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JP4668801B2 - 顔料分散剤およびその使用 - Google Patents

顔料分散剤およびその使用 Download PDF

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Description

本発明は、顔料分散剤、液晶カラーディスプレイや撮像素子などの製造に使用されるカラーフィルター用着色組成物およびこれを用いたカラーフィルターに関する。さらに詳しくは、顔料分散性、透明性、流動性や貯蔵安定性に優れたカラーフィルター用着色組成物およびこれを用いたカラーフィルターに関する。
液晶ディスプレイなどに使用されるカラーフィルターは、現在フォトレジストに顔料を分散させた着色組成物を、スピンコート法、コーティング法、或いは転写法により基板に塗布後、フォトマスクを介して光、エネルギー線露光および現像して画素を形成させることにより主に作製されている。その際、赤色画素形成用の顔料として、通常、ジケトピロロピロール顔料が用いられているが、該顔料を樹脂および溶剤などとともに、通常の分散機で分散させるだけでは、顔料が充分に分散しないことから、該分散液(「カラーフィルター用着色組成物」を意味する場合がある)をカラーフィルターの着色画素(以下単に「画素」という)の形成に使用すると、得られる赤色画素は透明性に欠け、該画素は、カラーフィルター用画素として透過率が不十分であり、上記赤色顔料はカラーフィルター用着色組成物用の顔料としては不満足なものであった。
また、フォトレジストに使用される樹脂としては、アルカリ水溶液がパターニングの現像液に使用できることから、酸価が高いアクリル系ポリマーが主に採用されている。しかしながら、上記の顔料と高酸価のアクリル系樹脂からなる顔料分散液では、顔料粒子の凝集が起こり、顔料分散液の粘度が高くなりやすく、また、経時で顔料分散液が増粘するので、顔料分散液の貯蔵安定性の悪い場合が多い。
以上のような困難さを伴う顔料分散液によりカラーフィルターを作製する場合、顔料分散液をスピンコート法により基板に塗布および成膜し、その後に着色膜を画素化するが、顔料分散液の粘度が高かったり、顔料が粒子凝集してカラーフィルター用着色組成物がチクソトロピックな粘性を示す場合には、画素化前の塗布層の中央部が盛り上がるため、大画面のカラーフィルターを作製する際には基板の中央部に形成した画素と周辺部に形成した画素とは色相差や濃度差が発生する原因となっている。
従って、カラーフィルター用着色組成物(顔料分散液)は、通常、顔料濃度が5〜20質量%の高濃度範囲にあるにも拘らず、その分散状態は顔料粒子同士が凝集せず、かつ一般的な常乾塗料や焼き付け塗料に比べて粘度が低く(例えば、5〜20mPa・s程度)、かつ貯蔵安定性に優れたものでなければならない。
上記の要求を満たすために、従来、赤色顔料がジケトピロロピロール顔料(例えば、C.I.ピグメントレッド254)の場合には、スルホン化度が1分子当たり1以上のジケトピロロピロールスルホン酸を上記顔料に添加したり、または上記顔料を上記スルホン化物で処理することなどが提案されている(特許文献1)。
特開2000−160084公報
一方、液晶表示装置の用途もパーソナルコンピューターのモニターからカラーテレビジョンのカラーディスプレー用にと拡大し、カラーフィルターに対してもさらなる性能向上の要請が高まり、画素の透明性の改善や、画素の透過光のコントラストのアップや、画素中の顔料濃度を高める必要が生じてきた。
しかしながら、上記スルホン化物を使用する方法では、顔料の分散性向上による画素の透明性の改良や、顔料濃度が高くなることによる顔料分散液の粘度の増大および貯蔵安定性の低下を防止することは困難であり、また、ジケトピロロピロール顔料をスルホン化する際の反応の制御が難しく、スルホン基が多く導入されたスルホン化物を顔料分散剤として使用した場合、得られる顔料分散液中に異物が発生することがあり、これらの改善が要望されている。
本発明者らは、高顔料濃度カラーフィルター用着色組成物における上記スルホン化ジケトピロロピロール顔料を使用した場合の上記の問題点を解決し、カラーフィルター用着色組成物の色品位の向上、低粘度化および異物の発生防止を可能にするべく鋭意研究した結果、スルホン基数を0.05〜0.5に制御したスルホン化ジケトピロロピロール顔料複合体を顔料分散剤として使用することにより、カラーフィルター用着色組成物の低粘度化が達成でき、かつ貯蔵時の該着色用組成物の増粘ゲル化を防止でき、かつ異物の発生を防止するとともに、カラーフィルターとして最も重要な画素の透明性も向上させることができることを見い出し、本発明を完成するに至った。
上記目的は以下の本発明によって達成される。すなわち、本発明は、下記(a)成分と下記(b)成分とを含むことを特徴とする顔料分散剤を提供する。この場合は、(a)成分と(b)成分との質量比はa:b=10:90〜90:10であることが好ましい。
(a)成分;スルホン基を有するジケトピロロピロール顔料とスルホン基を有さないジケトピロロピロール顔料との顔料複合体であって、該複合体におけるジケトピロロピロール顔料分子1個あたりのスルホン基の数が0.05〜0.5である顔料複合体であり、ジケトピロロピロール顔料は、下記一般式(V)で表される
Figure 0004668801
(但し、式中のR 1 およびR 2 は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基またはフェニル基である。)
(b)成分;下記の一般式(I)、一般式(II)、一般式(III)または一般式(IV)で表される化合物、その金属塩、アンモニウム塩および/またはアミン塩である。
Figure 0004668801
(但し、式中のX1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアシルアミノ基であり、Y1は、アントラキノニルアミノ基であり、これらの基は置換基としてハロゲン原子、アルキル基またはアシルアミノ基を含んでいてもよい。R1は水素原子、アルキル基またはフェニル基であり、R2はアルキレン基、フェニレン基、或いはナフチレン基であって、これらは置換基を含んでいてもよい。)
Figure 0004668801
(但し、式中のX1は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基であり、R1は水素原子、アルキル基またはフェニル基であり、R2はフェニル基、或いはナフチル基であって、これらは置換基を含んでいてもよく、kは化合物へのスルホン基の平均個数であり、0.5〜2の数である。)
Figure 0004668801
