JP2577047B2 - 置換ラクタム及び置換ラクタムの製法 - Google Patents
置換ラクタム及び置換ラクタムの製法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式I a′： ［式中、ｎは０又は１であり、かつＹ′は次の基： −Ｏ−CO−R1 −Ｏ−SO2−R1 を表し、ここでR1は、Ｃ原子１〜８個を有するカルボン
酸もしくはスルホン酸の残基を表す］の置換ラクタムに
関する。
酸もしくはスルホン酸の残基を表す］の置換ラクタムに
関する。
本発明はさらに、一般式II: ［式中、ｎは０又は１である］のラクタムを、100〜200
℃で、一般式III: CH2＝CH−Y1 III ［式中、Y1は次の基： −Ｏ−CO−R1 −Ｏ−SO2−R1 −CO−R2 −CO−Ｏ−R3 −CO−NR4R5 を表し、R1〜R5は後記のものを表す］のビニル化合物及
びラジカル形成化合物IVと反応させ、かつ得られた生成
物を必要に応じて加水分解する、 一般式I a: ［式中、ｎは０又は１であり、Ｙは次の基： −Ｏ−CO−R1 −Ｏ−SO2−R1 −CO−R2 −CO−Ｏ−R3 −CO−NR4R5 −OH を表し、ここでR1は、Ｃ原子１〜８個を有するカルボン
酸もしくはスルホン酸の残基を表し、R2はC1〜C8−アル
キル基を表し、R3は水素原子、又はＣ原子１〜８個を有
するアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、
R4及びR5は水素原子又はC1〜C4−アルキル基を表し、R4
及びR5は結合して５又は６員環を形成してもよい］の置
換ラクタムの製法に関する。
℃で、一般式III: CH2＝CH−Y1 III ［式中、Y1は次の基： −Ｏ−CO−R1 −Ｏ−SO2−R1 −CO−R2 −CO−Ｏ−R3 −CO−NR4R5 を表し、R1〜R5は後記のものを表す］のビニル化合物及
びラジカル形成化合物IVと反応させ、かつ得られた生成
物を必要に応じて加水分解する、 一般式I a: ［式中、ｎは０又は１であり、Ｙは次の基： −Ｏ−CO−R1 −Ｏ−SO2−R1 −CO−R2 −CO−Ｏ−R3 −CO−NR4R5 −OH を表し、ここでR1は、Ｃ原子１〜８個を有するカルボン
酸もしくはスルホン酸の残基を表し、R2はC1〜C8−アル
キル基を表し、R3は水素原子、又はＣ原子１〜８個を有
するアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、
R4及びR5は水素原子又はC1〜C4−アルキル基を表し、R4
及びR5は結合して５又は６員環を形成してもよい］の置
換ラクタムの製法に関する。
米国特許3332938号によれば、次式 のラクタム及びα−オレフインＲ″−CH＝CH2をラジカ
ル生成化合物例えば有機過酸化物により反応させて、次
式 の置換ラクタムとすることが知られているが、この場合
は種々な置換生成物の混合物が得られる。すなわちピロ
リドン−（２）をオクテン−（１）と反応させると、約
25〜30％の３−オクチルピロリドン−（２）及び60〜65
％の５−オクチルピロリドン−（２）が得られる。ニキ
シン及びムスタフエールもその報文「フリーラジカル・
アデイシヨン・オブ・２−ピロリドン・ツウ・α−オレ
フインズ」（ブレテイン・オブ・ザ・アカデミー・オブ
・サイエンス、USSR DIV.of Chem.Science 1964、1745
−48頁）において同様な観察を記載している。
ル生成化合物例えば有機過酸化物により反応させて、次
式 の置換ラクタムとすることが知られているが、この場合
は種々な置換生成物の混合物が得られる。すなわちピロ
リドン−（２）をオクテン−（１）と反応させると、約
25〜30％の３−オクチルピロリドン−（２）及び60〜65
％の５−オクチルピロリドン−（２）が得られる。ニキ
シン及びムスタフエールもその報文「フリーラジカル・
アデイシヨン・オブ・２−ピロリドン・ツウ・α−オレ
フインズ」（ブレテイン・オブ・ザ・アカデミー・オブ
・サイエンス、USSR DIV.of Chem.Science 1964、1745
−48頁）において同様な観察を記載している。
EP−A0144664号によれば次式 のビニルラクタムが知られているが、そこに記載の方法
によれば、これは対応するω−シアノメチルラクタムを
経由する煩雑な方法によつて得られる。
によれば、これは対応するω−シアノメチルラクタムを
経由する煩雑な方法によつて得られる。
化合物I cを開環すると、一群の重要な医薬、特に次
式 のトランスアミラーゼ・インヒビター（詳細は米国特許
4235778及び3959356参照）が得られるので、ビニルラク
タムI cを入手しやすくすることは発明の特別な課題と
なつていた。
式 のトランスアミラーゼ・インヒビター（詳細は米国特許
4235778及び3959356参照）が得られるので、ビニルラク
タムI cを入手しやすくすることは発明の特別な課題と
なつていた。
この課題は、ラクタムII のω−位に基−CH2−CH2−Ｙを導入する経済的で一般に
利用可能な方法に拡大された。ここで得られる中間体及
びＹが基−Ｏ−CO−R1又は−Ｏ−SO2−R1であるラクタ
ムI aは新規物質I a′である。
利用可能な方法に拡大された。ここで得られる中間体及
びＹが基−Ｏ−CO−R1又は−Ｏ−SO2−R1であるラクタ
ムI aは新規物質I a′である。
本発明は一般式II: ［式中、ｎは０又は１である］のラクタムを、100〜200
℃で、一般式III: CH2＝CH−Y1 III ［式中、Y1は次の基： −Ｏ−CO−R1 −Ｏ−SO2−R1 −CO−R2 −CO−Ｏ−R3 −CO−NR4R5 を表し、R1〜R5は後記のものを表す］のビニル化合物及
びラジカル形成化合物IVと反応させ、かつ得られた生成
物を必要に応じて加水分解する、 一般式I a: ［式中、ｎは０又は１であり、Ｙは次の基： −Ｏ−CO−R1 −Ｏ−SO2−R1 −CO−R2 −CO−Ｏ−R3 −CO−NR4R5 −OH を表し、ここでR1は、Ｃ原子１〜８個を有するカルボン
酸もしくはスルホン酸の残基を表し、R2はC1〜C8−アル
キル基を表し、R3は水素原子、又はＣ原子１〜８個を有
するアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、
R4及びR5は水素原子又はC1〜C4−アルキル基を表し、R4
及びR5は結合して５又は６員環を形成してもよい］の置
換ラクタムの製法に関する。
℃で、一般式III: CH2＝CH−Y1 III ［式中、Y1は次の基： −Ｏ−CO−R1 −Ｏ−SO2−R1 −CO−R2 −CO−Ｏ−R3 −CO−NR4R5 を表し、R1〜R5は後記のものを表す］のビニル化合物及
びラジカル形成化合物IVと反応させ、かつ得られた生成
物を必要に応じて加水分解する、 一般式I a: ［式中、ｎは０又は１であり、Ｙは次の基： −Ｏ−CO−R1 −Ｏ−SO2−R1 −CO−R2 −CO−Ｏ−R3 −CO−NR4R5 −OH を表し、ここでR1は、Ｃ原子１〜８個を有するカルボン
酸もしくはスルホン酸の残基を表し、R2はC1〜C8−アル
キル基を表し、R3は水素原子、又はＣ原子１〜８個を有
するアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、
R4及びR5は水素原子又はC1〜C4−アルキル基を表し、R4
及びR5は結合して５又は６員環を形成してもよい］の置
換ラクタムの製法に関する。
ピロリドン−２及びピペリドン−２が属する出発化合
物IIとしては、生理的に重要なγ−アミノ酸I c′の製
造に関してピロリドン−２が特に重要である。この出発
物質が市販の安価な化合物であることも本発明の利点で
ある。
物IIとしては、生理的に重要なγ−アミノ酸I c′の製
造に関してピロリドン−２が特に重要である。この出発
物質が市販の安価な化合物であることも本発明の利点で
ある。
ビニル化合物IIIとしては次のものがあげられる。脂
肪族カルボン酸ビニルエステル、例えば特にC2〜C4−脂
肪酸のビニルエステル、その中でも特に酢酸ビニル及び
プロピオン酸ビニル;R1は芳香族、芳香脂肪族又は脂環
族の基であつてもよく、これは不活性置換基例えばハロ
ゲンを有しうる。
肪族カルボン酸ビニルエステル、例えば特にC2〜C4−脂
肪酸のビニルエステル、その中でも特に酢酸ビニル及び
プロピオン酸ビニル;R1は芳香族、芳香脂肪族又は脂環
