JP2633292B2 - 歯または骨物質のための前処理剤 - Google Patents
歯または骨物質のための前処理剤Info
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61K6/00—Preparations for dentistry
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、欠陥のある歯または骨物質をプラスチック
合成材料で処理するために条件を整える液体に関する。
合成材料で処理するために条件を整える液体に関する。
硬化するプラスチック合成材料は、歯または骨物質中
の空洞の処理において、特に歯科の分野において充填材
料として使用されている。一般に、アクリレートを基に
した充填物が、硬化する合成材料として好ましい。しか
しながら、これらの重合性充填物は、それらが象牙質ま
たは骨によく付着しないという欠点を有する。この問題
を解決するために、例えば、部分的な下の切り取りがこ
れまで行われてきた;このためには、侵された領域を越
えて新しい象牙質のかなりの量を取り除くことが必要で
あった。
の空洞の処理において、特に歯科の分野において充填材
料として使用されている。一般に、アクリレートを基に
した充填物が、硬化する合成材料として好ましい。しか
しながら、これらの重合性充填物は、それらが象牙質ま
たは骨によく付着しないという欠点を有する。この問題
を解決するために、例えば、部分的な下の切り取りがこ
れまで行われてきた;このためには、侵された領域を越
えて新しい象牙質のかなりの量を取り除くことが必要で
あった。
これらの欠点を回避するために、象牙質または骨は、
合成材料の接着を増加させるために種々の方法で前処理
されてきた。
合成材料の接着を増加させるために種々の方法で前処理
されてきた。
かくして、象牙質またはエナメル質表面を強い酸、例
えばリン酸で浸食し、そして次に充填操作を実施するこ
とが知られている(ジダン(Zidan)ら、スキャンド.
ジェイ.デンタル レス.(Scand.J.Dental Res.)8
8、348ないし351(1980))。強い酸の口の領域中での
刺激作用を別にしても、充填の接着が不適当である。
えばリン酸で浸食し、そして次に充填操作を実施するこ
とが知られている(ジダン(Zidan)ら、スキャンド.
ジェイ.デンタル レス.(Scand.J.Dental Res.)8
8、348ないし351(1980))。強い酸の口の領域中での
刺激作用を別にしても、充填の接着が不適当である。
象牙質をエチレンジアミン酢酸で前処理し、そして次
に脂肪族アルデヒドまたはケトン及びオレフィン様不飽
和モノマー例えばアクリルまたはメタクリル酸のエステ
ルの被覆剤でそれを処理することも知られている(ヨー
ロッパ特許−A0,141,324及びヨーロッパ特許−A0,109,0
57)。
に脂肪族アルデヒドまたはケトン及びオレフィン様不飽
和モノマー例えばアクリルまたはメタクリル酸のエステ
ルの被覆剤でそれを処理することも知られている(ヨー
ロッパ特許−A0,141,324及びヨーロッパ特許−A0,109,0
57)。
水溶液中に、+5より小さいpKA値を有する酸及び3.9
ないし12.5の範囲のpKA値と10.5ないし13.5の範囲のpKB
値を有する両性アミノ化合物を含み、該溶液が0.1ない
し3.5の範囲のpHを有する、歯または骨物質の条件を整
える液体が見い出された。
ないし12.5の範囲のpKA値と10.5ないし13.5の範囲のpKB
値を有する両性アミノ化合物を含み、該溶液が0.1ない
し3.5の範囲のpHを有する、歯または骨物質の条件を整
える液体が見い出された。
本発明によるこれらの新規な液体は、下塗り剤(prim
ing agent)(プライマーまたはライナー)で被覆する
前に歯または骨物質の条件を整える。適用されるプラス
チック合成材料は、このようにして前処理された歯また
は骨物質と強固な接着を形成する。
ing agent)(プライマーまたはライナー)で被覆する
前に歯または骨物質の条件を整える。適用されるプラス
チック合成材料は、このようにして前処理された歯また
は骨物質と強固な接着を形成する。
本発明による液体のための酸は、5より小さい、好ま
しくは−9ないし+5の酸強度[pKA値]を有する。こ
の酸の水中の溶解度は、一般に0.5重量%より大きく、
好ましくは1重量%より大きい。
しくは−9ないし+5の酸強度[pKA値]を有する。こ
の酸の水中の溶解度は、一般に0.5重量%より大きく、
好ましくは1重量%より大きい。
以下の酸を例として述べることができる:ピルビン
酸、クエン酸、蓚酸、リン酸及び硝酸。
酸、クエン酸、蓚酸、リン酸及び硝酸。
本発明による液体のための両性アミノ化合物は、3.9
ないし12.5、好ましくは9.0ないし10.6の範囲の酸強度
[pKA値]と10.5ないし13.5、好ましくは11.5ないし12.
5の範囲の塩基強度[pKB値]を有する。
ないし12.5、好ましくは9.0ないし10.6の範囲の酸強度
[pKA値]と10.5ないし13.5、好ましくは11.5ないし12.
5の範囲の塩基強度[pKB値]を有する。
好ましいとして述べることができる両性アミノ化合物
は、式 式中、 R1はカルボキシル基を表し、 R2は水素、あるいは随時ヒドロキシル、チオ、メチル
チオ、カルボキシル、カルボンアミド、アミノ、フェニ
ル、ヒドロキシフェニルまたは基 によって置換された低級アルキル基を表し、そして R3は水素またはフェニルを表し、そしてここで、 基R1及びR3はプロピル基を経由して結合していること
ができる、あるいは 式中、 R1は水素を表し、 R2は基 −A−NH3X 式中、 Aは1ないし6の炭素原子を有する二価のアルキレン
基を表し、そして Xはハロゲンを表す、 を表し、そして R3は水素を表す、 のものである。
は、式 式中、 R1はカルボキシル基を表し、 R2は水素、あるいは随時ヒドロキシル、チオ、メチル
チオ、カルボキシル、カルボンアミド、アミノ、フェニ
ル、ヒドロキシフェニルまたは基 によって置換された低級アルキル基を表し、そして R3は水素またはフェニルを表し、そしてここで、 基R1及びR3はプロピル基を経由して結合していること
ができる、あるいは 式中、 R1は水素を表し、 R2は基 −A−NH3X 式中、 Aは1ないし6の炭素原子を有する二価のアルキレン
基を表し、そして Xはハロゲンを表す、 を表し、そして R3は水素を表す、 のものである。
以下の両性アミノ化合物を例として述べることができ
る:グリシン、セリーン、スレオニン、システイン、チ
ロシン、アスパラギン、グルタミン、アラニン、バリ
ン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、メチオニン、
フェニルアラニン、トリプトファン、リシン、アルギニ
ン、ヒスチジン、N−フェニルグリシン、エチレンジア
ミン塩酸塩、エチレンジアミン臭酸塩、プロピレンジア
ミン塩酸塩、プロピレンジアミン臭酸塩、ブチレンジア
ミン塩酸塩及びブチレンジアミン臭酸塩。
る:グリシン、セリーン、スレオニン、システイン、チ
ロシン、アスパラギン、グルタミン、アラニン、バリ
ン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、メチオニン、
フェニルアラニン、トリプトファン、リシン、アルギニ
ン、ヒスチジン、N−フェニルグリシン、エチレンジア
ミン塩酸塩、エチレンジアミン臭酸塩、プロピレンジア
ミン塩酸塩、プロピレンジアミン臭酸塩、ブチレンジア
ミン塩酸塩及びブチレンジアミン臭酸塩。
特に好ましい両性アミノ化合物は、グリシン、フェニ
ルアラニン、リシン及びエチレンジアミン塩酸塩であ
る。
ルアラニン、リシン及びエチレンジアミン塩酸塩であ
る。
5より小さいpKA値を有する酸及び3.9ないし12.5の範
囲のpKA値と10.5ないし13.5の範囲のpKB値を有する両性
アミノ化合物の水溶液を、0.1ないし3.5の範囲のpHを維
持しながら、反応させることを特徴とする、歯または骨
物質の条件を整える液体の製造方法もまた見い出され
た。
囲のpKA値と10.5ないし13.5の範囲のpKB値を有する両性
アミノ化合物の水溶液を、0.1ないし3.5の範囲のpHを維
持しながら、反応させることを特徴とする、歯または骨
物質の条件を整える液体の製造方法もまた見い出され
た。
本発明による方法のpHは、それ自体は公知の方法で、
例えば適当な指示薬の助けでまたは電位差測定法の助け
で、維持することができる(ウルマン(Ullmann)5
巻、926ないし936(1980))。
例えば適当な指示薬の助けでまたは電位差測定法の助け
で、維持することができる(ウルマン(Ullmann)5
巻、926ないし936(1980))。
本発明による液体の製造においては、これらの成分は
一般に激しい攪拌下で一緒にされる。これらの成分は一
般に室温で、例えば0ないし30℃の温度範囲で一緒にさ
れる。
一般に激しい攪拌下で一緒にされる。これらの成分は一
般に室温で、例えば0ないし30℃の温度範囲で一緒にさ
れる。
使用される時には、本発明による液体は、欠陥のある
歯または骨物質に、例えば空洞中に塗布される。エナメ
ル質または象牙質中の空洞をここで好ましいとして述べ
ることができる。
歯または骨物質に、例えば空洞中に塗布される。エナメ
ル質または象牙質中の空洞をここで好ましいとして述べ
ることができる。
本発明による液体の塗布の後で、それらの一般に、例
えば暖かな空気で、乾燥される。
えば暖かな空気で、乾燥される。
欠陥のある歯または骨物質をプラスチック合成材料で
処理する前に、好ましくはプライマー材料での被覆を、
本発明による液体で条件を整えた後で、実施する。
処理する前に、好ましくはプライマー材料での被覆を、
本発明による液体で条件を整えた後で、実施する。
ヨーロッパ特許−A0,141,324及びヨーロッパ特許−A
0,199,057中に述べられているような下塗り材料をここ
で特に述べることができる。
0,199,057中に述べられているような下塗り材料をここ
で特に述べることができる。
アルデヒドまたはケトン及び活性水素を有する不飽和
モノマーを含む下塗り材料が特に好ましい。
モノマーを含む下塗り材料が特に好ましい。
ここで述べることができるアルデヒドは、ホルムアル
デヒド、ホルムアルデヒドを遊離することができる化合
物、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチル
アルデヒド及びグルタルアルデヒドである。グルタルア
ルデヒドが特に好ましい。
デヒド、ホルムアルデヒドを遊離することができる化合
物、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチル
アルデヒド及びグルタルアルデヒドである。グルタルア
ルデヒドが特に好ましい。
ここで述べることができるケトンは、シクロペンタノ
ン、ベンゾフェノン、シクロヘキサノン、2,4−ペンタ
ンジオン及びカンホルキノン(camphorquinone)であ
る。カンホルキノンが特に好ましい。
ン、ベンゾフェノン、シクロヘキサノン、2,4−ペンタ
ンジオン及びカンホルキノン(camphorquinone)であ
る。カンホルキノンが特に好ましい。
ここで述べることができる活性水素を有するオレフィ
ン様不飽和モノマー(ブレーンシュテッド酸)は、OH、
NH2、NH、SHまたはPH基を有するアクリル酸エステル、
メタクリル酸エステル、及びアクリル酸またはメタクリ
ル酸ウレタンである。ヒドロキシエチルメタクリレート
が特に好ましい。
ン様不飽和モノマー(ブレーンシュテッド酸)は、OH、
NH2、NH、SHまたはPH基を有するアクリル酸エステル、
メタクリル酸エステル、及びアクリル酸またはメタクリ
ル酸ウレタンである。ヒドロキシエチルメタクリレート
が特に好ましい。
1ないし50重量%の1ないし20の炭素原子を有する脂
肪族アルデヒド及び5ないし80重量%のOH、NH2またはC
H基の形で少なくとも一つの活性水素原子を有するオレ
フィン様不飽和モノマー、及びもし適当ならば、水及び
/または毒物学上受容できる有機溶媒を含む下塗り材料
が特に好ましい。硬化する合成材料は、使用の分野によ
って本質的に決定される。かくして、例えば、生理学的
に受容できそして口の領域中で重合することができるモ
ノマーだけを、歯科の分野における重合のために使用す
ることができる。このような歯科の充填のためのモノマ
ーはそれ自体は公知である(イー.アスムセン、プラス
トフリルドニングスマテリアレル オブ ボグハンデル
(E.Asmussen,Plastflyldningsmaterialer Of Boghande
l)、コペンハーゲン 1981)。
肪族アルデヒド及び5ないし80重量%のOH、NH2またはC
H基の形で少なくとも一つの活性水素原子を有するオレ
フィン様不飽和モノマー、及びもし適当ならば、水及び
/または毒物学上受容できる有機溶媒を含む下塗り材料
が特に好ましい。硬化する合成材料は、使用の分野によ
って本質的に決定される。かくして、例えば、生理学的
に受容できそして口の領域中で重合することができるモ
ノマーだけを、歯科の分野における重合のために使用す
ることができる。このような歯科の充填のためのモノマ
ーはそれ自体は公知である(イー.アスムセン、プラス
トフリルドニングスマテリアレル オブ ボグハンデル
(E.Asmussen,Plastflyldningsmaterialer Of Boghande
l)、コペンハーゲン 1981)。
述べることができる合成材料の例は、アクリレート及
び/またはメタクリーレートモノマー、適当な触媒、開
始剤、促進剤及び充填剤の組成物である。
び/またはメタクリーレートモノマー、適当な触媒、開
始剤、促進剤及び充填剤の組成物である。
本発明による液体で欠陥のある歯または骨物質の条件
を整えると、驚くべきことに、修復の長寿命及び高強度
を保証する、合成材料での処理の基礎ができる。
を整えると、驚くべきことに、修復の長寿命及び高強度
を保証する、合成材料での処理の基礎ができる。
実施例1ないし35(製造) 本発明による溶液(実施例1ないし21)を、酸または
両性アミンのどちらか一方を取り、そして激しく攪拌し
ながら本発明によるpHが確立されるように他方の成分を
添加することによって製造する。
両性アミンのどちらか一方を取り、そして激しく攪拌し
ながら本発明によるpHが確立されるように他方の成分を
添加することによって製造する。
以下の表1は、実施例1ないし21及び25ないし35にお
いて本発明による液体をそして実施例22ないし24におい
て比較物質を示す。
いて本発明による液体をそして実施例22ないし24におい
て比較物質を示す。
実施例 36(被覆剤) 5重量%のグルタルアルデヒド、35重量%のヒドロキ
シエチルメタクリレート及び60重量%の水の組成物が被
覆剤として使用される。
シエチルメタクリレート及び60重量%の水の組成物が被
覆剤として使用される。
実施例 37(接着強度の試験) 象牙質またはエナメル質と商業的に入手できる合成充
填組成物との間の接着強度(せん断強度)をこの実施例
において測定する。
填組成物との間の接着強度(せん断強度)をこの実施例
において測定する。
抜かれて湿った状態に保持された人間の歯を試験のた
めに使用する。歯はエポキシ樹脂中に投入することによ
って埋められる;湿式研磨によって滑らかな表面を生成
する。最終研磨はカーボン紙1000で実施される。
めに使用する。歯はエポキシ樹脂中に投入することによ
って埋められる;湿式研磨によって滑らかな表面を生成
する。最終研磨はカーボン紙1000で実施される。
実施例No.1ないし6及び22、23と24は、ボーエン(Bo
wen)の方法に従って測定された[ジェイ.デンタ.レ
ス.(J.Dent.Res.)1965、44、690ないし695]。
wen)の方法に従って測定された[ジェイ.デンタ.レ
ス.(J.Dent.Res.)1965、44、690ないし695]。
その他の実施例は、ムンクスガード、アイリック及び
アスムセン(Munksgaard,Iric & Asmussen)の方法に
従って測定された[ジェイ.デンタ.レス.64(12)、1
409ないし1411(1985)]。
アスムセン(Munksgaard,Iric & Asmussen)の方法に
従って測定された[ジェイ.デンタ.レス.64(12)、1
409ないし1411(1985)]。
商業的に入手できる合成充填組成物を使用した。
そこで、各々の場合において実施例1ないし35の液体
で60秒間表面を処理した。次に、処理された領域を蒸留
水ですすぎ、そして空気で乾燥する。
で60秒間表面を処理した。次に、処理された領域を蒸留
水ですすぎ、そして空気で乾燥する。
次に、実施例1ないし35の液体で条件を整えられた領
域を実施例36による被覆剤で60秒間処理する。次に、こ
の領域を空気で乾燥する。
域を実施例36による被覆剤で60秒間処理する。次に、こ
の領域を空気で乾燥する。
象牙質でのせん断強度を表2に要約し、そしてエナメ
ル質でのそれを表3に要約する。
ル質でのそれを表3に要約する。
Claims (5)
- 【請求項1】水溶液中に、+5より小さいpKA値を有す
る酸及び3.9ないし12.5の範囲のpKA値と10.5ないし13.5
の範囲のpKB値を有する両性アミノ化合物を含み、該溶
液が0.1ないし3.5の範囲のpHを有することを特徴とす
る、歯または骨物質と合成樹脂含有材料との間の接着を
改善するための歯または骨物質の前処理剤。 - 【請求項2】該酸が−9ないし+5の範囲のpKA値を有
することを特徴とする、特許請求の範囲第1項記載の前
処理剤。 - 【請求項3】該両性アミノ化合物が9.0ないし10.6の範
囲のpKA値と11.5ないし12.5のpKB値を有することを特徴
とする、特許請求の範囲第1項又は第2項記載の前処理
剤。 - 【請求項4】該溶液が1.5ないし2.5の範囲のpHを有する
ことを特徴とする、特許請求の範囲第1項ないし第3項
のいずれかに記載の前処理剤。 - 【請求項5】+5より小さいpKA値を有する酸及び3.9な
いし12.5の範囲のpKA値と10.5ないし13.5の範囲のpKB値
を有する両性アミノ化合物の水溶液を、0.1ないし3.5の
範囲のpHを維持しながら、反応させることを特徴とす
る、歯または骨物質と合成樹脂含有材料との間の接着を
改善するための歯または骨物質の前処理剤の製造方法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19873713667 DE3713667A1 (de) | 1987-04-24 | 1987-04-24 | Konditionierfluessigkeiten von zahn- oder knochensubstanz |
DE3713667.4 | 1987-04-24 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63279851A JPS63279851A (ja) | 1988-11-16 |
JP2633292B2 true JP2633292B2 (ja) | 1997-07-23 |
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EP (1) | EP0287927B1 (ja) |
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CN (1) | CN88102433A (ja) |
