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JP2025540269A - 縮合環化合物およびその使用 - Google Patents

縮合環化合物およびその使用

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Publication number
JP2025540269A
JP2025540269A JP2025533157A JP2025533157A JP2025540269A JP 2025540269 A JP2025540269 A JP 2025540269A JP 2025533157 A JP2025533157 A JP 2025533157A JP 2025533157 A JP2025533157 A JP 2025533157A JP 2025540269 A JP2025540269 A JP 2025540269A
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JP
Japan
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membered
halogenated
alkyl group
alkyl
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Pending
Application number
JP2025533157A
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English (en)
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紅偉 楊
存波 馬
鵬 王
攀亮 高
慧峰 韓
浩 張
潤澤 李
暁宇 劉
燕萍 王
偉 龍
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jacobio Pharmaceuticals Co Ltd
Original Assignee
Jacobio Pharmaceuticals Co Ltd
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Publication date
Application filed by Jacobio Pharmaceuticals Co Ltd filed Critical Jacobio Pharmaceuticals Co Ltd
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Pending legal-status Critical Current

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Abstract

本発明は、縮合環化合物、それを含む組成物、およびその使用に関するものである。

Description

本発明は、Ｋ－Ｒａｓ野生型およびＫ－Ｒａｓ変異型を含む多様な形態のＫ－Ｒａｓタンパク質の活性を抑制する化合物、当該化合物を含む組成物、ならびに当該化合物を使用する方法に関するものである。
Ｋ－Ｒａｓが介在する癌を治療するための新規な多Ｋ－Ｒａｓ阻害剤を開発する需要は、未だ満たされていない。
本発明は、式（Ｉ）で示される化合物、
その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、またはそのＰＲＯＴＡＣ分子を提供する。
ここで、それぞれの変数の定義は、以下の通りである。
本発明は、治療的有効量の本発明で定義される化合物と、薬学的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物をさらに提供する。
本発明は、必要とされる被験者に、治療的有効量の本発明で定義される化合物、または医薬組成物を投与することを含む、被験者の癌を治療する方法をさらに提供する。
本発明は、必要とされる被験者に癌を治療するための方法であって、（ａ）当該癌がＫ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｃ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｄ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｖ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１３Ｄ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｒ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｓ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ａ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｑ６１Ｈ変異、および／またはＫ‐Ｒａｓ野生型増幅に関連するかどうかを判定すること、および（ｂ）関連する場合、必要とされる被験者に治療的有効量の本発明で定義される化合物、または医薬組成物を投与すること、を含む、方法をさらに提供する。
本発明は、治療用の本発明で定義される化合物、または医薬組成物も提供する。
本発明は、医薬品として使用される本発明で定義される化合物、または医薬組成物も提供する。
本発明は、癌を治療するための方法における本発明で定義される化合物、または医薬組成物も提供する。
本発明は、本発明で定義される化合物、または医薬組成物の癌の治療における使用も提供する。
本発明は、本発明で定義される化合物、または医薬組成物の癌を治療するための医薬品の調製における使用も提供する。
本発明は、以下の公開を提供する。
［１］．式（Ｉ）で示される化合物、
その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、またはそのＰＲＯＴＡＣ分子であって、
ここで、
Ｘ１は、各出現時において、独立して、結合、－Ｃ（ＲＸ１１）（ＲＸ１２）－、－ＮＲＸ１３－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
ＲＸ１１またはＲＸ１２は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－Ｎ（ＲＡ）２、－ＯＲＡ、－ＳＲＡ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＢ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＣ）２、－ＯＲＣ、－ＳＲＣ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－Ｐ（ＲＣ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＤ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
任意に、ＲＸ１１およびＲＸ１２は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳＸ１で置換されており、
ＲＸ１３は、水素、重水素、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＢ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＣ）２、－ＯＲＣ、－ＳＲＣ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－Ｐ（ＲＣ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＤ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
Ｘ２は、各出現時において、独立して、ＮまたはＣＲ１であり、
Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－ＯＲ１Ａ、－ＳＲ１Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－ＮＲ１ＡＣ（＝Ｏ）Ｒ１Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１Ａ、－ＮＲ１ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲ１Ａ、－ＮＲ１ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲ１Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－ＮＲ１ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－ＮＲ１ＡＳ（＝Ｏ）Ｒ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－ＮＲ１ＡＳ（＝Ｏ）２Ｒ１Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１Ａ、－ＮＲ１ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－ＮＲ１ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－Ｐ（Ｒ１Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－ＯＲ１Ｃ、－ＳＲ１Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－ＮＲ１ＣＣ（＝Ｏ）Ｒ１Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１Ｃ、－ＮＲ１ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲ１Ｃ、－ＮＲ１ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲ１Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－ＮＲ１ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－ＮＲ１ＣＳ（＝Ｏ）Ｒ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－ＮＲ１ＣＳ（＝Ｏ）２Ｒ１Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１Ｃ、－ＮＲ１ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－ＮＲ１ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－Ｐ（Ｒ１Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
ｎ１は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む３～２０員の複素環、または、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つ以上のヘテロ原子をさらに含む３～２０（例えば３～１０）員の複素環であり、
ＲＳ１は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－ＯＲＳ１Ａ、－ＳＲＳ１Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－ＮＳ１ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ａ、－ＮＳ１ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ａ、－ＮＲＳ１ＡＣ（＝Ｓ）ＯＳ１Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－ＮＲＳ１ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－ＮＲＳ１ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－ＮＲＳ１ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ１Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ１Ａ、－ＮＲＳ１ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－ＮＲＳ１ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ１Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ１Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－ＯＲＳ１Ｃ、－ＳＲＳ１Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－ＮＲＳ１ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ｃ、－ＮＲＳ１ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ｃ、－ＮＲＳ１ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ１Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－ＮＲＳ１ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－ＮＲＳ１ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－ＮＲＳ１ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ１Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ１Ｃ、－ＮＲＳ１ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－ＮＲＳ１ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ１Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ１Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
任意に、２つのＲＳ１は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ１１で置換されており、
任意に、２つの隣接するＲＳ１は、それぞれが結合している原子とともに、
３～１０員の炭素環、３～１０員の複素環、６～１０員の芳香族環、または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ１２で置換されており、
任意に、２つの隣接していないＲＳ１は、一緒に結合して、０、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を含む橋かけ構造を形成し、ここで、橋かけ構造におけるそれぞれの炭素原子は、独立して、置き換えられていないか、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子によって置き換えられており、それぞれの炭素原子またはＮ原子上の水素は、独立して、置換されていないか、または、ＲＳ１３で置換されており、
ｍ１は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９であり、
ＲＳ２は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－ＯＲＳ２Ａ、－ＳＲＳ２Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ２Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－ＮＲＳ２ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ａ、－ＮＲＳ２ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ａ、－ＮＲＳ２ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ２Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－ＮＲＳ２ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－ＮＲＳ２ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ２Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－ＮＲＳ２ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ２Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ２Ａ、－ＮＲＳ２ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ２Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－ＮＲＳ２ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ２Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ２Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－ＯＲＳ２Ｃ、－ＳＲＳ２Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ２Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－ＮＲＳ２ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ｃ、－ＮＲＳ２ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ｃ、－ＮＲＳ２ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ２Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－ＮＲＳ２ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－ＮＲＳ２ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ２Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ２Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－ＮＲＳ２ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ２Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ２Ｃ、－ＮＲＳ２ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ２Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－ＮＲＳ２ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ２Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ２Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
任意に、２つのＲＳ２は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ２１で置換されており、
任意に、２つの隣接するＲＳ２は、それぞれが結合している原子とともに、
３～１０員の炭素環、３～１０員の複素環、６～１０員の芳香族環、または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ２２で置換されており、
任意に、２つの隣接していないＲＳ２は、一緒に結合して、０、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を含む橋かけ構造を形成し、ここで、橋かけ構造におけるそれぞれの炭素原子は、独立して、置き換えられていないか、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子によって置き換えられており、それぞれの炭素原子またはＮ原子上の水素は、独立して、置換されていないか、または、ＲＳ２３で置換されており、
ｍ２は、０、１、２、３、４、または５であり、Ｙ１は、結合、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、またはＮＲＹ１１であり、
ＲＹ１１は、水素、重水素、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＢ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＣ）２、－ＯＲＣ、－ＳＲＣ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－Ｐ（ＲＣ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＤ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
Ｒ３は、
であり、
それぞれのＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ３１０、およびＲ３１１は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－Ｎ（ＲＡ）２、－ＯＲＡ、－ＳＲＡ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＡ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ）２、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＡ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＣ）２、－ＯＲＣ、－ＳＲＣ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－Ｐ（ＲＣ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＤ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
任意に、Ｒ３１およびＲ３２は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３３で置換されており、
任意に、Ｒ３３およびＲ３４は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３４で置換されており、
任意に、Ｒ３５およびＲ３６は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３５で置換されており、
任意に、Ｒ３８およびＲ３９は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３１０で置換されており、
任意に、Ｒ３１０およびＲ３１１は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３１６で置換されており、
ｎ２は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
ｎ３は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
ｎ４は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
ｎ５は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
ｎ６は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
環Ｂは、３～１０員の複素環であり、任意に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子をさらに含み、
環Ｃは、３～１０員の複素環であり、任意に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子をさらに含み、
環Ｄは、３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環であり、
環Ｉは、３～１０員の炭素環、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を含む３～１０員の複素環であり、
環Ｊは、３～１０員の炭素環、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を含む３～１０員の複素環であり、
環Ｋは、３～１０員の炭素環、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を含む３～１０員の複素環であり、
ＲＳ３１は、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－ＯＲＳ３１Ａ、－ＳＲＳ３１Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－ＮＲＳ３１ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ａ、－ＮＲＳ３１ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ａ、－ＮＲＳ３１ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３１Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－ＮＲＳ３１ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－ＮＲＳ３１ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－ＮＲＳ３１ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１Ａ、－ＮＲＳ３１ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－ＮＲＳ３１ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ３１Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３１Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－ＯＲＳ３１Ｃ、－ＳＲＳ３１Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－ＮＲＳ３１ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ｃ、－ＮＲＳ３１ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ｃ、－ＮＲＳ３１ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３１Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－ＮＲＳ３１ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－ＮＲＳ３１ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－ＮＲＳ３１ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１Ｃ、－ＮＲＳ３１ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－ＮＲＳ３１ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ３１Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３１Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
任意に、２つのＲＳ３１は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３１１で置換されており、
任意に、２つの隣接するＲＳ３１は、それぞれが結合している原子とともに、
３～１０員の炭素環、３～１０員の複素環、６～１０員の芳香族環、または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３１２で置換されており、
任意に、２つの隣接していないＲＳ３１は、一緒に結合して、０、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を含む橋かけ構造を形成し、ここで、橋かけ構造におけるそれぞれの炭素原子は、独立して、置き換えられていないか、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子によって置き換えられており、それぞれの炭素原子またはＮ原子上の水素は、独立して、置換されていないか、または、ＲＳ３１３で置換されており、
ｍ３は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、または１２であり、
ＲＳ３２は、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－ＯＲＳ３２Ａ、－ＳＲＳ３２Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３２Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－ＮＲＳ３２ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ａ、－ＮＲＳ３２ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ａ、－ＮＲＳ３２ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３２Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－ＮＲＳ３２ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－ＮＲＳ３２ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３２Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－ＮＲＳ３２ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３２Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３２Ａ、－ＮＲＳ３２ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３２Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－ＮＲＳ３２ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ３２Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３２Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－ＯＲＳ３２Ｃ、－ＳＲＳ３２Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３２Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－ＮＲＳ３２ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ｃ、－ＮＲＳ３２ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ｃ、－ＮＲＳ３２ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３２Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－ＮＲＳ３２ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－ＮＲＳ３２ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３２Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３２Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－ＮＲＳ３２ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３２Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３２Ｃ、－ＮＲＳ３２ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３２Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－ＮＲＳ３２ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ３２Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３２Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
任意に、２つのＲＳ３２は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３２１で置換されており、
任意に、２つの隣接するＲＳ３２は、それぞれが結合している原子とともに、
３～１０員の炭素環、３～１０員の複素環、６～１０員の芳香族環、または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３２２で置換されており、
任意に、２つの隣接していないＲＳ３２は、一緒に結合して、０、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を含む橋かけ構造を形成し、ここで、橋かけ構造におけるそれぞれの炭素原子は、独立して、置き換えられていないか、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子によって置き換えられており、それぞれの炭素原子またはＮ原子上の水素は、独立して、置換されていないか、または、ＲＳ３２３で置換されており、
ｍ４は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
Ｒ３７は、－Ｎ（Ｒ３７Ａ）２、または３～１０員のヘテロシクリル基であり、ここで、前記した３～１０員のヘテロシクリル基は、任意に独立して、１つ以上のＲ３７で置換されており、
ＲＳ３８は、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－ＯＲＳ３８Ａ、－ＳＲＳ３８Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３８Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－ＮＲＳ３８ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ａ、－ＮＲＳ３８ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ａ、－ＮＲＳ３８ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３８Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－ＮＲＳ３８ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－ＮＲＳ３８ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３８Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３８Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－ＮＲＳ３８ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３８Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３８Ａ、－ＮＲＳ３８ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３８Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－ＮＲＳ３８ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ３８Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３８Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－ＯＲＳ３８Ｃ、－ＳＲＳ３８Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３８Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－ＮＲＳ３８ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ｃ、－ＮＲＳ３８ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ｃ、－ＮＲＳ３８ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３８Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－ＮＲＳ３８ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－ＮＲＳ３８ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３８Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３８Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－ＮＲＳ３８ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３８Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３８Ｃ、－ＮＲＳ３８ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３８Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－ＮＲＳ３８ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ３８Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３８Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
任意に、２つのＲＳ３８は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３８１で置換されており、
任意に、２つの隣接するＲＳ３８は、それぞれが結合している原子とともに、
３～１０員の炭素環、３～１０員の複素環、６～１０員の芳香族環、または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３８２で置換されており、
任意に、２つの隣接していないＲＳ３８は、一緒に結合して、０、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を含む橋かけ構造を形成し、ここで、橋かけ構造におけるそれぞれの炭素原子は、独立して、置き換えられていないか、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子によって置き換えられており、それぞれの炭素原子またはＮ原子上の水素は、独立して、置換されていないか、または、ＲＳ３８３で置換されており、
ｍ８は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、または１２であり、
ＲＳ３９は、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－ＯＲＳ３９Ａ、－ＳＲＳ３９Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３９Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－ＮＲＳ３９ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ａ、－ＮＲＳ３９ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ａ、－ＮＲＳ３９ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３９Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－ＮＲＳ３９ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－ＮＲＳ３９ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３９Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３９Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－ＮＲＳ３９ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３９Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３９Ａ、－ＮＲＳ３９ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３９Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－ＮＲＳ３９ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ３９Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３９Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－ＯＲＳ３９Ｃ、－ＳＲＳ３９Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３９Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－ＮＲＳ３９ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ｃ、－ＮＲＳ３９ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ｃ、－ＮＲＳ３９ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３９Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－ＮＲＳ３９ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－ＮＲＳ３９ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３９Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３９Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－ＮＲＳ３９ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３９Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３９Ｃ、－ＮＲＳ３９ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３９Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－ＮＲＳ３９ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ３９Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３９Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
任意に、２つのＲＳ３９は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３９１で置換されており、
任意に、２つの隣接するＲＳ３９は、それぞれが結合している原子とともに、
３～１０員の炭素環、３～１０員の複素環、６～１０員の芳香族環、または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３９２で置換されており、
任意に、２つの隣接していないＲＳ３９は、一緒に結合して、０、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を含む橋かけ構造を形成し、ここで、橋かけ構造におけるそれぞれの炭素原子は、独立して、置き換えられていないか、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子によって置き換えられており、それぞれの炭素原子またはＮ原子上の水素は、独立して、置換されていないか、または、ＲＳ３９３で置換されており、
ｍ９は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
ＲＳ３１５は、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－ＯＲＳ３１５Ａ、－ＳＲＳ３１５Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３１５Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－ＮＲＳ３１５ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ａ、－ＮＲＳ３１５ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ａ、－ＮＲＳ３１５ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３１５Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－ＮＲＳ３１５ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－ＮＲＳ３１５ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１５Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－ＮＲＳ３１５ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１５Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１５Ａ、－ＮＲＳ３１５ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１５Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－ＮＲＳ３１５ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ３１５Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３１５Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＳＲＳ３１５Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３１５Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－ＮＲＳ３１５ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＮＲＳ３１５ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＮＲＳ３１５ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－ＮＲＳ３１５ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－ＮＲＳ３１５ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１５Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－ＮＲＳ３１５ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１５Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＮＲＳ３１５ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－ＮＲＳ３１５ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３１５Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
任意に、２つのＲＳ３１５は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３１５１で置換されており、
任意に、２つの隣接するＲＳ３１５は、それぞれが結合している原子とともに、
３～１０員の炭素環、３～１０員の複素環、６～１０員の芳香族環、または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３１５２で置換されており、
任意に、２つの隣接していないＲＳ３１５は、一緒に結合して、０、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を含む橋かけ構造を形成し、ここで、橋かけ構造におけるそれぞれの炭素原子は、独立して、置き換えられていないか、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子によって置き換えられており、それぞれの炭素原子またはＮ原子上の水素は、独立して、置換されていないか、または、ＲＳ３１５３で置換されており、
ｍ１０は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
Ｒ４は、６～１０員のアリール基、５～１０員のヘテロアリール基、
であり、ここで、前記した６～１０員のアリール基、５～１０員のヘテロアリール基、
は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ４で置換されており、
Ｚは、各出現時において、独立して、ＣまたはＮであり、
ＺがＣである場合、環Ｅは、各出現時において、独立して、６員の芳香族環または５～６員の複素芳香族環であり、環Ｆは、各出現時において、独立して、３～１０員の炭素環または３～１０員の複素環であり、
ＺがＮである場合、環Ｅは、各出現時において、独立して、５～６員の複素芳香族環であり、環Ｆは、各出現時において、独立して、３～１０員の複素環であり、
ＲＳ４は、独立して、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－ＯＲＳ４Ａ、－ＳＲＳ４Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ４Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－ＮＲＳ４ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ａ、－ＮＲＳ４ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ａ、－ＮＲＳ４ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ４Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－ＮＲＳ４ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－ＮＲＳ４ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ４Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ４Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－ＮＲＳ４ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ４Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ４Ａ、－ＮＲＳ４ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ４Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－ＮＲＳ４ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ４Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ４Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－ＯＲＳ４Ｃ、－ＳＲＳ４Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ４Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－ＮＲＳ４ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ｃ、－ＮＲＳ４ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ｃ、－ＮＲＳ４ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ４Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－ＮＲＳ４ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－ＮＲＳ４ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ４Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ４Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－ＮＲＳ４ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ４Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ４Ｃ、－ＮＲＳ４ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ４Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－ＮＲＳ４ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ４Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ４Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
Ｒ５は、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－ＯＲ５Ａ、－ＳＲ５Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ５Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－ＮＲ５ＡＣ（＝Ｏ）Ｒ５Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ５Ａ、－ＮＲ５ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲ５Ａ、－ＮＲ５ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲ５Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－ＮＲ５ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ５Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－ＮＲ５ＡＳ（＝Ｏ）Ｒ５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ５Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－ＮＲ５ＡＳ（＝Ｏ）２Ｒ５Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ５Ａ、－ＮＲ５ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲ５Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－ＮＲ５ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－Ｐ（Ｒ５Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－ＯＲ５Ｃ、－ＳＲ５Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ５Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－ＮＲ５ＣＣ（＝Ｏ）Ｒ５Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ５Ｃ、－ＮＲ５ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲ５Ｃ、－ＮＲ５ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲ５Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－ＮＲ５ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ５Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ５Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－ＮＲ５ＣＳ（＝Ｏ）Ｒ５Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ５Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ５Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－ＮＲ５ＣＳ（＝Ｏ）２Ｒ５Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ５Ｃ、－ＮＲ５ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲ５Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－ＮＲ５ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－Ｐ（Ｒ５Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
それぞれのＲ１Ａ、Ｒ１Ｃ、ＲＳ１Ａ、ＲＳ１Ｃ、ＲＳ２Ａ、ＲＳ２Ｃ、ＲＳ３１Ａ、ＲＳ３１Ｃ、ＲＳ３２Ａ、ＲＳ３２Ｃ、Ｒ３７Ａ、ＲＳ３８Ａ、ＲＳ３８Ｃ、ＲＳ３９Ａ、ＲＳ３９Ｃ、ＲＳ３１５Ａ、ＲＳ３１５Ｃ、ＲＳ４Ａ、ＲＳ４Ｃ、Ｒ５Ａ、Ｒ５Ｃ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｋ、およびＲｌは、独立して、水素、重水素、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＢ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＣ）２、－ＯＲＣ、－ＳＲＣ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－Ｐ（ＲＣ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＤ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
任意に、２つのＲ１Ａ、２つのＲ１Ｃ、２つのＲＳ１Ａ、２つのＲＳ１Ｃ、２つのＲＳ２Ａ、２つのＲＳ２Ｃ、２つのＲＳ３１Ａ、２つのＲＳ３１Ｃ、２つのＲＳ３２Ａ、２つのＲＳ３２Ｃ、２つのＲ３７Ａ、２つのＲＳ３８Ａ、２つのＲＳ３８Ｃ、２つのＲＳ３９Ａ、２つのＲＳ３９Ｃ、２つのＲＳ３１５Ａ、２つのＲＳ３１５Ｃ、２つのＲＳ４Ａ、２つのＲＳ４Ｃ、２つのＲ５Ａ、または２つのＲ５Ｃは、これらの両方に結合している窒素原子とともに、３～１０員の複素環または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、前記した３～１０員の複素環または５～１０員の複素芳香族環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳＳで置換されており、
それぞれのＲ１Ｂ、Ｒ１Ｄ、ＲＳ１Ｂ、ＲＳ１Ｄ、ＲＳ２Ｂ、ＲＳ２Ｄ、ＲＳ３１Ｂ、ＲＳ３１Ｄ、ＲＳ３２Ｂ、ＲＳ３２Ｄ、ＲＳ３８Ｂ、ＲＳ３８Ｄ、ＲＳ３９Ｂ、ＲＳ３１５Ｂ、ＲＳ３１５Ｄ、ＲＳ３９Ｄ、ＲＳ４Ｂ、ＲＳ４Ｄ、Ｒ５Ｂ、およびＲ５Ｄは、独立して、水素、重水素、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－Ｎ（ＲＡ）２、－ＯＲＡ、－ＳＲＡ、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＣ）２、－ＯＲＣ、－ＳＲＣ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－Ｐ（ＲＣ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＤ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
それぞれのＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、およびＲＤは、独立して、水素、重水素、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳＡで置換されており、
それぞれのＲＳＸ１、ＲＳ１１、ＲＳ１２、ＲＳ１３、ＲＳ２１、ＲＳ２２、ＲＳ２３、ＲＳ３３、ＲＳ３４、ＲＳ３５、ＲＳ３７、ＲＳ３１０、ＲＳ３１６、ＲＳ３１１、ＲＳ３１２、ＲＳ３１３、ＲＳ３２１、ＲＳ３２２、ＲＳ３２３、ＲＳ３８１、ＲＳ３８２、ＲＳ３８３、ＲＳ３９１、ＲＳ３９２、ＲＳ３９３、ＲＳ３１５１、ＲＳ３１５２、ＲＳ３１５３、ＲＳＳ、およびＲＳＡは、独立して、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、－Ｏ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＳＨ、－Ｓ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）（ＯＣ１－６アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＮＨＣ（＝Ｏ）（ＯＣ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）（ＯＣ１－６アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－Ｓ（＝Ｏ）（ＯＣ１－６アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、－Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２（ＯＣ１－６アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１－６アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｏ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＰＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｐ（Ｃ１－６アルキル基）２、－Ｐ（＝Ｏ）Ｈ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－３アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－３アルコキシ基、－Ｃ２－３アルケニル基、－Ｃ２－３アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－ＯＨ、－Ｏ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＳＨ、－Ｓ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）（ＯＣ１－３アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＮＨＣ（＝Ｏ）（ＯＣ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）（ＯＣ１－３アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－Ｓ（＝Ｏ）（ＯＣ１－３アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、－Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２（ＯＣ１－３アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１－３アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｏ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－ＰＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｐ（Ｃ１－３アルキル基）２、－Ｐ（＝Ｏ）Ｈ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
それぞれのヘテロシクリル基または複素環は、各出現時において、独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１、２、３、もしくは４個のヘテロ原子を含み、
それぞれのヘテロアリール基は、各出現時において、独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１、２、３、もしくは４個のヘテロ原子を含む、
化合物、その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、またはそのＰＲＯＴＡＣ分子。
［２］．前記化合物は、以下のいずれかの式で示されるものである、［１］に記載の化合物。
［３］．Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＣ１－６アルキル基、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、または３～６員のシクロアルキル基であり、前記した－ＯＣ１－６アルキル基、－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、または３～６員のシクロアルキル基は、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されている、［１］または［２］に記載の化合物。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
である。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－ＣＮ、－ＯＣＨ３、－ＣＦ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、メチル基、エチル基、またはシクロプロピル基である。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
である。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、－ＮＯ２である。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、－Ｃｌ、
－Ｈ、または－Ｆである。
［４］．Ｒ１は、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－ＣＮ、－ＯＣＨ３、－ＣＦ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、メチル基、エチル基、またはシクロプロピル基である、［１］～［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］．Ｘ１は、各出現時において、独立して、－Ｃ（ＲＸ１１）（ＲＸ１２）－、－ＮＲＸ１３－、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｓ（＝Ｏ）－であり、
ＲＸ１１またはＲＸ１２は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、または３～６員のシクロアルキル基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基または３～６員のシクロアルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されており、
任意に、ＲＸ１１およびＲＸ１２は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
を形成し、ここで、前記した
は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されており、
ＲＸ１３は、水素、重水素、－Ｃ１－６アルキル基、または３～６員のシクロアルキル基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基または３～６員のシクロアルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されている、
［１］～［４］のいずれか１項に記載の化合物。
いくつかの実施形態において、ＲＸ１３は、－ＣＨ３、－ＣＤ３、
－ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ３、または－ＣＨ２ＣＨ２ＣＦ３である。
［６］．ＲＸ１１またはＲＸ１２は、独立して、水素、重水素、－Ｆ、メチル基、－ＣＤ３、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、またはシクロプロピル基であり、
任意に、ＲＸ１１およびＲＸ１２は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
を形成し、
ＲＸ１３は、独立して、水素、重水素、メチル基、－ＣＤ３、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、またはシクロプロピル基である、
［１］～［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］．Ｘ１は、－ＣＨ２－、－ＣＤ２－、
－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、または－Ｎ（ＣＤ３）－である、
［１］～［６］のいずれか１項に記載の化合物。
いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＣＨ２－である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＣＤ２－である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、
である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、
である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－Ｏ－である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－Ｓ－である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－Ｓ（＝Ｏ）－である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＮＨ－または－Ｎ（ＣＨ３）－である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－Ｏ－または－Ｎ（ＣＨ３）－である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－Ｏ－または－Ｎ（ＣＤ３）－である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－Ｎ（ＣＨ３）－である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－Ｎ（ＣＤ３）－である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－Ｓ（＝Ｏ）２－である。
［８］．ｎ１は、０、１、２、または３である、［１］～［７］のいずれか１項に記載の化合物。
いくつかの実施形態において、ｎ１は、０、１または２である。いくつかの実施形態において、ｎ１は、０または１である。いくつかの実施形態において、ｎ１は、０である。いくつかの実施形態において、ｎ１は、１である。いくつかの実施形態において、ｎ１は、２である。いくつかの実施形態において、ｎ１は、３である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－Ｏ－であり、ｎ１は、０である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－Ｏ－であり、ｎ１は、１である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－Ｏ－であり、ｎ１は、２である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－Ｏ－であり、ｎ１は、３である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＮＣＨ３－であり、ｎ１は、０である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＮＣＨ３－であり、ｎ１は、１である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＮＣＨ３－であり、ｎ１は、２である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＮＣＨ３－であり、ｎ１は、３である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＣＨ２－であり、ｎ１は、０である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＣＨ２－であり、ｎ１は、１である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＣＨ２－であり、ｎ１は、２である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＣＨ２－であり、ｎ１は、３である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＣＤ２－であり、ｎ１は、０である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＣＤ２－であり、ｎ１は、１である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＣＤ２－であり、ｎ１は、２である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＣＤ２－であり、ｎ１は、３である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、
であり、ｎ１は、０である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、
であり、ｎ１は、１である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、
であり、ｎ１は、２である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、
であり、ｎ１は、３である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、
であり、ｎ１は、０である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、
であり、ｎ１は、１である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、
であり、ｎ１は、２である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、
であり、ｎ１は、３である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＮＣＤ３－であり、ｎ１は、０である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＮＣＤ３－であり、ｎ１は、１である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＮＣＤ３－であり、ｎ１は、２である。いくつかの実施形態において、Ｘ１は、－ＮＣＤ３－であり、ｎ１は、３である。
［９］．ｍ２は、０、１、２、３、４、５、または６である、［１］～［８］のいずれか１項に記載の化合物。
いくつかの実施形態において、ｍ２は、０、１、２、３、４、または５である。いくつかの実施形態において、ｍ２は、０、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態において、ｍ２は、０、１、２、または３である。いくつかの実施形態において、ｍ２は、０、１、または２である。いくつかの実施形態において、ｍ２は、０または１である。いくつかの実施形態において、ｍ２は、０である。いくつかの実施形態において、ｍ２は、１である。いくつかの実施形態において、ｍ２は、２である。いくつかの実施形態において、ｍ２は、３である。いくつかの実施形態において、ｍ２は、４である。いくつかの実施形態において、ｍ２は、５である。いくつかの実施形態において、ｍ２は、６である。
［１０］．前記化合物は、以下のいずれかの式で示されるものである、［１］～［９］のいずれかに記載のいずれか１項に記載の化合物。
［１１］．ＲＳ２は、重水素、ハロゲン、または－Ｃ１－６アルキル基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されており、
任意に、２つの隣接するＲＳ２は、それぞれが結合している原子とともに、
３～６員の炭素環、３～６員の複素環、ベンゼン環、または５～６員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されている、［１］～［１０］のいずれか１項に記載の化合物。
［１２］．ＲＳ２は、重水素、－Ｆ、－ＣＨ３、または－ＣＤ３である、［１］～［１１］のいずれか１項に記載の化合物。
いくつかの実施形態において、ＲＳ２は、－ＣＨ３である。いくつかの実施形態において、ＲＳ２は、重水素である。
［１３］．ｍ１は、０、１、２、３、４、５、または６である、［１］～［１２］のいずれか１項に記載の化合物。
いくつかの実施形態において、ｍ１は、０、１、２、３、または４である。いくつかの実施形態において、ｍ１は、０、１、２、または３である。いくつかの実施形態において、ｍ１は、０、１、または２である。いくつかの実施形態において、ｍ１は、０または１である。いくつかの実施形態において、ｍ１は、０である。いくつかの実施形態において、ｍ１は、１である。いくつかの実施形態において、ｍ１は、２である。いくつかの実施形態において、ｍ１は、３である。いくつかの実施形態において、ｍ１は、４である。いくつかの実施形態において、ｍ１は、５である。いくつかの実施形態において、ｍ１は、６である。
［１４］．環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む３～１０（例えば、３、４、５、６、７、８、９、または１０）員の複素環、または、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つ以上のヘテロ原子をさらに含む３～１０（例えば、３、４、５、６、７、８、９、または１０）員の複素環である、［１］～［１３］のいずれか１項に記載の化合物。
いくつかの実施形態において、環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む３～１０（例えば、３、４、５、６、７、８、９、または１０）員の複素環、または、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つのヘテロ原子をさらに含む３～１０（例えば、３、４、５、６、７、８、９、または１０）員の複素環である。いくつかの実施形態において、環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む３～１０（例えば、３、４、５、６、７、８、９、または１０）員の単環複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む３～１０（例えば、３、４、５、６、７、８、９、または１０）員の二環複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む３～１０（例えば、３、４、５、６、７、８、９、または１０）員の架橋複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む３～１０（例えば、３、４、５、６、７、８、９、または１０）員の縮合複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む３～１０（例えば、３、４、５、６、７、８、９、または１０）員のスピロ複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つのヘテロ原子をさらに含む３～１０（例えば、３、４、５、６、７、８、９、または１０）員の単環複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つのヘテロ原子をさらに含む３～１０（例えば、３、４、５、６、７、８、９、または１０）員の二環複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つのヘテロ原子をさらに含む３～１０（例えば、３、４、５、６、７、８、９、または１０）員の架橋複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つのヘテロ原子をさらに含む３～１０（例えば、３、４、５、６、７、８、９、または１０）員の縮合複素環、または、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つのヘテロ原子をさらに含む３～１０（例えば、３、４、５、６、７、８、９、または１０）員のスピロ複素環であり、ここで、それぞれの環は、完全に飽和しているか、または、１つ以上（例えば、１、２、または３個）の不飽和度を有している。いくつかの実施形態において、環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の単環複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の二環複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の架橋複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の縮合複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員のスピロ複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏから選択される１つのヘテロ原子をさらに含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の単環複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏから選択される１つのヘテロ原子をさらに含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の二環複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏから選択される１つのヘテロ原子をさらに含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の架橋複素環、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏから選択される１つのヘテロ原子をさらに含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の縮合複素環、または、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏから選択される１つのヘテロ原子をさらに含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員のスピロ複素環であり、ここで、それぞれの環は、完全に飽和しているか、または、１つの不飽和度を有している。いくつかの実施形態において、環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の単環複素環であり、ここで、当該環は、完全に飽和しているか、または、１つの不飽和度を有している。いくつかの実施形態において、環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の二環複素環であり、ここで、当該環は、完全に飽和しているか、または、１つの不飽和度を有している。いくつかの実施形態において、環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の架橋複素環であり、ここで、当該環は、完全に飽和しているか、または、１つの不飽和度を有している。いくつかの実施形態において、環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の縮合複素環であり、ここで、当該環は、完全に飽和しているか、または、１つの不飽和度を有している。いくつかの実施形態において、環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員のスピロ複素環であり、ここで、当該環は、完全に飽和しているか、または、１つの不飽和度を有している。いくつかの実施形態において、環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の架橋複素環であり、ここで、当該環は、完全に飽和しているか、または、１つの不飽和度を有している。いくつかの実施形態において、環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏから選択される１つのヘテロ原子をさらに含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の単環複素環であり、ここで、当該環は、完全に飽和しているか、または、１つの不飽和度を有している。いくつかの実施形態において、環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏから選択される１つのヘテロ原子をさらに含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の二環複素環であり、ここで、当該環は、完全に飽和しているか、または、１つの不飽和度を有している。いくつかの実施形態において、環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏから選択される１つのヘテロ原子をさらに含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の架橋複素環であり、ここで、当該環は、完全に飽和しているか、または、１つの不飽和度を有している。いくつかの実施形態において、環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏから選択される１つのヘテロ原子をさらに含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員の縮合複素環であり、ここで、当該環は、完全に飽和しているか、または、１つの不飽和度を有している。いくつかの実施形態において、環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏから選択される１つのヘテロ原子をさらに含む５～１０（例えば、５、６、７、８、９、または１０）員のスピロ複素環であり、ここで、当該環は、完全に飽和しているか、または、１つの不飽和度を有している。
［１５］．環Ａは、
であり、
それぞれの環Ａは、任意に、独立して、置換されていないか、または、ｍ１個のＲＳ１で置換されている、［１］～［１４］のいずれか１項に記載の化合物。
［１６］．ＲＳ１は、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、－ＯＣ１－６アルキル基、または３～６員のシクロアルキル基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、または３～６員のシクロアルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されており、
任意に、２つのＲＳ１は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
または３～６員の炭素環を形成し、ここで、前記した
３～６員の炭素環は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されており、
任意に、２つの隣接するＲＳ１は、それぞれが結合している原子とともに、
または３～６員の炭素環を形成し、ここで、前記した３～６員の炭素環は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されている、［１］～［１５］のいずれか１項に記載の化合物。
いくつかの実施形態において、ＲＳ１は、－Ｆ、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＣＮ、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ３、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＣＮ、－ＣＨＦ２、－ＣＤ３、－ＮＨ２、または－ＣＨ３であり、あるいは、
２つのＲＳ１は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
またはシクロプロピル環を形成し、あるいは、
２つの隣接するＲＳ１は、それぞれが結合している原子とともに、シクロプロピル環を形成する。
いくつかの実施形態において、ＲＳ１は、－Ｆ、－ＣＨ３、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２ＯＣＨ３、
－Ｃｌ、－ＣＨ２ＣＨ３、－Ｄ、
－ＣＮ、
－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨ２ＣＮ、
または－ＣＨ２ＯＨであり、あるいは、
２つのＲＳ１は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
、シクロプロピル環、
を形成し、あるいは、
２つの隣接するＲＳ１は、それぞれが結合している原子とともに、
を形成する。
いくつかの実施形態において、
は、
である。
いくつかの実施形態において、
は、
であり、
ここで、ＲＳ１ａ、ＲＳ１ｂ、またはＲＳ１ｃの定義は、ＲＳ１と同じである。
いくつかの実施形態において、ＲＳ１ａは、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、－ＯＣ１－６アルキル基、または３～６員のシクロアルキル基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、または３～６員のシクロアルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されている。いくつかの実施形態において、ＲＳ１ａは、－Ｆ、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＣＮ、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ３、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＣＮ、－ＣＨＦ２、－ＣＤ３、－ＮＨ２、または－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態において、ＲＳ１ｂは、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、－ＯＣ１－６アルキル基、または３～６員のシクロアルキル基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、または３～６員のシクロアルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されている。いくつかの実施形態において、ＲＳ１ｂは、－Ｆ、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＣＮ、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ３、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＣＮ、－ＣＨＦ２、－ＣＤ３、－ＮＨ２、または－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態において、ＲＳ１ｃは、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、－ＯＣ１－６アルキル基、または３～６員のシクロアルキル基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、または３～６員のシクロアルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されている。いくつかの実施形態において、ＲＳ１ｃは、－Ｆ、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＣＮ、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ３、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＣＮ、－ＣＨＦ２、－ＣＤ３、－ＮＨ２、または－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態において、
は、
であり、
ＲＳ１２ａは、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、－ＯＣ１－６アルキル基、または３～６員のシクロアルキル基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、または３～６員のシクロアルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されている。いくつかの実施形態において、ＲＳ１ａは、－Ｆ、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＣＮ、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ３、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＣＮ、－ＣＨＦ２、－ＣＤ３、－ＮＨ２、または－ＣＨ３である。
ＲＳ１２ｂは、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、－ＯＣ１－６アルキル基、または３～６員のシクロアルキル基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、または３～６員のシクロアルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されている。いくつかの実施形態において、ＲＳ１２ｂは、－Ｆ、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＣＮ、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ３、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＣＮ、－ＣＨＦ２、－ＣＤ３、－ＮＨ２、または－ＣＨ３である。
いくつかの実施形態において、ＲＳ１２ａは、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）または－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２であり、ＲＳ１２ｂは、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、－ＣＮ、または３～６員のシクロアルキル基である。
いくつかの実施形態において、ＲＳ１２ａは、－ＮＨ（メチル基）または－Ｎ（メチル基）２であり、ＲＳ１２ｂは、－Ｆ、－Ｃｌ、メチル基、－ＣＮ、または３員のシクロアルキル基である。
いくつかの実施形態において、
は、
である。
いくつかの実施形態において、
は、
である。
いくつかの実施形態において、
は、
である。
いくつかの実施形態において、
は、
である。
いくつかの実施形態において、
は、
である。
いくつかの実施形態において、
は、
である。
［１７］．前記化合物は、以下の表Ａにおけるいずれかの式に記載のものである、［１］～［１６］のいずれか１項に記載の化合物。
表Ａ
［１８］．前記化合物は、表Ｂにおけるいずれかの式に記載のものである、［１］～［１７］のいずれか１項に記載の化合物。
表Ｂ
［１９］．Ｙ１は、Ｏである、［１］～［１８］のいずれか１項に記載の化合物。
［２０］．Ｒ３８およびＲ３９は、それぞれ独立して、水素または重水素である、［１］～［１９］のいずれか１項に記載の化合物。
［２１］．ｎ５は、１である、［１］～［２０］のいずれか１項に記載の化合物。
［２２］．環Ｉは、４～６員のシクロアルキル環である、［１］～［２１］のいずれか１項に記載の化合物。
［２３］．環Ｊは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１もしくは２個のヘテロ原子を含む４～６員の複素環である、［１］～［２２］のいずれか１項に記載の化合物。
［２４］．
は、
であり、
ここで、ＲＳ３８１は、水素またはＲＳ３８であり、
ｍ８１は、０、１、２、３、４、５、６、７、または８である、［１］～［２３］のいずれか１項に記載の化合物。
［２５］．ＲＳ３８１は、水素、重水素、－Ｃ１－６アルキル基、または３～６員のシクロアルキル基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基または３～６員のシクロアルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されている、［１］～［２４］のいずれか１項に記載の化合物。
［２６］．ＲＳ３８１は、水素、重水素、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ３、またはシクロプロピル基である、［１］～［２５］のいずれか１項に記載の化合物。
［２７］．ｍ８１は、０である、［１］～［２６］のいずれか１項に記載の化合物。
［２８］．ｍ９は、０、１、または２である、［１］～［２７］のいずれか１項に記載の化合物。
［２９］．ｍ９は、０である、［１］～［２８］のいずれか１項に記載の化合物。
［３０］．ｍ９は、１である、［１］～［２９］のいずれか１項に記載の化合物。
［３１］．
は、
であり、
ここで、ＲＳ３９４は、水素またはＲＳ３９１である、［１］～［３０］のいずれか１項に記載の化合物。
［３２］．ＲＳ３９は、ハロゲンであり、
好ましくは、ＲＳ３９は、－Ｆである、［１］～［３１］のいずれか１項に記載の化合物。
［３３］．ＲＳ３９１は、水素、重水素、ハロゲン、または－Ｃ１－６アルキル基であり、
ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されており、
好ましくは、ＲＳ３９１は、水素、重水素、－Ｆ、または－ＣＨ３である、［１］～［３２］のいずれか１項に記載の化合物。
［３４］．
は、
である、［１］～［３３］のいずれか１項に記載の化合物。
［３５］．
は、
である、［１］～［３４］のいずれか１項に記載の化合物。
［３６］．環Ｂは、当該縮合Ｎ原子を含む４～６員の複素環である、［１］～［２１］のいずれか１項に記載の化合物。
［３７］．
環Ｃは、当該縮合Ｎ原子を含む４～６員の複素環である、［１］～［２１］および［３６］のいずれか１項に記載の化合物。
［３８］．
は、
である、［１］～［２１］および［３６］～［３７］のいずれか１項に記載の化合物。
［３９］．ｍ３は、０、１、２、３、または４である、［１］～［２１］および［３６］～［３８］のいずれか１項に記載の化合物。
［４０］．ＲＳ３１は、重水素または－Ｆであり、
任意に、２つのＲＳ３１は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
またはシクロプロピル基を形成し、ここで、前記した
またはシクロプロピル基は、独立して、置換されていないか、または、１、２、もしくは３個のＲＳ３１１で置換されており、あるいは、
任意に、２つの隣接するＲＳ３１は、それぞれが結合している炭素原子とともに、ＮおよびＯから選択される１もしくは２個のヘテロ原子を含む５～１０員の複素環、ベンゼン環、または、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１もしくは２個のヘテロ原子を含む５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、１、２もしくは３個のＲＳ３１２で置換されている、［１］～［２１］および［３１］～［３９］のいずれか１項に記載の化合物。
［４１］．
は、
から選択され、
ここで、
環Ｇは、ＮおよびＯから選択される１もしくは２個のヘテロ原子を含む５～６員の複素環、ベンゼン環、または、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２もしくは３個のヘテロ原子を含む５～６員の複素芳香族環であり、
環Ｈは、ＮおよびＯから選択される１もしくは２個のヘテロ原子を含む５～１０員の複素環、ベンゼン環、または、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１もしくは２個のヘテロ原子を含む５～１０員の複素芳香族環であり、
ＲＳ３６の定義は、ＲＳ３１と同じであり、
ＲＳ３１４は、水素またはＲＳ３１１であり、
ｍ３１は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０であり、
ｍ３２は、０、１、２、３、４、５、６、７、または８であり、
ｍ３３は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０であり、
ｍ３４は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、または１２であり、
ｍ５は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
ｍ６は、０、１、２、３、４、５、または６である、［１］～［２１］および［３６］～［４０］のいずれか１項に記載の化合物。
［４２］．
は、
であり、
ここで、
ｍ３１は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０であり、
ｍ３２は、０、１、２、３、４、５、６、７、または８であり、
ｍ３３は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０であり、
ｍ３４は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、または１２であり、
ｍ５は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
ｍ６は、０、１、２、３、４、５、または６である、［１］～［２１］および［３６］～［４１］のいずれか１項に記載の化合物。
［４３］．ＲＳ３１１は、独立して、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＯＨ、－ＯＣ１－６アルキル基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、または－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されており、
ＲＳ３１２は、独立して、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＯＨ、－ＯＣ１－６アルキル基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、または－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されており、
ＲＳ３１４は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、または－Ｃ１－６アルキル基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されている、［１］～［２１］および［３６］～［４２］のいずれか１項に記載の化合物。
［４４］．ＲＳ３１１は、独立して、重水素、－Ｆ、または－ＯＣＨ３であり、
ＲＳ３１２は、独立して、重水素、－Ｆ、－ＯＣＨ３、または－ＣＨ２ＯＣＨ３であり、
ＲＳ３１４は、独立して、水素、重水素、－Ｆ、－ＣＨ３、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ（ＣＨ３）２、－ＣＨＦ２、または－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２である、［１］～［２１］および［３６］～［４３］のいずれか１項に記載の化合物。
［４５］．ＲＳ３６は、重水素または－Ｆである、［１］～［２１］および［３６］～［４４］のいずれか１項に記載の化合物。
［４６］．ｍ３１は、０または１であり、
ｍ３２は、０または１であり、
ｍ３３は、０または１であり、
ｍ３４は、０または１であり、
ｍ５は、０または１であり、
ｍ６は、０または１である、［１］～［２１］および［３６］～［４５］のいずれか１項に記載の化合物。
［４７］．
は、
である、［１］～［２１］および［３６］～［４６］のいずれか１項に記載の化合物。
［４８］．
は、
である、［１］～［２１］および［３６］～［４７］のいずれか１項に記載の化合物。
［４９］．Ｒ３１０およびＲ３１１は、それぞれ独立して、水素または重水素である、［１］～［２１］のいずれか１項に記載の化合物。
［５０］．ｎ６は、１または２である、［１］～［２１］および［４９］のいずれか１項に記載の化合物。
［５１］．環Ｋは、ＮおよびＯから選択される１もしくは２個のヘテロ原子を含む４～１０員の複素環である、［１］～［２１］、［４９］～［５０］のいずれか１項に記載の化合物。
［５２］．
は、
であり、
ここで、環Ｌは、４～６員の複素環であり、任意に、ＮおよびＯから選択される１もしくは２個のヘテロ原子をさらに含む、［１］～［２１］、［４９］～［５１］のいずれか１項に記載の化合物。
［５３］．
は、
である、［１］～［２１］および［４９］～［５２］のいずれか１項に記載の化合物。
［５４］．ＲＳ３１５は、独立して、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＯＨ、－ＯＣ１－６アルキル基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、または－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２もしくは３個の置換基で置換されている、［１］～［２１］および［４９］～［５３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５５］．ＲＳ３１５は、独立して、－Ｆまたは－ＣＨ３である、［１］～［２１］、［４９］～［５４］のいずれか１項に記載の化合物。
［５６］．ｍ１０は、０、１、２、または３である、［１］～［２１］、［４９］～［５５］のいずれか１項に記載の化合物。
［５７］．
は、
である、［１］～［２１］、［４９］～［５６］のいずれか１項に記載の化合物。
［５８］．
は、
である、［１］～［２１］、［４９］～［５７］のいずれか１項に記載の化合物。
［５９］．
は、
である、［１］～［２１］のいずれか１項に記載の化合物。
いくつかの実施形態において、
は、
である。
いくつかの実施形態において、
は、
である。
いくつかの実施形態において、
は、
である。
［６０］．Ｒ４は、フェニル基、ピリジル基、ナフチル基、キノリル基、イソキノリル基、インダゾリル基、ベンゾチエニル基、またはベンゾチアゾリル基であり、前記したフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、キノリル基、イソキノリル基、インダゾリル基、ベンゾチエニル基、またはベンゾチアゾリル基は、置換されていないか、または、１、２、３、４、５、もしくは６個のＲＳ４で置換されている、［１］～［５９］のいずれか１項に記載の化合物。
［６１］．Ｒ４は、
であり、
ｍ７は、０、１、２、または３であり、
ＲＳ４ａは、－ＯＨ、または－ＮＨ２であり、
ＲＳ４ｂは、水素、重水素、またはハロゲンであり、
ＲＳ４ｃは、水素、重水素、－Ｃ１－３アルキル基、－Ｃ２－３アルケニル基、または－Ｃ２－３アルキニル基であり、
ＲＳ４ｄは、水素、重水素、またはハロゲンであり、
ＲＳ４ｅは、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、またはハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
ＲＳ４ｆは、－ＯＨ、または－ＮＨ２であり、
ＲＳ４ｇは、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、またはハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
ＲＳ４ｈは、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、またはハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
ＲＳ４ｉは、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、またはハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
ＲＳ４ｊは、水素、重水素、ハロゲン、－ＣＮ、－Ｃ１－３アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－３アルキル基、または－Ｏハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
ＲＳ４ｋは、水素、重水素、ハロゲン、－ＣＮ、－Ｃ１－３アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－３アルキル基、または－Ｏハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
ＲＳ４ｌは、水素、重水素、ハロゲン、－ＣＮ、－Ｃ１－３アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－３アルキル基、または－Ｏハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
ＲＳ４ｍは、水素、重水素、ハロゲン、－ＣＮ、－Ｃ１－３アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－３アルキル基、または－Ｏハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
ＲＳ４ｎは、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、またはハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
ＲＳ４ｏは、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、またはハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
ＲＳ４ｐは、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、またはハロゲン化Ｃ１－３アルキル基である、［１］～［６０］のいずれか１項に記載の化合物。
［６２］．ｍ７は、０であり、
ＲＳ４ａは、－ＯＨ、または－ＮＨ２であり、
ＲＳ４ｂは、－Ｆであり、
ＲＳ４ｃは、エチル基、ビニル基、またはエチニル基であり、
ＲＳ４ｄは、水素、または－Ｆであり、
ＲＳ４ｅは、－Ｆであり、
ＲＳ４ｆは、－ＮＨ２であり、
ＲＳ４ｇは、水素、－Ｆ、またはメチル基であり、
ＲＳ４ｈは、水素、－Ｆ、またはメチル基であり、
ＲＳ４ｉは、－Ｉ、または－ＣＦ３であり、
ＲＳ４ｊは、－ＣＮであり、
ＲＳ４ｋは、水素であり、
ＲＳ４ｌは、メチル基であり、
ＲＳ４ｍは、－ＣＦ３、－ＯＣＦ２Ｃｌ、－ＯＣＦ３、または－ＣＦ２Ｈであり、
ＲＳ４ｎは、水素、－Ｆ、またはメチル基であり、
ＲＳ４ｏは、水素、－Ｆ、またはメチル基であり、
ＲＳ４ｐは、水素、－Ｆ、またはメチル基である、［６１］に記載の化合物。
［６３］．Ｒ４は、
である、［１］～［６２］のいずれか１項に記載の化合物。
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、
である。
［６４］．Ｒ５は、ハロゲンである、［１］～［６３］のいずれか１項に記載の化合物。
［６５］．Ｒ５は、－Ｆである、［１］～［６４］のいずれか１項に記載の化合物。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
であり、
Ｒ４は、
であり、
は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、以下のいずれかの式で示されるものであり、
Ｒ５は、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＨ３、または－ＯＣＨ３であり、
ＲＳ１は、－Ｈ、－ＣＨ３、または－ＣＤ３であり、
－Ｙ１－Ｒ３は、
であり、
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、以下のいずれかの式で示されるものであり、
－Ｙ１－Ｒ３は、
であり、
ＲＳ１は、
であり、
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、以下のいずれかの式で示されるものであり、
ここで、
Ｒ４は、
であり、
－Ｙ１－Ｒ３は、
であり、
Ｒ７は、
であり、
Ｒ８は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、以下のいずれかの式で示されるものであり、
ここで、
Ｒ５は、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＨ３、または－ＯＣＨ３であり、
ＲＳ１は、－Ｈ、
または－ＣＤ３であり、
－Ｙ１－Ｒ３は、
であり、
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、以下のいずれかの式で示されるものであり、
ここで、
－Ｙ１－Ｒ３は、
であり、
ＲＳ１は、
であり、
