JP4283435B2 - 植物の保護方法 - Google Patents

Description

【０００１】
本発明は植物を免疫化する性質を有する化合物を植物に、植物の一部におよび／または植物のある場所に有効量適用することを含む、線虫類による攻撃から植物を保護するための方法に関する。
【０００２】
病原体微生物の影響に対する植物の自己潜在防御システムを一般に活性化させる植物を免疫化する性質を有し、それ故、バクテリアおよび菌類のような病原体微細組織から植物を保護することができる化合物は知られている。このような化合物は、例えば、イソニコチン酸誘導体（米国特許第４，９６８，３４４号）、ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール誘導体（米国特許第５，１９０，９２８号）、ピリド−１，２，３−チアジアゾール誘導体（米国特許第５，６１６，５９０号）およびチエノ−１，２，３−チアジアゾール誘導体（欧州特許出願公開ＥＰ−Ａ−７８０，３９４号）である。線虫殺生活性を有するが、植物を免疫化する性質を有しないベンゾイソチアゾール誘導体は米国特許第５，４４７，９４５号明細書に開示されている。
【０００３】
驚くべきことに、今回、植物を免疫化する性質を有する化合物が種々の線虫類による攻撃から植物を有効に保護することが発見され、それ故、実用農業目的に適切である、例えば、線虫類による攻撃から作物植物を保護するために適切であることが判った。
【０００４】
この目的に特に適切であるのは、下記式Ｉのベンゾ−１，２，３−チアジアゾール誘導体である。
【０００５】
【化２】

