JP2864568B2 - 共重合体ゴム加硫組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、加硫速度、貯蔵安定性にすぐれ、耐熱性、
耐油性、耐寒性に優れた加硫物を与える加硫可能な共重
合体ゴム組成物に関するものである。
耐油性、耐寒性に優れた加硫物を与える加硫可能な共重
合体ゴム組成物に関するものである。
［従来の技術］ 近年、自動車における排気ガス規制対策や性能の向上
を目的としたエンジンなどの改良の結果、使用されるゴ
ム部品の使用環境はますます苛酷になり、より優れた耐
熱性、耐油性を持つゴム材料が要求されている。
を目的としたエンジンなどの改良の結果、使用されるゴ
ム部品の使用環境はますます苛酷になり、より優れた耐
熱性、耐油性を持つゴム材料が要求されている。
シアノ基含有カプロラクトンオリゴマーのアクリル酸
エステルまたはメタクリル酸エステルを一成分として含
有する共重合体ゴムは、優れた耐油性および耐熱性を有
している。（例えば特開平１−123809号、特開平１−13
2611号） しかし架橋点としてエポキシ基を導入した該共重合体
は、エポキシ基含有アクリルゴムの加硫剤として従来か
ら知られている安息香酸アンモニウム等の有機カルボン
酸アンモニウム塩、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛等
のジアルキルカルバミン酸金属塩を加硫剤として使用す
ることにより加硫することが可能であるが、加硫速度が
低く満足な物性を有する加硫物を得るには長時間の後加
硫が必要であるという問題点があった。
エステルまたはメタクリル酸エステルを一成分として含
有する共重合体ゴムは、優れた耐油性および耐熱性を有
している。（例えば特開平１−123809号、特開平１−13
2611号） しかし架橋点としてエポキシ基を導入した該共重合体
は、エポキシ基含有アクリルゴムの加硫剤として従来か
ら知られている安息香酸アンモニウム等の有機カルボン
酸アンモニウム塩、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛等
のジアルキルカルバミン酸金属塩を加硫剤として使用す
ることにより加硫することが可能であるが、加硫速度が
低く満足な物性を有する加硫物を得るには長時間の後加
硫が必要であるという問題点があった。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明者らは、上記問題点を解決すべく種々検討を行
った結果、エポキシ基含有単量体、および特定のシアノ
基含有カプロラクトンオリゴマーのアクリル酸エステル
またはメタクリル酸エステルを必須成分として得られる
共重合体ゴムが、第４級アンモニウム塩または第４級ホ
スホニウム塩を加硫剤として使用することにより迅速に
加硫し、さらに尿素を添加することでスコーチ安定性の
優れた配合物を与えることを見出した。
った結果、エポキシ基含有単量体、および特定のシアノ
基含有カプロラクトンオリゴマーのアクリル酸エステル
またはメタクリル酸エステルを必須成分として得られる
共重合体ゴムが、第４級アンモニウム塩または第４級ホ
スホニウム塩を加硫剤として使用することにより迅速に
加硫し、さらに尿素を添加することでスコーチ安定性の
優れた配合物を与えることを見出した。
［課題を解決するための手段］ 本発明は、 ［１］１）下式（Ｉ） （ここで、R1は水素またはメチル基、R2はシアノ基置換
アルキル基、ｎは１以上の整数であり、ｎは数平均値は
１〜10である。） で表されるシアノ基含有カプロラクトンオリゴマーのア
クリル酸エステルまたは／およびメタクリル酸エステル
0.5〜99.9重量％、２）エポキシ基含有単量体、0.1〜10
重量％、および３）これらと共重合可能な単量体０〜9
9.4重量％の重合組成を有する共重合体ゴム、100重量部
に、 ［２］第４級アンモニウム塩類または第４級ホスホニウ
ム塩類0.1〜10重量部、 および ［３］尿素類0.1〜10重量部 を配合してなる共重合体ゴム加硫組成物である。
アルキル基、ｎは１以上の整数であり、ｎは数平均値は
１〜10である。） で表されるシアノ基含有カプロラクトンオリゴマーのア
クリル酸エステルまたは／およびメタクリル酸エステル
0.5〜99.9重量％、２）エポキシ基含有単量体、0.1〜10
重量％、および３）これらと共重合可能な単量体０〜9
9.4重量％の重合組成を有する共重合体ゴム、100重量部
に、 ［２］第４級アンモニウム塩類または第４級ホスホニウ
ム塩類0.1〜10重量部、 および ［３］尿素類0.1〜10重量部 を配合してなる共重合体ゴム加硫組成物である。
本発明で使用される共重合体ゴムは、 （Ａ）式（Ｉ）で表されるシアノ基含有カプロラクトン
オゴマーのアクリル酸エステルまたは／およびメタクリ
ル酸エステル、0.5〜99.9重量％、 （Ｂ）エポキシ基含有単量体、0.1〜10重量％、 （Ｃ）上記（Ａ）および（Ｂ）と共重合可能な単量体、
０〜99.4重量％、 の重合組成を有し、かつガラス転移点が室温、好ましく
は０℃以下の共重合体である。
オゴマーのアクリル酸エステルまたは／およびメタクリ
ル酸エステル、0.5〜99.9重量％、 （Ｂ）エポキシ基含有単量体、0.1〜10重量％、 （Ｃ）上記（Ａ）および（Ｂ）と共重合可能な単量体、
０〜99.4重量％、 の重合組成を有し、かつガラス転移点が室温、好ましく
は０℃以下の共重合体である。
成分（Ａ）のシアノ基含有カプロラクトンオリゴマー
のアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルは、
式（Ｉ）で表わされる化合物である。式（Ｉ）中のR2の
例としては２−シアノエチル基、２−シアノプロピル
基、３−シアノプロピル基、２−シアノブチル基、３−
シアノブチル基等があげられるが、２−シアノエチル
基、２−シアノプロピル、２−シアノブチル基が特に好
ましい。該シアノ基含有カプロラクトンオリゴマーのア
クリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルは、例え
ば特開平１−132611号に記載の方法により合成すること
ができる。
のアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルは、
式（Ｉ）で表わされる化合物である。式（Ｉ）中のR2の
例としては２−シアノエチル基、２−シアノプロピル
基、３−シアノプロピル基、２−シアノブチル基、３−
シアノブチル基等があげられるが、２−シアノエチル
基、２−シアノプロピル、２−シアノブチル基が特に好
ましい。該シアノ基含有カプロラクトンオリゴマーのア
クリル酸エステルまたはメタクリル酸エステルは、例え
ば特開平１−132611号に記載の方法により合成すること
ができる。
成分（Ｂ）のエポキシ基含有単量体としては、アクリ
ル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、アリルグリ
シジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル等があげら
れる。これらは単独あるいは二種以上組合せて使用する
ことができる。
ル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、アリルグリ
シジルエーテル、ビニルグリシジルエーテル等があげら
れる。これらは単独あるいは二種以上組合せて使用する
ことができる。
成分（Ｃ）の上記シアノ基含有カプロラクトンオリゴ
マーのアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステル
およびエポキシ基含有単量体と共重合可能な単量体の例
としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アク
リル酸ｎ−ブチル、アクリル酸iso−ブチル、アクリル
酸tert−ブチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ｎ−
オクチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸
ラウリル、アクリル酸ステアリル等のアルキル基の炭素
数が１〜20のアクリル酸アルキルエステル：アクリル酸
メトキシメチル、アクリル酸メトキシエチル、アクリル
酸エトキシエチル、アクリル酸ブトキシエチル、アクリ
ル酸メトキシエトキシエチル等のアルコキシル基あるい
はアルキレン基の炭素数が１〜４のアクリル酸アルコキ
シアルキルエステル：メタクリル酸メチル、メタクリル
酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチ
ル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ステアリル等
のアルキル基の炭素数が１〜20のメタクリル酸アルキル
エステル：メタクリル酸メトキシメチル、メタクリル酸
メトキシエチル、メタクリル酸エトキシエチル、メタク
リル酸ブトキシエチル、メタクリル酸メトキシエトキシ
エチル等のメタクリ酸アルコキシアルキルエステル：ア
クリル酸２−シアノエチル、アクリル酸３−シアノプロ
ピル、メタクリル酸２−シアノエチル、メタクリル酸３
−シアノプロピル等のアクリル酸またはメタクリル酸の
シアノアルキルエステル：アクリル酸２−ヒドロキシエ
チル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メタクリル
酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−ヒドロキシ
プロピル等のアクリル酸またはメタクリル酸のヒドロキ
シアルキルエステル：下式 （ここで、R3は水素またはメチル基、R4は炭素数１〜８
のアルキル基または炭素数３〜８のアルコキシアルキル
基、ｎは１以上の整数であり、ｎの数平均値は１〜10で
ある。） で表わされるε−カプロラクトンオリゴマーのアクリル
酸エステルまたはメタクリル酸のエステル：酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル：スチレ
ン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物：アク
リロニトリル、メタクリロニトリル等のビニルあるいは
ビニリデンニトリル化合物：エチレン、プロピレン等の
α−オレフィン：ブタジエン、イソプレン等の共役ジエ
ン：マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイ
ン酸ジｎ−ブチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチ
ル、フマル酸ジｎ−ブチル等のアルキル基の炭素数が１
〜20の不飽和ジカルボン酸のジアルキルエステル：マレ
イン酸ジメトキシエチル、フマル酸ジメトキシエチル等
の不飽和カルボン酸のジアルコキシアルキルエステル：
メチルビニルケトン、エチルビニルケトン等のビニルケ
トン等のビニルケトンがあげられる。これらは単独ある
いは二種以上組合せて使用することができる。
マーのアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステル
およびエポキシ基含有単量体と共重合可能な単量体の例
としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アク
リル酸ｎ−ブチル、アクリル酸iso−ブチル、アクリル
酸tert−ブチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ｎ−
オクチル、アクリル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸
ラウリル、アクリル酸ステアリル等のアルキル基の炭素
数が１〜20のアクリル酸アルキルエステル：アクリル酸
メトキシメチル、アクリル酸メトキシエチル、アクリル
酸エトキシエチル、アクリル酸ブトキシエチル、アクリ
ル酸メトキシエトキシエチル等のアルコキシル基あるい
はアルキレン基の炭素数が１〜４のアクリル酸アルコキ
シアルキルエステル：メタクリル酸メチル、メタクリル
酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸オクチ
ル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ステアリル等
のアルキル基の炭素数が１〜20のメタクリル酸アルキル
エステル：メタクリル酸メトキシメチル、メタクリル酸
メトキシエチル、メタクリル酸エトキシエチル、メタク
リル酸ブトキシエチル、メタクリル酸メトキシエトキシ
エチル等のメタクリ酸アルコキシアルキルエステル：ア
クリル酸２−シアノエチル、アクリル酸３−シアノプロ
ピル、メタクリル酸２−シアノエチル、メタクリル酸３
−シアノプロピル等のアクリル酸またはメタクリル酸の
シアノアルキルエステル：アクリル酸２−ヒドロキシエ
チル、アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、メタクリル
酸２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸２−ヒドロキシ
プロピル等のアクリル酸またはメタクリル酸のヒドロキ
シアルキルエステル：下式 （ここで、R3は水素またはメチル基、R4は炭素数１〜８
のアルキル基または炭素数３〜８のアルコキシアルキル
基、ｎは１以上の整数であり、ｎの数平均値は１〜10で
ある。） で表わされるε−カプロラクトンオリゴマーのアクリル
酸エステルまたはメタクリル酸のエステル：酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル：スチレ
ン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物：アク
リロニトリル、メタクリロニトリル等のビニルあるいは
ビニリデンニトリル化合物：エチレン、プロピレン等の
α−オレフィン：ブタジエン、イソプレン等の共役ジエ
ン：マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイ
ン酸ジｎ−ブチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチ
ル、フマル酸ジｎ−ブチル等のアルキル基の炭素数が１
〜20の不飽和ジカルボン酸のジアルキルエステル：マレ
イン酸ジメトキシエチル、フマル酸ジメトキシエチル等
の不飽和カルボン酸のジアルコキシアルキルエステル：
メチルビニルケトン、エチルビニルケトン等のビニルケ
トン等のビニルケトンがあげられる。これらは単独ある
いは二種以上組合せて使用することができる。
これらのうちアクリル酸またはメタクリル酸のアルキ
ルエステル類、アルコキシエステル類が特に好ましい。
ルエステル類、アルコキシエステル類が特に好ましい。
本発明の組成物においては、成分（Ａ）のシアノ基含
有カプロラクトンオリゴマーのアクリル酸またはメタク
リル酸エステル、および成分（Ｂ）のエポキシ基含有単
量体を必須成分とするゴム状共重合体が使用することが
可能であるが、成分（Ａ）のシアノ基含有カプロラクト
ンオリゴマーのアクリル酸またはメタクリル酸エステル
の含有量が60重量％以下である該共重合体が、実用上特
に好ましい。
有カプロラクトンオリゴマーのアクリル酸またはメタク
リル酸エステル、および成分（Ｂ）のエポキシ基含有単
量体を必須成分とするゴム状共重合体が使用することが
可能であるが、成分（Ａ）のシアノ基含有カプロラクト
ンオリゴマーのアクリル酸またはメタクリル酸エステル
の含有量が60重量％以下である該共重合体が、実用上特
に好ましい。
本発明において使用される第４級アンモニウム塩およ
び第４級ホスホニウル塩は、一般式、 で表される化合物である。一般式中のＹは窒素または燐
原子、R5〜R8は、アルキル基、アルコキシアルキル基、
ポリオキシアルキレン基、アリール基、アルキルアリー
ル基等の炭素数１〜25程度の炭化水素基であり、これら
の少なくとも一つが不飽和結合を含有しているか、水酸
基で置換されていてもよい。さらにR5〜R8のうち２つあ
るいは３つが窒素原子または燐原子と複素環を形成して
いるものであってもよい。X-は酸性を示す水素イオンが
ハロゲンまたは酸素に結合している無機あるいは有機の
酸から誘導される陰イオンであり、Cl-、Br-、I-、ClO4
-、BF4 -、BH4 -、RSO3 -、HSO4 -、ROSO3 -、RCOO-、H2P
O4 -、ROPO3 -、（RO）2PO2H-（ここで式中のＲは炭素数
１〜25程度のアルキル基、アルキルアリール基、アルコ
キシアルキル基、アリール基を表す）等の陰イオンが例
示される。
び第４級ホスホニウル塩は、一般式、 で表される化合物である。一般式中のＹは窒素または燐
原子、R5〜R8は、アルキル基、アルコキシアルキル基、
ポリオキシアルキレン基、アリール基、アルキルアリー
ル基等の炭素数１〜25程度の炭化水素基であり、これら
の少なくとも一つが不飽和結合を含有しているか、水酸
基で置換されていてもよい。さらにR5〜R8のうち２つあ
るいは３つが窒素原子または燐原子と複素環を形成して
いるものであってもよい。X-は酸性を示す水素イオンが
ハロゲンまたは酸素に結合している無機あるいは有機の
酸から誘導される陰イオンであり、Cl-、Br-、I-、ClO4
-、BF4 -、BH4 -、RSO3 -、HSO4 -、ROSO3 -、RCOO-、H2P
O4 -、ROPO3 -、（RO）2PO2H-（ここで式中のＲは炭素数
１〜25程度のアルキル基、アルキルアリール基、アルコ
キシアルキル基、アリール基を表す）等の陰イオンが例
示される。
第４級アンモニウム塩としては、テトラメチルアンモ
ニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイ
ド、テトラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラメ
チルアンモニウムｐ−トルエンスルホネート、テトラメ
チルアンモニウムサルフェート、テトラエチルアンモニ
ウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイ
ド、テトラエチルアンモニウムアイオダイド、テトラｎ
−ブチルアンモニウムクロライド、テトラｎ−ブチルア
ンモニウムブロマイド、テトラｎ−ブチルアンモニウム
ハイドロゲンサルファイト、テトラｎ−ブチルアンモニ
ウムパークロレート、テトラｎ−ブチルアンモニウムホ
スフェート、テトラｎ−ブチルアンモニウムアセテー
ト、テトラｎ−ブチルアンモニウムボロハイドライド、
デシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルト
リメチルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメ
チルアンモニウムブロマイド、オクタデシルトリメチル
アンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムアイ
オダイド、ベンジルヘキサデシルジメチルアンモニウム
クロライド、フェニルトリエチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルジメチルエチルアンモニウムクロライド、
（２−メトキシエトキシエチル）アンモニウムクロライ
ド、コリンクロライド、ドデシルピリジニウムクロライ
ド、ヘキサデシルピリジニウムブロマイド、2,4,6−ト
リメチルピリジニウムｐ−トルエンスルホネート、1,8
−ジアザビシクロ（5.4.0）ウンデセン−７−ベンジル
アンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアル
キルフェノキシポリ（エチレンオキシ）エチルアンモニ
ウムホスフェート等が例示される。
ニウムクロライド、テトラメチルアンモニウムブロマイ
ド、テトラメチルアンモニウムアイオダイド、テトラメ
チルアンモニウムｐ−トルエンスルホネート、テトラメ
チルアンモニウムサルフェート、テトラエチルアンモニ
ウムクロライド、テトラエチルアンモニウムブロマイ
ド、テトラエチルアンモニウムアイオダイド、テトラｎ
−ブチルアンモニウムクロライド、テトラｎ−ブチルア
ンモニウムブロマイド、テトラｎ−ブチルアンモニウム
ハイドロゲンサルファイト、テトラｎ−ブチルアンモニ
ウムパークロレート、テトラｎ−ブチルアンモニウムホ
スフェート、テトラｎ−ブチルアンモニウムアセテー
ト、テトラｎ−ブチルアンモニウムボロハイドライド、
デシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルト
リメチルアンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメ
チルアンモニウムブロマイド、オクタデシルトリメチル
アンモニウムブロマイド、ベンジルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムアイ
オダイド、ベンジルヘキサデシルジメチルアンモニウム
クロライド、フェニルトリエチルアンモニウムクロライ
ド、ベンジルジメチルエチルアンモニウムクロライド、
（２−メトキシエトキシエチル）アンモニウムクロライ
ド、コリンクロライド、ドデシルピリジニウムクロライ
ド、ヘキサデシルピリジニウムブロマイド、2,4,6−ト
リメチルピリジニウムｐ−トルエンスルホネート、1,8
−ジアザビシクロ（5.4.0）ウンデセン−７−ベンジル
アンモニウムクロライド、ヘキサデシルトリメチルアル
キルフェノキシポリ（エチレンオキシ）エチルアンモニ
ウムホスフェート等が例示される。
