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JP2944209B2 - 混合エステル及びプラスチック成形組成物における滑剤としてのその使用 - Google Patents

混合エステル及びプラスチック成形組成物における滑剤としてのその使用

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JP2944209B2
JP2944209B2 JP3510066A JP51006691A JP2944209B2 JP 2944209 B2 JP2944209 B2 JP 2944209B2 JP 3510066 A JP3510066 A JP 3510066A JP 51006691 A JP51006691 A JP 51006691A JP 2944209 B2 JP2944209 B2 JP 2944209B2
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JP
Japan
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acid
agent
mixed ester
carbon atoms
koh
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ホーナー，ゲルト
ピーソルト，ヤン―ペーター
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KURARIANTO GmbH
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/44—Adipic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は熱可塑性樹脂、特にビニルポリマーをベース
とする熱可塑性樹脂を加工するために滑剤として用いら
れる、主としてオリゴマー錯体エステル（oligomeric c
omplex ester）から成る混合エステルに関するものであ
る。
一般的に、熱可塑性樹脂は、融点を超える温度で加工
される。加工の種類は、用いられるプラスチックの特性
と、望ましい最終生成物の形態とによって決定される。
最も広く用いられている加工法としては、溶融物を金型
に射出し、融点未満まで冷却した後で成形品を取出す射
出成形、カレンダーのロール対の間でフィルム又はシー
トを成形するカレンダリング、あるいは例えばチュー
ブ、形材、パイプ、及び同様の製品を製造するための種
々の押出法がある。
多くのプラスチック溶融物は、加工機の金属部分に対
して強い接着力を有しており、それによって、加工時
に、しばしば問題を生じることがある。射出成形におい
ては、例えば、金型からの成形品の取出しがより難しく
なって、成形品に対して損傷を与える危険性があるだけ
でなく、取出すことができない部分であるために製造が
停止することがある。フィルム製造においては、溶融物
の接着によって、フィルムをロールから引き出す場合に
制御不可能な伸張が起き、その結果としてざらつき及び
厚さのばらつきが生じる。
これらの問題を克服するために、加工中に、滑剤と離
型剤を加える；これによって、ポリマー溶融物と加工機
との間に剥離皮膜が形成される。
０〜６のヒドロキシル価又は酸価を有し、且つａ）脂
肪酸ジカルボン酸、脂環式ジカルボン酸、及び／又は芳
香族ジカルボン酸;b）脂肪族ポリオール；並びにｃ）分
子中に12〜30個の炭素原子を有する脂肪族モノカルボン
酸；から成る混合エステルを含む熱可塑性樹脂組成物を
形づくるための滑剤が知られている（独国特許出願第1,
907,768号参照）。好ましいエステルは、22個以下の炭
素原子を有する脂肪酸に基づくエステルである。
少なくとも高品質を要求される用途においては、ビニ
ルポリマーを含む大きな群に対して、特にポリ塩化ビニ
ルに対しては、好ましくは表面滑剤の２つの群が用いら
れる。
上記２つの群とは、モンタンワックスに基づく種々の
半合成ワックスと、脂肪族ジカルボン酸、ポリオール及
び脂肪酸から調製した上記オリゴマーエステルである。
上記２つのタイプの滑剤は、全ての滑剤の中で最も有
効なものの一つであるが、それらは、それぞれ、個々に
考えた場合、理想的な滑剤から考えられる要求性能のう
ちのほんの幾つかを兼備しているだけである。モンタン
酸誘導体は、良好な剥離挙動を示し（特に、PVC加工の
場合にはそうである）、溶融物に対しては高い強度を付
与し、更に最終生成物に対しては極めて申し分のない耐
熱性を付与する。しかしながら、前記滑剤は、短所とし
て、曇りを生じさせてしまうという傾向を有しているの
