JPH06239017A - 感圧複写紙用顕色シート - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 発色画像の保存安定性に優れた感圧複写紙用
顕色シートを提供する。 【構成】 支持体上に、一般式（１）で表されるフタル
イミドカルボン酸誘導体または／および該誘導体の金属
塩を少なくとも１種含有する感圧複写紙用顕色シート。 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基、アラルキル基またはアリール
基を表し、Ｘ１およびＸ２は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は感圧複写紙用顕色シート
に関し、特に発色画像の耐光性、耐可塑剤性および耐水
性を向上させ、かつ顕色シートの光またはＮＯｘによる
黄変性を軽減した感圧複写紙用顕色シートに関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に感圧複写紙は、電子供与性発色性
化合物を含有する不揮発性有機溶剤のマイクロカプセル
が塗布されたシート（ＣＢ紙）と、電子受容化合物を含
有する水性塗料組成物が塗布されたシート（ＣＦ紙）と
のそれぞれを対向させておき、ボールペン、タイプライ
ター等の印字圧力によってマイクロカプセルを破壊し、
流出させた電子供与性発色性化合物を電子受容性化合物
に接触させて呈色させるシステムである。

【０００３】従って、電子供与性発色性化合物を有する
マイクロカプセル層と電子受容性化合物層との組み合わ
せを変化させることにより、多数枚の複写を可能にした
り、また、単葉での発色感圧複写紙（ＳＣ紙）の製造も
可能である。

【０００４】上記のＣＢ紙の製造に使用される電子供与
性発色性化合物としては、トリアリールメタン系化合
物、ジアリールメタン系化合物およびフルオラン系化合
物等の種々の電子供与性発色性化合物より選ばれた１種
以上が、不揮発性有機溶剤に溶解され、かつ、マイクロ
カプセル化されて使用される。

【０００５】一方、電子受容性化合物としては、従来よ
り米国特許第２７１２５０７号に開示されている酸性白
土、活性白土等の無機固体酸、特公昭４０−９３０９号
公報、特公昭第４２−２０１４４号公報等に開示されて
いる油溶性フェノール・ホルムアルデヒド樹脂および該
樹脂の多価金属塩、また、特公昭４９ー１０８５６号公
報、特公昭５１−２５１７４号公報、特公昭５２−１３
２７号公報等に開示されている置換サリチル酸の多価金
属塩、さらには、特開昭６３−１３２８５７号公報、特
開昭６３ー１１２５３７号公報等に開示されているサリ
チル酸樹脂の多価金属塩等多数の化合物が提案されてい
る。

【０００６】感圧複写紙用顕色シートが備えるべき条件
としては、 （１）経時による顕色能の低下が少ないこと （２）顕色面の黄変が少ないこと （３）発色画像の保存安定性（例えば、耐光性、耐可塑
剤性、耐水性）が優れていること （４）塗布等の、顕色シートの調製が容易であること 等が挙げられる。

【０００７】これらの条件を検討すると、上記の現在提
案されている電子受容性化合物を用いた感圧複写紙用顕
色シートには、種々の問題点が挙げられる。

【０００８】例えば、無機固体酸は、保存時に空気中の
ガス、水分を吸収して紙面黄変や発色性能の低下を生じ
る。置換フェノール類は、発色性能が不十分であり、か
つ発色画像の保存安定性も劣る。ｐ−置換フェノール・
ホルムアルデヒド樹脂は、塗工紙が日光、蛍光灯照射ま
たは保存時に徐々に黄変し、かつ発色画像の保存安定性
（特に耐可塑剤性）も低い。置換サリチル酸の多価金属
塩および該化合物の混合物等は、発色画像の耐光性、耐
水性および耐熱性が十分とは言い難い。また、サリチル
酸樹脂の多価金属塩は、従来の電子受容性化合物の中で
は発色濃度、発色画像の保存安定性および顕色シートの
黄変性ともにバランスのとれた電子受容性化合物である
が、樹脂組成物のため融点とは別に軟化点を有してい
る。このため軟化点付近で分散液を保存したり、塗工中
に熱履歴をうけると、性能が変化したり、塗工不良を起
こす可能性がある。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、特に
発色画像の耐光、耐可塑剤性および耐水性を向上させ、
かつ顕色シートの光またはＮＯｘによる黄変性を軽減し
た感圧複写紙用顕色シートを提供することである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上述の要
望にこたえるべく、感圧複写紙用顕色シートに関し鋭意
検討した結果、本発明に到達した。

【００１１】すなわち、本発明は、支持体上に、一般式
（１）

【００１２】

【化２】 （式中、Ｒはアルキル基、アラルキル基またはアリール
基を表し、Ｘ１およびＸ２は水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表す）で表
されるフタルイミドカルボン酸誘導体または／および該
誘導体の金属塩を少なくとも１種含有する感圧複写紙用
顕色シートである。

【００１３】本発明に係る一般式（１）で表されるフタ
ルイミドカルボン酸誘導体において、Ｒはアルキル基、
アラルキル基またはアリール基を表し、好ましくは、置
換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良い
シクロアルキル基、置換基を有しても良いアラルキル
基、置換基を有しても良いフェニル基または置換基を有
しても良いナフチル基である。

【００１４】Ｒのアルキル基およびシクロアルキル基は
置換基を有していてもよく、たとえば、炭素数１〜２０
のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルコキシアルキル
オキシ基、炭素数６〜２０のアリールオキシ基、炭素数
７〜２０のアリールオキシアルキルオキシ基、炭素数７
〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８〜２０のアラル
キルオキシアルキルオキシ基、炭素数１〜２０のアルキ
ルチオ基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数
６〜２０のアリールチオ基、ニトロ基、ハロゲン原子、
水酸基、シアノ基などの置換基で単置換あるいは多置換
されていても良い。

