JP3826959B2 - 有機けい素化合物及びその製造方法 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、各種有機樹脂と各種無機材料との複合材料の改質剤、無機材料の表面処理剤などとして有用な分子内にスルホン酸基を有する新規有機けい素化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
従来、有機樹脂と無機材料との複合材料の改質剤、無機材料の表面材料としては、種々のオルガノシラン化合物などが知られているが、更にこのような無機材料を表面処理して親水化させることができる有機けい素化合物が望まれる。
【０００３】
なお従来、スルホン酸又は硫酸及びその塩を分子内にもつ化合物としては下記のものが知られている（米国特許第３，３２８，４４９号）。
【０００４】
【化４】
しかし、アルコキシシリル基とスルホン酸又は硫酸のアルカリ金属塩を分子内にもち、そのスペーサー部分に親水性の高いポリオキシアルキレン鎖をもつ化合物は知られていない。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者は、上記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、下記式（２）で示されるアルコキシヒドロシラン化合物と、下記式（３）で示される一方の末端にアルケニル基を有すると共に他方の末端に硫酸又はスルホン酸のアルカリ金属塩を有する化合物とをヒドロシリル化反応させることにより、下記式（１）で示される一方の末端にアルコキシ基を有し、他方の末端に硫酸又はスルホン酸のアルカリ金属塩を有する新規有機けい素化合物が得られることを見い出すと共に、この式（１）の有機けい素化合物、即ち分子内に硫酸又はスルホン酸のアルカリ金属塩を有するアルコキシシラン化合物で無機材料を処理した場合、その表面を親水化することができ、無機材料の表面処理剤、そして有機樹脂と無機材料との複合材料の改質剤として有用であることを知見し、本発明をなすに至った。
【０００６】
【化５】
（式中、Ｒ1はアルキル基、Ｒ 3は炭素数２以上のアルキレン基、Ｒ4は酸素原子又は酸素原子を含む２価の炭化水素基、Ｍはアルカリ金属を示し、Ｒ5は水素原子又はメチル基を示し、ｍは１〜３、ｎは３〜６０、ｐは０又は１である。）
【０００７】
従って、本発明は上記式（１）で表される有機けい素化合物、及び、上記式（２）の化合物と式（３）の化合物とをヒドロシリル化反応させることからなる式（１）の化合物の製造方法を提供する。
【０００８】
以下、本発明につき更に詳しく説明すると、本発明の有機けい素化合物は下記式（１）で示されるものである。
【０００９】
【化６】
（式中、Ｒ1はアルキル基、Ｒ 3は炭素数２以上のアルキレン基、Ｒ4は酸素原子又は酸素原子を含む２価の炭化水素基、Ｒ 5 は水素原子又はメチル基、Ｍはアルカリ金属を示し、ｍは１〜３、ｎは３〜６０、ｐは０又は１である。）
【００１０】
ここで、Ｒ1のアルキル基としては、炭素数１〜６のものが好ましく、特にはメチル基又はエチル基である。また、Ｒ 3のアルキレン基は直鎖でも分岐鎖でもよく、炭素数２〜４、特に２〜３のものが好ましく、かかるものとしては−ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−が好ましい。Ｒ4は、酸素原子又は酸素原子を含む好ましくは炭素数１〜１０、特に１〜３の２価炭化水素基であり、例えば−Ｏ−，−ＯＣＨ2−，−Ｏ−（ＣＨ2）3−，−Ｏ−（ＣＨ2）6−，−Ｏ−（ＣＨ2）10−，−ＯＣＨ2Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ2）6−Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ2）10−Ｏ−などが挙げられる。Ｒ 5 は、水素原子又はメチル基である。Ｍはアルカリ金属であり、Ｎａ，Ｋなどが挙げられる。また、ｍは１〜３、ｎは３〜６０、好ましくは５〜３０であり、ｐは０又は１である。
【００１１】
このような式（１）の化合物の例としては以下のものが挙げられる。
【００１２】
【化７】
【００１３】
上記式（１）の化合物は、下記式（２）で示される化合物と下記式（３）で示される化合物とをＰｔ，Ｒｈ，Ｐｄ，Ｒｕ等の第ＩＶ族遷移金属化合物存在下、ヒドロシリル化反応することにより効率よく確実に得ることができる。
【００１４】
【化８】
（式中、Ｒ1，Ｒ3，Ｒ4，Ｍ，ｍ，ｎ，ｐは上記の意味を示し、Ｒ5は水素原子又はメチル基である。）
【００１５】
ここで、式（２），（３）の化合物としては、下記のものを例示することができる。
【００１６】
【化９】
【００１７】
また、上記第ＩＶ族遷移金属化合物としては、ヒドロシリル化反応の触媒として公知のものを使用することができ、例えば塩化白金酸等が挙げられる。
【００１８】
上記式（２）の化合物と式（３）の化合物との使用割合は適宜選定されるが、通常モル比で５：１〜１：２である。また、上記第ＩＶ族遷移金属化合物の使用量は触媒量であり、通常５〜２０００ｐｐｍである。
