JP4208139B2 - 置換された４−アミノシクロヘキサノール - Google Patents

Description

本発明は置換された４−アミノシクロヘキサノール、その製造方法、この化合物を含有する医薬品及び多様な適応症、特に疼痛を治療するための医薬品を製造するための置換された４−アミノシクロヘキサノールの使用に関する。

ヘプタデカペプチドのノシセプチン（Ｎｏｃｉｃｅｐｔｉｎ）はＯＲＬ１（Ｏｐｉｏｉｄ−Ｒｅｃｅｐｔｏｒ−Ｌｉｋｅ）−レセプター（Ｍｅｕｎｉｅｒら著， Ｎａｔｕｒｅ ３７７， １９９５， 第５３２−５３５頁）の内因性のリガンドであり、このレセプターはオピオイドレセプターの種類に属し、脳及び脊髄の多くの部位中に見られる（Ｍｏｌｌｅｒｅａｕら著， ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔｅｒｓ， ３４１， １９９４， 第３３−３８頁， Ｄａｒｌａｎｄ ら著， Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅｓ， ２１， １９９８， 第２１５−２２１頁）。このペプチドは、ほぼ５６ｐＭのＫ_ｄ−値を示す高い親和性（Ａｒｄａｔｉら著， Ｍｏｌ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ． ５１， 第８１６−８２４頁）及びＯＲＬ１−レセプターに対する高い選択性を特徴とする。このＯＲＬ１−レセプターはμ、κ及びδオピオイド−レセプターに対して相同であり、ノシセプチン−ペプチドのアミノ酸配列は公知のオピオイドペプチドと著しい類似性を示す。ノシセプチンにより誘導されたレセプターの活性は、Ｇ_ｉ／ｏ−タンパク質との結合を介してアデニレートシクラーゼを阻害する（Ｍｅｕｎｉｅｒら著， Ｎａｔｕｒｅ ３７７， １９９５， 第５３２−５３５頁）。細胞レベルに関しても、μ、κ及びδオピオイド−レセプターとＯＲＬ１−レセプターとの機能的な類似性はカリウム−チャネルの活性化（Ｍａｔｔｈｅｓら著， Ｍｏｌ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ． ５０， １９９６， 第４４７−４５０頁； Ｖａｕｇｈａｎら著， Ｂｒ． Ｊ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ． １１７， １９９６， 第１６０９−１６１１頁）に関して及びＬ−、Ｎ−及びＰ／Ｑ−タイプ−カルシウム−チャネルの阻害（Ｃｏｎｎｅｒら著， Ｂｒ． Ｊ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ． １１８， １９９６， 第２０５−２０７頁； Ｋｎｏｆｌａｃｈら著， Ｊ． Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ １６， １９９６， 第６６５７−６６６４頁）に関して存在する。

このノシセプチン−ペプチドは、脳血環内投与後に多様な動物モデルにおいて侵害受容について親和性の活性及び痛覚過敏活性を示す（Ｒｅｉｎｓｃｈｅｉｄ ら著， Ｓｃｉｅｎｃｅ ２７０， １９９５， 第７９２−７９４頁； Ｈａｒａら著， Ｂｒ． Ｊ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ． １２１， １９９７， 第４０１−４０８頁）。この発見はストレスにより誘導される痛覚の阻害として説明することができる（Ｍｏｇｉｌら著， Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｌｅｔｔｅｒｓ ２１４， １９９６， 第１３１−１３４頁；ならびにＮｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ ７５， １９９６， 第３３３−３３７頁）。この関連で、ノシセプチンの不安除去活性も検出することができた（Ｊｅｎｃｋら著， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ９４， １９９７， １４８５４−１４８５８）。

他の側面では、多様な動物実験において、特にクモ膜下投与により、ノシセプチンの抗侵害受容作用も明らかになった。ノシセプチンはカイナートによるか又はグルタメートにより刺激された背根中枢神経系（Ｈｉｎｔｅｒｗｕｒｚｅｌｇａｎｇｌｉｅｎｎｅｕｒｏｎｅｎ ）の活性（Ｓｈｕら著， Ｎｅｕｒｏｐｅｐｔｉｄｅｓ， ３２， １９９８， 第５６７−５７１頁）又はグルタメートにより刺激された脊髄神経系の活性（Ｆａｂｅｒら著， Ｂｒ． Ｊ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．， １１９， １９９６， 第１８９−１９０頁）を阻害し、マウスのテイルフリック試験（Ｔａｉｌ Ｆｌｉｃｋ−Ｔｅｓｔ）において、（Ｋｉｎｇら著， Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．Ｌｅｔｔ．， ２２３， １９９７， 第１１３−１１６頁）、ラットの屈曲反射モデル（Ｘｕら著， ＮｅｕｒｏＲｅｐｏｒｔ， ７， １９９６， 第２０９２−２０９４頁）において及びラットのホルマリン試験（Ｙａｍａｍｏｔｏら著， Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ， ８１， １９９７， 第２４９−２５４頁）において抗侵害受容性に作用す。神経障害性の疼痛についてのモデルにおいて、同様にノシセプチンの抗侵害受容作用も検出でき（Ｙａｍａｍｏｔｏ 及びＮｏｚａｋｉ−Ｔａｇｕｃｈｉ著， Ａｎｅｓｔｈｅｓｉｏｌｏｇｙ， ８７， １９９７）、このことはノシセプチンの作用が脊柱神経の軸索切断術後に増大するという点で特に興味深い。これは、この条件下でその作用が低下するような典型的なオピオイドとは反対である（Ａｂｄｕｌｌａ及びＳｍｉｔｈ著， Ｊ． Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．， １８， １９９８， 第９６８５−９６９４頁）。

このＯＲＬ１−レセプターはさらになお他の生理学的及び病態生理学的プロセスの調節にも関与している。これには、特に学習及び記憶形成（Ｓａｎｄｉｎら著， Ｅｕｒ． Ｊ． Ｎｅｕｒｏｓｃｉ．， ９， １９９７， 第１９４−１９７； Ｍａｎａｂｅら著， Ｎａｔｕｒｅ， ３９４， １９９７， 第５７７−５８１頁）、聴覚（Ｎｉｓｈｉら著， ＥＭＢＯ Ｊ．， １６， １９９７， 第１８５８−１８６４頁）、摂食（Ｐｏｍｏｎｉｓら著， ＮｅｕｒｏＲｅｐｏｒｔ， ８， １９９６， 第３６９−３７１頁）、血圧の調節（Ｇｕｍｕｓｅｌら著， Ｌｉｆｅ Ｓｃｉ．， ６０， １９９７， 第１４１−１４５頁； Ｃａｍｐｉｏｎ 及びＫａｄｏｗｉｔｚ著， Ｂｉｏｃｈｅｍ． Ｂｉｏｐｈｙｓ． Ｒｅｓ． Ｃｏｍｍ．， ２３４， １９９７， 第３０９−３１２頁）、てんかん（Ｇｕｔｉｅｒｒｅｚら著， Ａｂｓｔｒａｃｔ ５３６．１８， Ｓｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒ Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ， Ｖｏｌ ２４， ２８ｔｈ Ａｎｎ．Ｍｅｅｔｉｎｇ， Ｌｏｓ Ａｎｇｅｌｅｓ， Ｎｏｖｅｍｂｅｒ ７．−１２， １９９８）及び利尿（Ｋａｐｉｓｔａら著， Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ， ６０， １９９７， ＰＬ １５−２１）が所属している。Ｃａｌｏら著（Ｂｒ．Ｊ． Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．， １２９， ２０００， １２６１ −１２８３）の概略的文献において、ＯＲＬ１−レセプターが役割を担っているか又は高い確率で役割を担っている適応症又は生物学的症状に関する概括的な教示が記載されている。特に次のものが挙げられている：痛覚消失、摂食の刺激及び調節、μ−アゴニスト、例えばモルフィンに関する作用、炎症現象の治療、モルフィンの中毒ポテンシャルの軽減、不安解消、運動活性の調節、記憶障害、てんかん、神経伝達物質、特にグルタメート、セロトニン及びドーパミンの放出の調節、及びそれに伴う神経変性疾患、心臓血環系の影響、勃起の喚起、利尿、抗ナトリウム排泄増加、電解質−調節、動脈血圧、貯水疾患、腸環運動（下痢）、気道の弛緩作用、利尿反射（尿失禁）。さらに、食欲抑制薬、鎮痛薬（オピオイドと一緒になって投与も）又は向知性薬（Ｎｏｏｔｒｏｐｉｋａ）としてのアゴニスト及びアンタゴニストの使用が議論される。

従って、ＯＲＬ１−レセプターと結合し、かつこれを活性化させるか又は不活性化させる化合物の適用の可能性は多様である。

本発明の課題は、ノシセプチン／ＯＲＬ１−レセプター−系に作用し、それにより特に医薬品にとって先行技術によりこれらの系と関連している多様な疾患の治療のためもしくは前記した適応症に使用するために適している作用物質を提供することであった。

従って、本発明の対象は、次に物質グループＡとして表される、次の一般式Ｉに記載の置換された４−アミノシクロヘキサノール

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、その際、Ｒ^１及びＲ^２は両方ともＨであってはならず、
又は基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＲ^５ＣＨ_２ＣＨ_２又は（ＣＨ_２）_３−６を表し、
Ｒ^５は、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、
Ｒ^３は、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
Ｒ^４は、Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７；又は−Ｒ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏ、Ｓ又はＨ_２であり、
その際、Ｒ^６は次のものから選択され
Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル（飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
かつ、その際、Ｒ^７は次のものから選択され
Ｈ；Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｒ^８は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｌは次のものから選択され
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｓ（Ｏ）_２−
その際、Ｒ^９は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
ただし、
・ （以下の場合を除く：１） Ｒ^３＝フェニル（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝フェニル（これは置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−５−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はフェニル（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−５−アルキルではなく、
・ （以下の場合を除く：２） Ｒ^３＝チオフェニル（これは置換されているか又は非置換である）、及びＲ^４＝−ＣＨ_２−ＣＨ_２−フェニルである場合に、
基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成せず、かつ（ＣＨ_２）_５を表さないものとする］
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形；前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。

