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JP2915887B2 - ｍ−クロロベンゾトリフルオライドの製法 - Google Patents

ｍ−クロロベンゾトリフルオライドの製法

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Publication number
JP2915887B2
JP2915887B2 JP10024422A JP2442298A JP2915887B2 JP 2915887 B2 JP2915887 B2 JP 2915887B2 JP 10024422 A JP10024422 A JP 10024422A JP 2442298 A JP2442298 A JP 2442298A JP 2915887 B2 JP2915887 B2 JP 2915887B2
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JP
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benzotrifluoride
chlorobenzotrifluoride
mole
cocatalyst
fecl
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エイ ブキャナン ロバート
クリシュナマーティ ラメシュ
ヒクリ ハビブ
シー ジョンソン ディヴィッド
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Occidental Chemical Corp
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Occidental Chemical Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/02—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons
    • C07C25/13—Monocyclic aromatic halogenated hydrocarbons containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
    • C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ベンゾトリフルオ
ライドと塩素ガスとを反応させることによりm-クロロベ
ンゾトリフルオライドを製造する方法に関する。特に、
本発明は、塩化鉄、塩化アンチモン、又は塩化アルミニ
ウムと助触媒としてのヨードアリール化合物との触媒系
に関する。m-クロロベンゾトリフルオライド(MCBTF)
は、殺虫剤及び製薬の調製に有用な価値のある化学的中
間体である。それはルイス酸の存在下でベンゾトリフル
オライド(BTF) を塩素化することにより調製しうる。こ
の反応では、o-クロロベンゾトリフルオライド(OCBTF)
、MCBTF 、及びp-クロロベンゾトリフルオライド(PCBT
F) 、並びにジクロロベンゾトリフルオライド及びトリ
クロロベンゾトリフルオライドの混合物が製造される。
MCBTF は、蒸留によりBTF 、OCBTF 、及びジ- 及びトリ
塩素化ベンゾトリフルオライドから分離される。MCBTF
とPCBTF の沸点の差は小さい（それぞれ、１３８．１℃
及び１３９．２℃）ので、PCBTF は蒸留によりPCBTF/MC
BTF 混合物から容易に分離することはできない。殺虫剤
及び製薬の調製に必要とされる高純度のMCBTF を製造す
るには、一般的にはメタ／パラ(m/p) のモル比が約１５
より大きいことが必要とされる。塩化第二鉄の存在下で
２１℃及び３℃においてBTF を塩素と反応させると、そ
れぞれm/p のモル比が約１０．５及び１１．５のMCBTF
が生成する。m/p 比を増大させるために、この反応の種
々の改良が提案された。例えば、米国特許第4,691,066
号明細書では、２０℃においてm/p 比を１１から約１４
乃至１８に増大させるために助触媒としてヨウ素を使用
した。しかしながら、無機ヨウ化物（例えば、HI、
Ｉ2 、及びICl)も生成する。これらの化合物を除去しな
ければ、生成物を蒸留するときに過酷な腐食を生ずる。
それらを除去するには、水性抽出のような高価な望まし
くない処理工程が必要である。得られる精製MCBTFは、
これらの無機ヨウ化物がわずかに１ppm 程度存在するた
めに典型的には望ましくないピンク色である。
【０００２】触媒が塩化第二鉄、塩化アンチモン、又は
塩化アルミニウムと、ヨードアリール化合物との混合物
である場合には、BTF と塩素との反応によりm/p 比が約
１５より大きい粗MCBTF が製造されうることが発見され
た。本発明の方法の重要な利点は、容易には除去できな
い無機ヨウ化物がわずかな濃度でしか生成しないという
ことである。更なる利点は、多くの先行技術の触媒とは
異なり、本発明の触媒はMCBTF より沸点が有意に高いた
め再使用しうるということである。本発明の方法は、MC
BTF とHCl を生成するベンゾトリフルオライドと塩素ガ
スとの反応の改良に関する。
【０００３】
【化１】
【０００４】この反応において使用する触媒系は、金属
塩化物とヨードアリール化合物との混合物である。本発
明においては、３種類の金属塩化物、すなわち、塩化第
二鉄(FeCl3) 、塩化アンチモン(SbCl3) 、又は塩化アル
ミニウム(AlCl3) を使用しうる。好ましい金属塩化物
は、安価で非常に有効であるため塩化第二鉄である。金
属塩化物の量は（BTF に対して）約０．１乃至約５モル
％であるべきである。それより少なければ効果がなく、
それより多い必要がないからである。好ましくは、金属
塩化物の量は約０．２乃至約０．６モル％である。金属
塩化物は、塩素ガスの存在下でBTF 中に溶解する固体で
ある。助触媒は、以下の一般式を有するヨードアリール
化合物である。
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｚは、ハロゲン、Ｃ1 乃至Ｃ6 の
アルキル、Ｃ1 乃至Ｃ6 のアルコキシ、又はＣ1 乃至Ｃ
6 のフルオロアルキルであり、ｎは０乃至５である。好
ましくは、Ｚは塩素、フッ素、又はトリフルオロメチル
であり（これらの化合物は有効な助触媒であるため）、
ｎは好ましくは０又は１である（これらの助触媒は通常
高価でないため）。助触媒の量は（BTF に対して）約
０．０２５乃至約５．０モル％であるべきである。それ
より少なければ効果がなく、それより多い必要がないか
らである。助触媒の好ましい量は約０．０５乃至約１．
２モル％である。更に、金属塩化物のヨードアリール助
触媒に対するモル比は、過剰の金属塩化物又は助触媒が
存在しないように約０．５乃至約４であるべきである。
好ましくは、金属塩化物の助触媒に対するモル比は約１
乃至４である。適する助触媒の例には、ヨードベンゼ
ン、p-ジヨードベンゼン、o-フルオロヨードベンゼン、
m-フルオロヨードベンゼン、p-フルオロヨードベンゼ
ン、o-メトキシヨードベンゼン、m-メトキシヨードベン
ゼン、p-メトキシヨードベンゼン、2,4-ジヨード-1- メ
トキシヨードベンゼン、2,4,6-トリヨード-1- メトキシ
ヨードベンゼン、o-ヨードベンゾトリフルオライド、m-
ヨードベンゾトリフルオライド、及びp-ヨードベンゾト
リフルオライドが含まれる。最高のm/p 比が得られるの
で好ましい助触媒はm-ヨードベンゾトリフルオライドで
あるが、ヨードベンゼンもまた非常に効果的である。
【０００７】反応の成分はいずれの順序でも混合しうる
が、BTF 、金属塩化物、及び助触媒を混合し、次いで塩
素ガスを、生成した溶液に散布するのが好ましい。塩素
ガスの反応する際の消費量は、反応の完了を決定するた
めにガスクロマトグラフィー(GC)により追跡しうる。使
用する塩素ガスの量は、多すぎてジクロロ化合物を形成
しないように約０．７乃至約１．１当量である。塩素ガ
スが不十分であれば、BTF の転化率が低く、効果的では
ない。反応は約−１０乃至約４０℃で実施しうる。それ
より低温であれば長い反応時間が必要となり、それより
高温であれば多量のPCBTF が形成されうる。好ましい反
応温度は０乃至約２０℃である。反応は通常約１乃至約
２０時間で完了する。反応が完了した後、所望の生成物
であるMCBTF を粗生成物から分離して回収しなければな
らない。MCBTF は、当業者に公知の標準的な方法により
粗生成物から単離しうる。例えば、粗生成物は、（１）
反応中に形成された塩化水素を除去するために窒素ガス
でパージしたり、（２）粒状のFeCl3 を除去するために
濾過したり、（３）溶解したFeCl3 を除去するために水
性媒体で抽出したり、（４）水を除去するために乾燥し
たり、あるいは（５）MCBTF 及びPCBTF をOCBTF と分離
し、未反応BTF を回収するために分別蒸留したりしう
る。標準的な処理方法は、水性抽出は、水を導入し、そ
れが有機層を腐食させ、更にそれが分別蒸留カラムの腐
食をひきおこすので不利である。好ましい処理方法は、
（１）HCl を除去するための窒素パージ、（２）FeCl3
を除去するための大気圧又は減圧下におけるフラッシュ
蒸留、（３）痕跡の無機ヨウ化物を除去するための蒸留
物の炭素、アルミナ、酸化マグネシウム、又は銅処理、
及び（４）MCBTF 及びPCBTF をOCBTFと分離し、未反応B
TF を回収するための分別蒸留である。好ましい方法は
水により引き起こされる腐食の問題を回避し、工程から
無機ヨウ化物を効果的に除去し、かつFeCl3 触媒及びヨ
ウ化アリール助触媒の再使用を許容する。
【０００８】
【実施例】以下の実施例により本発明を更に説明する。実施例１ ガス入口管、冷却器、及び温度計を具備する乾燥した５
０mlのガラス反応器に、０．３９１ｇの無水FeCl
3 （０．００２４モル、０．６８モル％）、５１．１ｇ
のBTF （０．３５モル）及び０．３２７ｇのヨードベン
ゼン（０．００１６モル、０．４５モル％）を装填し
た。反応混合物を電磁攪拌器で攪拌した。塩素ガスを
６．５ｇ／時間の速度で２時間ガス入口管から添加し
た。ポット内部の温度を外部冷却により２１℃に保持し
た。反応生成物をGC分析により追跡するために試料を定
期的に抜き取った。実施例２乃至６ ヨードベンゼンを異なるヨードアリール化合物で置換し
た以外は実施例１の条件を繰り返した。比較例１ ヨードベンゼンをヨウ素分子（ヨウ素原子に基づくモル
比）で置換した以外は実施例１の条件を繰り返した。比較例２ 助触媒を添加しない以外は実施例１の条件を繰り返し
た。実施例１乃至６及び比較例１及び２の結果を表１に
示す。全てのこれらの実施例においては、温度は２１℃
で、０．３０当量の塩素を添加した。比較例３ FeCl3 を省略した以外は実施例１の条件を繰り返した。
BTF の塩素化は観察されなかった。
【０００９】実施例７ ガス入口管、冷却器、及び温度計を具備する乾燥した５
リットルのガラス反応器に、３６．０２ｇの無水FeCl3
（０．２２２モル、０．６８モル％）、４８００ｇのBT
F （３２．９モル）及び２２．８６ｇのヨードベンゼン
（０．１１２モル、０．３４モル％）を装填した。反応
混合物を機械的攪拌器で攪拌した。塩素ガスを１９０ｇ
／時間の速度で１０時間ガス入口管から添加した。ポッ
ト内部の温度を外部冷却により５℃に保持した。反応生
成物をGC分析により追跡するために試料を定期的に抜き
取った。結果を表２に示す。比較例４ ガス入口管、冷却器、及び温度計を具備する乾燥した５
リットルのガラス反応器に、２１．７０ｇの無水FeCl3
（０．１３３モル、０．４０モル％）、４８００ｇのBT
F （３２．９モル）及び１２．５３ｇのヨウ素（０．０
４９モル、０．１５モル％）を装填した。反応混合物を
機械的攪拌器で攪拌した。塩素ガスを２５０ｇ／時間の
速度で９時間ガス入口管から添加した。ポット内部の温
度を外部冷却により２０℃に保持した。反応生成物をGC
分析により追跡するために試料を定期的に抜き取った。
結果を表２に示す。実施例８乃至１６ 反応温度、ヨードアリール化合物の種類、ヨードアリー
ル化合物の量、及びFeCl3 の量を表３に示すように変化
させた以外は実施例１の条件を繰り返した。
【００１０】
【表１】 表１ 例 反応温度 助触媒 助触媒 FeCl3 FeCl3/ Cl2 m/p1 (mole%) (mole%) 助触媒 効率 実 1 21℃ ヨードベンゼン 0.45 0.68 1.5 98% 16.7 実 2 21℃ m-ヨードベンゾ 0.45 0.68 1.5 99% 18.5 トリフルオライド 実 3 21℃ o-ヨードベンゾ 0.45 0.68 1.5 100% 17.3 トリフルオライド 実 4 21℃ p-ヨードアニソ 0.45 0.68 1.5 91% 16.1 ール 実 5 21℃ 4-クロロ-3- ヨ 0.45 0.68 1.5 100% 15.3 ードベンゾトリ フルオライド 実 6 21℃ ヨードペンタフ 0.45 0.68 1.5 88% 10.9 ルオロベンゼン 比 1 21℃ ヨウ素 0.45 0.68 1.5 98% 15.3比 2 21℃ 無 -- 0.76 -- -- 10.5 m/p1 0.30当量のCl2 におけるm/p
【００１１】
【表２】 表２ 例 反応温度 助触媒 助触媒 FeCl3 ヨウ素2 ヨウ素3 m/p4 (mole%) (mole%) (%) (%) 実 7 5℃ ヨードベンゼン 0.34 0.68 ＜0.2 ＞99.8 19.9比 4 20℃ ヨウ素 0.15 0.40 72 28 17.0 ヨウ素2 "無機ヨウ化物" としてのヨウ素 ヨウ素3 "有機ヨウ化物" としてのヨウ素 m/p4 0.70当量のCl2 におけるm/p
【００１２】
【表３】 表３ 例 反応温度 助触媒 助触媒 FeCl3 FeCl3/ m/p1 m/p4 (mole%) (mole%) 助触媒 実 8 3℃ m-ヨードベンゾ 0.62 0.68 1.1 21.7 21.0 トリフルオライド 実 9 -3℃ ヨードベンゼン 0.72 0.90 1.3 20.6 19.9 実 10 3℃ ヨードベンゼン 0.65 0.68 1.0 20.5 19.8 実 11 3℃ ヨウ素 0.15 0.35 1.2 19.8 20.1 実 12 3℃ ヨードベンゼン 1.43 0.66 0.5 19.0 19.3 実 13 3℃ p-ヨードアニソ 0.22 0.25 1.1 18.8 -- ール 実 14 21℃ o-ヨードフルオ 1.38 0.71 0.5 18.0 16.1 ロベンゼン 実 15 34℃ m-ヨードベンゾ 0.62 0.68 1.1 16.5 16.0 トリフルオライド実 16 16℃ ヨードベンゼン 0.45 0.68 1.5 17.7 17.3
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハビブ ヒクリ アメリカ合衆国 ニューヨーク州 14226 スナイダー ローズ コート 32 アパートメント ４ (72)発明者 ディヴィッド シー ジョンソン アメリカ合衆国 ニューヨーク州 14225 チークトワーガ テンプル ド ライヴ 111 (56)参考文献 特開 昭58−222040（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 25/13 C07C 17/12

Claims (20)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 約０．１乃至約５モル％（ベンゾトリフ
    ルオライドに対して）の、FeCl3 、SbCl3 、AlCl3 及び
    それらの混合物からなる群から選択された金属塩化物、
    及び約０．０２５乃至約５．０モル％（ベンゾトリフル
    オライドに対して）の下式を有する助触媒の存在下で、
    金属塩化物の助触媒に対するモル比が約０．５乃至約４
    の条件下で、ベンゾトリフルオライドを塩素ガスと反応
    させることを特徴とするm-クロロベンゾトリフルオライ
    ドの製造方法。 【化１】 （式中、Ｚは、ハロゲン、Ｃ1 乃至Ｃ6 のアルキル、Ｃ
    1 乃至Ｃ6 のアルコキシ、又はＣ1 乃至Ｃ6 のフルオロ
    アルキルであり、ｎは０乃至５である。）
  2. 【請求項２】 前記金属塩化物がFeCl3 である請求項１
    記載の方法。
  3. 【請求項３】 前記ＺがCl、F 、又はCF3 である請求項
    １記載の方法。
  4. 【請求項４】 前記ｎが０又は１である請求項１記載の
    方法。
  5. 【請求項５】 前記助触媒がヨードベンゼンである請求
    項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 前記金属塩化物の量が約０．２乃至約
    ０．６モル％（ベンゾトリフルオライドに対して）であ
    る請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 前記助触媒の量が約０．０５乃至約１．
    ２モル％（ベンゾトリフルオライドに対して）である請
    求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】 前記金属塩化物の助触媒に対するモル比
    が約１乃至約４である請求項１記載の方法。
  9. 【請求項９】 前記塩素ガスの量が約０．７乃至約１．
    １当量である請求項１記載の方法。
  10. 【請求項１０】 反応温度が約−１０乃至約４０℃であ
    る請求項１記載の方法。
  11. 【請求項１１】 HCl を除去するために前記反応の生成
    物を窒素でパージし、FeCl3 を除去するために大気圧又
    は減圧下でフラッシュ蒸留し、痕跡の無機ヨウ化物を除
    去するために蒸留物を炭素、アルミナ、酸化マグネシウ
    ム、又は銅に通過させ、かつm-クロロベンゾトリフルオ
    ライド及びp-クロロベンゾトリフルオライドをo-クロロ
    ベンゾトリフルオライドから分離し、未反応ベンゾトリ
    フルオライドを回収するために蒸留する追加の最終工程
    を含む請求項１記載の方法。
  12. 【請求項１２】 前記助触媒がm-ヨードベンゾトリフル
    オライドである請求項１記載の方法。
  13. 【請求項１３】 前記助触媒を回収し、再使用する請求
    項１記載の方法。
  14. 【請求項１４】 （１）約０．２乃至約０．６モル％
    （ベンゾトリフルオライドに対して）の塩化第二鉄、及
    び（２）約０．０５乃至約１．２モル％（ベンゾトリフ
    ルオライドに対して）の下式を有する助触媒、の存在下
    で、塩化第二鉄の助触媒に対するモル比が約１乃至約２
    の条件下で、ベンゾトリフルオライドに塩素ガスを通す
    ことを含むm-クロロベンゾトリフルオライドを製造する
    方法。 【化２】 （式中、ＺはF 又はCF3 であり、ｎは０又は１であ
    る。）
  15. 【請求項１５】 反応温度が約−１０乃至約４０℃であ
    る請求項１４記載の方法。
  16. 【請求項１６】 HCl を除去するために前記反応の生成
    物を窒素でパージし、FeCl3 を除去するために大気圧又
    は減圧下でフラッシュ蒸留し、痕跡の無機ヨウ化物を除
    去するために蒸留物を炭素、アルミナ、酸化マグネシウ
    ム、又は銅に通過させ、かつm-クロロベンゾトリフルオ
    ライド及びp-クロロベンゾトリフルオライドをo-クロロ
    ベンゾトリフルオライドから分離し、未反応ベンゾトリ
    フルオライドを回収するために蒸留する追加の最終工程
    を含む請求項１４記載の方法。
  17. 【請求項１７】 前記塩素ガスの量が約０．７乃至約
    １．１当量である請求項１４記載の方法。
  18. 【請求項１８】 （Ａ）（１）ベンゾトリフルオライ
    ド、 （２）約０．２乃至約０．６モル％（ベンゾトリフルオ
    ライドに対して）の塩化第二鉄、及び （３）約０．０５乃至約１．２モル％（ベンゾトリフル
    オライドに対して）のm-ヨードベンゾトリフルオライ
    ド、 を含み、塩化第二鉄のm-ヨードベンゾトリフルオライド
    に対するモル比が約１乃至約４である組成物であって、
    約−１０乃至約４０℃の組成物を形成し、 （Ｂ）約０．７乃至約１．１当量の塩素ガスを前記ベン
    ゾトリフルオライドと反応させ、 （Ｃ）前記組成物から固体を除去し、かつ （Ｄ）蒸留によりm-クロロベンゾトリフルオライドを除
    去する、ことを特徴とするm-クロロベンゾトリフルオラ
    イドの製造方法。
  19. 【請求項１９】 炭素、アルミナ、酸化マグネシウム、
    又は銅に前記組成物を通すことにより前記固体を除去す
    る請求項１８記載の方法。
  20. 【請求項２０】 前記蒸留の前に、活性炭、アルミナ、
    酸化マグネシウム、又は銅に前記組成物を通す請求項１
    ８記載の方法。
JP10024422A 1997-04-07 1998-02-05 ｍ−クロロベンゾトリフルオライドの製法 Expired - Lifetime JP2915887B2 (ja)

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US08/835,183 US5750811A (en) 1997-04-07 1997-04-07 Method of making m-chlorobenzotrifluoride
US08/835183 1997-04-07

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JPH10287598A JPH10287598A (ja) 1998-10-27
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EP (1) EP0870747B1 (ja)
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Publication number Publication date
EP0870747B1 (en) 2001-11-28
DE69802604D1 (de) 2002-01-10
US5750811A (en) 1998-05-12
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EP0870747A1 (en) 1998-10-14

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