JP3865996B2

JP3865996B2 - 特定のシラン化合物及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。

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Publication number: JP3865996B2
Application number: JP2000070609A
Authority: JP
Inventors: 達也五十嵐; 敏樹田口
Original assignee: 富士フイルムホールディングス株式会社
Priority date: 1999-04-07
Filing date: 2000-03-14
Publication date: 2007-01-10
Anticipated expiration: 2020-03-14
Also published as: US6310231B1; JP2000351966A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、特定のシラン化合物及びそれらからなる発光素子材料及びそれを含有する発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
今日、有機蛍光材料を用いる種々の表示素子（有機発光素子）に関する研究開発が活発であり、中でも、有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができ、有望な表示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸着により有機薄膜を形成するＥＬ素子が知られている（アプライドフィジックスレターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）。記載の有機ＥＬ素子は電子輸送材料と正孔輸送材料の積層構造を有し、従来の単層型素子に比べてその発光特性が大幅に向上している。
この報告を契機に、有機ＥＬ開発研究が活発に行われるようになり、効率向上の為の電子輸送材料、ホール輸送材料の開発が種々検討されてきた。しかしながら、電子輸送材料開発においては、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）を上回る性能の化合物は未だ見出されておらず、改良が望まれていた。また、Ａｌｑは緑色の蛍光を有する為、青色発光素子用の電子輸送材料としては不適であり、開発が望まれていた。
【０００３】
また、近年、有機ＥＬ素子をフルカラーディスプレイへと適用することが活発に検討されている。高性能フルカラーディスプレイを開発する為には青・緑・赤、それぞれの発光色純度を高くする必要がある。しかしながら、高色純度の発光を得ることは難しく、例えば、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線」（エヌ・ティー・エス社）ｐ３８に記載のジスチリルアリーレン化合物（ＤＰＶＢｉ）また「有機ＥＬ素子とその工業化最前線」（エヌ・ティー・エス社）ｐ４０及び、特開平７−１３３４８３に記載のベンゾ縮環含窒素ヘテロ環化合物Ｚｎ（ＯＸＺ）₂ などは広範に検討される青色発光材料であるが、色純度の低い青色発光しかえられず、改良が望まれていた。
一方、有機ＥＬ素子材料の重要な特性として耐久性が挙げられ、なかでも、アモルファス膜安定性は耐久性向上の重要な要因であり、高いアモルファス膜安定性を有する化合物の開発が望まれていた。例えば、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン）は広範に利用されているホール輸送材料であり、高いホール輸送能を有するが、この蒸着膜は蒸着後しばらくは均一なアモルファス膜として存在するものの、数時間後には結晶化が起こる場合が有り、ＥＬ素子の耐久性を大きく低下させてしまうのである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
以上、本発明の目的は、高効率・高耐久有機発光素子用材料を開発すること、及び、発光素子を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明の前記目的は、下記［１］〜［８］により解決された。
［１］一般式（１）で表される発光素子材料。
【０００６】
【化９】
【０００７】
Ｒ¹は−Ａｒ ¹⁴基を表し、Ａｒ¹¹、Ａｒ¹²、Ａｒ¹³ 、Ａｒ ¹⁴は各々置換基を有してもよいピリジル基を表す。
［２］一般式（２）で表される発光素子材料。
【０００８】
【化１０】
【０００９】
Ｒ²は−Ａｒ ²⁴ −Ｒ ²⁴基を表し、Ａｒ²¹、Ａｒ²²、Ａｒ²³ 、Ａｒ ²⁴は各々アリーレン基を表す。Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³ 、Ｒ ²⁴は各々アリール基、またはヘテロアリール基を表す。
【００１１】
［３］一般式（４）で表される発光素子材料。
【００１２】
【化１２】
【００１３】
Ｒ⁴ はアリール基を表し、Ａｒ⁴¹、Ａｒ⁴²、Ａｒ⁴³は各々アリーレン基を表す。Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³は−ＮＲ⁴⁴Ｒ⁴⁵ 基を表す。Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵ は各々水素原子又は置換基を表す。
［４］一般式（５）で表される発光素子材料。
【００１４】
【化１３】
【００１５】