これら全ての本発明による化合物及び化合物グループはＯＲＬ１−レセプターと十分な結合を示す。

ここに提案された化合物と特定の遠縁の構造の類似性を示す化合物は次の文献から公知である：
・ ドイツ連邦共和国特許公開（ＤＥ−ＯＳ）第２８３９８９１号明細書又はその並行出願の米国特許の米国特許第４，３６６，１７２号明細書（Ｌｅｄｎｉｃｅｒら）。これらの明細書内では前記の化合物はＯＲＬ１−レセプターとの関係は示されることなしに、鎮痛作用が記載されている。
・ 並行の文献：
− Ｄ． Ｌｅｄｎｉｃｅｒ及びＰ． Ｆ． ｖｏｎ Ｖｏｉｇｈｔｌａｎｄｅｒ著， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９７９， ２２， １１５７，
− Ｄ． Ｌｅｄｎｉｃｅｒ， Ｐ． Ｆ． ｖｏｎ Ｖｏｉｇｈｔｌａｎｄｅｒ及びＤ． Ｅ． Ｅｍｍｅｒｔ著， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９８０， ２３， ４２４，及び
− Ｄ． Ｌｅｄｎｉｃｅｒ， Ｐ． Ｆ． ｖｏｎ Ｖｏｉｇｈｔｌａｎｄｅｒ及びＤ． Ｅ． Ｅｍｍｅｒｔ著， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９８１， ２４， ４０４，
− Ｄ． Ｌｅｄｎｉｃｅｒ， Ｐ． Ｆ． ｖｏｎ Ｖｏｉｇｈｔｌａｎｄｅｒ及びＤ． Ｅ． Ｅｍｍｅｒｔ著， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． １９８１， ２４， ３４０，
− Ｐ． Ｆ． Ｖｏｎ Ｖｏｉｇｈｔｌａｎｄｅｒ， Ｄ． Ｌｅｄｎｉｃｅｒ， Ｒ． Ａ． Ｌｅｗｉｓ及びＤ． Ｄ． Ｇａｙ著， ”Ｅｎｄｏｇｅｎｏｕｓ ａｎｄ Ｅｘｏｇｅｎｏｕｓ Ｏｐｉａｔｅ Ａｇｏｎｉｓｔｓ ａｎｄ Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔｓ”， Ｐｒｏｃ． Ｉｎｔ． Ｎａｒｃ． Ｒｅｓ． Ｃｌｕｂ Ｃｏｎｆ．（１９８０）， Ｍｅｅｔｉｎｇ Ｄａｔｅ １９７９， Ｗａｙ Ｅ． Ｌｏｎｇ （Ｅｄ）， 出版社：Ｐｅｒｇａｍｏｎ， Ｅｌｍｓｆｏｒｄ， Ｎ． Ｙ． Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ， １９８０， １７−２１，
・ Ｋａｍｅｎｋａら著， ＥｕｒＪ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ． Ｃｈｉｍ． Ｔｈｅｒ． ； ＦＲ ； １９ ； ３ ； １９８４ ； ２５５−２６０及び
・ Ｒａｏ Ｍ． Ｎ． Ａ．及びＲａｏ Ｓ． Ｃ著． Ｉｎｄｉａｎ Ｄｒｕｇｓ， １９８５， ２２ （５）， ２５２−２５７．
一般的に、米国特許の出願人ＬｉｎらのＵＳ ５，３０４，４７９も請求項に記載された化合物の類縁の範囲内にある。従って、場合により、（以下の場合を除く：３）Ｒ^３は非置換のフェニルであり、Ｒ^４は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７から選択され、その際、Ｙ＝Ｈ_２であり、Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和したか又は不飽和の、分枝又は非分枝の、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）であり、かつＲ^７＝Ｈであり、基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって１つの環を形成し及び（ＣＨ_２）_５を表す化合物も物質の保護範囲から除かれる。特定の状況下で、（ディスクレーマー−ブループ４）Ｒ^３は非置換のフェニルであり、基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって１つの環を形成し、かつ（ＣＨ_２）_５を表し、かつＲ^４は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７から選択され、その際、Ｙ＝Ｏ又はＳ、Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和の、分枝又は非分枝の、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）又はＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル（これは飽和又は不飽和の、分枝又は非分枝の、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；かつＲ^７＝Ｈである化合物も物質の保護範囲から除かれる。

特定の状況下で、以下の場合を除く：１（上記参照）の保護範囲から除外された化合物はいくらか広い範囲である場合が有利であり、かつこのディスクレーマーは相応して次の内容である：
次の条件、
・ （以下の場合を除く：１ａ） Ｒ^３＝アリール（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝フェニル（これは置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−５−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はフェニル（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−５−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：１ｂ） Ｒ^３＝フェニル（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝Ｃ_３−８−シクロアルキル又はアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−５−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はフェニル（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−５−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：１ｃ） Ｒ^３＝フェニル（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝ヘテロアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−５−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はフェニル（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−５−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：１ｄ） Ｒ^３＝アリール（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝アリール（これは置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−５−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はフェニル（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−５−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：１ｅ） Ｒ^３＝フェニル（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝フェニル（これは置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−８−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：１ｆ） Ｒ^３＝フェニル（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝フェニル（これは置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−８−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：１ｇ） Ｒ^３＝アリール（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝アリール（これは置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−８−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：１ｈ） Ｒ^３＝アリール（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝アリール（これは置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−８−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：１ｊ） Ｒ^３＝アリール（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝アリール又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−８−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：１ｋ） Ｒ^３＝アリール（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝アリール、ヘテロアリール又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−８−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：１l） Ｒ^３＝アリール（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝アリール、ヘテロアリール又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−８−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：１ｍ） Ｒ^３＝アリール又はヘテロアリール（これらは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝アリール又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−８−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：１ｎ） Ｒ^３＝アリール又はヘテロアリール（これらは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝アリール又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−８−アルキルではないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：１ｏ） Ｒ^３＝アリール又はヘテロアリール（これらは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝アリール、ヘテロアリール又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−８−アルキルではないものとする、
又は
次の条件、
・ （以下の場合を除く：１ｐ） Ｒ^３＝アリール又はヘテロアリール（これらは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝アリール、ヘテロアリール又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）、又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル、ヘテロアリール又はアリール（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−８−アルキルではなものとする。

特定の状況下で、以下の場合を除く：２（上記参照）の保護範囲から除外された化合物はいくらか広い範囲である場合が有利であり、かつこのディスクレーマーは相応して次の内容である：
次の条件、
・ （以下の場合を除く：２ａ） Ｒ^３＝ヘテロアリール（これは置換されているか又は非置換である）、及びＲ^４＝−ＣＨ_２−ＣＨ_２−フェニルである場合に、
基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつ（ＣＨ_２）_５を表さないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：２ｂ） Ｒ^３＝チオフェニル（これは置換されているか又は非置換である）、及びＲ^４＝−ＣＨ_２−ＣＨ_２−アリールである場合に、
基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつ（ＣＨ_２）_５を表さないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：２ｃ） Ｒ^３＝チオフェニル（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ及び
Ｒ^７＝フェニル（これは置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつ（ＣＨ_２）_５を表さないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：２ｄ） Ｒ^３＝チオフェニル（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ及び
Ｒ^７＝フェニル（これは置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になってなって一つの環を形成しないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：２ｅ） Ｒ^３＝チオフェニル（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、
かつ
Ｒ^７＝アリール（これは置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になってなって一つの環を形成しないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：２ｆ） Ｒ^３＝チオフェニル（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ又はＣ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、かつ
Ｒ^７＝アリール（これは置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になってなって一つの環を形成しないものとする、
次の条件、
・ （以下の場合を除く：２ｇ） Ｒ^３＝ヘテロアリール（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ又はＣ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、かつ
Ｒ^７＝フェニル（これは置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になってなって一つの環を形成しないものとする、
又は
次の条件、
・ （以下の場合を除く：２ｈ） Ｒ^３＝ヘテロアリール（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ又はＣ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、かつ
Ｒ^７＝アリール（これは置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になってなって一つの環を形成しないものとする。

本発明の範囲内で、アルキル基もしくはシクロアルキル基とは、飽和及び不飽和（しかし芳香族ではない）の、分枝、非分枝及び環式の炭化水素であり、この炭化水素は非置換であるか、又は１個又は数個の置換基を有することができると解釈される。この場合、Ｃ_１−２−アルキルは、Ｃ１−又はＣ２−アルキルを表し、Ｃ_１−３−アルキルは、Ｃ１−、Ｃ２−又はＣ３−アルキルを表し、Ｃ_１−４−アルキルは、Ｃ１−、Ｃ２−、Ｃ３−又はＣ４−アルキルを表し、Ｃ_１−５−アルキルは、Ｃ１−、Ｃ２−、Ｃ３−、Ｃ４−又はＣ５−アルキルを表し、Ｃ_１−６−アルキルは、Ｃ１−、Ｃ２−、Ｃ３−、Ｃ４−、Ｃ５−又はＣ６−アルキルを表し、Ｃ_１−７−アルキルは、Ｃ１−、Ｃ２−、Ｃ３−、Ｃ４−、Ｃ５−、Ｃ６−又はＣ７−アルキルを表し、Ｃ_１−８−アルキルは、Ｃ１−、Ｃ２−、Ｃ３−、Ｃ４−、Ｃ５−、Ｃ６−、Ｃ７−又はＣ８−アルキルを表し、Ｃ_１−１０−アルキルは、Ｃ１−、Ｃ２−、Ｃ３−、Ｃ４−、Ｃ５−、Ｃ６−、Ｃ７−、Ｃ８−、Ｃ９−又はＣ１０−アルキルを表し、及びＣ_１−１８−アルキルは、Ｃ１−、Ｃ２−、Ｃ３−、Ｃ４−、Ｃ５−、Ｃ６−、Ｃ７−、Ｃ８−、Ｃ９−、Ｃ１０−、Ｃ１１−、Ｃ１２−、Ｃ１３−、Ｃ１４−、Ｃ１５−、Ｃ１６−、Ｃ１７−又はＣ１８−アルキルを表す。さらに、Ｃ_３−４−シクロアルキルは、Ｃ３−又はＣ４−シクロアルキルを表し、Ｃ_３−５−シクロアルキルは、Ｃ３−、Ｃ４−又はＣ５−シクロアルキルを表し、Ｃ_３−６−シクロアルキルはＣ３−、Ｃ４−、Ｃ５−又はＣ６−シクロアルキルを表し、Ｃ_３−７−シクロアルキルはＣ３−、Ｃ４−、Ｃ５−、Ｃ６−又はＣ７−シクロアルキルを表し、Ｃ_３−８−シクロアルキルはＣ３−、Ｃ４−、Ｃ５−、Ｃ６−、Ｃ７−又はＣ８−シクロアルキルを表し、Ｃ_４−５−シクロアルキルは、Ｃ４−又はＣ５−シクロアルキルを表し、Ｃ_４−６−シクロアルキルは、Ｃ４−、Ｃ５−又はＣ６−シクロアルキルを表し、Ｃ_４−７−シクロアルキルは、Ｃ４−、Ｃ５−、Ｃ６−又はＣ７−シクロアルキルを表し、Ｃ_５−６−シクロアルキルは、Ｃ５−又はＣ６−シクロアルキルを表し及びＣ_５−７−シクロアルキルは、Ｃ５−、Ｃ６−又はＣ７−シクロアルキルを表す。シクロアルキルに関して、この概念は、１個又は２個の炭素原子がヘテロ原子Ｓ、Ｎ又はＯにより置き換えられている飽和シクロアルキルも含める。しかしながら、特にシクロアルキルの概念には、このシクロアルキルが芳香族系ではない限り、環中にヘテロ原子を有していない、１個又は２個の、有利に１個の不飽和を有するシクロアルキルが該当する。有利にアルキル基もしくはシクロアルキル基は、メチル、エチル、ビニル（エテニル）、プロピル、アリル（２−プロペニル）、１−プロピニル、メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、シクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、さらにはアダマンチル、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３又はＣＨ_２ＯＨならびにピラゾリノン、オキソピラゾリノン、［１，４］ジオキサン又はジオキソランである。