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、以下のいずれかの式で示されるものであり、
Ｒ５は、－Ｆ、－Ｃｌ、または－ＣＨ３であり、
ＲＳ１は、
であり、
Ｒ１は、
であり、
－Ｙ１－Ｒ３は、
であり、
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、以下のいずれかの式で示されるものであり、
Ｒ４は、
であり、
－Ｙ１－Ｒ３は、
であり、
ＲＳ１は、
であり、
Ｒ１は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、以下のいずれかの式で示されるものであり、
ここで、
Ｒ５は、
であり、
ＲＳ１は、
であり、
Ｒ１は、
であり、
－Ｙ１－Ｒ３は、
であり、
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、以下のいずれかの式で示されるものであり、
Ｒ５は、
であり、
ＲＸ１３は、
であり、
ＲＳ２は、
であり、
ＲＳ１は、
であり、
－Ｙ１－Ｒ３は、
であり、
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、以下のいずれかの式で示されるものであり、
－Ｙ１－Ｒ３は、
であり、
Ｒ４は、
であり、
Ｒ７は、
であり、
Ｒ８は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、以下のいずれかの式で示されるものであり、
Ｒ５は、
であり、
ＲＳ１は、
であり、
Ｒ１は、
であり、
－Ｙ１－Ｒ３は、
であり、
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、以下のいずれかの式で示されるものであり、
ここで、
Ｒ５は、－Ｆ、－Ｃｌ、－ＣＨ３、または－ＯＣＨ３であり、
ＲＸ１３は、－ＣＨ３、または－ＣＤ３であり、
ＲＳ２は、－Ｈ、－ＣＨ３、または－ＣＤ３であり、
ＲＳ１は、－Ｈ、－ＣＨ３、または－ＣＤ３であり、
－Ｙ１－Ｒ３は、
であり、
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
であり、
Ｒ４は、
であり、
は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり
ここで、
は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
であり、
Ｒ４は、
であり、
は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
であり、
Ｒ４は、
であり、
は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
であり、かつ
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
ＲＳ１ａは、
であり、
ＲＳ１ｃは、
であり、
は、
であり、かつ
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
ＲＳ１ｂは、
であり、
は、
であり、かつ
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
ＲＳ１ａは、
であり、
ＲＳ１ｃは、
であり、
は、
であり、かつ
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
であり、かつ
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
であり、かつ
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
であり、
は、
であり、かつ
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
であり、かつ
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
であり、かつ
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
であり、かつ
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
であり、かつ
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
Ｒ１は、
であり、
は、
であり、かつ
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
であり、
は、
であり、かつ
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
であり、
は、
であり、かつ
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
Ｒ１は、
であり、
は、
であり、かつ
Ｒ４は、
である。
いくつかの実施形態において、前記化合物は、
であり、
ここで、
は、
である。
［６６］．前記化合物は、表Ｃにおけるいずれかの化合物である、［１］～［６５］のいずれか１項に記載の化合物。
表Ｃ
［６７］．治療的有効量の［１］～［６６］のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物、その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、またはそのＰＲＯＴＡＣ分子と、薬学的に許容される賦形剤とを含む、医薬組成物。
［６８］．必要とされる被験者に、治療的有効量の［１］～［６６］のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物、その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、もしくはそのＰＲＯＴＡＣ分子、または、［６７］に記載の医薬組成物を投与することを含む、被験者の癌を治療する方法。
［６９］．必要とされる被験者の癌を治療するための方法であって、
（ａ）当該癌は、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｃ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｄ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｖ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１３Ｄ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｒ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｓ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ａ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｑ６１Ｈ変異、および／またはＫ‐Ｒａｓ野生型増幅に関連するかどうかを判定すること、および
（ｂ）関連する場合、必要とされる被験者に、治療的有効量の［１］～［６６］のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物、その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、もしくはそのＰＲＯＴＡＣ分子、または、［６７］に記載の医薬組成物を投与することを含む、必要とされる被験者の癌を治療するための方法。
［７０］．治療用の、［１］～［６６］のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物、その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、もしくはそのＰＲＯＴＡＣ分子、または、［６７］に記載の医薬組成物。
［７１］．医薬としての使用のための、［１］～［６６］のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物、その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、もしくはそのＰＲＯＴＡＣ分子、または、［６７］に記載の医薬組成物。
［７２］．癌の治療方法において使用するための、［１］～［６６］のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物、その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、もしくはそのＰＲＯＴＡＣ分子、または、［６７］に記載の医薬組成物。
［７３］．［１］～［６６］のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物、その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、もしくはそのＰＲＯＴＡＣ分子、または、［６７］に記載の医薬組成物の癌の治療における使用。
［７４］．［１］～［６６］のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物、その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、もしくはそのＰＲＯＴＡＣ分子、または、［６７］に記載の医薬組成物の癌を治療する医薬品の調製における使用。
［７５］．前記癌は、膵癌、結腸直腸癌、肺癌（例えば、非小細胞肺癌）、乳癌、大腸癌、胃癌、子宮内膜癌、食道癌、または胃食道接合部癌から選択される、
［６８］に記載の癌を治療する方法、［７２］に記載の癌を治療する方法における使用、［７３］に記載の癌の治療における使用、または［７４］に記載の癌を治療する医薬品の調製における使用。
［７６］．前記癌は、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｃ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｄ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｖ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１３Ｄ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｒ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｓ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ａ、Ｋ‐Ｒａｓ Ｑ６１Ｈ変異、および／または、Ｋ‐Ｒａｓ野生型増幅のうちの少なくとも一種に関連する、
［６８］もしくは［７５］に記載の癌を治療する方法、［７２］もしくは［７５］に記載の癌を治療する方法における使用、［７３］もしくは［７５］に記載の癌の治療における使用、または、［７４］もしくは［７５］に記載の癌を治療する医薬品の調製における使用。
本発明は、以下の内容を提供する。
［Ｂ－１］．式（Ｉ）で示される化合物、その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、またはそのＰＲＯＴＡＣ分子であって、
ここで、
Ｒ３は、－Ｃ１－６アルキレン基であり、任意に、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－Ｎ（ＲＡ）２、－ＯＲＡ、－ＳＲＡ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＢ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＣ）２、－ＯＲＣ、－ＳＲＣ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－Ｐ（ＲＣ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＤ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
環Ａ、ＲＳ１、ｍ１、ＲＳ２、ｍ２、ｎ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｙ１、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤの定義は、［１］～［６６］のいずれか１項の定義と同じである、化合物、その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、またはそのＰＲＯＴＡＣ分子。
［Ｂ－２］．Ｒ３は、－Ｎ（ＲＡ）２で置換された－Ｃ１－６アルキレン基であり、
ＲＡは、水素または－Ｃ１－３アルキル基である、［Ｂ－１］に記載の化合物。
［Ｂ－３］．Ｒ３は、－Ｎ（ＣＨ３）２で置換された－Ｃ１－６アルキレン基である、［Ｂ－２］に記載の化合物。
［Ｃ－１］．
の構造を有する中間体であって、
Ｌ１は、脱離基であり、
Ｌ２は、脱離基であり、
環Ａ、ＲＳ１、ｍ１、ＲＳ２、ｍ２、ｎ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ５、Ｙ１、Ｒ３の定義は、［１］～［６６］および［Ｂ－１］～［Ｂ－３］のいずれか１項の定義と同じである、中間体。
［Ｃ－２］．Ｌ１は、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ３または－Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３から選択される、［Ｃ－１］に記載の中間体。
［Ｃ－３］．Ｌ２は、－Ｃｌまたは－Ｂｒから選択される、［Ｃ－１］または［Ｃ－２］に記載の中間体。
［Ｃ－４］．－Ｙ１－Ｒ３は、
である、［Ｃ－１］～［Ｃ－３］のいずれか１項に記載の中間体。
［Ｃ－５］．前記中間体は、表Ｄにおけるいずれかの中間体である、［Ｃ－１］～［Ｃ－４］のいずれか１項に記載の中間体。
表Ｄ
定義
別に定義されていない限り、本明細書で使用されるすべての技術用語および科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者によって一般的に理解される意味と同じ意味を持つ。本明細書で引用されたすべての特許、特許出願および出版物は、引用により本明細書に組み込まれる。
特に断りのない限り、本明細書で使用される「ハロゲン」または「ハロゲン化」という用語は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素を指す。好ましいハロゲン基は、－Ｆ、－Ｃｌ、および－Ｂｒを含む。
特に断りのない限り、本明細書で使用される「アルキル基」という用語は、直鎖または分岐鎖を有する飽和の一価ヒドロカルビル基を含む。例えば、－Ｃ１－６アルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、３－（２－メチル）ブチル基、２－ペンチル基、２－メチルブチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、および２－メチルペンチル基を含む。同様に、－Ｃ１－３アルキル基におけるＣ１－３は、直鎖状または分岐状に配置された１、２、または３個の炭素原子を有する基、と定義されている。
特に断りのない限り、本明細書で使用される「ハロゲン化アルキル基」（例えば、－Ｃ１－６ハロゲン化アルキル基、－Ｃ１－４ハロゲン化アルキル基、－Ｃ１－３ハロゲン化アルキル基、またはハロゲン化Ｃ１－６アルキル基）という用語は、本明細書で定義されるアルキル基（例えば、－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ１－４アルキル基、または－Ｃ１－３アルキル基）における１つ以上（例えば、１つ、２つ、または３つ）の水素がハロゲンで置換されていることを示す。実例として、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、およびフルオロメチル基を含む。
「アルキレン基」という用語は、上記で定義されたアルキル基から水素原子を除去して得られる二官能性基を指す。例えば、メチレン基（即ち、－ＣＨ２－）、エチレン基（即ち、－ＣＨ２－ＣＨ２－、または－ＣＨ（ＣＨ３）－）、およびプロピレン基（即ち、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－、－ＣＨ（－ＣＨ２－ＣＨ３）－、または－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）－）が挙げられる。
「アルケニル基」という用語は、１つ以上の二重結合を有し、かつ長さが一般に２～２０個の炭素原子である直鎖状または分岐状のヒドロカルビル基を指す。例えば、「－Ｃ２－６アルケニル基」は、２～６個の炭素原子を有するアルケニル基である。アルケニル基は、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、２－メチル－２－ブテン－１－イル、ヘプテニル基、オクテニル基などを含むが、これらに限定されない。
「アルキニル基」という用語は、１つ以上の三重結合を有し、かつ長さが一般に２～２０個の炭素原子である直鎖状または分岐状のヒドロカルビル基を指す。例えば、「－Ｃ２－６アルキニル基」は、２～６個の炭素原子を有するアルキニル基である。代表的なアルキニル基は、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、１－ブチニル基、ヘプチニル基、オクチニル基などを含むが、これらに限定されない。
「アルコキシ基」という用語は、前記アルキル基により形成された酸素エーテルを指す。
特に断りのない限り、本明細書で使用される「アリール基」という用語は、炭素環原子を有する、非置換または置換の単環または多環の芳香族環系を指す。好ましいアリール基は、単環または二環の６～１０員の芳香族環系である。フェニル基およびナフチル基は、好ましいアリール基である。
特に断りのない限り、本明細書で使用される「複素環」または「ヘテロシクリル基」という用語は、１つ以上のヘテロ原子を含む、非置換または置換の単環または多環の非芳香族環系を意味し、単環複素環、二環複素環、架橋複素環、縮合複素環、またはスピロ複素環を含む。好ましいヘテロ原子は、Ｎ、ＯおよびＳを含み、Ｎ－オキシド、スルホキシド、およびジオキシドを含む。好ましくは、該環は、３～１０員の環であり、かつ、完全に飽和しているか、または１つ以上の不飽和度を有している。本定義は、複数の置換度を含み、好ましくは１、２または３の置換度を含む。このようなヘテロシクリル基の実例は、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、オキソピペラジニル基、オキソピペリジニル基、オキソアゼパニル基、アザニル基、テトラヒドロフラニル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロイミダゾリル基、テトラヒドロチアゾリル基、テトラヒドロオキサゾリル基、テトラヒドロピラニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、チアニル基、モルホリンスルホキシド、チオモルホリンスルホン、およびオキサジアゾール基を含むが、これらに限定されない。
特に断りのない限り、本明細書で使用される「ヘテロアリール基」という用語は、炭素および少なくとも１つのヘテロ原子を有する芳香族環系を指す。ヘテロアリール基は、単環または多環、置換または非置換であり得る。単環ヘテロアリール基は、環に１～４個のヘテロ原子を有し得、一方で、多環ヘテロアリール基は、１～１０個のヘテロ原子を有し得る。多環ヘテロアリール基環は、縮合環、スピロ環、または架橋結合を有し得、例えば、二環ヘテロアリール基は、多環ヘテロアリール基である。二環ヘテロアリール基環は、８～１２個の構成原子を有し得る。単環ヘテロアリール基環は、５～８個の構成原子（炭素、およびヘテロ原子）を有し得る。ヘテロアリール基の実例は、チエニル基、フラニル基、イミダゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、ピラゾリル基、ピロリル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、インドリル基、アザインドリル基、インダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾピラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、アデニル基、キノリル基、またはイソキノリル基を含むが、これらに限定されない。
「炭素環」という用語は、置換または非置換の、炭素原子のみを含む単環、二環、架橋環、縮合環、スピロ環の非芳香族環系を指す。例示的な「シクロアルキル基」は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを含むが、これらに限定されない。
特に断りのない限り、本明細書で使用される「１つ以上」という用語は、１つ、または複数を指す。いくつかの実施例において、「１つ以上」は、１、２、３、４、５、または６を指す。いくつかの実施例において、「１つ以上」は、１、２、３、または４を指す。いくつかの実施例において、「１つ以上」は、１、２、または３を指す。いくつかの実施例において、「１つ以上」は、１または２を指す。いくつかの実施例において、「１つ以上」は、１を指す。いくつかの実施例において、「１つ以上」は、２を指す。いくつかの実施例において、「１つ以上」は、３を指す。いくつかの実施例において、「１つ以上」は、４を指す。いくつかの実施例において、「１つ以上」は、５を指す。いくつかの実施例において、「１つ以上」は、６を指す。
特に断りのない限り、本明細書で使用される「置換」という用語は、炭素原子上の水素原子、または窒素原子上の水素原子が置換基で置換されることを指す。本発明において１つ以上の置換基が環上で置換される場合、各置換基がそれぞれ独立して環の各環原子上で置換され得ることを指し、前記環原子は、環炭素原子または環窒素原子を含むが、これらに限定されない。なお、環が縮合環、架橋環、スピロ環などの多環である場合、各置換基は、多環の各環原子上でそれぞれ独立して置換され得る。
「オキソ」という用語は、酸素原子がそれに結合する炭素原子とともに、
基を形成することを指す。
分子中の特定の位置におけるいかなる置換基または変数の定義は、その分子中の他の位置の定義から独立していることが意図される。本発明の化合物上の置換基および置換パターンは、化学的に安定な化合物を提供するために、当業者によって選択され得ることが理解されるべきである。
本明細書で使用される「組成物」という用語は、指定量の指定成分を含有する製品と、指定量の指定成分の組み合わせから直接的または間接的に生じるいかなる製品とを含むことが意図される。したがって、本発明の化合物を有効成分として含有する医薬組成物は、本発明の一部である。また、化合物のいくつかの結晶形は、多形物として存在し得るため、本発明に含まれることが意図される。なお、いくつかの化合物は、水（即ち、水和物）または一般的な有機溶媒と溶媒和物を形成し得るため、このような溶媒和物も本発明の範囲内に含まれることが意図される。
「薬学的に許容される塩」という用語は、薬学的に許容される無毒の塩基または酸から調製された塩を指す。本発明の化合物が酸性である場合、その対応する塩は、無機塩基および有機塩基を含む薬学的に許容される無毒の塩基から容易に調製され得る。本発明の化合物が塩基性である場合、その対応する塩は、無機酸および有機酸を含む薬学的に許容される無毒の酸から容易に調製され得る。本発明の化合物は医薬用途に用いられることが意図されるため、好ましくは実質的に純粋な形態、例えば少なくとも６０％純度、より適切には少なくとも７５％純度、特に少なくとも９８％純度（％は重量比に基づく）で提供される。
本発明の範囲は、本発明の化合物のプロドラッグを含む。一般的に、このようなプロドラッグは、体内で所望の化合物に容易に変換され得る機能的誘導体である。したがって、本発明の治療方法において、「投与」という用語は、具体的に開示されている化合物、または具体的に開示されていないものの、被験者に投与後に体内で指定された化合物に変換され得るが化合物を用いて、記載された様々な症状を治療することを含むものとする。適切なプロドラッグ誘導体を選択および調製するための一般的な手順は、例えば「Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ」，Ｈ． Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，１９８５に記載されている。
本発明は、前記化合物のすべての立体異性体およびそれらの薬学的に許容される塩を含む。また、立体異性体の混合物、および分離された特定の立体異性体をさらに含む。このような化合物を調製するための合成手順の過程、または当業者に知られているラセミ化またはエピメリ化方法を使用する手順の過程において、このような手順の生成物は、立体異性体の混合物であり得る。本発明で使用される「立体異性体」という用語は、コンホメーション異性体およびコンフィギュレーション異性体を含む、分子中の原子または原子団が同じ順序で結合しているが空間配置が異なる異性体を指す。コンフィギュレーション異性体は、幾何異性体および光学異性体を含み、光学異性体は、主にエナンチオマーおよびジアステレオマーを含む。本発明は、当該化合物のすべての可能な立体異性体（例えば、そのアトロプ異性体）を含む。本発明の絶対配置は、Ｘ線単結晶回折またはＫＲＡＳ変異タンパク質との共結晶化などの一般的な技術的方法によって、または２つの異性体の薬理活性を絶対配置が決定された一対の異性体の薬理活性と比較することによって確認され得る。
本発明は、本発明の化合物中に現れるすべての原子の同位体を含むことが意図される。同位体は、同じ原子番号を持つが異なる質量数を持つ原子を含む。一般的な例として、水素の同位体は、重水素および三重水素を含むが、これらに限定されない。水素の同位体は、１Ｈ（水素）、２Ｈ（重水素）、および３Ｈ（三重水素）と表記され得る。それらは、通常、Ｄ（重水素を表す）およびＴ（三重水素を表す）とも表記される。本明細書において、－ＣＤ３は、すべての水素原子が重水素であるメチル基を表す。炭素の同位体には、１３Ｃおよび１４Ｃが含まれている。酸素の同位体には、１６Ｏ、１７Ｏ、または１８Ｏが含まれている。同位体標識された本発明の化合物は、通常、当業者に知られている一般的な技術または本明細書に記載されたものに類似した方法により、未標識の試薬の代わりに適切な同位体標識された試薬を用いて調製され得る。
特に断りのない限り、本明細書で使用される「重水素化分子」という用語は、参照化合物と同じ化学構造を有するが、１つ以上の水素原子が重水素原子（「Ｄ」）で置換された化合物を指す。合成に使用される化学物質の供給源に応じて、合成された化合物に天然同位体存在比のいくらかの変動が生じ得ることが認識されるべきである。このような変動にもかかわらず、本明細書に記載された重水素化誘導体の安定同位体置換の程度に比べ、天然に存在する安定水素同位体の濃度は、非常に小さく、無視できる。したがって、特に断りのない限り、本明細書において化合物の「重水素化分子」を言及する場合、少なくとも１つの水素が、その天然同位体存在比（通常約０．０１５％）をはるかに超える重水素で置換されている。
特に断りのない限り、本発明の化合物に互変異性体が存在する場合、本発明は、いかなる可能な互変異性体、それらの薬学的に許容される塩、およびそれらの混合物を含む。
「ＰＲＯＴＡＣ分子」とは、本明細書に記載の化合物がリンカーを介してまたはリンカーなしで他の薬剤と結合してなるものを指し、ここで、当該化合物は、Ｋ－Ｒａｓタンパク質（Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ｃ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ｄ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ｖ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１３Ｄ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ｒ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ｓ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ａ、Ｋ－Ｒａｓ Ｑ６１Ｈ変異タンパク質およびＫ－Ｒａｓ野生型タンパク質を含む）として機能し、例えば、当該化合物は、プロテアーゼ標的キメラ（ＰＲＯＴＡＣｓ）に組み込まれる。
文脈から別段明らかでない限り、値が「約」Ｘまたは「およそ」Ｘと表現される場合、Ｘに示される値は、±１０％、好ましくは±５％、±２％の精度まで理解されるべきである。
「被験者」という用語は、動物を指す。いくつかの実施形態において、動物は、哺乳類である。被験者は、例えば、霊長類（例えば、ヒト）、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、イヌ、ネコ、ウサギ、ラット、マウス、魚類、鳥類などをさらに指す。いくつかの実施形態において、被験者は、ヒトである。本発明で使用される「患者」は、ヒト被験者を指す。本発明で使用されるように、被験者がこのような治療から生物学的、医学的、または生活の質量の利益を得る場合、その被験者は、治療が「必要とされる」。いくつかの実施形態において、被験者は、治療および／または予防されるべき癌の少なくとも１つの症状を経験および／または示している。いくつかの実施形態において、被験者は、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ａ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ｃ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ｄ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ｒ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ｓ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ｖ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１３Ｄ Ｋ－Ｒａｓ Ｑ６１Ｈ変異および／または野生型Ｋ－Ｒａｓ増幅の癌に罹患していると同定または診断されている。
「阻害（ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ）」、「阻害している（ｉｎｈｉｂｉｔｉｎｇ）」、または「阻害する（ｉｎｈｉｂｉｔ）」という用語は、所定の状況、症候、症状、または疾患の軽減もしくは抑制、または生物学的活性もしくはプロセスのベースライン活性の顕著な低下を指す。
１つの実施形態において、いかなる疾患または症状の「治療する（ｔｒｅａｔ）」、「治療している（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」、または「治療（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」という用語は、疾患または症状を改善すること（即ち、疾患または少なくとも１つのその臨床症候の進行を遅延、阻止、または減少させること）を指す。別の実施形態において、「治療する（ｔｒｅａｔ）」、「治療している（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」、または「治療（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」とは、患者が認識できないパラメータを含む、少なくとも１つの身体的パラメータの軽減または改善を指す。さらに別の実施形態において、「治療する（ｔｒｅａｔ）」、「治療している（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」、または「治療（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」とは、物理的に（例えば、認識可能な症状を安定化させること）、生理学的に（例えば、物理的パラメータを安定化させること）、または疾患、症状、もしくはこれらを物理的に調節することを指す。また別の実施形態において、「治療する（ｔｒｅａｔ）」、「治療している（ｔｒｅａｔｉｎｇ）」、または「治療（ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）」とは、疾患または症状の、発症、進行もしくは進展を予防または遅延させることを指す。
本発明をより良好に説明するために、以下の実施例を提供する。別に断りのない限り、すべての部数および百分率は、重量基準であり、すべての温度は、摂氏温度である。実施例においては、以下の略語を使用する。
中間体の調製
ＩＮＴ１：
ＩＮＴ２：
ＩＮＴ３：
ＩＮＴ４：
ＩＮＴ５：
ＩＮＴ６：
ＩＮＴ７：
ＩＮＴ８：
ＩＮＴ９：
ＩＮＴ１２：
ＩＮＴ１４：
購入または先行技術で前記中間体を調製した。
ＩＮＴ１０
ＩＮＴ１１－６（８．２ｇ）のＤＣＭ（１００ｍｌ）溶液にＤＩＥＡ（１１．８２ｇ）を加え、０℃でトリフルオロメタンスルホン酸無水物（１５．７７ｇ）を滴下した。Ｎ２雰囲気下で、反応混合物をＲＴで一晩攪拌し、ＮａＨＣＯ３溶液でｐＨ８に調整し、ＤＣＭで抽出した。有機層に対して後処理および精製を行い、ＩＮＴ１０－１（９．２４ｇ）を得た。
ＩＮＴ１０－１（９．２４ｇ）、ベンゾフェノンイミン（３．３４ｇ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１４．８７ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．９０ｇ）、およびＸａｎｔｐｈｏｓ（１．７ｇ）を１，４－ジオキサン（１００ｍｌ）に溶解させた溶液を８０℃、Ｎ２雰囲気下で一晩攪拌した。溶液をＥＡで抽出した。分離された有機層に対して後処理および精製を行い、ＩＮＴ１０－２（５．７１ｇ）を得た。
ＩＮＴ１０－２（５．７１ｇ）、ＫＯＡｃ（２．６７ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（４．２４ｇ）、およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．６６ｇ）をトルエン（６０ｍｌ）に溶解させた溶液を１２０℃、Ｎ２雰囲気下で一晩攪拌した。溶液をＥＡで抽出し、分離された有機層に対して後処理および精製を行い、ＩＮＴ１０（３．０２ｇ）を得た。
ＩＮＴ１１
ＩＮＴ１１は、ＷＯ２０２１０４１６７１に記載のＩＮＴ２の合成方法に類似する方法により調製した。
ＩＮＴ１３
ＩＮＴ１３は、ＩＮＴ１０の合成方法に類似する方法により調製した。
ＩＮＴ１５
Ｎ２雰囲気下で、ＩＮＴ６（４．０３ｇ）およびＤＩＥＡ（８ｍｌ）のトルエン（２５ｍｌ）溶液にＰＯＣｌ３（４ｍｌ）を加え、得られた混合物を８０℃で２時間攪拌して濃縮した。残留物をＤＣＭ（４０ｍｌ）で希釈し、ＤＩＥＡ（３ｍｌ）およびブタ－３－エン－１－アミン塩酸塩（１．６５ｇ）を加えた。反応混合物をＲＴで１時間攪拌した。ＤＣＭおよび水で希釈した。分離した有機層に対して濃縮および精製を行い、ＩＮＴ１５－１（４．６１ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ３３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＩＮＴ１５－１（４．６１ｇ）と塩化メチルアンモニウム（２．８６ｇ）とのＤＭＡｃ（４０ｍｌ）溶液に、ＤＩＥＡ（９．０７ｇ）を加えた。混合物をＮ２でパージした後、７０℃で１６時間攪拌した。ＥＡおよび水で希釈した。分離した有機層に対して濃縮および精製を行い、ＩＮＴ１５－２（３．６０ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ３２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ベンズアルデヒド（１．００ｇ）のＭｅＯＨ（２０ｍｌ）溶液に、ピペリジン（２．３４ｇ）および１，１－ジメトキシプロパン－２－オン（４．３６ｇ）を加えた。混合物をＮ２でパージした後、ＲＴで一晩攪拌し、ＥＡで希釈して水洗した。分離した有機層に対して濃縮および精製を行い、ＩＮＴ１５－３（１．０ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ２０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＩＮＴ１５－３（０．３１ｇ）およびＩＮＴ１５－２（０．３８ｇ）のＤＭＳＯ（５ｍｌ）溶液に、ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．３０ｇ）を加えた。混合物をＮ２でパージした後、８０℃で一晩攪拌し、ＲＴに冷却し、ＥＡで希釈して水洗した。分離した有機層に対して濃縮および精製を行い、ＩＮＴ１５－４（０．４８ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ４７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＩＮＴ１５－４（１．１２ｇ）のトルエン（２０ｍｌ）溶液に、Ｇｒｕｂｂｓ Ｇｅｎ ２ｎｄ（０．４２ｇ）を加えた。混合物をＮ２でパージした後、８０℃で２時間攪拌し、ＲＴに冷却して濃縮した。残留物を精製してＩＮＴ１５（０．２８ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３６６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＩＮＴ１６
ＩＮＴ１６－ａ（７０．５９ｇ）およびＴＥＡ（２９．７０ｇ）をＴＨＦ（１０００ｍｌ）溶液に－１５℃まで冷却し、得られた混合物にクロロギ酸イソブチル（３６．３１ｇ）を加え、同じ温度で２時間攪拌して濾過した。濾液を０℃に冷却し、ＮａＢＨ４（１６．７１ｇ）の水（２００ｍｌ）溶液に滴下した。溶液を０℃で１時間攪拌した。水でクエンチしてＥＡで抽出した。有機層に対して後処理および精製を行い、ＩＮＴ１６－１（７４．３５ｇ、１１０．５％収率）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃、Ｎ２雰囲気下で、３－クロロ－２－（クロロメチル）－１－プロペン（１．９２ｇ）のＤＭＦ（１５ｍｌ）溶液に水素化ナトリウム（油中、６０％、１．７７ｇ）を加え、得られた混合物をＲＴで３０分間攪拌した。ＩＮＴ１６－１（３．８２ｇ）の無水ＴＨＦ（１５ｍｌ）溶液を反応混合物に加え、ＲＴで１８時間攪拌し、ＥＡおよび水で希釈した。分離された有機層に対して後処理および精製を行い、ＩＮＴ１６－２（２３０８ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ３３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＩＮＴ１６－２（２３０８ｍｇ）およびＫ２ＯｓＯ４・２Ｈ２Ｏ（０．１３ｇ）の、ＴＨＦ（２５ｍｌ）および水（１２ｍｌ）の溶液に、ＮａＩＯ４（６．０６ｇ）を加えた。混合物をＲＴで１８時間攪拌し、ＥＡおよび水で希釈した。分離された有機層に対して後処理および精製を行い、ＩＮＴ１６－３（２１６５ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ３３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
－２０℃、Ｎ２雰囲気下で、ＩＮＴ１６－３（２１６５ｍｇ）のＴＨＦ（１５ｍｌ）溶液にＮａＢＨ４（４９５ｍｇ）を加え、得られた混合物を１時間攪拌し、ＥＡおよび飽和ＮＨ４Ｃｌで希釈した。分離された有機層に対して後処理および精製を行い、ＩＮＴ１６－４（２．０２ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ３３８［Ｍ＋１］＋。
－２０℃、Ｎ２雰囲気下で、ＩＮＴ１６－４（２．０２ｇ）のＤＣＭ（１５ｍｌ）溶液にＢＡＳＴ（４９５ｍｇ）を加え、得られた混合物をＲＴで１８時間攪拌し、ＤＣＭおよび飽和ＮａＨＣＯ３で希釈した。分離した有機層に対して濃縮および精製を行い、ＩＮＴ１６（０．９８ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３４０［Ｍ＋１］＋。
ＩＮＴ１７
０℃で、ＩＮＴ１５（２．０２ｇ）をＭｅＯＨ（２００ｍｌ）およびＤＣＭ（３００ｍｌ）に溶解させた溶液に、ＮａＢＨ４（０．６４ｇ）およびＣｅＣｌ３・７Ｈ２Ｏ（６．１２ｇ）を加え、得られた混合物を４時間攪拌した。Ｈ２ＯでクエンチしてＥＡで抽出した。有機層に対して後処理を行い、ＩＮＴ１７（２．０２ｇ、粗生成物）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４７９［Ｍ＋１］＋。
実施例１
ＷＯ２０２３０４６１３５に記載の手順に類似した方法により、ＣＰ１－５を調製した。
ＣＰ１－５（２９６ｍｇ）のＣＨ３ＣＮ（１５ｍｌ）溶液に、ＨＣｌ（１，４－ジオキサン中、４Ｍ、５ｍｌ）を加えた。反応混合物をＲＴで１時間攪拌して濃縮した。残留物をＥＡに溶解させ、ａｑ．ＮａＨＣＯ３（ｓａｔ．）で洗浄した。有機層を乾燥させた後、濃縮して、ＣＰ１－６（３１６ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：７７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１－６（２９２ｍｇ）およびピリジン（３６０ｍｇ）のＤＣＭ（６ｍｌ）溶液を－２０℃に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（５７３ｍｇ）を滴下し、混合物をＲＴまで昇温した。反応混合物をＲＴで２時間攪拌して濃縮した。残留物をＥＡに溶解させ、水で洗浄した。有機層を乾燥させ、濃縮し、Ｐｒｅｐ－ＴＬＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝３０：１、ｖ／ｖ）で精製し、ＣＰ１－７（２５１ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：９０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ２雰囲気下で、ＣＰ１－７（５１ｍｇ）、ベンゾフェノンイミン（２４ｍｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１２ｍｇ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（１３ｍｇ）、およびＣｓ２ＣＯ３（５５ｍｇ）のトルエン（３ｍｌ）溶液を１００℃で１６時間攪拌し、ＥＡおよび水で洗浄した。有機層を乾燥させ、濃縮し、Ｐｒｅｐ－ＴＬＣ（Ｈｅｘ：ＥＡ＝０：１、ｖ／ｖ）で精製し、ＣＰ１－８（４９ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：９３７［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１－８（４９ｍｇ）のＤＣＭ（３ｍｌ）溶液に、ＨＣｌ（１，４－ジオキサン中、４Ｍ、０．３ｍｌ）を加えた。反応混合物をＲＴで１６時間攪拌して濃縮した。残留物をＥＡに溶解させ、ｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３で洗浄した。有機層を乾燥させた後、濃縮してＣＰ１－９（５３ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：７７３［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１－９（５３ｍｇ）のＤＭＦ（３ｍｌ）溶液に、ＣｓＦ（１０５ｍｇ）を加えた。反応混合物を４０℃で２時間攪拌し、濾過して濾液を採取した。濾液を濃縮し、Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（Ｕｌｔｉｍａｔｅ ＸＢ－Ｃ１８、Ａ相：０．０５％トリフルオロ酢酸の水、Ｂ相：ＣＨ３ＣＮ、勾配：１０％Ｂから２８％Ｂまで ２５ｍｉｎ、流速４０ｍＬ／ｍｉｎ、２２８ｎｍ）で精製し、化合物１（ＣＰ１、確認済み）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：６１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２
ＣＰ１に類似した方法により、２－ａで化合物２（ＣＰ２、３８．５ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：６２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３
ＣＰ２－１（１０３ｍｇ）およびＩＮＴ１３（３３７ｍｇ）の、トルエン（７．５ｍｌ）と水（１．５ｍｌ）との混合溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（１４７ｍｇ）およびｃａｔａＣＸｉｕｍ Ａ Ｐｄ Ｇ３（１８ｍｇ）を加えた。Ｎ２雰囲気下で、反応混合物を１００℃で一晩攪拌した後、後処理を行い、Ｐｒｅｐ－ＴＬＣにより精製してＣＰ３－１（６５ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：９４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１の調製に類似した手順により、ＣＰ３－１で化合物３（ＣＰ３、１９．５ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：６２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４
ＣＰ９に類似した方法により、化合物４（ＣＰ４、確認済み）を合成した。
実施例５
ＣＰ３に類似した方法により、５－ａおよびＣＰ１－３で化合物５（ＣＰ５、確認済み）を合成して精製し、Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（Ｕｌｔｉｍａｔｅ ＸＢ－Ｃ１８、３０ｍｍ×１５０ｍｍ、５ｕｍ、Ａ相：０．１％トリフルオロ酢酸の水、Ｂ相：ＣＨ３ＣＮ、勾配：３０分間で１５％Ｂから３５％Ｂまで、流速４０ｍＬ／ｍｉｎ、２５０ｎｍ）で分離して、化合物５Ａ（ＣＰ５Ａ、２．９ｍｇ、第１ピーク、ＴＦＡ塩）および化合物５Ｂ（ＣＰ５Ｂ、３．６ｍｇ、第２ピーク、ＴＦＡ塩）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：６２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６
ＣＰ１（３０ｍｇ）のＭｅＯＨ（１０ｍｌ）の溶液に、Ｐｄ／Ｃ（７５ｍｇ、１０％含量）を加えた。Ｈ２雰囲気下で、混合物をＲＴで１．５時間攪拌した後、濾過し、濾液を濃縮し、精製し、Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（Ａｇｅｌａ Ｄｕｒａｓｈｅｌｌ Ｃ１８、３０ｍｍ×２５０ｍｍ、１０ｕｍ、Ａ：０．１％ ＴＦＡの水、Ｂ：ＣＨ３ＣＮ、勾配：１０％Ｂから２９％Ｂまで、３１分間内、流速４０ｍｌ／ｍｉｎ、２３０ｎｍ）で分離して、化合物６Ａ（ＣＰ６Ａ、４．７ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６２１［Ｍ＋Ｈ］＋および化合物６Ｂ（ＣＰ６Ｂ、１０ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７
ＣＰ１に類似した方法により、７－ａおよびＣＰ１－３で化合物７（ＣＰ７、２５．９ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８
ＣＰ１に類似した方法により、ＩＮＴ１１およびＣＰ１－４で化合物８（ＣＰ８、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９
０℃で、９－ａ（２．４９ｇ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液に、ＮａＨ（オイル中、６０％、１．１５ｇ）を加えた。０．７５時間攪拌した後、混合物に、ＤＭＡＰ（６３ｍｇ）、ＴＢＡＩ（３９４ｍｇ）およびブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール（４．３５ｇ）を加えた。反応混合物を７０℃で２３時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチし、ＥＡで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濾過して濃縮した。残留物をシリカゲルカラムで精製し、ＣＰ９－１（３．５５ｇ）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ９－１（１．５６ｇ）のＭｅＯＨ（２５ｍｌ）溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（０．８４ｇ）を加えた。Ｈ２雰囲気下で、反応混合物をＲＴで５時間攪拌し、濾過し、濾液を濃縮して、ＣＰ９－２（０．７５ｇ）を得た。ＭＳｍ／ｚ：１６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＩＮＴ６（１．２７ｇ）およびＤＩＥＡ（１．７６ｇ）のトルエン（１５ｍｌ）溶液に、ＰＯＣｌ３（０．８ｍｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で１．５時間攪拌し、濃縮した。得られた残留物をＤＣＭ（１０ｍｌ）に溶解させ、０℃でＣＰ９－２（０．７５ｇ）およびＤＩＥＡ（２ｍｌ）を加えた。反応物をＲＴで１．５時間攪拌した後、水で希釈してＥＡで抽出した。採取した有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮してシリカゲルカラムで精製し、ＣＰ９－３（１．３８ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
８ｍｌの密閉瓶中のＣＰ９－３（０．３１ｇ）、メチルアミン塩酸塩（２１６ｍｇ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１２５４ｍｇ）およびＤＭＡｃ（４ｍｌ）の混合物を１００℃で１７時間攪拌した。反応混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮して、Ｐｒｅｐ－ＴＬＣで精製し、ＣＰ９－４（２２６ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ９－４（２００ｍｇ）の１，４－ジオキサン（４ｍｌ）溶液に、ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（９７ｍｇ）を加えた。溶液をＮ２雰囲気下、１００℃で２４時間攪拌した後、水で希釈してＥＡで抽出した。採取した有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮して、Ｐｒｅｐ－ＴＬＣで精製し、ＣＰ９－５（５２ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ３５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＲＴで、ＣＰ９－５（５２ｍｇ）のＤＣＭ（１０ｍｌ）溶液に、ｍ－ＣＰＢＡ（５０ｍｇ）を加えた。混合物を０．７５時間攪拌した後、ａｑ．Ｎａ２Ｓ２Ｏ３でクエンチして、ＤＣＭで抽出した。ｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３で洗浄し、乾燥させ、濃縮して、ＣＰ９－６（５８ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＩＮＴ１４（４２ｍｇ）のＴＨＦ（３ｍｌ）溶液に、ｔ－ＢｕＯＮａ（３０ｍｇ）を加えた。１０分間攪拌した後、ＣＰ９－６（５８ｍｇ）のＴＨＦ（１ｍｌ）溶液を加えた。混合物をＲＴで０．５時間攪拌し、水でクエンチし、ＥＡで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮し、Ｐｒｅｐ－ＴＬＣで精製して、ＣＰ９－７（５３ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４６７［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ９－７（５３ｍｇ）およびＩＮＴ２（７７ｍｇ）のトルエン（６ｍｌ）と水（１．５ｍｌ）との溶液に、ｃａｔａＣＸｉｕｍ Ａ Ｐｄ Ｇ３（２３ｍｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（９１ｍｇ）を加えた。Ｎ２雰囲気下で、反応混合物を１００℃で１８時間攪拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出した。採取した有機層をａｑ．ＮａＣｌで洗浄し、乾燥させ、濃縮し、Ｐｒｅｐ－ＴＬＣで精製して、ＣＰ９－８（４３ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：８１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ９－８（４３ｍｇ）、ＨＣｌ（ジオキサン中、４Ｍ、１ｍｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）溶液をＲＴで１時間攪拌した。溶液を濃縮し、ｓａｔ．ＮａＨＣＯ３溶液で希釈し、ＥＡで抽出した。採取した有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮して、ＣＰ９－９（５１ｍｇ、粗生成物）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：７７３［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ９－９（５１ｍｇ、粗生成物）およびＣｓＦ（０．３０ｇ）のＤＭＦ（５ｍｌ）混合物を４０℃で１．５時間攪拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出した。有機層を乾燥させ、濃縮し、Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（Ｄａｉｓｏｇｅｌ－Ｃ１８、５０ｍｍ×２５０ｍｍ、１０ｕｍ、Ａ：０．０５％トリフルオロ酢酸の水、Ｂ：ＣＨ３ＣＮ、勾配：３５分間内、２０％Ｂから４５％Ｂまで、流速７０ｍｌ／ｍｉｎ、２２５ｎｍ）で精製し、凍結乾燥させて、化合物９（ＣＰ９、８ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を得た。ＭＳｍ／ｚ：６１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０
ＣＰ９に類似した方法により、ＣＰ９－７およびＩＮＴ１３で化合物１０（ＣＰ１０、確認済み）を合成し、Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＹＭＣ－Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８－Ｓ１２ｎｍ、Ａ相：０．１％トリフルオロ酢酸の水、Ｂ相：ＣＨ３ＣＮ、勾配：３０分内１５％Ｂから４５％Ｂまで、流速７０ｍＬ／ｍｉｎ、２２６ｎｍ）で精製した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１
ＣＰ１－４に類似した方法により、ＩＮＴ７およびＳＴでＣＰ１１－３を合成した。
ＣＰ３に類似した方法により、ＣＰ１１－３およびＩＮＴ１３で化合物１１（ＣＰ１１、７．１ｍｇ）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ１１（３．０８ｍｇ）を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１７ｍｌ／ｍｉｎ。
これにより、第１ピーク化合物１１Ａ（ＣＰ１１Ａ、２．８ｍｇ、保持時間：５．５１０ｍｉｎ、確認済み）および化合物１１Ｂ（ＣＰ１１Ｂ、２．４ｍｇ、第２ピーク、保持時間：８．１３７ｍｉｎ、確認済み）を得た。
実施例１２
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣによりＣＰ９－５（０．１１５ｇ）を以下の条件で分離した。
カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、
移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、
流速：１６ｍＬ／ｍｉｎ。ＣＰ１０Ａ－１（８３ｍｇ、保持時間６．６５ｍｉｎ）およびＣＰ１０Ｂ－１（６１ｍｇ、保持時間９．２５３ｍｉｎ）をそれぞれ得た。
ＣＰ９－７に類似した方法により、ＣＰ１０Ａ－１でＣＰ１０Ａ－３を合成した。
ＣＰ３に類似した方法により、ＣＰ１０Ａ－３でＣＰ１０Ａ（ＣＰ１０Ａ、確認済み）を合成した。Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（Ｄａｉｓｏｇｅｌ－Ｃ１８、Ａ：０．１％トリフルオロ酢酸の水、Ｂ：ＣＨ３ＣＮ、勾配：３８ｍｉｎ内、１５％Ｂから３６％Ｂまで、流速６０ｍＬ／ｍｉｎ、２３０ｎｍ）で精製し、凍結乾燥させて、ＣＰ１０Ａ（２６．４ｍｇ、ＴＦＡ塩）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
化合物１０Ａに類似した方法により、ＣＰ１０Ｂ－１でＣＰ１０Ｂ（ＣＰ１０Ｂ、確認済み）を合成した。Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（Ｄａｉｓｏｇｅｌ－Ｃ１８、Ａ相：０．１％トリフルオロ酢酸の水、Ｂ相：ＣＨ３ＣＮ、勾配：３２ｍｉｎ内、１５％Ｂから３５％Ｂまで、流速６０ｍＬ／ｍｉｎ、２３０ｎｍ）で精製し、凍結乾燥させて、ＣＰ１０Ｂ（１２．３ｍｇ、ＴＦＡ塩）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：６１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３
ｒｔ下で、ＳＭ（２．６ｇ）のＤＣＭ（８０ｍｌ）溶液に、Ｄｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎ（６．１ｇ）を加えた。反応混合物を一晩撹拌した。飽和ＮａＨＣＯ３水溶液の５％チオ硫酸ナトリウムでクエンチした。得られた二相混合物を１５分間激しく撹拌し、ＤＣＭで洗浄した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ１２Ａ－１（１．０ｇ）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：２１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＲＴ下で、メチルトリフェニルホスホニウムヨージド（３．０ｇ）とｔ－ＢｕＯＫ（８３４．６ｍｇ）とのＴＨＦ（３７ｍｌ）溶液を４５℃に加熱し、１時間攪拌した。ＣＰ１２Ａ－１（８００ｍｇ）を加え、ＲＴで一晩撹拌した。混合物を水に注ぎ、ＥＡで抽出した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ１２Ａ－２（３５０ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：２１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ１２Ａ－２（４０ｍｇ）のジオキサン（１．６ｍｌ）溶液に、４Ｍ ＨＣｌ／ジオキサン（０．４ｍｌ）を加え、得られた混合物を１時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、未精製のＣＰ１２Ａ－３（粗生成物）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：１１４．３［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＩＮＴ６（５２ｍｇ）のＰＯＣｌ３（１ｍＬ）溶液に、ＤＩＥＡ（０．１ｍＬ）を加え、得られた混合物を１１０℃で１時間攪拌した。反応混合物を濃縮し、未精製のＣＰ１２Ａ－４（粗生成物）を得た。