で（特に、耐衝撃性が改良されていないPVCの場合には
その傾向がある）、十分な剥離挙動を犠牲にして、場合
によっては、それらの使用量をかなり制限する場合があ
る。
更に、カレンダがけしたPVCフィルムを製造する場合
に、従来のモンタン酸エステルを用いると、加工機のロ
ール間隙の圧力が高くなって、高い応力（ニップ圧）が
生じる。それに対して、例えばステアリン酸ステアリル
のような単純脂肪酸エステルと上記オリゴマー脂肪酸エ
ステルの双方は、PVCを加工している間のニップ圧を低
下させる。しかしながら、それと同時に、PVCの溶融強
度と耐熱性を低下させるという短所も有している。耐衝
撃性が改良されていないPVCにおいては、単純脂肪酸エ
ステルとオリゴマー脂肪酸エステルは、モンタン酸誘導
体に比べてより良好な透明性を有する。
現在用いることができる他の滑剤及び離型剤は、要求
性能をほんの部分的にしか満たしていないので、一般的
には、滑剤の混合物が用いられている。しかしながら、
その手順において、配合が極めて複雑になり、且つ多数
の成分間に、悪い相互作用が起こる可能性が生じる。更
に、より多くの配合成分を使用すると、より大きな貯蔵
設備と、加工中において、より複雑な計量装置と混合装
置が必要となる。
故に、モンタン酸誘導体のポジティブな特性と、オリ
ゴマー脂肪酸エステルのポジティブな特性とを兼備して
いて、且つそれと同時に、前記滑剤の上述した短所を有
していない滑剤に対する要求があった。
今や、ジカルボン酸、長鎖モノカルボン酸及び脂肪族
ポリオールから製造したある種の混合エステルは、前記
の要求性能を特に十分に満足することが見い出された。
従って、本発明は、24〜40個の炭素原子を有する長鎖
脂肪族モノカルボン酸、２〜10個の炭素原子を有する脂
肪族ジカルボン酸、及び３〜10個の炭素原子と３〜６個
のOH基を有する脂肪族ポリオールの混合エステルに関す
るものである。該混合エステルは、1g当たりKOH8〜30mg
の酸価、1g当たりKOH130〜220mgの加水分解価、及び90
℃において200〜2000mPa・Ｓの溶融粘度を有する。
本発明による混合エステルは、ポリオールを用いてジ
カルボン酸と長鎖モノカルボン酸をエステル化すること
によって製造する。
ジカルボン酸は、分子中に、２〜12個の炭素原子を有
しており、脂肪族、脂環式又は芳香族であることができ
る。適当なジカルボン酸の例としては、シュウ酸、マロ
ン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン
酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ノナンジ
カルボン酸、デカンジカルボン酸、マレイン酸、フマル
酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、シクロプ
ロパンジカルボン酸、シクロブタンジカルボン酸、シク
ロペンタンジカルボン酸、樟脳酸、ヘキサヒドロフタル
酸、フタル酸、テレフタル酸及びイソフタル酸がある。
好ましいジカルボン酸は、アジピン酸である。
長鎖モノカルボン酸は、分子中に、24〜40個の炭素原
子を有するものであり、好ましくは、粗モンタンワック
スを酸化漂白して製造したテクニカルグレードのモンタ
ン酸である。該モンタン酸は、モノカルボン酸の混合物
であり、C26〜C34の酸を高い割合で（約80％）有し、25
個以下の炭素原子を有する酸を低い割合で有する。
脂肪族ポリオールは、分子中に、３〜12個の炭素原子
と３〜６個のOH基を有する。その例としては、グリセロ
ール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ジト
リメチロールプロパン、エリトリトール、ペンタエリト
リトール、ジペンタエリトリトール、キシリトール、マ
ンニトール及びソルビトールがある。好ましいポリオー
ルは、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロール
プロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリトリ
トール及びジペンタエリトリトールである。
本発明による混合エステルは、それ自体公知のエステ
ル化方法によって調製することができる。例えば、二価
又は多価ポリオールを用いて長鎖脂肪族モノカルボン酸
をエステル化する。この場合、得られた部分エステルは
複数の遊離ヒドロキシル基を依然として含んでおり、次
にそれらのヒドロキシル基を適当なジカルボン酸と反応
させることによって、混合エステルを調製する。しかし
ながら、ジカルボン酸を用いて、ポリオールのヒドロキ
シル基のうちの幾つかをまず最初にエステル化し、次に
得られた部分のエステルの残存遊離ヒドロキシル基を長
鎖脂肪族モノカルボン酸と反応させることもできる。
反応は、最終的に得られる混合エステルが1g当たりKO
H8〜30mgの酸価、好ましくは1g当たりKOH8〜20mgの酸
価、及び1g当たりKOH130〜220mgの加水分解価、好まし
くは1g当たりKOH130〜200mgの加水分解価を有するよう
になる手法で行う。
本発明による混合エステルは、ジカルボン酸、長鎖モ
ノカルボン酸及びポリオールを、（0.4〜1.0）：（1.5
〜2.5）：（2.5〜3.5）の当量比で、好ましくは（0.7〜
0.9）：（1.8〜2.2）：（2.8〜3.2）の当量比で含む。
アジピン酸、モンタン酸及びトリメチロールプロパン
を、0.8:2:3の適当な当量比で含む混合エステルは、特
に好ましい。
本発明による混合エステルは固体であり、90℃におい
て、200〜2000mPa・Ｓの溶融粘度、好ましくは200〜800
mPa・Ｓの溶融粘度を有する。
該混合エステルは、熱可塑性樹脂成形組成物において
滑剤として用いる。例えば、ポリ塩化ビニル、公知の方
法（例えば懸濁重合、塊状重合又は乳化重合）で調製で
きる塩化ビニルのコポリマー、コモノマーを30重量％ま
で含む塩化ビニルのコポリマー及びポリ塩化ビニルとポ
リアクリロニトリルのグラフトポリマーにおいて滑剤と
して用いる。そのようなコモノマーには、例えば酢酸ビ
ニル、塩化ビニリデン、ビニルエーテル類、アクリロニ
トリル、アクリレート類、マレイン酸モノエステル類若
しくはマレイン酸ジエステル類又はオレフィンがある。
好ましい熱可塑性樹脂成形組成物は、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、（エチレン−酢酸ビニル）コ
ポリマー、ポリアクリロニトリル、塩化ビニルと酢酸ビ
ニルとのコポリマー類及びそれから誘導したグラフトポ
リマー、又は前記熱可塑性樹脂の混合物をベースとす
る。
添加する量は、ポリマーを基準として、0.05〜５重量
％である。成形組成物が塊状PVC又は懸濁PVCに基づいて
なる場合、添加量は、ポリマーを基準として、好ましく
は0.05〜１重量％であり、乳化PVCに基づいている場合
は、添加量は、同じくポリマーを基準として、好ましく
は1.0〜５重量％、特に２〜４重量％である。
本発明による混合エステルは、成形組成物の調製中
に、従来の方法で、ポリマー中に混和させる。
本発明による混合エステルに加えて、プラスチック成
形組成物は、更に、充填剤、熱安定剤、遮光剤、帯電防
止剤、防炎加工剤、補強剤、顔料、染料、加工助剤、滑
剤、離型剤、耐衝撃性改良剤、酸化防止剤、発泡剤又は
蛍光増白剤を、従来の量で含むことができる。
本発明による混合エステルは、圧延フィルムの製造中
に起こるニップ圧力を低下させる。その作用は、公知の
脂肪酸混合エステルのそれに比べて、強い。それと同時
に、ロールに対する成形組成物の接着を防止し、且つ市
販されているモンタンワックスに比べて透明性が良い。
以下、実施例を掲げて、本発明を更に説明する。
実施例１ モンタン酸錯体エステル１ モンタン酸（酸価＝1g当たりKOH139.2mg）402.7gを、
ウイットジャーの中で溶融させた、次に撹拌しながら、
トリメチロールプロパン67.1gと、触媒としてブチル錫
トリス２−エチルヘキサノエート1.32cm3を加えた。そ
の混合物を、撹拌しながら且つエステル化反応で生成し
た水を蒸留によって絶えず除去しながら、窒素雰囲気下
で、125℃まで加熱した。混合物の酸価が、1g当たりKOH
10mg未満に下がった時、アジピン酸29.2gを加えた。再
び酸価が1g当たりKOH10mg未満に下がるまで、同じ条件
下で反応を継続させた後、35％濃度の過酸化水素2.5cm3
を加えて色を改善し、次にバッチを更に15分間撹拌して
から、乾燥させて、濾過した。
1g当たりKOH8.3mgの酸価、1g当たりKOH180mgの加水分
解価、及び573mPa・Ｓ（90℃）の溶融粘度を有する黄色
がかった固いワックスを得た。
実施例２ モンタン酸錯体エステル２ モンタン酸（酸価＝1g当たりKOH139.2mg）402.7gを、
実施例１のようにして溶融させ、次に80℃において、ト
リメチロールプロパン67.1g、アジピン酸29.2g、次亜リ
ン酸2.1cm3、及びメタンスルホン酸0.37cm3を加えた。
その混合物を、撹拌しながら且つ反応水を蒸留によって
除去しながら、120℃まで加熱した。混合物の酸価が、1
g当たりKOH10mg未満に下がった時、10％濃度のNaOH7.7c
m3を加えて、触媒として加えた酸を中和させた。次い
で、生成部とを2.5cm3の過酸化水素で漂白した。その結
果、乾燥させ、濾過することによって、1g当たりKOH10.
5mgの酸価、1g当たりKOH172mgの加水分解価、及び459mP
a・Ｓ（90℃）の溶融粘度を有する薄黄色のワックスを
得た。
実施例３ モンタン酸錯体エステル３ モンタン酸（酸価＝1g当たりKOH137mg）125.0Kgを溶
融させて、80℃まで温めた。次にそこに、トリメチロー
ルプロパン20.6Kgとｐ−トルエンスルホン酸400gを、撹
拌しながら加えた。反応水を蒸留によって除去しなが
ら、混合物の温度を130℃まで上昇させた。約100分後、
バッチの酸価は、1g当たりKOH10mg未満に下がった。ア
ジピン酸8.94Kgを加え、撹拌しながら且つエステル化反
応で生成した水を蒸留によって除去しながら、更に２時
間、混合物を加熱した。
触媒である酸を中和させるために、10％濃度のNaOH60
0cm3を加えた。続いて、35％濃度の過酸化水素700cm3を
加えることによって、生成物を漂白した。濾過によっ
て、1g当たりKOH19.0mgの酸価、1g当たりKOH187mgの加
水分解価、及び202mPa・Ｓ（90℃）の溶融粘度を有する
黄色のワックスを得た。
以下の実施例においては、次に示した生成物を、従来
技術に対する比較として用いた： Ａ オリゴマー脂肪酸エステル：ステアリン酸、ペンタ
エリトリトール酸、及びアジピン酸の混合エステル Ｂ モンタン酸グリセロール Ｃ モンタン酸エチレングリコール 実施例４ モンタン酸錯体エステル３を、ロール直径150mm、ロ
ール面の幅350mmを有する実験室用ロールミル（コリン
ズ社製造）を用いて、以下の配合に処方して試験した。
適用した量は、200gであった。電気で加熱したロールを
温度195℃に調節した。それらの回転速度は、15/20rpm
であった。そこで生じる支持圧力（ニップ圧）PK（キロ
ニュートンにおける）を測定した。又、実験室用ロール
ミルは、分出された化合物のための自動逆転装置も有し
ていた。この逆転操作に要する力は、クロムロール上に
分出された化合物の接着力の目安となる（接着力FK:単
位はニュートン）。
懸濁PVC（Ｋ値約60） 100 重量部 チオチン安定剤 1.5重量部 MBS耐衝撃性改良剤 4.0重量部 アクリレート含有加工助剤 1.0重量部 エポキシ化大豆油 0.5重量部 モノステアリン酸グリセロール 0.8重量部 試験生成物 0.3重量部 実験 試験生成物 Ｉ オリゴマーモンタン酸エステル３ II オリゴマー脂肪酸エステルＡ III モンタン酸グリセロールＢ IV モンタン酸エチレングリコールＣ これらの混合物の接着力消失時間（adhesion−free t
ime）と最終安定性を、190℃、15/20rpmにおいて、ロー
ルミル上で試験した。
実施例５ 配合 懸濁PVC（Ｋ値約60） 100 重量部 チオチン安定剤 1.4重量部 MBS耐衝撃性改良剤 5.0重量部 アクリレート含有加工助剤 1.0重量部 グリセロールモノオレエート 0.9重量部 試験生成物 0.3重量部 接着力FKとニップ圧力PKを、実施例４のようにして実
験室用ロールミル上において、測定した。
実験 試験生成物 Ｉ オリゴマーモンタン酸エステル３ II オリゴマー脂肪酸エステルＡ III モンタン酸グリセロールＢ 下記の値は、ロールミル上で測定した（190℃:15/20r
pm）。
実施例６ モンタン酸錯体エステル１と２を、以下の配合で、透
明性に関して試験した。
懸濁PVC（Ｋ値約60） 100 重量部 アクリレート含有加工助剤 1.0重量部 オクチル錫安定剤 1.5重量部 グリセロールモノオレエート 0.3重量部 試験生成物 0.6重量部 これらの混合物を、190℃で、ロールミル上において
可塑化し、0.5mmと2.0mmでそれをプレスして、プレート
を成形した。透明度測定装置を用いて、それらを、ニュ
ートラルグレー光で、試験した。
実施例７ モンタン酸錯体エステル１と３の剥離挙動を、以下の
