JP2683458B2 - β型ジオキサジン顔料の製造法 - Google Patents
β型ジオキサジン顔料の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、粗製ジオキサジンを湿
式摩砕することによるβ型ジオキサジン顔料の製造法に
関するものである。
式摩砕することによるβ型ジオキサジン顔料の製造法に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】高沸点有機溶媒中、一般的な合成反応で
得られた粗製ジオキサジンは、色調、着色力、光沢等に
ついて顔料としての品位を満たしていない。そのため、
従来、次のような顔料化法が工業的に採用されている。
粗製ジオキサジンを無機塩と有機溶媒の存在下で湿式摩
砕する、いわゆるソルベントソルトミリング法（ＢＰ８
３１２４３号公報、ＵＳＰ２７１８４６５号公報、特開
昭５８−１７１６７号公報等）、粗製ジオキサジンを有
機酸に溶解させた後、溶解度の小さい溶媒中にあけて微
細結晶を析出させる再沈殿法（ＤＰ９４６５６０号公
報) 、粗製ジオキサジンを無機酸に溶解させた後、水に
あけてα型の準安定型ジオキサジンとし、引き続き有機
溶媒処理してβ型の安定型ジオキサジンに転移させる方
法（特公昭６２−１５１０３号公報）、粗製ジオキサジ
ンを振動ミルによりドライミリングした後、有機溶媒処
理してβ型顔料に転移させる方法（特公昭６２−１２２
６０号公報）などがある。さて、この中で、ソルベント
ソルトミリング法は、最も一般的な顔料化法であり、得
られる顔料の特性が最も優れている。しかし、顔料化時
間が長いことや、摩砕助剤や有機溶剤の回収の際、多大
な熱エネルギーを要することが欠点であった。
得られた粗製ジオキサジンは、色調、着色力、光沢等に
ついて顔料としての品位を満たしていない。そのため、
従来、次のような顔料化法が工業的に採用されている。
粗製ジオキサジンを無機塩と有機溶媒の存在下で湿式摩
砕する、いわゆるソルベントソルトミリング法（ＢＰ８
３１２４３号公報、ＵＳＰ２７１８４６５号公報、特開
昭５８−１７１６７号公報等）、粗製ジオキサジンを有
機酸に溶解させた後、溶解度の小さい溶媒中にあけて微
細結晶を析出させる再沈殿法（ＤＰ９４６５６０号公
報) 、粗製ジオキサジンを無機酸に溶解させた後、水に
あけてα型の準安定型ジオキサジンとし、引き続き有機
溶媒処理してβ型の安定型ジオキサジンに転移させる方
法（特公昭６２−１５１０３号公報）、粗製ジオキサジ
ンを振動ミルによりドライミリングした後、有機溶媒処
理してβ型顔料に転移させる方法（特公昭６２−１２２
６０号公報）などがある。さて、この中で、ソルベント
ソルトミリング法は、最も一般的な顔料化法であり、得
られる顔料の特性が最も優れている。しかし、顔料化時
間が長いことや、摩砕助剤や有機溶剤の回収の際、多大
な熱エネルギーを要することが欠点であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は各種用途での
着色力、光沢等の適性に優れ、かつ、前記の従来の欠点
である生産性を改良したβ型ジオキサジン顔料の製造法
を提供するものである。
着色力、光沢等の適性に優れ、かつ、前記の従来の欠点
である生産性を改良したβ型ジオキサジン顔料の製造法
を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は粗製ジオキサジ
ンを摩砕助剤としての無機塩およびアルコール類又はポ
リオール類の１種以上からなる有機液体とともに湿式摩
砕する方法においてジオキサジン誘導体を上記粗製ジオ
キサジン１００重量部に対し０．２〜２０重量部添加し
て摩砕することを特徴とするβ型ジオキサジン顔料の製
造法に関するものである。
ンを摩砕助剤としての無機塩およびアルコール類又はポ
リオール類の１種以上からなる有機液体とともに湿式摩
砕する方法においてジオキサジン誘導体を上記粗製ジオ
キサジン１００重量部に対し０．２〜２０重量部添加し
て摩砕することを特徴とするβ型ジオキサジン顔料の製
造法に関するものである。
【０００５】本発明における一般式（１）で示されるジ
オキサジン誘導体は、特公平１−３４２６８号公報の製
造例３に示されている。すなわち、クロルスルホン酸を
用いて得たジオキサジンのモノクロルスルホン化物の水
ケーキを、氷水に加えてリスラリーし、次にアミン成分
を加えて１０℃〜２０℃で３時間攪拌後、濾過、水洗
し、さらに希アルカリ水溶液で生成した塩酸を洗浄し
て、濾過、水洗、乾燥する。アミン成分の代表的なもの
は、ビぺリジノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチ
ルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルア
ミノプロピル、ジブチルアミノプロピル、ピペリジノエ
チル、ピペコリノエチル、モルホリノエチル、ピペリジ
ノプロピル、ピペコリノプロピル、ジエチルアミノヘキ
シル、ジエチルアミノエトキシプロピル、ジエチルアミ
ノブチル、ジメチルアミノアミル、Ｎ，Ｎ−メチル−ラ
ウリル−アミノプロピル、２−エチルヘキシルアミノエ
チル、ステアリルアミノエチル、オレイルアミノエチ
ル、ｐ−ジメチルアミノエチルスルファモイルフェニ
ル、ｐ−ジエチルアミノエチルスルファモイルフェニ
ル、ｐ−ジメチルアミノプロピルスルファモイルフェニ
ル、ｐ−ジエチルアミノエチルカルバモイルフェニル等
の各アミンである。
オキサジン誘導体は、特公平１−３４２６８号公報の製
造例３に示されている。すなわち、クロルスルホン酸を
用いて得たジオキサジンのモノクロルスルホン化物の水
ケーキを、氷水に加えてリスラリーし、次にアミン成分
を加えて１０℃〜２０℃で３時間攪拌後、濾過、水洗
し、さらに希アルカリ水溶液で生成した塩酸を洗浄し
て、濾過、水洗、乾燥する。アミン成分の代表的なもの
は、ビぺリジノメチル、ジメチルアミノエチル、ジエチ
ルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジエチルア
ミノプロピル、ジブチルアミノプロピル、ピペリジノエ
チル、ピペコリノエチル、モルホリノエチル、ピペリジ
ノプロピル、ピペコリノプロピル、ジエチルアミノヘキ
シル、ジエチルアミノエトキシプロピル、ジエチルアミ
ノブチル、ジメチルアミノアミル、Ｎ，Ｎ−メチル−ラ
ウリル−アミノプロピル、２−エチルヘキシルアミノエ
チル、ステアリルアミノエチル、オレイルアミノエチ
ル、ｐ−ジメチルアミノエチルスルファモイルフェニ
ル、ｐ−ジエチルアミノエチルスルファモイルフェニ
ル、ｐ−ジメチルアミノプロピルスルファモイルフェニ
ル、ｐ−ジエチルアミノエチルカルバモイルフェニル等
の各アミンである。
【０００６】フタルイミドメチル基含有ジオキサジン
は、例えば下のようにして得ることができる。すなわ
ち、ジオキサジンバイオレットを、１５重量倍のポリリ
ン酸に攪拌しながら加え、８０℃にて、Ｎ−メチロール
フタルイミド類を加え、１２０℃で５時間攪拌してから
水中に投入し、濾過、水洗、乾燥する。Ｎ−メチロール
フタルイミド類の代わりに当モル量のホルムアルデヒド
およびフタルイミド類を加えてもよい。
は、例えば下のようにして得ることができる。すなわ
ち、ジオキサジンバイオレットを、１５重量倍のポリリ
ン酸に攪拌しながら加え、８０℃にて、Ｎ−メチロール
フタルイミド類を加え、１２０℃で５時間攪拌してから
水中に投入し、濾過、水洗、乾燥する。Ｎ−メチロール
フタルイミド類の代わりに当モル量のホルムアルデヒド
およびフタルイミド類を加えてもよい。
【０００７】本発明のフタルイミドメチル基含有ジオキ
サジンは下記一般式（２）で示される化合物あるいはフ
タルイミドメチル基のベンゼン環の任意の位置がハロゲ
ン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン基、カルボキシ
ル基またはアルキル基等で置換された化合物であっても
よい。
サジンは下記一般式（２）で示される化合物あるいはフ
タルイミドメチル基のベンゼン環の任意の位置がハロゲ
ン原子、ニトロ基、アミノ基、スルホン基、カルボキシ
ル基またはアルキル基等で置換された化合物であっても
よい。
【化１】 （ただし、式中、Ｑはジオキサジン残基、ｍは１〜４の
整数を表わす。）
整数を表わす。）
【０００８】本発明のジオキサジンスルホン酸アルキル
アミン塩は下記一般式（３）で示される化合物である。 Ｑ−〔ＳＯ3 - Ｎ+ （Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ）〕m （３） 〔ただし、式中、Ｑはジオキサジン残基、Ｒ1 〜Ｒ4 は
水素原子または分枝していてもよい炭素数１〜３０のア
ルキル基（ただし、Ｒ1 〜Ｒ4 の全ては水素原子ではな
い。）、ｍは１〜４の整数を表わす。〕
アミン塩は下記一般式（３）で示される化合物である。 Ｑ−〔ＳＯ3 - Ｎ+ （Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ）〕m （３） 〔ただし、式中、Ｑはジオキサジン残基、Ｒ1 〜Ｒ4 は
水素原子または分枝していてもよい炭素数１〜３０のア
ルキル基（ただし、Ｒ1 〜Ｒ4 の全ては水素原子ではな
い。）、ｍは１〜４の整数を表わす。〕
【０００９】一般式（３）の化合物は例えば以下のよう
にして得ることができる。一般式（１）の際に得られた
ジオキサジンのモノクロルスルホン化物の水スラリーを
弱アルカリ性にして加熱して加水分解した後、アミン成
分を加えて７０℃で１時間攪拌後、濾過、水洗、乾燥す
る。アミン成分の代表的なものは、オクチルアミン、ラ
ウリルアミンおよびヤシ油脂肪酸変性アミンのごとき脂
肪族アミン、グアニジン、アルキルピリジニウムハライ
ドおよび高級アルキルアニリンのごとき芳香族アミン等
いわゆるカチオン界面活性剤等である。
にして得ることができる。一般式（１）の際に得られた
ジオキサジンのモノクロルスルホン化物の水スラリーを
弱アルカリ性にして加熱して加水分解した後、アミン成
分を加えて７０℃で１時間攪拌後、濾過、水洗、乾燥す
る。アミン成分の代表的なものは、オクチルアミン、ラ
ウリルアミンおよびヤシ油脂肪酸変性アミンのごとき脂
肪族アミン、グアニジン、アルキルピリジニウムハライ
ドおよび高級アルキルアニリンのごとき芳香族アミン等
いわゆるカチオン界面活性剤等である。
【００１０】粗製ジオキサジンは、p −ベンゾキノン類
と芳香族アミンを、高沸点有機溶媒中で加熱し、縮合閉
環させて得られる。本発明では粗製ジオキサジンとして
合成後さらに振動ミルなどで乾式粉砕したものを使用し
てもよい。
と芳香族アミンを、高沸点有機溶媒中で加熱し、縮合閉
環させて得られる。本発明では粗製ジオキサジンとして
合成後さらに振動ミルなどで乾式粉砕したものを使用し
てもよい。
【００１１】本発明において有機液体としては、ｎ−プ
ロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、イソブチルアルコール等のアルコール類
またはエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエ
チレングリコールおよびグリセリン等のポリオールがあ
る。無機塩は、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウムおよび
塩化カルシウム等水溶性のものが好ましい。
ロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソプロピ
ルアルコール、イソブチルアルコール等のアルコール類
またはエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、テトラエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエ
チレングリコールおよびグリセリン等のポリオールがあ
る。無機塩は、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウムおよび
塩化カルシウム等水溶性のものが好ましい。
【００１２】粗製ジオキサジン１００部に対する有機液
体および無機塩の量は、それぞれ、１００〜３００部お
よび５００〜１０００部が好ましい。本発明においてジ
オキサジン誘導体は、粗製ジオキサジン１００重量部に
対し、０．２〜２０重量部、好ましくは０．５〜１０重
量部使用し、摩砕前に添加しておくことが結晶成長防止
効果を発揮させる意味からも好ましい。
体および無機塩の量は、それぞれ、１００〜３００部お
よび５００〜１０００部が好ましい。本発明においてジ
オキサジン誘導体は、粗製ジオキサジン１００重量部に
対し、０．２〜２０重量部、好ましくは０．５〜１０重
量部使用し、摩砕前に添加しておくことが結晶成長防止
効果を発揮させる意味からも好ましい。
【００１３】本発明によるβ型ジオキサジン顔料の製造
方法をより具体的に説明すると、粗製ジオキサジン、ジ
オキサジン誘導体および無機塩をニーダー等の混練機に
仕込んで均一に混合した後、アルコール類またはポリオ
ール類を除々に注入し、内容物をこね粉状にして摩砕
し、摩砕後、内容物を水または稀酸水溶液で処理しアル
コール類またはポリオール類および無機塩を溶解し、濾
過、水洗、乾燥、粉砕する。
方法をより具体的に説明すると、粗製ジオキサジン、ジ
オキサジン誘導体および無機塩をニーダー等の混練機に
仕込んで均一に混合した後、アルコール類またはポリオ
ール類を除々に注入し、内容物をこね粉状にして摩砕
し、摩砕後、内容物を水または稀酸水溶液で処理しアル
コール類またはポリオール類および無機塩を溶解し、濾
過、水洗、乾燥、粉砕する。
【００１４】
製造例１ １００部のクロルスルホン酸に１５部のジオキサジン
を、１０〜２０℃で加え、６０〜７０℃で３時間攪拌し
て、１０００部の氷水に注入し、ろ過、水洗してジオキ
サジンのモノクロルスルホン化物の水ケーキを定量的に
得た。このクロルスルホン化物の水ケーキを３００部の
氷水に加えてリスラリーし、２０部のＮ，Ｎ−ジブチル
アミノプロピルアミンを加えて１０℃〜２０℃で３時間
攪拌しろ過、水洗した。ついでこの水ケーキを３０００
部の０．１％水酸化ナトリウム水溶液に加えて１時間攪
拌して濾過、水洗して乾燥し、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ
プロピルスルファモイルジオキサジン２２部を得た。
を、１０〜２０℃で加え、６０〜７０℃で３時間攪拌し
て、１０００部の氷水に注入し、ろ過、水洗してジオキ
サジンのモノクロルスルホン化物の水ケーキを定量的に
得た。このクロルスルホン化物の水ケーキを３００部の
氷水に加えてリスラリーし、２０部のＮ，Ｎ−ジブチル
アミノプロピルアミンを加えて１０℃〜２０℃で３時間
攪拌しろ過、水洗した。ついでこの水ケーキを３０００
部の０．１％水酸化ナトリウム水溶液に加えて１時間攪
拌して濾過、水洗して乾燥し、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ
プロピルスルファモイルジオキサジン２２部を得た。
【００１５】製造例２ 製造例１のＮ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミンの代
わりに、ピペコリノエチルアミンを用い、以下、同様に
して、ピペコリノエチルスルファモイルジオキサジン２
１部を得た。
わりに、ピペコリノエチルアミンを用い、以下、同様に
して、ピペコリノエチルスルファモイルジオキサジン２
１部を得た。
【００１６】製造例３ ポリリン酸２２０部を８０℃に加熱し、これに粗製ジオ
キサジンバイオレット１５部を加え攪拌して溶解させ
た。次に、Ｎ−メチロールフタルイミド７部を加え１２
０℃で５時間攪拌してから水中に投入し、濾過、水洗、
乾燥し、フタルイミドメチルジオキサジン１９部を得
た。
キサジンバイオレット１５部を加え攪拌して溶解させ
た。次に、Ｎ−メチロールフタルイミド７部を加え１２
０℃で５時間攪拌してから水中に投入し、濾過、水洗、
乾燥し、フタルイミドメチルジオキサジン１９部を得
た。
【００１７】製造例４ 製造例１において得られたジオキサジンのモノクロルス
ルホン化物の水ケーキを、３００部の水に加えてリスラ
リーし、炭酸ナトリウムを加えて、ｐＨ１０とし、７０
℃で２時間攪拌した。炭酸ナトリウムを追加して、再び
ｐＨ１０とし、ラウリルアミン酢酸塩７部を加えて、７
０℃で１時間攪拌後、濾過、水洗、乾燥し、ジオキサジ
ンスルホン酸ラウリルアミン塩２２部を得た。
ルホン化物の水ケーキを、３００部の水に加えてリスラ
リーし、炭酸ナトリウムを加えて、ｐＨ１０とし、７０
℃で２時間攪拌した。炭酸ナトリウムを追加して、再び
ｐＨ１０とし、ラウリルアミン酢酸塩７部を加えて、７
０℃で１時間攪拌後、濾過、水洗、乾燥し、ジオキサジ
ンスルホン酸ラウリルアミン塩２２部を得た。
【００１８】実施例１ ２０００リットルニーダーに、粗製ジオキサジン１００
部、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルスルファモイルジ
オキサジン５部、粉砕した塩化ナトリウム７００部を仕
込んで均一に混合した後、ジエチレングリコール１３０
部を除々に注入し内容物をこね粉状に保って、７０〜８
０℃で５時間摩砕を行う。引き続き、内容物を０．５％
塩酸４０００部中に入れ、８０℃で６０分攪拌後、濾
過、水洗し、得られたウェットケーキを８０〜９０℃で
乾燥し、比表面積９６ｍ2 ／ｇのジオキサジン顔料
（ａ）１０２部を得た。この顔料をＸ線回折したとこ
ろ、回折角（２θ）が５．７°、１０．２°、１７．１
°、２３．４°および２８．６°に特徴的なＸ線回折ピ
ークが認められ、β型であることを確認した。
部、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルスルファモイルジ
オキサジン５部、粉砕した塩化ナトリウム７００部を仕
込んで均一に混合した後、ジエチレングリコール１３０
部を除々に注入し内容物をこね粉状に保って、７０〜８
０℃で５時間摩砕を行う。引き続き、内容物を０．５％
塩酸４０００部中に入れ、８０℃で６０分攪拌後、濾
過、水洗し、得られたウェットケーキを８０〜９０℃で
乾燥し、比表面積９６ｍ2 ／ｇのジオキサジン顔料
（ａ）１０２部を得た。この顔料をＸ線回折したとこ
ろ、回折角（２θ）が５．７°、１０．２°、１７．１
°、２３．４°および２８．６°に特徴的なＸ線回折ピ
ークが認められ、β型であることを確認した。
【００１９】実施例２ 実施例１におけるジオキサジン誘導体をピペコリノエチ
ルスルファモイルジオキサジンに代え、他は実施例１と
同様にして、比表面積９６ｍ2 ／ｇのジオキサジン顔料
（ｂ）１０２部を得た。この顔料をＸ線回折したとこ
ろ、回折角（２θ）が５．７°、１０．２°、１７．１
°、２３．４°および２８．６°に特徴的なＸ線回折ピ
ークが認められ、β型であることを確認した。
ルスルファモイルジオキサジンに代え、他は実施例１と
同様にして、比表面積９６ｍ2 ／ｇのジオキサジン顔料
（ｂ）１０２部を得た。この顔料をＸ線回折したとこ
ろ、回折角（２θ）が５．７°、１０．２°、１７．１
°、２３．４°および２８．６°に特徴的なＸ線回折ピ
ークが認められ、β型であることを確認した。
【００２０】実施例３ 実施例１におけるジオキサジン誘導体をフタルイミドメ
チルジオキサジンに代え、他は実施例１と同様にして、
比表面積９５m2/gのジオキサジン顔料（ｃ）１０２部を
得た。この顔料をＸ線回折したところ、回折角（２θ）
が５．７°、１０．２°、１７．１°、２３．４°およ
び２８．６°に特徴的なＸ線回折ピークが認められ、β
型であることを確認した。
チルジオキサジンに代え、他は実施例１と同様にして、
比表面積９５m2/gのジオキサジン顔料（ｃ）１０２部を
得た。この顔料をＸ線回折したところ、回折角（２θ）
が５．７°、１０．２°、１７．１°、２３．４°およ
び２８．６°に特徴的なＸ線回折ピークが認められ、β
型であることを確認した。
【００２１】実施例４ 実施例１におけるジオキサジン誘導体をジオキサジンス
ルホン酸ラウリルアミン塩に代え、他は実施例１と同様
にして、比表面積９３ｍ2 ／ｇのジオキサジン顔料
（ｄ）１０２部を得た。この顔料をＸ線回折したとこ
ろ、回折角（２θ）が５．７°、１０．２°、１７．１
°、２３．４°および２８．６°に特徴的なＸ線回折ピ
ークが認められ、β型であることを確認した。
ルホン酸ラウリルアミン塩に代え、他は実施例１と同様
にして、比表面積９３ｍ2 ／ｇのジオキサジン顔料
（ｄ）１０２部を得た。この顔料をＸ線回折したとこ
ろ、回折角（２θ）が５．７°、１０．２°、１７．１
°、２３．４°および２８．６°に特徴的なＸ線回折ピ
ークが認められ、β型であることを確認した。
【００２２】比較例１ 実施例１におけるＮ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルスル
ファモイルジオキサジンを省略し、他は実施例１と同様
にしてし、比表面積７９ｍ2 ／ｇのジオキサジン顔料
（ｅ）９７部を得た。
ファモイルジオキサジンを省略し、他は実施例１と同様
にしてし、比表面積７９ｍ2 ／ｇのジオキサジン顔料
（ｅ）９７部を得た。
【００２３】実施例５ ニトロセルロース系グラビアインキ用ワニスに、実施例
１〜４および比較例１で得られた顔料（ａ）〜（ｅ）
を、それぞれ顔料分が１０％となるように配合してグラ
ビアインキを調整し、その粘度、色調、着色力および光
沢について評価した結果は表１のとおりで、（ｅ）と比
較し、（ａ）〜（ｄ）が、流動性、色調の鮮明性、着色
力および光沢について優れていた。
１〜４および比較例１で得られた顔料（ａ）〜（ｅ）
を、それぞれ顔料分が１０％となるように配合してグラ
ビアインキを調整し、その粘度、色調、着色力および光
沢について評価した結果は表１のとおりで、（ｅ）と比
較し、（ａ）〜（ｄ）が、流動性、色調の鮮明性、着色
力および光沢について優れていた。
【表１】
【００２４】実施例６ アルキドメラミン系焼付け塗料用ワニスに、実施例１〜
４および比較例１で得られた顔料（ａ）〜（ｅ）を、そ
れぞれ顔料分が６％となるように配合して塗料を調整
し、その粘度、色調、着色力および光沢について評価し
た結果は表２のとおりで、（ｅ）と比較し、（ａ）〜
（ｄ）が、流動性、色調の鮮明性、着色力および光沢に
ついて優れていた。
４および比較例１で得られた顔料（ａ）〜（ｅ）を、そ
れぞれ顔料分が６％となるように配合して塗料を調整
し、その粘度、色調、着色力および光沢について評価し
た結果は表２のとおりで、（ｅ）と比較し、（ａ）〜
（ｄ）が、流動性、色調の鮮明性、着色力および光沢に
ついて優れていた。
【表２】
【００２５】実施例７ ロジン変性フェノール樹脂系オフセットインキ用ワニス
に、実施例１〜４および比較例１で得られた顔料（ａ）
〜（ｅ）を、それぞれ顔料分が２０％となるように配合
してオフセットインキを調整し、その粘度、色調、着色
力について評価した結果は表３のとおりで、（ｅ）と比
較し、（ａ）〜（ｄ）が流動性、色調の鮮明性および着
色力について優れていた。
に、実施例１〜４および比較例１で得られた顔料（ａ）
〜（ｅ）を、それぞれ顔料分が２０％となるように配合
してオフセットインキを調整し、その粘度、色調、着色
力について評価した結果は表３のとおりで、（ｅ）と比
較し、（ａ）〜（ｄ）が流動性、色調の鮮明性および着
色力について優れていた。
【表３】
【００２６】実施例８ 水溶性アクリル系グラビアインキ用ワニスに、実施例１
〜４および比較例１で得られた顔料（ａ）〜（ｅ）を、
それぞれ顔料分が１６％となるように配合してグラビア
インキを調整し、その粘度、色調、着色力および光沢に
ついて評価した結果は表４のとおりで、（ｅ）と比較
し、（ａ）〜（ｄ）が、流動性、色調の鮮明性、着色力
および光沢について優れていた。
〜４および比較例１で得られた顔料（ａ）〜（ｅ）を、
それぞれ顔料分が１６％となるように配合してグラビア
インキを調整し、その粘度、色調、着色力および光沢に
ついて評価した結果は表４のとおりで、（ｅ）と比較
し、（ａ）〜（ｄ）が、流動性、色調の鮮明性、着色力
および光沢について優れていた。
【表４】
【００２７】
【発明の効果】湿式摩砕の際のジオキサジン誘導体は、
アルコール類又はポリオール類により粗製顔料粒子への
濡れを改良し、顔料粒子の表面自由エネルギーを低下さ
せること、および結晶成長防止効果により摩砕効果を向
上させると考えられる。また、摩砕効果向上による顔料
の微粒化に加えて、ジオキサジン誘導体の各種用途での
流動性改良効果が、色調、着色力、光沢等の適性を向上
させる。さらに、本発明の方法で得られたβ型ジオキサ
ジン顔料は、比表面積が９５ｍ2 ／ｇ前後と、ジオキサ
ジン誘導体を使用しないで得られたものの比表面積８０
ｍ2 ／ｇ前後より約２０％も大きい。そのため、印刷イ
ンキ、塗料等の用途で、色相鮮明、着色力大、光沢良好
となるという特徴を有する。
アルコール類又はポリオール類により粗製顔料粒子への
濡れを改良し、顔料粒子の表面自由エネルギーを低下さ
せること、および結晶成長防止効果により摩砕効果を向
上させると考えられる。また、摩砕効果向上による顔料
の微粒化に加えて、ジオキサジン誘導体の各種用途での
流動性改良効果が、色調、着色力、光沢等の適性を向上
させる。さらに、本発明の方法で得られたβ型ジオキサ
ジン顔料は、比表面積が９５ｍ2 ／ｇ前後と、ジオキサ
ジン誘導体を使用しないで得られたものの比表面積８０
ｍ2 ／ｇ前後より約２０％も大きい。そのため、印刷イ
ンキ、塗料等の用途で、色相鮮明、着色力大、光沢良好
となるという特徴を有する。
Claims (3)
- 【請求項１】 粗製ジオキサジンを摩砕助剤としての無
機塩およびアルコール類又はポリオール類の１種以上か
らなる有機液体とともに湿式摩砕する方法において、下
記一般式（１）で示されるジオキサジン誘導体を上記粗
製ジオキサジン１００重量部に対し０．２〜２０重量部
添加して摩砕することを特徴とするβ型ジオキサジン顔
料の製造法。 Ｑ−〔ＳＯ2 −ＮＨ（ＣＨ2 ）m Ｎ（Ｒ1,Ｒ2 ）〕n （１） （ただし、式中、Ｑはジオキサジン残基、Ｒ1,Ｒ2 は置
換または無置換のアルキル基、またはＲ1,Ｒ2 で窒素原
子、酸素原子あるいはイオウ原子を含んでいてもよいヘ
テロ環、ｍは１〜４の整数、ｎは１〜４の整数を表わ
す。） - 【請求項２】 粗製ジオキサジンを摩砕助剤としての無
機塩およびアルコール類又はポリオール類の１種以上か
らなる有機液体とともに湿式摩砕する方法において、フ
タルイミドメチル基含有ジオキサジンを上記粗製ジオキ
サジン１００重量部に対し０．２〜２０重量部添加して
摩砕することを特徴とするβ型ジオキサジン顔料の製造
法。 - 【請求項３】 粗製ジオキサジンを摩砕助剤としての無
機塩およびアルコール類またはポリオール類の１種以上
からなる有機液体とともに湿式摩砕する方法において、
ジオキサジンスルホン酸アルキルアミン塩を上記粗製ジ
オキサジン１００重量部に対し０．２〜２０重量部添加
して摩砕することを特徴とするβ型ジオキサジン顔料の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3067949A JP2683458B2 (ja) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | β型ジオキサジン顔料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3067949A JP2683458B2 (ja) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | β型ジオキサジン顔料の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06228454A JPH06228454A (ja) | 1994-08-16 |
| JP2683458B2 true JP2683458B2 (ja) | 1997-11-26 |
Family
ID=13359708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3067949A Expired - Fee Related JP2683458B2 (ja) | 1991-03-07 | 1991-03-07 | β型ジオキサジン顔料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2683458B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008126797A1 (ja) | 2007-04-06 | 2008-10-23 | Activus Pharma Co., Ltd. | 微粉砕化有機化合物粒子の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3516072B2 (ja) * | 1995-01-27 | 2004-04-05 | 東洋インキ製造株式会社 | インクジェット用記録液の製造方法 |
| JP3168210B2 (ja) * | 1995-01-27 | 2001-05-21 | 東洋インキ製造株式会社 | インクジェット用記録液およびその製造方法 |
| JPH0953035A (ja) * | 1995-08-10 | 1997-02-25 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェット用記録液およびその製造方法 |
| JP3301295B2 (ja) * | 1995-12-01 | 2002-07-15 | 東洋インキ製造株式会社 | 微細化した顔料の製造方法 |
| JP2002256194A (ja) * | 2002-02-01 | 2002-09-11 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | インクジェット用記録液およびその製造方法 |
| JP2006306996A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 顔料組成物の製造方法 |
| JP2006335920A (ja) * | 2005-06-03 | 2006-12-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 微細有機顔料の製造方法 |
| KR101455446B1 (ko) | 2008-09-19 | 2014-10-27 | 액티버스 파마 컴퍼니 리미티드 | 의료용 복합 유기 화합물 분체, 그 제조 방법 및 현탁액 |
| TW201105750A (en) | 2009-03-31 | 2011-02-16 | Solvay | Process for the preparation of easily dispersible violet pigment |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5817167A (ja) * | 1981-07-06 | 1983-02-01 | モベイ・コ−ポレ−ション | 顔料のコンデイシヨニング方法 |
| JPS6348357A (ja) * | 1986-08-15 | 1988-03-01 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 銅フタロシアニン顔料の製造方法 |
| JPH0778179B2 (ja) * | 1986-12-11 | 1995-08-23 | 住友化学工業株式会社 | ジオキサジンバイオレツト顔料の製造方法 |
| JPH0774312B2 (ja) * | 1988-10-07 | 1995-08-09 | 東洋インキ製造株式会社 | 顔料の製造方法 |
-
1991
- 1991-03-07 JP JP3067949A patent/JP2683458B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008126797A1 (ja) | 2007-04-06 | 2008-10-23 | Activus Pharma Co., Ltd. | 微粉砕化有機化合物粒子の製造方法 |
| US8226983B2 (en) | 2007-04-06 | 2012-07-24 | Activus Pharma Co., Ltd. | Method for producing pulverized organic compound particle |
| EP2679219A1 (en) | 2007-04-06 | 2014-01-01 | Activus Pharma Co., Ltd. | Method for producing finely pulverized organic compound particle |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06228454A (ja) | 1994-08-16 |
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