(但し、式中のR1は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、無置換または置換のアリール基、無置換または置換のフタルイミド基であり、R2は、水素原子または水酸基であり、R3は、ハロゲン原子であり、mは0〜4の整数を表わし、nは化合物へのスルホン基の平均導入個数であり、0.5〜4の数である。)
Figure 0004668801
上記本発明の顔料分散剤においては、スルホン基を有するジケトピロロピロール顔料のスルホン基が、フリーのスルホン基、スルホン基の金属塩、アミン塩およびアンモニウム塩から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい
また、上記本発明の顔料分散剤においては、一般式(I)のR2 −SO 3 が、タウリン、N−メチルタウリン、o−アミノベンゼンスルホン酸、m−アミノベンゼンスルホン酸、スルファニル酸、4−クロロアニリン−3−スルホン酸、2−ニトロアニリン−4−スルホン酸、2−アミノフェノール−4−スルホン酸、o−アニシジン−5−スルホン酸、p−アニシジン−5−スルホン酸、o−トルイジン−4−スルホン酸、m−トルイジン−4−スルホン酸、p−トルイジン−2−スルホン酸、2−クロロ−p−トルイジン−3−スルホン酸、3−アミノ−6−クロロ−4−スルホ安息香酸、1−アミノ−8−ナフタレンスルホン酸、2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸、5−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸、6−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸および5−アミノ−3−ナフタレンスルホン酸から選ばれるアミンからアミノ基を除いた基由来のものであることが好ましい。
また、上記本発明の顔料分散剤においては、一般式(II)のR2が、アニリン、N−メチルアニリン、トルイジン(o−、m−またはp−)、アニシジン(o−、m−またはp−)、クロロアニリン(o−、m−またはp−)、ジフェニルアミン、1−ナフチルアミンおよび2−ナフチルアミンから選ばれるアミンからアミノ基を除いた基であることが好ましい。
また、本発明は、赤色顔料と前記本発明の顔料分散剤と樹脂分散剤と樹脂ワニスとを含むことを特徴とするカラーフィルター用着色組成物を提供する。該赤色顔料はC.I.ピグメントレッド254であること;および樹脂分散剤が、カチオン系樹脂分散剤であることが好ましい。
また、本発明は、カラーフィルター用基板に着色画素を形成する工程を含むカラーフィルターの製造方法において、上記着色画素を、前記本発明のカラーフィルター用着色組成物を使用して形成することを特徴とするカラーフィルターの製造方法、該方法で製造されたことを特徴とするカラーフィルター、該カラーフィルターを含んでいることを特徴とする画像表示装置、該画像表示装置を含んでいることを特徴とする情報伝達機器を提供する。
以上の本発明によれば、特定の顔料分散剤をカラーフィルターの赤色画素形成用着色組成物の顔料分散剤として使用することにより、カラーフィルター用着色組成物を安定に製造することができ、異物の発生を防止し、また、最終的にカラーフィルター用着色組成物として使用される際にも、優れた分光カーブ特性を有し、鮮明で冴えた、透明感の高い、しかも耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性および耐水性などの諸堅牢性に優れた画素を有するカラーフィルターを得ることができる。
次に発明を実施するための最良の形態を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。本発明の顔料分散剤は、前記の(a)成分と前記の(b)成分とからなる。
(a)成分は、スルホン基を有するジケトピロロピロール顔料とスルホン基を有さないジケトピロロピロール顔料との顔料複合体であって、該複合体におけるジケトピロロピロール顔料分子1個あたりのスルホン基の数が0.05〜0.5である顔料複合体である。
上記(a)成分の調製方法としては、下記一般式(V)で表されるスルホン基を有さないジケトピロロピロール顔料、例えば、C.I.ピグメントレッド254を発煙硫酸などのスルホン化剤でスルホン化させる際に、そのスルホン化条件を調節してジケトピロロピロール顔料に導入されるスルホン基の数を上記範囲にする。
Figure 0004668801
(但し、式中のR1およびR2は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基またはフェニル基である。)
上記スルホン化物の1分子あたりのスルホン基個数が、0.5個よりも多くなった場合には、平均スルホン基個数が0.05〜0.5の範囲になるようにスルホン化されていないジケトピロロピロール顔料を上記スルホン化物に混合し、該混合物を濃硫酸中に溶解させ、該溶液を氷水中に注入して、複合体を析出させ、水洗および乾燥することにより、目的とする顔料分散剤を得ることができる。
スルホン基個数が0.05〜0.5に調整された複合体は、水や溶媒に対する親和性や溶解性が著しく低下し、実質的に不溶ないし難溶性の顔料的挙動を示す。これはスルホン化したジケトピロロピロール顔料分子に添加したスルホン化していないジケトピロロピロール顔料分子が、スルホン化したジケトピロロピロール分子に重積(共晶または混合)化し、スルホン化したジケトピロロピロール分子の水に対する親和性や溶解性が低下したものと考えられる。
上記ジケトピロロピロール顔料複合体のスルホン基はフリーでもよいし、塩基との塩でもよい。塩を形成する金属としては、例えば、Li、NaおよびKなどのアルカリ金属、Ca、Ba、Al、Mn、Sr、MgおよびNiなどの多価金属が挙げられる。また、アミン塩またはアンモニウム塩を形成するアミンとしては、例えば、(モノ、ジまたはトリ)アルキルアミン類、置換または未置換のアルキレンジアミン類、アルカノールアミン類、アルキルアンモニウムクロライドおよびアンモニアなどが挙げられる。
b)成分は、前記一般式(I)、一般式(II)、一般式(III)または一般式(IV)で表される化合物、その金属塩、アンモニウム塩および/またはアミン塩であることが好ましい。
前記一般式(I)で表される化合物は、置換基を有していてもよい1−アミノアントラキノン1モルと、置換基を有していてもよいアニリンまたは置換基を有していてもよいフェノールまたは置換基を有していてもよい1−アミノアントラキノンのいずれか1モルと、塩化シアヌル1モルとをo−ジクロルベンゼンなどの不活性な溶媒中、130℃〜170℃で2〜6時間反応させ、さらにスルホン基を1個有する脂肪族アミンまたは芳香族アミン1モルを150℃〜170℃で3〜4時間反応させることによって得ることができる。