Ｒ⁵ はアリール基を表し、Ａｒ⁵¹、Ａｒ⁵²、Ａｒ⁵³は各々３環以上の芳香族縮合炭化水素環基を表す。
［５］一般式（６）で表される化合物。
【００１６】
【化１４】
【００１７】
Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²は置換基を表す。ｌ¹ は０〜４の整数を表し、ｌ² は０〜１２の整数を表す。
［６］一般式（７）で表される化合物。
【００１８】
【化１５】
【００１９】
Ｒ⁷¹は置換基を表し、ｌ³ は０〜９の整数を表す。
［７］一般式（８）で表される化合物。
【００２０】
【化１６】
【００２１】
Ｒ⁸¹、Ｒ⁸²は置換基を表す。ｌ⁴ は０〜４の整数を表し、ｌ⁵ は０〜８の整数を表す。
［８］［１］、［２］、［３］、［４］、［５］、［６］又は［７］に記載の一般式（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（７）又は（８）で表される化合物の少なくとも一つを含むことを特徴とする発光素子。
【００２２】
【発明の実施の形態】
本発明の化合物（一般式（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）で表される化合物）について詳細に説明する。一般式（１）について説明する。Ｒ¹ は、さらに置換されていても良い。
【００２３】
Ｒ¹ は−Ａｒ¹⁴基（Ａｒ¹⁴は下記Ａｒ¹¹と同義の基）を表す。
【００２４】
Ａｒ¹¹、Ａｒ¹²、Ａｒ¹³は、ピリジル基を表す。ピリジル基上の置換基としては、前記のＲ¹ 、後記のＲ²¹、Ｒ³¹、Ｒ⁴¹で記載したもの、及びシアノ基が挙げられ、後記のＲ²¹基、Ｒ³¹基、Ｒ⁴¹基が好ましい。
【００２５】
一般式（２）について説明する。
【００２６】
Ｒ² は−Ａｒ²⁴−Ｒ²⁴基（Ａｒ²⁴、Ｒ²⁴はそれぞれ下記Ａｒ²¹、Ｒ²¹と同義の基）を表す。Ａｒ²¹、Ａｒ²²、Ａｒ²³はアリーレン基（好ましくは炭素数６〜４０、より好ましくは炭素数６〜３０さらに好ましくは炭素数６〜１２）を表す。Ａｒ²¹、Ａｒ²²、Ａｒ²³は好ましくはフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、ルブレニレン基であり、より好ましくはフェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基であり、さらに好ましくは、フェニレン基であり、特に好ましくは無置換のｐ−フェニレン基である。
【００２７】
Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³はアリール基（好ましくはフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、さらに好ましくはフェニル基）、ヘテロアリール基（好ましくはピリジル基、ピラジル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、チエニル基、カルバゾリル基、キノリノ基、ベンズアゾリル基（例えばベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、カルバゾリル基、好ましくは、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、カルバゾリル基、より好ましくはベンズイミダゾリル基）、より好ましくは、ピリジル基、ピラジル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ベンズアゾリル基、カルバゾリル基であり、さらに好ましくはピリジル基、ピラジル基、ベンズアゾリル基、カルバゾリル基であり、特に好ましくはピリジル基、ベンズアゾリル基、カルバゾリル基である。）を表す。Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³は好ましくはヘテロアリール基、３環以上の芳香族縮合炭化水素環基（例えば、後述Ａｒ⁵¹で説明する基、好ましい範囲も同様）であり、より好ましくは、３環以上の芳香族縮合炭化水素環基である。
【００２９】
Ｒ ³¹ はアルケニル基、アルキニル基を表し、アルケニル基が好ましい。アルケニル上の置換基として好ましくはアリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくはヘテロアリール基である。
【００３０】
一般式（４）について説明する。Ｒ⁴ はアリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）を表す。これらの基は、さらに置換されていても良い。
【００３１】
Ｒ⁴ は、特に好ましくは−Ａｒ⁴⁴−Ｒ⁴⁸基（Ａｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁸はそれぞれ下記Ａｒ⁴¹、Ｒ⁴¹と同義の基）である。Ａｒ⁴¹、Ａｒ⁴²、Ａｒ⁴³は前記Ａｒ²¹と同義の基である。
【００３２】
Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³は−ＮＲ⁴⁴Ｒ⁴⁵ 基を表す。Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵ は水素原子又は置換基を表す。Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵が結合して環構造（例えばカルバゾール環、ベンゾアゼピン環）を形成してもよい。Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵は好ましくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２）、ヘテロアリール基（好ましくは、酸素原子、硫黄原子、窒素原子のいずれかを含み、好ましくは炭素数１〜５０、より好ましくは炭素数１〜３０、特に好ましくは炭素数２〜１２）、であり、より好ましくはアリール基であり、さらに好ましくはフェニル基、ナフチル基、結合してカルバゾール環を形成する基、結合してベンゾアゼピン環を形成する基であり、特に好ましくは結合してベンゾアゼピン環を形成する基である。Ｒ ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³は−ＮＲ⁴⁴Ｒ⁴⁵基、−ＯＲ⁴⁶基が好ましく、より好ましくは−ＮＲ⁴⁴Ｒ⁴⁵基である。
【００３３】
一般式（５）について説明する。Ｒ⁵ はアリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）を表す。これらの基は、さらに置換されていても良い。
【００３４】
Ｒ⁵ は、特に好ましくは−Ａｒ⁵⁴基（Ａｒ⁵⁴は下記Ａｒ⁵¹と同義の基）である。
【００３５】
Ａｒ⁵¹、Ａｒ⁵²、Ａｒ⁵³はそれぞれ３環以上の芳香族縮合炭化水素環基を表す。３環以上の芳香族縮合炭化水素環基を構成する３環以上の芳香族縮合炭化水素環構造としては、例えば、Aldrich Structure Index (Aldrich社 1996〜1997年版、例えばｐ177 〜178 ）、Library of Rare Chemicals Structure Index (Sigma-Aldrich社 1993年版、例えばｐ165 〜168)、及び、有機化学・生化学命名法、上巻ｐ21〜28（平山和雄訳南江堂 1988年発行）などに記載の構造などが挙げられ、例えば、アントラセン構造、フェナントレン構造、ピレン構造、トリフェニレン構造、ペリレン構造、フルオランテン構造、インダセン構造、アセナフチレン構造、フルオレン構造、テトラフェニレン構造、及び、これらの構造にさらに縮環した構造（例えばベンゾアントラセン構造、ベンゾピレン構造、ペンタセン構造、コロネン構造、クリセン構造等）等が挙げられる。
【００３６】
Ａｒ⁵¹、Ａｒ⁵²、Ａｒ⁵³は好ましくはアントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基であり、より好ましくはピレニル基である。
【００３７】
一般式（４）の好ましい範囲は一般式（６）、一般式（８）であり、より好ましい範囲は一般式（６）である。一般式（５）の好ましい範囲は一般式（７）である。
【００３８】
一般式（６）について説明する。Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²は置換基を表し、ｌ¹ は０〜４の整数を表し、ｌ² は０〜１２の整数を表す。置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリールチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、また、置換基同士が結合して環構造を形成しても良い。
【００３９】
Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²は好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基である。ｌ¹ は好ましくは０〜２であり、より好ましくは０、１である。ｌ² は好ましくは０〜４であり、より好ましくは０、１である。
【００４０】
一般式（７）について説明する。Ｒ⁷¹は置換基を表し、ｌ³ は０〜９の整数を表す。置換基としては、前記Ｒ⁶¹で説明した基が挙げられる。Ｒ⁷¹は好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基である。ｌ³ は好ましくは０〜２であり、より好ましくは０、１である。
【００４１】
一般式（８）について説明する。Ｒ⁸¹、Ｒ⁸²は置換基を表し、ｌ⁴ は０〜４の整数を表し、ｌ⁵ は０〜８の整数を表す。置換基としては、前記Ｒ⁶¹で説明した基が挙げられる。Ｒ⁸¹、Ｒ⁸²は好ましくはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基である。ｌ⁴ は好ましくは０〜２であり、より好ましくは０、１である。ｌ⁵ は好ましくは０〜２であり、より好ましくは０、１である。
【００４２】
本発明の化合物は一般式（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）の骨格の繰り返し単位を一つしか含まない、いわゆる低分子化合物であっても良いし、一般式（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）の骨格を側鎖に有する高分子量化合物（ポリマー、オリゴマー）（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜５００００）もしくは、一般式（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）の骨格を主鎖にもつ高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、特に好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜５０００００）であっても良い。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであっても良いし、他のモノマーとの共重合体であっても良い。本発明の化合物は、好ましくは低分子量化合物、一般式（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）の骨格を主鎖にもつ高分子量化合物であり、より好ましくは低分子量化合物である。
