JP2902745B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JP2902745B2 JP2902745B2 JP2197869A JP19786990A JP2902745B2 JP 2902745 B2 JP2902745 B2 JP 2902745B2 JP 2197869 A JP2197869 A JP 2197869A JP 19786990 A JP19786990 A JP 19786990A JP 2902745 B2 JP2902745 B2 JP 2902745B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ［発明の目的］ （産業上の利用分野） 本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子に関す
る。
る。
（従来の技術） 電界発光を利用したエレクトロルミネッセンス（以
下、ELと略す）素子は、薄型平面ディスプレイ素子、液
晶ディスプレイの背面光源、平面光源などに用いられて
いる。現在、実用に供されているEL素子は、蛍光体を分
散させた発光層に交流電圧を印加して発光させる、いわ
ゆる分散型EL素子である。分散型EL素子では、数10V、1
0kHz以上の交流電圧を印加する必要があるため、その駆
動電源が、EL素子が組み込まれる小型パーソナルコンピ
ュータなどの電子回路の雑音源となり、機器の本来の機
能を阻害する原因となっている。
下、ELと略す）素子は、薄型平面ディスプレイ素子、液
晶ディスプレイの背面光源、平面光源などに用いられて
いる。現在、実用に供されているEL素子は、蛍光体を分
散させた発光層に交流電圧を印加して発光させる、いわ
ゆる分散型EL素子である。分散型EL素子では、数10V、1
0kHz以上の交流電圧を印加する必要があるため、その駆
動電源が、EL素子が組み込まれる小型パーソナルコンピ
ュータなどの電子回路の雑音源となり、機器の本来の機
能を阻害する原因となっている。
近年、発光層材料として有機化合物を用い、10V程度
の低い直流電圧で駆動でき、従来の分散型EL素子と同等
の輝度を有する有機EL素子が開発され、分散型EL素子の
欠点を克服できる新たな素子として注目を集めている
（C.W.Tang and S.A.VanSlyke,Appl.Phys.Lett.,vol.5
1,pp.913−915（1987）；特開昭63−264629号公報）。
有機EL素子においては、発光層に用いる有機化合物を変
化させることにより、発光の色調を変化させることがで
きる。特に、分散型EL素子では困難であった、青色の発
光を得ることも容易である。このように種々の利点を有
するため、有機EL素子はフルカラー平面ディスプレー素
子として非常に有望である。
の低い直流電圧で駆動でき、従来の分散型EL素子と同等
の輝度を有する有機EL素子が開発され、分散型EL素子の
欠点を克服できる新たな素子として注目を集めている
（C.W.Tang and S.A.VanSlyke,Appl.Phys.Lett.,vol.5
1,pp.913−915（1987）；特開昭63−264629号公報）。
有機EL素子においては、発光層に用いる有機化合物を変
化させることにより、発光の色調を変化させることがで
きる。特に、分散型EL素子では困難であった、青色の発
光を得ることも容易である。このように種々の利点を有
するため、有機EL素子はフルカラー平面ディスプレー素
子として非常に有望である。
しかし、有機EL素子は、寿命が短いという重大な欠点
を持っている。現在のところ、連続的に駆動させて初期
の輝度を維持できる時間は、数100時間が限度である。
また、平面ディスプレイへ応用する場合、素子の輝度を
向上することも大きな課題である。
を持っている。現在のところ、連続的に駆動させて初期
の輝度を維持できる時間は、数100時間が限度である。
また、平面ディスプレイへ応用する場合、素子の輝度を
向上することも大きな課題である。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は、高輝度で寿命の長い有機EL素子を提
供することにある。
供することにある。
［発明の構成］ （課題を解決するための手段と作用） 本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光
物質としてアミノキノリン錯体を用いた有機エレクトロ
ルミネッセンス素子において、前記アミノキノリン錯体
の立体構造がフェイシャル構造とメリジオナル構造とか
らなり、フェイシャル構造を有する分子の数がメリジオ
ナル構造を有する分子の数よりも多いことを特徴とする
ものである。
物質としてアミノキノリン錯体を用いた有機エレクトロ
ルミネッセンス素子において、前記アミノキノリン錯体
の立体構造がフェイシャル構造とメリジオナル構造とか
らなり、フェイシャル構造を有する分子の数がメリジオ
ナル構造を有する分子の数よりも多いことを特徴とする
ものである。
本発明における有機EL素子は、透明基板上に、透明導
電膜電極、発光層、及び金属膜電極が順次形成された構
造を有している。透明基板としては例えばガラス基板が
用いられる。透明導電膜電極の材料としては例えばイン
ジウム・スズ酸化物（ITO）が用いられる。発光層の材
料としては各種有機化合物が用いられる。発光層の構成
は、正孔輸送層と電子輸送層（狭義の発光層）とを積層
したものが一般的である。金属膜電極の材料としては各
種の金属、合金が用いられる。透明導電膜電極、発光
層、及び金属膜電極は、スパッタリング法や真空蒸着法
（抵抗加熱方式、電子ビーム加熱方式）などの製膜法に
より、形成される。
電膜電極、発光層、及び金属膜電極が順次形成された構
造を有している。透明基板としては例えばガラス基板が
用いられる。透明導電膜電極の材料としては例えばイン
ジウム・スズ酸化物（ITO）が用いられる。発光層の材
料としては各種有機化合物が用いられる。発光層の構成
は、正孔輸送層と電子輸送層（狭義の発光層）とを積層
したものが一般的である。金属膜電極の材料としては各
種の金属、合金が用いられる。透明導電膜電極、発光
層、及び金属膜電極は、スパッタリング法や真空蒸着法
（抵抗加熱方式、電子ビーム加熱方式）などの製膜法に
より、形成される。
このような構造を有する有機EL素子は、１対の電極か
らそれぞれ注入された電子と正孔とが発光層で再結合す
ることによる発光現象を利用した素子であり、動作的に
は発光ダイオードと類似している。
らそれぞれ注入された電子と正孔とが発光層で再結合す
ることによる発光現象を利用した素子であり、動作的に
は発光ダイオードと類似している。
有機EL素子の発光材料としては、現在知られているも
ののうちでは、下記Ｉ式で表わされるアミノキノリン錯
体すなわちトリス（８−キノリノール）アルミニウム
（以下、Alq3と略す）が最も実用性が高い。すなわち、
Alq3は、成膜性、電気伝導性、発光スペクトルなど、有
機EL素子の発光材料に求められる条件を充分に満たして
いる。
ののうちでは、下記Ｉ式で表わされるアミノキノリン錯
体すなわちトリス（８−キノリノール）アルミニウム
（以下、Alq3と略す）が最も実用性が高い。すなわち、
Alq3は、成膜性、電気伝導性、発光スペクトルなど、有
機EL素子の発光材料に求められる条件を充分に満たして
いる。
本発明者は、赤外吸収スペクトル、NMRスペクトルな
どの分析手法を用い、Alq3の固体薄膜状態における立体
構造を詳細に検討した結果、以下のような結論に達し
た。Alq3は、オキシン分子とアルミニウムとの配位状態
の違いに応じて、下記式IIで示されるフェイシャル構造
と、下記式IIIで示されるメリジオナル構造という２つ
の異なる立体構造を持っている。これらの立体構造の違
いが、EL素子の発光特性、寿命に大きく影響しているこ
とが判明した。
どの分析手法を用い、Alq3の固体薄膜状態における立体
構造を詳細に検討した結果、以下のような結論に達し
た。Alq3は、オキシン分子とアルミニウムとの配位状態
の違いに応じて、下記式IIで示されるフェイシャル構造
と、下記式IIIで示されるメリジオナル構造という２つ
の異なる立体構造を持っている。これらの立体構造の違
いが、EL素子の発光特性、寿命に大きく影響しているこ
とが判明した。
すなわち、フェイシャル構造では、Alq3の対称性が高
いため、非発光性遷移の原因となる振動モードが少な
く、電極から注入された電子と正孔とが発光性の再結合
を行う確率が高い。これに対して、メリジオナル構造で
は、フェイシャル構造よりも、非発光性遷移の原因とな
る振動モードの数が多い。非発光性遷移のエネルギー
は、熱の形で素子内部に放出され、素子の発熱をもたら
す。素子の発熱は、Alq3及び正孔輸送層として用いられ
ている有機化合物の酸化、結晶化による膜構造の変化な
どをもたらし、素子劣化の原因となる。したがって、フ
ェイシャル構造のAlq3で構成されるEL素子は、メリジオ
ナル構造のAlq3で構成されるEL素子と比較して、一定の
投入エネルギーに対して高い輝度を実現することができ
る。逆に、一定輝度の発光条件下では投入エネルギーが
少なくてすむため、素子の発熱に起因する劣化が少な
く、寿命の点でも有利である。
いため、非発光性遷移の原因となる振動モードが少な
く、電極から注入された電子と正孔とが発光性の再結合
を行う確率が高い。これに対して、メリジオナル構造で
は、フェイシャル構造よりも、非発光性遷移の原因とな
る振動モードの数が多い。非発光性遷移のエネルギー
は、熱の形で素子内部に放出され、素子の発熱をもたら
す。素子の発熱は、Alq3及び正孔輸送層として用いられ
ている有機化合物の酸化、結晶化による膜構造の変化な
どをもたらし、素子劣化の原因となる。したがって、フ
ェイシャル構造のAlq3で構成されるEL素子は、メリジオ
ナル構造のAlq3で構成されるEL素子と比較して、一定の
投入エネルギーに対して高い輝度を実現することができ
る。逆に、一定輝度の発光条件下では投入エネルギーが
少なくてすむため、素子の発熱に起因する劣化が少な
く、寿命の点でも有利である。
（実施例） 以下、本発明の実施例を図面を参照して説明する。
最初に、発光層材料として用いられるフェイシャル構
造を有する分子の数がメリジオナル構造を有する分子の
数よりも多いAlq3の合成法、及びその同定結果について
説明する。
造を有する分子の数がメリジオナル構造を有する分子の
数よりも多いAlq3の合成法、及びその同定結果について
説明する。
フェイシャル構造を多く含む（以下、fac−richと略
す）Alq3の調製 通常のAlq3の合成法によりメリジオナル構造を多く含
む（以下、mer−richと略す）Alq3を合成した。このmer
−rich Alq3 1gを500ccのアセトンに溶解し、３日間還
流した。溶液を濃縮し結晶を生成させた。結晶はmer−r
ich Alq3よりも緑色がかっていた。
す）Alq3の調製 通常のAlq3の合成法によりメリジオナル構造を多く含
む（以下、mer−richと略す）Alq3を合成した。このmer
−rich Alq3 1gを500ccのアセトンに溶解し、３日間還
流した。溶液を濃縮し結晶を生成させた。結晶はmer−r
ich Alq3よりも緑色がかっていた。
同定 KRS−５板上に、蒸着法により、得られた結晶の薄膜
を形成した。この薄膜の遠赤外透過スペクトルを測定し
た結果を第２図に示す。第２図において、400〜420cm-1
のピークは、Ｅ、A1の振動モードであり、C3vの対称性
を示すフェイシャル構造Alq3のAl−Ｏ伸縮振動に帰属さ
れる。440〜480cm-1のピークは、A1xy、B2xy、A1xxの振
動モードであり、C2vの対称性を示すメリジオナル構造A
lq3のAl−Ｏ伸縮振動に帰属される。それぞれのピーク
比から、このスペクトルは、fac−rich Alq3のものであ
ることがわかる。
を形成した。この薄膜の遠赤外透過スペクトルを測定し
た結果を第２図に示す。第２図において、400〜420cm-1
のピークは、Ｅ、A1の振動モードであり、C3vの対称性
を示すフェイシャル構造Alq3のAl−Ｏ伸縮振動に帰属さ
れる。440〜480cm-1のピークは、A1xy、B2xy、A1xxの振
動モードであり、C2vの対称性を示すメリジオナル構造A
lq3のAl−Ｏ伸縮振動に帰属される。それぞれのピーク
比から、このスペクトルは、fac−rich Alq3のものであ
ることがわかる。
第３図にmer−rich Alq3とfac−rich Alq3とのプロト
ンNMRスペクトルを示す。いずれも両方の立体構造が混
在している試料であるため、帰属を決定することは困難
であるが、fac−rich Alq3では7.2ppm付近に鋭いピーク
が現われる。
ンNMRスペクトルを示す。いずれも両方の立体構造が混
在している試料であるため、帰属を決定することは困難
であるが、fac−rich Alq3では7.2ppm付近に鋭いピーク
が現われる。
EL素子の作製 第１図に本実施例で作製した直流駆動有機EL素子の構
造を示す。透明基板１上に、透明導電膜電極２、正孔輸
送層３、電子輸送層４、金属膜電極５が順次積層されて
ELセルが構成されている。本実施例においては、このよ
うなELセルは以下のようにて作製された。
造を示す。透明基板１上に、透明導電膜電極２、正孔輸
送層３、電子輸送層４、金属膜電極５が順次積層されて
ELセルが構成されている。本実施例においては、このよ
うなELセルは以下のようにて作製された。
透明基板としてガラス基板を用い、このガラス基板を
有機溶剤により脱脂洗浄しておいた。透明導電膜電極材
料としてインジウム・スズ酸化物（ITO）を用いた。ガ
ラス基板上に、スパッタリング法により、平均膜厚300n
mのITO薄膜を形成した。更に、ランプ加熱により、真空
中300℃で30分間熱処理して、膜抵抗を50Ω／□に調整
した。
有機溶剤により脱脂洗浄しておいた。透明導電膜電極材
料としてインジウム・スズ酸化物（ITO）を用いた。ガ
ラス基板上に、スパッタリング法により、平均膜厚300n
mのITO薄膜を形成した。更に、ランプ加熱により、真空
中300℃で30分間熱処理して、膜抵抗を50Ω／□に調整
した。
正孔輸送層材料としては、下記IV式で表わされるジア
ミン化合物を用いた。ITO電極上に、抵抗加熱真空蒸着
法により、膜厚100nmのジアミン化合物の薄膜を形成し
た。蒸着時のボート温度は、予備実験により決定され
た、ジアミン化合物の熱分解が生じない温度を採用し
た。また、水晶振動子式膜厚モニターにより監視しなが
ら、蒸着ボートに通電する時間を調整することにより、
ジアミン化合物薄膜の膜厚を制御した。
ミン化合物を用いた。ITO電極上に、抵抗加熱真空蒸着
法により、膜厚100nmのジアミン化合物の薄膜を形成し
た。蒸着時のボート温度は、予備実験により決定され
た、ジアミン化合物の熱分解が生じない温度を採用し
た。また、水晶振動子式膜厚モニターにより監視しなが
ら、蒸着ボートに通電する時間を調整することにより、
ジアミン化合物薄膜の膜厚を制御した。
電子輸送層材料としては、前述した方法で合成された
fac−rich Alq3を用いた。正孔輸送層上に、前記と同様
に、抵抗加熱真空蒸着法により、膜厚100nmのfac−rich
Alq3の薄膜を形成した。
fac−rich Alq3を用いた。正孔輸送層上に、前記と同様
に、抵抗加熱真空蒸着法により、膜厚100nmのfac−rich
Alq3の薄膜を形成した。
金属膜電極材料としては、Mg−Ag合金（Mg/Ag＝1/1
0）を使用した。この合金のペレットを蒸発源とし、所
定形状のマスクを用いて電子ビーム蒸着法により、膜厚
300nm、面積４×4mm2の薄膜電極を形成した。この際、
蒸発源を収容したルツボには、アルミ製のカバーを設
け、電子源であるフィラメントからの輻射熱が有機膜に
達するのを防止した。
0）を使用した。この合金のペレットを蒸発源とし、所
定形状のマスクを用いて電子ビーム蒸着法により、膜厚
300nm、面積４×4mm2の薄膜電極を形成した。この際、
蒸発源を収容したルツボには、アルミ製のカバーを設
け、電子源であるフィラメントからの輻射熱が有機膜に
達するのを防止した。
有機膜及び金属膜電極は、スパッタ槽、抵抗加熱蒸着
槽、電子ビーム蒸着槽を連結した製膜装置を用いて形成
し、一連の工程の間に、素子を外気に触れさせることな
く各真空槽を移動させた。このように素子を外気にさら
さないようにすれば、有機槽の酸化、膜へのゴミの付着
など、素子特性を劣化させる要因を除去する点で有利で
ある。
槽、電子ビーム蒸着槽を連結した製膜装置を用いて形成
し、一連の工程の間に、素子を外気に触れさせることな
く各真空槽を移動させた。このように素子を外気にさら
さないようにすれば、有機槽の酸化、膜へのゴミの付着
など、素子特性を劣化させる要因を除去する点で有利で
ある。
比較のために、電子輸送層材料としてmer−rich Alq3
を用いた以外は、前記と全く同様にしてELセルを作製し
た。
を用いた以外は、前記と全く同様にしてELセルを作製し
た。
以上のようにして作製された各ELセルについて、気温
25℃、相対湿度50％において、ITO電極側を正、金属電
極側を負として電圧を印加し、発光特性を測定した。測
定内容は、10Vを印加した発光時の電流、輝度計により
測定した電圧印加直後の発光輝度、及び発光輝度が通電
開始時の半分にる時間で定義される寿命である。これら
の結果を表１に示す。
25℃、相対湿度50％において、ITO電極側を正、金属電
極側を負として電圧を印加し、発光特性を測定した。測
定内容は、10Vを印加した発光時の電流、輝度計により
測定した電圧印加直後の発光輝度、及び発光輝度が通電
開始時の半分にる時間で定義される寿命である。これら
の結果を表１に示す。
［発明の効果］ 以上詳述したように本発明によれば、輝度が高く、か
つ寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子を得る
ことができる。
つ寿命の長い有機エレクトロルミネッセンス素子を得る
ことができる。
第１図は本発明の実施例における有機エレクトロルミネ
ッセンス素子の構成を示す図、第２図は本発明の実施例
におけるfac−rich Alq3の遠赤外透過スペクトルを示す
図、第３図は本発明の実施例におけるfac−rich Alq3及
びmer−rich Alq3のプロトンNMRスペクトルを示す図で
ある。 １……透明基板、２……透明導電膜電極、３……正孔輸
送層、４……電子輸送層、５……金属膜電極。
ッセンス素子の構成を示す図、第２図は本発明の実施例
におけるfac−rich Alq3の遠赤外透過スペクトルを示す
図、第３図は本発明の実施例におけるfac−rich Alq3及
びmer−rich Alq3のプロトンNMRスペクトルを示す図で
ある。 １……透明基板、２……透明導電膜電極、３……正孔輸
送層、４……電子輸送層、５……金属膜電極。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−8290（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−10693（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 11/06
Claims (1)
- 【請求項１】発光物質としてアミノキノリン錯体を用い
た有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記ア
ミノキノリン錯体の立体構造がフェイシャル構造とメリ
ジオナル構造とからなり、フェイシャル構造を有する分
子の数がメリジオナル構造を有する分子の数よりも多い
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2197869A JP2902745B2 (ja) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2197869A JP2902745B2 (ja) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0485388A JPH0485388A (ja) | 1992-03-18 |
| JP2902745B2 true JP2902745B2 (ja) | 1999-06-07 |
Family
ID=16381685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2197869A Expired - Fee Related JP2902745B2 (ja) | 1990-07-27 | 1990-07-27 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2902745B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001018149A1 (fr) * | 1999-09-02 | 2001-03-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Materiau organique electroluminescent |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2737458B2 (ja) * | 1991-06-21 | 1998-04-08 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| ITMI20021330A1 (it) * | 2002-06-14 | 2003-12-15 | Consiglio Nazionale Ricerche | Tris(8-ossochinolina)alluminio(iii) (alq3) con emissione nel blu |
| US7321036B2 (en) | 2004-04-29 | 2008-01-22 | Eastman Kodak Company | Process for preparing aluminum trisquinoline complex |
| US7169484B2 (en) | 2004-04-29 | 2007-01-30 | Eastman Kodak Company | Process for forming a composite including an aluminum trisquinoline complex |
| KR100787757B1 (ko) * | 2004-12-21 | 2007-12-24 | 제일모직주식회사 | 발광재료 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 |
| JP4564588B1 (ja) * | 2009-08-31 | 2010-10-20 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子 |
-
1990
- 1990-07-27 JP JP2197869A patent/JP2902745B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001018149A1 (fr) * | 1999-09-02 | 2001-03-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Materiau organique electroluminescent |
| GB2371678A (en) * | 1999-09-02 | 2002-07-31 | Nippon Steel Chemical Co | Organic el material |
| US6583583B1 (en) | 1999-09-02 | 2003-06-24 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Organic el material |
| GB2371678B (en) * | 1999-09-02 | 2004-06-02 | Nippon Steel Chemical Co | Organic el material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0485388A (ja) | 1992-03-18 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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