【００１９】
上記ヒドロシリル化反応の反応温度は３０〜１５０℃が好ましく、反応時間は通常１〜３０時間である。また、反応溶媒の使用は任意であり、トルエン，キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール，エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド等のアミド類などを使用することができる。
【００２０】
なお、上記式（３）の化合物は、市販品を用いればよく、アデカカーポールＬＸ−１０６０（旭電化工業（株）商品名）等が例示される。
【００２１】
本発明の有機けい素化合物（分子内にスルホン酸基を有するアルコキシシラン化合物）は無機材料を表面処理することにより、表面を親水化することができる。従って、これら無機材料の表面処理剤、有機樹脂とこれら無機材料との複合材料の改質剤として使用することができる。
【００２２】
【実施例】
以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００２３】
〔実施例１〕
撹拌器、温度計、還流冷却器、滴下ロートを備えた１リットルセパラブルフラスコに下記式（Ａ）で表される化合物１４９．５ｇ（０．２５モル）及びトルエン３７０ｇを仕込み、１１５℃にて２時間脱水を行った。次いで７０℃まで冷却し、塩化白金酸の２％エタノール溶液を２．０ｇ添加し、更に７０℃にてトリメトキシシラン３６．６ｇ（０．３モル）を滴下した。滴下終了後、８０℃にて２０時間撹拌を続けた。反応終了後、減圧下、８０℃でトルエンを抜き出したところ、１５２．８ｇの褐色固体が得られた。このものの1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析を行ったところ、下記式（Ｂ）で表される化合物であることが確認された。このものの収率は８６．８％であった。なお、図１にこの化合物のＮＭＲチャート、図２にＩＲチャートを示す。
【００２４】
【化１０】
【００２５】
〔実施例２〜５〕
表１で表される化合物を用いて実施例１と同様な操作を行い、1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析、赤外線吸収スペクトル分析を行ったところ、表１で示される化合物であることが確認された。
【００２６】
【表１】
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１の化合物のＮＭＲチャートである。
【図２】実施例１の化合物のＩＲチャートである。
【発明の属する技術分野】
本発明は、各種有機樹脂と各種無機材料との複合材料の改質剤、無機材料の表面処理剤などとして有用な分子内にスルホン酸基を有する新規有機けい素化合物及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
従来、有機樹脂と無機材料との複合材料の改質剤、無機材料の表面材料としては、種々のオルガノシラン化合物などが知られているが、更にこのような無機材料を表面処理して親水化させることができる有機けい素化合物が望まれる。
【０００３】
なお従来、スルホン酸又は硫酸及びその塩を分子内にもつ化合物としては下記のものが知られている（米国特許第３，３２８，４４９号）。
【０００４】
【化４】
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】
本発明者は、上記要望に応えるため鋭意検討を行った結果、下記式（２）で示されるアルコキシヒドロシラン化合物と、下記式（３）で示される一方の末端にアルケニル基を有すると共に他方の末端に硫酸又はスルホン酸のアルカリ金属塩を有する化合物とをヒドロシリル化反応させることにより、下記式（１）で示される一方の末端にアルコキシ基を有し、他方の末端に硫酸又はスルホン酸のアルカリ金属塩を有する新規有機けい素化合物が得られることを見い出すと共に、この式（１）の有機けい素化合物、即ち分子内に硫酸又はスルホン酸のアルカリ金属塩を有するアルコキシシラン化合物で無機材料を処理した場合、その表面を親水化することができ、無機材料の表面処理剤、そして有機樹脂と無機材料との複合材料の改質剤として有用であることを知見し、本発明をなすに至った。
【０００６】
【化５】
【０００７】
従って、本発明は上記式（１）で表される有機けい素化合物、及び、上記式（２）の化合物と式（３）の化合物とをヒドロシリル化反応させることからなる式（１）の化合物の製造方法を提供する。
【０００８】
以下、本発明につき更に詳しく説明すると、本発明の有機けい素化合物は下記式（１）で示されるものである。
【０００９】
【化６】
【００１０】
