JP3498132B2 - テトラアロキシペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ポリイミド - Google Patents
テトラアロキシペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ポリイミドInfo
- Publication number
- JP3498132B2 JP3498132B2 JP52388994A JP52388994A JP3498132B2 JP 3498132 B2 JP3498132 B2 JP 3498132B2 JP 52388994 A JP52388994 A JP 52388994A JP 52388994 A JP52388994 A JP 52388994A JP 3498132 B2 JP3498132 B2 JP 3498132B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tetraalloxyperylene
- tetracarboxylic acid
- group
- polyimide
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
- C08G73/1082—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the tetracarboxylic moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
- C09B69/102—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye containing a perylene dye
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式I:
［式中、変数は下記のものを表わす：
R1は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C18−アルコキ
シ、C5〜C7−シクロアルキル及び／又はC1〜C18−アル
キルにより置換されていてよく、各々Ｃ原子24個までを
含有してよい、同一又は異なるアリール基； R2は、その炭素鎖がエーテル官能基中の酸素原子１〜10
個により又はフェニレン−又はシクロヘキシレン基によ
り中断されていてよい、C2〜C30−アルキレン基又は場
合によりC1〜C10−アルキレン又は酸素により架橋され
ているC6〜C30−アリ−レン−又はシクロヘキシレンｎ
は、２〜100］の新規テトラアロキシペリレン−3,4,9,1
0−テトラカルボン酸ポリイミド並びにこのポリイミド
の製造及びこれらをカラーレーザー（Farbstofflase
r）、集光系（Lichtsammelsystem）、印刷インキ及び塗
料中での使用及びプラスチックの着色のための使用に関
する。
シ、C5〜C7−シクロアルキル及び／又はC1〜C18−アル
キルにより置換されていてよく、各々Ｃ原子24個までを
含有してよい、同一又は異なるアリール基； R2は、その炭素鎖がエーテル官能基中の酸素原子１〜10
個により又はフェニレン−又はシクロヘキシレン基によ
り中断されていてよい、C2〜C30−アルキレン基又は場
合によりC1〜C10−アルキレン又は酸素により架橋され
ているC6〜C30−アリ−レン−又はシクロヘキシレンｎ
は、２〜100］の新規テトラアロキシペリレン−3,4,9,1
0−テトラカルボン酸ポリイミド並びにこのポリイミド
の製造及びこれらをカラーレーザー（Farbstofflase
r）、集光系（Lichtsammelsystem）、印刷インキ及び塗
料中での使用及びプラスチックの着色のための使用に関
する。
更に、本発明は、ポリイミドＩ製造用の中間生成物と
しての一般式III: の新規テトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸ジアンヒドリド及び相応するテトラアロキシペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボン酸（II a）の使用に関
する。
しての一般式III: の新規テトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸ジアンヒドリド及び相応するテトラアロキシペリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボン酸（II a）の使用に関
する。
蛍光染料に関しては公知の多様な使用可能性がある；
例えば集光系における光の面濃縮用に、カラーレーザー
及び昼光蛍光染料の製造用に、並びに一般的に印刷イン
キ、塗料及びポリマーの着色用に使用される。
例えば集光系における光の面濃縮用に、カラーレーザー
及び昼光蛍光染料の製造用に、並びに一般的に印刷イン
キ、塗料及びポリマーの着色用に使用される。
このために、この染料は、特に集光系に関しては高度
である、一連の特性を有すべきである。これは高い蛍
光、広い吸収範囲、使用媒体中における吸収帯及び発光
帯の良好な分離、高い耐光堅牢度及び良好な溶解性を有
し、同時に使用媒体中におけるミグレーション傾向が僅
かでなければならない。
である、一連の特性を有すべきである。これは高い蛍
光、広い吸収範囲、使用媒体中における吸収帯及び発光
帯の良好な分離、高い耐光堅牢度及び良好な溶解性を有
し、同時に使用媒体中におけるミグレーション傾向が僅
かでなければならない。
これらの要求を同時に満たすことは難しい。このこと
は、欧州特許（EP−Ａ）第227980号明細書及び特開平４
−53894号公報に記載されている、四置換されたモノマ
ーのペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミドを
基礎とする蛍光染料にも当てはまり、これはそのミグレ
ーション安定性に関して部分的に十分ではない。
は、欧州特許（EP−Ａ）第227980号明細書及び特開平４
−53894号公報に記載されている、四置換されたモノマ
ーのペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミドを
基礎とする蛍光染料にも当てはまり、これはそのミグレ
ーション安定性に関して部分的に十分ではない。
特開昭63−110219号及び欧州特許第445577号明細書か
ら、非置換のペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸イ
ミドが公知であるが、これは、蛍光染料としては使用さ
れない。
ら、非置換のペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸イ
ミドが公知であるが、これは、蛍光染料としては使用さ
れない。
本発明は、所望の特性プロフィールに特に近い蛍光染
料を提供することである。
料を提供することである。
これに応じて、最初に記載したテトラアロキシペリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ポリイミドＩを見出し
た。
ン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ポリイミドＩを見出し
た。
更に、ポリイミドＩの製法を見出したが、これは、
ａ）一般式II:
［式中、基R3は、その炭素鎖がエーテル官能基中の酸素
原子１〜10個により中断されていてよいC1〜C30−アル
キル基、各々C1〜C4−アルキル基２個までにより置換さ
れていてよいC5〜C7−シクロアルキル−又はフェニル基
を表わす］のテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボン酸ジイミドを、極性のプロトン性溶剤中で、
