JP3025723B2 - 柔軟仕上剤 - Google Patents
柔軟仕上剤Info
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- ester
- oil
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/835—Mixtures of non-ionic with cationic compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、柔軟仕上剤に関し、詳
しくは各種の繊維に対して、優れた柔軟性及び弾力性
（ふっくら感）を付与でき、且つ、水への分散性の良好
な柔軟仕上剤に関するものである。
しくは各種の繊維に対して、優れた柔軟性及び弾力性
（ふっくら感）を付与でき、且つ、水への分散性の良好
な柔軟仕上剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現在、
家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品は殆どがジ
（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムクロライド
に代表されるような１分子中に２個の長鎖アルキル基を
有する第４級アンモニウム塩を主成分とした組成物であ
る。この理由としては第４級アンモニウム塩は少量で各
種繊維に対して良好な柔軟効果を有するからである。し
かしながら、上記の第４級アンモニウム塩は、木綿類に
対しては著しい柔軟効果を有しているが、アクリル系、
ポリエステル系、ポリアミド系などの合成繊維に対して
は効果が十分とは言い難く、更に高濃度で処理すると衣
料の弾力性が低下し、風合いが損なわれてしまうことが
ある。更に、上記第４級アンモニウム塩は疎水性が強い
ためすすぎ水中に投入する際、攪拌力が弱い場合は水へ
の分散性が悪く、そのため衣料に対してムラ付きするお
それがある。また、特に低温で長期保存をする場合は、
増粘したり、ゲル状になったり、分離したりすることが
ある。市販の柔軟剤は上記の第４級アンモニウム塩の他
にポリオキシエチレン系の非イオン界面活性剤、電解質
及び溶剤等の添加剤を配合し、水への分散性及び長期保
存安定性を改良しているが、その効果は未だ不十分であ
る。
家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品は殆どがジ
（硬化牛脂アルキル）ジメチルアンモニウムクロライド
に代表されるような１分子中に２個の長鎖アルキル基を
有する第４級アンモニウム塩を主成分とした組成物であ
る。この理由としては第４級アンモニウム塩は少量で各
種繊維に対して良好な柔軟効果を有するからである。し
かしながら、上記の第４級アンモニウム塩は、木綿類に
対しては著しい柔軟効果を有しているが、アクリル系、
ポリエステル系、ポリアミド系などの合成繊維に対して
は効果が十分とは言い難く、更に高濃度で処理すると衣
料の弾力性が低下し、風合いが損なわれてしまうことが
ある。更に、上記第４級アンモニウム塩は疎水性が強い
ためすすぎ水中に投入する際、攪拌力が弱い場合は水へ
の分散性が悪く、そのため衣料に対してムラ付きするお
それがある。また、特に低温で長期保存をする場合は、
増粘したり、ゲル状になったり、分離したりすることが
ある。市販の柔軟剤は上記の第４級アンモニウム塩の他
にポリオキシエチレン系の非イオン界面活性剤、電解質
及び溶剤等の添加剤を配合し、水への分散性及び長期保
存安定性を改良しているが、その効果は未だ不十分であ
る。
【０００３】また、従来より各種アミンを柔軟基剤とす
る液体柔軟仕上剤が知られている。例えば、特開昭52−
59796 号公報にはメチルジ（硬化牛脂アルキル）アミン
のような長鎖アルキルアミンを含有する繊維に柔軟性を
付与する組成物が、特開昭58−60070 号公報にはアシル
化アルカノールアミン、水溶性第４級アンモニウム塩及
び脂肪酸エステルを含有する繊維に平滑性、快適な手触
りを与える繊維材料仕上剤が、特開昭61−167083号公報
には第４級アンモニウム化合物、高級脂肪酸とヒドロキ
シ低級アルキルポリアミンとの縮合反応物及びアルキル
アミンポリグリコールエーテルを含有する分散性の良い
柔軟剤が、特開昭61−275474号公報にはジ（高級アルキ
ル）環式アミン及びブレンステッド酸を含有する織物処
理用の安定な水性分散液が、特開昭64−85368 号公報に
はジ長鎖アルキルアミン−陰イオン性界面活性剤イオン
対複合体、非シリコーンロウ及び液体担体を含む柔軟化
組成物が、特開平２−6662号公報にはヒドロキシ低級ア
ルキルアルキレンジアミンと高級脂肪酸の縮合物等のア
ミン及び両性布地コンディショニング剤を含有する布地
コンディショニング組成物が、特開平２−14076 号公報
にはジ長鎖アルキルアミン−多官能カルボン酸錯体を含
有する柔軟性、帯電防止性を付与する布類コンディショ
ニング組成物が記載されている。更に、特開昭52−5394
号公報にはモノ又はジ長鎖アルキルアルキレンジアミン
静電気抑制剤及び第４級アンモニウム系柔軟剤を含有す
る布類状態調節組成物が記載されている。しかしなが
ら、これらアミンを含有する柔軟剤は分散性、保存安定
性は第４級アンモニウム塩を含有する柔軟剤に比べ比較
的良いが、柔軟性能は未だ十分でない。
る液体柔軟仕上剤が知られている。例えば、特開昭52−
59796 号公報にはメチルジ（硬化牛脂アルキル）アミン
のような長鎖アルキルアミンを含有する繊維に柔軟性を
付与する組成物が、特開昭58−60070 号公報にはアシル
化アルカノールアミン、水溶性第４級アンモニウム塩及
び脂肪酸エステルを含有する繊維に平滑性、快適な手触
りを与える繊維材料仕上剤が、特開昭61−167083号公報
には第４級アンモニウム化合物、高級脂肪酸とヒドロキ
シ低級アルキルポリアミンとの縮合反応物及びアルキル
アミンポリグリコールエーテルを含有する分散性の良い
柔軟剤が、特開昭61−275474号公報にはジ（高級アルキ
ル）環式アミン及びブレンステッド酸を含有する織物処
理用の安定な水性分散液が、特開昭64−85368 号公報に
はジ長鎖アルキルアミン−陰イオン性界面活性剤イオン
対複合体、非シリコーンロウ及び液体担体を含む柔軟化
組成物が、特開平２−6662号公報にはヒドロキシ低級ア
ルキルアルキレンジアミンと高級脂肪酸の縮合物等のア
ミン及び両性布地コンディショニング剤を含有する布地
コンディショニング組成物が、特開平２−14076 号公報
にはジ長鎖アルキルアミン−多官能カルボン酸錯体を含
有する柔軟性、帯電防止性を付与する布類コンディショ
ニング組成物が記載されている。更に、特開昭52−5394
号公報にはモノ又はジ長鎖アルキルアルキレンジアミン
静電気抑制剤及び第４級アンモニウム系柔軟剤を含有す
る布類状態調節組成物が記載されている。しかしなが
ら、これらアミンを含有する柔軟剤は分散性、保存安定
性は第４級アンモニウム塩を含有する柔軟剤に比べ比較
的良いが、柔軟性能は未だ十分でない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アミンを
含有する柔軟剤について鋭意研究した結果、特定のアミ
ン化合物の４級化物と、油脂又は脂肪酸もしくはそのエ
ステルのアルキレンオキシド付加物、又は油脂もしくは
脂肪酸もしくはそのエステルと多価アルコールの混合物
のアルキレンオキシド付加物とを用いることにより、柔
軟性に優れ、しかも衣類に弾力性（ふっくら感）を付与
でき、且つ、水への分散性の良好な柔軟仕上剤が得られ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
含有する柔軟剤について鋭意研究した結果、特定のアミ
ン化合物の４級化物と、油脂又は脂肪酸もしくはそのエ
ステルのアルキレンオキシド付加物、又は油脂もしくは
脂肪酸もしくはそのエステルと多価アルコールの混合物
のアルキレンオキシド付加物とを用いることにより、柔
軟性に優れ、しかも衣類に弾力性（ふっくら感）を付与
でき、且つ、水への分散性の良好な柔軟仕上剤が得られ
ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は、次の(a)成分及び(b)
成分を必須成分として含有する柔軟仕上剤を提供するも
のである。 (a)成分；下記一般式(A)〜(C)で表されるアミン化合物
の４級化物の１種又は２種以上
成分を必須成分として含有する柔軟仕上剤を提供するも
のである。 (a)成分；下記一般式(A)〜(C)で表されるアミン化合物
の４級化物の１種又は２種以上
【０００６】
【化２】
【０００７】(b) 成分；油脂又は脂肪酸もしくはそのエ
ステルのアルキレンオキシド付加物、又は油脂もしくは
脂肪酸もしくはそのエステルと多価アルコールの混合物
のアルキレンオキシド付加物。
ステルのアルキレンオキシド付加物、又は油脂もしくは
脂肪酸もしくはそのエステルと多価アルコールの混合物
のアルキレンオキシド付加物。
【０００８】本発明の一般式(A) で表されるアミン化合
物は、ヒドロキシエチルエチレンジアミンと、相当する
脂肪酸又は脂肪酸エステルとの環化脱水反応により得る
ことができる。本発明の一般式(B) で表されるアミン化
合物の代表例としては、以下のものが挙げられる。
物は、ヒドロキシエチルエチレンジアミンと、相当する
脂肪酸又は脂肪酸エステルとの環化脱水反応により得る
ことができる。本発明の一般式(B) で表されるアミン化
合物の代表例としては、以下のものが挙げられる。
【０００９】
【化３】
【００１０】上記化合物のうち、前者はN −メチルジエ
タノールアミン、後者はトリエタノールアミンと、相当
する脂肪酸又は脂肪酸エステルとの縮合脱水反応により
得ることができる。本発明の一般式(C) で表されるアミ
ン化合物の代表例としては、以下のものが挙げられる。
タノールアミン、後者はトリエタノールアミンと、相当
する脂肪酸又は脂肪酸エステルとの縮合脱水反応により
得ることができる。本発明の一般式(C) で表されるアミ
ン化合物の代表例としては、以下のものが挙げられる。
【００１１】
【化４】
【００１２】このアミン化合物は、以下の構造を有する
化合物
化合物
【００１３】
【化５】
【００１４】と相当する脂肪酸又は脂肪酸エステルとの
縮合反応により得ることができる。
縮合反応により得ることができる。
【００１５】もちろんこれらの化合物の製造方法は上記
に限定されるものではなく、いかなる方法を用いてもよ
い。また反応工程で副生する副生物や未反応原料が含ま
れていても、本発明の効果を損なわない範囲であればさ
しつかえない。
に限定されるものではなく、いかなる方法を用いてもよ
い。また反応工程で副生する副生物や未反応原料が含ま
れていても、本発明の効果を損なわない範囲であればさ
しつかえない。
【００１６】アミン化合物(A)〜(C)の４級化物はメチル
クロリドやジアルキル硫酸等を用いた公知の方法により
得ることができる。
クロリドやジアルキル硫酸等を用いた公知の方法により
得ることができる。
【００１７】本発明の(b) 成分は油脂又は脂肪酸もしく
はそのエステルにアルキレンオキシドを付加して得られ
る。油脂としては、牛脂、豚脂、パーム油、パーム核
油、ヤシ油、ヒマシ油、又はこれらの水素化物から選ば
れる１種又は２種以上が挙げられる。また、脂肪酸とし
ては、炭素数10〜20の飽和もしくは不飽和の直鎖もしく
は分岐鎖のものが挙げられ、例えばステアリン酸、牛脂
脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、オレイン酸等が挙げられ、これ
らのエステルを使用することもできる。エステルとして
はメチルエステル、エチルエステル等の低級エステルが
好ましい。
はそのエステルにアルキレンオキシドを付加して得られ
る。油脂としては、牛脂、豚脂、パーム油、パーム核
油、ヤシ油、ヒマシ油、又はこれらの水素化物から選ば
れる１種又は２種以上が挙げられる。また、脂肪酸とし
ては、炭素数10〜20の飽和もしくは不飽和の直鎖もしく
は分岐鎖のものが挙げられ、例えばステアリン酸、牛脂
脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、オレイン酸等が挙げられ、これ
らのエステルを使用することもできる。エステルとして
はメチルエステル、エチルエステル等の低級エステルが
好ましい。
【００１８】また、これらの油脂又は脂肪酸もしくはそ
のエステルには多価アルコールを必要に応じて加えて、
この混合物にアルキレンオキシドを付加してもよい。多
価アルコールとしては、グリセリン、ソルビトール、グ
ルコース、ペンタエリスリトール、フルクトース、マル
トース及びシュクロース等が挙げられる。油脂又は脂肪
酸もしくはそのエステルと、多価アルコールとの混合比
は99／１〜40／60（モル比）、より好ましくは99／１〜
50／50である。
のエステルには多価アルコールを必要に応じて加えて、
この混合物にアルキレンオキシドを付加してもよい。多
価アルコールとしては、グリセリン、ソルビトール、グ
ルコース、ペンタエリスリトール、フルクトース、マル
トース及びシュクロース等が挙げられる。油脂又は脂肪
酸もしくはそのエステルと、多価アルコールとの混合比
は99／１〜40／60（モル比）、より好ましくは99／１〜
50／50である。
【００１９】上記の油脂又は脂肪酸もしくはそのエステ
ル、或いはこれらと多価アルコールとの混合物に付加す
るアルキレンオキシドとしては、炭素数２〜４のものが
好ましく、具体的にはエチレンオキシド（以下EOと略記
する）やプロピレンオキシド（以下POと略記する）等が
挙げられる。アルキレンオキシドは油脂又は脂肪酸もし
くはそのエステル、或いはこれらと多価アルコールとの
混合物に対し、３〜20倍モル、より好ましくは５〜20倍
モル付加する。
ル、或いはこれらと多価アルコールとの混合物に付加す
るアルキレンオキシドとしては、炭素数２〜４のものが
好ましく、具体的にはエチレンオキシド（以下EOと略記
する）やプロピレンオキシド（以下POと略記する）等が
挙げられる。アルキレンオキシドは油脂又は脂肪酸もし
くはそのエステル、或いはこれらと多価アルコールとの
混合物に対し、３〜20倍モル、より好ましくは５〜20倍
モル付加する。
【００２０】本発明において、(a) 成分と(b) 成分の重
量比は (a)／(b) ＝98／２〜50／50、より好ましくは95
／５〜80／20である。また、本発明に係わる化合物を必
須とする柔軟仕上剤を液体状に製品化する際、製品の粘
性及びハンドリング性を考慮すると本発明に係わる化合
物の総量は５〜45重量％、好ましくは６〜30重量％、特
に好ましくは10〜30重量％である。また、本発明の柔軟
仕上剤はpHを１〜５、好ましくは 1.5〜3.0 に調整する
ことにより、過酷な条件での保存にも安定な液体柔軟仕
上剤となる。
量比は (a)／(b) ＝98／２〜50／50、より好ましくは95
／５〜80／20である。また、本発明に係わる化合物を必
須とする柔軟仕上剤を液体状に製品化する際、製品の粘
性及びハンドリング性を考慮すると本発明に係わる化合
物の総量は５〜45重量％、好ましくは６〜30重量％、特
に好ましくは10〜30重量％である。また、本発明の柔軟
仕上剤はpHを１〜５、好ましくは 1.5〜3.0 に調整する
ことにより、過酷な条件での保存にも安定な液体柔軟仕
上剤となる。
【００２１】また液体状の柔軟仕上剤とする際には、ア
ルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を0.01〜１重量％
配合することにより、液体状の柔軟仕上剤のハンドリン
グ性が向上する。これらの金属塩としては、塩化ナトリ
ウム、硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、塩化カリウ
ム、硫酸カリウム、塩化マグネシウム等が挙げられる。
ルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を0.01〜１重量％
配合することにより、液体状の柔軟仕上剤のハンドリン
グ性が向上する。これらの金属塩としては、塩化ナトリ
ウム、硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、塩化カリウ
ム、硫酸カリウム、塩化マグネシウム等が挙げられる。
【００２２】また、本発明の柔軟仕上剤を固体状に製品
化するためには(a) 成分と(b) 成分を必須成分とする組
成物を粒状や錠剤状にしたり、不織布や吸油性の粉体に
担持させたりすればよい。
化するためには(a) 成分と(b) 成分を必須成分とする組
成物を粒状や錠剤状にしたり、不織布や吸油性の粉体に
担持させたりすればよい。
【００２３】本発明の柔軟仕上剤には柔軟成分として公
知のカチオン性柔軟成分やシリコーン化合物や脂肪酸グ
リセライドのようなエステル類や高級アルコール等を配
合してもよい。また、製品の外観や匂いを良くするため
に色素、香料、抗菌剤、蛍光増白剤等を使用することが
できる。
知のカチオン性柔軟成分やシリコーン化合物や脂肪酸グ
リセライドのようなエステル類や高級アルコール等を配
合してもよい。また、製品の外観や匂いを良くするため
に色素、香料、抗菌剤、蛍光増白剤等を使用することが
できる。
【００２４】
【発明の効果】本発明の柔軟仕上剤は各種繊維に対し
て、十分な柔軟性、帯電防止性を与え、優れた弾力性を
付与し、且つ水への分散性が良好である。さらに、本発
明の柔軟成分は生分解性が良いため、環境への汚染の可
能性が少ない。
て、十分な柔軟性、帯電防止性を与え、優れた弾力性を
付与し、且つ水への分散性が良好である。さらに、本発
明の柔軟成分は生分解性が良いため、環境への汚染の可
能性が少ない。
【００２５】
【実施例】次に本発明を実施例をもって詳述するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００２６】実施例及び比較例で用いた化合物を以下の
表１〜２に示す。
表１〜２に示す。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】実施例１〜４及び比較例１〜３ 上記の表１〜２に示した(a)成分及び(b)成分を用いて、
表３に示す配合の柔軟仕上剤を調製した。これらの柔軟
仕上剤を用いて以下の方法により柔軟性及び弾力性の評
価を行った。また、以下の方法により水への分散性を評
価した。
表３に示す配合の柔軟仕上剤を調製した。これらの柔軟
仕上剤を用いて以下の方法により柔軟性及び弾力性の評
価を行った。また、以下の方法により水への分散性を評
価した。
【００３０】＜柔軟性及び弾力性の評価＞ (1) 処理方法 市販の木綿タオル２kg、アクリルジャージー１kgを 3.5
°DH硬水にて市販洗剤アタック(花王株式会社製、登録
商標)にて５回繰り返し洗濯（30リットル洗濯機）を
し、各繊維についていた繊維処理剤を除去した後、表３
の配合組成物を 1.5ｇ投入し、25℃、１分間攪拌下で処
理した。 (2) 評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、65％RHの
恒温恒湿室にて24時間放置した。これらの布について柔
軟性及び弾力性の評価を行った。その結果を表３に示
す。 〔柔軟性及び弾力性の評価方法〕柔軟性及び弾力性の評
価は、ジ水素添加牛脂アルキルジメチルアンモニウムク
ロライド15重量％からなる柔軟剤10ccで処理した布を対
照にして一対比較を行った。評価は次のように表す。 ＋２；対照より柔らかい又は弾力性が高い。 ＋１；対照よりやや柔らかい又は弾力性がやや高い。 ０；対照と同じ。 −１；対照の方がやや柔らかい又は対照より弾力性がや
や低い。 −２；対照の方が柔らかい又は対照より弾力性が低い。
°DH硬水にて市販洗剤アタック(花王株式会社製、登録
商標)にて５回繰り返し洗濯（30リットル洗濯機）を
し、各繊維についていた繊維処理剤を除去した後、表３
の配合組成物を 1.5ｇ投入し、25℃、１分間攪拌下で処
理した。 (2) 評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、65％RHの
恒温恒湿室にて24時間放置した。これらの布について柔
軟性及び弾力性の評価を行った。その結果を表３に示
す。 〔柔軟性及び弾力性の評価方法〕柔軟性及び弾力性の評
価は、ジ水素添加牛脂アルキルジメチルアンモニウムク
ロライド15重量％からなる柔軟剤10ccで処理した布を対
照にして一対比較を行った。評価は次のように表す。 ＋２；対照より柔らかい又は弾力性が高い。 ＋１；対照よりやや柔らかい又は弾力性がやや高い。 ０；対照と同じ。 −１；対照の方がやや柔らかい又は対照より弾力性がや
や低い。 −２；対照の方が柔らかい又は対照より弾力性が低い。
【００３１】＜水への分散性の評価法＞自動洗濯機「銀
河30」（東芝 (株) 製）にて２〜５℃に設定した水20リ
ットル、木綿タオル１kgを入れ、弱回転で１分間攪拌し
た後、停止し、表３の柔軟仕上剤を３ｇ投入する。柔軟
仕上剤を投入してから30秒後及び２分後の柔軟仕上剤の
水への分散性を観察する。 ○；30秒後に完全に均一分散 △；２分後にほぼ分散 ×；２分後も分散しない
河30」（東芝 (株) 製）にて２〜５℃に設定した水20リ
ットル、木綿タオル１kgを入れ、弱回転で１分間攪拌し
た後、停止し、表３の柔軟仕上剤を３ｇ投入する。柔軟
仕上剤を投入してから30秒後及び２分後の柔軟仕上剤の
水への分散性を観察する。 ○；30秒後に完全に均一分散 △；２分後にほぼ分散 ×；２分後も分散しない
【００３２】
【表３】
Claims (3)
- 【請求項１】 次の(a)成分及び(b)成分を必須成分とし
て含有する柔軟仕上剤。 (a)成分；下記一般式(A)〜(C)で表されるアミン化合物
の４級化物の１種又は２種以上 【化１】 (b)成分；油脂又は脂肪酸もしくはそのエステルのアル
キレンオキシド付加物、又は油脂もしくは脂肪酸もしく
はそのエステルと多価アルコールの混合物のアルキレン
オキシド付加物 - 【請求項２】 多価アルコールが、グリセリン、ソルビ
トール、グルコース、ペンタエリスリトール、フルクト
ース、マルトース及びシュクロースから選ばれることを
特徴とする請求項１記載の柔軟仕上剤。 - 【請求項３】 (a) 成分と(b) 成分の重量比が (a)／
(b) ＝98／２〜50／50であることを特徴とする請求項１
又は２記載の柔軟仕上剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4208965A JP3025723B2 (ja) | 1992-08-05 | 1992-08-05 | 柔軟仕上剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4208965A JP3025723B2 (ja) | 1992-08-05 | 1992-08-05 | 柔軟仕上剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06200476A JPH06200476A (ja) | 1994-07-19 |
| JP3025723B2 true JP3025723B2 (ja) | 2000-03-27 |
Family
ID=16565094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4208965A Expired - Fee Related JP3025723B2 (ja) | 1992-08-05 | 1992-08-05 | 柔軟仕上剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3025723B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5229337B2 (ja) * | 2011-02-14 | 2013-07-03 | 信越化学工業株式会社 | 含窒素有機化合物 |
| CN105726021B (zh) * | 2011-11-17 | 2019-02-22 | 日本电信电话株式会社 | 生物体电极、体内嵌入型电极以及生物体信号测定装置 |
-
1992
- 1992-08-05 JP JP4208965A patent/JP3025723B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06200476A (ja) | 1994-07-19 |
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