JP4576659B2 - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物及び液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4576659B2 JP4576659B2 JP2000072064A JP2000072064A JP4576659B2 JP 4576659 B2 JP4576659 B2 JP 4576659B2 JP 2000072064 A JP2000072064 A JP 2000072064A JP 2000072064 A JP2000072064 A JP 2000072064A JP 4576659 B2 JP4576659 B2 JP 4576659B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- component
- crystal composition
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/40—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals
- C09K19/406—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen or sulfur, e.g. silicon, metals containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、負の誘電率異方性値を有するネマチック液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。さらに詳しくはアクティブマトリックス液晶表示素子用の負の誘電率異方性値を有する液晶組成物およびその組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子（ＬＣＤ）は、ＣＲＴ（ブラウン管方式ディスプレイ）に比べて、低消費電力、小型化、軽量化が可能であるために、ツイストネマチック（ＴＮ）方式、ス−パ−ツイストネマチック（ＳＴＮ）方式、薄膜トランジスタ−（ＴＦＴ）方式等の種々のＬＣＤが実用化されてきた。中でも薄膜トランジスタ−（ＴＦＴ）等のアクティブマトリックスＬＣＤ（ＡＭ−ＬＣＤ）はカラ−化、高精細化が進みフラットディスプレイの本命として注目をあびている。
【０００３】
このＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められている特性として、
１）ＬＣＤの高コントラストを維持するために、電圧保持率（ＶＨＲ）が高いこと、
２）様々な使用環境に対応できるように、ネマチック液晶相範囲が広いこと、
３）セル厚に応じて、適当な屈折率異方性値（Δｎ）を取り得ること、
４）駆動回路に応じて、適当なしきい値電圧を取り得ること、
を挙げることができる。
【０００４】
ＡＭ−ＬＣＤの動作方式としては、上下の電極基盤間における液晶分子の配向を９０゜ツイストさせたＴＮ表示方式が主流であったが、視野角が狭いため大画面に適用しにくいという欠点があった。そこで視野角を改善するモ−ドとして、
ａ）電圧無印加時に液晶表示素子はホモジニアス配向状態を示し、電圧印加時に面内で液晶分子が４５〜９０゜回転するＩＰＳ表示方式(R. Kiefer, B. Weber, F. WindscheidおよびG. Baurによる “In-Plane Switching of Nematic Liquid Crystals"、JAPAN DISPLAY '92, P547)、あるいは
ｂ）電圧無印加時に液晶表示素子はホメオトロピック配向状態を示し、電圧印加時に水平一方向の配向状態に変化するＶＡ表示方式（K. Ohmuro, S. Kataoka, T. SasakiおよびY. Koikeによる “Development of Super-High-Image-Quality Vertical-Alignment-Mode LCD”, SID 97 DIGEST. P845）等が提案されている。
【０００５】
これらの表示方式は広視野角化を実現できるほかに高速応答や高コントラストを特徴としていて、また、誘電率異方性値（△ε）が負の液晶組成物を適用することができるという大きな特徴を有している。
これらの動作方式は、複屈折モ−ド（Electrically Controlled Birefringence Mode）を利用している。最適なコントラストを得るには、屈折率異方性値（Δｎ）とセル厚（ｄ）の積Δｎ・ｄをある一定の値（例えばΔｎ・ｄ≒０.２７５μｍ等）に設定する必要がある。したがって、セル厚２〜６μｍに適用させるためには、Δｎの値として０.０５〜０.１３程度の値が要求される。応答時間は液晶組成物の粘度（以下、ηと略記することがある）に比例するため、小さなηを有する液晶組成物が要求されている。また、しきい値電圧は、誘電率異方性値（以下、△εと略記することがある）の絶対値が大きいほど低くなるため、大きい負の△εを有する液晶組成物が要求されている。
このような液晶組成物は種々の目的に応じて鋭意検討されてはいるものの、常に新規な改良を要求されているのが現状である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種々の特性を満たしながら、また広視野角化を実現できる上記ａ）およびｂ）の表示方式に適用できるような、好適な△ｎの値を持ち、特に負に大きい誘電率異方性値と広いネマチック液晶相範囲および高い電圧保持率を有する低粘度の液晶組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、これらの課題を解決すべく種々の液晶性化合物を用いた組成物を鋭意検討した結果、成分Ｉ〜成分IIIの化合物数種を含有する液晶組成物により、所期の目的を達成できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００８】
本発明の第１の液晶組成物は、次の（１）および（２）項で示される。
（１） 一般式（Ｉ）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｉ、一般式（II）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分II、ならびに一般式（III−１）または（III−２）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分IIIを含有する液晶組成物。
【０００９】
【化３】
【００１０】
（上記式中、Ｒ1はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し；Ｒ2はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し；Ｚ1およびＺ2は−CH2SiH2−、単結合または−CH2CH2−を示し、ただし、Ｚ1およびＺ2のいずれか１個は−CH2SiH2−であり、他の１個は単結合または−CH2CH2−を示し；環Ａ1はトランス−１,４−シクロヘキシレン基、１,４−フェニレン基または環の側位の少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された１,４−フェニレン基を示し；ｍは０または１を示し、ただし、ｍ＝０のときＺ2は−CH2SiH2−を示し；Ｚ3およびＺ4はそれぞれ独立に単結合、−CH2CH2−、−CF2O−または−OCF2−を示し；環Ａ2およびＡ3はテトラヒドロピラン−２,５−ジイル基、トランス−１,４−シクロヘキシレン基、シクロヘキサ−１−エン−１,４−ジイル基、１,４−フェニレン基または環の側位の少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された１,４−フェニレン基を示し；ｎは０または１を示し；ただし、ｎ＝０、Ｚ4が単結合または−CH2CH2−のとき環Ａ3はテトラヒドロピラン−２,５−ジイル基であり；ｎ＝０、Ｚ4が−CF2O−または−OCF2−のとき環Ａ3はトランス−１,４−シクロヘキシレン基またはシクロヘキサ−１−エン−１,４−ジイル基であり；ｎ＝１、Ｚ3およびＺ4が各々独立して単結合または−CH2CH2−のとき環Ａ2およびＡ3の１個はテトラヒドロピラン−２,５−ジイル基であり；ｎ＝１、Ｚ3およびＺ4の少なくとも１個が−CF2O−または−OCF2−のとき環Ａ2およびＡ3はトランス−１,４−シクロヘキシレン基、シクロヘキサ−１−エン−１,４−ジイル基、１,４−フェニレン基または環の側位の少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された１,４−フェニレン基を示し；Ｒ3はそれぞれ独立に基中の１個の−CH2−が−O−で置換されてもよい炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し；環Ａ4は１,４−フェニレン基またはトランス−１,４−シクロヘキシレン基を示し；環Ａ5はトランス−１,４−シクロヘキシレン基、１,４−フェニレン基または環の側位の１個の水素原子がフッ素原子で置換された１,４−フェニレン基を示し；ｐ、ｑおよびｓはそれぞれ独立に０または１を示し、ただし、ｐ＋ｑは０または１である。）
（２） 成分Ｉが３〜８０重量％、成分IIが３〜８０重量％及び成分IIIが１〜８０重量％である前記（１）項に記載の液晶組成物。
【００１１】
本発明の第２の液晶組成物は、次の（３）項で示される。
（３） 一般式（IV）で表される化合物群から選択される少なくとも１種の化合物からなる成分IVをさらに含有する前記（１）または（２）項に記載の液晶組成物。
【００１２】
【化４】
【００１３】
（式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｚ5およびＺ6はそれぞれ独立に単結合または−CH2CH2−を示し、環Ａ6は１,４−フェニレン基またはトランス−１,４−シクロヘキシレン基を示し、ｔは０または１を示す。）
本発明の第３の液晶組成物は、次の（４）項で示される。
（４） 透明点（Ｔｃ）が６０〜１００℃であり、屈折率異方性値（Δｎ）が０.０６〜０.１２であり、誘電率異方性値（Δε）が−６〜−１である前記（１）〜（３）項の何れかに記載の液晶組成物。
【００１４】
本発明の液晶表示素子は、次の（５）項で示される。
（５） 前記（１） 〜（４）項の何れかに記載の液晶組成物を含有した液晶表示素子。
【００１５】
【発明の実施の形態】
本発明の液晶組成物における成分Ｉは、一般式（Ｉ）で表される化合物からなり、透明点（Ｔｃ）がおよそ−５０〜１００ ℃の範囲にあり、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０.０５〜０.１７０の範囲にある。また、誘電率異方性値（Δε）がおよそ−６〜−３の範囲にあり、熱安定性、化学的安定性に優れているので、高信頼性を要求されるＴＦＴ用液晶組成物のしきい値電圧を下げる役割を担う。ただし、成分Ｉの化合物だけで負のΔεを有する組成物を調製すると、高い透明点（Ｔｃ）を有しかつ好適な△ｎを有する組成物を調製できない場合があり、また、組成物の低温での相溶性が悪くなってしまうことがある。
【００１６】
成分Ｉの一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好ましい化合物として以下の化合物を挙げることができる。式中のＲ1およびＲ2は前記の定義と同じ意味を表す。
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】
成分IIは、一般式（II）で表される化合物からなり、透明点（Ｔｃ）がおよそ−２０〜１６０℃の範囲にあり、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０.０５〜０.１７０の範囲にあり、また、誘電率異方性値（Δε）がおよそ−７〜−３の範囲にある。また、熱安定性、化学的安定性に優れているので、高信頼性を要求されるＴＦＴ用液晶組成物のしきい値電圧を下げる役割を担う。ただし、成分IIの化合物だけで負のΔεを有する組成物を調製すると、組成物の低温での相溶性が悪くなってしまうことがあり好ましくない。
成分IIの一般式（II）で表される化合物のうち、好ましい化合物として以下の化合物を挙げることができる。式中のＲ1およびＲ2は前記の定義と同じ意味を表す。
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】
【化９】
【００２３】
【化１０】
【００２４】
【化１１】
【００２５】
【化１２】
【００２６】
成分IIIは、一般式（III−１）または（III−２）で表される化合物からなる。
一般式（III−１）で表される化合物は、透明点（Ｔｃ）がおよそ２０〜８０℃の範囲にあり、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０.０１〜０.０８の範囲にあり、誘電率異方性値（Δε）がおよそ−１〜０の範囲にあり、低粘度である。また、熱安定性、化学的安定性および相溶性に優れているので、組成物の△ｎを小さくし、粘度を下げ、また、Δεを調整する役割を担う。
【００２７】
一般式（III−２）で表される化合物は、透明点（Ｔｃ）がおよそ１４０〜２６０℃の範囲にあり、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０.１０〜０.２０の範囲にあり、誘電率異方性値（Δε）はほぼ０である。また、熱安定性、化学的安定性および相溶性に優れているので、特に組成物のΔεを調整するとともに透明点（Ｔｃ）を高くする役割を担う。つまり、成分IIIを添加することによって、組成物の透明点（Ｔｃ）、屈折率異方性値（△ｎ）および誘電率異方性値（Δε）を調整するとともに、低粘度であり低温相溶性の優れた組成物を調製できる。
【００２８】
成分IIIである一般式（III−１）および（III−２）で表される化合物のうち、好ましい化合物として以下の化合物を挙げることができる。式中のＲ1およびＲ3は前記の定義と同じ意味を表す。
【００２９】
【化１３】
【００３０】
成分Ｉの化合物数種、成分IIの化合物数種と成分IIIの化合物数種を任意に組み合わせることによって、本発明の目的である、好適な△ｎを持ち、低粘性かつ大きい負の誘電率異方性値と広いネマチック液晶相範囲および高い電圧保持率（ＶＨＲ）を有するＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物を調製できる。また、透明点（Ｔｃ）がおよそ６０〜１００℃の範囲にあり、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０.０６〜０.１２の範囲にあり、誘電率異方性値（Δε）がおよそ−６〜−１の範囲にありかつ低粘度で広いネマチック液晶相範囲を有する組成物を得ることができる。
【００３１】
成分IVは、一般式（IV）で表される化合物からなり、透明点（Ｔｃ）がおよそ−２０〜１８０℃の範囲にあり、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０.０６〜０.２１の範囲にあり、誘電率異方性値（Δε）がおよそ−７〜−３の範囲にある。
また、熱安定性、化学的安定性に優れているので、高信頼性を要求されるＴＦＴ用液晶組成物のしきい値電圧を下げる役割を担う。
成分Ｉ〜成分IVの化合物数種を任意に組み合わせることによっても、本発明の目的である、上述したような好適な△ｎと大きい負の誘電率異方性値を有し、低粘性かつ広いネマチック液晶相範囲および高い電圧保持率（ＶＨＲ）を有するＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物を調製することができる。
【００３２】
本発明の液晶組成物において、成分Ｉの使用量は３〜８０重量％が好ましい。
さらに好ましい使用量は５〜７５重量％である。３重量％未満であれば、液晶組成物のΔε（負）の絶対値が小さくなり、しきい値電圧が高くなることがあり好ましくない。また８０重量％を超えると、低温での相溶性が悪くなってしまうことがあり好ましくない。
【００３３】