【０００６】
このグループの化合物のうちで、ＺがＣＯＯＨである式Ｉの化合物、即ち、１，２，３−ベンゾチアゾール−７−カルボン酸もしくはその塩が活性の素であると信じられる。従って、Ｚがカルボキシル基に転化することができる基であって、植物中、植物上または土壌中においてカルボキシル基となる式Ｉの全ての化合物は本発明に包含され、特に、Ｚが、１〜３個のハロゲン原子または１〜３個の置換もしくは未置換のヘテロ原子、Ｏ、Ｓおよび／またはＮが結合した、遊離または塩の形態のＣ₁ 基である式Ｉの化合物は包含される。
【０００７】
例としては、ベンゾ−１，２，３−チアジアゾールカルボン酸およびその誘導体、例えば、カルボン酸エステル、オルトエステル、チオエステル、アミド、チオアミド、イミノエーテル、アミジン、イミド酸、ヒドロキサミド酸およびトリハロメチルである。
【０００８】
式Ｉの化合物の中で、好ましいのはＺがＣＮ、ＣＯＯＨもしくはその塩、ＣＯ−ＯＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキルもしくはＣＯ−ＳＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、ＣＳ−ＯＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル，ＣＯ−ＮＨＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル、ＣＯ−Ｎ（Ｃ₁ 〜Ｃ₆ アルキル）₂ またはＣＳ−ＳＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキルであるものであり、特に好ましいのは、ＺがＣＯＯＨもしくはその塩、ＣＮ、ＣＯＯＣＨ₃ である化合物、または、最も好ましくはＺがＣＯＳＣＨ₃ である化合物である。
【０００９】
好ましい塩はアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩であり、特に、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムの塩であり、さらには有機塩であり、特に、塩形成性アミン、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、トリエタノールアミン、モルホリンの塩である。
【００１０】
本発明による方法は土壌線虫類の有効な抑制により区別され、植物に良好に許容され、そして環境に優しく、そして化合物の低い毒性のために使用者にとって安全である。作物植物に対する攻撃が本発明の方法により抑制される線虫類は根に寄生する土壌線虫類、例えば、ヘテロデラ属（genus Heterodera) およびグロボデラ属(genus Globodera)(シスト属線虫類(cystegenic nematodes)) 、メロイドジン（Meloidogyne)( ルートノット線虫類(root-knot nematodes))、ラドフォラス(Radopholus)、プラチレンカス(Pratylenchus)、チレンチュラス(Tylenchulus) 、ロンギドラス(Longidorus)、トリコドラス(Trichodorus) 、キシフィネマ(Xiphinema) 、ジチレンカス(Ditylenchus）茎寄生虫(stem parasites)) 、アフェレンコイデス(Aphelenchoides)( 葉線虫類(leaf nematodes)) およびアングイナ(Anguina)(花線虫類(blossom nematodes) である。この方法は、メロイドジン（Meloidogyne)属、例えば、メロイドジン変名(Meloidogyne incognita) およびヘテロデラ属(genus Heterodera)、例えば、ヘテロデラ属グリシン(Heterodera glycines)(大豆シスト線虫(soybean cyst nematode) ）の特に有害な線虫類による攻撃に対して特に適切である。
【００１１】
本明細書中に開示される範囲の標的作物は、本発明の範囲に含まれ、例えば、次の植物種: 穀類( 小麦、大麦、ライ麦、エンバク、イネ、モロコシおよび関連作物) 、ビート( テンサイおよび飼料ビート) 、仁果、石果および小果樹( リンゴ、ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、キイチゴおよびクロイチゴ) 、マメ科植物( インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよび大豆) 、油科植物( 菜種、カラシ、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマシ油植物、ココア豆および落花生) 、ウリ科植物( カボチャ、キューリおよびメロン) 、繊維科植物( 綿、亜麻、麻およびジュート) 、柑橘果樹( オレンジ、レモン、グレープフルーツおよびマンダリン) 、野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモおよびパプリカ) 、クスノキ科( アボカド、シナモンおよびショウノウ) 、または、メイズ、タバコ、ナッツ、コーヒー、サトウキビ、茶、つる植物、ホップ、バナナおよび天然ゴム植物並びに鑑賞植物( 花、低木、広葉樹および常緑樹、例えば、針葉樹) が含まれる。この例示はいかなる制限をするものでもない。本発明の方法はトマト、大豆、ニンジン、ジャガイモおよびビートのような野菜並びに柑橘果樹、つる植物、タバコ、マンゴおよびバナナを処理するのに特に適切である。