塩基で処理し、 ｂ）工程ａ）で得られた一般式III: のテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン
酸ジアンヒドリドと、一般式IV: H2N−R2−NH2 IV のジアミンとを極性溶剤の存在で、先ず酸性触媒下で、
次いで塩基性触媒下で、170〜200℃で重縮合させること
を特徴とする。
原子１〜10個により中断されていてよいC1〜C30−アル
キル基、各々C1〜C4−アルキル基２個までにより置換さ
れていてよいC5〜C7−シクロアルキル−又はフェニル基
を表わす］のテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボン酸ジイミドを、極性のプロトン性溶剤中で、
塩基で処理し、 ｂ）工程ａ）で得られた一般式III: のテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン
酸ジアンヒドリドと、一般式IV: H2N−R2−NH2 IV のジアミンとを極性溶剤の存在で、先ず酸性触媒下で、
次いで塩基性触媒下で、170〜200℃で重縮合させること
を特徴とする。
更に、ポリイミドＩをカラーレーザー及び集光系を製
造するために及び印刷インキ、塗料及びプラスチックを
着色するために使用することを見出した。
造するために及び印刷インキ、塗料及びプラスチックを
着色するために使用することを見出した。
当然ポリイミドＩの製造用の中間生成物としてのテト
ラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジア
ンヒドリドIII及び相応するテトラアロキシペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボン酸（III a）を見出した。
ラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジア
ンヒドリドIII及び相応するテトラアロキシペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボン酸（III a）を見出した。
その際、好適な基R1は、アリール基、例えばナフチ
ル、アンスリル及び特にはフェニルである。アリール基
は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、特に塩素、C1〜C18−
アルコキシ、C5〜C7−シクロアルキル、特にシクロヘキ
シル、及び／又はC1〜C18−アルキルにより置換されて
いてもよく、各々一般にＣ−原子24個までを有する。基
R1は同一又は異なるものであってよいが、有利には同一
である。
ル、アンスリル及び特にはフェニルである。アリール基
は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、特に塩素、C1〜C18−
アルコキシ、C5〜C7−シクロアルキル、特にシクロヘキ
シル、及び／又はC1〜C18−アルキルにより置換されて
いてもよく、各々一般にＣ−原子24個までを有する。基
R1は同一又は異なるものであってよいが、有利には同一
である。
置換基として好適なC1〜C18−アルコキシ−及びアル
キル基の例は下記のものである： −メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキ
シ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチル
オキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デ
シルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリ
デシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキ
シ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ及びオク
タデシル並びにこの種のその他の分枝基； −メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、２
−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘ
キシル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、
ヘプタデシル及びオクタデシル並びに他のこの種の分枝
基。
キル基の例は下記のものである： −メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキ
シ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチル
オキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デ
シルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリ
デシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキ
シ、ヘキサデシルオキシ、ヘプタデシルオキシ及びオク
タデシル並びにこの種のその他の分枝基； −メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソ
ペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、２
−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘ
キシル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、
ヘプタデシル及びオクタデシル並びに他のこの種の分枝
基。
有利な置換されたアリール基の例は、４−ｔ−ブチル
フェニル、２−シクロヘキシル−４−メチルフェニル、
２−及び４−シクロヘキシルフェニル、４−ヘキシルオ
キシフェニル、２−フェニルフェニル、４−シアノフェ
ニル−ｏ−ニトロフェニル、ベンジルフェニル及び２−
ベンジル−４−クロロフェニルである。
フェニル、２−シクロヘキシル−４−メチルフェニル、
２−及び４−シクロヘキシルフェニル、４−ヘキシルオ
キシフェニル、２−フェニルフェニル、４−シアノフェ
ニル−ｏ−ニトロフェニル、ベンジルフェニル及び２−
ベンジル−４−クロロフェニルである。
基R2には有利には脂肪族、脂環式又は芳香族基が該当
する。
する。
好適なアルキレン基は一般に、Ｃ原子２〜30個、有利
には３〜10個を含有する。例えば下記のものが挙げられ
る：エチレン、1,2−及び1,3−プロピレン、1,2−、1,3
−、1,4−及び2,3−ブチレン、1,2−、1,3−、1,4−、
1,5−、2,3−及び2,4−ペンチレン、ヘキサメチレン、
ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン及びデ
カメチレン並びにこの種のその他の分枝基。
には３〜10個を含有する。例えば下記のものが挙げられ
る：エチレン、1,2−及び1,3−プロピレン、1,2−、1,3
−、1,4−及び2,3−ブチレン、1,2−、1,3−、1,4−、
1,5−、2,3−及び2,4−ペンチレン、ヘキサメチレン、
ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン及びデ
カメチレン並びにこの種のその他の分枝基。
付加的にこれらの基の炭素鎖は、なお、エーテル官能
基中の酸素原子１〜10個又はフェニレン又はシクロヘキ
シレンにより中断されていてよい。例えば下記のものが
挙げられる（ここで、Ph＝フェニレン、C6H4＝シクロヘ
キシレン）； −（CH2）２−Ｏ−（CH2）2,−［（CH2）２−Ｏ］２−
（CH2）２−，−［（CH2）２−Ｏ］３−（CH2）２−，
−（CH2）３−Ｏ−（CH2）４−Ｏ−（CH2）３−，−（C