－４０℃で、ＣＰ１２Ａ－４（粗生成物、０．１８８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）溶液に、ＤＩＥＡ（１６２．４ｍｇ）およびＣＰ１２Ａ－３（粗生成物、０．１８８ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を－４０℃で１時間攪拌した。終了後、反応混合物にＨ２Ｏを加え、ＤＣＭで抽出した。分離した有機層に対して、後処理を行い、ＣＰ１２Ａ－５（３０ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：３７５［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＲＴ下で、ＣＰ１２Ａ－５（３０ｍｇ）の溶液に、トルエン／Ｈ２Ｏ＝１０／１（１．１ｍＬ）中のＫ３ＰＯ４（５０．９ｍｇ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（６ｍｇ）を加えた。Ｎ２雰囲気下で、反応混合物を１０５℃で一晩撹拌した。終了後、反応混合物にＨ２Ｏを加え、ＤＣＭで抽出した。分離した有機層に対して後処理を行い、黄色の固体ＣＰ１２Ａ（１０ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：３３９［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ６．６３（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５．０４－４．９９（ｍ，１Ｈ），４．７５－４．７０（ｍ，１Ｈ），４．０４－３．９７（ｍ，２Ｈ），３．６６－３．５４（ｍ，２Ｈ），３．２５－３．２１（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ）。
ＣＰ１－４に類似した方法により、ＣＰ１２ＡでＣＰ１２－２を合成した。
ＣＰ２に類似した方法により、ＣＰ１２－２で化合物１２（ＣＰ１２、１．４ｍｇ、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６００［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１４
ＣＰ５に類似した方法により、ＣＰ１－３および１３－ａで化合物１３（ＣＰ１３）（８ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１５
ＲＴ下で、１４－ａ（１．１１９ｇ）とＴＥＡ（３．４０８ｇ）とＢｏｃ２Ｏ（２．４８３ｇ）とのＤＣＭの溶液を１６時間攪拌した。反応物をＤＣＭで希釈し、水で洗浄した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ１４－１（１５４２ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：２３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１２－２に類似した方法により、ＣＰ１４－１でＣＰ１４－８を合成した（３２１ｍｇ）。
ＣＰ３に類似した方法により、ＣＰ１４－８で化合物１４（ＣＰ１４）を合成し、Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（Ｃ１８カラム、Ａ：０．０５％ＴＦＡの水、Ｂ：ＣＨ３ＣＮ、勾配：４０ｍｉｎ内 ２５％Ｂから４５％Ｂまで、流速７０ｍＬ／ｍｉｎ、２３０ｎｍ）で分離して、化合物１４Ａ（ＣＰ１４Ａ、１２ｍｇ、第１ピーク、確認済み）および化合物１４Ｂ（ＣＰ１４Ｂ、４２ｍｇ、第２ピーク、確認済み）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１６
ＣＰ３０に類似した方法により、ＩＮＴ１６で化合物１５（ＣＰ１５、確認済み）を合成した。
実施例１７
１６－ａ（２４９ｍｇ）のＭｅＯＨ（１５ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（２３５ｍｇ）を加えた。Ｈ２雰囲気下で、当該溶液を６時間攪拌し、濾過し、濾液を濃縮してＣＰ１６－１（２０１ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：２４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１６－１（２０１ｍｇ）のＣＨ３ＣＮ（６ｍｌ）溶液に、ＨＣｌ（１，４－ジオキサン中、４Ｍ、２ｍＬ）を加えた。ＲＴ下で、反応混合物を１．５時間攪拌して濃縮した。残留物に、ＣＨ３ＣＮ（５ｍｌ）とａｑ．ＮａＨＣＯ３（１ｍＬ）を加え、超音波処理した後、減圧濃縮した。残留物をＤＣＭに加え、濾過した。濾液を濃縮し、ＣＰ１６－２（１６８ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：１４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１６－２（１６８ｍｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を氷エタノール浴で冷却した。ＮａＨ（１９４ｍｇ、油中、６０％含有）を回分的に加え、続いてＩＮＴ６（３３１ｍｇ）を加えた。反応混合物を２時間攪拌した。２滴の水で混合物をクエンチした。ＲＰ－ｆｌａｓｈで当該溶液を精製し、ＣＰ１６－３（１６１ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：３８９［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１６－３（１６１ｍｇ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）溶液に、ＤＩＥＡ（３２６ｍｇ）とＢＯＰ－Ｃｌ（３６２ｍｇ）を加えた。反応混合物をＲＴ下で２４時間攪拌し、水（３０ｍＬ）でクエンチしてＤＣＭ（３０ｍＬ）で抽出した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ１６－４（３０ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：３７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１－４に類似した方法により、ＣＰ１６－４でＣＰ１６－６を合成した。
ＣＰ３に類似した方法により、ＣＰ１６－６で化合物１６（ＣＰ１６、１．２ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１８
Ｎ２雰囲気下で、ＩＮＴ１６－３（３５２ｍｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を－７０℃に冷却した。メチルマグネシウムブロミド（ＴＨＦ中、１Ｍ、４ｍＬ）を滴下し、得られた混合物を－７０℃で１時間攪拌後、水でクエンチし、ＥＡで抽出した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ１７－１（３６１ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：３５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｈ２雰囲気下で、ＣＰ１７－１（３６１ｍｇ）のメタノール（１５ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（３５４ｍｇ）を加えた。反応混合物をｒｔで１６時間攪拌し、濾過し、濾液を濃縮して、ＣＰ１７－２（２３６ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：２６２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１６－６に類似した方法により、ＣＰ１７－２でＣＰ１７－７を合成した。
ＣＰ３に類似した方法により、ＣＰ１７－７で化合物１７（ＣＰ１７、１９．１ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１９
ＣＰ１６－８に類似した方法により、１８－ａでＣＰ１８－６を合成した。
ＣＰ１８－６（１５３ｍｇ）のＤＭＦ（５ｍＬ）溶液に、ＣｓＦ（４６６ｍｇ）を加えた。反応混合物を４０℃で４時間攪拌した。反応物にＥＡ（４０ｍＬ）を加えて、ａｑ．ＮａＨＣＯ３（３０ｍＬ）で洗浄した。分離した有機層に対して後処理を行い、Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＹＭＣ－Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８－Ｓ１２ｎｍ、５０ｍｍ×２５０ｍｍ、７ｕｍ、Ａ相：０．１％ＴＦＡの水、Ｂ相：ＣＨ３ＣＮ、勾配：３５ｍｉｎ内 １５％Ｂから４３％Ｂまで、流速７０ｍＬ／ｍｉｎ、２２０ｎｍ）で分離し、凍結乾燥させ、化合物１８Ａ（ＣＰ１８Ａ、第１ピーク、７０．９ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：６３１［Ｍ＋Ｈ］＋、および化合物１８Ｂ（ＣＰ１８Ｂ、第２ピーク、２０．４ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：６３１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２０
氷エタノール浴で、ＩＮＴ１６－３（８２１ｍｇ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（２．３８ｇ）を加えて、１．５時間攪拌した。溶液をＲＴまで昇温して、５時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、ａｑ．ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ）水溶液で洗浄した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ１９－１（５６５ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：３５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｈ２雰囲気下で、ＣＰ１９－１（５６５ｍｇ）のＭｅＯＨ（１５ｍｌ）溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（４０９ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で２１時間攪拌し、濾過し、濾液を濃縮してＣＰ１９－２（４３９ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：２６８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１６に類似した方法により、ＣＰ１９－２で化合物１９（ＣＰ１９、３９ｍｇ、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６５３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２１
ＣＰ９に類似した方法により、化合物２０（ＣＰ２０、確認済み）を合成した。
実施例２２
ＣＰ１２－２に類似した方法により、ＩＮＴ１２でＣＰ２１－７Ａ／２１－７Ｂを合成し、Ｐｒｅｐ－ＴＬＣで分離し、２種類の異性体ＣＰ２１－７Ａ（４５ｍｇ）とＣＰ２１－７Ｂ（３８ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ３に類似した方法により、ＣＰ２１－７Ａで化合物２１（ＣＰ２１、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２３
ＣＰ１２Ａに類似した方法により、ＣＰ２２－１を合成した。
ＣＰ２１に類似した方法により、ＣＰ２２－１で化合物２２（ＣＰ２２、２４．６ｍｇ、ＴＦＡ塩）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２４
２３－ａ（３．０２ｇ）のＨＣｌ（１，４－ジオキサン中、４Ｍ、３０ｍＬ）溶液をＲＴで３時間攪拌し、濃縮して、ＣＰ２３－１（２．６３ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ２３－１（１．３５ｇ）と三フッ化メタンスルホン酸２，２－ジフルオロエチル（１．４２ｇ）とＫ２ＣＯ３（３．４５ｇ）とのＣＨ３ＣＮ（２０ｍｌ）溶液をＲＴで１６時間攪拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出した。有機層に対して後処理を行い、ＣＰ２３－２（２６２ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：１５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１－３（３０８ｍｇ）とＣＰ２３－２（１２５ｍｇ）とのＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液に、ｔ－ＢｕＯＮａ（１２７ｍｇ）を加えた。反応混合物をＲＴで１時間攪拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ２３－３（５６ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：４６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ３に類似した方法により、ＣＰ２３－３で化合物２３（ＣＰ２３、１６．０ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６０９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２５
０℃で、２４－ａ（１４．２０ｇ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）溶液に、ＬＡＨ（２．７８ｇ）を加えた。得られた混合物をＲＴで１時間攪拌し、氷水浴でクエンチし、濾過して、ＥＡで抽出した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ２４－１（１１．０１ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ２４－１（１．１５ｇ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を氷水浴で０－５℃に冷却した。ＮａＨ（２１８ｍｇ）を回分的に加え、得られた混合物を同じ温度で３０分間攪拌した。臭化ジフルオロ酢酸ナトリウム（８０１ｍｇ）を加え、ＲＴで１６時間撹拌した。ａｑ．ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ＥＡで抽出した。水溶液層を濃縮し、その大部を除去した。残部に対して後処理を行い、ＣＰ２４－２（７３９．９ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：３１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｈ２雰囲気下で、ＣＰ２４－２（５８９．２ｍｇ）のＭｅＯＨ（１０ｍｌ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．３９ｇ）を加えた。反応混合物をＲＴで１６時間攪拌した。得られた混合物に対して後処理を行い、ＣＰ２４－３（３９５．１ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：２２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ２４－３（３９８．０ｍｇ）の酢酸（１０ｍＬ）溶液を１１０で１６時間撹拌した。溶液を濃縮して、ＣＰ２４－４（６６２．７ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：２５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ２４－４（２１７ｍｇ）のボラン（ＴＨＦ中１Ｍ、７ｍＬ）溶液をＲＴで４時間攪拌した。メタノールでクエンチし、後処理を行い、ＣＰ２４－５（４３．３ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：１９４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ２３に類似した方法により、ＣＰ２４－５で化合物２４（ＣＰ２４、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６５１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２６
ＣＰ２５－３は、購入するか、または従来技術に基づいて調製することができる。
ＣＰ２３に類似した方法により、ＣＰ２５－３で化合物２５（ＣＰ２５、確認済み）を合成した。
実施例２７
ＣＰ５に類似した方法により、２６－ａでＣＰ２６を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ２６（０．０１７１ｇ）を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＡ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（７０：３０）、流速：１８ｍＬ／ｍｉｎ。化合物２６Ａ（０．００１０ｇ、第１溶出異性体、保持時間５．６５７ｍｉｎ、確認済み）および化合物２６Ｂ（０．００６９ｇ、第２溶出異性体、保持時間６．４３７ｍｉｎ、確認済み）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２８
２７－ａ（４３２ｍｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、ボラン（ＴＨＦ中１Ｍ、４ｍＬ）を滴下し、得られた混合物をＲＴで１６時間攪拌した。得られた混合物に対して後処理を行い、ＣＰ２７－１を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：１３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１６に類似した方法により、ＣＰ２７－１で化合物２７（ＣＰ２７）を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６１５［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ２７（２６ｍｇ）を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＡ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（７５：２５）、流速：１８ｍＬ／ｍｉｎ。
化合物２７Ａ（ＣＰ２７Ａ、４．７ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間５．５３３ｍｉｎ、確認済み）および化合物２７Ｂ（ＣＰ２７Ｂ、３．９ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間６．５２３ｍｉｎ、確認済み）を得た。
実施例２９
２８－ａ（０．９５ｇ）およびＢＡＳＴ（１．４５ｇ）のＤＣＮ（１５ｍＬ）溶液をＲＴで１６時間攪拌した。溶液をａｑ．ＮａＨＣＯ３（１０ｍＬ）に加えた。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ２８－１（５８３ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：２９４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ２８－１（５８３ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液をＮａＢＨ４（１６１ｍｇ）に加え、ＲＴで１６時間撹拌した。次に、反応混合物を６０℃まで加熱し、１１時間撹拌した。混合物に対して後処理を行い、ＣＰ２８－２（１２０ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ２８－２（１２０ｍｇ）のＤＣＭ（５ｍｌ）溶液に、ＨＣｌ（１，４－ジオキサン中、４Ｍ、２ｍＬ）を加えた。反応混合物をＲＴで１時間攪拌した。反応混合物を濃縮してＣＰ２８－３（７２ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：１５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１６に類似した方法により、ＣＰ２８－３で化合物２８（ＣＰ２８、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３０
ＩＮＴ１６に類似した方法により、Ｎ－ＢＯＣ－Ｏ－ベンジル－Ｌ－セリンで２９－ａを合成した。
Ｈ２雰囲気下で、２９－ａ（７６．３０ｍｇ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（９５ｍｇ）を加えた。反応混合物をＲＴで５時間攪拌した。得られた混合物に対して後処理を行い、ＣＰ２９－１（７７ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：２５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１６に類似した方法により、ＣＰ２９－１で化合物２９（ＣＰ２９、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３１
ＣＰ２７に類似した方法により、３０－ａで化合物３０（ＣＰ３０、確認済み）を合成した。
実施例３２
３１－ａ（１１９１ｍｇ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（２０５ｍｇ）とヨードメタン（１．１６ｇ）とを加えた。反応混合物をＲＴ下で１８時間攪拌し、水（２０ｍＬ）でクエンチして、ＥＡ（２０ｍＬ）で抽出した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ３１－１（６０２ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：２７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ３１－１（６０２ｍｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、ＬＡＨ（８４ｍｇ）を加え、得られた混合物をＲＴで３０分間撹拌した。得られた混合物に水３滴、１５％水酸化ナトリウム水溶液３滴、および水８滴を加えた。溶液を濾過した。濾液を濃縮し、ＣＰ３１－２（４２４ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：２４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１６に類似した方法により、ＣＰ３１－２で化合物３１（ＣＰ３１、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３３
ＣＰ１６に類似した方法により、３２－ａで化合物３２（ＣＰ３２、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３４
ＣＰ３３－２は、購入するか、または従来技術に基づいて調製することができる。
ＣＰ２７に類似した方法により、ＣＰ３３－２で化合物３３（ＣＰ３３、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６４３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３５
ＣＰ５に類似した方法により、ＣＰ１４（ＣＰ１４、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３６
３５－ａ（５．１５ｇ）と、ＤＩＥＡ（８．７５ｇ）と、ＤＭＡＰ（０．３５ｇ）と、Ｂｏｃ２Ｏ（５．６７ｇ）とのＤＣＭ（１００ｍＬ）の溶液を４０℃で４０時間攪拌した。終了後、混合物に対して後処理を行い、ＣＰ３５－１（３．２９ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ３５－１（３ｇ）のトルエン（５０ｍＬ）溶液を－７８℃に冷却した。トリエチルボロヒドリドリチウム（１．４２１４ｇ）を加え、得られた混合物を－７８℃で４．５時間攪拌した後、ＤＭＡＰ（６０ｍｇ）、ＤＩＥＡ（６．０２ｇ）およびトリフルオロ酢酸無水物（７．４７ｇ）を加え、ＲＴで一晩攪拌した。溶液をＮａＨＣＯ３（１００ｍＬ）で希釈した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ３５－２（１．４５ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ３５－２（１．４５ｇ）のＤＣＭ（３０ｍＬ）溶液を１０℃に冷却した。ジエチル亜鉛（ｎ－ヘキサン中、１Ｍ、１３ｍＬ）を滴下し、ＲＴで３０分間攪拌した。反応混合物を０℃に冷却した後、ジヨードメタン（５．１９ｇ）を滴下し、徐々にＲＴまで昇温して１６時間攪拌した。系を冷却した。飽和塩化アンモニウム溶液を２００ｍＬ加えて抽出を行った。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ３５－３（１．２７ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ３５－３（１．２７ｇ）とＤＭＡＰ（０．７１ｇ）とＢｏｃ２Ｏ（１．６７ｇ）とのＤＣＭ（２０ｍＬ）溶液をＲＴで１６時間攪拌した。反応混合物を４０℃に加熱し、２４時間攪拌した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ３５－４（５７８ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：３３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ２９に類似した方法により、ＣＰ３５－４で化合物３５（ＣＰ３５、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３７
３６－ａ（２．９０ｇ）とＫ２ＣＯ３（１３．５１ｇ）とフェニルメチルブロミド（８．９１ｇ）とのＣＨ３ＣＮ（３０ｍＬ）溶液を８０℃で２４時間攪拌した。終了後、混合物に対して後処理を行い、ＣＰ３６－１（７．４９ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：２９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ３６－１（７．４９ｇ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液に、ＬＡＨ（０．９０ｇ）を回分的に加え、得られた混合物を１時間攪拌し、水、１５％ＮａＯＨ（０．８ｍＬ）および水（２．４ｍＬ）でクエンチした。溶液に対して後処理を行い、ＣＰ３６－２（４．５６ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：２７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ３６－２（４．５６ｇ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（２３９６ｍｇ）を回分的に加え、得られた混合物をＲＴで２０分間撹拌した。２－ブロモ－１，１－ジメトキシエタン（５．８０ｇ）、ＤＭＡＰ（１．０８ｇ）およびＴＢＡＩ（０．６６ｇ）を加え、得られた混合物を７０℃で１７時間攪拌し、水でクエンチし、ＥＡで抽出した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ３６－３（５．０６ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：３５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｈ２雰囲気下で、ＣＰ３６－３（５．０６ｇ）のエタノール（３０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（０．５４ｇ）を加えた。反応混合物をＲＴで９２時間攪拌した。得られた混合物に対して後処理を行い、ＣＰ３６－４（２．３４ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：１７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ３６－４でＣＰ３６を合成し、Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（Ａｇｅｌａ Ｄｕｒａｓｈｅｌｌ Ｃ１８、Ａ相：０．０５％ＮＨ４ＯＨの水、Ｂ相：ＣＨ３ＣＮ、勾配：３５ｍｉｎ内、２５％Ｂから５８％Ｂまで、流速：４０ｍｌ／ｍｉｎ、２２５ｎｍ）で精製し、凍結乾燥させて、化合物３６（ＣＰ３６、０．０２４０ｇ、確認済み）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３８
０℃で、３７－ａ（３．００ｇ）のメタノール（５０ｍＬ）溶液に、チオニルクロリド（７５．８１ｍｍｏｌ）を滴下し、得られた混合物をＲＴで１６時間攪拌した。得られた混合物を濃縮し、ＣＰ３７－１（４．３４ｇ、ＨＣｌ塩）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：１３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ３７－１（４．３４ｇ）のＤＣＭ（６５ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ（６８．３４ｍｍｏｌ）を加えた。得られた白色の懸濁液を０℃に冷却し、４－ニトロベンゼンスルホニルクロリド（６．０９ｇ）を回分的に加えた。混合物をＲＴで１６時間攪拌した。得られた混合物を水でクエンチし、ＤＣＭで抽出した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ３７－２（８．０２ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１３［Ｍ－１］－。
０℃で、ＣＰ３７－２（３．０１ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、ブタ－３－エン－１－オール（０．９８ｇ）およびトリフェニルホスフィン（５．０７ｇ）を加えた。続いて、ＤＩＡＤ（３．８４ｇ）を１０ｍｉｎ内ゆっくり加えた。反応混合物をＲＴまで昇温し、１６時間攪拌した。得られた混合物を水でクエンチし、ＥＡ（１００ｍＬ）で抽出した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ３７－３（４．１９ｇ）を得た。
ＣＰ３７－３（４．１９ｇ）とＧｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１．０３ｇ）とのＤＣＭ（２００ｍＬ）溶液を５０℃で１６時間攪拌した。終了後、得られた混合物に対して後処理を行い、ＣＰ３７－４（３．４２７ｇ）を得た。
ＣＰ３７－４（３．４２７ｇ）のＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（２３．０５ｇ）およびチオグリコール酸（３．８４ｇ）を加えた。混合物をＲＴで１６時間攪拌した。得られた混合物に対して後処理を行って、ＣＰ３７－５を得、そのまま次のステップに供した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：１５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ３７－５の、ＴＨＦ（３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）溶液にジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（２．９４ｇ）を加え、溶液をＲＴで１時間攪拌し、得られた混合物をＥＡ（１００ｍＬ）で抽出した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ３７－６（９４３ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ３７－６（９４３ｍｇ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、ＬｉＡｌＨ４（２００ｍｇ）を加え、得られた混合物をＲＴで２時間攪拌し、水（０．２ｍＬ）、ａｑ．１５％ＮａＯＨ（０．２ｍＬ）、および水（０．６ｍＬ）で順次にクエンチした。溶液に対して後処理を行い、ＣＰ３７－７（４９８ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１６に類似した方法により、ＣＰ３７－７で化合物３７（ＣＰ３７、確認済み）を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例３９
－７８℃で、ＣＰ３５－１（８４７ｍｇ）のＴＨＦ（８ｍＬ）溶液に、メチルマグネシウムブロミド（３ｍｍｏｌ、３ＭのＴＨＦ溶液）を加えた。反応混合物を３．５時間撹拌し、ａｑ．ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）でクエンチした。有機層に対して後処理を行い、ＣＰ３８－１（６８０ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ３８－１（６８０ｍｇ）のＤＣＭ（８ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（２ｍＬ）を加えた。反応混合物を３．５時間攪拌し、濃縮してＣＰ３８－２（粗生成物）を得、次のステップに供した。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ３８－２（粗生成物）のクロロエタン（５ｍＬ）溶液に、トリアセトキシボロヒドリドナトリウム（１．２６ｇ）を加えた。反応混合物を５時間攪拌し、ＭｅＯＨ（１０ｍＬ）および水（２ｍＬ）でクエンチし、濃縮して、ＣＰ３８－３（粗生成物）を得、次のステップに供した。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ３５に類似した方法により、ＣＰ３８－３でＣＰ３８－８を合成した。
ＣＰ１６－７に類似した方法により、ＣＰ３８－８でＣＰ３８－１１を合成した。
ＣＰ３５に類似した方法により、ＣＰ３８－１１で化合物３８（ＣＰ３８）を合成した。Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（Ａｇｅｌａ Ｄｕｒａｓｈｅｌｌ Ｃ１８、３０ｍｍ×２５０ｍｍ、１０ｕｍ、Ａ相：０．０５％ＮＨ４ＯＨ、Ｂ相：ＣＨ３ＣＮ、勾配：２０％Ｂから５０％Ｂまで、３４ｍｉｎ、流速：４０ｍｌ／ｍｉｎ、２３０ｎｍ）で精製して分離し、凍結乾燥させて、化合物３８Ａ（ＣＰ３８Ａ、１６．６ｍｇ、保持時間：３５．９ｍｉｎ、確認済み）および化合物３８Ｂ（ＣＰ３８Ｂ、３．１ｍｇ、保持時間：３７．５ｍｉｎ、確認済み）を得た。ＬＣＭＳ：６３１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４０
０℃で、３９－ａ（５３．０３ｇ）のＤＣＭ（３００ｍＬ）溶液を攪拌した。０℃で、混合物にＨＣｌ（３００ｍｌ、１，４－ジオキサン溶液４Ｍ）を加え、ＲＴで２時間攪拌した。混合物を濃縮し、粗生成物ＣＰ３９－１（３５．１２ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ３９－１（２９．３２ｇ）とＴＥＡ（１０４．８９ｇ）とｐ－メトキシベンズアルデヒド（１１２．００ｇ）とのＭｅＯＨ（３００ｍＬ）溶液を攪拌した。０℃で、混合物にトリアセトキシボロヒドリドナトリウム（１３７．８３ｇ）を加え、０℃で１時間攪拌した。混合物を４０℃で２４時間攪拌した。反応液を水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ３９－２（２５．５０ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ３９－２（５．５０ｇ）とＴＥＡ（２．２８ｇ）とＤＭＡＰ（０．２９ｇ）とＴＢＤＭＳＣｌ（２．５４ｇ）とのＤＣＭ（６０ｍＬ）溶液をＲＴで１６時間攪拌した。混合物を水でクエンチし、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、ＣＰ３９－３（５．７８ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
－１０℃で、ＣＰ３９－３（３．４６ｇ）のＤＣＭ（４０ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（１．５７ｇ）を加えた。反応混合物を－１０℃で１時間攪拌した。１０％Ｎａ２ＣＯ３水溶液でクエンチし、ＤＣＭで抽出した。有機相に対して後処理および精製を行い、ＣＰ３９－４（１．５７ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ３９－４（１．５７ｇ）のＤＭＦ（２５ｍＬ）溶液に、ＣｓＦ（６８６１ｍｇ）を加えた。反応混合物を３０℃で５時間攪拌した。溶液を水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ３９－５（１０４８ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ３９－５（３００ｍｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を攪拌した。０℃で、混合物に水素化ナトリウム（１３９ｍｇ、６０％）を加え、ＲＴで０．５時間攪拌した。混合物に、ＤＭＡＰ（３２ｍｇ）と、ＴＢＡＩ（４４ｍｇ）と、ブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール（４６５ｍｇ）とを加え、７０℃で１６時間攪拌した。混合物をＲＴまで冷却し、水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ３９－６（２４７ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４２２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ３９－６で化合物３９（ＣＰ３９）を合成し、Ｐｒｅｐ－ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１０：１）で分離し、第一溶出化合物３９Ａ（ＣＰ３９Ａ、１４３ｍｇ）と第二溶出化合物３９Ｂ（１７ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４１
４０－ａ（２０．４２ｇ）と酢酸（６００ｍＬ）と水（６００ｍＬ）との溶液を０℃～５℃に冷却した。亜硝酸ナトリウム（２５．１４ｇ）を水（５０ｍＬ）に溶解させた後、上記溶液に徐々に添加した。反応液を７時間攪拌した。得られた溶液を５００ｍＬのＥＡで希釈し、水（２００ｍＬ）で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過して濃縮した。ＲＴで残留物をＭｅＯＨ（６００ｍＬ）および水（６００ｍＬ）に溶解させ、Ｋ２ＣＯ３（１５．４３ｇ）を添加した。混合物を２４時間攪拌した。得られた溶液のｐＨを１Ｎ Ｈｃｌ水溶液で１～２に調整した。混合物をＥＡで抽出した。合併した有機層を濃縮し、ＣＰ４０－１（２３．３７ｇ、粗生成物）を得た。粗生成物を次のステップに供した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ４０－１（５．１１ｇ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）溶液に、チオニルクロリド（２．１６１１ｇ）を加えた。混合物を還流下で１６時間攪拌した。得られた溶液を濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ＭｅＯＨ／ＤＣＭ（０～５％、体積比）で溶出させ、ＣＰ４０－２（１．９８ｇ）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ２雰囲気下、０℃で、ＣＰ４０－２（１．９８ｇ）をＤＣＭ（３０ｍＬ）に溶解させた。ＤＡＳＴ（３．２４２０ｇ）のＤＣＭ（３０ｍＬ）溶液を上記溶液に徐々に加えた。得られた混合物をＲＴまで昇温した。反応を２０時間攪拌後、０～５℃で飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）を用いてクエンチした。得られた溶液を１００ｍＬのＤＣＭで希釈した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させ、濾過して濃縮した。残留物をＣ１８ゲルクロマトグラフィーで精製し、Ｈ２Ｏ／ＣＨ３ＣＮで溶出させ、ＣＰ４０－３（７４７ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ４０－３（６４３ｍｇ）のＴＨＦ（３ｍＬ）溶液に、ＬＡＨ（２４７ｍｇ）を加えた。混合物を０℃で１時間撹拌し、０～５℃でＮａ２ＳＯ４・１０Ｈ２Ｏを用いてクエンチした。得られた混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ＥＡ／ＨＥＸ（０－５０％、体積比）で溶出させてＣＰ４０－４（４２３ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４０－４（１．９２ｇ）のＭｅＯＨ（４０ｍＬ）溶液に、水酸化パラジウム（３５４ｍｇ）を加え、Ｎ２でパージしてＨ２で雰囲気加圧した。混合物をＲＴで２０時間攪拌した。終了後、得られた混合物を濾過し、フィルターケーキをＭｅＯＨで洗浄した。濾液を採取して溶媒を除去し、ＣＰ４０－５（１．３１ｇ）を得た。粗生成物を次のステップに供した。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：１３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＩＮＴ６（８９４ｍｇ）とＤＩＥＡ（８２８ｍｇ）とＰＯＣｌ３（４３２ｍｇ）とのトルエン（２０ｍＬ）溶液を１００℃で２時間撹拌した。得られた混合物を濃縮した。－１０～２０℃で、残留物をＣＰ４０－５（０．２８５ｇ）とＤＩＥＡ（８７４ｍｇ）とのＤＣＭ（３０ｍＬ）混合物に加えた。得られた混合物をＲＴまで昇温した。反応液を０．５時間攪拌した。得られた溶液を５０ｍＬのＤＣＭで希釈した。有機相を塩水で洗浄し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して濃縮した。残留物をｐｒｅｐ－ＴＬＣ（ＥＡ：Ｈｅｘ＝１：２、体積比）で精製し、ＣＰ４０－６（２５３ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９７［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４０－６（２．０９ｇ）のＤＭＡｃ（４０ｍＬ）溶液に、メチルアミン塩酸塩（５３２．８０７２ｍｇ）とＣＳ２ＣＯ３（３．４２８２ｇ）を加えた。混合物を８０℃で３時間攪拌した。ＲＴまで冷却した後、得られた混合物を水（４００ｍＬ）で希釈し、濾過した。フィルターケーキを乾燥させて、ＣＰ４０－７（１．５５ｇ）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
－１０～２０℃で、ＣＰ４０－７（１．５５ｇ）とＴＥＡ（２．０６ｇ）との、ＤＭＳＯ（６０ｍＬ）とＤＣＭ（３０ｍＬ）との溶液に、ピリジン三酸化硫黄（２．００ｇ）を加えた。得られた混合物をＲＴまで昇温した。反応液を３時間攪拌した。得られた溶液を３０ｍＬのＤＣＭで希釈した。有機相を塩水で洗浄し、乾燥させ、濾過して濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、ＤＣＭ／ＥＡ／ＨＥＸ（１／１／１、体積比）で溶出させて、ＣＰ４０－８（１．１０ｇ）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４０－８（１．１０ｇ）とｐ－ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（６６１ｍｇ）とのＤＭＳＯ（３０ｍＬ）溶液を８０℃で２０時間攪拌した。当該溶液をＥＡで希釈し、塩水で洗浄した。有機層を無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過して濃縮した。残留物をシリカゲルカラムグラフィーで精製し（溶離剤：０～３０％ＥＡのヘキサン溶液）、ＣＰ４０－９（２６２ｍｇ）を得た。ＬＣＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ４０－９でＣＰ４０を合成し、Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＹＭＣ－Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８－Ｓ１２ｎｍ、５０ｍｍ×２５０ｍｍ、７ｕｍ、Ａ相：０．０５％アンモニア水溶液、Ｂ相：ＣＨ３ＣＮ、勾配：４０％Ｂから７３％Ｂまで、３４ｍｉｎ、流速７０ｍＬ／ｍｉｎ、２２４ｎｍ）で精製して分離し、化合物４０Ａ（ＣＰ４０Ａ、第１ピーク、３．４ｍｇ、確認済み）、および化合物４０Ｂ（ＣＰ４０Ｂ、第２ピーク、４９．２ｍｇ、確認済み）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．０９－６．９５（ｍ，２Ｈ），５．６０（ｓ，２Ｈ），５．３４（ｄｄ，Ｊ＝１２．６，７．１Ｈｚ，１Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝４７．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｓ，１Ｈ），４．２０－３．８９（ｍ，３Ｈ），３．１２－３．０７（ｍ，３Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），２．１６－１．６４（ｍ，１４Ｈ），１．６２－１．３２（ｍ，２Ｈ）．
実施例４２
０℃、Ｎ２雰囲気下で、４１－ａ（５５３９ｍｇ）のエーテル（１３ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（４０５ｍｇ）を加えた。ＲＴで０．５時間攪拌した。０℃に冷却した後、トリクロロアセトニトリル（４ｍＬ）を滴下した。得られた混合物を０℃で１．５時間攪拌し、ヘキサン（１００ｍＬ）を加えた。混合物を濾過し、濾液を濃縮してＣＰ４１－１（９．７８ｇ）を得た。
ＲＴ、Ｎ２雰囲気下で、（Ｓ）－３－ヒドロキシ酪酸エチル（２．６３１２ｇ）のＤＣＭ（５６ｍＬ）溶液を攪拌した。ＣＰ４１－１（９．７８ｇ）のＤＣＭ（５６ｍＬ）溶液を滴下した。終了後、（１Ｓ）－（＋）－カンファー－１０－スルホン酸（０．５５ｇ）を加えた。得られた混合物をＲＴで一晩撹拌した。ｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３でクエンチし、後処理を行い、ＣＰ４１－２（７．２８ｇ）を得た。
０℃で、ＣＰ４１－２（７．２８ｇ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に、ＬｉＡｌＨ４（１．１１ｇ）を回分的に加えた。得られた混合物をＲＴで一晩撹拌した。混合物をＮａ２ＳＯ４・１０Ｈ２Ｏでクエンチして濾過した。濾液を濃縮して精製し、ＣＰ４１－３（１．９８ｇ）を得た。
ＣＰ４１－３（１．４６ｇ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に、２－ブロモ－１，１－ジメトキシエタン（３．９５ｇ）、ＴＢＡＩ（０．２６ｇ）およびＮａＨ（１．１７ｇ）を加え、得られた混合物を８０℃で１６時間攪拌した。得られた混合物を水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ４１－４（２．０３ｇ）を得た。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＩＮＴ６でＣＰ４１－６を合成した。
ＣＰ４１－６（１．３９ｇ）とＣＰ４１－４（１．７９ｇ）とｐ－ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．７８ｇ）とのＤＭＳＯ（１５ｍＬ）溶液を８０℃で５時間攪拌した。混合物に水を加え、ＥＡで抽出した。分離した有機層に対して後処理を行い、ＣＰ４１－７（２．３１ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４１－７（２．３１ｇ）のＴＦＡ（１５ｍｌ）混合物を１２０℃で一晩撹拌した。混合物を濃縮した。残留物にＮａＯＨ（ａｑ）およびＭｅＯＨを添加し、ＲＴで１時間攪拌し、得られた混合物をＤＣＭおよびＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ４１－８（１．０６ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４１－８（１．０１ｇ）とＤＩＥＡ（１０３３ｍｇ）とのＤＣＭ（１５ｍＬ）混合物に、メタンスルホニルクロリド（２８７ｍｇ）を滴下した。得られた混合物をＲＴで１時間攪拌した後、水で希釈した。有機層を分離し、乾燥させ、濃縮した。残留物をアセトニトリル（１５ｍＬ）に溶解させた。得られた混合物に、Ｃｓ２ＣＯ３（２５６４ｍｇ）を加え、６０℃で３時間攪拌した。得られた混合物を水およびＥＡ（３０ｍＬ）で希釈し、珪藻土で濾過した。濾液をＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ４１－９（３２０ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
キラル－ＨＰＬＣ ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ４１－９（３２０ｍｇ）を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１８ｍＬ／ｍｉｎ。ＣＰ４１－９Ａ（０．１６ｇ、第１溶出異性体、保持時間４．９３３ｍｉｎ）およびＣＰ４１－９Ｂ（第２溶出異性体、保持時間１１．２７７ｍｉｎ）を得た。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ４１－９Ａで化合物４１（ＣＰ４１、１８．２ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４３
０℃、Ｎ２雰囲気下で、ＣＰ４２－１（３．０８ｇ）の無水ＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（油中、６０％、０．５９ｇ）を加え、得られた混合物をＲＴで３０分間攪拌した。２－ブロモプロピオン酸メチル（３．００ｇ）の無水ＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を反応混合物に加え、ＲＴで１時間攪拌した。終了後、反応混合物をＥＡおよび飽和ＮＨ４Ｃｌで希釈し、後処理を行い、ＣＰ４２－２（４．０５ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃、Ｎ２雰囲気下で、ＣＰ４２－２（３．５５ｇ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液に、ＬＡＨ（０．４５ｇ）を加え、得られた混合物をＲＴで１時間攪拌し、氷水（５ｍＬ）でエンチして、濾過した。濾液を濃縮して精製し、ＣＰ４２－３（２．１１ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４２－３（１．９４ｇ）とＰｄ／Ｃ（０．５４ｇ、１０ｗｔ％）とＰｄ（ＯＨ）２／Ｃ（０．５４ｇ、１０ｗｔ％）とのＭｅＯＨ（６０ｍＬ）溶液を、ＲＴ、Ｈ２雰囲気下で５時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮して、ＣＰ４２－４（６９３ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４０－１１に類似した方法により、ＣＰ４２－４でＣＰ４２－１０を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ４２－１０（２７０ｍｇ）を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１８ｍｌ／ｍｉｎ。ＣＰ４２－１１Ａ（１２０ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間５．５５７ｍｉｎ）およびＣＰ４２－１１Ｂ（１１６ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間６．６７７ｍｉｎ）を得た。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ４２－１１Ａで化合物４２（ＣＰ４２、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４４
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ４２－１１Ｂで化合物４３（ＣＰ４３、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４５
ＣＰ４４－１（５１７ｍｇ）とＤＩＥＡ（６３４ｍｇ）とのトルエン（１０ｍｌ）溶液に、ＰＯＣｌ３（０．２４ｍｌ）を加えた。反応混合物を８０℃で１時間攪拌して濃縮し、残留物を得た。０℃で、ＣＰ３６－４（３３８ｍｇ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に、ＤＩＥＡ（１ｍＬ）を加えた。反応物をＲＴで０．５時間攪拌し、水で希釈して、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、ＣＰ４４－２（４１８ｍｇ）を得た。ＭＳｍ／ｚ：４５４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４４－２（２８０ｍｇ）およびＩＮＴ１４（２１７ｍｇ）の１，４－ジオキサン（２．５ｍｌ）溶液に、ＤＩＥＡ（２４９ｍｇ、１．９３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を１００℃で４４時間攪拌し、水（３０ｍＬ）でクエンチして、ＥＡ（３０ｍＬ）で抽出し、後処理を行い、ＣＰ４４－３（２２６ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：５７７［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４４－３（１２１ｍｇ）とメチルアミン塩酸塩（２０３ｍｇ）とのＤＭＡｃ（２ｍｌ）溶液に、Ｃｓ２ＣＯ３（１３１１ｍｇ）を加えた。混合物を１１０℃で２１時間攪拌し、水（３０ｍＬ）でクエンチして、ＥＡ（３０ｍＬ）で抽出し、後処理を行い、ＣＰ４４－４（１２０ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：５８７［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ４４－４で化合物４４（ＣＰ４４、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６２９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４６
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ１０Ｂ－３およびＩＮＴ１０で化合物４５（ＣＰ４５、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４７
０℃で、ＣＰ３９－３（９．８６ｇ）の、ＤＭＳＯ（８０ｍＬ）およびＤＣＭ（４０ｍＬ）の溶液に、ＴＥＡ（１９．８４ｇ）およびピリジン三酸化硫黄（１４．１５ｇ）を加えた。反応混合物をＲＴで１６時間攪拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ４６－１（１０．７９ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（１２．６８ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム（４．０４ｇ）を加えた。ＲＴで１時間攪拌した後、混合物にＣＰ４６－１（１０．４５ｇ）を加えた。反応混合物をＲＴで１６時間攪拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ４６－２（７．７２ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６－２（７．７０ｇ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）溶液に、ＣｓＦ（８．１２ｇ）を加えた。反応混合物をＲＴで１６時間攪拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ４６－３（５．１７ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ４６－３（３．７８ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、水素化ナトリウム（油中、６０％、１．８４ｇ）を加えた。１時間攪拌した後、混合物に、ＤＭＡＰ（０．１３ｇ）、ＴＢＡＩ（０．６３ｇ）およびブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール（６．５９ｇ）を加えた。反応混合物を７０℃で２３時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ４６－４（４．４５ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６－４（３．１８ｇ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（２．９６ｇ）を加えた。反応混合物をＨ２雰囲気、ＲＴで１６時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、ＣＰ４６－５（１．５ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ３９に類似した方法により、ＣＰ４６－５およびＩＮＴ６で化合物４６（ＣＰ４６、３１．８ｍｇ、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４８
４７－ａ（２０．０４ｇ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、当該溶液にＮａＨ（１６．２７ｇ）、ＴＢＡＩ（４．４５ｇ）、ＤＭＡＰ（１．３０ｇ）、およびＢｎＢｒ（４３．０６ｇ）を添加した。ＲＴで反応混合物を１６時間攪拌し、混合物を水でクエンチし、酢酸エチルで抽出して、後処理を行い、ＣＰ４７－１（４２．７１ｇ）を得た。
ＲＴで、ＣＰ４７－１（１８．６４ｇ）のＤＣＭ（２００ｍＬ）溶液に、ｍ－ＣＰＢＡ（１８．４５ｇ）を加え、得られた混合物を１６時間攪拌し、濾過して濃縮した。残留物を精製して、ＣＰ４７－２（１０．９３ｇ）を得た。ＭＳ：２０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４７－２（１０．９３ｇ）のＭｅＯＨ（２００ｍＬ）溶液に、ベンジルアミン（１７．１５ｇ）を加えた。反応混合物をＮ２雰囲気下、１３０℃で３時間攪拌した。混合物をＲＴまで冷却した。混合物を濃縮して精製し、ＣＰ４７－３（１０．６５ｇ）を得た。ＭＳ：３１４［Ｍ＋１］＋。
ＣＰ４７－３（１０．６５ｇ）とＫ２ＣＯ３（１４．９６ｇ）とＴＢＡＩ（０．８４ｇ）とＢｒＢｎ（７．７８ｇ）とのＡＣＮ（１２０ｍＬ）溶液をＲＴで１６時間攪拌した。混合物を濃縮して精製し、ＣＰ４７－４（８．３３ｇ）を得た。ＭＳ：４０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４７－４（８．３３ｇ）のＤＣＭ（１００ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（４．７２ｇ）を加えた。反応混合物を０℃で３時間攪拌した。溶液をｓａｔ．ＮａＨＣＯ３で希釈し、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ４７－５（５．６５ｇ）を得た。ＭＳ：４０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｈ２雰囲気下で、ＣＰ４７－５（５．６５ｇ）のメタノール（８０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（１．６３ｇ）を加えた。反応混合物を６０℃で１６時間攪拌した。得られた混合物を濾過し、濾液を濃縮して、ＣＰ４７－６（１．７８ｇ）を得た。ＭＳ：１３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４０に類似した方法により、ＣＰ４７－６で化合物４７（ＣＰ４７、１２．８ｍｇ、確認済み）を合成した。ＭＳ：６３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例４９
ＣＰ９－３（１．０５８ｇ）とＣｓ２ＣＯ３（３００１ｍｇ）とＣＤ３ＮＨ２・ＨＣｌ（５１０ｍｇ）とのＤＭＦ（１５ｍＬ）溶液を１００℃で４時間攪拌した。反応混合物をＲＴまで冷却した。残留物を水で希釈し、ＥＡで抽出して、後処理を行い、粗生成物ＣＰ４８－１を得、そのまま使用した。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６－８に類似した方法により、ＣＰ４８－１でＣＰ４８－２を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ４８－２（６９０ｍｇ）を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）／ＥｔＯＨ＝５０：５０、流速：１８ｍｌ／ｍｉｎ、２２０ｎｍ。ＣＰ４８－３（第２溶出異性体、保持時間１１．７ｍｉｎ）を得た。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ４８－３で化合物４８（ＣＰ４８、確認済み）を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６１９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５０
ＣＰ４０に類似した方法により、ＣＰ４９－ａでＣＰ４９を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３２［Ｍ＋１］＋。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（Ａｇｅｌａ Ｄｕｒａｓｈｅｌｌ Ｃ１８、３０ｍｍ×２５０ｍｍ、１０ｕｍ、Ａ相：０．０５％ＮＨ３・Ｈ２Ｏ、Ｂ相：ＣＨ３ＣＮ、勾配：３５ｍｉｎ、２５％Ｂから５８％Ｂまで、流速：４０ｍＬ／ｍｉｎ、２２４ｎｍ）でＣＰ４９（５０ｍｇ）を分離した。化合物４９Ａ（ＣＰ４９Ａ、第１溶出異性体、保持時間３０．８－３３．３９ｍｉｎ）および化合物４９Ｂ（ＣＰ４９Ｂ、第２溶出異性体、保持時間３３．６４－３５．７５ｍｉｎ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３２［Ｍ＋１］＋。
実施例５１
ＣＰ２に類似した方法により、ＣＰ１０Ｂ－３で化合物５０（ＣＰ５０、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ１１．１６－１０．８２（ｍ，１Ｈ），８．０２－７．９０（ｍ，１Ｈ），７．５１－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１０（ｍ，１Ｈ），５．５８（ｄ，Ｊ＝５３．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３８－５．２６（ｍ，１Ｈ），４．６５－４．５１（ｍ，２Ｈ），４．５１－４．４１（ｍ，１Ｈ），４．１３－３．９４（ｍ，２Ｈ），３．９４－３．６８（ｍ，３Ｈ），３．６４－３．４９（ｍ，１Ｈ），３．４５－３．２２（ｍ，３Ｈ），３．１２－２．９３（ｍ，３Ｈ），２．６３－２．４４（ｍ，３Ｈ），２．４１－２．１０（ｍ，４Ｈ），２．０９－１．８９（ｍ，２Ｈ）．
実施例５２
ＣＰ１に類似した方法により、ＣＰ１０Ｂ－３およびＩＮＴ１で化合物５１（ＣＰ５１、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：５９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ７．７９－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．３１－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１８－７．０８（ｍ，１Ｈ），６．９７－６．９３（ｍ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），４．１９－４．１６（ｍ，２Ｈ），３．８８－３．８０（ｍ，３Ｈ），３．５３－３．５０（ｍ，２Ｈ），３．３５－３．２７（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｓ，３Ｈ），２．６７－２．５１（ｍ，４Ｈ），２．３３－２．３１（ｍ，３Ｈ），２．２２-２．１８（ｍ，４Ｈ），２．１３－２．０４（ｍ，３Ｈ）．
実施例５３
ＣＰ９４に類似した方法により、ＣＰ５２－ａでＣＰ５２を合成し、Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－Ｇｉｌｓｏｎにより以下の条件で精製して分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：ヘキサン（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ。化合物５２Ａ（ＣＰ５２Ａ、７．８ｍｇ、１１．７２μｍｏｌ、第１溶出異性体、保持時間５．２２７ｍｉｎ、確認済み）および化合物５２Ｂ（ＣＰ５２Ｂ、１０．７ｍｇ、１６．０７μｍｏｌ、第２溶出異性体、保持時間６．１５７ｍｉｎ、確認済み）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６６６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５４
５３－ａ（３．９７ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）混合物に、ＤＩＥＡ（８．４７ｇ）および（Ｂｏｃ）２Ｏ（５．２０ｇ）を加えた。反応混合物をＲＴで３時間攪拌し、ＥＡおよび水で希釈して、後処理を行い、ＣＰ５３－１（４．１７ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ５３－１（４．１７ｇ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（２３．９０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を４０℃で１８時間攪拌し、０℃でｓａｔ．ａｑ．Ｎａ２ＣＯ３（１００ｍＬ）を加えて後処理を行い、ＣＰ５３－２（２．７３ｇ）を得た。ＭＳｍ／ｚ：２６８［Ｍ＋Ｈ］＋。
－１０℃で、ＣＰ５３－２（２．５２ｇ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、ＬＡＨ（０．５６ｇ）を加えた。反応混合物をＲＴで０．５時間攪拌し、水（１ｍＬ）、ａｑ．ＮａＯＨ（０．６ｍｌ、１５％ｗ／ｗ）および水（３ｍＬ）でクエンチした。混合物を濾過し、濾液を濃縮して精製し、ＣＰ５３－３（１５８９ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＲＴで、ＣＰ５３－３（０．７７ｇ）のアセトニトリル（９ｍＬ）溶液に、ＨＣｌ（３ｍＬ、４ｍｏｌ／ｍＬのジオキサン溶液）を加え、得られた混合物をＲＴで２時間攪拌した後、濃縮して残留物Ａを得た。ＩＮＴ６（８８９ｍｇ）とＤＩＥＡ（１２３２ｍｇ）とのトルエン（１０ｍＬ）溶液に、ＰＯＣｌ３（０．５ｍＬ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間攪拌して濃縮し、残留物Ｂを得た。残留物ＡとＤＩＥＡ（２ｍＬ）とのＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に、残留物ＢのＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液を加えた。反応混合物をＲＴで１．５時間攪拌し、水で希釈して、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ５３－４（４６５ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４７に類似した方法により、ＣＰ５３－４で化合物５３（ＣＰ５３、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５５
ＣＰ４７－１０に類似した方法により、ＣＰ５４－１でＣＰ５４－５を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ５４－５（１３３ｍｇ）を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流量：１７ｍＬ／ｍｉｎ。ＣＰ５４－５Ａ（５３ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間５．９２３ｍｉｎ）およびＣＰ５４－５Ｂ（５２ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間８．１２９ｍｉｎ）を得た。
ＣＰ４７に類似した方法により、ＣＰ５４－５Ａで化合物５４Ａ（ＣＰ５４Ａ、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４７に類似した方法により、ＣＰ５４－５Ｂで化合物５４Ｂ（ＣＰ５４Ｂ、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５６
５５－ａ（１．５８ｇ）とＤＩＥＡ（４．６３ｇ）と４－メトキシベンジルクロリド（５．０４ｇ）とのＤＣＭ（２０ｍＬ）溶液をＲＴで１８時間攪拌した。反応混合物を水でクエンチし、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、ＣＰ５５－１（１．８８７４ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＲＴ、Ｎ２雰囲気下で、ＣＰ５５－１（２．７１１４ｇ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（１．６３８２ｇ、純度６０％）を加えた。反応混合物を１時間攪拌した。混合物にＤＭＡＰ（２１７ｍｇ）、ＴＢＡＩ（６７６ｍｇ）およびブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール（５１７５ｍｇ）を加え、Ｎ２雰囲気下で反応混合物を７０℃で１７時間攪拌した。終了後、反応混合物を水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ５５－２（２．８０２９ｇ、純度７０％）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ５５－２で化合物５５（ＣＰ５５、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５７
５６－ａ（５．０３ｇ）、ＴＢＡＩ（１．３０ｇ）、Ｋ２ＣＯ３（２４．８３ｇ）およびＢｒＢｎ（２４．１９ｇ）の溶液をＲＴで１６時間攪拌した。混合物を減圧濃縮して精製し、ＣＰ５６－１（９．２ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ５６－１（８．８ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（５．４１ｇ、純度６０％）を加えた。反応混合物をＲＴで１時間攪拌した。反応混合物に、ＤＭＡＰ（０．３９ｇ）、ＴＢＡＩ（１．２４ｇ）およびブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール（１７．７２ｇ）を加えた。得られた混合物を７５℃で１６時間攪拌した。混合物を氷水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ５６－２（９．７４ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｈ２雰囲気下で、ＣＰ５６－２（９．７４ｇ）のメタノール（１００ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（２．８９９５ｇ）、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（２．０ｇ）を加えた。反応混合物をＲＴで１６時間攪拌した。得られた混合物を濾過し、濃縮してＣＰ５６－３（４．６５ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６－８に類似した方法により、ＣＰ５６－３でＣＰ５６－６を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ５６－６（１．３２ｇ）を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１７ｍｌ／ｍｉｎ。ＣＰ５６－６Ｂ（６２３ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間６．６９ｍｉｎ）およびＣＰ５６－６Ａ（０．６１ｇ、第２溶出異性体、保持時間８．７０８ｍｉｎ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ５６－６Ａで化合物５６Ａ（ＣＰ５６Ａ、確認済み）を合成した。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ５６－６Ｂで化合物５６Ｂ（ＣＰ５６Ｂ、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５８
５７－ａ（５．０９ｇ）とベンジルブロミド（２２．４９ｇ）とＫ２ＣＯ３（１２．０３ｇ）とＮａＯＨ（３．４５ｇ）との水（１００ｍＬ）溶液を１００℃で３時間攪拌した。溶液をＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ５７－１（６６４１ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＲＴで、ＣＰ５７－１（１０２９ｍｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（５０８ｍｇ）を加え、得られた混合物を３時間攪拌した。１０％Ｎａ２ＣＯ３溶液でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ５７－２（１０４６ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ５７－２（６．６２ｇ）のＴＨＦ（６０ｍｌ）溶液を攪拌した。０℃で、混合物にＬｉＡｌＨ４（１２９７ｍｇ）を加え、ＲＴで２時間攪拌した。Ｎａ２ＳＯ４溶液でクエンチし、濾過し、濃縮して精製し、ＣＰ５７－３（４５１３ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ５７－３（７９２ｍｇ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液を攪拌した。０℃で、混合物に水素化ナトリウム（４１４ｍｇ）を加え、ＲＴで０．５時間攪拌した。混合物に、ＤＭＡＰ（６２ｍｇ）と、ヨウ化テトラブチルアンモニウム（２０２ｍｇ）と、ブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール（１０１４ｍｇ）とを加え、７０℃で６時間攪拌した。混合物をＲＴまで冷却し、水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ５７－４（５０３ｍｇ）を得た。
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．３９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，４Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），７．２９－７．２４（ｍ，２Ｈ），４．７２－４．５２（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），３．９９－３．８８（ｍ，３Ｈ），３．６０－３．４２（ｍ，５Ｈ），３．３９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，６Ｈ），３．０６－２．８６（ｍ，１Ｈ），１．２０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。ＭＳ：ｍ／ｚ：３７６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ５７－４（２００ｍｇ）とＰｄ（ＯＨ）２／Ｃ（２３７ｍｇ）とのＭｅＯＨ（１０ｍＬ）溶液を、ＲＴ、Ｈ２雰囲気下で１６時間攪拌した。溶液を濾過して濃縮し、粗生成物ＣＰ５７－５（１０３ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ５７－５で化合物５７（ＣＰ５７、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例５９
ＣＰ５７に類似した方法により、５８－ａで化合物５８（ＣＰ５８、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６０
ＣＰ９４－４に類似した方法により、ＣＰ５９－５でＣＰ５９－８を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ５９－８（５１９ｍｇ）を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＡ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１８ｍｌ／ｍｉｎ。ＣＰ５９Ａ－９（１７３ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間４．５８７ｍｉｎ）およびＣＰ５９Ｂ－９（１９０ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間５．０６７ｍｉｎ）を得た。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ５９Ａ－９で化合物５９Ａ（ＣＰ５９Ａ、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６１
－１０℃で、６０－ａ（２．１６２ｇ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、ＬＡＨ（１２２２ｍｇ）を回分的に加えた。反応混合物を４０℃で０．７５時間攪拌し、水（１．５ｍＬ）、ａｑ．ＮａＯＨ（１．５ｍｌ、１５％ｗ／ｗ）および水（５ｍＬ）でクエンチした。混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物を精製して、ＣＰ６０－１（２．８５２ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ５５－８に類似した方法により、ＣＰ６０－１でＣＰ６０－９を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ６０－９（３３１ｍｇ）を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１８ｍＬ／ｍｉｎ。ＣＰ６０－１０（１３８ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間８．７４０ｍｉｎ）を得た。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ６０－１０で化合物６０（ＣＰ６０、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６２
ＩＮＴ１５（１．００５ｇ）の、ＴＨＦ（１００ｍＬ）とＤＣＭ（１００ｍＬ）との溶液をＰｄ／Ｃ（４５９ｍｇ）に加えた。混合物をＲＴ、Ｈ２雰囲気で３時間攪拌した。溶液を濾過し、濾過物を濃縮して、ＣＰ６１－１（１０５３ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３６８［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ６１－１（０．５５２ｇ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（１．６０３ｇ）を１滴ずつ加え、ＲＴで一晩撹拌した。１０％Ｎａ２ＣＯ３水溶液で溶液をクエンチし、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、ＣＰ６１－２（４００ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６－１０に類似した方法により、ＣＰ６１－２でＣＰ６１－４を合成した。
キラル高速液体クロマトグラフィーにより、ＣＰ６１－４を以下の条件で分離した。ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、２０ｍｍ×２５０ｍｍ、５μｍ、移動相：Ｈｅｘ（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（８０：２０）、流速：１５ｍｌ／ｍｉｎ、ＣＰ６１－５（第２溶出異性体、保持時間９．１８９ｍｉｎ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：５０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ６１－５で化合物６１（ＣＰ６１、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６３
ＣＰ６１－１（０．８００ｇ）の、ＤＣＭ（２０ｍＬ）とＴＨＦ（２０ｍＬ）との溶液に、ＮａＢＨ４（２５５ｍｇ）を加え、得られた混合物をＲＴで４時間攪拌した。溶液を水でクエンチし、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、ＣＰ６２－１（７３５ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃、Ｎ２雰囲気で、トリフェニルホスフィン（１０８５ｍｇ）のＤＣＭ（２５ｍＬ）溶液に、ＣＣｌ４（１００８ｍｇ）を加え、得られた混合物を０℃で２０分間撹拌した。０℃で、ＣＰ６２－１（０．６３６ｇ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液を滴下し、ＲＴで一晩撹拌した。混合物をＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、Ｈ２Ｏおよび飽和ＮａＣｌ（ａｑ）で洗浄した。後処理を行い、ＣＰ６２－２（３３８ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３８８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６－１０に類似した方法により、ＣＰ６２－２でＣＰ６２－４を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ６２－４を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＩＰＡ（５０：５０）、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ。ＣＰ６２－４Ａ（７６ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間６．２２３ｍｉｎ）およびＣＰ６２－４Ｂ（６６ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間７．３２０ｍｉｎ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４９９［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ６２－４Ｂで化合物６２Ｂ（ＣＰ６２Ｂ、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ６２－４Ａで化合物６２Ａ（ＣＰ６２Ａ、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６４
ＣＰ２に類似した方法により、ＣＰ３７－１１で化合物６３（ＣＰ６３、確認済み）を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６５
－７８℃で、ＣＰ３５－１（２．０３ｇ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、シクロプロピルブロモマグネシウム（１２ｍＬ、１ＭのＴＨＦ溶液）を滴下した。Ｎ２雰囲気下、反応混合物を―７８℃で１．５時間攪拌した。混合物をｓａｔ．ａｑ．ＮＨ４Ｃｌでクエンチした。ＥＡおよび水で希釈して、後処理を行い、ＣＰ６４－１（１．８０ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＲＴで、ＣＰ６４－１（１．８０ｇ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（５ｍＬ）を加え、反応混合物をＲＴで一晩撹拌した。混合物を濃縮して粗生成物ＣＰ６４－２（１．３２ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ６４－２（１．３２ｇ）のＤＣＥ（２０ｍＬ）溶液に、トリアセトキシボロヒドリドナトリウム（３．７５ｇ）および無水Ｎａ２ＳＯ４（５．７３ｇ）を加えた。混合物を４２℃で２日間攪拌した。ａｑ．Ｋ２ＣＯ３で混合物のｐＨ値を９に調整した。混合物をＤＣＭで抽出して、後処理を行い、粗生成物ＣＰ６４－３（１．３５ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２６２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ６４－３（１．３５ｇ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）溶液に、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジカーボネート（１．５７ｇ）を加えた。反応混合物をＮ２雰囲気下、４４℃で一晩撹拌した。混合物をＥＡ（５０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）で希釈した。有機分離層に対して後処理を行い、ＣＰ６４－４（６８３ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３６２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ６４－４（６８３ｍｇ）のＭｅＯＨ（２０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（０．３１ｇ）を加えた。反応混合物をＨ２雰囲気下、４４℃で２４時間攪拌した。混合物を濾過し、濾液を濃縮してＣＰ６４－５（０．４７ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１６に類似した方法により、ＣＰ６４－５で化合物６４（ＣＰ６４、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６６
ＣＰ６４に類似した方法により、化合物６５（ＣＰ６５、確認済み）を合成した。ＭＳｍ／ｚ：６４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６７
ＩＮＴ７（０．６３ｇ）のＭｅＯＨ（１０ｍｌ）溶液に、ＨＣｌ（５ｍＬ、１，４－ジオキサン溶液、４Ｍ）を加えた。反応混合物をＲＴで２．５時間攪拌し、濃縮して残留物を得た。－１０℃で、ＮａＨ（５５０ｍｇ、油中、含有量６０％）をＴＨＦ（１５ｍＬ）の残留物混合物に回分的に加え、ＣＰ６６－１（８９９ｍｇ）を混合物に加えた。ＲＴで反応混合物を２０時間攪拌し、少量の水で混合物をクエンチし、濃縮して残留物を得た。残留物にＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１（２０ｍＬ）を加えた。５分間攪拌した後、混合物を濾過し、濾液を濃縮して、ＣＰ６６－２（１４８３ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ６６－２（１４８３ｍｇ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）溶液に、ＤＩＥＡ（１．５１ｇ）とＢＯＰ－Ｃｌ（１．６８ｇ）を加えた。反応混合物をＲＴ下で２１時間攪拌し、水でクエンチしてＤＣＭで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮し、Ｐｒｅｐ－ＴＬＣで精製して、ＣＰ６６－３（１９０ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
３０℃で、ＣＰ６６－３（１９０ｍｇ）の、ＤＭＦ（１ｍＬ）およびＴＨＦ（１ｍＬ）溶液に、ＩＮＴ１４（１２７ｍｇ）、ＤＡＢＣＯ（１８ｍｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（２１６ｍｇ）を加え、得られた混合物を２０時間攪拌した。混合物を水でクエンチし、ＥＡで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮し、Ｐｒｅｐ－ＴＬＣで精製して、ＣＰ６６－４（２０６ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ６６－４（１１６ｍｇ）と６６－ａ（９８ｍｇ）とＤＰＥＰｈｏｓＰｄＣｌ２（２２ｍｇ）とＣｓ２ＣＯ３（２１３ｍｇ）とのトルエン（３ｍＬ）混合物に、Ｎ２雰囲気下、１０５℃で１９時間攪拌した。反応混合物に水を加え、ＥＡで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮し、Ｐｒｅｐ－ＴＬＣで精製して、ＣＰ６６－５（１４８ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：７５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ６６－５（１４８ｍｇ）のＤＣＭ（６ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（２ｍＬ）を加えた。反応混合物をＲＴで２時間攪拌して濃縮した。Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（Ａｇｅｌａ Ｄｕｒａｓｈｅｌｌ Ｃ１８、３０ｍｍ×２５０ｍｍ、１０ｕｍ、Ａ相：０．１％ＴＦＡ水溶液、Ｂ相：ＣＨ３ＣＮ、勾配：１５％Ｂから４０％Ｂまで、３７ｍｉｎ、流速：６０ｍＬ／ｍｉｎ、２９５ｎｍ）で残留物を精製し、凍結乾燥させて、ＣＰ６６（６０ｍｇ、ＴＦＡ塩）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ６６（６０ｍｇ、ＴＦＡ塩）を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ａｍｙｌｏｓｅ－ＳＡ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ。化合物６６Ａ（ＣＰ６６Ａ、２２．３ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間３．９９０ｍｉｎ、確認済み）および化合物６６Ｂ（ＣＰ６６Ｂ、１５．１ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間５．１０３ｍｉｎ、確認済み）を得た。
実施例６８
ＣＰ２１に類似した方法により、ＣＰ３７－７で化合物６７（ＣＰ６７、確認済み）を合成した。ＭＳｍ／ｚ：６０９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例６９
ＣＰ９のステップにより、化合物６８（ＣＰ６８、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７０
ＣＰ６８のステップにより、化合物６９（ＣＰ６９、トリフルオロ酢酸塩、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７１
４－アミノ－１－ブタノールとＩＮＴ６とを原料として、ＣＰ４２－６のステップにより、ＣＰ７０－２を合成した。
ＣＰ７０－２（９７ｍｇ）のオルトギ酸トリメチル（３ｍＬ）溶液に、ｐ－ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（６２ｍｇ）を加え、混合物をＮ２でパージし、１００℃で０．５時間攪拌した。反応混合物をＲＴで冷却し、ＥＡおよび水で希釈し、分離した有機層に対して濃縮および精製を行い、ＣＰ７０－３（１５７ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４２のステップにより、ＣＰ７０－３で化合物７０（ＣＰ７０、ＴＦＡ塩、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７２
０℃で、７１－ａ（１．０３ｇ）とＴＥＡ（７．７６ｇ）との、ＤＣＭ（１０ｍＬ）とＤＭＳＯ（２０ｍＬ）との溶液に、三酸化硫黄ピリジン錯体（７．３６ｇ）を加え、得られた混合物を４時間攪拌した。残留物をＤＣＭで希釈し、チオ硫酸ナトリウム溶液（１０％）、５％クエン酸溶液および飽和塩化ナトリウム溶液（８０ｍＬ）で洗浄した。得られた溶液を乾燥させ、濾過して濃縮し、ＣＰ７１－１（１．０６ｇ）を得た。
ＩＮＴ１５に類似した方法により、ＣＰ７１－１でＣＰ７１－５を合成した。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ７１－５で化合物７１（ＣＰ７１、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：５９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７３
Ｎ２雰囲気下、ＲＴで、アリルマグネシウムクロリド溶液（２ＭのＴＨＦ溶液、１５ｍＬ）に、７２－ａ（１．３６ｇ）を加え、８０℃で２０時間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム溶液（６０ｍＬ）およびジエチルエーテル（８０ｍＬ）でクエンチした。有機層を分離し、酢酸溶液（１％）、飽和ＮａＨＣＯ３溶液および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄した。得られた溶液を乾燥させ、濾過して濃縮し、ＣＰ７２－１（２．２０ｇ）を得た。
ＣＰ７２－１（０．８５ｇ）とスチレン（２．５０ｇ）とチタン酸テトラエチル（１．１４ｇ）とのＤＣＥ（２０ｍＬ）溶液に、Ｇｒｕｂｂｓ第２世代触媒（０．３９ｇ）を加えた。混合物をＮ２でパージし、７０℃で１６時間攪拌した。終了後、混合物を濃縮して精製し、ＣＰ７２－２（０．６１ｇ）を得た。
ＣＰ７２－２（０．５４３ｇ）とＣＰ７１－３（０．２８２ｇ）とのＤＭＳＯ（１０ｍｌ）溶液に、ｐ－ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（１６０ｍｇ）を加えた。混合物をＮ２でパージし、８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物をＲＴで冷却し、ＥＡおよび水で希釈し、得られた混合物を分離した。採取した有機層に対して濃縮および精製を行い、ＣＰ７２－３（１９７ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ７１のステップにより、ＣＰ７２－３で化合物７２（ＣＰ７２、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７４
ＣＰ３６－９（２２８ｍｇ）と、７３－ａ（５９６ｍｇ）と、Ｃｓ２ＣＯ３（４８２ｍｇ）との、トルエン（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）溶液に、ｃａｔａＣＸｉｕｍ Ａ Ｐｄ Ｇ３（８２ｍｇ）を加え、混合物をＮ２でパージした後、１００℃で１６時間攪拌した。終了後、混合物をＥＡおよび水で希釈した。分離した有機層に対して濃縮および精製を行い、化合物７３（ＣＰ７３、確認済み）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：６２５［Ｍ＋１］＋。
実施例７５
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ９－６および７４－ａで化合物７４（ＣＰ７４、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７６
ＣＰ１０Ｂ－３（６４ｍｇ）と７５－ａ（６４ｍｇ）とＣｓ２ＣＯ３（１３７ｍｇ）との、トルエン（１０ｍＬ）および水（２．５ｍＬ）溶液に、ビス（ジフェニルホスフィノフェニルエーテル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１０ｍｇ）を加えた。混合物をＮ２でパージし、１０５℃で１６時間攪拌した。終了後、混合物をＥＡおよび水で希釈した。有機層を分離して濃縮し、ＣＰ７５－２（１３３ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：７２３［Ｍ＋１］＋。
ＣＰ７５－２（１３３ｍｇ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（１．５ｍＬ）を加えた。反応混合物をＲＴで２時間攪拌した。終了後、反応混合物を濃縮した。残留物をＥＡおよび飽和ＮａＨＣＯ３で希釈した。分離した有機層に対して濃縮および精製を行い、化合物７５（ＣＰ７５、確認済み）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：６２３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７７
７６－ａ（５０９４ｍｇ）の０℃のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、重水素化リチウムアルミニウム（１５０８ｍｇ）を加えた。混合物を０℃で４時間攪拌した。混合物を１．５ｍＬの水、１．５ｍＬの１５％ＮａＯＨ、４．５ｍＬの水および少量の無水Ｎａ２ＳＯ４でクエンチした。混合物を濾過し、濃縮して７６－ｂ（３２８５ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１０９［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ９に類似した方法により、ＣＰ７６－ｂで化合物７６（ＣＰ７６、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７８
ＣＰ８３－１０（０．６９８ｇ）の０℃のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（０．４９３ｇ）を加えた。混合物を０℃で１．５時間攪拌し、ｓａｔ．ＮａＨＣＯ３（ａｑ．）でクエンチした。ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、ＣＰ７７－１（０．２０６ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ７７－１で化合物７７（ＣＰ７７、０．００１３ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例７９
ＣＰ１１３－３（１．２９５ｇ）のトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）混合物をＲＴで一晩撹拌した。反応混合物を濃縮した。得られた混合物をＰＥおよびＥＡ（１０：１）で希釈し、濾過した。フィルターケーキを濃縮し、ＣＰ７８－１（１０２４ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ７８－１（０．２０１ｇ）の、酢酸（２ｍＬ）と酢酸無水物（１ｍＬ）との混合物を８０で３日間撹拌した。混合物をＨ２Ｏでクエンチし、ＤＣＭおよびＭｅＯＨ（１０：１）で抽出して、後処理を行い、ＣＰ７８－２（２０６ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ７８－２で化合物７８（ＣＰ７８、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８０
７９－ａ（３．５８ｇ）と４－メトキシベンジルアミン（５．６２ｇ）とＤＩＥＡ（１０．０１７０ｇ）とＨＡＴＵ（１５．１８ｇ）とのＤＣＭ（８０ｍＬ）溶液をＲＴで一晩攪拌した。混合物をＤＣＭで抽出して、後処理を行い、ＣＰ７９－１（１．０５ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃でＴＨＦ（１０ｍＬ）にＬＡＨ（０．３０８ｇ）を加えた。混合物を０℃で１５分間攪拌し、塩化アルミニウム（１．０７１ｇ）を加えた。混合物を０℃で３０分間攪拌し、ＣＰ７９－１（０．７４ｇ）を加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌した。混合物をＮａＯＨ（ａｑ．、０．３ｍＬ、１５％）でクエンチし、ＤＣＭで抽出した。混合物をＮＨ４Ｃｌで洗浄し、乾燥させて濃縮し、ＣＰ７９－２（０．３９ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１９６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＩＮＴ６（０．６０３ｇ）とＤＩＥＡ（１．４８４０ｇ）とＰＯＣｌ３（２．６３２０ｇ）とのトルエン（２０ｍＬ）溶液を８０℃で１時間攪拌した。濃縮して混合物を得た。０℃で、混合物およびＤＩＥＡ（２．６３２０ｇ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、ＣＰ７９－２（０．３９ｇ）を加えた。混合物を０℃で一晩撹拌した。残留物を濃縮して精製し、ＣＰ７９－３（２３８ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ７９－３（０．２１８ｇ）のＴＦＡ（３ｍＬ）溶液を６０で１時間攪拌した。混合物を濃縮してＣＰ７９－４（０．２９８ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ３３７：［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ７１のステップにより、ＣＰ７９－４で化合物７９（ＣＰ７９、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８１
８０－ａ（５．０１ｇ）とＬ－プロリン（３．６６ｇ）との、ＭｅＣＮ（５０ｍＬ）とメタノール（５０ｍＬ）との０℃の溶液に、選択的フッ素試薬（２７．５８ｇ）を加えた。混合物を５５℃で一晩撹拌した。混合物を濃縮して精製し、ＣＰ８０－１（３．２８４ｇ）を得た。
ＣＰ７１に類似した方法により、ＣＰ８０－１で化合物８０（ＣＰ８０、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８２
ＲＴで、ＣＰ８３－１０（０．１ｇ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に、ＮａＨＣＯ３（２９ｍｇ）およびＤｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎ酸化剤（１３９ｍｇ）を加え、得られた混合物を１時間攪拌した。反応物を濾過し、濾液を濃縮して粗生成物を得た。粗生成物をＤＣＭ（２ｍＬ）で希釈し、ＲＴでｍ－ＣＰＢＡ（６５ｍｇ）を加え、１時間攪拌した。チオ硫酸ナトリウムでクエンチし、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、ＣＰ８１－１（１７３ｍｇ）を得た。粗生成物をそのまま次のステップに供した。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ２雰囲気下で、モレキュラーシーブ４ＡとＣＰ８１－１（１７２ｍｇ）とＤＩＥＡ（１６０ｍｇ）とＩＮＴ１４（１０９ｍｇ）とのトルエン（５ｍＬ）溶液を８０℃で１６時間攪拌した。反応混合物をＲＴまで冷却した。反応混合物を濃縮して精製し、ＣＰ８１－２（６５ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ２雰囲気下、２分間内、ＣＰ８１－２（０．０５２ｇ）の０℃のＤＣＭ（１ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（０．５ｍＬ）を回分的に加えた。混合物をＲＴで３時間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、ＣＰ８１－３（１０ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５０１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ８１－３で化合物８１（ＣＰ８１、確認済み）を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８３
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ８２－１で化合物８２（ＣＰ８２、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８４
－２０℃で、８３－ａ（５０．０４ｇ）のＴＨＦ（４００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（１５．５４ｇ）を加えた。混合物を－２０℃で２時間攪拌した。反応混合物にｎ－ＢｕＬｉ（２１０ｍＬ）を加えた。混合物を－２０℃で１時間攪拌した。反応混合物にベンジル２－ブロモエチルエーテル（８１．５９ｇ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液を加えた。混合物をＲＴで一晩撹拌した。混合物をｓａｔ．ＮａＨ４Ｃｌ（ａｑ．）および水で希釈してＥＡで抽出し、後処理を行い、ＣＰ８３－１（９２．２９ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２６５［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８３－１（４８．７７ｇ）のジベンジルアミン（２００ｍＬ）の溶液をＮ２雰囲気下、１００℃で一晩攪拌した。混合物を水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ８３－２（７６．６６ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８３－２（７６．６６ｇ）の０℃のＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液に、ＮａＢＨ４（１２．７４ｇ）を加えた。混合物をＲＴで５時間攪拌した。混合物をＭｅＯＨ（２０ｍＬ）および水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ８３－３（４７．６１ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８３－３（４１．１６ｇ）とイミダゾール（２７．３２ｇ）との０℃のＤＭＦ（５０ｍＬ）溶液に、ＴＢＤＮＳＣｌ（４５．２６ｇ）を加えた。混合物をＲＴで２時間攪拌した。混合物を水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ８３－４（５７．４５ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：５３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８３－４（５７．４５ｇ）の－４０℃のＴＨＦ（４００ｍＬ）溶液に、水素化ジイソブチルアルミニウム（２５０ｍＬ）を加えた。混合物を－２０℃～－４０℃で３時間攪拌した。混合物をＥＡ（３００ｍＬ）および酒石酸カリウムナトリウム溶液でクエンチした。混合物をＲＴまで昇温し、４時間激しく攪拌した。溶液が透明になった時点で、ＥＡで溶液を抽出して、後処理を行い、ＣＰ８３－５（８．２９ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８３－５（８．２９ｇ）とＰｄ／Ｃ（４．０７ｇ）とＰｄ（ＯＨ）２／Ｃ（５．３４ｇ）とのＩＰＡ（２００ｍＬ）溶液をＨ２雰囲気下、６５℃で一晩攪拌した。混合物を濾過し、濾液を採取して濃縮し、ＣＰ８３－６（３．９８９ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＩＮＴ６（４．４５ｇ）と塩化ホスホリル（８ｍＬ）とＤＩＥＡ（８ｍＬ）とのトルエン（５０ｍＬ）溶液を８０℃で一晩攪拌した。反応物を濃縮し、混合物を得た。混合物とＤＩＥＡ（２ｍＬ）との０℃のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に、ＣＰ８３－６（３．５３ｇ）を加えた。混合物を０℃で１時間攪拌した。得られたＣＰ８３－７（３．７８ｇ）を精製した。ＭＳ：ｍ／ｚ：５０９［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８３－７（３．５９ｇ）とメチルアミン塩酸塩（２．６２ｇ）とＤＩＥＡ（７．０７ｇ）とのＤＭＡ（２０ｍＬ）溶液を８０℃で３時間攪拌した。混合物を水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ８３－８（４．４４７ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８３－８（４．２９ｇ）とＴＥＡ（７．９７ｇ）との、－４０℃のＤＣＭ（６ｍＬ）とＤＭＳＯ（１２ｍＬ）との溶液に、ピリジン三酸化硫黄（４．７４ｇ）を加えた。混合物をＲＴで３時間攪拌し、ｓａｔ．Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（ａｑ．）でクエンチしてＤＣＭで抽出し、後処理を行い、ＣＰ８３－９（２．３０１ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：５０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８３－９（２．３０１ｇ）とｐ－ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．９１４ｇ）とのＤＭＳＯ（１０ｍＬ）を８０℃で一晩攪拌し、精製して、ＣＰ８３－１０（０．７２６ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ８３－１０（０．２８３ｇ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（０．２６９ｇ）を加えた。混合物を０℃で１．５時間攪拌し、ｓａｔ．ＮａＨＣＯ３（ａｑ．）でクエンチし、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、ＣＰ８３－１１（０．０４７ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ８３－１１で化合物８３（ＣＰ８３、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８５
ＣＰ８３－１０（０．１０１ｇ）とイミダゾール（０．１４０ｇ）との０℃の溶液に、ＴＢＤＮＳＣｌ（０．１３８ｇ）を加えた。混合物をＲＴで２時間攪拌した。混合物を水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ８４－１（０．０５７ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６－１０に類似した方法により、ＣＰ８４－１でＣＰ８４－３を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－Ｇｉｌｓｏｎによりラセミ体ＣＰ８４－３を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ－ＩＧ、２０ｍｍ×２５０ｍｍ、５μｍ、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ、２２０ｎｍ。ＣＰ８４－４Ａ（第１溶出異性体、保持時間５．７６７ｍｉｎ）およびＣＰ８４－４（第２溶出異性体、保持時間７．０６７ｍｉｎ、０．０１５ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：５９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８４－４（０．０１５ｇ）とＩＮＴ１３（０．０３８ｇ）とｃａｔａｘｉｕｍ Ａ Ｐｄ Ｇ３（０．０２０ｇ）とＣｓ２ＣＯ３（０．０４３ｇ）との、トルエン（５ｍＬ）と水（１ｍＬ）との溶液を、Ｎ２雰囲気下、１００℃で一晩攪拌した。混合物に水を加え、ＥＡで抽出した。有機層に対して後処理を行い、ＣＰ８４－５（０．０２６ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１０６５［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８３に類似した方法により、ＣＰ８４－４で化合物８４（ＣＰ８４、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８６
ＣＰ６１－１（０．５０８ｇ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）溶液に、２－［（フルオロメチル）スルホニル］ピリジン（０．２８６ｇ）を加え、得られた混合物を－５０℃、Ｎ２雰囲気下で攪拌した。ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム（０．２３９ｇ）を加えた。当該溶液をＲＴで４時間攪拌した。混合物をＥＡで希釈し、ＮＨ４Ｃｌ（ａｑ）（５０ｍＬ）、Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ（ａｑ）で洗浄して濃縮した。１０ｍＬのＰＥおよび２ｍＬのＥＡを加え、得られた混合物を１時間攪拌した。混合物を濾過してＣＰ８５－１（３４６ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ８５－１（３４６ｍｇ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に、ｍ－ＣＰＢＡ（０．３６７ｇ）を回分的に加え、得られた混合物をＲＴで２時間攪拌した。混合物をＤＣＭ（５０ｍＬ）で希釈し、水、飽和ＮａＨＣＯ３溶液および飽和ＮａＣｌ（ａｑ）で洗浄した。有機層を乾燥させて濃縮し、ＣＰ８５－２（３６５ｍｇ、粗生成物）を得、次のステップに供した。ＭＳ：ｍ／ｚ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８５－２（３６５ｍｇ）とＩＮＴ１４（０．２４３ｇ）とＤＩＥＡ（３８９ｍｇ）とのトルエン（１５ｍＬ）溶液を８５℃で１６時間攪拌した。混合物をＲＴまで冷却し、ＥＡで希釈し、水およびＮａＣｌ（ａｑ）で洗浄した。有機層を濃縮した。残留物をＰｒｅｐ－ＴＬＣ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１５：１）で精製し、ＣＰ８５－３（１７４ｍｇ）およびＣＰ８５－４（７９ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ８５－３で化合物８５（ＣＰ８５、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８７
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ８５－４で化合物８６（ＣＰ８６、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８８
８７－ａ（３４．１１ｇ）のＤＭＦ（３５０ｍＬ）溶液に、カルボニルジイミダゾール（３９．１７ｇ）を加え、得られた混合物をＲＴで１６時間攪拌した。０℃で、マロン酸モノメチルカリウム塩（３９．３４ｇ）、塩化マグネシウム（４７．９０ｇ）およびＴＥＡ（５１．５７ｇ）を加えた。溶液をＲＴで２０時間攪拌した。溶液を濾過して水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ８７－１（４０．３３ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２６０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８７－１（４６．４７２０ｇ）のＭｅＯＨ（４００ｍＬ）溶液に、ＮａＢＨ４（２．３００ｇ）を加え、得られた混合物を０℃で３時間攪拌し、溶液をＥＡで希釈して、後処理を行い、ＣＰ８７－２（３４．０４ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２６２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８７－２（４．１１ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、水素化アルミニウムリチウム（６３３ｍｇ）を加え、得られた混合物を０℃で２時間攪拌した。当該溶液をＴＨＦ（２０ｍＬ）で希釈し、水（０．６ｍＬ）、１５％水酸化ナトリウム溶液および水（１．８ｍＬ）でクエンチした。溶液を濾過し、濃縮して精製し、ＣＰ８７－３（３５０６ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８７－３（１１．７６５ｇ）のＤＣＭ（１２０ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ（７．６５４１ｇ）、ＴＢＤＭＳＣｌ（７．６００５ｇ）およびＤＭＡＰ（６１６．０６１ｍｇ）を加え、得られた混合物をＲＴで一晩攪拌した。混合物をＤＣＭで希釈して、後処理を行い、ＣＰ８７－４（１２．６９１ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ８７－４（８．５５７ｇ）のＤＣＭ（９０ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（４０ｍＬ）を加え、得られた混合物をＲＴで３時間攪拌した。混合物を濃縮して、ＣＰ８７－５（２２．４３３ｇ、粗生成物）を得、次のステップに供した。ＭＳ：ｍ／ｚ：１３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４７に類似した方法により、ＣＰ８７－５で化合物８７（ＣＰ８７、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例８９
８８－ａ（５．０１ｇ）と２－メチルプロパン－２－スルフィンアミド（６．８８ｇ）とテトラエチルチタネート（１８．９１ｇ）とのＴＨＦ（１５０ｍＬ）溶液を６５℃で一晩攪拌した。反応物を濃縮してＣＰ８８－１（１０．２ｇ）を得、次のステップに供した。ＭＳ：ｍ／ｚ：２０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ８８－１（１０．２ｇ）のＭｅＯＨ（８０ｍＬ）溶液に、ＮａＢＨ４（３．７７３ｇ）を回分的に加え、得られた混合物を当該温度で０．５時間攪拌した。該溶液を水でクエンチし、白色の固体を濾別した。濾過した有機液を濃縮し、溶液をＥＡで抽出した。有機層に対して後処理を行い、ＣＰ８８－２（４．７４４ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８８－２（４．７４４ｇ）のＤＣＭ（５０ｍＬ）溶液に、塩酸（１５ｍＬ）を加えた。溶液をＲＴで２時間攪拌し、反応物を濃縮した。残留物をＭＴＢＥに溶解させ、濃縮した。０℃で、残留物にＭＴＢＥを加えた。採取した固形物を濾過して、ＣＰ８８－３（１．７８４ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１００［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＩＮＴ１５に類似した方法により、ＣＰ８８－３でＣＰ８８－５を合成した。
ＣＰ８８－５（５９３ｍｇ）とＧｒｕｂｂｓ第２世代触媒（１０３ｍｇ）とアクリルアルデヒドジメチルアセタール（４６１ｍｇ）とのＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液をＮ２雰囲気下、４５℃で１６時間攪拌した。混合物をＲＴまで冷却して濃縮した。得られたＣＰ８８－６（４５３ｍｇ）を精製した。ＭＳ：ｍ／ｚ：３８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８３－１０に類似した方法により、ＣＰ８８－６でＣＰ８８－１０を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ８８－１０を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、カラム（２０ｍｍ×２５０ｍｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ、２２０ｎｍ。ＣＰ８８－１１（第２溶出異性体、保持時間６．０５３ｍｉｎ、１０４ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ８８－１１で化合物８８（ＣＰ８８、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９０
ＣＰ８８－３に類似した方法により、８９－ａでＣＰ８９－ｄを合成した。
０℃で、Ｃｂｚ－Ｃｌ（３．５４５ｇ）を８９－ｄ（２．３２７ｇ）とＴＥＡ（４．４５６ｇ）とのＤＣＭ（５０ｍＬ）溶液に滴下した。Ｎ２雰囲気下で、溶液をＲＴで１６時間攪拌した。混合物をＮａＣｌ溶液で希釈し、ＥＡで抽出して、後処理を行い、８９－ｅ（２．９７５ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２３４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ８８－６に類似した方法により、ＣＰ８９－ｅでＣＰ８８－ｆを合成した。
０℃で、８９－ｆ（３．３６４ｇ）のＭｅＯＨ（１５０ｍＬ）溶液に、ＮａＢＨ４（０．７４３ｇ）を滴下した。Ｎ２雰囲気下で、溶液をＲＴで３時間攪拌した。混合物を水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、８９－ｇ（３．１４ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｈ２雰囲気下で、８９－ｇ（３．１４ｇ）とＰｄ／Ｃ（６０４ｍｇ）とのＴＨＦ（８０ｍＬ）溶液をＲＴで１５時間攪拌した。混合して、８９－ｈ（１．５６５ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、８９－ｈ（１．５６５ｇ）とＴＥＡ（１．９０６ｇ）とのＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、Ｃｂｚ－Ｃｌ（２．５６９ｇ）を滴下した。Ｎ２雰囲気下で、溶液をＲＴで１５時間攪拌した。溶液を濾過し、濾液を水で希釈し、ＥＡで抽出して、後処理を行い、８９－ｉ（１．３７ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２６６［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ２雰囲気下で、８９－ｉ（１．３７ｇ）とＰｄ／Ｃ（１．６３ｇ）とのＤＣＭ（５０ｍＬ）溶液をＲＴで５時間攪拌した。溶液を濾過し、濾液を濃縮して精製し、８９－ｊ（８９３ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ２雰囲気下で、８９－ｊ（８９３ｍｇ）と１－クロロメチル－４－フルオロ－１，４－ジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラフルオロボラート）（２．５４１ｇ）とＬ－プロリン（８５ｍｇ）の、ＡＣＮ（１５ｍｌ）とメタノール（１５ｍｌ）との溶液を６５℃で１６時間攪拌した。混合物を濃縮して精製し、８９－ｋ（１．０１６ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｈ２雰囲気下で、８９－ｋ（１．０１６ｇ）とＰｄ／Ｃ（０．３３８ｇ）とのＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液をＲＴで２時間攪拌した。当該混合物によりそのまま８９－ｌ（５９９．７４４ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１９４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ８９－ｌで化合物８９（ＣＰ８９、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６４６［Ｍ＋１］＋。
実施例９１
０℃、Ｎ２雰囲気下で、ＣＰ６２－１（２．６４ｇ）の、ＴＨＦ（２００ｍＬ）とＤＣＭ（１００ｍＬ）との溶液を、ＤＡＳＴ（１．６９ｇ）に滴下し、ＲＴで２時間攪拌した。飽和ＮａＨＣＯ３溶液（１００ｍＬ）で溶液をクエンチし、ＤＣＭ（３００ｍＬ）で抽出し、乾燥させ、濃縮してシリカゲルカラムで（ＰＥ／ＥＡ＝５／１）により精製し、ＣＰ４０Ａ－１（２．２３ｇ）を得た。
ＣＰ４０Ａ－１をキラル高速液体クロマトグラフィーで分離した。条件：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ－ＩＧ、２０ｍｍ×２５０ｍｍ、５μｍ、移動相：Ｈｅｘ（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（７０：３０）、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ。ＣＰ４０Ａ－２（第１溶出異性体、保持時間６．３ｍｉｎ、０．５８ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６のステップにより、ＣＰ４０Ａ－２で化合物４０Ａ（ＣＰ４０Ａ、確認済み）を合成し、以下の条件で精製した。Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ（ＹＭＣ－Ｔｒｉａｒｔ Ｃ１８－Ｓ１２ｎｍ、５０ｍｍ×２５０ｍｍ、７ｕｍ、Ａ：０．０５％ＮＨ３・Ｈ２Ｏ、Ｂ：ＣＨ３ＣＮ、勾配：３６ｍｉｎ、３５％Ｂから７７％Ｂまで、流速：７０ｍＬ／ｍｉｎ、２２２４ｎｍ）。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９２
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物９０（ＣＰ９０、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６５６［Ｍ＋１］＋。
実施例９３
ＣＰ７１－６に類似した方法により、ＣＰ９１－６を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ９１－６を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、２０ｍｍ×２５０ｍｍ、５μｍ、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ、２２０ｎｍ。ＣＰ９１－７Ａ（４１ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間６．９０３ｍｉｎ）およびＣＰ９１－７Ｂ（５０ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間７．６８１ｍｉｎ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４６３［Ｍ＋１］＋。
ＣＰ４６の合成に類似した方法により、ＣＰ９１－７Ａで化合物９１Ａ（ＣＰ９１Ａ、２６ｍｇ、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６１２［Ｍ＋１］＋。
ＣＰ４６の合成に類似した方法により、ＣＰ９１－７Ｂで化合物９１Ｂ（ＣＰ９１Ｂ、３８ｍｇ、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６１２［Ｍ＋１］＋。
実施例９４
１００℃で、ベンジルブロミド（５７．８１ｇ）を９２－ａ（９．９ｇ）とＫ２ＣＯ３（４７．１７ｇ）とのエタノール（３００ｍＬ）溶液に滴下した。溶液をＮ２雰囲気下、１００℃で１５時間攪拌した。混合物を濃縮して、ＮａＨＣＯ３溶液で希釈し、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ９２－１（２０．６１ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ９２－１（２０．６１ｇ）とＤＭＡＰ（９．７９ｇ）とＴＥＡ（１２．１２ｇ）とＴＢＤＭＳＣｌ（１３．８２ｇ）とのＤＣＭ（２００ｍＬ）溶液をＲＴで２０時間攪拌した。当該溶液をＮａＨＣＯ３溶液で希釈し、後処理を行い、ＣＰ９２－２（２３．２４ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＮａＨ（６４２ｍｇ）をＣＰ９２－２（４．１５ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に加えた。該溶液をＮ２雰囲気下、０℃で１０分間攪拌し、ヨードメタン（３．２７ｇ）を混合物に滴下した。溶液をＮ２雰囲気下、ＲＴで１６時間攪拌した。当該溶液を水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ９２－３（４．２８６ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ９２－３（４．２８６ｇ）とＣｓＦ（６．２４０ｇ）とのＤＭＦ（４０ｍＬ）溶液を３５℃で１６時間攪拌した。溶液をＥＡで希釈し、ＮａＣｌ溶液で洗浄して後処理を行い、ＣＰ９２－４（２．５１８ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６－１０に類似した方法により、ＣＰ９２－４でＣＰ９２－１１を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ９２－１１を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、２０ｍｍ×２５０ｍｍ、５μｍ、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ、２２０ｎｍ。ＣＰ９２－１２Ａ（５８ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間６．７９７ｍｉｎ）およびＣＰ９２－１２Ｂ（２６ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間８．２ｍｉｎ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４９７［Ｍ＋１］＋。
ＣＰ４６の合成に類似した方法により、ＣＰ９２－１２Ａで化合物９２Ａ（ＣＰ９２Ａ、３６．８ｍｇ、仮定）を合成して精製した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６４６［Ｍ＋１］＋。
ＣＰ４６の合成に類似した方法により、ＣＰ９２－１２Ｂで化合物９２Ｂ（ＣＰ９２Ｂ、仮定）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６４６［Ｍ＋１］＋。
実施例９５
０℃で、メチルマグネシウムブロミド（８．５ｍＬ）をＣＰ６１－１（１．５８ｇ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）溶液に加えた。溶液をＮ２雰囲気下、４５℃で３６時間攪拌した。混合物をＮＨ４Ｃｌ溶液でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ９３－１（６７４ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ９３－１（６７４ｍｇ）とＤＡＳＴ（０．９９ｇ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）の溶液をＮ２雰囲気下、４５℃で３時間攪拌した。混合物をＲＴに冷却し、ＮａＨＣＯ３溶液で希釈して後処理を行い、ＣＰ９３－２（２７６ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６－１０に類似した方法により、ＣＰ９３－２でＣＰ９３－４を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ９３－４を以下の条件で分離した。ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、２０ｍｍ×２５０ｍｍ、５μｍ、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＩＰＡ（５０：５０）、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ、２２０ｎｍ。ＣＰ９３－５Ａ（５０ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間４．９３３ｍｉｎ）およびＣＰ９３－５Ｂ（４９ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間７．８４７ｍｉｎ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４９７［Ｍ＋１］＋。
ＣＰ４６の合成に類似した方法により、ＣＰ９３－５Ａで化合物９３Ａ（ＣＰ９３Ａ、３２．４ｍｇ、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６４６［Ｍ＋１］＋。
ＣＰ４６の合成に類似した方法により、ＣＰ９３－５Ｂで化合物９３Ｂ（ＣＰ９３Ｂ、３２．７ｍｇ、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６４６［Ｍ＋１］＋。
実施例９６
９４－ａ（１０．０９ｇ）の、ＤＣＥ（１５０ｍＬ）とベンジルアミン（２２．８７ｇ）とＴＥＡ（２８．７６ｇ）との溶液に、ＤＣＭ（５０ｍＬ）に溶解された四塩化チタン（５５．１２ｇ）を加え、得られた混合物を０℃で攪拌し、ＲＴで５時間攪拌した。０℃で、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（６．７８ｇ）のＭｅＯＨ（１５ｍＬ）溶液を加えた。溶液をＲＴで１６時間攪拌した。ＮａＨＣＯ３（ａｑ．）で混合物をｐＨ８に調整した。混合物をＥＡで希釈し、水で洗浄して後処理を行い、９４－ｂ（４．８６ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２３６［Ｍ＋Ｈ］＋。
９４－ｂ（４．５０ｇ）のＡＣＮ（１０ｍＬ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（７．９５ｇ）、ＴＢＡｌ（０．８５ｇ）およびＢｎＢｒ（６．６９ｇ）を加え、得られた混合物をＲＴで１６時間攪拌した。溶液を濾過して、ＥＡで希釈した。混合物を濃縮して精製し、９４－ｃ（４．８６ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３２６［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、９４－ｃ（４．９５ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液にＬＡＨ（１．２２ｇ）を加え、得られた混合物を２５℃で２時間攪拌し、Ｎａ２ＳＯ４・１０Ｈ２Ｏで混合物を希釈した。溶液を濾過してＥＡで希釈した。混合物を濃縮して精製し、９４－ｄ（４．４８ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、９４－ｄ（４．４８ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（１．６１ｇ）、ＤＭＡＰ（０．１０ｇ）およびＴＢＡＩ（０．３５ｇ）を加え、ＲＴで、得られた混合物を７０℃で５時間攪拌した。溶液をＥＡで希釈して、後処理を行い、９４－ｅ（５．０１ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３７２［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｈ２雰囲気下で、９４－ｅ（２．０６ｇ）のＭｅＯＨ（２０ｍｌ）溶液に、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（０．４４ｇ）およびＰｄ／Ｃ（０．４３ｇ）を加えた。反応混合物を２５℃で１６時間攪拌した。得られた混合物を濾過し、濾液を濃縮してＣＰ９４－１（０．９７ｇ、粗生成物）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１９２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６－８に類似した方法により、ＣＰ９４－１でＣＰ９４－４を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ９４－４を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、２０ｍｍ×２５０ｍｍ、５μｍ、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＩＰＡ（５０：５０）、流速：１７ｍＬ／ｍｉｎ、２２０ｎｍ。ＣＰ９４－５Ａ（第１溶出異性体、保持時間４．７２８ｍｉｎ）およびＣＰ９４－５（第２溶出異性体、保持時間１０．１８９ｍｉｎ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６のステップにより、ＣＰ９４－５でＣＰ９４（ＣＰ９４、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９７
ＣＰ６１－１（２．１６ｇ）の、ＤＣＭ（１５０ｍＬ）とＴＨＦ（１５０ｍＬ）との溶液に、ＮａＢＤ４（０．７５ｇ）を加え、得られた混合物をＲＴで１６時間攪拌した。溶液を水でクエンチし、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、ＣＰ９５－１（１．９３ｇ、粗生成物）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３７１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４０Ａ－４に類似した方法により、ＣＰ９５－１でＣＰ９５－４を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ９５－４を以下の条件で分離した。ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、２０ｍｍ×２５０ｍｍ、５μｍ、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＩＰＡ（５０：５０）、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ。ＣＰ９５－５（第２溶出異性体、保持時間７．５８０ｍｉｎ）を得た。
ＣＰ９３のステップにより、化合物９５（ＣＰ９５、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３３［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９８
９６－ａ（５．０７ｇ）とベンジルブロミド（２０．９３ｇ）とＫ２ＣＯ３（１６．７０ｇ）とＴＢＡＩ（１０．５ｇ）とのＭｅＣＮ（１００ｍＬ）溶液をＲＴで一晩攪拌した。反応溶液を濾過し、ＥＡで洗浄して濃縮した。残留物を精製して９６－ｂ（１．３８ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
９６－ｂ（６．３２ｇ）とＤＣＭ（２５ｍＬ）とのＤＭＳＯ（５０ｍＬ）溶液に、ＴＥＡ（１９．０６ｇ）およびピリジン三酸化硫黄（１４．２３ｇ）を加え、得られた混合物を０℃で３時間攪拌した。当該反応をＮａ２Ｓ２Ｏ３でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、９６－ｃ（２．７８ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
９６－ｃ（３．８５ｇ）とｐ－ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（２．６５ｇ）とオルトギ酸メチル（４．３６ｇ）とのトルエン（４０ｍＬ）を、１００℃で１６時間攪拌した。混合物をＲＴまで冷却し、ＥＡで希釈して、後処理を行い、９６－ｄ（２．３５ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｈ２雰囲気下で、９６－ｄ（２．３５ｇ）のＭｅＯＨ（２０ｍｌ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．４３ｇ）を加えた。反応混合物を２５℃で１６時間攪拌した。得られた混合物を濾過し、濾液を濃縮して、９６－ｅ（８７３ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６およびＣＰ９６－ｅで化合物９６（ＣＰ９６、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例９９
９７－ａ（１０．１２ｇ）とジベンジルアミン（１３．７２ｇ）とＤＭＡＰ（１．８２ｇ）とＥＤＣＩ（２３．６２ｇ）とのＤＣＭ（２００ｍＬ）溶液をＲＴで一晩攪拌した。ＮＨ４Ｃｌでクエンチし、ＤＣＭで抽出し、濃縮して精製し、９７－ｂ（１４．０９ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
９７－ｂ（１４．０９ｇ）とＢＨ３／ＴＨＦ（１２０ｍＬ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）の溶液をＮ２雰囲気下、６０℃で１６時間攪拌した。反応混合物にＭｅＯＨ（１２０ｍＬ）を加え、６０℃で３０分間攪拌して濃縮した。０℃で、混合物にＴＨＦ（８０ｍＬ）およびＬＡＨ（１．２９ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。当該反応をＮａ２ＳＯ４・１０Ｈ２Ｏでクエンチして後処理を行い、９７－ｃ（９．４４ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６のステップにより、ＣＰ９７－ｃで化合物９７（ＣＰ９７、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６４２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１００
９８－ａ塩酸塩（１０．３２ｇ）とＴＢＡＩ（１．４１ｇ）とＫ２ＣＯ３（３３．１８ｇ）とＢｒＢｎ（３２．０５ｇ）とのＭｅＣＮ（１００ｍＬ）溶液をＲＴで１６時間攪拌した。混合物を濃縮して精製し、９８－ｂ（１７．２ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
９８－ｂ（１７．２ｇ）の、ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）とＨ２Ｏ（４０ｍＬ）との溶液に、水酸化ナトリウムを加えた。反応混合物をＲＴで１６時間攪拌し、ｐＨを３に調整して濃縮した。混合物を水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、９８－ｃ（１２．３ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
９８－ｃ（１２．３ｇ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）溶液に、ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（５．９６ｇ）、ＨＡＴＵ（２０．８５ｇ）およびＤＩＥＡ（２０．５４ｇ）を加えた。反応混合物をＲＴで２時間攪拌した。終了後、水を加え、水層をＥＡで抽出して、後処理を行い、９８－ｄ（１３．９５ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３１３［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、９８－ｄ（１３．９５ｇ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）溶液に、ＭｅＭｇＢｒ（２４．５ｍＬ）を加えた。混合物をＲＴで８時間攪拌し、ａｑ．ＮＨ４Ｃｌおよび水でクエンチした。得られた混合物をＤＣＭで抽出して、後処理を行い、９８－ｅ（５．８ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２６８［Ｍ＋Ｈ］＋。
９８－ｅ（５．８ｇ）のＭｅＯＨ（５０ｍＬ）溶液に、ＮａＢＨ４（１．２４ｇ）を加えた。反応混合物をＲＴで１時間攪拌した。反応混合物を濃縮した。混合物を水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、９８－ｆ（５．７５ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６－８のステップにより、ＣＰ９８－ｆでＣＰ９８－２を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－Ｇｉｌｓｏｎにより、ＣＰ９８－２（３．１２ｇ）を以下の条件から分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、２０ｍｍ×２５０ｍｍ、５μｍ、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ。ＣＰ９８－３（２４０ｍｇ、第３溶出異性体、保持時間９．０８０ｍｉｎ）を得た。
ＣＰ４６のステップにより、ＣＰ９８－３で化合物９８（ＣＰ９８）を合成した。
類似した方法により、化合物９８Ａ（ＣＰ９８Ａ）、化合物９８Ｂ（ＣＰ９８Ｂ）、化合物９８Ｃ（ＣＰ９８Ｃ）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０１
ＣＰ７１に類似した方法により、化合物９９（ＣＰ９９、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６１２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０２
ＣＰ９４の合成に類似した方法により、ＣＰ１００－ｄで化合物１００（ＣＰ１００、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０３
０℃で、ＣＰ６１－１（１．１３９ｇ）とｐ－トルエンスルホニルメチルイソシアニド（０．８７６ｇ）とのジオキサン（４０ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム（０．４１５ｇ）を加えた。混合物を５０℃で０．５時間攪拌し、ＲＴで１６時間攪拌した。反応混合物をＥＡで希釈して、後処理を行い、ＣＰ１０１－１（５８７ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６の調製に類似した方法により、ＣＰ１０１－１で化合物１０１（ＣＰ１０１、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３９［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０４
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ４６を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＡ（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：Ｈｅｘ（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ。化合物１０２（ＣＰ１０２、１７．５ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間７．０３４ｍｉｎ）および化合物１０３（ＣＰ１０３、５．７ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間１０．８６２ｍｉｎ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０５
ＣＰ９－３（０．８１ｇ）と３，３，３－トリフルオロプロピルアミン塩酸塩（０．８５ｇ）とＤＩＥＡ（１．１９ｇ）とＤＭＡ（１０ｍＬ）とを４８ｍＬ密閉瓶に入れて、混合物を得、当該混合物を７０℃で１７時間攪拌した。混合物を水で希釈し、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ１０４－１（１．０２ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：５０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６の調製に類似した方法により、ＣＰ１０４－１で化合物１０４（ＣＰ１０４、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６９８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０６
ＣＰ９４の調製に類似した方法により、ＣＰ１０５－ａで化合物１０５（ＣＰ１０５、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０７
０℃で、１０６－ａ（１９．９３ｇ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（１５．９６ｇ）を加え、得られた混合物を室温で１時間攪拌した。反応混合物に、ブロモアセトアルデヒドジメチルアセタール（６．２９ｇ）、ベンジルブロミド（３５．６７ｇ）および４－ジメチルアミノピリジン（２．０７ｇ）を加え、得られた混合物をＮ２雰囲気下、２５℃で１６時間攪拌し、水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、１０６－ｂ（３４．２４ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１９１［Ｍ＋Ｈ］＋。
１０６－ｂ（３４．２４ｇ）とｍ－クロロペルオキシ安息香酸（４０．６０ｇ）とのＤＣＭ（３００ｍＬ）溶液を２５℃で１６時間攪拌し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３でクエンチし、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、１０６－ｃ（２０．９４ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
１０６－ｃ（１８．４８ｇ）とジベンジルアミン（５３．４７ｇ）とのＭｅＯＨ（３００ｍＬ）溶液を１３０℃で３時間攪拌した。混合物をＲＴに冷却し、濃縮して精製し、１０６－ｄ（３４．６３ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、１０６－ｄ（３２．４６ｇ）とイミダゾール（２１．９７ｇ）とのＤＭＦ（３００ｍＬ）溶液に、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルクロロシラン（３６．７０ｇ）を加え、得られた混合物を４０℃で２時間攪拌した。混合物をＥＡで希釈して、後処理を行い、１０６－ｅ（２３．２３ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：５１８［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｈ２雰囲気下で、１０６－ｅ（２３．２３ｇ）のメタノール（３００ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（１１．７８ｇ）、Ｐｄ（ＯＨ）２／Ｃ（９．０８ｇ）を加えた。反応混合物を６０℃で１６時間攪拌し、濾過して濃縮し、１０６－ｆ（９．３９ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４０－８に類似した方法により、ＣＰ１０６－ｆでＣＰ１０６－３を合成した。
ＣＰ１０６－３（２．４７ｇ）とｐ－ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（２．１７ｇ）とのＤＭＳＯ（３０ｍＬ）溶液を８０℃で１６時間攪拌した。混合物をＲＴまで冷却し、水（５０ｍＬ）でクエンチし、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、ＣＰ１０６－４（３３７ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３７［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１０６－４（０．３３７ｇ）とトリエチルアミン（７９２ｍｇ）と三酸化硫黄ピリジン（６１０ｍｇ）とＤＣＭ（３ｍＬ）とのＤＭＳＯ（６ｍＬ）溶液を２５℃で１６時間攪拌し、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ１０６－５（１９０ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３６８［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ１０６－５（０．１９ｇ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（３．３６ｇ）を加え、得られた混合物をＲＴで１６時間攪拌し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液でクエンチし、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、ＣＰ１０６－６（１３２ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６－１０に類似した方法により、ＣＰ１０６－６でＣＰ１０６－８を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ１０６－８を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ、２２０ｎｍ。ＣＰ１０６－９Ａ（第１溶出異性体、保持時間４．６７ｍｉｎ）およびＣＰ１０６－９Ｂ（第２溶出異性体、保持時間６．９８ｍｉｎ）を得た。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した調製方法により、ＣＰ１０６－９Ａで化合物１０６Ａ（ＣＰ１０６Ａ、確認済み）を合成した。
ＣＰ４６に類似した調製方法により、ＣＰ１０６－９Ｂで化合物１０６Ｂ（ＣＰ１０６Ｂ、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０８
ＣＰ９４－４に類似した方法により、ＣＰ１０７－ａでＣＰ１０７－３を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－Ｇｉｌｓｏｎにより粗生成物ＣＰ１０７－３（０．９５ｇ）を以下の条件から分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ、２２０ｎｍ。ＣＰ１０７－４Ｂ（第１溶出異性体、保持時間：４．１７ｍｉｎ、０．４５ｇ）およびＣＰ１０７－４Ａ（第２溶出異性体、保持時間７．１９３ｍｉｎ、０．４３ｇ）を得た。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ１０７－４Ａで化合物１０７Ａ（ＣＰ１０７Ａ、５７．４ｍｇ、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ１０７－４Ｂで化合物１０７Ｂ（ＣＰ１０７Ｂ、０．０７０８ｇ、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１０９
ＣＰ４６－１０に類似した方法により、ＩＮＴ１７でＣＰ１０８－２を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ１０８－２を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ、２２０ｎｍ。ＣＰ１０８－３Ｂ（０．３７ｇ、第１溶出異性体、保持時間４．１１ｍｉｎ）およびＣＰ１０８－３Ａ（０．３ｇ、第２溶出異性体、保持時間５．８ｍｉｎ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４７９［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６－１１に類似した方法により、ＣＰ１０８－３ＢでＣＰ１０８－４Ｂを合成した。
Ｎ２雰囲気下、０℃で、ＣＰ１０８－４Ｂ（２４３．８０００ｍｇ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（０．４１ｇ）を加え、得られた混合物をＲＴで２時間攪拌した。混合物を飽和ＮａＨＣＯ３で希釈した。ＥＡで抽出して、後処理を行い、ＣＰ１０８－５Ｂ（０．１１ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：９５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６の調製に類似した方法により、ＣＰ１０８－５Ｂで化合物１０８Ｂ（ＣＰ１０８Ｂ、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１０８Ｂの調製に類似した方法により、ＣＰ１０８－３Ａで化合物１０８Ａ（ＣＰ１０８Ａ、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１０
ＣＰ１０Ｂ－４（１４０ｍｇ）とＣｓＦ（０．３５ｇ）とのＤＭＦ（３ｍＬ）溶液をＲＴ、Ｎ２雰囲気下で１６時間撹拌した。溶液を飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液で希釈し、ＥＡで抽出して、後処理を行い、粗生成物ＣＰ１０９－１（１８６ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：７８０［Ｍ＋Ｈ］＋。
粗生成物ＣＰ１０９－１（１８６ｍｇ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液をＮ２雰囲気下で－３０℃に冷却し、－３０℃でＬＤＡ（２Ｍ、０．５ｍＬ）を滴下した。混合物を－３０℃で３０分間攪拌し、－３０℃でＣＤ３ＯＤ（４ｍＬ）を加え、得られた混合物を－３０℃で１時間攪拌した。混合物にＤ２ＯおよびＥＡを加え、後処理を行って、粗生成物ＣＰ１０９－２（０．１９ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：７８１［Ｍ＋Ｈ］＋。
粗生成物ＣＰ１０９－２（１７９ｍｇ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（２ｍＬ）を加えた。混合物をＲＴで１時間攪拌し、１０％ＮａＨＣＯ３溶液で希釈し、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、化合物１０９（ＣＰ１０９、７４．３ｍｇ、確認済み）を得た。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ＝７．８０－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０３－６．９８（ｍ，２Ｈ），５．５９（ｓ，２Ｈ），５．４０－５．１７（ｍ，２Ｈ），４．５５－４．３８（ｍ，１Ｈ），４．２０－３．９１（ｍ，４Ｈ），３．６２－３．４７（ｍ，１Ｈ），３．４６－３．２２（ｍ，２Ｈ），３．１６－３．００（ｍ，３Ｈ），３．０２－２．９２（ｍ，３Ｈ），２．８６－２．８０（ｍ，１Ｈ），２．３２－２．１０（ｍ，２Ｈ），２．０８－１．９５（ｍ，３Ｈ），１．９０－１．６９（ｍ，３Ｈ）．ＭＳ：ｍ／ｚ：６１７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１１
１０８－３Ａ（０．０９ｇ）の、ＣＨ３ＯＨ（１０ｍＬ）とＤＣＭ（３０ｍＬ）との溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．０３７３ｇ）を加えた。混合物をＲＴ、Ｈ２雰囲気下で３時間攪拌した。溶液を濾過し、濾液を濃縮し、ＣＰ１１０－１（０．０８２３ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：４８１［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６の調製に類似した方法により、ＣＰ１１０－１で化合物１１０（ＣＰ１１０、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１２
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１１１（ＣＰ１１１、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：５７２［Ｍ＋Ｈ］＋。１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ＝７．８０－７．６８（ｍ，１Ｈ），７．３４－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０５－６．９５（ｍ，２Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ），５．２９－５．２１（ｍ，１Ｈ），４．５３－４．３１（ｍ，２Ｈ），４．３０－４．１４（ｍ，１．５Ｈ），４．０５－３．８８（ｍ，２．５Ｈ），３．６２－３．３９（ｍ，３Ｈ），３．０８－２．９３（ｍ，４Ｈ），２．８０－２．６８（ｍ，１Ｈ），２．４６－２．３７（ｍ，３Ｈ），２．３５－２．１８（ｍ，２Ｈ），２．０５－１．９９（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６０（ｍ，３Ｈ）．
実施例１１３
ＣＰ１０８－５Ａ（０．２３ｇ）とＨＣｌのジオキサン溶液（４Ｍ、２ｍｌ）とのＤＣＭ（８ｍＬ）溶液をＲＴで１時間攪拌した。溶液を１０％ＮａＨＣＯ３溶液で希釈し、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、粗生成物ＣＰ１１２－１（０．１０ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：７６６［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ２雰囲気下で、ＣＰ１１２－１（０．１ｇ）とＣｓＦ（０．２１ｇ）とのＤＭＦ（５ｍＬ）溶液をＲＴで２時間撹拌した。溶液を飽和ＮａＨＣＯ３溶液で希釈した。ＥＡで抽出して、後処理を行い、化合物１１２（ＣＰ１１２、０．００３４ｇ、確認済み）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：６１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１４
ＲＴで、ＣＰ７８－１（７９ｍｇ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）溶液に、ｍ－ＣＰＢＡ（６６ｍｇ）を加えた。得られた混合物を１時間攪拌し、ＤＣＭで希釈して、ａｑ．ＮａＨＣＯ３で洗浄し、後処理を行い、ＣＰ１１３－１（８７ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４７８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１１３－１（８７ｍｇ）の１，４－ジオキサン（５ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（８２ｍｇ）およびＩＮＴ１４（６９ｍｇ）を加えた。反応混合物を９０℃で１６時間攪拌し、ＥＡで希釈して、後処理を行い、ＣＰ１１３－２（５４ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：５７３［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１１３－２（５４ｍｇ）のＴＦＡ（４ｍＬ）溶液をＲＴで１６時間撹拌して濃縮した。残留物をＥＡに溶解させ、ａｑ．ＮａＨＣＯ３で洗浄し、乾燥させ、濃縮して精製し、ＣＰ１１３－３（３３ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：４５３［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６の方法により、ＣＰ１１３－３で化合物１１３（ＣＰ１１３、確認済み）（１３．１ｍｇ、ＴＦＡ塩）を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：６０２［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１５
１１４－ａ（５．０２ｇ）とｔｅｒｔ－ブチルアクリレート（８．０４ｇ）との１，４－ジオキサン（２５ｍＬ）溶液に、６０％ＫＯＨ溶液（水溶液、１ｍＬ）を加え、得られた混合物をＲＴで２０時間攪拌し、水で希釈し、ＥＡで抽出して、後処理を行い、１１４－ｂ（８．８８ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、１１４－ｂ（８．８８ｇ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）溶液に、ＬＡＨ（１．７０ｇ）を回分的に加え、得られた混合物をＲＴで２時間攪拌し、水、ａｑ．１５％ＮａＯＨ、水で順にクエンチした。混合物を濾過し、濾液を濃縮して、１１４－ｃ（６．２９ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
１１４－ｃ（５．９４６ｇ）のアセトニトリル（６０ｍＬ）溶液に、ＨＣｌ（１，４－ジオキサン溶液４Ｍ、２０ｍＬ）を加えた。反応混合物をＲＴで５時間攪拌し、濃縮して、１１４－ｄを得、そのまま次のステップに供した。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：１２０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ９６に類似した方法により、１１４－ｄで化合物１１４（ＣＰ１１４、確認済み）を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６１６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１６
ＩＮＴ１５（６１９ｍｇ）の（４－メトキシフェニル）メタノール（５ｍＬ）溶液に、ｔ－ＢｕＯＫ（６０ｍｇ）を加えた。得られた混合物をＲＴで３時間攪拌して精製し、ＣＰ１１５－１（０．３６ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：５０４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１１５－１（０．３６ｇ）のＴＦＡ（３ｍＬ）溶液をＲＴで４時間撹拌し、濃縮して、ＣＰ１１５－２を得、そのまま次のステップに供した。ＭＳ：ｍ／ｚ：３８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ１１５－２（４４２ｍｇ）の、ＴＨＦ（１０ｍＬ）とＤＣＭ（５ｍＬ）との溶液に、ＮａＢＨ４（０．１０ｇ）を加えた。混合物をＲＴで一晩攪拌し、水およびＥＡで希釈して、後処理を行い、ＣＰ１１５－３（３５ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ１１５－３（３５ｍｇ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（８５ｍｇ）を加えた。混合物をＲＴで２時間攪拌した。反応混合物をｓａｔ．ａｑ．ＮａＨＣＯ３およびＥＡで希釈し、後処理を行い、ＣＰ１１５－４（９ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６の方法により、ＣＰ１１５－４で化合物１１５（ＣＰ１１５、遊離アルカリ、２．３ｍｇ、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６５０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１７
Ｎ２雰囲気下で、ＮａＨ（６５ｍｇ、６０％含有量）のＤＭＳＯ（１０ｍＬ）溶液に、トリメチルスルホキソニウムヨージド（３３０ｍｇ）を回分的に加えた。混合物をＲＴで３時間攪拌した。ＩＮＴ１５（０．５ｇ）を回分的に加え、混合物をＲＴで３．５時間攪拌し、水およびＥＡで希釈して、後処理を行い、ＣＰ１１６－１（２７９ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３８０［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１１６－１（２６３ｍｇ）の、ＴＨＦ（６ｍＬ）とＤＣＭ（３ｍＬ）との溶液に、ＮａＢＨ４（７０ｍｇ）を加えた。混合物をＲＴで一晩攪拌し、水およびＥＡで希釈して、後処理を行い、ＣＰ１１６－２（２８４ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３８２［Ｍ＋Ｈ］＋。
０℃で、ＣＰ１１６－２（２３７ｍｇ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）溶液に、ＤＡＳＴ（５１１ｍｇ）を加えた。混合物をＲＴで１．５時間攪拌し、ＤＣＭおよび水で希釈して、後処理を行い、ＣＰ１１６－３（８０ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３８４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ１１６－３でＣＰ１１６（２８．６ｍｇ、遊離アルカリ、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１８
ＣＰ９に類似した方法により、化合物１１７（ＣＰ１１７、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６２４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１１９
－１０℃で、１１８－ａ（６．２１ｇ）とＴＥＡ（８．９１ｇ）とのＤＣＭ（４０ｍＬ）溶液に、ＭｓＣｌ（３．９６ｇ）を滴下した。反応混合物を－１０℃で１５分間撹拌し、水でクエンチし、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、１１８－ｂ（８．３５ｇ）を得た。
１１８－ｂ（８．３５ｇ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）溶液に、ＤＩＥＡ（１１．３８ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチル ２－メチルヒドラジンカルボキシレート（４．６９ｇ）を加えた。反応混合物を８０℃で２２時間攪拌し、ＥＡおよび水で希釈して、後処理を行い、１１８－ｃ（８．７８ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３２５［Ｍ＋Ｈ］＋。
１１８－ｃ（８．７８ｇ）のＭｅＯＨ（１００ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（２．２７ｇ、１０％ｗｔ Ｐｄ含有量）およびＰｄ（ＯＨ）２／Ｃ（２．００ｇ、７．６％ｗｔ Ｐｄ含有量）を加えた。反応混合物をＨ２雰囲気下、ＲＴで１９時間攪拌し、濾過し、濾液を濃縮して、１１８－ｄ（５．８４ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
１１８－ｄ（１．５１ｇ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）溶液に、ＴＦＡ（６ｍＬ）を加えた。反応混合物をＲＴで３時間攪拌して濃縮した。残留物をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）に溶解させ、固体ＮａＯＨを用いて溶液のｐＨを１３に調整した。２．５時間攪拌した後、ＨＣｌ（ジオキサン溶液４Ｍ）を用いて混合物のｐＨを２に調整した。反応混合物を濃縮して、１１８－ｅ（粗生成物）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１３５［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４７の方法により、１１８－ｅで化合物１１８（ＣＰ１１８、２．６ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２０
ＣＰ３６－９（０．３５ｇ）と１１９－ａ（ＷＯ２０２２０４２６３０に記載の方法により合成した、２９３ｍｇ）との、トルエン（２０ｍＬ）と水（５ｍＬ）との溶液に、ｃａｔａＣｘｉｕｍ Ａ Ｐｄ Ｇ３（６６ｍｇ）およびＣｓ２ＣＯ３（６９２ｍｇ）を加えた。反応混合物をＮ２雰囲気下、１００℃で２０時間攪拌し、水で希釈し、ＥＡで抽出して、後処理を行い、化合物１１９（ＣＰ１１９、３１０ｍｇ、確認済み）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：６４１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２１
ＣＰ１およびＣＰ１１９に類似した方法により、化合物１２０（ＣＰ１２０、確認済み）を合成した。ＬＣＭＳ：ｍ／ｚ：６４０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２２
－５℃で、１２１－ａ（２．０６ｇ）のＴＨＦ（８０ｍＬ）溶液に、ｎ－ＢｕＬｉ（１７．６ｍＬ、２．５ｍｏｌ／Ｌのヘキサン溶液）を滴下した。－１０℃で１．５時間攪拌した後、－５℃でヨードメタン（２．８０ｇ）のＴＨＦ（４ｍＬ）溶液を滴下し、反応混合物を０℃で３時間攪拌し、ａｑ．ＮａＨＣＯ３（５０ｍＬ、１０％ｗｔ）でクエンチした。ＥＡで抽出して、後処理を行い、１２１－ｂ（２．２４ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
１２１－ｂ（２．２４ｇ）の水（４０ｍＬ）混合物に、ＫＯＨ（５．０２ｇ）を加えた。１００℃で６．５時間攪拌した後、反応混合物をＲＴまで冷却し、（Ｂｏｃ）２Ｏ（４．６１ｇ）を加えた。ＲＴで反応混合物を４時間攪拌し、ＥＡおよび水で希釈して、後処理を行い、１２１－ｃ（８．７８ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２４６［Ｍ＋Ｈ］＋。
－１０℃で、１２１－ｃ（３．４２ｇ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、ＬＡＨ（１．２１ｇ）を回分的に加えた。反応混合物をＲＴで２時間攪拌し、水（１．５ｍＬ）、ａｑ．ＮａＯＨ（１．５ｍＬ、１５％ｗｔ）、および水（５ｍＬ）で順次クエンチし、濾過して濃縮し、１２１－ｄ（１４４２ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２３２［Ｍ＋Ｈ］＋。
１２１－ｄ（１４４２ｍｇ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）溶液に、ＨＣｌ（１０ｍＬ、ジオキサン溶液４Ｍ）を加え、ＲＴで１時間攪拌し、濃縮して残留物Ａを得た。
ＩＮＴ６（１．５３ｇ）と、ＤＩＥＡ（２．１８ｇ）とのトルエン（１５ｍＬ）混合物に、ＰＯＣｌ３（０．７５ｍＬ）を加えた。反応混合物を８０℃で１時間攪拌して濃縮し、残留物Ｂを得た。残留物ＡのＤＣＭ（１０ｍＬ）混合物のｐＨをＤＩＥＡで塩基性に調整した。残留物ＢのＤＣＭ（２０ｍＬ）混合物に、ＤＩＥＡ（３ｍＬ）および上記混合物を加えた。反応混合物をＲＴで２時間攪拌し、水で希釈して、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、ＣＰ１２１－１（３．０３ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３９３［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４７に類似した方法により、ＣＰ１２１－１で化合物１２１（ＣＰ１２１、４４．３ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２３
１２２－ａ（５．０６ｇ）のアセトニトリル（１００ｍＬ）溶液に、Ｋ２ＣＯ３（２２．７３ｇ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（１．９５ｇ）およびベンジルブロミド（２３．８９ｇ）を加えた。反応混合物をＲＴで２０時間撹拌し、濾過し、濃縮して精製し、１２２－ｂ（１４．３５ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：２７０［Ｍ＋Ｈ］＋。
－１０℃で、１２２－ｂ（２．０８ｇ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（０．８１ｇ、油中、含有量６０％）を加えた。１５分間撹拌した後、混合物に２－ブロモプロピオン酸メチル（１．５６ｇ）を加えた。反応混合物をＲＴで２．５時間攪拌し、水でクエンチし、ＥＡで抽出して、後処理を行い、１２２－ｃ（２．２６ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３５６［Ｍ＋Ｈ］＋。
－１０℃で、１２２－ｃ（２．２６ｇ）のＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に、ＬＡＨ（０．４０ｇ）を回分的に加えた。反応混合物をＲＴで２時間攪拌し、水（０．５ｍＬ）、ＮａＯＨ（０．５ｍＬ、１５％ｗｔ）水溶液および水（１．５ｍＬ）でクエンチした。混合物を濾過し、濃縮して精製し、１２２－ｄ（１．９４ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：３２８［Ｍ＋Ｈ］＋。
１２２－ｄ（１．９４ｇ）のＭｅＯＨ（３０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．５６ｇ、１０％ｗｔ Ｐｄ含有量）およびＰｄ（ＯＨ）２／Ｃ（０．５３ｇ、７．６ｗｔ％ Ｐｄ含有量）を加えた。反応混合物をＨ２雰囲気下、ＲＴで２１時間攪拌し、濾過して濃縮し、１２２－ｅ（０．６５ｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：１４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４７に類似した方法により、ＣＰ１２２－ｅで化合物１２２（ＣＰ１２２、７ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６４４［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２４
ＣＰ９４－７に類似した方法により、ＣＰ１２３－ａでＣＰ１２３－５を合成した。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ１２３－５（６４ｍｇ）の第１ピークを以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＡ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ。ＣＰ１２３－５Ａ（３４ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間：５．７１ｍｉｎ）およびＣＰ１２３－５Ｂ（２８ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間：７．２６ｍｉｎ）を得た。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－Ｇｉｌｓｏｎにより第２ピークＣＰ１２３－５（７０ｍｇ）を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ、２２０ｎｍ。ＣＰ１２３－５Ｃ（２３ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間：６．８９７ｍｉｎ）およびＣＰ１２３－５Ｄ（１９ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間：１４．５５１ｍｉｎ）を得た。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ１２３－６Ｂで化合物１２３Ｂ（ＣＰ１２３Ｂ、仮定）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１２３Ｂに類似した方法により、ＣＰ１２３－６Ａで化合物１２３Ａ（ＣＰ１２３Ａ、７．８ｍｇ、仮定）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１２３Ｂに類似した方法により、ＣＰ１２３－６Ｄで化合物１２３Ｄ（ＣＰ１２３Ｄ、５．４ｍｇ、仮定）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１２３－６Ｂに類似した方法により、ＣＰ１２３－６Ｃで化合物１２３Ｃ（ＣＰ１２３Ｃ、６．６ｍｇ、仮定）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６５８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２５
１２４－ａ（３．００ｇ）とジベンジルアミン（２５．０３ｇ）とＤＢＵ（８．０５ｇ）とのアセトニトリル（６０ｍＬ）溶液を５０℃で２０時間攪拌して濃縮した。残留物をＥＡに溶解させ、ａｑ．ＮＨ４Ｃｌで洗浄して後処理を行い、１２４－ｂ（４２４３ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３１４［Ｍ＋Ｈ］＋。
１２４－ｂ（４．９０８ｇ）のＴＨＦ（９０ｍＬ）溶液に、ＬＡＨ（８０１ｍｇ）を回分的に加え、得られた混合物をＲＴで２時間攪拌し、水（０．８ｍＬ）、ａｑ．１５％ＮａＯＨ（０．８ｍＬ）、および水（２．４ｍＬ）でクエンチし、濾過し、濃縮して濾液を精製し、１２４－ｃ（２５４０ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：２８６［Ｍ＋Ｈ］＋。
Ｎ２雰囲気下で、攪拌されている１２４－ｃ（２．４４ｇ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液に、ＮａＨ（１３２２ｍｇ）を加え、得られた混合物をＲＴで３０分間撹拌した。２－ブロモ－１，１－ジメトキシエタン（１５３７ｍｇ）、ＤＭＡＰ（１１３ｍｇ）およびテトラブチルアンモニウムヨージド（６３９ｍｇ）を加え、得られた混合物を７０℃で１６時間攪拌し、水でクエンチして、ＥＡで抽出し、後処理を行い、１２４－ｄ（１．４４ｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：３７４［Ｍ＋Ｈ］＋。
１２４－ｄ（１．４４ｇ）のメタノール（４０ｍＬ）溶液に、Ｐｄ／Ｃ（０．５０ｇ）およびＰｄ（ＯＨ）２／Ｃ（０．４６ｇ）を加えた。反応混合物をＨ２雰囲気下、ＲＴで２０時間攪拌し、濾過して濃縮し、１２２－ｅ（７３６ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ：）：１９４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ１２４－ｅで化合物１２４（ＣＰ１２４、３３．５ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を合成した。ＭＳ：［ＥＳＩ，ｍ／ｚ：］：６４８［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２６
ＣＰ７１に類似した方法により、ＣＰ１２５－ａおよびＣＰ９－６で化合物１２５（ＣＰ１２５、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６１０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２７
０℃で、ＣＰ１２４－３（９９ｍｇ）のＤＣＭ（５ｍＬ）溶液に、ＭｓＣｌ（５７ｍｇ）およびＴＥＡ（９２ｍｇ）を加えた。得られた溶液をＲＴで３時間攪拌し、ＤＣＭで希釈して水で洗浄し、後処理を行い、ＣＰ１２６－２（１１６ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：４６４［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１２６－２（１１６ｍｇ）とフッ化セシウム（１７５ｍｇ）とシアノトリメチルシラン（９７ｍｇ）とのＤＭＦ（３ｍＬ）溶液を、Ｎ２雰囲気下、８０℃で１７時間撹拌し、ＥＡで希釈し、塩水で洗浄して後処理を行い、ＣＰ１２６－３（６０ｍｇ）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：３９５［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ４６に類似した方法により、ＣＰ１２６－３で化合物１２６（ＣＰ１２６、１２．１ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を合成した。ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）：６５５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１２８
ＣＰ３６（５０ｍｇ）とＰｄ／Ｃ（１３６ｍｇ）とのメタノール（１０ｍＬ）混合物を、ＲＴ、Ｈ２雰囲気下で約３時間撹拌し、濾過し、濃縮して精製し、化合物１２７（ＣＰ１２７、５５．６ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３４［Ｍ＋１］＋。
実施例１２９
ＣＰ１２に類似した方法により、ＣＰ１２８－ａで化合物１２８（ＣＰ１２８、３３．９ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６２７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３０
ＣＰ５７（５３ｍｇ）と酢酸無水物（２３ｍｇ）とのＤＣＭ（４ｍＬ）溶液に、ＤＭＡＰ（３ｍｇ）を加えた。反応物をＲＴ、Ｎ２雰囲気下で１時間攪拌し、塩水で希釈し、ＤＣＭで抽出して、後処理を行い、化合物１２９（ＣＰ１２９、６３．３ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：６９０［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１３１
ＣＰ５７（６９ｍｇ）とＮ－Ｂｏｃ－Ｌ－バリン（３０ｍｇ）とのＤＭＦ（３ｍＬ）溶液に、ＨＡＴＵ（１１１ｍｇ）およびＤＩＥＡ（１５ｍｇ）を添加した。反応物をＮ２雰囲気下、ＲＴで一晩撹拌し、ＥＡで希釈し、塩水で２回洗浄して後処理を行い、粗生成物ＣＰ１３０－２（１２６ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：８４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
ＣＰ１３０－２（１２６ｍｇ）とＴＦＡ（１ｍＬ）とのＤＣＭ（３ｍＬ）溶液をＲＴで２時間攪拌し、ｓａｔ．ＮａＨＣＯ３溶液でクエンチした。ＥＡで抽出して、後処理を行い、化合物１３０（ＣＰ１３０、１３．８ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：７４７［Ｍ＋Ｈ］＋。
上記化合物に類似した方法により、以下の化合物を合成した。
実施例１５０
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１５０（ＣＰ１５０、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋１］＋。
実施例１５１
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１５１（ＣＰ１５１、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６３２［Ｍ＋１］＋。
実施例１５２
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１５２（ＣＰ１５２、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：６１５［Ｍ＋１］＋。
実施例１５３
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１５３（ＣＰ１５３、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：５８６［Ｍ＋Ｈ］＋，１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ＝７．７４（ｄｄ，Ｊ＝９．２，５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０３－６．９９（ｍ，２Ｈ），５．５９（ｓ，２Ｈ），５．３４（ｓ，０．５Ｈ），５．２１（ｓ，０．５Ｈ），４．９７－４．９１（ｍ，１Ｈ），４．１３－３．８８（ｍ，３Ｈ），３．８１－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．１６－２．９７（ｍ，３Ｈ），２．８９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ），２．８６－２．７７（ｍ，１Ｈ），２．２５－１．９３（ｍ，７Ｈ），１．９０－１．６８（ｍ，３Ｈ）．
実施例１５４
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１５４（ＣＰ１５４、確認済み）を合成した。ＭＳ：ｍ／ｚ：５０７［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１５５
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ１５５－６（５７ｍｇ）を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、カラム（２ｃｍｘ２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ。ＣＰ１５５－７Ａ（１９ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間：７．０７３ｍｉｎ）およびＣＰ１５５－７Ｂ（１９ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間：１１．１５７ｍｉｎ）を得た。
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１５５Ａ（ＣＰ１５５Ａ、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋）および化合物１５５Ｂ（ＣＰ１５５Ｂ、ＭＳ：ｍ／ｚ：６３０［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１５６
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ１５６－４を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、カラム（２ｃｍｘ２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝２：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ。ＣＰ１５６－５Ａ（３２ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間：４．８７７ｍｉｎ）およびＣＰ１５６－５Ｂ（３７ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間：５．８１３ｍｉｎ）を得た。
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－Ｇｉｌｓｏｎにより中間体ＣＰ１５６－４（別のピーク）を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、カラム（２ｃｍｘ２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝２：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ。ＣＰ１５６－５Ｃ（２６ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間：５．１９３ｍｉｎ）およびＣＰ１５６－５Ｄ（２７ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間：９．８２７ｍｉｎ）を得た。
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１５６Ａ（ＣＰ１５６Ａ、仮定、ＭＳ：ｍ／ｚ：６４６［Ｍ＋Ｈ］＋）、化合物１５６Ｂ（ＣＰ１５６Ｂ、仮定、ＭＳ：ｍ／ｚ：６４６［Ｍ＋Ｈ］＋）、化合物１５６Ｃ（ＣＰ１５６Ｃ、仮定、ＭＳ：ｍ／ｚ：６４６［Ｍ＋Ｈ］＋）、および化合物１５６Ｄ（ＣＰ１５６Ｄ、仮定、ＭＳ：ｍ／ｚ：６４６［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１５７
Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－ＧｉｌｓｏｎによりＣＰ１５７－４を以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＣ、カラム（２ｃｍｘ２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：１５ｍＬ／ｍｉｎ。ＣＰ１５７－５Ａ（３８ｍｇ、第１溶出異性体、保持時間：７．６３１ｍｉｎ）およびＣＰ１５７－５Ｂ（３９ｍｇ、第２溶出異性体、保持時間：９．９７４ｍｉｎ）を得た。
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１５７Ａ（ＣＰ１５７Ａ、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６２８［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１３８（ＣＰ１３８、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６２８［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１５８
ＣＰ１に類似した方法により、化合物１５８（ＣＰ１５８、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６７１［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。Ｐｒｅｐ－ＨＰＬＣ－Ｇｉｌｓｏｎにより以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ－ＳＢ（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ。化合物１５８Ａ（第１溶出異性体、保持時間３．７０５ｍｉｎ）および化合物１５８Ｂ（第２溶出異性体、保持時間４．７７３ｍｉｎ）を得た。
実施例１５９
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１５９Ａ（ＣＰ１５９Ａ、仮定、ＭＳ：ｍ／ｚ：６２８［Ｍ＋Ｈ］＋）および化合物１５９Ｂ（ＣＰ１５９Ｂ、仮定、ＭＳ：ｍ／ｚ：６２８［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１６０
ＣＰ１に類似した方法により、化合物１６０（ＣＰ１６０、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６２４［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１６１
ＣＰ１１に類似した方法により、化合物１６１（ＣＰ１６１、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６２３［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１６２
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１６２（ＣＰ１６２、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６１６［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１６３
ＣＰ６６に類似した方法により、化合物１６３（ＣＰ１６３）を合成して以下の条件で分離した。カラム：ＣＨＩＲＡＬ ＡＲＴ Ａｍｙｌｏｓｅ－ＳＡ、カラム（２ｃｍ×２５ｃｍ、５μｍ）、移動相：（Ｈｅｘ：ＤＣＭ＝３：１）（０．１％ＤＥＡ）／ＥｔＯＨ（５０：５０）、流速：２０ｍＬ／ｍｉｎ。化合物１６３Ａ（ＣＰ１６３Ａ、確認済み、第１溶出異性体、保持時間３．８７７ｍｉｎ）および化合物１６３Ｂ（ＣＰ１６３Ｂ、確認済み、第２溶出異性体、保持時間５．０４７ｍｉｎ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：６４１［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１６４
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１６４（ＣＰ１６４、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６２９［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１６５
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１６５（ＣＰ１６５、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６６４［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１６６
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１６６（ＣＰ１６６、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６３９［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１６７
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１６７（ＣＰ１６７、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６４４［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１６８
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１６８Ｂ（ＣＰ１６８Ｂ、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６３９［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１６９
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１６９（ＣＰ１６９、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６４０［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１７０
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１７０（ＣＰ１７０、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６４０［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１７１
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１７１（ＣＰ１７１、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６２８［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１７２
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１７２（ＣＰ１７２、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６４１［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１７３
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１７３（ＣＰ１７３、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６２８［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１７４
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１７４（ＣＰ１７４、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６４６［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１７５
ＣＰ４６に類似した方法により、化合物１７５（ＣＰ１７５、確認済み、ＭＳ：ｍ／ｚ：６２８［Ｍ＋Ｈ］＋）を合成した。
実施例１７６
ＣＰ６６に類似した方法により、化合物１７６（ＣＰ１７６）を合成してＰｒｅｐ－ＨＰＬＣ（Ａｇｅｌａ Ｄｕｒａｓｈｅｌｌ Ｃ１８、３０ｍｍ×２５０ｍｍ、１０ｕｍ、Ａ：０．０５％ＮＨ３・Ｈ２Ｏ、Ｂ相：ＣＨ３ＣＮ、勾配：３９ｍｉｎ、３０％Ｂから７４％Ｂまで、流速：４０ｍＬ／ｍｉｎ、２４０ｎｍ）により分離した。化合物１７６Ａ（ＣＰ１７６Ａ）（１．２ｍｇ、ＴＦＡ塩、確認済み）および化合物１７６Ｂ（ＣＰ１７６Ｂ、化合物１３９、確認済み）（１．０ｍｇ）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ：６５５［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例１７７
ＣＰ５０と酸無水物またはアシルクロリドとを用いて化合物１７７（ＣＰ１７７）を合成した。化合物１７７は、ＣＰ５０のプロドラッグである。化合物１７７が体内試験においてＣＰ５０の活性成分に変換されることは観察された。
例示的な化合物の１ＨＮＭＲを以下の表に示す：
薬理試験
１．ＳＯＳ１により触媒されるヌクレオチド交換試験
ＧＤＰ形式のＫ‐Ｒａｓに対する各種の化合物の阻害活性を、ＳＯＳ１により触媒されるヌクレオチド交換試験で評価した。本試験では、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｄタンパク質およびＫ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｖタンパク質を使用した。
３８４ウェルプレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ）において、１０ｎＭ ＧＤＰ存在下で、ＧＤＰをプレロードしたＫ‐Ｒａｓ（Ｈｉｓ ｔａｇ、ａａ １‐１６９）を各種の化合物と１５分間プレインキュベートした後、精製したＳＯＳ１ ＥｘＤ（Ｆｌａｇ ｔａｇ、ａａ ５６４‐１０４９）、ＢＯＤＩＰＹＴＭ ＦＬ ＧＴＰ（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）、およびモノクローナル抗体ａｎｔｉ ６ＨＩＳ‐Ｔｂ ｃｒｙｐｔａｔｅ Ｇｏｌｄ（Ｃｉｓｂｉｏ）をアッセイウェルに添加し、２５℃で４時間インキュベートした。アッセイウェル中の各成分の最終濃度を表１に示す。同じ濃度百分率のＤＭＳＯを含むウェルを溶媒対照とし、Ｋ‐Ｒａｓを含まないウェルを陰性対照として使用した。ＴＲ‐ＦＲＥＴシグナルは、Ｔｅｃａｎ Ｓｐａｒｋマルチモードマイクロプレートリーダーで読み取った。パラメータは、以下の通りであった。Ｆ４８６：励起３４０ｎｍ、発光４８６ｎｍ、遅延時間１００μｓ、積分時間２００μｓ；Ｆ５１５：励起３４０ｎｍ、発光５１５ｎｍ、遅延時間１００μｓ、積分時間２００μｓ。各ウェルのＴＲ‐ＦＲＥＴ比率は、次の式で計算した。ＴＲ‐ＦＲＥＴ比率＝（Ｆ５１５シグナル／Ｆ４８６シグナル）×１００００。化合物処理後のウェルの活性化百分率は、溶媒対照と陰性対照との間で標準化した（％活性化＝（ＴＲ‐ＦＲＥＴ比率化合物処理－ＴＲ‐ＦＲＥＴ比率陰性対照）／（ＴＲ‐ＦＲＥＴ比率溶媒対照－ＴＲ‐ＦＲＥＴ比率陰性対照）×１００％）。４‐パラメータ対数モデルまたはＥｘｃｅｌを用いてデータを解析し、ＩＣ５０値を算出した。結果を以下の表３に示す。
２．ＧＴＰ‐Ｋ‐ＲａｓとｃＲＡＦとの相互作用試験
ＧＴＰ形式のＫ‐Ｒａｓに対する各種の化合物の阻害活性を、ＧｐｐＮｐ‐Ｋ‐ＲａｓとｃＲＡＦとの相互作用測定で評価した。ＧｐｐＮｐは、ＧＴＰの類似体である。本測定では、Ｋ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｄタンパク質およびＫ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｖタンパク質を使用した。
３８４ウェルプレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ）において、２００μＭ ＧＴＰ存在下で、ＧｐｐＮｐをプレロードしたＫ‐Ｒａｓ（Ｈｉｓ ｔａｇ、ａａ １‐１６９）を各種の化合物と１５分間プレインキュベートした後、ｃＲＡＦ ＲＢＤ（ＧＳＴ ｔａｇ、ａａ ５０‐１３２、ＣｒｅａｔｉｖｅＢｉｏＭａｒｔ）、モノクローナル抗体ＧＳＴ‐ｄ２（Ｃｉｓｂｉｏ）、およびモノクローナル抗体ａｎｔｉ ６ＨＩＳ‐Ｔｂ ｃｒｙｐｔａｔｅ Ｇｏｌｄ（Ｃｉｓｂｉｏ）をアッセイウェルに添加し、２５℃で２時間インキュベートした。アッセイウェル中の各成分の最終濃度を表２に示す。同じ濃度百分率のＤＭＳＯを含むウェルを溶媒対照とし、Ｋ‐Ｒａｓを含まないウェルを陰性対照として使用した。ＨＴＲＦシグナルは、Ｔｅｃａｎ Ｓｐａｒｋマルチモードマイクロプレートリーダーで読み取り、メーカーの説明によりＨＴＲＦ比率を算出した。化合物処理後のウェルの活性化百分率は、溶媒対照と陰性対照との間で標準化した（％活性化＝（ＨＴＲＦ比率化合物処理－ＨＴＲＦ比率陰性対照）／（ＨＴＲＦ比率溶媒対照－ＨＴＲＦ比率陰性対照）×１００％）。４‐パラメータ対数モデルまたはＥｘｃｅｌを用いてデータを解析し、ＩＣ５０値を算出した。結果を以下の表３に示す。
３．リン酸化‐ＥＲＫ１／２（Ｔｈｒ２０２／Ｔｙｒ２０４）ＨＴＲＦ試験
表４に示すＫ‐Ｒａｓ Ｇ１２ＤおよびＫ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｖ細胞株における各種の化合物のｐ‐ＥＲＫ（ＭＡＰＫ経路）阻害活性を評価した。
培地中の各細胞を表４に示す密度で９６ウェルプレートに播種し、細胞インキュベーターで一晩培養した。翌日、培地を除去し、試験培地で希釈した化合物を各ウェルに添加した。細胞インキュベーターで２時間インキュベートした後、９６ウェルプレートから試験培地を除去し、１Ｘブロッキング試薬を添加した溶解緩衝液（Ｃｉｓｂｉｏ）を５０μＬ加え、プレートを２５℃で４５分間振とうしてインキュベートした。９６ウェルプレート由来の１０μＬの細胞溶解物を２．５μＬ／ウェルのＨＴＲＦ(R)プレミックス抗体（Ｃｉｓｂｉｏ ６４ＡＥＲＰＥＨ）を含有する３８４ウェルプレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ）に移した。プレートを２５℃で４時間インキュベートし、ＨＴＲＦシグナルは、Ｔｅｃａｎ Ｓｐａｒｋマルチモードマイクロプレートリーダーで読み取った。４‐パラメータ対数モデルを用いてＩＣ５０値を算出した。結果を以下の表５に示す。
４．細胞増殖抑制測定
表６に示すＫ‐Ｒａｓ Ｇ１２ＤおよびＫ‐Ｒａｓ Ｇ１２Ｖ細胞株を用いて、細胞増殖抑制測定を行い、各種の化合物の細胞増殖抑制活性を測定した。
２Ｄ細胞増殖抑制分析
ＴＣ処理後の９６ウェルプレートに、培地中の各種の細胞を表６に示す密度で播種し、細胞インキュベーターで一晩培養した。翌日、各種の化合物を培地で希釈してプレートに添加した。細胞インキュベーターで６日間インキュベートした後、ＣｅｌｌＴｉｔｅｒ‐Ｇｌｏ(R)細胞活性測定キット（Ｐｒｏｍｅｇａ）を用いて細胞活性を測定した。発光シグナルは、Ｔｅｃａｎ Ｓｐａｒｋマルチモードマイクロプレートリーダーで読み取り、４‐パラメータ対数モデルにより分析し、絶対ＩＣ５０値を算出した。結果を以下の表７に示す。
５．マウス薬物動態試験
本研究は、Ｂａｌｂ／ｃマウス（雌）における単回剤投与後の化合物の薬物動態特性を評価することを目的とするものである。各種の化合物は、６匹のマウスが必要になり、かつ６匹のマウスを２群（ｎ＝３／群）、即ち、Ａ群とＢ群とに分けた。Ａ群のマウスは、単回３ｍｇ／ｋｇ剤量の化合物で（ｉｖ）治療した。Ｂ群のマウスは、単回１０ｍｇ／ｋｇ剤量の化合物で（ｐｏ）治療した。Ａ群の各マウスについては、投与後０．０８３ｈ、０．５ｈ、１ｈ、２ｈ、４ｈ、８ｈおよび２４ｈの時間点で血液サンプルを採取した。Ｂ群の各マウスについては、投与後０．２５ｈ、０．５ｈ、１ｈ、２ｈ、４ｈ、８ｈおよび２４ｈの時間点で血液サンプルを採取した。血液サンプルは、血漿サンプルを得るために、遠心分離まで氷上に置いた。血漿サンプルは、分析まで－８０℃で保存した。血漿サンプル中の化合物の濃度は、ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ法で測定した。結果を表８に示す。

Claims (26)

  1. 式（Ｉ）で示される化合物、その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、またはそのＰＲＯＴＡＣ分子であって、
    ここで、
    Ｘ１は、各出現時において、独立して、結合、－Ｃ（ＲＸ１１）（ＲＸ１２）－、－ＮＲＸ１３－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、または－Ｓ（＝Ｏ）２－であり、
    ＲＸ１１またはＲＸ１２は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－Ｎ（ＲＡ）２、－ＯＲＡ、－ＳＲＡ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＢ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＣ）２、－ＯＲＣ、－ＳＲＣ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－Ｐ（ＲＣ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＤ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    任意に、ＲＸ１１およびＲＸ１２は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳＸ１で置換されており、
    ＲＸ１３は、水素、重水素、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＢ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＣ）２、－ＯＲＣ、－ＳＲＣ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－Ｐ（ＲＣ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＤ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    Ｘ２は、各出現時において、独立して、ＮまたはＣＲ１であり、
    Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－ＯＲ１Ａ、－ＳＲ１Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－ＮＲ１ＡＣ（＝Ｏ）Ｒ１Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１Ａ、－ＮＲ１ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲ１Ａ、－ＮＲ１ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲ１Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－ＮＲ１ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－ＮＲ１ＡＳ（＝Ｏ）Ｒ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－ＮＲ１ＡＳ（＝Ｏ）２Ｒ１Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１Ａ、－ＮＲ１ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－ＮＲ１ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１Ａ）２、－Ｐ（Ｒ１Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－ＯＲ１Ｃ、－ＳＲ１Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｒ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－ＮＲ１ＣＣ（＝Ｏ）Ｒ１Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１Ｃ、－ＮＲ１ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲ１Ｃ、－ＮＲ１ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲ１Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－ＮＲ１ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－ＮＲ１ＣＳ（＝Ｏ）Ｒ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－ＮＲ１ＣＳ（＝Ｏ）２Ｒ１Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１Ｃ、－ＮＲ１ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲ１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－ＮＲ１ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ１Ｃ）２、－Ｐ（Ｒ１Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ１Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    ｎ１は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
    環Ａは、ピリミジン環に結合したＮ原子のみを含む３～２０員の複素環、または、ピリミジン環に結合したＮ原子以外に、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つ以上のヘテロ原子をさらに含む３～２０（例えば３～１０）員の複素環であり、
    ＲＳ１は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－ＯＲＳ１Ａ、－ＳＲＳ１Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－ＮＳ１ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ａ、－ＮＳ１ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ａ、－ＮＲＳ１ＡＣ（＝Ｓ）ＯＳ１Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－ＮＲＳ１ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－ＮＲＳ１ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－ＮＲＳ１ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ１Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ１Ａ、－ＮＲＳ１ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－ＮＲＳ１ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ１Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ１Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ１Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－ＯＲＳ１Ｃ、－ＳＲＳ１Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－ＮＲＳ１ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ｃ、－ＮＲＳ１ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ｃ、－ＮＲＳ１ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ１Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－ＮＲＳ１ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－ＮＲＳ１ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－ＮＲＳ１ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ１Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ１Ｃ、－ＮＲＳ１ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－ＮＲＳ１ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ１Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ１Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ１Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    任意に、２つのＲＳ１は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ１１で置換されており、
    任意に、２つの隣接するＲＳ１は、それぞれが結合している原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、３～１０員の複素環、６～１０員の芳香族環、または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ１２で置換されており、
    任意に、２つの隣接していないＲＳ１は、一緒に結合して、０、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を含む橋かけ構造を形成し、ここで、橋かけ構造におけるそれぞれの炭素原子は、独立して、置き換えられていないか、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子によって置き換えられており、それぞれの炭素原子またはＮ原子上の水素は、独立して、置換されていないか、または、ＲＳ１３で置換されており、
    ｍ１は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、または９であり、
    ＲＳ２は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－ＯＲＳ２Ａ、－ＳＲＳ２Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ２Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－ＮＲＳ２ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ａ、－ＮＲＳ２ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ａ、－ＮＲＳ２ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ２Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－ＮＲＳ２ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－ＮＲＳ２ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ２Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－ＮＲＳ２ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ２Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ２Ａ、－ＮＲＳ２ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ２Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－ＮＲＳ２ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ２Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ２Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ２Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－ＯＲＳ２Ｃ、－ＳＲＳ２Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ２Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－ＮＲＳ２ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ｃ、－ＮＲＳ２ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ｃ、－ＮＲＳ２ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ２Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－ＮＲＳ２ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ２Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－ＮＲＳ２ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ２Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ２Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ２Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－ＮＲＳ２ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ２Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ２Ｃ、－ＮＲＳ２ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ２Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－ＮＲＳ２ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ２Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ２Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ２Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    任意に、２つのＲＳ２は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ２１で置換されており、
    任意に、２つの隣接するＲＳ２は、それぞれが結合している原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、３～１０員の複素環、６～１０員の芳香族環、または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ２２で置換されており、
    任意に、２つの隣接していないＲＳ２は、一緒に結合して、０、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を含む橋かけ構造を形成し、ここで、橋かけ構造におけるそれぞれの炭素原子は、独立して、置き換えられていないか、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子によって置き換えられており、それぞれの炭素原子またはＮ原子上の水素は、独立して、置換されていないか、または、ＲＳ２３で置換されており、
    ｍ２は、０、１、２、３、４、または５であり、
    Ｙ１は、結合、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、またはＮＲＹ１１であり、
    ＲＹ１１は、水素、重水素、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＢ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＣ）２、－ＯＲＣ、－ＳＲＣ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－Ｐ（ＲＣ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＤ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    Ｒ３は、
    であり、
    それぞれのＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ３１０、およびＲ３１１は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－Ｎ（ＲＡ）２、－ＯＲＡ、－ＳＲＡ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＡ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＡ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＡ）２、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＡ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＡ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＣ）２、－ＯＲＣ、－ＳＲＣ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－Ｐ（ＲＣ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＤ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    任意に、Ｒ３１およびＲ３２は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３３で置換されており、
    任意に、Ｒ３３およびＲ３４は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３４で置換されており、
    任意に、Ｒ３５およびＲ３６は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３５で置換されており、
    任意に、Ｒ３８およびＲ３９は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３１０で置換されており、
    任意に、Ｒ３１０およびＲ３１１は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３１６で置換されており、
    ｎ２は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
    ｎ３は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
    ｎ４は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
    ｎ５は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
    ｎ６は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
    環Ｂは、３～１０員の複素環であり、任意に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子をさらに含み、
    環Ｃは、３～１０員の複素環であり、任意に、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子をさらに含み、
    環Ｄは、３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環であり、
    環Ｉは、３～１０員の炭素環、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を含む３～１０員の複素環であり、
    環Ｊは、３～１０員の炭素環、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を含む３～１０員の複素環であり、
    環Ｋは、３～１０員の炭素環、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１、２、もしくは３個のヘテロ原子を含む３～１０員の複素環であり、
    ＲＳ３１は、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－ＯＲＳ３１Ａ、－ＳＲＳ３１Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－ＮＲＳ３１ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ａ、－ＮＲＳ３１ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ａ、－ＮＲＳ３１ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３１Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－ＮＲＳ３１ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－ＮＲＳ３１ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－ＮＲＳ３１ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１Ａ、－ＮＲＳ３１ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－ＮＲＳ３１ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ３１Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３１Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－ＯＲＳ３１Ｃ、－ＳＲＳ３１Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－ＮＲＳ３１ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ｃ、－ＮＲＳ３１ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ｃ、－ＮＲＳ３１ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３１Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－ＮＲＳ３１ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－ＮＲＳ３１ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－ＮＲＳ３１ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１Ｃ、－ＮＲＳ３１ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－ＮＲＳ３１ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ３１Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３１Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    任意に、２つのＲＳ３１は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３１１で置換されており、
    任意に、２つの隣接するＲＳ３１は、それぞれが結合している原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、３～１０員の複素環、６～１０員の芳香族環、または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３１２で置換されており、
    任意に、２つの隣接していないＲＳ３１は、一緒に結合して、０、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を含む橋かけ構造を形成し、ここで、橋かけ構造におけるそれぞれの炭素原子は、独立して、置き換えられていないか、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子によって置き換えられており、それぞれの炭素原子またはＮ原子上の水素は、独立して、置換されていないか、または、ＲＳ３１３で置換されており、
    ｍ３は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、または１２であり、
    ＲＳ３２は、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－ＯＲＳ３２Ａ、－ＳＲＳ３２Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３２Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－ＮＲＳ３２ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ａ、－ＮＲＳ３２ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ａ、－ＮＲＳ３２ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３２Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－ＮＲＳ３２ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－ＮＲＳ３２ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３２Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３２Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－ＮＲＳ３２ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３２Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３２Ａ、－ＮＲＳ３２ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３２Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－ＮＲＳ３２ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３２Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ３２Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３２Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－ＯＲＳ３２Ｃ、－ＳＲＳ３２Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３２Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－ＮＲＳ３２ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ｃ、－ＮＲＳ３２ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ｃ、－ＮＲＳ３２ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３２Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－ＮＲＳ３２ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３２Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－ＮＲＳ３２ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ３２Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３２Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３２Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－ＮＲＳ３２ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３２Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３２Ｃ、－ＮＲＳ３２ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３２Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－ＮＲＳ３２ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３２Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ３２Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３２Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    任意に、２つのＲＳ３２は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３２１で置換されており、
    任意に、２つの隣接するＲＳ３２は、それぞれが結合している原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、３～１０員の複素環、６～１０員の芳香族環、または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３２２で置換されており、
    任意に、２つの隣接していないＲＳ３２は、一緒に結合して、０、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を含む橋かけ構造を形成し、ここで、橋かけ構造におけるそれぞれの炭素原子は、独立して、置き換えられていないか、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子によって置き換えられており、それぞれの炭素原子またはＮ原子上の水素は、独立して、置換されていないか、または、ＲＳ３２３で置換されており、
    ｍ４は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
    Ｒ３７は、－Ｎ（Ｒ３７Ａ）２、または３～１０員のヘテロシクリル基であり、ここで、前記した３～１０員のヘテロシクリル基は、任意に独立して、１つ以上のＲ３７で置換されており、
    ＲＳ３８は、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－ＯＲＳ３８Ａ、－ＳＲＳ３８Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３８Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－ＮＲＳ３８ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ａ、－ＮＲＳ３８ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ａ、－ＮＲＳ３８ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３８Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－ＮＲＳ３８ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－ＮＲＳ３８ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３８Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３８Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－ＮＲＳ３８ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３８Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３８Ａ、－ＮＲＳ３８ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３８Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－ＮＲＳ３８ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３８Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ３８Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３８Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－ＯＲＳ３８Ｃ、－ＳＲＳ３８Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３８Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－ＮＲＳ３８ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ｃ、－ＮＲＳ３８ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ｃ、－ＮＲＳ３８ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３８Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－ＮＲＳ３８ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３８Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－ＮＲＳ３８ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ３８Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３８Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３８Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－ＮＲＳ３８ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３８Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３８Ｃ、－ＮＲＳ３８ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３８Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－ＮＲＳ３８ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３８Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ３８Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３８Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    任意に、２つのＲＳ３８は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３８１で置換されており、
    任意に、２つの隣接するＲＳ３８は、それぞれが結合している原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、３～１０員の複素環、６～１０員の芳香族環、または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３８２で置換されており、
    任意に、２つの隣接していないＲＳ３８は、一緒に結合して、０、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を含む橋かけ構造を形成し、ここで、橋かけ構造におけるそれぞれの炭素原子は、独立して、置き換えられていないか、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子によって置き換えられており、それぞれの炭素原子またはＮ原子上の水素は、独立して、置換されていないか、または、ＲＳ３８３で置換されており、
    ｍ８は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、または１２であり、
    ＲＳ３９は、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－ＯＲＳ３９Ａ、－ＳＲＳ３９Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３９Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－ＮＲＳ３９ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ａ、－ＮＲＳ３９ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ａ、－ＮＲＳ３９ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３９Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－ＮＲＳ３９ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－ＮＲＳ３９ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３９Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３９Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－ＮＲＳ３９ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３９Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３９Ａ、－ＮＲＳ３９ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３９Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－ＮＲＳ３９ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３９Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ３９Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３９Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－ＯＲＳ３９Ｃ、－ＳＲＳ３９Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３９Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－ＮＲＳ３９ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ｃ、－ＮＲＳ３９ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ｃ、－ＮＲＳ３９ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３９Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－ＮＲＳ３９ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３９Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－ＮＲＳ３９ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ３９Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３９Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３９Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－ＮＲＳ３９ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３９Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３９Ｃ、－ＮＲＳ３９ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３９Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－ＮＲＳ３９ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３９Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ３９Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３９Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    任意に、２つのＲＳ３９は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３９１で置換されており、
    任意に、２つの隣接するＲＳ３９は、それぞれが結合している原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、３～１０員の複素環、６～１０員の芳香族環、または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３９２で置換されており、
    任意に、２つの隣接していないＲＳ３９は、一緒に結合して、０、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を含む橋かけ構造を形成し、ここで、橋かけ構造におけるそれぞれの炭素原子は、独立して、置き換えられていないか、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子によって置き換えられており、それぞれの炭素原子またはＮ原子上の水素は、独立して、置換されていないか、または、ＲＳ３９３で置換されており、
    ｍ９は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
    ＲＳ３１５は、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－ＯＲＳ３１５Ａ、－ＳＲＳ３１５Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３１５Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－ＮＲＳ３１５ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ａ、－ＮＲＳ３１５ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ａ、－ＮＲＳ３１５ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３１５Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－ＮＲＳ３１５ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－ＮＲＳ３１５ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１５Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－ＮＲＳ３１５ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１５Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１５Ａ、－ＮＲＳ３１５ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１５Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－ＮＲＳ３１５ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１５Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ３１５Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３１５Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＳＲＳ３１５Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ３１５Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－ＮＲＳ３１５ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＮＲＳ３１５ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＮＲＳ３１５ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－ＮＲＳ３１５ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－ＮＲＳ３１５ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ３１５Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１５Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－ＮＲＳ３１５ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ３１５Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＮＲＳ３１５ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ３１５Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－ＮＲＳ３１５ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ３１５Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ３１５Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    任意に、２つのＲＳ３１５は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環を形成し、ここで、前記した
    ３～１０員の炭素環、または３～１０員の複素環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３１５１で置換されており、
    任意に、２つの隣接するＲＳ３１５は、それぞれが結合している原子とともに、
    ３～１０員の炭素環、３～１０員の複素環、６～１０員の芳香族環、または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ３１５２で置換されており、
    任意に、２つの隣接していないＲＳ３１５は、一緒に結合して、０、１、２、３、４、５、または６個の炭素原子を含む橋かけ構造を形成し、ここで、橋かけ構造におけるそれぞれの炭素原子は、独立して、置き換えられていないか、または、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ＝Ｏ、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１つもしくは２つのヘテロ原子によって置き換えられており、それぞれの炭素原子またはＮ原子上の水素は、独立して、置換されていないか、または、ＲＳ３１５３で置換されており、
    ｍ１０は、０、１、２、３、４、５、または６であり、
    Ｒ４は、６～１０員のアリール基、５～１０員のヘテロアリール基、
    であり、ここで、前記した６～１０員のアリール基、５～１０員のヘテロアリール基、
    は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳ４で置換されており、
    Ｚは、各出現時において、独立して、ＣまたはＮであり、
    ＺがＣである場合、環Ｅは、各出現時において、独立して、６員の芳香族環または５～６員の複素芳香族環であり、環Ｆは、各出現時において、独立して、３～１０員の炭素環または３～１０員の複素環であり、
    ＺがＮである場合、環Ｅは、各出現時において、独立して、５～６員の複素芳香族環であり、環Ｆは、各出現時において、独立して、３～１０員の複素環であり、
    ＲＳ４は、独立して、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－ＯＲＳ４Ａ、－ＳＲＳ４Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ４Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－ＮＲＳ４ＡＣ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ａ、－ＮＲＳ４ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ａ、－ＮＲＳ４ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ４Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－ＮＲＳ４ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－ＮＲＳ４ＡＳ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ４Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ４Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－ＮＲＳ４ＡＳ（＝Ｏ）２ＲＳ４Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ４Ａ、－ＮＲＳ４ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ４Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－ＮＲＳ４ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ４Ａ）２、－Ｐ（ＲＳ４Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ４Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－ＯＲＳ４Ｃ、－ＳＲＳ４Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＳ４Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－ＮＲＳ４ＣＣ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ｃ、－ＮＲＳ４ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ｃ、－ＮＲＳ４ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲＳ４Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－ＮＲＳ４ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＳ４Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－ＮＲＳ４ＣＳ（＝Ｏ）ＲＳ４Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＳ４Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＳ４Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－ＮＲＳ４ＣＳ（＝Ｏ）２ＲＳ４Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ４Ｃ、－ＮＲＳ４ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＳ４Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－ＮＲＳ４ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＳ４Ｃ）２、－Ｐ（ＲＳ４Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＳ４Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    Ｒ５は、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－ＯＲ５Ａ、－ＳＲ５Ａ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ５Ｂ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－ＮＲ５ＡＣ（＝Ｏ）Ｒ５Ｂ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ５Ａ、－ＮＲ５ＡＣ（＝Ｏ）ＯＲ５Ａ、－ＮＲ５ＡＣ（＝Ｓ）ＯＲ５Ａ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－ＮＲ５ＡＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ５Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－ＮＲ５ＡＳ（＝Ｏ）Ｒ５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ５Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ５Ｂ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－ＮＲ５ＡＳ（＝Ｏ）２Ｒ５Ｂ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ５Ａ、－ＮＲ５ＡＳ（＝Ｏ）２ＯＲ５Ａ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－ＮＲ５ＡＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５Ａ）２、－Ｐ（Ｒ５Ａ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５Ｂ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－ＯＲ５Ｃ、－ＳＲ５Ｃ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｒ５Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ５Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ５Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ５Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ５Ｄ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－ＮＲ５ＣＣ（＝Ｏ）Ｒ５Ｄ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ５Ｃ、－ＮＲ５ＣＣ（＝Ｏ）ＯＲ５Ｃ、－ＮＲ５ＣＣ（＝Ｓ）ＯＲ５Ｃ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－ＮＲ５ＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲ５Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）Ｒ５Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－ＮＲ５ＣＳ（＝Ｏ）Ｒ５Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲ５Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｒ５Ｄ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－ＮＲ５ＣＳ（＝Ｏ）２Ｒ５Ｄ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲ５Ｃ、－ＮＲ５ＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲ５Ｃ、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－ＮＲ５ＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｒ５Ｃ）２、－Ｐ（Ｒ５Ｃ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５Ｄ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    それぞれのＲ１Ａ、Ｒ１Ｃ、ＲＳ１Ａ、ＲＳ１Ｃ、ＲＳ２Ａ、ＲＳ２Ｃ、ＲＳ３１Ａ、ＲＳ３１Ｃ、ＲＳ３２Ａ、ＲＳ３２Ｃ、Ｒ３７Ａ、ＲＳ３８Ａ、ＲＳ３８Ｃ、ＲＳ３９Ａ、ＲＳ３９Ｃ、ＲＳ３１５Ａ、ＲＳ３１５Ｃ、ＲＳ４Ａ、ＲＳ４Ｃ、Ｒ５Ａ、Ｒ５Ｃ、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ、Ｒｈ、Ｒｉ、Ｒｊ、Ｒｋ、およびＲｌは、独立して、水素、重水素、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＢ）２、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＢ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＢ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＢ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＣ）２、－ＯＲＣ、－ＳＲＣ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－Ｐ（ＲＣ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＤ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    任意に、２つのＲ１Ａ、２つのＲ１Ｃ、２つのＲＳ１Ａ、２つのＲＳ１Ｃ、２つのＲＳ２Ａ、２つのＲＳ２Ｃ、２つのＲＳ３１Ａ、２つのＲＳ３１Ｃ、２つのＲＳ３２Ａ、２つのＲＳ３２Ｃ、２つのＲ３７Ａ、２つのＲＳ３８Ａ、２つのＲＳ３８Ｃ、２つのＲＳ３９Ａ、２つのＲＳ３９Ｃ、２つのＲＳ３１５Ａ、２つのＲＳ３１５Ｃ、２つのＲＳ４Ａ、２つのＲＳ４Ｃ、２つのＲ５Ａ、または２つのＲ５Ｃは、これらの両方に結合している窒素原子とともに、３～１０員の複素環または５～１０員の複素芳香族環を形成し、ここで、前記した３～１０員の複素環または５～１０員の複素芳香族環は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳＳで置換されており、
    それぞれのＲ１Ｂ、Ｒ１Ｄ、ＲＳ１Ｂ、ＲＳ１Ｄ、ＲＳ２Ｂ、ＲＳ２Ｄ、ＲＳ３１Ｂ、ＲＳ３１Ｄ、ＲＳ３２Ｂ、ＲＳ３２Ｄ、ＲＳ３８Ｂ、ＲＳ３８Ｄ、ＲＳ３９Ｂ、ＲＳ３１５Ｂ、ＲＳ３１５Ｄ、ＲＳ３９Ｄ、ＲＳ４Ｂ、ＲＳ４Ｄ、Ｒ５Ｂ、およびＲ５Ｄは、独立して、水素、重水素、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ２－６アルキニル基、－Ｎ（ＲＡ）２、－ＯＲＡ、－ＳＲＡ、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－Ｎ（ＲＣ）２、－ＯＲＣ、－ＳＲＣ、－Ｓ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）ＯＲＤ、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＣ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－Ｓ（＝Ｏ）ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＲＤ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２ＯＲＣ、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＲＣ、－ＮＲＣＳ（＝Ｏ）２Ｎ（ＲＣ）２、－Ｐ（ＲＣ）２、－Ｐ（＝Ｏ）（ＲＤ）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    それぞれのＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、およびＲＤは、独立して、水素、重水素、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、１つ以上のＲＳＡで置換されており、
    それぞれのＲＳＸ１、ＲＳ１１、ＲＳ１２、ＲＳ１３、ＲＳ２１、ＲＳ２２、ＲＳ２３、ＲＳ３３、ＲＳ３４、ＲＳ３５、ＲＳ３７、ＲＳ３１０、ＲＳ３１６、ＲＳ３１１、ＲＳ３１２、ＲＳ３１３、ＲＳ３２１、ＲＳ３２２、ＲＳ３２３、ＲＳ３８１、ＲＳ３８２、ＲＳ３８３、ＲＳ３９１、ＲＳ３９２、ＲＳ３９３、ＲＳ３１５１、ＲＳ３１５２、ＲＳ３１５３、ＲＳＳ、およびＲＳＡは、独立して、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、－Ｏ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＳＨ、－Ｓ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）（ＯＣ１－６アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＮＨＣ（＝Ｏ）（ＯＣ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）（ＯＣ１－６アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－Ｓ（＝Ｏ）（ＯＣ１－６アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、－Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２（ＯＣ１－６アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１－６アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｏ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＰＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｐ（Ｃ１－６アルキル基）２、－Ｐ（＝Ｏ）Ｈ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｃ１－６アルキル基）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、または５～１０員のヘテロアリール基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－３アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－３アルコキシ基、－Ｃ２－３アルケニル基、－Ｃ２－３アルキニル基、－ＣＮ、－ＮＯ２、－Ｎ３、オキソ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－ＯＨ、－Ｏ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＳＨ、－Ｓ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、－Ｃ（＝Ｏ）（ＯＣ１－３アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、－Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－ＮＨＣ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＮＨＣ（＝Ｏ）（ＯＣ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）（ＯＣ１－３アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＯＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ２、－ＮＨＣ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－Ｓ（＝Ｏ）（ＯＣ１－３アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ２、－Ｓ（＝Ｏ）ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２（ＯＣ１－３アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２（Ｃ１－３アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｏ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｏ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２Ｏ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－ＯＳ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＯＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－ＮＨＳ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ２、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）Ｓ（＝Ｏ）２Ｎ（Ｃ１－３アルキル基）２、－ＰＨ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｐ（Ｃ１－３アルキル基）２、－Ｐ（＝Ｏ）Ｈ（Ｃ１－３アルキル基）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｃ１－３アルキル基）２、３～１０員のシクロアルキル基、３～１０員のシクロアルケニル基、３～１０員のシクロアルキニル基、３～１０員のヘテロシクリル基、６～１０員のアリール基、および５～１０員のヘテロアリール基から選択される１つ以上の置換基で置換されており、
    それぞれのヘテロシクリル基または複素環は、各出現時において、独立して、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、およびＳ（＝Ｏ）２から選択される１、２、３、もしくは４個のヘテロ原子を含み、
    それぞれのヘテロアリール基は、各出現時において、独立して、Ｎ、Ｏ、およびＳから選択される１、２、３、もしくは４個ヘテロ原子を含む、
    化合物、その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、またはそのＰＲＯＴＡＣ分子。
  2. Ｒ１は、水素、重水素、ハロゲン、－ＣＮ、－ＯＣ１－６アルキル基、－Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、または３～６員のシクロアルキル基であり、前記した－ＯＣ１－６アルキル基、－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、または３～６員のシクロアルキル基は、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されている、
    請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ１は、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－ＣＮ、－ＯＣＨ３、－ＣＦ３、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＮ、メチル基、エチル基、またはシクロプロピル基である、
    請求項２に記載の化合物。
  4. Ｘ１は、各出現時において、独立して、－Ｃ（ＲＸ１１）（ＲＸ１２）－、－ＮＲＸ１３－、－Ｏ－、－Ｓ－、または－Ｓ（＝Ｏ）－であり、
    ＲＸ１１またはＲＸ１２は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、または３～６員のシクロアルキル基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基または３～６員のシクロアルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されており、
    任意に、ＲＸ１１およびＲＸ１２は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    を形成し、ここで、前記した
    は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されており、
    ＲＸ１３は、水素、重水素、－Ｃ１－６アルキル基、または３～６員のシクロアルキル基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基または３～６員のシクロアルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されている、
    請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. ＲＸ１１またはＲＸ１２は、独立して、水素、重水素、－Ｆ、メチル基、－ＣＤ３、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、またはシクロプロピル基であり、
    任意に、ＲＸ１１およびＲＸ１２は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    を形成し、
    ＲＸ１３は、独立して、水素、重水素、メチル基、－ＣＤ３、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、またはシクロプロピル基である、
    請求項４に記載の化合物。
  6. ＲＳ２は、重水素、ハロゲン、または－Ｃ１－６アルキル基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されており、
    任意に、２つの隣接するＲＳ２は、それぞれが結合している原子とともに、
    ３～６員の炭素環、３～６員の複素環、ベンゼン環、または５～６員の複素芳香族環を形成し、ここで、それぞれの環は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されている、
    請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. ＲＳ２は、重水素、－Ｆ、－ＣＨ３、または－ＣＤ３である、
    請求項６に記載の化合物。
  8. ｍ１は、０、１、２、３、４、５、または６である、
    請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物。
  9. ＲＳ１は、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、－ＯＣ１－６アルキル基、または３～６員のシクロアルキル基であり、ここで、前記した－Ｃ１－６アルキル基、－Ｃ２－６アルケニル基、－Ｃ２－６アルキニル基、または３～６員のシクロアルキル基は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されており、
    任意に、２つのＲＳ１は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    または３～６員の炭素環を形成し、ここで、前記した
    ３～６員の炭素環は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されており、Ｒｂは、－Ｃ１－６アルキル基であり、
    任意に、２つの隣接するＲＳ１は、それぞれが結合している原子とともに、
    または３～６員の炭素環を形成し、ここで、前記した３～６員の炭素環は、独立して、置換されていないか、または、重水素、ハロゲン、ハロゲン化Ｃ１－６アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－６アルコキシ基、－ＣＮ、－ＮＨ２、－ＮＨ（Ｃ１－６アルキル基）、－Ｎ（Ｃ１－６アルキル基）２、－ＯＨ、および－ＯＣ１－６アルキル基から選択される１、２、もしくは３個の置換基で置換されている、
    請求項１～８のいずれか１項に記載の化合物。
  10. ＲＳ１は、－Ｆ、－ＯＨ、－ＯＣＨ３、－ＣＮ、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ３、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＣＮ、－ＣＨＦ２、－ＣＤ３、－ＮＨ２、または－ＣＨ３であり、あるいは、２つのＲＳ１は、これらの両方に結合している炭素原子とともに、
    またはシクロプロピル環を形成し、あるいは、２つの隣接するＲＳ１は、それぞれが結合している原子とともに、シクロプロピル環を形成する、
    請求項９に記載の化合物。
  11. 前記した化合物は、明細書の表Ａにおけるいずれかの式に記載のものである、
    請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物。
  12. 前記した化合物は、明細書の表Ｂにおけるいずれかの式に記載のものである、
    請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. Ｙ１は、Ｏである、
    請求項１～１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. は、
    であり、
    は、
    であり、
    ＲＳ３８１は、水素またはＲＳ３８であり、
    ｍ８１は、０、１、２、３、４、５、６、７、または８であり、
    は、
    であり、
    ここで、環Ｌは、４～６員の複素環であり、任意に、ＮおよびＯから選択される１もしくは２個のヘテロ原子をさらに含む、
    請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. は、
    である、
    請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物。
  16. Ｒ４は、
    であり、
    ｍ７は、０、１、２、または３であり、
    ＲＳ４ａは、－ＯＨ、または－ＮＨ２であり、
    ＲＳ４ｂは、水素、重水素、またはハロゲンであり、
    ＲＳ４ｃは、水素、重水素、－Ｃ１－３アルキル基、－Ｃ２－３アルケニル基、または－Ｃ２－３アルキニル基であり、
    ＲＳ４ｄは、水素、重水素、またはハロゲンであり、
    ＲＳ４ｅは、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、またはハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
    ＲＳ４ｆは、－ＯＨ、または－ＮＨ２であり、
    ＲＳ４ｇは、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、またはハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
    ＲＳ４ｈは、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、またはハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
    ＲＳ４ｉは、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、またはハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
    ＲＳ４ｊは、水素、重水素、ハロゲン、－ＣＮ、－Ｃ１－３アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－３アルキル基、または－Ｏハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
    ＲＳ４ｋは、水素、重水素、ハロゲン、－ＣＮ、－Ｃ１－３アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－３アルキル基、または－Ｏハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
    ＲＳ４ｌは、水素、重水素、ハロゲン、－ＣＮ、－Ｃ１－３アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－３アルキル基、または－Ｏハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
    ＲＳ４ｍは、水素、重水素、ハロゲン、－ＣＮ、－Ｃ１－３アルキル基、ハロゲン化Ｃ１－３アルキル基、または－Ｏハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
    ＲＳ４ｎは、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、またはハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
    ＲＳ４ｏは、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、またはハロゲン化Ｃ１－３アルキル基であり、
    ＲＳ４ｐは、水素、重水素、ハロゲン、－Ｃ１－３アルキル基、またはハロゲン化Ｃ１－３アルキル基である、
    請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物。
  17. Ｒ４は、
    である、
    請求項１６に記載の化合物。
  18. Ｒ５は、ハロゲンである、
    請求項１～１７のいずれか１項に記載の化合物。
  19. Ｒ５は、－Ｆである、
    請求項１８に記載の化合物。
  20. 前記した化合物は、明細書の表Ｃにおけるいずれかの化合物である、
    請求項１に記載の化合物。
  21. 治療的有効量の請求項１～２０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物、その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、またはそのＰＲＯＴＡＣ分子と、薬学的に許容される賦形剤とを含む、
    医薬組成物。
  22. 必要とされる被験者に、治療的有効量の請求項１～２０のいずれか１項に記載の式（Ｉ）で示される化合物、その立体異性体、その薬学的に許容される塩、前記立体異性体の薬学的に許容される塩、そのプロドラッグ、その重水素化分子、もしくはそのＰＲＯＴＡＣ分子、または、請求項２１に記載の医薬組成物、を投与することを含む、
    被験者の癌を治療する方法。
  23. 前記癌は、膵癌、結腸直腸癌、肺癌（例えば、非小細胞肺癌）、乳癌、大腸癌、胃癌、子宮内膜癌、食道癌、または胃食道接合部癌である、
    請求項２２に記載の方法。
  24. 前記癌は、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ｃ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ｄ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ｖ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１３Ｄ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ｒ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ｓ、Ｋ－Ｒａｓ Ｇ１２Ａ、Ｋ－Ｒａｓ Ｑ６１Ｈ変異、および／またはＫ－Ｒａｓ野生型増幅のうちの少なくとも一種に関連する、
    請求項２３に記載の方法。
  25. の構造を有する中間体であって、
    Ｌ１は、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｓ（＝Ｏ）ＣＨ３、または－Ｓ（＝Ｏ）２ＣＨ３であり、
    Ｌ２は、－Ｃｌ、または－Ｂｒであり、
    環Ａ、ＲＳ１、ｍ１、ＲＳ２、ｍ２、ｎ１、Ｘ１、Ｘ２、Ｒ５、Ｙ１、Ｒ３の定義は、請求項１～２０のいずれか１項の定義と同じである、
    中間体。
  26. 前記中間体は、表Ｄにおけるいずれかの中間体である、
    請求項２５に記載の中間体。
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