【００１２】
活性成分を適用するための好ましい方法は、土壌の上方にある植物の一部に対する適用であり、特に、葉に対する適用（葉適用) である。適用の頻度および量は病原体の生物学的および気候学的生息条件による。しかしながら、もし植物がある場所が液体製剤により含浸されるならば（例えば、稲の栽培）、または、この物質が土壌中に固体として、例えば、粒剤の形態で導入されるならば（土壌適用）、活性成分は土壌または水を介して根を通して植物に浸透することもできる（全体系作用）。種子を処理するために、化合物は、液体製剤により塊茎または穎果を含浸するかまたは既に混合された湿潤もしくは乾燥製剤でコーティングすることにより種子に適用（コーティング）されてもよい。さらに、特殊な場合には、植物に対する他の適用方法が可能であり、例えば、蕾または果物束に対する処理も可能である。式Ｉの化合物はさらなる活性成分、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤または他の植物活性化剤とともに適用されてよい。他の殺線虫剤との組み合わせは相乗効果を示すことができる。
【００１３】
本発明の化合物は、製剤技術において従来から使用されている補助剤とともに組成物の形態で一般に使用される。化合物は、既知の様式で配合され、例えば、乳化可能な濃厚物、直接スプレー可能なまたは希釈可能な溶液、希釈エマルジョン、湿潤化可能な粉末、溶解可能な粉末、ダスト、粒剤、および、例えば、ポリマー物質中のカプセル封入化物とされる。組成物の種類と同様に、スプレー、ダスティング、散布または注入のような適用の方法は意図する対象物および支配している環境により選択される。
【００１４】
適切なキャリアおよび補助剤は固体または液体であることができ、製剤技術において通常に使用される物質であり、例えば、天然もしくは再生の無機物質、溶剤、分散剤、湿潤化剤、粘着付与剤、増粘剤、バインダーまたは肥料である。活性成分混合物の有利な適用量は、通常、０．１〜１０ｋｇ活性成分（ａ．ｉ．）／ヘクタールであり、好ましくは１００ｇ〜１０００ｇ（ａ．ｉ．）／ヘクタール（ｈａ）であり、特に、２５０ｇ〜７００ｇ（ａ．ｉ．）／ｈａである。種子の処理の場合には、適用量は０．５ｇ〜１０００ｇ／１００ｋｇ種子であり、好ましくは５ｇ〜１００ｇ（ａ．ｉ．）／１００ｋｇ種子である。製剤は既知の様式で製造され、例えば、活性成分をエキステンダー、例えば、溶剤、固体キャリアおよび界面活性剤と均質に混合することおよび／または細砕することにより製造される。適切な溶剤は、芳香族炭化水素で、好ましくは８〜１２個の炭素原子を含む画分もの、例えば、キシレン混合物または置換ナフタレン、フタレート、例えば、ジブチルフタレートまたはジオクチルフタレート、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたはパラフィン、アルコールおよびグリコールおよびそれらのエーテルおよびエステル、例えば、エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルもしくはモノエチルエーテル、ケトン、例えば、シクロヘキサノン、強い極性の溶剤、例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド、並びに、植物油もしくはエポキシ化植物油、例えば、エポキシ化ヤシ油もしくは大豆油、または、水である。例えば、ダストおよび分散可能な粉末のために使用される固体キャリアは、通常、天然無機充填剤、例えば、カルサイト、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルガイトである。物理的性質を改良するために、高度に分散された珪酸または高度に分散された吸収性ポリマーを添加することもできる。適切な粒状化吸収性キャリアは多孔質タイプであり、例えば、軽石、破砕ブリック、セピオライトまたはベントナイトであり、適切な非吸収性キャリアは、例えば、方解石またはサンドである。さらに、無機または有機の種類の予備粒状化した多くの材料は使用されてよく、例えば、特に、ドロマイトまたは粉砕植物残さを使用することができる。
【００１５】
配合される活性成分の種類により、適切な界面活性化合物は、良好な乳化性、分散性および湿潤化性を有するノニオン性、カチオン性および／またはアニオン性の界面活性剤である。特に有利な適用促進補助剤はセファリンおよびレシチンシリーズの天然もしくは合成燐脂質、例えば、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロールおよびリソレシチンである。
【００１６】
組成物は一般に、０．１〜９９％、好ましくは０．１〜９５％の活性成分、９９．９％〜１％、好ましくは９９．９％〜５％の固体もしくは液体の補助剤および０〜２５％、好ましくは０．１〜２５％の界面活性剤を含む。
【００１７】
市販品は好ましくは濃厚物として配合され、一方、最終使用者は、通常、希釈製剤を使用するであろう。
【００１８】
次の実施例は本発明を例示するために与えられる。
配合例
湿潤化可能な粉末 ａ） ｂ） ｃ）
活性成分 ２５％ ５０％ ７５％
リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ −
ラウリル硫酸ナトリウム ３％ − ５％
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム − ６％ １０％
オクチルフェノール
ポリエチレングリコールエーテル − ２％ −
（７〜８モルのエチレンオキシド）
