JP2603686B2 - ヒドロ芳香族アルコールおよび／またはヒドロ芳香族の環式ケトンの製造方法 - Google Patents
ヒドロ芳香族アルコールおよび／またはヒドロ芳香族の環式ケトンの製造方法Info
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、シクロヘキセン等のヒドロ芳香族の環式不
飽和炭化水素から、ヒドロ芳香族アルコールおよび／ま
たはヒドロ芳香族の環式ケトンを製造する方法に関し、
コバルト錯体等を触媒に、また、窒素をヘテロ環のヘテ
ロ原子として含むヘテロ環式化合物等を助触媒として用
いることによる新規な酸化還元反応に関する。
飽和炭化水素から、ヒドロ芳香族アルコールおよび／ま
たはヒドロ芳香族の環式ケトンを製造する方法に関し、
コバルト錯体等を触媒に、また、窒素をヘテロ環のヘテ
ロ原子として含むヘテロ環式化合物等を助触媒として用
いることによる新規な酸化還元反応に関する。
＜従来技術とその問題点＞ 従来、シクロヘキセン等からシクロヘキサノール等を
製造するには、酸の存在下で水と反応させる方法があ
る。
製造するには、酸の存在下で水と反応させる方法があ
る。
しかし、この反応は、逆方向に進行する反応として、
シクロヘキサノール等を加熱してシクロヘキセン等に転
化する反応としても利用され、可逆平衡反応であるた
め、いずれの方向への転化率にも上限があり、この値
は、120℃で約20〜40％と低く、理論的にこれ以上の転
化率が得られない。
シクロヘキサノール等を加熱してシクロヘキセン等に転
化する反応としても利用され、可逆平衡反応であるた
め、いずれの方向への転化率にも上限があり、この値
は、120℃で約20〜40％と低く、理論的にこれ以上の転
化率が得られない。
＜発明が解決しようとする課題＞ 本発明の目的は、従来技術における問題点を解決し、
シクロヘキセン等のヒドロ芳香族の環式不飽和炭化水素
から、高転化率でヒドロ芳香族アルコールおよび／また
はヒドロ芳香族の環式ケトンを製造する方法を提供する
ことにある。
シクロヘキセン等のヒドロ芳香族の環式不飽和炭化水素
から、高転化率でヒドロ芳香族アルコールおよび／また
はヒドロ芳香族の環式ケトンを製造する方法を提供する
ことにある。
＜課題を解決するための手段＞ 本発明者は、シクロヘキセン等のヒドロ芳香族の環式
不飽和炭化水素の酸素酸化反応を、種々の錯体触媒を用
いて検討していたところ、新規な反応を見出し本発明に
至った。
不飽和炭化水素の酸素酸化反応を、種々の錯体触媒を用
いて検討していたところ、新規な反応を見出し本発明に
至った。
すなわち、本発明は、ヒドロ芳香族の環式不飽和炭化
水素を、一般式［１］で示される触媒および２級アルコ
ールの存在下に酸素含有ガスと反応させることを特徴と
するヒドロ芳香族アルコールおよび／またはヒドロ芳香
族の環式ケトンの製造方法を提供するものである。
水素を、一般式［１］で示される触媒および２級アルコ
ールの存在下に酸素含有ガスと反応させることを特徴と
するヒドロ芳香族アルコールおよび／またはヒドロ芳香
族の環式ケトンの製造方法を提供するものである。
式［１］ 〔ここで、R5、R7およびR8、R10は、それぞれ水素、低
級アルキル基、アリール基または−CX3（Ｘはハロゲン
原子）で表される基を表し、R6およびR9は、水素、低級
アルキル基、−COOR11（ただしR11は、水素、低級アル
キル基を示す）、または−CX3（Ｘはハロゲン原子）で
表される基を表す。
級アルキル基、アリール基または−CX3（Ｘはハロゲン
原子）で表される基を表し、R6およびR9は、水素、低級
アルキル基、−COOR11（ただしR11は、水素、低級アル
キル基を示す）、または−CX3（Ｘはハロゲン原子）で
表される基を表す。
また、R5〜R10は、互いに同じでも異なっていてもよ
い。ただし、R5、R7、R8およびR9のすべてが−CF3で表
される基であり、かつ、R6およびR8が水素である場合を
除く。〕 以下、本発明の製造方法を詳細に説明する。
い。ただし、R5、R7、R8およびR9のすべてが−CF3で表
される基であり、かつ、R6およびR8が水素である場合を
除く。〕 以下、本発明の製造方法を詳細に説明する。
本発明の出発物質であるヒドロ芳香族の環式不飽和炭
