JP2942856B2 - 難分解性有機塩素化合物の洗浄除去方法 - Google Patents
難分解性有機塩素化合物の洗浄除去方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、難分解性有機塩素化合
物が付着した繊維素を含む材料から、該化合物を安全に
洗浄除去する化学的処理方法に関する。
物が付着した繊維素を含む材料から、該化合物を安全に
洗浄除去する化学的処理方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】難分解性有機塩素化合物（以下、ＰＣＢ
等と略す。）の付着した感圧紙、感熱紙は安全な処理方
法がなく、保管されたままである。一方、トランス、コ
ンデンサー等はＰＣＢ等を抜き取り後、機器はｎ−ヘキ
サン等の溶剤で洗浄する方法が推進されつつある。しか
し、これら電気機器等の中の紙、木材に付着したＰＣＢ
等を除くことには難渋を極めており、未だに安全な処理
方法は見つけられていないのが現状である。
等と略す。）の付着した感圧紙、感熱紙は安全な処理方
法がなく、保管されたままである。一方、トランス、コ
ンデンサー等はＰＣＢ等を抜き取り後、機器はｎ−ヘキ
サン等の溶剤で洗浄する方法が推進されつつある。しか
し、これら電気機器等の中の紙、木材に付着したＰＣＢ
等を除くことには難渋を極めており、未だに安全な処理
方法は見つけられていないのが現状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】通常の洗浄操作では、
ｎ−ヘキサン等の溶剤は粘度も低くＰＣＢ等の溶解性も
優れているので、引火点が低いことさえ注意すれば金属
やプラスチック等の洗浄には大変効果的である。洗浄液
よりｎ−ヘキサン等を回収し、次いで、残存の難分解性
有機塩素化合物等は、本発明者等の既出願の方法で、安
全かつ完全に分解できる（特開平７−８５７２号）。問
題は、紙、木材等に付着したＰＣＢ等を完全に抽出して
分解する手段である。本発明者等は、長年ＰＣＢ等の化
学抽出分解を研究し、特別の非プロトン極性溶剤中で強
アルカリを用いて、完全に目的を達するという新知見を
確立し、数件の特許（特開平７−２８９６５６号，特開
平７−３１３６２０号）を出願しているが、難分解性有
機塩素化合物が付着した繊維素を含む材料にも、本法が
劇的に効果を示すことを確認し、本発明を完成した。
ｎ−ヘキサン等の溶剤は粘度も低くＰＣＢ等の溶解性も
優れているので、引火点が低いことさえ注意すれば金属
やプラスチック等の洗浄には大変効果的である。洗浄液
よりｎ−ヘキサン等を回収し、次いで、残存の難分解性
有機塩素化合物等は、本発明者等の既出願の方法で、安
全かつ完全に分解できる（特開平７−８５７２号）。問
題は、紙、木材等に付着したＰＣＢ等を完全に抽出して
分解する手段である。本発明者等は、長年ＰＣＢ等の化
学抽出分解を研究し、特別の非プロトン極性溶剤中で強
アルカリを用いて、完全に目的を達するという新知見を
確立し、数件の特許（特開平７−２８９６５６号，特開
平７−３１３６２０号）を出願しているが、難分解性有
機塩素化合物が付着した繊維素を含む材料にも、本法が
劇的に効果を示すことを確認し、本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、非プロト
ン極性溶剤である１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン（以下、ＤＭＩと略す。）またはスルフォランのい
ずれか一方あるいは二つの混合物を５０％以上含む耐ア
ルカリ性高沸点溶剤中で、ＰＣＢ等の付着した繊維素を
含む材料と強アルカリとを接触せしめることにより、劇
的にＰＣＢ等が除去されることを見出した。
ン極性溶剤である１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン（以下、ＤＭＩと略す。）またはスルフォランのい
ずれか一方あるいは二つの混合物を５０％以上含む耐ア
ルカリ性高沸点溶剤中で、ＰＣＢ等の付着した繊維素を
含む材料と強アルカリとを接触せしめることにより、劇
的にＰＣＢ等が除去されることを見出した。
【０００５】本発明において対象とするＰＣＢ等とは、
ポリクロロビフェニール、ポリクロロダイオキシン、ポ
リクロロターフェニール、ポリクロロナフタレン、ポリ
クロロベンゼン誘導体等を指し、アルカリとは、苛性ソ
ーダ、苛性カリ、ナトリウムアルコラート、カリウムア
ルコラート、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、水酸
化アルミニウム、酸化アルミニウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸カルシウム、アルキルアミン、アル