【００１５】またＲのアラルキル基およびアリール基中
のアリール基は置換基を有していても良く、例えば、炭
素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニ
ル基、炭素数７〜２０のアラルキル基、炭素数６〜２０
のアリール基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数
２〜２０のアルコキシアルキル基、炭素数２〜２０のア
ルコキシアルキルオキシ基、炭素数２〜２０のアルケニ
ルオキシ基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキ
ル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシアルキルオキ
シ基、炭素数７〜２０のアラルキルオキシ基、炭素数８
〜２０のアラルキルオキシアルキル基、炭素数８〜２０
のアラルキルオキシアルキルオキシ基、炭素数６〜２０
のアリールオキシ基、炭素数７〜２０のアリールオキシ
アルキル基、炭素数７〜２０のアリールオキシアルキル
オキシ基、炭素数２〜２０のアルキルカルボニル基、炭
素数３〜２０のアルケニルカルボニル基、炭素数８〜２
０のアラルキルカルボニル基、炭素数７〜２０のアリー
ルカルボニル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニ
ル基、炭素数３〜２０のアルケニルオキシカルボニル
基、炭素数８〜２０のアラルキルオキシカルボニル基、
炭素数７〜２０のアリールオキシカルボニル基、炭素数
２〜２０のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数３〜２
０のアルケニルカルボニルオキシ基、炭素数８〜２０の
アラルキルカルボニルオキシ基、炭素数７〜２０のアリ
ールカルボニルオキシ基、炭素数１４〜２０のアラルキ
ルオキシアラルキル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ
基、炭素数７〜２０のアラルキルチオ基、炭素数６〜２
０のアリールチオ基、ニトロ基、ホルミル基、ハロゲン
原子、水酸基、シアノ基などの置換基で単置換あるいは
多置換されていても良い。

【００１６】さらに、これらの置換基に含まれるアリー
ル基はさらに炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６
のアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素
数７〜１０のアラルキル基、炭素数７〜１０のアラルキ
ルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子等で置換されていて
も良い。

【００１７】より好ましくは、Ｒは置換基を有しても良
い総炭素数１〜８のアルキル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、シクロヘプチル基、置換基を有しても
良い総炭素数７〜２４のアラルキル基または置換基を有
しても良い総炭素数６〜２４のアリール基である。