第４級ホスホニウム塩としてはベンジルトリフェニル
ホスホニウムクロライド、メチルトリフェニルホスホニ
ウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムサル
フェート、ヘキサデシルトリフェニルホスホニウムブロ
メイド、エチルトリフェニルホスホニウムクロライド、
アミルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラｎ
−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホス
ホニウムブロマイド、トリオクチルフェニルホスホニウ
ムジメチルホスフェート、トリオクチルフェニルホスホ
ニウムアセテート、ブロモメチルトリフェニルホスホニ
ウムブロマイド、アリルトリフェニルホスホニウムブロ
マイド等が例示される。
ホスホニウムクロライド、メチルトリフェニルホスホニ
ウムブロマイド、メチルトリフェニルホスホニウムサル
フェート、ヘキサデシルトリフェニルホスホニウムブロ
メイド、エチルトリフェニルホスホニウムクロライド、
アミルトリフェニルホスホニウムブロマイド、テトラｎ
−ブチルホスホニウムブロマイド、テトラフェニルホス
ホニウムブロマイド、トリオクチルフェニルホスホニウ
ムジメチルホスフェート、トリオクチルフェニルホスホ
ニウムアセテート、ブロモメチルトリフェニルホスホニ
ウムブロマイド、アリルトリフェニルホスホニウムブロ
マイド等が例示される。
これらの第４級アンモニウム塩または第４級ホスホニ
ウム塩は単独あるいは２種以上組合せて使用することが
できる。
ウム塩は単独あるいは２種以上組合せて使用することが
できる。
第４級アンモニウム塩または第４級ホスホニウム塩の
使用量はアクリル系共重合体ゴム100重量部に対して0.1
〜10重量部、好ましくは0.5〜５重量部である。使用量
が0.1重量部未満の場合は、加硫速度が低く満足な物性
の加硫物が得られないかあるいは満足な物性を持つ加硫
物を得るのに長時間を必要とし、10重量部を超える場合
は加硫速度が極端に高くなり、加工安定性、貯蔵安定性
が損われる。
使用量はアクリル系共重合体ゴム100重量部に対して0.1
〜10重量部、好ましくは0.5〜５重量部である。使用量
が0.1重量部未満の場合は、加硫速度が低く満足な物性
の加硫物が得られないかあるいは満足な物性を持つ加硫
物を得るのに長時間を必要とし、10重量部を超える場合
は加硫速度が極端に高くなり、加工安定性、貯蔵安定性
が損われる。
本発明で使用される尿素類は分子中に下式 で表わされる構造を一つだけ有する化合物である。
具体的には、尿素、Ｎ−メチル尿素、Ｎ−エチル尿
素、N,N′−ジメチル尿素、N,N′−ジエチル尿素、Ｎ−
フェニル尿素、N,N′−ジフェニル尿素、N,N′−ジフェ
ニル尿素、Ｎ−ベンジル尿素、Ｎ−エチル−Ｎ′−フェ
ニル尿素、N,N′−ジメチロール尿素、テトラメチル尿
素、Ｎ−アセチル−Ｎ′−メチル尿素、Ｎ−アセチル−
Ｎ′−フェニル尿素、カルバミル尿素、カルバモイルア
ルバミド酸、エチレン尿素、グリコル尿素、ジメチルパ
ラバン酸等の尿素類があげられる。これらは、単独ある
いは二種以上組合せて使用することができる。本発明の
組成物における尿素類の使用量は、共重合体ゴム100重
量部に対して0.1〜10重量部である。0.1重量部未満では
スコーチタイム調整の効果が十分に表われず、10重量部
を越える場合は加硫速度が極端に遅くなり実用上好まし
くない。
素、N,N′−ジメチル尿素、N,N′−ジエチル尿素、Ｎ−
フェニル尿素、N,N′−ジフェニル尿素、N,N′−ジフェ
ニル尿素、Ｎ−ベンジル尿素、Ｎ−エチル−Ｎ′−フェ
ニル尿素、N,N′−ジメチロール尿素、テトラメチル尿
素、Ｎ−アセチル−Ｎ′−メチル尿素、Ｎ−アセチル−
Ｎ′−フェニル尿素、カルバミル尿素、カルバモイルア
ルバミド酸、エチレン尿素、グリコル尿素、ジメチルパ
ラバン酸等の尿素類があげられる。これらは、単独ある
いは二種以上組合せて使用することができる。本発明の
組成物における尿素類の使用量は、共重合体ゴム100重
量部に対して0.1〜10重量部である。0.1重量部未満では
スコーチタイム調整の効果が十分に表われず、10重量部
を越える場合は加硫速度が極端に遅くなり実用上好まし
くない。
本発明の加硫組成物は、アクリル系共重合体ゴムに第
４級アンモニウム塩または第４級ホスホニウム塩、およ
び尿素類、ならびに通常ゴム業界で知られている補強
材、充填材、安定剤、可塑剤、加工助剤等を添加してロ
ールあるいはバンバリー等の混練機で混合することによ
り調製される。得られた組成物は目的に応じた形状に成
形加工され、さらに加硫することにより最終製品とな
る。加硫は通常120℃以上の温度、好ましくは150〜250
℃で１〜60分間行われる。また必要な場合はさらに150
〜200℃の温度で１〜24時間、後加硫を行う。
４級アンモニウム塩または第４級ホスホニウム塩、およ
び尿素類、ならびに通常ゴム業界で知られている補強
材、充填材、安定剤、可塑剤、加工助剤等を添加してロ
ールあるいはバンバリー等の混練機で混合することによ
り調製される。得られた組成物は目的に応じた形状に成
形加工され、さらに加硫することにより最終製品とな
る。加硫は通常120℃以上の温度、好ましくは150〜250
℃で１〜60分間行われる。また必要な場合はさらに150
〜200℃の温度で１〜24時間、後加硫を行う。
本発明の組成物は加硫速度が大きく、安息香酸アンモ
ニウムあるいはジメチルジチオカルバミン酸亜鉛等の従
来エポキシ基含有アクリル系共重合体ゴムの加硫剤とし
て知られている加硫剤を使用した場合と比較して、より
短い加硫時間で満足な機械的強度を持つ加硫物を得るこ
とができ、加硫時間を大幅に短縮することが可能であ
る。
ニウムあるいはジメチルジチオカルバミン酸亜鉛等の従
来エポキシ基含有アクリル系共重合体ゴムの加硫剤とし
て知られている加硫剤を使用した場合と比較して、より
短い加硫時間で満足な機械的強度を持つ加硫物を得るこ
とができ、加硫時間を大幅に短縮することが可能であ
る。
本発明の組成物から得られる加硫物は、耐熱老化性、
耐油性、圧縮永久歪、耐候性に優れており、パッキン、
Ｏリング、ガスケット、オイルシール等の各種シール
材、各種ホース類、ダイアフラム等の用途に広く有効に
使用することができる。
耐油性、圧縮永久歪、耐候性に優れており、パッキン、
Ｏリング、ガスケット、オイルシール等の各種シール
材、各種ホース類、ダイアフラム等の用途に広く有効に
使用することができる。
［実施例］ 以下に本発明を実施例により具体的に説明する。以下
の記述において部は重量部、％は重量％を表わす。
の記述において部は重量部、％は重量％を表わす。
通常の乳化重合法により表１に示す組成の共重合体ゴ
ムを調製した。
ムを調製した。
実施例１〜３および比較例１〜３ 表２に示す各共重合体ゴム100部、ステアリン酸１
部、MAFカーボンブラック50部、および表１に記載の加
硫剤および尿素類の所定量を８インチオープンロールを
用いて混練し、配合物を調製した。得られた配合物のム
ーニースコーチタイムをJIS Ｋ−6300に従って測定し
た。得られた配合物を170℃で20分プレス加硫し、さら
にオーブン中、150℃で４時間後加硫することにより加
硫物を得た。得られた加硫物の諸物性をJIS Ｋ−6301
に従って評価した結果を表２に、図１に実施例１、２お
よび比較例１、３、４の各配合物の加硫曲線を示す。こ
こで加硫曲線は、モンサントレオメータを使用し、温度
170℃、振動角３゜で測定した。
部、MAFカーボンブラック50部、および表１に記載の加
硫剤および尿素類の所定量を８インチオープンロールを
用いて混練し、配合物を調製した。得られた配合物のム
ーニースコーチタイムをJIS Ｋ−6300に従って測定し
た。得られた配合物を170℃で20分プレス加硫し、さら
にオーブン中、150℃で４時間後加硫することにより加
硫物を得た。得られた加硫物の諸物性をJIS Ｋ−6301
に従って評価した結果を表２に、図１に実施例１、２お
よび比較例１、３、４の各配合物の加硫曲線を示す。こ
こで加硫曲線は、モンサントレオメータを使用し、温度
170℃、振動角３゜で測定した。
実施例７〜11および比較例５ 表３に示す各共重合体ゴム100部、ステアリン酸１
部、MAFカーボンブラック50部、および表１に記載の加
硫剤および尿素類の所定量を８インチオープンロールを
用いて混練し、配合物を調製した。得られた配合物のム
ーニースコーチタイムをJIS Ｋ−6300に従って測定し
た。得られた配合物を170℃で20分プレス加硫し、さら
にオーブン中、150℃で４時間後加硫することにより加
硫物を得た。得られた加硫物の諸物性をJIS Ｋ−6301
に従って評価した結果を表３に示す。
部、MAFカーボンブラック50部、および表１に記載の加