配合で試験した： 塊状PVC（Ｋ値約57） 100 重量部 MBS耐衝撃性改良剤 ８ 重量部 アクリレート含有加工助剤 1.2重量部 チオチン安定剤 1.6重量部 エポキシ化大豆油 1.0重量部 グリセロールモノオレート 0.3重量部 試験生成物 0.6重量部 190℃、15/20rpmにおいて、ロールミル上で試験を行
った。分出しされた化合物が茶色になった時に、実験を
止めた。
実施例４及び５より、オリゴマーモンタン酸エステル
３はニップ圧を有意に減少させることが分かる。又、実
施例４〜７より、オリゴマーモンタン酸エステル１、２
及び３は更に剥離挙動と透明性に関して利点を有してい
ることも分かる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00 //(Ｃ０８Ｋ 5/10 5:103 5:11） (72)発明者 ピーソルト，ヤン―ペーター ドイツ連邦共和国デー―8900 アウグス ブルク，オブラッターヴァルシュトラー セ 44 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08K 5/10 - 5/12 C07C 69/30 - 69/606 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (8)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】24〜40個の炭素原子を有する長鎖脂肪族モ
    ノカルボン酸、２〜12個の炭素原子を有する脂肪族ジカ
    ルボン酸、及び３〜12個の炭素原子と３〜６個のOH基を
    有する脂肪族ポリオールの混合エステルであって、1g当
    たりKOH8〜30mgの酸価、1g当たりKOH130〜220mgの加水
    分解価、及び90℃において200〜2000mPa・Ｓの溶融粘度
    を有する前記混合エステル。
  2. 【請求項２】長鎖脂肪族モノカルボン酸が、テクニカル
    グレードのモンタン酸である請求の範囲第１項記載の混
    合エステル。
  3. 【請求項３】ポリオールが、グリセロール、ジグリセロ
    ール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロ
    パン、ペンタエリトリトール又はジペンタエリトリトー
    ルである請求の範囲第１項記載の混合エステル。
  4. 【請求項４】モンタン酸、アジピン酸及びトリメチロー
    ルプロパンから製造される請求の範囲第１項記載の混合
    エステル。
  5. 【請求項５】熱可塑性樹脂成形組成物を加工するため
    の、滑剤としての、請求の範囲第１項記載の混合エステ
    ルの使用。
  6. 【請求項６】請求の範囲第１項記載の混合エステルを、
    0.05〜５％含む熱可塑性樹脂成形組成物。
  7. 【請求項７】ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
    （エチレン−酢酸ビニル）コポリマー、ポリアクリロニ
    トリル、塩化ビニルと酢酸ビニルとのグラフトポリマー
    若しくはコポリマー、又は該熱可塑性樹脂の混合物をベ
    ースとする請求の範囲第６項記載の熱可塑性樹脂成形組
    成物。
  8. 【請求項８】充填剤、熱安定剤、遮光剤、帯電防止剤、
    防炎加工剤、補強剤、顔料、染料、加工助剤、滑剤、離
    型剤、耐衝撃性改良剤、酸化防止剤、発泡剤又は蛍光増
    白剤を更に含む請求項６記載の熱可塑性樹脂成形組成
    物。
JP3510066A 1990-06-27 1991-06-08 混合エステル及びプラスチック成形組成物における滑剤としてのその使用 Expired - Lifetime JP2944209B2 (ja)

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