JP3288486B2 - エポキシ基を有するエラストマー組成物 - Google Patents
エポキシ基を有するエラストマー組成物Info
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- JP3288486B2 JP3288486B2 JP15568093A JP15568093A JP3288486B2 JP 3288486 B2 JP3288486 B2 JP 3288486B2 JP 15568093 A JP15568093 A JP 15568093A JP 15568093 A JP15568093 A JP 15568093A JP 3288486 B2 JP3288486 B2 JP 3288486B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エポキシ基を有するエ
ラストマーの加硫物に関する。更に詳しくは高速加硫性
と加工安全性をもち、かつ圧縮永久歪を改良したエラス
トマー加硫物に関する。
ラストマーの加硫物に関する。更に詳しくは高速加硫性
と加工安全性をもち、かつ圧縮永久歪を改良したエラス
トマー加硫物に関する。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ基を有するエラストマーの加硫
剤としては、熱分解性アンモニウム塩、ジチオカルバミ
ン酸の金属塩、アミン、ポリアミン塩などが一般的に広
く用いられている。しかし、これらの加硫剤を用いたエ
ラストマーの加硫物は、圧縮永久歪が比較的大きく、更
に改良が望まれている。また、エラストマー部品の製造
工程においては、生産性の向上と省エネルギ−の観点か
ら加硫時間短縮のための高速加硫が要望されている。
剤としては、熱分解性アンモニウム塩、ジチオカルバミ
ン酸の金属塩、アミン、ポリアミン塩などが一般的に広
く用いられている。しかし、これらの加硫剤を用いたエ
ラストマーの加硫物は、圧縮永久歪が比較的大きく、更
に改良が望まれている。また、エラストマー部品の製造
工程においては、生産性の向上と省エネルギ−の観点か
ら加硫時間短縮のための高速加硫が要望されている。
【０００３】特開昭６３−１３２９２５号には、エポキ
シ基含有エラストマーにイミダゾ−ル化合物と尿素結合
を有する尿素誘導体化合物を用いる加硫組成物が開示さ
れており、また、特開昭６３−５７６２８号には、エポ
キシ基含有エラストマーに下記の一般式（３）で示され
る結合を２個以上有する有機化合物と第４級アンモニウ
ム塩を用いる加硫性エラストマー組成物が開示されてい
るが、なお圧縮永久歪および加硫速度において十分でな
い。
シ基含有エラストマーにイミダゾ−ル化合物と尿素結合
を有する尿素誘導体化合物を用いる加硫組成物が開示さ
れており、また、特開昭６３−５７６２８号には、エポ
キシ基含有エラストマーに下記の一般式（３）で示され
る結合を２個以上有する有機化合物と第４級アンモニウ
ム塩を用いる加硫性エラストマー組成物が開示されてい
るが、なお圧縮永久歪および加硫速度において十分でな
い。
【化３】 （式中のＸ及びＹは共に酸素原子又は硫黄原子、もしく
は一方が酸素原子で他方が硫黄原子であることを表
す。）
は一方が酸素原子で他方が硫黄原子であることを表
す。）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、特に高
速加硫性と加工安全性を確保しながら圧縮永久歪を改良
することを目的に、エポキシ基を有するエラストマー組
成物の加硫方法について種々検討した結果、本発明に到
達した。
速加硫性と加工安全性を確保しながら圧縮永久歪を改良
することを目的に、エポキシ基を有するエラストマー組
成物の加硫方法について種々検討した結果、本発明に到
達した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、エポ
キシ基を有するエラストマー１００重量部、下記の一般
式（１）で表されるイミダゾール系化合物０．２〜５．
０重量部、下記の式（２）で表される部分構造式を２個
以上有する有機化合物０．１〜５．０重量部、および第
４級アンモニウム塩０．１〜５．０重量部を含有するこ
とを特徴とするエポキシ基を有するエラストマー組成物
である。
キシ基を有するエラストマー１００重量部、下記の一般
式（１）で表されるイミダゾール系化合物０．２〜５．
０重量部、下記の式（２）で表される部分構造式を２個
以上有する有機化合物０．１〜５．０重量部、および第
４級アンモニウム塩０．１〜５．０重量部を含有するこ
とを特徴とするエポキシ基を有するエラストマー組成物
である。
【化４】 （式中のＲ1 は炭素数１〜１７のアルキル基、置換アル
キル基、アリール基、置換アリール基、アミノ基、シア
ノ基、メルカプト基を示し、Ｒ2 は水素原子、炭素数１