硫剤および尿素類の所定量を８インチオープンロールを
用いて混練し、配合物を調製した。得られた配合物のム
ーニースコーチタイムをJIS Ｋ−6300に従って測定し
た。得られた配合物を170℃で20分プレス加硫し、さら
にオーブン中、150℃で４時間後加硫することにより加
硫物を得た。得られた加硫物の諸物性をJIS Ｋ−6301
に従って評価した結果を表３に示す。
［発明の効果］ 以上の結果から、本発明の共重合体ゴム組成物は、早
期加硫安定性に優れた配合物を与え、かつ加硫速度が高
く、短い加硫時間で満足な機械的強度、圧縮永久歪を有
する加硫物を与えることが明らかである。
期加硫安定性に優れた配合物を与え、かつ加硫速度が高
く、短い加硫時間で満足な機械的強度、圧縮永久歪を有
する加硫物を与えることが明らかである。
図１は実施例１、２および比較例１、３、４の組成物の
加硫曲線を示す。
加硫曲線を示す。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｆ 220:32） (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C08G 59/20 C08G 59/40 C08G 59/68 C08F 220/34 C08F 220/32
Claims (1)
- 【請求項１】 ［１］１）式 （ここで、R1は水素またはメチル基、R2はシアノ基置換
アルキル基、ｎは１以上の整数であり、ｎは数平均値は
１〜10である。） で表されるシアノ基含有カプロラクトンオリゴマーのア
クリル酸エステルまたは／およびメタクリル酸エステ
ル、0.5〜99.9重量％、２）エポキシ基含有単量体、0.1
〜10重量％、および３）これらと共重合可能な単量体、
０〜99.4重量％の重合組成を有する共重合体ゴム100重
量部に、 ［２］第４級アンモニウム塩類または第４級ホスホニウ
ム塩類0.1〜10重量部、 および ［３］尿素類0.1〜10重量部 を配合してなる共重合体ゴム加硫組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27500089A JP2864568B2 (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 共重合体ゴム加硫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27500089A JP2864568B2 (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 共重合体ゴム加硫組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03139516A JPH03139516A (ja) | 1991-06-13 |
| JP2864568B2 true JP2864568B2 (ja) | 1999-03-03 |
Family
ID=17549498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27500089A Expired - Fee Related JP2864568B2 (ja) | 1989-10-24 | 1989-10-24 | 共重合体ゴム加硫組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2864568B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100842315B1 (ko) * | 2007-06-21 | 2008-06-30 | 주식회사 케이씨씨 | 열경화성 수지 조성물 및 이를 포함하는 도료 조성물 |
| JP5782951B2 (ja) * | 2011-09-20 | 2015-09-24 | Jsr株式会社 | 硬化性組成物及び硬化膜 |
-
1989
- 1989-10-24 JP JP27500089A patent/JP2864568B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03139516A (ja) | 1991-06-13 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |