[go: up one dir, main page]

JP4734333B2 - カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子 - Google Patents

カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP4734333B2
JP4734333B2 JP2007532243A JP2007532243A JP4734333B2 JP 4734333 B2 JP4734333 B2 JP 4734333B2 JP 2007532243 A JP2007532243 A JP 2007532243A JP 2007532243 A JP2007532243 A JP 2007532243A JP 4734333 B2 JP4734333 B2 JP 4734333B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compound
light emitting
substituted
organic light
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2007532243A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2008513441A (ja
Inventor
コン・キョム・キム
ジュン・ギ・ジャン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of JP2008513441A publication Critical patent/JP2008513441A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4734333B2 publication Critical patent/JP4734333B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1066—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)

Description

本発明は、新規な有機化合物及びこれを用いた有機発光素子に関する。
有機発光素子は、一般に、陽極、陰極、及びこれら電極の間に単分子または高分子からなる有機物層が積層された構造であって、陰極と陽極からそれぞれ有機物層に注入された電子と正孔が励起子(exciton)を形成し、この励起子が基底状態に落ちるときに特定の波長の光が発生する原理を利用したものである。
このような有機発光素子の原理は、１９６５年にＰｏｐｅらによってアントラセンの単結晶を用いて最初に発見された。それ以降、１９８７年にＫｏｄａｋ社のTangによって有機物層を正孔輸送層と発光層の２層に分けた機能分離型の積層構造を持つ有機電気発光素子が提案された。このような有機発光素子では１０Ｖ以下の低電圧でも１０００ｃｄ／ｍ２以上の高い発光輝度が得られることが確認された(Tang, C. W.; VanSlyke, S.A., Appl. Phys. Lett., 1987, 51, 913)。これを契機として、有機電気発光素子が大きく注目され始め、現在も機能分離型の積層構造を持つ有機電気発光素子に関する研究が活発に行われている。
ところが、有機発光素子は、発光寿命が短く、保存耐久性及び信頼性が低いという問題点がある。これらの原因としては、有機発光素子の各層を構成する有機物質の物理・化学的変化、光化学的・電気化学的変化、剥離現象及び溶融・結晶化・熱分解現象などと陰極の酸化などが知られている。
したがって、有機発光素子で使用することが可能な有機物質として、上述した問題点を克服することが可能な有機物質の開発が求められている。
一方、カルバゾールを含む有機物、特にカルバゾールを２つ含む線形構造の有機物は、複写機のドラム感光剤または光伝導性材料として昔から多く用いられてきた。また、下記化学式のように非線形構造であってカルバゾールを３つ含む三量体型のトリインドール化合物も知られている。
Figure 0004734333
例えば、前記化学式において、ＲがＨ、ＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２）２Ｏである化合物は、生化学系分野において副産物として生成されるものであることが昔から知られている(J. Org. Chem., 1998, 63(20), 7002-7008, Tetrahedron 1980, 36, 1439)。日本特開２００４−１２３６１９号には、有機材料用安定材の有効成分として、前記化学式中のＲがＨである構造を基本構造とする化合物が開示されている。また、日本特開２００４−０５５２４０号には、電極活性物質として、前記化学式を基本構造として持つ化合物が開示されている。
有機発光素子分野では、前記カルバゾールを含む化合物を、正孔注入または輸送が可能なドナー性化合物または発光性物質として使用するための多くの研究が行われている。例えば、日本特開２００１−２６１６８０号には、前記化学式中のＲが炭素数２〜２４のアルキル基である化合物が光導電性材料、非線形光学材料、電気発光（ＥＬ）材料などとして使用できることが開示されている。
ところが、上述したような非線形構造の三量体構造を持つ化合物の場合、アミン基に水素またはアルキル基が置換された化合物のみが生物学分野の研究過程で副産物として生成または合成できた。また、前記三量体構造の化合物が合成可能であるとしても、合成が難しく、収率が非常に低いため、研究が盛んに行われていない。例えば、前記日本特開２００１−２６１６８０号で提示した合成方法によっては、前記化学式中のＲにアルキル基のみしか導入することができない。
特開２００１−２６１６８０号公報 特開２００１−２６１６８０号公報 米国特許第６，６４９，７２２号明細書 Tang, C. W.; VanSlyke, S.A., Appl. Phys. Lett., 1987, 51, 913. J. Org. Chem., 1998, 63(20), 7002-7008. Tetrahedron, 1980, 36, 1439.
本発明者らは、新規な有機化合物を合成し、この化合物を有機発光素子において正孔注入、正孔輸送、発光ホストまたは発光ドーパントの役割をする材料として使用することにより、素子の発光効率及び安定性を向上させることができるという事実を見出した。
そこで、本発明は、新規な有機化合物及びこれを用いた有機発光素子を提供することを目的とする。
本発明は、下記化学式１の化合物を提供する。
Figure 0004734333
前記化学式１において、Ｘ１〜Ｘ３はそれぞれ、置換もしくは非置換のベンゼン環、または、Ｏ、Ｓ及びＮＲ’（ここで、Ｒ’は、水素、置換もしくは非置換のアルキル基、及び置換もしくは非置換の芳香族基よりなる群から選択される）よりなる群から選択されるものを環源として含む置換もしくは非置換の５員へテロ芳香族環であり、
