JP2686484B2 - 紫外線吸収剤内包マイクロカプセル及びその製造方法並びにそのマイクロカプセルを含有する化粧料 - Google Patents
紫外線吸収剤内包マイクロカプセル及びその製造方法並びにそのマイクロカプセルを含有する化粧料Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、紫外線吸収剤を内包したマイクロカプセル
と、そのマイクロカプセルの製造方法、並びにその紫外
線吸収剤内包マイクロカプセルを含有する化粧料に関す
るものである。
と、そのマイクロカプセルの製造方法、並びにその紫外
線吸収剤内包マイクロカプセルを含有する化粧料に関す
るものである。
（従来の技術） 周知のように、紫外線は皮膚に対して種々の影響をも
たらすことが知られている。
たらすことが知られている。
すなわち、UV−Ｂ領域（290〜320nm）の紫外線は、皮
膚に紅斑や水疱を生ぜしめ、炎症後に皮膚の黒化をもた
らす。
膚に紅斑や水疱を生ぜしめ、炎症後に皮膚の黒化をもた
らす。
又、UV−Ａ領域（320〜400nm）の紫外線は、紅斑こそ
ほとんど生じさせないものの、黒化をもたらす点ではUV
−Ｂの紫外線の場合と同様である。
ほとんど生じさせないものの、黒化をもたらす点ではUV
−Ｂの紫外線の場合と同様である。
さらに、紫外線は、皮膚にシミ，ソバカス等の色素沈
着を生じさせ、或いは皮膚の老化，変性をももたらす。
着を生じさせ、或いは皮膚の老化，変性をももたらす。
そこで、このような種々の問題点を解決するために、
従来より種々の紫外線吸収剤が開発されており、たとえ
ば化粧料等にも含有されている。
従来より種々の紫外線吸収剤が開発されており、たとえ
ば化粧料等にも含有されている。
とりわけ、化粧料の場合には皮膚に対する紫外線遮断
の要請が大であり、従って、上記紫外線吸収剤（主とし
て有機系のもの、たとえばパラアミノベンゾエート誘導
体，ベンゾトリアゾール誘導体，ベンゾフェノン誘導
体，シンナメート誘導体等）の他、たとえば紫外線を反
射しうる二酸化チタン，酸化亜鉛等の無機顔料を含有さ
せることによって紫外線の皮膚照射を防止する化粧料も
市販されている。
の要請が大であり、従って、上記紫外線吸収剤（主とし
て有機系のもの、たとえばパラアミノベンゾエート誘導
体，ベンゾトリアゾール誘導体，ベンゾフェノン誘導
体，シンナメート誘導体等）の他、たとえば紫外線を反
射しうる二酸化チタン，酸化亜鉛等の無機顔料を含有さ
せることによって紫外線の皮膚照射を防止する化粧料も
市販されている。
（発明が解決しようとする課題） （イ）しかしながら、上記有機系の紫外線吸収剤を含有
した化粧料の場合には、その紫外線吸収剤の化粧料基剤
に対する相溶性や使用感が必ずしも良好なものではなか
った。
した化粧料の場合には、その紫外線吸収剤の化粧料基剤
に対する相溶性や使用感が必ずしも良好なものではなか
った。
さらに、皮膚に塗布した場合、紫外線吸収剤自体が皮
膚に刺激を与える他、このような紫外線吸収剤が光エネ
ルギーを吸収した場合においても皮膚に一過性の刺激を
与えるという問題があった。
膚に刺激を与える他、このような紫外線吸収剤が光エネ
ルギーを吸収した場合においても皮膚に一過性の刺激を
与えるという問題があった。
いずれにしても、従来の紫外線吸収剤を含有する化粧
料は、上記のようないずれかの問題点を具有していたた
めに、実際に皮膚に使用するに際しては特定の種類のも
のに制限されていた。
料は、上記のようないずれかの問題点を具有していたた
めに、実際に皮膚に使用するに際しては特定の種類のも
のに制限されていた。
（ロ）一方、上記無機顔料を含有する化粧料の場合に
は、皮膚に対する刺激等については問題はないが、本来
的に紫外線吸収効果を予定して化粧料に含有されたもの
ではないため、紫外線を十分に遮蔽できず、紫外線の皮
膚照射を防止できないという欠点がある。
は、皮膚に対する刺激等については問題はないが、本来
的に紫外線吸収効果を予定して化粧料に含有されたもの
ではないため、紫外線を十分に遮蔽できず、紫外線の皮
膚照射を防止できないという欠点がある。
特に、可視光線を遮蔽する領域の粒子径（粒子径が比
較的大きいもの）の無機顔料を含有する化粧料は、紫外
部での吸収が弱い。
較的大きいもの）の無機顔料を含有する化粧料は、紫外
部での吸収が弱い。
これに対して、微粒子の二酸化チタンを配合した場
合、その光散乱効果により、紫外線の遮蔽効果は得られ
るが、逆に上記光の散乱によって肌が白っぽく浮いた感
じになる。しかも、肌への付着性が悪く、延展性に欠け
るため、肌に厚ぽったく付着し、従っていわゆるメーク
アップの状態が透明感のない仕上がりとなる。
合、その光散乱効果により、紫外線の遮蔽効果は得られ
るが、逆に上記光の散乱によって肌が白っぽく浮いた感
じになる。しかも、肌への付着性が悪く、延展性に欠け
るため、肌に厚ぽったく付着し、従っていわゆるメーク
アップの状態が透明感のない仕上がりとなる。
いずれにしても、従来では、紫外線の皮膚照射を防止
し、しかも皮膚に対する安全性や相溶性等の種々の条件
を充足する化粧料はほとんど開発されていなかったので
ある。
し、しかも皮膚に対する安全性や相溶性等の種々の条件
を充足する化粧料はほとんど開発されていなかったので
ある。
本発明は、上述のような問題点をすべて解決するため
になされたもので、皮膚に有害な紫外線の吸収及び遮蔽
効果が良好で皮膚への紫外線の皮膚照射を防止し、しか
も安全性，皮膚への付着力，延展性に優れ、且つ使用
感，透明感に優れた化粧料を提供することを課題とする
ものである。
になされたもので、皮膚に有害な紫外線の吸収及び遮蔽
効果が良好で皮膚への紫外線の皮膚照射を防止し、しか
も安全性，皮膚への付着力，延展性に優れ、且つ使用
感，透明感に優れた化粧料を提供することを課題とする
ものである。
（課題を解決するための手段） 本発明者等は、このような課題を解決するために鋭意
研究を行った結果、ある種の有機系紫外線吸収剤を、あ
る種の無機系球状微粒子に内包せしめてマイクロカプセ
ル化し、これを化粧料に配合すると、上記課題がすべて
解決されることを見出し本発明を完成するに至った。
研究を行った結果、ある種の有機系紫外線吸収剤を、あ
る種の無機系球状微粒子に内包せしめてマイクロカプセ
ル化し、これを化粧料に配合すると、上記課題がすべて
解決されることを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、上記課題解決のために、紫外線
吸収剤内包マイクロカプセル、及びそのマイクロカプセ
ルの製造方法、並びにそのマイクロカプセルを含有する
化粧料としてなされたもので、マイクロカプセルとして
の特徴は、 一般式 式中ｍ個のＸ及びｎ個のＹは各々同一又は異なる炭素
数１〜24のアルキル基，アルコキシ基，又はスルホン酸
基若しくはそのアルカリ金属塩を示し、且つｍ及びｎは
０〜３の整数を示す、ｋ＋１は１〜４の整数を示す）で
表されるベンゾフェノン誘導体を、シリカを主成分とす
る平均粒径が0.1〜30μｍの球状微粒子中に内包せしめ
たことにある。
吸収剤内包マイクロカプセル、及びそのマイクロカプセ
ルの製造方法、並びにそのマイクロカプセルを含有する
化粧料としてなされたもので、マイクロカプセルとして
の特徴は、 一般式 式中ｍ個のＸ及びｎ個のＹは各々同一又は異なる炭素
数１〜24のアルキル基，アルコキシ基，又はスルホン酸
基若しくはそのアルカリ金属塩を示し、且つｍ及びｎは
０〜３の整数を示す、ｋ＋１は１〜４の整数を示す）で
表されるベンゾフェノン誘導体を、シリカを主成分とす
る平均粒径が0.1〜30μｍの球状微粒子中に内包せしめ
たことにある。
又、マイクロカプセルの製造方法としての特徴は、上
記化学構造を有するベンゾフェノン誘導体を、アルカリ
金属のケイ酸塩水溶液中に溶解し、その水溶液と、水及
び前記ベンゾフェノン誘導体に対する溶解度が５％以下
の有機溶媒とを混合してW/O乳濁液とし、次に前記アル
カリ金属のケイ酸塩及びベンゾフェノン誘導体のアルカ
リ溶解物との中和反応により水不溶性沈澱を生成しうる
酸性水溶液を前記乳濁液と混合し、その後、必要に応じ
て濾過，水洗，乾燥することにより、前記ベンゾフェノ
ン誘導体を、シリカを主成分とする平均粒径が0.1〜30
μｍの球状微粒子中に内包せしめて製造することにあ
る。
記化学構造を有するベンゾフェノン誘導体を、アルカリ
金属のケイ酸塩水溶液中に溶解し、その水溶液と、水及
び前記ベンゾフェノン誘導体に対する溶解度が５％以下
の有機溶媒とを混合してW/O乳濁液とし、次に前記アル
カリ金属のケイ酸塩及びベンゾフェノン誘導体のアルカ
リ溶解物との中和反応により水不溶性沈澱を生成しうる
酸性水溶液を前記乳濁液と混合し、その後、必要に応じ
て濾過，水洗，乾燥することにより、前記ベンゾフェノ
ン誘導体を、シリカを主成分とする平均粒径が0.1〜30
μｍの球状微粒子中に内包せしめて製造することにあ
る。
さらに、化粧料としての特徴は、上記のようなマイク
ロカプセルを含有せしめたことにある。
ロカプセルを含有せしめたことにある。
尚、上記一般式で表されるベンゾフェノン誘導体とし
ては、たとえば次のものが挙げられる。
ては、たとえば次のものが挙げられる。
（イ）2,2′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェ
ノン （ロ）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン （ハ）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−
５−スルホン酸 （ニ）2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾ
フェノン （ホ）2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン （ヘ）2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾ
フェノン−５−スルホン酸ナトリウム （ト）2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン （チ）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−
５−スルホン酸 ナトリウム （リ）２−ヒドロキシ−４−オクチロキシベンゾフェノ
ン （ヌ）２−ヒドロキシ−４′−メトキシベンゾフェノン （ル）２−ヒドロキシベンゾフェノン （ヲ）４−ヒドロキシベンゾフェノン （ワ）２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾフェノン （カ）２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン （ヨ）2,5−ジヒドロキシベンゾフェノン （タ）２−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾフェノン ただし、本発明におけるベンゾフェノン誘導体の種類
は上記（イ）〜（タ）に限定されるものではない。
ノン （ロ）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン （ハ）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−
５−スルホン酸 （ニ）2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾ
フェノン （ホ）2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン （ヘ）2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾ
フェノン−５−スルホン酸ナトリウム （ト）2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン （チ）２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−
５−スルホン酸 ナトリウム （リ）２−ヒドロキシ−４−オクチロキシベンゾフェノ
ン （ヌ）２−ヒドロキシ−４′−メトキシベンゾフェノン （ル）２−ヒドロキシベンゾフェノン （ヲ）４−ヒドロキシベンゾフェノン （ワ）２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾフェノン （カ）２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン （ヨ）2,5−ジヒドロキシベンゾフェノン （タ）２−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾフェノン ただし、本発明におけるベンゾフェノン誘導体の種類
は上記（イ）〜（タ）に限定されるものではない。
さらに、本発明の上記マイクロカプセルの製造方法に
おいて、アルカリ金属のケイ酸塩としては、たとえばJI
S1号ケイ酸ナトリウム,JIS2号ケイ酸ナトリウム,JIS3号
ケイ酸ナトリウム，メタケイ酸ナトリウム，ケイ酸カリ
ウム（K2O・nSiO2,n＝２〜3.8）等が例示される。
おいて、アルカリ金属のケイ酸塩としては、たとえばJI
S1号ケイ酸ナトリウム,JIS2号ケイ酸ナトリウム,JIS3号
ケイ酸ナトリウム，メタケイ酸ナトリウム，ケイ酸カリ
ウム（K2O・nSiO2,n＝２〜3.8）等が例示される。
又、上記製造方法に用いる有機溶媒としては、ｎ−ヘ
キサン，デカン，オクタン等の脂肪族飽和炭化水素、又
はトルエン，ベンゼン，キシレン等の芳香族炭化水素、
さらにはシクロヘキサン等の脂環式炭化水素等が挙げら
れる。
キサン，デカン，オクタン等の脂肪族飽和炭化水素、又
はトルエン，ベンゼン，キシレン等の芳香族炭化水素、
さらにはシクロヘキサン等の脂環式炭化水素等が挙げら
れる。
これら各溶媒は、勿論１種単独で、又は２種以上併用
して使用することができる。
して使用することができる。
さらに、該製造方法に用いる乳化剤としては、好まし
くはHLB値が3.5〜6.0の範囲内にある非イオン界面活性
剤の使用ができる。代表的なものとして、たとえばソル
ビタンセスキオレエート，ソルビタンモノオレエート，
ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート等があ
る。
くはHLB値が3.5〜6.0の範囲内にある非イオン界面活性
剤の使用ができる。代表的なものとして、たとえばソル
ビタンセスキオレエート，ソルビタンモノオレエート，
ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート等があ
る。
さらに、該製造方法に用いる酸性水溶液としては、硫
酸イオンやリン酸イオン等、多価陰イオンを含有するも
のが好ましい。たとえば上記ベンゾフェノン誘導体が2,
4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシ
−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン、2,2′,4,4′−テ
トラヒドロキシベンゾフェノンの等の場合には、反応終
了後のpHが５以下、とりわけ３以下である酸性水溶液が
好ましく、又、その濃度は高い程好ましい。
酸イオンやリン酸イオン等、多価陰イオンを含有するも
のが好ましい。たとえば上記ベンゾフェノン誘導体が2,
4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2′−ジヒドロキシ
−4,4′−ジメトキシベンゾフェノン、2,2′,4,4′−テ
トラヒドロキシベンゾフェノンの等の場合には、反応終
了後のpHが５以下、とりわけ３以下である酸性水溶液が
好ましく、又、その濃度は高い程好ましい。
ただし、上記アルカリ金属のケイ酸塩，有機溶媒，乳
化剤，酸性水溶液等の種類は上記のものに限定されな
い。
化剤，酸性水溶液等の種類は上記のものに限定されな
い。
（作用） （１）調製機構に関して 第１図は本発明のマイクロカプセルの微粒子生成過程
を示す説明図である。
を示す説明図である。
先ず、ベンゾフェノン誘導体をアルカリ金属のケイ酸
塩水溶液中に溶解し、その水溶液と有機溶媒とを混合す
ると、第１図（イ）に示すように、上記ベンゾフェノン
誘導体とアルカリ金属のケイ酸塩水溶液との混合液を分
散質１とし、有機溶媒を分散媒２とするW/O型乳濁液が
調整される。
塩水溶液中に溶解し、その水溶液と有機溶媒とを混合す
ると、第１図（イ）に示すように、上記ベンゾフェノン
誘導体とアルカリ金属のケイ酸塩水溶液との混合液を分
散質１とし、有機溶媒を分散媒２とするW/O型乳濁液が
調整される。
次に、この乳濁液を上記酸性水溶液と混合する。
このとき、上記分散質１と酸性水溶液との界面におい
て次の化学反応が生ずる。
て次の化学反応が生ずる。
（ａ）SiO3 2-＋２H+→SiO2＋H2O （Si2O5 2-＋２H+→２SiO2＋H2O） 及び （ｂ）Ｒ−O-＋H+→Ｒ−OH （ここでＲはベンゾフェノン骨格を示す） 尚、この（ｂ）の反応において、Ｒがたとえば2,4−
ジヒドロキシベンゾフェノンの場合は、 本発明における界面の化学反応は、上記の反応式のよ
うに反応し、この２つの化学反応が同時進行する共沈反
応である。
ジヒドロキシベンゾフェノンの場合は、 本発明における界面の化学反応は、上記の反応式のよ
うに反応し、この２つの化学反応が同時進行する共沈反
応である。
しかしながら、反応速度の面で（ａ）の反応が（ｂ）
の反応より速く進行するため、先ず、上記界面において
シリカの薄膜３が形成され、その後時間の経過ととも
に、界面反応が内水相の内側に進行し、ベンゾフェノン
誘導体の生成物４がシリカに内包された状態でマイクロ
カプセル５が製造されることとなるのである。
の反応より速く進行するため、先ず、上記界面において
シリカの薄膜３が形成され、その後時間の経過ととも
に、界面反応が内水相の内側に進行し、ベンゾフェノン
誘導体の生成物４がシリカに内包された状態でマイクロ
カプセル５が製造されることとなるのである。
（２）内包されたベンゾフェノン誘導体の溶出防止上記
反応機構で得られたシリカを主成分とする球状微粒子中
にベンゾフェノン誘導体を内包せしめたマイクロカプセ
ルには、多量の付着水分が含まれているため、ベンゾフ
ェノン誘導体が変質しない程度に100℃以上の高温で乾
燥することが好ましい。この操作によって、内包された
ベンゾフェノン誘導体の溶出が極力抑制されることとな
るのである。
反応機構で得られたシリカを主成分とする球状微粒子中
にベンゾフェノン誘導体を内包せしめたマイクロカプセ
ルには、多量の付着水分が含まれているため、ベンゾフ
ェノン誘導体が変質しない程度に100℃以上の高温で乾
燥することが好ましい。この操作によって、内包された
ベンゾフェノン誘導体の溶出が極力抑制されることとな
るのである。
又、その後、必要に応じてシリコンオイル処理等の公
知の表面処理を行うことも可能であり、内包されたベン
ゾフェノン誘導体の溶出が抑制される。
知の表面処理を行うことも可能であり、内包されたベン
ゾフェノン誘導体の溶出が抑制される。
（実施例） 以下、本発明の実施例について説明する。
実施例１ 本実施例は、本発明におけるベンゾフェノン誘導体の
一例である2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノンを内包するマイクロカプセルについての実施例であ
る。
一例である2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノンを内包するマイクロカプセルについての実施例であ
る。
すなわち、本実施例におけるマイクロカプセルは、シ
リカを主成分とする球状微粒子中に、下記式の2,2′,4,
4′−テトラヒドロキシベンゾフェノンを18.22重量％内
包して構成されたもので、その平均粒子径は1.8μｍで
ある。
リカを主成分とする球状微粒子中に、下記式の2,2′,4,
4′−テトラヒドロキシベンゾフェノンを18.22重量％内
包して構成されたもので、その平均粒子径は1.8μｍで
ある。
実施例２ 本実施例は、本発明におけるベンゾフェノン誘導体の
一例である2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベ
ンゾフェノンを内包するマイクロカプセルについての実
施例である。
一例である2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベ
ンゾフェノンを内包するマイクロカプセルについての実
施例である。
すなわち、本実施例におけるマイクロカプセルは、シ
リカを主成分とする球状微粒子中に、下記式の2,2′−
ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノンを22.
04重量％内包して構成されたもので、その平均粒子径は
2.2μｍである。
リカを主成分とする球状微粒子中に、下記式の2,2′−
ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベンゾフェノンを22.
04重量％内包して構成されたもので、その平均粒子径は
2.2μｍである。
実施例３ 本実施例は、本発明におけるベンゾフェノン誘導体の
一例である2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンを内包す
るマイクロカプセルについての実施例である。
一例である2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンを内包す
るマイクロカプセルについての実施例である。
すなわち、本実施例におけるマイクロカプセルは、シ
リカを主成分とする球状微粒子中に、上記式の2,4−ジ
ヒドロキシベンゾフェノンを19.5重量％内包して構成さ
れたもので、その平均粒子径は3.1μｍである。
リカを主成分とする球状微粒子中に、上記式の2,4−ジ
ヒドロキシベンゾフェノンを19.5重量％内包して構成さ
れたもので、その平均粒子径は3.1μｍである。
尚、本発明のマイクロカプセルの粒子径は上記各実施
例に限定されるものではなく、要は、そのマイクロカプ
セルの外壁を構成する球状微粒子の平均粒子径が0.1〜3
0μｍに形成されていればよい。
例に限定されるものではなく、要は、そのマイクロカプ
セルの外壁を構成する球状微粒子の平均粒子径が0.1〜3
0μｍに形成されていればよい。
参考例 上記実施例１〜３のマイクロカプセルについて紫外線
吸収スペクトルを測定し、且つすべり摩擦についての試
験を行った。
吸収スペクトルを測定し、且つすべり摩擦についての試
験を行った。
（１）紫外線吸収スペクトル 局方の白色ワセリン中に上記各実施例の試料粉末を20
重量％加え、十分練り込んで分散させ、石英板の間に塗
布し、厚み15μｍとしてその紫外線吸収スペクトルを測
定した。
重量％加え、十分練り込んで分散させ、石英板の間に塗
布し、厚み15μｍとしてその紫外線吸収スペクトルを測
定した。
その結果、第３図に示すように、上記各実施例のマイ
クロカプセルは、内包するベンゾフェノン誘導体の紫外
線吸収スペクトルに相当する吸収スペクトルを示し、皮
膚照射との関係で問題となるUV−Ａ若しくはUV−Ｂ領域
の紫外線に対して十分な紫外線吸収能を示している。
クロカプセルは、内包するベンゾフェノン誘導体の紫外
線吸収スペクトルに相当する吸収スペクトルを示し、皮
膚照射との関係で問題となるUV−Ａ若しくはUV−Ｂ領域
の紫外線に対して十分な紫外線吸収能を示している。
（２）すべり摩擦 上記各実施例の試料をガラス板の上に薄く塗布し、さ
らにその上に200gの分銅をのせた平らなガラス板に置
き、水平に引いたとき、滑っている時点での力の大きさ
を測定し、その相対値を第４図のように棒グラフで示し
た。
らにその上に200gの分銅をのせた平らなガラス板に置
き、水平に引いたとき、滑っている時点での力の大きさ
を測定し、その相対値を第４図のように棒グラフで示し
た。
その結果、一般の化粧料に含有されているタルク，セ
リサイト，ベンガラ，酸化チタンと比較してすべり摩擦
が小さいことが判明した。
リサイト，ベンガラ，酸化チタンと比較してすべり摩擦
が小さいことが判明した。
これは、マイクロカプセルが真球状を呈しているの
で、上記タルク等に比べ、ローリング効果（転動性）が
良好であるためと推定される。
で、上記タルク等に比べ、ローリング効果（転動性）が
良好であるためと推定される。
実施例４ 本実施例は、上記実施例１の2,2′,4,4′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノンを内包するマイクロカプセルを
製造する方法についての実施例である。
ドロキシベンゾフェノンを内包するマイクロカプセルを
製造する方法についての実施例である。
先ず、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン4.05gを、1.5mol/lの１号ケイ酸ナトリウム溶液90ml
に溶解し、この水溶液をソルビタンセスキオレエートと
ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートとの混合
物（混合比4:1）の５％トルエン溶液150mlに注ぎ、５分
間ホモミキサーで乳化し、W/O型乳濁液を調製する。
ン4.05gを、1.5mol/lの１号ケイ酸ナトリウム溶液90ml
に溶解し、この水溶液をソルビタンセスキオレエートと
ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートとの混合
物（混合比4:1）の５％トルエン溶液150mlに注ぎ、５分
間ホモミキサーで乳化し、W/O型乳濁液を調製する。
次に、この乳濁液を1.2mol/l硫酸アンモニウム,0.88m
ol/lリン酸２水素ナトリウム及び0.72mol/lリン酸との
混合水溶液450ml中に注入し、１時間攪拌し１晩静置す
る。その後、遠心分離により固液分離した後、濾過，水
洗し、120℃で乾燥を行う。
ol/lリン酸２水素ナトリウム及び0.72mol/lリン酸との
混合水溶液450ml中に注入し、１時間攪拌し１晩静置す
る。その後、遠心分離により固液分離した後、濾過，水
洗し、120℃で乾燥を行う。
これによって、シリカを主成分とする球状微粒子中に
2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノンを18.22
重量％内包する平均粒子径1.8μｍのマイクロカプセル1
9.7gを得た。
2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノンを18.22
重量％内包する平均粒子径1.8μｍのマイクロカプセル1
9.7gを得た。
尚、本実施例のマイクロカプセルを、走査電子顕微鏡
で観察したところ、第２図のように真球状を呈している
ことを確認した。
で観察したところ、第２図のように真球状を呈している
ことを確認した。
実施例５ 本実施例は、本発明におけるベンゾフェノン誘導体の
一例である2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベ
ンゾフェノンを内包するマイクロカプセルを製造する方
法についての実施例である。
一例である2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベ
ンゾフェノンを内包するマイクロカプセルを製造する方
法についての実施例である。
先ず、2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベン
ゾフェノン13.5gを、1.5mol/lの１号ケイ酸ナトリウム
溶液225mlに溶解し、この水溶液をソルビタンセスキオ
レエートとポリオキシエチレンソルビタントリオレエー
トとの混合物（混合比3:1）の４％ベンゼン溶液400mlに
注ぎ、５分間ホモミキサーで乳化し、W/O型乳濁液を調
製する。
ゾフェノン13.5gを、1.5mol/lの１号ケイ酸ナトリウム
溶液225mlに溶解し、この水溶液をソルビタンセスキオ
レエートとポリオキシエチレンソルビタントリオレエー
トとの混合物（混合比3:1）の４％ベンゼン溶液400mlに
注ぎ、５分間ホモミキサーで乳化し、W/O型乳濁液を調
製する。
次に、この乳濁液を1.5mol/l硫酸アンモニウム,0.75m
ol/lリン酸２水素ナトリウム及び0.75mol/lリン酸との
混合水溶液1200ml中に注入し、１時間攪拌し12時間静置
する。その後、上記実施例４と同様の操作を行い、シリ
カを主成分とする球状微粒子中に2,2′−ジヒドロキシ
−4,4′−ジメトキシベンゾフェノンを22.04重量％内包
する平均粒子径2.2μｍのマイクロカプセル50.7gを得
た。
ol/lリン酸２水素ナトリウム及び0.75mol/lリン酸との
混合水溶液1200ml中に注入し、１時間攪拌し12時間静置
する。その後、上記実施例４と同様の操作を行い、シリ
カを主成分とする球状微粒子中に2,2′−ジヒドロキシ
−4,4′−ジメトキシベンゾフェノンを22.04重量％内包
する平均粒子径2.2μｍのマイクロカプセル50.7gを得
た。
実施例６ 本実施例は、本発明におけるベンゾフェノン誘導体の
一例である2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンを内包す
るマイクロカプセルを製造する方法についての実施例で
ある。
一例である2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンを内包す
るマイクロカプセルを製造する方法についての実施例で
ある。
先ず、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン10.0gを、1.
5mol/lの１号ケイ酸ナトリウム溶液200mlに溶解し、こ
の水溶液をソルビタンモノオレエートとポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレエートとの混合物（混合比6:
1）の５％ｎ−ヘキサン溶液350mlに注ぎ、３分間ホモミ
キサーで乳化し、W/O型乳濁液を調製する。
5mol/lの１号ケイ酸ナトリウム溶液200mlに溶解し、こ
の水溶液をソルビタンモノオレエートとポリオキシエチ
レンソルビタンモノオレエートとの混合物（混合比6:
1）の５％ｎ−ヘキサン溶液350mlに注ぎ、３分間ホモミ
キサーで乳化し、W/O型乳濁液を調製する。
次に、この乳濁液を1.2mol/lリン酸２水素ナトリウム
と1.8mol/lリン酸との混合水溶液1000ml中に注入し、１
時間攪拌し１晩静置する。その後、上記実施例４と同様
の操作を行い、シリカを主成分とする球状微粒子中に2,
4−ジヒドロキシベンゾフェノンを19.52重量％内包する
平均粒子径3.1μｍのマイクロカプセル45.2gを得た。
と1.8mol/lリン酸との混合水溶液1000ml中に注入し、１
時間攪拌し１晩静置する。その後、上記実施例４と同様
の操作を行い、シリカを主成分とする球状微粒子中に2,
4−ジヒドロキシベンゾフェノンを19.52重量％内包する
平均粒子径3.1μｍのマイクロカプセル45.2gを得た。
上記のようなマイクロカプセルは、皮膚に対する紫外
線の悪影響を防止する目的で化粧料，医薬品等に配合す
ることができる。
線の悪影響を防止する目的で化粧料，医薬品等に配合す
ることができる。
本発明のマイクロカプセルの化粧料への配合量は、化
粧料の種類によっても異なるが、一般にはベンゾフェノ
ン誘導体として0.1〜20重量％，とりわけ0.5〜10重量％
になるようにするのが好ましい。
粧料の種類によっても異なるが、一般にはベンゾフェノ
ン誘導体として0.1〜20重量％，とりわけ0.5〜10重量％
になるようにするのが好ましい。
本発明の化粧料は、上記のようなマイクロカプセルを
常法により公知の化粧料基剤に配合し、クリーム，溶
液，スティック，乳液，ファンデーション，軟膏等の種
々の剤型にすることにより調製される。
常法により公知の化粧料基剤に配合し、クリーム，溶
液，スティック，乳液，ファンデーション，軟膏等の種
々の剤型にすることにより調製される。
すなわち、上記のようなマイクロカプセルを化粧料基
剤に合わせて選択使用することにより、オイル基剤の化
粧油、多量にオイル基剤を配合する油性クリーム，油性
乳液，水を多量に配合する弱油性クリームや弱油性乳
液，水ベースの化粧水等の基礎化粧品から油剤を基剤と
するファンデーションやリップスティック等の各種メー
キャップ化粧料に至るまで、紫外線吸収効果を有するあ
らゆる形態の化粧料を製造することが可能となる。
剤に合わせて選択使用することにより、オイル基剤の化
粧油、多量にオイル基剤を配合する油性クリーム，油性
乳液，水を多量に配合する弱油性クリームや弱油性乳
液，水ベースの化粧水等の基礎化粧品から油剤を基剤と
するファンデーションやリップスティック等の各種メー
キャップ化粧料に至るまで、紫外線吸収効果を有するあ
らゆる形態の化粧料を製造することが可能となる。
次に、本発明の化粧料の実施例について説明する。
実施例７ 本実施例は、本発明のマイクロカプセルをいわゆるパ
ウダーファンデーションに配合した化粧料についての実
施例である。
ウダーファンデーションに配合した化粧料についての実
施例である。
すなわち、本実施例の化粧料の組成は次のとおりであ
る。
る。
成分 重量％ 実施例１のマイクロカプセル 30.0 タルク 残量 マイカ 30.0 雲母チタン 1.0 酸化チタン 8.0 ベンガラ 0.7 黄酸化鉄 1.8 黒酸化鉄 0.2 結晶セルロース 0.2 メチルポリシロキサン 4.0 流動パラフィン 3.0 スクワラン 4.0 香料 適量 防腐剤，酸化防止剤 微量 本実施例の化粧料を製造する場合には、上記〜を
ヘンシェルミキサーでよくかきまぜながらこれにその他
の成分を混合したものを均一に加え、粉砕機で処理し、
圧縮成形することによって製造される。
ヘンシェルミキサーでよくかきまぜながらこれにその他
の成分を混合したものを均一に加え、粉砕機で処理し、
圧縮成形することによって製造される。
本実施例の化粧料は、透明感，密着性があり、肌に薄
く均一に付着することが可能であった。
く均一に付着することが可能であった。
又、紫外線遮蔽効果が極めて大であることが認められ
た。
た。
しかも、従来の無機顔料を配合した化粧料のように、
白っぽさが浮き出ることもない。
白っぽさが浮き出ることもない。
さらに、ソフトな使用感が得られるとともに、化粧持
続性も良好であった。
続性も良好であった。
実施例８ 本実施例は、本発明のマイクロカプセルをW/O型乳化
型ファンデーションに配合した化粧料についての実施例
である。
型ファンデーションに配合した化粧料についての実施例
である。
すなわち、本実施例の化粧料の組成は次のとおりであ
る。
る。
成分 重量％ 実施例２のマイクロカプセル 10.0 実施例３のマイクロカプセル 10.0 二酸化チタン 8.0 カオリン 2.0 タルク 5.0 固形パラフィン 5.0 ラノリン 10.0 流動パラフィン 27.0 ソルビタンセスキオレエート 5.0 精製水 残量 香料 適量 防腐剤，酸化防止剤 微量 本実施例の化粧料を製造するには、先ず、〜を混
合し、粉砕機で処理して粉末を得る。次にこの粉末に上
記の一部とを加え、ホモミキサーで均一に分散さ
せ、を除く他の成分を加熱溶解してこれに加え、70℃
に保つ（油相）。その後、を70℃に加熱し、油相に加
えホモミキサーで均一に乳化分散させ、乳化後に掻き混
ぜながら40℃まで冷却する。
合し、粉砕機で処理して粉末を得る。次にこの粉末に上
記の一部とを加え、ホモミキサーで均一に分散さ
せ、を除く他の成分を加熱溶解してこれに加え、70℃
に保つ（油相）。その後、を70℃に加熱し、油相に加
えホモミキサーで均一に乳化分散させ、乳化後に掻き混
ぜながら40℃まで冷却する。
本実施例の化粧料は、紫外線遮蔽効果が大で有り、使
用感，透明感が優れている。
用感，透明感が優れている。
又、白さの浮き防止効果も優れており、化粧持続性も
良好であった。
良好であった。
実施例９ 本実施例は、本発明のマイクロカプセルをW/O型クリ
ームに配合した化粧料についての実施例である。
ームに配合した化粧料についての実施例である。
すなわち、本実施例の化粧料の組成は次のとおりであ
る。
る。
成分 重量％ ミクロクリスタリンワックス 11.0 ミツロウ 4.0 ワセリン 6.0 固形パラフィン 5.0 スクワラン 30.0 ヘキサデシルアジピン酸エステル 10.0 グリセリンモノオレイン酸エステル 3.0 ポリオキシエチレン（20） ソルビタンオレエート 1.0 プロピレングリコール 2.5 実施例１のマイクロカプセル 10.0 精製水 残量 香料 適量 防腐剤，酸化防止剤 微量 本実施例の化粧料を製造するには、先ず、に及び
を加え、加熱して80℃に保つ（水相）。又、他の成分
を混合し、加熱分解して80℃に保つ（油相）。ホモミキ
サーで水相中のを均一に分散させた後、油相に水相を
加え、ホモミキサーで均一に乳化し、その乳化後に冷却
しながら掻き混ぜることによって上記化粧料が製造され
る。
を加え、加熱して80℃に保つ（水相）。又、他の成分
を混合し、加熱分解して80℃に保つ（油相）。ホモミキ
サーで水相中のを均一に分散させた後、油相に水相を
加え、ホモミキサーで均一に乳化し、その乳化後に冷却
しながら掻き混ぜることによって上記化粧料が製造され
る。
本実施例の化粧料は、紫外線遮蔽効果に優れ、従来の
化粧料と比べて安全性が高い。
化粧料と比べて安全性が高い。
又、肌に均一に薄く付着し、密着性があり、しかも使
用感，透明感が優れている。
用感，透明感が優れている。
又、白さの浮き防止効果も優れており、化粧持続性も
良好であった。
良好であった。
実施例10 本実施例は、本発明のマイクロカプセルをO/W型クリ
ームに配合した化粧料についての実施例である。
ームに配合した化粧料についての実施例である。
すなわち、本実施例の化粧料の組成は次のとおりであ
る。
る。
成分 重量％ ミツロウ 10.0 セチルアルコール 5.0 水添ラノリン 8.0 スクワラン 32.5 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン（20）ソルビタ ンモノラウリン酸エステル 2.0 1,3−ブチレングリコール 5.0 実施例２のマイクロカプセル 10.0 精製水 残量 香料 適量 防腐剤，酸化防止剤 微量 本実施例の化粧料を製造するには、先ず、に及び
を加え、加熱して70℃に保つ（水相）。又、他の成分
を混合し、加熱溶解して70℃に保つ（油相）。ホモミキ
サーで水相中のを均一に分散させた後、水相に油相を
加え、ホモミキサーで均一に乳化し、その乳化後に冷却
しながら掻き混ぜることによって上記化粧料が製造され
る。
を加え、加熱して70℃に保つ（水相）。又、他の成分
を混合し、加熱溶解して70℃に保つ（油相）。ホモミキ
サーで水相中のを均一に分散させた後、水相に油相を
加え、ホモミキサーで均一に乳化し、その乳化後に冷却
しながら掻き混ぜることによって上記化粧料が製造され
る。
本実施例の化粧料は、紫外線遮蔽効果に優れ、従来の
化粧料と比べて安全性が高い。
化粧料と比べて安全性が高い。
又、肌に均一に薄く付着し、密着性があり、しかも使
用感，透明感が優れている。
用感，透明感が優れている。
又、白さの浮き防止効果も優れており、化粧持続性も
良好であった。
良好であった。
実施例11 本実施例は、本発明のマイクロカプセルを乳液に配合
した化粧料についての実施例である。
した化粧料についての実施例である。
すなわち、本実施例の化粧料の組成は次のとおりであ
る。
る。
成分 重量％ ステアリン酸 2.5 セチルアルコール 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフィン 10.0 ポリオキシエチレン（10）モノオレ イン酸エステル 2.0 ポリエチレングリコール1500 3.0 トリエタノールアミン 2.0 カルボキシビニルポリマー 0.15 実施例３のマイクロカプセル 10.0 精製水 残量 香料 適量 防腐剤，酸化防止剤 微量 本実施例の化粧料を製造するには、先ず、に乃至
を加え、加熱溶解して80℃に保つ（水相）。又、他の
成分を混合し、加熱溶解して80℃に保つ（油相）。ホモ
ミキサーで水相中のを均一に分散させた後、水相に油
相を加え、ホモミキサーで均一に乳化し、その乳化後に
掻き混ぜながら30℃まで冷却することによって上記化粧
料が製造される。
を加え、加熱溶解して80℃に保つ（水相）。又、他の
成分を混合し、加熱溶解して80℃に保つ（油相）。ホモ
ミキサーで水相中のを均一に分散させた後、水相に油
相を加え、ホモミキサーで均一に乳化し、その乳化後に
掻き混ぜながら30℃まで冷却することによって上記化粧
料が製造される。
本実施例の化粧料は、紫外線遮蔽効果に優れ、従来の
化粧料と比べて安全性が高い。
化粧料と比べて安全性が高い。
又、肌に均一に薄く付着し、密着性があり、しかも使
用感，透明感が優れている。
用感，透明感が優れている。
又、白さの浮き防止効果も優れており、化粧持続性も
良好であった。
良好であった。
実施例12 本実施例は、本発明のマイクロカプセルをリップクリ
ームに配合した化粧料についての実施例である。
ームに配合した化粧料についての実施例である。
すなわち、本実施例の化粧料の組成は次のとおりであ
る。
る。
成分 重量％ 実施例２のマイクロカプセル 3.0 実施例３のマイクロカプセル 4.0 キャンデリラロウ 2.9 セレシン 14.9 レジナー 4.8 オクチルドデカノール 7.0 ジイソステアリルアレート 35.5 トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン 22.2 ジオクタン酸ネオペンチルグリコール 5.6 香料 適量 防腐剤，酸化防止剤 微量 本実施例の化粧料を製造するには、先ず、，を
の一部に加え、３本ローラで処理し、顔料部とする。次
に、他の成分を混合し、加熱溶解した後、上記顔料部を
加え、ホモミキサーで均一に分散させる。そして、分散
後に型に流し込んで急冷し、スティック状になったもの
を容器に差し込み、フレーミングを行う。このようにし
て上記化粧料が製造されることとなる。
の一部に加え、３本ローラで処理し、顔料部とする。次
に、他の成分を混合し、加熱溶解した後、上記顔料部を
加え、ホモミキサーで均一に分散させる。そして、分散
後に型に流し込んで急冷し、スティック状になったもの
を容器に差し込み、フレーミングを行う。このようにし
て上記化粧料が製造されることとなる。
本実施例の化粧料は、紫外線遮蔽効果に優れ、従来の
化粧料と比べて安全性が高い。
化粧料と比べて安全性が高い。
又、唇に薄く均一に付着し、しかも使用感，透明感が
優れている。
優れている。
さらに、化粧持続性も良好であった。
（発明の効果） （イ）叙上のように、本発明のマイクロカプセルは、紫
外線吸収剤であるベンゾフェノン誘導体を、シリカを成
分とする平均粒径が0.1〜30μｍの球状微粒子中に内包
せしめて構成したものなるため、紫外線吸収剤が直接皮
膚に接触することがなく、従って皮膚への刺激が軽減さ
れることとなり、その安全性が従来の紫外線吸収剤に比
べて大幅に高められることになるという顕著な効果があ
る。
外線吸収剤であるベンゾフェノン誘導体を、シリカを成
分とする平均粒径が0.1〜30μｍの球状微粒子中に内包
せしめて構成したものなるため、紫外線吸収剤が直接皮
膚に接触することがなく、従って皮膚への刺激が軽減さ
れることとなり、その安全性が従来の紫外線吸収剤に比
べて大幅に高められることになるという顕著な効果があ
る。
よって、このようなマイクロカプセルを含有した化粧
料においても、皮膚に対する刺激緩和効果が得られると
いう利点がある。
料においても、皮膚に対する刺激緩和効果が得られると
いう利点がある。
（ロ）又、マイクロカプセル自体が粉体であるので、従
来の紫外線吸収剤の配合が困難であった化粧料基剤に対
しても容易に配合することが可能になるという効果があ
る。
来の紫外線吸収剤の配合が困難であった化粧料基剤に対
しても容易に配合することが可能になるという効果があ
る。
（ハ）さらに、マイクロカプセルが真球状の粉体である
ため、このようなマイクロカプセルを含有した化粧料の
延展性は、無機顔料を含有した従来の化粧料に比べて非
常に良好で有り、肌に対して厚ぼったく付着することな
く薄く均一に付着し、肌に負担をかけることがないとい
う効果がある。
ため、このようなマイクロカプセルを含有した化粧料の
延展性は、無機顔料を含有した従来の化粧料に比べて非
常に良好で有り、肌に対して厚ぼったく付着することな
く薄く均一に付着し、肌に負担をかけることがないとい
う効果がある。
（ニ）しかも、このような化粧料においては、含有され
ているマイクロカプセルの外壁を構成する球状微粒子
が、化粧料基剤中の油溶剤と光の屈折率が略等しいシリ
カで構成されているため、従来の酸化チタンを含有する
化粧料のように光の散乱に基づき肌が白く浮き出たよう
な印象を与えることがないという利点がある。
ているマイクロカプセルの外壁を構成する球状微粒子
が、化粧料基剤中の油溶剤と光の屈折率が略等しいシリ
カで構成されているため、従来の酸化チタンを含有する
化粧料のように光の散乱に基づき肌が白く浮き出たよう
な印象を与えることがないという利点がある。
（ホ）又、上記のような化粧料は透明感に優れ、プレス
充填性に優れ、化粧持続性が良好であるという利点があ
る。
充填性に優れ、化粧持続性が良好であるという利点があ
る。
（ヘ）さらに、本発明の製造方法においては、ベンゾフ
ェノン誘導体を、アルカリ金属のケイ酸塩水溶液中に溶
解し、その水溶液と有機溶媒とを混合してW/O型乳濁液
とし、次に前記アルカリ金属のケイ酸塩及びベンゾフェ
ノン誘導体のアルカリ溶解物との中和反応により水不溶
性沈澱を生成しうる酸性水溶液を前記乳濁液と混合して
マイクロカプセルを製造する方法なるため、前記ベンゾ
フェノン誘導体は、シリカを主成分とする球状微粒子中
に内包されてマイクロカプセルが製造できることとな
る。
ェノン誘導体を、アルカリ金属のケイ酸塩水溶液中に溶
解し、その水溶液と有機溶媒とを混合してW/O型乳濁液
とし、次に前記アルカリ金属のケイ酸塩及びベンゾフェ
ノン誘導体のアルカリ溶解物との中和反応により水不溶
性沈澱を生成しうる酸性水溶液を前記乳濁液と混合して
マイクロカプセルを製造する方法なるため、前記ベンゾ
フェノン誘導体は、シリカを主成分とする球状微粒子中
に内包されてマイクロカプセルが製造できることとな
る。
特に、界面における次の共沈反応 （ａ）SiO3 2-＋２H+→SiO2＋H2O （Si2O5 2-＋２H+→２SiO2＋H2O） 及び （ｂ）Ｒ−O-＋H+→Ｒ−OH （ここでＲはベンゾフェノン骨格を示す） において、上記（ａ）の反応が（ｂ）の反応より速く進
行するため、ベンゾフェノン誘導体が球状微粒子中に確
実に内包され、従ってマイクロカプセルの製造が確実に
行えるという効果がある。
行するため、ベンゾフェノン誘導体が球状微粒子中に確
実に内包され、従ってマイクロカプセルの製造が確実に
行えるという効果がある。
第１図はマイクロカプセルの製造過程を示す説明図。 第２図は一実施例のマイクロカプセルの紫外線吸収スペ
クトルのチャート図。 第３図は一実施例のマイクロカプセルのすべり摩擦試験
のグラフを示す。
クトルのチャート図。 第３図は一実施例のマイクロカプセルのすべり摩擦試験
のグラフを示す。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中ｍ個のＸ及びｎ個のＹは各々同一又は異なる炭素
数１〜24のアルキル基，アルコキシ基又はスルホン酸基
若しくはそのアルカリ金属塩を示し、且つｍ及びｎは０
〜３の整数を示し、ｋ＋１は１〜４の整数を示す）で表
されるベンゾフェノン誘導体を、シリカを主成分とする
平均粒径が0.1〜30μｍの球状微粒子中に内包せしめた
ことを特徴とする紫外線吸収剤内包マイクロカプセル。 - 【請求項２】一般式 （式中ｍ個のＸ及びｎ個のＹは各々同一又は異なる炭素
数１〜24のアルキル基，アルコキシ基，又はスルホン酸
基若しくはそのアルカリ金属塩を示し、且つｍ及びｎは
０〜３の整数を示し、ｋ＋１は１〜４の整数を示す）で
表されるベンゾフェノン誘導体を、アルカリ金属のケイ
酸塩水溶液中に溶解し、その水溶液と、水及び前記ベン
ゾフェノン誘導体に対する溶解度が５％以下の有機溶媒
とを混合してW/O型乳濁液とし、次に前記アルカリ金属
のケイ酸塩及びベンゾフェノン誘導体のアルカリ溶解物
との中和反応により水不溶性沈澱を生成しうる酸性水溶
液を前記乳濁液と混合し、その後、必要に応じて濾過，
水洗，乾燥することにより、前記ベンゾフェノン誘導体
を、シリカを主成分とする平均粒径が0.1〜30μｍの球
状微粒子中に内包せしめて製造することを特徴とする紫
外線吸収剤内包マイクロカプセルの製造方法。 - 【請求項３】一般式 （式中ｍ個のＸ及びｎ個のＹは各々同一又は異なる炭素
数１〜24のアルキル基，アルコキシ基，又はスルホン酸
基若しくはそのアルカリ金属塩を示し、且つｍ及びｎは
０〜３の整数を示し、ｋ＋１は１〜４の整数を示す）で
表されるベンゾフェノン誘導体を、シリカを主成分とす
る平均粒径が0.1〜30μｍの球状微粒子中に内包せしめ
たマイクロカプセルを含有してなることを特徴とする化
粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15047288A JP2686484B2 (ja) | 1988-06-17 | 1988-06-17 | 紫外線吸収剤内包マイクロカプセル及びその製造方法並びにそのマイクロカプセルを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15047288A JP2686484B2 (ja) | 1988-06-17 | 1988-06-17 | 紫外線吸収剤内包マイクロカプセル及びその製造方法並びにそのマイクロカプセルを含有する化粧料 |
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