本発明の成分IIの使用量は３〜８０重量％が好ましい。さらに好ましくは５〜７５重量％が好ましい。３重量％未満であれば、液晶組成物のΔε（負）の絶対値が小さくなってしまうことがあり好ましくない。また８０重量％を超えると、低温での相溶性が悪くなってしまう場合があり好ましくない。本発明の成分IIIの使用量は８０重量％以下が好ましい。８０重量％を超えると、液晶組成物のΔε（負）の絶対値が小さくなるためしきい値電圧が大きくなってしまう場合があり好ましくない。
【００３４】
本発明の液晶組成物の成分として含有する化合物は、それぞれ下記の公報に記載された方法で合成することができる。
成分IIIの一般式（III−１）で表される化合物の中で、一般式（III−１）で表される化合物は、特開昭５９−７０６２４号公報や特開昭６０−１６９４０号公報に合成法が記載されており、一般式（III−１−４）で表される化合物は、特開昭５４−２７５４６号公報に合成法が記載されている。
成分IIIの一般式（III−２）で表される化合物の中で、一般式（III−２−１）で表される化合物は、特開昭５７−１６５３２８号公報に合成法が記載されている。
【００３５】
成分IIの一般式（II）で表される化合物の中で、一般式（II−１）〜（II−２０）で表されるようなピラン環を有する化合物は、アルデヒド誘導体とブロモ酢酸エステルからRefomatsky反応（M. W. RATHKE等 J. O. C., 35 (11), 3966 (1970), J. F. RUPPERT等 , J. O. C., 39 (2), 269 (1974))、P. PICARD等の方法（Synthesis, 550 (1981)）およびM. Yamaguchi等の方法（Tetrahedron Lett., 25(11), 1159 (1984)）を用いて得た化合物をさらにヒドロシリル化（G. A. Kraus等, J. Org. Chem., 46, 2417 (1981), G. A. Kraus等, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1568, (1986)）を行って合成することができる。
【００３６】
一般式（II−２１）〜（II−４３）で表される化合物の中で、（II−２２）、（II−２３）、（II−３３）〜（II−４３）で表される−OCF2−を結合基として有する化合物は、カルボン酸誘導体に種々のフェノ−ルやアルコ−ルを作用させた後、脱水縮合反応を行うことにより、結合基がエステル基である化合物を合成し、このエステル誘導体をロ−ソン試薬などの公知の硫黄化剤によりチオカルボニル基を有する化合物を合成し、フッ化水素ピリジン（M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 827, 1992）、ジエチルアミノサルファトリフルオリド（William H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768）などの種々のフッ素化剤でフッ素化することで得られる。
【００３７】
また、一般式（II−２１）、（II−２４）〜（II−３２）で表される化合物も同様に合成することができる。
成分IVの一般式（IV）で表される化合物は、特開平６−２２８０３７号公報に合成法が記載されている。
成分Ｉの一般式（Ｉ）で表される化合物は、WO JP96／02103に環と環の間に
シリコン結合を有する化合物の合成法が記載されていて、一般式（IV）と同様の手順で合成することができる。このように、本願発明の組成物を構成する各々の化合物は、先行技術を用いることによって、合成することができる。
【００３８】
本発明に従い使用される液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。
また、本発明に従い使用される液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モ−ド用の液晶組成物としても使用できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。さらに少なくとも１種以上のカイラル化合物を添加した液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モ−ドや動的散乱（ＤＳ）モ−ド用の液晶組成物としても使用できる。
【００３９】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、比較例及び実施例においては、組成比を示す％は全て重量％であり、化合物は表１に示した定義に基づき記号で表記した。また、液晶組成物の特性デ−タにおいては、透明点をＴｃ、ネマチック相転移温度の下限値をＴL、２５℃における屈折率異方性値をΔｎ、２５℃における誘電率異方性値をΔε、２０℃における粘度をη20、２５℃と８０℃における電圧保持率をそれぞれＶＨＲ（２５℃）とＶＨＲ（８０℃）で表した。
【００４０】
なお、ＴLは、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、−４０℃の各々のフリ−ザ−中に３０日間放置した後の液晶相で判断した。Δε（＝ε‖−ε⊥）は、液晶をホメオトロピック配向させたセルとホモジニアス配向させたセルを作製し、それぞれからε‖（対称軸方向の誘電率）とε⊥（対称軸に垂直な方向の誘電率）を測定することによって得られた。また、２５℃と８０℃における電圧保持率（ＶＨＲ）の測定は、ＴＮセルを作製し（配向膜はチッソ社製のPIA-5210を使用）、保持時間を１６.６msecとして面積法に基づいて実施した。
【００４１】
【表１】
【００４２】
特開平６−２２８０３７号公報には、負のΔεを有する新規な化合物およびその化合物を用いた組成物の例が開示されている。実施例２６と実施例２７に開示されている組成物Ａと組成物Ｃを調製し、上記物性値を測定した。
【００４３】
比較例１（組成物Ａ）
３−ＨＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１Ｏ１ １０.０％
ＺＬI−１１３２（メルク社製の市販の液晶） ９０.０％
ＴC＝７４.９℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１３９
Δε＝９.７
η20＝２９.２ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９５.８％
ＶＨＲ（８０℃）＝４８.５％
比較例１に示す組成物は、Δεの値が正であり、また、電圧保持率（ＶＨＲ）が著しく低いことがわかる。
【００４４】
比較例２（組成物Ｃ）
５−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１Ｏ１ １０.０％
ＺＬI−１１３２ ９０.０％
ＴC＝７７.０℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１３３
Δε＝９.７
η20＝２９.１ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９６.１％
ＶＨＲ（８０℃）＝４８.７％
比較例２に示す液晶組成物は、Δεの値が正であり、また、電圧保持率（ＶＨＲ）が著しく低いことがわかる。
比較例１と比較例２で開示された組成物には、シアノ基を有する化合物が多く含まれているため、電圧保持率（ＶＨＲ）の値が小さくなりＡＭ−ＬＣＤに適用できないのに加えてΔεの値も正となっている。
【００４５】
実施例１
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ ５.０％
３−ＨＢ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ４.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ３.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７５.０℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９６
Δε＝−４.６
η20＝３７.８ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.１％
ＶＨＲ（８０℃）＝９８.１％
実施例１で示す組成物は比較例１と比較例２に比べて、特に負に大きいΔεを有しかつ電圧保持率（ＶＨＲ）が非常に高いことがわかる。したがって、前記ａ）およびｂ）の表示方式に好適である。
【００４６】
実施例２
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １３.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １３.０％
３−Ｈ１ＳiＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−Ｈ１ＳiＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
成分II
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
成分III
３−ＨＢ−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＨＢ−１ ８.０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ６.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６０.１℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９８
Δε＝−３.６
η20＝３１.０ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.２％
ＶＨＲ（８０℃）＝９８.４％
【００４７】
実施例３
成分Ｉ
Ｖ−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １５.０％
３−Ｈ２Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分II
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
３−ＨＢ−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ３.０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４.０％
３−ＨＢＢＨ−３ ４.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６５.５℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１０１
Δε＝−３.５
η20＝３２.０ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.０％
ＶＨＲ（８０℃）＝９８.４％
【００４８】
実施例４
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１ ６.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １３.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １３.０％
３−ＨＢ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−Ｈ１ＳiＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
成分II
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ４.０％
成分III
３−ＨＢ−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨＢ−３ ８.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６０.２℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１００
Δε＝−３.９
η20＝３０.０ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.２％
ＶＨＲ（８０℃）＝９８.０％
【００４９】
実施例５
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−Ｄｈ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−Ｈ２ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １６.０％
５−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １６.０％
３−ＤｈＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ３.０％
１Ｏ１−ＨＨ−３ ３.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
３−ＨＥＨ−５ ３.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７５.５℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１０２
Δε＝−４.７
η20＝４０.７ｍＰａ・ｓ
【００５０】
実施例６
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１ ４.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
成分II
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−ＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ １４.０％
３−ＨＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ４.０％
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ４.０％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ４.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ５.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ６.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ４.０％
３−ＨＨＢ−１ ４.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝８０.１℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９４
Δε＝−３.１
η20＝３６.１ｍＰａ・ｓ
【００５１】
実施例７
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ８.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ４.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝９４.０℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９９
Δε＝−４.５
η20＝４２.０ｍＰａ・ｓ
【００５２】
実施例８
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
Ｖ２−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｖ ３.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ ７.０％
１Ｖ２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
