JP2992964B2 - スルホ基含有芳香族化合物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 下記に規定するスルホ基含有芳香族化合物（ａ）およ
び（ｂ）とホルムアルデヒドとの酸性条件下における縮
合および所望により塩形成によって得られるスルホ基含
有芳香族化合物は、有効な界面活性生成物であり、主と
して界面活性助剤として、特に基材の水性媒体からの処
理のための分散剤、均染剤およびなめし助剤として適し
ているということが見出された。
び（ｂ）とホルムアルデヒドとの酸性条件下における縮
合および所望により塩形成によって得られるスルホ基含
有芳香族化合物は、有効な界面活性生成物であり、主と
して界面活性助剤として、特に基材の水性媒体からの処
理のための分散剤、均染剤およびなめし助剤として適し
ているということが見出された。
本発明は、この新規な生成物、それらの製造および使
用に関し、さらにそのような生成物を含む組成物に関す
る。
用に関し、さらにそのような生成物を含む組成物に関す
る。
本発明に従えば、（ａ）下記式、 〔上式中、R1はC1-4アルキルを表し、R2は水素またはC
1-4アルキルを表し、R1およびR2中の炭素原子の数の合
計は少なくとも２であるものとする〕 で示される化合物のスルホン化生成物またはその混合
物、および （ｂ）下記式、 〔上式中、R3およびR4はそれぞれ独立にC1-4アルキルを
表し、ｐおよびｑはそれぞれ独立に０、１または２を表
す〕 で示される化合物のスルホン化生成物またはその混合
物、と （ｃ）ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド生成性
化合物 との酸性媒体中における縮合によって得られる親水性の
界面活性助剤として有用なメチレン架橋含有縮合生成物
（ｅ）が提供される。
1-4アルキルを表し、R1およびR2中の炭素原子の数の合
計は少なくとも２であるものとする〕 で示される化合物のスルホン化生成物またはその混合
物、および （ｂ）下記式、 〔上式中、R3およびR4はそれぞれ独立にC1-4アルキルを
表し、ｐおよびｑはそれぞれ独立に０、１または２を表
す〕 で示される化合物のスルホン化生成物またはその混合
物、と （ｃ）ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド生成性
化合物 との酸性媒体中における縮合によって得られる親水性の
界面活性助剤として有用なメチレン架橋含有縮合生成物
（ｅ）が提供される。
R1、R2、R3およびR4としての１〜４個の炭素原子を有
するアルキル基の代表的なものとして、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、第二ブチルおよび第三ブチルを挙げることができ
る。
するアルキル基の代表的なものとして、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、第二ブチルおよび第三ブチルを挙げることができ
る。
R1＋R2中の炭素原子の合計の数は、有利には少なくと
も３、特に少なくとも４である。好ましいR2はC1-4アル
キルである。R2がC1-4アルキルである場合、R1およびR2
は同一であっても相異なっていてもよく、好ましくはそ
れらは同一である。R1およびR2としてのアルキル基のう
ちでは、高級なもの、特にC3-4アルキル、即ちプロピル
およびブチルが好ましく、それらのうちでは枝分れ基、
とりわけイソプロピルが特に好ましい。アルキル基R1は
αおよびβのいずれの位置にあってもよく、R2がC1-4ア
ルキルである場合、この基はαおよびβまたはα′およ
びβ′のいずれの位置にあってもよい。式（Ｉ）のジア
ルキル置換ナフタレンのうちでは、全ての可能な位置異
性体、特に対応する1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7
−、2,6−および2,7−ジアルキル置換ナフタレンを挙げ
ることができる。これらは単独化合物としてまたは混合
物として、有利には工業的異性体混合物として用いるこ
とができる。
も３、特に少なくとも４である。好ましいR2はC1-4アル
キルである。R2がC1-4アルキルである場合、R1およびR2
は同一であっても相異なっていてもよく、好ましくはそ
れらは同一である。R1およびR2としてのアルキル基のう
ちでは、高級なもの、特にC3-4アルキル、即ちプロピル
およびブチルが好ましく、それらのうちでは枝分れ基、
とりわけイソプロピルが特に好ましい。アルキル基R1は
αおよびβのいずれの位置にあってもよく、R2がC1-4ア
ルキルである場合、この基はαおよびβまたはα′およ
びβ′のいずれの位置にあってもよい。式（Ｉ）のジア
ルキル置換ナフタレンのうちでは、全ての可能な位置異
性体、特に対応する1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7
−、2,6−および2,7−ジアルキル置換ナフタレンを挙げ
ることができる。これらは単独化合物としてまたは混合
物として、有利には工業的異性体混合物として用いるこ
とができる。
R3およびR4としてのアルキル基のうちでは、低級な分
子即ちエチルおよび特にメチルが好ましい。
子即ちエチルおよび特にメチルが好ましい。
ｐおよび／またはｑが１または２である場合、それぞ
れのアルキル基は酸素原子またはオルソ、メタおよびパ
ラのいかなる位置にあってもよい。ｐおよびｑの一方の
みが１であり、他方が０であるモノ置換ジフェニルエー
テルとしては、対応する２−、３−または４−アルキル
ジフェニルエーテル、主として２−、３−または４−メ
チルジフェニルエーテルおよびこれらの化合物の工業的
混合物を挙げることができる。ｐおよびｑのそれぞれが
１である化合物のうちでは、単一の位置異性体即ち2,
2′−、2,3′−、2,4′−、3,3′−、3,4′−および4,
4′−異性体並びにそれらの混合物、特にそのような異
性体の工業的混合物を挙げることができ、これらのうち
ではジトリルエーテルおよびジトリルエーテル混合物、
特に工業的ジトリルエーテル混合物が好ましい。ｐまた
はｑが２である場合、これらの２つのアルキル基は異な
っていてもよく、または好ましくは同一であってよく、
フェニル基の２つの位置のいずれであってもよい（2,3
−、2,4−、2,5−、2,6−、3,4−、3,5−）。特に有効
なものとしては、対応するジキシリルエーテルおよびジ
キシリルエーテル混合物、特に工業的ジキシリルエーテ
ル混合物である。また、混合エーテル、特にフェニル−
トリルエーテル、フェニル−キシリルエーテルおよびト
リル−キシリルエーテルが有用である。これらのエーテ
ルのうちでは、ｐが０または１であり、ｑが０または１
であり、特にｐが１であり、ｑが１であるような化合
物、主としてジフェニルエーテルおよび特にジトリルエ
ーテルが好ましい。
れのアルキル基は酸素原子またはオルソ、メタおよびパ
ラのいかなる位置にあってもよい。ｐおよびｑの一方の
みが１であり、他方が０であるモノ置換ジフェニルエー
テルとしては、対応する２−、３−または４−アルキル
ジフェニルエーテル、主として２−、３−または４−メ
チルジフェニルエーテルおよびこれらの化合物の工業的
混合物を挙げることができる。ｐおよびｑのそれぞれが
１である化合物のうちでは、単一の位置異性体即ち2,
2′−、2,3′−、2,4′−、3,3′−、3,4′−および4,
4′−異性体並びにそれらの混合物、特にそのような異
性体の工業的混合物を挙げることができ、これらのうち
ではジトリルエーテルおよびジトリルエーテル混合物、
特に工業的ジトリルエーテル混合物が好ましい。ｐまた
はｑが２である場合、これらの２つのアルキル基は異な
っていてもよく、または好ましくは同一であってよく、
フェニル基の２つの位置のいずれであってもよい（2,3
−、2,4−、2,5−、2,6−、3,4−、3,5−）。特に有効
なものとしては、対応するジキシリルエーテルおよびジ
キシリルエーテル混合物、特に工業的ジキシリルエーテ
ル混合物である。また、混合エーテル、特にフェニル−
トリルエーテル、フェニル−キシリルエーテルおよびト
リル−キシリルエーテルが有用である。これらのエーテ
ルのうちでは、ｐが０または１であり、ｑが０または１
であり、特にｐが１であり、ｑが１であるような化合
物、主としてジフェニルエーテルおよび特にジトリルエ
ーテルが好ましい。
化合物（ａ）および（ｂ）は式（Ｉ）および（II）の
対応する化合物のスルホン化によって得ることができ、
式（Ｉ）および（II）の化合物はそれぞれ別々にスルホ
ン化されてもよく、または両者の混合物として一緒にス
ルホン化されてもよい。式（Ｉ）および（II）の化合物
のスルホン化は、通常のスルホン化条件下に、例えば発
煙硫酸、100％硫酸、濃硫酸またはクロロスルホン酸を
用いて行うことができる。スルホン化は、例えば、室温
（20℃〜150℃、好ましくは70〜135℃）の範囲の温度で
実施することができる。100％硫酸または濃硫酸による
スルホン化においては、反応水が除去されるような条件
（例えば、所望により減圧下における、蒸留または蒸
発）を選ぶことができる。好適には、スルホン化は式
（Ｉ）および／または（II）の１モルあたり、平均で0.
7〜２個、好ましくは0.8〜1.2個のスルホ基が導入され
るような条件下に、有利には式（Ｉ）または（II）の出
発原料または式（Ｉ）および（II）の出発原料の混合物
の１モルあたり0.9〜2.5モル、好ましくは1.2〜1.8モル
のスルホン化剤を用いて行われる。対応する式（Ｉ）ま
たは（II）の化合物を得るためのアルコールR1−OHまた
はR2−OHによるナフタレンのアルキル化および／または
アルコールR3−OHまたはR4−OHによるジフェニルエーテ
ルのアルキル化は、所望により、同一のスルホン化媒体
中におけるスルホン化と一緒に行ってもよい。
対応する化合物のスルホン化によって得ることができ、
式（Ｉ）および（II）の化合物はそれぞれ別々にスルホ
ン化されてもよく、または両者の混合物として一緒にス
ルホン化されてもよい。式（Ｉ）および（II）の化合物
のスルホン化は、通常のスルホン化条件下に、例えば発
煙硫酸、100％硫酸、濃硫酸またはクロロスルホン酸を
用いて行うことができる。スルホン化は、例えば、室温
（20℃〜150℃、好ましくは70〜135℃）の範囲の温度で
実施することができる。100％硫酸または濃硫酸による
スルホン化においては、反応水が除去されるような条件
（例えば、所望により減圧下における、蒸留または蒸
発）を選ぶことができる。好適には、スルホン化は式
（Ｉ）および／または（II）の１モルあたり、平均で0.
7〜２個、好ましくは0.8〜1.2個のスルホ基が導入され
るような条件下に、有利には式（Ｉ）または（II）の出
発原料または式（Ｉ）および（II）の出発原料の混合物
の１モルあたり0.9〜2.5モル、好ましくは1.2〜1.8モル
のスルホン化剤を用いて行われる。対応する式（Ｉ）ま
たは（II）の化合物を得るためのアルコールR1−OHまた
はR2−OHによるナフタレンのアルキル化および／または
アルコールR3−OHまたはR4−OHによるジフェニルエーテ
ルのアルキル化は、所望により、同一のスルホン化媒体
中におけるスルホン化と一緒に行ってもよい。
スルホン化生成物（ａ）は下記の平均式によって表す
ことができる。
ことができる。
上式中、ｍは0.7〜２を表し、Ｍは水素またはカチオ
ンを表す。
ンを表す。
スルホン化生成物（ｂ）は下記の平均式で表すことが
できる。
できる。
上式中、ｎは0.7〜２を表す。
式（I a）において、環ＡおよびＢはそれぞれ１個よ
り多くのスルホ基を含まないのが有利である。式（II
a）において、ベンゼン環はそれぞれ１個より多くのス
ルホ基を含まないのが有利である。
り多くのスルホ基を含まないのが有利である。式（II
a）において、ベンゼン環はそれぞれ１個より多くのス
ルホ基を含まないのが有利である。
ｍおよびｎはスルホン化度を表し、好ましくは0.8〜
1.2の範囲にある。スルホン化は、有利には、スルホン
化度が均一になるように特に生成物の少なくとも50モル
％、好ましくは少なくとも80モル％がモノスルホン化さ
れるようにｍおよびｎがそれぞれ0.8〜1.2となるように
実施される。式（Ｉ）および（II）の化合物はそれぞれ
にスルホン化されてもよく、或いは有利には１つの反応
混合物中で一緒にスルホン化されてもよい。
1.2の範囲にある。スルホン化は、有利には、スルホン
化度が均一になるように特に生成物の少なくとも50モル
％、好ましくは少なくとも80モル％がモノスルホン化さ
れるようにｍおよびｎがそれぞれ0.8〜1.2となるように
実施される。式（Ｉ）および（II）の化合物はそれぞれ
にスルホン化されてもよく、或いは有利には１つの反応
混合物中で一緒にスルホン化されてもよい。
スルホン化生成物（ａ）および（ｂ）並びに式（I
a）および（II a）の化合物は、好ましくは、遊離酸の
形で（即ちＭが水素である化合物として）用いられる。
これはホルムアルデヒドの反応が酸性条件下に行われる
からである。
a）および（II a）の化合物は、好ましくは、遊離酸の
形で（即ちＭが水素である化合物として）用いられる。
これはホルムアルデヒドの反応が酸性条件下に行われる
からである。
生成物（ａ）および（ｂ）並びに式（Ｉ）および（I
I）の化合物は、10:90〜80:20、好ましくは20:80〜90:3
0、特に40:60〜60:40の範囲の（ａ）／（ｂ）もしくは
（Ｉ）／（II）のモル比で用いられるのが有利である。
I）の化合物は、10:90〜80:20、好ましくは20:80〜90:3
0、特に40:60〜60:40の範囲の（ａ）／（ｂ）もしくは
（Ｉ）／（II）のモル比で用いられるのが有利である。
成分（ｃ）としては、遊離のホルムアルデヒドまたは
ホルムアルデヒド生成性化合物、例えば、パラホルムア
ルデヒドを用いることができる。成分〔（ａ）＋
（ｂ）〕：（ｃ）のモル比は単一のもしくはオリゴマー
の縮合生成物が形成されるように選ばれるのが有利であ
る。これらの縮合生成物において、スルホン化生成物
（ａ）および／または（ｂ）のそれぞれの基、特に式
（I a）および／または（II a）の化合物のそれぞれの
基は本質的に芳香族に結合されたメチレン橋を介して互
いに他と結合している。
ホルムアルデヒド生成性化合物、例えば、パラホルムア
ルデヒドを用いることができる。成分〔（ａ）＋
（ｂ）〕：（ｃ）のモル比は単一のもしくはオリゴマー
の縮合生成物が形成されるように選ばれるのが有利であ
る。これらの縮合生成物において、スルホン化生成物
（ａ）および／または（ｂ）のそれぞれの基、特に式
（I a）および／または（II a）の化合物のそれぞれの
基は本質的に芳香族に結合されたメチレン橋を介して互
いに他と結合している。
本発明の生成物は、本質的には、それぞれ下記の平均
式、 および／または で示される１個またはそれ以上の繰り返し単位を含むよ
うに表すことができる。
式、 および／または で示される１個またはそれ以上の繰り返し単位を含むよ
うに表すことができる。
式（I a）におけると同様に、式（I b）はナフタレン
核の環ＡおよびＢのそれぞれにおいて１個より多くのス
ルホ基を含まないのが有利である。式（II b）において
は、式（II a）におけると同様に、ベンゼン環のそれぞ
れにおいて１個より多くのスルホ基を含まないのが有利
である。式（I a）および（II b）において、芳香族核
において置換基および側基なしに示されている遊離結合
は、メチレン橋を介して他の芳香族基（I b）または（I
I b）に結合されているかまたは（（I bまたは（II b）
が末端基である場合には）水素原子に直接結合してい
る。メチレン基の開放結合側基は、他の式（I b）また
は（II b）の基の芳香族核に結合している。
核の環ＡおよびＢのそれぞれにおいて１個より多くのス
ルホ基を含まないのが有利である。式（II b）において
は、式（II a）におけると同様に、ベンゼン環のそれぞ
れにおいて１個より多くのスルホ基を含まないのが有利
である。式（I a）および（II b）において、芳香族核
において置換基および側基なしに示されている遊離結合
は、メチレン橋を介して他の芳香族基（I b）または（I
I b）に結合されているかまたは（（I bまたは（II b）
が末端基である場合には）水素原子に直接結合してい
る。メチレン基の開放結合側基は、他の式（I b）また
は（II b）の基の芳香族核に結合している。
モル比〔（ａ）＋（ｂ）〕：（ｃ）は、〔（ａ）＋
（ｂ）〕１モル当たり、0.25〜1.1モル、好ましくは0.3
5〜0.8モルのホルムアルデヒドまたは対応する量のホル
ムアルデヒド生成性化合物が用いられるように選ばれる
のが有利である。
（ｂ）〕１モル当たり、0.25〜1.1モル、好ましくは0.3
5〜0.8モルのホルムアルデヒドまたは対応する量のホル
ムアルデヒド生成性化合物が用いられるように選ばれる
のが有利である。
（ｃ）との反応は、有利には、50〜110℃の範囲にお
いて、強酸性の媒体中で、例えば、３より低いpH、好ま
しくは１以下のpHにおいて行われる。この反応は、硫酸
を含む酸性媒体中でスルホン化に引き続いて行われるの
が特に有利である。好ましくは、（ｃ）との反応は、成
分（ｃ）が水で希釈された形で添加されているか、およ
び／またはスルホン化からの硫酸を含む反応媒体が有利
には10〜50％の含水量となるように水で希釈されてい
る、水性の酸性媒体中で行われる。
いて、強酸性の媒体中で、例えば、３より低いpH、好ま
しくは１以下のpHにおいて行われる。この反応は、硫酸
を含む酸性媒体中でスルホン化に引き続いて行われるの
が特に有利である。好ましくは、（ｃ）との反応は、成
分（ｃ）が水で希釈された形で添加されているか、およ
び／またはスルホン化からの硫酸を含む反応媒体が有利
には10〜50％の含水量となるように水で希釈されてい
る、水性の酸性媒体中で行われる。
反応の完了後、得られた生成物（特に式（I b）およ
び（II b）においてＭが水素である化合物）は、適当な
塩基また強塩基と弱酸との塩との反応によって、対応す
る塩形、特に式（I b）および（II b）においてＭがカ
チオンであるような塩に変性されてもよい。カチオンＭ
は、主として、無色のカチオン、好ましくはアルカリ金
属カチオン（特に、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム）、アルカリ土類金属カチオン（特にマグネシウム）
および／またはアンモニウムカチオン（特に置換されて
いないアンモニウム、モリホリニウムまたはC1-2アルキ
ルおよび／またはC2-3ヒドロキシアルキルにより置換さ
れたアンモニウム、例えば、モノ−、ジ−またはトリ−
エタノールアンモニウムまたはモノ−、ジ−またはトリ
−イソプロパノールアンモニウム）を含み、それらはス
ルホン酸を対応する塩基またはそれらの弱酸の塩、例え
ばアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩、水
酸化マグネシウム、アンモニアまたは対応するアミンに