この場合に、アルキル及びシクロアルキルとの関連において、置換との概念は、本発明の範囲内では少なくとも１個の水素原子基がＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＮＨ_２、ＳＨ又はＯＨによる置換であると解釈され、この場合、「数個の置換基を有する」もしくは複数箇所の置換の「置換された」とは、この置換が異なる原子もしくは同じ原子に同じ又は異なる置換基で複数回行われていると解釈され、例えばＣＦ_３の場合のように同じ原子が３回行われているか又は−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨＣｌ_２の場合のように異なる箇所で行われている。特に有利な置換基は、この場合にＦ、Ｃｌ及びＯＨである。シクロアルキルに関して、水素基がＯＣ_１−３−アルキル又はＣ_１−３−アルキル（これらは１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、特にメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ＣＦ_３、メトキシ又はエトキシによって置き換えられていてもよい。

（ＣＨ_２）_３−６の概念とは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−及び−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であると解釈され、（ＣＨ_２）_１−４とは、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−及び−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−であると解釈される、その他同様。

アリール基とは、少なくとも１つの芳香環を有する環系であるが、その環の中の１つの環はヘテロ原子を有していないと解釈される。例えばフェニル基、ナフチル基、フルオロアンテニル基、フルオレニル基、テトラリニル基又はインダニル、特に９Ｈ−フルオレニル基又はアントラセニル基であり、これらの基は非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有することができる。

ヘテロアリール基とは、少なくとも１個の不飽和環を有する複素環式環系であり、この環は窒素、酸素及び／又は硫黄のグループから選択される１個又は数個のヘテロ原子を含有し、かつ１個又は数個の置換基を有することができる。例えば、ヘテロアリールのグループからは、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ベンゾ［１，２，５］チアジアゾール、ベンゾチアゾール、インドール、ベンゾトリアゾール、ベンゾジオキソラン、ベンゾジオキサン、カルバゾール、インドール及びキナゾリンが挙げられる。

この場合、アリール及びヘテロアリールとの関連において、置換されたとはアリール又はヘテロアリールがＲ^８２、ＯＲ^８２、ハロゲン、有利にＦ及び／又はＣｌ、ＣＦ_３、ＣＮ、ＮＯ_２、ＮＲ^８３Ｒ^８４、Ｃ_１−６−アルキル（飽和）、Ｃ_１−６−アルコキシ、Ｃ_３−８−シクロアルコキシ、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はＣ_２−６−アルキレンによる置換であると解釈される。

この場合に、基Ｒ^８２はＨ、Ｃ_１−１０−アルキル基、有利にＣ_１−６−アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基又はＣ_１−３−アルキル（これは飽和又は不飽和）又はＣ_１−３−アルキレン基を介して結合したアリール基又はヘテロアリール基を表し、この場合このアリール基及びヘテロアリール基はそれ自体アリール基又はヘテロアリール基で置換されてはならず、
基Ｒ^８３及びＲ^８４は、同じ又は異なり、Ｈ、Ｃ_１−１０−アルキル基、有利にＣ_１−６−アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はＣ_１−３−アルキル（これは飽和又は不飽和）又はＣ_１−３−アルキレン基を介して結合したアリール基又はヘテロアリール基を表し、この場合このアリール基及びヘテロアリール基はそれ自体アリール基又はヘテロアリール基で置換されていてはならず、
又は基Ｒ^８３及びＲ^８４は一緒になってＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＲ^８５ＣＨ_２ＣＨ_２又は（ＣＨ_２）_３−６を表し、かつ
基Ｒ^８５はＨ、Ｃ_１−１０−アルキル基、有利にＣ_１−６−アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基又はＣ_１−３−アルキル（これは飽和又は不飽和）又はＣ_１−３−アルキレン基を介して結合したアリール基又はヘテロアリール基を表し、この場合このアリール基及びヘテロアリール基はそれ自体アリール基又はヘテロアリール基で置換されてはならない。

塩の概念とは、本発明による作用物質の各形態であり、この作用物質がイオンの形であるか又は荷電されていてかつ対イオン（カチオン又はアニオン）と結合しているか又はそれ自体溶解した形で存在していると解釈される。これは、さらに作用物質と他の分子及びイオンとの錯体、特にイオン相互作用を介して錯化されている錯体であるとも解釈される。特に、この塩（及びこれは本発明の有利な実施態様でもある）は生理学的に許容し得る塩、特にカチオン又は塩基との生理学的に許容し得る塩及びアニオン又は酸との生理学的に許容し得る塩又は生理学的に許容し得る酸又は生理学的に許容し得るカチオンと形成された塩であると解釈される。

生理学的に許容し得るとは、この物質、特に塩自体が、ヒト又は哺乳動物に適用する際に適合している、つまり例えば非生理学的（例えば毒性）に作用しないと解釈される。

アニオン又は酸との生理学的に許容し得る塩の概念とは、本発明の範囲内で、カチオンとして少なくとも１種の本発明による化合物（たいていは例えば窒素の箇所でプロトン化されている）と、生理学的に、特にヒト及び／又はほ乳類において適用する場合に許容し得る少なくとも１種のアニオンとの塩であると解釈される。特にこれは、本発明の範囲内で生理学的に許容し得る酸と形成された塩、つまりそれぞれの作用物質と、生理学的に、特にヒト及び／又はほ乳類において適用する場合に許容し得るような無機又は有機酸との塩であると解釈される。所定の酸の生理学的に許容し得る塩の例は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、リンゴ酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、１，１−ジオキソ−１，２−ジヒドロ−１ｂ６−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−オン（糖酸）、モノメチルセバシン酸、５−オキソ−プロリン、ヘキサン−１−スルホン酸、ニコチン酸、２−、３−又は４−アミノ安息香酸、２，４，６−トリメチル安息香酸、α−リポ酸、アセチルグリシン、アセチルサリチル酸、馬尿酸及び／又はアスパラギン酸の塩である。特に有利なのは塩酸塩である。

生理学的に許容し得る酸と形成された塩の概念とは、本発明の範囲内で、それぞれの作用物質と、生理学的に、特にヒト及び／又はほ乳類において適用する場合に許容し得るような無機又は有機酸との塩であると解釈される。特に有利なのはヒドロクロリドである。生理学的に許容し得る酸の例は、塩酸、臭化水素酸、硫酸、メタンスルホン酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸、１，１−ジオキソ−１，２−ジヒドロ−１λ^６−ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−３−オン（糖酸）、モノメチルセバシン酸、５−オキソ−プロリン、ヘキサン−１−スルホン酸、ニコチン酸、２−、３−又は４−アミノ安息香酸、２，４，６−トリメチル安息香酸、α−リポ酸、アセチルグリシン、アセチルサリチル酸、馬尿酸及び／又はアスパラギン酸の塩である。

カチオン又は塩基との生理学的に許容し得る塩の概念とは、本発明の範囲内で、アニオンとして少なくとも１種の本発明による化合物（たいていは脱プロトンされている酸）と、生理学的に、特にヒト及び／又はほ乳類において適用する場合に許容し得る少なくとも１種の、有利に無機のカチオンとの塩であると解釈される。特に有利なのは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、ならびにＮＨ^４＋との塩、特に（一）又は（二）ナトリウム塩、（一）又は（二）カリウム塩、マグネシウム塩又はカルシウム塩である。

生理学的に許容し得るカチオンと形成された塩の概念とは、本発明の範囲内で、アニオンとしてそれぞれの作用物質の少なくとも１つと、生理学的に、特にヒト及び／又はほ乳類において適用する場合に許容し得るような少なくとも１種の無機カチオンとの塩であると解釈される。特に有利なのは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、ならびにＮＨ^４＋との塩、特に（一）又は（二）ナトリウム塩、（一）又は（二）カリウム塩、マグネシウム塩又はカルシウム塩である。

従って、本発明のもう一つの対象は、次に物質グループＢとして表される、次の一般式Ｉの置換された４−アミノシクロヘキサノール

［式中、
基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＲ^５ＣＨ_２ＣＨ_２又は（ＣＨ_２）_３−６を表し、
Ｒ^５は、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、
Ｒ^３は、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
Ｒ^４は、Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７；又は−Ｒ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏ、Ｓ又はＨ_２であり、
その際、Ｒ^６は次のものから選択され
Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル（飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
かつ、その際、Ｒ^７は次のものから選択され
Ｈ；Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｒ^８は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｌは次のものから選択され
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｓ（Ｏ）_２−
その際、Ｒ^９は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
ただし、
・ （以下の場合を除く：２） Ｒ^３＝チオフェニル（これは置換されているか又は非置換である）、及びＲ^４＝−ＣＨ_２−ＣＨ_２−フェニルである場合に、
基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成せず、かつ（ＣＨ_２）_５を表さないものとする］
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形；前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。