ここで、Ｒ1のアルキル基としては、炭素数１〜６のものが好ましく、特にはメチル基又はエチル基である。また、Ｒ 3のアルキレン基は直鎖でも分岐鎖でもよく、炭素数２〜４、特に２〜３のものが好ましく、かかるものとしては−ＣＨ2ＣＨ2−，−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−，−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−が好ましい。Ｒ4は、酸素原子又は酸素原子を含む好ましくは炭素数１〜１０、特に１〜３の２価炭化水素基であり、例えば−Ｏ−，−ＯＣＨ2−，−Ｏ−（ＣＨ2）3−，−Ｏ−（ＣＨ2）6−，−Ｏ−（ＣＨ2）10−，−ＯＣＨ2Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ2）3−Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ2）6−Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ2）10−Ｏ−などが挙げられる。Ｒ 5 は、水素原子又はメチル基である。Ｍはアルカリ金属であり、Ｎａ，Ｋなどが挙げられる。また、ｍは１〜３、ｎは３〜６０、好ましくは５〜３０であり、ｐは０又は１である。
【００１１】
このような式（１）の化合物の例としては以下のものが挙げられる。
【００１２】
【化７】
上記式（１）の化合物は、下記式（２）で示される化合物と下記式（３）で示される化合物とをＰｔ，Ｒｈ，Ｐｄ，Ｒｕ等の第ＩＶ族遷移金属化合物存在下、ヒドロシリル化反応することにより効率よく確実に得ることができる。
【００１４】
【化８】
【００１５】
ここで、式（２），（３）の化合物としては、下記のものを例示することができる。
【００１６】
【化９】
また、上記第ＩＶ族遷移金属化合物としては、ヒドロシリル化反応の触媒として公知のものを使用することができ、例えば塩化白金酸等が挙げられる。
【００１８】
上記式（２）の化合物と式（３）の化合物との使用割合は適宜選定されるが、通常モル比で５：１〜１：２である。また、上記第ＩＶ族遷移金属化合物の使用量は触媒量であり、通常５〜２０００ｐｐｍである。
【００１９】
上記ヒドロシリル化反応の反応温度は３０〜１５０℃が好ましく、反応時間は通常１〜３０時間である。また、反応溶媒の使用は任意であり、トルエン，キシレン等の芳香族炭化水素類、メタノール，エタノール等のアルコール類、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド等のアミド類などを使用することができる。
【００２０】
なお、上記式（３）の化合物は、市販品を用いればよく、アデカカーポールＬＸ−１０６０（旭電化工業（株）商品名）等が例示される。
【００２１】
本発明の有機けい素化合物（分子内にスルホン酸基を有するアルコキシシラン化合物）は無機材料を表面処理することにより、表面を親水化することができる。従って、これら無機材料の表面処理剤、有機樹脂とこれら無機材料との複合材料の改質剤として使用することができる。
【００２２】
【実施例】
以下、実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
【００２３】
〔実施例１〕
撹拌器、温度計、還流冷却器、滴下ロートを備えた１リットルセパラブルフラスコに下記式（Ａ）で表される化合物１４９．５ｇ（０．２５モル）及びトルエン３７０ｇを仕込み、１１５℃にて２時間脱水を行った。次いで７０℃まで冷却し、塩化白金酸の２％エタノール溶液を２．０ｇ添加し、更に７０℃にてトリメトキシシラン３６．６ｇ（０．３モル）を滴下した。滴下終了後、８０℃にて２０時間撹拌を続けた。反応終了後、減圧下、８０℃でトルエンを抜き出したところ、１５２．８ｇの褐色固体が得られた。このものの1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析を行ったところ、下記式（Ｂ）で表される化合物であることが確認された。このものの収率は８６．８％であった。なお、図１にこの化合物のＮＭＲチャート、図２にＩＲチャートを示す。
【００２４】
【化１０】
〔実施例２〜５〕
表１で表される化合物を用いて実施例１と同様な操作を行い、1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル分析、赤外線吸収スペクトル分析を行ったところ、表１で示される化合物であることが確認された。
【００２６】
【表１】
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１の化合物のＮＭＲチャートである。
【図２】実施例１の化合物のＩＲチャートである。
Claims (2)
- 下記式（１）
で表される有機けい素化合物。 - 下記式（２）
で示される化合物と、下記式（３）
で示される化合物とをヒドロシリル化反応させることを特徴とする請求項１記載の有機けい素化合物の製造方法。
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| JP34789395A Expired - Fee Related JP3826959B2 (ja) | 1995-12-15 | 1995-12-15 | 有機けい素化合物及びその製造方法 |
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