H2）３−Ｏ−［（CH2）２−Ｏ］２−（CH2）３−，−CH
2−Ph−CH2−及び−CH2-C6H4−CH2−． 好適な環式基R2は特にシクロヘキシレン及びフェニレ
ンであるが、ナフチレンでもよい。特にアリーレン−又
はシクロヘキシレン基２個が酸素又はC1〜C10−アルキ
レンを介して架橋していてもよい。この原子団の例は下
記のものである（ここで、ｍ＝１〜10である）： 最後に変数ｎは、ポリイミドＩ中に含有されるペリレ
ンジイミド単位の数に関する平均値を表わし、一般に２
〜100、有利には10〜50、特に有利には20〜40である。
基中の酸素原子１〜10個又はフェニレン又はシクロヘキ
シレンにより中断されていてよい。例えば下記のものが
挙げられる（ここで、Ph＝フェニレン、C6H4＝シクロヘ
キシレン）； −（CH2）２−Ｏ−（CH2）2,−［（CH2）２−Ｏ］２−
（CH2）２−，−［（CH2）２−Ｏ］３−（CH2）２−，
−（CH2）３−Ｏ−（CH2）４−Ｏ−（CH2）３−，−（C
H2）３−Ｏ−［（CH2）２−Ｏ］２−（CH2）３−，−CH
2−Ph−CH2−及び−CH2-C6H4−CH2−． 好適な環式基R2は特にシクロヘキシレン及びフェニレ
ンであるが、ナフチレンでもよい。特にアリーレン−又
はシクロヘキシレン基２個が酸素又はC1〜C10−アルキ
レンを介して架橋していてもよい。この原子団の例は下
記のものである（ここで、ｍ＝１〜10である）： 最後に変数ｎは、ポリイミドＩ中に含有されるペリレ
ンジイミド単位の数に関する平均値を表わし、一般に２
〜100、有利には10〜50、特に有利には20〜40である。
本発明によるポリイミドＩは全体として優れた特性に
より卓越している：このポリイミドは高い耐光堅牢度、
高い熱安定性、高い蛍光及び広い吸収範囲を有する。こ
れはその分子量にも拘らず、溶解性が非常に良好であ
り、同時にその都度の使用媒体中で非常に僅かなミグレ
ーション傾向を示すにすぎない。更に容易にフィルム形
成性であり、ガラス又はプラスチック上に均一なフィル
ムとして塗布できる。
より卓越している：このポリイミドは高い耐光堅牢度、
高い熱安定性、高い蛍光及び広い吸収範囲を有する。こ
れはその分子量にも拘らず、溶解性が非常に良好であ
り、同時にその都度の使用媒体中で非常に僅かなミグレ
ーション傾向を示すにすぎない。更に容易にフィルム形
成性であり、ガラス又はプラスチック上に均一なフィル
ムとして塗布できる。
ポリイミドＩの本発明による製法は二段工程で、中間
生成物としての新規テトラアロキシペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボン酸ジアンヒドリドIII又は相応する酸
（III a）を経て行われる。
生成物としての新規テトラアロキシペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボン酸ジアンヒドリドIII又は相応する酸
（III a）を経て行われる。
工程ａ）で行われる無水物IIIの合成で、出発物質と
して、前記に定義したテトラアロキシペリレン−3,4,9,
10−テトラカルボン酸ジイミドIIを使用する。
して、前記に定義したテトラアロキシペリレン−3,4,9,
10−テトラカルボン酸ジイミドIIを使用する。
その際、イミド窒素原子の所の好適な基R3は、C1〜C
30−アルキル基、有利には、例えばR1で記載したような
C1〜C18−アルキル基、C5〜C7−シクロアルキル基、特
にシクロヘキシル基及びフェニル基である。
30−アルキル基、有利には、例えばR1で記載したような
C1〜C18−アルキル基、C5〜C7−シクロアルキル基、特
にシクロヘキシル基及びフェニル基である。
アルキル基の炭素鎖は、エーテル官能基中の酸素原子
１〜10個により中断されていてよい。この例は下記のも
のである:2−メトキシ−、２−エトキシ−、２−プロポ
キシ−、２−イソプロポキシ−及び２−ブトキシエチル
−、２−及び３−メトキシプロピル、２−及び３−エト
キシプロピル、２−及び４−エトキシブチル、２−及び
４−イソプロポキシブチル、５−エトキシペンチル、５
−メトキシヘキシル、４−オキサ−６−エチルデシル、
3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、3,6
−ジオキサデシル、3,6,9−トリオキサデシル及び3,6,8
−トリオキサウンデシル。
１〜10個により中断されていてよい。この例は下記のも
のである:2−メトキシ−、２−エトキシ−、２−プロポ
キシ−、２−イソプロポキシ−及び２−ブトキシエチル
−、２−及び３−メトキシプロピル、２−及び３−エト
キシプロピル、２−及び４−エトキシブチル、２−及び
４−イソプロポキシブチル、５−エトキシペンチル、５
−メトキシヘキシル、４−オキサ−６−エチルデシル、
3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、3,6
−ジオキサデシル、3,6,9−トリオキサデシル及び3,6,8
−トリオキサウンデシル。
シクロアルキル−及びフェニル基は、同じく前記した
ように、C1〜C4−アルキル基２個までにより置換されて
いてもよい。
ように、C1〜C4−アルキル基２個までにより置換されて
いてもよい。
ペリルイミドIIは、欧州特許（EP−Ａ）第227980号明
細書から公知であり、そこに記載されているように、テ
トラクロルペリルイミドと相応するアリレートとの反応
により製造することができる。
細書から公知であり、そこに記載されているように、テ
トラクロルペリルイミドと相応するアリレートとの反応
により製造することができる。
本発明による方法の工程ａ）で、ペリルイミドIIを塩
基の作用により、極性の、非プロトン性溶剤中で相応す
る無水物IIIに変える。酸（III a）自体は安定ではな
く、実際直ちに無水物に変わる。
基の作用により、極性の、非プロトン性溶剤中で相応す
る無水物IIIに変える。酸（III a）自体は安定ではな
く、実際直ちに無水物に変わる。
その際、塩基としては、特に無機塩基、例えば水酸化
ナトリウム及び水酸化カリウムが好適である。
ナトリウム及び水酸化カリウムが好適である。
この種の反応のために、一般に塩基を過剰に、即ち一
般に10ミリモル当り１〜10モルの量で使用する。
般に10ミリモル当り１〜10モルの量で使用する。
極性のプロトン性溶剤としては、特にC1〜C10−アル
カノール、例えばプロパノール、イソプロパノール、ｎ
−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−デカノール、有
利にはｔ−ブタノールが挙げられる。生成物の分離を容
易にするために、なお僅かな量の水、一般にはIIIミリ
モル当り0.1〜0.4モルを添加するのが有利である。
カノール、例えばプロパノール、イソプロパノール、ｎ
−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−デカノール、有
利にはｔ−ブタノールが挙げられる。生成物の分離を容
易にするために、なお僅かな量の水、一般にはIIIミリ
モル当り0.1〜0.4モルを添加するのが有利である。
溶剤の量もそれ自体絶対的なものではない。一般的な
量は、IIIミリモル当り0.5〜1.2モルである。
量は、IIIミリモル当り0.5〜1.2モルである。
有利には、本発明による方法の工程ａ）で、ペリレン
ジイミドII、塩基及び溶剤から成る混合物を数時間、一
般に10〜48時間、還流下で、即ち約80〜140℃に加熱す
るように行う。次いで室温に冷却後、有機相を分離する
ことができる。無水物IIIの単離は、常法で酸を用いて
沈澱し、濾別し、洗浄し、乾燥させることによって実施
することができる。
ジイミドII、塩基及び溶剤から成る混合物を数時間、一
般に10〜48時間、還流下で、即ち約80〜140℃に加熱す
るように行う。次いで室温に冷却後、有機相を分離する
ことができる。無水物IIIの単離は、常法で酸を用いて
沈澱し、濾別し、洗浄し、乾燥させることによって実施