Ｖ２−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
５−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ３.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ４.０％
Ｖ−ＨＨＢ−３ ４.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７２.８℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１０４
Δε＝−５.１
η20＝３８.３ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.２％
ＶＨＲ（８０℃）＝９８.０％
【００５３】
実施例９
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １２.０％
成分II
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ４.０％
３−ＨＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ４.０％
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
成分III
Ｖ−ＨＨ−３ ３.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ４.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７５.３℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９８
Δε＝−３.９
η20＝３７.６ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.０％
ＶＨＲ（８０℃）＝９８.３％
【００５４】
実施例１０
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １０.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ４.０％
３−ＨＥＨ−５ ４.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＥＢ−Ｏ３ ４.０％
４−ＨＥＢ−Ｏ１ ４.０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ６.０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ６.０％
３−ＨＢＢＨ−３ ３.０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）Ｈ−３ ３.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝８４.３℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９８
Δε＝−２.９
η20＝３０.０ｍＰａ・ｓ
【００５５】
実施例１１
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １４.０％
３−Ｈ２Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−Ｈ１ＳiＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分II
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１ ４.０％
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
３−ＨＢ−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
３−ＨＥＨ−３ ４.０％
３−ＨＨＢ−１ ３.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６８.７℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９４
Δε＝−３.６
η20＝２６.０ｍＰａ・ｓ
【００５６】
実施例１２
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ ６.０％
３−ＨＢ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
成分II
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
成分III
３−ＨＢ−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ４.０％
３−ＨＥＢ−Ｏ３ ４.０％
４−ＨＥＢ−Ｏ１ ４.０％
３−ＨＨＢ−３ ４.０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ７.０％
その他の成分
３−ＨＨＥＢＨ−３ ４.０％
３−ＨＨＥＢＨ−５ ３.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝８０.１℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９８
Δε＝−２.６
η20＝３０.１ｍＰａ・ｓ
【００５７】
実施例１３
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
成分III
２−ＨＨ−３ ５.０％
３−ＨＨ−４ ５.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ５.０％
３−ＨＥＨ−３ ４.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ４.０％
３−ＨＢＢＨ−３ ４.０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）Ｈ−５ ４.０％
その他の成分
３−ＨＨＥＨ−３ ８.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝９１.５℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０８９
Δε＝−３.５
η20＝３２.７ｍＰａ・ｓ
【００５８】
実施例１４
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
成分II
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
５−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ １２.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １２.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ６.０％
３−ＨＨＢ−３ ８.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７６.８℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０８６
Δε＝−２.６
η20＝２６.８ｍＰａ・ｓ
【００５９】
実施例１５
成分Ｉ
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
成分II
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
３−ＤｈＨ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ １２.０％
Ｖ２−ＨＨ−４ ５.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １２.０％
２−ＨＨ−ＥＭe ４.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ６.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝８７.５℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０８７
Δε＝−３.５
η20＝２９.５ｍＰａ・ｓ
【００６０】
実施例１６
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
３−ＨＢ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−Ｈ１ＳiＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
Ｖ−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １１.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
２−ＨＨ−３ ５.０％
Ｖ−ＨＨ−５ １０.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
Ｖ−ＨＨＢ−３ ３.０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ６.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７１.５℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９５
Δε＝−３.５
η20＝２７.５ｍＰａ・ｓ
【００６１】
実施例１７
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
成分II
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
成分III
２−ＨＨ−３ ５.０％
３−ＨＨ−４ ５.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
３−ＨＨＢ−３ ５.０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ６.０％
その他の成分
３−ＨＨＥＨ−３ ５.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６５.２℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０８４
Δε＝−２.７
η20＝２４.６ｍＰａ・ｓ
【００６２】
実施例１８
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
成分II
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
２−ＨＨ−３ ５.０％
３−ＨＨ−４ ８.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＥＢ−Ｏ３ ４.０％
４−ＨＥＢ−Ｏ１ ４.０％
３−ＨＨＢ−３ ３.０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６８.１℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０８６
Δε＝−３.２
η20＝２６.８ｍＰａ・ｓ
【００６３】
実施例１９
成分Ｉ
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
成分II
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
成分III
２−ＨＨ−３ ６.０％
３−ＨＨ−４ １０.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １６.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
２−ＨＨ−ＥＭe ４.０％
３−ＨＨ−ＥＭe １５.０％
３−ＨＨＢ−１ ８.０％
３−ＨＨＢ−３ ８.０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝８０.４℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０７７
Δε＝−１.４
η20＝１４.３ｍＰａ・ｓ
【００６４】
実施例２０
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
成分II
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ １２.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １６.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
２−ＨＨ−ＥＭe ５.０％
３−ＨＨ−ＥＭe １６.０％
３−ＨＨＢ−１ ８.０％
３−ＨＨＢ−３ １０.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７１.６℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０７７
Δε＝−１.１
η20＝１４.４ｍＰａ・ｓ
【００６５】
実施例２１
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ ５.０％
成分II
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ ６.０％
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ １２.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １６.０％
２−ＨＨ−ＥＭe ５.０％
３−ＨＨ−ＥＭe １６.０％
３−ＨＨＢ−１ ８.０％
３−ＨＨＢ−３ １０.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６８.３℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０７６
Δε＝−１.４
η20＝１５.３ｍＰａ・ｓ
【００６６】
実施例２２
成分Ｉ
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−ＨＢ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ８.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ５.０％
３−ＨＨＢ−３ ４.０％
３−ＨＢＢＨ−３ ５.０％
成分IV
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝９０.３℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１００
Δε＝−４.１
η20＝３３.３ｍＰａ・ｓ
【００６７】
実施例２３
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
成分II
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ８.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ５.０％
３−ＨＨＢ−３ ４.０％
成分IV
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
５−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
５−ＨＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−３ ４.０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
