JP3312454B2 - 光学活性酒石酸の回収法 - Google Patents
光学活性酒石酸の回収法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はラセミのアミンを光学分
割する際に分割剤として使用する光学活性酒石酸の工業
的に有利な回収法に関するものである。
割する際に分割剤として使用する光学活性酒石酸の工業
的に有利な回収法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、光学活性酒石酸を分割剤に用いて
光学分割する例はよく知られている。たとえば、光学分
割によって得られた光学活性１−フェニルエチルアミン
・光学活性酒石酸塩を６％の水酸化ナトリウム水溶液で
解塩する方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．，４２，２６９
（１９６５））や、光学活性１，２−ジアミノプロパン
・光学活性酒石酸塩のメタノ−ル溶液中に塩酸ガスを吹
き込んで解塩する方法（欧州特許第３３０，３８１号）
などが一般的である。
光学分割する例はよく知られている。たとえば、光学分
割によって得られた光学活性１−フェニルエチルアミン
・光学活性酒石酸塩を６％の水酸化ナトリウム水溶液で
解塩する方法（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．，４２，２６９
（１９６５））や、光学活性１，２−ジアミノプロパン
・光学活性酒石酸塩のメタノ−ル溶液中に塩酸ガスを吹
き込んで解塩する方法（欧州特許第３３０，３８１号）
などが一般的である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、酒石酸
は水に対する溶解度が高く、その上如何なるｐＨにおい
ても有機溶媒では抽出できないので、通常の操作で水か
ら分離することが極めて困難である。前者は希薄なアル
カリ溶液で解塩していること、また後者はメタノール中
塩酸ガスで解塩しているために酒石酸はエステル化され
てしまい酒石酸の回収は困難であり、いずれも酒石酸を
回収する工業的方法とはいい難い。
は水に対する溶解度が高く、その上如何なるｐＨにおい
ても有機溶媒では抽出できないので、通常の操作で水か
ら分離することが極めて困難である。前者は希薄なアル
カリ溶液で解塩していること、また後者はメタノール中
塩酸ガスで解塩しているために酒石酸はエステル化され
てしまい酒石酸の回収は困難であり、いずれも酒石酸を
回収する工業的方法とはいい難い。
【０００４】従って、本発明の目的は、光学分割で得ら
れた光学活性アミン・光学活性酒石酸塩（以下、ジアス
テレオマー塩と略称する。）から工業的製造に適した光
学活性酒石酸の回収法を提供することにある。
れた光学活性アミン・光学活性酒石酸塩（以下、ジアス
テレオマー塩と略称する。）から工業的製造に適した光
学活性酒石酸の回収法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、光学分割
で得られたジアステレオマー塩から光学活性酒石酸を高
収率で回収する方法を鋭意検討した結果、上記目的を達
成できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
で得られたジアステレオマー塩から光学活性酒石酸を高
収率で回収する方法を鋭意検討した結果、上記目的を達
成できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は光学活性酒石酸を分割
剤としてラセミアミンを光学分割する際に、得られる光
学活性アミン・光学活性酒石酸塩から光学活性酒石酸を
回収するに当たり、光学活性アミン・光学活性酒石酸塩
の結晶に対して５〜４０ｗｔ％の水を共存させたアルコ
ール溶液中で無機アルカリと接触させて、光学活性酒石
酸を無機アルカリ塩として回収することを特徴とする光
学活性酒石酸の回収法である。
剤としてラセミアミンを光学分割する際に、得られる光
学活性アミン・光学活性酒石酸塩から光学活性酒石酸を
回収するに当たり、光学活性アミン・光学活性酒石酸塩
の結晶に対して５〜４０ｗｔ％の水を共存させたアルコ
ール溶液中で無機アルカリと接触させて、光学活性酒石
酸を無機アルカリ塩として回収することを特徴とする光
学活性酒石酸の回収法である。
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。
【０００８】本発明は、ジアステレオマー塩をアルコー
ル中で無機アルカリと接触させて塩交換を行い、光学活
性酒石酸を無機アルカリの塩として分離させることから
なる。ここで使用される無機アルカリとしてはアルカリ
金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金
属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、或いはアンモニア
等が使用されるが、特に好ましくは水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムである。無機アルカリの使用量はジアス
テレオマー塩に含まれる酒石酸を理論的に中和する量で
よいが、操作性を加味すると反応方法によっても多少異
なるので、後述する。
ル中で無機アルカリと接触させて塩交換を行い、光学活
性酒石酸を無機アルカリの塩として分離させることから
なる。ここで使用される無機アルカリとしてはアルカリ
金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金
属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、或いはアンモニア
等が使用されるが、特に好ましくは水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムである。無機アルカリの使用量はジアス
テレオマー塩に含まれる酒石酸を理論的に中和する量で
よいが、操作性を加味すると反応方法によっても多少異
なるので、後述する。
【０００９】本発明では塩交換して生成する酒石酸のア
ルカリ塩がアルコールに難溶性であることから、酒石酸
のアルカリ塩を固液分離で回収すると同時に、遊離した
光学活性アミンを光学活性アミン・光学活性酒石酸塩の
結晶に対して５〜４０ｗｔ％の水を共存させたアルコー
ル層に移行させることからなる。アルコールとしては、
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、イソブタノール等のアルコール類、
またはそれらの任意の混合物が使用できる。使用するア
ルコールはジアステレオマー塩の溶解度などの物理的性
質、あるいは分割される光学活性アミンの沸点などの物
理的性質によって適宜選択すればよい。アルコールの使
用量は通常解塩しようとするジアステレオマー塩重量に
対して０．３〜１０重量倍、好ましくは０．７〜７．０
重量倍である。アルコールの使用量が０．３重量倍以下
であると、解塩溶液のスラリー性状が低下して操作性が
悪くなったり、酒石酸アルカリ塩の溶解度が増加して回
収量が低くなる。また、アルコールの使用量が１０重量
倍以上であれば、生産性が低下して経済的でない。
ルカリ塩がアルコールに難溶性であることから、酒石酸
のアルカリ塩を固液分離で回収すると同時に、遊離した
光学活性アミンを光学活性アミン・光学活性酒石酸塩の
結晶に対して５〜４０ｗｔ％の水を共存させたアルコー
ル層に移行させることからなる。アルコールとしては、
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノ
ール、ブタノール、イソブタノール等のアルコール類、
またはそれらの任意の混合物が使用できる。使用するア
ルコールはジアステレオマー塩の溶解度などの物理的性
質、あるいは分割される光学活性アミンの沸点などの物
理的性質によって適宜選択すればよい。アルコールの使
用量は通常解塩しようとするジアステレオマー塩重量に
対して０．３〜１０重量倍、好ましくは０．７〜７．０
重量倍である。アルコールの使用量が０．３重量倍以下
であると、解塩溶液のスラリー性状が低下して操作性が
悪くなったり、酒石酸アルカリ塩の溶解度が増加して回
収量が低くなる。また、アルコールの使用量が１０重量
倍以上であれば、生産性が低下して経済的でない。
【００１０】ジアステレオマー塩と無機アルカリの接触
方法は、アルコールに無機アルカリを溶解、或いは分散
させ、ジアステレオマー塩と接触させればよい。しかし
ながら、ジアステレオマー塩のアルコールに対する溶解
度が低い時には、アルコール溶媒だけで塩交換させた場
合には長時間を要するので、水を存在させることによっ
てジアステレオマー塩の一部が溶解して、塩交換速度を
速くすることが出来る。存在させる水量はジアステレオ
マー塩重量に対して５〜４０重量％であり、好ましくは
２０重量％以下である。水量がこれ以上多いと塩交換速
度は速くなるが、析出する酒石酸アルカリ塩が溶液中の
水分で粘調性を増すので、操作性が悪くなり、また、ア
ルコール層への混入量も増加するので好ましくない。こ
の方法で塩交換する場合には、使用するアルカリ量は酒
石酸を中和するに必要な理論量以上であればよいが、経
済性や操作性を考慮すると、通常は１．０１〜１．１当
量、好ましくは１．０２〜１．０６当量である。
方法は、アルコールに無機アルカリを溶解、或いは分散
させ、ジアステレオマー塩と接触させればよい。しかし
ながら、ジアステレオマー塩のアルコールに対する溶解
度が低い時には、アルコール溶媒だけで塩交換させた場
合には長時間を要するので、水を存在させることによっ
てジアステレオマー塩の一部が溶解して、塩交換速度を
速くすることが出来る。存在させる水量はジアステレオ
マー塩重量に対して５〜４０重量％であり、好ましくは
２０重量％以下である。水量がこれ以上多いと塩交換速
度は速くなるが、析出する酒石酸アルカリ塩が溶液中の
水分で粘調性を増すので、操作性が悪くなり、また、ア
ルコール層への混入量も増加するので好ましくない。こ
の方法で塩交換する場合には、使用するアルカリ量は酒
石酸を中和するに必要な理論量以上であればよいが、経
済性や操作性を考慮すると、通常は１．０１〜１．１当
量、好ましくは１．０２〜１．０６当量である。
【００１１】塩交換速度を更に増加する場合には、濃ア
ルカリ水溶液とジアステレオマー塩を比較的高温で接触
させて、光学活性アミン層と酒石酸アルカリ塩水溶液に
分液させる。そして、酒石酸アルカリ塩水溶液を分取し
た後に、冷却して酒石酸アルカリ塩を晶析させ固液分離
することによって酒石酸アルカリ塩を回収することもで
きる。あるいは酒石酸アルカリ塩水溶液にアルコールを
加えて、酒石酸アルカリ塩を析出させてもよい。ここで
濃アルカリ水溶液とは水酸化ナトリウムや水酸化カリウ
ム水溶液を意味し、濃度は１８〜４５重量％、好ましく
は２０〜３０重量％である。アルカリ水溶液の濃度が低
すぎると、特に光学活性アミンが水溶性である時には光
学活性アミンが水層に溶解して分液しなくなる。またこ
れ以上濃いとアルカリ水溶液の粘度が高くなり操作性が
悪くなり、経済的ではない。ここで使用するアルカリ量
は、ジアステレオマー塩に含まれる酒石酸を中和するに
必要な理論量以上であればよいが、通常は１．１〜１．
８当量、好ましくは１．２〜１．６当量である。アルカ
リ量が少なすぎると界面が分かりにくくなり、また多す
ぎると経済性が悪化する。
ルカリ水溶液とジアステレオマー塩を比較的高温で接触
させて、光学活性アミン層と酒石酸アルカリ塩水溶液に
分液させる。そして、酒石酸アルカリ塩水溶液を分取し
た後に、冷却して酒石酸アルカリ塩を晶析させ固液分離
することによって酒石酸アルカリ塩を回収することもで
きる。あるいは酒石酸アルカリ塩水溶液にアルコールを
加えて、酒石酸アルカリ塩を析出させてもよい。ここで
濃アルカリ水溶液とは水酸化ナトリウムや水酸化カリウ
ム水溶液を意味し、濃度は１８〜４５重量％、好ましく
は２０〜３０重量％である。アルカリ水溶液の濃度が低
すぎると、特に光学活性アミンが水溶性である時には光
学活性アミンが水層に溶解して分液しなくなる。またこ
れ以上濃いとアルカリ水溶液の粘度が高くなり操作性が
悪くなり、経済的ではない。ここで使用するアルカリ量
は、ジアステレオマー塩に含まれる酒石酸を中和するに
必要な理論量以上であればよいが、通常は１．１〜１．
８当量、好ましくは１．２〜１．６当量である。アルカ
リ量が少なすぎると界面が分かりにくくなり、また多す
ぎると経済性が悪化する。
【００１２】かくして得られた光学活性酒石酸アルカリ
塩は水溶媒中で光学分割する場合は系中で塩酸、硫酸な
どの鉱酸で中和することにより、リサイクル使用でき
る。
塩は水溶媒中で光学分割する場合は系中で塩酸、硫酸な
どの鉱酸で中和することにより、リサイクル使用でき
る。
【００１３】
【実施例】以下実施例により本発明を説明するが、本発
明はこれらの実施例により限定されるものではない。
明はこれらの実施例により限定されるものではない。
【００１４】比較例１ 温度計、滴下ロ−ト、撹拌機を備えた５００ｍｌの４つ
口フラスコにシス−１，２−ジアミノシクロヘキサン
（以下、１，２−ジアミノシクロヘキサンをＤＡＣＨと
略称する。）とトランスＤＡＣＨの比が１：２である混
合物１０２．４ｇ（０．９０モル）、水１１８．０ｇを
仕込み、撹拌しながらＬ−酒石酸４４．８ｇ（０．３０
モル）を添加すると自然発熱して溶解した。次いで、撹
拌しながら８０℃に保ち、酢酸７１．８ｇ（１．２０モ
ル）を滴下ロ−トより０．５時間で滴下した。滴下の途
中で結晶が析出してくるが、滴下終了後のｐＨは６．５
であった。さらに９５℃で２時間加熱撹拌した後、６時
間かけて１５℃まで冷却した。１５℃で２時間撹拌した
後、遠心濾過、リンス、乾燥して６５．７ｇ（０．２５
モル）の（Ｒ，Ｒ）−ＤＡＣＨ・Ｌ−酒石酸の塩を得
た。（Ｒ，Ｒ）−ＤＡＣＨに対して収率８３％、光学純
度は９７．２％ｅｅ、トランス／シス比は４０であっ
た。得られた結晶に水４７９．２ｇを添加して１００℃
で４時間加熱撹拌した。徐々に冷却して５℃で遠心濾
過、リンスして５２．７ｇ（含液率３％）のｗｅｔ結晶
を得た。収率７８％、光学純度は９９．６％ｅｅで、シ
ス体は検出されなかった。得られたｗｅｔ結晶５２．７
ｇに２５％水酸化ナトリウム水溶液８０．６ｇを加えて
７０〜８０℃に保ちながら解塩し、分液してきた上層４
０．０ｇを分離した。この下層を２０℃まで冷却してＬ
−酒石酸ジナトリウム２水和物を析出させた。これを濾
過すると２３．０ｇのＬ−酒石酸ジナトリウム２水和物
が回収された。一方、上層に室温中で撹拌しながらイソ
プロパノ−ル１４５．６ｇを添加し、更に３０分間撹拌
した。次いで、析出したＬ−酒石酸ジナトリウムの２水
和物２．２ｇを濾過して回収した。濾液を濃縮・蒸留す
ることにより沸点８２℃／２８ｍｍＨｇの留分として
（Ｒ，Ｒ）−ＤＡＣＨ２０．０ｇを得た。光学純度は９
９．６％ｅｅ、化学純度は９９．６％であった。
口フラスコにシス−１，２−ジアミノシクロヘキサン
（以下、１，２−ジアミノシクロヘキサンをＤＡＣＨと
略称する。）とトランスＤＡＣＨの比が１：２である混
合物１０２．４ｇ（０．９０モル）、水１１８．０ｇを
仕込み、撹拌しながらＬ−酒石酸４４．８ｇ（０．３０
モル）を添加すると自然発熱して溶解した。次いで、撹
拌しながら８０℃に保ち、酢酸７１．８ｇ（１．２０モ
ル）を滴下ロ−トより０．５時間で滴下した。滴下の途
中で結晶が析出してくるが、滴下終了後のｐＨは６．５
であった。さらに９５℃で２時間加熱撹拌した後、６時
間かけて１５℃まで冷却した。１５℃で２時間撹拌した
後、遠心濾過、リンス、乾燥して６５．７ｇ（０．２５
モル）の（Ｒ，Ｒ）−ＤＡＣＨ・Ｌ−酒石酸の塩を得
た。（Ｒ，Ｒ）−ＤＡＣＨに対して収率８３％、光学純
度は９７．２％ｅｅ、トランス／シス比は４０であっ
た。得られた結晶に水４７９．２ｇを添加して１００℃
で４時間加熱撹拌した。徐々に冷却して５℃で遠心濾
過、リンスして５２．７ｇ（含液率３％）のｗｅｔ結晶
を得た。収率７８％、光学純度は９９．６％ｅｅで、シ
ス体は検出されなかった。得られたｗｅｔ結晶５２．７
ｇに２５％水酸化ナトリウム水溶液８０．６ｇを加えて
７０〜８０℃に保ちながら解塩し、分液してきた上層４
０．０ｇを分離した。この下層を２０℃まで冷却してＬ
−酒石酸ジナトリウム２水和物を析出させた。これを濾
過すると２３．０ｇのＬ−酒石酸ジナトリウム２水和物
が回収された。一方、上層に室温中で撹拌しながらイソ
プロパノ−ル１４５．６ｇを添加し、更に３０分間撹拌
した。次いで、析出したＬ−酒石酸ジナトリウムの２水
和物２．２ｇを濾過して回収した。濾液を濃縮・蒸留す
ることにより沸点８２℃／２８ｍｍＨｇの留分として
（Ｒ，Ｒ）−ＤＡＣＨ２０．０ｇを得た。光学純度は９
９．６％ｅｅ、化学純度は９９．６％であった。
【００１５】実施例１ 温度計、撹拌機を備えた２００ｍｌの４つ口フラスコに
エタノ−ル７８．０ｇ、水３．１ｇと水酸化カリウム１
６．０ｇ（０．２９モル）ｇを仕込み、室温中で撹拌し
て水酸化カリウムを溶解させた。次いで光学純度９９．
５％ｅｅの（Ｒ，Ｒ）−ＤＡＣＨ・Ｌ−酒石酸塩３４．
４ｇ（０．１３モル）を４回に分けて添加し、２０〜３
０℃で３時間撹拌して解塩した。析出したＬ−酒石酸ジ
カリウム３３．３ｇ（０．１３モル）を濾過した。Ｌ−
酒石酸ジカリウムの回収率は９９％であった。濾液には
（Ｒ，Ｒ）−ＤＡＣＨ１４．６ｇが含まれていた。
エタノ−ル７８．０ｇ、水３．１ｇと水酸化カリウム１
６．０ｇ（０．２９モル）ｇを仕込み、室温中で撹拌し
て水酸化カリウムを溶解させた。次いで光学純度９９．
５％ｅｅの（Ｒ，Ｒ）−ＤＡＣＨ・Ｌ−酒石酸塩３４．
４ｇ（０．１３モル）を４回に分けて添加し、２０〜３
０℃で３時間撹拌して解塩した。析出したＬ−酒石酸ジ
カリウム３３．３ｇ（０．１３モル）を濾過した。Ｌ−
酒石酸ジカリウムの回収率は９９％であった。濾液には
（Ｒ，Ｒ）−ＤＡＣＨ１４．６ｇが含まれていた。
【００１６】実施例２ 温度計、撹拌機を備えた２００ｍｌの４つ口フラスコに
メタノ−ル７７．４ｇ、水４．２ｇと粉末水酸化ナトリ
ウム１０．７ｇ（０．２７モル）を仕込み、２０〜３０
℃にて撹拌し、水酸化ナトリウムを溶解させた。次いで
光学純度９９．５％ｅｅの（Ｓ，Ｓ）−ＤＡＣＨ・Ｄ−
酒石酸塩３４．４ｇ（０．１３モル）を添加し、２０℃
で２．５時間撹拌して解塩した。析出したＤ−酒石酸ジ
ナトリウムの２水和物２９．３ｇを濾過した。回収率は
９８％であった。濾液には（Ｓ，Ｓ）−ＤＡＣＨ１４．
３ｇが含まれていた。
メタノ−ル７７．４ｇ、水４．２ｇと粉末水酸化ナトリ
ウム１０．７ｇ（０．２７モル）を仕込み、２０〜３０
℃にて撹拌し、水酸化ナトリウムを溶解させた。次いで
光学純度９９．５％ｅｅの（Ｓ，Ｓ）−ＤＡＣＨ・Ｄ−
酒石酸塩３４．４ｇ（０．１３モル）を添加し、２０℃
で２．５時間撹拌して解塩した。析出したＤ−酒石酸ジ
ナトリウムの２水和物２９．３ｇを濾過した。回収率は
９８％であった。濾液には（Ｓ，Ｓ）−ＤＡＣＨ１４．
３ｇが含まれていた。
【００１７】実施例３ 温度計、撹拌機を備えた２００ｍｌの４つ口フラスコに
イソプロパノ−ル７７．３ｇと水酸化ナトリウム１０．
９ｇ（０．２７モル）を水１２．４ｇに溶かした溶液を
仕込んだ。次いで光学純度９９．５％ｅｅの（Ｒ，Ｒ）
−ＤＡＣＨ・Ｌ−酒石酸塩３４．４ｇ（０．１３モル）
を３分割添加して、室温で３時間撹拌して解塩した。析
出したＬ−酒石酸ジナトリウム２水塩２９．８ｇを濾過
し、回収率は９９．６％であった。濾液には（Ｒ，Ｒ）
−ＤＡＣＨ１４．８ｇが含まれており、解塩率は９９．
８％であった。
イソプロパノ−ル７７．３ｇと水酸化ナトリウム１０．
９ｇ（０．２７モル）を水１２．４ｇに溶かした溶液を
仕込んだ。次いで光学純度９９．５％ｅｅの（Ｒ，Ｒ）
−ＤＡＣＨ・Ｌ−酒石酸塩３４．４ｇ（０．１３モル）
を３分割添加して、室温で３時間撹拌して解塩した。析
出したＬ−酒石酸ジナトリウム２水塩２９．８ｇを濾過
し、回収率は９９．６％であった。濾液には（Ｒ，Ｒ）
−ＤＡＣＨ１４．８ｇが含まれており、解塩率は９９．
８％であった。
【００１８】実施例４ 温度計、撹拌機を備えた２００ｍｌの４つ口フラスコに
メタノ−ル９０．０ｇ、水５．１ｇと粉末水酸化ナトリ
ウム１６．８ｇ（０．４２モル）を仕込み、２０〜３０
℃にて撹拌し、水酸化ナトリウムを溶解させた。次いで
光学純度９８．５％ｅｅの （Ｓ）−１，２−ジアミノ
プロパン・Ｄ−酒石酸塩３７．４ｇ（０．１０モル
（Ｓ）−１，２−ジアミノプロパン：Ｄ−酒石酸＝１：
２）を添加し、２０℃で２．５時間撹拌して解塩した。
析出したＤ−酒石酸ジナトリウムの２水和物４５．１ｇ
を濾過した。回収率は９８％であった。
メタノ−ル９０．０ｇ、水５．１ｇと粉末水酸化ナトリ
ウム１６．８ｇ（０．４２モル）を仕込み、２０〜３０
℃にて撹拌し、水酸化ナトリウムを溶解させた。次いで
光学純度９８．５％ｅｅの （Ｓ）−１，２−ジアミノ
プロパン・Ｄ−酒石酸塩３７．４ｇ（０．１０モル
（Ｓ）−１，２−ジアミノプロパン：Ｄ−酒石酸＝１：
２）を添加し、２０℃で２．５時間撹拌して解塩した。
析出したＤ−酒石酸ジナトリウムの２水和物４５．１ｇ
を濾過した。回収率は９８％であった。
【００１９】実施例５ 温度計、撹拌機を備えた２００ｍｌの４つ口フラスコに
イソプロパノ−ル６０．０ｇ、水３．０ｇと粉末水酸化
ナトリウム８．４ｇ（０．２１モル）を仕込み、２０〜
３０℃にて撹拌し、水酸化ナトリウムを溶解させた。次
いで光学純度９８％ｅｅの （Ｓ）−１−フェニルエチ
ルアミン・Ｄ−酒石酸塩２７．１ｇ（０．１０モル
（Ｓ）−１−フェニルエチルアミン：Ｄ−酒石酸＝１：
１）を添加し、２０℃で３時間撹拌して解塩した。析出
したＤ−酒石酸ジナトリウムの２水和物２２．５ｇを濾
過した。回収率は９８％であった。
イソプロパノ−ル６０．０ｇ、水３．０ｇと粉末水酸化
ナトリウム８．４ｇ（０．２１モル）を仕込み、２０〜
３０℃にて撹拌し、水酸化ナトリウムを溶解させた。次
いで光学純度９８％ｅｅの （Ｓ）−１−フェニルエチ
ルアミン・Ｄ−酒石酸塩２７．１ｇ（０．１０モル
（Ｓ）−１−フェニルエチルアミン：Ｄ−酒石酸＝１：
１）を添加し、２０℃で３時間撹拌して解塩した。析出
したＤ−酒石酸ジナトリウムの２水和物２２．５ｇを濾
過した。回収率は９８％であった。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば光学分割で得られたジア
ステレオマー塩から高収率、高純度の光学活性酒石酸を
回収することができ、回収された光学活性酒石酸はリサ
イクルできる。
ステレオマー塩から高収率、高純度の光学活性酒石酸を
回収することができ、回収された光学活性酒石酸はリサ
イクルできる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 211/27 Ｃ０７Ｃ 211/27 211/36 211/36 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 59/255 C07C 51/487 C07C 209/88 C07C 211/11 - 211/36 C07B 57/00 360
Claims (3)
- 【請求項１】光学活性酒石酸を分割剤としてラセミアミ
ンを光学分割する際に、得られる光学活性アミン・光学
活性酒石酸塩から光学活性酒石酸を回収するに当たり、
光学活性アミン・光学活性酒石酸塩の結晶に対して５〜
４０ｗｔ％の水を共存させたアルコ−ル溶液中で無機ア
ルカリを接触させて、光学活性酒石酸を無機アルカリ塩
として回収することを特徴とする光学活性酒石酸の回収
法。 - 【請求項２】請求項１において、使用されるアルコール
がメタノール、エタノール、プロパノール類、ブタノー
ル類から選択される少なくとも一種のアルコールである
ことを特徴とする光学活性酒石酸の回収法。 - 【請求項３】請求項１において、使用される無機アルカ
リが水酸化ナトリウムおよび／または水酸化カリウムで
あることを特徴とする光学活性酒石酸の回収法。
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|---|---|---|---|
| JP33118593A JP3312454B2 (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | 光学活性酒石酸の回収法 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33118593A JP3312454B2 (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | 光学活性酒石酸の回収法 |
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|---|---|
| JPH07188097A JPH07188097A (ja) | 1995-07-25 |
| JP3312454B2 true JP3312454B2 (ja) | 2002-08-05 |
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| JP33118593A Expired - Fee Related JP3312454B2 (ja) | 1993-12-27 | 1993-12-27 | 光学活性酒石酸の回収法 |
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| JP (1) | JP3312454B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5212740B2 (ja) * | 2009-10-29 | 2013-06-19 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | １，２−ジアミノシクロヘキサンの製造法 |
-
1993
- 1993-12-27 JP JP33118593A patent/JP3312454B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH07188097A (ja) | 1995-07-25 |
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