高分散珪酸 ５％ １０％ １０％
カオリン ６２％ ２７％ −
【００１９】
活性成分を補助剤と徹底的に混合し、そして混合物を適切なミルにおいて徹底的に細砕して、湿潤化可能な粉末を提供する。この粉末は、水により希釈して、所望の濃度の懸濁液を提供することができる。
【００２０】
乳化可能な濃厚物
活性成分 １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル ３％
（４〜５モルのエチレンオキシド）
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油ポリグリコールエーテル（３５モルのエチレンオキシド） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
【００２１】
植物保護において使用できる、希釈を必要とするエマルジョンは水による希釈によりこの濃厚物から得ることができる。
【００２２】
押出粒剤
活性成分 １５％
リグノスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８２％
【００２３】
活性成分を補助剤とともに混合し、そして細砕し、そして混合物を水により湿潤化させる。この混合物を押出成形し、その後、空気流の中で乾燥する。
【００２４】
コート化粒剤
活性成分 ８％
ポリエチレングリコール（分子量２００） ３％
カオリン ８９％
【００２５】
微細に細砕された活性成分を、ミキサー中で、ポリエチレングリコールにより湿潤化されたカオリンに対して均質に適用する。非粉体性のコート化粒剤がこのようにして得られる。
【００２６】
懸濁液濃厚物
活性成分 ４０％
プロピレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル ６％
（１５モルのエチレンオキシド）
リグノスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
シリコーンオイル（水中、７５％エマルジョンの形態） １％
水 ３２％
【００２７】
微細に細砕した活性成分を補助剤とともによく混合し、懸濁液濃厚物を提供し、この濃厚物から所望の希釈度の懸濁液が水による希釈により得ることができる。
【００２８】
生物学的実施例
材料および方法
線虫類
ルートノット線虫（Meloidogyne spp.) をタバコまたはトマト上で培養する。ルートノット線虫の卵をこれらの植物から回収し、そして標準法を用いたブドウの木の接種のために孵化させる。きれいな根の片を０．８％ＮａＯＣｌ中で４分間攪拌することにより、接種されたブドウの木から線虫の卵を回収する。根を３つのシーブのバンク上で洗浄し、卵を２５μｍのシーブ上に回収する。この卵を１００ｍｌの水中で洗浄し、そして２０ｍｌのサブサンプル中の卵の数をドンキャスター皿を用いて評価する。卵の計数の前にブドウの木の根のエイ瘤を評価する。根の上のエイ瘤のパーセントを裸眼で評価する。
【００２９】
ブドウの木
均一に発達した根の硬木のブドウの木の挿木で、キャベルネットサウビグノン（Cabernet Sauvignon)(Vitis vinifera) を、５０：５０の粗粒砂およびピートからなる低温殺菌された鉢植用ミックスを含む２０ｃｍ直径の鉢（１つの鉢あたり１つの植物）に植える（低温殺菌の前に、３００ｇの肥料を各５０リットルビンの鉢植用ミックスに添加する。肥料は１０００ｇのシングルスーパーホスフェート、２００ｇの硝酸アンモニウム、１５０ｇの硫酸カリウム、１００ｇの硫酸第一鉄、３０００ｇのドロマイトライムおよび１５０ｇの石灰からなった）。ブドウの木を１９〜２４℃のガラスハウス中で成長させる。植物に隔日で水を与え、週に１度、水溶性肥料により肥沃化する。１０００個の幼形体のルートノット線虫の混合群（Meloidogyne javanica and M. arenaria) を、植えた４週間後にブドウの木に接種する。線虫をこの植物の基体において２つの２ｃｍ深さの穴にピペットで入れる。ブドウの木を接種の１０週間後に線虫の計数のために刈り取る（下記に記載）。
【００３０】
活性成分のアシベンゾラー−Ｓ−メチル（式Ｉの化合物で、ＺがＣＯＳＣＨ ₃ である化合物）の適用
アシベンゾラー−Ｓ−メチル（ベンゾ（１，２，３）チアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチルエステルであって、Novartisからの植物活性化剤) を５０％水分散性粒剤として配合し、５０ｍｇ／リットルのスプレー混合物に希釈し、そして流れ落ちる（ランオフ）のポイントまでブドウの木の葉にスプレーする（把手付きスプレー器を用いる）。２つのシリーズの実験を行った。
ａ）累積的適用：第一のシリーズにおいて、アシイベンゾラー−Ｓ−メチルを植物に１回、２回または３回適用する。アシベンゾラー−Ｓ−メチルの１回処理は接種の１週間前に行い、２回処理は接種の１週間前と、接種と同時に行い、３回処理では、アシベンゾラー−Ｓ−メチルを接種の１週間前と、接種時と、接種の１週間後に行った。
ｂ）１回適用：実験の第二のシリーズはアシベンゾラー−Ｓ−メチルの１回のみの適用を、接種の５日前、接種と同時、または、接種の５日後のいずれかに行った。
両方のシリーズの実験を２回行った。各シリーズの対照処理として水を用いる。
【００３１】
結果
表は２０ｍｌのサブサンプル中のメロイドジンｓｓｐ(Meloidogyne spp) により生じた卵の数および根の上のエイ瘤のパーセントを示す。
表１：接種の１週間前、接種時および／または接種の１週間後の累積的適用

【００３２】
表２：接種の５日前、接種時または接種の５日後の１回適用

【００３３】
表３：接種の５日前、接種時または接種の５日後の１回適用

【００３４】
刈り取りの際の外観の有意な相違はない。植物成長阻害は観測されず、そして根の生重量または葉および茎の生重量の相違は見られない。
【００３５】
線虫類による攻撃に対する植物の保護の良好な効果はトマト、大豆、ニンジン、ジャガイモおよびビート上にアシベンゾラー−Ｓ−メチルを適用することによっても見られる。
【００３６】
線虫へのアシベンゾラー−Ｓ−メチルの直接的効果
卵および幼体のルートノット線虫をアシベンゾラー−Ｓ−メチルの水溶液（１、１０、２０および５０ｐｐｍの活性成分）に入れる。卵の孵化に対する効果は観測されず、また、卵および幼体の生存率、線虫のトマトの根への侵入およびトマト上での線虫により生じる卵の数に対する効果は観測されない。

Claims (9)

1. 植物を免疫化する性質を有する化合物を、植物に、植物の一部におよび／または植物のある場所に有効量適用することを含む、線虫類による攻撃から植物を保護するための方法であって、前記化合物は下記式
   

   

   （式中、Ｚはカルボキシル基ＣＯＯＨであるか、又はカルボキシル基ＣＯＯＨに転化されうる基である）のベンゾ−１，２，３−チアジアゾール誘導体である、方法。
2. Ｚは、１〜３個のハロゲン原子または１〜３個の置換もしくは未置換のヘテロ原子Ｏ、Ｓおよび／またはＮに結合しているＣ _１ 基であり、遊離の形態であるかまたは塩の形態である基から選ばれる、カルボキシル基ＣＯＯＨに転化されうる基である、請求項１記載の方法。
3. 式Ｉの化合物において、ＺはＣＮ、ＣＯＯＨもしくはその塩、ＣＯ−ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキルもしくはＣＯＳＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ＣＳ−ＯＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ＣＯ−ＮＨ−Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ＣＯ−Ｎ（Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル）_２またはＣＳ−ＳＣ_１〜Ｃ_６アルキルである、請求項１記載の方法。
4. 式Ｉの化合物において、ＺはＣＯＯＨもしくはその塩、ＣＮ、ＣＯＯＣＨ_３またはＣＯＳＣＨ_３である、請求項３記載の方法。
5. 式Ｉの化合物において、ＺはＣＯＳＣＨ_３である、請求項４記載の方法。
6. 前記線虫類は植物の寄生虫である、請求項１記載の方法。
7. 前記線虫類はヘテロデラ属（genus Heterodera）のものである、請求項６記載の方法。
8. 前記線虫類はメロイドジン属（genus Meloidogyne)のものである、請求項６記載の方法。
9. 前記化合物は野菜、柑橘果物、つる植物、タバコおよびバナナに適用される、請求項１記載の方法。