することができる。
本発明による方法の工程ｂ）で、工程ａ）で得られた
無水物III及びジアミンIVを重合させる。
無水物III及びジアミンIVを重合させる。
この重縮合には、有利には極性溶剤の存在で、先ず酸
性の、次いで塩基性の触媒下で実施する。
性の、次いで塩基性の触媒下で実施する。
極性溶剤としては、ポリイミドの製造で使用した溶剤
が好適である。有利な例としては、クレゾール、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
リドン、1,3−ジメチル−3,4,5−６−テトラヒドロピリ
ミジン−２−オンが挙げられる。溶剤は一般にジアミン
IV10ミリモル当り0.8〜２モル、有利には約１モルの量
で使用する。
が好適である。有利な例としては、クレゾール、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
リドン、1,3−ジメチル−3,4,5−６−テトラヒドロピリ
ミジン−２−オンが挙げられる。溶剤は一般にジアミン
IV10ミリモル当り0.8〜２モル、有利には約１モルの量
で使用する。
酸性触媒としては、例えば安息香酸が有利である。一
般にIII1モル当り触媒２〜４モル、有利には２モルを使
用する。特に好適な塩基性触媒は、例えばキノリン及び
イソキノリンであり、これらを一般に同じくIII1モル当
り約２〜４モル、有利には２モルの量で使用する。
般にIII1モル当り触媒２〜４モル、有利には２モルを使
用する。特に好適な塩基性触媒は、例えばキノリン及び
イソキノリンであり、これらを一般に同じくIII1モル当
り約２〜４モル、有利には２モルの量で使用する。
反応温度は一般に170〜200℃である。
重縮合の際に、ジアミンIV、溶剤、無水物III及び酸
性触媒から成る混合物を、先ず約８〜12時間、塩基性触
媒の添加後に一般に更に15〜24時間、反応温度に加熱す
るようにして行うのが有利である。室温まで冷却後、ポ
リイミドＩをクロロホルム中に溶解させることによって
反応混合物から分離し、メタノールの添加により再び沈
澱させることができる。
性触媒から成る混合物を、先ず約８〜12時間、塩基性触
媒の添加後に一般に更に15〜24時間、反応温度に加熱す
るようにして行うのが有利である。室温まで冷却後、ポ
リイミドＩをクロロホルム中に溶解させることによって
反応混合物から分離し、メタノールの添加により再び沈
澱させることができる。
本発明による方法は、得られるポリイミドＩの良好な
収率及高い純度により卓越している。
収率及高い純度により卓越している。
ポリイミドＩは、特に欧州特許（EP−Ａ）第227980号
明細書又は西ドイツ特許（DE−Ａ）第3413418号明細書
及びそれぞれ記載の文献中に記載されている、蛍光染料
用に常用の使用目的、例えば集光系及びカラーレーザー
の製造に好適である。更にこのポリイミドは印刷イン
キ、塗料、特に昼光蛍光顔料及びプラスチックの着色用
に使用することができる。
明細書又は西ドイツ特許（DE−Ａ）第3413418号明細書
及びそれぞれ記載の文献中に記載されている、蛍光染料
用に常用の使用目的、例えば集光系及びカラーレーザー
の製造に好適である。更にこのポリイミドは印刷イン
キ、塗料、特に昼光蛍光顔料及びプラスチックの着色用
に使用することができる。
例
ポリマーのテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラ
カルボン酸ジアミドＩ′の製造 ａ）テトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
ン酸ジアンヒドリドIII′の製造 ペリルイミドII: 0.74ミリモル、水酸化カリウム6.0g、ｔ−ブタノール60
ml及び水3mlから成る混合物を撹拌下で25時間還流加熱
した。室温に冷却後、液体の有機相を分離し、同容量の
2N塩酸を加えた。
カルボン酸ジアミドＩ′の製造 ａ）テトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
ン酸ジアンヒドリドIII′の製造 ペリルイミドII: 0.74ミリモル、水酸化カリウム6.0g、ｔ−ブタノール60
ml及び水3mlから成る混合物を撹拌下で25時間還流加熱
した。室温に冷却後、液体の有機相を分離し、同容量の
2N塩酸を加えた。
８時間後沈澱を濾別し、水で洗浄して中性にし、真空
中で100℃で乾燥させた。更に精製するために、生成物
を再び５重量％のエタノール性水酸化ナトリウム溶液中
に溶解させ、2N塩酸の添加により再び沈澱させた。
中で100℃で乾燥させた。更に精製するために、生成物
を再び５重量％のエタノール性水酸化ナトリウム溶液中
に溶解させ、2N塩酸の添加により再び沈澱させた。
この方法及びその結果の詳細を第１表に記載する。
ｂ）ポリマーのテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボン酸ジイミドI'の製造 ｍ−クレゾール3ml中に溶解させたジアミンIV' H2N−Ｒ−NH2 IV' 0.3ミリモル、無水物III'0.3ミリモル及び安息香酸0.6
ミリモルから成る混合物を、撹拌及びアルゴンの導入下
で190℃に加熱し、９時間この温度に保った。ｍ−クレ
ゾール0.3ml中に溶解させたイソキノリン0.6ミリモルの
添加後、重縮合を引き続き190℃で19時間続けた。
トラカルボン酸ジイミドI'の製造 ｍ−クレゾール3ml中に溶解させたジアミンIV' H2N−Ｒ−NH2 IV' 0.3ミリモル、無水物III'0.3ミリモル及び安息香酸0.6
ミリモルから成る混合物を、撹拌及びアルゴンの導入下
で190℃に加熱し、９時間この温度に保った。ｍ−クレ
ゾール0.3ml中に溶解させたイソキノリン0.6ミリモルの
添加後、重縮合を引き続き190℃で19時間続けた。
次いで、粘性反応物質を室温まで冷却し、クロロホル
ムを添加した。得られたポリマー溶液を濾過し、濃縮さ
せ、ポリイミドI'をメタノールの添加により沈澱させ、
再結晶させ、常圧でG4−ガラスフィルターで濾過した。
ムを添加した。得られたポリマー溶液を濾過し、濃縮さ
せ、ポリイミドI'をメタノールの添加により沈澱させ、
再結晶させ、常圧でG4−ガラスフィルターで濾過した。
得られたポリイミドI'は全て1700cm-1での６員環の芳
香族イミド及び1660cm-1での２個の芳香族環と結合した
カルボニル基に関する特徴的振動を示し、空気及び窒素
下で350℃まで熱に安定であった。
香族イミド及び1660cm-1での２個の芳香族環と結合した
カルボニル基に関する特徴的振動を示し、空気及び窒素
下で350℃まで熱に安定であった。
この試験及び結果に関する詳細を第２表及び第３表に
まとめる。
まとめる。
フロントページの続き
(72)発明者 クラッパー， マルクス
ドイツ連邦共和国 Ｄ―65428 リュッ
セルスハイム ダンツィンガーシュトラ
ーセ 24
(56)参考文献 特開 昭62−148571（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08G 73/00 - 73/26
C08L 79/00 - 79/08
ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】一般式I: ［式中、変数は下記のものを表わす： R1は、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C18−アルコキ
シ、C5〜C7−シクロアルキル及び／又はC1〜C18−アル
キルにより置換されていてよく、各々Ｃ原子24個までを
含有してよい、同一又は異なるアリール基； R2は、その炭素鎖がエーテル官能基中の酸素原子１〜10
個により又はフェニレン−又はシクロヘキシレン基によ
り中断されていてよいC2〜C30−アルキレン基又は場合
によりC1〜C10−アルキレン又は酸素により架橋されて
