JP3518052B2 - 着色の低減した有機イソシアネートの製造方法 - Google Patents
着色の低減した有機イソシアネートの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、着色を顕著に低減させ
た有機イソシアネートの製造方法、及び着色有機イソシ
アネートの漂白方法に関する。
た有機イソシアネートの製造方法、及び着色有機イソシ
アネートの漂白方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、有機イソシアネートは窒素ガスで
シールし空気と遮断して製造、保存されていた。更にそ
の際、紫外線吸収剤、酸化防止剤などが併用されてい
た。これは有機イソシアネートが空気中の酸素により酸
化されて変質、着色すると考えられていたためである。
ところが、特開平２−２２８３１７号公報には、淡色の
ポリウレタンラッカー用の変性ポリイソシアネートを製
造するため、有機ジイソシアネートを変性した後にむし
ろ積極的に過酸化物で処理する技術が開示されている。
シールし空気と遮断して製造、保存されていた。更にそ
の際、紫外線吸収剤、酸化防止剤などが併用されてい
た。これは有機イソシアネートが空気中の酸素により酸
化されて変質、着色すると考えられていたためである。
ところが、特開平２−２２８３１７号公報には、淡色の
ポリウレタンラッカー用の変性ポリイソシアネートを製
造するため、有機ジイソシアネートを変性した後にむし
ろ積極的に過酸化物で処理する技術が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、前記特開平２
−２２８３１７号公報に開示の変性ポリイソシアネート
の製造において、過酸化物による処理は長時間加熱する
必要があり、しかも処理後は過酸化物の分解物が残り変
性ポリイソシアネートの品質に悪影響を与えるという問
題点がある。
−２２８３１７号公報に開示の変性ポリイソシアネート
の製造において、過酸化物による処理は長時間加熱する
必要があり、しかも処理後は過酸化物の分解物が残り変
性ポリイソシアネートの品質に悪影響を与えるという問
題点がある。
【０００４】本発明は、着色している有機イソシアネー
トを簡易な処理により漂白して、着色を顕著に低減させ
た有機イソシアネートを提供することを目的とする。
トを簡易な処理により漂白して、着色を顕著に低減させ
た有機イソシアネートを提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明の着色の低減した有機イソシアネートの製造
方法は、着色有機イソシアネートにオゾン含有ガスを接
触させる工程を含むことを特徴とする。
に、本発明の着色の低減した有機イソシアネートの製造
方法は、着色有機イソシアネートにオゾン含有ガスを接
触させる工程を含むことを特徴とする。
【０００６】また、本発明の着色有機イソシアネートの
漂白方法は、着色有機イソシアネートにオゾン含有ガス
を吹き込むことを特徴とする。
漂白方法は、着色有機イソシアネートにオゾン含有ガス
を吹き込むことを特徴とする。
【０００７】本発明における着色有機イソシアネート
は、製造工程において着色した粗製の有機イソシアネー
ト、これを蒸留した残りの缶出有機イソシアネート、有
機イソシアネートを一部変性して着色した変性有機イソ
シアネート、あるいは長期間の保存によって着色した有
機イソシアネートなどの、種々の原因で純粋品より着色
している有機イソシアネートである。このうち、有機イ
ソシアネートは製造工程あるいは蒸留により着色する度
合が高いので、本発明においては前記の粗製有機イソシ
アネート、缶出有機イソシアネート、あるいは変性有機
イソシアネートを使用するのが好ましく、前記缶出有機
イソシアネートを使用するのが最も好ましい。
は、製造工程において着色した粗製の有機イソシアネー
ト、これを蒸留した残りの缶出有機イソシアネート、有
機イソシアネートを一部変性して着色した変性有機イソ
シアネート、あるいは長期間の保存によって着色した有
機イソシアネートなどの、種々の原因で純粋品より着色
している有機イソシアネートである。このうち、有機イ
ソシアネートは製造工程あるいは蒸留により着色する度
合が高いので、本発明においては前記の粗製有機イソシ
