JP2626336B2 - ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法 - Google Patents
ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エレクトロニクス材料
等として好適に使用できるヘキサメチルシクロトリシラ
ザンの製造方法に関する。
等として好適に使用できるヘキサメチルシクロトリシラ
ザンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法としては、
下記反応式に示すようにジメチルジクロロシランとアン
モニアとを反応させる方法が知られている（Ｊ． Ａ
ｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ７０． ３８８８−９
１， １９４８参照）。
ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法としては、
下記反応式に示すようにジメチルジクロロシランとアン
モニアとを反応させる方法が知られている（Ｊ． Ａ
ｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ７０． ３８８８−９
１， １９４８参照）。
【０００３】
【化１】
【０００４】この方法では、ジメチルジクロロシランと
アンモニアとをベンゼン中で３０℃の温度で反応させ、
副生する塩化アンモニウムをガラスフィルタ−等を用い
て濾過により除去した後、蒸留してヘキサメチルシクロ
トリシラザンを得ている。
アンモニアとをベンゼン中で３０℃の温度で反応させ、
副生する塩化アンモニウムをガラスフィルタ−等を用い
て濾過により除去した後、蒸留してヘキサメチルシクロ
トリシラザンを得ている。
【０００５】しかし、上記方法はヘキサメチルシクロト
リシラザンの取得収率が３６％前後と非常に悪いという
欠点がある。また、副生する塩化アンモニウムを濾過に
より効率良く除去することは困難であり、その後の蒸留
によっても満足に除去できないため、上記反応では目的
物であるヘキサメチルシクロトリシラザンに多量の塩素
化合物などの不純物が含まれてしまい、純度が低いとい
う問題があった。それ故、上記方法で得られるヘキサメ
チルシクロトリシラザンは、近年目覚ましい発展を遂げ
ているフォトレジスト処理剤等のエレクトロニクス材料
などとして好適とは言い難いものであった。
リシラザンの取得収率が３６％前後と非常に悪いという
欠点がある。また、副生する塩化アンモニウムを濾過に
より効率良く除去することは困難であり、その後の蒸留
によっても満足に除去できないため、上記反応では目的
物であるヘキサメチルシクロトリシラザンに多量の塩素
化合物などの不純物が含まれてしまい、純度が低いとい
う問題があった。それ故、上記方法で得られるヘキサメ
チルシクロトリシラザンは、近年目覚ましい発展を遂げ
ているフォトレジスト処理剤等のエレクトロニクス材料
などとして好適とは言い難いものであった。
【０００６】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
高純度のヘキサメチルシクロトリシラザンを工業的規模
で高収率に製造することができるヘキサメチルシクロト
リシラザンの製造方法を提供することを目的とする。
高純度のヘキサメチルシクロトリシラザンを工業的規模
で高収率に製造することができるヘキサメチルシクロト
リシラザンの製造方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、ジメチルジ
クロロシランとアンモニアとを−２０〜２０℃の温度で
反応させること、特にジメチルジクロロシランにアンモ
ニアを吹き込んで両化合物を前記温度で反応させた後、
１時間以内に濃度２０％以上のアルカリ水で洗浄し、副
生する塩化アンモニウムを溶解除去することにより、純
度の高いヘキサメチルシクロトリシラザンを工業的規模
で高収率に製造することができることを知見した。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、ジメチルジ
クロロシランとアンモニアとを−２０〜２０℃の温度で
反応させること、特にジメチルジクロロシランにアンモ
ニアを吹き込んで両化合物を前記温度で反応させた後、
１時間以内に濃度２０％以上のアルカリ水で洗浄し、副
生する塩化アンモニウムを溶解除去することにより、純
度の高いヘキサメチルシクロトリシラザンを工業的規模
で高収率に製造することができることを知見した。
【０００８】即ち、本発明者はまずジメチルジクロロシ
ランとアンモニアとの反応を上述した従来の製造方法の