【００４３】
以下にシラン化合物の化合物例を挙げるが、本発明はこれに限定されない。本発明では発光素子材料として、一般式（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）で表される化合物を用いる。
【００４４】
【化１７】
【００４５】
【化１８】
【００４６】
【化１９】
【００４７】
【化２０】
【００４８】
【化２１】
【００４９】
【化２２】
【００５０】
【化２３】
【００５１】
【化２４】
【００５２】
【化２５】
【００５３】
【化２６】
【００５４】
【化２７】
【００５５】
【化２８】
【００５６】
【化２９】
【００５７】
【化３０】
【００５８】
【化３１】
【００５９】
【化３２】
【００６０】
【化３３】
【００６１】
【化３４】
【００６２】
次に、本発明の化合物の製造方法について述べる。本発明の化合物は、合成容易さの観点を考えると、ケイ素原子を中心とするスピロ構造を取る形態は好ましくない。
本発明の化合物は種々の公知の手法で合成することが可能であり、例えばリチオアリール誘導体( 例えばフェニルリチウム) とハロゲン化ケイ素化合物を反応させ、得ることができる。また、本発明の化合物のＡｒ² −Ｒ²²、Ａｒ³ −Ｒ³²、Ａｒ⁴ −Ｒ⁴²結合生成反応は、−Ａｒ² −Ｘ、−Ａｒ³ −Ｘ、−Ａｒ⁴ −Ｘ（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＳＯ₂ ＣＨ₃ 、−ＯＳＯ₂ ＣＦ₃ 好ましくはＢｒ、Ｉ）を前駆体とし、金属触媒を用い結合を生成する工程が好ましい（例えば、アルキルホウ酸誘導体を用いるスズキカップリング、アルケン誘導体を用いるＨｅｃｋ反応、アミン誘導体を用いるウルマンタイプ反応、有機すず化合物を用いるスティル反応など）。
上記金属触媒としては、特に限定しないが、銅、パラジウム誘導体が好ましく、パラジウム誘導体がより好ましい。パラジウム触媒としては、価数、配位子など特に限定しないが、例えば、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン、パラジウムカーボン、パラジウムジクロライド（ｄｐｐｆ）（ｄｐｐｆ：１，１’−ビスジフェニルホスフィノフェロセン）、酢酸パラジウムなどが挙げられる。
【００６３】
上記パラジウム触媒を用いた反応は、塩基を用いた方が好ましい。用いる塩基の種類は特に限定しないが、例えば、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ルビジウム、トリエチルアミンなどが挙げられる。用いる塩基の量は特に限定しないが、好ましくはハロゲン化物に対して０．１〜２０当量、特に好ましくは１〜１０当量である。
【００６４】
上記パラジウム触媒を用いた反応は溶媒を用いた方が好ましい。用いる溶媒は特に限定しないが、例えば、エタノール、水、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジメチルホルムアミド、トルエン、テトラヒドロフラン、アセトン及びそれらの混合溶媒を用いる事ができる。
【００６５】
次に、本発明の化合物を含有する発光素子に関して説明する。本発明の発光素子は、本発明の化合物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形態など特に問わないが、本発明の化合物からの発光を利用するもの、または本化合物を電荷輸送材料として利用する物が好ましい。代表的な発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。
【００６６】
次に、本発明の化合物を含有する有機発光素子に関して説明する。本発明のシラン化合物を含有する有機発光素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法などの方法が用いられ、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【００６７】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００６８】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。
陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。
陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００６９】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、酸化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。
陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００７０】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。好ましくは発光層に本発明のシラン化合物を含有するものであるが、他の発光材料を用いることもできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体、遷移金属錯体（例えば、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（III)錯体などのオルトメタル化錯体）に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法、インクジェット法、印刷法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００７１】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、本発明のシラン化合物等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００７２】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、本発明のシラン化合物等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００７３】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂ 、Ａｌ₂ Ｏ₃ 、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂ Ｏ₃ 、Ｙ₂ Ｏ₃ 、ＴｉＯ₂ 等の金属酸化物、ＭｇＦ₂ 、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃ 、ＣａＦ₂ 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法を適用できる。
【００７４】
【実施例】
以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。
【００７５】
合成例
化合物（４−25）の合成
化合物ａ１ｇ、ベンゾアセピンｂ１．６４ｇ、t-BuONa ０．７４ｇ、Pd(OAc)₂０．０１ｇ、P(t-Bu)₃ ０．０１ｇにキシレン５０mlを加え、窒素下３時間還流攪拌した。反応液を室温に冷却し、クロロホルム２００ml、水２００mlを加え、分離した有機層を分取、濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム系）で精製した後、クロロホルム／メタノール系で再結晶し白色固体（４−25）１．５ｇを得た。
【００７６】
【化３５】
【００７７】
化合物（４−27）の合成
化合物ｂの代わりにカルバゾール、t-BuONa の代わりにRb₂CO₃を用い、（４−25）合成と同様の操作で白色固体（４−27）１．３ｇを合成した。
【００７８】
【化３６】
【００７９】
化合物（５−１）の合成
化合物ｄ５ｇに脱水エーテル１００mlを加え、窒素雰囲気下室温で攪拌した。この溶液にn-BuLi（1.6M／ヘキサン溶液）１０mlを滴下した後、室温で１０分間攪拌した。この溶液にSiCl₄ ０．４１mlを滴下し、室温で１hr攪拌した。反応液にクロロホルム３００ml、水２００mlを加え、分離した有機層を乾燥、濃縮した。クロロホルム／メタノールで再結晶し、単黄色固体（５−１）１．９ｇを得た。
【００８０】
【化３７】
【００８１】
比較例１
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−ｔ−ブチルフェニル−４−ビフェニリル−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、下記化合物Ａ１ｍｇをジクロロエタン２ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートし、約１３０ｎｍの薄膜を得た。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着してＥＬ素子を作成した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果、ＥＬｍａｘ＝４７０ｎｍの青色発光が得られ、１９Ｖで１５２ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。色度値は（ｘ，ｙ）＝（０．１８，０．２０）であった。
【００８２】
【化３８】
【００８３】
比較例２
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置内に入れ、基板上にＴＰＤ（Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上にＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体）６０ｎｍを蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着してＥＬ素子を作成した。
比較例１と同様に評価し、緑色の発光が得られたことを確認した後、５時間放置し、再度評価したところ、目視で多数のダークスポットが確認された。
【００８４】
比較例３
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置内に入れ、基板上にＴＰＤ（Ｎ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に化合物Ｂを２０ｎｍ蒸着し、その上にＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体）４０ｎｍを蒸着した後、比較例２と同様の操作で陰極を蒸着した。
比較例１と同様に評価し、青色の発光が得られたことを確認した後、一日間放置したところ、素子の絶縁破壊が発生し、素子からの発光は得られなかった。
【００８５】
【化３９】
【００８６】
比較例４
ＴＰＤの代わりに、化合物Ｃをホール輸送材料として用い、比較例２と同様に素子作製・評価した。緑色の発光を確認した後、２日間放置し、再度評価したところ、素子の絶縁破壊が発生していた。
【００８７】
【化４０】
【００８８】
比較例５
洗浄した基板を蒸着装置に入れ、基板上にα−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジンを４０nm蒸着し、その上に化合物Ａを２０nm蒸着し、その上に化合物Ｄ４０nmを蒸着し、比較例１と同様に陰極蒸着、評価した。素子からは微弱な青色発光が得られるだけであった。
【００８９】
【化４１】
【００９０】
比較例６
洗浄した基板を蒸着装置に入れ、基板上にα−ＮＰＤ４０nm、Ａｌｑ６０nm蒸着し、比較例１と同様に陰極蒸着、評価した。最高輝度５５２０cd／m²の発光が得られた。窒素気流下、本素子を１００℃、２時間の条件下放置した後、再評価したが、素子の短絡が発生した。
実施例１
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−ｔ−ブチルフェニリル−４−ビフェニル−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、（２−１）１ｍｇをジクロロエタン２ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートし、約１３０ｎｍの薄膜を得た。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着してＥＬ素子を作成した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果、ＥＬｍａｘ＝４１８、４３７ｎｍの青色発光が得られ、２１Ｖで１７５ｃｄ／ｍ² の輝度が得られた。色度値は（ｘ，ｙ）＝（０．１７，０．１６）と良好であった。
色度値は色純度の指標であり、この値が小さいほど色純度が良いことを意味する。従って比較例１のＥＬ素子よりも本発明の素子の方が、色純度が優れていることがわかる。
【００９１】
実施例２
ＴＰＤの代わりに、本発明の化合物（４−１）を用い、比較例２と同様に素子作製評価した。５時間後も目視ではダークスポットの発生は見られなかった。
【００９２】
実施例３
化合物Ｂの代わりに、本発明の化合物（１−５）を用い、比較例３と同様に素子作製評価した。１日放置した後も、素子からの青色発光が認められた。
実施例４
化合物Ａの代わりに本発明の化合物（２−19）を用い、比較例５と同様に素子作製、評価した。その結果、（０．１９、０．２９）の青色発光が得られ、最高輝度４２８０cd／m²、１００cd／m²付近の外部量子効率１．０９％であった。
実施例５
化合物Ａの代わりに本発明の化合物（５−１）を用い、比較例５と同様に素子作製、評価した。その結果、（０．１８、０．２９）の青色発光が得られ、最高輝度４５００cd／m²、１００cd／m²付近の外部量子効率１．３２％であった。
実施例６
α−ＮＰＤの代わりに本発明の化合物（４−25）を用い、比較例６と同様に素子作製、評価した。最高輝度６５４０cd／m²の発光が得られた。窒素気流下、本素子を１００℃、２時間の条件下放置した素子の最高輝度は５２２０cd／m²であった。
実施例７
α−ＮＰＤの代わりに本発明の化合物（４−27）を用い、比較例６と同様に素子作製、評価した。最高輝度４６８０cd／m²の発光が得られた。窒素気流下、本素子を１００℃、２時間の条件下放置した素子の最高輝度は３１９０cd／m²であった。
【００９３】
同様に、本発明のシラン化合物含有ＥＬ素子を作製・評価したところ、本発明の化合物がＥＬ素子材料として機能することが確認できた。また、ダークスポットが少ない、ショートが少ないなどの耐久性に優れることが分かった。
【００９４】
【発明の効果】
本発明のシラン化合物は有機ＥＬ用材料として使用可能であり、本発明の化合物を含有する素子は色相・輝度・耐久性などのＥＬ特性に優れる。また、本発明の化合物は医療用途、蛍光増白剤、写真用材料、ＵＶ吸収材料、レーザー色素、カラーフィルター用染料、色変換フィルター等にも適用可能である。

Claims

一般式（１）で表される発光素子材料。
Ｒ¹は−Ａｒ ¹⁴基を表し、Ａｒ¹¹、Ａｒ¹²、Ａｒ¹³ 、Ａｒ ¹⁴は各々置換基を有してもよいピリジル基を表す。
一般式（２）で表される発光素子材料。
Ｒ²は−Ａｒ ²⁴ −Ｒ ²⁴基を表し、Ａｒ²¹、Ａｒ²²、Ａｒ²³ 、Ａｒ ²⁴は各々アリーレン基を表す。Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³ 、Ｒ ²⁴は各々アリール基、またはヘテロアリール基を表す。
一般式（４）で表される発光素子材料。
Ｒ⁴ はアリール基を表し、Ａｒ⁴¹、Ａｒ⁴²、Ａｒ⁴³は各々アリーレン基を表す。Ｒ⁴¹、Ｒ⁴²、Ｒ⁴³は−ＮＲ⁴⁴Ｒ⁴⁵ 基を表す。Ｒ⁴⁴、Ｒ⁴⁵ は各々水素原子又は置換基を表す。
一般式（５）で表される発光素子材料。
Ｒ⁵ はアリール基を表し、Ａｒ⁵¹、Ａｒ⁵²、Ａｒ⁵³は各々３環以上の芳香族縮合炭化水素環基を表す。
一般式（６）で表される化合物。
Ｒ⁶¹、Ｒ⁶²は置換基を表す。ｌ¹ は０〜４の整数を表し、ｌ² は０〜１２の整数を表す。
一般式（７）で表される化合物。
Ｒ⁷¹は置換基を表し、ｌ³ は０〜９の整数を表す。
一般式（８）で表される化合物。
Ｒ⁸¹、Ｒ⁸²は置換基を表す。ｌ⁴ は０〜４の整数を表し、ｌ⁵ は０〜８の整数を表す。
請求項１、２、３、４、５、６又は７に記載の一般式（１）、（２）、（４）、（５）、（６）、（７）又は（８）で表される化合物の少なくとも一つを含むことを特徴とする発光素子。