前記一般式(I)の化合物の製造に使用されるスルホン基を1個有する脂肪族アミンまたは芳香族アミンとしては、例えば、タウリン、N−メチルタウリン、o−アミノベンゼンスルホン酸、m−アミノベンゼンスルホン酸、スルファニル酸、4−クロロアニリン−3−スルホン酸、2−ニトロアニリン−4−スルホン酸、2−アミノフェノール−4−スルホン酸、o−アニシジン−5−スルホン酸、p−アニシジン−5−スルホン酸、o−トルイジン−4−スルホン酸、m−トルイジン−4−スルホン酸、p−トルイジン−2−スルホン酸、2−クロロ−p−トルイジン−3−スルホン酸、3−アミノ−6−クロロ−4−スルホ安息香酸、1−アミノ−8−ナフタレンスルホン酸、2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸、5−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸、6−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸および5−アミノ−3−ナフタレンスルホン酸などが挙げられる。
また、前記一般式(II)で表される化合物は、置換基を有していてもよい1−アミノアントラキノン2モルと、塩化シアヌル1モルとをo−ジクロルベンゼンなどの不活性な溶媒中、130℃〜170℃で2〜6時間反応させ、さらにスルホン基を持たない芳香族アミン1モルを添加して150℃〜170℃で3〜4時間反応させ、次いで生成物を発煙硫酸などのスルホン化剤でスルホン化させることによって得ることができる。
前記一般式(II)の化合物の製造に使用される芳香族アミンとしては、例えば、アニリン、N−メチルアニリン、トルイジン(o−、m−またはp−)、アニシジン(o−、m−またはp−)、クロロアニリン(o−、m−またはp−)、ジフェニルアミン、1−ナフチルアミンおよび2−ナフチルアミンなどが挙げられる。
前記一般式(III)で表わされる化合物は、置換基を有していてもよい無水フタル酸と置換基を有していてもよいキナルジンから容易に合成できるキノフタロン化合物を、発煙硫酸などのスルホン化剤でスルホン化させることによって得ることができる。
前記の一般式(III)のR1は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、無置換または置換のアリール基、無置換または置換のフタルイミド基であり、R2は、水素原子または水酸基であり、R3は、ハロゲン原子であり、mは0〜4の整数を表わし、nは化合物へのスルホン基の平均導入個数であり、0.5〜4の数である。上記アルキル基とは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などの直鎖または分岐のある炭素数が1〜8程度のアルキル基を示し、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、フェナントリル基などの芳香族炭化水素基を示し、これは無置換でも置換されていても構わない。置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基などが挙げられるが、特に限定されない。
前記一般式(IV)で表される化合物は、置換基を有していてもよい3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸の酸クロライド化物を、2,5位に置換基を有していてもよい1,4−フェニレンジアミンまたは3,3’位に置換基を有していてもよいベンジジンとをニトロベンゼンなどの不活性な溶媒中、130〜135℃で反応させ、次いで置換基を有していてもよいアミノベンゼンスルホン酸および置換基を有していてもよいアニリンをそれぞれ常法によりジアゾ化し、カップリングさせることによって得ることができる。
また、前記一般式(I)〜一般式(IV)で示される化合物と金属塩を形成する金属としては、例えば、Li、NaおよびKなどのアルカリ金属、Ca、Ba、Al、Mn、Sr、MgおよびNiなどの多価金属が挙げられる。また、一般式(I)〜一般式(IV)で示される化合物とアミン塩を形成するアミンとしては、例えば、(モノ、ジまたはトリ)アルキルアミン類、置換または未置換のアルキレンジアミン類、アルカノールアミン類およびアルキルアンモニウムクロライドなどが挙げられる。
記(a)成分は、前記一般式(I)〜一般式(IV)のうちの1つの式で表される化合物((b)成分)と併用することができる。前記(a)成分と前記(b)成分とを併用する場合の(a)成分と(b)成分との質量比は、(a)成分:(b)成分=10:90〜90:10であり、好ましくは40:60〜60:40である。(a)成分の使用量が上記範囲から外れると分散液の粘度低下が不十分であり、また、分散液の経時安定性が低下する。
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、顔料、前記の顔料分散剤、樹脂分散剤(高分子化合物からなる顔料を分散させるための顔料分散剤)および樹脂ワニスから構成される。本発明で使用する顔料は、赤色顔料としてジケトピロロピロール系顔料が挙げられる。このような赤色顔料としては、C.I.ピグメントレッド254などが挙げられる。その際、色補正として、黄色顔料を配合させてともに分散させてもよい。このような黄色顔料としては、イソインドリン顔料(C.I.ピグメントイエロー139)などを用いることができる。上記赤色顔料の使用量は特に限定されないが、通常、後述の樹脂ワニスの樹脂バインダー100質量部に対し5〜500質量部の割合で使用される。
前記顔料分散剤の顔料に対する配合割合は、顔料100質量部に対して、0.05〜40質量部の割合が好ましく、さらに好ましくは0.1〜10質量部の割合である。顔料分散剤の配合割合が少なすぎると、目的とする顔料分散剤の効果が十分に得られにくくなる。また、顔料分散剤の配合割合が多すぎると、多く用いただけの効果が得られず、逆にその結果得られるカラーフィルター用着色組成物の諸物性の低下をもたらし、さらには、顔料分散剤自体の持つ色によって、分散されるべき顔料の色相が大きく変化してしまう。
本発明で用いられる樹脂分散剤としては、公知の分散剤が使用でき、特にカチオン系樹脂分散剤が好ましい。カチオン系樹脂分散剤としては、例えば、BYK(ビッグ)ケミー社(ドイツ)の商品名:DISPER BYK−160、同161、同162、同163、同164、同166、同171、同182、同184、同2000、同2001、同2070、同2150;EFKA社(オランダ)の商品名:EFKA-44、同46、同47、同48、同4010、同4050、同4055、同4020、同4015、同4060、同4300、同4330、同4400、同4406、同4510、同4800;Avecia社(イギリス)の商品名:SOLSPERS−24000、同32550、NBZ−4204/10;川研ファインケミカル社の商品名:ヒノアクトT−6000、同7000、同8000;味の素社の商品名:アジスパーPB−821、同822、同823;共栄社化学社の商品名:フローレンDOPA−17HF、同15BHF、同33、同44などが挙げられる。