AT (1) | ATE72963T1 (ja) |
AU (1) | AU1530088A (ja) |
DE (2) | DE3713667A1 (ja) |
DK (1) | DK175088B1 (ja) |
ES (1) | ES2038233T3 (ja) |
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US5258067A (en) * | 1988-06-25 | 1993-11-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Liquid for conditioning tooth or bone substance |
US5106304A (en) * | 1990-10-09 | 1992-04-21 | Chronister Stephen H | Dental restoration composition and method |
US5326264A (en) * | 1993-01-05 | 1994-07-05 | Raed Al Kasem | Method to reinforce endodontically treated teeth and passive post |
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US5925690A (en) * | 1995-11-20 | 1999-07-20 | Tokuyama Corproation | Dental primer composition and kit |
US5866629A (en) * | 1995-12-05 | 1999-02-02 | The University Of Toronto Innovations Foundation | Dental and medical primer formulations containing tissue infiltrating agents |
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US8007845B2 (en) | 2005-10-21 | 2011-08-30 | Waters of Patagonia | Method and system for recovering and preparing glacial water |
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US4064138A (en) * | 1975-11-12 | 1977-12-20 | General Mills, Inc. | Amino acid derivatives |
US4010545A (en) * | 1976-01-09 | 1977-03-08 | Johnson & Johnson | Adhesive bonding to teeth of orthodontic brackets and the like |
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US4214006A (en) * | 1978-07-24 | 1980-07-22 | Oxford Hill, Ltd. | Mouthwash and method for preventing and removing dental plaque |
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- 1987-04-24 DE DE19873713667 patent/DE3713667A1/de not_active Withdrawn
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- 1988-04-08 NO NO881542A patent/NO881542L/no unknown
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- 1988-04-12 DE DE8888105767T patent/DE3868673D1/de not_active Expired - Lifetime
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- 1988-04-18 JP JP63093609A patent/JP2633292B2/ja not_active Expired - Fee Related
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