カノールアミン尿素、アルキレン尿素、キノリンなる群
から選ばれる、少なくとも一つあるいは二つ以上の混合
物を指すが、特に好ましいのは、苛性ソーダ、苛性カ
リ、ナトリウムアルコラート、カリウムアルコラートで
ある。また、難分解性有機塩素化合物が付着した繊維素
を含む材料とは、例えばトランス中のコイルの如く、電
気機器に用いられる紙と銅で、あるいはアルミの線材や
薄板等の成型体、上記電気機器の中に支持材として用い
られている木材、竹等を主なものとするが、ＰＣＢ等の
付着、汚染した綿布、麻布もまた当然のことながら対象
となりうる。さらに事務伝票の如くＰＣＢ等に発色染料
を混合してマイクロカプセル化して紙に塗布したもの等
を指す。
ポリクロロビフェニール、ポリクロロダイオキシン、ポ
リクロロターフェニール、ポリクロロナフタレン、ポリ
クロロベンゼン誘導体等を指し、アルカリとは、苛性ソ
ーダ、苛性カリ、ナトリウムアルコラート、カリウムア
ルコラート、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、水酸
化アルミニウム、酸化アルミニウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸カルシウム、アルキルアミン、アル
カノールアミン尿素、アルキレン尿素、キノリンなる群
から選ばれる、少なくとも一つあるいは二つ以上の混合
物を指すが、特に好ましいのは、苛性ソーダ、苛性カ
リ、ナトリウムアルコラート、カリウムアルコラートで
ある。また、難分解性有機塩素化合物が付着した繊維素
を含む材料とは、例えばトランス中のコイルの如く、電
気機器に用いられる紙と銅で、あるいはアルミの線材や
薄板等の成型体、上記電気機器の中に支持材として用い
られている木材、竹等を主なものとするが、ＰＣＢ等の
付着、汚染した綿布、麻布もまた当然のことながら対象
となりうる。さらに事務伝票の如くＰＣＢ等に発色染料
を混合してマイクロカプセル化して紙に塗布したもの等
を指す。
【０００６】接触には、容器に難分解性有機塩素化合物
が付着した繊維素を含む材料を細片化して投入し、０．
５％ないし１０％の強アルカリを含む５０％以上の上記
非プロトン極性溶剤よりなる溶剤を加えて、機械的にか
き混ぜる。
が付着した繊維素を含む材料を細片化して投入し、０．
５％ないし１０％の強アルカリを含む５０％以上の上記
非プロトン極性溶剤よりなる溶剤を加えて、機械的にか
き混ぜる。
【０００７】処理は、室温から２００℃が目的により選
ばれる。上記非プロトン極性溶剤以外に、アルカリの一
層の活性化のためには、５０％以下のジオキサン、ポリ
エチレングリコール類、ポリエチレングリコールジアル
キルエーテル類の添加が効果的だが、これらは本質的に
は加えても加えなくても目的は達成される。
ばれる。上記非プロトン極性溶剤以外に、アルカリの一
層の活性化のためには、５０％以下のジオキサン、ポリ
エチレングリコール類、ポリエチレングリコールジアル
キルエーテル類の添加が効果的だが、これらは本質的に
は加えても加えなくても目的は達成される。
【０００８】繊維素の染色、樹脂加工において、強アル
カリ水によるマーセル化の前処理技術が行われている
が、非水系の本方法においても、上記非プロトン極性溶
剤と強アルカリの混合系は、繊維素に強く作用し付着し
たＰＣＢ等がよく除去できることが見出された。繊維素
の水素結合が緩んで、材料の形状が変わるとともに、付
着したＰＣＢ等が抽出分解されるのが分析の結果、知ら
れた。
カリ水によるマーセル化の前処理技術が行われている
が、非水系の本方法においても、上記非プロトン極性溶
剤と強アルカリの混合系は、繊維素に強く作用し付着し
たＰＣＢ等がよく除去できることが見出された。繊維素
の水素結合が緩んで、材料の形状が変わるとともに、付
着したＰＣＢ等が抽出分解されるのが分析の結果、知ら
れた。
【０００９】一方、ｎ−ヘキサンによる洗浄では、金属
等不活性面に付着したＰＣＢ等はよく除けるが、繊維素
に全く親和性がなく、アルカリも全く溶解しないので、
表面が複雑で、ＰＣＢ等に親和性がある官能基を有する
繊維素の材料から取り除くことはできない。
等不活性面に付着したＰＣＢ等はよく除けるが、繊維素
に全く親和性がなく、アルカリも全く溶解しないので、
表面が複雑で、ＰＣＢ等に親和性がある官能基を有する
繊維素の材料から取り除くことはできない。
【００１０】本発明を有効ならしめる為には、難分解性
有機塩素化合物が付着した繊維素を主体とする材料を切
断、破砕等の方法で細片化し、抽出分解の容器に投入
し、昇温してかき混ぜる操作が必要である。かき混ぜる
には、一般に工業化されている超音波洗浄を応用して差
し支えないが、むしろ通常の機械的かき混ぜの方が、短
時間で良好な結果を得られる。両方を併用すれば、一層