【００１８】Ｒの具体例としては、例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチル−
２−ペンチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル
基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニ
ル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル
基、１−エチルオクチル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、３−メチル
シクロヘキシル基、２−メチルシクロヘキシル基、３，
５−ジメチルシクロヘキシル基、メトキシメチル基、２
−メトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−ｎ
−プロポキシブチル基、３−ｔ−ブトキシシクロペンチ
ル基、３，５−ジメトキシシクロヘキシル基、６−
（２’−メトキシエチル）オキシヘキシル基、８−
（３’−ｎ−ブトキシプロピル）オキシオクチル基、２
−フェノキシエチル基、３−（２’−クロロフェニル）
オキシプロピル基、４−（３’−メチルフェニル）オキ
シブチル基、４−（４’−メトキシフェニル）オキシシ
クロヘキシル基、３−（２’，６’−ジメチルフェニ
ル）オキシシクロヘプチル基、２−（２’−ｎ−プロピ
ルフェニル）オキシエチルオキシメチル基、７−（３’
−フェノキシプロピル）オキシヘプチル基、２−ベンジ
ルオキシエチル基、５−フェネチルオキシペンチル基、
３−（４’−メチルベンジル）オキシプロピル基、２−
（α−メチルベンジルオキシメチル）オキシエチル基、
３−（２’−ベンジルオキシエチル）オキシプロピル
基、フェニルチオメチル基、２−（３’−メチルフェニ
ル）チオエチル基、４−（４’−メトキシフェニル）チ
オブチル基、３−（２’−クロロフェニル）チオシクロ
ペンチル基、３−ベンジルチオプロピル基、２−フェネ
チルチオエチル基、４−（３’−クロロベンジル）チオ
シクロヘキシル基、４−（４’−メチルチオフェネチ
ル）チオブチル基、２−クロロエチル基、５，５，５，
−トリクロロペンチル基、８−ヒドロキシオクチル基、
ベンジル基、α−メチルベンジル基、α−エチルベンジ
ル基、クミル基、フェネチル基、α−メチルフェネチル
基、α，α−ジメチルフェネチル基、４−メチルベンジ
ル基、３−メチルベンジル基、２−メチルベンジル基、
４−イソプロピルベンジル基、４−アリルベンジル基、
４−ベンジルベンジル基、４−フェネチルベンジル基、
４−フェニルベンジル基、４−（４’−メチルフェニ
ル）ベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ｎ−ブ
トキシベンジル基、３，４−ジメトキシベンジル基、４
−メトキシメチルベンジル基、４−アリルオキシベンジ
ル基、４−ビニルオキシメチルベンジル基、４−ベンジ
ルオキシベンジル基、４−フェネチルオキシベンジル
基、４−フェノキシベンジル基、３−フェノキシベンジ
ル基、４−ヒドロキシベンジル基、３−ヒドロキシベン
ジル基、２−ヒドロキシベンジル基、４−クロロベンジ
ル基、３−クロロベンジル基、２−クロロベンジル基、
２，４−ジクロロベンジル基、２，５−ジクロロベンジ
ル基、３，４−ジクロロベンジル基、３，５−ジクロロ
ベンジル基、２，６−ジクロロベンジル基、２，４，６
−トリクロロベンジル基、２−フルフリール基、ジフェ
ニルメチル基、３−フェニルプロピル基、フェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、３−フリール基、３
−チエニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェ
ニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル
基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４
−ｎ−プロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル
基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−ｓｅｃ−ブチルフ
ェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−ｎ−
ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフェニル基、４
−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−ｎ−ヘプチルフェニル
基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−オク
チルフェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−
ドデシルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、
４−シクロヘキシルフェニル基、３−シクロヘキシルフ
ェニル基、２−シクロヘキシルフェニル基、４−ビニル
フェニル基、２−ビニルフェニル基、４−アリルフェニ
ル基、２−アリルフェニル基、４−ベンジルフェニル
基、２−ベンジルフェニル基、４−クミルフェニル基、
４−（４’−メトキシクミル）フェニル基、４−フェニ
ルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニル
フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル
基、４−（２’−メトキシフェニル）フェニル基、４−
（４’−クロロフェニル）フェニル基、４−メトキシフ
ェニル基、３−メトキシフェニル基、２−メトキシフェ
ニル基、４−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、３−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポ
キシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシ
フェニル基、４−イソペンチルオキシフェニル基、４−
ｎ−ヘキシルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキ
シフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、４−
ｎ−ドデシルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルオ
キシフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ
−ブチル−２−ナフチル基、２−メトキシ−１−ナフチ
ル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、５−エトキシ−
１−ナフチル基、４−メトキシメチルフェニル基、４−
エトキシメチルフェニル基、４−ｎ−ブトキシメチルフ
ェニル基、３−メトキシメチルフェニル基、４−（２’
−メトキシエチル）フェニル基、４−（２’−エトキシ
エチル）オキシフェニル基、４−（２’−ｎ−ブトキシ
エチル）オキシフェニル基、４−（３’−エトキシプロ
ピル）オキシフェニル基、４−ビニルオキシフェニル
基、４−アリルオキシフェニル基、４−（４’−ペンテ
ニル）オキシフェニル基、４−アリルオキシ−１−ナフ
チル基、４−アリルオキシメチルフェニル基、６−ベン
ジルオキシ−２−ナフチル基、４−ベンジルオキシ−１
−ナフチル基、７−ベンジルオキシ−２−ナフチル基、
４−ベンジルオキシフェニル基、２−ベンジルオキシフ
ェニル基、４−フェネチルオキシフェニル基、４−
（４’−クロロベンジル）オキシフェニル基、４−
（４’−メチルベンジル）オキシフェニル基、４−
（４’−メトキシベンジル）オキシフェニル基、４−
（３’−エトキシベンジル）オキシフェニル基、４−
（ベンジルオキシメチル）フェニル基、４−（２’−ベ
ンジルオキシエチル）オキシフェニル基、４−フェノキ
シフェニル基、３−フェノキシフェニル基、２−フェノ
キシフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）オキシ
フェニル基、４−（４’−メトキシフェニル）オキシフ
ェニル基、４−（４’−クロロフェニル）オキシフェニ
ル基、４−フェノキシ−１−ナフチル基、４−フェノキ
シメチルフェニル基、４−（２’−フェノキシエチル）
オキシフェニル基、４−［２’−（４”−メトキシフェ
ニル）オキシエチル］オキシフェニル基、４−［２’−
（４”−メチルフェニル）オキシエチル］オキシフェニ
ル基、４−［２’−（４”−クロロフェニル）オキシエ
チル］オキシフェニル基、４−アセチルフェニル基、３
−アセチルフェニル基、２−アセチルフェニル基、４−
エチルカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブチルカルボニ
ルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルカルボニルフェニル
基、４−ｎ−オクチルカルボニルフェニル基、４−シク
ロヘキシルカルボニルフェニル基、４−アセチル−１−
ナフチル基、４−アリルカルボニルフェニル基、４−ベ
ンジルカルボニルフェニル基、４−（４’−メチルベン
ジルカルボニル）フェニル基、４−フェニルカルボニル
フェニル基、４−（４’−メチルフェニルカルボニル）
フェニル基、４−（４’−クロロフェニルカルボニル）
フェニル基、４−フェニルカルボニル−１−ナフチル
基、４−メトキシカルボニルフェニル基、２−メトキシ
カルボニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニ
ル基、３−エトキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−プ
ロポキシカルボニルフェニル基、４−ｎ−ブトキシカル
ボニルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシカルボニル
フェニル基、４−ｎ−デシルオキシカルボニルフェニル
基、４−シクロヘキシルオキシカルボニルフェニル基、
４−エトキシカルボニル−１−ナフチル基、６−エトキ
シカルボニル−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシカル
ボニル−２−ナフチル基、４−アリルオキシカルボニル
フェニル基、４−ベンジルオキシカルボニルフェニル
基、４−（４’−クロロベンジルオキシカルボニル）フ
ェニル基、４−フェネチルオキシカルボニルフェニル
基、６−ベンジルオキシカルボニル−２−ナフチル基、
４−フェニルオキシカルボニルフェニル基、４−（４’
−エチルフェニルオキシカルボニル）フェニル基、４−
（４’−クロロフェニルオキシカルボニル）フェニル
基、４−（４’−エトキシフェニルオキシカルボニル）
フェニル基、６−フェニルオキシカルボニル−２−ナフ
チル基、４−アセトキシフェニル基、３−アセトキシフ
ェニル基、４−エチルカルボニルオキシフェニル基、２
−エチルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−ペンチ
ルカルボニルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルカル
ボニルオキシフェニル基、４−シクロヘキシルカルボニ
ルオキシフェニル基、４−アセチルオキシ−１−ナフチ
ル基、５−アセチルオキシ−１−ナフチル基、６−アセ
チルオキシ−２−ナフチル基、４−アリルカルボニルオ
キシフェニル基、４−ベンジルカルボニルオキシフェニ
ル基、６−ベンジルカルボニルオキシ−２−ナフチル
基、４−フェニルカルボニルオキシフェニル基、４−
（２’−メチルフェニルカルボニル）オキシフェニル
基、４−（４’−クロロフェニルカルボニル）オキシフ
ェニル基、４−（２’−クロロフェニルカルボニル）オ
キシフェニル基、４−フェニルカルボニルオキシ−１−
ナフチル基、６−フェニルカルボニルオキシ−２−ナフ
チル基、４−メチルチオフェニル基、２−メチルチオフ
ェニル基、４−エチルチオフェニル基、３−エチルチオ
フェニル基、４−ｎ−プロピルチオフェニル基、４−ｎ
−ブチルチオフェニル基、４−ｎ−ヘキシルチオフェニ
ル基、４−ｎ−オクチルチオフェニル基、４−シクロヘ
キシルチオフェニル基、４−ベンジルチオフェニル基、
３−ベンジルチオフェニル基、４−（４’−クロロベン
ジル）チオフェニル基、４−フェニルチオフェニル基、
３−フェニルチオフェニル基、４−（４’−メチルフェ
ニル）チオフェニル基、４−（４’−メトキシフェニ
ル）チオフェニル基、４−（４’−クロロフェニル）チ
オフェニル基、１−（４’−メチルフェニル）チオフェ
ニル基、６−エチルチオ−１−ナフチル基、６−フェニ
ルチオ−２−ナフチル基、４−フルオロフェニル基、３
−フルオロフェニル基、２−フルオロフェニル基、４−
クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、２−クロロ
フェニル基、４−ブロモフェニル基、４−クロロ−１−
ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、６−ブロモ
−２−ナフチル基、４−ニトロフェニル基、３−ニトロ
フェニル基、４−ホルミルフェニル基、３−ホルミルフ
ェニル基、２−ホルミルフェニル基、４−ホルミル−１
−ナフチル基、１−ホルミル−２−ナフチル基、４−ヒ
ドロキシフェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、２−
ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシ−１−ナフチル
基、６−ヒドロキシ−２−ナフチル基、４−シアノフェ
ニル基、２−シアノフェニル基、６−シアノ−２−ナフ
チル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、４−クロ
ロ−２−ニトロフェニル基、６−クロロ−３−メチルフ
ェニル基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、４−ク
ロロ−２−メチルフェニル基、４−クロロ−３−メチル
フェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジ
メチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，
５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル
基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−
トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニ
ル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロ
フェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジ
クロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，
５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェ
ニル基、２−メトキシ−４−メチルフェニル基、２，６
−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル
基、３，５−ジ−ｎ−ブトキシフェニル基、３，４，５
−トリメトキシフェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナ
フチル基、４−［１’−メチル−１’−（４”−ヒドロ
キシフェニル）エチル］フェニル基、４−（４’−ヒド
ロキシフェニル）オキシフェニル基などを例示すること
ができる。