より処理することにより導入することができる。特に有
用なものとしては、さらに、特に錯塩を形成することの
できる、元素の周期表の第４列（周期）の２価の遷移金
属の塩（e1）、有利にはMn++、Co++、Ni++および／また
はCu++の塩を挙げることができ、これらのうちではCu++
の塩が好ましい。好ましくは、アンモニアおよび／また
はアミン（またはそれらのカチオン、特に上記のものと
の組合せ）である。（e1）は、例えば、スルホン酸を
（（ｃ）との縮合の前または後に）対応する金属酸化
物、水酸化物または塩、例えばカルボン酸または鉱酸の
塩、特に塩化物、硫酸塩、炭酸塩または塩基性塩（例え
ば、CuO、CuSO4・5H2O、CuCl2・2H2O、CuCO3・Cu（OH）
２、NiO、NiSO4・6H2O、MnSO4・7H2O、CoSO4・7H2O）に
より、有利には60〜110℃、好ましくは80〜150℃の範囲
の温度において、処理することにより製造することがで
き、次いで反応生成物を好ましくはアンモニアおよび／
またはアミンにより、有利には10〜70℃、好ましくは15
〜40℃の範囲の温度において処理し、または縮合生成物
を好ましくはアンモニウム塩の形において（アンモニア
および／またはアミンとの反応による）および水溶液中
で対応する遷移金属化合物、好ましくは鉱酸の塩で処理
する。有利には、水性組成物のpHが７〜10、好ましくは
7.5〜９の範囲になるような十分なアンモニアおよび／
またはアミンを用いる。スルホン酸の1val当たり（スル
ホン酸の1val＝スルホン酸の１モル／分子中のスルホン
酸基の数）、有利には0.01〜1.0val、好ましくは0.1〜
0.8valの遷移金属化合物またはカチオン（遷移金属化合
物1val＝１モルの化合物／分子中の遷移金属原子価の合
計）が用いられる。
び（II b）においてＭが水素である化合物）は、適当な
塩基また強塩基と弱酸との塩との反応によって、対応す
る塩形、特に式（I b）および（II b）においてＭがカ
チオンであるような塩に変性されてもよい。カチオンＭ
は、主として、無色のカチオン、好ましくはアルカリ金
属カチオン（特に、リチウム、ナトリウム、カリウ
ム）、アルカリ土類金属カチオン（特にマグネシウム）
および／またはアンモニウムカチオン（特に置換されて
いないアンモニウム、モリホリニウムまたはC1-2アルキ
ルおよび／またはC2-3ヒドロキシアルキルにより置換さ
れたアンモニウム、例えば、モノ−、ジ−またはトリ−
エタノールアンモニウムまたはモノ−、ジ−またはトリ
−イソプロパノールアンモニウム）を含み、それらはス
ルホン酸を対応する塩基またはそれらの弱酸の塩、例え
ばアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩、水
酸化マグネシウム、アンモニアまたは対応するアミンに
より処理することにより導入することができる。特に有
用なものとしては、さらに、特に錯塩を形成することの
できる、元素の周期表の第４列（周期）の２価の遷移金
属の塩（e1）、有利にはMn++、Co++、Ni++および／また
はCu++の塩を挙げることができ、これらのうちではCu++
の塩が好ましい。好ましくは、アンモニアおよび／また
はアミン（またはそれらのカチオン、特に上記のものと
の組合せ）である。（e1）は、例えば、スルホン酸を
（（ｃ）との縮合の前または後に）対応する金属酸化
物、水酸化物または塩、例えばカルボン酸または鉱酸の
塩、特に塩化物、硫酸塩、炭酸塩または塩基性塩（例え
ば、CuO、CuSO4・5H2O、CuCl2・2H2O、CuCO3・Cu（OH）
２、NiO、NiSO4・6H2O、MnSO4・7H2O、CoSO4・7H2O）に
より、有利には60〜110℃、好ましくは80〜150℃の範囲
の温度において、処理することにより製造することがで
き、次いで反応生成物を好ましくはアンモニアおよび／
またはアミンにより、有利には10〜70℃、好ましくは15
〜40℃の範囲の温度において処理し、または縮合生成物
を好ましくはアンモニウム塩の形において（アンモニア
および／またはアミンとの反応による）および水溶液中
で対応する遷移金属化合物、好ましくは鉱酸の塩で処理
する。有利には、水性組成物のpHが７〜10、好ましくは
7.5〜９の範囲になるような十分なアンモニアおよび／
またはアミンを用いる。スルホン酸の1val当たり（スル
ホン酸の1val＝スルホン酸の１モル／分子中のスルホン
酸基の数）、有利には0.01〜1.0val、好ましくは0.1〜
0.8valの遷移金属化合物またはカチオン（遷移金属化合
物1val＝１モルの化合物／分子中の遷移金属原子価の合
計）が用いられる。
得られる生成物（ｅ）は、特に塩形において、水に容
易に可溶であり、製造されたままで、所望により含水量
を例えば10〜70重量％の固形分に調整後に処理すること
ができ、或いは所望ならば、例えば微粉砕または粗砕
（例えば粗砕助剤の添加により）により、乾燥組成物と
することもできる。
易に可溶であり、製造されたままで、所望により含水量
を例えば10〜70重量％の固形分に調整後に処理すること
ができ、或いは所望ならば、例えば微粉砕または粗砕
（例えば粗砕助剤の添加により）により、乾燥組成物と
することもできる。
所望ならば、例えば実際の利用を促進するために、溶
液を有機溶剤、有利にはアルコール、主として脂肪族C
2-8アルコール（特にエタノール、プロパノールおよび
モノ−またはジ−エチレングリコールおよびそれらのC
1-4アルキルモノエーテル、例えばブチルグリコール）
により処理してもよい。
液を有機溶剤、有利にはアルコール、主として脂肪族C
2-8アルコール（特にエタノール、プロパノールおよび
モノ−またはジ−エチレングリコールおよびそれらのC
1-4アルキルモノエーテル、例えばブチルグリコール）
により処理してもよい。
本発明の生成物（ｅ）は、界面活性、特に分散、湿潤
および均染特性を有し、主として水性媒体中、水性組成
物中および水性媒体中で用いられる乾燥組成物中におい
て実施されるようなプロセスにおける、親水性の界面活
性助剤として作用する。これらは、好ましくは種々の基
材、特に繊維材料（例えば天然、半合成または全合成繊
維材料、特に天然または再生セルロース（例えば、木
綿、亜麻、ジュート、大麻、酢酸セルロースおよびビス
コース）、天然または合成ポリアミド（例えばウール、
絹、合成ポリアミド）、ポリエステル、ポリウレタン、
ポリアルキレン（例えばポリプロピレン）、ポリアクリ
ロニトリルおよび皮革）の染色および／または光学増白
における助剤として作用する。この場合、これらは主と
して顕著な湿潤活性を有する分散剤としておよび／また
は均染剤として作用し、或いは例えば分散特性を有する
合成タンニンとして用いられる場合には皮革のなめし助
剤としても用いることができる。有利には、これらは染
料組成物、例えばアニオン、両生またはノニオン染料、
例えばColor IndexにおいてAcid Dyes、Reactive Dye
s、Mordant Dyes、Leather Dyes、Vat Dyes、Sulpher D
yes、Solubilized Sulphur Dyes、Condense Sulphur Dy
es、PigmentsおよびDisperse Dyesのタイトルのもとに
規定されているような染料の乾燥組成物または濃厚液体
組成物または光学的増白剤（アニオンまたは分散光学的
増白剤）の組成物として用いてもよい。特に有利には、
本発明の生成物（ｅ）は、遊離酸の形でおよび／または
好ましくは無色のカチオン（特にＭに対して前述したよ
うなカチオン）の塩（e2）として、分散染料および／ま
たは分散光学的増白剤（ｄ）のための分散剤として用い
られる。染料および光学的増白剤組成物において、界面
活性生成物（ｅ）は、分散剤として通常の濃度で、例え
ば純粋な染料または光学的増白剤に対して５〜400重量
％の濃度で用いられる。光学的増白剤および水溶性染料
に対しては、これらは有利には５〜50重量％で用いら
れ、一方分散染料に対してはこれらはそれより多い量
で、特に染料に対して100〜400重量％、好ましくは120
〜300重量％の濃度で用いられる。分散剤として、本発
明の生成物（ｅ）は染料および／または光学的増白剤と
ともに用いられるのが有利である。本発明の生成物
（ｅ）は、また、染色における均染剤としても作用し、
従って水性液体中に別に添加されてもよい。液中に別に
添加される（またはキャリヤーとの混合で添加される）
場合、それらは0.2〜10g/、好ましくは0.5〜4g/の
濃度で用いられるのが有利である。それらは単一の分散
および／または均染剤として用いられてもよく、或いは
所望ならば他の通常のノニオン型（ｆ）またはアニオン
型（ｇ）分散剤および／または均染剤と共に用いられて
もよく、或いはそれらと混合されて用いられてもよい。
この場合、生成物（ｅ）：他の分散剤および／または均
染剤（ｆ）および／または（ｇ）との重量比は、例えば
9:1〜1:9、好ましくは5:5〜9:1である。本発明の生成物
と共に用いることができる均染および／または分散特性
を有するノニオン型助剤（ｆ）は、ノニオン型乳化剤、
主に高級脂肪アルコール、脂肪酸または部分エステル化
ポリオール、例えば高級脂肪酸のグリセリンまたはソル
ビトールモノ−またはジ−エステルまたは少なくとも１
個のヒドロキシ基を有する高級脂肪酸のトリグリセリド
の脂肪酸アミドのオキシエチル化生成物を含む。脂肪基
は、好ましくは12〜24個の炭素原子を含む。オキシエチ
ル化度は５〜70の範囲にあるのが有利である。
および均染特性を有し、主として水性媒体中、水性組成
物中および水性媒体中で用いられる乾燥組成物中におい
て実施されるようなプロセスにおける、親水性の界面活
性助剤として作用する。これらは、好ましくは種々の基
材、特に繊維材料（例えば天然、半合成または全合成繊
維材料、特に天然または再生セルロース（例えば、木
綿、亜麻、ジュート、大麻、酢酸セルロースおよびビス
コース）、天然または合成ポリアミド（例えばウール、
絹、合成ポリアミド）、ポリエステル、ポリウレタン、
ポリアルキレン（例えばポリプロピレン）、ポリアクリ
ロニトリルおよび皮革）の染色および／または光学増白
における助剤として作用する。この場合、これらは主と
して顕著な湿潤活性を有する分散剤としておよび／また
は均染剤として作用し、或いは例えば分散特性を有する
合成タンニンとして用いられる場合には皮革のなめし助
剤としても用いることができる。有利には、これらは染
料組成物、例えばアニオン、両生またはノニオン染料、
例えばColor IndexにおいてAcid Dyes、Reactive Dye
s、Mordant Dyes、Leather Dyes、Vat Dyes、Sulpher D
yes、Solubilized Sulphur Dyes、Condense Sulphur Dy
es、PigmentsおよびDisperse Dyesのタイトルのもとに
規定されているような染料の乾燥組成物または濃厚液体
組成物または光学的増白剤（アニオンまたは分散光学的
増白剤）の組成物として用いてもよい。特に有利には、
本発明の生成物（ｅ）は、遊離酸の形でおよび／または
好ましくは無色のカチオン（特にＭに対して前述したよ
うなカチオン）の塩（e2）として、分散染料および／ま
たは分散光学的増白剤（ｄ）のための分散剤として用い
られる。染料および光学的増白剤組成物において、界面
活性生成物（ｅ）は、分散剤として通常の濃度で、例え
ば純粋な染料または光学的増白剤に対して５〜400重量
％の濃度で用いられる。光学的増白剤および水溶性染料
に対しては、これらは有利には５〜50重量％で用いら
れ、一方分散染料に対してはこれらはそれより多い量
で、特に染料に対して100〜400重量％、好ましくは120
〜300重量％の濃度で用いられる。分散剤として、本発
明の生成物（ｅ）は染料および／または光学的増白剤と
ともに用いられるのが有利である。本発明の生成物
（ｅ）は、また、染色における均染剤としても作用し、
従って水性液体中に別に添加されてもよい。液中に別に
添加される（またはキャリヤーとの混合で添加される）
場合、それらは0.2〜10g/、好ましくは0.5〜4g/の
濃度で用いられるのが有利である。それらは単一の分散
および／または均染剤として用いられてもよく、或いは
所望ならば他の通常のノニオン型（ｆ）またはアニオン
型（ｇ）分散剤および／または均染剤と共に用いられて
もよく、或いはそれらと混合されて用いられてもよい。
この場合、生成物（ｅ）：他の分散剤および／または均
染剤（ｆ）および／または（ｇ）との重量比は、例えば
9:1〜1:9、好ましくは5:5〜9:1である。本発明の生成物
と共に用いることができる均染および／または分散特性
を有するノニオン型助剤（ｆ）は、ノニオン型乳化剤、
主に高級脂肪アルコール、脂肪酸または部分エステル化
ポリオール、例えば高級脂肪酸のグリセリンまたはソル
ビトールモノ−またはジ−エステルまたは少なくとも１
個のヒドロキシ基を有する高級脂肪酸のトリグリセリド
の脂肪酸アミドのオキシエチル化生成物を含む。脂肪基
は、好ましくは12〜24個の炭素原子を含む。オキシエチ
ル化度は５〜70の範囲にあるのが有利である。
本発明の生成物と共に用いることのできる他の分散剤
としては、有利には、（ｇ）主としてアニオン型分散
剤、特にスルホ基含有分散剤、好ましくはリグニンスル
ホネート、脂肪スルホネートおよび所望によりアルキル
置換されたスルホン化芳香族化合物とホルムアルデヒド
との縮合生成物、例えばナフタレンスルホン酸とホルム
アルデヒドとの縮合生成物、およびスルホ基含有芳香族
モノ−またはポリ−スルホン、高分子量脂肪アルコール
スルフェート、例えばドデシル硫酸ナトリウム、モノ−
若しくはジ−アルキルスルホスクシネート（例えばジオ
クチルナトリウムスルホスクシネート）および脂肪族炭
化水素スルホネート（例えば石油スルホネートおよび第
2C13-17アルキルスルホネート）を挙げることができ、
これらのうちではリグニンスルホネート、所望によりア
ルキル置換された芳香族スルホン酸とホルムアルデヒド
との縮合生成物およびスルホン化脂肪（主として少なく
とも部分的に不飽和のおよび／またはヒドロキシ基含有
脂肪酸のスルホン化トリグリセリド）が特に好ましい。
としては、有利には、（ｇ）主としてアニオン型分散
剤、特にスルホ基含有分散剤、好ましくはリグニンスル
ホネート、脂肪スルホネートおよび所望によりアルキル
置換されたスルホン化芳香族化合物とホルムアルデヒド
との縮合生成物、例えばナフタレンスルホン酸とホルム
アルデヒドとの縮合生成物、およびスルホ基含有芳香族
モノ−またはポリ−スルホン、高分子量脂肪アルコール
スルフェート、例えばドデシル硫酸ナトリウム、モノ−
若しくはジ−アルキルスルホスクシネート（例えばジオ
クチルナトリウムスルホスクシネート）および脂肪族炭
化水素スルホネート（例えば石油スルホネートおよび第
2C13-17アルキルスルホネート）を挙げることができ、
これらのうちではリグニンスルホネート、所望によりア
ルキル置換された芳香族スルホン酸とホルムアルデヒド
との縮合生成物およびスルホン化脂肪（主として少なく
とも部分的に不飽和のおよび／またはヒドロキシ基含有
脂肪酸のスルホン化トリグリセリド）が特に好ましい。
適当な添加剤および混合助剤は活性物質および適用方
法によって最適に選ぶことができる。
法によって最適に選ぶことができる。
特定した種類の分散染料組成物は対応する繊維または
非繊維基材、特に半合成または全合成材料、例えば再生
セルロース（ビスコース、酢酸セルロース）、ポリアミ
ド、ポリウレタンおよび特にポリエステルおよび分散染
料による染色または分散光学的増白剤による光学増白の
ために通常用いられるようなそれらの互いに他とのまた
は天然繊維との混合物（例えばポリエステル／木綿）か
らなる繊維材料の処理に適する。
非繊維基材、特に半合成または全合成材料、例えば再生
セルロース（ビスコース、酢酸セルロース）、ポリアミ
ド、ポリウレタンおよび特にポリエステルおよび分散染
料による染色または分散光学的増白剤による光学増白の
ために通常用いられるようなそれらの互いに他とのまた
は天然繊維との混合物（例えばポリエステル／木綿）か
らなる繊維材料の処理に適する。
本発明の生成物（ｅ）は、特に、種々の処理段階にお
ける水性媒体からの皮革の処理、例えば、なめし（なめ
し助剤として）、単一の合成タンニンまたは他のなめし
または再なめし剤（植物、鉱物および／または合成なめ
し剤）とのまたは充填剤との組合せにおけるなめし助剤
として再なめしにおける助剤として用いられ、或いは脂
液組成物中における加脂剤の（例えば天然、所望により
変性されたおよび／または合成加脂剤の）乳化のために
および染色の前、間または後の染色助剤として用いるこ
とができる。この後者の目的に対しては、通常の染料、
特に水溶性のアニオンおよび／またはカチオン染料が適
する。本発明の生成物は、皮革の湿潤重量に対して0.2
〜６重量％、好ましくは１〜４重量％の濃度で用いられ
るのがよい。皮革に対して用いられる場合、これは弱塩
基性〜明らかな酸性の条件下に、例えば３〜８、特に４
〜6.5のpHにおいて、通常の皮革処理温度、主に25〜75
℃で実施するのがよい。
ける水性媒体からの皮革の処理、例えば、なめし（なめ
し助剤として）、単一の合成タンニンまたは他のなめし
または再なめし剤（植物、鉱物および／または合成なめ
し剤）とのまたは充填剤との組合せにおけるなめし助剤
として再なめしにおける助剤として用いられ、或いは脂
液組成物中における加脂剤の（例えば天然、所望により
変性されたおよび／または合成加脂剤の）乳化のために
および染色の前、間または後の染色助剤として用いるこ
とができる。この後者の目的に対しては、通常の染料、
特に水溶性のアニオンおよび／またはカチオン染料が適
する。本発明の生成物は、皮革の湿潤重量に対して0.2
〜６重量％、好ましくは１〜４重量％の濃度で用いられ
るのがよい。皮革に対して用いられる場合、これは弱塩
基性〜明らかな酸性の条件下に、例えば３〜８、特に４
〜6.5のpHにおいて、通常の皮革処理温度、主に25〜75
℃で実施するのがよい。
本発明の生成物（ｅ）は、２次オイルの回収、分散さ
れたまたは分散可能な農業用または建築用薬剤の製造に
おける分散剤として、製紙における助剤、例えば生紙の
処理（パルプ化または脱インキ）における助剤として、
または洗剤中の分散剤としても適する。
れたまたは分散可能な農業用または建築用薬剤の製造に
おける分散剤として、製紙における助剤、例えば生紙の
処理（パルプ化または脱インキ）における助剤として、
または洗剤中の分散剤としても適する。
それらの第４列の２価の遷移金属および好ましくはア
ンモニアおよび／またはアミンとの前述した如き反応生
成物（e1）の形において、本発明の縮合生成物は分散剤
として、特に繊維材料、紙または皮革のための分散剤と
して、堅牢度、特にアニオン染料による（例えば合成ポ
リアミド、特に自動車シートのための繊維材料に対す
る）染色物の日光堅牢度の向上を達成するために、有用
である。この目的に対しては、これらは基材の重量に対
して0.01〜３重量％の濃度で用いられるのがよい。木材
に含浸させる場合（日光および天候の影響による分解に
対しておよび殺カビ剤として）、より大量の遷移金属誘
導体、好ましくは銅誘導体（特に１〜５重量％）を用い
るのがよい。これらも紫外線安定剤および光学的増白剤
との十分な相溶性を有する。
ンモニアおよび／またはアミンとの前述した如き反応生
成物（e1）の形において、本発明の縮合生成物は分散剤
として、特に繊維材料、紙または皮革のための分散剤と
して、堅牢度、特にアニオン染料による（例えば合成ポ
リアミド、特に自動車シートのための繊維材料に対す
る）染色物の日光堅牢度の向上を達成するために、有用
である。この目的に対しては、これらは基材の重量に対
して0.01〜３重量％の濃度で用いられるのがよい。木材
に含浸させる場合（日光および天候の影響による分解に
対しておよび殺カビ剤として）、より大量の遷移金属誘
導体、好ましくは銅誘導体（特に１〜５重量％）を用い
るのがよい。これらも紫外線安定剤および光学的増白剤
との十分な相溶性を有する。
本発明の生成物（ｅ）、特に前述の繊維金属誘導体
（e1）は、繊維材料および紙に対して、光学的増白剤お
よび／または紫外線安定剤と共に有利に用いることもで
き、従って本発明は生成物（ｅ）、特に上記の遷移金属
誘導体（e1）と紫外線安定剤との組合せの使用および両
者を含む組成物にも関する。
（e1）は、繊維材料および紙に対して、光学的増白剤お
よび／または紫外線安定剤と共に有利に用いることもで
き、従って本発明は生成物（ｅ）、特に上記の遷移金属
誘導体（e1）と紫外線安定剤との組合せの使用および両
者を含む組成物にも関する。
特にEP 255,481 Aに記載された如き通常の紫外線安定
剤、主として特にGB 1,234,128 A、GB 1,362,957 A、GB
1,474,281 A、 1,474,282 A、GB 2,000,512 A、GB 2,0
85,001 A、GB 2,091,732 AおよびCHP 496,060に記載さ
れた如きベンゾフェノン列、修酸ジアニリド列、2,2,6,
6−テトラアルキルピペリジン列またはベンゾトリアゾ
ール列の紫外線安定剤を用いることができる。これらの
紫外線安定剤のうちでは、紫外線安定剤、特に２−
（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾ−ｖ−トリアゾー
ル列、特に２位置のフェニル並びにヒドロキシ基におい
て所望により１個または２個のC1-4アルキル基によりお
よびベンゾ環において所望により１個の塩素により置換
された、特にGB 2,187,746 Aに記載された如き２−
（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾ−ｖ−トリアゾー
ル列のものが好ましい。紫外線安定剤は通常の市販の水
性組成物の形で用いることができ、例えば室温において
本発明の生成物（所望により例えば前述の如き溶液の形
に希釈されて）と共に攪拌することにより混合される。
有利には、（ｅ）、特に（e1）の重量部当たり（乾燥物
質として計算して）0.3〜10、好ましくは0.7〜５重量部
の量で用いられる。紫外線安定剤と遷移金属誘導体
（e1）との、30〜80重量％の紫外線安定剤:70〜20重量
％の（e1）、好ましくは50〜80重量％の紫外線安定剤:5
0〜20重量％の（e1）の重量比における混合物が特に有
利である。紫外線安定剤の添加により、遷移金属誘導体
（e1）を少量で、好ましくは基材の重量に対して0.002
〜１重量％の量で用いた場合にも、優れた結果が、特に
日光堅牢度の向上が達成される。本発明の生成物
（ｅ）、特に前述の遷移金属誘導体（e1）は、容易に水
性組成物にすることができる。これらの組成物は、本発
明の生成物またはそれと紫外線安定剤との混合物または
それと水およびその製造に際して生成する副生物および
必要により他の添加剤（特に界面活性剤および／または
他の溶剤）との混合物を含む。或いは、好ましくは本質
的に本発明の生成物からなるものである。これらの組成
物における本発明の生成物を紫外線安定剤との合計含量
は15〜50、好ましくは20〜40重量％の範囲にあるのがよ
い。
剤、主として特にGB 1,234,128 A、GB 1,362,957 A、GB
1,474,281 A、 1,474,282 A、GB 2,000,512 A、GB 2,0
85,001 A、GB 2,091,732 AおよびCHP 496,060に記載さ
れた如きベンゾフェノン列、修酸ジアニリド列、2,2,6,
6−テトラアルキルピペリジン列またはベンゾトリアゾ
ール列の紫外線安定剤を用いることができる。これらの
紫外線安定剤のうちでは、紫外線安定剤、特に２−
（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾ−ｖ−トリアゾー
ル列、特に２位置のフェニル並びにヒドロキシ基におい
て所望により１個または２個のC1-4アルキル基によりお
よびベンゾ環において所望により１個の塩素により置換
された、特にGB 2,187,746 Aに記載された如き２−
（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾ−ｖ−トリアゾー
ル列のものが好ましい。紫外線安定剤は通常の市販の水
性組成物の形で用いることができ、例えば室温において
本発明の生成物（所望により例えば前述の如き溶液の形
に希釈されて）と共に攪拌することにより混合される。
有利には、（ｅ）、特に（e1）の重量部当たり（乾燥物
質として計算して）0.3〜10、好ましくは0.7〜５重量部
の量で用いられる。紫外線安定剤と遷移金属誘導体
（e1）との、30〜80重量％の紫外線安定剤:70〜20重量
％の（e1）、好ましくは50〜80重量％の紫外線安定剤:5
0〜20重量％の（e1）の重量比における混合物が特に有
利である。紫外線安定剤の添加により、遷移金属誘導体
（e1）を少量で、好ましくは基材の重量に対して0.002
〜１重量％の量で用いた場合にも、優れた結果が、特に
日光堅牢度の向上が達成される。本発明の生成物
（ｅ）、特に前述の遷移金属誘導体（e1）は、容易に水
性組成物にすることができる。これらの組成物は、本発
明の生成物またはそれと紫外線安定剤との混合物または
それと水およびその製造に際して生成する副生物および
必要により他の添加剤（特に界面活性剤および／または
他の溶剤）との混合物を含む。或いは、好ましくは本質
的に本発明の生成物からなるものである。これらの組成
物における本発明の生成物を紫外線安定剤との合計含量
は15〜50、好ましくは20〜40重量％の範囲にあるのがよ
い。
本発明の生成物（ｅ）は、処理された基材の灰色また
は暗色のくすみ汚れを実質的に与えることがなく、これ
は白色製品および明るい色相および／またはパステル色
に染色された製品に対して特に有利である。それらの顕
著な分散特性にもかかわらず、特に実際上の目的に対し
て一般に用いられる如き水性媒体中において、泡を形成
することがほとんどない。本発明の生成物（ｅ）を含む
水性組成物、昇温および液の強い動応力においても、そ
れらが安定であり、発泡することが少ないという特徴を
有しており、従って大量の泡の形成が望ましくない全て
の用途、特に処理されるべき製品および液が強い動応力
に付されるような染色プロセスおよび仕上げプロセス、
例えばジェット染色機、ウィンス染色機、ジガーおよび
ドラム染色機における染色またはクロススプールボビン
の染色のためのプロセスに特に適する。それらは、さら
に、高い分散活性を特徴とし、これにより活性物質（例
えば染料、光学的増白剤または他の仕上げ剤）がそれら
が液中に存在する限りにおいて、処理プロセスの全期間
を通じて、液中に微細な状態で分散され、装置または基
材上への凝集および付着が有効に防止され、活性物質の
付着および効率が実際に害されない。緩染剤が添加され
る場合にも、それらの効果は実質上害されない。
は暗色のくすみ汚れを実質的に与えることがなく、これ
は白色製品および明るい色相および／またはパステル色
に染色された製品に対して特に有利である。それらの顕
著な分散特性にもかかわらず、特に実際上の目的に対し
て一般に用いられる如き水性媒体中において、泡を形成
することがほとんどない。本発明の生成物（ｅ）を含む
水性組成物、昇温および液の強い動応力においても、そ
れらが安定であり、発泡することが少ないという特徴を
有しており、従って大量の泡の形成が望ましくない全て
の用途、特に処理されるべき製品および液が強い動応力
に付されるような染色プロセスおよび仕上げプロセス、
例えばジェット染色機、ウィンス染色機、ジガーおよび
ドラム染色機における染色またはクロススプールボビン
の染色のためのプロセスに特に適する。それらは、さら
に、高い分散活性を特徴とし、これにより活性物質（例
えば染料、光学的増白剤または他の仕上げ剤）がそれら
が液中に存在する限りにおいて、処理プロセスの全期間
を通じて、液中に微細な状態で分散され、装置または基
材上への凝集および付着が有効に防止され、活性物質の
付着および効率が実際に害されない。緩染剤が添加され
る場合にも、それらの効果は実質上害されない。
下記の例において、部および％は重量で示し、温度は
摂氏度である。用いられたジイソプロピルナフタレンは
位置異性体1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7−、2,6−
および2,7−を含む市販の異性体混合物（Rutgers Werke
A.G.、デゥイスブルグ、ドイツのKMC）であり、ジトリ
ルエーテルは位置異性体2,2′−、2,3′−、2,4′−、
3,4′−および4,4′−を含む市販の異性体混合物であ
る。適用例において、％は基材に対するものであり、明
らかにされていない場合には溶液または分散液の濃度で
ある。
摂氏度である。用いられたジイソプロピルナフタレンは
位置異性体1,3−、1,4−、1,5−、1,6−、1,7−、2,6−
および2,7−を含む市販の異性体混合物（Rutgers Werke
A.G.、デゥイスブルグ、ドイツのKMC）であり、ジトリ
ルエーテルは位置異性体2,2′−、2,3′−、2,4′−、
3,4′−および4,4′−を含む市販の異性体混合物であ
る。適用例において、％は基材に対するものであり、明
らかにされていない場合には溶液または分散液の濃度で
ある。
例１ ａ）147部の100％硫酸を窒素雰囲気下に75℃で25分間
で、106部のジイソプロピルナフタレンおよび99部のジ
トリルエーテルの混合物中に添加した。これにより温度
が80〜85℃に上昇した。次に、反応混合物を105℃に加
熱し、攪拌をサンプルが水溶性になるまで続けた。これ
は約２時間後に起こった。次いで、反応混合物を80℃に
冷却し、43部の37％水性ホルムアルデヒドを15分間で添
加し、温度を外部からの冷却により25℃に保持した。添
加の完了後、25部の水を添加し、混合物を95〜97℃の内
部温度まで加熱し、攪拌をホルムアルデヒドの反応が完
了するまで続けた。これは約２時間であった。反応混合
物を80℃に冷却後、275部の水／氷混合物を添加し、反
応混合物を30℃に冷却した。25％アンモニア水157部を
添加し（pH＝7.5〜８）に、最後に231部の脱イオン水を
攪拌下に添加した。これにより1083部の分散剤溶液が得
られた。
で、106部のジイソプロピルナフタレンおよび99部のジ
トリルエーテルの混合物中に添加した。これにより温度
が80〜85℃に上昇した。次に、反応混合物を105℃に加
熱し、攪拌をサンプルが水溶性になるまで続けた。これ
は約２時間後に起こった。次いで、反応混合物を80℃に
冷却し、43部の37％水性ホルムアルデヒドを15分間で添
加し、温度を外部からの冷却により25℃に保持した。添
加の完了後、25部の水を添加し、混合物を95〜97℃の内
部温度まで加熱し、攪拌をホルムアルデヒドの反応が完
了するまで続けた。これは約２時間であった。反応混合
物を80℃に冷却後、275部の水／氷混合物を添加し、反
応混合物を30℃に冷却した。25％アンモニア水157部を
添加し（pH＝7.5〜８）に、最後に231部の脱イオン水を
攪拌下に添加した。これにより1083部の分散剤溶液が得
られた。
ｂ）上記例1a）によって得られた1083部の分散剤溶液の
スプレー乾燥機における蒸発により、374部の乾燥分散
剤が粉末の形で得られた。
スプレー乾燥機における蒸発により、374部の乾燥分散
剤が粉末の形で得られた。
例２〜９ 例１に述べたと同様にして、下記の表に示す原料およ
びモル比を用いて、本発明の他の生成物（ｅ）が得られ
た。
びモル比を用いて、本発明の他の生成物（ｅ）が得られ
た。
例10 例1b）に従って得られた粉末30部を35部の脱イオン水
で溶解した（溶液１）。7.9部の硫酸銅五水塩を22.1部
の脱イオン水に溶解した（溶液２）。
で溶解した（溶液１）。7.9部の硫酸銅五水塩を22.1部
の脱イオン水に溶解した（溶液２）。
65部の溶液１および30部の溶液２を混合し、さらに５
部の脱イオン水で処理した。得られた生成物は約２％の
Ce2+を含んでいた。
部の脱イオン水で処理した。得られた生成物は約２％の
Ce2+を含んでいた。
例10a〜10h 例1b）の生成物に代えて、例2b）〜9b）のそれぞれの
生成物を用いて、例10の操作を繰り返した。
生成物を用いて、例10の操作を繰り返した。
例11 147部の100％硫酸を、窒素雰囲気下に75℃で25分間
で、106部のジイソプロピルナフタレンおよび99部のジ
トリルエーテルの混合物中に添加した。これにより温度
が80〜85℃に上昇した。次に、反応混合物を105℃に加
熱し、攪拌をサンプルが水溶性になるまで続けた。これ
は約２時間後に起こった。次に、12部の酸化銅を95〜10
0℃で添加した。これにより温度が105〜110℃に上昇し
た。攪拌をさらに30分間続けた。次に、反応混合物を80
℃に冷却し、43部の37％水性ホルムアルデヒドを15分間
で添加し、外部からの冷却により温度を25℃に保持し
た。添加の完了後、25部の水を反応混合物に添加し、次
いで95〜97℃の内部温度まで加熱し、ホルムアルデヒド
の反応が完了するまで攪拌した。これは約２時間続い
た。次に、反応混合物を80℃に冷却し、275部の水／氷
混合物を添加し、混合物を30℃に冷却した。この温度に
おいて、157部の25％アンモニア水をゆっくり添加し（p
h＝7.5〜８）、最後に231部の脱イオン水を攪拌下に添
加した。
で、106部のジイソプロピルナフタレンおよび99部のジ
トリルエーテルの混合物中に添加した。これにより温度
が80〜85℃に上昇した。次に、反応混合物を105℃に加
熱し、攪拌をサンプルが水溶性になるまで続けた。これ
は約２時間後に起こった。次に、12部の酸化銅を95〜10
0℃で添加した。これにより温度が105〜110℃に上昇し
た。攪拌をさらに30分間続けた。次に、反応混合物を80
℃に冷却し、43部の37％水性ホルムアルデヒドを15分間
で添加し、外部からの冷却により温度を25℃に保持し
た。添加の完了後、25部の水を反応混合物に添加し、次
いで95〜97℃の内部温度まで加熱し、ホルムアルデヒド
の反応が完了するまで攪拌した。これは約２時間続い
た。次に、反応混合物を80℃に冷却し、275部の水／氷
混合物を添加し、混合物を30℃に冷却した。この温度に
おいて、157部の25％アンモニア水をゆっくり添加し（p
h＝7.5〜８）、最後に231部の脱イオン水を攪拌下に添
加した。
例11a〜11h 酸化銅を除き、用いた原料の代わりにそれぞれ例２〜
９の原料を用い、例11に記載したように酸化銅による銅
化を行ったことを除いて、例11に記載の操作を繰り返し
た。
９の原料を用い、例11に記載したように酸化銅による銅
化を行ったことを除いて、例11に記載の操作を繰り返し
た。
調合例Ａ 214部の湿潤プレスケーキの形の染料C.I.ディスパー
スブルー73（製造後さらに900部の水を含むもの）を塊
のない懸濁液が得られるまで16時間十分に攪拌しなが
ら、例1a）により得られた1050部の分散溶液と混合し
た。これを950メッシュ/cm2のふるいを通し、次いでホ
モジナイザー中で粒子のほとんどの寸法が１μまたはそ
れ以下になるまで２時間均質化した。次に、均質化した
生成物をスプレー乾燥した。725部の染料粉末が得ら
れ、これは通常の分散染料の用途において極めて良好な
分散安定性を示し、繊維染色操作におけるカラーイール
ドは優れたものであった。例1b）に従う粉末の溶液によ
り、また同様の分散挙動を有する染料組成物が得られ
た。
スブルー73（製造後さらに900部の水を含むもの）を塊
のない懸濁液が得られるまで16時間十分に攪拌しなが
ら、例1a）により得られた1050部の分散溶液と混合し
た。これを950メッシュ/cm2のふるいを通し、次いでホ
モジナイザー中で粒子のほとんどの寸法が１μまたはそ
れ以下になるまで２時間均質化した。次に、均質化した
生成物をスプレー乾燥した。725部の染料粉末が得ら
れ、これは通常の分散染料の用途において極めて良好な
分散安定性を示し、繊維染色操作におけるカラーイール
ドは優れたものであった。例1b）に従う粉末の溶液によ
り、また同様の分散挙動を有する染料組成物が得られ
た。
調合例Ｂ ３部の染料C.I.ディスパースブレー71の粉末を、攪拌
下に、例1a）に従う組成物10部または例1b）に従う生成
物の30％水溶液10部と均質に混合し、次に混合物をRoto
r−Satorスプロケットコロイダルミルを用いて予備粉砕
し、次いでさらに0.4〜0.6mmの粒子径を有するガラスペ
レットを満たした高速攪拌ボールミル中で50分間粉砕し
た。得られた懸濁液は良好な貯蔵安定性および良好な適
用特性を示した。
下に、例1a）に従う組成物10部または例1b）に従う生成
物の30％水溶液10部と均質に混合し、次に混合物をRoto
r−Satorスプロケットコロイダルミルを用いて予備粉砕
し、次いでさらに0.4〜0.6mmの粒子径を有するガラスペ
レットを満たした高速攪拌ボールミル中で50分間粉砕し
た。得られた懸濁液は良好な貯蔵安定性および良好な適
用特性を示した。
調合例Ｃ 除草剤「Diuron」をジェットミル中で粉砕して、次の
組成を有する組成物とした。80％活性物質、５％例1b）
に従う分散剤（NH4塩100％）、1.5％ジブチルナフタレ
ンスルホネート、４％「Silkasil」Ｓおよび9.5％クレ
イ。
組成を有する組成物とした。80％活性物質、５％例1b）
に従う分散剤（NH4塩100％）、1.5％ジブチルナフタレ
ンスルホネート、４％「Silkasil」Ｓおよび9.5％クレ
イ。
組成物Ｉ 例10の水性生成物50部を攪拌下に室温において50部の
下記式の紫外線安定剤の25％水性分散液と混合した。
下記式の紫外線安定剤の25％水性分散液と混合した。
組成物II 例10の水性生成物50部を攪拌下に室温において下記式
の紫外線安定剤の30％水性分散液50部と混合した。
の紫外線安定剤の30％水性分散液50部と混合した。
組成物III 例10の水性生成物50部を攪拌下に室温において下記式
の紫外線安定剤の30％水性分散液50部と混合した。
の紫外線安定剤の30％水性分散液50部と混合した。
組成物IV 例10の水性生成物30部を攪拌下に室温において下記式
の紫外線安定剤の25％水性分散液70部と混合した。
の紫外線安定剤の25％水性分散液70部と混合した。
組成物Ｖ 例10の水性生成物50部を攪拌下に室温において式III
およびIVの紫外線吸収剤の等量における混合物の25％水
性分散液50部と混合した。
およびIVの紫外線吸収剤の等量における混合物の25％水
性分散液50部と混合した。
組成物VI 例10の水性生成物30部を攪拌下に室温において下記式
の紫外線安定剤の30％水性分散液70部と混合した。
の紫外線安定剤の30％水性分散液70部と混合した。
例10の生成物と同様に、例10a〜11hの生成物を組成物
Ｉ〜VIと同様に紫外線吸収剤と混合して対応する組成物
を得た。
Ｉ〜VIと同様に紫外線吸収剤と混合して対応する組成物
を得た。
適用例１ ポリエステル加工糸のスプールをHT染色機中で、10:1
の浴比において、130℃で、スプールに、脱イオン水
（酢酸でpHを4.5に調整）、1.5g/の例1bの生成物、0.
5g/の30モルのエチレンオキシドと１モルのヒマシ油
との付加生成物および下記の染料からなる染色液を通過
させることにより染色した。
の浴比において、130℃で、スプールに、脱イオン水
（酢酸でpHを4.5に調整）、1.5g/の例1bの生成物、0.
5g/の30モルのエチレンオキシドと１モルのヒマシ油
との付加生成物および下記の染料からなる染色液を通過
させることにより染色した。
（１）下記式の染料0.46％ （２）下記式の染料0.52％ （３）下記式（γ１）および（γ２）の染料の混合物
（等量）0.17％ 液のスプール通過速度は１分当たり20/kgであっ
た。130℃において30分間処理後、液を冷却し、捨て、
染色物を還元洗浄した。完全なカラーイールドを有する
極めて均一な褐色の染色物が得られた。染色の間におけ
る泡の発生は極めて小さかった。
（等量）0.17％ 液のスプール通過速度は１分当たり20/kgであっ
た。130℃において30分間処理後、液を冷却し、捨て、
染色物を還元洗浄した。完全なカラーイールドを有する
極めて均一な褐色の染色物が得られた。染色の間におけ
る泡の発生は極めて小さかった。
適用例１におけると同様にして、調合例Ａの染料組成
物3.2g/または調合例Ｂの染料組成物2.3g/を、例1
b）の分散剤1.5gおよび染料混合物の代わりに用い
た。完全なカラーイールドの均一な青色染色物が得られ
た。
物3.2g/または調合例Ｂの染料組成物2.3g/を、例1
b）の分散剤1.5gおよび染料混合物の代わりに用い
た。完全なカラーイールドの均一な青色染色物が得られ
た。
適用例２ ポリエステル布帛（Dacronタイプ）を、20:1の浴比に
おいて、0.5％の染料Foron Rubin SEGFLにより、pH5.0
（蟻酸により調整）で、2g/の硫酸アンモニウムおよ
び2g/の例1b）の生成物を添加して染色した。染色を2
0℃で開始し、染浴を10分間で70℃に加熱した。染色は1
30℃で20分後に完了した。均一な染色布帛が得られた。
おいて、0.5％の染料Foron Rubin SEGFLにより、pH5.0
（蟻酸により調整）で、2g/の硫酸アンモニウムおよ
び2g/の例1b）の生成物を添加して染色した。染色を2
0℃で開始し、染浴を10分間で70℃に加熱した。染色は1
30℃で20分後に完了した。均一な染色布帛が得られた。
適用例３ 0.5％の染料および2g/の例1b）の生成物の代わり
に、調合例Ａの染料組成物2.5％を用いて、適用例２に
記載の操作を繰り返した。最適カラーイールドおよび堅
牢度の均一な青色染色物が得られた。
に、調合例Ａの染料組成物2.5％を用いて、適用例２に
記載の操作を繰り返した。最適カラーイールドおよび堅
牢度の均一な青色染色物が得られた。
適用例４ ポリエステル布帛（Dacronタイプ）を、ジェット染色
機（MATHIS社のLabor−Jet）中で、適用例３で用いたと
同じ染色液により、20:1の浴比において、60／分の染
色液速度において染色した（60℃から126℃まで２時
間、126℃で30分間および126℃から60℃まで30分間）。
最適カラーイールドおよび堅牢度を有する均一な青色染
色物が得られた。染色の間、泡の発生は極めて少なかっ
た。
機（MATHIS社のLabor−Jet）中で、適用例３で用いたと
同じ染色液により、20:1の浴比において、60／分の染
色液速度において染色した（60℃から126℃まで２時
間、126℃で30分間および126℃から60℃まで30分間）。
最適カラーイールドおよび堅牢度を有する均一な青色染
色物が得られた。染色の間、泡の発生は極めて少なかっ
た。
調合例Ａの染料組成物と同様に、調合例Ｂの染料組成
物を相当する量で上記適用例に用いることができた。
物を相当する量で上記適用例に用いることができた。
適用例５ 以下においては、基材に対する％は皮革の湿潤重量に
関するものである。
関するものである。
クラムなめし牛革（1.5mmの厚さの湿潤ブルー）を、
再なめしドラム中で、200％の水、２％のフェノール合
成なめし剤（ナトリウム塩）および0.5％の重炭酸ナト
リウムにより、30℃で30分間中和し、次いで浴を捨て、
新たな浴中で200％の水、４％のフェノールポリスルホ
ン合成タンニン、３％の水溶性ホルムアルデヒドメラミ
ン縮合物（充填／再なめし剤）および３％のミモザ（mi
mosa）抽出物により30℃で45分間再なめしを実施した。
次いで、1:5に希釈した85％蟻酸0.5％を添加し、処理を
10分間続け、次いで浴を捨てた。新たな浴中で、皮革を
200％の水および例1b）の生成物２％により、30℃で30
分間処理し、次いで液を捨て、皮革を300％の水で30゜
において洗浄し、液を捨てた。200％の50゜の水および
0.6％の染料C.I.アシッドブラウン276（濃度は純染料に
対するものである）を添加し、15分後に２％の80％亜硫
酸化魚油と２％部分メチルエステル化植物脂肪酸との脂
液混合物とを添加し、次に、1.5％の蟻酸（85％）を添
加し、30分間ドラミング後、液を捨てた。300％の冷水
で洗浄し、液を捨てた後、皮革を取り出し、液を絞り、
乾燥し、機械的に仕上げした。均一な褐色の染色物が得
られた。
再なめしドラム中で、200％の水、２％のフェノール合
成なめし剤（ナトリウム塩）および0.5％の重炭酸ナト
リウムにより、30℃で30分間中和し、次いで浴を捨て、
新たな浴中で200％の水、４％のフェノールポリスルホ
ン合成タンニン、３％の水溶性ホルムアルデヒドメラミ
ン縮合物（充填／再なめし剤）および３％のミモザ（mi
mosa）抽出物により30℃で45分間再なめしを実施した。
次いで、1:5に希釈した85％蟻酸0.5％を添加し、処理を
10分間続け、次いで浴を捨てた。新たな浴中で、皮革を
200％の水および例1b）の生成物２％により、30℃で30
分間処理し、次いで液を捨て、皮革を300％の水で30゜
において洗浄し、液を捨てた。200％の50゜の水および
0.6％の染料C.I.アシッドブラウン276（濃度は純染料に
対するものである）を添加し、15分後に２％の80％亜硫
酸化魚油と２％部分メチルエステル化植物脂肪酸との脂
液混合物とを添加し、次に、1.5％の蟻酸（85％）を添
加し、30分間ドラミング後、液を捨てた。300％の冷水
で洗浄し、液を捨てた後、皮革を取り出し、液を絞り、
乾燥し、機械的に仕上げした。均一な褐色の染色物が得
られた。
適用例６ ここでは、基材に対する％は皮革の湿潤重量に関する
ものである。
ものである。
クロムなめし牛革（1.5mmの厚さの湿潤ブルー）を、
再なめしドラム中で、200％の水、２％のフェノール合
成タンニン（ナトリウム塩）および0.5％の重炭酸ナト
リウムにより、30℃で30分間中和し、次いで浴を捨て、
新たな浴中で再なめしを200％の水、４％のフェノール
ポリスルホン合成タンニン、３％の水溶性ホルムアルデ
ヒドメラミン縮合物（充填／再なめし剤）、２％の例1
b）の生成物および３％のミモザ抽出物により、30℃で4
5分間行った。次いで、1:5に希釈した蟻酸（85％）0.5
％を添加し、ドラミングを10分間続け、次いで浴を捨て
た。新たな浴中で、皮革を200％の水および２％の例1
b）の生成物により30分間処理し、液を捨て、皮革を300
％の30℃の水で洗浄し、浴を捨てた。200％の50℃の水
および0.6％の染料C.I.アシッドブラウン276（濃度は純
染料に対するものである）を次いで添加し、15分後に２
％の亜硫酸化魚油および２％の部分メチルエステル化植
物脂肪酸の脂液混合物を添加し、処理を45分間続けた。
次に、1.5％の蟻酸（85％）を添加し、30分のドラミン
グ後、液を捨てた。300％の冷水による洗浄後、浴を捨
て、皮革を取り出し、液を絞り、乾燥し、機械的に仕上
げした。十分に充填された褐色の皮革染色物が得られ
た。
再なめしドラム中で、200％の水、２％のフェノール合
成タンニン（ナトリウム塩）および0.5％の重炭酸ナト
リウムにより、30℃で30分間中和し、次いで浴を捨て、
新たな浴中で再なめしを200％の水、４％のフェノール
ポリスルホン合成タンニン、３％の水溶性ホルムアルデ
ヒドメラミン縮合物（充填／再なめし剤）、２％の例1
b）の生成物および３％のミモザ抽出物により、30℃で4
5分間行った。次いで、1:5に希釈した蟻酸（85％）0.5
％を添加し、ドラミングを10分間続け、次いで浴を捨て
た。新たな浴中で、皮革を200％の水および２％の例1
b）の生成物により30分間処理し、液を捨て、皮革を300
％の30℃の水で洗浄し、浴を捨てた。200％の50℃の水
および0.6％の染料C.I.アシッドブラウン276（濃度は純
染料に対するものである）を次いで添加し、15分後に２
％の亜硫酸化魚油および２％の部分メチルエステル化植
物脂肪酸の脂液混合物を添加し、処理を45分間続けた。
次に、1.5％の蟻酸（85％）を添加し、30分のドラミン
グ後、液を捨てた。300％の冷水による洗浄後、浴を捨
て、皮革を取り出し、液を絞り、乾燥し、機械的に仕上
げした。十分に充填された褐色の皮革染色物が得られ
た。
例１の生成物と同様に、例２〜９のそれぞれの生成物
の上記の調合例および適用例に用いることができた。
の上記の調合例および適用例に用いることができた。
適用例７ ナイロン６布帛を、吸尽法により、20:1の浴比におい
て、0.3％のC.I.アシッドブルー280（市販品）、２％の
硫酸アンモニウムおよび0.5％または1.0％の例10の水性
組成物を含み、酢酸によりpHを６に調整した水性液中
で、98℃で１時間染色し、次いで水洗し、乾燥した。得
られた染色物は、同様にし、但し例10の助剤を用いずに
染色した染色物に比較して、顕著に改善された日光堅牢
度を示した。
て、0.3％のC.I.アシッドブルー280（市販品）、２％の
硫酸アンモニウムおよび0.5％または1.0％の例10の水性
組成物を含み、酢酸によりpHを６に調整した水性液中
で、98℃で１時間染色し、次いで水洗し、乾燥した。得
られた染色物は、同様にし、但し例10の助剤を用いずに
染色した染色物に比較して、顕著に改善された日光堅牢
度を示した。
適用例８ 適用例７に述べたと同様にして、例10の助剤を、0.01
％のC.I.アシッドイェロー235、0.006％のC.I.アシッド
レッド217および0.046％のC.I.アシッドブラック218の
染料混合物によるナイロン66布帛の染色に用いた。
％のC.I.アシッドイェロー235、0.006％のC.I.アシッド
レッド217および0.046％のC.I.アシッドブラック218の
染料混合物によるナイロン66布帛の染色に用いた。
適用例９ 適用例７に述べた操作を繰り返したが、ここでは0.3
％のC.I.アシッドブルー280の代わりに0.5％のC.I.アシ
ッドブラック58を用いた。得られた染色物は助剤を用い
ずに得られた対応する染色物に対して改良された日光堅
牢度を特徴とするものであった。
％のC.I.アシッドブルー280の代わりに0.5％のC.I.アシ
ッドブラック58を用いた。得られた染色物は助剤を用い
ずに得られた対応する染色物に対して改良された日光堅
牢度を特徴とするものであった。
上記の適用例７、８および９に従って、例10a〜11hの
生成物を用いることもできた。
生成物を用いることもできた。
適用例10 例10の生成物の代わりに同じ量の組成物Ｉを用いて、
適用例７の操作を繰り返した。得られた染色物は顕著な
日光堅牢度（昇温においても）を有していた。
適用例７の操作を繰り返した。得られた染色物は顕著な
日光堅牢度（昇温においても）を有していた。
適用例11 例10の生成物の代わりに同じ量の組成物Ｉを用いて、
適用例８の操作を繰り返した。得られた染色物は顕著な
日光堅牢度（昇温においても）を有していた。
適用例８の操作を繰り返した。得られた染色物は顕著な
日光堅牢度（昇温においても）を有していた。
適用例12 例10の生成物の代わりに同じ量の組成物Ｉを用いて、
適用例９の操作を繰り返した。得られた染色物は日光堅
牢度（昇温においても）に優れるものであった。
適用例９の操作を繰り返した。得られた染色物は日光堅
牢度（昇温においても）に優れるものであった。
組成物Ｉと同様に、組成物II、III、IV、ＶおよびVI
を上記の連用例10、11および12に用いた。
を上記の連用例10、11および12に用いた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｐ 1/56 Ｄ０６Ｐ 1/56 1/62 1/62 3/32 3/32 Ｂ (56)参考文献 特開 昭57−171773（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−133827（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−80362（ＪＰ，Ａ) 国際公開89／3826（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 309/37 - 309/43 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (18)
- 【請求項１】（ａ）下記式、 〔上式中、R1はC1-4アルキルを表し、R2は水素またはC
1-4アルキルを表し、R1およびR2中の炭素原子の数の合
計は少なくとも２であるものとする〕 で示される化合物のスルホン化生成物またはその混合
物、および （ｂ）下記式、 〔上式中、R3およびR4はそれぞれ独立にC1-4アルキルを
表し、ｐおよびｑはそれぞれ独立に０、１または２を表
す〕 で示される化合物のスルホン化生成物またはその混合
物、と （ｃ）ホルムアルデヒドまたはホルムアルデヒド生成性
化合物 との酸性媒体中における縮合によって得られる親水性の
界面活性助剤として有用なメチレン架橋含有縮合生成物
（ｅ）。 - 【請求項２】モル比（ａ）：（ｂ）が1:9〜8:2の範囲に
ある、請求項１に記載の縮合生成物（ｅ）。 - 【請求項３】（ａ）および（ｂ）のそれぞれにおけるス
ルホン化度が平均で0.7〜２の範囲にある、請求項１ま
たは２に記載の縮合生成物（ｅ）。 - 【請求項４】ホルムアルデヒド：〔（ａ）＋（ｂ）〕の
モル比が0.25〜1.1の範囲にある、請求項１〜３のいず
れか１項に記載の縮合生成物（ｅ）。 - 【請求項５】請求項１記載の縮合生成物（ｅ）を製造す
るにあたり、（ａ）および（ｂ）を酸性条件下に（ｃ）
と縮合し、所望により塩形に変性することを特徴とする
方法。 - 【請求項６】それぞれ平均式、 および／または 〔上式中、ｍおよびｎはそれぞれ独立に0.7〜２の数を
表し、Ｍは水素またはカチオンを表す〕 で示される１個またはそれ以上の繰り返し単位を含む、
請求項１〜４のいずれか１項に記載の縮合生成物
（ｅ）。 - 【請求項７】元素の周期表の第４列の遷移金属で少なく
とも部分的に金属化された錯塩を形成することのでき
る、請求項１〜４及び６のいずれか１項に記載の縮合生
成物（e1）。 - 【請求項８】請求項１〜4,6及び７のいずれか１項に記
載の縮合生成物（ｅ）を含む組成物。 - 【請求項９】請求項７記載の少なくとも部分的に金属化
された縮合生成物（e1）および少なくとも１種の紫外線
安定剤を含む、請求項８記載の組成物。 - 【請求項１０】請求項１〜４及び６〜９のいずれか１項
に記載の縮合生成物（ｅ）を親水性の界面活性助剤とし
て用いる、基材の処理方法。 - 【請求項１１】基材の染色または光学増白または皮革の
なめしまたは再なめしのための、請求項10記載の方法。 - 【請求項１２】基材の水性媒体からの分散染料による染
色または皮革の水溶性材料による染色のための、請求項
10または11記載の方法。 - 【請求項１３】請求項１〜４及び６〜９のいずれか１項
に記載の縮合生成物（ｅ）である分散剤の存在下に分散
染料またはその混合物が分散される、請求項10に記載の
方法。 - 【請求項１４】請求項１〜４及び６〜９のいずれか１項
に記載の縮合生成物（ｅ）を分散剤および／または均染
剤として用いる基材の染色または光学増白方法。 - 【請求項１５】請求項１に記載の縮合生成物（ｅ）とは
異なる分散剤および／または均染剤の存在下に実施され
る、請求項10〜14のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項１６】（ｄ）少なくとも１種の分散染料、およ
び （ｅ）少なくとも１種の請求項１に記載の縮合生成物
（ｅ）、および所望により （ｆ）少なくとも１種のノニオン均染剤および／または
分散剤、および／または （ｇ）（ｅ）とは異なる少なくとも１種の他のアニオン
活性均染剤および／または分散剤、 を含む染料分散物またはその混合物。 - 【請求項１７】（ｅ）請求項16に規定した（ｆ）および
／または（ｇ）との混合物。 - 【請求項１８】請求項10〜15のいずれか１項に記載の方
法により処理された基材。
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