本発明で用いる樹脂分散剤の添加量としては、特に限定されるわけではないが、好ましくは顔料100質量部に対して2〜100質量部であり、より好ましくは10〜50質量部である。樹脂分散剤の添加量が2質量部より少ないと良好な顔料分散安定性が得られず、100質量部より多いと、得られるカラーフィルター用着色組成物から形成される被膜の現像性が不良となる場合がある。
本発明において顔料を分散させる分散媒体として使用される樹脂ワニスとしては、従来からカラーフィルター用着色組成物に使用されている公知の樹脂ワニスがいずれも使用でき、特に限定されない。また、分散媒体として樹脂ワニスにおいて適切な溶剤または水系媒体が使用される。また、必要に応じて従来公知の添加剤、例えば、分散助剤、平滑化剤および密着化剤などが適宜添加使用される。
樹脂ワニスとしては、感光性の樹脂ワニスと非感光性樹脂ワニスが使用される。感光性樹脂ワニスとしては、例えば、紫外線硬化性インキや電子線硬化インキなどに用いられる感光性樹脂ワニスが挙げられ、非感光性樹脂ワニスとしては、例えば、凸版インキ、平版インキ、凹版グラビアインキおよび孔版スクリーンインキなどの印刷インキに使用する樹脂ワニス、インクジェットプリンティングに使用する樹脂ワニス、電着塗装に使用する樹脂ワニス、電子印刷や静電印刷の現像剤に使用する樹脂ワニス、熱転写フィルムまたはリボンに使用する樹脂ワニスなどが挙げられる。
感光性樹脂ワニスの具体例としては、例えば、感光性環化ゴム系樹脂、感光性フェノール系樹脂、感光性ポリアクリレート系樹脂、感光性ポリアミド系樹脂、感光性ポリイミド系樹脂など、より具体的には不飽和ポリエステル系樹脂、ポリエステルアクリレート系樹脂、ポリエポキシアクリレート系樹脂、ポリウレタンアクリレート系樹脂、ポリエーテルアクリレート系樹脂、ポリオールアクリレート系樹脂などのワニス、或いはこれらにさらに反応性希釈剤としてモノマーが加えられたワニスが挙げられる。上記感光性樹脂ワニスの中で好適な樹脂としては、分子中にフリーのカルボン酸基を有するアルカリ現像可能なアクリレート系の樹脂が望ましい。
非感光性の樹脂ワニスの具体例としては、例えば、セルロースアセテート系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、スチレン系(共)重合体、ポリビニルブチラール系樹脂、アミノアルキッド系樹脂、ポリエステル系樹脂、アミノ樹脂変性ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリルポリオールウレタン系樹脂、可溶性ポリアミド系樹脂、可溶性ポリイミド系樹脂、可溶性ポリアミドイミド系樹脂、可溶性ポリエステルイミド系樹脂、ヒドロキシエチルセルロース、スチレン−マレイン酸エステル系共重合体の水溶性塩、(メタ)アクリル酸エステル系(共)重合体の水溶性塩、水溶性アミノポリエステル系樹脂および水溶性ポリアミド系樹脂などが挙げられ、これらは単独或いは2種以上を組み合わせて使用される。
本発明の上記の各成分から構成される着色組成物の製造方法は、特に制限されないが、例えば、下記の方法などが挙げられる。
(イ)硫酸などに顔料および顔料分散剤を溶解した後、水中に注入し、両者を固溶体にして、カチオン系樹脂分散剤とともに樹脂ワニスに添加して練肉する。
(ロ)水または有機溶媒中に顔料を均一に懸濁させ、該懸濁液に顔料分散剤を含有する溶液を添加し、上記顔料粒子表面に顔料分散剤を沈着させたものをカチオン系樹脂分散剤とともに樹脂ワニスに加えて練肉する。
(ハ)顔料、顔料分散剤およびカチオン系樹脂分散剤をアトライターやボールミルなどの湿式媒体分散機で微分散し、樹脂ワニスに添加して練肉する。
(ニ)樹脂ワニス中に顔料、顔料分散剤およびカチオン系樹脂分散剤をプレミキシング時に添加し、湿式媒体分散機で分散処理する。
本発明の着色組成物を用いてカラーフィルターを製造するに際しては、樹脂ワニスとして感光性の樹脂ワニスを使用する場合には、該組成物にベンゾインエチルエーテルやベンゾフェノンなどの従来公知の光重合開始剤を加え、従来公知の方法で練肉して感光性着色組成物を調製して使用する。また、上記の光重合開始剤に代えて熱重合開始剤を使用して熱重合性着色組成物として使用することもできる。
上記の感光性着色組成物を用いて基板上にカラーフィルターの画素を形成する場合には、透明基板上に該感光性着色組成物を、例えば、スピンコーター、低速回転コーター、ロールコーターまたはナイフコーターなどを用いて全面コーティングを行うか、或いは各種の印刷方法のうちの好適な方法による全面印刷または画素よりやや大きな部分印刷を行い、予備乾燥後フォトマスクを透明基板のコートまたは印刷面に密着させ、超高圧水銀灯を使用して露光を行って画素を焼き付けする。次いで現像および洗浄を行い、必要に応じポストベークを行うことにより画素を形成することができる。これらの画素形成方法自体は公知であり、本発明においてはカラーフィルターの画素形成方法は特に限定されない。
非感光性の樹脂ワニスを使用した本発明の着色組成物(非感光性着色組成物)を用いてカラーフィルターの画素を形成する場合には、透明基板上に該非感光性着色組成物を、例えば、カラーフィルター用印刷インキとして上記した各種の印刷方法のうちの好適な方法にて印刷して直接基板に画素を形成する方法、水性電着塗装組成物として電着塗装法により塗布して基板に画素を形成する方法、インクジェット用インキとしてインクジェットプリンティング法により印刷して基板に画素を形成する方法、電子印刷方法や静電印刷方法を用いたり、或いは上記の方式のうちの1つの方式などで転写性基材に付与して一旦画素を形成させてからカラーフィルター用基板に転写する方法などが挙げられる。次いで常法に従い、必要に応じてベーキングを行ったり、表面平滑化のための研磨を行ったり、表面保護のためのトップコーティングを行う。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させる。このようにして、RGBの各画素を有するカラーフィルターを得ることができる。これらのカラーフィルターの製造方法自体は公知であり、本発明においてはカラーフィルターの製造方法は特に限定されない。
次に合成例、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。なお、文中の「部」または「%」とあるのは質量基準である。
[合成例A1]