【００１９】本発明に係る一般式（１）で表されるフタ
ルイミドカルボン酸誘導体において、Ｘ１およびＸ２は
水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基または
ハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、炭素数１
〜１０の鎖状アルキル基、炭素数５〜１４の環状アルキ
ル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、フッ素原子、塩
素原子、または臭素原子であり、より好ましくは、水素
原子、炭素数１〜４の鎖状アルキル基、シクロヘキシル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、塩素原子であり、特
に水素原子が好ましい。

【００２０】本発明に係る一般式（１）で表されるフタ
ルイミドカルボン酸誘導体は、同一ベンゼン環上にイミ
ド置換基を有するものである。このイミド置換基に対す
るカルボキシル基の置換位置は３位または４位であり、
具体的には下記一般式（１−ａ）または一般式（１−
ｂ）で表すことができ、特に一般式（１−ｂ）で表され
るフタルイミドカルボン酸誘導体は好ましい。

【００２１】

【化３】 本発明に係る一般式（１）で表されるフタルイミドカル
ボン酸誘導体および該誘導体の金属塩の具体例として
は、以下にあげるフタルイミドカルボン酸誘導体および
該誘導体の金属塩を例示することができるが、勿論本発
明はこれらに限定されるものではない。

【００２２】例示化合物 番号 １． Ｎ−ｎ−プロピル−３−フタルイミドカルボン酸 ２． Ｎ−（４’−ｎ−プロポキシブチル）−３−フタ
ルイミドカルボン酸 ３． Ｎ−［４’−（４”−ヒドロキシフェニル）オキ
シブチル］−３−フタルイミドカルボン酸 ４． Ｎ−［５’−（４”−エトキシブチル）オキシペ
ンチル］−３−フタルイミドカルボン酸 ５． Ｎ−（６’−ベンジルオキシヘキシル）−３−フ
タルイミドカルボン酸 ６． Ｎ−（３’−クロロシクロヘキシル）−３−フタ
ルイミドカルボン酸 ７． Ｎ−（２’−メトキシシクロヘキシル）−３−フ
タルイミドカルボン酸 ８． Ｎ−（２’−フェネチルチオエチル）−３−フタ
ルイミドカルボン酸 ９． Ｎ−ｎ−ノニル−３−フタルイミドカルボン酸 １０． Ｎ−エチル−４−フタルイミドカルボン酸 １１． Ｎ−（３’−エトキシプロピル）−４−フタル
イミドカルボン酸 １２． Ｎ−（２’−フェニルチオエチル）−４−フタ
ルイミドカルボン酸 １３． Ｎ−［３’−（４”−ヒドロキシフェニル）オ
キシプロピル］−４−フタルイミドカルボン酸 １４． Ｎ−ｎ−ブチル−４−フタルイミドカルボン酸 １５． Ｎ−［４’−（２”−エトキシエチル）オキシ
ブチル］−４−フタルイミドカルボン酸 １６． Ｎ−（４’−ベンジルオキシブチル）−４−フ
タルイミドカルボン酸 １７． Ｎ−シクロヘキシル−４−フタルイミドカルボ
ン酸 １８． Ｎ−（４’−メチルシクロヘキシル）−４−フ
タルイミドカルボン酸 １９． Ｎ−ｎ−オクチル−４−フタルイミドカルボン
酸 ２０． Ｎ−ベンジル−３−フタルイミドカルボン酸 ２１． Ｎ−（３’−フェノキシベンジル）−３−フタ
ルイミドカルボン酸 ２２． Ｎ−クミル−３−フタルイミドカルボン酸 ２３． Ｎ−ベンジル−４−フタルイミドカルボン酸 ２４． Ｎ−（４’−メチルベンジル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ２５． Ｎ−（２’−クロロベンジル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ２６． Ｎ−（２’−エチルチオベンジル）−４−フタ
ルイミドカルボン酸 ２７． Ｎ−（４’−フェニルチオベンジル）−４−フ
タルイミドカルボン酸 ２８． Ｎ−（２’，４’，６’−トリフルオロベンジ
ル）−４−フタルイミドカルボン酸 ２９． Ｎ−（３’−ブロモベンジル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ３０． Ｎ−フェニル−３−フタルイミドカルボン酸 ３１． Ｎ−（２’−ナフチル）−３−フタルイミドカ
ルボン酸 ３２． Ｎ−（３’−フリール）−３−フタルイミドカ
ルボン酸 ３３． Ｎ−（４’−フェニルフェニル）−３−フタル
イミドカルボン酸 ３４． Ｎ−（２’−メチルフェニル）−３−フタルイ
ミドカルボン酸 ３５． Ｎ−（３’−ｎ−ブチルフェニル）−３−フタ
ルイミドカルボン酸 ３６． Ｎ−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３
−フタルイミドカルボン酸 ３７． Ｎ−（４’−シクロヘキシルフェニル）−３−
フタルイミドカルボン酸 ３８． Ｎ−（２’−メトキシフェニル）−３−フタル
イミドカルボン酸 ３９． Ｎ−（３’−イソプロポキシフェニル）−３−
フタルイミドカルボン酸 ４０． Ｎ−（４’−ｎ−オクチルオキシフェニル）−
３−フタルイミドカルボン酸 ４１． Ｎ−（４’−フェノキシフェニル）−３−フタ
ルイミドカルボン酸 ４２． Ｎ−（２’−アセチルフェニル）−３−フタル
イミドカルボン酸 ４３． Ｎ−（３’−フェニルカルボニルフェニル）−
３−フタルイミドカルボン酸 ４４． Ｎ−（３’−ｎ−ブトキシカルボニルフェニ
ル）−３−フタルイミドカルボン酸 ４５ Ｎ−（４’−ベンジルオキシフェニル）−３−
フタルイミドカルボン酸 ４６． Ｎ−（４’−ベンジルカルボニルフェニル）−
３−フタルイミドカルボン酸 ４７． Ｎ−（２’−アセチルオキシフェニル）−３−
フタルイミドカルボン酸 ４８． Ｎ−（３’−エチルチオフェニル）−３−フタ
ルイミドカルボン酸 ４９． Ｎ−（３’−フルオロフェニル）−３−フタル
イミドカルボン酸 ５０． Ｎ−（２’−ニトロフェニル）−３−フタルイ
ミドカルボン酸 ５１． Ｎ−（４’−クロロフェニル）−３−フタルイ
ミドカルボン酸 ５２． Ｎ−（４’−ホルミルフェニル）−３−フタル
イミドカルボン酸 ５３． Ｎ−（３’−ヒドロキシフェニル）−３−フタ
ルイミドカルボン酸 ５４． Ｎ−（４’−シアノフェニル）−３−フタルイ
ミドカルボン酸 ５５． Ｎ−（２’，４’−ジメチルフェニル）−３−
フタルイミドカルボン酸 ５６． Ｎ−（３’，５’−ジクロロフェニル）−３−
フタルイミドカルボン酸 ５７． Ｎ−（５’−メチル−３’−エチルフェニル）
−３−フタルイミドカルボン酸 ５８． Ｎ−フェニル−４−フタルイミドカルボン酸 ５９． Ｎ−（３’−フェノキシフェニル）−４−フタ
ルイミドカルボン酸 ６０． Ｎ−（１’−ナフチル）−４−フタルイミドカ
ルボン酸 ６１． Ｎ−（２’−フリール）−４−フタルイミドカ
ルボン酸 ６２． Ｎ−（２’−エチルフェニル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ６３． Ｎ−（３’−メチルフェニル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ６４． Ｎ−（４’−メチルフェニル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ６５． Ｎ−（２’，４’−ジメチルフェニル）−４−
フタルイミドカルボン酸 ６６． Ｎ−（３’，５’−ジメチルフェニル）−４−
フタルイミドカルボン酸 ６７． Ｎ−（４’−イソプロピルフェニル）−４−フ
タルイミドカルボン酸 ６８． Ｎ−（２’−クロロフェニル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ６９． Ｎ−（３’−クロロフェニル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ７０． Ｎ−（４’−ブロモフェニル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ７１． Ｎ−（３’−ｎ−オクチルフェニル）−４−フ
タルイミドカルボン酸 ７２． Ｎ−（４’−メトキシフェニル）−４−フタル
イミドカルボン酸 ７３． Ｎ−（４’−エトキシフェニル）−４−フタル
イミドカルボン酸 ７４． Ｎ−（２’−ｎ−ブチルチオフェニル）−４−
フタルイミドカルボン酸 ７５． Ｎ−（３’−ｎ−デシルオキシフェニル）−４
−フタルイミドカルボン酸 ７６． Ｎ−フェネチル−４−フタルイミドカルボン酸 ７７． Ｎ−［４’−（３”−メチルフェニルカルボニ
ル）フェニル］−４−フタルイミドカルボン酸 ７８． Ｎ−（４’−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルフ
ェニル）−４−フタルイミドカルボン酸 ７９． Ｎ−（１’−フェニルエチル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ８０． Ｎ−（４’−フェノキシフェニル）−４−フタ
ルイミドカルボン酸 ８１． Ｎ−（３’−ｎ−プロピルチオフェニル）−４
−フタルイミドカルボン酸 ８２． Ｎ−（３’−ブロモフェニル）−４−フタルイ
ミドカルボン酸 ８３． Ｎ−（２’，４’−ジニトロフェニル）−４−
フタルイミドカルボン酸 ８４． Ｎ−（２’，４’，６’−トリクロロフェニ
ル）−４−フタルイミドカルボン酸 ８５． Ｎ−（２’−ホルミルフェニル）−４−フタル
イミドカルボン酸 ８６． Ｎ−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−
４−フタルイミドカルボン酸 ８７． Ｎ−（３’，５’−ジシアノフェニル）−４−
フタルイミドカルボン酸 ８８． Ｎ−（２’，４’，６’−トリメチルフェニ
ル）−４−フタルイミドカルボン酸 ８９． Ｎ−（５’−エチル−３’−ｎ−ブチルフェニ
ル）−４−フタルイミドカルボン酸 ９０． Ｎ−｛４’−［１”−メチル−１”−（４’”
−ヒドロキシフェニル）エチル］フェニル｝−４−フタ
ルイミドカルボン酸 ９１． Ｎ−［４’−（４”−ヒドロキシフェニルオキ
シ）フェニル］−４−フタルイミドカルボン酸 ９２． ５−メチル−Ｎ−（３’−メチルベンジル）−
３−フタルイミドカルボン酸 ９３． ６−エチル−Ｎ−（２’−ナフチル）−３−フ
タルイミドカルボン酸 ９４． ６−クロロ−Ｎ−フェニル−３−フタルイミド
カルボン酸 ９５． ６−メトキシ−Ｎ−（４’−ｎ−ブチルフェニ
ル）−３−フタルイミドカルボン酸 ９６． ４，５−ジメチル−Ｎ−（２’−エチルカルボ
ニルフェニル）−３−フタルイミドカルボン酸 ９７． ４，６−ジエチル−Ｎ−（４’−アセチルオキ
シフェニル）−３−フタルイミドカルボン酸 ９８． ５，６−ジクロロ−Ｎ−（３’−クロロフェニ
ル）−３−フタルイミドカルボン酸 ９９． ４−メチル−６−クロロ−Ｎ−（２’，４’−
ジメチルフェニル）−３−フタルイミドカルボン酸 １００． ３−クロロ−Ｎ−フェネチル−４−フタルイ
ミドカルボン酸 １０１． ５−ｎ−ヘキシル−Ｎ−（４’−ｎ−ブチル
チオベンジル）−４−フタルイミドカルボン酸 １０２． ５−フルオロ−Ｎ−（２’，４’，６’−ト
リフルオロベンジル）−４−フタルイミドカルボン酸 １０３． ５−エトキシ−Ｎ−（３’−フェノキシフェ
ニル）−４−フタルイミドカルボン酸 １０４． ６−エチル−Ｎ−（４’−イソプロピルフェ
ニル）−４−フタルイミドカルボン酸 １０５． ６−ｎ−ブトキシ−Ｎ−（２’−ｎ−ブチル
チオフェニル）−４−フタルイミドカルボン酸 １０６． ６−クロロ−Ｎ−（４’−フェノキシカルボ
ニルフェニル）−４−フタルイミドカルボン酸 １０７． ３，６−ジエチル−Ｎ−（４’−アセチルチ
オフェニル）−４−フタルイミドカルボン酸 １０８． ３，５−ジクロロ−Ｎ−（２’−ホルミルフ
ェニル）−４−フタルイミドカルボン酸 １０９． ５，６−ジメチル−Ｎ−（５’−エチル−
３’−ｎ−ブチルフェニル）−４−フタルイミドカルボ
ン酸

【００２３】本発明に係る一般式（１）で表されるフタ
ルイミドカルボン酸誘導体の製造法は、例えばDie Makr
omolekular Chemie、１７６、１２７（１９７５）、特
開昭５２−８３３６６号公報、特開昭６１−２４６１６
１号公報等に詳しい。

【００２４】すなわち、該フタルイミドカルボン酸誘導
体を製造する方法は、カルボキシル基を有するフタル酸
無水物誘導体（例えば、ピロメリット酸無水物誘導体）
とアミン誘導体を反応させ、中間体であるアミド酸を製
造する反応と、さらにこのアミド酸の分子内脱水反応を
行い、一般式（１）で表されるフタルイミドカルボン酸
誘導体を製造する反応の段階的な反応よりなる。しかし
ながら一般には該反応は連続的に行われる。

【００２５】反応終了後、反応生成物は、通常の処理操
作を行い単離することができる。一般には公知の製造方
法に従って製造される一般式（１）で表されるフタルイ
ミドカルボン酸誘導体は比較的高純度であるが、特に、
一般式（１）で表されるフタルイミドカルボン酸誘導体
または／および該誘導体の金属塩を感圧複写紙用顕色シ
ート用の電子受容性化合物等として使用する場合には、
いっそう高純度に精製することは望ましいことであり、
公知の方法（例えば、再結晶、カラムクロマトグラフィ
ー等）によりさらに純度を高めることができる。

【００２６】本発明に係る一般式（１）で表されるフタ
ルイミドカルボン酸誘導体の金属塩において、感圧複写
紙用顕色シート用の電子受容性化合物等として使用する
際に、金属塩としては、ナトリウム、カリウム、リチウ
ムなどの１価の金属塩を包含するものではあるが、該金
属塩を単独で電子受容性化合物として使用する場合、好
ましくは水難溶性あるいは水不溶性の２価、３価あるい
は４価の多価金属塩であり、より好ましくは２価あるい
は３価の多価金属塩である。多価金属塩の具体例として
は、亜鉛、カドミウム、水銀、マグネシウム、カルシウ
ム、バリウム、ニッケル、スズ、鉛、ガリウム、クロ
ム、銅、モリブデン、タングステン、ジルコニウム、ス
トロンチウム、マンガン、コバルト、チタン、アルミニ
ウム、鉄の塩を挙げることができる。好ましくは、亜
鉛、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ニッケル、
マンガン、コバルトまたはアルミニウムの塩であり、よ
り好ましくは、亜鉛またはカルシウム塩であり、特に、
亜鉛塩は好ましい金属塩である。

【００２７】また、本発明に係る一般式（１）で表され
るフタルイミドカルボン酸誘導体の金属塩、例えば、１
価のナトリウム、カリウム、リチウム塩などのアルカリ
金属塩は、通常、一般式（１）で表されるフタルイミド
カルボン酸誘導体に、水酸化アルカリ金属化合物、炭酸
アルカリ金属化合物、炭酸水素アルカリ金属化合物（例
えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウムなど）を水溶液中で作用させ製造することができ
る。

【００２８】また一般式（１）で表されるフタルイミド
カルボン酸誘導体の金属塩のうち、２価、３価および４
価の金属塩は上述した一般式（１）で表されるフタルイ
ミドカルボン酸誘導体のアルカリ金属塩の水溶液と水可
溶性の対応する２価、３価あるいは４価の金属化合物の
水溶液とから複分解法により、水難溶性あるいは水不溶
性のフタルイミドカルボン酸誘導体の金属塩として製造
される。この際、所望に応じて加熱を行ったり、あるい
は有機溶媒を共存させても良い。

【００２９】なお、一般式（１）で表されるフタルイミ
ドカルボン酸誘導体のアルカリ金属塩の水溶液として
は、複数の異なる一般式（１）で表されるフタルイミド
カルボン酸誘導体のアルカリ金属塩の水溶液を用いても
良く、例えば、Ｎ−ベンジル−４−フタルイミドカルボ
ン酸とＮ−フェニル−４−フタルイミドカルボン酸のそ
れぞれのアルカリ金属塩水溶液の混合水溶液を用いて調
整された２価、３価あるいは４価の金属塩も本発明に包
含され、感圧複写紙用顕色シート用の電子受容性化合物
等として好適に使用できる。

【００３０】上記の水溶性の金属化合物としては、例え
ば硫酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸カルシウム、硫酸
アルミニウム等の硫酸塩、塩化亜鉛、塩化マグネシウ
ム、塩化カルシウム、塩化バリウム、塩化ニッケル、塩
化コバルト、塩化アルミニウム等の塩化物、酢酸亜鉛、
酢酸マンガン等の酢酸塩が挙げられる。

【００３１】上述のように製造される一般式（１）で表
されるフタルイミドカルボン酸誘導体の金属塩は、製造
条件により時として水和物等の溶媒和物を形成すること
があるが、該溶媒和物も本発明の感圧複写紙用顕色シー
ト用の電子受容性化合物として好適である。勿論、公知
の方法（例えば、乾燥）により、該溶媒和物より水など
の溶媒をのぞいたフタルイミドカルボン酸誘導体の金属
塩も本発明の感圧複写紙用顕色シート用の電子受容性化
合物等として好適に使用できる。

【００３２】以上説明した方法により得られるフタルイ
ミドカルボン酸誘導体および該誘導体の金属塩は、感圧
複写紙用顕色シート用の電子受容性化合物として優れた
特性を有する。

【００３３】本発明に係るフタルイミドカルボン酸誘導
体および該誘導体の金属塩を電子受容性化合物として用
いるには、サンドグラインディングミル等によって水相
中で微粉砕するか、溶媒に懸濁または溶解させて、適当
な粒子径にして用いると良い。

【００３４】また、既知の電子受容性化合物との併用、
例えば、酸性白土等の無機固体酸、フェノール−ホルム
アルデヒド樹脂、サリチル酸金属塩またはサリチル酸樹
脂等との併用も可能である。

【００３５】さらには、亜鉛、マグネシウム、アルミニ
ウム、鉛、チタン、カルシウム、コバルト、ニッケル、
マンガンおよびバリウムからなる群から選ばれた多価金
属の酸化物、水酸化物または炭酸塩の少なくとも１種以
上と併用しても良い。

【００３６】本発明の感圧複写紙用顕色シートを製造す
るには、特殊な方法によらなくとも公知の方法により製
造することができる。

【００３７】本発明に係る一般式（１）で表わされるフ
タルイミドカルボン酸誘導体または／および該誘導体の
金属塩を用いて感圧複写紙用顕色シートを作製する方法
としては、 （１）電子受容性化合物の水性懸濁液を用いて水性塗料
を調製し、紙等の支持体に塗布する方法 （２）抄紙時にすきこむ方法 （３）電子受容性化合物を有機化合物に溶解または懸濁
したものを用いて塗料を調製し、支持体上に塗布する方
法 等のいずれの方法も使用できる。

【００３８】塗工により、紙等の支持体上に電子受容性
化合物層を形成するには、電子受容性化合物は適当な粘
度、塗工適性を有していることが望ましく、前記
（１）、（２）のような水性懸濁液としたり、（３）の
ように、溶剤に溶解または懸濁させた後、カオリン粘土
類、炭酸カルシウム、澱粉、合成または天然ラテックス
等を配合し、適当な粘度および塗工適性に調製し、塗料
として用いる。

【００３９】この塗料において、電子受容性化合物が占
める割合は、全固形分中の５〜５０％が望ましく、電子
受容性化合物成分の割合が５％以下では十分な発色性を
発揮し得ず、また、５０％を越えると感圧複写紙用顕色
シートの紙面特性が低下する。塗料の塗布量は乾燥重量
で０．５ｇ／ｍ²以上、好ましくは１〜１０ｇ／ｍ²であ
る。

【００４０】本発明のフタルイミドカルボン酸誘導体お
よび／または該誘導体の金属塩を電子受容性化合物とし
て用いた感圧複写紙用顕色シートは、実用上十分な発色
濃度を有し、無機固体酸、ｐ−フェニルフェノールノボ
ラック樹脂および３，５−ジ（α−メチルベンジル）サ
リチル酸に代表されるサリチル酸系化合物の金属塩を用
いた感圧複写紙用顕色シートに比較して、発色画像の耐
光性および耐可塑剤性が優れており、また、日光照射お
よび窒素酸化物による黄変性も改良され、取扱いおよび
保存に極めて有利である。さらに、分散液の保存安定性
および塗工適性も実用上全く問題ない。

【００４１】これら本発明の感圧複写紙用顕色シートに
おいては、さらに公知の感圧複写紙用顕色シートを製造
するための各種公知の処方が付与し得る。

【００４２】

【実施例】以下、製造例および実施例により本発明を更
に具体的に説明するが、本発明はこれらの製造例および
実施例に限定されるものではない。尚、製造例および実
施例において％は重量％を表す。

【００４３】〔一般式（１）で表されるフタルイミドカ
ルボン酸誘導体および該誘導体の亜鉛塩の製造例〕 製造例１ （例示化合物番号１１の化合物の製造） 攪はん機、還流冷却器、ディーンシュタルク水分離器お
よび窒素導入管を備えた容器にＮ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド２００ｇおよびトルエン１００ｇを装入し、共沸
脱水により溶媒中の水分を除去した。その後室温に冷却
し、窒素雰囲気下でトリメリット酸無水物４０ｇを装入
した。この溶液に、４０〜５０℃で３−エトキシプロピ
ルアミン２２ｇをトルエン５０ｇに溶かした溶液を１時
間かけて滴下した。ついで同温度で４時間攪はんした
後、１５０〜１７０℃で系中より水がでなくなるまで、
約４時間還流を行った。反応終了後、溶剤１００ｇを留
去し冷却した後、析出した固体を濾別し、乾燥して白色
固体のＮ−（３−エトキシプロピル）−４−フタルイミ
ドカルボン酸５７ｇを得た。収率は９１％、得られた化
合物の融点は７８〜８４℃であった。

【００４４】製造例２ （例示化合物番号１７の化合
物の亜鉛塩の製造） 水６００ｇ、メタノール２００ｇ、製造例１に記載の方
法と同様の方法により合成したＮ−シクロヘキシル−４
−フタルイミドカルボン酸２０ｇおよび５０％水酸化ナ
トリウム水溶液６ｇを反応容器に装入し、４０℃で加熱
溶解した。これに硫酸亜鉛７水和物１０ｇを２２０ｇの
水に溶解させた水溶液を１時間かけて滴下した。３時間
攪はんした後、析出した結晶を濾別し、水洗、乾燥の後
Ｎ−シクロヘキシル−４−フタルイミドカルボン酸亜鉛
１９ｇを白色結晶として得た。収率は９０％、得られた
化合物の融点は２７０℃であった。

【００４５】製造例３ （例示化合物番号６３の化合
物の亜鉛塩の製造） 製造例２においてＮ−シクロヘキシル−４−フタルイミ
ドカルボン酸の代わりにＮ−（３’−メチルフェニル）
−４−フタルイミドカルボン酸を用いた以外は、製造例
２に記載の方法と同様な方法によりＮ−（３’−メチル
フェニル）−４−フタルイミドカルボン酸亜鉛を得た。
収率は８９％、得られた化合物の融点は１８０〜１９８
℃であった。

【００４６】製造例４（例示化合物６３の化合物のカル
シウム塩の製造） 水６００ｇ、メタノール２００ｇおよびＮ−（３’−メ
チルフェニル）−４−フタルイミドカルボン酸２０ｇを
反応容器に装入し、５０％水酸化カルシウム水溶液５ｇ
を１時間かけて滴下した。３時間攪はんした後、析出し
た結晶を濾別し、水洗、乾燥の後Ｎ−（３’−メチルフ
ェニル）−４−フタルイミドカルボン酸カルシウム１９
ｇを白色結晶として得た。収率は８９％、得られた化合
物の融点は２７０〜２９０℃であった。ＩＲ（ＫＢｒ）
１６２０ｃｍ^-1

【００４７】〔感圧複写紙用顕色シートの製造方法およ
び性能評価法〕電子受容性化合物を小量のアニオン系高
分子界面活性剤の存在下、湿式粉砕して固形分４０％の
水性懸濁液とした（平均粒径２．５μｍ）。

【００４８】次にこの水性懸濁液を用いて下記組成の水
性塗液（固形分３９％）を調製した。

【００４９】

【表１】

【００５０】上記の水性塗料を、上質紙に乾燥塗布量が
５ｇ／ｍ²になるようにメイヤーバーで塗布、乾燥し、
感圧複写紙用顕色シートを作製した。

【００５１】以上のようにして得られた感圧複写紙用顕
色シートは以下の方法で性能評価を行った。

【００５２】（１）発色濃度（２０℃，６５％ＲＨの恒
温恒湿室内で実施） クリスタルバイオレットラクトンを主たる色素とする市
販の青発色上用紙（三菱製紙製Ｎ−４０）を用い、上記
の感圧複写紙用顕色シートと組み合わせ、電子タイプラ
イターで打圧発色させる。打刻１００秒後および２４時
間後の２点について発色画像の反射率をΣ８０色差計で
測定し、Ｙ値で表示する。

【００５３】（２）発色画像の耐光性 上記（１）に記載の方法で発色させた感圧複写紙用顕色
シートをカーボンアークドフェイドメーター（スガ試験
機製）で４時間光照射し、試験後発色画像の反射率をΣ
８０色差計で測定し、試験前値（打刻２４時間後の値）
とのＹ値の差で表示する。Ｙ値が低く、かつ、試験前値
との差が小さいほど発色画像の耐光堅牢度が良好である
ことを示す。

【００５４】（３）発色画像の耐可塑剤性 ジオクチルフタレート（ＤＯＰ）を芯物質とする平均粒
子径５．０μｍのメラミン−ホルムアルデヒド樹脂のマ
イクロカプセルを塗布したシートと（１）に記載の方法
で発色させた感圧複写紙用顕色シートの発色面を対向さ
せた後、１００Ｋｇ／ｃｍの線圧を有するスーパーカレ
ンダーロールを通過させる。試験７日後の発色画像の濃
度をΣ８０色差計で測定し、試験前値（打刻２４時間後
の値）とのＹ値の差で表示する。Ｙ値が低く、かつ試験
前値との差が小さい程発色画像の耐可塑剤性が良好であ
ることを示す。

【００５５】（４）発色画像の耐水性 （１）に記載の方法で発色させた感圧複写紙用顕色シー
トを水中に２４時間浸漬させた後取り出し、乾燥後の発
色画像の濃度をΣ８０色差計で測定し、Ｙ値で表示す
る。Ｙ値が低く、かつ試験前値との差が小さい程発色画
像の耐水性が良好であることを示す。

【００５６】（５）光による黄変 感圧複写紙用顕色シートをカーボンアークドフェイドメ
ーター（スガ試験機製）で４時間光照射し、試験後Σ８
０色差計によりＢＷ値を測定し、未処理シートの値との
差で示す。ＢＷ値が高く、かつ試験前値との差が小さい
程光による黄変が少ないことを示す。

【００５７】（６）ＮＯｘによる黄変 ＪＩＳ Ｌ−１０５５（染色物および染料の酸化窒素ガ
ス堅牢度試験方法）に基づき、感圧複写紙用顕色シート
をＮＯ雰囲気の密閉容器に１時間保存し て、黄変の程
度を調べる。１時間後にΣ８０色差計を用いてＢＷ値
し、未処理シートの値との差で示す。ＢＷ値が高く、か
つ試験前値との差が小さい程ＮＯｘによる黄変が少ない
ことを示す。

【００５８】実施例１〜７ 電子受容性化合物として、下記第１表に示した一般式
（１）で表されるフタルイミドカルボン酸誘導体および
／または該誘導体の金属塩を用い、上記感圧複写紙用顕
色シートの製造方法に従って感圧複写紙用顕色シートを
作製した。

【００５９】

【表２】

【００６０】比較例１ 電子受容性化合物として、ｐ−フェニルフェノール−ホ
ルムアルデヒド樹脂を用い、上記感圧複写紙用顕色シー
トの製造方法に従って感圧複写紙用顕色シートを作製し
た。

【００６１】比較例２ 電子受容性化合物として、３，５−ジ（α−メチルベン
ジル）サリチル酸亜鉛を用い、上記感圧複写紙用顕色シ
ートの製造方法に従って感圧複写紙用顕色シートを作製
した。

【００６２】第２表には、実施例１〜７および比較例１
〜３で得られた各感圧複写紙用顕色シートの発色濃度お
よび発色画像の耐光性試験、耐可塑剤性試験および耐水
性試験の結果を示した。

【００６３】

【表３】

【００６４】以上の結果より、本発明の感圧複写紙用顕
色シートは実用上十分な発色濃度を有しており、さら
に、比較例１に比して発色画像の耐可塑剤性が、また、
比較例２に比して発色画像の耐光性および耐水性が優れ
ていることがわかる。

【００６５】第３表には、実施例１〜７および比較例１
〜３で得られた各感圧複写紙用顕色シートの未処理顕色
シートの白色度および光による黄変性試験およびＮＯｘ
による黄変性試験の結果を示した。

【００６６】

【表４】

【００６７】この表より本発明の感圧複写紙用顕色シー
トは、比較例１に比して耐光性および耐ＮＯｘ黄変性が
優れている。

【００６８】

【発明の効果】本発明により、従来知られている感圧複
写紙用顕色シートに比して、発色画像の耐光性、耐可塑
剤性および耐水性が向上した感圧複写紙用顕色シートを
提供することが可能となった。

フロントページの続き (72)発明者 来田 丈太郎 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 長谷川 清春 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 吉川 和良 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 中塚 正勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 支持体上に、一般式（１）で表されるフ
   タルイミドカルボン酸誘導体または／および該誘導体の
   金属塩を少なくとも１種含有する感圧複写紙用顕色シー
   ト。 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基、アラルキル基またはアリール
   基を表し、Ｘ１およびＸ２は水素原子、アルキル基、ア
   ルコキシ基、ニトロ基またはハロゲン原子を表す）