化水素は、オレフィン二重結合１個をもち、環式構造を
なす不飽和炭化水素であり、シクロヘキセンをはじめ、
メチルシクロヘキセン等が例示される。
化水素は、オレフィン二重結合１個をもち、環式構造を
なす不飽和炭化水素であり、シクロヘキセンをはじめ、
メチルシクロヘキセン等が例示される。
本発明方法は、上記出発物質に以下の触媒を用いて、
２級アルコールの存在下、酸素含有ガスと反応させてヒ
ドロ芳香族アルコールおよび／またはヒドロ芳香族の環
式ケトンを製造するものである。
２級アルコールの存在下、酸素含有ガスと反応させてヒ
ドロ芳香族アルコールおよび／またはヒドロ芳香族の環
式ケトンを製造するものである。
本発明に用いる触媒は、一般式［１］で示される。
式［１］ ［ここで、R5、R7およびR8、R10は、それぞれ水素、低
級アルキル基、アリール基または−CX3（Ｘはハロゲン
原子）で表わされる基を表わし、R6およびR9は、水素、
低級アルキル基、−COOR11（ただしR11は、水素、低級
アルキル基を示す）、または−CX3（Ｘはハロゲン原
子）で表わされる基を表わす。また、R5〜R10は、互い
に同じでも異なっていてもよい。ただし、R5、R7、R8お
よびR10のすべてが−CF3で表される基であり、かつ、R6
およびR9が水素である場合を除く。また−CX3で表わさ
れる基としては、−CF3で表わされる基が好ましい。］ 好ましくは、Coの配位子Ｌが下記のものであるコバル
ト錯体CoL2が例示される。
級アルキル基、アリール基または−CX3（Ｘはハロゲン
原子）で表わされる基を表わし、R6およびR9は、水素、
低級アルキル基、−COOR11（ただしR11は、水素、低級
アルキル基を示す）、または−CX3（Ｘはハロゲン原
子）で表わされる基を表わす。また、R5〜R10は、互い
に同じでも異なっていてもよい。ただし、R5、R7、R8お
よびR10のすべてが−CF3で表される基であり、かつ、R6
およびR9が水素である場合を除く。また−CX3で表わさ
れる基としては、−CF3で表わされる基が好ましい。］ 好ましくは、Coの配位子Ｌが下記のものであるコバル
ト錯体CoL2が例示される。
一般式 CoL2 本発明では、Ｌは同一であっても異なっていてもよい
が同一である方が好ましい。
が同一である方が好ましい。
また、R5、R6、R7のうちいずれか一つおよび／または
R8、R9、R10のうちいずれか一つはCF3基である方が好ま
しい。
R8、R9、R10のうちいずれか一つはCF3基である方が好ま
しい。
Co錯体の合成は、特に限定されない。また、市販品を
用いてもよい。
用いてもよい。
１例を挙げると、ジケトンとCoCl2を原料に脱塩法で
合成することができる。生成した錯体はそのまま乾燥す
るが、有機溶媒で抽出後乾燥して反応に使用するのが好
ましい。
合成することができる。生成した錯体はそのまま乾燥す
るが、有機溶媒で抽出後乾燥して反応に使用するのが好
ましい。
触媒は、出発物質1molに対し、５〜20mol％とするの
がよい。
がよい。
例えば、シクロヘキセン1molに対し、ビスアセチルア
セトナトコバルト錯体は、50〜200mmolが適する。
セトナトコバルト錯体は、50〜200mmolが適する。
また、ヒドロ芳香族の環式不飽和炭化水素から、ヒド
ロ芳香族アルコールおよび／またはヒドロ芳香族の環式
ケトンを生成する反応は、前記触媒を反応過程において
加えるだけでも可能ではあるが、以下の助触媒を加える
ことで、さらにヒドロ芳香族アルコールおよび／または
ヒドロ芳香族の環式ケトンの選択率が上がるという効果
がある。
ロ芳香族アルコールおよび／またはヒドロ芳香族の環式
ケトンを生成する反応は、前記触媒を反応過程において
加えるだけでも可能ではあるが、以下の助触媒を加える
ことで、さらにヒドロ芳香族アルコールおよび／または
ヒドロ芳香族の環式ケトンの選択率が上がるという効果
がある。
本発明の方法において、好ましく用いられる助触媒と
しては、窒素をヘテロ環のヘテロ原子として含むヘテロ
環式化合物およびアニリンが挙げられる。
しては、窒素をヘテロ環のヘテロ原子として含むヘテロ
環式化合物およびアニリンが挙げられる。
窒素を含んだヘテロ環式化合物の具体例としては、ピ
リジン、1,3,5−トリアジン、４−ジメチルアミノピリ
ジン、キノリン、ピラジン、２−アミノピリミジン、４
−エトキシカルボニルピリジン、ピリミジン、2,6−ジ
メチルピリジン、２−メトキシピリジン、３−エトキシ
カルボニルピリジン、２−メチルピリジン、３−メチル
ピリジン、４−メチルピリジン、４−アセチルピリジ
ン、1H−ピロール、１−メチルピロール、2,4−ジメチ
ルピリジン、3,6−ジメチルピリジン、イソキノリン、1
H−1,2,4−トリアゾール、１−メチルイミダゾール、イ
ンドール等がある。また、好ましくは、2,6−ジメチル
ピリジン、2,4−ジメチルピリジン、２−メチルピリジ
ン、１−メチルピロール等がある。
リジン、1,3,5−トリアジン、４−ジメチルアミノピリ
ジン、キノリン、ピラジン、２−アミノピリミジン、４
−エトキシカルボニルピリジン、ピリミジン、2,6−ジ
メチルピリジン、２−メトキシピリジン、３−エトキシ
カルボニルピリジン、２−メチルピリジン、３−メチル
ピリジン、４−メチルピリジン、４−アセチルピリジ
ン、1H−ピロール、１−メチルピロール、2,4−ジメチ
ルピリジン、3,6−ジメチルピリジン、イソキノリン、1
H−1,2,4−トリアゾール、１−メチルイミダゾール、イ
ンドール等がある。また、好ましくは、2,6−ジメチル
ピリジン、2,4−ジメチルピリジン、２−メチルピリジ
ン、１−メチルピロール等がある。
助触媒の使用量は、好ましくはシクロヘキセンに対
し、２〜40mol％がよい。より、好ましくは、10〜20mol
％がよい。
し、２〜40mol％がよい。より、好ましくは、10〜20mol
％がよい。
また、触媒に対する助触媒の割合は、20〜200mol％が
好ましく、より好ましくは、50〜100mol％である。
好ましく、より好ましくは、50〜100mol％である。
本発明では、この新規な反応は２級アルコールの存在
下で行うことが、ヒドロ芳香族アルコールおよび／また
はヒドロ芳香族の環式ケトンの転化率の向上を図る上で
必要である。本発明において、この２級アルコールは、
還元剤として作用し、ヒドロ芳香族の環式不飽和炭化水
素の酸素分子による酸化と、２級アルコールによる還元
の同時進行によって、水和生成物を生じ、ヒドロ芳香族
アルコールおよび／またはヒドロ芳香族の環式ケトンへ
の転化率の向上を得ることができるものである。
下で行うことが、ヒドロ芳香族アルコールおよび／また
はヒドロ芳香族の環式ケトンの転化率の向上を図る上で
必要である。本発明において、この２級アルコールは、
還元剤として作用し、ヒドロ芳香族の環式不飽和炭化水
素の酸素分子による酸化と、２級アルコールによる還元
の同時進行によって、水和生成物を生じ、ヒドロ芳香族
アルコールおよび／またはヒドロ芳香族の環式ケトンへ
の転化率の向上を得ることができるものである。
本発明に用いる２級アルコールは、脂肪族、脂環式、
芳香族またはこれらの置換基を有する２級アルコールで
あれば特に限定されない。
芳香族またはこれらの置換基を有する２級アルコールで
あれば特に限定されない。
イソプロピルアルコール、シクロペンタノール、フェ
ネチルアルコール、シクロヘキサノール等が例示でき
る。
ネチルアルコール、シクロヘキサノール等が例示でき
る。
好ましくは、イソプロピルアルコール、シクロペンタ
ノール、フェネチルアルコールが良い。
ノール、フェネチルアルコールが良い。
２級アルコールの使用量は、シクロヘキセン類1molに
対し、好ましくは５以上が良い。なお、２級アルコー
ルは、シクロヘキセン類の溶媒として用いるのが好まし
いが、必要により反応に不活性な他の溶媒を用いても良
い。
対し、好ましくは５以上が良い。なお、２級アルコー
ルは、シクロヘキセン類の溶媒として用いるのが好まし
いが、必要により反応に不活性な他の溶媒を用いても良
い。
本発明に用いる酸素含有ガスは、酸素ガスでもよい
し、酸素含有窒素ガス、酸素含有アルゴンガス等の酸素
含有不活性ガスでも良い。
し、酸素含有窒素ガス、酸素含有アルゴンガス等の酸素
含有不活性ガスでも良い。
酸素圧は、好ましくは0.2〜10Kg/cm2、より好ましく
は、0.2〜5.0kg/cm2が良い。
は、0.2〜5.0kg/cm2が良い。
酸素圧がこの範囲内にあると、反応速度が速く、反応
収率も良い。
収率も良い。
反応温度は、50〜150℃がよい。というのも50℃以下
では、反応が進行せず、150℃以上では、収率が低下す
るためである。
では、反応が進行せず、150℃以上では、収率が低下す
るためである。
前記反応によって、ヒドロ芳香族の環式不飽和炭化水
素から、ヒドロ芳香族アルコールおよび／またはヒドロ
芳香族の環式ケトンが製造される。
素から、ヒドロ芳香族アルコールおよび／またはヒドロ
芳香族の環式ケトンが製造される。
ヒドロ芳香族アルコールとしては、出発物質であるヒ
ドロ芳香族の環式不飽和炭化水素に対応するものが生成
される。例えば、出発物質としてシクロヘキセンを用い
た場合は、シクロヘキサノールが生成され、出発物質と
してメチルシクロヘキセンを用いた場合は、メチルシク
ロヘキサノールが生成される。
ドロ芳香族の環式不飽和炭化水素に対応するものが生成
される。例えば、出発物質としてシクロヘキセンを用い
た場合は、シクロヘキサノールが生成され、出発物質と
してメチルシクロヘキセンを用いた場合は、メチルシク
ロヘキサノールが生成される。
また、ヒドロ芳香族の環式ケトンとしては、出発物質
であるヒドロ芳香族の環式不飽和炭化水素に対応するも
のが生成される。例えば、出発物質としてシクロヘキセ
ンを用いた場合は、シクロヘキサノンが生成され、出発
物質としてメチルシクロヘキセンを用いた場合は、メチ
ルシクロヘキサノンが生成される。
であるヒドロ芳香族の環式不飽和炭化水素に対応するも
のが生成される。例えば、出発物質としてシクロヘキセ
ンを用いた場合は、シクロヘキサノンが生成され、出発
物質としてメチルシクロヘキセンを用いた場合は、メチ
ルシクロヘキサノンが生成される。
本発明の方法における反応は、通常液相法で連続的
に、または回分的に行なわれる。
に、または回分的に行なわれる。
＜実施例＞ 以下に、実施例により本発明を具体的に説明する。本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（実施例１） 反応容器に、シクロヘキセン2mmol、表１に示す種々
のCo錯体0.2mmol、イソプロピルアルコール10mlをい
れ、O2ガス5atmを充填し、100℃で６時間反応させた。
のCo錯体0.2mmol、イソプロピルアルコール10mlをい
れ、O2ガス5atmを充填し、100℃で６時間反応させた。
得られたシクロヘキサノール、シクロヘキサノンの収
率を表１に示す。
率を表１に示す。
（実施例２） 次に下記の助触媒を加えて、シクロヘキセンからシク
ロヘキサノールを製造した。
ロヘキサノールを製造した。
反応容器に、シクロヘキセン2mmolに対して、触媒と
してCo（acac）２・20mol％、助触媒として2,6−ジメチ
ルピリジン20mol％、溶媒としてイソプロピルアルコー
ル10mlを入れ、O2ガス1atmを充填し、100℃で1.5時間あ
るいは7.5時間反応させた。
してCo（acac）２・20mol％、助触媒として2,6−ジメチ
ルピリジン20mol％、溶媒としてイソプロピルアルコー
ル10mlを入れ、O2ガス1atmを充填し、100℃で1.5時間あ
るいは7.5時間反応させた。
シクロヘキサノール、シクロヘキサノンの収率を表２
に示す。
に示す。
表２の結果から、助触媒を加えると、さらにシクロヘ
キサノール類の収率があがることがわかる。
キサノール類の収率があがることがわかる。
＜発明の効果＞ 本発明によれば、ヒドロ芳香族の環式不飽和炭化水素
に、触媒を加え、酸素ガス、２級アルコールのもとで反
応させることにより、ヒドロ芳香族アルコールおよび／
またはヒドロ芳香族の環式ケトン、高転化率かつ高収率
で得ることができる。
に、触媒を加え、酸素ガス、２級アルコールのもとで反
応させることにより、ヒドロ芳香族アルコールおよび／
またはヒドロ芳香族の環式ケトン、高転化率かつ高収率
で得ることができる。
さらに、本発明の方法において、助触媒を使用するこ
とによって、さらに効率よくヒドロ芳香族アルコールお
よび／またはヒドロ芳香族の環式ケトンを得ることがで
きる。
とによって、さらに効率よくヒドロ芳香族アルコールお
よび／またはヒドロ芳香族の環式ケトンを得ることがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 49/11 9049−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 49/11 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 山田 徹 千葉県市原市千種海岸３番地 三井石油 化学工業株式会社内 (72)発明者 高井 敏浩 千葉県市原市千種海岸３番地 三井石油 化学工業株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】ヒドロ芳香族の環式不飽和炭化水素を、一
般式［１］で示される触媒および２級アルコールの存在
下に酸素含有ガスと反応させることを特徴とするヒドロ
芳香族アルコールおよび／またはヒドロ芳香族の環式ケ
トンの製造方法。 式［１］ 〔ここで、R5、R7およびR8、R10は、それぞれ水素、低
級アルキル基、アリール基または−CX3（Ｘはハロゲン
原子）で表される基を表し、R6およびR9は、水素、低級
アルキル基、−COOR11（ただしR11は、水素、低級アル
キル基を示す）、または−CX3（Ｘはハロゲン原子）で
表される基を表す。 また、R5〜R10は、互いに同じでも異なっていてもよ
い。ただし、R5、R7、R8およびR9のすべてが−CF3で表
される基であり、かつ、R6およびR8が水素である場合を
除く。〕 - 【請求項２】請求項１に記載のヒドロ芳香族アルコール
および／またはヒドロ芳香族の環式ケトンの製造方法に
おいて、さらに助触媒として窒素をヘテロ環のヘテロ原
子として含むヘテロ環式化合物を添加して反応を行うヒ
ドロ芳香族アルコールおよび／またはヒドロ芳香族の環
式ケトンの製造方法。 - 【請求項３】前記ヒドロ芳香族の環式不飽和炭化水素
が、シクロヘキセンまたはメチルシクロヘキセンであ
り、ヒドロ芳香族アルコールがシクロヘキサノールまた
はメチルシクロヘキサノールであり、ヒドロ芳香族の環
式ケトンがシクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサ
ノンである、請求項１または２に記載のヒドロ芳香族ア
ルコールおよび／またはヒドロ芳香族の環式ケトンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63115671A JP2603686B2 (ja) | 1988-05-12 | 1988-05-12 | ヒドロ芳香族アルコールおよび／またはヒドロ芳香族の環式ケトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63115671A JP2603686B2 (ja) | 1988-05-12 | 1988-05-12 | ヒドロ芳香族アルコールおよび／またはヒドロ芳香族の環式ケトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01287047A JPH01287047A (ja) | 1989-11-17 |
| JP2603686B2 true JP2603686B2 (ja) | 1997-04-23 |
Family
ID=14668411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63115671A Expired - Fee Related JP2603686B2 (ja) | 1988-05-12 | 1988-05-12 | ヒドロ芳香族アルコールおよび／またはヒドロ芳香族の環式ケトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2603686B2 (ja) |
-
1988
- 1988-05-12 JP JP63115671A patent/JP2603686B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01287047A (ja) | 1989-11-17 |
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