温度よりも一段と下げて−２０〜２０℃に設定すると、
意外にも反応が十分に進む上、目的物であるヘキサメチ
ルシクロトリシラザンの収率が飛躍的に向上することを
見出した。
ランとアンモニアとの反応を上述した従来の製造方法の
温度よりも一段と下げて−２０〜２０℃に設定すると、
意外にも反応が十分に進む上、目的物であるヘキサメチ
ルシクロトリシラザンの収率が飛躍的に向上することを
見出した。
【０００９】更に、本発明者は、ジメチルジクロロシラ
ンとアンモニアとの反応終了後に塩化アンモニウム共存
下で反応系を放置し、ヘキサメチルシクロトリシラザン
の経時変化を調べた。その結果、図１に示すような大き
な経時変化が見られ、１時間経過後からヘキサメチルシ
クロトリシラザン濃度が減少し、２時間経過後にはその
濃度が約６０％にまで低下したが、奇妙なことに塩化ア
ンモニウムを反応終了後１時間以内に除去した場合はヘ
キサメチルシクロトリシラザンの経時変化がほとんど見
られないことが判明した。
ンとアンモニアとの反応終了後に塩化アンモニウム共存
下で反応系を放置し、ヘキサメチルシクロトリシラザン
の経時変化を調べた。その結果、図１に示すような大き
な経時変化が見られ、１時間経過後からヘキサメチルシ
クロトリシラザン濃度が減少し、２時間経過後にはその
濃度が約６０％にまで低下したが、奇妙なことに塩化ア
ンモニウムを反応終了後１時間以内に除去した場合はヘ
キサメチルシクロトリシラザンの経時変化がほとんど見
られないことが判明した。
【００１０】このことから、上記反応では塩化アンモニ
ウムが触媒作用を持ち、ヘキサメチルシクロトリシラザ
ンを重合させるために経時でその濃度が低下すると考え
られ、従来の方法においてはヘキサメチルシクロトリシ
ラザンと塩化アンモニウムとを長時間共存させる濾過工
程がヘキサメチルシクロトリシラザンの純度及び収率低
下の原因となっていることが推定できた。
ウムが触媒作用を持ち、ヘキサメチルシクロトリシラザ
ンを重合させるために経時でその濃度が低下すると考え
られ、従来の方法においてはヘキサメチルシクロトリシ
ラザンと塩化アンモニウムとを長時間共存させる濾過工
程がヘキサメチルシクロトリシラザンの純度及び収率低
下の原因となっていることが推定できた。
【００１１】これらの結果から、ジメチルジクロロシラ
ンにアンモニアを吹き込んで両化合物を−２０〜２０℃
で反応させた後、更に１時間以内に濃度２０％以上のア
ルカリ水で洗浄することにより、副生する塩化アンモニ
ウムを容易かつ速やかに除去し得、それ故、ヘキサメチ
ルシクロトリシラザンを高純度かつ高収率で得ることが
できることを見出し、本発明をなすに至ったものであ
る。
ンにアンモニアを吹き込んで両化合物を−２０〜２０℃
で反応させた後、更に１時間以内に濃度２０％以上のア
ルカリ水で洗浄することにより、副生する塩化アンモニ
ウムを容易かつ速やかに除去し得、それ故、ヘキサメチ
ルシクロトリシラザンを高純度かつ高収率で得ることが
できることを見出し、本発明をなすに至ったものであ
る。
【００１２】以下、本発明につき更に詳細に説明する
と、本発明のヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方
法は、ジメチルジクロロシランとアンモニアとを−２０
〜２０℃の温度で反応させるもので、下記反応式に示さ
れるような反応が生じる。
と、本発明のヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方
法は、ジメチルジクロロシランとアンモニアとを−２０
〜２０℃の温度で反応させるもので、下記反応式に示さ
れるような反応が生じる。
【００１３】
【化２】
【００１４】この場合、ジメチルジクロロシランとアン
モニアとの混合割合は、ジメチルジクロロシランに対し
てアンモニアを３〜４倍モル、特に３〜３．５倍モルと
することが好ましい。
モニアとの混合割合は、ジメチルジクロロシランに対し
てアンモニアを３〜４倍モル、特に３〜３．５倍モルと
することが好ましい。
【００１５】また、反応は−２０〜２０℃の温度範囲で
行うもので、反応温度が−２０℃に満たないと有効に反
応が進行せず、また２０℃を超えると副生成物であるオ
クタメチルシクロテトラシラザンが多量に生成するの
で、いずれもヘキサメチルシクロトリシラザンを高収率
で得ることができない。
行うもので、反応温度が−２０℃に満たないと有効に反
応が進行せず、また２０℃を超えると副生成物であるオ
クタメチルシクロテトラシラザンが多量に生成するの
で、いずれもヘキサメチルシクロトリシラザンを高収率
で得ることができない。
【００１６】更に、上記反応は反応系に不活性な有機溶
媒中で行うことが好ましい。このような有機溶媒として
は、例えばベンゼン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、
トルエン等の炭水化物溶媒の他、テトラヒドロフランや
ジオキサン等のエ−テル系の溶媒を用いることもできる
が、反応系の中で安定な溶媒であるなら特にこれらに限
定されるものではない。
媒中で行うことが好ましい。このような有機溶媒として
は、例えばベンゼン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、
トルエン等の炭水化物溶媒の他、テトラヒドロフランや
ジオキサン等のエ−テル系の溶媒を用いることもできる
が、反応系の中で安定な溶媒であるなら特にこれらに限
定されるものではない。
【００１７】本発明方法では、ジメチルジクロロシラン
にアンモニアを吹き込んで両化合物を上記温度範囲で反
応させた後、アルカリ水で洗浄することが望ましく、こ
れにより上記反応で副生する塩化アンモニウムを容易か
つ速やかに溶解、除去することができる。
にアンモニアを吹き込んで両化合物を上記温度範囲で反
応させた後、アルカリ水で洗浄することが望ましく、こ
れにより上記反応で副生する塩化アンモニウムを容易か
つ速やかに溶解、除去することができる。
【００１８】ここで、アルカリ水による洗浄はアンモニ
ア吹き込み後、１時間以内、特に３０分以内に行うこと
が好ましく、１時間を超えてから洗浄するとヘキサメチ
ルシクロトリシラザンの純度が低下する場合がある。
ア吹き込み後、１時間以内、特に３０分以内に行うこと
が好ましく、１時間を超えてから洗浄するとヘキサメチ
ルシクロトリシラザンの純度が低下する場合がある。
【００１９】また、アルカリ水としては、例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアル
カリ金属の水酸化物が好適に使用され、中でも水酸化ナ
トリウムが好適である。なお、アルカリ水の濃度は２０
％以上であることが望ましい。濃度が２０％に満たない
アルカリ水で洗浄するとヘキサメチルシクロトリシラザ
ンが加水分解を受けて、ヘキサメチルシクロトリシラザ
ンの収率が低下する場合がある。
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアル
カリ金属の水酸化物が好適に使用され、中でも水酸化ナ
トリウムが好適である。なお、アルカリ水の濃度は２０
％以上であることが望ましい。濃度が２０％に満たない
アルカリ水で洗浄するとヘキサメチルシクロトリシラザ
ンが加水分解を受けて、ヘキサメチルシクロトリシラザ
ンの収率が低下する場合がある。
【００２０】このようにして塩化アンモニウムを除去し
た後は、水層と有機層とを分液し、有機層を減圧蒸留す
ることにより、目的とするヘキサメチルシクロトリシラ
ザンを得ることができる。
た後は、水層と有機層とを分液し、有機層を減圧蒸留す
ることにより、目的とするヘキサメチルシクロトリシラ
ザンを得ることができる。
【００２１】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、ヘキサメチ
ルシクロトリシラザンを高収率で製造でき、また１時間
以内に塩化アンモニウムを除去することにより、塩素化
合物等の不純物の混在がほとんどない高純度のヘキサメ
チルシクロトリシラザンを製造することができる。従っ
て、本発明方法で得られるヘキサメチルシクロトリシラ
ザンはフォトレジスト剤等のエレクトロニクス材料など
として好適に使用することができる。
ルシクロトリシラザンを高収率で製造でき、また１時間
以内に塩化アンモニウムを除去することにより、塩素化
合物等の不純物の混在がほとんどない高純度のヘキサメ
チルシクロトリシラザンを製造することができる。従っ
て、本発明方法で得られるヘキサメチルシクロトリシラ
ザンはフォトレジスト剤等のエレクトロニクス材料など
として好適に使用することができる。
【００２２】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
【００２３】〔実施例１〕攪拌機、ドライアイス−アセ
トン冷却器、温度計及びガス吹き込み管を備えた３リッ
トルの四つ口フラスコにジメチルジクロロシラン３８７
ｇ（３ｍｏｌ）とトルエン９００ｇを入れ、２０℃でア
ンモニア１５５．４ｇ（９．１ｍｏｌ）を２時間かけて
吹き込み反応させた。内容物を攪拌器を備えた１０リッ
トルの分液フラスコに入れ、そこに２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液１３５０ｇを投入し、０．５時間攪拌させ、
塩化アンモニウムを溶解させ、水層と有機層に分液し
