JP3462895B2 - 安息香酸誘導体の多価金属塩の製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、記録材料用の電子受容
性化合物として有用な安息香酸誘導体の多価金属塩の結
晶の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、電子供与性発色性化合物と電
子受容性化合物（顕色剤）との呈色反応を利用した感熱
記録材料はよく知られている（例えば、特公昭４３−４
１６０号公報、特公昭４５−１４０３９号公報）。感熱
記録材料は、比較的安価であり、また、記録機器がコン
パクトで且つメンテナンスフリ−であるという利点があ
るため、ファクシミリ、記録計、プリンタ−等の分野に
おいて幅広く利用されている。また最近では、感熱記録
材料の利用分野はさらに広がり多様化しており、より過
酷な環境下での用途（例えば、ラベル、プリペイドカー
ド等）へと広がっている。従来、電子受容性化合物とし
ては、フェノ−ル性化合物が広く使用されており、中で
も、2,2-ビス(4'-ヒドロキシフェニル)プロパン〔”ビ
スフェノールＡ”〕、4-ヒドロキシ安息香酸エステル類
（特開昭５６−１４４１９３号公報、特公平１−３０６
４０号公報）等を電子受容性化合物として使用する感熱
記録材料が知られている。しかしながら、ビスフェノー
ルＡや4-ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルなどを電
子受容性化合物として使用した感熱記録材料は、例え
ば、過酷な環境下（例えば、油、溶剤、可塑剤、油脂、
蛍光ペン等の筆記具等との接触下あるいは高温多湿の環
境下）において、その未発色部が著しく汚染（地汚れ）
されたり、また発色画像が褪色したりする等の欠点があ
る。

【０００３】これらの欠点を改良するものとして、本発
明者等は、アミド基で置換された安息香酸誘導体または
該誘導体の多価金属塩を電子受容性化合物として用いる
ことにより、未発色部および発色画像の保存安定性（例
えば、耐油性、耐湿熱性、耐筆記具性）に優れた感熱記
録材料が得られることを見い出し、先に出願した（特願
平５−２１９５５９号）。このアミド基を有する安息香
酸誘導体の多価金属塩（例えば、亜鉛塩）は、対応する
安息香酸誘導体のアルカリ金属塩（例えば、ナトリウム
塩）の水溶液に、室温付近で水溶性の多価金属化合物
（例えば、硫酸亜鉛）を作用させる、いわゆる、複分解
法による製造法により製造することができる。しかし、
この方法では、生成した安息香酸誘導体の多価金属塩を
濾過により分離、単離する際に、濾過性が悪く、濾過工
程に長時間を要し、作業効率、生産効率の低下を招いて
いた。

【０００４】また、この安息香酸誘導体の多価金属塩
（例えば、亜鉛塩）は、製造条件、乾燥条件等により、
時としては、アモルファス（無定型）体が生成すること
が判明した。さらにはまた、このアモルファス体は、嵩
密度が低いため、感熱記録材料用の電子受容性として使
用するに際して、例えば、計量時または輸送時において
空気中に飛散するなど、取り扱い上の作業性に問題があ
った。そのため、該多価金属塩のアモルファス体から結
晶への効率的な変換方法が望まれていた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
の問題点を解決し、記録材料（例えば、感熱記録材料）
用の電子受容性化合物として有用な安息香酸誘導体の多
価金属塩の製造方法および該多価金属塩の結晶の製造方
法を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の要
望にこたえるべく、安息香酸誘導体の多価金属塩の製造
方法に関し鋭意検討した結果、本発明に到達した。すな
わち、本発明は、一般式（１）で表される安息香酸誘導
体のアルカリ金属塩と多価金属化合物とを、少なくとも
４０重量％の水を含む水媒体中で反応させた後、熱処理
することを特徴とする一般式（１）で表される安息香酸
誘導体の多価金属塩の製造方法に関するものである。ま
た、一般式（１）で表される安息香酸誘導体の多価金属
塩のアモルファス体を、少なくとも４０重量％の水を含
む水媒体中で熱処理することを特徴とする一般式（１）
で表される安息香酸誘導体多価金属塩の結晶の製造方法
に関するものである。

【０００７】

【化３】 （式中、Ｘ1およびＸ2は水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基また
はニトロ基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表
し、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アラルキル基または
アリ−ル基を表し、Ｒ2はアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基またはアリ−ル基を表す）本発明に係る一
般式（１）で表される安息香酸誘導体において、Ｘ1お
よびＸ2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アラルキル基、アリール基またはニトロ基を
表し、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、炭素数１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５
〜１４の環状アルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ
基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数５〜２０の
アリール基またはニトロ基であり、より好ましくは、水
素原子、塩素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、ベンジル基、フェニル基または
ニトロ基であり、特に水素原子は好ましい。

【０００８】一般式（１）において、Ｙは酸素原子また
は硫黄原子を表し、好ましくは、酸素原子である。

【０００９】一般式（１）で表される安息香酸誘導体に
おいて、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アラルキル基ま
たはアリール基を表し、好ましくは、水素原子、炭素数
１〜２０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アル
キル基、炭素数７〜２０のアラルキル基または炭素数５
〜２０のアリール基であり、より好ましくは、水素原
子、炭素数１〜８の鎖状アルキル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ベンジル基
または置換基を有してもよいフェニル基であり、さらに
好ましくは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基また
はフェニル基であり、特に好ましくは、水素原子であ
る。

【００１０】一般式（１）で表される安息香酸誘導体に
おいて、Ｒ2はアルキル基、アルケニル基、アラルキル
基またはアリール基を表し、好ましくは、置換基を有し
てもよい鎖状アルキル基、置換基を有しても良い環状ア
ルキル基、置換基を有してもよい鎖状アルケニル基、置
換基を有してもよい環状アルケニル基、置換基を有して
もよいアラルキル基、置換基を有してもよいフェニル
基、置換基を有してもよいナフチル基または置換基を有
してもよい複素芳香環基である。

【００１１】Ｒ2のアルキル基およびアルケニル基は置
換基を有していてもよく、例えば、炭素数１〜２０のア
ルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルオキ
シ基、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ基、炭素数７
〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラル
キルオキシアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリールオ
キシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルコキシ
基、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基、炭素数９
〜２０のアラルキルアルケニル基、炭素数１〜２０のア
ルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキルチ
オ基、炭素数２〜２０のアルキルチオアルキルチオ基、
炭素数２〜２０のアルケニルチオ基、炭素数７〜２０の
アラルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシ
アルキルチオ基、炭素数８〜２０のアラルキルチオアル
キルチオ基、炭素数６〜２０のアリールチオ基、炭素数
７〜２０のアリールオキシアルキルチオ基、炭素数７〜
２０のアリールチオアルキルチオ基、ヘテロ原子含有の
環状アルキル基、ハロゲン原子などの置換基で単置換あ
るいは多置換されていても良い。

【００１２】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキ
ルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されてい
ても良い。

【００１３】またＲ2のアラルキル基およびアリール基
中のアリール基は置換基を有していてもよく、例えば、
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケ
ニル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２
０のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素
数２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０の
アルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケ
ニルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアル
キル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオ
キシ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数
８〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８〜２
０のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２
０のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキ
シアルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキ
ルオキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、
炭素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数８〜
２０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリ
ールカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボ
ニル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル
基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、
炭素数７〜２０のアリ−ルオキシカルボニル基、炭素数
２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２
０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２０の
アラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリ
ールカルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラルキ
ルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ
基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２
０のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン
原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換あるいは
多置換されていても良い。

【００１４】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキ
ルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子などで置換されてい
ても良い。

【００１５】好ましくは、Ｒ2は置換基を有してもよい
総炭素数１〜２４のアルキル基、置換基を有してもよい
総炭素数２〜２４のアルケニル基、置換基を有してもよ
い総炭素数７〜２４のアラルキル基または置換基を有し
てもよい総炭素数６〜２４のアリール基である。

【００１６】Ｒ2の具体例としては、例えば、メチル
基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチ
ル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n
-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、1-メチ
ルペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、2-エチルブチ
ル基、n-ヘプチル基、1-メチルヘキシル基、n-オクチル
基、1-メチルヘプチル基、2-エチルヘキシル基、n-ノニ
ル基、2,6-ジメチル-4-ヘプチル基、3,5,5-トリメチル
ヘキシル基、n-デシル基、1-エチルオクチル基、n-ウン
デシル基、1-メチルデシル基、n-ドデシル基、n-トリデ
シル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキ
サデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、

【００１７】シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4-
メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、
2-メチルシクロヘキシル基、2,5-ジメチルシクロヘキシ
ル基、2,6-ジメチルシクロヘキシル基、3,4-ジメチルシ
クロヘキシル基、3,5-ジメチルシクロヘキシル基、3,3,
5-トリメチルシクロヘキシル基、4-tert-ブチルシクロ
ヘキシル基、3-tert-ブチルシクロヘキシル基、4-フェ
ニルシクロヘキシル基、2-フェニルシクロヘキシル基、
シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロヘキシル
メチル基、2-シクロヘキシルエチル基、ボルネル基、イ
ソボルネル基、2-ノルボルナンメチル基、1-アダマンチ
ルメチル基、

【００１８】ビニル基、アリル基、2-ブテニル基、3-ブ
テニル基、1-メチル-4-ペンテニル基、2-ペンテニル
基、4-ペンテニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-ヘキ
セニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘキセ
ニル基、2-ヘプテニル基、1-ビニルヘキシル基、3-ノネ
ニル基、6-ノネニル基、9-デセニル基、10-ウンデセニ
ル基、1-シクロヘキセニル基、

【００１９】2-メトキシエチル基、2-エトキシエチル
基、2-イソプロポキシエチル基、2-n-ブトキシエチル
基、2-n-ペンチルオキシエチル基、2-n-ヘキシルオキシ
エチル基、2-n-ヘプチルオキシエチル基、2-n-オクチル
オキシエチル基、2-n-デシルオキシエチル基、2-n-ドデ
シルオキシエチル基、2-シクロヘキシルオキシエチル
基、3-メトキシプロピル基、3-エトキシプロピル基、3-
n-プロポキシプロピル基、3-n-ブトキシプロピル基、3-
n-ヘキシルオキシプロピル基、3-n-オクチルオキシオプ
ロピル基、3-シクロヘキシルオキシプロピル基、4-エト
キシブチル基、5-メトキシペンチル基、6-エトキシヘキ
シル基、2-メトキシエトキシエチル基、2-エトキシエト
キシエチル基、2-n-ブトキシエトキシエチル基、3-エト
キシエトキシプロピル基、

【００２０】2-アリルオキシエチル基、2-（4'-ペンテ
ニル）オキシエチル基、3-アリルオキシプロピル基、4-
アリルオキシブチル基、

【００２１】2-ベンジルオキシエチル基、2-フェネチル
オキシエチル基、2-（4'-メチルベンジルオキシ）エチ
ル基、2-（4'-クロロベンジルオキシ）エチル基、3-ベ
ンジルオキシプロピル基、4-ベンジルオキシブチル基、
2-ベンジルオキシメトキシエチル基、2-（4'-メチルベ
ンジル）オキシメトキシエチル基、

【００２２】フェノキシメチル基、2-フェノキシエチル
基、2-（4'-クロロフェニルオキシ）エチル基、2-（4'-
メチルフェニルオキシ）エチル基、2-（4'-メトキシフ
ェニルオキシ）エチル基、3-フェノキシプロピル基、4-
フェノキシブチル基、6-（2'-クロロフェニルオキシ）
ヘキシル基、2-フェノキシエトキシエチル基、2-（1'-
ナフチルオキシ）エチル基、2-（2'-ナフチルオキシ）
エチル基、3-（2'-ナフチルオキシ）プロピル基、

【００２３】シンナミル基、2-メチルチオエチル基、2-
エチルチオエチル基、2-n-ブチルチオエチル基、2-n-ヘ
キシルチオエチル基、2-n-オクチルチオエチル基、2-n-
デシルチオエチル基、3-メチルチオプロピル基、3-エチ
ルチオプロピル基、3-n-ブチルチオプロピル基、4-エチ
ルチオブチル基、4-n-プロピルチオブチル基、4-n-ブチ
ルチオブチル基、5-エチルチオペンチル基、6-メチルチ
オヘキシル基、6-エチルチオヘキシル基、6-n-ブチルチ
オヘキシル基、8-メチルチオオクチル基、2-メトキシエ
チルチオエチル基、2-エチルチオエチルチオエチル基、
2-アリルチオエチル基、2-ベンジルチオエチル基、3-
（4'-メチルベンジルチオ）プロピル基、4-ベンジルチ
オブチル基、2-ベンジルオキシエチルチオエチル基、3-
ベンジルチオプロピルチオプロピル基、2-フェニルチオ
エチル基、2-（4'-メトキシフェニルチオ）エチル基、2
-フェノキシエチルチオエチル基、3-（2'-クロロフェニ
ルチオ）エチルチオプロピル基、

【００２４】2-テトラヒドロフルフリル基、2-クロロエ
チル基、3-クロロプロピル基、2,2,2-トリクロロエチル
基、7-クロロヘプチル基、8-クロロオクチル基、8-フル
オロオクチル基、

【００２５】ベンジル基、α-メチルベンジル基、α-エ
チルベンジル基、フェネチル基、α-メチルフェネチル
基、α,α-ジメチルフェネチル基、4-メチルフェネチル
基、4-メチルベンジル基、3-メチルベンジル基、2-メチ
ルベンジル基、4-イソプロピルベンジル基、4-アリルベ
ンジル基、4-ベンジルベンジル基、4-フェネチルベンジ
ル基、4-フェニルベンジル基、4-(4'-メチルフェニル)
ベンジル基、4-メトキシベンジル基、4-n-ブトキシベン
ジル基、3,4-ジメトキシベンジル基、4-メトキシメチル
ベンジル基、4-アリルオキシベンジル基、4-ビニルオキ
シメチルベンジル基、4-ベンジルオキシベンジル基、4-
フェネチルオキシベンジル基、4-フェノキシベンジル
基、3-フェノキシベンジル基、4-ヒドロキシベンジル
基、3-ヒドロキシベンジル基、2-ヒドロキシベンジル
基、4-ヒドロキシ-3-メトキシベンジル基、4-クロロベ
ンジル基、3-クロロベンジル基、2-クロロベンジル基、
2-フルフリル基、ジフェニルメチル基、1-ナフチルメチ
ル基、2-ナフチルメチル基、

【００２６】フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル
基、3-フリール基、3-チエニル基、4-メチルフェニル
基、3-メチルフェニル基、2-メチルフェニル基、4-エチ
ルフェニル基、3-エチルフェニル基、2-エチルフェニル
基、、4-n-プロピルフェニル基、4-イソプロピルフェニ
ル基、4-n-ブチルフェニル基、4-sec-ブチルフェニル
基、4-tert-ブチルフェニル基、4-n-ペンチルフェニル
基、4-イソペンチルフェニル基、4-n-ヘキシルフェニル
基、4-n-ヘプチルフェニル基、4-n-オクチルフェニル
基、4-tert-オクチルフェニル基、4-n-デシルフェニル
基、4-n-ドデシルフェニル基、4-シクロペンチルフェニ
ル基、4-シクロヘキシルフェニル基、3-シクロヘキシル
フェニル基、2-シクロヘキシルフェニル基、4-アリルフ
ェニル基、2-アリルフェニル基、4-ベンジルフェニル
基、2-ベンジルフェニル基、4-クミルフェニル基、4-
(4'-メトキシクミル)フェニル基、4-(4'-ベンジルオキ
シ)クミルフェニル基、4-(4'-クロロベンジル)フェニル
基、4-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、2-
フェニルフェニル基、4-(4'-メトキシフェニル)フェニ
ル基、4-(4'-n-ブトキシフェニル)フェニル基、2-(2'-
メトキシフェニル)フェニル基、4-(4'-クロロフェニル)
フェニル基、4-メトキシフェニル基、3-メトキシフェニ
ル基、2-メトキシフェニル基、4-エトキシフェニル基、
2-エトキシフェニル基、3-n-プロポキシフェニル基、4-
イソプロポキシフェニル基、4-n-ブトキシフェニル基、
4-イソブトキシフェニル基、4-n-ペンチルオキシフェニ
ル基、4-イソペンチルオキシフェニル基、4-n-ヘキシル
オキシフェニル基、4-n-オクチルオキシフェニル基、4-
n-デシルオキシフェニル基、4-n-ドデシルオキシフェニ
ル基、4-シクロヘキシルオキシフェニル基、4-エチル-1
-ナフチル基、6-n-ブチル-2-ナフチル基、2-メトキシ-1
-ナフチル基、4-メトキシ-1-ナフチル基、4-n-ブトキシ
-1-ナフチル基、5-エトキシ-1-ナフチル基、6-エトキシ
-2-ナフチル基、6-n-ブトキシ-2-ナフチル基、6-n-ヘキ
シルオキシ-2-ナフチル基、7-メトキシ-2-ナフチル基、
7-n-ブトキシ-2-ナフチル基、4-メトキシメチルフェニ
ル基、4-エトキシメチルフェニル基、4-n-ブトキシメチ
ルフェニル基、3-メトキシメチルフェニル基、4-(2'-メ
トキシエチル)フェニル基、4-(2'-エトキシエチルオキ
シ)フェニル基、4-(2'-n-ブトキシエチルオキシ)フェニ
ル基、4-(3'-エトキシプロピルオキシ)フェニル基、4-
ビニルオキシフェニル基、4-アリルオキシフェニル基、
3-アリルオキシフェニル基、4-(4'-ペンテニルオキシ)
フェニル基、4-アリルオキシ-1-ナフチル基、4-アリル
オキシメチルフェニル基、4-(2'-アリルオキシエチルオ
キシ)フェニル基、4-ベンジルオキシフェニル基、2-ベ
ンジルオキシフェニル基、4-フェネチルオキシフェニル
基、4-(4'-クロロベンジルオキシ)フェニル基、4-(4'-
メチルベンジルオキシ)フェニル基、4-(4'-メトキシベ
ンジルオキシ)フェニル基、4-(3'-エトキシベンジルオ
キシ)フェニル基、4-ベンジルオキシ-1-ナフチル基、5-
(4'-メチルベンジルオキシ)-1-ナフチル基、6-ベンジル
オキシ-2-ナフチル基、6-(4'-メチルベンジルオキシ)-2
-ナフチル基、7-ベンジルオキシ-2-ナフチル基、4-(ベ
ンジルオキシメチル)フェニル基、4-(2'-ベンジルオキ
シエチルオキシ)フェニル基、

【００２７】4-フェノキシフェニル基、3-フェノキシフ
ェニル基、2-フェノキシフェニル基、4-(4'-メチルフェ
ノキシ)フェニル基、4-(4'-メトキシフェノキシ)フェニ
ル基、4-(4'-クロロフェノキシ)フェニル基、4-フェノ
キシ-1-ナフチル基、6-フェノキシ-2-ナフチル基、

【００２８】4-フェノキシメチルフェニル基、4-(2'-フ
ェノキシエチルオキシ)フェニル基、4-[2'-(4'-メチル
フェニル)オキシエチルオキシ]フェニル基、4-[2'-(4'-
メトキシフェニル)オキシエチルオキシ]フェニル基、4-
[2'-(4'-クロロフェニル)オキシエチルオキシ]フェニル
基、

【００２９】4-アセチルフェニル基、3-アセチルフェニ
ル基、2-アセチルフェニル基、4-エチルカルボニルフェ
ニル基、4-n-ブチルカルボニルフェニル基、4-n-ヘキシ
ルカルボニルフェニル基、4-n-オクチルカルボニルフェ
ニル基、4-シクロヘキシルカルボニルフェニル基、4-ア
セチル-1-ナフチル基、6-アセチル-2-ナフチル基、6-n-
ブチルカルボニル-2-ナフチル基、4-アリルカルボニル
フェニル基、4-ベンジルカルボニルフェニル基、4-(4'-
メチルベンジル)カルボニルフェニル基、4-フェニルカ
ルボニルフェニル基、4-(4'-メチルフェニル)カルボニ
ルフェニル基、4-(4'-クロロフェニル)カルボニルフェ
ニル基、4-フェニルカルボニル-1-ナフチル基、

【００３０】4-メトキシカルボニルフェニル基、2-メト
キシカルボニルフェニル基、4-エトキシカルボニルフェ
ニル基、3-エトキシカルボニルフェニル基、4-n-プロポ
キシカルボニルフェニル基、4-n-ブトキシカルボニルフ
ェニル基、4-n-ヘキシルオキシカルボニルフェニル基、
4-n-デシルオキシカルボニルフェニル基、4-シクロヘキ
シルオキシカルボニルフェニル基、4-エトキシカルボニ
ル-1-ナフチル基、6-メトキシカルボニル-2-ナフチル
基、6-n-ブトキシカルボニル-2-ナフチル基、4-アリル
オキシカルボニルフェニル基、4-ベンジルオキシカルボ
ニルフェニル基、4-(4'-クロロベンジル)オキシカルボ
ニルフェニル基、4-フェネチルオキシカルボニルフェニ
ル基、6-ベンジルオキシカルボニル-2-ナフチル基、4-
フェニルオキシカルボニルフェニル基、4-(4'-エチルフ
ェニル)オキシカルボニルフェニル基、4-(4'-クロロフ
ェニル)オキシカルボニルフェニル基、4-(4'-エトキシ
フェニル)オキシカルボニルフェニル基、6-フェニルオ
キシカルボニル-2-ナフチル基、

【００３１】4-アセチルオキシフェニル基、3-アセチル
オキシフェニル基、4-エチルカルボニルオキシフェニル
基、2-エチルカルボニルオキシフェニル基、4-n-プロピ
ルカルボニルオキシフェニル基、4-n-ペンチルカルボニ
ルオキシフェニル基、4-n-オクチルカルボニルオキシフ
ェニル基、4-シクロヘキシルカルボニルオキシフェニル
基、4-アセチルオキシ-1-ナフチル基、4-n-ブチルカル
ボニルオキシ-1-ナフチル基、5-アセチルオキシ-1-ナフ
チル基、6-エチルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、7-
アセチルオキシ-2-ナフチル基、4-アリルカルボニルオ
キシフェニル基、4-ベンジルカルボニルオキシフェニル
基、4-フェネチルカルボニルオキシフェニル基、6-ベン
ジルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、4-フェニルカル
ボニルオキシフェニル基、4-(4'-メチルフェニル)カル
ボニルオキシフェニル基、4-(2'-メチルフェニル)カル
ボニルオキシフェニル基、4-(4'-クロロフェニル)カル
ボニルオキシフェニル基、4-(2'-クロロフェニル)カル
ボニルオキシフェニル基、4-フェニルカルボニルオキシ
-1-ナフチル基、6-フェニルカルボニルオキシ-2-ナフチ
ル基、7-フェニルカルボニルオキシ-2-ナフチル基、

【００３２】4-メチルチオフェニル基、2-メチルチオフ
ェニル基、4-エチルチオフェニル基、3-エチルチオフェ
ニル基、4-n-プロピルチオフェニル基、4-n-ブチルチオ
フェニル基、4-n-ヘキシルチオフェニル基、4-n-オクチ
ルチオフェニル基、4-シクロヘキシルチオフェニル基、
4-ベンジルチオフェニル基、3-ベンジルチオフェニル
基、4-(4'-クロロベンジルチオ)フェニル基、4-フェニ
ルチオフェニル、3-フェニルチオフェニル基、4-(4'-メ
チルフェニルチオ)フェニル基、4-(4'-メトキシフェニ
ルチオ)フェニル基、4-(4'-クロロフェニルチオ)フェニ
ル基、2-エチルチオ-1-ナフチル基、4-メチルチオ-1-ナ
フチル基、6-エチルチオ-2-ナフチル基、6-フェニルチ
オ-2-ナフチル基、

【００３３】4-フルオロフェニル基、3-フルオロフェニ
ル基、2-フルオロフェニル基、4-クロロフェニル基、3-
クロロフェニル基、2-クロロフェニル基、4-ブロモフェ
ニル基、4-クロロ-1-ナフチル基、4-クロロ-2-ナフチル
基、6-ブロモ-2-ナフチル基、4-ニトロフェニル基、3-
ニトロフェニル基、4-ホルミルフェニル基、3-ホルミル
フェニル基、2-ホルミルフェニル基、4-ホルミル-1-ナ
フチル基、1-ホルミル-2-ナフチル基、4-ヒドロキシフ
ェニル基、3-ヒドロキシフェニル基、2-ヒドロキシフェ
ニル基、4-ヒドロキシ-1-ナフチル基、6-ヒドロキシ-2-
ナフチル基、4-シアノフェニル基、2-シアノフェニル
基、4-シアノ-1-ナフチル基、6-シアノ-2-ナフチル基、
2-クロロ-4-ニトロフェニル基、4-クロロ-2-ニトロフェ
ニル基、6-クロロ-3-メチルフェニル基、2-クロロ-6-メ
チルフェニル基、4-クロロ-2-メチルフェニル基、4-ク
ロロ-3-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、
2,5-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,
5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、2,4-
ジエチルフェニル基、2,3,5-トリメチルフェニル基、2,
3,6-トリメチルフェニル基、2,4,6-トリメチルフェニル
基、2,3-ジクロロフェニル基、2,4-ジクロロフェニル
基、2,5-ジクロロフェニル基、2,6-ジクロロフェニル
基、3,4-ジクロロフェニル基、3,5-ジクロロフェニル
基、2,4,6-トリクロロフェニル基、2-メトキシ-4-メチ
ルフェニル基、2,6-ジメトキシフェニル基、3,5-ジメト
キシフェニル基、3,5-ジエトキシフェニル基、3,5-ジ-n
-ブトキシフェニル基、3,4,5-トリメトキシフェニル
基，2,4-ジクロロ-1-ナフチル基、1，6-ジクロロ-2-ナ
フチル基などを例示することができる。

【００３４】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は安息香酸骨格内にアミド基を有するものであるが、
アミド基の置換位置はカルボン酸基に対して、オルソ
位、メタ位あるいはパラ位の位置であり、具体的には、
下記の一般式（１-ａ）、一般式（１-ｂ）または一般式
（１-ｃ）で表される安息香酸誘導体である。

【００３５】

【化４】 （式中、Ｘ1、Ｘ2、Ｙ、Ｒ1およびＲ2は前記に同じ）

【００３６】本発明に係る一般式（１）で表される安息
香酸誘導体は、公知の製造方法、例えば、Journal of o
rganic chemistry, 9, 396-399, (1944)に記載の方法な
どにより製造することができる。すなわち、例えば、一
般式（２）で表されるアミノ安息香酸誘導体に、塩基
（例えば、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム）存
在下、水溶液中または有機溶媒中（例えば、炭化水素系
溶媒、ハロゲン系溶媒、エステル系溶媒）で、一般式
（３）で表される化合物を作用させることにより好適に
製造することができる。

【００３７】

【化５】 （式中、Ｘ1、Ｘ2およびＲ1は前記に同じ）

【００３８】

【化６】 （式中、Ｚはハロゲン原子を表し、ＹおよびＲ2は前記
に同じ）

【００３９】例示化合物 番号 １．2-(メチルカルボニルアミノ)安息香酸 ２．2-(エチルカルボニルアミノ)安息香酸 ３．2-(エチルカルボニルアミノ)-3-メチル安息香酸 ４．2-(エチルカルボニルアミノ)-5-メチル安息香酸 ５．2-(エチルカルボニルアミノ)-4-ニトロ安息香酸 ６．2-(n-プロピルカルボニルアミノ)安息香酸 ７．2-(n-プロピルカルボニルアミノ)-6-エチル安息香
酸 ８．2-(イソプロピルカルボニルアミノ)安息香酸 ９．2-(イソプロピルカルボニルアミノ)-5-クロロ安息
香酸 １０．2-(n-ブチルカルボニルアミノ)安息香酸

【００４０】１１．2-(イソブチルカルボニルアミノ)安
息香酸 １２．2-(tert-ブチルカルボニルアミノ)安息香酸 １３．2-(tert-ブチルカルボニルアミノ)-4-クロロ安息
香酸 １４．2-(2-エチルブチルカルボニルアミノ)安息香酸 １５．2-(2-エチルヘキシルカルボニルアミノ)安息香酸 １６．2-(n-オクチルカルボニルアミノ)安息香酸 １７．2-(n-デシルカルボニルアミノ)安息香酸 １８．2-(シクロヘキシルカルボニルアミノ)安息香酸 １９．2-[(2'-シクロヘキシルエチル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ２０．2-(アリルカルボニルアミノ)安息香酸

【００４１】２１．2-[(2'-ヘキセニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ２２．2-[(2'-エトキシエチル)カルボニルアミノ]安息
香酸 ２３．2-[(3'-n-ヘキシルオキシプロピル)カルボニルア
ミノ]安息香酸 ２４．2-[(2'-ベンジルオキシエチル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ２５．2-(フェノキシメチルカルボニルアミノ)安息香酸 ２６．2-[(2'-フェノキシエチル)カルボニルアミノ]安
息香酸 ２７．2-[2'-(4-クロロフェニル)エチルオキシカルボニ
ルアミノ]安息香酸 ２８．2-[2'-(4-メトキシフェニル)エチルオキシカルボ
ニルアミノ]安息香酸 ２９．2-[(2'-フェノキシエトキシエチル)カルボニルア
ミノ]安息香酸 ３０．2-(シンナミルカルボニルアミノ)安息香酸

【００４２】３１．2-[(2'-n-ブチルチオエチル)カルボ
ニルアミノ]安息香酸 ３２．2-[(2'-メトキシエチルチオエチル)カルボニルア
ミノ]安息香酸 ３３．2-[(2'-アリルチオエチル)カルボニルアミノ]安
息香酸 ３４．2-[(2'-ベンジルチオエチル)カルボニルアミノ]
安息香酸 ３５．2-[(2'-フェニルチオエチル)カルボニルアミノ]
安息香酸 ３６．2-[(7'-クロロヘプチル)カルボニルアミノ]安息
香酸 ３７．2-(ベンジルカルボニルアミノ)安息香酸 ３８．2-(ベンジルカルボニルアミノ)-4-クロロ安息香
酸 ３９．2-[(4'-メチルベンジル)カルボニルアミノ]安息
香酸 ４０．2-[(4'-クロロベンジル)カルボニルアミノ]安息
香酸

【００４３】４１．2-[(3'-フェノキシベンジル)カルボ
ニルアミノ]安息香酸 ４２．2-(フェニルカルボニルアミノ)安息香酸 ４３．2-(フェニルカルボニルアミノ)-4-メチル安息香
酸 ４４．2-(フェニルカルボニルアミノ)-4-フェニル安息
香酸 ４５．2-(フェニルカルボニルアミノ)-5-ニトロ安息香
酸 ４６．2-(フェニルカルボニルアミノ)-4-クロロ安息香
酸 ４７．2-(フェニルカルボニルアミノ)-5-クロロ安息香
酸 ４８．2-[(2'-ナフチル)カルボニルアミノ]安息香酸 ４９．2-[(3'-フリール)カルボニルアミノ]安息香酸 ５０．2-[(3'-フェニルフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸

【００４４】５１．2-[(4'-メチルフェニル)カルボニル
アミノ]安息香酸 ５２．2-[(4'-n-ブチルフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 ５３．2-[(4'-tert-ブチルフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 ５４．2-[(4'-シクロヘキシルフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ５５．2-[(3'-メトキシフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 ５６．2-[(4'-n-ブトキシフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 ５７．2-[(4'-n-オクチルオキシフェニル)カルボニルア
ミノ]安息香酸 ５８．2-[(4'-フェノキシフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 ５９．2-[(2'-アセチルフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 ６０．2-[(4'-アリルカルボニルフェニル)カルボニルア
ミノ]安息香酸

【００４５】６１．2-[(4'-フェニルカルボニルフェニ
ル)カルボニルアミノ]安息香酸 ６２．2-[(4'-n-ブトキシカルボニルフェニル)カルボニ
ルアミノ]安息香酸 ６３．2-[(4'-ベンジルオキシフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ６４．2-[(4'-アセチルオキシフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ６５．2-[(4'-エチルチオフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 ６６．2-[(4'-フルオロフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 ６７．2-[(4'-クロロフェニル)カルボニルアミノ]安息
香酸 ６８．2-[(3'-クロロフェニル)カルボニルアミノ]安息
香酸 ６９．2-[(4'-ニトロフェニル)カルボニルアミノ]安息
香酸 ７０．2-[(4'-ホルミルフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸

【００４６】７１．2-[(4'-ヒドロキシフェニル)カルボ
ニルアミノ]安息香酸 ７２．2-[(4'-シアノフェニル)カルボニルアミノ]安息
香酸 ７３．2-[(2',4'-ジメチルフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 ７４．2-[(3',5'-ジクロロフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 ７５．2-(n-ブチルチオカルボニルアミノ)安息香酸 ７６．2-(n-オクチルチオカルボニルアミノ)安息香酸 ７７．2-[(4'-クロロベンジル)カルボニルアミノ]安息
香酸 ７８．2-[(3'-メチルフェニル)カルボニルアミノ]安息
香酸 ７９．2-(フェニルチオカルボニルアミノ)安息香酸 ８０．2-[(4'-エトキシフェニル)チオカルボニルアミ
ノ]安息香酸

【００４７】８１．2-(N-フェニル-N-フェニルオキシカ
ルボニルアミノ)安息香酸 ８２．3-(エチルカルボニルアミノ)安息香酸 ８３．3-(n-プロピルカルボニルアミノ)安息香酸 ８４．3-(イソプロピルカルボニルアミノ)安息香酸 ８５．3-(n-ブチルカルボニルアミノ)安息香酸 ８６．3-(イソブチルカルボニルアミノ)安息香酸 ８７．3-(tert-ブチルカルボニルアミノ)安息香酸 ８８．3-(n-ペンチルカルボニルアミノ)安息香酸 ８９．3-(イソペンチルカルボニルアミノ)安息香酸 ９０．3-(n-ヘキシルカルボニルアミノ)安息香酸

【００４８】９１．3-(n-ヘプチルカルボニルアミノ)安
息香酸 ９２．3-(n-オクチルカルボニルアミノ)安息香酸 ９３．3-[(2'-エチルヘキシル)カルボニルアミノ]安息
香酸 ９４．3-(n-ノニルカルボニルアミノ)安息香酸 ９５．3-(n-デシルカルボニルアミノ)安息香酸 ９６．3-(n-ウンデシルカルボニルアミノ)安息香酸 ９７．3-(n-ドデシルカルボニルアミノ)安息香酸 ９８．3-(n-トリデシルカルボニルアミノ)安息香酸 ９９．3-(n-テトラデシルカルボニルアミノ)安息香酸 １００．3-(n-ペンタデシルカルボニルアミノ)安息香酸

【００４９】１０１．3-(n-ヘキサデシルカルボニルア
ミノ)安息香酸 １０２．3-(n-ヘプタデシルカルボニルアミノ)安息香酸 １０３．3-(n-オクタデシルカルボニルアミノ)安息香酸 １０４．3-(シクロペンチルカルボニルアミノ)安息香酸 １０５．3-(シクロヘキシルカルボニルアミノ)安息香酸 １０６．3-[(4'-tert-ブチルシクロヘキシル)カルボニ
ルアミノ]安息香酸 １０７．3-(シクロヘプチルカルボニルアミノ)安息香酸 １０８．3-(シクロオクチルカルボニルアミノ)安息香酸 １０９．3-(シクロヘキシルメチルカルボニルアミノ)安
息香酸 １１０．3-[(2'-テトラヒドロフルフリル)カルボニルア
ミノ]安息香酸

【００５０】１１１．3-[(2'-メトキシエチル)カルボニ
ルアミノ]安息香酸 １１２．3-[(2'-n-ヘキシルオキシエチル)カルボニルア
ミノ]安息香酸 １１３．3-[(2'-n-オクチルオキシエチル)カルボニルア
ミノ]安息香酸 １１４．3-[(3'-エトキシプロピル)カルボニルアミノ]
安息香酸 １１５．3-[(3'-n-ブトキシプロピル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 １１６．3-[(3'-n-オクチルオキシプロピル)カルボニル
アミノ]安息香酸 １１７．3-[(2'-n-ブトキシエトキシエチル)カルボニル
アミノ]安息香酸 １１８．3-[(2'-ベンジルオキシエチル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 １１９．3-[(フェノキシメチル)カルボニルアミノ]安息
香酸 １２０．3-[(2'-フェノキシエチル)カルボニルアミノ]
安息香酸

【００５１】１２１．3-[2'-(4-クロロフェニル)オキシ
エチルカルボニルアミノ]安息香酸 １２２．3-[2'-(4-メトキシフェニル)オキシエチルカル
ボニルアミノ]安息香酸 １２３．3-[(2'-フェノキシエトキシエチル)カルボニル
アミノ]安息香酸 １２４．3-[(3'-n-ブチルチオプロピル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 １２５．3-[(6'-エチルチオヘキシル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 １２６．3-[(2'-ベンジルチオエチル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 １２７．3-[(2'-フェニルチオエチル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 １２８．3-[(2'-クロロエチル)カルボニルアミノ]安息
香酸 １２９．3-[(9'-デセニル)カルボニルアミノ]安息香酸 １３０．3-(ベンジルカルボニルアミノ)安息香酸

【００５２】１３１．3-(ベンジルカルボニルアミノ)-
2,6-ジメトキシ安息香酸 １３２．3-[(4'-メチルベンジル)カルボニルアミノ]安
息香酸 １３３．3-[(4'-クロロベンジル)カルボニルアミノ]安
息香酸 １３４．3-[(2'-フェニルエチル)カルボニルアミノ]安
息香酸 １３５．3-(フェニルカルボニルアミノ)安息香酸 １３６．3-[(1’-ナフチル)カルボニルアミノ]安息香酸 １３７．3-[(2'-ナフチル)カルボニルアミノ]安息香酸 １３８．3-[(2'-フリル)カルボニルアミノ]安息香酸 １３９．3-[(4'-フェニルフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 １４０．3-[(4'-メチルフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸

【００５３】１４１．3-[(3'-メチルフェニル)カルボニ
ルアミノ]安息香酸 １４２．3-[(2'-メチルフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 １４３．3-[(4'-エチルフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 １４４．3-[(4'-tert-ブチルフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 １４５．3-[(4'-シクロヘキシルフェニル)カルボニルア
ミノ]安息香酸 １４６．3-[(2'-シクロヘキシルフェニル)カルボニルア
ミノ]安息香酸 １４７．3-[(4'-クミルフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 １４８．3-[(4'-メトキシフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 １４９．3-[(3'-メトキシフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 １５０．3-[(2'-エトキシフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸

【００５４】１５１．3-[(4'-n-ブトキシフェニル)カル
ボニルアミノ]安息香酸 １５２．3-[(4'-n-ヘキシルオキシフェニル)カルボニル
アミノ]安息香酸 １５３．3-[(4'-ベンジルオキシフェニル)カルボニルア
ミノ]安息香酸 １５４．3-[4'-(4-ベンジルオキシクミル)フェニルカル
ボニルアミノ]安息香酸 １５５．3-[(4'-フェノキシフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 １５６．3-[2'-(6-ベンジルオキシ)ナフチルカルボニル
アミノ]安息香酸 １５７．3-[(4'-フェニルカルボニルフェニル)カルボニ
ルアミノ]安息香酸 １５８．3-[(4'-アセチルフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 １５９．3-[(4'-エトキシカルボニルフェニル)カルボニ
ルアミノ]安息香酸 １６０．3-[(4'-シクロヘキシルオキシカルボニルフェ
ニル)カルボニルアミノ]安息香酸

【００５５】１６１．3-[(4'-n-プロピルカルボニルオ
キシフェニル)カルボニルアミノ]安息香酸 １６２．3-[(4'-メチルチオフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 １６３．3-[(4'-ベンジルチオフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 １６４．3-[(4'-フルオロフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 １６５．3-[(2'-フルオロフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 １６６．3-[(4'-クロロフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 １６７．3-[(3'-クロロフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 １６８．3-[(4'-ブロモフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 １６９．3-[(4'-ニトロフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 １７０．3-[(4'-ホルミルフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸

【００５６】１７１．3-[(4'-シアノフェニル)カルボニ
ルアミノ]安息香酸 １７２．3-[(2',4'-ジメチルフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 １７３．3-[(3',5'-ジメチルフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 １７４．3-[(2',4'-ジクロロフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 １７５．3-[(3',5'-ジメトキシフェニル)カルボニルア
ミノ]安息香酸 １７６．3-[(3'-ニトロ-4'-クロロフェニル)カルボニル
アミノ]安息香酸 １７７．3-[(4'-クロロ-2'-メチルフェニル)カルボニル
アミノ]安息香酸 １７８．3-(n-プロピルチオカルボニルアミノ)安息香酸 １７９．3-(n-ヘキシルチオカルボニルアミノ)安息香酸 １８０．3-(n-デシルチオカルボニルアミノ)安息香酸

【００５７】１８１．3-(フェニルチオカルボニルアミ
ノ)安息香酸 １８２．3-[(4'-メチルフェニル)チオカルボニルアミ
ノ]安息香酸 １８３．3-[(4'-エトキシフェニル)チオカルボニルアミ
ノ]安息香酸 １８４．3-(N-n-ブチル-N-ヘプチルカルボニルアミノ)
安息香酸 １８５．4-(メチルカルボニルアミノ)安息香酸 １８６．4-(メチルカルボニルアミノ)-6-メチル安息香
酸 １８７．4-(メチルカルボニルアミノ)-6-クロロ安息香
酸 １８８．4-(エチルカルボニルアミノ)安息香酸 １８９．4-(エチルカルボニルアミノ)-6-ニトロ安息香
酸 １９０．4-(n-プロピルカルボニルアミノ)安息香酸

【００５８】１９１．4-(n-プロピルカルボニルアミノ)
-5-ベンジル安息香酸 １９２．4-(n-ブチルカルボニルアミノ)安息香酸 １９３．4-(イソブチルカルボニルアミノ)安息香酸 １９４．4-(sec-ブチルカルボニルアミノ)安息香酸 １９５．4-(n-ペンチルカルボニルアミノ)安息香酸 １９６．4-(イソペンチルカルボニルアミノ)安息香酸 １９７．4-(n-ヘキシルカルボニルアミノ)安息香酸 １９８．4-(n-ヘプチルカルボニルアミノ)安息香酸 １９９．4-(n-オクチルカルボニルアミノ)安息香酸 ２００．4-[(2'-エチルヘキシル)カルボニルアミノ]安
息香酸

【００５９】２０１．4-(n-ノニルカルボニルアミノ)安
息香酸 ２０２．4-(n-デシルカルボニルアミノ)安息香酸 ２０３．4-(n-ウンデシルカルボニルアミノ)安息香酸 ２０４．4-(n-ドデシルカルボニルアミノ)安息香酸 ２０５．4-(n-テトラデシルカルボニルアミノ)安息香酸 ２０６．4-(n-ヘキサデシルカルボニルアミノ)安息香酸 ２０７．4-(シクロペンチルカルボニルアミノ)安息香酸 ２０８．4-(シクロヘキシルカルボニルアミノ)安息香酸 ２０９．4-[(2'-メチルシクロヘキシル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ２１０．4-[(4'-メチルシクロヘキシル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸

【００６０】２１１．4-[(4'-tert-ブチルシクロヘキシ
ル)カルボニルアミノ]安息香酸 ２１２．4-[(2'-シクロヘキシルエチル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ２１３．4-(シクロオクチルカルボニルアミノ)安息香酸 ２１４．4-[(2'-テトラヒドロフルフリル)カルボニルア
ミノ]安息香酸 ２１５．4-[(2'-メトキシエチル)カルボニルアミノ]安
息香酸 ２１６．4-[(2'-n-ヘキシルオキシエチル)カルボニルア
ミノ]安息香酸 ２１７．4-[(3'-エトキシプロピル)カルボニルアミノ]
安息香酸 ２１８．4-[(3'-イソプロポキシプロピル)カルボニルア
ミノ]安息香酸 ２１９．4-[(2'-メトキシエトキシエチル)カルボニルア
ミノ]安息香酸 ２２０．4-(フェノキシメチルカルボニルアミノ)安息香
酸

【００６１】２２１．4-(2'-フェノキシエチルカルボニ
ルアミノ)安息香酸 ２２２．4-[2'-(4-クロロフェニル)オキシエチルカルボ
ニルアミノ]安息香酸 ２２３．4-[2'-(4-メトキシフェニル)オキシエチルカル
ボニルアミノ]安息香酸 ２２４．4-[(2'-フェノキシエトキシエチル)カルボニル
アミノ]安息香酸 ２２５．4-[(2'-n-ヘキシルチオエチル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ２２６．4-[(2'-フェニルチオエチル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ２２７．4-(2'-クロロエチルカルボニルアミノ)安息香
酸 ２２８．4-(5'-ヘキセニルカルボニルアミノ)安息香酸 ２２９．4-(ベンジルカルボニルアミノ)安息香酸 ２３０．4-(ベンジルカルボニルアミノ)-5-エチル安息
香酸

【００６２】２３１．4-[(4'-メチルベンジル)カルボニ
ルアミノ]安息香酸 ２３２．4-[(4'-クロロベンジル)カルボニルアミノ]安
息香酸 ２３３．4-[(2'-フェニルエチル)カルボニルアミノ]安
息香酸 ２３４．4-(フェニルカルボニルアミノ)安息香酸 ２３５．4-[(2'-ナフチル)カルボニルアミノ]安息香酸 ２３６．4-[(4'-フェニルフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 ２３７．4-[(3'-メチルフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 ２３８．4-[(4'-エチルフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 ２３９．4-[(4'-シクロヘキシルフェニル)カルボニルア
ミノ]安息香酸 ２４０．4-[(4'-クミルフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸

【００６３】２４１．4-[(4'-メトキシフェニル)カルボ
ニルアミノ]安息香酸 ２４２．4-[(3'-エトキシフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 ２４３．4-[(4'-n-ブトキシフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ２４４．4-[(4'-フェノキシフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ２４５．4-[(4'-アセチルフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 ２４６．4-[(4'-メトキシカルボニルフェニル)カルボニ
ルアミノ]安息香酸 ２４７．4-[(4'-エチルカルボニルオキシフェニル)カル
ボニルアミノ]安息香酸 ２４８．4-[(4'-エチルチオフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ２４９．4-[(4'-フェニルチオフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ２５０．4-[(4'-フルオロフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸

【００６４】２５１．4-[(3'-フルオロフェニル)カルボ
ニルアミノ]安息香酸 ２５２．4-[(4'-クロロフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 ２５３．4-[(3'-クロロフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 ２５４．4-[(2'-クロロフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 ２５５．4-[(2'-ホルミルフェニル)カルボニルアミノ]
安息香酸 ２５６．4-[(2'-シアノフェニル)カルボニルアミノ]安
息香酸 ２５７．4-[(2',4'-ジメチルフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ２５８．4-[(3',5'-ジメチルフェニル)カルボニルアミ
ノ]安息香酸 ２５９．4-[(3'-ニトロ-4'-クロロフェニル)カルボニル
アミノ]安息香酸 ２６０．4-(n-ブチルチオカルボニルアミノ)安息香酸

【００６５】２６１．4-(n-ヘプチルチオカルボニルア
ミノ)安息香酸 ２６２．4-(n-ドデシルチオカルボニルアミノ)安息香酸 ２６３．4-(フェニルチオカルボニルアミノ)安息香酸 ２６４．4-[(4'-メチルフェニル)チオカルボニルアミ
ノ]安息香酸 ２６５．4-[(2'-ナフチル)チオカルボニルアミノ]安息
香酸 ２６６．4-[(4'-クロロフェニル)チオカルボニルアミ
ノ]安息香酸 ２６７．4-(N-メチル-N-フェニルカルボニルアミノ)安
息香酸

【００６６】本発明の一般式（１）で表される安息香酸
誘導体の多価金属塩は、上述した一般式（１）で表され
る安息香酸誘導体のアルカリ金属塩と多価金属化合物を
水媒体中で作用させて得ることができる。

【００６７】本発明に係る一般式（１）で表される安息
香酸誘導体の多価金属塩としては、好ましくは、水難溶
性あるいは水不溶性の２価、３価あるいは４価の金属塩
であり、より好ましくは２価の金属塩である。多価金属
塩の具体例としては、亜鉛、マグネシウム、カルシウ
ム、バリウム、ニッケル、スズ、銅、マンガン、コバル
ト、チタン、アルミニウム、鉄の塩を挙げることがで
き、好ましくは、亜鉛、マグネシウム、カルシウム、バ
リウム、ニッケル、マンガン、コバルト、アルミニウム
の塩であり、より好ましくは、亜鉛、カルシウム、マン
ガンの塩であリ、特に、亜鉛塩は好ましい金属塩であ
る。

【００６８】本発明に係る一般式（１）で表される安息
香酸誘導体のアルカリ金属塩としては、例えば、ナトリ
ウム、カリウム、リチウム塩を挙げることができ、より
好ましくは、ナトリウム、カリウム塩である。これらの
アルカリ金属塩は、公知の方法により製造することがで
き、通常、一般式（１）で表される安息香酸誘導体１当
量に対し、０．８〜１．２当量、好ましくは、１．０〜
１．１当量の水酸化アルカリ金属化合物、炭酸アルカリ
金属化合物、炭酸水素アルカリ金属化合物（例えば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムな
ど）を、水の存在下で反応させて製造することができ
る。

【００６９】一般式（１）で表されるアルカリ金属塩を
調製する際に使用する水の量は、該アルカリ金属塩の一
部が溶解する量が存在すれば良いが、好ましくは、該ア
ルカリ金属塩の５０重量％以上、より好ましくは、８０
重量％以上が溶解する量を使用することが望ましい。ま
た、この際に、水以外にも、水に可溶性の有機溶媒、例
えば、メタノール、イソプロパノール、メチルセロソル
ブ等のアルコール系溶媒、ジオキサン、テトヒドロフラ
ン等のエーテル系溶媒、N,N-ジメチルイミダゾリジノ
ン、N-メチル-2-ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒
を共存させてもよい。ただし、これらの水に可溶性の有
機溶媒の割合が多いと、製造される一般式（１）で表さ
れる安息香酸誘導体の多価金属塩の収率が低下するため
に、全媒体中、水に可溶性の有機溶媒の割合は、６０重
量％以下であることが好ましく、４０重量％以下である
ことがより好ましい。

【００７０】アルカリ金属塩を調製する際の温度は、約
０〜約５０℃が好ましく、より好ましくは、約１０〜約
４０℃である。

【００７１】また、本発明に係る一般式（１）で表され
る安息香酸誘導体の多価金属塩を調製する際に使用する
好適な多価金属化合物としては、水可溶性の多価金属化
合物が好ましく、例えば、硫酸亜鉛、硫酸マグネシウ
ム、硫酸カルシウム、硫酸アルミニウム等の硫酸塩、塩
化亜鉛、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化バリ
ウム、塩化ニッケル、塩化コバルト、塩化アルミニウム
等の塩化物、酢酸亜鉛、酢酸マンガン等の酢酸塩等が挙
げられる。これらの多価金属化合物は、固体のままで使
用してもよく、また、水溶液として用いてもよい。

【００７２】これらの多価金属化合物の使用量は、一般
式（１）で表される安息香酸誘導体のアルカリ金属塩１
当量に対し、０．８〜１．５当量、好ましくは、１．０
〜１．２当量である。なお、この場合の当量とは、一般
式（１）で表される安息香酸誘導体のアルカリ金属塩１
モルに対し、多価金属化合物が、例えば、２価の金属化
合物（例えば、硫酸亜鉛）の場合には、０．５モルの２
価の多価金属化合物が１当量に相当するものである。

【００７３】一般式（１）で表される安息香酸誘導体の
アルカリ金属塩と多価金属化合物を水の存在下で反応さ
せる方法としては、一般式（１）で表される安息香酸誘
導体のアルカリ金属塩の水溶液に、多価金属化合物を加
える方法でもよく、あるいは多価金属化合物に、一般式
（１）で表される安息香酸誘導体のアルカリ金属塩の水
溶液を加える方法でもよい。

【００７４】一般式（１）で表される安息香酸誘導体の
アルカリ金属塩と多価金属化合物を反応させる際の温度
は、約０〜約５０℃が好ましく、より好ましくは、約１
０〜約４０℃である。

【００７５】なお、一般式（１）で表される安息香酸誘
導体のアルカリ金属塩の水溶液としては、複数の異なる
一般式（１）で表される安息香酸誘導体のアルカリ金属
塩を用いても良く、例えば、4-(n-オクチルカルボニル
アミノ)安息香酸と4-(フェニルカルボニルアミノ)安息
香酸のそれぞれのアルカリ金属塩の混合塩、あるいは2-
(フェニルオキシメチルカルボニルアミノ)安息香酸と4-
(ベンジルカルボニルアミノ)安息香酸のそれぞれのアル
カリ金属塩の混合塩に、多価金属化合物を反応させても
よい。この場合には、それぞれに対応した構造の一般式
（１）で表される安息香酸誘導体の多価金属塩が生成す
ることはいうまでもない。

【００７６】本発明の安息香酸誘導体の多価金属塩の製
造方法は、上述した方法により生成する一般式（１）で
表される安息香酸誘導体の多価金属塩を、さらに熱処理
することを特徴とするものである。

【００７７】通常、一般式（１）で表される安息香酸誘
導体のアルカリ金属塩と多価金属化合物を水媒体中で反
応させると、短時間のうちに、大部分の一般式（１）で
表される安息香酸誘導体の多価金属塩が水媒体中に析出
してくる。熱処理の方法としては、該固体を含有する水
媒体をそのままで、あるいは、さらに、水または水に可
溶性の有機溶媒と水との混合溶液を添加して撹拌効率を
高めて、約５０〜約１００℃に、より好ましくは、約６
０〜約９５℃に加温して撹拌処理する方法である。

【００７８】熱処理の時間は、約３０分以上あれば、本
発明の効果が得られるものである。長時間の熱処理は本
発明の効果を妨げるものではないが、長時間を費やすこ
と自体、作業効率、生産効率等の低下をもたらすだけで
ある。通常は、約３０分〜約１５時間、より好ましく
は、約１時間〜約１０時間の熱処理時間で充分である。
また、撹拌装置に関しては、特に制約するものではない
が、一般式（１）で表される安息香酸誘導体の多価金属
塩が、水媒体中に分散された状態を維持するために必要
な撹拌能力を有する装置を使用することが好ましい。

【００７９】水媒体の使用容量は、多量に使用しても本
発明の効果を妨げるものではないが、必要以上に多量に
使用すること自体、大きな装置、容器を必要とし、生産
効率の低下をもたらすことは明らかであり、通常は、一
般式（１）で表される安息香酸誘導体の多価金属塩重量
に対して、１〜２００倍（容量／重量）が好ましく、よ
り好ましくは、２〜１５０倍（容量／重量）である。

【００８０】上述のようにして製造される一般式（１）
で表される安息香酸誘導体の多価金属塩は、製造条件、
一般式（１）で表される安息香酸誘導体の種類あるいは
多価金属の種類によっては、時として水和物を形成する
ことがあるが、該水和物も本発明に係る一般式（１）で
表される安息香酸誘導体の多価金属塩に包含されるもの
である。

【００８１】これらの多価金属塩は、製造条件、あるい
は、乾燥等の製造後の条件により、しばしばアモルファ
ス（無定型）の状態で得られたり、あるいは結晶状態か
らアモルファス状態に変化することがある。このような
アモルファス体の多価金属塩は、多価金属塩の結晶と比
較して嵩密度が低いため、記録材料、例えば、感熱記録
材料用に電子受容性化合物として使用するに際して、例
えば、計量時または輸送時において空気中に飛散するな
ど、取り扱い上の作業性に問題があることが判明した。

【００８２】結晶からアモルファス体への変化は、厳密
にコントロールされた条件下で、一般式（１）で表され
る安息香酸誘導体の多価金属塩を製造すること、あるい
は該多価金属塩の結晶を取り扱うことにより、防止する
ことが可能ではあるが、不慮の事情により、しばしばア
モルファス体に変化してしまい、少なからずの障害を生
じていたのが現状である。

【００８３】本発明の結晶の製造方法は、一般式（１）
で表される安息香酸誘導体の多価金属塩のアモルファス
体を水媒体中で熱処理することにより、安息香酸誘導体
の多価金属塩の結晶を製造することを特徴とするもので
あり、簡便な操作により、アモルファス体を有用な結晶
に変換する方法を提供するものである。

【００８４】なお、本発明に係る一般式（１）で表され
る安息香酸誘導体の多価金属塩の結晶は、製造条件、一
般式（１）で表される安息香酸誘導体の種類あるいは多
価金属の種類によっては、時として水和物を形成するこ
とがあるが、該水和物の結晶も、本発明に係る一般式
（１）で表される安息香酸誘導体の多価金属塩の結晶に
包含されるものである。

【００８５】本発明に係る一般式（１）で表される安息
香酸誘導体の多価金属塩のアモルファス体は、水に難溶
性または不溶性であり、水媒体中に実質的には溶解せず
に分散している。熱処理の方法としては、該アモルファ
ス体を含有する水媒体を、約５０〜約１００℃に加熱
し、撹拌する方法が適用できる。

【００８６】また、熱処理は、約３０分以上行うことに
より、大部分のアモルファス体を結晶へと変換すること
ができる。アモルファス体から結晶へ変換したかどうか
は、例えば、Ｘ線回折スペクトル、赤外線スペクトル等
の公知の分析手段により容易に判断できるので、熱処理
時間は、これらの分析手段により決定することができ
る。長時間の熱処理は、悪影響を与えるものではない
が、長時間を費やすこと自体、作業効率、生産効率等の
低下をもたらすだけであり、通常は、約３０分〜約２０
時間、より好ましくは、約１〜約１５時間の熱処理時間
で充分である。

【００８７】本発明の結晶の製造方法は、一般式（１）
で表される安息香酸誘導体の多価金属塩のアモルファス
体を水媒体中で熱処理することを特徴とするものである
が、水以外にも、水に可溶性の有機溶媒、例えば、メタ
ノール、イソプロパノール、メチルセロソルブ等のアル
コール系溶媒、ジオキサン、テトヒドロフラン等のエー
テル系溶媒、N,N-ジメチルイミダゾリジノン、N-メチル
-2-ピロリドン等の非プロトン性極性溶媒を共存させて
もよい。但し、これらの水に可溶性の有機溶媒の割合が
多いと、製造される一般式（１）で表される安息香酸誘
導体の多価金属塩の結晶の回収率が低下するために、全
媒体中、水に可溶性の有機溶媒の割合は、６０重量％以
下であることが好ましく、４０重量％以下であることが
より好ましい。

【００８８】また、撹拌装置に関しては、特に制約する
ものではないが、一般式（１）で表される安息香酸誘導
体の多価金属塩のアモルファス体または結晶が、水媒体
中に分散された状態を維持するために必要な撹拌能力を
有する装置を使用することが好ましい。

【００８９】水媒体の使用容量は、多量に使用しても本
発明の効果を妨げるものではないが、必要以上に多量に
使用すること自体、大きな装置、容器を必要とし、生産
効率の低下をもたらすことは明らかであり、通常は、ア
モルファスの多価金属塩重量に対して、１〜２００倍
（容量／重量）が好ましく、より好ましくは、２〜１５
０倍（容量／重量）である。

【００９０】本発明の方法により製造される多価金属塩
およびその結晶は、非常に濾過性に優れており、特殊な
装置を使用せずとも公知の手段、装置により、反応系か
ら容易に濾過、単離することができる。濾過後は、乾燥
（乾燥温度は、約２０〜約９０℃が好ましい）し、公知
の手段、方法により分散処理し、あるいは濾過後、直接
分散処理することにより、記録材料（例えば、感熱記録
材料）用の電子受容性化合物の分散液を調製することも
できる。

【００９１】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。

【００９２】実施例１ （2-n-ノニルカルボニルアミノ
安息香酸の亜鉛塩の製造） 2-n-ノニルカルボニルアミノ安息香酸２２．４ｇのメタ
ノール懸濁溶液（１００ｍｌ）に対して、炭酸水素ナト
リウム６．４ｇを溶解させた水溶液２００ｍｌを室温で
１５分要して滴下した後、室温でさらに２時間撹拌し
た。該2-n-ノニルカルボニルアミノ安息香酸ナトリウム
水溶液に、硫酸亜鉛七水和物１１．０ｇを溶解させた水
溶液１００ｍｌを、室温で３０分を要して滴下した。滴
下後、３０分間撹拌を行った。無色の2-n-ノニルカルボ
ニルアミノ安息香酸の亜鉛塩が析出していた。この亜鉛
塩の分散液を、さらに８０℃に加温し、８０℃で２時間
撹拌処理した。室温に冷却後、結晶を濾過、水洗後、５
０℃で２４時間乾燥を行い、無色結晶の2-n-ノニルカル
ボニルアミノ安息香酸の亜鉛塩２４．５ｇを得た。

【００９３】融点 ９９〜１０５℃ なお、濾過は、直径９５mmの桐山式ロートを用い、Ｎ
ｏ．５濾紙〔日本理化学器械（株）製〕を使用して行っ
た。濾過に要した時間は７分で、液切れも良く、濾過性
は非常に良好であった。

【００９４】実施例２ （2-フェニルオキシメチルカル
ボニルアミノ安息香酸の亜鉛塩の製造） 2-フェニルオキシメチルカルボニルアミノ安息香酸１
５．０ｇのメタノール懸濁溶液（５０ｍｌ）に対して、
炭酸水素ナトリウム４．６ｇを溶解させた水溶液１００
ｍｌを室温で１５分要して滴下した後、室温でさらに２
時間撹拌した。該2-フェニルオキシメチルカルボニルア
ミノ安息香酸ナトリウム水溶液に硫酸亜鉛七水和物８．
０ｇを溶解させた水溶液１００ｍｌを室温で３０分を要
して滴下した。滴下後、３０分間撹拌を行った。無色の
2-フェニルオキシメチルカルボニルアミノ安息香酸の亜
鉛塩が析出していた。この亜鉛塩の分散液を、さらに９
０℃に加温し、９０℃で２時間撹拌した。室温に冷却
後、結晶を濾過、水洗後、５０℃で２４時間乾燥を行
い、無色結晶の2-フェニルオキシメチルカルボニルアミ
ノ安息香酸の亜鉛塩１５．８ｇを得た。

【００９５】融点 １３５〜１５５℃ なお、濾過は、直径９５mmの桐山式ロートを用い、Ｎ
ｏ．５濾紙〔日本理化学器械（株）製〕を使用して行っ
た。濾過に要した時間は５分で、液切れも良く、濾過性
は非常に良好であった。

【００９６】実施例３ （2-ベンジルカルボニルアミノ
安息香酸の亜鉛塩の製造） 実施例２において2-フェニルオキシカルボニルアミノ安
息香酸の代わりに、2-ベンジルカルボニルアミノ安息香
酸を用いた以外は、実施例２に記載した方法に従い、2-
ベンジルカルボニルアミノ安息香酸の亜鉛塩を製造し
た。

【００９７】融点 １００〜１０１℃ なお、濾過は、直径９５mmの桐山式ロートを用い、Ｎ
ｏ．５濾紙〔日本理化学器械（株）製〕を使用して行っ
た。濾過に要した時間は５分で、液切れも良く、濾過性
は非常に良好であった。

【００９８】実施例４ 〔4-(4'-ニトロフェニルカルボ
ニルアミノ)安息香酸の亜鉛塩の製造〕 実施例２において2-フェニルオキシカルボニルアミノ安
息香酸の代わりに、4-(4'-ニトロフェニルカルボニルア
ミノ)安息香酸を用いた以外は、実施例２に記載した方
法に従い、4-(4'-ニトロフェニルカルボニルアミノ)安
息香酸の亜鉛塩を製造した。

【００９９】融点 ＞３００℃ なお、濾過は、直径９５mmの桐山式ロートを用い、Ｎ
ｏ．５濾紙〔日本理化学器械（株）製〕を使用して行っ
た。濾過に要した時間は５分で、液切れも良く、濾過性
は非常に良好であった。

【０１００】比較例１ （2-フェニルオキシメチルカル
ボニルアミノ安息香酸の亜鉛塩の製造） 2-フェニルオキシメチルカルボニルアミノ安息香酸１
５．０ｇのメタノール懸濁溶液（５０ｍｌ）に対して、
炭酸水素ナトリウム４．６ｇを溶解させた水溶液１００
ｍｌを室温で１５分要して滴下した後、室温でさらに２
時間撹拌した。該2-フェニルオキシメチルカルボニルア
ミノ安息香酸ナトリウム水溶液に硫酸亜鉛七水和物８．
０ｇを溶解させた水溶液１００ｍｌを室温で３０分を要
して滴下した。滴下後、３０分間撹拌を行った。無色の
2-フェニルオキシメチルカルボニルアミノ安息香酸の亜
鉛塩が析出していた。この亜鉛塩の分散液を、さらに室
温で２時間撹拌した。析出している固体を濾過し、水洗
後、５０℃で２４時間乾燥を行い、無色の2-フェニルオ
キシメチルカルボニルアミノ安息香酸の亜鉛塩１５．８
ｇを得た。濾過は、直径９５mmの桐山式ロートを用い、
Ｎｏ．５濾紙（日本理化学器械（株）製）を使用して行
った。濾過に要した時間は３０分と長時間を要し、作業
効率は悪かった。

【０１０１】実施例５ （2-フェニルオキシメチルカル
ボニルアミノ安息香酸の亜鉛塩の結晶の製造） 2-フェニルオキシメチルカルボニルアミノ安息香酸の亜
鉛塩のアモルファス体２５．５ｇを、水溶液（２００ｍ
ｌ）中に分散させ、この亜鉛塩の分散液を８０℃に加温
し、８０℃で４時間撹拌処理した。室温に冷却後、結晶
を濾過し、水洗後、５０℃で２４時間乾燥を行い、2-フ
ェニルオキシメチルカルボニルアミノ安息香酸の亜鉛塩
の結晶２５．５ｇを得た。

【０１０２】融点 １３５〜１５５℃ この亜鉛塩の結晶は、Ｃｕ-Ｋα線による粉末Ｘ線回折
法において、回折角（２θ）７．８°に強いピークを示
すＸ線回折図を示す。そのＸ線回折図を図１に示した。

【０１０３】なお、回折角（２θ）の表示においては、
通常、±０．２°程度の誤差はあるものである。

【０１０４】参考例１ （2-フェニルオキシメチルカル
ボニルアミノ安息香酸の亜鉛塩のアモルファス体の製
造） 実施例２で製造した2-フェニルオキシメチルカルボニル
アミノ安息香酸の亜鉛塩を、１１０℃で１時間放置し
た。該固体のＣｕ-Ｋα線による粉末Ｘ線回折図を、図
２に示した。この回折図より、該固体が実質的にアモル
ファス（無定型）であることが判明した。

【０１０５】本発明の方法により製造された一般式
（１）で表される安息香酸の亜鉛塩の結晶は、参考例に
記載の方法で製造された安息香酸の亜鉛塩のアモルファ
ス体と比較して、嵩密度が高いため、該化合物を、例え
ば感熱記録材料の電子受容性化合物として使用する際し
て、例えば計量時または輸送時において空気中へ飛散す
ることなどがなく、取扱い上の作業性が良好であった。

【０１０６】

【発明の効果】本発明により、記録材料用の電子受容性
化合物として有用な特定構造の安息香酸誘導体の多価金
属塩を効率良く製造することが可能になり、また、特定
構造の安息香酸誘導体の多価金属塩のアモルファス体か
ら結晶を簡便に製造することが可能になった。

【図面の簡単な説明】

【図１】2-フェニルオキシメチルカルボニルアミノ安息
香酸の亜鉛塩の結晶のＸ線回折図を示す。

【図２】2-フェニルオキシメチルカルボニルアミノ安息
香酸の亜鉛塩のアモルファス体のＸ線回折図を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 235/24 Ｃ０７Ｃ 235/24 Ｃ (72)発明者 ▲来▼田 丈太郎 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三 井東圧化学株式会社内 (56)参考文献 特開 昭52−156830（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07C 231/12 C07C 231/24 C07C 233/00 - 237/52 B41M 5/18

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）で表される安息香酸誘導体
   のアルカリ金属塩と多価金属化合物とを、少なくとも４
   ０重量％の水を含む水媒体中で反応させた後、熱処理す
   ることを特徴とする一般式（１）で表される安息香酸誘
   導体の多価金属塩の製造方法。 【化１】 （式中、Ｘ1およびＸ2は水素原子、ハロゲン原子、アル
   キル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基また
   はニトロ基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表
   し、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アラルキル基または
   アリ−ル基を表し、Ｒ2はアルキル基、アルケニル基、
   アラルキル基またはアリ−ル基を表す）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される安息香酸誘導体
   の多価金属塩のアモルファス体を、少なくとも４０重量
   ％の水を含む水媒体中で熱処理することを特徴とする一
   般式（１）で表される安息香酸誘導体の多価金属塩の結
   晶の製造方法。 【化２】 （式中、Ｘ1およびＸ2は水素原子、ハロゲン原子、アル
   キル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基また
   はニトロ基を表し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表
   し、Ｒ1は水素原子、アルキル基、アラルキル基または
   アリ−ル基を表し、Ｒ2はアルキル基、アルケニル基、
   アラルキル基またはアリ−ル基を表す）