良好な結果となるのは自明の理である。
有機塩素化合物が付着した繊維素を主体とする材料を切
断、破砕等の方法で細片化し、抽出分解の容器に投入
し、昇温してかき混ぜる操作が必要である。かき混ぜる
には、一般に工業化されている超音波洗浄を応用して差
し支えないが、むしろ通常の機械的かき混ぜの方が、短
時間で良好な結果を得られる。両方を併用すれば、一層
良好な結果となるのは自明の理である。
【００１１】本発明における非プロトン極性溶剤の役割
について、化学的に断定するに足る情報は充分に得てい
ないが、ＰＣＢ等の難分解性有機塩素化合物に働きかけ
ていると考えられる。例えば、参考例にＤＭＩ中で苛性
ソーダを入れずに超音波攪拌を０．２５ｈｒ行った結
果、１５℃でもポリクロロビフェニール（以下、ＰＣＢ
と略す。）を６×１０8ｐｐｂから３×１０4ｐｐｂへと
低下したことが示されている。
について、化学的に断定するに足る情報は充分に得てい
ないが、ＰＣＢ等の難分解性有機塩素化合物に働きかけ
ていると考えられる。例えば、参考例にＤＭＩ中で苛性
ソーダを入れずに超音波攪拌を０．２５ｈｒ行った結
果、１５℃でもポリクロロビフェニール（以下、ＰＣＢ
と略す。）を６×１０8ｐｐｂから３×１０4ｐｐｂへと
低下したことが示されている。
【００１２】
【実施例】以下、実施例および参考例を挙げて、本発明
を詳細に説明する。まず、実施例における洗浄条件（溶
剤、アルカリ、温度および反応時間）と結果（含有ＰＣ
Ｂ濃度）を表１に示す。
を詳細に説明する。まず、実施例における洗浄条件（溶
剤、アルカリ、温度および反応時間）と結果（含有ＰＣ
Ｂ濃度）を表１に示す。
【００１３】
【表１】
【００１４】実施例１ ４０ｐｐｍのＰＣＢが含有した変圧器高圧絶縁油（以
下、ＴＦＯと略す。）が付着、浸透した絶縁紙（細片化
したもの）を、５％の苛性ソーダを含むＤＭＩ中に入
れ、２００℃で攪拌棒で攪拌する。０．５ｈｒでどろど
ろになり、１ｈｒで完全にスラリー化する。これを少量
サンプリングして、ガスクロマトグラフ−質量分析計
（以下、ＧＣ−ＭＳと略す。）でＰＣＢ含有濃度を測定
すると、原料の絶縁紙で２，１００ｐｐｂ、０．５ｈｒ
で６．３ｐｐｂとなった。また、１ｈｒではＧＣ−ＭＳ
の検出限界以下（０．５ｐｐｂ以下、即ちＮ．Ｄ．と略
す。）となった。絶縁紙の洗浄としては、１ｈｒでＮ．
Ｄ．となり、効果があった。
下、ＴＦＯと略す。）が付着、浸透した絶縁紙（細片化
したもの）を、５％の苛性ソーダを含むＤＭＩ中に入
れ、２００℃で攪拌棒で攪拌する。０．５ｈｒでどろど
ろになり、１ｈｒで完全にスラリー化する。これを少量
サンプリングして、ガスクロマトグラフ−質量分析計
（以下、ＧＣ−ＭＳと略す。）でＰＣＢ含有濃度を測定
すると、原料の絶縁紙で２，１００ｐｐｂ、０．５ｈｒ
で６．３ｐｐｂとなった。また、１ｈｒではＧＣ−ＭＳ
の検出限界以下（０．５ｐｐｂ以下、即ちＮ．Ｄ．と略
す。）となった。絶縁紙の洗浄としては、１ｈｒでＮ．
Ｄ．となり、効果があった。
【００１４】実施例２〜１０ 実施例１を含めて、溶剤、アルカリ、温度および反応時
間等の洗浄除去条件をさまざまに変えて行った実験結果
を、実施例２〜１０として表１に示す。
間等の洗浄除去条件をさまざまに変えて行った実験結果
を、実施例２〜１０として表１に示す。
【００１５】参考例１〜５ 表２に参考例として、洗浄方法が超音波洗浄の場合、攪
拌洗浄でＮａＯＨのない場合および変圧器の銅線、鉄芯
の洗浄の場合について示す。
拌洗浄でＮａＯＨのない場合および変圧器の銅線、鉄芯
の洗浄の場合について示す。
【００１６】
【表２】
【００１７】
【発明の効果】本発明は、以上説明したごとく、ＰＣＢ
等が付着した繊維素を含む材料からＰＣＢ等を完全に除
去する方法に関するものであり、本発明を実施すること
により、経済的でしかも安全性が極めて高く、環境の改
善に寄与することができるので、本発明の産業利用性は
非常に大きいといえる。
等が付着した繊維素を含む材料からＰＣＢ等を完全に除
去する方法に関するものであり、本発明を実施すること
により、経済的でしかも安全性が極めて高く、環境の改
善に寄与することができるので、本発明の産業利用性は
非常に大きいといえる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 九十九 清彦 京都府京都市左京区下鴨森本町15番地 財団法人生産開発科学研究所内 (72)発明者 古橋 鴻一 滋賀県甲賀郡甲西町大池町１―１ 株式 会社ネオス内 (72)発明者 中村 充彦 千葉県柏市布施新町４−８−６ (72)発明者 矢野 恒夫 埼玉県飯能市川寺413−14 (72)発明者 東内 美俊 東京都江戸川区北葛西４−４−４−304 (72)発明者 戸▲ま▼ 敏孔 神奈川県横浜市鶴見区江ヶ崎町４番１号 東京電力株式会社エネルギー・環境研 究所内 審査官 丸山 英行 (56)参考文献 特開 平７−313620（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−8572（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−289656（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−183995（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) B08B 3/00 - 3/14
Claims (4)
- 【請求項１】 １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ンまたはスルフォランのいずれか一方あるいは二つの混
合物を５０％以上含む溶剤中で、難分解性有機塩素化合
物の付着した繊維素を含む材料と強アルカリとを接触せ
しめることを特徴とする、難分解性有機塩素化合物を洗
浄除去する方法。 - 【請求項２】 難分解性有機塩素化合物が、ポリクロロ
ビフェニール、ポリクロロダイオキシン、ポリクロロタ
ーフェニール、ポリクロロナフタレン、ポリクロロベン
ゼン誘導体なる群から選ばれる、ポリクロロ芳香族有機
化合物を少なくとも一つあるいは二つ以上の混合物であ
ることを特徴とする、請求項１記載の難分解性有機塩素
化合物の洗浄除去方法。 - 【請求項３】 難分解性有機塩素化合物が付着した繊維
素を含む材料が、紙、木材、竹材、綿製品、麻製品等か
ら選ばれた素材の少なくとも一つあるいは二つ以上から
なる材料であることを特徴とする、請求項１記載の難分
解性有機塩素化合物の洗浄除去方法。 - 【請求項４】 強アルカリは、苛性ソーダ、苛性カリ、
ナトリウムアルコラート、カリウムアルコラートからな
る群から選ばれる、少なくとも一つあるいは二つ以上の
混合物であり、必要により、水酸化カルシウム、酸化カ
ルシウム、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、アルキ
ルアミン、アルカノールアミン尿素、アルキレン尿素、
キノリンなる群から選ばれる、少なくとも一つあるいは
二つ以上の混合物を用いることを特徴とする、請求項１
記載の難分解性有機塩素化合物の洗浄除去方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8287448A JP2942856B2 (ja) | 1996-10-09 | 1996-10-09 | 難分解性有機塩素化合物の洗浄除去方法 |
| TW086112175A TW406025B (en) | 1996-10-09 | 1997-08-25 | Method of washing and eliminating difficultly decomposable organic chlorine compounds |
| AU43998/97A AU705668B2 (en) | 1996-10-09 | 1997-10-02 | Process for washing out degradation-resistant organic chlorine compound |
| KR10-1998-0703966A KR100373083B1 (ko) | 1996-10-09 | 1997-10-02 | 난분해성유기염소화합물의세정제거방법 |
| US09/091,027 US6018051A (en) | 1996-10-09 | 1997-10-02 | Processing for washing-out degradation-resistant organic chlorine compound |
| PCT/JP1997/003573 WO1998015361A1 (fr) | 1996-10-09 | 1997-10-02 | Procede pour le levage et l'elimination de composes chlores organiques difficilement decomposables |
| MYPI97004693A MY116985A (en) | 1996-10-09 | 1997-10-07 | Processing for washing out degradation-resistant organic chlorine compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8287448A JP2942856B2 (ja) | 1996-10-09 | 1996-10-09 | 難分解性有機塩素化合物の洗浄除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10113625A JPH10113625A (ja) | 1998-05-06 |
| JP2942856B2 true JP2942856B2 (ja) | 1999-08-30 |
Family
ID=17717465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8287448A Expired - Fee Related JP2942856B2 (ja) | 1996-10-09 | 1996-10-09 | 難分解性有機塩素化合物の洗浄除去方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP2942856B2 (ja) |
| KR (1) | KR100373083B1 (ja) |
| AU (1) | AU705668B2 (ja) |
| MY (1) | MY116985A (ja) |
| TW (1) | TW406025B (ja) |
| WO (1) | WO1998015361A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100864632B1 (ko) | 2007-06-04 | 2008-10-22 | 학산금속공업 주식회사 | 초음파세척기가 구비된 폐변압기 내 피시비함유 절연유분리 장치 |
| KR100906013B1 (ko) | 2008-10-29 | 2009-07-06 | 아름다운 환경건설(주) | 변압기의 초음파 세정공정, 초음파 세정장치, 상기 초음파 세정공정에 사용된 솔벤트 회수공정 및 솔벤트 회수장치 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4447541A (en) * | 1983-06-06 | 1984-05-08 | Galson Research Corporation | Methods for decontaminating soil |
| US4853040A (en) * | 1987-03-30 | 1989-08-01 | A. L. Sandpiper Corporation | Processes for decontaminating polluted substrates |
| JP2827299B2 (ja) * | 1989-07-17 | 1998-11-25 | ブラザー工業株式会社 | 積層圧電セラミックス素子の製造方法 |
| JP3247505B2 (ja) * | 1993-06-24 | 2002-01-15 | 財団法人生産開発科学研究所 | ハロゲン化芳香族化合物を分解する方法 |
| JP3247543B2 (ja) * | 1994-04-22 | 2002-01-15 | 財団法人生産開発科学研究所 | ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法 |
| JP3418845B2 (ja) * | 1994-05-20 | 2003-06-23 | 財団法人生産開発科学研究所 | ハロゲン化芳香族化合物のアルカリ分解方法 |
-
1996
- 1996-10-09 JP JP8287448A patent/JP2942856B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-08-25 TW TW086112175A patent/TW406025B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-10-02 AU AU43998/97A patent/AU705668B2/en not_active Ceased
- 1997-10-02 US US09/091,027 patent/US6018051A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-02 KR KR10-1998-0703966A patent/KR100373083B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-10-02 WO PCT/JP1997/003573 patent/WO1998015361A1/ja active IP Right Grant
- 1997-10-07 MY MYPI97004693A patent/MY116985A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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