JP3003305B2 - α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造方法 - Google Patents
α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−スルホ脂肪酸エス
テル塩（以下「α−ＳＦＥ」と略記する。）の製造方法
に関する。
テル塩（以下「α−ＳＦＥ」と略記する。）の製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】α−ＳＦＥは、洗浄力、耐硬水性、生分
解性が良好な界面活性剤として公知の化合物であり、従
来、高級脂肪酸メチルエステルや高級脂肪酸エチルエス
テルを無水硫酸により直接スルホン化し、中和して製造
されていた。しかしながら、エステルを構成するアルコ
ール成分がより長鎖や分岐鎖を有するアルコールである
α−ＳＦＥを従来法に基づいて製造しようとすると、立
体障害や、電子的な効果（Ｉ効果）に起因してスルホン
化の反応率が非常に低いという欠点があった。
解性が良好な界面活性剤として公知の化合物であり、従
来、高級脂肪酸メチルエステルや高級脂肪酸エチルエス
テルを無水硫酸により直接スルホン化し、中和して製造
されていた。しかしながら、エステルを構成するアルコ
ール成分がより長鎖や分岐鎖を有するアルコールである
α−ＳＦＥを従来法に基づいて製造しようとすると、立
体障害や、電子的な効果（Ｉ効果）に起因してスルホン
化の反応率が非常に低いという欠点があった。
【０００３】これに代わる方法として、先ず脂肪酸を無
水硫酸を用いてスルホン化し、次いで炭素数１〜４のア
ルコールとエステル化し、残存する酸成分を中和する方
法が知られている（JAOCS，42，1078(1965)）。しかし
ながら、この方法では、原料である脂肪酸の融点が高級
脂肪酸アルキルエステルと比較して高いために高い反応
温度を必要とし、又は四塩化炭素等の塩素系溶媒を必要
とする等の不利益があった。
水硫酸を用いてスルホン化し、次いで炭素数１〜４のア
ルコールとエステル化し、残存する酸成分を中和する方
法が知られている（JAOCS，42，1078(1965)）。しかし
ながら、この方法では、原料である脂肪酸の融点が高級
脂肪酸アルキルエステルと比較して高いために高い反応
温度を必要とし、又は四塩化炭素等の塩素系溶媒を必要
とする等の不利益があった。
【０００４】
【発明の解決しようとする課題】本発明者らは、従来公
知の方法では、その製造に難点があったα−ＳＦＥ、即
ちエステルを構成するアルコール成分がより長鎖や分岐
鎖を有するアルコールであるα−ＳＦＥを容易に高収率
で製造し得る工業的な製造方法を開発すべく鋭意検討の
結果、原料として特定の脂肪酸低級アルキルエステルを
適用し、これを常法に従ってスルホン化し、次いで所定
のアルコールを用いてエステル交換することにより高収
率でα−ＳＦＥが得られることを見い出し、かかる知見
に基づいて本発明を完成するに至った。即ち、本発明
は、α−ＳＦＥの新規有用な工業的製造方法を提供する
ことを目的とする。
知の方法では、その製造に難点があったα−ＳＦＥ、即
ちエステルを構成するアルコール成分がより長鎖や分岐
鎖を有するアルコールであるα−ＳＦＥを容易に高収率
で製造し得る工業的な製造方法を開発すべく鋭意検討の
結果、原料として特定の脂肪酸低級アルキルエステルを
適用し、これを常法に従ってスルホン化し、次いで所定
のアルコールを用いてエステル交換することにより高収
率でα−ＳＦＥが得られることを見い出し、かかる知見
に基づいて本発明を完成するに至った。即ち、本発明
は、α−ＳＦＥの新規有用な工業的製造方法を提供する
ことを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明に係るα−ＳＦＥ
の製造方法は、炭素数８〜２２の直鎖状又は分岐鎖状脂
肪酸のメチルエステル若しくはエチルエステル（以下
「脂肪酸低級アルキルエステル」という。）を無水硫酸
でスルホン化し、次いでかかるスルホン化物を炭素数３
〜８の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族アルコール、炭素数
１〜４の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族アルコールのアル
キレンオキシド付加物から選ばれる１種又は２種以上の
アルコール類とエステル交換し、その後中和することを
特徴とする。
の製造方法は、炭素数８〜２２の直鎖状又は分岐鎖状脂
肪酸のメチルエステル若しくはエチルエステル（以下
「脂肪酸低級アルキルエステル」という。）を無水硫酸
でスルホン化し、次いでかかるスルホン化物を炭素数３
〜８の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族アルコール、炭素数
１〜４の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族アルコールのアル
キレンオキシド付加物から選ばれる１種又は２種以上の
アルコール類とエステル交換し、その後中和することを
特徴とする。
【０００６】原料として用いられる脂肪酸低級アルキル
エステルは、例えば牛脂、豚脂、魚油等の動物性油脂、
パーム油、ヤシ油、パーム核油等の植物性油脂を通常の
方法にてメタノール又はエタノールによりエステル交換
したり、或いは上記アルキル鎖を有する脂肪酸とメタノ
ール又はエタノールとを酸触媒下若しくは無触媒下でエ
ステル化することにより得られる。
エステルは、例えば牛脂、豚脂、魚油等の動物性油脂、
パーム油、ヤシ油、パーム核油等の植物性油脂を通常の
方法にてメタノール又はエタノールによりエステル交換
したり、或いは上記アルキル鎖を有する脂肪酸とメタノ
ール又はエタノールとを酸触媒下若しくは無触媒下でエ
ステル化することにより得られる。
【０００７】［スルホン化工程］これらの脂肪酸低級ア
ルキルエステルを５〜２０倍量程度の乾燥された不活性
ガス（例えば、乾燥空気、乾燥窒素ガス等）により希釈
された無水硫酸と接触させることによりα位にスルホン
基が導入されて目的とするα−スルホ脂肪酸低級アルキ
ルエステルが得られる。このとき、原料エステルのヨウ
素価は低いほど良く、具体的には１以下であることが望
ましい。これは、原料のエステルが不飽和結合を有する
場合には、無水硫酸がその不飽和結合と反応し、α位以
外にもスルホン基が導入される結果、目的物の収率が低
下するためである。
ルキルエステルを５〜２０倍量程度の乾燥された不活性
ガス（例えば、乾燥空気、乾燥窒素ガス等）により希釈
された無水硫酸と接触させることによりα位にスルホン
基が導入されて目的とするα−スルホ脂肪酸低級アルキ
ルエステルが得られる。このとき、原料エステルのヨウ
素価は低いほど良く、具体的には１以下であることが望
ましい。これは、原料のエステルが不飽和結合を有する
場合には、無水硫酸がその不飽和結合と反応し、α位以
外にもスルホン基が導入される結果、目的物の収率が低
下するためである。
【０００８】好ましい無水硫酸の適用量は、脂肪酸低級
アルキルエステル１モルに対して、通常、１.１〜１.７
モル、より好ましくは１.２〜１.５モル程度である。
１.１モル未満では収率が大幅に低下し、１.７モルを越
えて添加した場合には得られるスルホン化物の色相の悪
化が顕著となる。
アルキルエステル１モルに対して、通常、１.１〜１.７
モル、より好ましくは１.２〜１.５モル程度である。
１.１モル未満では収率が大幅に低下し、１.７モルを越
えて添加した場合には得られるスルホン化物の色相の悪
化が顕著となる。
【０００９】スルホン化は、６０〜９０℃程度、好まし
くは７０〜８０℃程度の加温下で、通常、４０分間〜２
時間程度で完結する。
くは７０〜８０℃程度の加温下で、通常、４０分間〜２
時間程度で完結する。
【００１０】当該反応は、無水硫酸に不活性な化合物、
例えば四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等の塩素系
化合物やフッ素系化合物等を溶媒として用いることもで
きるが、工業的、経済的、且つ環境上の観点より無溶媒
下で行うことが好ましい。
例えば四塩化炭素、１,２−ジクロロエタン等の塩素系
化合物やフッ素系化合物等を溶媒として用いることもで
きるが、工業的、経済的、且つ環境上の観点より無溶媒
下で行うことが好ましい。
【００１１】反応完結後、必要に応じてトッピング或い
は生成物内に空気等の不活性ガスを流通せしめることに
より生成したスルホン化物中の余剰の無水硫酸を除去し
たり、水、メタノール等を用いて無水硫酸を失活化せし
めたり、更に必要で有れば過酸化水素等の漂白剤を用い
て漂白する。
は生成物内に空気等の不活性ガスを流通せしめることに
より生成したスルホン化物中の余剰の無水硫酸を除去し
たり、水、メタノール等を用いて無水硫酸を失活化せし
めたり、更に必要で有れば過酸化水素等の漂白剤を用い
て漂白する。
【００１２】［エステル交換工程］上記工程で得られた
スルホン化物に、目的の残基を有するアルコール類を所
定量添加し、通常、不活性ガスの雰囲気下で、当該スル
ホン化物の溶融温度以上、例えば５０〜１５０℃程度、
好ましくは７０〜１００℃程度にて５分間〜３時間程
度、好ましくは３０分〜２時間程度反応させる。上記温
度未満では原料のスルホン化物が固化したり、反応時間
が長くなって生産性が低下し、逆に高温下では着色や副
反応が生じるため、いずれも好ましくない。５分より短
時間ではエステル交換が充分には行われず、一方、長時
間の反応では経済上望ましくない。
スルホン化物に、目的の残基を有するアルコール類を所
定量添加し、通常、不活性ガスの雰囲気下で、当該スル
ホン化物の溶融温度以上、例えば５０〜１５０℃程度、
好ましくは７０〜１００℃程度にて５分間〜３時間程
度、好ましくは３０分〜２時間程度反応させる。上記温
度未満では原料のスルホン化物が固化したり、反応時間
が長くなって生産性が低下し、逆に高温下では着色や副
反応が生じるため、いずれも好ましくない。５分より短
時間ではエステル交換が充分には行われず、一方、長時
間の反応では経済上望ましくない。
【００１３】原料のアルコール類としては、例えばプロ
ピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアル
コール、イソブチルアルコール、ヘキサノール、オクタ
ノール、２−エチルヘキサノール等の炭素数３〜８の直
鎖状又は分枝鎖状の脂肪族アルコールが挙げられる。
又、炭素数１〜４の直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族アルコ
ールのアルキレンオキシド付加物としては、当該炭素数
を有するアルコールにエチレンオキシド及び／又はプロ
ピレンオキシドが１〜３モル程度付加した化合物が例示
される。更に、より適当な化合物の具体例として、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチル
エーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテル等が挙げられる。これらのアル
コール類は、単独でも２種以上を適宜組み合わせて使用
しても良い。
ピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアル
コール、イソブチルアルコール、ヘキサノール、オクタ
ノール、２−エチルヘキサノール等の炭素数３〜８の直
鎖状又は分枝鎖状の脂肪族アルコールが挙げられる。
又、炭素数１〜４の直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族アルコ
ールのアルキレンオキシド付加物としては、当該炭素数
を有するアルコールにエチレンオキシド及び／又はプロ
ピレンオキシドが１〜３モル程度付加した化合物が例示
される。更に、より適当な化合物の具体例として、エチ
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコー
ルモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチル
エーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノエチルエーテル等が挙げられる。これらのアル
コール類は、単独でも２種以上を適宜組み合わせて使用
しても良い。
【００１４】本反応において、アルコール類は、通常、
原料であるスルホン化物に対して１〜７倍モル程度、好
ましくは２〜５倍モル程度適用する。過剰量のアルコー
ル類を用いることにより、反応性の向上を図ることがで
きる一方、余りに過剰量では大型の装置を必要とし、収
率の低下や採算性の悪化を招くので好ましくない。
原料であるスルホン化物に対して１〜７倍モル程度、好
ましくは２〜５倍モル程度適用する。過剰量のアルコー
ル類を用いることにより、反応性の向上を図ることがで
きる一方、余りに過剰量では大型の装置を必要とし、収
率の低下や採算性の悪化を招くので好ましくない。
【００１５】又、空気、窒素、アルゴンのような不活性
ガスを系内に流通させながら、或いは減圧下で連続的に
アルコールを添加しながらメタノール、エタノール等の
原料エステルに由来するアルコール成分を留去すること
によりエステル交換率を高めることができる。
ガスを系内に流通させながら、或いは減圧下で連続的に
アルコールを添加しながらメタノール、エタノール等の
原料エステルに由来するアルコール成分を留去すること
によりエステル交換率を高めることができる。
【００１６】［中和工程］本工程は、エステル交換反応
物に所定のアルカリを添加し、通常、常温〜６０℃程度
の加温下で行われる。上記所定のアルカリとしては、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、
水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム等の水酸化ア
ルカリ類、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン等のアルカノールアミン類、アンモ
ニア等が例示される。
物に所定のアルカリを添加し、通常、常温〜６０℃程度
の加温下で行われる。上記所定のアルカリとしては、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、
水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム等の水酸化ア
ルカリ類、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン等のアルカノールアミン類、アンモ
ニア等が例示される。
【００１７】更に、中和後、必要に応じて未反応のアル
コールを留去し、脱色を必要とする場合には、６０〜８
０℃にて過酸化水素やジ亜塩素酸ナトリウムを用いて漂
白して濃度１０〜４０重量％程度のα−ＳＦＥの水溶液
を得る。
コールを留去し、脱色を必要とする場合には、６０〜８
０℃にて過酸化水素やジ亜塩素酸ナトリウムを用いて漂
白して濃度１０〜４０重量％程度のα−ＳＦＥの水溶液
を得る。
【００１８】かくして得られたα−ＳＦＥは、色相が良
好で、経時安定性にも優れ、衣料用洗剤、台所用洗剤、
シャンプー、リンス等の各種トイレタリー製品、クリー
ム等のコスメティック製品、工業用乳化剤、分散剤、可
溶化剤、起泡剤、浸透剤、繊維油剤等の界面活性剤成分
として有用である。
好で、経時安定性にも優れ、衣料用洗剤、台所用洗剤、
シャンプー、リンス等の各種トイレタリー製品、クリー
ム等のコスメティック製品、工業用乳化剤、分散剤、可
溶化剤、起泡剤、浸透剤、繊維油剤等の界面活性剤成分
として有用である。
【００１９】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明を詳しく説明す
る。尚、各例において目的とするα−ＳＦＥへの転化率
は、ＨＰＬＣ法［シャンプー分析法、J.Soc.Cosmet.Che
m.Japan、21(1)、5(1987)］に基づいて算定した。以下に
その条件を記す。 装 置：高速液体クロマトグラフ ＬＣ−３Ａ（島津製
作所製） カラム：Shimpack ＣＬＣ−ＯＤＳ（６φ×１５０mm）
（島津製作所製） 移動相：メタノール／水＝８０／２０（ｖ／ｖ）、０.
２５Ｍ−過塩素酸ナトリウム、リン酸でｐＨ＝２.５に
調整 流 速：１.０ml／分 カラム温度：４５℃ 検出器：ＲＩＤ−６Ａ
る。尚、各例において目的とするα−ＳＦＥへの転化率
は、ＨＰＬＣ法［シャンプー分析法、J.Soc.Cosmet.Che
m.Japan、21(1)、5(1987)］に基づいて算定した。以下に
その条件を記す。 装 置：高速液体クロマトグラフ ＬＣ−３Ａ（島津製
作所製） カラム：Shimpack ＣＬＣ−ＯＤＳ（６φ×１５０mm）
（島津製作所製） 移動相：メタノール／水＝８０／２０（ｖ／ｖ）、０.
２５Ｍ−過塩素酸ナトリウム、リン酸でｐＨ＝２.５に
調整 流 速：１.０ml／分 カラム温度：４５℃ 検出器：ＲＩＤ−６Ａ
【００２０】実施例１ 攪拌機、温度計、冷却器及びガス導入口を備えた２ｌの
四つ口フラスコにラウリン酸メチル２１４ｇ（１モル）
を仕込み、乾燥した空気で５％に希釈した無水硫酸１０
４ｇ（１.３モル）を７０℃のエステル中に吹き込み、
その後８０℃にて１時間熟成した。次いで、イソプロパ
ノール６０ｇ（１モル）を添加し、７０℃で２０分間エ
ステル交換した。更にイソプロパノール６０ｇ（１モ
ル）を２０分間で滴下し、弱減圧下でメタノールを留去
しながら反応を完結した。次いで、室温に冷却後、１５
％の水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。ｐＨ７
に微調整の後に６０℃にて１時間熟成した。その後、減
圧下に過剰のイソプロパノールを留去して、所定量の水
を添加して３０重量％のα−スルホラウリン酸イソプロ
ピル水溶液１０５０ｇを得た（転化率９２％）。
四つ口フラスコにラウリン酸メチル２１４ｇ（１モル）
を仕込み、乾燥した空気で５％に希釈した無水硫酸１０
４ｇ（１.３モル）を７０℃のエステル中に吹き込み、
その後８０℃にて１時間熟成した。次いで、イソプロパ
ノール６０ｇ（１モル）を添加し、７０℃で２０分間エ
ステル交換した。更にイソプロパノール６０ｇ（１モ
ル）を２０分間で滴下し、弱減圧下でメタノールを留去
しながら反応を完結した。次いで、室温に冷却後、１５
％の水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。ｐＨ７
に微調整の後に６０℃にて１時間熟成した。その後、減
圧下に過剰のイソプロパノールを留去して、所定量の水
を添加して３０重量％のα−スルホラウリン酸イソプロ
ピル水溶液１０５０ｇを得た（転化率９２％）。
【００２１】実施例２ 実施例１と同様の反応器にパルミチン酸エチル２８４ｇ
（１モル）を仕込み、実施例１と同一の条件下でスルホ
ン化した。次いで、イソブタノール１４８ｇ（２モル）
を添加し、９０℃で２０分間エステル交換した。更に、
イソブタノール１４８ｇ（２モル）を３０分間で滴下
し、弱減圧下でエタノールを留去しながら反応を完結し
た。次いで、実施例１と同様に中和、熟成処理した。そ
の後、減圧下に過剰のイソブタノールを留去し、所定量
の水を添加して３０重量％のα−スルホラウリン酸イソ
ブチル水溶液１２６０ｇを得た（転化率９１％）。
（１モル）を仕込み、実施例１と同一の条件下でスルホ
ン化した。次いで、イソブタノール１４８ｇ（２モル）
を添加し、９０℃で２０分間エステル交換した。更に、
イソブタノール１４８ｇ（２モル）を３０分間で滴下
し、弱減圧下でエタノールを留去しながら反応を完結し
た。次いで、実施例１と同様に中和、熟成処理した。そ
の後、減圧下に過剰のイソブタノールを留去し、所定量
の水を添加して３０重量％のα−スルホラウリン酸イソ
ブチル水溶液１２６０ｇを得た（転化率９１％）。
【００２２】実施例３ 実施例１と同様の反応器にステアリン酸メチル２９８ｇ
（１モル）を仕込み、実施例１と同一の条件下でスルホ
ン化した。次いで、２−エチルヘキサノールを２６１ｇ
（２モル）添加し、９０℃で２０分間エステル交換し
た。更に、２−エチルヘキサノール２６１ｇ（２モル）
を４０分間で滴下し、弱減圧下でメタノールを留去しな
がら反応を完結した。次いで、実施例１と同様に中和、
熟成処理した。その後、３ｌの４つ口フラスコを用い、
減圧下に過剰の２−エチルヘキサノールを留去し、所定
量の水を添加して２０重量％のα−スルホステアリン酸
２−エチルヘキシル水溶液２３４０ｇを得た（転化率９
４％）。
（１モル）を仕込み、実施例１と同一の条件下でスルホ
ン化した。次いで、２−エチルヘキサノールを２６１ｇ
（２モル）添加し、９０℃で２０分間エステル交換し
た。更に、２−エチルヘキサノール２６１ｇ（２モル）
を４０分間で滴下し、弱減圧下でメタノールを留去しな
がら反応を完結した。次いで、実施例１と同様に中和、
熟成処理した。その後、３ｌの４つ口フラスコを用い、
減圧下に過剰の２−エチルヘキサノールを留去し、所定
量の水を添加して２０重量％のα−スルホステアリン酸
２−エチルヘキシル水溶液２３４０ｇを得た（転化率９
４％）。
【００２３】実施例４ 実施例１と同様の反応器に水添牛脂脂肪酸エチル３００
ｇ（１モル）を仕込み、実施例１と同一の条件下でスル
ホン化した。次いで、ジエチレングリコールモノイソブ
チルエーテル３２４ｇ（２モル）を添加し、９０℃で２
０分間エステル交換した。更に、ジエチレングリコール
モノイソブチルエーテル４８６ｇ（３モル）を４０分間
で滴下し、弱減圧下でエタノールを留去しながら反応を
完結した。次いで、実施例１と同様に中和、熟成処理し
た。その後、減圧下に過剰のジエチレングリコールモノ
イソブチルエーテルを留去し、所定量の水を添加して３
０重量％のα−スルホ水添牛脂脂肪酸ジエチレングリコ
ールモノイソブチルエーテル水溶液１６２０ｇを得た
（転化率９４％）。
ｇ（１モル）を仕込み、実施例１と同一の条件下でスル
ホン化した。次いで、ジエチレングリコールモノイソブ
チルエーテル３２４ｇ（２モル）を添加し、９０℃で２
０分間エステル交換した。更に、ジエチレングリコール
モノイソブチルエーテル４８６ｇ（３モル）を４０分間
で滴下し、弱減圧下でエタノールを留去しながら反応を
完結した。次いで、実施例１と同様に中和、熟成処理し
た。その後、減圧下に過剰のジエチレングリコールモノ
イソブチルエーテルを留去し、所定量の水を添加して３
０重量％のα−スルホ水添牛脂脂肪酸ジエチレングリコ
ールモノイソブチルエーテル水溶液１６２０ｇを得た
（転化率９４％）。
【００２４】実施例５ 実施例１と同様の反応器にパルミチン酸エチル２８４ｇ
（１モル）を仕込み、実施例１と同一の条件下でスルホ
ン化した。次いで、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテル９０ｇ（１モル）を添加し、８０℃で２０分間エ
ステル交換した。更に、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル２７０ｇ（３モル）を３０分間で滴下し、弱
減圧下でエタノールを留去しながら反応を完結した。次
いで、実施例１と同様に中和、熟成処理した。その後、
減圧下に過剰のプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルを留去し、所定量の水を添加して４０重量％のα−ス
ルホラウリン酸プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル水溶液９８０ｇを得た（転化率９１％）。
（１モル）を仕込み、実施例１と同一の条件下でスルホ
ン化した。次いで、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテル９０ｇ（１モル）を添加し、８０℃で２０分間エ
ステル交換した。更に、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル２７０ｇ（３モル）を３０分間で滴下し、弱
減圧下でエタノールを留去しながら反応を完結した。次
いで、実施例１と同様に中和、熟成処理した。その後、
減圧下に過剰のプロピレングリコールモノメチルエーテ
ルを留去し、所定量の水を添加して４０重量％のα−ス
ルホラウリン酸プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル水溶液９８０ｇを得た（転化率９１％）。
【００２５】比較例１ パルミチン酸イソブチル３１２ｇ（１モル）を無水硫酸
１０４ｇ（１.３モル）を用いて８０℃の加温、無溶媒
下で直接スルホン化した。次いで室温に冷却後、１５％
の水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。ｐＨ７に
微調整の後に６０℃にて１時間熟成した。その結果、α
−スルホパルミチン酸イソブチルのスルホン化率は４２
％と低水準であった。
１０４ｇ（１.３モル）を用いて８０℃の加温、無溶媒
下で直接スルホン化した。次いで室温に冷却後、１５％
の水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。ｐＨ７に
微調整の後に６０℃にて１時間熟成した。その結果、α
−スルホパルミチン酸イソブチルのスルホン化率は４２
％と低水準であった。
【００２６】
【発明の効果】本発明に係る方法を適用することによ
り、工業的に有利な条件下で収率良く目的とするα−ス
ルホ脂肪酸エステル塩を製造することができる。
り、工業的に有利な条件下で収率良く目的とするα−ス
ルホ脂肪酸エステル塩を製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 303/06 C07C 309/17
Claims (1)
- 【請求項１】 炭素数８〜２２の直鎖状又は分岐鎖状脂
肪酸のメチルエステル若しくはエチルエステルを無水硫
酸でスルホン化し、次いでかかるスルホン化物を炭素数
３〜８の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族アルコール、炭素
数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族アルコールのア
ルキレンオキシド付加物から選ばれる１種又は２種以上
のアルコール類とエステル交換し、その後中和すること
を特徴とするα−スルホ脂肪酸エステル塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3208439A JP3003305B2 (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3208439A JP3003305B2 (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525117A JPH0525117A (ja) | 1993-02-02 |
| JP3003305B2 true JP3003305B2 (ja) | 2000-01-24 |
Family
ID=16556232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3208439A Expired - Fee Related JP3003305B2 (ja) | 1991-07-24 | 1991-07-24 | α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3003305B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5495307B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2014-05-21 | ライオン株式会社 | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル含有組成物の製造方法 |
| KR102603354B1 (ko) * | 2021-03-29 | 2023-11-17 | 주식회사 비제이바이오켐 | 커피 오일을 이용한 지방산알킬에스테르술포네이트의 제조방법 |
-
1991
- 1991-07-24 JP JP3208439A patent/JP3003305B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0525117A (ja) | 1993-02-02 |
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