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JP3311344B2 - 持続弾性の圧感性皮膚接着剤、それを含有する水溶液、基体上に皮膚接着剤を設ける方法、創傷絆創膏および経皮作用性医薬 - Google Patents

持続弾性の圧感性皮膚接着剤、それを含有する水溶液、基体上に皮膚接着剤を設ける方法、創傷絆創膏および経皮作用性医薬

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JP3311344B2
JP3311344B2 JP19410290A JP19410290A JP3311344B2 JP 3311344 B2 JP3311344 B2 JP 3311344B2 JP 19410290 A JP19410290 A JP 19410290A JP 19410290 A JP19410290 A JP 19410290A JP 3311344 B2 JP3311344 B2 JP 3311344B2
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skin adhesive
copolymer
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substrate
water
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Roehm GmbH Darmstadt
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ROEHM GMBH
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Roehm GmbH Darmstadt
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、皮膚に包帯、創傷絆創膏および付着絆創膏
または経皮性医薬のような平たいフレキシブルな物質を
固定するための圧感性皮膚接着剤に関する。圧感接着剤
については、これが乾燥した層として持続的に軟弾性で
ありかつ固い基体に貼付ける際にそれに分離可能に粘着
することが言われている。しかし、乾燥した接着剤層は
無水状態である必要はない。望ましい粘着性はしばし
ば、接着剤層は空気に触れて乾燥されていて、自然にさ
らに乾燥しないが、皮膚と水分平衡状態にあるときに生
じる。
さらに、本発明は皮膚接着剤の溶液および該溶液を用
いてフレキシブルで平たい基体に塗布する方法に関す
る。最後に、本発明は創傷絆創膏および付着絆創膏およ
び経皮性医薬にも関する。
〔従来の技術〕
特開昭51−75745（“Chem.Abstr."85,99226）によれ
ば、患者の皮膚に包帯を固定するために、ジアルキルア
ミノアルキルメタクリレートおよびアルキルメタクリレ
ートとからなる、十分な量の可塑剤、たとえばポリプロ
ピレングリコールまたはトリブチルシトレートを有する
それ自体粘着性のないコポリマーが使用される。この接
着剤は水溶性でない。同じことはフランス国特許第1523
183号による圧感性皮膚接着剤についても言え、このも
のはジメチルアミノエチルメタクリレートとアルキルア
クリレートからなる架橋コポリマーを水分散液の形で含
有する。
米国特許第3321451号から、アミノ基含有、エチレン
性不飽和のラジカル重合可能なモノマーと少なくとも１
つのアクリル酸のアルキルエステルからのコポリマーの
塩を含有する、圧感性皮膚接着剤は既に公知である。こ
の皮膚接着剤は澄明に水溶性でなく、従つてアルコー
ル、アセトンまたはそれらと水との混合物中の溶液の形
で適用されるが、水により皮膚から洗除できる。造塩性
酸としては、塩酸、有機のスルホン酸およびカルボン
酸、たとえば酢酸、プロピオン酸および安息香酸が挙げ
られる。
ヨーロツパ特許出願公開第164669号には、側鎖に第３
級アミノ基を有するアクリル−および／またはメタクリ
ルポリマーを水溶液で含有する、剤形用被覆剤が記載さ
れている。この被覆剤溶液は、固い粘着性のない被膜に
乾燥する。
〔発明を達成するための手段〕
本発明の課題は、有機溶剤を使用せずに塗布し、水で
皮膚から除去することのできる、持続弾性の圧感性皮膚
接着剤を提供することである。
本発明による皮膚接着剤は、アミノ基含有、モノエチ
レン性不飽和のラジカル重合可能なモノマーおよび少な
くとも１つのアクリル酸および／またはメタクリル酸の
アルキルエステルからの非架橋コポリマーの塩を含有
し、このものは塩の形で水溶性である。水に対する溶解
度は、十分に高割合のアミノ基含有モノマーによつて保
証される。この割合は、コモノマーとして使用されるア
クリルエステルが疎水性であるほど、つまりそのアルキ
ル基が長いほど、ますます大きく選択される。
上記コポリマーは、本発明においては、それが20℃の
純水中で少なくとも１％の澄明かつ均質で、該コポリマ
ーが単分子状に分配して存在する溶液を生じる場合に水
溶性とする。
圧感性の前提条件である持続弾性の性質は、水分を含
有するフイルムの場合には、基礎となるコポリマーのモ
ノマー成分の適当な選択によるか、または有機柔軟化剤
の添加によるか、またはこれら手段の組合せによつて達
成される。本発明の望ましい皮膚接着剤は、コポリマー
の重量に対して２〜200重量％の有機柔軟化剤を含有す
る。さらに、該接着剤には、グリセリン、尿素またはソ
ルビトールのような、限られた固有の柔軟化作用を有す
るにすぎないが、接着剤層からの水の蒸発を阻止し、こ
れによつて水分含量による持続柔軟化作用を保証する親
水性化剤を加えることもできる。この親水性化剤はコポ
リマー重量の10重量％から数倍までの量で適用すること
ができる。
水は、本発明により使用されるコポリマーに対して明
らかな柔軟化作用を有し、該作用は皮膚に適用する際一
般に発揮される。それというのも皮膚接着剤層は皮膚と
水分平衡状態にあるからである。基体上に皮膚接着剤層
を形成する場合、同じ理由から、層をこの平衡値を越え
て乾燥することは有利ではない。所望の接着性は一般
に、コポリマーに対して１〜10重量％の水分含量の場合
に生じる。
皮膚接着剤は、本発明においては、ヨーロツパ薬局法
第２版パートII−７、第273頁以降（1984年）による粘
着試験において少なくとも1N/cmの接着力を有する場合
に圧感接着性とする（剥離試験）。
アクリル酸および／またはメタクリル酸の高級アルキ
ルエステルが、それから製造されるコポリマーに柔軟性
および粘着性を与えることは公知である。同時に、該エ
ステルはコポリマーを疎水性および水不溶性にする。従
つて、アミノ基含有、エチレン性不飽和のラジカル重合
可能なモノマーの割合を決定する場合には、該割合が一
方では水に対する溶解度を保証するために十分に高く、
他方では十分な割合のアルキルアクリレートまたはアル
キルメタクリレートに対する余地があるようにするた
め、十分に低いように配慮しなければならない。コポリ
マーを構成するために使用されるモノマーが任意の混合
比でこの双方の性質を十分に発現させる場合、柔軟化剤
の助けをかりることができる。
しかし、コポリマーの接着性はそのアルキルアクリレ
ートまたはアルキルメタクリレートの含量だけではな
く、アミノ基含有モノマーの種類にもよる。それで不飽
和の重合可能基とアミノ基との間の結合部材として炭素
原子数約10の限界値までの長いアルキル基はコポリマー
の柔軟性を助長する。この限界値以上のアルキル基は、
それの結合しているポリマー鎖の柔軟性を減少し、これ
により硬度を高める。コポリマーがその塩として存在す
る酸陰イオンは柔軟性に対して強い影響を及ぼす。鉱酸
および低級有機スルホン酸およびカルボン酸の陰イオン
はコポリマーの硬度を助長するが、意外なことに、高級
カルボン酸の陰イオンは柔軟化作用を発揮することが確
認された。このことは、少なくとも４、殊に８〜20の炭
素原子を有するカルボン酸について言える。この群の望
ましいカルボン酸は、カプリン酸、ラウリン酸およびミ
リスチン酸である。これらの高級カルボン酸を用いて必
要な水溶性が得られない場合、高級カルボン酸と中級カ
ルボン酸からなる混合物、ないしはジカルボン酸、たと
えばアジピン酸を使用することができる。中級カルボン
酸の割合は、たとえば陰イオン当量の30モル％にまで達
することができる。中級カルボン酸の割合はたとえば陰
イオン当量の30モル％にまで達することができる。
コポリマーにおけるアミノ基含有モノマーの割合は、
とくに30〜80重量％である。望ましくは、塩の形で構
造： CH2＝CR−CO−Ａ−AlK−N+R′３・X- を有するアクリル酸および／またはメタクリル酸のエス
テルおよびアミドであり、式中Ｒは水素原子またはアル
キル基、とくにメチルであり、Ａは酸素原子またはイミ
ノ基、とくに−NH−であり、AlKは直鎖または分枝の、
とくに炭素原子数２〜８のアルキレン基であり、Ｒ′は
炭素原子数22までの同じかまたは異なる有機残基、殊に
アルキル基、アリール基またはアラルキル基であるか又
は基Ｒ′の最高２個は水素原子である。X-は上記に既に
例示されている酸陰イオンを表わす。第３級アミノ基を
有する適当なアミノ基含有モノマーは次のものである： ジメチルアミノエチル−アクリレートおよび−メタク
リレート ジエチルアミノエチル−アクリレートおよび−メタク
リレート ジブチルアミノエチル−アクリレートおよび−メタク
リレート モルホリノ−エチル−アクリレートおよび−メタクリ
レート ピペリジノ−エチル−アクリレートおよび−メタクリ
レート ジメチルアミノ−２−プロピル−アクリレートおよび
−メタクリレート ジメチルアミノ−ネオペンチル−アクリレートおよび
−メタクリレート ジメチルアミノエチル−アクリルアミドおよび−メタ
クリルアミド ジエチルアミノエチル−アクリルアミドおよび−メタ
クリルアミド ジブチルアミノエチル−アクリルアミドおよび−メタ
クリルアミド モルホリノ−エチル−アクリルアミドおよび−メタク
リルアミド ピペリジノ−エチル−アクリルアミドおよび−メタク
リルアミド ジメチルアミノ−２−プロピル−アクリルアミドおよ
び−メタクリルアミド ジメチルアミノ−ネオペンチル−アクリルアミドおよ
び−メタクリルアミド。
中級アミノ基を有するモノマー、たとえばポリエチレ
ンイミンの誘導体も適当である。１つまたは数個の第４
級アンモニウム基を有するモノマーも同様に適当であ
る。これには次のものが入る： N,N−ジメチル−Ｎ−（２−メタクリロイルオキシエ
チル）−アミノ酢酸ベタイン N,N−ジメチル−Ｎ−（２−メタクリロイル−アミノ
プロピル）−アミノ酢酸ベタイン アクリル−およびメタクリルオキシエチル−トリメチ
ルアンモニウムクロリド アクリル−およびメタクリルオキシエチル−トリメチ
ルアンモニウムメトサルフエート アクリル−およびメタクリルアミド−エチル−トリメ
チルアンモニウムクロリド。
カルボン酸陰イオンを有する第４級アンモニウム化合
物は入手困難であるので、最後に挙げたモノマーを使用
する場合には、高級カルボン酸陰イオンの柔軟化作用を
利用するのが困難である。
アクリル酸および／またはメタクリル酸のアルキルエ
ステルとは、アルキル鎖中に４〜12個の炭素原子を有す
るもの、なかんずくアクリル酸のエステルを表わす。殊
に、ｎ−ブチル−、ｎ−ヘキシル−、ｎ−オクチル−、
２−エチルヘキシル−、ｎ−デシル−およびｎ−ドデシ
ルアクリレートが好適である。アクリル酸および／また
はメタクリル酸の低級エステルは一般にコモノマーとし
て高級エステルと共に使用されるにすぎない。そのほか
に、他のコモノマーが、水溶性が許容できない程度に低
下するかまたは硬度が許容できない程度に増加しない限
り、コポリマーの構成に参加していてもよい。例はアク
リル−およびメタクリルアミド、アクリル酸および／ま
たはメタクリル酸のヒドロキシアルキルエステルおよび
ポリアルキレングリコールエステル、エチレン、ビニル
アセテート、ビニルプロピオネートおよびビニルピロリ
ドンである。使用可能な皮膚接着剤の製造のためには、
これらモノマーを一緒に使用するのは一般に必要でな
く；その割合は通常20重量％以下である。
コポリマーは、中和されたアミノモノマーと他のモノ
マー成分とを水溶液中で共重合することにより塩の形で
製造することができる。しかし差当り、アンモニウム塩
基を有するモノマーの代りに、基礎となるモノマーを塩
基の形で使用することにより、中和されていないコポリ
マーを製造するのが望ましい。これらモノマー混合物の
ラジカル重合のためには、久しく公知の種々の重合法、
たとえば水または有機溶媒中での重合、塊状重合、およ
びコポリマーは塩基の形ではあまり水溶性ではないの
で、水相中での乳化重合が利用され、さらには“有機相
中での逆転重合”による。有機重合体溶液および水性重
合体分散液は、たとえば噴霧乾燥によつて粉末生成物に
変えることができる。塊状重合体は、押出機中で溶融
し、細かい顆粒に押出すことができる。
共重合体の分子量は、液状成分に対する濃度に依存し
て、皮膚接着剤の水溶液の粘度に影響を及ぼす。該分子
量はとくに20000〜250000の範囲内にある。コポリマー
の水溶液の粘度は、適当な濃度の選択により、あとの使
用目的に適合させることができる。該粘度は一般に100P
a・ｓより大きくなく、とくに10mPa・ｓないし10Pa・ｓ
であるべきである。溶液の重合体含量は有利にはほぼ20
〜70重量％の範囲内にある。
水溶液は、塩基の形の微細なコポリマーを酸の水溶液
中で攪拌し、その際該コポリマーは造塩下に溶解する。
溶解は僅かに加熱することによつて促進することができ
る。出来上つた溶液に、場合により柔軟化剤および他の
添加剤を混入することができる。柔軟化剤としては、重
合体と相溶性で、加工および使用条件下で揮発性でない
かまたは著しくは揮発性でない、少なくとも限られた水
溶性の液状物質が適当である。さらに、柔軟化剤は有害
であつてはならず、望ましくは皮膚または貼付した基体
中へ移動してはならない。十分な相溶性は、コポリマー
と可塑剤から均質な溶液が製造され、この溶液から乾燥
することによつて澄明なフイルムが製造できるか、また
はコポリマーが過剰量の可塑剤に溶解しうるときに与え
られている。柔軟化剤として適当な材料は、一般に200
〜20000の分子量を有し、分子中に１個または数個の親
水性基、たとえばヒドロキシ基、エーテル基またはアミ
ノ基を含有する。適当な柔軟化剤の例は、クエン酸−ト
リエチルエステルまたは−トリブチルエステル、グリセ
リントリアセテートおよび分子量500〜20000のポリエチ
レングリコールである。
皮膚接着剤水溶液の適用 皮膚接着剤水溶液は、それが無害で がないことに基づき、接着表面を形成するため直接に皮
膚に塗布することができる。短時間の乾燥後、接着層
は、包帯、ストツキング、コルサージ等を固定するため
に、これらを層上に軽く押しつけることにより固定する
ことができる。貼付された基体は、所定の作用時間の終
了後に簡単に剥離することができ、これは場合により水
で湿らせることによつて容易にすることができる。同じ
皮膚個所を頻繁に繰返し塗布する場合でも、皮膚は常用
の皮膚接着層を使用する場合よりも明らかに巻添えにさ
れることが少ない。皮膚上にとどまる接着層は付着して
いる汚れ、織物繊維等を含め、冷または温水で容易かつ
迅速に洗除することができる。
皮膚接着剤水溶液は、創傷絆創膏、薬用付着絆創膏お
よび接着テープまたは皮膚に塗布するために設けられる
経皮性医薬の皮膚付着性の圧感接着層をつくるために同
様に適当である。該溶液は、局所的または全身系薬剤作
用物質を含有することができ、該作用物質は接着層自体
中または被覆された基体中に含有されていてもよい。適
用時まではなお十分な水分量を含有する乾燥した接着層
は、有利には分離シートで保護される。
接着層をつくるためには基体上に皮膚接着剤溶液の厚
さ0.01〜1mmの層を設け、たとえば20〜100℃で１分ない
し24時間乾燥する。その際所望の粘着性を維持するため
に必要な水分含量を下廻つてはならない。所望の場合に
は大きい厚さを得るために、被覆を数回繰返すことがで
きる。被覆のためにはフレキシブルで平たい基体、たと
えば付着絆創膏に慣用の公知の織物、フリースまたはシ
ートが挙げられる。同様に、たとえば作用物質保有体と
して使用される特殊なポリマー層ならびにそれの金属層
との積層体に接着層を設けることもできる。本発明によ
る皮膚接着剤を乾式貼着する場合には、乾燥帯からの環
境汚染性または爆発性溶媒蒸気の心配がなくかつ被覆装
置は水だけで掃除することができることが有利であると
して推奨される。
〔実施例〕
例１ないし例４においては、メチルメタクリレート25
重量％、ｎ−ブチルメタクリレート26重量％およびジメ
チルアミノエチルメタクリレート49重量％からなるコポ
リマーが使用される。
例 １ 上記のコポリマー135.2gを水686.7gに、アジピン酸1
5.9gおよびラウリン酸78.3gの添加後約１時間90℃で攪
拌下に溶解する。冷却した後、グリセリン82.6gおよび
ソルビン酸1.4gを加える。溶液は粘液性であり、乾燥分
31.3％を含有する。該溶液は、0.5m/minの引出し速度で
連続作用の塗布機械を用いるロールドクター塗布により
肌色のPVCシート（厚さ85μｍ）上へ塗布し、80℃の供
給空気温度で８分間乾燥する。
接着剤量は0.4mg/cm2であり、2.5N/cmの接着力が得ら
れる。接着層の保護はPVCシートによつて行なわれる。
かかる帯状物から切取つた絆創膏片は数日間皮膚上に保
持し、 を惹起しない。
例 ２ 上記のコポリマー113gを水720gに、アジピン酸13gお
よびラウリン酸54gの添加後約１時間90℃に加熱しなが
ら約１時間にわたり攪拌下に溶解する。冷却した後、グ
リセリン100gを加える。
この溶液は澄明で、乾燥分28％を含有する。該溶液は
750mPasの粘度を有し、皮膚上で粘着力約1.3N/cmを有す
る接着層に乾燥し、該層は包帯およびストツキングを確
実に固着する。それらを除去した後、接着剤残分は水で
簡単に皮膚から洗除される。
例 ３ 上記のコポリマー118gを、アジピン酸14gおよびラウ
リン酸68gと共に攪拌下に水800gに約１時間加熱するこ
とによつて溶解する。乾燥分20％を有する澄明な溶液は
希液性である。該溶液はアルミニウム箔上に塗布するこ
とができ、乾燥した後約5.7N/cmの粘着力を生じる。
例 ４ 上記のコポリマー175gを、グルタル酸19gおよびラウ
リン酸84gと共に攪拌下に水649gに、加熱することによ
つて溶解する。冷却した後、グリセリン73gを加える。
乾燥分35.1％を有するこの溶液は、アルミニウム箔上に
ドクターブレード塗布後、約4.9N/cmの粘着力を有する
層に乾燥する。
例 ５ アクリル酸エチルエステル30重量部、メタクリル酸メ
チルエステル25部、３−ジメチルアミノ−2,2−ジメチ
ルプロピル−１−メタクリレート30部およびC12−およ
びC14−アルキル−メタクリレートからなる混合物10部
を有する水分散液200gを60℃に加熱し、アジピン酸の10
％水溶液33.2gと混合する。引き続き90℃に加熱し、こ
れにラウリン酸16.3gを加え、バツチをこの温度で２時
間攪拌する。冷却した溶液は希液性であつて、乾燥分3
1.9％を含有し、溶媒の蒸発した後に粘着性層を形成す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 33/14 Ａ６１Ｌ 15/06 (73)特許権者 390009128 Ｋｉｒｓｃｈｅｎａｌｌｅｅ，Ｄ− 64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｇｅｒｍ ａｎｙ (72)発明者 エルナ・ロート ドイツ連邦共和国ダルムシユタツト・ド クトル‐クルト‐シユーマツヒエル‐シ ユトラーセ60・アーペーペー105 (56)参考文献 特開 昭60−292140（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−309572（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−150363（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−264687（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−228008（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−212438（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−58617（ＪＰ，Ａ) 米国特許3321451（ＵＳ，Ａ) 米国特許3341505（ＵＳ，Ａ) 米国特許3547950（ＵＳ，Ａ) 英国特許1108941（ＧＢ，Ｂ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09J 133/00 - 133/26 A61K 9/70 A61L 15/06 C09J 7/00 - 7/04 C08L 33/00 - 33/26

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】モノエチレン系不飽和のラジカル重合可能
    な、アミノ基含有モノマーと、少なくとも１つのアクリ
    ル酸のアルキルエステルおよび／またはメタクリル酸の
    アルキルエステルとからなる非架橋性コポリマーの塩を
    含有する持続弾性の圧感性皮膚接着剤において、アミノ
    基含有モノマーが、式： CH2＝CR−CO−Ａ−Alk−NR′２ 〔式中、Ｒは水素原子またはアルキル基であり、Ａは酸
    素原子またはイミノ基であり、Alkは直鎖または分枝の
    アルキレン基であり、Ｒ′は水素または炭素原子数22ま
    での同じかまたは異なる炭化水素基である〕で示される
    化合物であり、該コポリマーが、（１）８〜20個の炭素
    原子を有する少なくとも１つの高級有機カルボン酸との
    塩又は（２）該高級カルボン酸と、陰イオン当量の30モ
    ル％までのアジピン酸またはグルタル酸の混合物との塩
    であり、コポリマーの重量に対して30〜80重量％の範囲
    内の、アミノ基含有モノマーの含量を有し、かつ塩の形
    で水中に可溶であることを特徴とする持続弾性の圧感性
    皮膚接着剤。
  2. 【請求項２】コポリマーが、アルキル基に４〜14個の炭
    素原子を有するアクリル酸のアルキルエステルおよび／
    またはメタクリル酸のアルキルエステルを含有する、請
    求項１記載の皮膚接着剤。
  3. 【請求項３】コポリマーの塩に対して可塑剤２〜200重
    量％を含有する、請求項１または２記載の皮膚接着剤。
  4. 【請求項４】コポリマーに対して水１〜10重量％を含有
    する、請求項１から３までのいずれか１項記載の皮膚接
    着剤。
  5. 【請求項５】水20〜90重量％を含有する請求項１から４
    までのいずれか１項記載の皮膚接着剤水溶液を基体に塗
    布し、引き続き乾燥させ製造された、創傷用絆創膏。
  6. 【請求項６】水20〜90重量％を含有する請求項１から４
    までのいずれか１項記載の皮膚接着剤水溶液を基体に塗
    布し、引き続き乾燥させ製造された、局所的または全身
    的薬剤作用物質を皮膚接着剤層中に含有する薬用付着絆
    創膏。
  7. 【請求項７】水20〜90重量％を含有する請求項１から４
    までのいずれか１項記載の皮膚接着剤水溶液を基体に塗
    布し、引き続き乾燥させ製造された、局所的または全身
    的薬剤作用物質を基体中に含有する薬用付着絆創膏。
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