Ｘ１〜Ｘ３が置換もしくは非置換のベンゼン環の場合、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ置換もしくは非置換の芳香族基、または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族基であり、Ｘ１〜Ｘ３が置換もしくは非置換の５員へテロ芳香族環の場合、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換の芳香族基、及び置換もしくは非置換のヘテロ芳香族基よりなる群から選択される。
また、本発明は、第１電極、１層以上からなる有機物層及び第２電極を順次積層された形で含む有機発光素子において、前記有機物層の１層以上は前記化学式１の化合物を含むことを特徴とする、有機発光素子を提供する。
以下、本発明について詳細に説明する。
有機発光素子分野では、カルバゾールまたはその誘導体が、正孔を注入または輸送可能なドナー性化合物または発光物質として使用できることが知られている。例えば、カルバゾールにアリールアミン基を導入して正孔輸送物質および発光性物質として使用した例が知られている（ＵＳ６，６４９，７２２）。ところが、従来の技術で言及したように、カルバゾール基またはその誘導体化合物であって、有機発光素子を実用化することができるほどに有機発光素子の発光効率及び素子安定性を保障することが可能な有機物材料が未だ開発されていないのが実情である。
カルバゾールまたはその誘導体の三量体化合物も、やはり有機発光素子の正孔注入または輸送可能なドナー性物質または発光物質として研究が行われてきた。ところが、カルバゾールまたはその誘導体の三量体化合物は、合成の難しさにより、様々な化合物が未だ合成されておらず、これによりこれら化合物の用途に対する研究に限界があった。
本発明者らは、カルバゾールまたはその誘導体の三量体化合物に対する研究を重ねた結果、下記化学式１の新規化合物を合成することに至った。
Figure 0004734333
 前記化学式１において、Ｘ１〜Ｘ３及びＲ１〜Ｒ３は、先に定義した意味を示す。
前記化学式１の化合物の代表的な例としては、下記化学式２の化合物及び下記化学式３の化合物などがある。
Figure 0004734333
前記化学式２において、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ置換もしくは非置換の芳香族基、または置換もしくは非置換のヘテロ芳香族基であり、
Ｒ４〜Ｒ１５はそれぞれ水素、ハロゲン原子、ニトリル基（ＣＮ）、ニトロ基（ＮＯ２）、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換の芳香族基、置換もしくは非置換のアラルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のアルキルアミン基、置換もしくは非置換のアラルキルアミン基、及び置換もしくは非置換のヘテロ環基よりなる群から選択される。
Figure 0004734333
前記化学式３において、
Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ水素、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換の芳香族基、及び置換もしくは非置換のヘテロ芳香族基よりなる群から選択され、
Ｒ４〜Ｒ９はそれぞれ水素、ハロゲン原子、ニトリル基（ＣＮ）、ニトロ基（ＮＯ２）、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換の芳香族基、置換もしくは非置換のアラルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のアルキルアミン基、置換もしくは非置換のアラルキルアミン基、及び置換もしくは非置換のヘテロ環基よりなる群から選択され、
ＹはＯ、Ｓ及びＮＲ’（ここで、Ｒ’は水素、置換もしくは非置換のアルキル基、及び置換もしくは非置換の芳香族基よりなる群から選択される）よりなる群から選択される。
前記化学式２及び化学式３の化合物の構造的特性及びこれによる効果は、次のとおりである。
前記化学式２の化合物は、カルバゾールを３つ含む三量体の構造であって、カルバゾールのアミン基に芳香族基が置換されていることを特徴とする。前記化学式３の化合物は、カルバゾールの一方のベンゼンの位置に例えばチオフェンなどの５員へテロ環が位置したカルバゾール誘導体を３つ含む三量体構造であることを特徴とする。
前記化学式２または化学式３の化合物では、化学構造上、三量体を成す各単量体、すなわちカルバゾールまたはその誘導体が互いに影響を及ぼさない。また、前記化合物では、三量体化による共役(conjugation)の長さの増加が、線形構造の化合物でのものほど大きくはない。このような理由により、前記化学式２及び化学式３の化合物では、前記単量体の光学的、分光学的及び電気化学的特性が大きく変わらない。
したがって、前記化学式２及び化学式３の化合物は、それぞれカルバゾールと、カルバゾールの一方のベンゼンの位置に例えばチオフェンなどの５員へテロ環が位置したカルバゾール誘導体の固有の性質、すなわち有機発光素子における正孔注入または輸送特性及び／または発光特性を維持する。よって、前記化学式２及び化学式３の化合物は、有機発光素子において正孔注入、正孔輸送、発光ホストまたは発光ドーパントとして機能することができる。
そして、前記化学式２及び化学式３の化合物は、カルバゾールまたはその誘導体の固有の性質を維持しながら分子量が増加されているため、各単量体化合物よりも熱的に安定である。したがって、本発明の化合物は、有機発光素子の寿命を向上させることができる。
また、前記化学式２及び化学式３の化合物は、前述したように線形構造の化合物に比べて比較的共役の長さが短く、エネルギーバンドギャップが大きいので、有機発光素子において蛍光性ゲスト物質だけでなく、特に燐光性ゲスト物質と共にホスト物質として使用できる。
一方、前記化学式２の化合物は、従来のアミン基に水素またはアルキル基が置換されたカルバゾール三量体化合物に対し、アミン基に芳香族基が置換されていることを特徴とする。化学式２においてアミン基に置換された芳香族基は、水素またはアルキル基とは異なり、化合物のＨＯＭＯエネルギーレベル(highest occupied molecular orbital)に影響を及ぼすことができる。したがって、前記化学式２の化合物は、アミン基に置換される芳香族基の種類及び好ましくは芳香族基中に含まれているアミンの数に応じて、正孔注入及び／または輸送物質または発光物質としてのＨＯＭＯエネルギーレベルを最適化できる。
上記のような理由により、前記化学式２の化合物は、従来技術として開示されているアミン基に水素またはアルキル基が置換されたカルバゾール三量体化合物より、有機発光素子において正孔安定性、正孔輸送特性及び／または発光特性を向上させることができ、これにより素子の効率を向上させることができる。例えば、本発明の化合物中のアミン基に、発光効率に優れた芳香族化合物を導入することにより、発光特性に優れた発光物質、例えばホスト物質またはドーパント物質を提供することができる。
前記化学式２の化合物は、上述した利点があるにもかかわらず、合成の難しさにより従来の技術では合成されたことがなく、そのため、前記化合物の用途に対する研究も行うことができなかった。化学式２の化合物の製造方法については後述する。
本発明の化合物の上述した基本物性は、カルバゾールが前記化学式２のような構造で三量体化され、カルバゾール中のアミン基が芳香族基で置換された構造、またはカルバゾールの一方のベンゼン位置に例えばチオフェンなどの５員へテロ環が位置したカルバゾール誘導体が前記化学式３のような構造で三量体化された構造によるものである。本発明の化合物は、化合物中の置換基によっても上記のような基本構造が変化しないので、置換基によっても本発明の化合物の前述した基本物性が変わらない。但し、前記化学式２及び化学式３の化合物においては、前記置換基の種類に応じて、基本物性の発現程度、光の放出波長及び／またはその他の付随的な性質のみが変わるだけである。
本発明の化合物の製造方法は、次のとおりである。
従来の技術では、カルバゾールまたはその誘導体の三量体化合物の合成の難しさにより、前記化学式２または化学式３のような構造の化合物が合成されたことがない。特に、カルバゾール三量体中のアミン基に芳香族基が置換されている前記化学式２の化合物は、カルバゾール三量体中のアミン基にアルキル基が置換されている従来のカルバゾール三量体化合物の製造方法によって製造できなかった。例えば、従来の技術では、カルバゾール三量体中のアミン基がアルキル基で置換された化合物を製造するために、アミン基がアルキル基で置換されたカルバゾール単量体を製造した後、これを三量体化させる方法を利用した。ところが、このような方法では、アミン基が芳香族基で置換された前記化学式２の化合物を製造することができなかった。
前記化学式２の化合物は、下記化学式４の化合物を製造した後、この化学式４の化合物、アミン基に置換させる芳香族化合物の前駆体、Ｎａ（ｔ−ＢｕＯ）、触媒Ｐｄ２（ｄａｂ）３及び（２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ジフェニル配位子などをキシレン溶媒中で反応させて製造することができる。
Figure 0004734333
前記化学式３の化合物は、カルバゾールの一方のベンゼン位置に例えばチオフェンなどの５員ヘテロ環が位置したカルバゾール誘導体単量体を三量体化した後、各カルバゾール誘導体のアミン基に置換基を導入する方法によって製造することもでき、前記カルバゾール誘導体単量体のアミン基に置換基を導入した後、三量体化する方法を用いることもできる。
前記化学式２及び化学式３の置換基中のハロゲン原子の例としては、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）などがある。
前記化学式２及び化学式３の置換基中のアルキル基としては、炭素数１〜２０のものが好ましく、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基などの直鎖アルキル基、及び例えばイソプロピル基、ｔ−ブチル基などの分岐鎖アルキル基がある。
前記化学式２及び化学式３の置換基中の芳香族基としては、例えばフェニル基などの単環式芳香族環、例えばナフチル、アントリル、ピレン、ペリレンなどの多環式芳香族環、及び例えばピリジンなどのヘテロ芳香族環などを挙げることができる。
前記化学式２及び化学式３の置換基中のアラルキル基としては、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニル、アントリル、ピレル、ペリレルなどの芳香族炭化水素で置換された炭素数１〜２０のアルキル基を挙げることができる。
前記化学式２及び化学式３の置換基中のアリールアミン基としては、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニル、アントリル、ピレン、ペリレルなどの芳香族炭化水素で置換されたアミン基を挙げることができる。
前記化学式２及び化学式３の置換基中のアルキルアミン基としては、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素で置換されたアミン基を挙げることができる。
前記化学式２及び化学式３の置換基中のアラルキルアミン基としては、フェニル、ビフェニル、ナフチル、テルフェニル、アントリル、ピレン（ピレニル）、ペリレン（ペリレニル）などの芳香族炭化水素と、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素で置換されたアミン基を挙げることができる。
前記化学式２及び化学式３の置換基中のヘテロ環基としては、ピロリル基、チエニル基、インドール基、オキサゾール基、イミダゾール基、チアゾール基、ピリジル基、ピリミジン基、ピペラジン基、チオフェン基、フラン基、ピリダジニル基などがある。
また、前記化学式２及び化学式３の置換基のうち置換されたアルキル基、芳香族基、アラルキル基、アリールアミン基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基及びヘテロ環基は、それぞれフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子、ニトリル基、ニトロ基、ホルミル基、アセチル基、アリールアミン基、アルキルアミン基、アラルキルアミン基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレン基、ペリレン基、ピリジル基、ピリダジル基、ピロリル基、イミダゾリル基、キノリル基、アントロン基、アクリドン基、アクリジン基などで置換されたものであってもよい。
本発明の一つの具体的な実施状態において、前記化学式２の化合物は、化学式２中のＲ１〜Ｒ３がそれぞれ置換もしくは非置換の芳香族基であり、Ｒ６、Ｒ１０及びＲ１４がそれぞれハロゲン原子、ニトリル基（ＣＮ）、ニトロ基（ＮＯ２）、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換の芳香族基、置換もしくは非置換のアラルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のアルキルアミン基、置換もしくは非置換のアラルキルアミン基、及び置換もしくは非置換のヘテロ環基よりなる群から選択され、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１５が水素である化合物であってもよい。
本発明の一つの具体的な実施態様において、前記化学式３の化合物は、化学式３中のＲ１〜Ｒ３がそれぞれ水素、置換もしくは非置換のアルキル基、及び置換もしくは非置換の芳香族基よりなる群から選択され、Ｒ５、Ｒ７及びＲ９がそれぞれハロゲン原子、ニトリル基（ＣＮ）、ニトロ基（ＮＯ２）、ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、アミド基、スチリル基、アセチレン基、キノリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、クプロイン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換の芳香族基、置換もしくは非置換のアラルキル基、置換もしくは非置換のアリールアミン基、置換もしくは非置換のアルキルアミン基、置換もしくは非置換のアラルキルアミン基、及び置換もしくは非置換のヘテロ環基よりなる群から選択され、Ｒ４、Ｒ６及びＲ８が水素である化合物であってもよい。
前記化学式２の化合物の具体的な例としては、下記化学式２−１〜化学式２−２３があが、これらに限定されない。
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
前記化学式３の化合物の具体的な例としては、下記化学式３−１〜化学式３−４があるが、これらに限定されない。
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
また、本発明は、第１電極、少なくとも１層からなる有機物層、及び第２電極を順次積層された形で含む有機発光素子において、前記有機物層の中の少なくとも１層が前記化学式１の化合物を含むことを特徴とする、有機発光素子を提供する。
本発明の有機発光素子中の有機物層は、単層構造からなることもできるが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、または陽極と正孔注入層間の緩衝層などを含む構造を持つことができる。ところが、有機発光素子の構造は、これらに限定されず、より少ない数の有機物層を含むことができる。
例えば、本発明の有機発光素子の構造は、図１〜図４に示されているような構造を持つことができるが、これらに限定されるものではない。
図１には基板１０１上に陽極１０２、発光層１０５及び陰極１０７が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１の化合物によって前記発光層１０５を形成することができる。
図２には基板１０１上に陽極１０２、正孔輸送及び発光層１０５、発光及び電子輸送層１０６、及び陰極１０７が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１の化合物によって正孔輸送及び発光層１０５を形成することができる。
図３には基板１０１、陽極１０２、正孔注入及び輸送層１０４、発光層１０５、電子輸送層１０６及び陰極１０７が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１の化合物によって正孔注入及び輸送層１０４及び／または発光層１０５を形成することができる。
図４には基板１０１、陽極１０２、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、発光層１０５、電子輸送層１０６及び陰極１０７が順次積層された有機発光素子の構造が例示されている。このような構造において、前記化学式１の化合物によって正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４及び／または発光層１０５を形成することができる。
前記本発明の有機発光素子において、前記化学式１の化合物を含む層は、真空蒸着法または溶液塗布法によって陽極と陰極との間に形成することにより製造することができる。前記溶液塗布法の例としては、スピンコーティング、ディープコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティングまたは熱転写法などがあるが、これらに限定されない。
前記化学式１の化合物を含む有機物層の厚さは、１０μｍ以下、好ましくは０．５μｍ以下、さらに好ましくは０．００１〜０．５μｍであることが良い。
前記化学式１の化合物を含む層は、必要に応じて、当技術分野で知られている正孔注入、正孔輸送、発光、電子輸送、電子注入の役割を行うことが可能な他の物質をさらに含むこともできる。
本発明の有機発光素子は、有機物層の少なくとも１層が本発明の化合物、すなわち上記化学式１の化合物を含むこと以外は、当技術分野で知られている材料を用いて、知られている方法によって製造できる。
例えば、本発明の有機発光素子は、基板上に第１電極、有機物層及び第２電極を順次積層させることにより製造することができる。この際、スパッタリング法(sputtering)や電子ビーム蒸発法(e-beam evaporation)などのＰＶＤ(Physical vapor deposition)法を用いることができるが、これらに限定されない。
［実施例］
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、下記実施例は、本発明を例示するものに過ぎず、本発明の範囲を限定するものではない。
下記化学式４の化合物の製造
Figure 0004734333
オキシインドール（１．３ｇ、１０ｍｍｏｌ）とＰＯＣｌ３５ｍＬの混合物を１２０℃で１５時間反応させた。
反応終了の後、過剰のＰＯＣｌ３を蒸留によって除去した後、残った生成物に氷水１０ｍＬを注ぎ、ｓａｔ．Ｎａ２ＣＯ３を加えて中和した。次いで、前記反応物を濾過し、水とエタノールで洗浄した後、真空乾燥させた。得られた化合物は、カラムクロマトグラフィーで分離（酢酸エチル：ｎ−へキサン＝１：４）して純粋な前記化学式４の化合物を得た。（０．６５ｇ、収率＝５４％）：ＭＳ［Ｍ＋１］＋３４６
〔製造例１〕
下記化学式２−１の化合物の製造
Figure 0004734333
キシレン７０ｍＬ中で、上記のとおり製造した前記化学式４の化合物１．２ｇ（３．４ｍｍｏｌ）とヨードベンゼン(iodobenzene)２．８ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）との混合物にＮａ（ｔ−ＢｕＯ）０．１３ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３３３１ｍｇ（０．０３ｍｍｏｌ）及び２−（ジ−ｔ−ブチルホスフィノ）ジフェニル[2-(di-t-buthylphosphino)diphenyl]１０ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を入れて１２０℃で１時間反応させた。反応終了の後、室温まで冷却して生成した沈澱物を濾過し、水とエタノールで洗浄して真空乾燥した。得られた化合物をさらにＴＨＦ溶媒８０ｍＬに溶かした後、酸性白土で処理してＰｄなどの無機金属物を除去した。濾過液を濃縮し、エタノールで沈澱させ、沈殿物を真空乾燥した。（１．０ｇ、収率＝６２％）：Ｍｐ３５７℃（ＤＳＣ）；ＭＳ［Ｍ＋１］＋５７４
〔製造例２〕
下記化学式２−２の化合物の製造
Figure 0004734333
ヨードベンゼンの代わりに３−ヨードトルエン(3-iodotoluene)を使用した以外は、製造例１と同様にして前記化学式２−２の化合物を製造した。
（１．２ｇ、収率＝５８％）：Ｍｐ３８０℃、Ｔｇ１４９．８℃（ＤＳＣ）；ＭＳ［Ｍ＋１］＋６１６
〔製造例３〕
下記化学式２−９の化合物の製造
Figure 0004734333
ヨードベンゼンの代わりに４−ブロモビフェニルを使用した以外は、製造例１と同様にして上記化学式２−９の化合物を製造した。
（１．５ｇ、収率＝５６％）：Ｍｐ３７４．４℃（ＤＳＣ）；ＭＳ［Ｍ＋１］＋８０２
〔製造例４〕
下記化学式２−１５の化合物の製造
Figure 0004734333
ヨードベンゼンの代わりにＮ−（４−ブロモビフェニル）−Ｎ−ナフチル−１−イル−Ｎ−フェニルアミンを使用した以外は、製造例１と同様にして上記化学式２−１５の化合物を製造した。
（１．９ｇ、収率＝４５％）：Ｍｐ３６０．９℃、Ｔｇ１８９．７℃（ＤＳＣ）；ＭＳ［Ｍ＋１］＋１２２５
〔製造例５〕
下記化学式３−１の化合物の製造
Figure 0004734333
Figure 0004734333
〔化合物５ａの製造〕
文献Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 1293-1296に開示された合成方法と同様の方法を用いて式５ａの化合物を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋１］＋２８６
〔化合物５ｂの製造〕
文献J. Org. Chem., Vol. 69, No.14, 2004に開示された合成方法と同様の方法を用いて式５ｂの化合物を製造した。
ＭＳ［Ｍ＋１］＋２９２
〔上記化学式３−１の化合物の製造〕
化合物５ｂ（２．９ｇ、１０ｍｍｏｌ）とＰＯＣｌ３５ｍＬの混合物を１００℃で１０時間反応させた。
反応終了の後、過剰のＰＯＣｌ３を蒸留によって除去した後、残った生成物に氷水１０ｍＬを注ぎ、ｓａｔ．Ｎａ２ＣＯ３を加えて中和した。その次、前記反応物を濾過し、水とエタノールで洗浄した後、真空乾燥させた。得られた化合物は、カラムクロマトグラフィーで分離（酢酸エチル：ｎ−へキサン＝１：１０）して純粋な上記化学式３−１の化合物を得た。
（１．６ｇ、収率＝６０％）：ＭＳ［Ｍ＋１］＋８２０
［実施例１］
（有機発光素子の製造）
ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）が１５００Åの厚さに薄膜コートされたガラス基板を、洗剤を溶解させた蒸留水に入れ、超音波を用いて３０分間洗浄した後、蒸留水で超音波洗浄を１０分間２回行った。洗剤としてはＦｉｓｈｃｈｅｒ社製を使用し、蒸留水としてはＭｉｌｌｉｐｏｒｅ社製のフィルターで２回濾過した蒸留水を使用した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールの溶剤を順次用いて超音波洗浄を行い、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移した。次いで、窒素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移した。
このように準備されたＩＴＯ透明電極上に、下記化学式５で表わされるヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレンを５００Åの厚さに熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。その上に正孔を輸送する物質であって製造例１で製造したものである化学式２−１の化合物を４００Åの厚さに真空蒸着した後、その上に下記化学式６で表わされる化合物（Ａｌｑ３）を３００Åの厚さに真空蒸着して発光層を形成し、さらに発光層上に化学式７で表わされる化合物を２００Åの厚さに真空蒸着して電子輸送層を形成した。厚さ１０Åのフッ化リチウム（ＬｉＦ）と厚さ２５００Åのアルミニウムを順次蒸着して陰極を形成した。
上記の過程において、有機物の蒸着速度は１Å／ｓｅｃを維持し、フッ化リチウム及びアルミニウムの蒸着速度はそれぞれ０．２Å／秒及び３〜７Å／秒を維持した。
上記で製造された有機発光素子では、順方向１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で輝度４０００ｃｄ／ｍ２、１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準としてｘ＝０．３４、ｙ＝０．５６のＡｌｑ３固有の緑色スペクトルが観察された。
Figure 0004734333
Figure 0004734333
Figure 0004734333
［実施例２］
正孔輸送物質として化学式２−１の化合物の代わりに前記化学式２−２の化合物を使用した以外は、実施例１と同様にして有機発光素子を製造した。
上記で製造された有機発光素子では、順方向１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で輝度４９６０ｃｄ／ｍ２、１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準としてｘ＝０．３３、ｙ＝０．５６のＡｌｑ３固有の緑色スペクトルが観察された。
［実施例３］
正孔輸送物質として化学式２−１の化合物の代わりに上記化学式２−９の化合物を使用した以外は、実施例１と同様にして有機発光素子を製造した。
上記で製造された有機発光素子では、順方向１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で輝度４９５９ｃｄ／ｍ２、１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準としてｘ＝０．３３、ｙ＝０．５６のＡｌｑ３固有の緑色スペクトルが観察された。
［比較例１］
化学式２−１の化合物の代わりに正孔輸送物質として知られているＮＰＢを正孔注入層上に４００Åの厚さに真空蒸着して正孔輸送層を形成した以外は、上記実施例１と同様にして有機発光素子を製造した。
上記で製造された電気有機発光素子では、順方向１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で輝度３４０ｃｄ／ｍ２、１９３１ ＣＩＥ ｃｏｌｏｒ ｃｏｏｒｄｉｎａｔｅを基準としてｘ＝０．３２、ｙ＝０．５６のＡｌｑ３固有の緑色スペクトルが観察された。
上記実施例及び比較例の結果より、本発明の化合物は、従来の正孔輸送物質であるＮＰＢのように正孔輸送の役割を行うことができるうえ、ＮＰＢより同電流密度における素子の効率を向上させることができることが分かる。
本発明の化合物は、新規な化合物であって、有機発光素子において正孔注入、正孔輸送、発光ホストまたは発光ドーパントの役割を行うことができる。
図１は本発明に適用可能な有機発光素子の一つの構造を示す。 図２は本発明に適用可能な有機発光素子の他の構造を示す。 図３は本発明に適用可能な有機発光素子の別の構造を示す。 図４は本発明に適用可能な有機発光素子のさらに別の構造を示す。
符号の説明
１０１・・・基板、１０２・・・陽極、１０３・・・正孔注入層、１０４・・・正孔注入及び輸送層（図３）または正孔輸送層（図４）、１０５・・・発光層（図１、図３、図４）または正孔輸送及び発光層（図２）、１０６・・・発光及び電子輸送層（図２）または電子輸送層（図３、図４）、１０７・・・陰極

Claims (8)

  1. 下記化学式１の化合物：
    Figure 0004734333
     式中、
    Ｘ１〜Ｘ３はそれぞれ、置換もしくは非置換のベンゼン環、または、Ｏ及びＳよりなる群から選択されるものを環源として含む置換もしくは非置換の５員へテロ芳香族環であり、
    Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ置換もしくは非置換の芳香族基である。
  2. 前記化学式１の化合物が、下記化学式２の化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物：
    Figure 0004734333
     式中、
    Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ置換もしくは非置換の芳香族基であり、
    Ｒ４〜Ｒ１５は水素である。
  3. 前記化学式１の化合物が、下記化学式３の化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物：
    Figure 0004734333
     式中、
    Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ置換もしくは非置換の芳香族基であり、
    Ｒ４〜Ｒ９は水素であり、
    ＹはＯ及びＳよりなる群から選択される。
  4. 第１電極と、発光層を含む少なくとも１層からなる有機物層と、第２電極とを順次積層された形で含む有機発光素子において、前記有機物層の少なくとも１層は請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含むことを特徴とする、有機発光素子。
  5. 前記有機物層中の発光層が、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含むものであることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
  6. 前記有機物層が正孔注入層を含み、この正孔注入層が請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含むものであることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
  7. 前記有機物層が正孔輸送層を含み、この正孔輸送層が請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含むものであることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
  8. 前記有機物層が正孔注入と正孔輸送を同時に行う層を含み、この層が請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物を含むものであることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
JP2007532243A 2004-09-20 2005-09-15 カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子 Expired - Fee Related JP4734333B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20040074920 2004-09-20
KR10-2004-0074920 2004-09-20
PCT/KR2005/003077 WO2006033538A1 (en) 2004-09-20 2005-09-15 Carbazole derivative and organic light emitting device using same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2008513441A JP2008513441A (ja) 2008-05-01
JP4734333B2 true JP4734333B2 (ja) 2011-07-27

Family

ID=36074418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007532243A Expired - Fee Related JP4734333B2 (ja) 2004-09-20 2005-09-15 カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7452615B2 (ja)
EP (1) EP1805280B1 (ja)
JP (1) JP4734333B2 (ja)
KR (1) KR100644819B1 (ja)
CN (2) CN101901875A (ja)
AT (1) ATE498001T1 (ja)
DE (1) DE602005026306D1 (ja)
TW (1) TWI298720B (ja)
WO (1) WO2006033538A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9502666B2 (en) 2012-09-21 2016-11-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4747558B2 (ja) * 2004-11-08 2011-08-17 ソニー株式会社 表示素子用有機材料および表示素子
JPWO2007063796A1 (ja) * 2005-12-01 2009-05-07 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
CN101511834B (zh) 2006-11-09 2013-03-27 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
CN101679852B (zh) * 2007-05-30 2012-12-05 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
WO2009136595A1 (ja) 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP5547191B2 (ja) * 2008-08-22 2014-07-09 エルジー・ケム・リミテッド 有機電子素子材料およびこれを用いた有機電子素子
KR101765511B1 (ko) 2008-11-17 2017-08-08 에스에프씨 주식회사 카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계소자
US9169206B2 (en) * 2008-12-23 2015-10-27 Luminano Co., Ltd. Organic semiconductor compound, method for preparing the same, and organic semiconductor composition, and organic semiconductor thin film and element containing the same
JP2010205815A (ja) * 2009-03-02 2010-09-16 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR101511072B1 (ko) * 2009-03-20 2015-04-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자
KR101108512B1 (ko) * 2009-08-11 2012-01-30 덕산하이메탈(주) 오원자 헤테로 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
JP4564584B1 (ja) * 2009-08-31 2010-10-20 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
JP5457907B2 (ja) 2009-08-31 2014-04-02 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
TWI475022B (zh) * 2009-10-23 2015-03-01 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
TWI429650B (zh) * 2010-02-12 2014-03-11 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
TWI477579B (zh) 2010-02-12 2015-03-21 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
CN102933582A (zh) * 2010-04-06 2013-02-13 巴斯夫欧洲公司 取代的咔唑衍生物及其在有机电子器件中的用途
KR20120042633A (ko) * 2010-08-27 2012-05-03 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101497124B1 (ko) 2011-11-28 2015-03-06 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9112157B2 (en) 2012-05-15 2015-08-18 Solvay Usa, Inc. Hole transport materials including OLED applications
CN103421012A (zh) * 2012-05-24 2013-12-04 南京工业大学 一种由芳基吲哚酮一步制备三并咔唑类材料的方法
CN103524518B (zh) * 2013-06-07 2017-05-10 Tcl集团股份有限公司 轮状四烯类荧光化合物、制备方法和应用及电致发光器件
KR102173046B1 (ko) 2013-12-06 2020-11-03 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP5720826B2 (ja) * 2014-04-04 2015-05-20 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP5720825B2 (ja) * 2014-04-04 2015-05-20 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US10749118B2 (en) 2014-06-26 2020-08-18 Samsung Display Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
CN109956955B (zh) * 2017-12-26 2021-05-28 中国科学院长春应用化学研究所 基于苯并三（环戊二烯并双五元芳杂环）的星型d-a结构共轭分子及其制备方法和应用
KR102171533B1 (ko) * 2017-12-27 2020-10-29 삼성에스디아이 주식회사 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN108948026A (zh) * 2018-06-15 2018-12-07 南京邮电大学 一种三并咔唑-苯基空穴传输材料及其制备方法与应用
CN108794494A (zh) * 2018-06-18 2018-11-13 南京邮电大学 一种三并咔唑-芳香胺衍生物空穴传输材料及其制备方法与应用
KR102678514B1 (ko) * 2018-12-05 2024-06-25 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 발광다이오드 및 발광장치
CN109378397B (zh) * 2018-12-14 2021-03-02 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种有机电致发光器件
KR20210056497A (ko) * 2019-11-08 2021-05-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR20210107959A (ko) 2020-02-24 2021-09-02 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
JP7264182B2 (ja) 2021-02-03 2023-04-25 ソニーグループ株式会社 撮像素子、積層型撮像素子、撮像装置及び電子装置
ES2938496B2 (es) * 2021-10-07 2023-11-06 Consejo Superior Investigacion Uso de un compuesto fluorescente como componente de tinta de seguridad y tinta de seguridad

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003338378A (ja) * 2002-05-21 2003-11-28 Mitsubishi Rayon Co Ltd インドール三量体系高分子を用いた有機電界発光素子
JP2004224774A (ja) * 2003-01-27 2004-08-12 Mitsubishi Rayon Co Ltd インドール誘導体三量体とその製造方法、及びそれを用いた発光素子
JP2004224755A (ja) * 2003-01-24 2004-08-12 Mitsubishi Rayon Co Ltd インドール誘導体三量体とその製造方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6537687B1 (en) * 1999-03-31 2003-03-25 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light emitting element material
US6461747B1 (en) * 1999-07-22 2002-10-08 Fuji Photo Co., Ltd. Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same
US6555959B1 (en) * 1999-09-30 2003-04-29 Fuji Photo Film Co., Ltd. Material for light emitting device, light emitting device using thereof, and amine compound
US6649722B2 (en) 1999-12-10 2003-11-18 Novartis Ag Contact lens
JP3536053B2 (ja) 2000-03-14 2004-06-07 独立行政法人理化学研究所 トリインドール誘導体
JP4334726B2 (ja) * 2000-04-06 2009-09-30 独立行政法人理化学研究所 トリインドール誘導体からなるポリマー及び光学素子
US6693295B2 (en) * 2000-12-25 2004-02-17 Fuji Photo Film Co., Ltd. Indole derivative, material for light-emitting device and light-emitting device using the same
JP3538185B2 (ja) * 2002-02-26 2004-06-14 Ｎｅｃトーキン株式会社 インドール系化合物を用いた二次電池及びキャパシタ
JP3657245B2 (ja) 2002-07-18 2005-06-08 Ｎｅｃトーキン株式会社 インドール系化合物を用いた二次電池およびキャパシタ
JP2004123619A (ja) 2002-10-03 2004-04-22 Sumitomo Chem Co Ltd カルバゾール誘導体およびその製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003338378A (ja) * 2002-05-21 2003-11-28 Mitsubishi Rayon Co Ltd インドール三量体系高分子を用いた有機電界発光素子
JP2004224755A (ja) * 2003-01-24 2004-08-12 Mitsubishi Rayon Co Ltd インドール誘導体三量体とその製造方法
JP2004224774A (ja) * 2003-01-27 2004-08-12 Mitsubishi Rayon Co Ltd インドール誘導体三量体とその製造方法、及びそれを用いた発光素子

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9502666B2 (en) 2012-09-21 2016-11-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US10439150B2 (en) 2012-09-21 2019-10-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device

Also Published As

Publication number Publication date
US7452615B2 (en) 2008-11-18
KR20060051418A (ko) 2006-05-19
ATE498001T1 (de) 2011-02-15
CN101901875A (zh) 2010-12-01
TWI298720B (en) 2008-07-11
DE602005026306D1 (de) 2011-03-24
CN101023148A (zh) 2007-08-22
US20060063037A1 (en) 2006-03-23
EP1805280A1 (en) 2007-07-11
EP1805280A4 (en) 2009-09-02
TW200615262A (en) 2006-05-16
EP1805280B1 (en) 2011-02-09
JP2008513441A (ja) 2008-05-01
KR100644819B1 (ko) 2006-11-14
CN101023148B (zh) 2012-09-12
WO2006033538A1 (en) 2006-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4734333B2 (ja) カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子
KR102134523B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP5566898B2 (ja) 新しい有機発光素子化合物およびこれを用いた有機発光素子
JP5242612B2 (ja) 新規な有機化合物を利用した有機発光素子
TWI468494B (zh) Organic electroluminescent elements
CN102598344B (zh) 有机场致发光元件
KR100864154B1 (ko) 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기전자소자
US20140326979A1 (en) Spirobifluorene compounds for light emitting devices
CN104271701A (zh) 发光材料和有机发光元件
KR20190009994A (ko) 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20160079415A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN111032645B (zh) 多环化合物及包含其的有机发光器件
KR20180046151A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20190055538A (ko) 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101571589B1 (ko) 인돌로인돌계 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US20130009136A1 (en) Triphenylene-based compounds and organic electroluminescent device comprising same
WO2018155826A1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20180092035A (ko) 유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP5575806B2 (ja) 新規なシクロアルケン誘導体およびそれを用いた有機電子素子
US8449989B2 (en) Organic compound and organic light emitting device using the same
KR102103652B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20160076884A (ko) 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20210052309A (ko) 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN113166165A (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光二极管
KR20200003521A (ko) 유기 발광 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100615

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20100616

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20101207

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110307

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20110329

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20110425

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140428

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Ref document number: 4734333

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees