JP3455269B2 - 膜モジュールのシール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物 - Google Patents
膜モジュールのシール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物Info
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- JP3455269B2 JP3455269B2 JP02635094A JP2635094A JP3455269B2 JP 3455269 B2 JP3455269 B2 JP 3455269B2 JP 02635094 A JP02635094 A JP 02635094A JP 2635094 A JP2635094 A JP 2635094A JP 3455269 B2 JP3455269 B2 JP 3455269B2
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- Japan
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- polyurethane resin
- main agent
- forming composition
- hollow fiber
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は注型用ポリウレタン樹脂
形成性組成物に関し、更に詳しくは血液処理器、浄水器
などに用いられる膜モジュールのシール材用として好適
な注型用ポリウレタン樹脂形成性組成物に関する。
形成性組成物に関し、更に詳しくは血液処理器、浄水器
などに用いられる膜モジュールのシール材用として好適
な注型用ポリウレタン樹脂形成性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】膜モジュールのシール材を目的としたポ
リイソシアネート成分からなる主剤とポリオール成分か
らなる硬化剤からなるポリウレタン樹脂形成性組成物と
しては、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメ
タンジイソシアネート（以後ＭＤＩと略記）を用いたも
の（例えば、特開昭５３−６１６９５号公報）、カーボ
ジイミド変性ＭＤＩを用いたもの（特開昭５３−９８３
９８号公報）が一般に知られている。
リイソシアネート成分からなる主剤とポリオール成分か
らなる硬化剤からなるポリウレタン樹脂形成性組成物と
しては、ポリイソシアネート化合物としてジフェニルメ
タンジイソシアネート（以後ＭＤＩと略記）を用いたも
の（例えば、特開昭５３−６１６９５号公報）、カーボ
ジイミド変性ＭＤＩを用いたもの（特開昭５３−９８３
９８号公報）が一般に知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ポリイ
ソシアネート化合物として、ＭＤＩまたはカーボジイミ
ド変性ＭＤＩを使用したものでは１０℃以下での保存時
に白濁が生じる等、主剤の状態での保存安定性が悪い等
の問題がある。
ソシアネート化合物として、ＭＤＩまたはカーボジイミ
ド変性ＭＤＩを使用したものでは１０℃以下での保存時
に白濁が生じる等、主剤の状態での保存安定性が悪い等
の問題がある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定のポ
リイソシアネート化合物を用いることによって上記問題
を解決できることを見いだし、本発明に到達した。
リイソシアネート化合物を用いることによって上記問題
を解決できることを見いだし、本発明に到達した。
【０００５】すなわち本発明は、ポリイソシアネート成
分（Ａ）からなる主剤とポリオール成分（Ｂ）からなる
硬化剤からなるポリウレタン樹脂形成性組成物におい
て、上記（Ａ）が、ポリメチレンポリフェニルポリイソ
シアネートを５〜３０重量％含有し、（Ａ）の残部が他
の脂肪族、脂環式もしくは芳香族イソシアネート化合物
またはその変性物もしくはイソシアネート基を有するウ
レタンプレポリマーからなることを特徴とする膜モジュ
ールのシール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物；該組
