JP3305939B2 - 水性懸濁農薬製剤および懸濁安定化剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、水性懸濁農薬製剤
および懸濁安定化剤に関し、更に詳しくは、長期貯蔵中
に分離沈降することのない水性懸濁農薬製剤およびその
ための懸濁安定化剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、高濃度に含有する農薬製剤とし
て、乳剤、水和剤などが使用されてきたところが、近年
は、引火性、におい、粉立ちなどの安全性、環境衛生面
の問題により、水を溶剤としてその中に農薬活性成分を
分散させた懸濁剤（フロアブル剤ともいう。）の使用が
著しく増加してきている。この懸濁剤は、安全性、環境
衛生面では乳剤と比べてメリットはあるが、反面、製剤
の長期貯蔵時に水中に分散している農薬活性成分などの
分散質が沈降分離しやすい、また時には沈降層が固まっ
て再分散が困難な場合が生ずるなどのデメリットもあ
る。従来、この沈降分離をなくすための安定な分散液を
得るために、界面活性剤、増粘剤、有機溶剤などの各種
補助剤の種類およびその添加量などについて、様々な研
究がなされてきた。

【０００３】そのうち、本発明に関連する技術である二
塩基酸エステルを用いた研究としては、次のものがあげ
られる。 （１）特開平２−１８８５０２号公報 融点１５〜８０℃の水不溶性殺生剤粒子を水に懸濁させ
てなる水性懸濁状殺生剤組成物であって、インフタル酸
エステル、テレフタル酸エステル、トリメリット酸エス
テル、ピロメリット酸エステル、ナフトエ酸エステル、
高級脂肪酸エステル、アジピン酸エステルのうちから選
ばれる１種または２種以上を殺生剤に対して重量比で
０．１〜２．０の割合で含有する貯蔵中に結晶析出が起
きない水性懸濁状殺生剤組成物。

【０００４】(２) 特公平６−８８８８３号公報 融点１５〜７０℃の水不溶性生理活性物質の微粒子を、
不飽和カルボン酸及びその誘導体からなる単量体群から
選ばれる１種または２種以上を必須成分とする水溶性ま
たは水分散性重合体とフタル酸エステルを用いた。結晶
析出のない水性懸濁状農薬組成物。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】水を分散媒として用い
られる水性懸濁剤は、前述のように長期間の保存安定性
など改良すべき点がある。しかし、これまで様々な改良
技術が提案されてきたが、いまだ十分とはいえない。し
たがって、本発明は、長期保存安定性があり、かつ再分
散性の高い水性懸濁製剤を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、水性懸濁
製剤の沈降防止技術を開発することを目的に鋭意研究し
た。その結果、農薬活性成分（ただし、ペンタ−４−エ
ニル−Ｎ−フルフリル−Ｎ−イミダゾール−１−イルカ
ルボニル−ＤＬ−ホモアラニナートを除く。）、下記一
般式（Ｉ）で表わされるグルタル酸ジエステル、天然水
溶性高分子化合物および水よりなり、２５℃における製
剤粘度が１００〜１０００ｍＰａ・Ｓである水性懸濁製
剤が、優れた懸濁安定性を有し、そして、その中でグル
タル酸ジエステルがその安定化に大きく寄与しているこ
とを見い出し、本発明を完成するに至った。 ＲＯＯＣＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＲ （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）

【０００７】本発明を実施するうえで、製剤粘度が１０
０mPa.S（２５℃）より小さくなると十分な製剤懸濁安
定性が得られない。また、１０００mPa.S（２５℃）よ
り大きくなると製剤のボトルへの付着残量が多くなり、
かつボトルから排出するのに時間がかかりすぎるなどの
デメリットが生ずる。したがって、製剤粘度は１００〜
１０００mPa.S（２５℃）が実用上最も好ましい。本発
明に係る農薬活性成分は、殺虫活性、殺菌活性あるいは
殺草活性のあるものであれば特に限定されない。以下に
具体例を示す。

【０００８】殺虫剤の例 ＣＹＡＰ、ＭＰＰ、ＭＥＰ、ＥＣＰ、ピリミホスメチ
ル、ダイアジノン、イソキサチオン、ピリダフェンチオ
ン、クロルピリホスメチル、クロルピリホス、ＥＣＰ、
キルバール、マラソン、ＰＡＰ、ジメトエート、チオメ
トン、エチルチオメトン、ホサロン、ＰＭＰ、ＤＭＴ
Ｐ、スルプロホス、プロチオン、プロフェノホス、ピラ
フクホス、ＤＤＶＰ、モノクロトホス、ＢＲＰ、ＣＶＭ
Ｐ、ジメチルビンホス、プロパホス、アセフェート、Ｄ
ＥＰ、ＥＰＮ、エチオン、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰ
Ｃ、ＢＰＭＣ、ＰＨＣ、ＸＭＣ、エチオフェンカルブ、
ピリミカーブ、カルボスルファン、ベンフラカルブ、メ
ソミル、オキサミル、チオジカルブ、アレスリン、レス
メトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、シハロトリ
ン、シフルトリン、フェンプロパトリン、トラロメトリ
ン、シクロプロトリン、フェンバレレート、フルシトリ
ネート、フルバリネート、エトフェンプロックス、カル
タップ、チオシクラム、ベンスルタップ、ジフルベンズ
ロン、テフルベンズロン、クロルフルアズロン、フルフ
ェノクスロン、テブフェノジド、ブプロフェジン、ベン
ゾエピン、イミダクロプリド、マシン油、ケルセン、ア
ミトラズ、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、フ
ェンピロキシメート、デブフェンピラド、ピリダベンな
ど。

【０００９】殺菌剤の例 硫酸銅、生石灰、塩基性硫酸銅カルシウム、塩基性硫酸
銅、塩基性塩化銅、水酸化第二銅、銅アンモニウム錯
塩、有機銅、ノニルフェノールスルホン銅、ＤＢＥＤ
Ｃ、テレフタル酸銅、硫黄、ジネブ、マンネブ、マンゼ
ブ、アンバム、ポリカーバメート、有機硫黄ニッケル
塩、プロピネブ、ジラム、チウラム、チアジアジン、キ
ャプタン、スルフェン酸系、ＴＰＮ、フサライド、ＩＢ
Ｐ、ＥＤＤＰ、トリクロホスメチル、ピラゾホス、ホセ
チル、チオファネートメチル、チアベンダゾール、イプ
ロジオン、ビンクロゾリン、プロシミドン、フルオルイ
ミド、メプロニル、フルトラニル、テクロフタラム、ペ
ンシクロン、メタラキシル、オキサジキシル、トリアジ
メホン、ビテルタノール、ミクロブタニル、ヘキサコナ
ゾール、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、イプ
ロコナゾール、イミベンコナゾール、トリフルミゾー
ル、プロクロラズ、ファナリモル、ピリフェノックス、
トリホリン、ジチアノン、キノキサリン系、ＤＰＣ、ジ
メチリモール、フルスルファミド、ベンチアゾール、ジ
クロメジン、トリアジン、フェリムゾン、フルアジナム
ジメトフェンカルブ、プロベナゾール、イソプロチオ
ラン、トリシクラゾール、ピロキロン、オキソリニック
酸、イミノクタジン酢酸、ブラストサイジンＳ、カスガ
マイシン、ポリオキシン、バリダマイシンＡ、ストレプ
トマイシン、ＰＣＮＢ、ヒドロキシイソキサゾール、エ
クロメゾール、メタスルホカルブなど。

【００１０】除草剤の例 ２,４−ＰＡ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＰ、フェノチ
オール、クロメプロップ、ナプロアニリド、フェノキサ
プロップエチル、フルアジホップ、キザロホップエチ
ル、クロメトキシニル、ビフェノックス、ＩＰＣ、フェ
ンメディファム、ベンチオカーブ、エスプロカルブ、モ
リネート、ジメピペレート、ビリブチカルブ、ＤＣＰ
Ａ、アラクロール、ブタクロール、プレチラクロール、
テニルクロール、ブロモブチド、メフェナセット、ナプ
ロパミド、ジフェナミド、プロピザミド、イソキサベ
ン、アシュラム、ＤＣＭＵ、リニュロン、ダイムロン、
メチルダイムロン、カルブチレート、イソウロン、テブ
チウロン、ベンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエ
チル、フラザスルフロン、チフェンスルフロン、イマゾ
スルフロン、ＣＡＴ、アトラジン、シメトリン、プロメ
トリン、ジメタメトリン、シアナジン、ターバシル、ブ
ロマシル、ＰＡＣ、ベンタゾン、オキサジアゾン、ピラ
ゾレート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、トリ
フルラリン、ベスロジン、ペンディメタリン、ピクロラ
ム、イマザピル、ＤＰＡ、ピペロホス、ブタミホス、グ
リホサート、ビアラホス、グリホシネート、アイオキシ
ニル、ＤＢＮ、アロキシジム、セトキシジム、ＡＣＮ、
シンメチリン、ベンフレセートなど。

【００１１】本発明においては、これらの農薬活性成分
の１種または２種以上を組み合わせて用いてもよい。本
発明において水性懸濁農薬製剤中の農薬活性成分の含有
量は、通常０.１〜６０重量％の範囲、好ましくは５〜
５０重量％の範囲となるような量である。なお、上記農
薬活性成分の名称は、「農薬ハンドブック１９９４年
版」（社団法人日本植物防疫協会発行）に記載の一般名
である。

【００１２】本発明に係るグルタル酸ジエステルとは、
次の一般式で表わされる化合物であり、別称、１,３−
プロパンジカルボン酸のエステル（式中、Ｒは低級アル
キル基を示す）である。 Ｒ−ＯＯＣＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＯＯＲ これらのうち好適例としてはグルタル酸ジメチル、グル
タル酸ジエチルである。これらは単独で用いても併用し
てもなんら問題はない。またこれらの製剤中への添加量
は、農薬活性成分１重量部に対して０.０２〜５０重量
部の範囲、好ましくは０.０５〜３０重量部の範囲で水
性懸濁製剤中に用いることが望ましい。

【００１３】また、グルタル酸ジエステル以外の二塩基
酸エステルを併用してもなんら問題なく、例えば、次の
ものが併用できる。アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジ
エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジブチ
ル、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジ−ｎ−ヘキ
シル、アジピン酸ジオクチル、アジピン酸ジイソノニ
ル、アジピン酸ジデシル、アジピン酸ジイソデシル、ア
ジピン酸デシルイソオクチル、アジピン酸ジイソオクチ
ル、アジピン酸ジブチルジグリコール、フタル酸ジメチ
ル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジ
ヘプチル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジ−ｎ−オク
チル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸オクチルデシ
ル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ブチルベンジル、
セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジオクチル、マロン酸
ジメチル、マロン酸ジエチル、マロン酸ジ−ｔ−ブチ
ル、マロン酸ジベンジル、マレイン酸ジメチル、マレイ
ン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオク
チル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、コハク酸
ジブチル、コハク酸ジオクチル、フマル酸ジメチル、フ
マル酸ジエチル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチ
ル、シュウ酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ
ブチルなど。

【００１４】このほか、グルタル酸ジエステルと他の二
塩基酸エステルとの混合物として一般に市販されてい
る、例えばデュポンＤＢＥ（グルタル酸ジメチル、コハ
ク酸ジメチル、アジピン酸ジメチルの混合物、デュポン
ジャパン(株)製の商品名、デュポンＤＢＥ−９（グルタ
ル酸ジメチル、コハク酸ジメチル、アジピン酸ジメチル
の混合物、デュポンジャパン(株)製の商品名）、ＤＢＡ
Ｍ（グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチル、アジピン
酸ジメチルの化合物、三建化工株式会社製の商品名）、
ケモキシエスタゾール（グルタル酸ジメチル、コハク酸
ジメチル、アジピン酸ジメチルの混合物、ケモキシ社製
の商品名)、などを用いることができる。

【００１５】本発明で用いる天然水溶性高分子化合物と
しては、次のものがあげられる。ただし、本発明は、以
下の例示に限定されるものではない。デンプン バイショデンプン、小麦デンプン、デキストリン。海藻類 アルギン酸ナトリウム、カラギーナン。植物粘物質 Ｄ−カストビーンガム、グア−ガム、タラガム、タマリ
ンドガム、アラビアガム、トラガントガム、カラヤガ
ム、ペクチン、アラビノガラクタン、大豆おからから抽
出された水溶性多糖類（ソヤファイブ(登録商標)）な
ど。微生物による粘物質 キサンタンガム、プルラン、ラムザンガム。タンパク質 カゼイン、ゼラチン、大豆タンパク質、小麦グルテン、
植物タンパク分解物。繊維質 微結晶セルロース。これらの１種または２種以上を併用
することができる。また、これらの製剤中への添加量
は、０.０１〜１０重量％の範囲、好ましくは０.０５〜
５重量％の範囲で水性懸濁製剤中へ用いることが望まし
い。

【００１６】

【発明の実施の形態】本発明に係る水性懸濁製剤は上記
した組成のほかに必要により界面活性剤とを混合し、そ
の他補助剤、例えば合成あるいは鉱物質系増粘剤、凍結
防止剤、消泡剤、防ばい剤、酸化防止剤、紫外線防止剤
などを添加して撹拌するなどして分散させて得られる。
ここに使用される界面活性剤としては、農薬活性成分お
よびグルタル酸エステル、必要により用いられる、アジ
ピン酸などの二塩基酸エステルを水中に分散させる働き
を有する限り特に限定されず、下記のような従来既知の
非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤、陽イオン界
面活性剤、両性界面活性剤などを挙げることができ、こ
のうちで非イオン界面活性剤、陰イオン界面活性剤が好
ましく用いられる。

【００１７】非イオン界面活性剤の例 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル（例：ポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル）、ポリオキ
シアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアル
キレート、ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキ
シエチレンフェニルエーテルポリマーなど。

【００１８】陰イオン界面活性剤の例 リグニンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、ジアルキルスルホサクシネート、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールホスフェート、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテルサルフェート、アルキルナフ
タレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテルサルフェートなど。

【００１９】陽イオン界面活性剤および両性界面活性剤
の例 アルキルアミン類、第４級アンモニウム塩、アルキルベ
タイン、アミンオキサイドなど。本発明においては、得
られる水性懸濁製剤中におけるこれらの界面活性剤の含
有量が１〜３０重量％となるような量で、１種または２
種以上組み合わせて用いることができる。なお、本発明
において使用できる界面活性剤は、上記例に限定される
ものではない。

【００２０】また、本発明で使用される合成あるいは鉱
物質系増粘剤とは、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス、カルボキシメチルスターチナトリウム塩、ヒドロキ
シエチルセルロース、メチルセルロース、カルボキシエ
チルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒド
ロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリ
アクリル酸とその誘導体、コロイド性含水ケイ酸アルミ
ニウム、コロイド性含水ケイ酸マグネシウム、コロイド
性含水ケイ酸アルミニウムマグネシウムなどがあげら
れ、これらの１種または２種以上組み合わせて用いるこ
とができる。なお、本発明に使用可能な合成あるいは鉱
物質系増粘剤は上記例に限定されるものではない。

【００２１】また、凍結防止剤としては、具体的には、
例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、
グリセリンなどを挙げることができ、また、消泡剤とし
ては、シリコン系、あるいは脂肪酸系のものを用いるこ
とができ、また、防ばい剤（防かび・防腐保存料）とし
ては、具体的には、例えば、ソルビン酸、ソルビン酸カ
リウム、ｐ−クロロ−メタキシレノール、ｐ−オキシ安
息香酸ブチルなどを用いることができる。本発明におい
て使用可能な補助剤は、上記例に限定されるものではな
い。

【００２２】

【実施例】次に本発明の水性懸濁農薬製剤について、実
施例により更に具体的に説明するが、本発明は、これら
の実施例によりなんら制限されるものではない。なお、
以下の実施例および比較例において「部」とはすべて
「重量部」の意味である。

【００２３】実施例１ 水３０部に、あらかじめ溶解させたＭＥＰ ４０部、ポ
リオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部、グ
ルタル酸ジメチル５部の混合液、２％グア−ガム水溶液
１０部およびエチレングリコール５部とを加え、ＴＫホ
モミキサー（特殊機化工業株式会社製）にて５０００rp
mで１０分間撹拌混合し水性懸濁農薬剤を得た。

【００２４】実施例２ 水５５部にイミベンコナゾール２０部と、あらかじめ溶
解させたポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル５
部とドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部とグル
タル酸ジメチル１部の混合溶液、２％キサンタンガム水
溶液８部およびエチレングリコール５部とを加え、ＴＫ
ホモミキサーにて５０００rpmで１０分間撹拌混合し、
水性懸濁農薬製剤を得た。

【００２５】実施例３ 実施例２のグルタル酸ジメチル１部をグルタル酸ジエチ
ル１部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。 実施例４ 実施例２のグルタル酸ジメチル１部をグルタル酸ジメチ
ル０.５部とグルタル酸ジエチル０.５部におきかえて水
性懸濁農薬製剤を得た。

【００２６】実施例５ 水４６部、シメトリン１５部、あらかじめ溶解させたフ
ェノチオール７部とポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル５部とドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム２部をグルタル酸ジメチル３部とコハク酸ジメチル３
部の混合溶液、２％グアーガム水溶液１４部、およびエ
チレングリコール５部とを加え、ＴＫホモミキサーにて
５０００rpmで１０分間撹拌混合し水性懸濁農薬製剤を
得た。

【００２７】実施例６ 実施例５のコハク酸ジメチル３部をアジピン酸ジメチル
３部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。 実施例７ 実施例５のグルタル酸ジメチル３部とコハク酸ジメチル
３部をグルタル酸ジエチル４部とフマル酸ジメチル２部
におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。

【００２８】実施例８ 水４０部、ビフェノックス２８部、リグニンスルホン酸
ナトリウム２部、あらかじめ溶解させたポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル５部とグルタル酸ジメチ
ル９部とシュウ酸ジメチル３部とフタル酸ジメチル３部
の混合溶液、アラビアガム５部およびエチレングリコー
ル５部とを加え、ＴＫホモミキサーにて５０００rpmで
１０分間撹拌混合し、水性懸濁農薬製剤を得た。

【００２９】実施例９ 実施例８のグルタル酸ジメチル９部、シュウ酸ジメチル
３部、フタル酸ジメチル３部を、グルタル酸ジエチル６
部、コハク酸ジプロピル２部、アジピン酸ジエチル２
部、水５部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。

【００３０】実施例１０ 水４８部、あらかじめ溶液させたフェノチオール１部と
ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル６部とグ
ルタル酸ジメチル２０部とマレイン酸ジエチル１０部の
混合液、２％ローカストビーンガム水溶液１０部および
エチレングリコール５部とを加え、ＴＫホモミキサーに
て５０００rpmで１０分間撹拌混合し、水性懸濁農薬製
剤を得た。

【００３１】実施例１１ 水５１.８部、カスガマイシン１.２部、フサライド１５
部、あらかじめ溶解させたポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル５部とジアルキルスルホサクシネート２
部とグルタル酸ジメチル６部とマロン酸ジメチル２部と
セバシン酸ジブチル２部と２％タラガム水溶液１０部と
エチレングリコール５部の混合液を加え、ＴＫホモミキ
サーにて５０００rpmで１０分間撹拌混合し、水性懸濁
農薬製剤を得た。

【００３２】実施例１２ 実施例１１のグルタル酸ジメチル６部、マロン酸ジメチ
ル２部、セバシン酸ジブチル２部を、市販されている溶
剤であるＤＢＡＭ（三建化工株式会社製の商品名）１０
部におきかえて水性懸濁製剤を得た。

【００３３】実施例１３ 水２８部にＣＶＭＰ ４０部、あらかじめ溶解させたポ
リオキシアルキレンアリールフェニルエーテル１０部と
市販されている溶剤であるデュポンＤＢＥ（デュポンジ
ャパン（株）製の商品名）５部の混合液、２％キサンタ
ンガム水溶液１２部およびエチレングリコール５部とを
加え、ＴＫホモミキサーにて５０００rpmで１０分間撹
拌混合し、水性懸濁農薬製剤を得た。

【００３４】実施例１４ 実施例１３のデュポンＤＢＥ ５部をデュポンＤＢＥ−
９（デュポンジャパン(株)製の商品名）５部におきかえ
て水性懸濁農薬製剤を得た。

【００３５】比較例１ 実施例１のグルタル酸ジメチル５部を２％グアーガム水
溶液２部と水３部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得
た。 比較例２ 実施例１の２％グアーガム水溶液１０部を５％コロイド
性含水ケイ酸アルミニウム１０部におきかえて水性懸濁
農薬製剤を得た。 比較例３ 実施例２のグルタル酸ジメチル１部を２％キサンタンガ
ム水溶液０.５部と水０.５部におきかえて水性懸濁農薬
製剤を得た。

【００３６】比較例４ 実施例３のグルタル酸ジエチル１部を水１部におきかえ
て水性懸濁農薬製剤を得た。 比較例５ 実施例４の２％キサンタンガム水溶液８部を２部に減ら
し水６部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。 比較例６ 実施例５の２％グアーガム水溶液１４部を１５％ポリビ
ニルアルコール１４％におきかえて水性懸濁農薬製剤を
得た。

【００３７】比較例７ 実施例５のグルタル酸ジメチル３部、コハク酸ジメチル
３部を２％グアーガム水溶液２部と水４部におきかえて
水性懸濁農薬製剤を得た。 比較例８ 実施例５のグルタル酸ジメチル４部をフマル酸ジメチル
４部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。 比較例９ 実施例８のグルタル酸ジメチル９部をフタル酸ジメチル
９部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。

【００３８】比較例１０ 実施例９のアラビアガム５部をアラビアガム２部と水３
部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。 比較例１１ 実施例１０の２％ローカストビーンガム水溶液１０部を
５％カルボキシメチルセルロース水溶液１０部におきか
えて水性懸濁農薬製剤を得た。 比較例１２ 実施例１１のグルタル酸ジメチル６部をアジピン酸ジメ
チル６部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。

【００３９】比較例１３ 実施例１２のＤＢＡＭ １０部を２％タラガム水溶液２
部と水８部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。 比較例１４ 実施例１３のデュポンＤＢＥ ５部と２％キサンタンガ
ム水溶液１２部を４％カルボキシメチルセルロースのナ
トリウム塩水溶液１７部におきかえて水性懸濁農薬製剤
を得た。 比較例１５ 実施例１４の２％キサンタンガム水溶液１２部を１５％
ポリビニルアルコール水溶液１２部におきかえて水性懸
濁農薬製剤を得た。

【００４０】比較例１６ 実施例１の２％グアーガム水溶液１０部を２０部に、水
３０部を２０部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得た。 比較例１７ 実施例１１の２％タラガム１０部を２５部に、水５１.
８部を３６.８部におきかえて水性懸濁農薬製剤を得
た。

【００４１】次に試験例により、本発明の水性懸濁農薬
製剤の有用性を示す。 試験例１．懸濁剤の長期保存安定性試験 調製した水性懸濁農薬製剤を容量３０ml（φ１７mm×長
さ１８０mm）の試験管に３０ml入れ、密栓をし、２０℃
または４０℃の恒温室に静置する。そして、それぞれ２
０℃で３か月４０℃で３か月後の分離状態を試験管中の
懸濁剤が下層に沈降し上層に生じた水層（上スキ層）と
全層の高さ（cm）を測定し、下記式により算出した。

【００４２】

【数１】 その結果は表１のとおりである。

【００４３】試験例２．粘度測定 調製直後製剤粘度をＢ型粘度計（株式会社トキメック
製）を用いてローターＮｏ.２、回転数１２r.p.m、温度
２５℃で測定した。その結果は表１のとおりである。 試験例３．排出性試験 ５００ml容量のポリ瓶に調製直後の水懸濁製剤を４５０
ml入れ、２５℃で１日間静置後に容器の倒立を２０回く
りかえした後容器をさかさにし、水懸濁製剤を排出させ
る。容器の口より製剤の滴下間隔が１０秒以上になった
時を終点とする。この時点で排出した薬剤の重量をはか
り、容器に充填した薬剤の重量に対する割合（％）で示
した。その結果は表１のとおりである。

【００４４】

【表１】

【００４５】

【発明の効果】本発明の水性懸濁農薬製剤は、長期間に
わたり貯蔵しても除草活性成分などの水中に懸濁してい
る成分が分離沈降することがなく安定性が保たれる。し
たがって、長期間の貯蔵後に散布する場合も懸濁剤中に
沈殿物がなく、また、排出性もよいので容易に散布する
ことができる。

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−293607（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−169503（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−240601（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−175909（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−117805（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−62801（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−253404（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−188502（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−3101（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−233902（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−176901（ＪＰ，Ａ) 特公 昭40−19960（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 25/04 A01N 25/10 A01N 25/22 A01N 37/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 農薬活性成分（ただし、ペンタ−４−エ
   ニル−Ｎ−フルフリル−Ｎ−イミダゾール−１−イルカ
   ルボニル−ＤＬ−ホモアラニナートを除く。）、次式で
   表わされるグルタル酸ジエステル、天然水溶性高分子化
   合物および水よりなり、製剤粘度が２５℃において１０
   ０〜１０００ｍＰａ・Ｓであることを特徴とする、水性
   懸濁農薬製剤。 ＲＯＯＣＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＲ （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）
2. 【請求項２】 次式で表わされるグルタル酸ジエステル
   からなることを特徴とする、水性懸濁農薬製剤（ただ
   し、農薬活性成分がペンタ−４−エニル−Ｎ−フルフリ
   ル−Ｎ−イミダゾール−１−イルカルボニル−ＤＬ−ホ
   モアラニナートである場合を除く。）の懸濁安定化剤。 ＲＯＯＣＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯＲ （式中、Ｒは低級アルキル基を示す。）