いるC6〜C30−アリーレン−又はシクロヘキシレン基； ｎは、２〜100］とテトラアロキシペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボン酸ポリイミド。 - 【請求項２】請求項１に記載の式Ｉのテトラアロキシペ
リレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ポリイミドを製造
するに当り、 ａ）一般式II: ［式中、基R3は、その炭素鎖がエーテル官能基中の酸素
原子１〜10個により中断されていてよいC1〜C30−アル
キル基、各々C1〜C4−アルキル基２個までにより置換さ
れていてよいC5〜C7−シクロアルキル−又はフェニル基
を表わす］のテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テト
ラカルボン酸ジイミドを、極性のプロトン性溶剤中で、
塩基で処理し、 ｂ）工程ａ）で得られた一般式III: のテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン
酸ジアンヒドリドを、一般式IV: H2N−R2−NH2 IV のジアミンと極性溶剤の存在で、先ず酸性触媒下で、次
いで塩基性触媒下で、170〜200℃で重縮合させることを
特徴とする、請求項１に記載の式Ｉのテトラアロキシペ
リレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ポリイミドの製
法。 - 【請求項３】集光系を製造するために、請求項１に記載
の式Ｉのテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボン酸ポリイミドを使用する方法。 - 【請求項４】式III: ［式中、R1はシアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C18−ア
ルコキシ、C5〜C7−シクロアルキル及び／又はC1〜C18
−アルキルにより置換されていてよく、各々Ｃ原子24個
までを含有してよい、同一又は異なるアリール基を表わ
す］のテトラアロキシペリレン−3,4,9,10−テトラカル
ボン酸ジアンヒドリド。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4314622 | 1993-05-04 | ||
| DE4314622.8 | 1993-05-04 | ||
| PCT/EP1994/001345 WO1994025504A1 (de) | 1993-05-04 | 1994-04-28 | Tetraaroxyperylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurepolyimide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08509517A JPH08509517A (ja) | 1996-10-08 |
| JP3498132B2 true JP3498132B2 (ja) | 2004-02-16 |
Family
ID=6487079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52388994A Expired - Fee Related JP3498132B2 (ja) | 1993-05-04 | 1994-04-28 | テトラアロキシペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ポリイミド |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5677417A (ja) |
| EP (1) | EP0697027B1 (ja) |
| JP (1) | JP3498132B2 (ja) |
| DE (1) | DE59403259D1 (ja) |
| WO (1) | WO1994025504A1 (ja) |
Families Citing this family (56)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19547209A1 (de) * | 1995-12-18 | 1997-06-19 | Basf Ag | 1,7-Diaroxy-oder -arylthiosubstituierte Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuren, deren Dianhydride und Diimide |
| DE19547210A1 (de) * | 1995-12-18 | 1997-06-19 | Basf Ag | 1,7-Disubstituierte Perylen-3,4,9-10-tetracarbonsäuren, deren Dianhydride und Diimide |
| US6600175B1 (en) | 1996-03-26 | 2003-07-29 | Advanced Technology Materials, Inc. | Solid state white light emitter and display using same |
| US6601634B2 (en) * | 1999-12-17 | 2003-08-05 | Barbara E. Weidenbach | Illuminating window cover |
| DE10039232A1 (de) | 2000-08-11 | 2002-02-21 | Basf Ag | Flüssigkristalline Perylen-3,4:9,10-tetracarbonsäurediimide |
| KR100467033B1 (ko) * | 2002-04-18 | 2005-01-24 | 주식회사 알지비케미컬 | 페릴렌 단위 형광체를 포함하는 고분자형광체를 포함하는 화학 발광조성물 |
| CN1980791B (zh) * | 2004-01-26 | 2012-08-22 | 西北大学 | 苝n-型半导体和相关器件 |
| DE102005037115A1 (de) * | 2005-08-03 | 2007-02-08 | Basf Ag | Mehrfachchromophore |
| US7569693B2 (en) * | 2006-06-12 | 2009-08-04 | Northwestern University | Naphthalene-based semiconductor materials and methods of preparing and use thereof |
| US8947619B2 (en) | 2006-07-06 | 2015-02-03 | Intematix Corporation | Photoluminescence color display comprising quantum dots material and a wavelength selective filter that allows passage of excitation radiation and prevents passage of light generated by photoluminescence materials |
| US20080074583A1 (en) * | 2006-07-06 | 2008-03-27 | Intematix Corporation | Photo-luminescence color liquid crystal display |
| US20080029720A1 (en) | 2006-08-03 | 2008-02-07 | Intematix Corporation | LED lighting arrangement including light emitting phosphor |