３−Ｈ２ＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７８.１℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１００
Δε＝−３.８
η20＝３１.０ｍＰａ・ｓ
【００６８】
実施例２４
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
成分II
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
２−ＨＨ−５ ４.０％
３−ＨＨ−４ ４.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
３−ＨＨＢ−３ ４.０％
成分IV
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７９.０℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１０３
Δε＝−４.１
η20＝２８.５ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.１％
ＶＨＲ（８０℃）＝９７.９％
【００６９】
実施例２５
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
５−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １２.０％
成分II
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １６.０％
５−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １６.０％
成分III
３−ＨＨ−４ １１.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６２.３℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９５
Δε＝−３.７
η20＝２８.６ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９８.８％
ＶＨＲ（８０℃）＝９７.８％
【００７０】
実施例２６
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
５−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １２.０％
成分II
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １４.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １４.０％
成分III
３−ＨＨ−４ １１.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １３.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６９.４℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０８５
Δε＝−３.４
η20＝２６.５ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.０％
ＶＨＲ（８０℃）＝９８.２％
【００７１】
【発明の効果】
各実施例で示されているように、本発明によって、ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種々の特性を満たしながら、セル厚に応じて好適な△ｎの値を持ち、特に負に大きい誘電率異方性値と広いネマチック液晶相範囲および高い電圧保持率を有する低粘度の液晶組成物を提供することが可能になった。
【発明の属する技術分野】
本発明は、負の誘電率異方性値を有するネマチック液晶組成物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。さらに詳しくはアクティブマトリックス液晶表示素子用の負の誘電率異方性値を有する液晶組成物およびその組成物を用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子（ＬＣＤ）は、ＣＲＴ（ブラウン管方式ディスプレイ）に比べて、低消費電力、小型化、軽量化が可能であるために、ツイストネマチック（ＴＮ）方式、ス−パ−ツイストネマチック（ＳＴＮ）方式、薄膜トランジスタ−（ＴＦＴ）方式等の種々のＬＣＤが実用化されてきた。中でも薄膜トランジスタ−（ＴＦＴ）等のアクティブマトリックスＬＣＤ（ＡＭ−ＬＣＤ）はカラ−化、高精細化が進みフラットディスプレイの本命として注目をあびている。
【０００３】
このＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められている特性として、
１）ＬＣＤの高コントラストを維持するために、電圧保持率（ＶＨＲ）が高いこと、
２）様々な使用環境に対応できるように、ネマチック液晶相範囲が広いこと、
３）セル厚に応じて、適当な屈折率異方性値（Δｎ）を取り得ること、
４）駆動回路に応じて、適当なしきい値電圧を取り得ること、
を挙げることができる。
【０００４】
ＡＭ−ＬＣＤの動作方式としては、上下の電極基盤間における液晶分子の配向を９０゜ツイストさせたＴＮ表示方式が主流であったが、視野角が狭いため大画面に適用しにくいという欠点があった。そこで視野角を改善するモ−ドとして、
ａ）電圧無印加時に液晶表示素子はホモジニアス配向状態を示し、電圧印加時に面内で液晶分子が４５〜９０゜回転するＩＰＳ表示方式(R. Kiefer, B. Weber, F. WindscheidおよびG. Baurによる “In-Plane Switching of Nematic Liquid Crystals"、JAPAN DISPLAY '92, P547)、あるいは
ｂ）電圧無印加時に液晶表示素子はホメオトロピック配向状態を示し、電圧印加時に水平一方向の配向状態に変化するＶＡ表示方式（K. Ohmuro, S. Kataoka, T. SasakiおよびY. Koikeによる “Development of Super-High-Image-Quality Vertical-Alignment-Mode LCD”, SID 97 DIGEST. P845）等が提案されている。
【０００５】
これらの表示方式は広視野角化を実現できるほかに高速応答や高コントラストを特徴としていて、また、誘電率異方性値（△ε）が負の液晶組成物を適用することができるという大きな特徴を有している。
これらの動作方式は、複屈折モ−ド（Electrically Controlled Birefringence Mode）を利用している。最適なコントラストを得るには、屈折率異方性値（Δｎ）とセル厚（ｄ）の積Δｎ・ｄをある一定の値（例えばΔｎ・ｄ≒０.２７５μｍ等）に設定する必要がある。したがって、セル厚２〜６μｍに適用させるためには、Δｎの値として０.０５〜０.１３程度の値が要求される。応答時間は液晶組成物の粘度（以下、ηと略記することがある）に比例するため、小さなηを有する液晶組成物が要求されている。また、しきい値電圧は、誘電率異方性値（以下、△εと略記することがある）の絶対値が大きいほど低くなるため、大きい負の△εを有する液晶組成物が要求されている。
このような液晶組成物は種々の目的に応じて鋭意検討されてはいるものの、常に新規な改良を要求されているのが現状である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種々の特性を満たしながら、また広視野角化を実現できる上記ａ）およびｂ）の表示方式に適用できるような、好適な△ｎの値を持ち、特に負に大きい誘電率異方性値と広いネマチック液晶相範囲および高い電圧保持率を有する低粘度の液晶組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、これらの課題を解決すべく種々の液晶性化合物を用いた組成物を鋭意検討した結果、成分Ｉ〜成分IIIの化合物数種を含有する液晶組成物により、所期の目的を達成できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００８】
本発明の第１の液晶組成物は、次の（１）および（２）項で示される。
（１） 一般式（Ｉ）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｉ、一般式（II）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分II、ならびに一般式（III−１）または（III−２）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分IIIを含有する液晶組成物。
【０００９】
【化３】
（上記式中、Ｒ1はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し；Ｒ2はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し；Ｚ1およびＺ2は−CH2SiH2−、単結合または−CH2CH2−を示し、ただし、Ｚ1およびＺ2のいずれか１個は−CH2SiH2−であり、他の１個は単結合または−CH2CH2−を示し；環Ａ1はトランス−１,４−シクロヘキシレン基、１,４−フェニレン基または環の側位の少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された１,４−フェニレン基を示し；ｍは０または１を示し、ただし、ｍ＝０のときＺ2は−CH2SiH2−を示し；Ｚ3およびＺ4はそれぞれ独立に単結合、−CH2CH2−、−CF2O−または−OCF2−を示し；環Ａ2およびＡ3はテトラヒドロピラン−２,５−ジイル基、トランス−１,４−シクロヘキシレン基、シクロヘキサ−１−エン−１,４−ジイル基、１,４−フェニレン基または環の側位の少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された１,４−フェニレン基を示し；ｎは０または１を示し；ただし、ｎ＝０、Ｚ4が単結合または−CH2CH2−のとき環Ａ3はテトラヒドロピラン−２,５−ジイル基であり；ｎ＝０、Ｚ4が−CF2O−または−OCF2−のとき環Ａ3はトランス−１,４−シクロヘキシレン基またはシクロヘキサ−１−エン−１,４−ジイル基であり；ｎ＝１、Ｚ3およびＺ4が各々独立して単結合または−CH2CH2−のとき環Ａ2およびＡ3の１個はテトラヒドロピラン−２,５−ジイル基であり；ｎ＝１、Ｚ3およびＺ4の少なくとも１個が−CF2O−または−OCF2−のとき環Ａ2およびＡ3はトランス−１,４−シクロヘキシレン基、シクロヘキサ−１−エン−１,４−ジイル基、１,４−フェニレン基または環の側位の少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換された１,４−フェニレン基を示し；Ｒ3はそれぞれ独立に基中の１個の−CH2−が−O−で置換されてもよい炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し；環Ａ4は１,４−フェニレン基またはトランス−１,４−シクロヘキシレン基を示し；環Ａ5はトランス−１,４−シクロヘキシレン基、１,４−フェニレン基または環の側位の１個の水素原子がフッ素原子で置換された１,４−フェニレン基を示し；ｐ、ｑおよびｓはそれぞれ独立に０または１を示し、ただし、ｐ＋ｑは０または１である。）
（２） 成分Ｉが３〜８０重量％、成分IIが３〜８０重量％及び成分IIIが１〜８０重量％である前記（１）項に記載の液晶組成物。
【００１１】
本発明の第２の液晶組成物は、次の（３）項で示される。
（３） 一般式（IV）で表される化合物群から選択される少なくとも１種の化合物からなる成分IVをさらに含有する前記（１）または（２）項に記載の液晶組成物。
【００１２】
【化４】
（式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、Ｚ5およびＺ6はそれぞれ独立に単結合または−CH2CH2−を示し、環Ａ6は１,４−フェニレン基またはトランス−１,４−シクロヘキシレン基を示し、ｔは０または１を示す。）
本発明の第３の液晶組成物は、次の（４）項で示される。
（４） 透明点（Ｔｃ）が６０〜１００℃であり、屈折率異方性値（Δｎ）が０.０６〜０.１２であり、誘電率異方性値（Δε）が−６〜−１である前記（１）〜（３）項の何れかに記載の液晶組成物。
【００１４】
本発明の液晶表示素子は、次の（５）項で示される。
（５） 前記（１） 〜（４）項の何れかに記載の液晶組成物を含有した液晶表示素子。
【００１５】
【発明の実施の形態】
本発明の液晶組成物における成分Ｉは、一般式（Ｉ）で表される化合物からなり、透明点（Ｔｃ）がおよそ−５０〜１００ ℃の範囲にあり、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０.０５〜０.１７０の範囲にある。また、誘電率異方性値（Δε）がおよそ−６〜−３の範囲にあり、熱安定性、化学的安定性に優れているので、高信頼性を要求されるＴＦＴ用液晶組成物のしきい値電圧を下げる役割を担う。ただし、成分Ｉの化合物だけで負のΔεを有する組成物を調製すると、高い透明点（Ｔｃ）を有しかつ好適な△ｎを有する組成物を調製できない場合があり、また、組成物の低温での相溶性が悪くなってしまうことがある。
【００１６】
成分Ｉの一般式（Ｉ）で表される化合物のうち、好ましい化合物として以下の化合物を挙げることができる。式中のＲ1およびＲ2は前記の定義と同じ意味を表す。
【００１７】
【化５】
【化６】
成分IIは、一般式（II）で表される化合物からなり、透明点（Ｔｃ）がおよそ−２０〜１６０℃の範囲にあり、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０.０５〜０.１７０の範囲にあり、また、誘電率異方性値（Δε）がおよそ−７〜−３の範囲にある。また、熱安定性、化学的安定性に優れているので、高信頼性を要求されるＴＦＴ用液晶組成物のしきい値電圧を下げる役割を担う。ただし、成分IIの化合物だけで負のΔεを有する組成物を調製すると、組成物の低温での相溶性が悪くなってしまうことがあり好ましくない。
成分IIの一般式（II）で表される化合物のうち、好ましい化合物として以下の化合物を挙げることができる。式中のＲ1およびＲ2は前記の定義と同じ意味を表す。
【００２０】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
成分IIIは、一般式（III−１）または（III−２）で表される化合物からなる。
一般式（III−１）で表される化合物は、透明点（Ｔｃ）がおよそ２０〜８０℃の範囲にあり、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０.０１〜０.０８の範囲にあり、誘電率異方性値（Δε）がおよそ−１〜０の範囲にあり、低粘度である。また、熱安定性、化学的安定性および相溶性に優れているので、組成物の△ｎを小さくし、粘度を下げ、また、Δεを調整する役割を担う。
【００２７】
一般式（III−２）で表される化合物は、透明点（Ｔｃ）がおよそ１４０〜２６０℃の範囲にあり、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０.１０〜０.２０の範囲にあり、誘電率異方性値（Δε）はほぼ０である。また、熱安定性、化学的安定性および相溶性に優れているので、特に組成物のΔεを調整するとともに透明点（Ｔｃ）を高くする役割を担う。つまり、成分IIIを添加することによって、組成物の透明点（Ｔｃ）、屈折率異方性値（△ｎ）および誘電率異方性値（Δε）を調整するとともに、低粘度であり低温相溶性の優れた組成物を調製できる。
【００２８】
成分IIIである一般式（III−１）および（III−２）で表される化合物のうち、好ましい化合物として以下の化合物を挙げることができる。式中のＲ1およびＲ3は前記の定義と同じ意味を表す。
【００２９】
【化１３】
成分Ｉの化合物数種、成分IIの化合物数種と成分IIIの化合物数種を任意に組み合わせることによって、本発明の目的である、好適な△ｎを持ち、低粘性かつ大きい負の誘電率異方性値と広いネマチック液晶相範囲および高い電圧保持率（ＶＨＲ）を有するＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物を調製できる。また、透明点（Ｔｃ）がおよそ６０〜１００℃の範囲にあり、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０.０６〜０.１２の範囲にあり、誘電率異方性値（Δε）がおよそ−６〜−１の範囲にありかつ低粘度で広いネマチック液晶相範囲を有する組成物を得ることができる。
【００３１】
成分IVは、一般式（IV）で表される化合物からなり、透明点（Ｔｃ）がおよそ−２０〜１８０℃の範囲にあり、屈折率異方性値（△ｎ）がおよそ０.０６〜０.２１の範囲にあり、誘電率異方性値（Δε）がおよそ−７〜−３の範囲にある。
また、熱安定性、化学的安定性に優れているので、高信頼性を要求されるＴＦＴ用液晶組成物のしきい値電圧を下げる役割を担う。
成分Ｉ〜成分IVの化合物数種を任意に組み合わせることによっても、本発明の目的である、上述したような好適な△ｎと大きい負の誘電率異方性値を有し、低粘性かつ広いネマチック液晶相範囲および高い電圧保持率（ＶＨＲ）を有するＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物を調製することができる。
【００３２】
本発明の液晶組成物において、成分Ｉの使用量は３〜８０重量％が好ましい。
さらに好ましい使用量は５〜７５重量％である。３重量％未満であれば、液晶組成物のΔε（負）の絶対値が小さくなり、しきい値電圧が高くなることがあり好ましくない。また８０重量％を超えると、低温での相溶性が悪くなってしまうことがあり好ましくない。
【００３３】
本発明の成分IIの使用量は３〜８０重量％が好ましい。さらに好ましくは５〜７５重量％が好ましい。３重量％未満であれば、液晶組成物のΔε（負）の絶対値が小さくなってしまうことがあり好ましくない。また８０重量％を超えると、低温での相溶性が悪くなってしまう場合があり好ましくない。本発明の成分IIIの使用量は８０重量％以下が好ましい。８０重量％を超えると、液晶組成物のΔε（負）の絶対値が小さくなるためしきい値電圧が大きくなってしまう場合があり好ましくない。
【００３４】
本発明の液晶組成物の成分として含有する化合物は、それぞれ下記の公報に記載された方法で合成することができる。
成分IIIの一般式（III−１）で表される化合物の中で、一般式（III−１）で表される化合物は、特開昭５９−７０６２４号公報や特開昭６０−１６９４０号公報に合成法が記載されており、一般式（III−１−４）で表される化合物は、特開昭５４−２７５４６号公報に合成法が記載されている。
成分IIIの一般式（III−２）で表される化合物の中で、一般式（III−２−１）で表される化合物は、特開昭５７−１６５３２８号公報に合成法が記載されている。
【００３５】
成分IIの一般式（II）で表される化合物の中で、一般式（II−１）〜（II−２０）で表されるようなピラン環を有する化合物は、アルデヒド誘導体とブロモ酢酸エステルからRefomatsky反応（M. W. RATHKE等 J. O. C., 35 (11), 3966 (1970), J. F. RUPPERT等 , J. O. C., 39 (2), 269 (1974))、P. PICARD等の方法（Synthesis, 550 (1981)）およびM. Yamaguchi等の方法（Tetrahedron Lett., 25(11), 1159 (1984)）を用いて得た化合物をさらにヒドロシリル化（G. A. Kraus等, J. Org. Chem., 46, 2417 (1981), G. A. Kraus等, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1568, (1986)）を行って合成することができる。
【００３６】
一般式（II−２１）〜（II−４３）で表される化合物の中で、（II−２２）、（II−２３）、（II−３３）〜（II−４３）で表される−OCF2−を結合基として有する化合物は、カルボン酸誘導体に種々のフェノ−ルやアルコ−ルを作用させた後、脱水縮合反応を行うことにより、結合基がエステル基である化合物を合成し、このエステル誘導体をロ−ソン試薬などの公知の硫黄化剤によりチオカルボニル基を有する化合物を合成し、フッ化水素ピリジン（M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 827, 1992）、ジエチルアミノサルファトリフルオリド（William H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768）などの種々のフッ素化剤でフッ素化することで得られる。
【００３７】
また、一般式（II−２１）、（II−２４）〜（II−３２）で表される化合物も同様に合成することができる。
成分IVの一般式（IV）で表される化合物は、特開平６−２２８０３７号公報に合成法が記載されている。
成分Ｉの一般式（Ｉ）で表される化合物は、WO JP96／02103に環と環の間に
シリコン結合を有する化合物の合成法が記載されていて、一般式（IV）と同様の手順で合成することができる。このように、本願発明の組成物を構成する各々の化合物は、先行技術を用いることによって、合成することができる。
【００３８】
本発明に従い使用される液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。
また、本発明に従い使用される液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホスト（ＧＨ）モ−ド用の液晶組成物としても使用できる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作製したポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。さらに少なくとも１種以上のカイラル化合物を添加した液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制御（ＥＣＢ）モ−ドや動的散乱（ＤＳ）モ−ド用の液晶組成物としても使用できる。
【００３９】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、比較例及び実施例においては、組成比を示す％は全て重量％であり、化合物は表１に示した定義に基づき記号で表記した。また、液晶組成物の特性デ−タにおいては、透明点をＴｃ、ネマチック相転移温度の下限値をＴL、２５℃における屈折率異方性値をΔｎ、２５℃における誘電率異方性値をΔε、２０℃における粘度をη20、２５℃と８０℃における電圧保持率をそれぞれＶＨＲ（２５℃）とＶＨＲ（８０℃）で表した。
【００４０】
なお、ＴLは、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、−４０℃の各々のフリ−ザ−中に３０日間放置した後の液晶相で判断した。Δε（＝ε‖−ε⊥）は、液晶をホメオトロピック配向させたセルとホモジニアス配向させたセルを作製し、それぞれからε‖（対称軸方向の誘電率）とε⊥（対称軸に垂直な方向の誘電率）を測定することによって得られた。また、２５℃と８０℃における電圧保持率（ＶＨＲ）の測定は、ＴＮセルを作製し（配向膜はチッソ社製のPIA-5210を使用）、保持時間を１６.６msecとして面積法に基づいて実施した。
【００４１】
【表１】
特開平６−２２８０３７号公報には、負のΔεを有する新規な化合物およびその化合物を用いた組成物の例が開示されている。実施例２６と実施例２７に開示されている組成物Ａと組成物Ｃを調製し、上記物性値を測定した。
【００４３】
比較例１（組成物Ａ）
３−ＨＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１Ｏ１ １０.０％
ＺＬI−１１３２（メルク社製の市販の液晶） ９０.０％
ＴC＝７４.９℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１３９
Δε＝９.７
η20＝２９.２ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９５.８％
ＶＨＲ（８０℃）＝４８.５％
比較例１に示す組成物は、Δεの値が正であり、また、電圧保持率（ＶＨＲ）が著しく低いことがわかる。
【００４４】
比較例２（組成物Ｃ）
５−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１Ｏ１ １０.０％
ＺＬI−１１３２ ９０.０％
ＴC＝７７.０℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１３３
Δε＝９.７
η20＝２９.１ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９６.１％
ＶＨＲ（８０℃）＝４８.７％
比較例２に示す液晶組成物は、Δεの値が正であり、また、電圧保持率（ＶＨＲ）が著しく低いことがわかる。
比較例１と比較例２で開示された組成物には、シアノ基を有する化合物が多く含まれているため、電圧保持率（ＶＨＲ）の値が小さくなりＡＭ−ＬＣＤに適用できないのに加えてΔεの値も正となっている。
【００４５】
実施例１
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ ５.０％
３−ＨＢ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ４.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ３.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７５.０℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９６
Δε＝−４.６
η20＝３７.８ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.１％
ＶＨＲ（８０℃）＝９８.１％
実施例１で示す組成物は比較例１と比較例２に比べて、特に負に大きいΔεを有しかつ電圧保持率（ＶＨＲ）が非常に高いことがわかる。したがって、前記ａ）およびｂ）の表示方式に好適である。
【００４６】
実施例２
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １３.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １３.０％
３−Ｈ１ＳiＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−Ｈ１ＳiＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
成分II
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
成分III
３−ＨＢ−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＨＢ−１ ８.０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ６.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６０.１℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９８
Δε＝−３.６
η20＝３１.０ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.２％
ＶＨＲ（８０℃）＝９８.４％
【００４７】
実施例３
成分Ｉ
Ｖ−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １５.０％
３−Ｈ２Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分II
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
３−ＨＢ−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ３.０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４.０％
３−ＨＢＢＨ−３ ４.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６５.５℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１０１
Δε＝−３.５
η20＝３２.０ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.０％
ＶＨＲ（８０℃）＝９８.４％
【００４８】
実施例４
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１ ６.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １３.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １３.０％
３−ＨＢ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−Ｈ１ＳiＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
成分II
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ４.０％
成分III
３−ＨＢ−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨＢ−３ ８.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６０.２℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１００
Δε＝−３.９
η20＝３０.０ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.２％
ＶＨＲ（８０℃）＝９８.０％
【００４９】
実施例５
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−Ｄｈ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−Ｈ２ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １６.０％
５−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １６.０％
３−ＤｈＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ３.０％
１Ｏ１−ＨＨ−３ ３.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
３−ＨＥＨ−５ ３.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７５.５℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１０２
Δε＝−４.７
η20＝４０.７ｍＰａ・ｓ
【００５０】
実施例６
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１ ４.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
成分II
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−ＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ １４.０％
３−ＨＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ４.０％
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ４.０％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ４.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ５.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ６.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ４.０％
３−ＨＨＢ−１ ４.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝８０.１℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９４
Δε＝−３.１
η20＝３６.１ｍＰａ・ｓ
【００５１】
実施例７
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ８.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ４.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝９４.０℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９９
Δε＝−４.５
η20＝４２.０ｍＰａ・ｓ
【００５２】
実施例８
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
Ｖ２−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｖ ３.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ ７.０％
１Ｖ２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
Ｖ２−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
５−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ３.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ４.０％
Ｖ−ＨＨＢ−３ ４.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７２.８℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１０４
Δε＝−５.１
η20＝３８.３ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.２％
ＶＨＲ（８０℃）＝９８.０％
【００５３】
実施例９
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １２.０％
成分II
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＣＦ２ＯＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ４.０％
３−ＨＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ４.０％
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
成分III
Ｖ−ＨＨ−３ ３.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ４.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７５.３℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９８
Δε＝−３.９
η20＝３７.６ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.０％
ＶＨＲ（８０℃）＝９８.３％
【００５４】
実施例１０
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １０.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ４.０％
３−ＨＥＨ−５ ４.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＥＢ−Ｏ３ ４.０％
４−ＨＥＢ−Ｏ１ ４.０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ６.０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ６.０％
３−ＨＢＢＨ−３ ３.０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）Ｈ−３ ３.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝８４.３℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９８
Δε＝−２.９
η20＝３０.０ｍＰａ・ｓ
【００５５】
実施例１１
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １４.０％
３−Ｈ２Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−Ｈ１ＳiＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分II
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−１ ４.０％
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
３−ＨＢ−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
３−ＨＥＨ−３ ４.０％
３−ＨＨＢ−１ ３.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６８.７℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９４
Δε＝−３.６
η20＝２６.０ｍＰａ・ｓ
【００５６】
実施例１２
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ ６.０％
３−ＨＢ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
成分II
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
成分III
３−ＨＢ−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ４.０％
３−ＨＥＢ−Ｏ３ ４.０％
４−ＨＥＢ−Ｏ１ ４.０％
３−ＨＨＢ−３ ４.０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ７.０％
その他の成分
３−ＨＨＥＢＨ−３ ４.０％
３−ＨＨＥＢＨ−５ ３.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝８０.１℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９８
Δε＝−２.６
η20＝３０.１ｍＰａ・ｓ
【００５７】
実施例１３
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
成分III
２−ＨＨ−３ ５.０％
３−ＨＨ−４ ５.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ５.０％
３−ＨＥＨ−３ ４.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ４.０％
３−ＨＢＢＨ−３ ４.０％
３−ＨＢＢ（Ｆ）Ｈ−５ ４.０％
その他の成分
３−ＨＨＥＨ−３ ８.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝９１.５℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０８９
Δε＝−３.５
η20＝３２.７ｍＰａ・ｓ
【００５８】
実施例１４
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
成分II
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＣＦ２ＯＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １５.０％
５−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ １２.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １２.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ６.０％
３−ＨＨＢ−３ ８.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７６.８℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０８６
Δε＝−２.６
η20＝２６.８ｍＰａ・ｓ
【００５９】
実施例１５
成分Ｉ
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
成分II
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
３−ＤｈＨ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ １２.０％
Ｖ２−ＨＨ−４ ５.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １２.０％
２−ＨＨ−ＥＭe ４.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ６.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝８７.５℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０８７
Δε＝−３.５
η20＝２９.５ｍＰａ・ｓ
【００６０】
実施例１６
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
３−ＨＢ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
３−Ｈ１ＳiＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
Ｖ−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １１.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
２−ＨＨ−３ ５.０％
Ｖ−ＨＨ−５ １０.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
Ｖ−ＨＨＢ−３ ３.０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ６.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７１.５℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９５
Δε＝−３.５
η20＝２７.５ｍＰａ・ｓ
【００６１】
実施例１７
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
成分II
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）ＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
成分III
２−ＨＨ−３ ５.０％
３−ＨＨ−４ ５.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
３−ＨＨＢ−３ ５.０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ６.０％
その他の成分
３−ＨＨＥＨ−３ ５.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６５.２℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０８４
Δε＝−２.７
η20＝２４.６ｍＰａ・ｓ
【００６２】
実施例１８
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
成分II
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
２−ＨＨ−３ ５.０％
３−ＨＨ−４ ８.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＥＢ−Ｏ３ ４.０％
４−ＨＥＢ−Ｏ１ ４.０％
３−ＨＨＢ−３ ３.０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６８.１℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０８６
Δε＝−３.２
η20＝２６.８ｍＰａ・ｓ
【００６３】
実施例１９
成分Ｉ
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
成分II
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
成分III
２−ＨＨ−３ ６.０％
３−ＨＨ−４ １０.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １６.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
２−ＨＨ−ＥＭe ４.０％
３−ＨＨ−ＥＭe １５.０％
３−ＨＨＢ−１ ８.０％
３−ＨＨＢ−３ ８.０％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝８０.４℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０７７
Δε＝−１.４
η20＝１４.３ｍＰａ・ｓ
【００６４】
実施例２０
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
成分II
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ １２.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １６.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
２−ＨＨ−ＥＭe ５.０％
３−ＨＨ−ＥＭe １６.０％
３−ＨＨＢ−１ ８.０％
３−ＨＨＢ−３ １０.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７１.６℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０７７
Δε＝−１.１
η20＝１４.４ｍＰａ・ｓ
【００６５】
実施例２１
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ ５.０％
成分II
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ ６.０％
３−ＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ １２.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １６.０％
２−ＨＨ−ＥＭe ５.０％
３−ＨＨ−ＥＭe １６.０％
３−ＨＨＢ−１ ８.０％
３−ＨＨＢ−３ １０.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６８.３℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０７６
Δε＝−１.４
η20＝１５.３ｍＰａ・ｓ
【００６６】
実施例２２
成分Ｉ
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ７.０％
３−ＨＢ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ３.０％
成分II
３−ＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＢＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ８.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ５.０％
３−ＨＨＢ−３ ４.０％
３−ＨＢＢＨ−３ ５.０％
成分IV
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝９０.３℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１００
Δε＝−４.１
η20＝３３.３ｍＰａ・ｓ
【００６７】
実施例２３
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
成分II
３−ＨＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＣｈＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ１ ５.０％
成分III
３−ＨＨ−４ ８.０％
３−ＨＨ−ＥＭe ５.０％
３−ＨＨＢ−３ ４.０％
成分IV
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
５−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
５−ＨＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−３ ４.０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
３−Ｈ２ＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
Ｖ−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ４.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７８.１℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１００
Δε＝−３.８
η20＝３１.０ｍＰａ・ｓ
【００６８】
実施例２４
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
２−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
成分II
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＤｈＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
成分III
２−ＨＨ−５ ４.０％
３−ＨＨ−４ ４.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ ４.０％
３−ＨＢ−Ｏ４ ４.０％
３−ＨＨＢ−３ ４.０％
成分IV
３−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
Ｖ−ＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
Ｖ−ＨＢＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
５−ＨＨＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝７９.０℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.１０３
Δε＝−４.１
η20＝２８.５ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.１％
ＶＨＲ（８０℃）＝９７.９％
【００６９】
実施例２５
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ８.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
５−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ６.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １２.０％
成分II
３−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １６.０％
５−ＨＢＯＣＦ２Ｂ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １６.０％
成分III
３−ＨＨ−４ １１.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６２.３℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０９５
Δε＝−３.７
η20＝２８.６ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９８.８％
ＶＨＲ（８０℃）＝９７.８％
【００７０】
実施例２６
成分Ｉ
３−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １０.０％
５−Ｈ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ９.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １２.０％
５−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ ５.０％
３−ＨＨ１ＳiＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ３ １２.０％
成分II
３−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １４.０％
５−ＨＨＣＦ２ＯＢ（２Ｆ,３Ｆ）−Ｏ２ １４.０％
成分III
３−ＨＨ−４ １１.０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １３.０％
からなる液晶組成物を調製した。この組成物の特性を次に示す。
ＴC＝６９.４℃
ＴL＜−２０℃
Δｎ＝０.０８５
Δε＝−３.４
η20＝２６.５ｍＰａ・ｓ
ＶＨＲ（２５℃）＝９９.０％
ＶＨＲ（８０℃）＝９８.２％
【００７１】
【発明の効果】
各実施例で示されているように、本発明によって、ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種々の特性を満たしながら、セル厚に応じて好適な△ｎの値を持ち、特に負に大きい誘電率異方性値と広いネマチック液晶相範囲および高い電圧保持率を有する低粘度の液晶組成物を提供することが可能になった。
Claims (5)
- 一般式（Ｉ）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分Ｉ、一般式（II）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分II、ならびに一般式（III−１）または（III−２）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分IIIを含有する液晶組成物。
- 成分Ｉが３〜８０重量％、成分IIが３〜８０重量％及び成分IIIが１〜８０重量％である請求項１に記載の液晶組成物。
- 一般式（IV）で表される化合物群から選択された少なくとも１種の化合物からなる成分IVをさらに含有する請求項１または２に記載の液晶組成物。
- 透明点（Ｔｃ）が６０〜１００℃であり、屈折率異方性値（Δｎ）が０.０６〜０.１２であり、誘電率異方性値（Δε）が−６〜−１である請求項１〜３の何れか１項に記載の液晶組成物。
- 請求項１〜４の何れか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000072064A JP4576659B2 (ja) | 2000-03-15 | 2000-03-15 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| US09/808,019 US6395353B2 (en) | 2000-03-15 | 2001-03-15 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000072064A JP4576659B2 (ja) | 2000-03-15 | 2000-03-15 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001262145A JP2001262145A (ja) | 2001-09-26 |
| JP4576659B2 true JP4576659B2 (ja) | 2010-11-10 |
Family
ID=18590536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000072064A Expired - Fee Related JP4576659B2 (ja) | 2000-03-15 | 2000-03-15 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6395353B2 (ja) |
| JP (1) | JP4576659B2 (ja) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4352515B2 (ja) * | 1999-07-21 | 2009-10-28 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| EP1081123B1 (en) * | 1999-08-31 | 2004-03-03 | Chisso Corporation | 2,3-Difluorophenyl derivative having negative dielectric anisotropy, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
| JP4547742B2 (ja) * | 1999-10-13 | 2010-09-22 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| DE10112955B4 (de) * | 2000-04-14 | 2010-09-09 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
| CN100430345C (zh) * | 2000-12-12 | 2008-11-05 | 默克专利股份有限公司 | 制备含cf2o桥的化合物的方法 |
| JP5497249B2 (ja) * | 2000-12-20 | 2014-05-21 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ |
| DE10218976A1 (de) * | 2001-06-01 | 2002-12-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| DE102004008638A1 (de) * | 2003-03-05 | 2004-09-16 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| JP2005314598A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| EP1798228B1 (en) * | 2004-10-04 | 2012-11-14 | JNC Corporation | Tetrahydropyran compounds, liquid crystal compositions, and liquid crystal displays containing the compositions |
| EP1836275B1 (en) * | 2005-01-13 | 2012-10-03 | LG Chemical, Ltd. | Liquid crystal composition comprising novel silicon containing compounds and liquid crystal display device using the same |
| JP5047808B2 (ja) * | 2005-01-13 | 2012-10-10 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規なシリコン含有化合物を含む液晶組成物及びこれを用いた液晶ディスプレイ装置 |
| JP5240487B2 (ja) * | 2005-10-31 | 2013-07-17 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| KR101428807B1 (ko) * | 2006-01-13 | 2014-08-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
| ATE457340T1 (de) * | 2006-01-13 | 2010-02-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
| EP2050807B1 (en) | 2006-08-07 | 2013-07-17 | JNC Corporation | Liquid-crystal composition and liquid-crystal display element |
| JP5098250B2 (ja) * | 2006-08-10 | 2012-12-12 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US7767278B2 (en) | 2007-03-20 | 2010-08-03 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| US7767279B2 (en) | 2007-03-22 | 2010-08-03 | Chisso Petrochemical Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP5352972B2 (ja) * | 2007-08-01 | 2013-11-27 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US8372306B2 (en) * | 2008-06-27 | 2013-02-12 | Jnc Corporation | Liquid crystal compound having negative dielectric anisotropy, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
| JP5228682B2 (ja) * | 2008-08-05 | 2013-07-03 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2010016387A1 (ja) | 2008-08-04 | 2010-02-11 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP5228681B2 (ja) * | 2008-08-04 | 2013-07-03 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| KR20110053343A (ko) | 2008-09-09 | 2011-05-20 | 짓쏘 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
| KR101617482B1 (ko) * | 2008-09-17 | 2016-05-02 | 제이엔씨 석유 화학 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
| US8158219B2 (en) * | 2008-09-22 | 2012-04-17 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP5556664B2 (ja) * | 2008-10-15 | 2014-07-23 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| EP2182046B1 (en) | 2008-10-30 | 2012-03-07 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid crystal display |
| JP5444723B2 (ja) | 2009-01-16 | 2014-03-19 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2012144732A (ja) * | 2012-03-02 | 2012-08-02 | Dic Corp | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
| JP5622057B2 (ja) * | 2012-09-27 | 2014-11-12 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| JP5622056B2 (ja) * | 2012-09-27 | 2014-11-12 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| JP5622058B2 (ja) * | 2012-09-27 | 2014-11-12 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| CN103074073B (zh) * | 2012-12-20 | 2015-03-11 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 负介电各向异性液晶混合物 |
| JP5817890B2 (ja) * | 2014-06-19 | 2015-11-18 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| JP6083424B2 (ja) * | 2014-10-03 | 2017-02-22 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| US10647919B2 (en) | 2015-02-24 | 2020-05-12 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| CN105131971B (zh) * | 2015-09-02 | 2017-05-24 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 具有2‑氟苯基及二氟亚甲氧基基团的液晶化合物及其制备方法与应用 |
| JP2016102222A (ja) * | 2016-02-24 | 2016-06-02 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| CN105969403B (zh) * | 2016-05-12 | 2018-12-07 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物 |
| US10745618B2 (en) * | 2016-07-04 | 2020-08-18 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| CN108003893B (zh) * | 2016-11-02 | 2021-08-03 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种高垂直介电液晶化合物、液晶组合物、液晶显示器件 |
| JP2018035371A (ja) * | 2017-11-13 | 2018-03-08 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| CN108018048B (zh) * | 2017-12-15 | 2021-11-05 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种负介电各项异性液晶组合物 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000159744A (ja) * | 1998-09-25 | 2000-06-13 | Chisso Corp | フルオロアルキルチオエ―テル化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子 |
| JP2001031685A (ja) * | 1999-07-15 | 2001-02-06 | Chisso Corp | シリコン化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2001031972A (ja) * | 1999-07-21 | 2001-02-06 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2001115161A (ja) * | 1999-10-13 | 2001-04-24 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2001123170A (ja) * | 1999-10-25 | 2001-05-08 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE225353T1 (de) | 1995-07-27 | 2002-10-15 | Chisso Corp | Organosiliciumverbindungen, flüssigkristallzusammensetzungen und flüssigkristallanzeigeelemente |
-
2000
- 2000-03-15 JP JP2000072064A patent/JP4576659B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2001
- 2001-03-15 US US09/808,019 patent/US6395353B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000159744A (ja) * | 1998-09-25 | 2000-06-13 | Chisso Corp | フルオロアルキルチオエ―テル化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子 |
| JP2001031685A (ja) * | 1999-07-15 | 2001-02-06 | Chisso Corp | シリコン化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2001031972A (ja) * | 1999-07-21 | 2001-02-06 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2001115161A (ja) * | 1999-10-13 | 2001-04-24 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2001123170A (ja) * | 1999-10-25 | 2001-05-08 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20010038091A1 (en) | 2001-11-08 |
| US6395353B2 (en) | 2002-05-28 |
| JP2001262145A (ja) | 2001-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4576659B2 (ja) | 液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JP4547742B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| US20030222245A1 (en) | Liquid-crystal medium, and electro-optical display containing same | |
| EP2690103B1 (en) | Ortho ester derivative, liquid crystal composition, and liquid crystal display device | |
| EP1122292B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
| US20070221881A1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
| JP3216550B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| EP1762605B1 (en) | Naphthalene compound with terminal hydrogen, liquid crystal composition including the compound, and LCD device including the liquid crystal composition | |
| JP4654474B2 (ja) | 分岐メチル基を有する液晶性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JP4352515B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4214604B2 (ja) | 誘電率異方性が負の値を有するチオエーテル化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| EP0806466B1 (en) | Liquid crystal composition, use thereof and liquid crystal display element | |
| JP4655357B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4147901B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH10287875A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4206644B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP3965719B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP3475648B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP2001019965A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP2004182884A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4168454B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP3509347B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH0931463A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH09137162A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH09221433A (ja) | 液晶性アルケニルシクロヘキセン誘導体、液晶組成物及び液晶表示素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060906 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100323 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100517 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100727 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100809 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130903 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313117 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130903 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130903 Year of fee payment: 3 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130903 Year of fee payment: 3 |
|
| R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130903 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130903 Year of fee payment: 3 |
|
| R370 | Written measure of declining of transfer procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130903 Year of fee payment: 3 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130903 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |