JP2532886B2 - ネマチツク液晶組成物 - Google Patents
ネマチツク液晶組成物Info
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はTN方式の電界効果型液晶表示素子、特に高時
分割駆動方式の表示素子に用いられる液晶材料として好
適な液晶組成物に関する。
分割駆動方式の表示素子に用いられる液晶材料として好
適な液晶組成物に関する。
（従来の技術） 近年、液晶表示素子は時計、電卓の分野から、各種情
報処理端末へと用途が拡大し、情報表示容量の拡大の要
求が強まりつつある。このような要求に対応する駆動方
式の一つとして電圧平均化法による時分割駆動がある
が、この方式に使用できる液晶材料は数少ない。表示素
子に用いられる液晶組成物に一般に要求される特性は （Ａ）化学的に安定でかつ耐候性に秀れ、室温付近の動
作温度範囲でネマチツク液晶性を有すること、 （Ｂ）電圧−透過率特性の温度依存性、および視角依存
性がいずれも小さいこと、 （Ｃ）電圧−透過率特性が急峻であること、 等であるが、液晶表示体の高時分割駆動を行う場合、特
に重要な項目は（Ｃ）の特性である。（Ｃ）の特性は表
示コントラスト及び時分割数、即ち液晶表示体の視認性
及び情報量に直接関わる要素である。
報処理端末へと用途が拡大し、情報表示容量の拡大の要
求が強まりつつある。このような要求に対応する駆動方
式の一つとして電圧平均化法による時分割駆動がある
が、この方式に使用できる液晶材料は数少ない。表示素
子に用いられる液晶組成物に一般に要求される特性は （Ａ）化学的に安定でかつ耐候性に秀れ、室温付近の動
作温度範囲でネマチツク液晶性を有すること、 （Ｂ）電圧−透過率特性の温度依存性、および視角依存
性がいずれも小さいこと、 （Ｃ）電圧−透過率特性が急峻であること、 等であるが、液晶表示体の高時分割駆動を行う場合、特
に重要な項目は（Ｃ）の特性である。（Ｃ）の特性は表
示コントラスト及び時分割数、即ち液晶表示体の視認性
及び情報量に直接関わる要素である。
周知の如く、直交した走査電極と信号電極からなり、
電極間に液晶材料をはさんだ一般的な電圧平均化法を用
いた時分割駆動法においては、選択点の実効電圧値Von
と非選択点の実効電圧値Voffは次の式で表わされる。
電極間に液晶材料をはさんだ一般的な電圧平均化法を用
いた時分割駆動法においては、選択点の実効電圧値Von
と非選択点の実効電圧値Voffは次の式で表わされる。
ここにａはバイアス比であり、Von/Voffを最大にする
条件から最適バイアス比は となり、走査線数Ｎだけに依存する。この時、動作マー
ジンαと走査線数の関数は となり、走査電極数を増すとαの値は急激に１に近づ
く。例えばＮ＝100とするとα≒1.1となり印加電圧が10
％程度変動すると非選択点が点灯するいわゆるクロスト
ークが生じることを示している。
条件から最適バイアス比は となり、走査線数Ｎだけに依存する。この時、動作マー
ジンαと走査線数の関数は となり、走査電極数を増すとαの値は急激に１に近づ
く。例えばＮ＝100とするとα≒1.1となり印加電圧が10
％程度変動すると非選択点が点灯するいわゆるクロスト
ークが生じることを示している。
クロストークの発生を防ぐためには Voff＜Vth かつ Vsat＜Von … の関係が成立すればよい。ここでVth、Vsatは液晶表示
素子の電圧−透過率特性において各々しきい値実効電
圧、飽和実効電圧を示す。
素子の電圧−透過率特性において各々しきい値実効電
圧、飽和実効電圧を示す。
一般に、時分割駆動では、電圧−透過率特性における
10％の透過率を与える実効電圧をしきい値電圧、50％の
透過率を与える実効電圧を飽和電圧とする場合が多い。
故に液晶の急峻性γをVsat/Vth＝γとするとコントラス
トの良い表示を得るにはγ≦αの条件が満足されねばな
らない。いいかえれば走査電極数が増すに従つて液晶の
γ値が１に近い値となることが必要である。
10％の透過率を与える実効電圧をしきい値電圧、50％の
透過率を与える実効電圧を飽和電圧とする場合が多い。
故に液晶の急峻性γをVsat/Vth＝γとするとコントラス
トの良い表示を得るにはγ≦αの条件が満足されねばな
らない。いいかえれば走査電極数が増すに従つて液晶の
γ値が１に近い値となることが必要である。
（発明の解決しようとする問題点） 以上の記述から明らかなように本発明の目的は前記
（Ａ）および（Ｂ）の特性に加えて特に前記（Ｃ）の電
圧−透過率特性が急峻である液晶組成物を提供すること
にある。
（Ａ）および（Ｂ）の特性に加えて特に前記（Ｃ）の電
圧−透過率特性が急峻である液晶組成物を提供すること
にある。
（問題点を解決するための手段） 本発明の目的は以下の第（１）項ないし第（４）項に
述べる液晶組成物によつて達成される。
述べる液晶組成物によつて達成される。
（１）一般式 （式中、R1は炭素数１−８のアルキル基を示す。）に表
わされる化合物少くとも１つからなる第一の成分、およ
び一般式 （式中、R1は炭素数１−10のアルキル基を、R2は炭素数
１−10のアルキル基もしくはアルコキシ基またはＦ原子
を示し、 および を示し、 または を示し、ｎは０または１の整数を示し、Ａは −CH2CH2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示す。）にて表
わされる化合物少くとも１つからなる第二成分とを含ん
でなる液晶組成物。
わされる化合物少くとも１つからなる第一の成分、およ
び一般式 （式中、R1は炭素数１−10のアルキル基を、R2は炭素数
１−10のアルキル基もしくはアルコキシ基またはＦ原子
を示し、 および を示し、 または を示し、ｎは０または１の整数を示し、Ａは −CH2CH2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示す。）にて表
わされる化合物少くとも１つからなる第二成分とを含ん
でなる液晶組成物。
（２）前項において、第一の成分10−50重量パーセント
および第二の成分50−90重量パーセントとを含んでなる
液晶組成物。
および第二の成分50−90重量パーセントとを含んでなる
液晶組成物。
（３）前項第（１）項において、第一の成分10−50重量
パーセントを含み、第二の成分として一般式 （式中、R1は炭素数１−10のアルキル基を、R3は炭素数
１−10のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す。）に
て表わされる化合物少くとも１つを20−70重量パーセン
ト含有してなる液晶組成物。
パーセントを含み、第二の成分として一般式 （式中、R1は炭素数１−10のアルキル基を、R3は炭素数
１−10のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す。）に
て表わされる化合物少くとも１つを20−70重量パーセン
ト含有してなる液晶組成物。
本発明の液晶組成物において、（Ｉ）式で表わされる
５−アルキル−２−（４−シアノフエニル）ピリミジン
の含量は重量パーセントとして好ましくは10−50％であ
り、（II）式で表わされる化合物からなる第二の成分の
含量は50−90％が適当である。第二の成分として（II
I）式で表わされる、４−アルキルフエニルトランス−
４−アルキルシクロヘキサンカルボキシレートもしくは
４−アルコキシフエニルトランス−４−アルキルシクロ
ヘキサンカルボキシレートを含有する場合には、その含
量は20−70％であるのが好ましい。
５−アルキル−２−（４−シアノフエニル）ピリミジン
の含量は重量パーセントとして好ましくは10−50％であ
り、（II）式で表わされる化合物からなる第二の成分の
含量は50−90％が適当である。第二の成分として（II
I）式で表わされる、４−アルキルフエニルトランス−
４−アルキルシクロヘキサンカルボキシレートもしくは
４−アルコキシフエニルトランス−４−アルキルシクロ
ヘキサンカルボキシレートを含有する場合には、その含
量は20−70％であるのが好ましい。
本発明の液晶組成物は上記の（Ｉ）ないし（III）式
で表わされる成分化合物の他に表示素子の種々の要求に
適合させるため、しきい値電圧、液晶温度範囲、屈折率
異方性、粘度等を調節する目的で他の液晶化合物を本発
明の目的を害さない範囲で適当量含有することができ
る。通常はこれらの目的で添加される成分化合物の含量
は20重量％以下が適当である。
で表わされる成分化合物の他に表示素子の種々の要求に
適合させるため、しきい値電圧、液晶温度範囲、屈折率
異方性、粘度等を調節する目的で他の液晶化合物を本発
明の目的を害さない範囲で適当量含有することができ
る。通常はこれらの目的で添加される成分化合物の含量
は20重量％以下が適当である。
本発明に用いる５−アルキル−２−（４−シアノフエ
ニル）ピリミジンとしては炭素数１−８の直鎖アルキル
基を有する物が好ましく、通常は低級直鎖アルキル基を
有する物を複数個混合して用いるのが望ましい。
ニル）ピリミジンとしては炭素数１−８の直鎖アルキル
基を有する物が好ましく、通常は低級直鎖アルキル基を
有する物を複数個混合して用いるのが望ましい。
第二の成分として用いられる（III）式で表わされる
化合物としては、直鎖のアルキル基およびアルコキシ基
を有する４−アルコキシフエニルトランス−４−アルキ
ルシクロヘキサンカルボキシレートが好ましい。中でも
炭素数が５以下の低級アルキルおよび低級アルコキシを
有する４−アルコキシフエニルトランス−４−アルキル
シクロヘキサンカルボキシレートを複数個混合して用い
ることが望ましい。
化合物としては、直鎖のアルキル基およびアルコキシ基
を有する４−アルコキシフエニルトランス−４−アルキ
ルシクロヘキサンカルボキシレートが好ましい。中でも
炭素数が５以下の低級アルキルおよび低級アルコキシを
有する４−アルコキシフエニルトランス−４−アルキル
シクロヘキサンカルボキシレートを複数個混合して用い
ることが望ましい。
（実施例） 以下に実施例により本発明を詳述するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。実施例および
比較例において、成分化合物の配合割合は重量パーセン
トを示す。例において電圧−透過率特性は、ポリイミド
系配向剤に配向処理を施した90゜ツイストTN型セルを用
いて、ｄ・△ｎ＝1.1μｍの条件で表示セル面に垂直な
方向から測定された。電圧−透過率特性における10％お
よび50％の透過率を与える電圧を各々しきい値電圧（Vt
h）および飽和電圧（Vsat）とし、液晶の電圧−透過率
特性における急峻性（γ）をγ＝Vsat/Vthとした。
れらの実施例に限定されるものではない。実施例および
比較例において、成分化合物の配合割合は重量パーセン
トを示す。例において電圧−透過率特性は、ポリイミド
系配向剤に配向処理を施した90゜ツイストTN型セルを用
いて、ｄ・△ｎ＝1.1μｍの条件で表示セル面に垂直な
方向から測定された。電圧−透過率特性における10％お
よび50％の透過率を与える電圧を各々しきい値電圧（Vt
h）および飽和電圧（Vsat）とし、液晶の電圧−透過率
特性における急峻性（γ）をγ＝Vsat/Vthとした。
実施例１ 一般式（Ｉ）の化合物として次の３つの化合物 ５−エチル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン11.1
％ ５−プロピル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン 1
1.1％ ５−ブチル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン11.1
％ および一般式（III）の化合物として次の７つの化合物 ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 9.4％ ４−プロポキシフエニルトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート ８ ％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 12 ％ ４−ペンチルオキシフエニルトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルボキシレート 9.3％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12 ％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12 ％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート ４ ％ とからなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透
明点（ネマチツク−アイソトロピツク転移点）は52.0
℃、屈折率異方性（△ｎ）は25℃、589nmの波長の光に
おいて0.125、粘度は20℃において33.6cp.電圧−透過率
特性におけるしきい値電圧（Vth）の25℃における値は
1.320V、γ値は1.124であつた。
％ ５−プロピル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン 1
1.1％ ５−ブチル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン11.1
％ および一般式（III）の化合物として次の７つの化合物 ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 9.4％ ４−プロポキシフエニルトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート ８ ％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 12 ％ ４−ペンチルオキシフエニルトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルボキシレート 9.3％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12 ％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12 ％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート ４ ％ とからなる液晶組成物を調製した。この液晶組成物の透
明点（ネマチツク−アイソトロピツク転移点）は52.0
℃、屈折率異方性（△ｎ）は25℃、589nmの波長の光に