成物からなる結束材；並びに、該結束材でシールされて
なる中空糸型の血液処理器または浄水器である。
分（Ａ）からなる主剤とポリオール成分（Ｂ）からなる
硬化剤からなるポリウレタン樹脂形成性組成物におい
て、上記（Ａ）が、ポリメチレンポリフェニルポリイソ
シアネートを５〜３０重量％含有し、（Ａ）の残部が他
の脂肪族、脂環式もしくは芳香族イソシアネート化合物
またはその変性物もしくはイソシアネート基を有するウ
レタンプレポリマーからなることを特徴とする膜モジュ
ールのシール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物；該組
成物からなる結束材；並びに、該結束材でシールされて
なる中空糸型の血液処理器または浄水器である。
【０００６】ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネ
ートとは、３個以上のフェニルイソシアネートがメチレ
ン鎖で連結した多核縮合物である。その多核化度は通常
３〜８、好ましくは３〜５であり単独でも混合物でも良
い。８核体を越えると粘度が高くなり注型作業性が低下
する。
ートとは、３個以上のフェニルイソシアネートがメチレ
ン鎖で連結した多核縮合物である。その多核化度は通常
３〜８、好ましくは３〜５であり単独でも混合物でも良
い。８核体を越えると粘度が高くなり注型作業性が低下
する。
【０００７】ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネ
ートはアニリンとホルムアルデヒドを所定の割合で縮合
させた多核縮合物をホスゲン化することにより製造でき
るが、ＭＤＩを製造する時に副生する同様の多核体を使
用してもよい。市販品としては、ビーエーエスエフジャ
パン製「ルプラネートＭ−２０Ｓ」、住友バイエルウレ
タン製「スミジュール４４Ｖ−２０」等が使用できる。
ートはアニリンとホルムアルデヒドを所定の割合で縮合
させた多核縮合物をホスゲン化することにより製造でき
るが、ＭＤＩを製造する時に副生する同様の多核体を使
用してもよい。市販品としては、ビーエーエスエフジャ
パン製「ルプラネートＭ−２０Ｓ」、住友バイエルウレ
タン製「スミジュール４４Ｖ−２０」等が使用できる。
【０００８】ポリイソシアネート成分（Ａ）におけるポ
リメチレンポリフェニルポリイソシアネートの含有量は
５〜３０重量％であり、（Ａ）の残部は、特開昭６３−
２４６１７５号公報に記載されているような他のイソシ
アネート化合物（脂肪族、脂環式または芳香族イソシア
ネート化合物、これらの変性物およびイソシアネート基
を有するウレタンプレポリマー）である。ポリメチレン
ポリフェニルポリイソシアネートの含有量が５重量％未
満では保存安定性改善効果が不十分になり、３０重量％
を越えると粘度が高くなり注型作業性が低下する。
リメチレンポリフェニルポリイソシアネートの含有量は
５〜３０重量％であり、（Ａ）の残部は、特開昭６３−
２４６１７５号公報に記載されているような他のイソシ
アネート化合物（脂肪族、脂環式または芳香族イソシア
ネート化合物、これらの変性物およびイソシアネート基
を有するウレタンプレポリマー）である。ポリメチレン
ポリフェニルポリイソシアネートの含有量が５重量％未
満では保存安定性改善効果が不十分になり、３０重量％
を越えると粘度が高くなり注型作業性が低下する。
【０００９】ポリオール成分（Ｂ）としては例えば特開
昭５３−６１６９５号公報明細書に記載されているよう
なアミン系ポリオールと非アミン系ポリオールの混合物
等が使用できる。
昭５３−６１６９５号公報明細書に記載されているよう
なアミン系ポリオールと非アミン系ポリオールの混合物
等が使用できる。
【００１０】本発明の組成物において、主剤と硬化剤の
混合時のＮＣＯ／ＯＨ当量比は通常０．５〜２．０、好
ましくは０．８〜１．５である。当量比が０．５未満で
は硬化物の硬度が不十分となり、２．０を超えると溶出
物量が増加するので好ましくない。
混合時のＮＣＯ／ＯＨ当量比は通常０．５〜２．０、好
ましくは０．８〜１．５である。当量比が０．５未満で
は硬化物の硬度が不十分となり、２．０を超えると溶出
物量が増加するので好ましくない。
【００１１】本発明の組成物は注型時のゲル化時間は通
常２〜６０分であり、完全硬化には常温下で通常１２〜
７２時間を要するが、養生温度を高く（３０〜６０℃）
することにより完全硬化までの時間を短縮することがで
きる。
常２〜６０分であり、完全硬化には常温下で通常１２〜
７２時間を要するが、養生温度を高く（３０〜６０℃）
することにより完全硬化までの時間を短縮することがで
きる。
【００１２】本発明の組成物は、主剤および硬化剤の状
態で１０℃以下の低温で保存しても４５℃／０℃ヒート
サイクルテストでも安定であるため、冬期でも長期間保
存できる。また、注型硬化後の溶出物量が極めて少ない
ので、血液処理器（中空糸型、膜型もしくはコイル型の
人工腎臓、血奬分離用モジュールなど）、人工臓器（人
工肺等）、浄水器、限外ろ過膜（中空糸型、スパイラル
型など）などの膜モジュールのシール材用に好適であ
る。
態で１０℃以下の低温で保存しても４５℃／０℃ヒート
サイクルテストでも安定であるため、冬期でも長期間保
存できる。また、注型硬化後の溶出物量が極めて少ない
ので、血液処理器（中空糸型、膜型もしくはコイル型の
人工腎臓、血奬分離用モジュールなど）、人工臓器（人
工肺等）、浄水器、限外ろ過膜（中空糸型、スパイラル
型など）などの膜モジュールのシール材用に好適であ
る。
【００１３】本発明の組成物の使用方法は特に限定され
ないが、一例として血液処理器用に用いる場合の使用例
を以下に示す。先ず、予め主剤と硬化剤とをそれぞれ個
別に調製し、各々減圧脱泡（例えば２０ｍｍＨｇ×２時
間）する。次いで主剤と硬化剤を所定のＮＣＯ／ＯＨ当
量比となるように計量して混合する。この混合液を用い
て遠心注型（成型）法により中空糸を容器（ポリカーボ
ネート樹脂、アクリロニトリル−スチレン樹脂、アクリ
ロニトリル−スチレン−ブタジエン樹脂などからなる）
に埋封する。遠心注型（成型）法の例は特公昭５７−５
８９６３号公報明細書等に記載されている。埋封される
中空糸としては一般に、通常５〜８０重量％のグリセリ
ンを含む、セルロース系、アクリル系、ポリビニルアル
コール系、ポリアミド系、ポリスルホン系等の中空糸が
使用される。混合液は注入から２分〜６０分後にはゲル
化し、モジュールを注型（成型）機から取り出すことが
できる。４０℃で２日間養生を行い硬化を完了させる。
その後、オートクレーブを使用して通常１２１℃で３０
分間の蒸気加熱により滅菌処理を行い製品化する。滅菌
処理は蒸気以外の方法、たとえばエチレンオキサイドガ
ス処理又はγ線照射等によっても実施することができ
る。
ないが、一例として血液処理器用に用いる場合の使用例
を以下に示す。先ず、予め主剤と硬化剤とをそれぞれ個
別に調製し、各々減圧脱泡（例えば２０ｍｍＨｇ×２時
間）する。次いで主剤と硬化剤を所定のＮＣＯ／ＯＨ当
量比となるように計量して混合する。この混合液を用い
て遠心注型（成型）法により中空糸を容器（ポリカーボ
ネート樹脂、アクリロニトリル−スチレン樹脂、アクリ
ロニトリル−スチレン−ブタジエン樹脂などからなる）
に埋封する。遠心注型（成型）法の例は特公昭５７−５
８９６３号公報明細書等に記載されている。埋封される
中空糸としては一般に、通常５〜８０重量％のグリセリ
ンを含む、セルロース系、アクリル系、ポリビニルアル
コール系、ポリアミド系、ポリスルホン系等の中空糸が
使用される。混合液は注入から２分〜６０分後にはゲル
化し、モジュールを注型（成型）機から取り出すことが
できる。４０℃で２日間養生を行い硬化を完了させる。
その後、オートクレーブを使用して通常１２１℃で３０
分間の蒸気加熱により滅菌処理を行い製品化する。滅菌
処理は蒸気以外の方法、たとえばエチレンオキサイドガ
ス処理又はγ線照射等によっても実施することができ
る。
【００１４】本発明の組成物を硬化させて得られるポリ
ウレタン樹脂は、硬化時の収縮度が小さいため、中空糸
接着部分の中空糸が圧し潰される心配がない。また中空
糸への付着性もきわめて良好である。ポリウレタン樹脂
および中空糸接着部分の溶出物量も少ない。また、硬度
が高いため浄水器用に使用した場合、耐熱水性が良好に
なる。
ウレタン樹脂は、硬化時の収縮度が小さいため、中空糸
接着部分の中空糸が圧し潰される心配がない。また中空
糸への付着性もきわめて良好である。ポリウレタン樹脂
および中空糸接着部分の溶出物量も少ない。また、硬度
が高いため浄水器用に使用した場合、耐熱水性が良好に
なる。
【００１５】
【実施例】以下実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。なお、以
下において％は重量％を示す。
が、本発明はこれに限定されるものではない。なお、以
下において％は重量％を示す。
【００１６】実施例１
攪拌機、温度計および窒素導入管を付した２Ｌ容積の４
つ口フラスコに、ＭＤＩ（日本ポリウレタン製「ミリオ
ネートＭＴ」）４８１．３ｇとヒマシ油（豊国製油製
「ＥＬＡ−ＤＲ」）３１８．７ｇを仕込み窒素気流下攪
拌しながら７０〜８０℃に加熱し４時間反応させた後、
ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート（ビーエ
ーエスエフジャパン製「ルプラネートＭ−２０Ｓ」；３
核体以上を約６０％含有する。）２００．０ｇを仕込
み、４５℃で３０分攪拌し均一に混合した。このものの
ＮＣＯ含量は１８．４％、粘度は１，４００ｃｐｓ／２
５℃であった。このものを主剤−１とする。該主剤−１
の保存安定性試験結果を表１に示す。
つ口フラスコに、ＭＤＩ（日本ポリウレタン製「ミリオ
ネートＭＴ」）４８１．３ｇとヒマシ油（豊国製油製
「ＥＬＡ−ＤＲ」）３１８．７ｇを仕込み窒素気流下攪
拌しながら７０〜８０℃に加熱し４時間反応させた後、
ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート（ビーエ
ーエスエフジャパン製「ルプラネートＭ−２０Ｓ」；３
核体以上を約６０％含有する。）２００．０ｇを仕込
み、４５℃で３０分攪拌し均一に混合した。このものの
ＮＣＯ含量は１８．４％、粘度は１，４００ｃｐｓ／２
５℃であった。このものを主剤−１とする。該主剤−１
の保存安定性試験結果を表１に示す。
【００１７】主剤−１を調製した反応容器と同様の反応
容器にテトラキス［２−ヒドロキシプロピル］エチレン
ジアミン１９０．０ｇとヒマシ油８１０．０ｇを仕込
み、４０〜５０℃で約３０分間攪拌し均一に混合した。
このもののＯＨＶは２７６、粘度は１，３００ｃｐｓ／
２５℃であった。このものを硬化剤−１とする。
容器にテトラキス［２−ヒドロキシプロピル］エチレン
ジアミン１９０．０ｇとヒマシ油８１０．０ｇを仕込
み、４０〜５０℃で約３０分間攪拌し均一に混合した。
このもののＯＨＶは２７６、粘度は１，３００ｃｐｓ／
２５℃であった。このものを硬化剤−１とする。
【００１８】６０％のグリセリンを含む中空糸をポリカ
ーボネート製容器に挿入したものに、主剤−１と硬化剤
−１をＮＣＯ／ＯＨ当量比が１．０５／１．０になるよ
うに計量したものを１０秒間攪拌混合した後遠心注型
（成型）した。４５℃で２日間養生後、血液回路接続部
品を取り付けて人工腎臓用モジュールを作成した。その
後該モジュールをオートクレーブにより１２１℃で３０
分間蒸気加熱により滅菌処理を行った。その中空糸接着
部分溶出量等の試験結果を表２に示す。
ーボネート製容器に挿入したものに、主剤−１と硬化剤
−１をＮＣＯ／ＯＨ当量比が１．０５／１．０になるよ
うに計量したものを１０秒間攪拌混合した後遠心注型
（成型）した。４５℃で２日間養生後、血液回路接続部
品を取り付けて人工腎臓用モジュールを作成した。その
後該モジュールをオートクレーブにより１２１℃で３０
分間蒸気加熱により滅菌処理を行った。その中空糸接着
部分溶出量等の試験結果を表２に示す。
【００１９】比較例１
主剤−１を調製した反応容器と同様の反応容器に、ＭＤ
Ｉ６８１．３ｇとヒマシ油３１８．７ｇを仕込み窒素気
流下攪拌しながら７０〜８０℃に加熱し４時間反応させ
た。このもののＮＣＯ含量は１９．０％、粘度は１，２
００ｃｐｓ／２５℃であった。このものを主剤−２とす
る。該主剤−２の保存安定性試験結果を表１に示す。主
剤−２と実施例１の硬化剤−１を用い、実施例１と同様
にしてモジュールを作成した。その中空糸接着部分溶出
量等の試験結果を表２に示す。
Ｉ６８１．３ｇとヒマシ油３１８．７ｇを仕込み窒素気
流下攪拌しながら７０〜８０℃に加熱し４時間反応させ
た。このもののＮＣＯ含量は１９．０％、粘度は１，２
００ｃｐｓ／２５℃であった。このものを主剤−２とす
る。該主剤−２の保存安定性試験結果を表１に示す。主
剤−２と実施例１の硬化剤−１を用い、実施例１と同様
にしてモジュールを作成した。その中空糸接着部分溶出
量等の試験結果を表２に示す。
【００２０】比較例２
主剤−１を調製した反応容器と同様の反応容器に、ＭＤ
Ｉ４８１．３ｇとヒマシ油３１８．７ｇを仕込み窒素気
流下攪拌しながら７０〜８０℃に加熱し４時間反応させ
た後、カーボジイミド変性ＭＤＩ（三菱化成ダウ製「Ｉ
ＳＯＮＡＴＥ１４３Ｌ」）２００．０ｇを仕込み、４５
℃で３０分攪拌し均一に混合した。このもののＮＣＯ含
量は１８．１％、粘度は１，３００ｃｐｓ／２５℃であ
った。このものを主剤−３とする。該主剤−３の保存安
定性試験結果を表１に示す。主剤−３と実施例１の硬化
剤１を用い、実施例１と同様にしてモジュールを作成し
た。その中空糸接着部分溶出量等の試験結果を表２に示
す。
Ｉ４８１．３ｇとヒマシ油３１８．７ｇを仕込み窒素気
流下攪拌しながら７０〜８０℃に加熱し４時間反応させ
た後、カーボジイミド変性ＭＤＩ（三菱化成ダウ製「Ｉ
ＳＯＮＡＴＥ１４３Ｌ」）２００．０ｇを仕込み、４５
℃で３０分攪拌し均一に混合した。このもののＮＣＯ含
量は１８．１％、粘度は１，３００ｃｐｓ／２５℃であ
った。このものを主剤−３とする。該主剤−３の保存安
定性試験結果を表１に示す。主剤−３と実施例１の硬化
剤１を用い、実施例１と同様にしてモジュールを作成し
た。その中空糸接着部分溶出量等の試験結果を表２に示
す。
【００２１】
【表１】 主剤の保存安定性試験結果
〔試験方法〕
１０℃保存安定性：主剤と硬化剤をそれぞれ１０℃恒温
槽中に１カ月保存し、外観の変化を観察する。 ヒートサイクルテスト：主剤と硬化剤を別々にそれぞれ
４５℃で１２時間保存し、引続き０℃で１２時間保存し
て１サイクルとする。これを２０サイクル繰り返した
後、外観の変化を観察する。
槽中に１カ月保存し、外観の変化を観察する。 ヒートサイクルテスト：主剤と硬化剤を別々にそれぞれ
４５℃で１２時間保存し、引続き０℃で１２時間保存し
て１サイクルとする。これを２０サイクル繰り返した
後、外観の変化を観察する。
【００２２】
【表２】 シール材としての性能試験結果
【００２３】試験法は以下の通り。
混合後初期粘度：主剤と硬化剤を２５℃で混合したもの
の混合開始から１分後の粘度を示す。 ゲル化時間：混合後、混合液の粘度が１万ｃｐｓに到達
するまでの時間を示す。 樹脂硬度：２５℃で２４時間養生した樹脂の表面に、Ｊ
ＩＳ−Ａ硬度計を押し付け１０秒後の値を測定する。
（測定温度 ２５℃） 中空糸接着部分溶出量：モジュール１本分の中空糸接着
部分を切取り、１ｃｍ角に切断する。これに脱イオン水
２００ｍｌを加え、４０℃で２時間緩やかに振とう抽出
する。放冷後、上澄み液１．０ｍｌをとり、脱イオン水
を加えて正確に５０ｍｌとする。この液を試験液とし
て、脱イオン水を対照として、波長２８０〜２４０ｎｍ
における吸光度を測定する。（透析型人工腎臓装置承認
基準［厚生省薬務局長通知４９４号］に規定された溶出
試験法）
の混合開始から１分後の粘度を示す。 ゲル化時間：混合後、混合液の粘度が１万ｃｐｓに到達
するまでの時間を示す。 樹脂硬度：２５℃で２４時間養生した樹脂の表面に、Ｊ
ＩＳ−Ａ硬度計を押し付け１０秒後の値を測定する。
（測定温度 ２５℃） 中空糸接着部分溶出量：モジュール１本分の中空糸接着
部分を切取り、１ｃｍ角に切断する。これに脱イオン水
２００ｍｌを加え、４０℃で２時間緩やかに振とう抽出
する。放冷後、上澄み液１．０ｍｌをとり、脱イオン水
を加えて正確に５０ｍｌとする。この液を試験液とし
て、脱イオン水を対照として、波長２８０〜２４０ｎｍ
における吸光度を測定する。（透析型人工腎臓装置承認
基準［厚生省薬務局長通知４９４号］に規定された溶出
試験法）
【００２４】
【発明の効果】本発明の組成物は下記の効果を有する。
１．低温での安定性が優れているため、冬期でも長期間
保存できる。 ２．注型硬化後の溶出物量が極めて少ないため、血液処
理などに用いられる膜モジュールのシール材に使用した
場合、シール材から血液中に溶出する溶出物の量が少な
くなる。 上記効果を奏することから、本発明の組成物は、血液処
理器（中空糸型、膜型もしくはコイル型の、人工腎臓、
血奬分離用モジュールなど）、人工臓器（人工肺等）、
浄水器、限外ろ過膜（中空糸型、スパイラル型など）な
どの膜モジュールのシール材用として極めて有用であ
る。
保存できる。 ２．注型硬化後の溶出物量が極めて少ないため、血液処
理などに用いられる膜モジュールのシール材に使用した
場合、シール材から血液中に溶出する溶出物の量が少な
くなる。 上記効果を奏することから、本発明の組成物は、血液処
理器（中空糸型、膜型もしくはコイル型の、人工腎臓、
血奬分離用モジュールなど）、人工臓器（人工肺等）、
浄水器、限外ろ過膜（中空糸型、スパイラル型など）な
どの膜モジュールのシール材用として極めて有用であ
る。
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フロントページの続き
(72)発明者 島田 寿郎
京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三
洋化成工業株式会社内
(56)参考文献 特開 昭53−61695（ＪＰ，Ａ)
特開 昭57−87415（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
B01D 63/00
Claims (5)
- 【請求項１】 ポリイソシアネート成分（Ａ）からなる
主剤とポリオール成分（Ｂ）からなる硬化剤からなるポ
リウレタン樹脂形成性組成物において、上記（Ａ）が、
ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネートを５〜３
０重量％含有し、（Ａ）の残部が他の脂肪族、脂環式も
しくは芳香族イソシアネート化合物またはその変性物も
しくはイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー
からなることを特徴とする膜モジュールのシール材用ポ
リウレタン樹脂形成性組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）の残部が、ジフェニルメタンジイ
ソシアネートとヒマシ油の反応生成物と、ジフェニルメ
タンジイソシアネートである請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 主剤と硬化剤の混合時のＮＣＯ／ＯＨ当
量比が０．５〜２．０である請求項１または２記載の組
成物。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれか記載の組成物か
らなる結束材。 - 【請求項５】 請求項４記載の結束材でシールされてな
る中空糸型の血液処理器または浄水器。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02635094A JP3455269B2 (ja) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | 膜モジュールのシール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02635094A JP3455269B2 (ja) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | 膜モジュールのシール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07213871A JPH07213871A (ja) | 1995-08-15 |
| JP3455269B2 true JP3455269B2 (ja) | 2003-10-14 |
Family
ID=12191020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02635094A Expired - Fee Related JP3455269B2 (ja) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | 膜モジュールのシール材用ポリウレタン樹脂形成性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3455269B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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