た。この有機層を減圧蒸留した結果、圧力３０ｍｍＨｇ
で沸点が８５℃の溜分としてヘキサメチルシクロトリシ
ラザン１５８ｇ（収率７２％）を得た。
トン冷却器、温度計及びガス吹き込み管を備えた３リッ
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ｇ（３ｍｏｌ）とトルエン９００ｇを入れ、２０℃でア
ンモニア１５５．４ｇ（９．１ｍｏｌ）を２時間かけて
吹き込み反応させた。内容物を攪拌器を備えた１０リッ
トルの分液フラスコに入れ、そこに２０％水酸化ナトリ
ウム水溶液１３５０ｇを投入し、０．５時間攪拌させ、
塩化アンモニウムを溶解させ、水層と有機層に分液し
た。この有機層を減圧蒸留した結果、圧力３０ｍｍＨｇ
で沸点が８５℃の溜分としてヘキサメチルシクロトリシ
ラザン１５８ｇ（収率７２％）を得た。
【００２４】〔実施例２〕反応温度を−２０℃とする以
外は実施例１と同様にして操作を行ったところ、ヘキサ
メチルシクロトリシラザン１７５．６ｇ（収率８０％）
を得た。
外は実施例１と同様にして操作を行ったところ、ヘキサ
メチルシクロトリシラザン１７５．６ｇ（収率８０％）
を得た。
【００２５】〔比較例１〕攪拌機、ドライアイス−アセ
トン冷却器、温度計及びガス吹き込み管を備えた５００
ミリリットルの四つ口フラスコにジメチルジクロロシラ
ン６４．５ｇ（０．５ｍｏｌ）とトルエン１５０ｇを入
れ、３０℃でアンモニア５２ｇ（３．０６ｍｏｌ）を２
時間かけて吹き込み反応させた。反応終了後、反応溶液
をガラスフィルタ−を用いて濾過し、副生した塩化アン
モニウムを除いた。濾液を減圧蒸留した結果、ヘキサメ
チルシクロトリシラザンの収量は１５．４ｇであり、収
率は４２％と低いものであった。
トン冷却器、温度計及びガス吹き込み管を備えた５００
ミリリットルの四つ口フラスコにジメチルジクロロシラ
ン６４．５ｇ（０．５ｍｏｌ）とトルエン１５０ｇを入
れ、３０℃でアンモニア５２ｇ（３．０６ｍｏｌ）を２
時間かけて吹き込み反応させた。反応終了後、反応溶液
をガラスフィルタ−を用いて濾過し、副生した塩化アン
モニウムを除いた。濾液を減圧蒸留した結果、ヘキサメ
チルシクロトリシラザンの収量は１５．４ｇであり、収
率は４２％と低いものであった。
【００２６】〔実施例３，４、比較例２，３〕攪拌機、
ドライアイス−アセトン冷却器、温度計及びガス吹き込
み管を備えた５００ミリリットルの四つ口フラスコにジ
メチルジクロロシラン６４．５ｇ（０．５ｍｏｌ）とト
ルエン１５０ｇを入れ、表１に示す反応温度でアンモニ
ア５２ｇ（３．０６ｍｏｌ）を２時間かけて吹き込み反
応させた。内容物を攪拌器を備えた２０００ミリリット
ルの分液フラスコに入れ、そこに２０％水酸化ナトリウ
ム水溶液２２５ｇを投入し、０．２５時間攪拌させ、塩
化アンモニウムを水層中に溶解させ、この水層と生成シ
ラザンを含有する有機層に分液した。この有機層を減圧
蒸留した結果、表１に示す収量及び収率でヘキサメチル
シクロトリシラザンを得た。
ドライアイス−アセトン冷却器、温度計及びガス吹き込
み管を備えた５００ミリリットルの四つ口フラスコにジ
メチルジクロロシラン６４．５ｇ（０．５ｍｏｌ）とト
ルエン１５０ｇを入れ、表１に示す反応温度でアンモニ
ア５２ｇ（３．０６ｍｏｌ）を２時間かけて吹き込み反
応させた。内容物を攪拌器を備えた２０００ミリリット
ルの分液フラスコに入れ、そこに２０％水酸化ナトリウ
ム水溶液２２５ｇを投入し、０．２５時間攪拌させ、塩
化アンモニウムを水層中に溶解させ、この水層と生成シ
ラザンを含有する有機層に分液した。この有機層を減圧
蒸留した結果、表１に示す収量及び収率でヘキサメチル
シクロトリシラザンを得た。
【００２７】
【表１】
【００２８】表１の結果より、−２０〜２０℃の反応温
度で反応を行うと（実施例３，４）、この範囲外の温度
で行った場合（比較例２，３）よりも高い収率でヘキサ
メルシクロトリシラザンを得ることができることが確認
された。
度で反応を行うと（実施例３，４）、この範囲外の温度
で行った場合（比較例２，３）よりも高い収率でヘキサ
メルシクロトリシラザンを得ることができることが確認
された。
【図１】 ジメチルジクロロシランとアンモニアとを反
応させて得られるヘキサメチルシクロトリシラザンの経
時変化を示すグラフである。
応させて得られるヘキサメチルシクロトリシラザンの経
時変化を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 工藤 宗夫 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 松村 和之 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭49−124033（ＪＰ，Ａ) 特公 昭31−2467（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (2)
- 【請求項１】 ジメチルジクロロシランとアンモニアと
を−２０〜２０℃の温度で反応させることを特徴とする
ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法。 - 【請求項２】 請求項１記載の製造方法において、ジメ
チルジクロロシランにアンモニアを吹き込んで両化合物
を反応させた後、１時間以内に濃度２０％以上のアルカ
リ水で洗浄し、副生する塩化アンモニウムを溶解除去す
るヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法。
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| JP3237270A JP2626336B2 (ja) | 1991-08-22 | 1991-08-22 | ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法 |
| US07/933,202 US5245066A (en) | 1991-08-22 | 1992-08-21 | Method for preparing hexamethylcyclotrisilazane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3237270A JP2626336B2 (ja) | 1991-08-22 | 1991-08-22 | ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法 |
Publications (2)
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|---|---|
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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|---|---|
| US (1) | US5245066A (ja) |
| JP (1) | JP2626336B2 (ja) |
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| CN107778327A (zh) * | 2016-08-29 | 2018-03-09 | 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 | 一种六甲基环三硅氮烷的制备方法 |
| CN112442061A (zh) * | 2020-12-08 | 2021-03-05 | 江西贝特利新材料有限公司 | 一种硅氮烷的水洗方法 |
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| US4577039A (en) * | 1985-07-15 | 1986-03-18 | Petrarch Systems Inc. | Method of preparing hexamethylcyclotrisilazane |
| US4855469A (en) * | 1988-11-09 | 1989-08-08 | Dow Corning Corporation | Preparation of cycloorganotrisilazanes |
| JP2793008B2 (ja) * | 1990-04-20 | 1998-09-03 | 信越化学工業株式会社 | ヘキサメチルシクロトリシラザンの製造方法 |
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1991
- 1991-08-22 JP JP3237270A patent/JP2626336B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-08-21 US US07/933,202 patent/US5245066A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0551392A (ja) | 1993-03-02 |
| US5245066A (en) | 1993-09-14 |
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