従って、本発明のもう一つの対象は、次に物質グループＣとして表される、次の一般式Ｉの置換された４−アミノシクロヘキサノール

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、その際、Ｒ^１及びＲ^２は両方ともＨであってはならず、
Ｒ^３は、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
Ｒ^４は、Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７；又は−Ｒ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏ、Ｓ又はＨ_２であり、
その際、Ｒ^６は次のものから選択され
Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル（飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
かつ、その際、Ｒ^７は次のものから選択され
Ｈ；Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｒ^８は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｌは次のものから選択され
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｓ（Ｏ）_２−
その際、Ｒ^９は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
ただし、
・ （以下の場合を除く：１） Ｒ^３＝フェニル（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝フェニル又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−５−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はフェニル（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−５−アルキルではないものとする］
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形；前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。

従って、本発明のもう一つの対象は、次に物質グループＤとして表される、次の一般式Ｉの置換された４−アミノシクロヘキサノール

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、その際、Ｒ^１及びＲ^２は両方ともＨであってはならず、
又は基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＲ^５ＣＨ_２ＣＨ_２又は（ＣＨ_２）_３−６を表し、
Ｒ^５は、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、
Ｒ^３は、ヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
Ｒ^４は、Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７；又は−Ｒ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏ、Ｓ又はＨ_２であり、
その際、Ｒ^６は次のものから選択され
Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル（飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
かつ、その際、Ｒ^７は次のものから選択され
Ｈ；Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｒ^８は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｌは次のものから選択され
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｓ（Ｏ）_２−
その際、Ｒ^９は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
ただし、
・ （以下の場合を除く：２） Ｒ^３＝チオフェニル（これは置換されているか又は非置換である）、及びＲ^４＝−ＣＨ_２−ＣＨ_２−フェニルである場合に、
基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成せず、かつ（ＣＨ_２）_５を表さないものとする］
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形；前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。

従って、本発明のもう一つの対象は、次に物質グループＥとして表される、次の一般式Ｉの置換された４−アミノシクロヘキサノール

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、その際、Ｒ^１及びＲ^２は両方ともＨであってはならず、
又は基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＲ^５ＣＨ_２ＣＨ_２又は（ＣＨ_２）_３−６を表し、
Ｒ^５は、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、
Ｒ^３は、アリール（これは非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
Ｒ^４は、Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７；又は−Ｒ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏ、Ｓ又はＨ_２であり、
その際、Ｒ^６は次のものから選択され
Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル（飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
かつ、その際、Ｒ^７は次のものから選択され
Ｈ；Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｒ^８は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｌは次のものから選択され
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｓ（Ｏ）_２−
その際、Ｒ^９は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
ただし、
・ （以下の場合を除く：１） Ｒ^３＝フェニル（これは置換されているか又は非置換である）、かつＲ^４＝フェニル又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
Ｒ^６＝Ｈ、Ｃ_１−５−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）、
及び／又は
Ｒ^７＝Ｈ、シクロアルキル又はフェニル（これらはそれぞれ置換されているか又は非置換である）を表す場合に、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に両方ともＣ_１−５−アルキルではないものとする］
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形；前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。

従って、本発明のもう一つの対象は、次に物質グループＦとして表される、次の一般式Ｉの置換された４−アミノシクロヘキサノール

［式中、
基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＲ^５ＣＨ_２ＣＨ_２又は（ＣＨ_２）_３−６を表し、
Ｒ^５は、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、
Ｒ^３は、アリール（これはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
Ｒ^４は、Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７；又は−Ｒ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏ、Ｓ又はＨ_２であり、
その際、Ｒ^６は次のものから選択され
Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル（飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
かつ、その際、Ｒ^７は次のものから選択され
Ｈ；Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｒ^８は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｌは次のものから選択され
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｓ（Ｏ）_２−
その際、Ｒ^９は次のもの
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択され］；
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形；前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。

従って、本発明のもう一つの対象は、次に物質グループＧとして表される、次の一般式Ｉの置換された４−アミノシクロヘキサノール

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、その際、Ｒ^１及びＲ^２は両方ともＨであってはならず、
Ｒ^３は、ヘテロアリール（これは非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
Ｒ^４は、Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７；又は−Ｒ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏ、Ｓ又はＨ_２であり、
その際、Ｒ^６は次のものから選択され
Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル（飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
かつ、その際、Ｒ^７は次のものから選択され
Ｈ；Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｒ^８は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｌは次のものから選択され
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｓ（Ｏ）_２−
その際、Ｒ^９は次のもの
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択され］；
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形；前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。

従って、本発明のもう一つの対象は、次に物質グループＨとして表される、次の一般式Ｉの置換された４−アミノシクロヘキサノール

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、その際、Ｒ^１及びＲ^２は両方ともＨであってはならず、
又は基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＲ^５ＣＨ_２ＣＨ_２又は（ＣＨ_２）_３−６を表し、
Ｒ^５は、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、
Ｒ^３は、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
Ｒ^４は、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７；又は−Ｒ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択され、
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
その際、Ｒ^６は次のものから選択され
Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
かつ、その際、Ｒ^７は次のものから選択され
ヘテロアリール（これはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｒ^８は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｌは次のものから選択され
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｓ（Ｏ）_２−
その際、Ｒ^９は次のもの
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択され］；
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形；前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。

従って、本発明のもう一つの対象は、次に物質グループJとして表される、次の一般式Ｉの置換された４−アミノシクロヘキサノール

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、その際、Ｒ^１及びＲ^２は両方ともＨであってはならず、
又は基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＲ^５ＣＨ_２ＣＨ_２又は（ＣＨ_２）_３−６を表し、
Ｒ^５は、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、
Ｒ^３は、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
Ｒ^４は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７から選択され、
その際、Ｒ^６は次のものから選択され
Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝の、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）
かつ、その際、Ｒ^７は次のもの
Ｈ；Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択され；
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形；前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。

従って、本発明のもう一つの対象は、次に物質グループＫとして表される、次の一般式Ｉの置換された４−アミノシクロヘキサノール

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、その際、Ｒ^１及びＲ^２は両方ともＨであってはならず、
又は基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＲ^５ＣＨ_２ＣＨ_２又は（ＣＨ_２）_３−６を表し、
Ｒ^５は、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、
Ｒ^３は、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
Ｒ^４は−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏ又はＳであり、
かつ、その際、Ｒ^７は次のもの
Ｈ；Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択され］；
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形；前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形である。

その際、物質グループＡ、Ｄ、Ｅ、Ｈ、Ｊ又はＫに関して、次の場合が有利である、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；その際、Ｒ^１及びＲ^２は両方ともＨであってはならず、
又は基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＲ^５ＣＨ_２ＣＨ_２又は（ＣＨ_２）_３−６を表し、
その際、Ｒ^５はＨ；Ｃ_１−８−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、
有利には
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に、Ｈ；Ｃ_１−４−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；その際、Ｒ^１及びＲ^２は両方ともＨであってはならず、
又は基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつ（ＣＨ_２）_４−５を表し、
特に
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に、メチル又はエチルから選択されるか又は基Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつ（ＣＨ_２）_５を表す。

その際、物質グループＣ又はＧに関して、次の場合が有利である、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；その際、Ｒ^１及びＲ^２は両方ともＨであってはならず、
有利には
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に、Ｈ；Ｃ_１−４−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；その際、Ｒ^１及びＲ^２は両方ともＨであってはならず、
特に
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に、メチル又はエチルから選択される。

その際、物質グループＢ又はＦに関して、次の場合が有利である、
Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＲ^５ＣＨ_２ＣＨ_２又は（ＣＨ_２）_３−６を表し、
その際、Ｒ^５はＨ；Ｃ_１−８−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、
有利には
Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつ（ＣＨ_２）_４−５を表し、
特に
Ｒ^１及びＲ^２は一緒になって環を形成し、かつ（ＣＨ_２）_５を表す。

その際、物質グループＡ、Ｂ、Ｃ、Ｈ、Ｊ又はＫに関して、次の場合が有利である、
Ｒ^３はフェニル、ナフチル、アントラセニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、ピリジル、フリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、インドリル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピリミジル又はピラジニル（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
有利には
Ｒ^３はフェニル、チオフェニル、ピリジル、フリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、インドリル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピリミジル又はピラジニル（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
特に
Ｒ^３は、フェニル、ピリジル、フリル又はチオフェニル（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される。

その際、物質グループＤ又はＧに関して、次の場合が有利である、
Ｒ^３はチオフェニル、ベンゾチオフェニル、ピリジル、フリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、インドリル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピリミジル又はピラジニル（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
有利には
Ｒ^３はチオフェニル、ピリジル、フリル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキソラニル、インドリル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ピロリル、ピリミジル又はピラジニル（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
特に
Ｒ^３は、ピリジル、フリル又はチオフェニル（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される。

その際、物質グループＥ又はＦに関して、次の場合が有利である、
Ｒ^３は、フェニル、ナフチル、アントラセニルから選択される；
有利には
Ｒ^３は、フェニル又はナフチル（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
特に
Ｒ^３は、フェニル（これは非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される。

その際、物質グループＡ〜Ｇに関して、次の場合が有利である、
Ｒ^４は、Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；又は−Ｒ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択される；
有利には
Ｒ^４はシクロブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ［１，２，５］チアゾリル又は１，２−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ジオキソラニル、アダマンチル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル（これらはそれぞれ非置換又は１個又は数個の置換基を有する）；又は−Ｒ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択される、
特に
Ｒ^４はシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；又はＲ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択される。

さらに、記載された実施態様に関して、次の場合も有利である、
Ｒ^８は次のものから選択される
インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ［１，２，５］チアゾリル又は１，２−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル（これらはそれぞれ非置換又は１個又は数個の置換基を有する）、
Ｌは次のものから選択される
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｓ（Ｏ）_２−
及び／又はＲ^９は次のものから選択される
インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ［１，２，５］チアゾリル又は１，２−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル（これらはそれぞれ非置換又は１個又は数個の置換基を有する）、
有利には
Ｒ^８は次のものから選択される
インドリル、ベンゾチオフェニル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル（これらはそれぞれ非置換又は１個又は数個の置換基を有する）、
Ｌは次のものから選択される
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｓ（Ｏ）_２−
及び／又はＲ^９は次のものから選択される
インドリル、ベンゾチオフェニル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル（これらはそれぞれ非置換又は１個又は数個の置換基を有する）、
特に
Ｒ^８は次のものから選択される
インドリル（これは非置換である）、
Ｌは次のものから選択される
−Ｓ（Ｏ）_２−
及びＲ^９は次のものから選択される
フェニル（これは非置換である）。

同様に、物質グループＡ〜Ｇに関して、有利な実施態様は次の場合である、
Ｒ^４は、−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏ、Ｓ又はＨ_２であり、
有利には
Ｒ^４は、−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏ又はＳであり、
特に
Ｒ^４は、−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏである。

さらに、記載された実施態様に関して、次の場合も有利である、
Ｒ^６は次のものから選択される
Ｈ、Ｃ_１−４−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル（飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
有利には
Ｈ、Ｃ_１−４−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
特に
Ｈ、ＣＨ_３及びＣ_２Ｈ_５。

同様に、記載された実施態様に関して、次の場合も有利である、
Ｒ^７は、Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
有利には
Ｒ^７は、シクロブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ［１，２，５］チアゾリル又は１，２−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ジオキソラニル、アダマンチル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル（これらはそれぞれ非置換又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
特に
Ｒ^７は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される。

物質グループＨに関して、有利な実施態様は、次の場合である、
Ｒ^４は、ヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７；又は−Ｒ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択され、
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
有利には
Ｒ^４は、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ［１，２，５］チアゾリル又は１，２−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル（これらはそれぞれ非置換又は１個又は数個の置換基を有する）；又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７；又は−Ｒ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択される、
その際、Ｙ＝Ｈ_２、
特に
Ｒ^４は、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジニル（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基により置換されている）；又は−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７；又は−Ｒ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択される、
その際、Ｙ＝Ｈ_２である。

さらに、記載された実施態様に関して、次の場合も有利である、
Ｒ^６は、次のものから選択される
Ｈ、Ｃ_１−４−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
有利には
Ｈ、Ｃ_１−４−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
特に
Ｈ、ＣＨ_３及びＣ_２Ｈ_５、
及び／又は
Ｒ^７は、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ［１，２，５］チアゾリル又は１，２−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル（これらはそれぞれ非置換又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
有利には
Ｒ^７はインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジニル（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
特に
Ｒ^７は、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジニル（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される。

同様に、さらに記載された実施態様に関して、次の場合も有利である、
Ｒ^８は、次のものから選択される
インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ［１，２，５］チアゾリル又は１，２−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル（これらはそれぞれ非置換又は１個又は数個の置換基を有する）、
Ｌは、次のものから選択される
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｓ（Ｏ）_２−
及び／又はＲ^９は次のものから選択される
インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ［１，２，５］チアゾリル又は１，２−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル（これらはそれぞれ非置換又は１個又は数個の置換基を有する）、
有利には
Ｒ^８は、次のものから選択される
インドリル、ベンゾチオフェニル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル（これらはそれぞれ非置換又は１個又は数個の置換基を有する）、
Ｌは次のものから選択される
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−又は−Ｓ（Ｏ）_２−
及び／又はＲ^９は次のものから選択される
インドリル、ベンゾチオフェニル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル（これらはそれぞれ非置換又は１個又は数個の置換基を有する）、
特に
Ｒ^８は、次のものから選択される
インドリル（これは非置換である）、
Ｌは次のものから選択される
−Ｓ（Ｏ）_２−
及びＲ^９は、次のものから選択される
フェニル（これは非置換である）。

物質グループＪに関して、有利な実施態様は、次の場合である、
Ｒ^４は、−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７又は−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７から選択され、
有利には
Ｒ^４は、−ＣＨＲ^６Ｒ^７又は−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７から選択され、
特に
Ｒ^４は、−ＣＨＲ^６Ｒ^７から選択される。

さらに、記載された実施態様に関して、次の場合も有利である、
Ｒ^６は、次のものから選択される
Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−４−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝の、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
有利には
Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−３−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝の、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
特に
Ｃ（Ｏ）Ｏ−ＣＨ_３及びＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_２Ｈ_５、
及び／又は
Ｒ^７は、Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
有利には
Ｒ^７は、シクロブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ［１，２，５］チアゾリル又は１，２−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ジオキソラニル、アダマンチル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル（これらはそれぞれ非置換又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
特に
Ｒ^７は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される。

物質グループＫに関して、有利な実施態様は、次の場合である、
Ｒ^４は、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏであり、
有利には
Ｒ^４は、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏであり、
特に
Ｒ^４は、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏである。

さらに、記載された実施態様に関して、次の場合も有利である、
Ｒ^７は、Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
有利には
Ｒ^７は、シクロブチル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル、フルオレニル、フルオロアンテニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾトリアゾリル又はベンゾ［１，２，５］チアゾリル又は１，２−ジヒドロアセナフテニル、ピリジニル、フラニル、ベンゾフラニル、ピラゾリノニル、オキソピラゾリノニル、ジオキソラニル、アダマンチル、ピリミジニル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル又はキナゾリニル（これらはそれぞれ非置換又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
特に
Ｒ^７は、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アントラセニル、インドリル、ナフチル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インダニル、ベンゾジオキサニル、ベンゾジオキソラニル、アセナフチル、カルバゾリル、フェニル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジル（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される。

前記した全ての物質グループの有利な実施態様の場合に、本発明により置換された４−アミノシクロヘキサノールは、次のグループから選択される：
・ ４−ジメチルアミノ−１−フェネチル−４−フェニルシクロヘキサノールならびにその相応するヒドロクロリド、
・ ４−（４−クロロフェニル）−４−ジメチルアミノ−１−フェネチルシクロヘキサノールならびにこの相応するヒドロクロリド、
・ ４−（４−ブロモフェニル）−４−ジメチルアミノ−１−フェネチルシクロヘキサノールならびにこの相応するヒドロクロリド、
・ ４−ジメチルアミノ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−フェニルシクロヘキサノール、
・ １−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール、
・ １−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール、
・ １−（１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール、
・ １−ベンゾフラン−２−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール、
・ １−ベンゾチアゾール−２−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール、
場合により、そのラセミ体の形、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は任意の混合比での立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形；前記した形又はその酸又は塩基の形又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形。

これらの本発明による物質は、毒物学的に懸念がないため、それ自体医薬品中の薬学的作用物質として適している。

従って、本発明のもう一つの対象は、少なくとも１種の本発明による置換された４−アミノシクロヘキサノール、ラセミ体の形、エナンチオマーの形、ジアステレオマーの形、又は任意の混合比でのエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形又は個々のエナンチオマー又はジアステレオマーの形；酸又は塩基の形又は塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形、ならびに場合により適当な添加物及び／又は助剤及び／又は場合により他の作用物質を含有する医薬品である。

本発明による医薬品は、少なくとも１種の本発明による置換された４−アミノシクロヘキサノールの他に、場合により適当な添加剤及び／又は助剤、ならびに担持剤、充填剤、溶剤、希釈剤、着色剤及び／又は結合剤を含有し、液状の医薬形状として注射溶液、滴下剤又は飲用剤の形で、半固体の医薬形状として顆粒剤、錠剤、ペレット、パッチ剤、カプセル剤、軟膏又はエアゾール剤の形で投与することができる。これらの助剤などならびに使用すべきこれらの量の選択は、この医薬品を経口、経口的、非経口、静脈内、腹膜内、皮内、筋肉内、鼻腔内、バッカル、直腸又は局所的、例えば皮膚上、粘膜上又は眼内に適用するかどうかに依存する。経口投与のためには、錠剤、被覆錠剤、カプセル剤、顆粒剤、滴下剤、飲用剤及びシロップ剤の形での投与が適しており、非経口、局所的及び吸入投与のためには、溶液、懸濁液、容易に再構成される乾燥調製剤、ならびにスプレーが適している。場合により経皮を促進する薬剤を添加したデポー剤、溶解した形状又は軟膏の形状で、本発明による置換された４−アミノ−シクロヘキサノール誘導体は、適当な経皮適用調製剤である。経口又は経皮適用可能な薬剤形状は本発明による置換された４−アミノシクロヘキサノールを遅延放出することができる。原則として、本発明による医薬品は当業者に公知の他の作用物質をさらに添加されていてもよい。

患者に投与されるべき作用物質量は、患者の体重、投与形態、適用症及び疾患の程度に依存して可変である。通常は、少なくとも１種の本発明による置換された４−アミノシクロヘキサノーは０．００５〜１０００ｍｇ／ｋｇ、有利に０．０５〜５ｍｇ／ｋｇで投与される。

本発明による医薬品の前記の全ての形状にとって、この医薬品は少なくとも１種の置換された４−アミノシクロヘキサノールの他になおオピオイド、有利に強いオピオイド、特にモルフィン、又は麻酔薬、有利にヘキソバルビタール又はハロタンを含有する場合が特に有利である。

この医薬品の有利な態様の場合には、含有される本発明による置換された４−アミノシクロヘキサノールは純粋なジアステレオマー及び／又はエナンチオマーとして、ラセミ体として又はジアステレオマー及び／又はエナンチオマーの非等モル又は等モル混合物として存在する。

先行技術の前提から読み取れるように、ＯＲＬ１−レセプターは特に痛みの発生と同一視される。従って、本発明による置換された４−アミノ−シクロヘキサノール誘導体は、疼痛、特に急性の、ニューロパシー性の又は慢性の疼痛の治療のための医薬品を製造するために使用することができる。

従って、本発明のもう一つの対象は、疼痛、特に急性の、ニューロパシー性の又は慢性の疼痛を治療するための医薬品の製造のための、一般式Ｉに記載の本発明による置換された４−アミノシクロヘキサノール、ラセミ体の形、エナンチオマーの形、ジアステレオマーの形、又は任意の混合比でのエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形又は個々のエナンチオマー又はジアステレオマーの形；酸又は塩基の形又は塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物の形、特に水和物の形の使用である。

既に冒頭において記載したように、ＯＲＬ−１−レセプターは痛みの発生における機能の他に、なお多くの他の生理学的現象において特に医学的に関する重要な役割がある。

従って、本発明のもう一つの対象は、次の一般式Ｉの置換された４−アミノシクロヘキサノール

［式中、
Ｒ^１及びＲ^２は相互に無関係に、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、その際、Ｒ^１及びＲ^２は両方ともＨであってはならず、
又は基Ｒ^１及びＲ^２は、一緒になって環を形成し、かつＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＲ^５ＣＨ_２ＣＨ_２又は（ＣＨ_２）_３−６を表し、
Ｒ^５は、Ｈ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、
Ｒ^３は、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）から選択される；
Ｒ^４は、Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７；又は−Ｒ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏ、Ｓ又はＨ_２であり、
その際、Ｒ^６は次のものから選択され
Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ（Ｏ）Ｏ−Ｃ_１−６−アルキル（飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
かつ、その際、Ｒ^７は次のものから選択され
Ｈ；Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｒ^８は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｌは次のものから選択され
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｓ（Ｏ）_２−
その際、Ｒ^９は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
場合によりそのラセミ体の形、その純粋な立体異性体、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの形、又は立体異性体の混合物の形、特にエナンチオマー又はジアステレオマーの任意の混合比での混合物の形；前記した形又はその酸又はその塩基の形、又はその塩の形、特に生理学的に許容し得る塩の形、又はその溶媒和物、特に水和物の形の、不安状態、ストレス及びストレスと関連する症候群、憂鬱、癲癇、アルツハイマー病、老人性痴呆症、一般的な知識機能障害、学習及び記憶障害（向知性薬として）、禁断症状、アルコールー及び／又は麻薬−及び／又は薬物−乱用及び／又は−依存症、性的機能障害、心臓血環疾患、低血圧症、高血圧症、耳鳴り、掻痒症、偏頭痛、聴力障害、腸運動障害、摂食障害、食欲不振、脂肪過多症、運動障害、下痢、悪液質、尿失禁を治療するための医薬品を製造するための使用、もしくは筋弛緩剤、抗痙攣剤、抗咳剤又は麻酔剤としての使用もしくはオピオイド鎮痛剤又は麻酔剤を用いた治療の際の同時投与のための使用、利尿又は抗ナトリウム排泄及び／又は不安緩和のためのの使用である。

この場合、前記の使用の一つにおいて、使用した置換された４−アミノシクロヘキサノールが純粋なジアステレオマー及び／又はエナンチオマーとして、ラセミ体として又はジアステレオマー及び／又はエナンチオマーの非等量の又は等量の混合物として存在する場合、及び／又は置換された４−アミノシクロヘキサノールの他になおオピオイド、有利に強いオピオイド、特にモルフィン、又は麻酔薬、有利にヘキソバルビタール又はハロタンを使用する場合が有利である。

本発明の他の対象は、本発明による置換された４−アミノシクロヘキサノール又は本発明の医薬品の治療上の有効用量を投与することによる、疼痛、特に慢性の疼痛の治療を必要とするヒトを除くほ乳類又はヒトの、特に前記した適応症における治療方法である。

本発明の他の対象は、次の記載において及び実施例において記載したような本発明による置換された４−アミノシクロヘキサノールの製造方法である。

この場合に、特に次の工程を有する方法が適している：
ａ． 次の式ＩＩの基Ｓ^１及びＳ^２で保護されたシクロヘキサン−１，４−ジオンを式 ＨＮＲ^０１Ｒ^０２の化合物の存在下でシアニド、有利にシアン化カリウムと反応させて次の式ＩＩＩの保護されたＮ置換された１−アミノ−４−オキソ−シクロヘキサンカルボニトリル誘導体にし、

場合により、引き続き任意の順序で、及び場合により繰り返し、アシル化、アルキル化又はスルホン化しかつ／又はＲ^０１及び／又はＲ^０２及び／又はＲ^０６＝保護基で保護されたＨである化合物の場合に、少なくとも１回保護基を脱離し、かつ場合によりアシル化、アルキル化又はスルホン化しかつ／又はＲ^０１及び／又はＲ^０２及び／又はＲ^０６＝Ｈである化合物の場合に、少なくとも１回保護基を導入し、かつ場合によりアシル化、アルキル化又はスルホン化する工程、
ｂ． 式ＩＩＩのアミノニトリルを、式 金属−Ｒ^３の有機金属試薬、有利にグリニャール試薬又は有機リチウム試薬と反応させて、式ＩＶａの化合物を生じさせ、

場合により、引き続き任意の順序で、及び場合により繰り返し、アシル化、アルキル化又はスルホン化しかつ／又はＲ^０１及び／又はＲ^０２及び／又はＲ^０６＝保護基で保護されたＨである化合物の場合に、少なくとも１回保護基を脱離し、かつ場合によりアシル化、アルキル化又はスルホン化しかつ／又はＲ^０１及び／又はＲ^０２及び／又はＲ^０６＝Ｈである化合物の場合に、少なくとも１回保護基を導入し、かつ場合によりアシル化、アルキル化又はスルホン化する工程、
ｃ． 式ＩＩＩによる式ＩＶａの化合物に関して保護基Ｓ^１及びＳ^２を脱離して、式ＩＶの４−置換された４−アミノシクロヘキサノン誘導体を生じさせ、

場合により、引き続き任意の順序で、及び場合により繰り返し、アシル化、アルキル化又はスルホン化しかつ／又はＲ^０１及び／又はＲ^０２及び／又はＲ^０６＝保護基で保護されたＨである化合物の場合に、少なくとも１回保護基を脱離し、かつ場合によりアシル化、アルキル化又はスルホン化しかつ／又はＲ^０１及び／又はＲ^０２及び／又はＲ^０６＝Ｈである化合物の場合に、少なくとも１回保護基を導入し、かつ場合によりアシル化、アルキル化又はスルホン化する工程、
ｄ． 式ＩＶの４−置換された４−アミノシクロヘキサノン誘導体を、式 金属−Ｒ^０４の有機金属試薬、有利にグリニャール試薬又は有機リチウム試薬と反応させて、式Ｖの化合物を生じさせ、

場合により、引き続き任意の順序で、及び場合により繰り返し、アシル化、アルキル化又はスルホン化しかつ／又はＲ^０１及び／又はＲ^０２及び／又はＲ^０４及び／又はＲ^０５及び／又はＲ^０６＝保護基で保護されたＨである化合物の場合に、少なくとも１回保護基を脱離し、かつ場合によりアシル化、アルキル化又はスルホン化しかつ／又はＲ^０１及び／又はＲ^０２及び／又はＲ^０４及び／又はＲ^０５及び／又はＲ^０６＝Ｈである化合物の場合に、少なくとも１回保護基を導入し、かつ場合によりアシル化、アルキル化又はスルホン化を、式Ｉの化合物が生じるまで行う工程、
その際、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は請求項１に記載された意味を表し、
Ｒ^０１及びＲ^０２は相互に無関係に、Ｈ；保護基を備えたＨ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、
又は基Ｒ^０１及びＲ^０２は一緒になって環を形成し、かつＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２、ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＲ^０５ＣＨ_２ＣＨ_２又は（ＣＨ_２）_３−６を表し、
Ｒ^０５は、Ｈ；保護基を備えたＨ；Ｃ_１−８−アルキル又はＣ_３−８−シクロアルキル（これらはそれぞれ飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；又はＣ_１−３−アルキレンを介して結合したアリール、Ｃ_３−８−シクロアルキル又はヘテロアリール（これらはそれぞれ１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）から選択され、
Ｒ^０４は、Ｈ、保護基を備えたＨ、Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；−ＣＨＲ^６Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−ＣＨＲ^６−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７；又は−Ｒ^８−Ｌ−Ｒ^９から選択され、
その際、Ｙ＝Ｏ、Ｓ又はＨ_２であり、
その際、Ｒ^６は次のものから選択され
Ｈ、Ｃ_１−７−アルキル（これは飽和又は不飽和、分枝又は非分枝、１個又は数個の置換基を有するか又は非置換である）；
かつ、その際、Ｒ^７は次のものから選択され
Ｈ；Ｃ_３−８−シクロアルキル、アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｒ^８は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
その際、Ｌは次のものから選択され
−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｓ（Ｏ）_２−
その際、Ｒ^９は次のものから選択され
アリール又はヘテロアリール（これらはそれぞれ非置換であるか又は１個又は数個の置換基を有する）；
かつＳ^１及びＳ^２は相互に無関係に、保護基又は一緒になってなって１つの保護基、有利にモノアセタールから選択される。

特に、２つの方法にとって、Ｒ^０１、Ｒ^０２、Ｒ^０４及び／又はＲ^０５でのＨの保護基は、アルキル、ベンジル又はカルバメート、例えばＦＭＯＣ、Ｚ又はＢｏｃから選択される場合が有利である。

次に、本発明を実施例によってさらに詳説するが、本発明はこの実施例に制限されるものではない。

次の実施例は本発明による化合物ならびにその製造及びこの化合物を用いて実施された作用試験を示す。

この場合に、一般的に次の記述が通用する：
使用した化学薬品及び溶剤は、通常の企業（Ａｃｒｏｓ， Ａｖｏｃａｄｏ， Ａｌｄｒｉｃｈ， Ｆｌｕｋａ， Ｌａｎｃａｓｔｅｒ， Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ， Ｍｅｒｃｋ， Ｓｉｇｍａ， ＴＣＩなど）から市販されているか又は合成した。

この分析は、ＮＭＲ分光分析、場合により他の分析法、例えば薄層クロマトグラフィー、質量分析又はＨＰＬＣと組み合わせて行った。

本発明による化合物を製造する一般的な方法
この化合物の製造は、適当な、例えばモノアセタールとして保護されたシクロヘキサン−１，４−ジオンＩＩから出発して行った。第２級アミンの存在でシアン化カリウムと反応させることにより、保護されたＮ−置換された１−アミノ−４−オキソ−シクロヘキサンカルボニトリル誘導体ＩＩＩが得られた。

アミノニトリルＩＩＩと有機金属試薬、有利にグリニャール試薬又は有機リチウム試薬との反応は、ニトリル官能基を置換するため、引き続きカルボニル保護基を分解した後に４−置換された４−アミノシクロヘキサノン誘導体ＩＶが得られる。

タイプＩＶの中間体は、最終的に有機金属試薬、有利にグリニャール試薬又は有機リチウム試薬の付加により、本発明による４−アミノシクロヘキサノールＩに変えることができる。

ＯＲＬ１−結合の測定
一般式Ｉの４−アミノシクロヘキサノールを組み換えＣＨＯ−ＯＲＬ１−細胞の膜を用いた^３Ｈ−ノシセプチン／オルファニンＦＱとのレセプター結合アッセイで調査した。このテストシステムはＡｒｄａｔｉら著（Ｍｏｌ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．， ５１， １９９７， ８１６−８２４頁）に記載された方法により実施した。^３Ｈ−ノシセプチン／オルファニンＦＱの濃度はこの試験の場合に０．５ｎＭであった。この結合アッセイは、膜タンパク質それぞれ２０μｇ、５０ｍＭ Ｈｅｐｅｓ中のバッチそれぞれ２００μｌ、ｐＨ７．４、１０ｍＭ ＭｇＣｌ_２ 及び１ｍＭ ＥＤＴＡで実施した。ＯＲＬ１−レセプターとの結合はＷＧＡ−ＳＰＡ−ビーズ（Ａｍｅｒｓｈａｍ−Ｐｈａｒｍａｃｉａ， Ｆｒｅｉｂｕｒｇ）それぞれ１ｍｇを使用して、室温でこのバッチを１時間インキュベートし、引き続きシンチレーションカウンタのＴｒｉｌｕｘ （Ｗａｌｌａｃ， Ｆｉｎｎｌａｎｄ）で測定することにより決定した。この親和性はＫ_ｉ−値としてμＭで表示した。

次の実施例４〜１２のそれぞれから、記載した分子薬理学的試験によりＯＲＬ−１−レセプターに対する親和性を決定した。相応するＫ_ｉ−値を次の表１に表示した。

表１：ＯＲＬ−１−結合アッセイのデータ

マウスに関するテイルフリック試験での痛覚消失試験
本発明による化合物の鎮痛作用を、マウスに関する燃焼放射線（テイルフリック）試験においてＤ’Ａｍｏｕｒ及びＳｍｉｔｈ （Ｊ． Ｐｈａｒｍ． Ｅｘｐ． Ｔｈｅｒ． ７２，７４ ７９ （１９４１））の方法により試験した。このために、体重２０〜２４ｇのＮＭＲＩ−マウスを使用した。これらの動物を個別に特別なテストケージ中に入れ、尾の付け根に電球（Ｔａｉｌ−ｆｌｉｃｋ−Ｔｙｐ ５５／１２／１０．ｆｌ， Ｌａｂｔｅｃ， Ｄｒ． Ｈｅｓｓ）のフォーカスされた熱放射線をあてた。この電球強度は、電球のスイッチオンから尾の突然の痙攣動作までの時間（痛覚潜伏期）が未処理のマウスの場合に３〜５秒となるように設定した。本発明による化合物の投与前に、これらの動物を５分間の間に２回予備試験し、この測定の平均値を予備試験平均値として算定した。この痛覚測定を静脈内投与後の２０分、４０分及び６０分に実施した。この鎮痛作用を次の式による痛覚潜伏期（％ＭＰＥ）の増加率として決定した。

［（Ｔ_１−Ｔ_０）／（Ｔ_２−Ｔ_０）］×１００
この場合、Ｔ_０は潜伏時間を表し、Ｔ_１は物質の投与後の潜伏時間を表し、Ｔ_２は最大露光時間（１２秒）を表す。

用量依存性を測定するために、本発明によるそれぞれの化合物を、それぞれ限界用量及び最大作用用量を含む３〜５の対数的に向上する用量で投与し、ＥＤ_５０値を回帰分析を用いて決定した。このＥＤ_５０は最大作用において静脈内に物質を投与した後２０分に算定した。

これらの調査された本発明による化合物は明確に痛覚消失作用を示した。この結果は次の表にまとめてある。

４−ジメチルアミノ−１−フェネチル−４−フェニルシクロヘキサノール
１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−オン２００ｇを装入し、ジメチルアミン水溶液（４０体積％）１．６８ｌ、メタノール２００ｍｌ、シアン化カリウム２００ｇ及びジメチルアミンヒドロクロリド３０３ｇを順番に添加し、この反応混合物を室温で６５時間撹拌した。得られた白色の懸濁液を、ジエチルエーテル８００ｍｌでそれぞれ４回抽出し、合わせた抽出物をまず最初に濃縮し、ジクロロメタン５００ｍｌで収容し、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。８−ジメチルアミノ−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−カルボニトリル２６５ｇが白色固体として得られた。

８−ジメチルアミノ−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−カルボニトリル３０ｇをテトラヒドロフラン（分析純度）３００ｍｌ中に溶かし、窒素雰囲気下でＴＨＦ中の２．０モル濃度のフェニルマグネシウムクロリド溶液１４３ｍｌを添加し、室温で一晩中攪拌した。後処理のために氷冷しながら塩化アンモニウム溶液（２０質量パーセント）１００ｍｌを添加し、相を分離し、この水相をジエチルエーテル２５０ｍｌでそれぞれ２回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。得られた粗製のジメチル−（８−フェニル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル）アミン（３４．５ｇ）を、さらに後処理せずに、濃塩酸（３２質量パーセント）８３ｍｌと水４８ｍｌとからなる混合物と一緒になって室温で４８時間撹拌した。引き続き、この反応混合物をまず最初にジエチルエーテル５０ｍｌで３回洗浄し、次いで氷冷しながら苛性ソーダ液（３２質量パーセント）１００ｍｌを添加することによりアルカリ性にし、ジクロロメタン１００ｍｌでそれぞれ３回抽出し、合わせたジクロロメタン抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノン１８．８ｇが得られた。

テトラヒドロフラン中の１．０モル濃度のフェネチルマグネシウムクロリド溶液２１ｍｌを装入し、テトラヒドロフラン１０ｍｌ中に溶かした４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノン３．８３ｇを滴加し、一晩中室温で撹拌した。後処理のために、氷冷しながら塩化アンモニウム溶液（２０質量パーセント）１５ｍｌを添加し、酢酸エチル１５ｍｌでそれぞれ３回抽出し、この抽出物を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。得られた粗製の４−ジメチルアミノ−１−フェネチル−４−フェニルシクロヘキサノール（５．７５ｇ）が褐色油状物として得られ、これをジエチルエーテル／ヘキサン（Ｖ：Ｖ＝１：１）を用いるシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。４−ジメチルアミノ−１−フェネチル−４−フェニルシクロヘキサノール１．７１ｇが黄色の結晶として得られ、これを２−ブタノン６．８ｍｌ中に溶かし、水２６μｌ及びクロロトリメチルシラン３６６μｌと反応させ、一晩中撹拌し、引き続き濾過することにより、相応するヒドロクロリド８３８ｍｇに変換した。

４−（４−クロロフェニル）−４−ジメチルアミノ−１−フェネチルシクロヘキサノール
ジエチルエーテル中の１．０モル濃度の４−クロロフェニルマグネシウムクロリド溶液３８ｍｌを装入し、ジエチルエーテル６０ｍｌ中に溶かした８−ジメチルアミノ−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−カルボニトリル４．００ｇを滴加し、一晩中室温で撹拌した。後処理のために氷冷しながら塩化アンモニウム溶液（２０質量パーセント）３０ｍｌを添加し、相を分離し、このエーテル相を水及び塩化ナトリウム溶液３０ｍｌで順番に洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。得られた粗製の［８−（４−クロロフェニル）−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカ−８−イル］−ジメチルアミン（４．１８ｇ）を、さらに後処理せずに、濃塩酸（３２質量パーセント）１０ｍｌと水６．０ｍｌとからなる混合物と一緒になって室温で２４時間撹拌し、次いで３時間加熱還流させた。引き続き、この反応混合物をまず最初にジエチルエーテル５０ｍｌで３回洗浄し、次いで氷冷しながら濃アンモニア溶液（２５質量パーセント）を添加することによりアルカリ性に調節し、ジエチルエーテル５００ｍｌでそれぞれ３回抽出し、合わせたジエチルエーテル抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。４−（４−クロロフェニル）−４−ジメチルアミノシクロヘキサノン３．８４ｇが褐色の油状物として得られた。

テトラヒドロフラン中の１．０モル濃度のフェネチルマグネシウムクロリド溶液１７ｍｌを装入し、テトラヒドロフラン２０ｍｌ中に溶かした４−（４−クロロフェニル）−４−ジメチルアミノシクロヘキサノン３．５０ｇを滴加し、一晩中室温で撹拌した。後処理のために氷冷しながら塩化アンモニウム溶液（２０質量パーセント）２５ｍｌを添加し、相を分離し、ジエチルエーテル２５ｍｌでそれぞれ３回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。得られた粗製生成物（４．５４ｇ）を、ジエチルエーテル５０ｍｌ中に取り、塩酸（５質量パーセント）４０ｍｌで３回抽出し、合わせた抽出物をジクロロメタン４０ｍｌでそれぞれ２回洗浄した。このジクロロメタン−抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。黄色樹脂１．７７ｇが得られ、これをジエチルエーテル／ヘキサン（Ｖ：Ｖ＝２：１）を用いるシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。得られた４−（４−クロロフェニル）−４−ジメチルアミノ−１−フェネチルシクロヘキサノール４１７ｍｇを、２−ブタノン４．８ｍｌ中に溶かし、クロロトリメチルシラン１６２μｌ及び水１２μｌと反応させ、一晩中攪拌し、引き続き濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥することにより、相応するヒドロクロリド４１６ｍｇに変換した。

４−（４−ブロモフェニル）−４−ジメチルアミノ−１−フェネチルシクロヘキサノール
４−ブロモヨードベンゼン２６．６ｇをジエチルエーテル（分析純度）１５０ｍｌ中に挿入し、室温で２．０モル濃度のイソプロピルマグネシウムクロリド溶液４７ｍｌを滴加した。さらに１時間後に、ジエチルエーテル２５０ｍｌ中に溶かした８−ジメチルアミノ−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−８−カルボニトリル１８ｇを滴加し、一晩中攪拌した。後処理のために、氷冷しながら塩化アンモニウム溶液（２０質量パーセント）２０ｍｌを添加しジエチルエーテル１００ｍｌでそれぞれ３回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。得られた粗製生成物（２１．８ｇ）をジエチルエーテルを用いるシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。４−（４−ブロモフェニル）−４−ジメチルアミノ−１−フェネチルシクロヘキサノール７．４９ｇが無色の液体として得られた。

４−（４−ブロモフェニル）−４−ジメチルアミノ−１−フェネチルシクロヘキサノール７．４８ｇをジイソプロピルエーテル３０ｍｌ及びジエチルエーテル１０ｍｌ中に溶かし、４モル濃度の塩酸１３ｍｌと一緒になって４日間撹拌した。後処理のためにこの反応混合物を、苛性ソーダ液（３２質量パーセント）の添加によりアルカリ性にし、ジエチルエーテル３０ｍｌでそれぞれ３回抽出し、合わせた抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。得られた４−（４−ブロモフェニル）−４−ジメチルアミノシクロヘキサノン５．０２ｇをテトラヒドロフラン２２ｍｌ中に溶かし、窒素雰囲気下で室温でＴＨＦ中の１．０モル濃度のフェネチルマグネシウムクロリド溶液１８ｍｌに滴加し、一晩中攪拌した。後処理のために氷冷しながら塩化アンモニウム溶液（２０質量パーセント）２８ｍｌを添加し、相を分離し、ジエチルエーテル２５ｍｌでそれぞれ３回抽出し、合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。得られた粗製生成物（５．８３ｇ）を、ジエチルエーテル５０ｍｌ中に取り、塩酸（５質量パーセント）４０ｍｌで３回抽出し、合わせた抽出物をジクロロメタン４０ｍｌでそれぞれ２回洗浄した。このジクロロメタン−抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮し、真空中で溶剤残留物を十分に除去した。明褐色の樹脂３．６６ｇが得られ、これをジエチルエーテル／ヘキサン（Ｖ：Ｖ＝２：１）を用いるシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた。得られた４−（４−ブロモフェニル）−４−ジメチルアミノ−１−フェネチルシクロヘキサノール１．３８ｇを、２−ブタノン２０ｍｌ中に溶かし、クロロトリメチルシラン４７４μｌ及び水３４μｌと反応させ、一晩中攪拌し、引き続き濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、真空中で乾燥することにより、相応するヒドロクロリド１．４７ｍｇに変換した。

４−ジメチルアミノ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−フェニルシクロヘキサノール
Ｎ−メチルインドール（４００ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（２０ｍｌ）中の溶液をアルゴン流の下で−５℃に冷却した。その後、ｔ−ブチルリチウム（３．６５ｍｍｏｌ、１．７モル濃度のペンタン溶液２．１５ｍｌ）を、反応温度が０℃を上回らないように滴加した。添加の完了後に、この反応混合物を０℃で２時間撹拌した。引き続き、乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中の４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノン（６６２ｍｇ、３．０５ｍｍｏｌ）を０℃で滴加した。この混合物を０℃で１５分間、引き続き室温で４時間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（２０ｍｌ）で停止し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン（２０ｍｌ）で４回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶剤を真空中で除去した。この精製を、シクロヘキサン／酢酸エチル（Ｖ：Ｖ＝７：３）を用いたシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって行った。融点１６３〜１６５℃を有する４−ジメチルアミノ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−フェニルシクロヘキサノール３１８ｍｇが得られた。

１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール
ベンゾ［ｂ］チオフェン（４００ｍｇ、２．９８ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（２０ｍｌ）中の溶液をアルゴン流の下で−５℃に冷却した。その後、ｔ−ブチルリチウム（３．５８ｍｍｏｌ、１．７モル濃度のペンタン溶液２．１１ｍｌ）を、反応温度が０℃を上回らないように注意深く滴加した。添加の完了後に、この反応混合物を０℃で２時間撹拌した。引き続き、乾燥ＴＨＦ（５ｍｌ）中の４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノン（６４８ｍｇ、２．９８ｍｍｏｌ）を０℃で滴加した。この混合物を０℃で１５分間、引き続き室温で６時間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（２０ｍｌ）で停止し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン（２０ｍｌ）で４回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶剤を真空中で除去した。この精製を、シクロヘキサン／酢酸エチル（Ｖ：Ｖ＝１：１）を用いたシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって行った。融点１８３〜１８５℃を有する１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール３４５ｍｇが得られた。

１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール
３−ブロモ−１−ベンゾ［ｂ］チオフェン（１．００ｍｇ、４．６９ｍｍｏｌ）の乾燥テトラヒドロフラン３０ｍｌ中の溶液をアルゴン流の下で−７８℃に冷却した。その後、ｎ−ブチルリチウム（５．６３ｍｍｏｌ、１５質量パーセントのヘキサン溶液３．５２ｍｌ）を、反応温度が−７５℃を上回らないように滴加した。添加の完了後に、この反応混合物を−７８℃で２時間撹拌した。引き続き、乾燥テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）中の４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノン（１．０２ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）を−７８℃で滴加した。この反応混合物を−７８℃で２時間撹拌し、引き続き約１０時間の間に室温に戻した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（３０ｍｌ）で停止し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン（２５ｍｌ）で４回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶剤を真空中で除去した。この精製を、シクロヘキサン／酢酸エチル（Ｖ：Ｖ＝７：３）を用いたシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって行った。融点１７６〜１７８℃を有する１−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール４４５ｍｇが得られた。

１−（１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール
１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−インドール（６００ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（３０ｍｌ）中の溶液をアルゴン流の下で−５℃に冷却した。その後、ｎ−ブチルリチウム（２．７９ｍｍｏｌ、１．６モル濃度のヘキサン溶液１．７５ｍｌ）を、反応温度が０℃を上回らないように滴加した。添加の完了後に、この反応混合物を０℃で２時間撹拌した。引き続き、乾燥ＴＨＦ（８ｍｌ）中の４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノン（４９３ｍｇ、２．３３ｍｍｏｌ）を０℃で滴加した。この混合物を０℃で１時間、引き続き室温で３日間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（２０ｍｌ）で停止し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン（２０ｍｌ）で４回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶剤を真空中で除去した。この精製を、シクロヘキサン／酢酸エチル（Ｖ：Ｖ＝１：１）を用いたシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって行った。融点１７３〜１７６℃を有する１−（１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール２３２ｍｇが得られた。

１−ベンゾフラン−２−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール
ベンゾ［ｂ］フラン（１．５０ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（５０ｍｌ）中の溶液をアルゴン流の下で−８℃に冷却した。その後、ｔ−ブチルリチウム（１５．２ｍｍｏｌ、１．５モル濃度のペンタン溶液１０．２ｍｌ）を、反応温度が−５℃を上回らないように滴加した。添加の完了後に、この反応混合物を−５℃で２時間半撹拌した。引き続き、乾燥ＴＨＦ（１５ｍｌ）中の４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノン（２．７６ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）を０℃で滴加した。この混合物を０℃で１時間、引き続き室温で４日間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（３０ｍｌ）で停止し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン（３０ｍｌ）で４回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶剤を真空中で除去した。この精製を、シクロヘキサン／酢酸エチル（Ｖ：Ｖ＝７：３）を用いたシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって行った。融点１３４〜１３７℃を有する１−ベンゾフラン−２−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール１．０２ｇが得られた。

１−ベンゾチアゾール−２−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール
ベンゾチアゾール（６２２ｍｇ、４．６０ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ（３０ｍｌ）中の溶液をアルゴン流の下で−８５℃に冷却した。その後、ｎ−ブチルリチウム（５．５２ｍｍｏｌ、１．６モル濃度のヘキサン溶液３．４５ｍｌ）を、反応温度が−７８℃を上回らないように滴加した。添加の完了後に、この反応混合物を−８０℃で９０分間撹拌した。引き続き、乾燥ＴＨＦ（８ｍｌ）中の４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノン（１．００ｇ、４．６１ｍｍｏｌ）を−８０℃で滴加した。この混合物を−８０℃で３０分間、引き続き室温で３日間撹拌した。この反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（３０ｍｌ）で停止し、有機相を分離し、水相をジクロロメタン（３０ｍｌ）で４回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶剤を真空中で除去した。この精製を、シクロヘキサン／酢酸エチル（Ｖ：Ｖ＝７：３）を用いたシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって行った。融点１５５〜１５７℃を有する１−ベンゾチアゾール−２−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール７４６ｍｇが得られた。

Claims (5)

1. それらのラセミ化合物の形にあるか、それらの純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーの形にあるか、又は任意の混合比でのエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、下記に示した形にあるか又はそれらの酸又は塩基の形にあるか又はそれらの生理学的に許容し得る塩の形にある、一般式Ｉ
   

   

   ｛式中、Ｒ¹ 及びＲ² は相互に無関係に、メチル又はエチルであり、
   Ｒ³ は、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されたフェニルであり、
   Ｒ⁴ は、それぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されたヘテロアリール、又は−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
   （式中、ＹはＨ _２ であり、Ｒ ^７ は、それぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されたヘテロアリールから選ばれる。）
   あるいはベンゼンスルホニルインドリル
   から選ばれる。｝
   で表わされる置換された４−アミノシクロヘキサノール。
2. Ｒ⁴ が、それぞれ、置換されていないか又は置換されたインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジニル
   あるいは−Ｃ（Ｙ）Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２Ｒ^７、−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７又は−Ｃ（Ｙ）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｒ^７
   （式中、ＹはＨ_２であり、Ｒ^７は、それぞれ、置換されていないか又はモノ又はポリ置換されたヘテロアリールから選ばれる。）
   から選ばれる、請求項１記載の置換された４−アミノシクロヘキサノール。
3. Ｒ ^７ が、それぞれ、置換されていないか又は置換されたインドリル、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル、チオフェニル、フリル、ピリジル、ピロリル、ピラジニル又はピリミジニルから選ばれる、請求項２記載の置換された４−アミノシクロヘキサノール。
4. 次の群：
   ４−ジメチルアミノ−１−（１−メチル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−フェニルシクロヘキサノール、
   １−ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール、
   １−ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール、
   １−（１−ベンゼンスルホニル−１Ｈ−インドール−２−イル）−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール、
   １−ベンゾフラン−２−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール及び
   １−ベンゾチアゾール−２−イル−４−ジメチルアミノ−４−フェニルシクロヘキサノール
   より成る群から選ばれる、
   それらのラセミ化合物の形にあるか、それらの純粋なエナンチオマー又はジアステレオマーの形にあるか、又は任意の混合比でのエナンチオマー又はジアステレオマーの混合物の形にあるか、下記に示した形にあるか又はそれらの酸又は塩基の形にあるか又はそれらの生理学的に許容し得る塩の形にある、請求項１〜３のいずれか１つに記載の置換された４−アミノシクロヘキサノール。
5. 請求項１〜４のいずれか１つに記載の、一般式Ｉで表わされる置換された４−アミノシクロヘキサノールを含有する、疼痛の治療用医薬。