ジケトピロロピロール顔料(C.I.ピグメントレッド254)30部を20%発煙硫酸300部に添加し、その後60〜65℃で6時間反応させる。冷却後、反応混合物を3,000部の氷水中に析出させ、濾過および水洗し、水ペースト110部(純量28部)を得た。この水ペーストを乾燥させ、硫黄の元素分析の結果より1分子当たり平均0.8個のスルホン基が導入されているジケトピロロピロール28部(顔料分散剤A1)を得た。
また、5部の顔料分散剤A1および5部のC.I.ピグメントレッド254を95%濃硫酸100部に添加し、室温で1時間撹拌する。冷却後、得られた濃硫酸溶液を1,000部の氷水中に注入して複合体を析出させ、濾過および水洗し、水ペースト39部(純量10部)を得た。この水ペーストを乾燥させ、硫黄の元素分析の結果より1分子当たり平均0.4個のスルホン基が導入されているジケトピロロピロール10部(顔料分散剤A2)を得た。
[合成例A2]
3.75部の合成例A1の顔料分散剤A1および6.25部のC.I.ピグメントレッド254を95%濃硫酸100部に添加し、室温で1時間撹拌する。冷却後、得られた濃硫酸溶液を1,000部の氷水中に注入して複合体を析出させ、濾過および水洗し、水ペースト39部(純量10部)を得た。この水ペーストを乾燥させ、硫黄の元素分析の結果より1分子当たり平均0.3個のスルホン基が導入されているジケトピロロピロール10部(顔料分散剤A3)を得た。
[合成例A3]
2.5部の合成例A1の顔料分散剤A1および7.5部のC.I.ピグメントレッド254を使用し、合成例A2と同様にして、硫黄の元素分析の結果より1分子当たり平均0.2個のスルホン基が導入されているジケトピロロピロール10部(顔料分散剤A4)を得た。
[合成例A4]
ジケトピロロピロール顔料(C.I.ピグメントレッド254)30部を20%発煙硫酸300部に添加し、その後45〜50℃で6時間反応させる。冷却後、反応混合物を3,000部の氷水中に析出させ、濾過および水洗し、水ペースト110部(純量28部)を得た。この水ペーストを乾燥させ、硫黄の元素分析の結果より1分子当たり平均0.4個のスルホン基が導入されているジケトピロロピロール28部(顔料分散剤A5)を得た。
参考1]
アクリル樹脂ワニス(メタクリル酸/ブチルアクリレート/スチレン/ヒドロキシエチルアクリレートを25/50/15/10のモル比で共重合させたもの、分子量12,000、固形分30%)50部にC.I.ピグメントレッド254の20部、イソインドリンイエロー顔料(C.I.ピグメントイエロー139)4部、合成例A1で得られた顔料分散剤A2の1部、カチオン系樹脂分散剤(ディスパーBYK−2000)4部および溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)(以下PGMAcと略す)を20部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し赤色の着色組成物を得た。
参考2〜4]
参考1の顔料分散剤A2の代わりにそれぞれ合成例A2〜A4で得られた顔料分散剤A3〜A5を使用し、その他は参考1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
[比較例A1]
参考1の顔料分散剤A2の代わりに合成例A1で得られた顔料分散剤A1を使用し、参考1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
上記の参考1〜4の着色組成物の流動性と展色面のグロスおよび異物発生の有無を比較例A1の場合と比較した。各着色組成物の流動性と展色のグロスを下記の方法に従って測定し、異物発生の有無を下記の方法で観察した。参考1〜4の着色組成物を室温で1ヶ月間貯蔵前後の、それらの測定の観察結果を、比較例A1の場合と相対評価を行った。
流動性:E型粘度計を用い、各着色組成物を室温(25℃)、ローターの回転数6rpmの条件で測定した。
グロス:バーコーター(巻線の太さ0.45mm)を使用して、それぞれの着色組成物を別々にポリプロピレンフィルムに展色し、展色面のグロスを目視およびグロスメーターにて比較した。なお、グロスの高いものを良好と評価し、比較結果を下記の評価指標で表示した。
○:良好
△:やや良好
×:不良
異物観察:各着色組成物をスピンナーでガラス基板に塗布し、90℃で2分乾燥して成膜後、被膜を顕微鏡を用いて200倍で、異物の有無について観察し、観察結果を下記の評価指標で表示した。
○:異物なし
△:わずかに異物あり
×:かなり異物あり
以上の測定および評価の結果を表A1に示す。
Figure 0004668801
表A1から明らかなように、顔料分散剤A2〜A5を使用した参考1〜4の着色組成物は、顔料分散剤A1を使用した比較例A1の該組成物に比べて、貯蔵後の粘度(1ヶ月後)が低く、グロスも良好で、貯蔵前も貯蔵後も異物の発生がなく、着色組成物として優れた性質を有していた。
[参考例A1]
参考1で使用したものと同じ種類のアクリル樹脂ワニス50部に臭塩素化フタロシアニングリーン(C.I.ピグメントグリーン36)17部、キノフタロンイエロー顔料(C.I.ピグメントイエロー138)13部、顔料分散剤としてモノスルホン化キノフタロンイエロー2部、カチオン系樹脂分散剤(ディスパーBYK−2000)4部およびPGMAc20部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、緑色の着色組成物を得た。
[参考例A2]
参考1で使用したものと同じ種類のアクリル樹脂ワニス50部にε型銅フタロシアニンブルー(C.I.ピグメントブルー15:6)16部、ジオキサジンバイオレット(C.I.ピグメントバイオレット23)4部、顔料分散剤としてモノスルホン化フタロシアニンブルー2部、モノスルホン化インダントロン1部、カチオン系樹脂分散剤(ディスパーBYK−2000)4部およびPGMAc20部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、青色の着色組成物を得た。
参考5]
RGBのカラーフィルターを作製するために、下記の表A2の配合処方によりR、GおよびBの着色組成物を得た。
Figure 0004668801
シランカップリング剤処理を行ったガラス基板をスピンコーターにセットし、表A2のRの着色組成物を最初300rpmで5秒間、次いで1,200rpmで5秒間の条件でスピンコートした。次いで80℃で10分間プリベークを行い、モザイク状の画素パターンを有するフォトマスクをプリベークしたフィルムに密着させ、超高圧水銀灯を用い100mJ/cm2の光量で露光を行った。次いで専用現像液および専用リンスで現像および洗浄を行い、ガラス基板上に赤色のモザイク状画素を形成させた。引き続いて緑色モザイク状画素および青色モザイク状画素を表A2のGおよびBの着色組成物を用いて上記の方法に準じて塗布および焼き付けを行って形成し、RGBの各画素を有するカラーフィルターを得た。得られたカラーフィルターは優れた分光カーブ特性を有し、各画素の耐光性や耐熱性などの堅牢性に優れ、また、光の透過性にも優れた液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を示した。
[合成例B1]
ニトロベンゼン1,000部に、72部の1−アミノアントラキノンと30部の塩化シアヌルとを加え、170℃で5時間攪拌する。冷却後、41部のタウリンと23部の炭酸カリウムを添加して180℃で8時間攪拌する。冷却後析出物を濾過し、アルコール洗浄し、次いで水に解膠して塩酸酸性にした。析出物を濾過により集め、水で洗浄および乾燥して、下記の化合物B1の94部を得た。
Figure 0004668801
[合成例B2]
ニトロベンゼン1,000部に、72部の1−アミノアントラキノンと30部の塩化シアヌルとを加え、170℃で5時間攪拌する。冷却後、56部のスルファニル酸と23部の炭酸カリウムを添加して180℃で12時間攪拌する。冷却後濾過し、アルコール洗浄し、次いで水に解膠して塩酸酸性にした後水で洗浄および乾燥して、下記の化合物B2の101部を得た。
Figure 0004668801
[合成例B3]
o−ジクロロベンゼン1,100部に、73部の1−アミノアントラキノンと30部の塩化シアヌルを加え、170℃で5時間攪拌する。冷却後、35部のo−トルイジンを添加して180℃で5時間攪拌する。冷却後濾過し、アルコール洗浄、次いで水で洗浄および乾燥して、2,4−ビス(1−アントラキノニルアミノ)−6−トリルアミノ−1,3,5−トリアジン94部を得た。次いで、この化合物94部を5%発煙硫酸800部に10℃以下で添加し、その後30℃で5時間反応させる。冷却後、反応混合物を2,500部の氷水中に析出させ、濾過および水洗し、硫黄の元素分析の結果より1分子当たり平均0.9個のスルホン基が導入されている下記の化合物B3の102部を得た。
Figure 0004668801
[実施例B1]
アクリル樹脂ワニス(メタクリル酸/ブチルアクリレート/スチレン/ヒドロキシエチルアクリレートを25/50/15/10のモル比で共重合させたもの、分子量12,000、固形分30%)50部にジケトピロロピロール顔料(C.I.ピグメントレッド254)20部、イソインドリンイエロー顔料(C.I.ピグメントイエロー139)4部、合成例B1で得られた化合物B1の1部、前記合成例A4で得られた顔料分散剤A5の1部、カチオン系樹脂分散剤(ディスパーBYK−2000)4部およびPGMAc20部を配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、赤色の着色組成物を得た。
[実施例B2]
化合物B1の代わりに合成例B2の化合物B2を使用する以外は実施例B1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
[実施例B3]
化合物B1の代わりに合成例B3の化合物B3を使用する以外は実施例B1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
[比較例B1]
顔料分散剤A5を使用せず、化合物B1のみを使用した以外は、実施例B1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
[比較例B2]
顔料分散剤A5を使用せず、化合物B2のみを使用しした以外は、実施例B1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
[比較例B3]
顔料分散剤A5を使用せず、化合物B3のみを使用しした以外は、実施例B1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
上記の実施例B1〜B3の着色組成物の流動性と展色面のグロスを比較例B1〜B3の場合と比較した。各着色組成物の流動性および展色面のグロス(1ケ月間貯蔵後)を、前記と同じ方法に従って測定し、前記と同様にして比較例B1〜B3の場合と相対評価を行った。以上の測定および評価結果を表B1に示す。
Figure 0004668801
表B1から明らかなように、化合物B1〜B3および顔料分散剤A5を併用した実施例B1〜B3の着色組成物は、化合物B1〜B3を単独で使用した比較例B1〜B3の該組成物に比べて、貯蔵前および貯蔵後の粘度(1ヶ月後)が低く、グロスも良好で着色組成物として優れた性質を有していた。
[実施例B4]
RGBの各画素を有するカラーフィルターを作製するために、下記の表B2の配合処方によりR、GおよびBの着色組成物を得た。
Figure 0004668801
以下参考5と同様にしてRGBの各画素を有するカラーフィルターを得た。得られたカラーフィルターは優れた分光カーブ特性を有し、耐光性や耐熱性などの堅牢性に優れ、また、光の透過性にも優れ、液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を示した。
[合成例C1]
テトラクロロキノフタロン50部を20%発煙硫酸250部に添加し、その後80℃で6時間反応させる。冷却後、反応混合物を2,000部の氷水中に析出させ、濾過および水洗し、下記の化合物C1の水ペースト280部(純量55部)を得た。この水ペーストを乾燥させ、硫黄の元素分析の結果より1分子あたり平均1.3個のスルホン基が導入されている化合物C1の55部を得た。
Figure 0004668801
[合成例C2]
合成例C1の化合物C1のペースト90部(純量18部)に水240部を加え25℃で1時間攪拌した。これにテトラブチルアンモニウムクロライド7部を加え1時間攪拌した。析出物を濾過、水洗および乾燥し、下記の化合物C2の17部を得た。
Figure 0004668801
[合成例C3]
テトラクロロキノフタロン50部の代わりにC.I.Pigment Yellow 138の50部を用いる以外は、合成例C1と同様な操作を行ない、硫黄の元素分析の結果より1分子あたり平均0.9個のスルホン基が導入されている下記の化合物C3の56部を得た。
Figure 0004668801
[合成例C4]
合成例C1の化合物C1の水ペースト90部の代わりに合成例C3の化合物C3の水ペースト90部を用いる以外は、合成例C2と同様な操作を行ない、下記の化合物C4の18部を得た。
Figure 0004668801
[実施例C1]
アクリル樹脂ワニス(メタクリル酸/ブチルアクリレート/スチレン/ヒドロキシエチルアクリレートを25/50/15/10のモル比で共重合させたもの、分子量12,000、固形分30%)50部にジケトピロロピロール顔料(C.I.ピグメントレッド254)20部、イソインドリンイエロー顔料(C.I.ピグメントイエロー139)4部、合成例C1で得られた化合物C1の1部、前記合成例A4で得られた顔料分散剤A5の1部、カチオン系樹脂分散剤(アジスパーPB−821)4部およびPGMAcを20部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、赤色の着色組成物を得た。
[実施例C2]
化合物C1の代わりに合成例C2の化合物C2を使用する以外は実施例C1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
[実施例C3]
化合物C1の代わりに合成例C3の化合物C3を使用する以外は実施例C1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
[実施例C4]
化合物C1の代わりに合成例C4の化合物C4を使用する以外は実施例C1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
[比較例C1]
顔料分散剤A5を使用せず、化合物C1のみを使用した以外は、実施例C1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
[比較例C2]
顔料分散剤A5を使用せず、化合物C2のみを使用した以外は、実施例C1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
[比較例C3]
顔料分散剤A5を使用せず、化合物C3のみを使用した以外は、実施例C1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
[比較例C4]
顔料分散剤A5を使用せず、化合物C4のみを使用した以外は、実施例C1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
上記の実施例C1〜C4の着色組成物の流動性と展色面のグロスを比較例C1〜C4の場合と比較した。各着色組成物の流動性および展色面のグロス(1ケ月間貯蔵後)を、前記と同じ方法に従って測定し、比較例C1〜C4の場合と相対評価を行った。以上の測定および評価結果を表C1に示す。
Figure 0004668801
表C1から明らかなように、化合物C1〜C4および顔料分散剤A5を併用した実施例C1〜C4の着色組成物は、化合物C1〜C4を単独で使用した比較例C1〜C4の該組成物に比べて、貯蔵前および貯蔵後の粘度(1ヶ月後)が低く、グロスも良好で着色組成物として優れた性質を有していた。
[実施例C5]
RGBの各画素を有するカラーフィルターを作製するために、下記の表C2の配合処方によりR、GおよびBの着色組成物を得た。
Figure 0004668801
以下参考5と同様にしてRGBの各画素を有するカラーフィルターを得た。得られたカラーフィルターは優れた分光カーブ特性を有し、耐光性や耐熱性などの堅牢性に優れ、また、光の透過性にも優れ、液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を示した。
[合成例D1]
常法により、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸60部をニトロベンゼン400部中、塩化チオニル40部を用いて酸クロライド化し、2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン25部を加え130〜135℃で5時間加熱する。冷却後、メタノール200部を加え、精製した析出物をろ過しメタノール、次いで水で洗浄、乾燥し、反応物60部を得た。このうちの10部に、メタノール100部、水酸化ナトリウム3部、酢酸ナトリウム3水和物11部を加えて下漬液とする。p−アミノベンゼンスルホン酸3.5部を常法によりジアゾ化し、上記下漬液にカップリングさせ、1時間後、2−クロロ−5−トリフルオロメチルアニリンを4.3部を常法によりジアゾ化し、カップリングさせ硫黄の元素分析の結果より1分子あたり平均1個のスルホン基が導入されている下記の化合物D1の11部を得た。
Figure 0004668801
[合成例D2]
合成例D1の2,5−ジクロロ−1,4−フェニレンジアミン25部の代わりに3,3’−ジクロロベンジジン35部を使用する以外は合成例D1と同様にして、硫黄の元素分析の結果より1分子あたり平均1個のスルホン基が導入されている下記の化合物D2の11部を得た。
Figure 0004668801
[実施例D1]
アクリル樹脂ワニス(メタクリル酸/ブチルアクリレート/スチレン/ヒドロキシエチルアクリレートを25/50/15/10のモル比で共重合させたもの、分子量12,000、固形分30%)50部にジケトピロロピロール顔料(C.I.ピグメントレッド254)20部、イソインドリンイエロー顔料(C.I.ピグメントイエロー139)4部、合成例D1で得られた化合物D1の1部、前記合成例A4で得られた顔料分散剤A5の1部、カチオン系樹脂分散剤(ソルスパース−24000)4部およびPGMAcを20部配合し、プレミキシングの後、横型ビーズミルで分散し、赤色の着色組成物を得た。
[実施例D2]
化合物D1の代わりに合成例D2の化合物D2を使用する以外は実施例D1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
[比較例D1]
顔料分散剤A5を使用せず、化合物D1のみを使用した以外は、実施例D1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
[比較例D2]
顔料分散剤A5を使用せず、化合物D2のみを使用した以外は、実施例D1と同様にして赤色の着色組成物を得た。
上記の実施例D1〜D2の着色組成物の流動性と展色面のグロスを比較例D1〜D2の場合と比較した。各着色組成物の流動性および展色面のグロス(1ケ月間貯蔵後)を、前記と同じ方法に従って測定し、比較例の場合と相対評価を行った。以上の測定および評価結果を表D1に示す。
Figure 0004668801
表D1から明らかなように、化合物D1〜D2および顔料分散剤A5を併用した実施例D1〜D2の着色組成物は、化合物D1〜2を単独で使用した比較例D1〜D2の該組成物に比べて、貯蔵前および貯蔵後の粘度(1ヶ月後)が低く、グロスも良好で着色組成物として優れた性質を有していた。
[実施例D3]
RGBの各画素を有するカラーフィルターを作製するために、下記の表D2の配合処方によりR、GおよびDの着色組成物を得た。
Figure 0004668801
以下参考5と同様にしてRGBの各画素を有するカラーフィルターを得た。得られたカラーフィルターは優れた分光カーブ特性を有し、耐光性や耐熱性などの堅牢性に優れ、また、光の透過性にも優れ、液晶カラーディスプレイ用カラーフィルターとして優れた性質を示した。
本発明によれば、特定の顔料分散剤をカラーフィルターの赤色画素形成用着色組成物の顔料分散剤として併用することによる相乗効果により、それぞれを単独で使用する場合より特異的に顔料粒子の凝集を防止することが可能となる。従って着色組成物も安定に製造することができ、異物の発生を防止し、また、最終的に着色組成物として使用される際にも、優れた分光カーブ特性を有し、鮮明で冴えた色調を出すことが可能で、透明感の高い、しかも耐光性、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性および耐水性などの諸堅牢性に優れた画素を有するカラーフィルターを得ることができる。

Claims (12)

  1. 下記(a)成分と下記(b)成分とを含むことを特徴とする顔料分散剤。
    (a)成分;スルホン基を有するジケトピロロピロール顔料とスルホン基を有さないジケトピロロピロール顔料との顔料複合体であって、該複合体におけるジケトピロロピロール顔料分子1個あたりのスルホン基の数が0.05〜0.5である顔料複合体であり、ジケトピロロピロール顔料は、下記一般式(V)で表される。
    Figure 0004668801
    (但し、式中のR1およびR2は、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基またはフェニル基である。)
    (b)成分;下記の一般式(I)、一般式(II)、一般式(III)または一般式(IV)で表される化合物、その金属塩、アンモニウム塩および/またはアミン塩である。
    Figure 0004668801
    (但し、式中のX1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアシルアミノ基であり、Y1は、アントラキノニルアミノ基であり、これらの基は置換基としてハロゲン原子、アルキル基またはアシルアミノ基を含んでいてもよい。R1は水素原子、アルキル基またはフェニル基であり、R2はアルキレン基、フェニレン基、或いはナフチレン基であって、これらは置換基を含んでいてもよい。)
    Figure 0004668801
    (但し、式中のX1は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基であり、R1は水素原子、アルキル基またはフェニル基であり、R2はフェニル基、或いはナフチル基であって、これらは置換基を含んでいてもよく、kは化合物へのスルホン基の平均個数であり、0.5〜2の数である。)
    Figure 0004668801
    (但し、式中のR1は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、無置換または置換のアリール基、無置換または置換のフタルイミド基であり、R2は、水素原子または水酸基であり、R3は、ハロゲン原子であり、mは0〜4の整数を表わし、nは化合物へのスルホン基の平均導入個数であり、0.5〜4の数である。)
    Figure 0004668801
    あり、R1およびR2は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、カルボキシル基、スルホン基またはトリフルオロメチル基を表し、R3は水素原子、ハロゲン原子、水酸基またはアルキル基を表し、R4、R5、R6およびR7は水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはシアノ基を表し、Mは水素原子、金属原子、アンモニウム基またはアミン基を表し、nは1〜3の整数を表す。)
  2. スルホン基を有するジケトピロロピロール顔料のスルホン基が、フリーのスルホン基、スルホン基の金属塩、アミン塩およびアンモニウム塩から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の顔料分散剤。
  3. 一般式(I)のR2−SO3Hが、タウリン、N−メチルタウリン、o−アミノベンゼンスルホン酸、m−アミノベンゼンスルホン酸、スルファニル酸、4−クロロアニリン−3−スルホン酸、2−ニトロアニリン−4−スルホン酸、2−アミノフェノール−4−スルホン酸、o−アニシジン−5−スルホン酸、p−アニシジン−5−スルホン酸、o−トルイジン−4−スルホン酸、m−トルイジン−4−スルホン酸、p−トルイジン−2−スルホン酸、2−クロロ−p−トルイジン−3−スルホン酸、3−アミノ−6−クロロ−4−スルホ安息香酸、1−アミノ−8−ナフタレンスルホン酸、2−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸、5−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸、6−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸および5−アミノ−3−ナフタレンスルホン酸から選ばれるアミンからアミノ基を除いた基由来のものである請求項1または2に記載の顔料分散剤。
  4. 一般式(II)のR2が、アニリン、N−メチルアニリン、トルイジン(o−、m−またはp−)、アニシジン(o−、m−またはp−)、クロロアニリン(o−、m−またはp−)、ジフェニルアミン、1−ナフチルアミンおよび2−ナフチルアミンから選ばれるアミンからアミノ基を除いた基である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の顔料分散剤。
  5. (a)成分と(b)成分との質量比が、a:b=10:90〜90:10である請求項1ないし4のいずれか1項に記載の顔料分散剤。
  6. 赤色顔料と請求項1ないし5のいずれか1項に記載の顔料分散剤と樹脂分散剤と樹脂ワニスとを含むことを特徴とするカラーフィルター用着色組成物。
  7. 赤色顔料が、C.I.ピグメントレッド254である請求項6に記載のカラーフィルター用着色組成物。
  8. 樹脂分散剤が、カチオン系樹脂分散剤である請求項6に記載のカラーフィルター用着色組成物。
  9. カラーフィルター用基板に着色画素を形成する工程を含むカラーフィルターの製造方法において、上記着色画素を、請求項6に記載のカラーフィルター用着色組成物を使用して形成することを特徴とするカラーフィルターの製造方法。
  10. 請求項9に記載の方法で製造されたことを特徴とするカラーフィルター。
  11. 請求項10に記載のカラーフィルターを含んでいることを特徴とする画像表示装置。
  12. 請求項11に記載の画像表示装置を含んでいることを特徴とする情報伝達機器。
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