アネート、缶出有機イソシアネート、あるいは変性有機
イソシアネートを使用するのが好ましく、前記缶出有機
イソシアネートを使用するのが最も好ましい。
【０００８】前記粗製有機イソシアネートとしては、粗
製トリレンジイソシアネートなどを挙げることができ
る。前記缶出有機イソシアネートとしては、アニリンと
ホルムアルデヒドを触媒存在下で縮合して得られる縮合
生成物を不活性溶剤中でホスゲン化し、これを蒸留して
ジフェニルメタンジイソシアネート（以下ＭＤＩとい
う）を留去した残りのポリメチレンポリフェニレンポリ
イソシアネート（ポリメリックＭＤＩともいう）などを
挙げることができる。前記変性有機イソシアネートとし
ては、分子内の一部にウレタン結合、カルボジイミド結
合、アロファネート結合、ウレア結合、ビューレット結
合、ウレトジオン結合、ウレトイミン結合、イソシアヌ
レート結合、オキサゾリドン結合などの１種又は２種以
上を含有する有機イソシアネートの変性物を挙げること
ができ、イソシアネートプレポリマーを含む。
製トリレンジイソシアネートなどを挙げることができ
る。前記缶出有機イソシアネートとしては、アニリンと
ホルムアルデヒドを触媒存在下で縮合して得られる縮合
生成物を不活性溶剤中でホスゲン化し、これを蒸留して
ジフェニルメタンジイソシアネート（以下ＭＤＩとい
う）を留去した残りのポリメチレンポリフェニレンポリ
イソシアネート（ポリメリックＭＤＩともいう）などを
挙げることができる。前記変性有機イソシアネートとし
ては、分子内の一部にウレタン結合、カルボジイミド結
合、アロファネート結合、ウレア結合、ビューレット結
合、ウレトジオン結合、ウレトイミン結合、イソシアヌ
レート結合、オキサゾリドン結合などの１種又は２種以
上を含有する有機イソシアネートの変性物を挙げること
ができ、イソシアネートプレポリマーを含む。
【０００９】前記有機イソシアネートとしては、具体的
には例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，
６−トリレンジイソシアネート、キシレン−１，４−ジ
イソシアネート、キシレン−１，３−ジイソシアネー
ト、４，４′−ＭＤＩ、２，４′−ＭＤＩ、２，２′−
ＭＤＩ、４，４′−ジフェニルエーテルジイソシアネー
ト、２−ニトロジフェニル−４，４′−ジイソシアネー
ト、２，２′−ジフェニルプロパン−４，４′−ジイソ
シアネート、３，３′−ジメチルジフェニルメタン−
４，４′−ジイソシアネート、４，４′−ジフェニルプ
ロパンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシアネ
ート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、ナフチレン−
１，４−ジイソシアネート、ナフチレン−１，５−ジイ
ソシアネート、３，３′−ジメトキシジフェニル−４，
４′−ジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート、
また、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート（以下ＨＤＩという）、２−メチル
ペンタメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネ
ート、テトラメチルキシレンジイソシアネート等の脂肪
族ジイソシアネート、あるいは、イソホロンジイソシア
ネート、水素化トリレンジイソシアネート、水素化キシ
レンジイソシアネート、水素化ジフェニルメタンジイソ
シアネート等の脂環族ジイソシアネートなどのポリイソ
シアネートを挙げることができる。
には例えば、２，４−トリレンジイソシアネート、２，
６−トリレンジイソシアネート、キシレン−１，４−ジ
イソシアネート、キシレン−１，３−ジイソシアネー
ト、４，４′−ＭＤＩ、２，４′−ＭＤＩ、２，２′−
ＭＤＩ、４，４′−ジフェニルエーテルジイソシアネー
ト、２−ニトロジフェニル−４，４′−ジイソシアネー
ト、２，２′−ジフェニルプロパン−４，４′−ジイソ
シアネート、３，３′−ジメチルジフェニルメタン−
４，４′−ジイソシアネート、４，４′−ジフェニルプ
ロパンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシアネ
ート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、ナフチレン−
１，４−ジイソシアネート、ナフチレン−１，５−ジイ
ソシアネート、３，３′−ジメトキシジフェニル−４，
４′−ジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート、
また、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート（以下ＨＤＩという）、２−メチル
ペンタメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネ
ート、テトラメチルキシレンジイソシアネート等の脂肪
族ジイソシアネート、あるいは、イソホロンジイソシア
ネート、水素化トリレンジイソシアネート、水素化キシ
レンジイソシアネート、水素化ジフェニルメタンジイソ
シアネート等の脂環族ジイソシアネートなどのポリイソ
シアネートを挙げることができる。
【００１０】前記の着色有機イソシアネート、これを不
活性溶剤に溶解した溶液、あるいは着色有機イソシアネ
ートの製造反応液にオゾン含有ガスを接触させる方法が
本発明の特長とするところである。着色有機イソシアネ
ート製造反応液にオゾン含有ガスを接触させる場合に
は、最終工程で行なうのが好ましい。この反応液は、無
溶剤タイプでも溶剤含有タイプでもよく、その溶剤ある
いは前記不活性溶剤としては、ポリウレタン工業に常用
の不活性溶剤、例えばトルエン、キシレン、モノクロル
ベンゼン等の芳香族系溶剤、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶
剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル等のエス
テル系溶剤、エチレングリコールエチルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、エチ
ル−３−エトキシプロピオネート等のグリコールエーテ
ルエステル系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル系溶剤の１種又は２種以上の混合溶液を挙げ
ることができる。
活性溶剤に溶解した溶液、あるいは着色有機イソシアネ
ートの製造反応液にオゾン含有ガスを接触させる方法が
本発明の特長とするところである。着色有機イソシアネ
ート製造反応液にオゾン含有ガスを接触させる場合に
は、最終工程で行なうのが好ましい。この反応液は、無
溶剤タイプでも溶剤含有タイプでもよく、その溶剤ある
いは前記不活性溶剤としては、ポリウレタン工業に常用
の不活性溶剤、例えばトルエン、キシレン、モノクロル
ベンゼン等の芳香族系溶剤、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶
剤、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル等のエス
テル系溶剤、エチレングリコールエチルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、エチ
ル−３−エトキシプロピオネート等のグリコールエーテ
ルエステル系溶剤、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
のエーテル系溶剤の１種又は２種以上の混合溶液を挙げ
ることができる。
【００１１】オゾン含有ガスは、純粋なオゾンのほか、
空気、酸素、窒素、アルゴンガス、ヘリウムガス等のイ
ソシアネート基に不活性なガス中にオゾンを含有するガ
スである。ガス中のオゾン濃度は０．１ｇ／Ｎ（標準状
態：０℃、１気圧） ・ｍ３以上が好ましく、特に１〜
２００ｇ／Ｎ・ｍ３であることが好ましい。オゾン含有
ガスと着色有機イソシアネートとの接触方法としては、
両者を接触させ得る方法であればどのような方法でもよ
く、従来公知の各種の気液接触方法を採用することがで
きる。このような方法としては、例えば、着色有機イソ
シアネートの溶液中にオゾン含有ガスを吹き込んでバブ
リングさせる方法、着色有機イソシアネートの溶液を、
液膜として器壁面、例えば、円筒内壁面上を流下させな
がら、その液膜にオゾン含有ガスを並流的又は向流的に
接触させる方法、着色有機イソシアネートの溶液を搬送
する輸送パイプライン中に、オゾン含有ガスを添加混合
する方法等がある。
空気、酸素、窒素、アルゴンガス、ヘリウムガス等のイ
ソシアネート基に不活性なガス中にオゾンを含有するガ
スである。ガス中のオゾン濃度は０．１ｇ／Ｎ（標準状
態：０℃、１気圧） ・ｍ３以上が好ましく、特に１〜
２００ｇ／Ｎ・ｍ３であることが好ましい。オゾン含有
ガスと着色有機イソシアネートとの接触方法としては、
両者を接触させ得る方法であればどのような方法でもよ
く、従来公知の各種の気液接触方法を採用することがで
きる。このような方法としては、例えば、着色有機イソ
シアネートの溶液中にオゾン含有ガスを吹き込んでバブ
リングさせる方法、着色有機イソシアネートの溶液を、
液膜として器壁面、例えば、円筒内壁面上を流下させな
がら、その液膜にオゾン含有ガスを並流的又は向流的に
接触させる方法、着色有機イソシアネートの溶液を搬送
する輸送パイプライン中に、オゾン含有ガスを添加混合
する方法等がある。
【００１２】オゾン含有ガスと着色有機イソシアネート
の溶液との接触時間は、接触方法およびガス中のオゾン
濃度によって変り、一義的に定めることができないが、
着色有機イソシアネートの溶液中に吹き込む場合、通
常、５分間以上が好ましく、更に好ましくは１０〜６０
分間、最も好ましくは１０〜３０分間である。また、着
色有機イソシアネートの溶液を壁面を液膜として流下さ
せ、これにオゾン含有ガスを並流又は向流で接触させる
場合、好ましくは１０〜１２０秒間、特に好ましくは３
０〜９０秒間である。着色有機イソシアネートの溶液と
オゾン含有ガスとの接触温度は特に限定されないが、経
済的には室温が好ましい。オゾン含有ガス供給量は、通
常、オゾン濃度１００〜２００ｇ／Ｎ・ｍ３の酸素ガス
を、着色有機イソシアネート５００ｇに対して１．０〜
２．０リットル（標準状態）／分で供給するのが好まし
い。
の溶液との接触時間は、接触方法およびガス中のオゾン
濃度によって変り、一義的に定めることができないが、
着色有機イソシアネートの溶液中に吹き込む場合、通
常、５分間以上が好ましく、更に好ましくは１０〜６０
分間、最も好ましくは１０〜３０分間である。また、着
色有機イソシアネートの溶液を壁面を液膜として流下さ
せ、これにオゾン含有ガスを並流又は向流で接触させる
場合、好ましくは１０〜１２０秒間、特に好ましくは３
０〜９０秒間である。着色有機イソシアネートの溶液と
オゾン含有ガスとの接触温度は特に限定されないが、経
済的には室温が好ましい。オゾン含有ガス供給量は、通
常、オゾン濃度１００〜２００ｇ／Ｎ・ｍ３の酸素ガス
を、着色有機イソシアネート５００ｇに対して１．０〜
２．０リットル（標準状態）／分で供給するのが好まし
い。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。合成例 攪拌機のついた反応容器にアニリン４６５０ｇ及び３６
％塩酸５００ｇを加えて１０℃で混合し、更にこの中に
３０％ホルムアルデヒド水溶液１０００ｇを加えた。１
３０℃で１２０分間反応させて縮合し、この縮合生成物
を取り出して苛性ソーダで中和した後、薄膜蒸発器を通
過させて水及び未反応のアニリンを除去し、ジアミノジ
フェニルメタン系ポリアミン９４０ｇを得た。このポリ
アミン８００ｇにモノクロルベンゼン３３００ｇを添加
した後、０〜１０℃で過剰当量のホスゲン１２００ｇを
吹き込み、９０分後に昇温し、次いで６０〜８０℃で９
０分間、さらに１１０〜１３０℃で９０分間ホスゲン化
反応を行なった。反応終了後、ホスゲン化反応液から蒸
留によりモノクロルベンゼンを除去し、さらに蒸留によ
りＭＤＩとポリメリックＭＤＩの分離を行った。得られ
たＭＤＩは３３０ｇ、ポリメリックＭＤＩは６８０ｇで
あった。このポリメリックＭＤＩの明度、色数（ＡＰＨ
Ａ）及びＮＣ０含量を測定した。なお、明度はＪＩＳ
Ｚ８７０１又はＪＩＳ Ｚ８７２９の方法に従って測定
し、色数はＪＩＳ Ｋ６９０１の方法に従って測定し
た。
明する。合成例 攪拌機のついた反応容器にアニリン４６５０ｇ及び３６
％塩酸５００ｇを加えて１０℃で混合し、更にこの中に
３０％ホルムアルデヒド水溶液１０００ｇを加えた。１
３０℃で１２０分間反応させて縮合し、この縮合生成物
を取り出して苛性ソーダで中和した後、薄膜蒸発器を通
過させて水及び未反応のアニリンを除去し、ジアミノジ
フェニルメタン系ポリアミン９４０ｇを得た。このポリ
アミン８００ｇにモノクロルベンゼン３３００ｇを添加
した後、０〜１０℃で過剰当量のホスゲン１２００ｇを
吹き込み、９０分後に昇温し、次いで６０〜８０℃で９
０分間、さらに１１０〜１３０℃で９０分間ホスゲン化
反応を行なった。反応終了後、ホスゲン化反応液から蒸
留によりモノクロルベンゼンを除去し、さらに蒸留によ
りＭＤＩとポリメリックＭＤＩの分離を行った。得られ
たＭＤＩは３３０ｇ、ポリメリックＭＤＩは６８０ｇで
あった。このポリメリックＭＤＩの明度、色数（ＡＰＨ
Ａ）及びＮＣ０含量を測定した。なお、明度はＪＩＳ
Ｚ８７０１又はＪＩＳ Ｚ８７２９の方法に従って測定
し、色数はＪＩＳ Ｋ６９０１の方法に従って測定し
た。
【００１４】実施例１
気液混合装置（柴田科学器械工業（株）製、ムエンケ式
ガス洗浄びん（球付）１４６４−５００）の容器に合成
例で得たポリメリックＭＤＩ５００ｇを入れ、常温（約
１７℃）にて、前記装置上端の気体導入口よりオゾン濃
度１７０ｇ／ｍ３のオゾン含有酸素（オゾン発生装置：
日本オゾン（株）製、Ｑ−ＺＯＮＥを使用して発生）を
２．０リットル／分の供給量で１０〜４０分間導入し
た。オゾン含有酸素は前記容器の下方の気体吹き出し孔
よりポリメリックＭＤＩ（液）中に小泡となって噴出
し、気体排出口より排気される。１０分間、２０分間、
３０分間及び４０分間オゾン処理液それぞれの明度、色
数（ＡＰＨＡ）及びＮＣＯ含量（重量％）を測定した。
これらの結果と原料ポリメリックＭＤＩの前記測定結果
をまとめて表１に示す。
ガス洗浄びん（球付）１４６４−５００）の容器に合成
例で得たポリメリックＭＤＩ５００ｇを入れ、常温（約
１７℃）にて、前記装置上端の気体導入口よりオゾン濃
度１７０ｇ／ｍ３のオゾン含有酸素（オゾン発生装置：
日本オゾン（株）製、Ｑ−ＺＯＮＥを使用して発生）を
２．０リットル／分の供給量で１０〜４０分間導入し
た。オゾン含有酸素は前記容器の下方の気体吹き出し孔
よりポリメリックＭＤＩ（液）中に小泡となって噴出
し、気体排出口より排気される。１０分間、２０分間、
３０分間及び４０分間オゾン処理液それぞれの明度、色
数（ＡＰＨＡ）及びＮＣＯ含量（重量％）を測定した。
これらの結果と原料ポリメリックＭＤＩの前記測定結果
をまとめて表１に示す。
【００１５】実施例２
実施例１において、ポリメリックＭＤＩのかわりにウレ
タン、ウレトジオンかつイソシアヌレート変性ＨＤＩ
（日本ポリウレタン工業（株）製）を使用し、オゾン含
有ガスを２０分間導入した以外は同様に行った。原料変
性ＨＤＩ（液）とオゾン処理液の明度、色数（ＡＰＨ
Ａ）及びＮＣＯ含量（重量％）の測定結果をまとめて表
１に示す。
タン、ウレトジオンかつイソシアヌレート変性ＨＤＩ
（日本ポリウレタン工業（株）製）を使用し、オゾン含
有ガスを２０分間導入した以外は同様に行った。原料変
性ＨＤＩ（液）とオゾン処理液の明度、色数（ＡＰＨ
Ａ）及びＮＣＯ含量（重量％）の測定結果をまとめて表
１に示す。
【００１６】比較例１
攪拌機のついた反応容器に合成例で得たポリメリックＭ
ＤＩ５００ｇとブタノンパーオキサイド１．２５ｇを加
えて１００℃で６０分間攪拌し処理した。この６０分間
処理液の明度、色数（ＡＰＨＡ）及びＮＣＯ含量（重量
％）を測定した。これらの結果と原料ポリメリックＭＤ
Ｉの前記測定結果をまとめて表１に示す。
ＤＩ５００ｇとブタノンパーオキサイド１．２５ｇを加
えて１００℃で６０分間攪拌し処理した。この６０分間
処理液の明度、色数（ＡＰＨＡ）及びＮＣＯ含量（重量
％）を測定した。これらの結果と原料ポリメリックＭＤ
Ｉの前記測定結果をまとめて表１に示す。
【００１７】比較例２
比較例１において、ポリメリックＭＤＩのかわりにウレ
タン、ウレトジオンかつイソシアヌレート変性ＨＤＩ
（日本ポリウレタン工業（株）製）を使用した以外は同
様に行った。原料変性ＨＤＩ（液）とオゾン処理液の明
度、色数（ＡＰＨＡ）及びＮＣＯ含量（重量％）の測定
結果をまとめて表１に示す。
タン、ウレトジオンかつイソシアヌレート変性ＨＤＩ
（日本ポリウレタン工業（株）製）を使用した以外は同
様に行った。原料変性ＨＤＩ（液）とオゾン処理液の明
度、色数（ＡＰＨＡ）及びＮＣＯ含量（重量％）の測定
結果をまとめて表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明により、着色
している有機イソシアネートを簡易な処理により漂白し
て、着色を顕著に低減させた有機イソシアネートを提供
することが可能となった。しかも本発明により得られる
有機イソシアネート中には反応分解物が残らないので品
質が優れている。
している有機イソシアネートを簡易な処理により漂白し
て、着色を顕著に低減させた有機イソシアネートを提供
することが可能となった。しかも本発明により得られる
有機イソシアネート中には反応分解物が残らないので品
質が優れている。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平６−41044（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−9538（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07C 263/18 - 263/20
C07C 265/00 - 265/14
Claims (2)
- 【請求項１】 着色有機イソシアネートにオゾン含有ガ
スを接触させる工程を含むことを特徴とする、着色の低
減した有機イソシアネートの製造方法。 - 【請求項２】 着色有機イソシアネートにオゾン含有ガ
スを吹き込むことを特徴とする着色有機イソシアネート
の漂白方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12320395A JP3518052B2 (ja) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | 着色の低減した有機イソシアネートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12320395A JP3518052B2 (ja) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | 着色の低減した有機イソシアネートの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08291129A JPH08291129A (ja) | 1996-11-05 |
| JP3518052B2 true JP3518052B2 (ja) | 2004-04-12 |
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ID=14854755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12320395A Expired - Fee Related JP3518052B2 (ja) | 1995-04-24 | 1995-04-24 | 着色の低減した有機イソシアネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3518052B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101602859B (zh) * | 2008-04-01 | 2013-06-12 | 巴斯夫欧洲公司 | 用含臭氧的气体使聚异氰酸酯颜色变浅的方法 |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4247735B2 (ja) * | 2002-09-10 | 2009-04-02 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネートの着色低減方法 |
| TWI530510B (zh) | 2012-11-01 | 2016-04-21 | 旭化成化學股份有限公司 | 聚異氰酸酯組成物及異氰酸酯聚合物組成物 |
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