おいて0.125、粘度は20℃において33.6cp.電圧−透過率
特性におけるしきい値電圧（Vth）の25℃における値は
1.320V、γ値は1.124であつた。
実施例２ 一般式（Ｉ）の化合物として次の２つの化合物 ５−エチル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン10％ ５−プロピル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン10
％ および一般式（II）の化合物群として以下の11の化合物 ２−（４−エチルフエニル）−５−エチルピリミジン12
％ ２−（４−エチルフエニル）−５−プロピルピリミジン
12％ ２−（４−エチルフエニル）−５−ブチルピリミジン13
％ ２−｛４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
エニル｝−５−プロピルピリミジン ６％ ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フエニル｝−５−エチルピリミジン ７％ ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フエニル｝−５−プロピルピリミジン ７％ ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フエニル｝−５−ブチルピリミジン ７％ ２−（４′−エチルビフエニル−４−イル）−５−ブチ
ルピリミジン ４％ ２−（４′−エチルビフエニル−４−イル）−５−ヘキ
シルピリミジン ４％ ２−（４′−プロピルビフエニル−４−イル）−５−ブ
チルピリミジン ４％ ２−（４′−プロピルビフエニル−４−イル）−５−ヘ
キシルピリミジン ４％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。
％ および一般式（II）の化合物群として以下の11の化合物 ２−（４−エチルフエニル）−５−エチルピリミジン12
％ ２−（４−エチルフエニル）−５−プロピルピリミジン
12％ ２−（４−エチルフエニル）−５−ブチルピリミジン13
％ ２−｛４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）フ
エニル｝−５−プロピルピリミジン ６％ ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フエニル｝−５−エチルピリミジン ７％ ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フエニル｝−５−プロピルピリミジン ７％ ２−｛４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フエニル｝−５−ブチルピリミジン ７％ ２−（４′−エチルビフエニル−４−イル）−５−ブチ
ルピリミジン ４％ ２−（４′−エチルビフエニル−４−イル）−５−ヘキ
シルピリミジン ４％ ２−（４′−プロピルビフエニル−４−イル）−５−ブ
チルピリミジン ４％ ２−（４′−プロピルビフエニル−４−イル）−５−ヘ
キシルピリミジン ４％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表１に示す。
実施例３ 一般式（Ｉ）の化合物として次の３つの化合物 ５−エチル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン13％ ５−プロピル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン14
％ ５−ブチル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン14％ および一般式（III）と化合物群として以下の５つの化
合物 ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 11％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート ８％ ４−メトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート ８％ ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート ６％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート ６％ および、その他の、一般式（II）の化合物群として次の
３つの化合物 ４−フルオロフエニルトランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレ
ート ７％ ４−フルオロフエニルトランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレ
ート ７％ ４−フルオロフエニル ４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゾエート ６％ とからなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にして
その特性を測定した。その結果を表１に示す。
％ ５−ブチル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン14％ および一般式（III）と化合物群として以下の５つの化
合物 ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 11％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート ８％ ４−メトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート ８％ ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート ６％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート ６％ および、その他の、一般式（II）の化合物群として次の
３つの化合物 ４−フルオロフエニルトランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレ
ート ７％ ４−フルオロフエニルトランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレ
ート ７％ ４−フルオロフエニル ４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゾエート ６％ とからなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にして
その特性を測定した。その結果を表１に示す。
実施例４ 一般式（Ｉ）の化合物として次の２つの化合物 ５−プロピル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン10
％ ５−ブチル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン10％ および一般式（III）の化合物群として以下の２つの化
合物 ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 12％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12％ およびその他の、一般式（II）の化合物群として、次の
８つの化合物 ２−（４−エチルフエニル）−５−エチルピリミジン10
％ ２−（４−ブチルフエニル）−５−エトキシピリミジン
９％ ２−（４−ブチルフエニル）−５−ブトキシピリミジン
９％ ４−フルオロフエニルトランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレ
ート ７％ ４−フルオロフエニルトランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレ
ート ７％ ４−フルオロフエニル ４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゾエート ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ２％ とからなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にし
て、その特性を測定した。その結果を表１に示す。
％ ５−ブチル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン10％ および一般式（III）の化合物群として以下の２つの化
合物 ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 12％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12％ およびその他の、一般式（II）の化合物群として、次の
８つの化合物 ２−（４−エチルフエニル）−５−エチルピリミジン10
％ ２−（４−ブチルフエニル）−５−エトキシピリミジン
９％ ２−（４−ブチルフエニル）−５−ブトキシピリミジン
９％ ４−フルオロフエニルトランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレ
ート ７％ ４−フルオロフエニルトランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレ
ート ７％ ４−フルオロフエニル ４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゾエート ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン ６％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝フルオロベンゼン ２％ とからなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にし
て、その特性を測定した。その結果を表１に示す。
実施例５ 一般式（Ｉ）の化合物として次の化合物 ５−エチル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン10％ および一般式（II）の化合物群として以下の４つの化合
物 ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート ９％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート ６％ ４−メトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート ６％ ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート ９％ および、その他の一般式（II）の化合物群として以下の
５つの化合物 ４−プロピル−４′−ブトキシジフエニルアセチレン10
％ ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン 20％ とからなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にして
その特性を測定した。その結果を表１に示す。
物 ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート ９％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート ６％ ４−メトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート ６％ ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート ９％ および、その他の一般式（II）の化合物群として以下の
５つの化合物 ４−プロピル−４′−ブトキシジフエニルアセチレン10
％ ４−エチル−４′−メチルジフエニルアセチレン 10％ ４−エチル−４′−ヘキシルジフエニルアセチレン10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン 20％ とからなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にして
その特性を測定した。その結果を表１に示す。
実施例６ 一般式（Ｉ）の化合物として次の化合物 ５−エチル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン10％ および一般式（III）の化合物群として以下の３つの化
合物 ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 10％ ４−プロポキシフエニルトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート 10％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 10％ およびその他の一般式（II）の化合物として次の４つの
化合物 ５−｛２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル｝−２−エチルピリミジン 10％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エト
キシベンゼン 20％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン 20％ とからなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にし
て、その特性を測定した。その結果を表１に示す。
合物 ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 10％ ４−プロポキシフエニルトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート 10％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 10％ およびその他の一般式（II）の化合物として次の４つの
化合物 ５−｛２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エチル｝−２−エチルピリミジン 10％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エト
キシベンゼン 20％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝トルエン 10％ ４−｛トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル｝プロピルベンゼン 20％ とからなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にし
て、その特性を測定した。その結果を表１に示す。
実施例７ 一般式（Ｉ）の化合物として次の２つの化合物 ５−エチル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン10％ ５−プロピル−２−（４−シアノフエニル）ピリジン10
％ 一般式（III）の化合物群として以下の４つの化合物 ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート ９％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート ６％ ４−メトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート ６％ ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート ９％ （III）式の外に一般式（II）の化合物として以下の４
つの化合物 ４−ペンチルフエニル ４−メトキシベンゾエート20％ 及び ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−エチルビフエニル 10％ 及び ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フエニ
ルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレ
ート 10％ 及び ４−プロピルフエニル ４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゾエート 10％ とからなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にし
て、その特性を測定した。その結果を表１に示す。
％ 一般式（III）の化合物群として以下の４つの化合物 ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート ９％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート ６％ ４−メトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート ６％ ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート ９％ （III）式の外に一般式（II）の化合物として以下の４
つの化合物 ４−ペンチルフエニル ４−メトキシベンゾエート20％ 及び ４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−エチルビフエニル 10％ 及び ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フエニ
ルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレ
ート 10％ 及び ４−プロピルフエニル ４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ベンゾエート 10％ とからなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にし
て、その特性を測定した。その結果を表１に示す。
比較例１ 実施例１における（Ｉ）式の化合物のかわりに次の３
つの化合物 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 11.1％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 11.1％ ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 11.1％ および一般式（III）の化合物として次の７つの化合物 ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 9.4％ ４−プロポキシフエニルトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート ８ ％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 12 ％ ４−ペンチルオキシフエニルトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルボキシレート 9.3％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12 ％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12 ％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート ４ ％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を表１に示す。
つの化合物 ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 11.1％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル 11.1％ ４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 11.1％ および一般式（III）の化合物として次の７つの化合物 ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 9.4％ ４−プロポキシフエニルトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート ８ ％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 12 ％ ４−ペンチルオキシフエニルトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルボキシレート 9.3％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12 ％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12 ％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート ４ ％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を表１に示す。
比較例２ 実施例１における（Ｉ）式の化合物のかわりに次の３
つの化合物 ４′−エチル−４−シアノビフエニル 11.1％ ４′−プロピル−４−シアノビフエニル 11.1％ ４′−ブチル−４−シアノビフエニル 11.1％ および一般式（III）の化合物として次の７つの化合物 ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 9.4％ ４−プロポキシフエニルトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート ８ ％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 12 ％ ４−ペンチルオキシフエニルトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルボキシレート 9.3％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12 ％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12 ％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート ４ ％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を表１に示す。
つの化合物 ４′−エチル−４−シアノビフエニル 11.1％ ４′−プロピル−４−シアノビフエニル 11.1％ ４′−ブチル−４−シアノビフエニル 11.1％ および一般式（III）の化合物として次の７つの化合物 ４−エトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 9.4％ ４−プロポキシフエニルトランス−４−プロピルシクロ
ヘキサンカルボキシレート ８ ％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート 12 ％ ４−ペンチルオキシフエニルトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルボキシレート 9.3％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12 ％ ４−ブトキシフエニルトランス−４−ブチルシクロヘキ
サンカルボキシレート 12 ％ ４−エトキシフエニルトランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボキシレート ４ ％ からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。結果を表１に示す。
（発明の効果） 本発明により、電圧−透過率特性が急峻であるネマチ
ツク液晶組成物が提供される。この液晶組成物は室温を
含む広い温度範囲でネマチツク相を示し、低い粘度を有
するので、電圧平均化法を適用した時分割駆動方式の液
晶表示装置に好ましく使用される。
ツク液晶組成物が提供される。この液晶組成物は室温を
含む広い温度範囲でネマチツク相を示し、低い粘度を有
するので、電圧平均化法を適用した時分割駆動方式の液
晶表示装置に好ましく使用される。
本発明の効果は前記の実施例に詳しく示されている。
比較例１および２は実施例１における一般式（Ｉ）の
化合物のかわりに従来より汎用されているフエニルシク
ロヘキサン系の化合物、及びビフエニル系の化合物をそ
れぞれ用いた例であるが、実施例１すなわち本発明にか
かる組成物が急峻性に秀れることが端的に示されてい
る。実施例２〜７も又、同様に本発明の目的を達成する
結果を示している。
化合物のかわりに従来より汎用されているフエニルシク
ロヘキサン系の化合物、及びビフエニル系の化合物をそ
れぞれ用いた例であるが、実施例１すなわち本発明にか
かる組成物が急峻性に秀れることが端的に示されてい
る。実施例２〜７も又、同様に本発明の目的を達成する
結果を示している。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を示す）にて表
わされる化合物を少なくとも１つからなる第一の成分、
および一般式 （式中、R1は炭素数１〜10のアルキル基を、R2は炭素数
１〜10のアルキル基もしくはアルコキシ基またはＦ原子
を示し、 はそれぞれ独立に を示し、ｎは０または１の整数を示し、Ａは −CH2CH2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示す）にて表わ
される化合物少なくとも１つからなる第二の成分とを含
んでなる液晶組成物。 - 【請求項２】特許請求の範囲第（１）項において、第一
の成分10〜50重量パーセントおよび第二の成分50〜90重
量パーセントとを含んでなる液晶組成物。 - 【請求項３】特許請求の範囲第（１）項において、第一
の成分10〜50重量パーセントを含み、第二の成分の成分
として一般式 （式中、R1は炭素数１〜10のアルキル基を、R3は炭素数
１〜10のアルキル基もしくはアルコキシ基を示す）にて
表わされる化合物少なくとも１つを20〜70重量パーセン
ト含有してなる液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62224737A JP2532886B2 (ja) | 1987-09-08 | 1987-09-08 | ネマチツク液晶組成物 |
| US07/238,509 US4917818A (en) | 1987-09-08 | 1988-08-31 | Nematic liquid crystal composition |
| EP88114607A EP0306917B1 (en) | 1987-09-08 | 1988-09-07 | A nematic liquid crystal composition |
| DE8888114607T DE3872116T2 (de) | 1987-09-08 | 1988-09-07 | Nematische fluessigkristallzusammensetzung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62224737A JP2532886B2 (ja) | 1987-09-08 | 1987-09-08 | ネマチツク液晶組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP2532886B2 true JP2532886B2 (ja) | 1996-09-11 |
Family
ID=16818451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62224737A Expired - Lifetime JP2532886B2 (ja) | 1987-09-08 | 1987-09-08 | ネマチツク液晶組成物 |
Country Status (4)
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|---|---|
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| JP (1) | JP2532886B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5178794A (en) * | 1989-03-01 | 1993-01-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
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| US5271865A (en) * | 1990-02-13 | 1993-12-21 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline mixture of low viscosity |
| EP0470218B1 (de) * | 1990-02-13 | 1996-09-18 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines gemisch mit niedriger viskosität |
| DE4030579A1 (de) * | 1990-09-27 | 1992-04-02 | Hoechst Ag | Cyclohexylphenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen |
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| US5779933A (en) * | 1995-04-25 | 1998-07-14 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
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|---|---|---|---|---|
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| SU1063100A1 (ru) * | 1982-04-22 | 1985-06-30 | Предприятие П/Я А-7850 | Жидкокристаллический материал дл электрооптических устройств |
| SU1063101A1 (ru) * | 1982-04-22 | 1985-06-30 | Предприятие П/Я А-7850 | Жидкокристаллический материал дл электрооптических устройств |
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| JPS59219381A (ja) * | 1983-05-26 | 1984-12-10 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
| GB2155465B (en) * | 1984-01-23 | 1987-12-31 | Dainippon Ink & Chemicals | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| CH660362A5 (de) * | 1984-01-23 | 1987-04-15 | Assya Iosifovna Pavljuchenko | 2,5-disubstituierte pyridine, verfahren fuer ihre herstellung, fluessigkristallines material und elektrooptische vorrichtung. |
| DE3404117A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| DE3524489A1 (de) * | 1984-07-12 | 1986-01-23 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha, Tokio/Tokyo | 2-phenylpyridinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
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| FR2583621B1 (fr) * | 1985-06-19 | 1990-10-05 | Boussac Saint Freres Bsf | Couche-culotte a jeter munie d'une ceinture elastique |
| JPS6213485A (ja) * | 1985-07-11 | 1987-01-22 | Seiko Epson Corp | 液晶組成物 |
| JPS62100581A (ja) * | 1985-10-28 | 1987-05-11 | Seiko Epson Corp | 液晶組成物 |
| DE3609141A1 (de) * | 1986-03-19 | 1987-09-24 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches anzeigeelement |
| JP2503456B2 (ja) * | 1986-11-14 | 1996-06-05 | カシオ計算機株式会社 | 液晶組成物 |
| EP0310676A4 (de) * | 1987-04-07 | 1989-04-27 | Pavljuchenko Assya I | Flüssigkristallderivate von 2,5-disubstituierten pyridinen als komponenten von flüssigkristallmaterialien und flüssigkristallmaterial. |
-
1987
- 1987-09-08 JP JP62224737A patent/JP2532886B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1988
- 1988-08-31 US US07/238,509 patent/US4917818A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-07 DE DE8888114607T patent/DE3872116T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-07 EP EP88114607A patent/EP0306917B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE3872116D1 (de) | 1992-07-23 |
| JPS6466286A (en) | 1989-03-13 |
| EP0306917A3 (en) | 1990-01-24 |
| US4917818A (en) | 1990-04-17 |
| DE3872116T2 (de) | 1993-01-21 |
| EP0306917B1 (en) | 1992-06-17 |
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