〜１７のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、置
換アリール基を示す。また、Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子、炭
素数１〜１７のアルキル基または置換アルキル基、シア
ノ基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、チオカ
ルボモイル基、イミダゾリル基を示す。）
キル基、アリール基、置換アリール基、アミノ基、シア
ノ基、メルカプト基を示し、Ｒ2 は水素原子、炭素数１
〜１７のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、置
換アリール基を示す。また、Ｒ3 、Ｒ4 は水素原子、炭
素数１〜１７のアルキル基または置換アルキル基、シア
ノ基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、チオカ
ルボモイル基、イミダゾリル基を示す。）
【化５】
【０００６】以下、本発明について詳しく説明する。本
発明におけるエラストマーは、架橋席としてグリシジル
アクリレート、グリシジルメタアクリレート、アリルグ
リシジルエーテル、メタクリルグリシジルエーテル等の
エポキシ基を有するモノマーを０．１〜５．０重量％、
好ましくは０．５〜３重量％共重合しているものが望ま
しい。
発明におけるエラストマーは、架橋席としてグリシジル
アクリレート、グリシジルメタアクリレート、アリルグ
リシジルエーテル、メタクリルグリシジルエーテル等の
エポキシ基を有するモノマーを０．１〜５．０重量％、
好ましくは０．５〜３重量％共重合しているものが望ま
しい。
【０００７】エポキシ基を有するモノマーと共重合可能
なモノマーとしては、アクリル酸アルキルエステル、ア
クリル酸アルコキシアルキルエステルを主成分とし、そ
の他の成分として共重合可能なエチレン性不飽和化合物
が挙げられる。
なモノマーとしては、アクリル酸アルキルエステル、ア
クリル酸アルコキシアルキルエステルを主成分とし、そ
の他の成分として共重合可能なエチレン性不飽和化合物
が挙げられる。
【０００８】アクリル酸アルキルエステルの例として
は、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プ
ロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブ
チルアクリレート、ｎ−ペンチルアクリレート、イソア
ミルアクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、２−メ
チルペンチルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−デシルアク
リレート、ｎ−ドデシルアクリレート、ｎ−オクタデシ
ルアクリレート、シアノメチルアクリレート、１−シア
ノエチルアクリレート、２−シアノエチルアクリレー
ト、１−シアノプロピルアクリレート、２−シアノプロ
ピルアクリレート、３−シアノプロピルアクリレート、
４−シアノブチルアクリレート、６−シアノヘキシルア
クリレート、２−エチル−６−シアノヘキシルアクリレ
ート、８−シアノオクチルアクリレートなどが挙げられ
る。
は、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ−プ
ロピルアクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、イソブ
チルアクリレート、ｎ−ペンチルアクリレート、イソア
ミルアクリレート、ｎ−ヘキシルアクリレート、２−メ
チルペンチルアクリレート、ｎ−オクチルアクリレー
ト、２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−デシルアク
リレート、ｎ−ドデシルアクリレート、ｎ−オクタデシ
ルアクリレート、シアノメチルアクリレート、１−シア
ノエチルアクリレート、２−シアノエチルアクリレー
ト、１−シアノプロピルアクリレート、２−シアノプロ
ピルアクリレート、３−シアノプロピルアクリレート、
４−シアノブチルアクリレート、６−シアノヘキシルア
クリレート、２−エチル−６−シアノヘキシルアクリレ
ート、８−シアノオクチルアクリレートなどが挙げられ
る。
【０００９】また、下記の一般式（４）で示されるアク
リル酸アルキルエステルも含まれる。
リル酸アルキルエステルも含まれる。
【化６】 （但し、Ｒ1 は水素原子またはメチル基で、Ｒ2 は炭素
数３〜２０のアルキレン基、Ｒ3 は炭素数１〜２０の炭
化水素基またはその誘導体、ｎは１〜２０の整数を示
す。）
数３〜２０のアルキレン基、Ｒ3 は炭素数１〜２０の炭
化水素基またはその誘導体、ｎは１〜２０の整数を示
す。）
【００１０】アクリル酸アルコキシアルキルエステルの
例としては、２−メトキシエチルアクリレート、２−エ
トキシエチルアクリレート、２−（ｎ−プロポキシ）エ
チルアクリレート、２−（ｎ−ブトキシ）エチルアクリ
レート、３−メトキシプロピルアクリレート、３−エト
キシプロピルアクリレート、２−（ｎ−プロポキシ）プ
ロピルアクリレート、２−（ｎ−ブトキシ）プロピルア
クリレートなどが挙げられる。
例としては、２−メトキシエチルアクリレート、２−エ
トキシエチルアクリレート、２−（ｎ−プロポキシ）エ
チルアクリレート、２−（ｎ−ブトキシ）エチルアクリ
レート、３−メトキシプロピルアクリレート、３−エト
キシプロピルアクリレート、２−（ｎ−プロポキシ）プ
ロピルアクリレート、２−（ｎ−ブトキシ）プロピルア
クリレートなどが挙げられる。
【００１１】共重合可能なエチレン性不飽和化合物とし
ては、必要に応じ種々の化合物を使用することができる
が、その例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロ
トン酸、２−ペンテン酸、マレイン酸、フマル酸、イタ
コン酸、などのカルボキシ化合物、１，１−ジヒドロペ
ルフルオロエチル（メタ）アクリレート、１，１−ジヒ
ドロペルフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，
１，５−トリヒドロペルフルオロヘキシル（メタ）アク
リレート、１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロ
プロピル（メタ）アクリレート、１，１，７−トリヒド
ロペルフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、１，１
−ジヒドロペルフルオロオクチル（メタ）アクリレー
ト、１，１−ジヒドロペルフルオロデシル（メタ）アク
リレートなどのフッ化アクリル酸エステル、１−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートなどのヒドロキシアクリル酸エステ
ル、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジブ
チルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの第３級ア
ミノアクリル酸エステル、メチルメタクリレート、オク
チルメタクリレートなどのメタクリレート、メチルビニ
ルケトンのようなアルキルビニルケトン、ビニルエチル
エーテル、アリルメチルエーテルなどのビニルおよびア
リルエーテル、スチレン、α−メチルスチレン、クロロ
スチレン、ビニルトルエンなどのビニル芳香族化合物、
アクリロニトリル、メタアクリロニトリルなどのビニル
ニトリル、エチレン、プロピレン、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、アルキルフマレートなどが挙
げられる。
ては、必要に応じ種々の化合物を使用することができる
が、その例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロ
トン酸、２−ペンテン酸、マレイン酸、フマル酸、イタ
コン酸、などのカルボキシ化合物、１，１−ジヒドロペ
ルフルオロエチル（メタ）アクリレート、１，１−ジヒ
ドロペルフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，
１，５−トリヒドロペルフルオロヘキシル（メタ）アク
リレート、１，１，２，２−テトラヒドロペルフルオロ
プロピル（メタ）アクリレート、１，１，７−トリヒド
ロペルフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、１，１
−ジヒドロペルフルオロオクチル（メタ）アクリレー
ト、１，１−ジヒドロペルフルオロデシル（メタ）アク
リレートなどのフッ化アクリル酸エステル、１−ヒドロ
キシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプ
ロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレートなどのヒドロキシアクリル酸エステ
ル、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジブ
チルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの第３級ア
ミノアクリル酸エステル、メチルメタクリレート、オク
チルメタクリレートなどのメタクリレート、メチルビニ
ルケトンのようなアルキルビニルケトン、ビニルエチル
エーテル、アリルメチルエーテルなどのビニルおよびア
リルエーテル、スチレン、α−メチルスチレン、クロロ
スチレン、ビニルトルエンなどのビニル芳香族化合物、
アクリロニトリル、メタアクリロニトリルなどのビニル
ニトリル、エチレン、プロピレン、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、アルキルフマレートなどが挙
げられる。
【００１２】次に本発明におけるイミダゾール系化合物
としては、１−メチルイミダゾール、１，２−ジメチル
イミダゾール、１−メチル−２−エチルイミダゾール、
１−ベンジル−２−エチルイミダゾール、１−ベンジル
−２−エチル−５−メチルイミダゾール、１−ベンジル
−２−フェニルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェ
ニルイミダゾール・トリメリット酸塩、１−アミノエチ
ルイミダゾール、１−アミノエチル−２−メチルイミダ
ゾール、１−アミノエチル−２−エチルイミダゾール、
１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シア
ノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−エチル−４−メチルイミダゾ−ル、１−シアノ
エチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−メチルイミダゾールトリメリテート、１−シア
ノエチル−２−フェニルイミダゾールトリメリテート、
１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾー
ルトリメリテート、１−シアノエチル−２−ウンデシル
−イミダゾールトリメリテート、２，４−ジアミノ−６
−〔２’−メチルイミダゾリル−（１）’〕エチル−ｓ
−トリアジン・イソシアヌール酸付加物、１−シアノエ
チル−２−フェニル−４，５−ジ−（シアノエトキシメ
チル）イミダゾール、Ｎ−（２−メチルイミダゾリル−
１−エチル）尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルイミ
ダゾリル−１−エチル）尿素、１−（シアノエチルアミ
ノエチル）−２−メチルイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−〔２
−メチルイミダゾリル−（１）−エチル〕−アジボイル
ジアミド、Ｎ，Ｎ’−〔２−メチルイミダゾリル−
（１）−エチル〕−ドデカンジオイルジアミド、Ｎ，
Ｎ’−〔２−メチルイミダゾリル−（１）−エチル〕−
エイコサンジオイルジアミド、２，４−ジアミノ−６−
〔２’−メチルイミダゾリル−（１）’〕−エチル−ｓ
−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−〔２’−ウンデ
シルイミダゾリル−（１）’〕−エチル−ｓ−トリアジ
ン、１−ドデシル−２−メチル−３−ベンジルイミダゾ
リウムクロライド、１，３−ジベンジル−２−メチルイ
ミダゾリウムクロライドなどが挙げられる。
としては、１−メチルイミダゾール、１，２−ジメチル
イミダゾール、１−メチル−２−エチルイミダゾール、
１−ベンジル−２−エチルイミダゾール、１−ベンジル
−２−エチル−５−メチルイミダゾール、１−ベンジル
−２−フェニルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェ
ニルイミダゾール・トリメリット酸塩、１−アミノエチ
ルイミダゾール、１−アミノエチル−２−メチルイミダ
ゾール、１−アミノエチル−２−エチルイミダゾール、
１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シア
ノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−エチル−４−メチルイミダゾ−ル、１−シアノ
エチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチ
ル−２−メチルイミダゾールトリメリテート、１−シア
ノエチル−２−フェニルイミダゾールトリメリテート、
１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾー
ルトリメリテート、１−シアノエチル−２−ウンデシル
−イミダゾールトリメリテート、２，４−ジアミノ−６
−〔２’−メチルイミダゾリル−（１）’〕エチル−ｓ
−トリアジン・イソシアヌール酸付加物、１−シアノエ
チル−２−フェニル−４，５−ジ−（シアノエトキシメ
チル）イミダゾール、Ｎ−（２−メチルイミダゾリル−
１−エチル）尿素、Ｎ，Ｎ’−ビス−（２−メチルイミ
ダゾリル−１−エチル）尿素、１−（シアノエチルアミ
ノエチル）−２−メチルイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−〔２
−メチルイミダゾリル−（１）−エチル〕−アジボイル
ジアミド、Ｎ，Ｎ’−〔２−メチルイミダゾリル−
（１）−エチル〕−ドデカンジオイルジアミド、Ｎ，
Ｎ’−〔２−メチルイミダゾリル−（１）−エチル〕−
エイコサンジオイルジアミド、２，４−ジアミノ−６−
〔２’−メチルイミダゾリル−（１）’〕−エチル−ｓ
−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−〔２’−ウンデ
シルイミダゾリル−（１）’〕−エチル−ｓ−トリアジ
ン、１−ドデシル−２−メチル−３−ベンジルイミダゾ
リウムクロライド、１，３−ジベンジル−２−メチルイ
ミダゾリウムクロライドなどが挙げられる。
【００１３】これらの添加量は、エラストマー１００重
量部に対して、０．２〜５．０重量部が好ましく、０．
２重量部未満では、加硫物の物性が十分でなく、５．０
重量部を越えると加工安全性が損なわれるおそれがあ
る。
量部に対して、０．２〜５．０重量部が好ましく、０．
２重量部未満では、加硫物の物性が十分でなく、５．０
重量部を越えると加工安全性が損なわれるおそれがあ
る。
【００１４】本発明における分子中に下記の式（２）で
表される部分構造式を２個以上有する複素環式化合物の
２個以上とは、該結合が互いに離れて存在する場合、及
び該結合が互いに隣合って存在する場合が含まれる。更
に、該結合は、複素環式化合物の置換基として環外に存
在してもよい。
表される部分構造式を２個以上有する複素環式化合物の
２個以上とは、該結合が互いに離れて存在する場合、及
び該結合が互いに隣合って存在する場合が含まれる。更
に、該結合は、複素環式化合物の置換基として環外に存
在してもよい。
【化７】 式（２）
【００１５】複素環式化合物としては、パラバン酸、ア
ロキ酸、アロキサンチン、アロキサン−５−オキシム、
バルビツル酸、５−ヒドロキシバルビツル酸、５−ベン
ザルバルビツル酸、５−アミノバルビツル酸、５−ヒド
ロキシイミノバルビツル酸、５，５−ジエチルバルビツ
ル酸、５−エチル−５−フェニルバルビツル酸（バルビ
タ−ル）、５−（１−メチルブチル）−５−（アリル）
バルビツル酸、５，５−ジアリルバルビツル酸、イソシ
アヌル酸、擬尿酸などが挙げられる。
ロキ酸、アロキサンチン、アロキサン−５−オキシム、
バルビツル酸、５−ヒドロキシバルビツル酸、５−ベン
ザルバルビツル酸、５−アミノバルビツル酸、５−ヒド
ロキシイミノバルビツル酸、５，５−ジエチルバルビツ
ル酸、５−エチル−５−フェニルバルビツル酸（バルビ
タ−ル）、５−（１−メチルブチル）−５−（アリル）
バルビツル酸、５，５−ジアリルバルビツル酸、イソシ
アヌル酸、擬尿酸などが挙げられる。
【００１６】
【００１７】
【００１８】これらの添加量は、エラストマー１００重
量部に対して、０．１〜５．０重量部が好ましく、０．
１重量部未満では加硫速度及び圧縮永久歪の改善が十分
でなく、５．０重量部を越えると成形性に問題を生じる
おそれがある。
量部に対して、０．１〜５．０重量部が好ましく、０．
１重量部未満では加硫速度及び圧縮永久歪の改善が十分
でなく、５．０重量部を越えると成形性に問題を生じる
おそれがある。
【００１９】本発明における第４級アンモニウム塩とし
ては、次の一般式（５）で示されるものが用いられる。
ては、次の一般式（５）で示されるものが用いられる。
【化８】 （式中のＲ1 〜Ｒ4 は炭素数１〜２５のアルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基、アルキルアリール基、アラル
キル基またはポリオキシアルキレン基であり、これらの
２〜３個が複素環構造を形成することもできる。Ｘはハ
ロゲン原子の陰イオンであり、Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉなどが挙
げられる。）
ルコキシ基、アリール基、アルキルアリール基、アラル
キル基またはポリオキシアルキレン基であり、これらの
２〜３個が複素環構造を形成することもできる。Ｘはハ
ロゲン原子の陰イオンであり、Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉなどが挙
げられる。）
【００２０】第４級アンモニウム塩の例としては、テト
ラエチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライ
ド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、セチルト
リメチルアンモニウムブロマイド、ｎ−ドデシルトリメ
チルアンモニウムブロマイド、セチルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド、メチルセチルジベンジルアン
モニウムブロマイド、セチルジメチルエチルアンモニウ
ムブロマイド、オクタデシルトリメチルアンモニウムブ
ロマイド、セチルピリジウムクロライド、セチルピリジ
ウムブロマイド、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，
０）ウンデセン−７−ベンジルアンモニウムクロライ
ド、セチルピリジウムアイオダイドなどが挙げられる。
ラエチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモ
ニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライ
ド、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、セチルト
リメチルアンモニウムブロマイド、ｎ−ドデシルトリメ
チルアンモニウムブロマイド、セチルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド、メチルセチルジベンジルアン
モニウムブロマイド、セチルジメチルエチルアンモニウ
ムブロマイド、オクタデシルトリメチルアンモニウムブ
ロマイド、セチルピリジウムクロライド、セチルピリジ
ウムブロマイド、１，８−ジアザ−ビシクロ（５，４，
０）ウンデセン−７−ベンジルアンモニウムクロライ
ド、セチルピリジウムアイオダイドなどが挙げられる。
【００２１】これらの添加量は、エラストマー１００重
量部に対して、０．１〜５．０重量部が好ましく、０．
１重量部未満では加硫速度および圧縮永久歪の改良が十
分でなく、５．０重量部を越えると加工安定性が損なわ
れるおそれがある。
量部に対して、０．１〜５．０重量部が好ましく、０．
１重量部未満では加硫速度および圧縮永久歪の改良が十
分でなく、５．０重量部を越えると加工安定性が損なわ
れるおそれがある。
【００２２】本発明においては、加硫速度を調整する目
的で、さらに、エポキシ樹脂の硬化剤、例えば熱分解ア
ンモニウム塩、有機酸、酸無水物、アミン類、硫黄及び
硫黄化合物などを本発明の効果を減退しない範囲で加え
ることができる。
的で、さらに、エポキシ樹脂の硬化剤、例えば熱分解ア
ンモニウム塩、有機酸、酸無水物、アミン類、硫黄及び
硫黄化合物などを本発明の効果を減退しない範囲で加え
ることができる。
【００２３】更に、本発明のエラストマー加硫物は、実
用に供する場合に、その目的に応じて、エラストマ−組
成物に補強剤、充填剤、可塑剤などを添加して成形、加
硫を行うことができる。
用に供する場合に、その目的に応じて、エラストマ−組
成物に補強剤、充填剤、可塑剤などを添加して成形、加
硫を行うことができる。
【００２４】尚、本発明におけるエラストマー組成物の
混練ならびに加硫は通常のゴム工業で行われている方法
を使用することができる。
混練ならびに加硫は通常のゴム工業で行われている方法
を使用することができる。
【００２５】本発明のエラストマー組成物は、耐熱、耐
油及び厳しい耐久性に優れるため、ベルト、ホ−ス、オ
イルシ−ル、ガスケット、ダイヤフラムなどの工業部品
に好適であり、特に品質保証の厳しい自動車用部品とし
て信頼性の向上が期待できる。
油及び厳しい耐久性に優れるため、ベルト、ホ−ス、オ
イルシ−ル、ガスケット、ダイヤフラムなどの工業部品
に好適であり、特に品質保証の厳しい自動車用部品とし
て信頼性の向上が期待できる。
【００２６】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。 実施例 重合缶に酢酸ビニル１０ｋｇとｎ−ブチルアクリレート
３０ｋｇとの混合液４０ｋｇ、部分鹸化ポリビニルアル
コールの４重量％水溶液４３ｋｇ、酢酸ナトリウム６０
０ｇ、グリシジルメタクリレート６００ｇを投入し、攪
拌機で予めよく混合して、均一懸濁液を調整した。重合
缶内を窒素ガスで置換後、エチレンモノマーを上部から
圧入し、圧力を重合温度４５℃で５０ｋｇ／ｃｍ2 にな
るように調節した。引き続き別途注入口より重合開始剤
水溶液を添加し、約１０時間重合を行った。
る。 実施例 重合缶に酢酸ビニル１０ｋｇとｎ−ブチルアクリレート
３０ｋｇとの混合液４０ｋｇ、部分鹸化ポリビニルアル
コールの４重量％水溶液４３ｋｇ、酢酸ナトリウム６０
０ｇ、グリシジルメタクリレート６００ｇを投入し、攪
拌機で予めよく混合して、均一懸濁液を調整した。重合
缶内を窒素ガスで置換後、エチレンモノマーを上部から
圧入し、圧力を重合温度４５℃で５０ｋｇ／ｃｍ2 にな
るように調節した。引き続き別途注入口より重合開始剤
水溶液を添加し、約１０時間重合を行った。
【００２７】引続き、生成した重合物乳化液中の未反応
モノマーを除去し、３重量％のボラックス水溶液を添加
して乳化液を凝固し、洗浄、脱水、乾燥（１２０〜１３
０℃のロール上で２０分間）して、シート状のエポキシ
基を有するエラストマーを得た。
モノマーを除去し、３重量％のボラックス水溶液を添加
して乳化液を凝固し、洗浄、脱水、乾燥（１２０〜１３
０℃のロール上で２０分間）して、シート状のエポキシ
基を有するエラストマーを得た。
【００２８】次に、表１に示す配合処方により、６イン
チロールを用いて混練を行い、厚さ２．３ｍｍのシ−ト
を作製し、このシートについてプレス加硫を１７０℃×
２０分行って、エラストマー加硫物の物性評価用試験片
を作製した。物性試験は、ＪＩＳ Ｋ６３０１に準じて
行い、その結果を表２に示した。
チロールを用いて混練を行い、厚さ２．３ｍｍのシ−ト
を作製し、このシートについてプレス加硫を１７０℃×
２０分行って、エラストマー加硫物の物性評価用試験片
を作製した。物性試験は、ＪＩＳ Ｋ６３０１に準じて
行い、その結果を表２に示した。
【００２９】
【表１】 （注）１） ユニロイヤル社製 老化防止剤 ２） 東海カーボン社製 シースト＃１１６
【００３０】
【表２】
【００３１】
【発明の効果】本発明のエポキシ基を有するエラストマ
ー組成物は、実施例からも明らかなように加硫速度が速
く、かつ圧縮永久歪も改善されている。
ー組成物は、実施例からも明らかなように加硫速度が速
く、かつ圧縮永久歪も改善されている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−132925（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−20516（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−57628（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 59/40 C08G 59/50 - 59/60 C08L 63/00 - 63/10
Claims (1)
- 【請求項１】 エポキシ基を有するエラストマー１００
重量部、下記の一般式（１）で表されるイミダゾール系
化合物０．２〜５．０重量部、下記の式（２）で表され
る部分構造式を２個以上有する複素環式有機化合物０．
１〜５．０重量部、および第４級アンモニウム塩０．１
〜５．０重量部を含有することを特徴とするエポキシ基
を有するエラストマー組成物。 【化１】 一般式（１） （式中のＲ1は炭素数１〜１７のアルキル基、置換アル
キル基、アリール基、置換アリール基、アミノ基、シア
ノ基、メルカプト基を示し、Ｒ2は水素原子、炭素数１
〜１７のアルキル基、置換アルキル基、アリール基、置
換アリール基を示す。また、Ｒ3、Ｒ4は水素原子、炭素
数１〜１７のアルキル基または置換アルキル基、シアノ
基、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、チオカル
ボモイル基、イミダゾリル基を示す） 【化２】 式（２）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15568093A JP3288486B2 (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | エポキシ基を有するエラストマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15568093A JP3288486B2 (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | エポキシ基を有するエラストマー組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710965A JPH0710965A (ja) | 1995-01-13 |
| JP3288486B2 true JP3288486B2 (ja) | 2002-06-04 |
Family
ID=15611226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15568093A Expired - Lifetime JP3288486B2 (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | エポキシ基を有するエラストマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3288486B2 (ja) |
-
1993
- 1993-06-25 JP JP15568093A patent/JP3288486B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0710965A (ja) | 1995-01-13 |
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