JP2694562B2 - 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 - Google Patents
新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法Info
- Publication number
- JP2694562B2 JP2694562B2 JP1191627A JP19162789A JP2694562B2 JP 2694562 B2 JP2694562 B2 JP 2694562B2 JP 1191627 A JP1191627 A JP 1191627A JP 19162789 A JP19162789 A JP 19162789A JP 2694562 B2 JP2694562 B2 JP 2694562B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- electron
- optical material
- nonlinear optical
- hydrogen atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は波長変換素子等の非線形光学効果を利用する
各種素子に用いるに適した非線形光学材料に関する。ま
た、非線形光学材料を用いた光波長の変換方法に関す
る。
各種素子に用いるに適した非線形光学材料に関する。ま
た、非線形光学材料を用いた光波長の変換方法に関す
る。
（従来の技術） 近年、非線形光学効果−レーザー光のような強い光電
界を与えたときに表われる、分極と電界との間の非線形
性−を有した材料が注目を集めている。
界を与えたときに表われる、分極と電界との間の非線形
性−を有した材料が注目を集めている。
かかる材料は、一般に非線形光学材料として知られて
おり、例えば次のものなどに詳しく記載されている。
“Nonliner Optical Properties of Organic and Polym
eric Material"ACS SYMPOSIUM SERIES 233 David J.Wil
liams編（American Chemical Society、1983年刊）、
「有機非線形光学材料」加藤正雄、中西八郎監修（シー
・エム・シー社、1985年刊）。
おり、例えば次のものなどに詳しく記載されている。
“Nonliner Optical Properties of Organic and Polym
eric Material"ACS SYMPOSIUM SERIES 233 David J.Wil
liams編（American Chemical Society、1983年刊）、
「有機非線形光学材料」加藤正雄、中西八郎監修（シー
・エム・シー社、1985年刊）。
非線形光学材料の用途の１つに、２次の非線形効果に
基づいた第２高調波発生（SHG）および和周波、差周波
を用いた波長変換デバイスがある。これまで実用上用い
られているものは、ニオブ酸リチウムに代表される無機
質のペロブスカイト類である。しかし近年になり、電子
供与基および電子吸引基を有するπ電子供役系有機化合
物は前述の無機質を大きく上回る、非線形光学材料とし
ての諸性能を有していることが知られるようになった。
基づいた第２高調波発生（SHG）および和周波、差周波
を用いた波長変換デバイスがある。これまで実用上用い
られているものは、ニオブ酸リチウムに代表される無機
質のペロブスカイト類である。しかし近年になり、電子
供与基および電子吸引基を有するπ電子供役系有機化合
物は前述の無機質を大きく上回る、非線形光学材料とし
ての諸性能を有していることが知られるようになった。
従って、この材料に用いるべき非線形光学応答を示す
有機化合物としては、まず分子状態での非線形感受率が
高いもの望ましい。このような性質の発現にはπ電子共
役鎖の長い化合物が有用であることが知られており、前
述の文献にも種々記載されているが、それらの化合物に
おいては自明の如く吸収極大波長が長波長化し、例えば
青色光の透過率の低下を招き、第２高調波としての青色
光の発生に障害となる。このことは、ｐ−ニトロアニリ
ン誘導体においても生じており、第２高調波発生の効率
にその波長の透過率の影響が大きいことは、Alain Azem
a他著、Peoceedings of SPIE、400巻、New Optical Mat
erials,（1983）186頁第４図より明らかである。
有機化合物としては、まず分子状態での非線形感受率が
高いもの望ましい。このような性質の発現にはπ電子共
役鎖の長い化合物が有用であることが知られており、前
述の文献にも種々記載されているが、それらの化合物に
おいては自明の如く吸収極大波長が長波長化し、例えば
青色光の透過率の低下を招き、第２高調波としての青色
光の発生に障害となる。このことは、ｐ−ニトロアニリ
ン誘導体においても生じており、第２高調波発生の効率
にその波長の透過率の影響が大きいことは、Alain Azem
a他著、Peoceedings of SPIE、400巻、New Optical Mat
erials,（1983）186頁第４図より明らかである。
従って青色光に対する透過率の高い非線形光学材料の
出現が望まれている。従来、ニトロアニリンのベンゼン
核の炭素原子を窒素原子などで置き換えることが検討さ
れて来たが必ずしも満足のいく結果は得られていない。
出現が望まれている。従来、ニトロアニリンのベンゼン
核の炭素原子を窒素原子などで置き換えることが検討さ
れて来たが必ずしも満足のいく結果は得られていない。
（発明が解決しようとする課題） 従って本発明の第一の目的は、高い非線形応答性を示
し、且つ青色光透過性に優れた有機非線形光学材料を提
供することにある。第二の目的は非線形応答性のうち光
波長の変換に関する応答性を利用した方法を提供するこ
とにある。
し、且つ青色光透過性に優れた有機非線形光学材料を提
供することにある。第二の目的は非線形応答性のうち光
波長の変換に関する応答性を利用した方法を提供するこ
とにある。
（課題を解決するための手段） （１）下記の一般式（Ｉ）で表わされる化合物から成る
非線形光学材料。
非線形光学材料。
一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、もしくは、−NO2、−CN、−C
OR1、−SO2R1、−SOR1、−CF3、−CCl3、−COOR1および
ハロゲン原子（ここで、R1は水素原子またはアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコ
キシ基若しくはアリールオキシ基を示す。）を除く電子
吸引性基を表わす。Ａは電子吸引性基を表わす。Ｄは電
子供与性基を表わす。） （２）下記の一般式（Ｉ）で表わされる化合物から成る
非線形光学材料。
OR1、−SO2R1、−SOR1、−CF3、−CCl3、−COOR1および
ハロゲン原子（ここで、R1は水素原子またはアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコ
キシ基若しくはアリールオキシ基を示す。）を除く電子
吸引性基を表わす。Ａは電子吸引性基を表わす。Ｄは電
子供与性基を表わす。） （２）下記の一般式（Ｉ）で表わされる化合物から成る
非線形光学材料。
一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、もしくは、電子吸引性基を表
わす。Ａは−NO2、−CN、−COR1、−SO2R1、−SOR1、−
CF3、−CCl3、−COOR1およびハロゲン原子（ここで、R1
は水素原子またはアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、アリール基、アルコキシ基若しくはアリールオキ
シ基を示す。）を除く電子吸引性基を表わす。Ｄは電子
供与性基を表わす。） （３）下記の一般式（Ｉ）で表わされる化合物から成る
非線形光学材料。
わす。Ａは−NO2、−CN、−COR1、−SO2R1、−SOR1、−
CF3、−CCl3、−COOR1およびハロゲン原子（ここで、R1
は水素原子またはアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、アリール基、アルコキシ基若しくはアリールオキ
シ基を示す。）を除く電子吸引性基を表わす。Ｄは電子
供与性基を表わす。） （３）下記の一般式（Ｉ）で表わされる化合物から成る
非線形光学材料。
一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、もしくは、電子吸引性基を表
わす。Ａは電子吸引性基を表わす。ＤはR1、−NH2、−N
HCOCH3、−N(R2)2、 −NHNH2および−OR2から選ばれる電子供与性基（ここで
R1は請求項（１）又は（２）のR1と同様であり、R2は、
水素原子またはアルキル基若しくはアリール基を示し、 は、環状のアミノ基を示す。）を除く電子供与性基を表
わす。） （４）レーザー光と非線形光学材料とを用いて光波長の
変換を行う際に、非線形光学材料として上記（１）、
（２）又は（３）記載の有機非線形光学材料を用いる光
波長の変換方法。
わす。Ａは電子吸引性基を表わす。ＤはR1、−NH2、−N
HCOCH3、−N(R2)2、 −NHNH2および−OR2から選ばれる電子供与性基（ここで
R1は請求項（１）又は（２）のR1と同様であり、R2は、
水素原子またはアルキル基若しくはアリール基を示し、 は、環状のアミノ基を示す。）を除く電子供与性基を表
わす。） （４）レーザー光と非線形光学材料とを用いて光波長の
変換を行う際に、非線形光学材料として上記（１）、
（２）又は（３）記載の有機非線形光学材料を用いる光
波長の変換方法。
Ｒで表わされる基は、水素原子、もしくは電子吸引性
基であるが、電子吸引性基としてはニトロ基、シアノ基
などが挙げられる。
基であるが、電子吸引性基としてはニトロ基、シアノ基
などが挙げられる。
Ａで表わされる基は電子吸引性基であるが、電子吸引
性基としてはフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−
シアノフェニル基、４−ピリジル基、クロロ基、ブロモ
基などが挙げられる。
性基としてはフェニル基、４−ニトロフェニル基、４−
シアノフェニル基、４−ピリジル基、クロロ基、ブロモ
基などが挙げられる。
Ｄで表わされる基は、電子供与性基であるが、電子供
与性基としては、アルコキシ基、アリール基、アリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、などが挙げられ、アルコ
キシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基が挙げられる。
与性基としては、アルコキシ基、アリール基、アリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキル
アミノ基、アリールアミノ基、などが挙げられ、アルコ
キシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基が挙げられる。
アリール基としては、トリル基、４−メトキシフェニ
ル基、４−アミノフェニル基、４−メチルチオフェニル
基などが挙げられる。
ル基、４−アミノフェニル基、４−メチルチオフェニル
基などが挙げられる。
アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ
基、プロピルチオ基が挙げられる。
基、プロピルチオ基が挙げられる。
アリールオキシ基としては、フェノキシ基、４−メト
キシフェノキシ基、４−アミノフェノキシ基、４−メチ
ルチオフェノキシ基が挙げられる。
キシフェノキシ基、４−アミノフェノキシ基、４−メチ
ルチオフェノキシ基が挙げられる。
アリールチオ基としてはフェニルチオ基、トリルチオ
基、４−メトキシフェニルチオ基、４−アミノフェニル
チオ基、４−メチルチオフェニルチオ基などが挙げられ
る。
基、４−メトキシフェニルチオ基、４−アミノフェニル
チオ基、４−メチルチオフェニルチオ基などが挙げられ
る。
アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基などが
挙げられる。
ルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基などが
挙げられる。
アリールアミノ基としては、フェニルアミノ基、トリ
ルアミノ基、４−メトキシフェニルアミノ基、４−アミ
ノフェニルアミノ基、４−メチルチオフェニルアミノ基
が挙げられる。
ルアミノ基、４−メトキシフェニルアミノ基、４−アミ
ノフェニルアミノ基、４−メチルチオフェニルアミノ基
が挙げられる。
なお上述の電子吸引性基とは置換基定数σｐ ｏが正の
置換基を指し、電子供与性基とは、置換基定数σp oが負
の置換基を指す。
置換基を指し、電子供与性基とは、置換基定数σp oが負
の置換基を指す。
上述の置換基定数は、構造活性相関懇話会編「化学の
領域」増刊122号の「薬物の構造活性相関−ドラックデ
ザインと作用機作研究への指針」95〜111頁 南江堂社
刊やコルビン・ハンシュ（Corwin・Hansch）、アルバー
ト・レオ（Albert・Leo）著、「サブスティチューアン
ト・コンスタンツ・フォー・コーリレーション・アナリ
シス・イン・ケミストリー・アンド・バイオロジー」
（Substituent Constants for Correlation Analysis i
n Chemistry and Biology）69〜161頁 ジョン・ワイリ
ー・アンド・サンズ（John Wiley and Sons）社刊に示
された値を表わす。
領域」増刊122号の「薬物の構造活性相関−ドラックデ
ザインと作用機作研究への指針」95〜111頁 南江堂社
刊やコルビン・ハンシュ（Corwin・Hansch）、アルバー
ト・レオ（Albert・Leo）著、「サブスティチューアン
ト・コンスタンツ・フォー・コーリレーション・アナリ
シス・イン・ケミストリー・アンド・バイオロジー」
（Substituent Constants for Correlation Analysis i
n Chemistry and Biology）69〜161頁 ジョン・ワイリ
ー・アンド・サンズ（John Wiley and Sons）社刊に示
された値を表わす。
以下に本発明に用いられる化合物の具体例を示すが、
本発明は、これらのみに限られるものではない。
本発明は、これらのみに限られるものではない。
本発明の化合物は、フタラジン類の一般的合成法（例
えばアール・エヌ・カストル（R.N.Castle）編ヘテロサ
イクリックコンパウンズ、ボリューム27、チャプター
２、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ（Heterocyclic
Compounds.Vol.27、Chap.2.John Wiley and Sons）197
3）に従って合成することができる。
えばアール・エヌ・カストル（R.N.Castle）編ヘテロサ
イクリックコンパウンズ、ボリューム27、チャプター
２、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ（Heterocyclic
Compounds.Vol.27、Chap.2.John Wiley and Sons）197
3）に従って合成することができる。
後述の実施例より明らかなように、本発明の非線形光
学材料は、レーザー光の光波長変換用の材料として特に
有用なものである。しかしながら本発明の非線形光学の
用途は波長変換素子にかぎられるものではなく、非線形
光学効果を利用するものであればいかなる素子にも使用
可能である。本発明の非線形光学材料が用いられうる素
子の具体例として、波長変換素子以外に、光双安定素子
（光記憶素子、光パルス波形制御素子、光リミター、微
分増幅素子、光トランジスター、A/D変換素子、光論理
素子、光マルチバイブレーター、光フリップフロップ回
路等）、光変調素子および位相共役光学素子等が挙げら
れる。
学材料は、レーザー光の光波長変換用の材料として特に
有用なものである。しかしながら本発明の非線形光学の
用途は波長変換素子にかぎられるものではなく、非線形
光学効果を利用するものであればいかなる素子にも使用
可能である。本発明の非線形光学材料が用いられうる素
子の具体例として、波長変換素子以外に、光双安定素子
（光記憶素子、光パルス波形制御素子、光リミター、微
分増幅素子、光トランジスター、A/D変換素子、光論理
素子、光マルチバイブレーター、光フリップフロップ回
路等）、光変調素子および位相共役光学素子等が挙げら
れる。
本発明の化合物は、例えば粉末の形、宿主格子（ポリ
マー、包接化合物、固溶体、液晶）中の分子の包有物の
形、支持体上に沈積した薄層の形（ラングミーア、ブロ
ジェット膜など）、単結晶の形、溶液の形等、種々の形
で非線形光学材料として用いることができる。
マー、包接化合物、固溶体、液晶）中の分子の包有物の
形、支持体上に沈積した薄層の形（ラングミーア、ブロ
ジェット膜など）、単結晶の形、溶液の形等、種々の形
で非線形光学材料として用いることができる。
また本発明の化合物をペンダントの形でポリマー、ポ
リジアセチレンなどに結合させて用いることもできる。
リジアセチレンなどに結合させて用いることもできる。
これらの方法について詳しくは前述のD.J.Williams編
の著作などに記載されている。
の著作などに記載されている。
（実施例） 次に、本発明を実施例に基づいて詳しく説明する。
実施例 第２高調波発生の測定をエス・ケー・クルツ（S.K.Ku
rtz）、ティー・ティー・ペリー（T.T.Perry）著、ジャ
ーナル オブ アプライド フィジックス（J.Appl.Phy
s.）39巻、3798頁（1968年刊）中に記載されている方法
に準じて、本発明の化合物の粉末に対して行った。
rtz）、ティー・ティー・ペリー（T.T.Perry）著、ジャ
ーナル オブ アプライド フィジックス（J.Appl.Phy
s.）39巻、3798頁（1968年刊）中に記載されている方法
に準じて、本発明の化合物の粉末に対して行った。
第１図に示した装置により測定を行った。
すなわち、測定は、パルスYAGレーザー光（λ＝1.064
μｍ、ビーム径≒1mmφ、ピークパワー≒10Mw/cm2）を
基本波に用い、第１図に示す評価装置にて、その第２高
調波の強度を測定した。測定は、尿素の第２高調波の強
度との相対比較で行った。また強度が弱い場合には目視
による観測を行った。特に、基本波の２光子吸収による
発光（おもに黄、赤の発光）と第２高調波とを区別する
ために、分光器を入れ、第２高調波のみを測定する様に
した。さらに粉末法の測定は、その物質の非線形性の有
無を判断することが主目的であり、その強度比は比線型
性の大きさの、参考値である。
μｍ、ビーム径≒1mmφ、ピークパワー≒10Mw/cm2）を
基本波に用い、第１図に示す評価装置にて、その第２高
調波の強度を測定した。測定は、尿素の第２高調波の強
度との相対比較で行った。また強度が弱い場合には目視
による観測を行った。特に、基本波の２光子吸収による
発光（おもに黄、赤の発光）と第２高調波とを区別する
ために、分光器を入れ、第２高調波のみを測定する様に
した。さらに粉末法の測定は、その物質の非線形性の有
無を判断することが主目的であり、その強度比は比線型
性の大きさの、参考値である。
結果を表１に示した。
（発明の効果） これら粉末法により、SHG活性を示した化合物は下記
に示す方法により、波長変換素子としての使用が可能で
ある。
に示す方法により、波長変換素子としての使用が可能で
ある。
1.ファイバーのコア部分に上記化合物を単結晶化し、ク
ラッド材料としてガラスを用いた波長変換素子を作成
し、YAGレーザー光を入力しその第二高調波の発生が可
能である。さらに、他の方法として同様にして、導波路
型の波長変換素子を作成し、第二高調波の発生が可能で
ある。この時の位相整合方法には、チエレンコフ放射方
式を用いた。ただし、これらに限定されるだけでなく、
導波−導波の位相整合も可能である。波長変換波は第二
高調波に限定されるでけでなく、第三高調波、和および
差周波発生にも用いられる。
ラッド材料としてガラスを用いた波長変換素子を作成
し、YAGレーザー光を入力しその第二高調波の発生が可
能である。さらに、他の方法として同様にして、導波路
型の波長変換素子を作成し、第二高調波の発生が可能で
ある。この時の位相整合方法には、チエレンコフ放射方
式を用いた。ただし、これらに限定されるだけでなく、
導波−導波の位相整合も可能である。波長変換波は第二
高調波に限定されるでけでなく、第三高調波、和および
差周波発生にも用いられる。
2.次に上記化合物を単結晶化し、そこからバルクの単結
晶を切り出し、YAGレーザー光を入力しその第二高調波
の発生が可能である。この時の位相整合方法には角度位
相整合を用いた。これらの、バルク単結晶はレーザーの
キャビティ外で用いられるだけでなく、LD励起固体レー
ザー等の固体レーザーりキャビティ内で用いる事で、波
長変換効率を高めることが出来る。さらには、外部共振
器型のLDの共振器内に配置することでも、波長変換効率
を高めることが出来る。
晶を切り出し、YAGレーザー光を入力しその第二高調波
の発生が可能である。この時の位相整合方法には角度位
相整合を用いた。これらの、バルク単結晶はレーザーの
キャビティ外で用いられるだけでなく、LD励起固体レー
ザー等の固体レーザーりキャビティ内で用いる事で、波
長変換効率を高めることが出来る。さらには、外部共振
器型のLDの共振器内に配置することでも、波長変換効率
を高めることが出来る。
以上の単結晶化には、ブリッジマン法、溶媒蒸発法等
が用いられる。
が用いられる。
波長変換波は第二高調波に限定されるだけでなく、第
三高調波、和差周波発生にも用いられる。
三高調波、和差周波発生にも用いられる。
第１図に粉末法の測定装置を示すが、図中の番号は下記
を示す。 1:粉末試料、2:基本紙カットフィルター 3:分光器、4:フォトマル、5:アンプ （11）：波長1.064μｍ、（12）:0.532μｍ
を示す。 1:粉末試料、2:基本紙カットフィルター 3:分光器、4:フォトマル、5:アンプ （11）：波長1.064μｍ、（12）:0.532μｍ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−262627（ＪＰ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】下記の一般式（Ｉ）で表わされる化合物か
ら成る非線形光学材料。 一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、もしくは、−NO2、−CN、−COR
1、−SO2R1、−SOR1、−CF3、−CCl3、−COOR1およびハ
ロゲン原子（ここで、R1は水素原子またはアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ
基若しくはアリールオキシ基を示す。）を除く電子吸引
性基を表わす。Ａは電子吸引性基を表わす。Ｄは電子供
与性基を表わす。） - 【請求項２】下記の一般式（Ｉ）で表わされる化合物か
ら成る非線形光学材料。 一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、もしくは、電子吸引性基を表わ
す。Ａは−NO2、−CN、−COR1、−SO2R1、−SOR1、−CF
3、−CCl3、−COOR1およびハロゲン原子（ここで、R1は
水素原子またはアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アリール基、アルコキシ基若しくはアリールオキシ
基を示す。）を除く電子吸引性基を表わす。Ｄは電子供
与性基を表わす。） - 【請求項３】下記の一般式（Ｉ）で表わされる化合物か
ら成る非線形光学材料。 一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、もしくは、電子吸引性基を表わ
す。Ａは電子吸引性基を表わす。ＤはR1、−NH2、−NHC
OCH3、−N(R2)2、 −NHNH2および−OR2から選ばれる電子供与性基（ここで
R1は水素原子またはアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アタール基、アルコキシ基若しくはアリールオ
キシ基を示す。）R2は、水素原子またはアルキル基若し
くはアリール基を示し、 は、環状のアミノ基を示す。）を除く電子供与性基を表
わす。） - 【請求項４】レーザー光と非線形光学材料とを用いて光
波長の変換を行う際に、非線形光学材料として請求項
（１）、（２）又は（３）記載の有機非線形光学材料を
用いる光波長の変換方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1191627A JP2694562B2 (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1191627A JP2694562B2 (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0355529A JPH0355529A (ja) | 1991-03-11 |
| JP2694562B2 true JP2694562B2 (ja) | 1997-12-24 |
Family
ID=16277791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1191627A Expired - Lifetime JP2694562B2 (ja) | 1989-07-25 | 1989-07-25 | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2694562B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5716956A (en) * | 1995-06-07 | 1998-02-10 | Bearsden Bearsden Bio, Inc. | Dihydrophthalazine antagonists of excitatory amino acid receptors |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02262627A (ja) * | 1988-12-08 | 1990-10-25 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 有機非線形光学素子 |
-
1989
- 1989-07-25 JP JP1191627A patent/JP2694562B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0355529A (ja) | 1991-03-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4818899A (en) | Second harmonic generation by carbamic acid derivatives | |
| JP2694562B2 (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| JPH04121717A (ja) | 新規な有機非線形光学材料及びそれを用いた光波長の変換方法 | |
| US5072451A (en) | Molecular crystal and method for converting light wavelength by use thereof | |
| US4966730A (en) | Nonlinear optical devices from derivatives of stilbene and diphenylacetylene | |
| JP2729673B2 (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| JP2574697B2 (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| JPH06128234A (ja) | 不斉炭素原子を有する化合物およびそれからなる非線形光学材料 | |
| JPH01185527A (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH0438335B2 (ja) | ||
| JPH04277724A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2553953B2 (ja) | 新規な１ーアリール置換アゾールおよびそれを含む非線形光学材料 | |
| JPH06118462A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JP2763224B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH01201630A (ja) | 非線形光学材料 | |
| JP2783869B2 (ja) | 非線形光学素子 | |
| JP2704111B2 (ja) | 非線形光学素子 | |
| JPH03167532A (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| JPH0355527A (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| JPH035732A (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 | |
| JPH0233135A (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた第二高調波の発生方法 | |
| JPH06340593A (ja) | テトラヒドロナフタレノン誘導体およびそれを含有する層素子 | |
| Kim et al. | First hyperpolarizabilities of dipolar photoconductive chromophores: an approach toward monolithic molecular materials for photorefractivity | |
| JPH04166820A (ja) | 非線形光学材料および非線形光学素子 | |
| JPH0789188B2 (ja) | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた第二高調波の発生方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20070912 Year of fee payment: 10 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080912 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080912 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090912 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |