JP2022122748A - 樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】デスミア処理後のクラックの発生を抑えることができ且つ誘電正接（Ｄｆ）を低く抑えた硬化物を得ることができる樹脂組成物の提供。【解決手段】（Ａ）末端炭素間二重結合及びシクロペンタジエン環を有する化合物、（Ｂ）エポキシ樹脂、及び（Ｃ）活性エステル化合物を含む樹脂組成物。【選択図】なし

Description

本発明は、エポキシ樹脂を含む樹脂組成物に関する。さらには、当該樹脂組成物を用いて得られる硬化物、シート状積層材料、樹脂シート、プリント配線板、及び半導体装置に関する。

プリント配線板の製造技術として、絶縁層と導体層を交互に積み重ねるビルドアップ方式による製造方法が知られている。ビルドアップ方式による製造方法において、一般に、絶縁層は樹脂組成物を硬化させて形成される。

プリント配線板は、一般に、室温のような低温環境からリフローのような高温環境まで幅広い温度環境に晒されることになるため、寸法安定性が劣ると、絶縁層の樹脂材料が膨張や収縮を繰り返し、その歪みによってクラックが生じてしまう。また、近年、絶縁層の誘電正接等の誘電特性のさらなる向上が求められている。

これまでに、末端炭素間二重結合及びシクロペンタジエン環を有する化合物が知られている（特許文献１）。

米国特許第９９０２６９５号公報

絶縁層を形成するためのエポキシ樹脂組成物の硬化剤として、一般的なフェノール系硬化剤の代わりに、活性エステル化合物を使用すると、誘電正接をより低く抑えることができるものの、デスミア処理後にクラックが発生し易くなる傾向がある。

本発明の課題は、デスミア処理後のクラックの発生を抑えることができ且つ誘電正接（Ｄｆ）を低く抑えた硬化物を得ることができる樹脂組成物を提供することにある。

本発明の課題を達成すべく、本発明者らは鋭意検討した結果、（Ａ）末端炭素間二重結合及びシクロペンタジエン環を有する化合物、（Ｂ）エポキシ樹脂、及び（Ｃ）活性エステル化合物を含む樹脂組成物を使用することにより、意外にも、デスミア処理後のクラックの発生を抑えることができ且つ誘電正接（Ｄｆ）を低く抑えた硬化物を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。

すなわち、本発明は以下の内容を含む。
［１］ （Ａ）末端炭素間二重結合及びシクロペンタジエン環を有する化合物、（Ｂ）エポキシ樹脂、及び（Ｃ）活性エステル化合物を含む樹脂組成物。
［２］ （Ａ）成分が、式（Ａ１）：

［式中、
Ｒは、それぞれ独立して、置換基を示し、且つ少なくとも１個のＲが、末端炭素間二重結合を有する基であり、
Ｘは、それぞれ独立して、有機基を示し、
ａは、それぞれ独立して、０、１、２、３、又は４を示し、且つｎ＋１個のａの合計が１以上であり、
ｎは、０、又は１以上の整数を示す。］
で表される化合物を含む、上記［１］に記載の樹脂組成物。
［３］ （Ａ）成分が、式（Ａ２）：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基を示し、
Ｒ^４は、それぞれ独立して、置換基を示し、
Ｘ^１は、それぞれ独立して、炭化水素基を示し、
Ｙは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－を示し、
Ｚは、単結合、又はアルキル基で置換されていてもよいアリーレン基を示し、
ｂは、それぞれ独立して、０、１、２、又は３を示し、
ｎは、０、又は１以上の整数を示し、
ｍは、それぞれ独立して、０、１、２、又は３を示す。］
で表される化合物を含む、上記［１］又は［２］に記載の樹脂組成物。
［４］ ｎが、０である、上記［２］又は［３］に記載の樹脂組成物。
［５］ （Ａ）成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、２０質量％以下である、上記［１］～［４］の何れかに記載の樹脂組成物。
［６］ （Ａ）成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、０．５質量％以上である、上記［１］～［５］の何れかに記載の樹脂組成物。
［７］ （Ｂ）成分に対する（Ａ）成分の質量比（（Ａ）成分／（Ｂ）成分）が、０．０５～３である、上記［１］～［６］の何れかに記載の樹脂組成物。
［８］ （Ｃ）成分に対する（Ａ）成分の質量比（（Ａ）成分／（Ｃ）成分）が、０．０５～３である、上記［１］～［７］の何れかに記載の樹脂組成物。
［９］ （Ｄ）無機充填材をさらに含む、上記［１］～［８］の何れかに記載の樹脂組成物。
［１０］ （Ｄ）成分が、シリカである、上記［９］に記載の樹脂組成物。
［１１］ （Ｄ）成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、４０質量％以上である、上記［９］又は［１０］に記載の樹脂組成物。
［１２］ 樹脂組成物の硬化物の誘電正接（Ｄｆ）が、５．８ＧＨｚ、２３℃で測定した場合、０．００３２以下である、上記［１］～［１１］の何れかに記載の樹脂組成物。
［１３］ 樹脂組成物の硬化物の比誘電率（Ｄｋ）が、５．８ＧＨｚ、２３℃で測定した場合、３．５以下である、上記［１］～［１２］の何れかに記載の樹脂組成物。
［１４］ 上記［１］～［１３］の何れかに記載の樹脂組成物の硬化物。
［１５］ 上記［１］～［１３］の何れかに記載の樹脂組成物を含有する、シート状積層材料。
［１６］ 支持体と、当該支持体上に設けられた上記［１］～［１３］の何れかに記載の樹脂組成物から形成される樹脂組成物層と、を有する樹脂シート。
［１７］ 上記［１］～［１３］の何れかに記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を備えるプリント配線板。
［１８］ 上記［１７］に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。

本発明の樹脂組成物によれば、デスミア処理後のクラックの発生を抑えることができ且つ誘電正接（Ｄｆ）を低く抑えた硬化物を得ることができる。

以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。ただし、本発明は、下記実施形態及び例示物に限定されるものではなく、本発明の特許請求の範囲及びその均等の範囲を逸脱しない範囲において任意に変更して実施され得る。

＜樹脂組成物＞
本発明の樹脂組成物は、（Ａ）末端炭素間二重結合及びシクロペンタジエン環を有する化合物、（Ｂ）エポキシ樹脂、及び（Ｃ）活性エステル化合物を含む。このような樹脂組成物を用いることにより、デスミア処理後のクラックの発生を抑えることができ且つ誘電正接（Ｄｆ）を低く抑えた硬化物を得ることができる。

本発明の樹脂組成物は、（Ａ）末端炭素間二重結合及びシクロペンタジエン環を有する化合物、（Ｂ）エポキシ樹脂、及び（Ｃ）活性エステル化合物の他に、さらに任意の成分を含んでいてもよい。任意の成分としては、例えば、（Ｄ）無機充填材、（Ｅ）ラジカル重合性化合物、（Ｆ）硬化促進剤、（Ｇ）その他の添加剤、及び（Ｈ）有機溶剤が挙げられる。

以下、樹脂組成物に含まれる各成分について詳細に説明する。

＜（Ａ）末端炭素間二重結合及びシクロペンタジエン環を有する化合物＞
本発明の樹脂組成物は、不揮発成分として（Ａ）末端炭素間二重結合（ＣＨ_２＝Ｃ＜）及びシクロペンタジエン環を有する化合物（以下「シクロペンタジエン化合物」という場合がある）を含有する。（Ａ）シクロペンタジエン化合物は、すなわち、末端炭素間二重結合を有する基が結合したシクロペンタジエン環を有する化合物である。（Ａ）シクロペンタジエン化合物は、１分子中に１個以上（一実施形態において、好ましくは１個）の末端炭素間二重結合を有する基を有する。（Ａ）シクロペンタジエン化合物は、１分子中に１個以上（一実施形態において、好ましくは１個又は２個、より好ましくは１個）のシクロペンタジエン環を有する。

（Ａ）シクロペンタジエン化合物は、一実施形態において、好ましくは、式（Ａ１）：

［式中、
Ｒは、それぞれ独立して、置換基を示し、且つ少なくとも１個のＲが、末端炭素間二重結合を有する基であり、
Ｘは、それぞれ独立して、有機基を示し、
ａは、それぞれ独立して、０、１、２、３、又は４を示し、且つｎ＋１個のａの合計が１以上であり、
ｎは、０、又は１以上の整数を示す。］
で表される化合物を含む。

Ｒは、それぞれ独立して、置換基を示し、且つ少なくとも１個のＲが、末端炭素間二重結合を有する基である。

本明細書において「末端炭素間二重結合を有する基」とは、特に限定されるものではないが、一実施形態において、例えば、末端炭素間二重結合を１個以上有する炭素原子、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる２個以上（例えば２～１００個、好ましくは２～５０個、特に好ましくは２～２０個）の骨格原子からなる１価の基であり、直鎖構造、分岐鎖構造及び／又は環状構造を含み得、芳香環を含まない基であっても、芳香環を含む基であってもよいが、一実施形態において、芳香環を含む基であることが好ましい。

芳香環とは、環上のπ電子系に含まれる電子数が４ｐ＋２個（ｐは自然数）であるヒュッケル則に従う環を意味する。芳香環は、炭素原子のみを環構成原子とする芳香族炭素環、又は環構成原子として、炭素原子に加えて、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を有する芳香族複素環であり得るが、一実施形態において、芳香族炭素環であることが好ましい。芳香環は、一実施形態において、５～１４員の芳香環が好ましく、６～１４員の芳香環がより好ましく、６～１０員の芳香環がさらに好ましい。芳香環の好適な具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられ、より好ましくは、ベンゼン環又はナフタレン環であり、特に好ましくはベンゼン環である。

「末端炭素間二重結合を有する基」は、好ましくは、式（ａ１）：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基を示し、
Ｙは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－を示し、
Ｚは、単結合、又はアルキル基で置換されていてもよいアリーレン基を示し、
ｍは、０、１、２、又は３を示し、
＊は、結合部位を示す。］
で表される基であり、特に好ましくは、式（ａ２）：

［式中、
Ｒ^５は、それぞれ独立して、アルキル基を示し、
ｃは、０、１、又は２を示し、
＊は、結合部位を示し、
その他の記号は、上記の通りである。］
で表される基である。

Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基を示し、一実施形態において、好ましくは、水素原子、又はメチル基であり、特に好ましくは、水素原子である。

アルキル（基）とは、直鎖、分枝鎖及び／又は環状の１価の脂肪族飽和炭化水素基を意味する。アルキル（基）は、特に指定がない限り、炭素原子数１～１４のアルキル（基）が好ましく、炭素原子数１～１０のアルキル（基）がより好ましく、炭素原子数１～６のアルキル（基）がさらに好ましい。アルキル（基）としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，４－ジメチルシクロヘキシル基、２，２，４－トリメチルシクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。

Ｒ^３は、水素原子、又はアルキル基を示し、一実施形態において、好ましくは、水素原子、又はメチル基であり、特に好ましくは、水素原子である。

Ｙは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－を示し、一実施形態において、好ましくは、単結合、又は－Ｏ－であり、特に好ましくは、単結合である。

Ｚは、単結合、又はアルキル基で置換されていてもよいアリーレン基を示し、一実施形態において、好ましくは、アルキル基で置換されていてもよいアリーレン基であり、より好ましくは、アルキル基で置換されていてもよいフェニレン基（１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基）であり、特に好ましくは、（無置換の）フェニレン基である。

アリーレン（基）とは、芳香族炭素環の２個の水素原子を除いてなる２価の芳香族炭化水素基を意味する。アリーレン（基）は、特に指定が無い限り、好ましくは炭素原子数６～１４のアリーレン（基）であり、より好ましくは炭素原子数６～１０のアリーレン（基）である。アリーレン（基）としては、例えば、フェニレン基（１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基）、ナフチレン基（１，２－ナフチレン基、１，３－ナフチレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、１，６－ナフチレン基、１，７－ナフチレン基、１，８－ナフチレン基、２，６－ナフチレン基、２，７－ナフチレン基）等が挙げられる。

ｍは、０、１、２、又は３を示し、一実施形態において、好ましくは、０、１、又は２であり、より好ましくは、０、又は１であり、特に好ましくは、１である。Ｒ^５は、それぞれ独立して、アルキル基を示し、一実施形態において、好ましくは、メチル基である。ｃは、０、１、又は２を示し、一実施形態において、好ましくは、０、又は１であり、特に好ましくは、０である。

本明細書において「置換基」とは、特に限定されるものではないが、一実施形態において、例えば、炭素原子、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１個以上（例えば１～１００個、好ましくは１～５０個、特に好ましくは１～２０個）の骨格原子からなる１価の基であり、直鎖構造、分岐鎖構造及び／又は環状構造を含み得、芳香環を含まない基であっても、芳香環を含む基であってもよく、例としては、「末端炭素間二重結合を有する基」（好ましくは式（ａ１）、より好ましくは式（ａ２）で表される基）に加えて、アルキル基、アリール基、アリール－アルキル基（アリール基で置換されたアルキル基）、アルキル－アリール基（アルキル基で置換されたアリール基）、アルキル－オキシ基、アリール－オキシ基、アルキル－カルボニル基、アリール－カルボニル基、アルキル－オキシ－カルボニル基、アリール－オキシ－カルボニル基、アルキル－カルボニル－オキシ基、アリール－カルボニル－オキシ基等の１価の置換基が挙げられる。

アリール（基）とは、芳香族炭素環の１個の水素原子を除いてなる１価の芳香族炭化水素基を意味する。アリール（基）は、特に指定がない限り、炭素原子数６～１４のアリール（基）が好ましく、炭素原子数６～１０のアリール（基）が特に好ましい。アリール（基）としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。

Ｘは、それぞれ独立して、有機基を示し、一実施形態において、好ましくは、炭化水素基を示し、より好ましくは、アルキレン基を示す。

本明細書において「有機基」とは、特に限定されるものではないが、一実施形態において、例えば、炭素原子、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる１個以上（例えば１～１００個、好ましくは１～５０個、特に好ましくは１～２０個）の骨格原子からなる２価の基であり、直鎖構造、分岐鎖構造及び／又は環状構造を含み得、芳香環を含まない基であっても、芳香環を含む基であってもよい。

本明細書において「炭化水素基」とは、有機基のうち、１個以上（例えば１～１００個、好ましくは１～５０個、特に好ましくは１～２０個）の炭素原子のみを骨格原子とする２価の基であり、直鎖構造、分岐鎖構造及び／又は環状構造を含み得、芳香環を含まない基であっても、芳香環を含む基であってもよい。「炭化水素基」としては、例えば、アルキレン基、アリーレン基、アルキレン－アリーレン基、アリーレン－アリーレン基、アリーレン－アルキレン－アリーレン基、アルキレン－アリーレン－アルキレン基、アルキレン－アリーレン－アリーレン－アルキレン基等が挙げられる。

アルキレン（基）とは、直鎖、分枝鎖及び／又は環状の２価の脂肪族飽和炭化水素基をいう。アルキレン（基）は、特に指定が無い限り、好ましくは炭素原子数１～１４のアルキレン（基）であり、より好ましくは炭素原子数１～１０のアルキレン（基）であり、さらに好ましくは炭素原子数１～６のアルキレン（基）である。アルキレン（基）としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基等の直鎖アルキレン基；エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、エチルメチルメチレン基、ジエチルメチレン基等の分枝鎖アルキレン基等が挙げられる。

ａは、それぞれ独立して、０、１、２、３、又は４を示し、且つｎ＋１個のａの合計が１以上である。ａは、それぞれ独立して、一実施形態において、好ましくは、１、２、３、又は４を示し、より好ましくは、１、２、又は３であり、さらに好ましくは、１、又は２である。ｎは、０、又は１以上の整数を示し、一実施形態において、好ましくは、０、又は１～１００であり、より好ましくは、０、又は１～１０であり、さらに好ましくは、０、１、又は２であり、特に好ましくは０である。

（Ａ）シクロペンタジエン化合物は、一実施形態において、より好ましくは、式（Ａ２）：

［式中、
Ｒ^４は、それぞれ独立して、置換基を示し、
Ｘ^１は、それぞれ独立して、炭化水素基を示し、
ｂは、それぞれ独立して、０、１、２、又は３を示し、
その他の記号は、上記の通りである。］
で表される化合物を含む。

Ｒ^４は、それぞれ独立して、置換基を示し、一実施形態において、好ましくは、式（ａ１）で表される基、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは、式（ａ１）で表される基である。Ｘ^１は、それぞれ独立して、炭化水素基を示し、一実施形態において、好ましくは、アルキレン基である。ｂは、それぞれ独立して、０、１、２、又は３を示し、一実施形態において、好ましくは、０、１、又は２であり、より好ましくは、０、又は１であり、特に好ましくは、０である。

（Ａ）シクロペンタジエン化合物は、一実施形態において、さらに好ましくは、式（Ａ３）：

［式中、各記号は、上記の通りである。］
で表される化合物を含む。

（Ａ）シクロペンタジエン化合物の具体例としては、式（Ａ－１）～（Ａ－１２）：

［式中、ｎ^０は、２以上（好ましくは２～１００、より好ましくは２～１０）の整数を示し、ｎ^１及びｎ^２は、それぞれ独立して、１以上（好ましくは１～５０、より好ましくは１～５）の整数を示す。］
で表される化合物が挙げられ、一実施形態において、中でも、式（Ａ－２）で表される化合物が特に好ましい。

（Ａ）シクロペンタジエン化合物の分子量は、好ましくは１００００以下、より好ましくは５０００以下、さらに好ましくは１０００以下、特に好ましくは５００以下である。下限は例えば１００以上等とし得る。

（Ａ）シクロペンタジエン化合物の市販品としては、例えば、信越化学工業社製「ＳＬＫ－２５０」等が挙げられる。

樹脂組成物中の（Ａ）シクロペンタジエン化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１５質量％以下、さらにより好ましくは１０質量％以下、特に好ましくは６質量％以下である。樹脂組成物中の（Ａ）シクロペンタジエン化合物の含有量の下限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、さらにより好ましくは２質量％以上、特に好ましくは３質量％以上である。

＜（Ｂ）エポキシ樹脂＞
本発明の樹脂組成物は、不揮発成分として（Ｂ）エポキシ樹脂を含有する。（Ｂ）エポキシ樹脂とは、エポキシ基を有する硬化性樹脂である。

（Ｂ）エポキシ樹脂としては、例えば、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ｔｅｒｔ－ブチル－カテコール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、線状脂肪族エポキシ樹脂、ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂、シクロヘキサン型エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、トリメチロール型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、イソシアヌラート型エポキシ樹脂、フェノールフタルイミジン型エポキシ樹脂、フェノールフタレイン型エポキシ樹脂等が挙げられる。（Ｂ）エポキシ樹脂は、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

樹脂組成物は、（Ｂ）エポキシ樹脂として、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を含むことが好ましい。（Ｂ）エポキシ樹脂の不揮発成分１００質量％に対して、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂の割合は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、特に好ましくは７０質量％以上である。

エポキシ樹脂には、温度２０℃で液状のエポキシ樹脂（以下「液状エポキシ樹脂」ということがある。）と、温度２０℃で固体状のエポキシ樹脂（以下「固体状エポキシ樹脂」ということがある。）とがある。本発明の樹脂組成物は、エポキシ樹脂として、液状エポキシ樹脂のみを含んでいてもよく、或いは固体状エポキシ樹脂のみを含んでいてもよく、或いは液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂とを組み合わせて含んでいてもよい。本発明の樹脂組成物は、エポキシ樹脂として、固体状エポキシ樹脂を含むことが好ましい。

液状エポキシ樹脂としては、１分子中に２個以上のエポキシ基を有する液状エポキシ樹脂が好ましい。

液状エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂、シクロヘキサン型エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、及びブタジエン構造を有するエポキシ樹脂が好ましい。

液状エポキシ樹脂の具体例としては、ＤＩＣ社製の「ＨＰ４０３２」、「ＨＰ４０３２Ｄ」、「ＨＰ４０３２ＳＳ」（ナフタレン型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「８２８ＵＳ」、「８２８ＥＬ」、「ｊＥＲ８２８ＥＬ」、「８２５」、「エピコート８２８ＥＬ」（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ｊＥＲ８０７」、「１７５０」（ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ｊＥＲ１５２」（フェノールノボラック型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「６３０」、「６３０ＬＳＤ」、「６０４」（グリシジルアミン型エポキシ樹脂）；ＡＤＥＫＡ社製の「ＥＤ－５２３Ｔ」（グリシロール型エポキシ樹脂）；ＡＤＥＫＡ社製の「ＥＰ－３９５０Ｌ」、「ＥＰ－３９８０Ｓ」（グリシジルアミン型エポキシ樹脂）；ＡＤＥＫＡ社製の「ＥＰ－４０８８Ｓ」（ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂）；日鉄ケミカル＆マテリアル化学社製の「ＺＸ１０５９」（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とビスフェノールＦ型エポキシ樹脂の混合品）；ナガセケムテックス社製の「ＥＸ－７２１」（グリシジルエステル型エポキシ樹脂）；ダイセル社製の「セロキサイド２０２１Ｐ」（エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂）；ダイセル社製の「ＰＢ－３６００」、日本曹達社製の「ＪＰ－１００」、「ＪＰ－２００」（ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂）；日鉄ケミカル＆マテリアル製の「ＺＸ１６５８」、「ＺＸ１６５８ＧＳ」（液状１，４－グリシジルシクロヘキサン型エポキシ樹脂）等が挙げられる。これらは、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

固体状エポキシ樹脂としては、１分子中に３個以上のエポキシ基を有する固体状エポキシ樹脂が好ましく、１分子中に３個以上のエポキシ基を有する芳香族系の固体状エポキシ樹脂がより好ましい。

固体状エポキシ樹脂としては、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフタレン型４官能エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、フェノールフタルイミジン型エポキシ樹脂、フェノールフタレイン型エポキシ樹脂が好ましい。

固体状エポキシ樹脂の具体例としては、ＤＩＣ社製の「ＨＰ４０３２Ｈ」（ナフタレン型エポキシ樹脂）；ＤＩＣ社製の「ＨＰ－４７００」、「ＨＰ－４７１０」（ナフタレン型４官能エポキシ樹脂）；ＤＩＣ社製の「Ｎ－６９０」（クレゾールノボラック型エポキシ樹脂）；ＤＩＣ社製の「Ｎ－６９５」（クレゾールノボラック型エポキシ樹脂）；ＤＩＣ社製の「ＨＰ－７２００」、「ＨＰ－７２００ＨＨ」、「ＨＰ－７２００Ｈ」、「ＨＰ－７２００Ｌ」（ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂）；ＤＩＣ社製の「ＥＸＡ－７３１１」、「ＥＸＡ－７３１１－Ｇ３」、「ＥＸＡ－７３１１－Ｇ４」、「ＥＸＡ－７３１１－Ｇ４Ｓ」、「ＨＰ６０００」（ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂）；日本化薬社製の「ＥＰＰＮ－５０２Ｈ」（トリスフェノール型エポキシ樹脂）；日本化薬社製の「ＮＣ７０００Ｌ」（ナフトールノボラック型エポキシ樹脂）；日本化薬社製の「ＮＣ３０００Ｈ」、「ＮＣ３０００」、「ＮＣ３０００Ｌ」、「ＮＣ３０００ＦＨ」、「ＮＣ３１００」（ビフェニル型エポキシ樹脂）；日鉄ケミカル＆マテリアル社製の「ＥＳＮ４７５Ｖ」、「ＥＳＮ４１００Ｖ」（ナフタレン型エポキシ樹脂）；日鉄ケミカル＆マテリアル社製の「ＥＳＮ４８５」（ナフトール型エポキシ樹脂）；日鉄ケミカル＆マテリアル社製の「ＥＳＮ３７５」（ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ＹＸ４０００Ｈ」、「ＹＸ４０００」、「ＹＸ４０００ＨＫ」、「ＹＬ７８９０」（ビキシレノール型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ＹＬ６１２１」（ビフェニル型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ＹＸ８８００」（アントラセン型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ＹＸ７７００」（フェノールアラルキル型エポキシ樹脂）；大阪ガスケミカル社製の「ＰＧ－１００」、「ＣＧ－５００」；三菱ケミカル社製の「ＹＬ７７６０」（ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ＹＬ７８００」（フルオレン型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ｊＥＲ１０１０」（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ｊＥＲ１０３１Ｓ」（テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂）；日本化薬社製の「ＷＨＲ９９１Ｓ」（フェノールフタルイミジン型エポキシ樹脂）等が挙げられる。これらは、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

（Ｂ）エポキシ樹脂のエポキシ当量は、好ましくは５０ｇ／ｅｑ．～５，０００ｇ／ｅｑ．、より好ましくは６０ｇ／ｅｑ．～２，０００ｇ／ｅｑ．、さらに好ましくは７０ｇ／ｅｑ．～１，０００ｇ／ｅｑ．、さらにより好ましくは８０ｇ／ｅｑ．～５００ｇ／ｅｑ．である。エポキシ当量は、エポキシ基１当量あたりの樹脂の質量である。このエポキシ当量は、ＪＩＳ Ｋ７２３６に従って測定することができる。

（Ｂ）エポキシ樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１００～５，０００、より好ましくは２５０～３，０００、さらに好ましくは４００～１，５００である。樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により、ポリスチレン換算の値として測定できる。

樹脂組成物中の（Ｂ）エポキシ樹脂の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２５質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以下、さらにより好ましくは１５質量％以下、特に好ましくは１２質量％以下である。樹脂組成物中の（Ｂ）エポキシ樹脂の含有量の下限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、さらにより好ましくは３質量％以上、特に好ましくは５質量％以上である。

樹脂組成物中の（Ｂ）エポキシ樹脂に対する（Ａ）シクロペンタジエン化合物の質量比（（Ａ）成分／（Ｂ）成分）は、特に限定されるものではないが、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．０５以上、特に好ましくは０．１以上である。樹脂組成物中の（Ｂ）エポキシ樹脂に対する（Ａ）シクロペンタジエン化合物の質量比（（Ａ）成分／（Ｂ）成分）の上限は、特に限定されるものではないが、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、特に好ましくは１以下である。

＜（Ｃ）活性エステル化合物＞
本発明の樹脂組成物は、不揮発成分として（Ｃ）活性エステル化合物を含有する。（Ｃ）活性エステル化合物は、１種単独で用いてもよく、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。（Ｃ）活性エステル化合物は、（Ｂ）エポキシ樹脂と反応して硬化させるエポキシ樹脂硬化剤としての機能を有し得る。

（Ｃ）活性エステル化合物としては、一般にフェノールエステル類、チオフェノールエステル類、Ｎ－ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の、反応活性の高いエステル基を１分子中に２個以上有する化合物が好ましく用いられる。当該活性エステル化合物は、カルボン酸化合物及び／又はチオカルボン酸化合物とヒドロキシ化合物及び／又はチオール化合物との縮合反応によって得られるものが好ましい。特に耐熱性向上の観点から、カルボン酸化合物とヒドロキシ化合物とから得られる活性エステル化合物が好ましく、カルボン酸化合物とフェノール化合物及び／又はナフトール化合物とから得られる活性エステル化合物がより好ましい。カルボン酸化合物としては、例えば安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸等が挙げられる。フェノール化合物又はナフトール化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールＡ、メチル化ビスフェノールＦ、メチル化ビスフェノールＳ、フェノール、ｏ－クレゾール、ｍ－クレゾール、ｐ－クレゾール、カテコール、α－ナフトール、β－ナフトール、１，５－ジヒドロキシナフタレン、１，６－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエン型ジフェノール化合物、フェノールノボラック等が挙げられる。ここで、「ジシクロペンタジエン型ジフェノール化合物」とは、ジシクロペンタジエン１分子にフェノール２分子が縮合して得られるジフェノール化合物をいう。

具体的には、（Ｃ）活性エステル化合物としては、ジシクロペンタジエン型活性エステル化合物、ナフタレン構造を含むナフタレン型活性エステル化合物、フェノールノボラックのアセチル化物を含む活性エステル化合物、フェノールノボラックのベンゾイル化物を含む活性エステル化合物が好ましく、中でもジシクロペンタジエン型活性エステル化合物、及びナフタレン型活性エステル化合物から選ばれる少なくとも１種であることがより好ましく、ジシクロペンタジエン型活性エステル化合物がさらに好ましい。ジシクロペンタジエン型活性エステル化合物としては、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物が好ましい。

（Ｃ）活性エステル化合物の市販品としては、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物として、「ＥＸＢ９４５１」、「ＥＸＢ９４６０」、「ＥＸＢ９４６０Ｓ」、「ＥＸＢ－８０００Ｌ」、「ＥＸＢ－８０００Ｌ－６５Ｍ」、「ＥＸＢ－８０００Ｌ－６５ＴＭ」、「ＨＰＣ－８０００Ｌ－６５ＴＭ」、「ＨＰＣ－８０００」、「ＨＰＣ－８０００－６５Ｔ」、「ＨＰＣ－８０００Ｈ」、「ＨＰＣ－８０００Ｈ－６５ＴＭ」、（ＤＩＣ社製）；ナフタレン構造を含む活性エステル化合物として「ＨＰ－Ｂ－８１５１－６２Ｔ」、「ＥＸＢ－８１００Ｌ－６５Ｔ」、「ＥＸＢ－８１５０－６０Ｔ」、「ＥＸＢ－８１５０－６２Ｔ」、「ＥＸＢ－９４１６－７０ＢＫ」、「ＨＰＣ－８１５０－６０Ｔ」、「ＨＰＣ－８１５０－６２Ｔ」、「ＥＸＢ－８」（ＤＩＣ社製）；りん含有活性エステル化合物として、「ＥＸＢ９４０１」（ＤＩＣ社製）、フェノールノボラックのアセチル化物である活性エステル化合物として「ＤＣ８０８」（三菱ケミカル社製）、フェノールノボラックのベンゾイル化物である活性エステル化合物として「ＹＬＨ１０２６」、「ＹＬＨ１０３０」、「ＹＬＨ１０４８」（三菱ケミカル社製）、スチリル基及びナフタレン構造を含む活性エステル化合物として「ＰＣ１３００－０２－６５ＭＡ」（エア・ウォーター社製）等が挙げられる。

（Ｃ）活性エステル化合物の活性エステル基当量は、好ましくは５０ｇ／ｅｑ．～５００ｇ／ｅｑ．、より好ましくは５０ｇ／ｅｑ．～４００ｇ／ｅｑ．、さらに好ましくは１００ｇ／ｅｑ．～３００ｇ／ｅｑ．である。活性エステル基当量は、活性エステル基１当量あたりの活性エステル化合物の質量である。

樹脂組成物中の（Ｃ）活性エステル化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは０．１質量％以上、
より好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは１０質量％以上、特に好ましくは１２質量％以上である。樹脂組成物中の（Ｃ）活性エステル化合物の含有量の上限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、さらにより好ましくは２５質量％以下、特に好ましくは２０質量％以下である。

樹脂組成物中の（Ｃ）活性エステル化合物に対する（Ａ）シクロペンタジエン化合物の質量比（（Ａ）成分／（Ｃ）成分）は、特に限定されるものではないが、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．０５以上、特に好ましくは０．１以上である。樹脂組成物中の（Ｃ）活性エステル化合物に対する（Ａ）シクロペンタジエン化合物の質量比（（Ａ）成分／（Ｃ）成分）の上限は、特に限定されるものではないが、好ましくは５以下、より好ましくは３以下、特に好ましくは１以下である。

＜（Ｄ）無機充填材＞
本発明の樹脂組成物は、任意の不揮発成分として（Ｄ）無機充填材を含有してもよい。（Ｄ）無機充填材は、粒子の状態で樹脂組成物に含まれる。

（Ｄ）無機充填材の材料としては、無機化合物を用いる。（Ｄ）無機充填材の材料としては、例えば、シリカ、アルミナ、ガラス、コーディエライト、シリコン酸化物、硫酸バリウム、炭酸バリウム、タルク、クレー、雲母粉、酸化亜鉛、ハイドロタルサイト、ベーマイト、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化マンガン、ホウ酸アルミニウム、炭酸ストロンチウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコン酸バリウム、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム、リン酸ジルコニウム、及びリン酸タングステン酸ジルコニウム等が挙げられる。これらの中でも、シリカが特に好適である。シリカとしては、例えば、無定形シリカ、溶融シリカ、結晶シリカ、合成シリカ、中空シリカ等が挙げられる。また、シリカとしては球形シリカが好ましい。（Ｄ）無機充填材は、１種類単独で用いてもよく、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。

（Ｄ）無機充填材の市販品としては、例えば、電化化学工業社製の「ＵＦＰ－３０」；新日鉄住金マテリアルズ社製の「ＳＰ６０－０５」、「ＳＰ５０７－０５」；アドマテックス社製の「ＹＣ１００Ｃ」、「ＹＡ０５０Ｃ」、「ＹＡ０５０Ｃ－ＭＪＥ」、「ＹＡ０１０Ｃ」；デンカ社製の「ＵＦＰ－３０」；トクヤマ社製の「シルフィルＮＳＳ－３Ｎ」、「シルフィルＮＳＳ－４Ｎ」、「シルフィルＮＳＳ－５Ｎ」；アドマテックス社製の「ＳＣ２５００ＳＱ」、「ＳＯ－Ｃ４」、「ＳＯ－Ｃ２」、「ＳＯ－Ｃ１」；デンカ社製の「ＤＡＷ－０３」、「ＦＢ－１０５ＦＤ」などが挙げられる。

（Ｄ）無機充填材の平均粒径は、特に限定されるものではないが、好ましくは１０μｍ以下、より好ましくは５μｍ以下、さらに好ましくは２μｍ以下、さらにより好ましくは１μｍ以下、特に好ましくは０．７μｍ以下である。（Ｄ）無機充填材の平均粒径の下限は、特に限定されるものではないが、好ましくは０．０１μｍ以上、より好ましくは０．０５μｍ以上、さらに好ましくは０．１μｍ以上、特に好ましくは０．２μｍ以上である。（Ｄ）無機充填材の平均粒径は、ミー（Ｍｉｅ）散乱理論に基づくレーザー回折・散乱法により測定することができる。具体的には、レーザー回折散乱式粒径分布測定装置により、無機充填材の粒径分布を体積基準で作成し、そのメディアン径を平均粒径とすることで測定することができる。測定サンプルは、無機充填材１００ｍｇ、メチルエチルケトン１０ｇをバイアル瓶に秤取り、超音波にて１０分間分散させたものを使用することができる。測定サンプルを、レーザー回折式粒径分布測定装置を使用して、使用光源波長を青色及び赤色とし、フローセル方式で無機充填材の体積基準の粒径分布を測定し、得られた粒径分布からメディアン径として平均粒径を算出した。レーザー回折式粒径分布測定装置としては、例えば堀場製作所社製「ＬＡ－９６０」等が挙げられる。

（Ｄ）無機充填材の比表面積は、特に限定されるものではないが、好ましくは０．１ｍ^２／ｇ以上、より好ましくは０．５ｍ^２／ｇ以上、さらに好ましくは１ｍ^２／ｇ以上、特に好ましくは３ｍ^２／ｇ以上である。（Ｄ）無機充填材の比表面積の上限は、特に限定されるものではないが、好ましくは１００ｍ^２／ｇ以下、より好ましくは７０ｍ^２／ｇ以下、さらに好ましくは５０ｍ^２／ｇ以下、特に好ましくは４０ｍ^２／ｇ以下である。無機充填材の比表面積は、ＢＥＴ法に従って、比表面積測定装置（マウンテック社製Ｍａｃｓｏｒｂ ＨＭ－１２１０）を使用して試料表面に窒素ガスを吸着させ、ＢＥＴ多点法を用いて比表面積を算出することで得られる。

（Ｄ）無機充填材は、耐湿性及び分散性を高める観点から、表面処理剤で処理されていることが好ましい。表面処理剤としては、例えば、フッ素含有シランカップリング剤、アミノシラン系カップリング剤、エポキシシラン系カップリング剤、メルカプトシラン系カップリング剤、シラン系カップリング剤、アルコキシシラン、オルガノシラザン化合物、チタネート系カップリング剤等が挙げられる。また、表面処理剤は、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を任意に組み合わせて用いてもよい。

表面処理剤の市販品としては、例えば、信越化学工業社製「ＫＢＭ４０３」（３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）、信越化学工業社製「ＫＢＭ８０３」（３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン）、信越化学工業社製「ＫＢＥ９０３」（３－アミノプロピルトリエトキシシラン）、信越化学工業社製「ＫＢＭ５７３」（Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン）、信越化学工業社製「ＳＺ－３１」（ヘキサメチルジシラザン）、信越化学工業社製「ＫＢＭ１０３」（フェニルトリメトキシシラン）、信越化学工業社製「ＫＢＭ－４８０３」（長鎖エポキシ型シランカップリング剤）、信越化学工業社製「ＫＢＭ－７１０３」（３，３，３－トリフルオロプロピルトリメトキシシラン）等が挙げられる。

表面処理剤による表面処理の程度は、無機充填材の分散性向上の観点から、所定の範囲に収まることが好ましい。具体的には、無機充填材１００質量％は、０．２質量％～５質量％の表面処理剤で表面処理されていることが好ましく、０．２質量％～３質量％で表面処理されていることがより好ましく、０．３質量％～２質量％で表面処理されていることがさらに好ましい。

表面処理剤による表面処理の程度は、無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量によって評価することができる。無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量は、無機充填材の分散性向上の観点から、０．０２ｍｇ／ｍ^２以上が好ましく、０．１ｍｇ／ｍ^２以上がより好ましく、０．２ｍｇ／ｍ^２以上がさらに好ましい。一方、樹脂組成物の溶融粘度やシート形態での溶融粘度の上昇を防止する観点から、１．０ｍｇ／ｍ^２以下が好ましく、０.８ｍｇ／ｍ^２以下がより好ましく、０．５ｍｇ／ｍ^２以下がさらに好ましい。

（Ｄ）無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量は、表面処理後の無機充填材を溶剤（例えば、メチルエチルケトン（ＭＥＫ））により洗浄処理した後に測定することができる。具体的には、溶剤として十分な量のＭＥＫを表面処理剤で表面処理された無機充填材に加えて、２５℃で５分間超音波洗浄する。上澄液を除去し、固形分を乾燥させた後、カーボン分析計を用いて無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量を測定することができる。カーボン分析計としては、堀場製作所社製「ＥＭＩＡ－３２０Ｖ」等を使用することができる。

樹脂組成物中の（Ｄ）無機充填材の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下、さらに好ましくは８０質量％以下、特に好ましくは７５質量％以下であり得る。樹脂組成物中の（Ｄ）無機充填材の含有量の下限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、例えば、０質量％以上、１質量％以上、１０質量％以上であり得、好ましくは２０質量％以上、３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、５０質量％以上、さらに好ましくは５０質量％以上、５５質量％以上、さらにより好ましくは６０質量％以上、６５質量％以上、特に好ましくは６８質量％以上、７０質量％以上である。

樹脂組成物中の（Ｄ）無機充填材に対する（Ａ）シクロペンタジエン化合物の質量比（（Ａ）成分／（Ｄ）成分）は、特に限定されるものではないが、好ましくは０．００５以上、より好ましくは０．０１以上、特に好ましくは０．０５以上である。樹脂組成物中の（Ｄ）無機充填材に対する（Ａ）シクロペンタジエン化合物の質量比（（Ａ）成分／（Ｄ）成分）の上限は、特に限定されるものではないが、好ましくは１以下、より好ましくは０．５以下、特に好ましくは０．１以下である。

＜（Ｅ）ラジカル重合性化合物＞
本発明の樹脂組成物は、任意の不揮発成分として（Ｅ）ラジカル重合性化合物を含有してもよい。ここで説明する（Ｅ）ラジカル重合性化合物は、（Ａ）シクロペンタジエン化合物に該当しない成分である。（Ｅ）ラジカル重合性化合物は、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を任意に組み合わせて用いてもよい。

（Ｅ）ラジカル重合性化合物は、一実施形態において、エチレン性不飽和結合を有するラジカル重合性化合物である。（Ｅ）ラジカル重合性化合物は、特に限定されるものではないが、例えば、アリル基、３－シクロヘキセニル基、３－シクロペンテニル基、２－ビニルフェニル基、３－ビニルフェニル基、４－ビニルフェニル基等の不飽和炭化水素基；アクリロイル基、メタクリロイル基、マレイミド基（２，５－ジヒドロ－２，５－ジオキソ－１Ｈ－ピロール－１－イル基）等のα，β－不飽和カルボニル基等のラジカル重合性基を有し得る。（Ｅ）ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基を２個以上有することが好ましい。

（Ｅ）ラジカル重合性化合物は、第一の実施形態において、好ましくは、ビニルフェニル基及び／又は（メタ）アクリロイル基を有する熱可塑性樹脂を含む。（メタ）アクリロイル基は、アクリロイル基又はメタクリロイル基を意味する。ビニルフェニル基は、２－ビニルフェニル基、３－ビニルフェニル基、４－ビニルフェニル基、又はこれらの芳香族炭素原子がさらに１個以上のアルキル基で置換されたものを含む。ビニルフェニル基及び／又は（メタ）アクリロイル基は、１分子中に２個以上有することが好ましい。熱可塑性樹脂としては、例えば、フェノキシ樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられ、（Ｅ）ラジカル重合性化合物は、当該実施形態において、これらの樹脂のビニルフェニル基及び／又は（メタ）アクリロイル基を有する変性樹脂を含む。

（Ｅ）ラジカル重合性化合物は、第一の実施形態において、より好ましくは、ビニルフェニル基及び／又は（メタ）アクリロイル基を有する変性ポリフェニレンエーテル樹脂（以下「変性ポリフェニレンエーテル樹脂」という）、並びにビニルフェニル基及び／又は（メタ）アクリロイル基を有する変性ポリスチレン樹脂（以下「変性ポリスチレン樹脂」という）から選ばれる樹脂を含む。

変性ポリフェニレンエーテル樹脂の好適な例としては、式（Ｅ－１）：

［式中、Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、アルキル基を示し；Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基を示し；Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立して、ビニルフェニル基又は（メタ）アクリロイル基を示し；Ｙ^１は、単結合、－Ｃ（Ｒ^ｙ）_２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ_２－を示し；Ｒ^ｙは、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基を示し；Ｙ^２は、単結合、又はアルキレン基を示し；ｐは、０又は１を示し；ｑ及びｒは、それぞれ独立して、１以上の整数を示す。］
で表される樹脂を含む。ｑ単位及びｒ単位は、それぞれ、単位毎に同一であってもよいし、異なっていてもよい。

Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立して、アルキル基を示し、一実施形態において、好ましくは、メチル基である。Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基を示し、一実施形態において、好ましくは、水素原子である。Ｒ^２１及びＲ^２２は、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基を示し、一実施形態において、好ましくは、水素原子、又はメチル基であり、より好ましくは、メチル基である。Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基を示し、一実施形態において、好ましくは、水素原子、又はメチル基である。

Ｒ^３１及びＲ^３２は、それぞれ独立して、ビニルフェニル基又は（メタ）アクリロイル基を示し、Ｙ^２は、単結合、又はアルキレン基を示す。一実施形態において、好ましくは、Ｒ^３１及びＲ^３２が、ビニルフェニル基であり、且つＹ^２が、アルキレン基（特に好ましくはメチレン基）であるか、或いはＲ^３１及びＲ^３２が、（メタ）アクリロイル基であり、且つＹ^２は、単結合である。

Ｙ^１は、単結合、－Ｃ（Ｒ^ｙ）_２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、又は－ＳＯ_２－を示し、一実施形態において、好ましくは、単結合、－Ｃ（Ｒ^ｙ）_２－、又は－Ｏ－である。Ｒ^ｙは、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基を示し、一実施形態において、好ましくは、水素原子、又はメチル基である。ｐは、０又は１を示し、一実施形態において、好ましくは１である。ｑ及びｒは、それぞれ独立して、１以上の整数を示し、一実施形態において、好ましくは、１～２００の整数であり、より好ましくは、１～１００の整数である。

変性ポリフェニレンエーテル樹脂の市販品としては、例えば、三菱ガス化学社製の「ＯＰＥ－２Ｓｔ １２００」、「ＯＰＥ－２Ｓｔ ２２００」（ビニルベンジル変性ポリフェニレンエーテル樹脂）；ＳＡＢＩＣイノベーティブプラスチックス社製の「ＳＡ９０００」、「ＳＡ９０００－１１１」（メタクリル変性ポリフェニレンエーテル樹脂）等が挙げられる。

変性ポリスチレン樹脂の好適な例としては、式（Ｅ－２ａ）：

［式中、Ｒ^４１、Ｒ^４２及びＲ^４３は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し；Ｒ^４４は、それぞれ独立して、アルキル基を示し；ｓは、０～３の整数を示す。］
で表される繰り返し単位、及び式（Ｅ－２ｂ）：

［式中、Ｒ^５１、Ｒ^５２及びＲ^５３は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し；Ｒ^５４は、それぞれ独立して、アルキル基を示し；ｔは、０～３の整数を示す。］
で表される繰り返し単位を有する樹脂である。変性ポリスチレン樹脂１分子中に含まれる式（Ｅ－２ａ）の繰り返し単位及び式（Ｅ－２ｂ）の繰り返し単位は、それぞれ、単位毎に同一であってもよいし、異なっていてもよい。

Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^５１、Ｒ^５２及びＲ^５３は、それぞれ独立して、水素原子又はアルキル基を示し、一実施形態において、好ましくは、水素原子又はメチル基であり、より好ましくは、水素原子である。Ｒ^４４及びＲ^５４は、それぞれ独立して、アルキル基を示し、一実施形態において、好ましくは、エチル基又はメチル基である。ｓは、０～３の整数を示し、一実施形態において、好ましくは、０又は１であり、より好ましくは０である。ｔは、０～３の整数を示し、一実施形態において、好ましくは、０又は１である。

式（Ｅ－２ａ）の繰り返し単位のモル含有率は、式（Ｅ－２ａ）の繰り返し単位及び式（Ｅ－２ｂ）の繰り返し単位の合計を１００モル％とした場合、８モル％～５４モル％であることが好ましい。

変性ポリスチレン樹脂の市販品としては、例えば、日鉄ケミカル＆マテリアル社製の「ＯＤＶ－ＸＥＴ（Ｘ０３）」、「ＯＤＶ－ＸＥＴ（Ｘ０４）」、「ＯＤＶ－ＸＥＴ（Ｘ０５）」（スチレン－ジビニルベンゼン共重合体）等が挙げられる。

（Ｅ）ラジカル重合性化合物は、第二の実施形態において、好ましくは、式（Ｅ－３）：

［式中、Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基を示し；環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香環を示し；Ｚ^１は、それぞれ独立して、単結合、－Ｃ（Ｒ^ｚ）_２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＣＯＮＨ－、又は－ＮＨＣＯ－を示し；Ｒ^ｚは、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基を示し；ｘは、１以上の整数を示し；ｙは、それぞれ独立して、０又は１を示し；ｚは、それぞれ独立して、０、１、２又は３を示す。］
で表されるマレイミド化合物を含む。ｘ単位及びｚ単位は、それぞれ、単位毎に同一であってもよいし、異なっていてもよい。第二の実施形態におけるマレイミド化合物は、１種単独で用いてもよく、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。

Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基を示し、一実施形態において、好ましくは、水素原子、又はメチル基であり、より好ましくは、水素原子である。環Ａ、環Ｂ及び環Ｃは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香環を示し、一実施形態において、好ましくは、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、より好ましくは、アルキル基及びアリール基から選ばれる基で置換されていてもよいベンゼン環であり、特に好ましくは、（無置換の）ベンゼン環である。

Ｚ^１は、それぞれ独立して、単結合、－Ｃ（Ｒ^ｚ）_２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＣＯＮＨ－、又は－ＮＨＣＯ－を示し、一実施形態において、好ましくは、単結合、－Ｃ（Ｒ^ｚ）_２－、又は－Ｏ－であり、より好ましくは、単結合、又は－Ｃ（Ｒ^ｚ）_２－であり、特に好ましくは、単結合である。Ｒ^ｚは、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基を示し、一実施形態において、好ましくは、水素原子、又はメチル基である。

ｘは、１以上の整数を示し、好ましくは、１～１０の整数である。ｙは、それぞれ独立して、０又は１を示し、好ましくは、１である。ｚは、それぞれ独立して、０、１、２又は３を示し、好ましくは、０、１又は２であり、より好ましくは、０又は１であり、特に好ましくは１である。

第二の実施形態における（Ｅ）ラジカル重合性化合物の市販品としては、例えば、日本化薬社製の「ＭＩＲ－３０００－７０ＭＴ」、「ＭＩＲ－５０００－６０Ｔ」等が挙げられる。

（Ｅ）ラジカル重合性化合物は、第三の実施形態において、好ましくは、式（Ｅ－４）：

［式中、Ｒ^７は、それぞれ独立して、アルキル基を示し；環Ｄ及び環Ｅは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香環を示し；ｕは、１以上の整数を示す。］
で表されるマレイミド化合物を含む。ｕ単位は、それぞれ、単位毎に同一であってもよいし、異なっていてもよい。第三の実施形態におけるマレイミド化合物は、１種単独で用いてもよく、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。

Ｒ^７は、それぞれ独立して、アルキル基を示し、一実施形態において、好ましくは、メチル基である。環Ｄは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香環を示し、一実施形態において、好ましくは、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、より好ましくは、アルキル基から選ばれる基で置換されていてもよいベンゼン環であり、さらに好ましくは、アルキル基から選ばれる基で置換されたベンゼン環である。環Ｅは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香環を示し、一実施形態において、好ましくは、置換基を有していてもよいベンゼン環であり、より好ましくは、アルキル基から選ばれる基で置換されていてもよいベンゼン環であり、さらに好ましくは、（無置換の）ベンゼン環である。ｕは、１以上の整数を示し、好ましくは、１～２０の整数である。

第三の実施形態における（Ｅ）ラジカル重合性化合物は、例えば、発明協会公開技報公技番号２０２０－５００２１１号に記載の方法又はそれに準ずる方法を用いて製造することができる。

（Ｅ）ラジカル重合性化合物は、第一の実施形態において含まれる好適な熱可塑性樹脂、第二の実施形態において含まれる好適なマレイミド化合物、及び第三の実施形態において含まれる好適なマレイミド化合物を、いずれか単独で含んでいてもよいが、これらのうち２種以上を任意の比率で組み合わせて含んでいてもよい。

（Ｅ）ラジカル重合性化合物のラジカル重合性基当量は、好ましくは２５０ｇ／ｅｑ．～２５００ｇ／ｅｑ．、より好ましくは３００ｇ／ｅｑ．～１５００ｇ／ｅｑ．である。（Ｅ）ラジカル重合性化合物のラジカル重合性基当量は、ラジカル重合性基１当量当たりの樹脂の質量を表す。

（Ｅ）ラジカル重合性化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは５００～４００００、より好ましくは５００～１００００、特に好ましくは５００～７０００である。樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により、ポリスチレン換算の値として測定できる。

樹脂組成物中の（Ｅ）ラジカル重合性化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、さらにより好ましくは２０質量％以下、特に好ましくは１０質量％以下である。樹脂組成物中の（Ｅ）ラジカル重合性化合物の含有量の下限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、例えば、０質量％以上、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、特に好ましくは２質量％以上である。

＜（Ｆ）硬化促進剤＞
本発明の樹脂組成物は、任意の不揮発成分として（Ｆ）硬化促進剤を含んでいてもよい。（Ｆ）硬化促進剤は、（Ｂ）エポキシ樹脂の硬化を促進させる硬化触媒としての機能を有する。

硬化促進剤としては、例えば、リン系硬化促進剤、ウレア系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、金属系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤等が挙げられる。中でも、架橋性向上の観点から、イミダゾール系硬化促進剤が好ましい。（Ｆ）硬化促進剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

リン系硬化促進剤としては、例えば、テトラブチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムデカノエート、テトラブチルホスホニウムラウレート、ビス（テトラブチルホスホニウム）ピロメリテート、テトラブチルホスホニウムハイドロジェンヘキサヒドロフタレート、テトラブチルホスホニウム２，６－ビス［（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）メチル］－４－メチルフェノラート、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルジメチルホスホニウムテトラフェニルボレート等の脂肪族ホスホニウム塩；メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、プロピルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、ｐ－トリルトリフェニルホスホニウムテトラ－ｐ－トリルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラｐ－トリルボレート、トリフェニルエチルホスホニウムテトラフェニルボレート、トリス（３－メチルフェニル）エチルホスホニウムテトラフェニルボレート、トリス（２－メトキシフェニル）エチルホスホニウムテトラフェニルボレート、（４－メチルフェニル）トリフェニルホスホニウムチオシアネート、テトラフェニルホスホニウムチオシアネート、ブチルトリフェニルホスホニウムチオシアネート等の芳香族ホスホニウム塩；トリフェニルホスフィン・トリフェニルボラン等の芳香族ホスフィン・ボラン複合体；トリフェニルホスフィン・ｐ－ベンゾキノン付加反応物等の芳香族ホスフィン・キノン付加反応物；トリブチルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（２－ブテニル）ホスフィン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（３－メチル－２－ブテニル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等の脂肪族ホスフィン；ジブチルフェニルホスフィン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、ブチルジフェニルホスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリ－ｍ－トリルホスフィン、トリ－ｐ－トリルホスフィン、トリス（４－エチルフェニル）ホスフィン、トリス（４－プロピルフェニル）ホスフィン、トリス（４－イソプロピルフェニル）ホスフィン、トリス（４－ブチルフェニル）ホスフィン、トリス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスフィン、トリス（２，４－ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（２，５－ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（２，６－ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（３，５－ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（２，４，６－トリメチルフェニル）ホスフィン、トリス（２，６－ジメチル－４－エトキシフェニル）ホスフィン、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（４－メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（４－エトキシフェニル）ホスフィン、トリス（４－ｔｅｒｔ－ブトキシフェニル）ホスフィン、ジフェニル－２－ピリジルホスフィン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）アセチレン、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）ジフェニルエーテル等の芳香族ホスフィン等が挙げられる。

ウレア系硬化促進剤としては、例えば、１，１－ジメチル尿素；１，１，３－トリメチル尿素、３－エチル－１，１－ジメチル尿素、３－シクロヘキシル－１，１－ジメチル尿素、３－シクロオクチル－１，１－ジメチル尿素等の脂肪族ジメチルウレア；３－フェニル－１，１－ジメチル尿素、３－（４－クロロフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（３，４－ジクロロフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（２－メチルフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（４－メチルフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（３，４－ジメチルフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（４－イソプロピルフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（４－メトキシフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（４－ニトロフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－［４－（４－メトキシフェノキシ）フェニル］－１，１－ジメチル尿素、３－［４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－１，１－ジメチル尿素、３－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１，１－ジメチル尿素、Ｎ，Ｎ－（１，４－フェニレン）ビス（Ｎ’，Ｎ’－ジメチル尿素）、Ｎ，Ｎ－（４－メチル－１，３－フェニレン）ビス（Ｎ’，Ｎ’－ジメチル尿素）〔トルエンビスジメチルウレア〕等の芳香族ジメチルウレア等が挙げられる。

グアニジン系硬化促進剤としては、例えば、ジシアンジアミド、１－メチルグアニジン、１－エチルグアニジン、１－シクロヘキシルグアニジン、１－フェニルグアニジン、１－（ｏ－トリル）グアニジン、ジメチルグアニジン、ジフェニルグアニジン、トリメチルグアニジン、テトラメチルグアニジン、ペンタメチルグアニジン、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン、７－メチル－１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン、１－メチルビグアニド、１－エチルビグアニド、１－ｎ－ブチルビグアニド、１－ｎ－オクタデシルビグアニド、１，１－ジメチルビグアニド、１，１－ジエチルビグアニド、１－シクロヘキシルビグアニド、１－アリルビグアニド、１－フェニルビグアニド、１－（ｏ－トリル）ビグアニド等が挙げられる。

イミダゾール系硬化促進剤としては、例えば、２－メチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－フェニル－４－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物、２－フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］ベンズイミダゾール、１－ドデシル－２－メチル－３－ベンジルイミダゾリウムクロライド、２－メチルイミダゾリン、２－フェニルイミダゾリン等のイミダゾール化合物及びイミダゾール化合物とエポキシ樹脂とのアダクト体が挙げられる。

イミダゾール系硬化促進剤としては、市販品を用いてもよく、例えば、四国化成工業社製の「１Ｂ２ＰＺ」、「２ＭＺＡ－ＰＷ」、「２ＰＨＺ－ＰＷ」、三菱ケミカル社製の「Ｐ２００－Ｈ５０」等が挙げられる。

金属系硬化促進剤としては、例えば、コバルト、銅、亜鉛、鉄、ニッケル、マンガン、スズ等の金属の、有機金属錯体又は有機金属塩が挙げられる。有機金属錯体の具体例としては、コバルト（ＩＩ）アセチルアセトナート、コバルト（ＩＩＩ）アセチルアセトナート等の有機コバルト錯体、銅（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機銅錯体、亜鉛（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機亜鉛錯体、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナート等の有機鉄錯体、ニッケル（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機ニッケル錯体、マンガン（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機マンガン錯体等が挙げられる。有機金属塩としては、例えば、オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸スズ、ステアリン酸亜鉛等が挙げられる。

アミン系硬化促進剤としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン等のトリアルキルアミン、４－ジメチルアミノピリジン、ベンジルジメチルアミン、２，４，６，－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，８－ジアザビシクロ（５，４，０）－ウンデセン等が挙げられる。

アミン系硬化促進剤としては、市販品を用いてもよく、例えば、味の素ファインテクノ社製の「ＭＹ－２５」等が挙げられる。

樹脂組成物中の（Ｆ）硬化促進剤の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以下、特に好ましくは２質量％以下である。樹脂組成物中の（Ｆ）硬化促進剤の含有量の下限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、例えば、０質量％以上、０．００１質量％以上、０．０１質量％以上、０．１質量％以上等であり得る。

＜（Ｇ）その他の添加剤＞
本発明の樹脂組成物は、不揮発成分として、さらに任意の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、過酸化物系ラジカル重合開始剤、アゾ系ラジカル重合開始剤等のラジカル重合開始剤；エポキシアクリレート樹脂、ウレタンアクリレート樹脂、ウレタン樹脂、シアネート樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂等のエポキシ樹脂以外の熱硬化性樹脂；フェノール系硬化剤、カルボジイミド系硬化剤、酸無水物系硬化剤、アミン系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、及びチオール系硬化剤等の活性エステル化合物以外のエポキシ樹脂硬化剤；リン系硬化促進剤、ウレア系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、金属系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤等の硬化促進剤；フェノキシ樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂；ゴム粒子等の有機充填材；有機銅化合物、有機亜鉛化合物、有機コバルト化合物等の有機金属化合物；フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、アイオディングリーン、ジアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック等の着色剤；ハイドロキノン、カテコール、ピロガロール、フェノチアジン等の重合禁止剤；シリコーン系レベリング剤、アクリルポリマー系レベリング剤等のレベリング剤；ベントン、モンモリロナイト等の増粘剤；シリコーン系消泡剤、アクリル系消泡剤、フッ素系消泡剤、ビニル樹脂系消泡剤等の消泡剤；ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤等の紫外線吸収剤；尿素シラン等の接着性向上剤；トリアゾール系密着性付与剤、テトラゾール系密着性付与剤、トリアジン系密着性付与剤等の密着性付与剤；ヒンダードフェノール系酸化防止剤等の酸化防止剤；スチルベン誘導体等の蛍光増白剤；フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤；リン系難燃剤（例えばリン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物、ホスフィン酸化合物、赤リン）、窒素系難燃剤（例えば硫酸メラミン）、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤（例えば三酸化アンチモン）等の難燃剤；リン酸エステル系分散剤、ポリオキシアルキレン系分散剤、アセチレン系分散剤、シリコーン系分散剤、アニオン性分散剤、カチオン性分散剤等の分散剤；ボレート系安定剤、チタネート系安定剤、アルミネート系安定剤、ジルコネート系安定剤、イソシアネート系安定剤、カルボン酸系安定剤、カルボン酸無水物系安定剤等の安定剤等が挙げられる。（Ｇ）その他の添加剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。（Ｇ）その他の添加剤の含有量は当業者であれば適宜設定できる。

＜（Ｈ）有機溶剤＞
本発明の樹脂組成物は、上述した不揮発成分以外に、揮発性成分として、さらに任意の有機溶剤を含有する場合がある。（Ｈ）有機溶剤としては、公知のものを適宜用いることができ、その種類は特に限定されるものではない。（Ｈ）有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソアミル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ-ブチロラクトン等のエステル系溶剤；テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテル、アニソール等のエーテル系溶剤；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶剤；酢酸２－エトキシエチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチルジグリコールアセテート、γ－ブチロラクトン、メトキシプロピオン酸メチル等のエーテルエステル系溶剤；乳酸メチル、乳酸エチル、２－ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステルアルコール系溶剤；２－メトキシプロパノール、２－メトキシエタノール、２－エトキシエタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルカルビトール）等のエーテルアルコール系溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等のアミド系溶剤；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶剤；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶剤；ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤等を挙げることができる。（Ｈ）有機溶剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。

一実施形態において、（Ｈ）有機溶剤の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の全成分を１００質量％とした場合、例えば、６０質量％以下、４０質量％以下、３０質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、１０質量％以下等であり得る。

＜樹脂組成物の製造方法＞
本発明の樹脂組成物は、例えば、任意の調製容器に（Ａ）シクロペンタジエン化合物、（Ｂ）エポキシ樹脂、（Ｃ）活性エステル化合物、必要に応じて（Ｄ）無機充填材、必要に応じて（Ｅ）ラジカル重合性化合物、必要に応じて（Ｆ）硬化促進剤、必要に応じて（Ｇ）その他の添加剤、及び必要に応じて（Ｈ）有機溶剤を、任意の順で及び／又は一部若しくは全部同時に加えて混合することによって、製造することができる。また、各成分を加えて混合する過程で、温度を適宜設定することができ、一時的に又は終始にわたって、加熱及び／又は冷却してもよい。また、加えて混合する過程において又はその後に、樹脂組成物を、例えば、ミキサーなどの撹拌装置又は振盪装置を用いて撹拌又は振盪し、均一に分散させてもよい。また、撹拌又は振盪と同時に、真空下等の低圧条件下で脱泡を行ってもよい。

＜樹脂組成物の特性＞
本発明の樹脂組成物は、（Ａ）シクロペンタジエン化合物、（Ｂ）エポキシ樹脂、及び（Ｃ）活性エステル化合物を含む。このような樹脂組成物を用いることにより、デスミア処理後のクラックの発生を抑えることができ且つ誘電正接（Ｄｆ）を低く抑えた硬化物を得ることができる。

本発明の樹脂組成物の硬化物は、デスミア処理後のクラックの発生を抑えることができる。したがって、一実施形態において、下記試験例２のように回路基板を作製及びデスミア処理した後、回路基板の銅パッド部を１００個観察した場合にクラックが好ましくは１０個以下であり得る。

本発明の樹脂組成物の硬化物は、誘電正接（Ｄｆ）が低いという特徴を有し得る。したがって、一実施形態において、下記試験例１のように５．８ＧＨｚ、２３℃で測定した場合の樹脂組成物の硬化物の誘電正接（Ｄｆ）は、好ましくは０．０２００以下、０．０１００以下、より好ましくは０．００９０以下、０．００８０以下、０．００７０以下、さらに好ましくは０．００６０以下、０．００５０以下、０．００４０以下、特に好ましくは０．００３５以下、０．００３２以下、０．００３０以下となり得る。

一実施形態において、本発明の樹脂組成物の硬化物は、比誘電率（Ｄｋ）が低いという特徴を有し得る。したがって、一実施形態において、下記試験例１のように５．８ＧＨｚ、２３℃で測定した場合の樹脂組成物の硬化物の比誘電率（Ｄｋ）は、好ましくは６．０以下、より好ましくは５．０以下、さらに好ましくは４．０以下、さらにより好ましくは３．５以下、特に好ましくは３．３以下となり得る。

＜樹脂組成物の用途＞
本発明の樹脂組成物は、絶縁用途の樹脂組成物、特に、絶縁層を形成するための樹脂組成物として好適に使用することができる。具体的には、絶縁層上に形成される導体層（再配線層を含む）を形成するための当該絶縁層を形成するための樹脂組成物（導体層を形成するための絶縁層形成用樹脂組成物）として好適に使用することができる。また、後述するプリント配線板において、プリント配線板の絶縁層を形成するための樹脂組成物（プリント配線板の絶縁層形成用樹脂組成物）として好適に使用することができる。本発明の樹脂組成物はまた、樹脂シート、プリプレグ等のシート状積層材料、ソルダーレジスト、アンダーフィル材、ダイボンディング材、半導体封止材、穴埋め樹脂、部品埋め込み樹脂等、樹脂組成物が必要とされる用途で広範囲に使用できる。

また、例えば、以下の（１）～（６）工程を経て半導体チップパッケージが製造される場合、本発明の樹脂組成物は、再配線層を形成するための絶縁層としての再配線形成層用の樹脂組成物（再配線形成層形成用の樹脂組成物）、及び半導体チップを封止するための樹脂組成物（半導体チップ封止用の樹脂組成物）としても好適に使用することができる。半導体チップパッケージが製造される際、封止層上に更に再配線層を形成してもよい。
（１）基材に仮固定フィルムを積層する工程、
（２）半導体チップを、仮固定フィルム上に仮固定する工程、
（３）半導体チップ上に封止層を形成する工程、
（４）基材及び仮固定フィルムを半導体チップから剥離する工程、
（５）半導体チップの基材及び仮固定フィルムを剥離した面に、絶縁層としての再配線形成層を形成する工程、及び
（６）再配線形成層上に、導体層としての再配線層を形成する工程

また、本発明の樹脂組成物は、部品埋め込み性に良好な絶縁層をもたらすことから、プリント配線板が部品内蔵回路板である場合にも好適に使用することができる。

＜シート状積層材料＞
本発明の樹脂組成物は、ワニス状態で塗布して使用することもできるが、工業的には一般に、該樹脂組成物を含有するシート状積層材料の形態で用いることが好適である。

シート状積層材料としては、以下に示す樹脂シート、プリプレグが好ましい。

一実施形態において、樹脂シートは、支持体と、該支持体上に設けられた樹脂組成物層とを含んでなり、樹脂組成物層は本発明の樹脂組成物から形成される。

樹脂組成物層の厚さは、プリント配線板の薄型化、及び当該樹脂組成物の硬化物が薄膜であっても絶縁性に優れた硬化物を提供できるという観点から、好ましくは５０μｍ以下、より好ましくは４０μｍ以下である。樹脂組成物層の厚さの下限は、特に限定されないが、通常、５μｍ以上、１０μｍ以上等とし得る。

支持体としては、例えば、プラスチック材料からなるフィルム、金属箔、離型紙が挙げられ、プラスチック材料からなるフィルム、金属箔が好ましい。

支持体としてプラスチック材料からなるフィルムを使用する場合、プラスチック材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（以下「ＰＥＴ」と略称することがある。）、ポリエチレンナフタレート（以下「ＰＥＮ」と略称することがある。）等のポリエステル、ポリカーボネート（以下「ＰＣ」と略称することがある。）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）等のアクリル、環状ポリオレフィン、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、ポリエーテルサルファイド（ＰＥＳ）、ポリエーテルケトン、ポリイミド等が挙げられる。中でも、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートが好ましく、安価なポリエチレンテレフタレートが特に好ましい。

支持体として金属箔を使用する場合、金属箔としては、例えば、銅箔、アルミニウム箔等が挙げられ、銅箔が好ましい。銅箔としては、銅の単金属からなる箔を用いてもよく、銅と他の金属（例えば、スズ、クロム、銀、マグネシウム、ニッケル、ジルコニウム、ケイ素、チタン等）との合金からなる箔を用いてもよい。

支持体は、樹脂組成物層と接合する面にマット処理、コロナ処理、帯電防止処理を施してあってもよい。

また、支持体としては、樹脂組成物層と接合する面に離型層を有する離型層付き支持体を使用してもよい。離型層付き支持体の離型層に使用する離型剤としては、例えば、アルキド樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタン樹脂、及びシリコーン樹脂からなる群から選択される１種以上の離型剤が挙げられる。離型層付き支持体は、市販品を用いてもよく、例えば、アルキド樹脂系離型剤を主成分とする離型層を有するＰＥＴフィルムである、リンテック社製の「ＳＫ－１」、「ＡＬ－５」、「ＡＬ－７」、東レ社製の「ルミラーＴ６０」、帝人社製の「ピューレックス」、ユニチカ社製の「ユニピール」等が挙げられる。

支持体の厚さは、特に限定されないが、５μｍ～７５μｍの範囲が好ましく、１０μｍ～６０μｍの範囲がより好ましい。なお、離型層付き支持体を使用する場合、離型層付き支持体全体の厚さが上記範囲であることが好ましい。

一実施形態において、樹脂シートは、さらに必要に応じて、任意の層を含んでいてもよい。斯かる任意の層としては、例えば、樹脂組成物層の支持体と接合していない面（即ち、支持体とは反対側の面）に設けられた、支持体に準じた保護フィルム等が挙げられる。保護フィルムの厚さは、特に限定されるものではないが、例えば、１μｍ～４０μｍである。保護フィルムを積層することにより、樹脂組成物層の表面へのゴミ等の付着やキズを抑制することができる。

樹脂シートは、例えば、液状の樹脂組成物をそのまま、或いは有機溶剤に樹脂組成物を溶解した樹脂ワニスを調製し、これを、ダイコーター等を用いて支持体上に塗布し、更に乾燥させて樹脂組成物層を形成させることにより製造することができる。

有機溶剤としては、樹脂組成物の成分として説明した有機溶剤と同様のものが挙げられる。有機溶剤は１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

乾燥は、加熱、熱風吹きつけ等の公知の方法により実施してよい。乾燥条件は特に限定されないが、樹脂組成物層中の有機溶剤の含有量が１０質量％以下、好ましくは５質量％以下となるように乾燥させる。樹脂組成物又は樹脂ワニス中の有機溶剤の沸点によっても異なるが、例えば３０質量％～６０質量％の有機溶剤を含む樹脂組成物又は樹脂ワニスを用いる場合、５０℃～１５０℃で３分間～１０分間乾燥させることにより、樹脂組成物層を形成することができる。

樹脂シートは、ロール状に巻きとって保存することが可能である。樹脂シートが保護フィルムを有する場合、保護フィルムを剥がすことによって使用可能となる。

一実施形態において、プリプレグは、シート状繊維基材に本発明の樹脂組成物を含浸させて形成される。

プリプレグに用いるシート状繊維基材は特に限定されず、ガラスクロス、アラミド不織布、液晶ポリマー不織布等のプリプレグ用基材として常用されているものを用いることができる。プリント配線板の薄型化の観点から、シート状繊維基材の厚さは、好ましくは５０μｍ以下、より好ましくは４０μｍ以下、さらに好ましくは３０μｍ以下、特に好ましくは２０μｍ以下である。シート状繊維基材の厚さの下限は特に限定されない。通常、１０μｍ以上である。

プリプレグは、ホットメルト法、ソルベント法等の公知の方法により製造することができる。

プリプレグの厚さは、上述の樹脂シートにおける樹脂組成物層と同様の範囲とし得る。

本発明のシート状積層材料は、プリント配線板の絶縁層を形成するため（プリント配線板の絶縁層用）に好適に使用することができ、プリント配線板の層間絶縁層を形成するため（プリント配線板の層間絶縁層用）により好適に使用することができる。

＜プリント配線板＞
本発明のプリント配線板は、本発明の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物からなる絶縁層を含む。

プリント配線板は、例えば、上述の樹脂シートを用いて、下記（Ｉ）及び（ＩＩ）の工程を含む方法により製造することができる。
（Ｉ）内層基板上に、樹脂シートを、樹脂シートの樹脂組成物層が内層基板と接合するように積層する工程
（ＩＩ）樹脂組成物層を硬化（例えば熱硬化）して絶縁層を形成する工程

工程（Ｉ）で用いる「内層基板」とは、プリント配線板の基板となる部材であって、例えば、ガラスエポキシ基板、金属基板、ポリエステル基板、ポリイミド基板、ＢＴレジン基板、熱硬化型ポリフェニレンエーテル基板等が挙げられる。また、該基板は、その片面又は両面に導体層を有していてもよく、この導体層はパターン加工されていてもよい。基板の片面または両面に導体層（回路）が形成された内層基板は「内層回路基板」ということがある。またプリント配線板を製造する際に、さらに絶縁層及び／又は導体層が形成されるべき中間製造物も本発明でいう「内層基板」に含まれる。プリント配線板が部品内蔵回路板である場合、部品を内蔵した内層基板を使用してもよい。

内層基板と樹脂シートの積層は、例えば、支持体側から樹脂シートを内層基板に加熱圧着することにより行うことができる。樹脂シートを内層基板に加熱圧着する部材（以下、「加熱圧着部材」ともいう。）としては、例えば、加熱された金属板（ＳＵＳ鏡板等）又は金属ロール（ＳＵＳロール）等が挙げられる。なお、加熱圧着部材を樹脂シートに直接プレスするのではなく、内層基板の表面凹凸に樹脂シートが十分に追随するよう、耐熱ゴム等の弾性材を介してプレスするのが好ましい。

内層基板と樹脂シートの積層は、真空ラミネート法により実施してよい。真空ラミネート法において、加熱圧着温度は、好ましくは６０℃～１６０℃、より好ましくは８０℃～１４０℃の範囲であり、加熱圧着圧力は、好ましくは０．０９８ＭＰａ～１．７７ＭＰａ、より好ましくは０．２９ＭＰａ～１．４７ＭＰａの範囲であり、加熱圧着時間は、好ましくは２０秒間～４００秒間、より好ましくは３０秒間～３００秒間の範囲である。積層は、好ましくは圧力２６．７ｈＰａ以下の減圧条件下で実施され得る。

積層は、市販の真空ラミネーターによって行うことができる。市販の真空ラミネーターとしては、例えば、名機製作所社製の真空加圧式ラミネーター、ニッコー・マテリアルズ社製のバキュームアップリケーター、バッチ式真空加圧ラミネーター等が挙げられる。

積層の後に、常圧下（大気圧下）、例えば、加熱圧着部材を支持体側からプレスすることにより、積層された樹脂シートの平滑化処理を行ってもよい。平滑化処理のプレス条件は、上記積層の加熱圧着条件と同様の条件とすることができる。平滑化処理は、市販のラミネーターによって行うことができる。なお、積層と平滑化処理は、上記の市販の真空ラミネーターを用いて連続的に行ってもよい。

支持体は、工程（Ｉ）と工程（ＩＩ）の間に除去してもよく、工程（ＩＩ）の後に除去してもよい。

工程（ＩＩ）において、樹脂組成物層を硬化（例えば熱硬化）して、樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を形成する。樹脂組成物層の硬化条件は特に限定されず、プリント配線板の絶縁層を形成するに際して通常採用される条件を使用してよい。

例えば、樹脂組成物層の熱硬化条件は、樹脂組成物の種類等によっても異なるが、一実施形態において、硬化温度は好ましくは１２０℃～２４０℃、より好ましくは１５０℃～２２０℃、さらに好ましくは１７０℃～２１０℃である。硬化時間は好ましくは５分間～１２０分間、より好ましくは１０分間～１００分間、さらに好ましくは１５分間～１００分間とすることができる。

樹脂組成物層を熱硬化させる前に、樹脂組成物層を硬化温度よりも低い温度にて予備加熱してもよい。例えば、樹脂組成物層を熱硬化させるのに先立ち、５０℃～１２０℃、好ましくは６０℃～１１５℃、より好ましくは７０℃～１１０℃の温度にて、樹脂組成物層を５分間以上、好ましくは５分間～１５０分間、より好ましくは１５分間～１２０分間、さらに好ましくは１５分間～１００分間予備加熱してもよい。

プリント配線板を製造するに際しては、（ＩＩＩ）絶縁層に穴あけする工程、（ＩＶ）絶縁層を粗化処理する工程、（Ｖ）導体層を形成する工程をさらに実施してもよい。これらの工程（ＩＩＩ）乃至工程（Ｖ）は、プリント配線板の製造に用いられる、当業者に公知の各種方法に従って実施してよい。なお、支持体を工程（ＩＩ）の後に除去する場合、該支持体の除去は、工程（ＩＩ）と工程（ＩＩＩ）との間、工程（ＩＩＩ）と工程（ＩＶ）の間、又は工程（ＩＶ）と工程（Ｖ）との間に実施してよい。また、必要に応じて、工程（ＩＩ）～工程（Ｖ）の絶縁層及び導体層の形成を繰り返して実施し、多層配線板を形成してもよい。

他の実施形態において、本発明のプリント配線板は、上述のプリプレグを用いて製造することができる。製造方法は基本的に樹脂シートを用いる場合と同様である。

工程（ＩＩＩ）は、絶縁層に穴あけする工程であり、これにより絶縁層にビアホール、スルーホール等のホールを形成することができる。工程（ＩＩＩ）は、絶縁層の形成に使用した樹脂組成物の組成等に応じて、例えば、ドリル、レーザー、プラズマ等を使用して実施してよい。ホールの寸法や形状は、プリント配線板のデザインに応じて適宜決定してよい。

工程（ＩＶ）は、絶縁層を粗化処理する工程である。通常、この工程（ＩＶ）において、スミアの除去も行われる。粗化処理の手順、条件は特に限定されず、プリント配線板の絶縁層を形成するに際して通常使用される公知の手順、条件を採用することができる。例えば、膨潤液による膨潤処理、酸化剤による粗化処理、中和液による中和処理をこの順に実施して絶縁層を粗化処理することができる。

粗化処理に用いる膨潤液としては特に限定されないが、アルカリ溶液、界面活性剤溶液等が挙げられ、好ましくはアルカリ溶液であり、該アルカリ溶液としては、水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液がより好ましい。市販されている膨潤液としては、例えば、アトテックジャパン社製の「スウェリング・ディップ・セキュリガンスＰ」、「スウェリング・ディップ・セキュリガンスＳＢＵ」等が挙げられる。膨潤液による膨潤処理は、特に限定されないが、例えば、３０℃～９０℃の膨潤液に絶縁層を１分間～２０分間浸漬することにより行うことができる。絶縁層の樹脂の膨潤を適度なレベルに抑える観点から、４０℃～８０℃の膨潤液に絶縁層を５分間～１５分間浸漬させることが好ましい。

粗化処理に用いる酸化剤としては、特に限定されないが、例えば、水酸化ナトリウムの水溶液に過マンガン酸カリウム又は過マンガン酸ナトリウムを溶解したアルカリ性過マンガン酸溶液が挙げられる。アルカリ性過マンガン酸溶液等の酸化剤による粗化処理は、６０℃～１００℃に加熱した酸化剤溶液に絶縁層を１０分間～３０分間浸漬させて行うことが好ましい。また、アルカリ性過マンガン酸溶液における過マンガン酸塩の濃度は５質量％～１０質量％が好ましい。市販されている酸化剤としては、例えば、アトテックジャパン社製の「コンセントレート・コンパクトＣＰ」、「ドージングソリューション・セキュリガンスＰ」等のアルカリ性過マンガン酸溶液が挙げられる。

また、粗化処理に用いる中和液としては、酸性の水溶液が好ましく、市販品としては、例えば、アトテックジャパン社製の「リダクションソリューション・セキュリガントＰ」が挙げられる。

中和液による処理は、酸化剤による粗化処理がなされた処理面を３０℃～８０℃の中和液に５分間～３０分間浸漬させることにより行うことができる。作業性等の点から、酸化剤による粗化処理がなされた対象物を、４０℃～７０℃の中和液に５分間～２０分間浸漬する方法が好ましい。

一実施形態において、粗化処理後の絶縁層表面の算術平均粗さ（Ｒａ）は、特に限定されるものではないが、好ましくは５００ｎｍ以下、より好ましくは４００ｎｍ以下、さらに好ましくは３００ｎｍ以下である。下限については特に限定されるものではなく、例えば、１ｎｍ以上、２ｎｍ以上等とし得る。また、粗化処理後の絶縁層表面の二乗平均平方根粗さ（Ｒｑ）は、好ましくは５００ｎｍ以下、より好ましくは４００ｎｍ以下、さらに好ましくは３００ｎｍ以下である。下限については特に限定されるものではなく、例えば、１ｎｍ以上、２ｎｍ以上等とし得る。絶縁層表面の算術平均粗さ（Ｒａ）及び二乗平均平方根粗さ（Ｒｑ）は、非接触型表面粗さ計を用いて測定することができる。

工程（Ｖ）は、導体層を形成する工程であり、絶縁層上に導体層を形成する。導体層に使用する導体材料は特に限定されない。好適な実施形態では、導体層は、金、白金、パラジウム、銀、銅、アルミニウム、コバルト、クロム、亜鉛、ニッケル、チタン、タングステン、鉄、スズ及びインジウムからなる群から選択される１種以上の金属を含む。導体層は、単金属層であっても合金層であってもよく、合金層としては、例えば、上記の群から選択される２種以上の金属の合金（例えば、ニッケル・クロム合金、銅・ニッケル合金及び銅・チタン合金）から形成された層が挙げられる。中でも、導体層形成の汎用性、コスト、パターニングの容易性等の観点から、クロム、ニッケル、チタン、アルミニウム、亜鉛、金、パラジウム、銀若しくは銅の単金属層、又はニッケル・クロム合金、銅・ニッケル合金、銅・チタン合金の合金層が好ましく、クロム、ニッケル、チタン、アルミニウム、亜鉛、金、パラジウム、銀若しくは銅の単金属層、又はニッケル・クロム合金の合金層がより好ましく、銅の単金属層が更に好ましい。

導体層は、単層構造であっても、異なる種類の金属若しくは合金からなる単金属層又は合金層が２層以上積層した複層構造であってもよい。導体層が複層構造である場合、絶縁層と接する層は、クロム、亜鉛若しくはチタンの単金属層、又はニッケル・クロム合金の合金層であることが好ましい。

導体層の厚さは、所望のプリント配線板のデザインによるが、一般に３μｍ～３５μｍ、好ましくは５μｍ～３０μｍである。

一実施形態において、導体層は、メッキにより形成してよい。例えば、セミアディティブ法、フルアディティブ法等の従来公知の技術により絶縁層の表面にメッキして、所望の配線パターンを有する導体層を形成することができ、製造の簡便性の観点から、セミアディティブ法により形成することが好ましい。以下、導体層をセミアディティブ法により形成する例を示す。

まず、絶縁層の表面に、無電解メッキによりメッキシード層を形成する。次いで、形成されたメッキシード層上に、所望の配線パターンに対応してメッキシード層の一部を露出させるマスクパターンを形成する。露出したメッキシード層上に、電解メッキにより金属層を形成した後、マスクパターンを除去する。その後、不要なメッキシード層をエッチング等により除去して、所望の配線パターンを有する導体層を形成することができる。

他の実施形態において、導体層は、金属箔を使用して形成してよい。金属箔を使用して導体層を形成する場合、工程（Ｖ）は、工程（Ｉ）と工程（ＩＩ）の間に実施することが好適である。例えば、工程（Ｉ）の後、支持体を除去し、露出した樹脂組成物層の表面に金属箔を積層する。樹脂組成物層と金属箔との積層は、真空ラミネート法により実施してよい。積層の条件は、工程（Ｉ）について説明した条件と同様としてよい。次いで、工程（ＩＩ）を実施して絶縁層を形成する。その後、絶縁層上の金属箔を利用して、サブトラクティブ法、モディファイドセミアディティブ法等の従来の公知の技術により、所望の配線パターンを有する導体層を形成することができる。

金属箔は、例えば、電解法、圧延法等の公知の方法により製造することができる。金属箔の市販品としては、例えば、ＪＸ日鉱日石金属社製のＨＬＰ箔、ＪＸＵＴ－ＩＩＩ箔、三井金属鉱山社製の３ＥＣ－ＩＩＩ箔、ＴＰ－ＩＩＩ箔等が挙げられる。

＜半導体装置＞
本発明の半導体装置は、本発明のプリント配線板を含む。本発明の半導体装置は、本発明のプリント配線板を用いて製造することができる。

半導体装置としては、電気製品（例えば、コンピューター、携帯電話、デジタルカメラ及びテレビ等）及び乗物（例えば、自動二輪車、自動車、電車、船舶及び航空機等）等に供される各種半導体装置が挙げられる。

以下、本発明を実施例により具体的に説明する。本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下において、量を表す「部」及び「％」は、別途明示のない限り、それぞれ「質量部」及び「質量％」を意味する。特に温度及び圧力の指定が無い場合の温度条件及び圧力条件は、それぞれ、室温（２３℃）及び大気圧（１ａｔｍ）である。

＜実施例１＞
ナフトールアラルキル骨格エポキシ樹脂（日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＥＳＮ－４７５Ｖ」、エポキシ当量３３０ｇ／ｅｑ．）１０部、活性エステル系硬化剤（ＤＩＣ社製「ＨＰＣ－８１５０－６２Ｔ」、不揮発成分６２質量％のトルエン溶液、活性エステル基当量２３４ｇ／ｅｑ．）２２．６部、シクロペンタジエン化合物（信越化学工業社製「ＳＬＫ－２５０」）５部、無機充填材（アミン系アルコキシシラン化合物（信越化学工業社製「ＫＢＭ５７３」）で表面処理された球形シリカ（アドマテックス社製、「ＳＯ－Ｃ２」、平均粒径０．５μｍ、比表面積５．８ｍ^２／ｇ））７０部、硬化促進剤（四国化成工業社製、「１Ｂ２ＰＺ」）１部、ＭＥＫ１０部、トルエン１０部を混合し、高速回転ミキサーを用いて均一に分散して、樹脂組成物（樹脂ワニス）を調製した。

＜実施例２＞
ナフトールアラルキル骨格エポキシ樹脂（日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＥＳＮ－４７５Ｖ」、エポキシ当量３３０ｇ／ｅｑ．）の使用量を１０部から９部に変更し、活性エステル系硬化剤（ＤＩＣ社製「ＨＰＣ－８１５０－６２Ｔ」、不揮発成分６２質量％のトルエン溶液、活性エステル基当量２３４ｇ／ｅｑ．）の使用量を２２．６部から２１部に変更し、マレイミド樹脂（日本化薬社製「ＭＩＲ－３０００―７０ＭＴ」、不揮発分７０％のトルエン・ＭＥＫ混合溶液）４．３部をさらに加えた以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物（樹脂ワニス）を調製した。

＜実施例３＞
発明協会公開技報公技番号２０２０－５００２１１号の合成例１に記載の方法で合成された下記式（１）で表されるマレイミド化合物Ａ（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８１、ｕ’＝１．４７（主に１、２又は３））のＭＥＫ溶液（不揮発成分７０質量％）を準備した。

ナフトールアラルキル骨格エポキシ樹脂（日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＥＳＮ－４７５Ｖ」、エポキシ当量３３０ｇ／ｅｑ．）の使用量を１０部から９部に変更し、活性エステル系硬化剤（ＤＩＣ社製「ＨＰＣ－８１５０－６２Ｔ」、不揮発成分６２質量％のトルエン溶液、活性エステル基当量２３４ｇ／ｅｑ．）の使用量を２２．６部から２１部に変更し、マレイミド化合物Ａ（固形分７０％のＭＥＫ溶液）４．３部をさらに加えた以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物（樹脂ワニス）を調製した。

＜実施例４＞
ナフトールアラルキル骨格エポキシ樹脂（日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＥＳＮ－４７５Ｖ」、エポキシ当量３３０ｇ／ｅｑ．）の使用量を１０部から９部に変更し、活性エステル系硬化剤（ＤＩＣ社製「ＨＰＣ－８１５０－６２Ｔ」、不揮発成分６２質量％のトルエン溶液、活性エステル基当量２３４ｇ／ｅｑ．）の使用量を２２．６部から２１部に変更し、スチリル変性ポリフェニレンエーテル樹脂（三菱瓦斯化学社製「ＯＰＥ－２Ｓｔ－１２００」、不揮発分６５％のトルエン混合溶液）４．６部をさらに加えた以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物（樹脂ワニス）を調製した。

＜実施例５＞
ナフトールアラルキル骨格エポキシ樹脂（日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＥＳＮ－４７５Ｖ」、エポキシ当量３３０ｇ／ｅｑ．）の使用量を１０部から９部に変更し、活性エステル系硬化剤（ＤＩＣ社製「ＨＰＣ－８１５０－６２Ｔ」、不揮発成分６２質量％のトルエン溶液、活性エステル基当量２３４ｇ／ｅｑ．）の使用量を２２．６部から２１部に変更し、オレフィン化合物（日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＯＤＶ－ＸＥＴ－Ｘ０４」、不揮発分６５％のトルエン混合溶液）４．６部をさらに加えた以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物（樹脂ワニス）を調製した。

＜実施例６＞
ナフトールアラルキル骨格エポキシ樹脂（日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＥＳＮ－４７５Ｖ」、エポキシ当量３３０ｇ／ｅｑ．）の使用量を１０部から９部に変更し、活性エステル系硬化剤（ＤＩＣ社製「ＨＰＣ－８１５０－６２Ｔ」、不揮発成分６２質量％のトルエン溶液、活性エステル基当量２３４ｇ／ｅｑ．）の使用量を２２．６部から２１部に変更し、末端メタクリル変性ポリフェニレンエーテル樹脂（サビック社製「ＳＡ９０００－１１１」）３部をさらに加えた以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物（樹脂ワニス）を調製した。

＜比較例１＞
シクロペンタジエン化合物（信越化学工業社製「ＳＬＫ－２５０」）を用いず、無機充填材（アミン系アルコキシシラン化合物（信越化学工業社製「ＫＢＭ５７３」）で表面処理された球形シリカ（アドマテックス社製、「ＳＯ－Ｃ２」、平均粒径０．５μｍ、比表面積５．８ｍ^２／ｇ））の使用量を７０部から５３部に変更した以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物（樹脂ワニス）を調製した。

＜比較例２＞
活性エステル硬化剤（ＤＩＣ社製「ＨＰＣ－８１５０－６２Ｔ」、不揮発成分６２質量％のトルエン溶液、活性エステル基当量２３４ｇ／ｅｑ．）を用いず、代わりに、フェノール系硬化剤硬化剤（ＤＩＣ社製「ＬＡ７０５４」、不揮発分６０％のＭＥＫ溶液）５部を加え、無機充填材（アミン系アルコキシシラン化合物（信越化学工業社製「ＫＢＭ５７３」）で表面処理された球形シリカ（アドマテックス社製、「ＳＯ－Ｃ２」、平均粒径０．５μｍ、比表面積５．８ｍ^２／ｇ））の使用量を７０部から４０部に変更した以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物（樹脂ワニス）を調製した。

＜試験例１：誘電特性の測定＞
支持体として、離型層を備えたポリエチレンテレフタレートフィルム（リンテック社製「ＡＬ５」、厚さ３８μｍ）を用意した。この支持体の離型層上に、実施例及び比較例で調製した樹脂組成物を、乾燥後の樹脂組成物層の厚さが４０μｍとなるように均一に塗布した。その後、樹脂組成物を８０℃～１００℃（平均９０℃）で４分間乾燥させて、支持体及び厚さ４０μｍの樹脂組成物層を含む樹脂シートを作製した。

作製した厚さ４０μｍの樹脂組成物層を含む樹脂シートを、１９０℃にて９０分間加熱して、樹脂組成物層を熱硬化させた。その後、支持体を剥離して、樹脂組成物の硬化物を得た。この硬化物を、幅２ｍｍ、長さ８０ｍｍの試験片に切断した。該試験片について、アジレントテクノロジーズ社製「ＨＰ８３６２Ｂ」を用いて、空洞共振摂動法により、測定周波数５．８ＧＨｚ、測定温度２３℃にて比誘電率（Ｄｋ）及び誘電正接（Ｄｆ）を測定した。３本の試験片について測定を行った。

＜試験例２：デスミア後のクラックの評価＞
支持体として、離型層を備えたポリエチレンテレフタレートフィルム（リンテック社製「ＡＬ５」、厚さ３８μｍ）を用意した。この支持体の離型層上に、実施例及び比較例で調製した樹脂組成物を、乾燥後の樹脂組成物層の厚さが２５μｍとなるように均一に塗布した。その後、樹脂組成物を８０℃～１００℃（平均９０℃）で２．５分間乾燥させて、支持体及び厚さ２５μｍの樹脂組成物層を含む樹脂シートを作製した。

作製した厚さ２５μｍの樹脂組成物層を含む樹脂シートを残銅率６０％になるように直径３５０μｍの円形の銅パッド（銅厚３５μｍ）を４００μｍ間隔で格子状に形成したコア材（日立化成工業社製「Ｅ７０５ＧＲ」、厚さ４００μｍ）の両面にバッチ式真空加圧ラミネーター（ニッコー・マテリアルズ社製２ステージビルドアップラミネーター「ＣＶＰ７００」）を用いて、樹脂組成物層が前記の内層基板と接合するように、内層基板の両面にラミネートした。このラミネートは、３０秒間減圧して気圧を１３ｈＰａ以下とした後、温度１００℃、圧力０．７４ＭＰａにて３０秒間圧着することにより、実施した。これを、１３０℃のオーブンに投入して３０分間加熱し、次いで１７０℃のオーブンに移し替えて３０分間加熱した。さらに支持層を剥離し、得られた回路基板を、膨潤液であるアトテックジャパン（株）のスエリングディップ・セキュリガントＰに６０℃で１０分間浸漬した。次に、粗化液であるアトテックジャパン（株）のコンセントレート・コンパクトＰ（ＫＭｎＯ_４：６０ｇ／Ｌ、ＮａＯＨ：４０ｇ／Ｌの水溶液）に８０℃で３０分間浸漬した。最後に、中和液であるアトテックジャパン（株）のリダクションソリューション・セキュリガントＰに４０℃で５分間浸漬した。粗化処理後の回路基板の銅パッド部を１００個観察し、樹脂組成物層のクラックの有無を確認した。クラックが１０個以下であれば「〇」、１０個より多ければ「×」とした。

実施例及び比較例の樹脂組成物の不揮発成分の含有量、試験例の測定結果及び評価結果を下記表１に示す。

表１に示す通り、シクロペンタジエン化合物を用いていない比較例１では、クラック発生しやすい傾向があり、一方、シクロペンタジエン化合物を使用し且つ活性エステル化合物を用いていない比較例２では、クラックが抑えられているものの、誘電正接が高い値となっている。これに対し、（Ａ）シクロペンタジエン化合物、（Ｂ）エポキシ樹脂、及び（Ｃ）活性エステル化合物を含む樹脂組成物を使用した場合は、これらの課題を克服できることがわかる。

Claims (18)

1. （Ａ）末端炭素間二重結合及びシクロペンタジエン環を有する化合物、（Ｂ）エポキシ樹脂、及び（Ｃ）活性エステル化合物を含む樹脂組成物。
2. （Ａ）成分が、式（Ａ１）：
   

   

   ［式中、
   Ｒは、それぞれ独立して、置換基を示し、且つ少なくとも１個のＲが、末端炭素間二重結合を有する基であり、
   Ｘは、それぞれ独立して、有機基を示し、
   ａは、それぞれ独立して、０、１、２、３、又は４を示し、且つｎ＋１個のａの合計が１以上であり、
   ｎは、０、又は１以上の整数を示す。］
   で表される化合物を含む、請求項１に記載の樹脂組成物。
3. （Ａ）成分が、式（Ａ２）：
   

   

   ［式中、
   Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立して、水素原子、又はアルキル基を示し、
   Ｒ^４は、それぞれ独立して、置換基を示し、
   Ｘ^１は、それぞれ独立して、炭化水素基を示し、
   Ｙは、それぞれ独立して、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＯ－、又は－ＯＣＯ－を示し、
   Ｚは、単結合、又はアルキル基で置換されていてもよいアリーレン基を示し、
   ｂは、それぞれ独立して、０、１、２、又は３を示し、
   ｎは、０、又は１以上の整数を示し、
   ｍは、それぞれ独立して、０、１、２、又は３を示す。］
   で表される化合物を含む、請求項１又は２に記載の樹脂組成物。
4. ｎが、０である、請求項２又は３に記載の樹脂組成物。
5. （Ａ）成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、２０質量％以下である、請求項１～４の何れか１項に記載の樹脂組成物。
6. （Ａ）成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、０．５質量％以上である、請求項１～５の何れか１項に記載の樹脂組成物。
7. （Ｂ）成分に対する（Ａ）成分の質量比（（Ａ）成分／（Ｂ）成分）が、０．０５～３である、請求項１～６の何れか１項に記載の樹脂組成物。
8. （Ｃ）成分に対する（Ａ）成分の質量比（（Ａ）成分／（Ｃ）成分）が、０．０５～３である、請求項１～７の何れか１項に記載の樹脂組成物。
9. （Ｄ）無機充填材をさらに含む、請求項１～８の何れか１項に記載の樹脂組成物。
10. （Ｄ）成分が、シリカである、請求項９に記載の樹脂組成物。
11. （Ｄ）成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、４０質量％以上である、請求項９又は１０に記載の樹脂組成物。
12. 樹脂組成物の硬化物の誘電正接（Ｄｆ）が、５．８ＧＨｚ、２３℃で測定した場合、０．００３２以下である、請求項１～１１の何れか１項に記載の樹脂組成物。
13. 樹脂組成物の硬化物の比誘電率（Ｄｋ）が、５．８ＧＨｚ、２３℃で測定した場合、３．５以下である、請求項１～１２の何れか１項に記載の樹脂組成物。
14. 請求項１～１３の何れか１項に記載の樹脂組成物の硬化物。
15. 請求項１～１３の何れか１項に記載の樹脂組成物を含有する、シート状積層材料。
16. 支持体と、当該支持体上に設けられた請求項１～１３の何れか１項に記載の樹脂組成物から形成される樹脂組成物層と、を有する樹脂シート。
17. 請求項１～１３の何れか１項に記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を備えるプリント配線板。
18. 請求項１７に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。