| WO2008051552A2 (en) * | 2006-10-25 | 2008-05-02 | Northwestern University | Organic semiconductor materials and methods of preparing and use thereof |
| JP5380296B2 (ja) * | 2006-11-17 | 2014-01-08 | ポリエラ コーポレイション | ジイミド系半導体材料ならびにジイミド系半導体材料を調製および使用する方法 |
| WO2008067445A2 (en) * | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Sun Chemical Corporation | Poly(oxyalkylene)ated colorants and their use as fluorescent security taggants |
| EP2104676A2 (en) * | 2007-01-08 | 2009-09-30 | Polyera Corporation | Methods for preparing arene-bis(dicarboximide)-based semiconducting materials and related intermediates for preparing same |
| US8022214B2 (en) * | 2007-01-24 | 2011-09-20 | Polyera Corporation | Organic semiconductor materials and precursors thereof |
| US20080192458A1 (en) * | 2007-02-12 | 2008-08-14 | Intematix Corporation | Light emitting diode lighting system |
| US7972030B2 (en) | 2007-03-05 | 2011-07-05 | Intematix Corporation | Light emitting diode (LED) based lighting systems |
| US8203260B2 (en) | 2007-04-13 | 2012-06-19 | Intematix Corporation | Color temperature tunable white light source |
| US7703943B2 (en) * | 2007-05-07 | 2010-04-27 | Intematix Corporation | Color tunable light source |
| US8783887B2 (en) | 2007-10-01 | 2014-07-22 | Intematix Corporation | Color tunable light emitting device |
| US7915627B2 (en) | 2007-10-17 | 2011-03-29 | Intematix Corporation | Light emitting device with phosphor wavelength conversion |
| US8567973B2 (en) | 2008-03-07 | 2013-10-29 | Intematix Corporation | Multiple-chip excitation systems for white light emitting diodes (LEDs) |
| US8740400B2 (en) | 2008-03-07 | 2014-06-03 | Intematix Corporation | White light illumination system with narrow band green phosphor and multiple-wavelength excitation |
| US20100027293A1 (en) * | 2008-07-30 | 2010-02-04 | Intematix Corporation | Light Emitting Panel |
| EP2166040A1 (en) * | 2008-09-22 | 2010-03-24 | Radiant Color N.V. | Novel lipophilic fluorescent dyes and a process for their production |
| US8822954B2 (en) * | 2008-10-23 | 2014-09-02 | Intematix Corporation | Phosphor based authentication system |
| KR101012542B1 (ko) * | 2008-12-12 | 2011-02-07 | 재단법인대구경북과학기술원 | 고분자 화합물 및 그를 포함하는 태양전지 |
| US8390193B2 (en) * | 2008-12-31 | 2013-03-05 | Intematix Corporation | Light emitting device with phosphor wavelength conversion |
| US8651692B2 (en) | 2009-06-18 | 2014-02-18 | Intematix Corporation | LED based lamp and light emitting signage |
| US8779685B2 (en) * | 2009-11-19 | 2014-07-15 | Intematix Corporation | High CRI white light emitting devices and drive circuitry |
| US20110149548A1 (en) * | 2009-12-22 | 2011-06-23 | Intematix Corporation | Light emitting diode based linear lamps |
| UA107835C2 (ru) * | 2010-05-25 | 2015-02-25 | Сікпа Холдінг Са | Связанные с полимером периленовые пигменты и композиции, которые их содержат |
| US8807799B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-08-19 | Intematix Corporation | LED-based lamps |
| US8888318B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-11-18 | Intematix Corporation | LED spotlight |
| US8946998B2 (en) | 2010-08-09 | 2015-02-03 | Intematix Corporation | LED-based light emitting systems and devices with color compensation |
| US8604678B2 (en) | 2010-10-05 | 2013-12-10 | Intematix Corporation | Wavelength conversion component with a diffusing layer |
| US8614539B2 (en) | 2010-10-05 | 2013-12-24 | Intematix Corporation | Wavelength conversion component with scattering particles |
| US8610341B2 (en) | 2010-10-05 | 2013-12-17 | Intematix Corporation | Wavelength conversion component |
| US9546765B2 (en) | 2010-10-05 | 2017-01-17 | Intematix Corporation | Diffuser component having scattering particles |
| KR20130139938A (ko) | 2010-10-05 | 2013-12-23 | 인터매틱스 코포레이션 | 포토루미네센스 파장 변환을 구비한 고체상태 발광 디바이스 및 표지판 |
| US8957585B2 (en) | 2010-10-05 | 2015-02-17 | Intermatix Corporation | Solid-state light emitting devices with photoluminescence wavelength conversion |
| US9004705B2 (en) | 2011-04-13 | 2015-04-14 | Intematix Corporation | LED-based light sources for light emitting devices and lighting arrangements with photoluminescence wavelength conversion |
| US20130088848A1 (en) | 2011-10-06 | 2013-04-11 | Intematix Corporation | Solid-state lamps with improved radial emission and thermal performance |
| US8992051B2 (en) | 2011-10-06 | 2015-03-31 | Intematix Corporation | Solid-state lamps with improved radial emission and thermal performance |
| US9365766B2 (en) | 2011-10-13 | 2016-06-14 | Intematix Corporation | Wavelength conversion component having photo-luminescence material embedded into a hermetic material for remote wavelength conversion |
| US9115868B2 (en) | 2011-10-13 | 2015-08-25 | Intematix Corporation | Wavelength conversion component with improved protective characteristics for remote wavelength conversion |
| WO2013163573A1 (en) | 2012-04-26 | 2013-10-31 | Intematix Corporation | Methods and apparatus for implementing color consistency in remote wavelength conversion |
| US8994056B2 (en) | 2012-07-13 | 2015-03-31 | Intematix Corporation | LED-based large area display |
| US20140185269A1 (en) | 2012-12-28 | 2014-07-03 | Intermatix Corporation | Solid-state lamps utilizing photoluminescence wavelength conversion components |
| US9217543B2 (en) | 2013-01-28 | 2015-12-22 | Intematix Corporation | Solid-state lamps with omnidirectional emission patterns |
| CN105121951A (zh) | 2013-03-15 | 2015-12-02 | 英特曼帝克司公司 | 光致发光波长转换组件 |
| US9318670B2 (en) | 2014-05-21 | 2016-04-19 | Intematix Corporation | Materials for photoluminescence wavelength converted solid-state light emitting devices and arrangements |
| KR101945850B1 (ko) | 2015-03-23 | 2019-02-08 | 인터매틱스 코포레이션 | 광발광 컬러 디스플레이 |
| WO2020175150A1 (ja) * | 2019-02-28 | 2020-09-03 | 東レ株式会社 | 樹脂組成物、黒色樹脂膜、積層体および表示装置 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3413418A1 (de) * | 1984-04-10 | 1985-10-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Farbstofflaser |
| US4845223A (en) * | 1985-12-19 | 1989-07-04 | Basf Aktiengesellschaft | Fluorescent aryloxy-substituted perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid diimides |
| DE3545004A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Basf Ag | Fluoreszierende aroxysubstituierte perylen-3,4,9,10-tetracarbonsaeurediimide und ihre verwendung zur flaechenmaessigen konzentriertung von licht |
| JPS63110219A (ja) * | 1986-10-28 | 1988-05-14 | Tosoh Corp | ポリイミド樹脂の製造方法 |
| DE4006646A1 (de) * | 1990-03-03 | 1991-09-05 | Basf Ag | Polyperylen |
| JPH0453894A (ja) * | 1990-06-20 | 1992-02-21 | Nippon Kagaku Hakko Kk | 赤色化学発光体 |
-
1994
- 1994-04-28 DE DE59403259T patent/DE59403259D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-28 WO PCT/EP1994/001345 patent/WO1994025504A1/de active IP Right Grant
- 1994-04-28 JP JP52388994A patent/JP3498132B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-28 US US08/513,769 patent/US5677417A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-28 EP EP94915140A patent/EP0697027B1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08509517A (ja) | 1996-10-08 |
| DE59403259D1 (en) | 1997-08-07 |
| WO1994025504A1 (de) | 1994-11-10 |
| EP0697027A1 (de) | 1996-02-21 |
| EP0697027B1 (de) | 1997-07-02 |
| US5677417A (en) | 1997-10-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3498132B2 (ja) | テトラアロキシペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸ポリイミド | |
| US5493002A (en) | Aryl ethynyl phthalic anhydrides and polymers with terminal or pendant amines prepared with aryl ethynyl phthalic anhydrides | |
| Yang et al. | Organosoluble optically transparent poly (ether imide) s based on a tert‐butylhydroquinone bis (ether anhydride) | |
| Ghaemy et al. | Synthesis, characterization and photophysical properties of organosoluble and thermally stable polyamides containing pendent N-carbazole group | |
| US3705869A (en) | Soluble polyimides | |
| Mallakpour et al. | Synthesis and characterization of novel optically active poly (amide‐imide) s | |
| Yang et al. | Synthesis and properties of aromatic polyamides of 2, 3‐bis (4‐aminophenoxy) naphthalene | |
| US5026823A (en) | Novel alicyclic polyimides and a process for making the same | |
| DK150981B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af diesterdiamider | |
| Yang et al. | New poly (amide‐imide) s syntheses. I. Soluble high‐temperature poly (amide‐imide) s derived from 2, 5‐bis (4‐trimellitimidophenyl)‐3, 4‐diphenylthiophene and various aromatic diamines | |
| Hajibeygi et al. | Preparation and characterization of new photosensitive and optically active poly (amide-imide) s from N-trimellitylimido-L-amino acid and dibenzalacetone moiety in the main chain | |
| US5844065A (en) | 2,2'-dimethyl-4,4'-bis (4-aminophenoxy) biphenyl, and polymers prepared therefrom by polycondensation | |
| Mallakpour et al. | A comparative study of two different methods for direct polyamidation of N-trimellitylimido-L-methionine with various aromatic diamines | |
| JP2883769B2 (ja) | ポリイミド共重合体及びその製造方法 | |
| Hajibeygi et al. | Synthesis and characterization of new organosoluble poly (amide-imide) s with good thermal properties containing photosensitive and bicyclo segments in the main chain | |
| Faghihi et al. | Synthesis and characterization of new optically active poly (amide-imide) s based on N, N′-(bicyclo [2, 2, 2] oct-7-ene-2, 3, 5, 6-tetracarboxylic)-bis-L-2-aminobutyric acid | |
| SU552333A1 (ru) | Способ получени полиимидофенилхиноксалинов | |
| US4038266A (en) | Azo-bisanhydride of trimellitic anhydride | |
| JP2904768B2 (ja) | ２，２−ジメチル−４，４’−ビス（４− アミノフェノキシ）ビフェニルとそれを重縮合により作られたポリマー | |
| US6087470A (en) | Preparation of soluble polyamide, polyimide and poly(amide-imide) | |
| RU2059609C1 (ru) | 1-фенокси-3,5-диаминобензол в качестве мономера для синтеза полиимидов или полиамидов и полиимиды или полиамиды на его основе в качестве термостойких материалов с улучшенной перерабатываемостью | |
| Faghihi et al. | Preparation of new poly (ether-amide-imide) s from 1, 4-bis-[4-(trimellitimido) phenoxy] butane and aromatic diamines via direct polyamidation | |
| Sava et al. | Synthesis and Characterization of Poly (Maleimide-Ethers) from the Reaction of Bisdichloromaleimides with 4, 4′-(Hexafluoroisopropylidene) diphenol | |
| Huang et al. | Synthesis and properties of polyimides from 1, 3-bis (4-piperidino-l, S-naphthalic anhydride) propane | |
| Ueda et al. | Synthesis of polyamide‐pyrazolones from 2, 2′‐disubstituted bis (4‐ethoxymethylene‐5‐oxazolone) and aromatic dihydrazines |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |