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JP2670776B2 - ポリマー処理イオン交換樹脂 - Google Patents

ポリマー処理イオン交換樹脂

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JP2670776B2
JP2670776B2 JP62186780A JP18678087A JP2670776B2 JP 2670776 B2 JP2670776 B2 JP 2670776B2 JP 62186780 A JP62186780 A JP 62186780A JP 18678087 A JP18678087 A JP 18678087A JP 2670776 B2 JP2670776 B2 JP 2670776B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、粒子被覆性を改良すべく少量の高分子量ポ
リマーで処理されたスルホン酸カチオン交換樹脂粒子
と、該粒子より製せられた長期連続放出性医薬品に関す
る。米国特許第4,221,778号に記載の如く、かかる製剤
には、表面に薬理学上活性な薬剤を吸着させて薬剤−樹
脂複合体粒子を形成しているイオン交換樹脂粒子が含ま
れ、また該粒子の少くとも一部分は含浸剤で処理され且
つ拡散バリヤー被覆を付与されている。 本発明の背景 米国特許第4,221,778号には、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、マンニツト、ラクトースお
よびメチルセルロースより選ばれる含浸剤で予め処理さ
れたイオン交換樹脂薬剤複合体粒子に拡散バリヤー被覆
を施すことにより、消化管内で遭遇される如き条件下薬
理学上活性な薬剤の制御された（すなわち選択的長期）
連続放出性を達成しうることが開示されている。 本発明の概要 本発明は、（ａ）スルホン酸カチオン交換樹脂粒子に
して、その被覆性を改良すべく、カルボキシポリメチレ
ン、キサンタンガムおよびアルギン酸プロピレングリコ
ールエステルより選ばれる、約1.1重量％（上記粒子と
本ポリマーとの総重量を基準とする）までの有効量の高
分子量ポリマーで処理された樹脂粒子、（ｂ）表面に塩
基性薬剤を吸着させて薬剤−樹脂複合体粒子を形成して
いる上記樹脂粒子、（ｃ）ポリマー処理に続いて透水性
拡散バリヤーで被覆された上記薬剤−樹脂複合体粒子お
よび（ｄ）かかる被覆された薬剤−樹脂複合体粒子より
なる医薬品に関する。かかる製剤から、消化管内で遭遇
される条件下薬剤の長期連続放出を達成することができ
る。 被覆量を変化させまた（或は）、被覆薬剤−樹脂複合
体粒子と未被覆薬剤−樹脂複合体粒子とをブレンドする
ことにより、製剤の薬剤溶出特性を所望通り選択的に調
節することができる。 イオン交換樹脂、薬剤および被覆並びに、薬剤樹脂複
合体の製造方法、該複合体の被覆方法および、ブレンド
ないし被覆の程度による製剤溶出特性の選択的調節方法
については米国特許第4,221,778号に開示され且つ例示
されている。 詳細な説明 米国特許第4,221,778号は、樹脂の被覆性を改良する
のに通常約10〜25重量％の処理剤が必要とされると記し
ているが、本発明の上記ポリマー処理剤は、樹脂および
ポリマーの重量に対しわずか約1.1重量％（薬剤−樹脂
複合体とポリマーとの重量を基に約0.8重量％に相当）
以下の使用量で済むとわかつた。カルボキシポリメチレ
ン（例えば、分子量約3,000,000の高純度銘柄アクリル
酸ポリマーと製造業者が述べているCarbopol 934P）
は、通常約0.1〜1.1重量％（好ましくは0.4〜0.8％）量
で用いられ、キサンタンガムは通常約0.04〜0.20重量％
（好ましくは0.07〜0.16％）、そしてアルギン酸プロピ
ルグリコールエステルは通常約0.3〜0.9重量％（好まし
くは0.5〜0.7％）量で用いられる。なお、これらの％
は、樹脂とポリマーとの合計量（重量）を基準とする。
後記表Ｉに示す如く、本発明のポリマーにより樹脂処理
（例１〜３）は、未処理樹脂（比較例）と較べ樹脂の被
覆性を高める。これは、処理樹脂から製せられる被覆薬
剤−樹脂複合体の薬剤溶出速度が有意に遅延することか
ら立証される。 一般に、全ての薬理学上活性な塩基性薬剤特に、生物
半減期が約８時間以下程度に短い薬剤は、本製剤に含ま
せられる候補物質である。非制限的例として、フエニル
プロパノールアミン（PPA）、デキストロメトルフア
ン、コデイン、ヒドロコドン、ヒドララジン、プロプラ
ノロル、ドキセピン、メタプロテレノル、モルフイン、
エフエドリン、プソイドフエドリンおよびベラパミルが
挙げられる。例示例で用いるモデル薬剤として、人体で
の生物半減期が3.9時間、pKaが9.4の交換神経興奮剤ア
ミンPPAを選定した。樹脂粒子に対する薬剤の使用量は
約１〜90重量％としうるが、標準的実用範囲は15〜50％
である。 樹脂は、粒度において通常約25〜1000μｍ範囲のスル
ホン酸カチオン交換樹脂である。例示例では、アンバー
ライト（Amberlite ）IRP−70樹脂を用いた。これは、
アンバーライトIR−120を100〜200メツシユ（75〜150μ
ｍ）に破砕した粒状カチオン交換樹脂である。アンバー
ライトIRP−70および親樹脂のアンバーライトIR−120に
ついては、製造業者が、pH範囲０〜14の水中で膨潤する
ゲルタイプのジビニルベンゼンスルホン酸カチオン交換
樹脂と説示している。樹脂は先天的な薬理学的性質若し
くは毒性を有すべきでない。 イオン交換樹脂粒子に薬剤を吸着させて薬剤樹脂複合
体を形成することは、米国特許第2,990,332号および第
4,221,778号に示されるように周知技法である。一般的
には、薬剤に樹脂の水性懸濁物を混合し、次いで形成せ
る複合体を洗浄し、乾燥する。樹脂への薬剤吸着は、反
応媒体のpH変化によつて検知しうる。 透水性拡散バリヤー被覆材料は一般に拡散バリヤー性
を有ししかも先天的な薬理学的性質若しくは毒性をもた
ないものであれば慣用の合成若しくは天然フイルム形成
性物質のどれでもよい。例示例では、モデル拡散バリヤ
ー膜材料として、水不溶性フイルム形成剤エチルセルロ
ースを用いた。エチルセルロースの皮膜形成特性を改善
するのに、可塑剤Durkex 500植物油を用いた。被覆の
使用量は、所望の薬剤溶出遅延度により異なる。 粒子を被覆するのに慣用の被覆溶剤（例 エタノール
若しくは、塩化メチレン／アセトン混液又は塗料用エマ
ルジヨン）および被覆方法（例 流動層被覆）を用いる
ことができる。流動層被覆の技法については、米国特許
第3,089,824号、同第3,117,027号および同第3,253,944
号に教示されている。被覆は通常、薬剤樹脂複合体に施
されるが、別法として薬剤との複合体生成前の樹脂に施
すこともできる。 後記例では、薬剤−樹脂複合体粒子は16重量％量（塗
料の不揮発性固体と複合体とそして、在れば処理剤の乾
量として）で、約５重量％のエチルセルロース（50cp
s）、約２重量％の精製植物油Durkex500、約10重量％の
アセトンおよび残り％の塩化メチレンを含む塗料溶液と
一緒に被覆される。塗料溶液は、アセトンおよび塩化メ
チレンにDurkexとエチルセルロースを溶かすことにより
製造される。複合体粒子の被覆は、流動層被覆装置にお
いて１分当たり16〜17mlの塗料溶液量で実施される。装
置入口の空気温度は約33℃で、出口空気温度は約22〜25
℃である。 後記の対照試験（対照）に示す如く、未処理未被覆樹
脂−薬剤複合体は擬似胃液（0.1N塩酸）中でその薬剤を
迅速に溶出した（30分で86.5％）。被覆されている未処
理の複合体粒子（比較例）はこの溶出速度を部分遅延さ
せる（30分で30.9％の薬剤溶出）が；この溶出速度は、
被覆前複合体粒子をポリマー剤で処理するとき（例１〜
３）、更に遅延される（30分で16.1〜21.0％の溶出）。
ポリマーは通常、複合体に施されるが、樹脂粒子が薬剤
との複合体生成前被覆されている場合の如く複合体生成
前の樹脂粒子に施すこともできる。後記例では、十分な
脱イオン水に溶解せるポリマー剤をPPA樹脂複合体に加
え、約10分間（適当な遊星形ミキサー内で）混合し、次
いで流動層を５％未満の水分にまで乾燥した。 被覆層および（又は）被覆／未被覆複合体混合物使用
における変化を用いて溶出特性を所望通り選択的に修正
することができる。経口投与に加えて、本発明の製剤は
局所投与又は直腸ないし膣投与にも適し、用量は薬剤の
種類およびその意図せる用途によつて広範囲に変動し、
例えば約0.1〜約1000mgである。組成物は錠剤、粉末、
カプセル若しくは液状懸濁物形態又は他の慣用投与形態
を取りうる。 例では、胃腸管内で遭遇される条件に似せるために下
記の如き溶出試験装置および手順を用いた：適当な水浴
中に浸漬した丸底フラスコに500mlの溶出試験液（0.1N
塩酸）を入れ、温度を37±0.5℃に上げる。フラスコに
は、100rpmで可動する櫂が備えられている。溶出試験液
はその容器からコツトンフイルターを経てポンプ給送さ
れ、過された該試験液は、ポリエチレン管により、ぜ
ん動運動ポンプを介しベツクマン式35記録型分光光度計
（セルチエンジヤー付き）の1cm流れセルに搬送され、
そして容器に移される。流量は16ml/minに調節される。
このようにして、六つの容器の各々と一つの標準を15分
毎に或は他の適当な時間間隔でモニターすることができ
る。六つの樹脂複合体試料と一つのPPA塩酸塩標準をモ
ニターするのに、分光光度計を単一ビームモードにおけ
る257nmで作動させた。各溶出溶器には、PPA塩基90.6mg
に相当する樹脂複合体試料が入つている。標準PPA溶液
には、0.1N塩酸500ml中PPA塩基90.6mgが入つている。溶
出された薬剤を、複合体粒子中に存在する全薬剤の百分
率として表わす。 例示例 対照−未被覆，未処理複合体： ガラスライニングせる混合用かま内の脱イオン水850
にPPA塩酸塩（96.84kg）を溶かした。撹拌下のPPA塩
酸塩溶液に樹脂アンバーライトIRP−70（243.77kg）と
洗浄水素サイクルを加えた。混合を２時間続けた。次い
で、PPA樹脂スラリーを収容槽に移し、そのあと遠心器
に移した。樹脂コアを、塩化物イオンが無くなるまで少
なくとも10分間脱イオン水で洗浄した。次いで、入口空
気温度70℃の流動槽乾燥機内において水分が５％未満に
なるまで樹脂コアを乾燥した。この乾燥樹脂複合体は2
3.8％のフエニルプロパノールアミンを含むとわかつ
た。溶出結果を表１に示す。 比較例−被覆，未処理複合体 上記の如く被覆したPPA−樹脂複合体粒子に関する溶
出結果を表１に示す。 例１〜３−予備処理，被覆複合体： 被覆PPA−樹脂複合体粒子のパツチ三種を用意した。
その一つは約0.8％のCarbopol934P（例１）で予備処理
したもの、もう一つは約0.07％のキサンタンガム（例
２）で、他は約0.7％のアルギン酸プロピレングリコー
ルエステル（例３）で予備処理したものである。全ての
％は、樹脂およびポリマーの重量を基にした重量によ
る。溶出結果を表１に示す。 上記発見を応用するとき、被覆複合体粒子と未被覆複
合体粒子との適当な混合物を含むよう、ヒト若しくは獣
医用に制御された溶出投与形態を処方して、所望される
薬物の制御された溶出特性を得ることができる。投与形
態は固体（例えば、粉末、カプセルおよび錠剤）又は液
体（例えば口にあうベヒクル中の複合体粒子懸濁物）で
ありうる。

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 １．スルホン酸カチオン交換樹脂粒子にして、その被覆
    性を改良すべく、カルボキシポリメチレン、キサンタン
    ガム及びアルギン酸プロピレングリコールエステルより
    なる群から選ばれる高分子ポリマー約1.1重量％（該ポ
    リマーと前記粒子との総重量を基準とする）以下で処理
    された樹脂粒子。 ２．粒子の表面に塩基性薬剤を吸着させて薬剤−樹脂複
    合体粒子を形成している、特許請求の範囲第１項記載の
    樹脂粒子。 ３．ポリマー処理に続いて透水性拡散バリヤーで被覆さ
    れた、特許請求の範囲第２項記載の薬剤−樹脂複合体粒
    子。 ４．スルホン酸カチオン交換樹脂粒子と、その表面に吸
    着させた塩基性薬剤との、被覆された薬剤−樹脂複合体
    粒子よりなる医薬品にして、前記スルホン酸カチオン交
    換樹脂粒子または薬剤−樹脂複合体粒子を、その被覆性
    を改良すべく、カルボキシポリメチレン、キサンタンガ
    ム及びアルギン酸プロピレングリコールエステルよりな
    る群から選ばれる高分子ポリマー約1.1重量％（該ポリ
    マーと前記粒子との総重量を基準とする）以下で処理
    し、次いで透水性拡散バリヤーで被覆した医薬品。 ５．ポリマーがカルボキシポリメチレンである、特許請
    求の範囲第４項記載の医薬品。 ６．ポリマーがキサンタンガムである、特許請求の範囲
    第４項記載の医薬品。 ７．ポリマーがアルギン酸プロピレングリコールエステ
    ルである、特許請求の範囲第４項記載の医薬品。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4911920A (en) * 1986-07-30 1990-03-27 Alcon Laboratories, Inc. Sustained release, comfort formulation for glaucoma therapy
IE62100B1 (en) * 1986-07-30 1994-12-14 Fisons Corp Coated ion exchange resins
US4996047A (en) * 1988-11-02 1991-02-26 Richardson-Vicks, Inc. Sustained release drug-resin complexes
US5186930A (en) * 1988-11-14 1993-02-16 Schering Corporation Sustained release oral suspensions
US4999189A (en) * 1988-11-14 1991-03-12 Schering Corporation Sustained release oral suspensions
US5296228A (en) * 1992-03-13 1994-03-22 Allergan, Inc. Compositions for controlled delivery of pharmaceutical compounds
KR100440544B1 (ko) * 1998-07-31 2004-07-15 니켄 가가쿠 가부시키가이샤 양이온 교환수지 제제
EP1599187A4 (en) 2002-11-26 2007-08-08 Univ Maryland AQUEOUS DRUG DISPENSING SYSTEM WITH CONTINUING ACTIVE SUBSTANCE FOR HIGH WATER-SOLUBLE ELECTROLYTICS
AU2004270188B8 (en) * 2003-09-03 2010-04-29 Mallinckrodt Inc. Granular sustained release preparation and production thereof
EP2508174A1 (en) * 2011-04-06 2012-10-10 Ljiljana Sovic Brkicic Pharmaceutical composition

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB982150A (en) * 1961-09-29 1965-02-03 Glaxo Group Ltd Therapeutic resin complexes
US3594470A (en) * 1968-02-19 1971-07-20 Abbott Lab Chewable tablets including coated particles of pseudoephedrine-weak cation exchange resin
US4221778A (en) * 1979-01-08 1980-09-09 Pennwalt Corporation Prolonged release pharmaceutical preparations
CA1236023A (en) * 1984-07-18 1988-05-03 Yegnaswami Raghunathan Controlled release pharmaceutical preparations

Also Published As

Publication number Publication date
IL82426A0 (en) 1987-11-30
ZA873016B (en) 1988-02-24
DK394887D0 (da) 1987-07-29
JPS6335526A (ja) 1988-02-16
FI872581L (fi) 1988-01-31
DK394887A (da) 1988-01-31
AU7242287A (en) 1988-02-04
EP0254822A2 (en) 1988-02-03
KR880001732A (ko) 1988-04-26
CA1283497C (en) 1991-04-23
NZ219925A (en) 1989-06-28
PH23585A (en) 1989-09-11
FI872581A0 (fi) 1987-06-09
EP0254822A3 (en) 1989-04-05
NO873184D0 (no) 1987-07-29
NO873184L (no) 1988-02-01

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