[go: up one dir, main page]

JP2024145786A - Cleansing compositions and methods for producing same - Google Patents

Cleansing compositions and methods for producing same Download PDF

Info

Publication number
JP2024145786A
JP2024145786A JP2023058283A JP2023058283A JP2024145786A JP 2024145786 A JP2024145786 A JP 2024145786A JP 2023058283 A JP2023058283 A JP 2023058283A JP 2023058283 A JP2023058283 A JP 2023058283A JP 2024145786 A JP2024145786 A JP 2024145786A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
alcohol
methyl ester
coumarin
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2023058283A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP7705163B2 (en
Inventor
一夫 梅澤
Kazuo Umezawa
悠紀子 小出
Yukiko Koide
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Brunaise KK
Original Assignee
Brunaise KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Brunaise KK filed Critical Brunaise KK
Priority to JP2023058283A priority Critical patent/JP7705163B2/en
Publication of JP2024145786A publication Critical patent/JP2024145786A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP7705163B2 publication Critical patent/JP7705163B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

To provide a composition for a clean, disinfection, moisturization, and pleasant smell.SOLUTION: The cleansing composition is a mixture of 0.001 wt.% to 50 wt.% of coumaric acid methyl ester, 0.001 wt.% to 75 wt.% of a bactericidal component, and 0.001 wt.% to 50 wt.% of a moisturizing component, excluding water. Furthermore, 0.001 wt.% to 50 wt.% of coumarin is mixed in. The above-mentioned coumaric acid methyl ester and/or coumarin are extracted by finely cutting or powdering Cerasus speciosa, Cerasus jamasakura, Prunus yedoensis, Cerasus serrulata, or Prunus campanulata and mixing them with alcohol, water, oil, ether, or carbon tetrachloride.SELECTED DRAWING: Figure 1

Description

新規性喪失の例外適用申請有り Application for exception to loss of novelty has been filed

本発明は、清潔化組成物(清潔化組成物/清潔化剤/外用剤)及びその生産方法に関し、特に例えば皮膚、体毛、頭髪などの身体の外面の汚れを除去したり清潔にしたりする清潔化組成物及びその生産方法に関する。 The present invention relates to a cleansing composition (cleaning composition/cleaning agent/external agent) and a method for producing the same, and in particular to a cleansing composition that removes dirt and cleanses the external surfaces of the body, such as the skin, body hair, and scalp, and a method for producing the same.

従来、このような清潔化組成物には、清潔化アルコール、外用アルコール、石鹸、シャンプー、消毒用アルコールなど、多種多様なものが考えられてきている。これに応じてその生産方法もいろいろ考えられている。 Traditionally, a wide variety of such cleansing compositions have been considered, including cleansing alcohol, topical alcohol, soap, shampoo, and disinfectant alcohol. Accordingly, various methods for producing them have also been considered.

特開2022-007803号公報JP 2022-007803 A 特表2008-501759号公報Special Publication No. 2008-501759 特開平7-258074号公報Japanese Patent Application Publication No. 7-258074 特開2001-245688号公報JP 2001-245688 A 特表2005-529973号公報Special Publication No. 2005-529973 特開2003-155225号公報JP 2003-155225 A 特開昭57-75937号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 57-75937 特開2016-88910号公報JP 2016-88910 A 特開昭63-199795号公報Japanese Patent Application Publication No. 199795/1983 特表平10-513189号公報Special Publication No. 10-513189 特開2016-041660号公報JP 2016-041660 A 特表平09-511244号公報Special Publication No. 09-511244 特開2004-026657号公報JP 2004-026657 A 特開2007-056009号公報JP 2007-056009 A 特許第6651104号公報Patent No. 6651104 中国特許出願公開第103705391号明細書Chinese Patent Publication No. 103705391 特開2013-170163号公報JP 2013-170163 A

本発明は、上述した課題を解決するためになされたものであり、本発明の目的は、従来の清潔化組成物などに比べて、身体の外面などの清潔化、清拭、洗浄、消毒などで最適な状態を実現できる清潔化組成物及びその生産方法を提供することにある。 The present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and the object of the present invention is to provide a cleansing composition and a method for producing the same that can achieve optimal conditions for cleaning, wiping, washing, disinfecting, etc. of the external surface of the body, compared to conventional cleansing compositions, etc.

このため本発明の清潔化組成物は、 水を除いて、クマル酸メチルエステルまたは/及びクマリンを0.001重量%乃至50重量%、殺菌成分を0.001重量%乃至75重量%、保湿成分を0.001重量%乃至50重量%、総合計で100重量%を超えない範囲で、ほぼ均一に混合した。 For this reason, the cleansing composition of the present invention is a nearly uniform mixture of 0.001% to 50% by weight of coumaric acid methyl ester or/and coumarin, 0.001% to 75% by weight of a bactericidal component, and 0.001% to 50% by weight of a moisturizing component, excluding water, with the total amount not exceeding 100% by weight.

また、上記クマル酸メチルエステル/クマリンは、オオシマザクラ、ヤマザクラ、ソメイヨシノ、サトザクラまたはヒガンザクラから抽出した。 The above coumaric acid methyl ester/coumarin was extracted from Oshima cherry, Yamazakura cherry, Somei-Yoshino cherry, Satozakura cherry or Higanzakura cherry.

これにより、身体の外面を、清浄しなくとも、本清潔化組成物で拭くだけで、汚れを取り、清潔にできまたは消毒でき、快適な香りがする。むろん、洗浄した後に、本清潔化組成物で拭いてもよい。消臭成分は入っていないので、発した芳香が消えてしまうことがない。また、殺菌作用により、当該芳香以外の匂い、臭い、香りを発する微生物の繁殖を防ぐので、当該芳香が変質してしまうことがない。 As a result, dirt can be removed, cleaned or disinfected from the outside of the body by simply wiping it with this cleaning composition without first cleaning it, and it leaves a pleasant scent. Of course, you can also wipe it with this cleaning composition after washing. Since it does not contain any deodorant ingredients, the emitted fragrance will not disappear. In addition, the germicidal action prevents the growth of microorganisms that emit odors, smells, and scents other than the fragrance in question, so the fragrance will not deteriorate.

また、この清潔化組成物を皮膚などに塗布しても、皮膚が加湿すぎることも、乾燥しすぎることも、油分が多すぎることも少なすぎることもなく、ちょうどよい最適な水分、油分を実現でき、清潔感ある香りがする。さらに、本清潔化組成物/クマル酸メチルエステル/クマリンには、抗炎症作用、褥瘡防止作用、褥瘡改善作用、抗菌性ウイルス作用も認められ、感染症の予防や治療に役立つ。 When this cleansing composition is applied to the skin, it does not make the skin too moist or too dry, nor does it have too much or too little oil, but rather provides just the right amount of moisture and oil, and has a clean scent. In addition, this cleansing composition/coumaric acid methyl ester/coumarin also has anti-inflammatory effects, pressure ulcer prevention effects, pressure ulcer improvement effects, and antibacterial virus effects, making it useful for preventing and treating infectious diseases.

クマル酸メチルエステルの添加量の増加による、マウス単球性白血病RAW264.7細胞における一酸化窒素NOの減少状態を示す。1 shows the decrease in nitric oxide (NO) in mouse monocytic leukemia RAW264.7 cells by increasing the amount of coumaric acid methyl ester added. クマル酸メチルエステルの添加量の増加による、マウス単球性白血病RAW264.7細胞におけるIL-6のmRNA発現抑制状態を示す。1 shows the suppression of IL-6 mRNA expression in mouse monocytic leukemia RAW264.7 cells by increasing the amount of methyl coumarate added. クマル酸メチルエステルの添加量の増加による、マウス単球性白血病RAW264.7細胞におけるiNOSのmRNA発現抑制状態を示す。1 shows the suppression of iNOS mRNA expression in mouse monocytic leukemia RAW264.7 cells by increasing the amount of methyl coumarate added. クマル酸メチルエステルの添加量の増加による、マウス単球性白血病RAW264.7細胞におけるIL-1βのmRNA発現抑制状態を示す。1 shows the suppression of IL-1β mRNA expression in mouse monocytic leukemia RAW264.7 cells by increasing the amount of methyl coumarate added. クマル酸メチルエステルの添加量の増加による、DPPHの消去率が次第に向上していく状態を示している。It shows that the elimination rate of DPPH gradually improves with increasing amount of methyl coumarate added.

(1)清拭物などの清潔化組成物(クマル酸メチルエステル、クマリン)
本清潔化組成物をティッシュペーパー、タオル、ハンカチ、布、マスク、手袋、防護服、防護帽などの清拭物、身着具などに付けて、要介護者などの汚れた手、足、顔、腕、脚、胴、首、頭部、脇、陰部、臀部、局所などを、拭くだけで清潔にできる素材である。
(1) Cleaning compositions for wiping items, etc. (coumaric acid methyl ester, coumarin)
This cleaning composition can be applied to tissue paper, towels, handkerchiefs, cloth, masks, gloves, protective clothing, protective hats, and other cleaning materials and personal clothing, and can be used to clean dirty hands, feet, face, arms, legs, torso, neck, head, armpits, pubic area, buttocks, and other parts of a person requiring care, simply by wiping them.

水は、軟水、硬水、水道水、蒸留水いずれでもよく、清潔化組成物1重量%に対して、当該水10重量%乃至500重量%、皮膚などの清拭剤などの清潔化組成物にほぼ均一に混合され、場合によって乳化される。上記清潔化組成物には、水を除いて、クマル酸メチルエステルまたは/及びクマリンが0.001重量%乃至50重量%、清潔化組成物の総合計で100重量%を超えない範囲で、清拭物などの清潔化組成物にほぼ均一に混合し場合によって乳化される。 The water may be soft water, hard water, tap water, or distilled water, and 10% to 500% by weight of the water is mixed almost uniformly into the cleaning composition such as a skin wipe, etc., per 1% by weight of the cleaning composition, and optionally emulsified. The above cleaning composition contains 0.001% to 50% by weight of coumaric acid methyl ester or/and coumarin, excluding water, in a range not exceeding 100% by weight of the total cleaning composition, and is mixed almost uniformly into the cleaning composition such as a wipe, etc., and optionally emulsified.

クマル酸メチルエステル、クマリンは、オオシマザクラ、ヤマザクラ、ソメイヨシノ、サトザクラ、ヒガンザクラなどに含まれ、オオシマザクラ、ヤマザクラ、ソメイヨシノ、サトザクラ、ヒガンザクラの葉、花、茎、実、樹皮、樹幹をそのまま、または細かく裁断し、場合によって、粉状にして、アルコール、例えばブチレングリコール(1,3-ブチレングリコール)に混合する。なお、クマル酸メチルエステル、クマリンは、上記葉または花にいちばん多く含まれる。 Coumaric acid methyl ester and coumarin are found in Oshima cherry, Yamazakura, Somei Yoshino, Satozakura, Higanzakura, etc., and the leaves, flowers, stems, fruits, bark and trunks of Oshima cherry, Yamazakura, Somei Yoshino, Satozakura and Higanzakura are used as is or cut into small pieces, and in some cases made into powder form, and mixed with alcohol, for example butylene glycol (1,3-butylene glycol). Note that coumaric acid methyl ester and coumarin are found in the highest amounts in the leaves and flowers mentioned above.

常温でしばらくすると、または加熱すると、クマル酸メチルエステル、クマリンがアルコール内に溶け出してくる。この後、アルコールを蒸発させ、またはそのままで、クマル酸メチルエステル、クマリンまたはアルコール入りのクマル酸メチルエステル、クマリンが得られる。こうして、クマル酸メチルエステル、クマリンが抽出され生産される。このクマル酸メチルエステル、クマリンは、芳香を発する。 After a while at room temperature or when heated, coumaric acid methyl ester and coumarin will dissolve into the alcohol. After this, the alcohol can be evaporated or left as is to obtain coumaric acid methyl ester and coumarin or coumaric acid methyl ester and coumarin with alcohol. In this way, coumaric acid methyl ester and coumarin are extracted and produced. This coumaric acid methyl ester and coumarin gives off an aromatic smell.

上記アルコールは、ブチレングリコール(1,3-ブチレングリコール)のほか、ジプロピレングリコール、グリセリン、エチルアルコール、メチルアルコールなどでもよい。また、アルコールの代わりに、全部または一部、水、油、エーテル、四塩化炭素などの溶媒が用いられてもよい。 The alcohol may be butylene glycol (1,3-butylene glycol), dipropylene glycol, glycerin, ethyl alcohol, methyl alcohol, etc. Also, in place of the alcohol, a solvent such as water, oil, ether, or carbon tetrachloride may be used in whole or in part.

上記オオシマザクラは、サクラの一種で、伊豆七島に自生し、新葉の赤みがうすく、花が白色大形で美しいので各地で栽培され、ソメイヨシノの片親とされている。上記ヤマザクラ、ソメイヨシノ、サトザクラ、ヒガンザクラは、バラ科サクラ属の落葉高木または低木の一部であり、同属でもウメ・モモ・アンズなどが除かれる。 The above-mentioned Oshimazakura is a type of cherry tree that grows wild on the Izu Seven Islands. It is cultivated in various places due to its pale red new leaves and large, beautiful white flowers, and is considered to be one parent of Somei-Yoshino. The above-mentioned Yamazakura, Somei-Yoshino, Satozakura, and Higanzakura are part of the deciduous tall trees or shrubs of the genus Prunus in the family Rosaceae, which excludes plums, peaches, and apricots.

これらの桜は、中国大陸・ヒマラヤにも数種あるが、日本に最も種類が多く、園芸品種が非常に多く、春、白色・淡紅色から濃紅色の花を開き、八重咲きの品種もある。古来、花王と称せられ、日本の国花とし、古くは「花」といえば桜を指した。材は均質で器具材・造船材などとし、古来、版木に最適とされる。樹皮は咳止薬(桜皮仁)に用いるほか曲物まげものなどに作り、花の塩漬は桜湯、葉の塩漬は桜餅に使用され、また桜桃おうとうの果実は食用にされる。 Although there are several species of these cherry trees in mainland China and the Himalayas, Japan has the greatest variety, with a large number of horticultural varieties, which bloom in spring in white and pale pink to deep red flowers, and some varieties have double blossoms. Since ancient times, they have been called the King of Flowers and are the national flower of Japan, and in the past, "flower" meant the cherry blossom. The wood is homogenous and is used for equipment and shipbuilding, and has long been considered ideal for woodblock printing. The bark is used for cough medicine (sakurakawajin) and to make bent objects and other items, salted flowers are used for sakurayu, salted leaves are used for sakura mochi, and the fruit of the cherries is edible.

このようなクマル酸メチルエステル、クマリン、その他を含む清潔化組成物をティッシュペーパー、ハンカチ、タオル、パルプ、紙、布、樹脂などに染み込ませ、要介護者、高齢者、障碍者、乳児、幼児、乳幼児などの汚れた手、足、顔、腕、脚、胴、首、頭部、腹、胸、背中、脇、陰部、臀部、局部などを拭くと、皮脂汚れ、糞尿、排せつ物、吐しゃ物、肌に不要な汚れ、その他の汚れがきれいに簡単に拭き取られ、洗浄に優れ、清潔にでき、除菌、保湿、肌保護もでき、快適な香りもする。また、災害時、非常時、平時などでも、健常者でも、当該清潔化組成物を使用して清潔にできる。 When such a cleaning composition containing coumaric acid methyl ester, coumarin, etc. is soaked into tissue paper, handkerchiefs, towels, pulp, paper, cloth, resin, etc. and used to wipe the dirty hands, feet, face, arms, legs, torso, neck, head, abdomen, chest, back, armpits, genitals, buttocks, private parts, etc. of people requiring care, the elderly, people with disabilities, infants, small children, etc., sebum stains, feces and urine, excrement, vomit, unwanted dirt on the skin, and other dirt are wiped away cleanly and easily, providing excellent cleaning properties, cleaning, disinfecting, moisturizing, and protecting the skin, and giving off a pleasant scent. Furthermore, the cleaning composition can be used to keep healthy people clean during disasters, emergencies, peacetime, etc.

したがって、肌のうるおい感・弾力性・しっとり感・すべすべ感は維持され、肌を傷めることがなく、低刺激性で、冬場などの乾燥肌を防止し、このような肌の保護がなされる。この点は、消毒用アルコール、漂白剤などとは異なる。肌以外に粘膜、爪、頭髪、体毛、口内などに使用してもよいし、人間以外の動物に使用してもよいし、外用で使用してもよいし、内用で使用してもよい。 As a result, the skin's moisture, elasticity, moistness, and smoothness are maintained, it does not damage the skin, it is hypoallergenic, and it prevents dry skin in winter and other seasons, thus protecting the skin. In this respect, it differs from rubbing alcohol, bleach, etc. In addition to the skin, it can also be used on mucous membranes, nails, hair, body hair, inside the mouth, etc., and it can also be used on animals other than humans, and it can be used externally or internally.

(2)クマル酸メチルエステル
上記クマル酸メチルエステル(coumaric acid methyl ester)は、化学式C10H10O3であり、「化1」で示される構造を有し、このクマル酸メチルエステルは、以下のような化学的性質を有するものである。
(2) Coumaric acid methyl ester The above-mentioned coumaric acid methyl ester has the chemical formula CHO and a structure shown in Chemical Formula 1. This coumaric acid methyl ester has the following chemical properties.

Figure 2024145786000002
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000002
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

このクマル酸メチルエステルは、LPS(炎症誘起物質)によるNO(一酸化窒素)産生を阻害し、炎症誘起遺伝子iNOS(inducible nitric oxide synthase)、IL-6(interleukin-6 インターロイキン-6)、IL-1β(interleukin-1β インターロイキン-1β)のmRNAの発現を阻害し、細胞レベルの抗炎症活性を有する。また、抗酸化作用もある。さらにDPPHの消去率を向上させる。 This coumaric acid methyl ester inhibits the production of NO (nitric oxide) by LPS (an inflammatory inducer), inhibits the expression of mRNA for the inflammatory genes iNOS (inducible nitric oxide synthase), IL-6 (interleukin-6), and IL-1β (interleukin-1β), and has anti-inflammatory activity at the cellular level. It also has an antioxidant effect. It also improves the elimination rate of DPPH.

上記iNOSは、Lアルギニンから、一酸化窒素を合成する酵素である。上記IL:インターロイキンは、主として免疫応答の調節のためにリンパ球やマクロファージが分泌するペプチド・蛋白質の総称であり、上記「―6」「-1β」は各ペプチド・蛋白質を区別する記号である。上記DPPH(ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル)は、ラジカルの1つである。 The above-mentioned iNOS is an enzyme that synthesizes nitric oxide from L-arginine. The above-mentioned IL: interleukin is a general term for peptides and proteins secreted by lymphocytes and macrophages primarily to regulate immune responses, and the above-mentioned "-6" and "-1β" are symbols that distinguish each peptide and protein. The above-mentioned DPPH (diphenyl-1-picrylhydrazyl) is a radical.

このクマル酸メチルエステルは、上記の生産方法以外に、以下のようにしても生産/生成される。ジイソプロピルエチルアミンを25℃でN-メチルピロリドン(600mL)中におけるクマル酸(115.5g)の懸濁液に加え、硫酸ジメチル(100.9g)を1時間にわたって加え、反応混合物を25℃で2時間攪拌する。 In addition to the above production method, this coumaric acid methyl ester can also be produced/produced as follows: diisopropylethylamine is added to a suspension of coumaric acid (115.5 g) in N-methylpyrrolidone (600 mL) at 25°C, dimethyl sulfate (100.9 g) is added over 1 hour, and the reaction mixture is stirred at 25°C for 2 hours.

次いで、この反応混合物をトルエンで希釈し、そして水、次に重炭酸塩、最後に水で抽出する。トルエンを真空下で除去し、粗生成物のピロンエステルを短行程蒸留または結晶化および摩砕により精製して、残留する溶媒を真空下で蒸発させることにより除去した後、78.8g、純度99%、収率64%のクマル酸メチルエステルが得られ生産される。このクマル酸メチルエステルは、芳香を発する。 The reaction mixture is then diluted with toluene and extracted with water, then bicarbonate, and finally with water. The toluene is removed under vacuum, and the crude pyrone ester is purified by short path distillation or crystallization and trituration to produce 78.8 g of coumaric acid methyl ester, 99% pure, 64% yield, after removal of residual solvent by evaporation under vacuum. The coumaric acid methyl ester has an aromatic odor.

(3)p-クマル酸メチルエステル
上記p-クマル酸メチルエステル(trans-p-coumaric acid methyl ester)は、上記クマル酸メチルエステルに含まれるものであり、化学式C11H12O3であり、「化2」で示される構造を有し、このp-クマル酸メチルエステルは、以下のような化学的性質を有するものである。
(3) p-Coumaric acid methyl ester The above-mentioned p-coumaric acid methyl ester (trans-p-coumaric acid methyl ester) is included in the above-mentioned coumaric acid methyl ester, has the chemical formula CHO and a structure represented by "Chemical formula 2," and this p-coumaric acid methyl ester has the following chemical properties.

Figure 2024145786000003
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000003
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

このp-クマル酸メチルエステルは、LPS(炎症誘起物質)によるNO(一酸化窒素)産生を阻害し、炎症誘起遺伝子iNOS(inducible nitric oxide synthase)、IL-6(interleukin-6 インターロイキン-6)、IL-1β(interleukin-1β インターロイキン-1β)のmRNAの発現を阻害し、細胞レベルの抗炎症活性を有する。また、抗酸化作用もある。さらにDPPHの消去率を向上させる。 This p-coumaric acid methyl ester inhibits the production of NO (nitric oxide) by LPS (an inflammation-inducing substance), inhibits the expression of mRNA for inflammation-inducing genes iNOS (inducible nitric oxide synthase), IL-6 (interleukin-6), and IL-1β (interleukin-1β), and has anti-inflammatory activity at the cellular level. It also has an antioxidant effect. It also improves the elimination rate of DPPH.

このp-クマル酸メチルエステルは、上記の生産方法以外に、以下のようにしても生産/生成される。市販のp-クマル酸30mgをメタノール3mlに溶解する。別に、p-トルエンスルホニル-N-メチル-N-ニトロソアミドに10%水酸化カリウム水溶液を加えて加熱した時に発生するジアゾメタンを、エーテル中に通過させ、ジアゾメタン/エーテル溶液を得る。 In addition to the above production method, this p-coumaric acid methyl ester can also be produced/generated as follows. Dissolve 30 mg of commercially available p-coumaric acid in 3 ml of methanol. Separately, add 10% aqueous potassium hydroxide solution to p-toluenesulfonyl-N-methyl-N-nitrosamide and heat to generate diazomethane, which is passed through ether to obtain a diazomethane/ether solution.

このジアゾメタン/エーテル溶液を上記p-クマル酸のメタノール溶液に、シリカゲル薄層クロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール=10:1)にて確認しながら適当量加えた後、減圧下濃縮乾固する。残留物を分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィー(分離液:クロロホルム/メタノール混液=10:1)にて分離・精製し、p-クマル酸メチルエステル27mgが得られ生産される。このp-クマル酸メチルエステルは、芳香を発する。 An appropriate amount of this diazomethane/ether solution is added to the above methanol solution of p-coumaric acid while checking with silica gel thin layer chromatography (chloroform/methanol = 10:1), and then concentrated to dryness under reduced pressure. The residue is separated and purified by preparative silica gel thin layer chromatography (separation liquid: chloroform/methanol mixture = 10:1), and 27 mg of p-coumaric acid methyl ester is produced. This p-coumaric acid methyl ester gives off an aromatic odor.

なお、クマル酸メチルエステル化合物は、以下のようにしても生産/生成される。?酢酸中におけるピロンエステル(39g、純度95%)の溶液を3.5時間にわたって氷酢酸(233g)中における三臭化ピリジニウム(105g)の還流溶液に加える。この混合物を3時間還流(85℃→107℃)し、次に周囲温度まで冷却する。さらに、水を加え、粗生成物をろ過により単離し、水で洗浄する。この粗生成物をトルエンおよびイソヘキサンからの再結晶により精製して3-ブロモクマル酸メチルエステル(46g、収率82%)が得られる。 The coumaric acid methyl ester compound can also be produced/purified as follows: A solution of the pyrone ester (39 g, 95% purity) in acetic acid is added over 3.5 hours to a refluxing solution of pyridinium tribromide (105 g) in glacial acetic acid (233 g). The mixture is refluxed (85°C → 107°C) for 3 hours and then cooled to ambient temperature. Water is added and the crude product is isolated by filtration and washed with water. The crude product is purified by recrystallization from toluene and isohexane to give 3-bromocoumaric acid methyl ester (46 g, 82% yield).

クマル酸メチルエステルには、上記クマル酸メチルエステルのほか、このp-クマル酸メチルエステル、さらにo-クマル酸メチルエステル、m-クマル酸メチルエステルなども含まれる。本願では、これらをすべて含んで「クマル酸メチルエステル」と総称する。 In addition to the above-mentioned coumaric acid methyl ester, coumaric acid methyl ester also includes p-coumaric acid methyl ester, o-coumaric acid methyl ester, m-coumaric acid methyl ester, and the like. In this application, all of these are collectively referred to as "coumaric acid methyl ester."

(4)クマリン
上記クマリン(coumarin)は、化学式C9H6O2であり、「化3」で示される構造を有し、このクマリンは、以下のような化学的性質を有するものである。
(4) Coumarin The above-mentioned coumarin has the chemical formula C9H6O2 and the structure shown in "Chemical Formula 3." This coumarin has the following chemical properties.

Figure 2024145786000004
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000004
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

このクマリンは、LPS(炎症誘起物質)によるNO(一酸化窒素)産生を阻害し、炎症誘起遺伝子iNOS(inducible nitric oxide synthase)、IL-6(interleukin-6 インターロイキン-6)、IL-1β(interleukin-1β インターロイキン-1β)のmRNAの発現を阻害し、細胞レベルの抗炎症活性を有する。また、抗酸化作用もある。さらにDPPHの消去率を向上させる。 This coumarin inhibits the production of NO (nitric oxide) by LPS (an inflammatory inducer), inhibits the expression of mRNA for the inflammatory genes iNOS (inducible nitric oxide synthase), IL-6 (interleukin-6), and IL-1β (interleukin-1β), and has anti-inflammatory activity at the cellular level. It also has antioxidant properties. It also improves the elimination rate of DPPH.

このクマリンは、上記の生産方法以外に、以下のようにしても生産/生成される。生きている葉の中ではクマリン酸(o-クマル酸)配糖体の形で糖分子と結びついて液胞内に隔離されているので匂いはしない。このクマリン酸(o-クマル酸)配糖体を含むオオシマザクラ、ヤマザクラ、ソメイヨシノ、サトザクラまたはヒガンザクラ、その他のサクラ、ヒヨドリバナなどの葉や花を半乾きにしたり、破砕、塩蔵などしたりすると、死んだ細胞の中で液胞内のクマリン酸配糖体と液胞外の酵素が接触し、加水分解によりクマリン酸が分離され、さらに閉環反応が起こってクマリンが生成/生産される。このクマリンは、芳香を発する。 In addition to the above production method, this coumarin can also be produced/generated in the following way. In living leaves, it is bound to sugar molecules in the form of coumaric acid (o-coumaric acid) glycoside and isolated in the vacuole, so it does not have an odor. When leaves or flowers of Oshima cherry, Yamazakura, Somei-Yoshino, Satozakura, Higanzakura, other cherry trees, and Eupatorium tuberosum, which contain this coumaric acid (o-coumaric acid) glycoside, are semi-dried, crushed, salted, etc., the coumaric acid glycoside in the vacuole comes into contact with enzymes outside the vacuole in dead cells, and coumaric acid is separated by hydrolysis, and a ring-closing reaction occurs to produce/produce coumarin. This coumarin gives off an odor.

このクマリンは、上記の生産方法以外に、以下のようにしても生産/生成される。サリチルアルデヒドと無水酢酸及び酢酸ナトリウムとからパーキン反応により合成される。 In addition to the above production method, coumarin can also be produced/produced in the following way. It is synthesized by the Perkin reaction from salicylaldehyde, acetic anhydride, and sodium acetate.

このクマリンは、上記の生産方法以外に、以下のようにしても生産/生成される。フェニルアラニンから、酵素の触媒作用により、桂皮酸とし、さらに同じく酵素の触媒作用により、o-クマル酸(2-クマル酸)とし、さらに同じく酵素の触媒作用により、β-D-グルコシル 2-クマル酸とし、さらに同じく酵素の触媒作用により、β-D-グルコシル 2-クマリン酸とし、さらに同じく酵素の触媒作用により、2-クマリン酸とし、さらに同じく酵素の触媒作用により、クマリンを得る。なお、2位の水酸基とカルボキシ基が分子内エステルであるラクトンを形成して環化する。 In addition to the above production method, coumarin can also be produced/generated in the following way. Phenylalanine is converted to cinnamic acid by the catalytic action of an enzyme, which is then converted to o-coumaric acid (2-coumaric acid) by the catalytic action of the enzyme, which is then converted to β-D-glucosyl 2-coumaric acid by the catalytic action of the enzyme, which is then converted to β-D-glucosyl 2-coumaric acid by the catalytic action of the enzyme, which is then converted to 2-coumaric acid by the catalytic action of the enzyme, and coumarin is obtained by the catalytic action of the enzyme again. The hydroxyl group and carboxyl group at the 2-position form a lactone, which is an intramolecular ester, and then cyclized.

このクマリンは、上記の生産方法以外に、以下のようにしても生産/生成される。ハマナツメベンジン抽出物を0.1gずつ、3サンプル採取し、50mlの容器に移し、エタノールを適量加え、超音波で溶解させ、冷し、エタノールを一定量加え混ぜる。1mlを採取し、10mlの容器に移し、70%のエタノールを一定量加え、混ぜ合わせ、3mlを採取し、25mlの容器に移す。この1gのハマナツメ抽出物にはクマリンが10.2mg含まれている。なお、340nm波長で吸光度を測定し、溶液中のクマリン含有量を調べ、クマリン含有量はウンベリフェロンの量で計算できる。 In addition to the above production method, this coumarin can also be produced/generated as follows: Take three samples of 0.1g each of Hamamatsu benzine extract, transfer them to a 50ml container, add an appropriate amount of ethanol, dissolve by ultrasound, cool, add a certain amount of ethanol and mix. Take 1ml and transfer it to a 10ml container, add a certain amount of 70% ethanol, mix, take 3ml and transfer it to a 25ml container. This 1g of Hamamatsu extract contains 10.2mg of coumarin. The absorbance is measured at a wavelength of 340nm to determine the coumarin content in the solution, and the coumarin content can be calculated from the amount of umbelliferone.

(5)殺菌成分
水を除いて、上記クマル酸メチルエステル0.001重量%乃至50重量%の清潔化組成物に対して、または場合によってこのクマル酸メチルエステルにクマリンを混合したものを0.001重量%乃至50重量%の清潔化組成物に対して、殺菌成分が0.001重量%乃至75重量%、総合計で100重量%を超えない範囲で、ほぼ均一に混合される。この殺菌成分は、安息香酸ナトリウム、ベンザルコニウムクロリド、ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニル、シメン-5-オール、フェノキシエタノールのうち、1つまたは複数である。
(5) Bactericidal component A bactericidal component is mixed almost uniformly in a sanitizing composition containing 0.001% to 50% by weight of the methyl coumarate ester, or in a sanitizing composition containing 0.001% to 50% by weight of the methyl coumarate ester mixed with coumarin, excluding water, in an amount of 0.001% to 75% by weight, not exceeding 100% by weight in total. The bactericidal component is one or more of sodium benzoate, benzalkonium chloride, iodopropynyl butylcarbamate, cymen-5-ol, and phenoxyethanol.

安息香酸ナトリウム(sodium benzoate)は、化学式C6H5COONaであり、「化4」で示される構造を有し、この安息香酸ナトリウムは、以下のような化学的性質を有するものである。 Sodium benzoate has the chemical formula C6H5COONa and the structure shown in Chemical Formula 4. This sodium benzoate has the following chemical properties:

Figure 2024145786000005
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。安息香酸ナトリウムは安息香酸C6H5COOHを水酸化ナトリウムNaOHで中和して生成して生産される。このとき水H2Oも生成される。安息香酸ナトリウムは、市販もされている。安息香酸ナトリウムは殺菌作用、防腐作用を有する。
Figure 2024145786000005
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally written in small letters at the bottom right of each chemical symbol, but in this application, they are written in normal half-width large size for ease of viewing. Sodium benzoate is produced by neutralizing benzoic acid, C6H5COOH, with sodium hydroxide, NaOH. Water, H2O, is also produced during this process. Sodium benzoate is also commercially available. Sodium benzoate has bactericidal and antiseptic properties.

ベンザルコニウムクロリドは、(benzalkonium chloride)は、「化5」で示される構造を有し、このベンザルコニウムクロリドは、以下のような化学的性質を有するものである。 Benzalkonium chloride has the structure shown in Chemical Formula 5, and has the following chemical properties:

Figure 2024145786000006
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。Rは炭素数1~50を有する、例えば炭素数8~18を有するアルキル基である。
Figure 2024145786000006
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally written in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application, they are written in normal large half-width size for ease of viewing. R is an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, for example, 8 to 18 carbon atoms.

ベンザルコニウムクロリドは、殺菌作用、防腐作用を有し、緑膿菌、大腸菌、黄色ブドウ球菌、カンジダに対して殺菌作用を発揮し、特に細菌に対して優れた殺菌活性を有する。ベンザルコニウムクロリドは市販されている。 Benzalkonium chloride has bactericidal and antiseptic properties, and is bactericidal against Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Candida, and has particularly excellent bactericidal activity against bacteria. Benzalkonium chloride is commercially available.

ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニル(iodopropynyl butylcarbamate)は、「化6」で示される構造を有し、このブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニルは、以下のような化学的性質を有するものである。 Iodopropynyl butylcarbamate has the structure shown in Chemical Formula 6, and has the following chemical properties:

Figure 2024145786000007
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニルは、市販もされている。ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニルは、殺菌作用、防腐作用、忌避作用を有する。
Figure 2024145786000007
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally written in small letters at the bottom right of each chemical symbol, but in this application, they are written in normal half-width large letters for ease of viewing. Iodopropynyl butylcarbamate is also commercially available. Iodopropynyl butylcarbamate has bactericidal, antiseptic and repellent properties.

シメン-5-オール(cymen-5-ol)(またはo-シメン-5-オール(o-Cymen-5-ol))は、「化7」で示される構造を有し、このシメン-5-オールは、以下のような化学的性質を有するものである。 Cymen-5-ol (or o-cymen-5-ol) has the structure shown in Chemical formula 7, and this cymen-5-ol has the following chemical properties:

Figure 2024145786000008
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。シメン-5-オールは、市販もされている。シメン-5-オールは、殺菌作用を有する。
Figure 2024145786000008
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally written in small letters at the bottom right of each chemical symbol, but in this application, they are written in normal half-width large letters for ease of viewing. Cymen-5-ol is also commercially available. Cymen-5-ol has a fungicidal effect.

フェノキシエタノール(phenoxyethanol)は、「化8」で示される構造を有し、このフェノキシエタノールは、以下のような化学的性質を有するものである。 Phenoxyethanol has the structure shown in Chemical Formula 8, and has the following chemical properties:

Figure 2024145786000009
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000009
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

フェノキシエタノールは、フェノールのヒドロキシエチル化(ウィリアムソン合成)によって、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属水素化ホウ素の存在下で生成され生産される。また、市販もされている。フェノキシエタノールは、防腐作用、殺菌作用、防黴作用、防虫作用、消毒作用を有し、特にグラム陰性菌、グラム陽性菌及びカンジダ・アルビカンスに対して有効である。 Phenoxyethanol is produced by the hydroxyethylation of phenol (Williamson synthesis) in the presence of an alkali metal hydroxide or alkali metal borohydride. It is also available commercially. Phenoxyethanol has antiseptic, bactericidal, antifungal, insecticidal and disinfectant properties, and is particularly effective against gram-negative and gram-positive bacteria and Candida albicans.

(6)保湿成分
水を除いて、上記クマル酸メチルエステル0.001重量%乃至50重量%の清潔化組成物に対して、または場合によってこのクマル酸メチルエステルにクマリンを混合したものを0.001重量%乃至50重量%の清潔化組成物に対して、殺菌成分が0.001重量%乃至75重量%、総合計で100重量%を超えない範囲で、ほぼ均一に混合されるほか/または混合されずに、保湿成分が0.001重量%乃至50重量%、総合計で100重量%を超えない範囲で、ほぼ均一に混合される。
(6) Moisturizing component: In a sanitizing composition containing 0.001% to 50% by weight of the above-mentioned methyl coumarate ester, or in some cases a mixture of this methyl coumarate and coumarin, excluding water, a bactericidal component is almost uniformly mixed in an amount of 0.001% to 75% by weight, not exceeding a total of 100% by weight, and/or a moisturizing component is almost uniformly mixed in an amount of 0.001% to 50% by weight, not exceeding a total of 100% by weight.

この保湿成分は、ヒアルロン酸ナトリウム、ブチレングリコール(1,3-ブチレングリコール)、乳酸ナトリウム、乳酸カリウム、乳酸、ヒアルロン酸、ポリクオタニウム、リピジュア、ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム(ペリセア)のうち、1つまたは複数である。 The moisturizing ingredient is one or more of the following: sodium hyaluronate, butylene glycol (1,3-butylene glycol), sodium lactate, potassium lactate, lactic acid, hyaluronic acid, polyquaternium, lipidure, and sodium dilauroyl glutamate lysine (pellicer).

ヒアルロン酸ナトリウム(sodium hyaluronnic)は、「化9」で示される構造を有し、このヒアルロン酸ナトリウムは、以下のような化学的性質を有するものである。 Sodium hyaluronate has the structure shown in Chemical formula 9, and has the following chemical properties:

Figure 2024145786000010
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000010
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

上記鳥類、鶏の鶏冠からヒアルロン酸が単離され、水酸化ナトリウムを反応させて生成され生産される。また、乳酸菌によってヒアルロン酸ナトリウムは生成され生産される。また、市販もされている。ヒアルロン酸ナトリウムは、保湿作用を有する。 Hyaluronic acid is isolated from the combs of the above birds and chickens, and is produced by reacting it with sodium hydroxide. Sodium hyaluronate is also produced by lactic acid bacteria. It is also available commercially. Sodium hyaluronate has a moisturizing effect.

ヒアルロン酸ナトリウムは、分子量が大きく、ほとんど皮膚に浸透せず、皮膚表面に水分を含む膜を形成し、皮膚の水分蒸散を防ぎ、皮膚の角質層の水分を保つまたは補充し、角質層の柔軟性を保ち、皮表水分保持による保湿作用があり、保水性があり、肌荒れの予防または/及び改善に効果がある。 Sodium hyaluronate has a large molecular weight, barely penetrates the skin, forms a moisture-containing film on the skin surface, prevents evaporation of moisture from the skin, maintains or replenishes moisture in the stratum corneum, maintains the flexibility of the stratum corneum, has a moisturizing effect by retaining moisture on the skin surface, has water retention properties, and is effective in preventing and/or improving rough skin.

ブチレングリコール(1,3-ブチレングリコール)(butylene glycol(1,3-ブチレングリコール))は、「化10」で示される構造を有し、このブチレングリコール(1,3-ブチレングリコール)は、以下のような化学的性質を有するものである。 Butylene glycol (1,3-butylene glycol) has the structure shown in Chemical formula 10, and this butylene glycol (1,3-butylene glycol) has the following chemical properties:

Figure 2024145786000011
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000011
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

ブチレングリコール(1,3-ブチレングリコール)は、吸湿性を有し、皮膚の角質層に浸透し、ケラチンと水分子との間で仲介役を果たし、これにより保湿作用を発揮する。また、濃度7~10%程度でグラム陰性菌に対して特異的に抗菌活性を示し、防腐作用がある。ブチレングリコール(1,3-ブチレングリコール)は市販されている。 Butylene glycol (1,3-butylene glycol) is hygroscopic and penetrates the stratum corneum of the skin, acting as an intermediary between keratin and water molecules, thereby exerting a moisturizing effect. In addition, at a concentration of about 7-10%, it exhibits specific antibacterial activity against gram-negative bacteria and has an antiseptic effect. Butylene glycol (1,3-butylene glycol) is commercially available.

乳酸ナトリウム(sodium lactate)は、「化11」で示される構造を有し、この乳酸ナトリウムは、以下のような化学的性質を有するものである。 Sodium lactate has the structure shown in Chemical formula 11, and has the following chemical properties:

Figure 2024145786000012
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000012
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

上記乳酸ナトリウムはナトリウムの乳酸塩で、化学式C3H5NaO3で表される化合物であり、糖の発酵により生じる乳酸を中和して得られ生産される。また、市販もされている。本来は液体であるが、粉末の製剤も市販されている。抗菌作用と保湿効果があり、食肉を初めとした多くの食品の日持ちや風味の向上、離水防止の可能性が考えられる。「乳」と付いているが、乳アレルギーのアレルゲンとはならない。保湿性がある。 The above-mentioned sodium lactate is a lactate salt of sodium, a compound with the chemical formula C3H5NaO3, which is produced by neutralizing lactic acid produced by fermenting sugar. It is also available commercially. It is originally a liquid, but powdered preparations are also available commercially. It has antibacterial and moisturizing effects, and may improve the shelf life and flavor of many foods, including meat, and prevent water separation. Although it has the word "milk" in it, it is not an allergen for milk allergies. It has moisturizing properties.

上記乳酸ナトリウムは、上記乳酸と水酸化ナトリウム溶液、その他のナトリウム溶液とを反応させて得られて生産される。また、市販もされている。乳酸ナトリウムは、水、エタノール、グリセリンによく溶け、エーテル、クロロホルム、油脂類には不溶である。50?60%水溶液の応用範囲が広いと考えられ、保湿作用、乳化安定性に優れている。この乳酸ナトリウムは、上記殺菌成分として使用もできる。 The above-mentioned sodium lactate is produced by reacting the above-mentioned lactic acid with a sodium hydroxide solution or other sodium solutions. It is also commercially available. Sodium lactate is highly soluble in water, ethanol, and glycerin, but is insoluble in ether, chloroform, and oils and fats. A 50-60% aqueous solution is considered to have a wide range of applications, and has excellent moisturizing properties and emulsion stability. This sodium lactate can also be used as the above-mentioned bactericidal ingredient.

乳酸カリウム(potassium lactate)は、「化12」で示される構造を有し、この乳酸カリウムは、以下のような化学的性質を有するものである。 Potassium lactate has the structure shown in Chemical Formula 12, and has the following chemical properties:

Figure 2024145786000013
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000013
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

上記乳酸カリウムは、糖を発酵させて乳酸を生成し、この乳酸を中和して得られ生産される。また、市販もされている。保湿作用、抗菌作用を有する。この乳酸カリウムは、上記殺菌成分として使用もできる。 The potassium lactate is produced by fermenting sugar to produce lactic acid, then neutralizing this lactic acid. It is also commercially available. It has moisturizing and antibacterial properties. This potassium lactate can also be used as the above-mentioned bactericidal ingredient.

乳酸(lactic acid)は、「化13」で示される構造を有し、この乳酸は、以下のような化学的性質を有するものである。 Lactic acid has the structure shown in Chemical Formula 13, and has the following chemical properties:

Figure 2024145786000014
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000014
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

上記乳酸は、糖蜜、デンプンなどの各種糖類を原材料として発酵して得られ生産される(発酵法)。また、乳酸は、アセトアルデヒドとシアン化水素を反応させて、乳酸ニトリルを生成し、そして硫酸を加えて加水分解して、さらにメタノールを反応させて乳酸メチル生成し、これを精製後加水分解して、乳酸を生成して生産できる(合成法)。また、市販もされている。 The above-mentioned lactic acid is produced by fermenting various sugars such as molasses and starch as raw materials (fermentation method). Lactic acid can also be produced by reacting acetaldehyde with hydrogen cyanide to produce lactonitrile, which is then hydrolyzed by adding sulfuric acid and reacting with methanol to produce methyl lactate, which is purified and hydrolyzed to produce lactic acid (synthetic method). It is also commercially available.

上記乳酸は、有機酸の一つであり、乳酸発酵や激しい筋肉運動など、糖を無酸素状態で分解することによって生成され生産される。通常は、ブドウ糖を乳酸菌で発酵させて製造する。無色・水飴状の物質で、酸味をもち、無臭であり、工業用または清涼飲料の酸剤として使用されるし、保湿作用を有する。 Lactic acid, mentioned above, is an organic acid that is produced by breaking down sugar in the absence of oxygen, such as through lactic acid fermentation or intense muscle exercise. It is usually produced by fermenting glucose with lactic acid bacteria. It is a colorless, starch syrup-like substance that is sour and odorless, and is used industrially and as an acidifier in soft drinks, and also has a moisturizing effect.

ヒアルロン酸(hyaluronic acid)は、「化14」で示される構造を有し、このヒアルロン酸は、以下のような化学的性質を有するものである。 Hyaluronic acid has the structure shown in Chemical Formula 14, and has the following chemical properties:

Figure 2024145786000015
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000015
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

鳥類、鶏の鶏冠からヒアルロン酸が単離されて生成され生産される。また、乳酸菌によってヒアルロン酸は生成され生産される。ヒアルロン酸は、保湿作用を有する。また、市販もされている。 Hyaluronic acid is isolated and produced from the combs of birds and chickens. It is also produced by lactic acid bacteria. Hyaluronic acid has a moisturizing effect. It is also commercially available.

上記ヒアルロン酸は、直鎖状のグリコサミノグリカン(ムコ多糖)の一種であり、学術上はヒアルロナン(hyaluronan)と呼ばれる。保水性が高く水分保持により粘性を持ち、生体内に広く分布し、皮膚、軟骨、眼球では重要な役割を持つ。ヒアルロン酸の分子量は多いと200万に達する可能性があるが、最小では411となる。 The above-mentioned hyaluronic acid is a type of linear glycosaminoglycan (mucopolysaccharide), and is academically known as hyaluronan. It has high water retention and is viscous due to water retention, and is widely distributed in the body, playing an important role in skin, cartilage, and the eyeball. The molecular weight of hyaluronic acid can reach as high as 2 million, but is as low as 411.

変形性関節症や成人の美容を目的とした注射はFDAによる医療承認があり、保湿成分として化粧品に添加され、膝の違和感や乾燥肌に対する緩和効果がある。産業用の工業生産では、主に鶏冠(とさか)からヒアルロン酸が単離され、乳酸菌が生産するヒアルロン酸もある。医療用途では、レスチレインというブランドのように動物由来ではないコラーゲンが使われる。 Injections for osteoarthritis and adult cosmetic purposes have been approved by the FDA as a medical treatment, and it is added to cosmetics as a moisturizing ingredient to soothe discomfort in the knees and dry skin. For industrial production, hyaluronic acid is mainly isolated from rooster combs, and hyaluronic acid is also produced by lactic acid bacteria. For medical purposes, non-animal collagen is used, such as the brand Restylane.

ヒアルロン酸は皮膚表面での保湿作用がある。分子量が80万から120万と極めて多いため、塗布では吸収は難しいと考えられてきたが、分子量が5万から200万までの5種類のヒアルロン酸を塗布することで、どの分子量でも肌の水分量や弾力性は、偽薬を使用するよりも改善される。表皮の保水性が低下すると俗に「ちりめんシワ」と呼ばれる細かなシワができるが、保湿はこうした乾燥性の小ジワを防ぐ効果がある。 Hyaluronic acid has a moisturizing effect on the skin surface. Because its molecular weight is extremely high, ranging from 800,000 to 1.2 million, it was thought that it would be difficult to absorb when applied topically, but by applying five types of hyaluronic acid with molecular weights ranging from 50,000 to 2 million, the moisture content and elasticity of the skin is improved more than when a placebo is used, regardless of the molecular weight. When the water retention of the epidermis decreases, fine wrinkles commonly known as "crepe wrinkles" appear, but moisturizing has the effect of preventing these fine wrinkles caused by dryness.

ヒアルロン酸は水分を保持し親水性なため、皮脂に弾かれにくくするように加工することが考えられ、盲検試験によって顔面半面に塗ることで塗らない面よりも水分量や質感が改善された。ヒアルロン酸入り化粧水を利用したシャボン玉液も考えられ、ヒアルロン酸の保水力や粘性の大きさに着目したもので、割れにくいシャボン玉になる。また毛糸の手袋や軍手を使用して、弾ませることができる。 Because hyaluronic acid retains moisture and is hydrophilic, it could be processed to make it less likely to be repelled by sebum, and in a blind test, applying it to half of the face improved the moisture content and texture compared to the untreated side. A bubble solution using lotion containing hyaluronic acid could also be considered, taking advantage of the water-retaining power and high viscosity of hyaluronic acid to create bubbles that are less likely to break. They could also be made to bounce using woolen gloves or work gloves.

マイクロニードルの技術を使って肌への浸透性を高められる。痛みを伴う注射でヒアルロン酸の皮膚への投与も可能で、ヒアルロン酸を微細な針の形状へと加工することで、痛みを感じることなく皮膚から吸収することができると考えられる。薬効成分を吸収させる目的の、医療用のパッチ型ワクチンにも使用が考えられる。 Microneedle technology can be used to increase skin permeability. It is also possible to administer hyaluronic acid to the skin through painful injections, and it is thought that processing hyaluronic acid into the shape of fine needles would allow it to be absorbed through the skin without pain. It could also be used in medical patch-type vaccines to allow the absorption of medicinal ingredients.

ポリクオタニウム(polyquaternium)(ポリクオタニウム-51)は、「化15」で示される構造を有し、このポリクオタニウムは、以下のような化学的性質を有するものである。 Polyquaternium (polyquaternium-51) has the structure shown in Chemical formula 15, and has the following chemical properties:

Figure 2024145786000016
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000016
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

上記ポリクオタニウムは、ポリクオタニウム-n(n=1~112)など多種類があり、それぞれは原料の成分が異なり、代表的なポリクオタニウム-51が上記「化15」である。細胞膜を構成するリン脂質の一種であるホスファチジルコリンの極性基をもつ2-メタクロイルオキシエチルホスホリルコリンとメタクリル酸ブチルを8:2で重合させて生成して生産される。また、市販もされている。 There are many types of polyquaternium, including polyquaternium-n (n = 1 to 112), each of which has a different raw material composition, with a representative polyquaternium-51 being the above-mentioned "Chemical formula 15." It is produced by polymerizing 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, which has a polar group of phosphatidylcholine, a type of phospholipid that constitutes cell membranes, with butyl methacrylate in an 8:2 ratio. It is also available commercially.

ポリクオタニウム-51は、カチオン(陽イオン)界面活性剤であり、リピジュアの1つで、水溶性ポリマーであって人間の細胞膜の成分に近く、ヒアルロン酸の2倍の保湿力、保湿作用を持ち、汗や水にぬれても保湿性が下がらないという点でヒアルロン酸より機能が高い。さらに肌のバリア機能をサポートし、肌荒れを防いでお肌の美しい状態を保つ。 Polyquaternium-51 is a cationic surfactant and one of the lipidures. It is a water-soluble polymer that is similar to the components of human cell membranes, and has twice the moisturizing power and moisturizing effect of hyaluronic acid. It is more functional than hyaluronic acid in that its moisturizing properties do not decrease even when it gets wet with sweat or water. It also supports the skin's barrier function, prevents rough skin, and keeps the skin in beautiful condition.

リピジュア(登録商標)は、「化16」で示される構造を有し、このリピジュアは、以下のような化学的性質を有するものである。 Lipidure (registered trademark) has the structure shown in Chemical Formula 16, and has the following chemical properties:

Figure 2024145786000017
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000017
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

上記リピジュアは、水溶性ポリマーで、リン脂質と似た構造を持つ2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンのホモポリマー、または2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを含む共重合体を指す。リピジュアは市販されている。代表的なリピジュアが上記「化16」である。 The above-mentioned Lipidure is a water-soluble polymer, and refers to a homopolymer of 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, which has a structure similar to that of phospholipids, or a copolymer containing 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine. Lipidure is commercially available. A representative Lipidure is shown above as "Chemical formula 16."

ホモポリマー (Lipidure HM)の一般名はポリ(2-メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン) (poly(2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine)) で、CAS登録番号 [67881-99-6]。メタクリル酸n-ブチルとの共重合体(Lipidure PMB)のCAS登録番号は [125275-25-4]。成分表示では「MPC」や「リピジュア」等と表示されている。 The generic name of the homopolymer (Lipidure HM) is poly(2-methacryloyloxyethylphosphorylcholine), and its CAS registration number is [67881-99-6]. The CAS registration number of the copolymer with n-butyl methacrylate (Lipidure PMB) is [125275-25-4]. In the ingredient label, it is listed as "MPC" or "Lipidure".

このリピジュアは保湿性、保湿作用を有し、水洗い1時間後の乾燥時でも高い保湿力、保湿作用を維持し、その保湿力はヒアルロン酸の約2倍である。 塗布後に水洗いしても高い保湿力を保つため、このリピジュアはハンドクリームやコンタクトレンズ保存液、シャンプー・リンスなどに向いている。 This Lipidure has moisturizing properties and a moisturizing effect, and even when dry one hour after rinsing with water, it maintains its high moisturizing power and effect, and its moisturizing power is about twice that of hyaluronic acid. Because it maintains its high moisturizing power even after rinsing with water after application, this Lipidure is suitable for hand cream, contact lens storage solution, shampoo, conditioner, etc.

ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム(ペリセア)は、「化17」で示される構造を有し、このジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム(ペリセア)は、以下のような化学的性質を有するものである。 Sodium dilauroyl glutamate lysine (Pellicer) has the structure shown in Chemical Formula 17, and this sodium dilauroyl glutamate lysine (Pellicer) has the following chemical properties:

Figure 2024145786000018
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000018
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

「化17」において、Raは炭素数1~23の炭化水素基を示し、Rbは水素または炭素数1~3の炭化水素基を示し、Yはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩を示し、Zは-NRb-(Rbは水素又は炭素数1~10の炭化水素基)、-O-、または-S-を示し、w、mはそれぞれ0、1、2のいずれかであり、かつw、mは同時に0ではなく、nは2~20の整数を示す。Xは分子量100万以下の炭化水素鎖を示す。ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム(ペリセア)は市販もされている。 In Chemical formula 17, Ra represents a hydrocarbon group having 1 to 23 carbon atoms, Rb represents hydrogen or a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, Y represents a carboxyl group, a sulfonic acid group, a sulfate ester group, a phosphate ester group, or a salt thereof, Z represents -NRb- (Rb is hydrogen or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms), -O-, or -S-, w and m are each 0, 1, or 2, and w and m are not 0 at the same time, and n represents an integer from 2 to 20. X represents a hydrocarbon chain having a molecular weight of 1,000,000 or less. Sodium dilauroyl glutamate lysine (Pellicer) is also commercially available.

ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム(ペリセア)は、N-アシル酸性アミノ酸無水物と、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる官能基をg個(gはn以上)有する分子量100万以下の化合物(以下、g価の化合物とする)とを、反応させることにより得ることができる。 Sodium dilauroyl glutamate lysine (Pellicer) can be obtained by reacting an N-acyl acidic amino acid anhydride with a compound having a molecular weight of 1,000,000 or less and containing g (g is n or more) functional groups selected from hydroxyl groups, amino groups, and thiol groups (hereafter referred to as a g-valent compound).

上記ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム(ペリセア)は、植物性脂肪酸とアミノ酸(グルタミン酸、リジン)により作られた保湿・湿潤剤でもあり、保湿作用、湿潤作用にすぐれ、角質層に浸透し、乱れた構造を整える働きをして、バリア機能をサポートし、保水性を高める。また、化学構造的に陰イオン界面活性剤であるラウロイルグルタミン酸ナトリウム2つを塩基性アミノ酸の一種であるリシンで連結させた縮合物であり、2鎖3親水基の陰イオン性ジェミニ型界面活性剤でもある。 The above-mentioned sodium dilauroyl glutamate lysine (Pellisea) is also a moisturizing and humectant made from vegetable fatty acids and amino acids (glutamic acid, lysine). It has excellent moisturizing and humectant properties, penetrates the stratum corneum, and works to straighten out disordered structures, supporting the barrier function and increasing water retention. It is also a condensation product in which two sodium lauroyl glutamate units, which are anionic surfactants, are linked with lysine, a type of basic amino acid, and is also an anionic gemini surfactant with two chains and three hydrophilic groups.

上記ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム(ペリセア)は、天然脂肪酸とアミノ酸の一種であるグルタミン酸とリジンから作られた生分解性の高い、高機能香粧品原料で、旭化成ケミカルズ株式会社が開発した化粧品原材料であって、(化粧品表示名称:ジラウロイルグルタミン酸リシンNa)、従来のPPTなどに比べ、すばやい浸透性と、高い持続性があると考えられる。毛髪についても改善効果がある。 The above-mentioned sodium dilauroyl glutamate lysine (Pellicer) is a highly biodegradable, highly functional cosmetic ingredient made from natural fatty acids and the amino acids glutamic acid and lysine. It is a cosmetic ingredient developed by Asahi Kasei Chemicals Corporation (cosmetic label name: sodium dilauroyl glutamate lysine), and is thought to have quicker penetration and longer lasting effects than conventional PPT and the like. It also has an improving effect on hair.

このジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム(ペリセア)は、天然脂肪酸とアミノ酸の一種であるグルタミン酸とリジンから作られた生分解性の高い、高機能香粧品原料でもある。人体などの角質内部に浸透し、セラミドと同様の働きで、皮膚のバリア機能を改善し、肌の弾力、キメの回復を促す。保湿作用、浸透作用などに優れた使用感を達成できる。 This sodium dilauroyl glutamate lysine (Pericea) is a highly biodegradable, highly functional cosmetic ingredient made from natural fatty acids and the amino acids glutamic acid and lysine. It penetrates into the stratum corneum of the human body and works in the same way as ceramide, improving the skin's barrier function and promoting the recovery of skin elasticity and texture. It provides an excellent feeling of use with excellent moisturizing and penetrating effects.

(7)キレート成分
水を除いて、上記クマル酸メチルエステル0.001重量%乃至50重量%の清潔化組成物に対して、または場合によってこのクマル酸メチルエステルにクマリンを混合したものを0.001重量%乃至50重量%の清潔化組成物に対して、殺菌成分が0.001重量%乃至75重量%、総合計で100重量%を超えない範囲で、ほぼ均一に混合されるほか/または混合されずに、保湿成分が0.001重量%乃至50重量%、総合計で100重量%を超えない範囲で、ほぼ均一に混合されるほか/または混合されずに、キレート作用のある成分が0.001重量%乃至40重量%、総合計で100重量%を超えない範囲で、ほぼ均一に混合される。
(7) Chelating component In a sanitizing composition containing 0.001% to 50% by weight of the above-mentioned methyl coumarate ester, or in some cases a mixture of this methyl coumarate and coumarin, excluding water, a bactericidal component is mixed almost uniformly at 0.001% to 75% by weight, not exceeding a total of 100% by weight, or not mixed therein, a moisturizing component is mixed almost uniformly at 0.001% to 50% by weight, not exceeding a total of 100% by weight, or not mixed therein, and a chelating component is mixed almost uniformly at 0.001% to 40% by weight, not exceeding a total of 100% by weight, or not mixed therein.

キレート作用のある成分は、配位可能な原子を二つ以上持つ分子またはイオンが金属に配位すると、金属を含む環構造ができあがる。このような化合物がキレートまたはキレート化合物である。キレート化合物(chelate)は、金属と化合してキレート環を形成する化合物であり、キレート剤ともいい、体内の有害な重金属を除去するのに利用される。 Chelating components are molecules or ions with two or more coordinating atoms that form a ring structure containing the metal when coordinated to a metal. Such compounds are called chelates or chelating compounds. Chelate compounds (chelates) are compounds that combine with metals to form chelate rings, and are also called chelating agents, and are used to remove harmful heavy metals from the body.

このキレート作用のある成分は、例えばエデト酸ニナトリウムである。エデト酸ニナトリウムは、「化18」で示される構造を有し、このエデト酸ニナトリウムは、以下のような化学的性質を有するものである。 An example of this chelating component is disodium edetate. Disodium edetate has the structure shown in Chemical formula 18, and has the following chemical properties:

Figure 2024145786000019
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000019
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

清潔化組成物に金属イオンが含まれていると、酸化促進による油脂類の変臭、変色、機能性成分の阻害、濁り、沈殿、泡立ちの悪化、金属石鹸の生成による毛髪のきしみ、肌荒れなどが、引き起こされるが、上記キレート作用のある成分、例えばエデト酸ニナトリウムによって、このようなことが防がれる。エデト酸ニナトリウムは市販されている。 If a cleansing composition contains metal ions, they can promote oxidation, causing odor changes in oils and fats, discoloration, inhibition of functional ingredients, cloudiness, precipitation, poor foaming, and the production of metal soaps that can make hair squeaky and rough skin. These problems can be prevented by using the above-mentioned chelating ingredients, such as disodium edetate. Disodium edetate is commercially available.

このキレート作用のある成分は、エチレンジアミン四酢酸が使用されてもよい。エチレンジアミン四酢酸は、「化19」で示される構造を有し、このエチレンジアミン四酢酸は、以下のような化学的性質を有するものである。 The chelating component may be ethylenediaminetetraacetic acid. Ethylenediaminetetraacetic acid has the structure shown in Chemical Formula 19, and has the following chemical properties:

Figure 2024145786000020
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000020
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

清潔化組成物に金属イオンが含まれていると、酸化促進による油脂類の変臭、変色、機能性成分の阻害、濁り、沈殿、泡立ちの悪化、金属石鹸の生成による毛髪のきしみ、肌荒れなどが、引き起こされるが、上記キレート作用のある成分、例えばエデト酸ニナトリウムによって、このようなことが防がれる。エチレンジアミン四酢酸は市販されている。 If a cleansing composition contains metal ions, they can promote oxidation, causing odor and discoloration of oils and fats, inhibition of functional ingredients, cloudiness, precipitation, and poor foaming, as well as the production of metal soaps that can make hair squeaky and rough skin. These problems can be prevented by using the above-mentioned chelating ingredients, such as disodium edetate. Ethylenediaminetetraacetic acid is commercially available.

また、キレート作用のある成分は、クエン酸が使用されてもよい。クエン酸は、「化20」で示される構造を有し、このクエン酸は、以下のような化学的性質を有するものである。 Citric acid may also be used as the chelating component. Citric acid has the structure shown in Chemical Formula 20, and has the following chemical properties:

Figure 2024145786000021
なお、上記及び下記の化学式中の数字は、本来は各化学記号の右下に小さく表示するが、本願では見やすくするため便宜上半角の通常の大きさで大きく表記する。
Figure 2024145786000021
In addition, the numbers in the above and following chemical formulas are normally displayed in small letters to the lower right of each chemical symbol, but in this application they are displayed in normal large half-width size for ease of viewing.

清潔化組成物に金属イオンが含まれていると、酸化促進による風味悪化が引き起こされるが、上記キレート作用のある成分、例えばクエン酸によって、このようなことが防がれる。クエン酸は市販されている。 If the cleaning composition contains metal ions, they can promote oxidation, resulting in a loss of flavor, but this can be prevented by the chelating ingredients mentioned above, such as citric acid. Citric acid is commercially available.

キレート作用のある成分としては、他にグルコン酸、フィチン酸などが使用されてもよい。グルコン酸、フィチン酸は公知であり、市販されている。上記キレート作用のある成分は、エデト酸ニナトリウム、エチレンジアミン四酢酸、クエン酸、グルコン酸、フィチン酸のうち、1つまたは複数でもよい。 Other chelating ingredients such as gluconic acid and phytic acid may be used. Gluconic acid and phytic acid are known and commercially available. The chelating ingredient may be one or more of disodium edetate, ethylenediaminetetraacetic acid, citric acid, gluconic acid, and phytic acid.

(8)清潔化組成物の効果
このようなクマル酸メチルエステルの単独は、抗炎症作用を相乗的に発揮する。図1では、クマル酸メチルエステルの添加量を順次増加していくと、マウス単球性白血病RAW264.7細胞において一酸化窒素NOの発生量が減少していく状態を示す。一酸化窒素NOは、炎症を誘起する物質である。
(8) Effects of the Cleansing Composition The use of coumaric acid methyl ester alone exerts a synergistic anti-inflammatory effect. Figure 1 shows that as the amount of coumaric acid methyl ester added is gradually increased, the amount of nitric oxide (NO) produced in mouse monocytic leukemia RAW264.7 cells decreases. Nitric oxide (NO) is a substance that induces inflammation.

図2では、クマル酸メチルエステル単独の添加量を順次増加していくと、マウス単球性白血病RAW264.7細胞においてIL―6のmRNA(メッセンジャーRNA)発現が次第に抑制されていく状態を示している。 Figure 2 shows that as the amount of coumaric acid methyl ester added is gradually increased, the expression of IL-6 mRNA (messenger RNA) is gradually suppressed in mouse monocytic leukemia RAW264.7 cells.

図3では、クマル酸メチルエステル単独の添加量を順次増加していくと、マウス単球性白血病RAW264.7細胞においてiNOSのmRNA発現が次第に抑制されていく状態を示している。 Figure 3 shows that as the amount of coumaric acid methyl ester added is gradually increased, the expression of iNOS mRNA is gradually suppressed in mouse monocytic leukemia RAW264.7 cells.

図4では、クマル酸メチルエステル単独の添加量を順次増加していくと、マウス単球性白血病RAW264.7細胞においてIL-1βのmRNA発現が次第に抑制されていく状態を示している。 Figure 4 shows that as the amount of coumaric acid methyl ester added is gradually increased, IL-1β mRNA expression is gradually suppressed in mouse monocytic leukemia RAW264.7 cells.

図5では、クマル酸メチルエステル単独の添加量を順次増加していくと、DPPHの消去率が次第に向上していく状態を示している。 Figure 5 shows that the elimination rate of DPPH gradually improves as the amount of coumaric acid methyl ester added is gradually increased.

以上の特性は、p-クマル酸メチルエステル、o-クマル酸メチルエステル、m-クマル酸メチルエステルでも、クマリンでもほぼ同じであった。これらも、LPS(炎症誘起物質)によるNO(一酸化窒素)産生を阻害し、炎症誘起遺伝子iNOS(inducible nitric oxide synthase)、IL-6(interleukin-6 インターロイキン-6)、IL-1β(interleukin-1β インターロイキン-1β)のmRNAの発現を阻害し、細胞レベルの抗炎症活性を有する。また、抗酸化作用もある。さらにDPPHの消去率を向上させる。 The above properties were almost the same for p-coumaric acid methyl ester, o-coumaric acid methyl ester, m-coumaric acid methyl ester, and coumarin. These also inhibit the production of NO (nitric oxide) by LPS (an inflammation-inducing substance), and inhibit the expression of mRNA for inflammation-inducing genes iNOS (inducible nitric oxide synthase), IL-6 (interleukin-6), and IL-1β (interleukin-1β), and have anti-inflammatory activity at the cellular level. They also have antioxidant effects. They also improve the elimination rate of DPPH.

上記iNOSは、Lアルギニンから、一酸化窒素を合成する酵素である。上記IL:インターロイキンは、主として免疫応答の調節のためにリンパ球やマクロファージが分泌するペプチド・蛋白質の総称であり、上記「―6」「-1β」は各ペプチド・蛋白質を区別する記号である。上記DPPH(ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル)は、ラジカルの1つである。 The above-mentioned iNOS is an enzyme that synthesizes nitric oxide from L-arginine. The above-mentioned IL: interleukin is a general term for peptides and proteins secreted by lymphocytes and macrophages primarily to regulate immune responses, and the above-mentioned "-6" and "-1β" are symbols that distinguish each peptide and protein. The above-mentioned DPPH (diphenyl-1-picrylhydrazyl) is a radical.

また、黄色ブドウ球菌、枯草菌、ウェルシュ菌、大腸菌などの各種細菌、コロナウイルス、インフルエンザウイルス、ノロウイルス、新型コロナウイルスなどの各種ウイルス、その他のバクテリアなども殺菌または除去できる。しかし、肌に必要なアミノ酸、油分、水分は除去されず、保湿、保水、保油、油分保持などにすぐれている。 It can also sterilize or remove various bacteria such as Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Clostridium perfringens, and Escherichia coli, as well as various viruses such as coronavirus, influenza virus, norovirus, and new coronavirus, and other bacteria. However, it does not remove the amino acids, oils, and moisture necessary for the skin, and is excellent for moisturizing, water retention, oil retention, and oil retention.

(9)他の実施の形態・実施例
本発明は上記各実施例に限定されず、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で工程の一部省略可能である。例えば、上記アルコールは、1価アルコール、2価アルコール、3価アルコール、4価アルコール、5価アルコール、6価アルコール、…、であってもよいし、第1アルコール、第2アルコール、第3アルコール、第4アルコール、…、であってもよいし、他のグリコール、他のグリセリン、エチルアルコール、メチルアルコール、ブタンジオール、プロパンジオール、ブチルアルコール、プロパノール、t-ブタノール、ヘキサン、低級アルコール、高級アルコールなど、鎖式または指環式の炭化水素の水素原子を水酸基OHで置換したヒドロキシ化合物であれば何でもよい。アルコールは、望ましくは保湿性のあるものがよいが、場合によって保湿性はなくてもよい。アルコールは、水と同量または少なかったが、多くてもよい。
(9) Other embodiments and examples The present invention is not limited to the above-mentioned examples, and some steps can be omitted without departing from the spirit of the present invention. For example, the alcohol may be a monohydric alcohol, a dihydric alcohol, a trihydric alcohol, a tetrahydric alcohol, a pentahydric alcohol, a hexahydric alcohol, ..., or a primary alcohol, a secondary alcohol, a tertiary alcohol, a quaternary alcohol, ..., or any hydroxy compound in which the hydrogen atom of a chain or ring-shaped hydrocarbon is replaced with a hydroxyl group OH, such as other glycols, other glycerins, ethyl alcohol, methyl alcohol, butanediol, propanediol, butyl alcohol, propanol, t-butanol, hexane, lower alcohols, and higher alcohols. The alcohol is preferably one that has moisturizing properties, but may not have moisturizing properties in some cases. The amount of alcohol is the same as or less than the amount of water, but may be more than the amount of water.

上記水は、すべてまたは一部、上記アルコールまたは油(オリーブ油、ホホバ油、ヤシ油、ホホバ油、ヤシ油、パーム油、ヒマシ油、ハッカ油、アーモンド油、大豆油、椿油、ゴマ油、ベニ花油、ココナツ油、ヒマワリ油、トウモロコシ油、菜種油、米油、落花生油、綿実油)に置き替えてもよいし、上記水に上記アルコールまたは上記油を混合してもよいし、水は省略されてもよい。上記油は、上記植物性由来でもよいが、動物性のものもふくまれてもよい。 The water may be replaced in whole or in part by the above alcohols or oils (olive oil, jojoba oil, coconut oil, palm oil, castor oil, peppermint oil, almond oil, soybean oil, camellia oil, sesame oil, safflower oil, coconut oil, sunflower oil, corn oil, rapeseed oil, rice oil, peanut oil, cottonseed oil), or the water may be mixed with the above alcohol or oil, or the water may be omitted. The oils may be of vegetable origin as mentioned above, but may also include those of animal origin.

クマル酸メチルエステルまたはクマリンが抽出されたオオシマザクラ、ヤマザクラ、ソメイヨシノ、サトザクラまたはヒガンザクラは、通常水からろ過されて廃棄されてもよいし、水またはアルコールに残されてもよい。上記油は、オリーブ油、ホホバ油、ヤシ油、パーム油、ヒマシ油、ハッカ油、アーモンド油、大豆油、椿油、ゴマ油、ベニ花油、ココナツ油、ヒマワリ油、トウモロコシ油、菜種油、米油、落花生油、綿実油などの液体または固体の油でもよいし、これらの油由来の化合物、組成物でもよいし、アルコール、水、四塩化炭素、エーテルまたは四塩化炭素でもよい。 Oshimazakura, Yamazakura, Somei-Yoshino, Satozakura or Higanzakura cherry trees from which coumaric acid methyl ester or coumarin has been extracted may be filtered from the water and discarded, or left in the water or alcohol. The oil may be a liquid or solid oil such as olive oil, jojoba oil, coconut oil, palm oil, castor oil, peppermint oil, almond oil, soybean oil, camellia oil, sesame oil, safflower oil, coconut oil, sunflower oil, corn oil, rapeseed oil, rice oil, peanut oil, cottonseed oil, or a compound or composition derived from these oils, or may be alcohol, water, carbon tetrachloride, ether or carbon tetrachloride.

この場合、界面活性剤が0.001重量%乃至30重量%、望ましくは0.1重量%乃至10重量%、混合されてもよい。これにより、上記外用剤組成物または上記水溶液は、エマルジョン、マイクロエマルジョン状態となる。 In this case, a surfactant may be mixed in an amount of 0.001% to 30% by weight, preferably 0.1% to 10% by weight. This causes the topical agent composition or the aqueous solution to be in an emulsion or microemulsion state.

上記殺菌成分は、安息香酸ナトリウム、ベンザルコニウムクロリド、ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニル、シメン-5-オール、フェノキシエタノール以外のものでもよい。上記保湿成分は、乳酸ナトリウム、乳酸カリウム、乳酸、ヒアルロン酸、ポリクオタニウム、リピジュア、ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム(ペリセア)以外のものでもよい。 The above bactericidal components may be other than sodium benzoate, benzalkonium chloride, iodopropynyl butylcarbamate, cymene-5-ol, and phenoxyethanol. The above moisturizing components may be other than sodium lactate, potassium lactate, lactic acid, hyaluronic acid, polyquaternium, lipidure, and sodium dilauroyl glutamate lysine (pelicea).

キレート作用のある成分は、エデト酸ニナトリウム、エチレンジアミン四酢酸、クエン酸、グルコン酸、フィチン酸以外のものでもよい。上記アルコールは、ブチレングリコール(1,3-ブチレングリコール)、ジプロピレングリコール、グリセリン、エチルアルコール、メチルアルコール以外のものでもよい。 The chelating ingredient may be one other than disodium edetate, ethylenediaminetetraacetic acid, citric acid, gluconic acid, and phytic acid. The alcohol may be one other than butylene glycol (1,3-butylene glycol), dipropylene glycol, glycerin, ethyl alcohol, and methyl alcohol.

上記清潔化組成物の上記水、クマル酸メチルエステル、p-クマル酸メチルエステル、o-クマル酸メチルエステル、m-クマル酸メチルエステル、クマリン、殺菌成分、保湿成分、キレート作用のある成分、オオシマザクラ、ヤマザクラ、ソメイヨシノ、サトザクラまたはヒガンザクラより抽出した成分、安息香酸ナトリウム、ベンザルコニウムクロリド、ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニル、シメン-5-オール、フェノキシエタノール、ヒアルロン酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、乳酸カリウム、乳酸、ヒアルロン酸、ポリクオタニウム、リピジュア、ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム、エデト酸ニナトリウム、エチレンジアミン四酢酸、クエン酸、グルコン酸、フィチン酸、ブチレングリコール(1,3-ブチレングリコール)、ジプロピレングリコール、グリセリン、エチルアルコール、メチルアルコール、清潔化組成物の一部または全部は省略されてもよいし、それぞれは、液体、固体、気体、ゾル状、ゲル状いずれでもよい。 The above-mentioned cleansing composition contains the above-mentioned water, methyl ester of coumaric acid, methyl ester of p-coumaric acid, methyl ester of o-coumaric acid, methyl ester of m-coumaric acid, coumarin, antiseptic ingredient, moisturizing ingredient, ingredient with chelating action, ingredient extracted from Oshima cherry, Yamazakura, Somei-Yoshino, Satozakura or Higanzakura, sodium benzoate, benzalkonium chloride, iodopropynyl butylcarbamate, cymen-5-ol, phenoxyethanol, sodium hyaluronate, sodium lactate. thorium, potassium lactate, lactic acid, hyaluronic acid, polyquaternium, lipidure, sodium dilauroyl glutamate lysine, disodium edetate, ethylenediaminetetraacetic acid, citric acid, gluconic acid, phytic acid, butylene glycol (1,3-butylene glycol), dipropylene glycol, glycerin, ethyl alcohol, methyl alcohol, some or all of the cleansing composition may be omitted, and each may be in liquid, solid, gas, sol, or gel form.

(10)他の発明の効果
[1]水を除いて、クマル酸メチルエステルを0.001重量%乃至50重量%、殺菌成分を0.001重量%乃至75重量%、保湿成分を0.001重量%乃至50重量%、総合計で100重量%を超えない範囲で、ほぼ均一に混合することを特徴とする清潔化組成物。これにより、清潔にでき、消毒でき、保湿でき、快適な香りがする。
(10) Effects of Other Inventions [1] A cleansing composition comprising 0.001% to 50% by weight of methyl coumarate, 0.001% to 75% by weight of a bactericidal component, and 0.001% to 50% by weight of a moisturizing component, the total amount of which, excluding water, is mixed almost uniformly within a range not exceeding 100% by weight, thereby providing cleansing, disinfection, moisturizing, and a pleasant fragrance.

[2]上記清潔化組成物に、さらに、クマリンを0.001重量%乃至50重量%、総合計で100重量%を超えない範囲で、ほぼ均一に混合することを特徴とする請求項1記載の清潔化組成物。これにより、清潔にでき、消毒でき、保湿でき、快適な香りがする。 [2] The cleaning composition according to claim 1, further comprising coumarin mixed in the cleaning composition in an almost uniform amount of 0.001% to 50% by weight, not exceeding 100% by weight in total. This provides cleaning, disinfection, moisturization, and a pleasant fragrance.

[3]上記クマル酸メチルエステルまたは/及びクマリンは、オオシマザクラ、ヤマザクラ、ソメイヨシノ、サトザクラまたはヒガンザクラから抽出されたものであることを特徴とする請求項2記載の清潔化組成物。これにより、清潔にでき、消毒でき、保湿でき、快適な香りがする。 [3] The cleansing composition according to claim 2, characterized in that the coumaric acid methyl ester and/or coumarin are extracted from Oshimazakura, Yamazakura, Somei-Yoshino, Satozakura or Higanzakura. This provides cleansing, disinfection, moisturizing and a pleasant fragrance.

[4]上記クマル酸メチルエステルまたは/及びクマリンは、オオシマザクラ、ヤマザクラ、ソメイヨシノ、サトザクラまたはヒガンザクラの葉、花、茎、実、樹皮または樹幹から、アルコール、水、油、エーテル、四塩化炭素で、抽出されたものであることを特徴とする請求項3記載の清潔化組成物。これにより、清潔にでき、消毒でき、保湿でき、快適な香りがする。 [4] The cleansing composition according to claim 3, characterized in that the coumaric acid methyl ester and/or coumarin are extracted from the leaves, flowers, stems, fruits, bark or trunks of Oshimazakura, Yamazakura, Somei-Yoshino, Satozakura or Higanzakura with alcohol, water, oil, ether or carbon tetrachloride. This provides cleansing, disinfection, moisturizing and a pleasant fragrance.

[5]上記殺菌成分は、安息香酸ナトリウム、ベンザルコニウムクロリド、ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニル、シメン-5-オール、フェノキシエタノールのうち、1つまたは複数であることを特徴とする請求項1記載の清潔化組成物。これにより、清潔にでき、消毒でき、保湿でき、快適な香りがする。また、クマル酸メチルエステルまたは/及びクマリンによる芳香以外の匂い、臭い、香りを発する微生物の繁殖を、これら殺菌成分の殺菌作用により防ぐので、当該芳香が変質してしまうことがない。 [5] The cleaning composition according to claim 1, characterized in that the bactericidal component is one or more of sodium benzoate, benzalkonium chloride, iodopropynyl butylcarbamate, cymene-5-ol, and phenoxyethanol. This provides cleaning, disinfection, moisturization, and a pleasant fragrance. In addition, the bactericidal action of these bactericidal components prevents the proliferation of microorganisms that emit odors, smells, and fragrances other than the fragrance of coumaric acid methyl ester and/or coumarin, so the fragrance is not altered.

[6]上記保湿成分は、ヒアルロン酸ナトリウム、ブチレングリコール(1,3-ブチレングリコール)、乳酸ナトリウム、乳酸カリウム、乳酸、ヒアルロン酸、ポリクオタニウム、リピジュア、ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウムのうち、1つまたは複数であることを特徴とする請求項1記載の清潔化組成物。これにより、清潔にでき、消毒でき、保湿でき、快適な香りがする。 [6] The cleansing composition according to claim 1, characterized in that the moisturizing component is one or more of sodium hyaluronate, butylene glycol (1,3-butylene glycol), sodium lactate, potassium lactate, lactic acid, hyaluronic acid, polyquaternium, lipidure, and sodium dilauroyl glutamate lysine. This provides cleansing, disinfection, moisturization, and a pleasant fragrance.

[7]上記清潔化組成物に、さらに、キレート作用のある成分を0.001重量%乃至40重量%、総合計で100重量%を超えない範囲で、ほぼ均一に混合することを特徴とする請求項1記載の清潔化組成物。これにより、金属イオンによる、変臭、変色、機能性成分の阻害、濁り、沈殿、泡立ちの悪化、金属石鹸の生成による毛髪のきしみ、肌荒れなどが、防止される。 [7] The cleaning composition according to claim 1, further comprising a substantially uniform mixture of 0.001% to 40% by weight of a component with a chelating effect, the total amount of which does not exceed 100% by weight. This prevents odors, discoloration, inhibition of functional components, turbidity, precipitation, and poor foaming caused by metal ions, as well as hair squeaking and rough skin caused by the generation of metal soap.

[8]上記キレート作用のある成分は、エデト酸ニナトリウム、エチレンジアミン四酢酸、クエン酸、グルコン酸、フィチン酸のうち、1つまたは複数であることを特徴とする請求項7記載の清潔化組成物。これにより、金属イオンによる、変臭、変色、機能性成分の阻害、濁り、沈殿、泡立ちの悪化、金属石鹸の生成による毛髪のきしみ、肌荒れなどが、防止される。 [8] The cleansing composition according to claim 7, characterized in that the chelating component is one or more of disodium edetate, ethylenediaminetetraacetic acid, citric acid, gluconic acid, and phytic acid. This prevents odor, discoloration, inhibition of functional components, turbidity, precipitation, and poor foaming caused by metal ions, as well as hair squeaking and rough skin caused by the generation of metal soaps.

[9]上記アルコールは、ブチレングリコール(1,3-ブチレングリコール)、ジプロピレングリコール、グリセリン、エチルアルコール、メチルアルコールのうち、1つまたは複数であることを特徴とする請求項3記載の清潔化組成物。 [9] The cleansing composition according to claim 3, characterized in that the alcohol is one or more of butylene glycol (1,3-butylene glycol), dipropylene glycol, glycerin, ethyl alcohol, and methyl alcohol.

これにより、水に溶けにくいまたは水で抽出しにくい成分をアルコールに溶融またはアルコールで抽出して、最終的に水溶液にすることができ、水に溶けにくいまたは水で抽出しにくい成分の効能を水溶液でも発揮でき、清潔化組成物の清潔化能力を十分に発揮でき、しかも保湿性も保って、汚れ除去、洗浄、清潔化または除菌しても、保湿ができて、肌保護ができる。 This allows ingredients that are poorly soluble in water or difficult to extract with water to be dissolved in alcohol or extracted with alcohol, ultimately forming an aqueous solution, allowing the efficacy of the ingredients that are poorly soluble in water or difficult to extract with water to be exerted even in the aqueous solution, allowing the cleansing ability of the cleansing composition to be fully exerted, while also maintaining moisturizing properties, so that moisturizing and skin protection can be achieved even after dirt removal, washing, cleaning, or sterilization.

[10]上記清潔化組成物に、当該清潔化組成物が1重量%に対して、水が10重量%乃至500重量%、混合されることを特徴とする請求項1記載の清潔化組成物。 [10] The cleaning composition according to claim 1, characterized in that the cleaning composition is mixed with 10% to 500% by weight of water for every 1% by weight of the cleaning composition.

これにより、水に溶けにくいまたは水で抽出しにくい成分をアルコールに溶融またはアルコールで抽出して、最終的に水溶液にすることができ、水に溶けにくいまたは水で抽出しにくい成分の効能を水溶液でも発揮でき、清潔化組成物の清潔化能力を十分に発揮でき、しかも保湿性も保って、汚れ除去、洗浄、清潔化または除菌しても、保湿ができて、肌保護ができる。 This allows ingredients that are poorly soluble in water or difficult to extract with water to be dissolved in alcohol or extracted with alcohol, ultimately forming an aqueous solution, allowing the efficacy of the ingredients that are poorly soluble in water or difficult to extract with water to be exerted even in the aqueous solution, allowing the cleansing ability of the cleansing composition to be fully exerted, while also maintaining moisturizing properties, so that moisturizing and skin protection can be achieved even after dirt removal, washing, cleaning, or sterilization.

[11]上記清潔化組成物は、紙、布または樹脂、に含浸されて、身体に対して使用されることを特徴とする請求項1記載の清潔化組成物。 これにより、汚れを簡単に拭き取ることができ、身体を清潔にでき、雑菌の繁殖を防止でき、肌をすべすべにでき、しかも快適な香りを漂わせることができる。よって、災害時など入浴できないときでも身体を清潔に保つことができる。 [11] The cleansing composition according to claim 1, characterized in that the cleansing composition is impregnated into paper, cloth or resin and applied to the body. This allows dirt to be easily wiped away, cleans the body, prevents the growth of bacteria, makes the skin smooth, and gives off a pleasant fragrance. Therefore, the body can be kept clean even when bathing is not possible, such as during a disaster.

[12]オオシマザクラ、ヤマザクラ、ソメイヨシノ、サトザクラまたはヒガンザクラの葉、花、茎、実、樹皮または樹幹を、そのまま、細かく裁断し、または粉状にして、アルコール、水または油に混合して、アルコールを蒸発させ、またはそのままで、クマル酸メチルエステルまたはクマリンを抽出する、クマル酸メチルエステルまたはクマリンの生産方法。これにより、清潔にでき、消毒でき、保湿でき、快適な香りがする。 [12] A method for producing coumaric acid methyl ester or coumarin, comprising the steps of: mixing the leaves, flowers, stems, fruits, bark or trunks of Oshimazakura, Yamazakura, Somei-Yoshino, Satozakura or Higanzakura, either as is, finely cut or powdered, with alcohol, water or oil, and extracting coumaric acid methyl ester or coumarin by evaporating the alcohol or as is. This provides cleaning, disinfection, moisturizing and a pleasant fragrance.

清潔にでき、消毒でき、保湿でき、快適な香りがする。清潔化組成物は、水を除いて、クマル酸メチルエステルを0.001重量%乃至50重量%、殺菌成分を0.001重量%乃至75重量%、保湿成分を0.001重量%乃至50重量%、混合した。 It cleans, disinfects, moisturizes, and has a pleasant fragrance. The cleansing composition is a mixture of 0.001% to 50% by weight of methyl coumarate, 0.001% to 75% by weight of a bactericidal component, and 0.001% to 50% by weight of a moisturizing component, excluding water.

さらに、クマリンを0.001重量%乃至50重量%、混合した。上記クマル酸メチルエステルまたは/及びクマリンは、オオシマザクラ、ヤマザクラ、ソメイヨシノ、サトザクラまたはヒガンザクラを、細かく裁断し、または粉状にして、アルコール、水、油、エーテルまたは四塩化炭素に混合して、抽出される。 In addition, coumarin is mixed in an amount of 0.001% to 50% by weight. The above coumaric acid methyl ester and/or coumarin are extracted by finely cutting or powdering Oshima cherry, Yamazakura, Somei-Yoshino cherry, Satozakura or Higanzakura cherry trees and mixing them with alcohol, water, oil, ether or carbon tetrachloride.

Claims (12)

水を除いて、クマル酸メチルエステルを0.001重量%乃至50重量%、殺菌成分を0.001重量%乃至75重量%、保湿成分を0.001重量%乃至50重量%、総合計で100重量%を超えない範囲で、ほぼ均一に混合することを特徴とする清潔化組成物。 A cleansing composition characterized by being substantially uniformly mixed with 0.001% to 50% by weight of methyl coumarate, 0.001% to 75% by weight of a bactericidal component, and 0.001% to 50% by weight of a moisturizing component, the total amount of which does not exceed 100% by weight, excluding water. 上記清潔化組成物に、さらに、クマリンを0.001重量%乃至50重量%、総合計で100重量%を超えない範囲で、ほぼ均一に混合することを特徴とする請求項1記載の清潔化組成物。 The cleaning composition according to claim 1, further comprising coumarin mixed in the cleaning composition in an almost uniform amount of 0.001% to 50% by weight, not exceeding 100% by weight in total. 上記クマル酸メチルエステルまたは/及びクマリンは、オオシマザクラ、ヤマザクラ、ソメイヨシノ、サトザクラまたはヒガンザクラから抽出されたものであることを特徴とする請求項2記載の清潔化組成物。 The cleansing composition according to claim 2, characterized in that the coumaric acid methyl ester and/or coumarin are extracted from Oshimazakura, Yamazakura, Somei-Yoshino, Satozakura or Higanzakura. 上記クマル酸メチルエステルまたは/及びクマリンは、オオシマザクラ、ヤマザクラ、ソメイヨシノ、サトザクラまたはヒガンザクラの葉、花、茎、実、樹皮または樹幹から、アルコール、水、油、エーテル、四塩化炭素で、抽出されたものであることを特徴とする請求項3記載の清潔化組成物。 The cleansing composition according to claim 3, characterized in that the coumaric acid methyl ester and/or coumarin are extracted from the leaves, flowers, stems, fruits, bark or trunks of Oshimazakura, Yamazakura, Somei-Yoshino, Satozakura or Higanzakura with alcohol, water, oil, ether or carbon tetrachloride. 上記殺菌成分は、安息香酸ナトリウム、ベンザルコニウムクロリド、ブチルカルバミン酸ヨウ化プロピニル、シメン-5-オール、フェノキシエタノールのうち、1つまたは複数であることを特徴とする請求項1記載の清潔化組成物。 The cleaning composition according to claim 1, characterized in that the bactericidal component is one or more of sodium benzoate, benzalkonium chloride, iodopropynyl butylcarbamate, cymen-5-ol, and phenoxyethanol. 上記保湿成分は、ヒアルロン酸ナトリウム、ブチレングリコール、乳酸ナトリウム、乳酸カリウム、乳酸、ヒアルロン酸、ポリクオタニウム、リピジュア、ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウムのうち、1つまたは複数であることを特徴とする請求項1記載の清潔化組成物。 The cleansing composition according to claim 1, characterized in that the moisturizing ingredient is one or more of sodium hyaluronate, butylene glycol, sodium lactate, potassium lactate, lactic acid, hyaluronic acid, polyquaternium, lipidure, and sodium dilauroyl glutamate lysine. 上記清潔化組成物に、さらに、キレート作用のある成分を0.001重量%乃至40重量%、総合計で100重量%を超えない範囲で、ほぼ均一に混合することを特徴とする請求項1記載の清潔化組成物。 The cleansing composition according to claim 1, further comprising a substantially uniform mixture of 0.001% to 40% by weight of a component having a chelating effect, the total amount of which does not exceed 100% by weight. 上記キレート作用のある成分は、エデト酸ニナトリウム、エチレンジアミン四酢酸、クエン酸、グルコン酸、フィチン酸のうち、1つまたは複数であることを特徴とする請求項7記載の清潔化組成物。 The cleansing composition according to claim 7, characterized in that the chelating ingredient is one or more of disodium edetate, ethylenediaminetetraacetic acid, citric acid, gluconic acid, and phytic acid. 上記アルコールは、ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、エチルアルコール、メチルアルコールのうち、1つまたは複数であることを特徴とする請求項3記載の清潔化組成物。 The cleaning composition according to claim 3, characterized in that the alcohol is one or more of butylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, ethyl alcohol, and methyl alcohol. 上記清潔化組成物に、当該清潔化組成物が1重量%に対して、水が10重量%乃至500重量%、混合されることを特徴とする請求項1記載の清潔化組成物。 The cleaning composition according to claim 1, characterized in that the cleaning composition is mixed with 10% to 500% by weight of water for every 1% by weight of the cleaning composition. 上記清潔化組成物は、紙、布または樹脂、に含浸されて、身体に対して使用されることを特徴とする請求項1記載の清潔化組成物。 The cleansing composition according to claim 1, characterized in that the cleansing composition is impregnated into paper, cloth or resin and applied to the body. オオシマザクラ、ヤマザクラ、ソメイヨシノ、サトザクラまたはヒガンザクラの葉、花、茎、実、樹皮または樹幹を、そのまま、細かく裁断し、または粉状にして、アルコール、水、油、エーテルまたは四塩化炭素に混合して、アルコール、水、油、エーテルまたは四塩化炭素を蒸発させ、またはそのままで、クマル酸メチルエステルまたはクマリンを抽出する、クマル酸メチルエステルまたはクマリンの生産方法。 A method for producing coumaric acid methyl ester or coumarin, comprising mixing the leaves, flowers, stems, fruits, bark or trunks of Oshima cherry, Yamazakura cherry, Somei-Yoshino cherry, Satozakura cherry or Higanzakura cherry, either as is, finely cut or powdered, with alcohol, water, oil, ether or carbon tetrachloride, and extracting coumaric acid methyl ester or coumarin by evaporating the alcohol, water, oil, ether or carbon tetrachloride, or by using the leaves as is.
JP2023058283A 2023-03-31 2023-03-31 Cleansing compositions and methods for producing same Active JP7705163B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2023058283A JP7705163B2 (en) 2023-03-31 2023-03-31 Cleansing compositions and methods for producing same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2023058283A JP7705163B2 (en) 2023-03-31 2023-03-31 Cleansing compositions and methods for producing same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2024145786A true JP2024145786A (en) 2024-10-15
JP7705163B2 JP7705163B2 (en) 2025-07-09

Family

ID=93056767

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023058283A Active JP7705163B2 (en) 2023-03-31 2023-03-31 Cleansing compositions and methods for producing same

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP7705163B2 (en)

Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54129133A (en) * 1977-05-12 1979-10-06 Henkel Kgaa Antiiinflammatory cosmetics
JPH05194989A (en) * 1990-07-11 1993-08-03 Quest Internatl Bv Preparation of perfumed detergent product
JPH07258074A (en) * 1994-03-15 1995-10-09 Sanwa Shiyouyaku Kk Novel medicine useful for promoting blood circulation
JPH10265408A (en) * 1997-03-25 1998-10-06 Lion Corp Sterilizer composition
JP2001245688A (en) * 2000-03-03 2001-09-11 Suntory Ltd Lipid containing 5,11,14-eicosatrienoic acid and/or 5,11,14,17- eicosatetraenoic acid and method for producing the lipid
JP2004051485A (en) * 2002-05-27 2004-02-19 Yutaka Pharmacy:Kk Agricultural use antimicrobial agent/fungicide comprising cinnamic acid derivative as active ingredient
JP2005200334A (en) * 2004-01-15 2005-07-28 Ichimaru Pharcos Co Ltd Method for preventing or ameliorating skin aging or skin disease
JP2007236297A (en) * 2006-03-09 2007-09-20 Kamo Beikoku Oroshi Kk Flavor improver for cooked rice, flavor-improved cooked rice and method for producing flavor-improved rice using the same
JP2009501186A (en) * 2005-07-15 2009-01-15 チバ ホールディング インコーポレーテッド Preservative
JP2019010106A (en) * 2012-07-20 2019-01-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se Aqueous transparent oil-in-water-type emulsion containing emulsified carotenoid
JP2019156727A (en) * 2018-03-08 2019-09-19 日本精化株式会社 Cleanser composition
JP2021161034A (en) * 2020-03-31 2021-10-11 日本精化株式会社 Skin flora balance improver
JP2022007803A (en) * 2020-06-26 2022-01-13 ブルネエズ株式会社 Cleaning composition and method for producing the same
JP2022163643A (en) * 2021-04-14 2022-10-26 共栄化学工業株式会社 External preparation for skin
US20230052403A1 (en) * 2020-01-16 2023-02-16 Basf Se Mixtures comprising a solid carrier comprising an urease inhibitor and a further solid carrier comprising a nitrification inhibitor

Patent Citations (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS54129133A (en) * 1977-05-12 1979-10-06 Henkel Kgaa Antiiinflammatory cosmetics
JPH05194989A (en) * 1990-07-11 1993-08-03 Quest Internatl Bv Preparation of perfumed detergent product
JPH07258074A (en) * 1994-03-15 1995-10-09 Sanwa Shiyouyaku Kk Novel medicine useful for promoting blood circulation
JPH10265408A (en) * 1997-03-25 1998-10-06 Lion Corp Sterilizer composition
JP2001245688A (en) * 2000-03-03 2001-09-11 Suntory Ltd Lipid containing 5,11,14-eicosatrienoic acid and/or 5,11,14,17- eicosatetraenoic acid and method for producing the lipid
JP2004051485A (en) * 2002-05-27 2004-02-19 Yutaka Pharmacy:Kk Agricultural use antimicrobial agent/fungicide comprising cinnamic acid derivative as active ingredient
JP2005200334A (en) * 2004-01-15 2005-07-28 Ichimaru Pharcos Co Ltd Method for preventing or ameliorating skin aging or skin disease
JP2009501186A (en) * 2005-07-15 2009-01-15 チバ ホールディング インコーポレーテッド Preservative
JP2007236297A (en) * 2006-03-09 2007-09-20 Kamo Beikoku Oroshi Kk Flavor improver for cooked rice, flavor-improved cooked rice and method for producing flavor-improved rice using the same
JP2019010106A (en) * 2012-07-20 2019-01-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se Aqueous transparent oil-in-water-type emulsion containing emulsified carotenoid
JP2019156727A (en) * 2018-03-08 2019-09-19 日本精化株式会社 Cleanser composition
US20230052403A1 (en) * 2020-01-16 2023-02-16 Basf Se Mixtures comprising a solid carrier comprising an urease inhibitor and a further solid carrier comprising a nitrification inhibitor
JP2021161034A (en) * 2020-03-31 2021-10-11 日本精化株式会社 Skin flora balance improver
JP2022007803A (en) * 2020-06-26 2022-01-13 ブルネエズ株式会社 Cleaning composition and method for producing the same
JP2022163643A (en) * 2021-04-14 2022-10-26 共栄化学工業株式会社 External preparation for skin

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SHUZHI YUAN ET AL.: "Defence Responses, Induced by p-Coumaric Acid and Methyl p-Coumarate, of Jujube (Ziziphus jujuba Mil", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, vol. 67, JPN6025009522, 22 February 2019 (2019-02-22), pages 2801 - 2810, ISSN: 0005544806 *
高石清和: "サクラの葉のクマリン成分の研究", 薬学雑誌, vol. 88, no. 11, JPN6025009523, 1968, pages 1467 - 1471, ISSN: 0005544805 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP7705163B2 (en) 2025-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100961879B1 (en) Alcoholic fungicide with green tea extract
WO2010127227A1 (en) Cleanser compositions and methods for using the same
BRPI0504145B1 (en) compositions for the control of microorganisms, as well as their use
JPWO2009069619A1 (en) Novel composition containing ozonized surfactant
CN104173250B (en) Skin-nourishing liquid soap containing natural bacteriostatic components and preparation method thereof
KR20230004975A (en) Antibacterial and Preservative Compositions
KR102699190B1 (en) Antibacterial and Preservative Compositions
JP2005187474A (en) Improved scented cosmetic
JP2000247864A (en) Cosmetic composition
JP7316666B2 (en) Cleansing composition and method for producing same
JPH09118611A (en) Cosmetics
JP2004067586A (en) Antimicrobial agent composition and antimicrobial sheet-like article using the same
KR102699189B1 (en) Antibacterial and Preservative Compositions
JP7705163B2 (en) Cleansing compositions and methods for producing same
KR102236391B1 (en) Personal cleansing composition comprising Magnolia officinalis extract
JP7570122B2 (en) Antiseptic, antibacterial and preservative compositions
RU2638799C2 (en) Zinc coceth sulphate application in capacity of antibacterial agent for propionibacterium acnes
KR20150116504A (en) A cosmetics composition containing tea tree and solt
KR100536550B1 (en) Composition containing moutan root bark extract as active ingredient
CN110946159A (en) Plant essence biological compound clothing mildew sweat odor removing agent
CN113842343A (en) Lavender aromatherapy spray
JP2003159194A (en) Wet tissue for wipes
KR20170109889A (en) Alcoholic disinfectant containing green tea extract
JP2001302495A (en) Skin-cleansing agent and skin-cleansing supplies
RU2799443C2 (en) Hair and scalp cleaner and care

Legal Events

Date Code Title Description
A80 Written request to apply exceptions to lack of novelty of invention

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A80

Effective date: 20230419

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20240201

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20250204

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20250307

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20250316

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20250617

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20250620

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7705163

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150