族の基であつてもよく、これは不活性置換基例えばハロ
ゲンを有しうる。
スルホン酸ビニルエステル、例えばビニルトルオール
スルホネート；一般にR1はカルボン酸ビニルエステルの
場合と同じである。
スルホネート；一般にR1はカルボン酸ビニルエステルの
場合と同じである。
ビニルケトン例えばビニルメチルケトン及びビニルプ
ロピルケトン。
ロピルケトン。
アクリル酸及びアクリル酸エステル、例えばメチルア
クリレート、エチルアクリレーレト、フエニルアクリレ
ート及びベンジルアクリレート。アクリルアミド、例え
ばこの化合物群の基礎物質、N,N−ジメチルアクリルア
ミド及びＮ−アクリロイルピペリジン。
クリレート、エチルアクリレーレト、フエニルアクリレ
ート及びベンジルアクリレート。アクリルアミド、例え
ばこの化合物群の基礎物質、N,N−ジメチルアクリルア
ミド及びＮ−アクリロイルピペリジン。
Ｙ＝OHである化合物I aを製造するには、経済上及び
操作技術上の理由から、ビニル化合物IIIとして特にビ
ニルアセテートが好ましい 第一の操作法には、ラジカル生成体IVとして、オレフ
イン性不飽和単量体の重合に用いられる任意の過酸化物
及びアゾ化合物が適する。その例はヒドロパーオキシ
ド、例えば三級ブチルヒドロパーオキシド及びクモール
ヒドロパーオキシド、ジアルキルパーオキシド例えばジ
三級ブチルパーオキシド、ジアシルパーオキシド、例え
ばジベンゾイルパーオキシド、過酸及びそのエステル例
えば過安息香酸及び三級ブチルパーベンゾエート、なら
びにアゾ化合物例えばアゾジイソブチロニトリルであ
る。特に好ましいものはジ三級ブチルパーオキシドであ
る。そのほかラジカル生成体の選択は反応温度によつて
も左右され、分解温度が反応温度より少し低いラジカル
生成体を使用することが好ましい。
操作技術上の理由から、ビニル化合物IIIとして特にビ
ニルアセテートが好ましい 第一の操作法には、ラジカル生成体IVとして、オレフ
イン性不飽和単量体の重合に用いられる任意の過酸化物
及びアゾ化合物が適する。その例はヒドロパーオキシ
ド、例えば三級ブチルヒドロパーオキシド及びクモール
ヒドロパーオキシド、ジアルキルパーオキシド例えばジ
三級ブチルパーオキシド、ジアシルパーオキシド、例え
ばジベンゾイルパーオキシド、過酸及びそのエステル例
えば過安息香酸及び三級ブチルパーベンゾエート、なら
びにアゾ化合物例えばアゾジイソブチロニトリルであ
る。特に好ましいものはジ三級ブチルパーオキシドであ
る。そのほかラジカル生成体の選択は反応温度によつて
も左右され、分解温度が反応温度より少し低いラジカル
生成体を使用することが好ましい。
ラジカル生成体の量は、ビニル化合物IIIに対し一般
に５〜20モル％好ましくは８〜15モル％である。５モル
％以下では反応が遅くなりすぎ、30モル％を越す量では
何も経済的利益がない。
に５〜20モル％好ましくは８〜15モル％である。５モル
％以下では反応が遅くなりすぎ、30モル％を越す量では
何も経済的利益がない。
反応温度は100〜200℃であつて、100℃以下ではラジ
カル鎖の分解が不足となり、200℃以上では副反応が多
くなる。普通は好ましくは130〜180℃の温度で操作す
る。
カル鎖の分解が不足となり、200℃以上では副反応が多
くなる。普通は好ましくは130〜180℃の温度で操作す
る。
原則として圧力は反応に影響を与えないので、好まし
くは常圧で反応を行うが、ビニル化合物III例えばビニ
ルアセテートが反応条件下で気体となる場合は、例えば
10バールまでの加圧も好ましい。
くは常圧で反応を行うが、ビニル化合物III例えばビニ
ルアセテートが反応条件下で気体となる場合は、例えば
10バールまでの加圧も好ましい。
本発明の反応に常に付随するビニル化合物IIIの重合
をできるだけ抑制するためには、ラクタムIIを反応中に
常に大過剰に存在させることが好ましく、そのためには
これをラジカル生成体と一緒に先に装入し、これに反応
温度で徐々にビニル化合物を添加する。他の方法として
は、ビニル化合物及びIIの中のラジカル生成物の溶液
を、場合により先に装入されたIIの中へ一緒に供給す
る。II及びIIIを2:1ないし50:1好ましくは5:1ないし20:
1のモル比で使用することが好ましい。
をできるだけ抑制するためには、ラクタムIIを反応中に
常に大過剰に存在させることが好ましく、そのためには
これをラジカル生成体と一緒に先に装入し、これに反応
温度で徐々にビニル化合物を添加する。他の方法として
は、ビニル化合物及びIIの中のラジカル生成物の溶液
を、場合により先に装入されたIIの中へ一緒に供給す
る。II及びIIIを2:1ないし50:1好ましくは5:1ないし20:
1のモル比で使用することが好ましい。
溶剤の併用は必要ではない。なぜならばラクタムIIが
普通は過剰に用いられ、これが同時に溶剤又は希釈剤と
して役立つからである。それでも化合物III又はラジカ
ル生成体IVをラクタムIIの中の溶液以外の溶液として用
いるために溶剤を使用する場合には、例えばクロルベン
ゾール又はジクロルベンゾールは、溶解される成分の50
0容量％までの量で適する。
普通は過剰に用いられ、これが同時に溶剤又は希釈剤と
して役立つからである。それでも化合物III又はラジカ
ル生成体IVをラクタムIIの中の溶液以外の溶液として用
いるために溶剤を使用する場合には、例えばクロルベン
ゾール又はジクロルベンゾールは、溶解される成分の50
0容量％までの量で適する。
空気酸素の反応を避けるため、不活性ガス雰囲気中で
操作することが好ましい（ラジカル生成体で足りる）。
操作することが好ましい（ラジカル生成体で足りる）。
生成物I aへの反応混合物の仕上げ処理は常法により
行われ、例えば過剰のラジカル生成体を還元剤例えば鉄
（II）塩及びヨード溶液を用いて分解したのち、ラクタ
ムII及び場合により溶剤の大部分を留去し、残留物から
I aを必要に応じ溶解度を減少させる溶剤を添加したの
ち結晶化させる。しかし多くの場合にI aの単離は蒸留
だけで可能である。
行われ、例えば過剰のラジカル生成体を還元剤例えば鉄
（II）塩及びヨード溶液を用いて分解したのち、ラクタ
ムII及び場合により溶剤の大部分を留去し、残留物から
I aを必要に応じ溶解度を減少させる溶剤を添加したの
ち結晶化させる。しかし多くの場合にI aの単離は蒸留
だけで可能である。
I aを製造するために必要な時間は一般に１〜５時間
である。化合物I aは普通はビニル化合物IIIに対し50〜
85％の収率で得られる。この場合異性体化合物の量を許
容できる程度に少なくすることが好ましい。
である。化合物I aは普通はビニル化合物IIIに対し50〜
85％の収率で得られる。この場合異性体化合物の量を許
容できる程度に少なくすることが好ましい。
第二の方法では、Ｙ＝OHである化合物I aを製造する
ためＹが基−Ｏ−CO−R1又は−Ｏ−SO2−R1である化合
物I aから出発し、好ましくは第一の方法の反応混合物
を使用する。なぜならば多くの場合これを精製する必要
がないからである。
ためＹが基−Ｏ−CO−R1又は−Ｏ−SO2−R1である化合
物I aから出発し、好ましくは第一の方法の反応混合物
を使用する。なぜならば多くの場合これを精製する必要
がないからである。
加水分解による脱離は、好ましくは過剰の水を用い
て、触媒量の鉱酸例えば硫酸又は酸性イオン交換体の存
在下に、あるいは当量の無機塩基例えば苛性ソーダ又は
三級アミン例えばトリエチルアミンを用いて、約50〜12
0℃で常法により行われる。他の方法としては、過剰の
酸を用いて操作し、次いで反応混合物を中和する。アル
コール（Ｙ＝OHであるI a）の単離は常法により行われ
るので、その詳細は省略する。ω−ヒドロキシエチルラ
クタム（Ｙ＝OHであるI a）がほとんど定量的の収率で
得られる。
て、触媒量の鉱酸例えば硫酸又は酸性イオン交換体の存
在下に、あるいは当量の無機塩基例えば苛性ソーダ又は
三級アミン例えばトリエチルアミンを用いて、約50〜12
0℃で常法により行われる。他の方法としては、過剰の
酸を用いて操作し、次いで反応混合物を中和する。アル
コール（Ｙ＝OHであるI a）の単離は常法により行われ
るので、その詳細は省略する。ω−ヒドロキシエチルラ
クタム（Ｙ＝OHであるI a）がほとんど定量的の収率で
得られる。
第三の方法では、化合物I cを得るために、Ｙ＝OHで
ある化合物I aから水を、あるいは対応する化合物I aか
ら酸R1−COOH又はR1−SO3Hを、熱又は熱−触媒により脱
離させる。その際出発物質を気化して300〜700℃に加熱
する。Ｙ＝OHであるI aの脱水の場合には、既知の脱水
触媒例えば酸化アルミニウム又はゼオライトを触媒とし
て使用することが好ましい。
ある化合物I aから水を、あるいは対応する化合物I aか
ら酸R1−COOH又はR1−SO3Hを、熱又は熱−触媒により脱
離させる。その際出発物質を気化して300〜700℃に加熱
する。Ｙ＝OHであるI aの脱水の場合には、既知の脱水
触媒例えば酸化アルミニウム又はゼオライトを触媒とし
て使用することが好ましい。
分解物を凝縮し、凝縮物を常法好ましくは蒸留により
仕上げ処理してω−ビニルラクタムI cにする。I cの収
率は、使用したI aに対し普通は80〜95％である。
仕上げ処理してω−ビニルラクタムI cにする。I cの収
率は、使用したI aに対し普通は80〜95％である。
本発明の方法は、安価な原料物質から簡単な手段によ
つて実際上異性体不含のω−置換ラクタムを入手しうる
点で優れている。この生成物は有機合成上、例えば生理
的に有効な物質（I c′はトランス−アミラーゼ抑制剤
である）を製造するための価値の高い中間体である。
つて実際上異性体不含のω−置換ラクタムを入手しうる
点で優れている。この生成物は有機合成上、例えば生理
的に有効な物質（I c′はトランス−アミラーゼ抑制剤
である）を製造するための価値の高い中間体である。
実施例１ ５−（２−アセトキシ）−エチルピロリドン−２（I a/
1） ピロリドン−（２）255g（３モル）、ビニルアセテー
ト258g（３モル）及びジ三級ブチルパーオキシド88g
（0.6モル）の混合物を、窒素雰囲気中で９時間かけて
ピロリドン−（２）2550g（30モル）に徐々に添加し、1
50℃に保持する。２時間後に生成物I a/1を採取するた
め、150℃で蒸留して仕上げ処理する。沸点143〜146℃/
0.15mバール、収率60％。
1） ピロリドン−（２）255g（３モル）、ビニルアセテー
ト258g（３モル）及びジ三級ブチルパーオキシド88g
（0.6モル）の混合物を、窒素雰囲気中で９時間かけて
ピロリドン−（２）2550g（30モル）に徐々に添加し、1
50℃に保持する。２時間後に生成物I a/1を採取するた
め、150℃で蒸留して仕上げ処理する。沸点143〜146℃/
0.15mバール、収率60％。
実施例２ ５−（２−メトキシカルボニル）−エチルピロリドン
（I a/2） 実施例１と同様にして、ピロリドン−２及びメチルア
クリレートから製造する。収率80％、沸点135〜138℃/
0.15mバール、融点60〜62℃。
（I a/2） 実施例１と同様にして、ピロリドン−２及びメチルア
クリレートから製造する。収率80％、沸点135〜138℃/
0.15mバール、融点60〜62℃。
実施例３ ６−（２−アセトキシ）−エチルピペリドン−２（I a/
3） 実施例１と同様にして、ピロリドン−２及びビニルア
セテートから製造する。収率55％、沸点140〜143℃/0.1
mバール。
3） 実施例１と同様にして、ピロリドン−２及びビニルア
セテートから製造する。収率55％、沸点140〜143℃/0.1
mバール。
実施例４ ６−（２−ヒドロキシ）−エチルピペリドン−２（I a
（Ｙ＝OH）/1） 実施例３により得られたピペリドンI a/3の74g（0.4
モル）を、20重量％硫酸500mlと共に85℃に８時間加熱
し、反応混合物を苛性ソーダ液で中和し、次いで抽出剤
としてのジエチルエーテルを添加する。乾燥したエーテ
ル相からエーテルを除去し、残留物を酢酸メチル／シク
ロヘキサンから再結晶する。I a（Ｙ＝OH）/1の収率75
％、融点78〜80℃。
（Ｙ＝OH）/1） 実施例３により得られたピペリドンI a/3の74g（0.4
モル）を、20重量％硫酸500mlと共に85℃に８時間加熱
し、反応混合物を苛性ソーダ液で中和し、次いで抽出剤
としてのジエチルエーテルを添加する。乾燥したエーテ
ル相からエーテルを除去し、残留物を酢酸メチル／シク
ロヘキサンから再結晶する。I a（Ｙ＝OH）/1の収率75
％、融点78〜80℃。
実施例５ ５−ビニルピロリドン−２（I c/1） 実施例１によるピロリドンI a/1の26g/を含有する
窒素気流40／時を、高さ45cmで内径3cmの52℃に加熱
された直径5mmの陶器環を充填した管状反応器に導通す
る。反応器中のガスの滞留時間は約28秒である。反応器
から出たガス流を冷却し、得られた凝縮物の組成から、
I a/1が70％反応していることが知られる。ビニルピロ
リドンI c/1の選択率は85％、沸点は85〜90℃/0.1mバー
ルである。
窒素気流40／時を、高さ45cmで内径3cmの52℃に加熱
された直径5mmの陶器環を充填した管状反応器に導通す
る。反応器中のガスの滞留時間は約28秒である。反応器
から出たガス流を冷却し、得られた凝縮物の組成から、
I a/1が70％反応していることが知られる。ビニルピロ
リドンI c/1の選択率は85％、沸点は85〜90℃/0.1mバー
ルである。
実施例６ ５−（２−カルボキシ）−エチルピロリドン−２（I a/
4） 実施例１と同様にして、ピロリドン−２及びアクリル
酸から製造する。収率63％、融点123〜125℃。
4） 実施例１と同様にして、ピロリドン−２及びアクリル
酸から製造する。収率63％、融点123〜125℃。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式I a′： ［式中、ｎは０又は１であり、かつＹ′は次の基： −Ｏ−CO−R1 −Ｏ−SO2−R1 を表し、ここでR1は、Ｃ原子１〜８個を有するカルボン
酸もしくはスルホン酸の残基を表す］の置換ラクタム。 - 【請求項２】一般式I a: ［式中、ｎは０又は１であり、Ｙは次の基： −Ｏ−CO−R1 −Ｏ−SO2−R1 −CO−R2 −CO−Ｏ−R3 −CO−NR4R5 −OH を表し、ここでR1は、Ｃ原子１〜８個を有するカルボン
酸もしくはスルホン酸の残基を表し、R2はC1〜C8−アル
キル基を表し、R3は水素原子、又はＣ原子１〜８個を有
するアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表し、
R4及びR5は水素原子又はC1〜C4−アルキル基を表し、R4
及びR5は結合して５又は６員環を形成してもよい］の置
換ラクタムの製法において、一般式II: ［式中、ｎは前記のものを表す］のラクタムを、100〜2
00℃で、一般式III: CH2＝CH−Y1 III ［式中、Y1は次の基： −Ｏ−CO−R1 −Ｏ−SO2−R1 −CO−R2 −CO−Ｏ−R3 −CO−NR4R5 を表し、R1〜R5は前記のものを表す］のビニル化合物及
びラジカル形成化合物IVと反応させ、かつ得られた生成
物を必要に応じて加水分解することを特徴とする、置換
ラクタムの製法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873718563 DE3718563A1 (de) | 1987-06-03 | 1987-06-03 | Verfahren zur herstellung von substituierten lactamen |
| DE3718563.2 | 1987-06-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS649973A JPS649973A (en) | 1989-01-13 |
| JP2577047B2 true JP2577047B2 (ja) | 1997-01-29 |
Family
ID=6328941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63131779A Expired - Lifetime JP2577047B2 (ja) | 1987-06-03 | 1988-05-31 | 置換ラクタム及び置換ラクタムの製法 |
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|---|---|
| US (1) | US4874865A (ja) |
| EP (1) | EP0293740B1 (ja) |
| JP (1) | JP2577047B2 (ja) |
| DE (2) | DE3718563A1 (ja) |
| ES (1) | ES2043726T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| DE4134303A1 (de) * | 1991-10-17 | 1993-04-22 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 5-hydroxyethylpyrrolidonen |
| US5159079A (en) * | 1991-12-20 | 1992-10-27 | Eli Lilly And Company | 2-piperidones as intermediates for 5-deaza-10-oxo- and 5-deaza-10-thio-5,6,7,8-tetrahydrofolic acids |
| EP2537827B1 (en) | 2011-06-24 | 2014-06-11 | Targeon SAS | Process for preparing 4-amino-5-hexenoic acid from succinimide |
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| US4559358A (en) * | 1982-05-24 | 1985-12-17 | Warner-Lambert Company | 5-Oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid and derivatives for reversing electroshock amnesia |
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| US4632994A (en) * | 1983-11-04 | 1986-12-30 | Gruppo Lepetit S.P.A. | Process for decomposing N-oxide derivatives producing 5-vinyl-2-pyrrolidones |
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- 1987-06-03 DE DE19873718563 patent/DE3718563A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-05-26 EP EP88108357A patent/EP0293740B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-26 DE DE8888108357T patent/DE3876294D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-26 ES ES88108357T patent/ES2043726T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-31 JP JP63131779A patent/JP2577047B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-06-02 US US07/200,956 patent/US4874865A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| DE3718563A1 (de) | 1988-12-15 |
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| JPS649973A (en) | 1989-01-13 |
| EP0293740B1 (de) | 1992-12-02 |
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| EP0293740A2 (de) | 1988-12-07 |
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