JP2017519093A - 親水性表面上での接着テープの接着を向上するためのプライマー - Google Patents
親水性表面上での接着テープの接着を向上するためのプライマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017519093A JP2017519093A JP2017510741A JP2017510741A JP2017519093A JP 2017519093 A JP2017519093 A JP 2017519093A JP 2017510741 A JP2017510741 A JP 2017510741A JP 2017510741 A JP2017510741 A JP 2017510741A JP 2017519093 A JP2017519093 A JP 2017519093A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- primer
- residue
- monomer mixture
- primer according
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 title abstract description 6
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 title description 83
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 96
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims abstract description 62
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 51
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 34
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 28
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 27
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 27
- MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CC1CCCCNC1=O MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 10
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 7
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 125000005417 glycidoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 23
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims description 22
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 5
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005595 acetylacetonate group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 abstract description 40
- 239000012767 functional filler Substances 0.000 abstract description 12
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 abstract description 5
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 abstract description 2
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 47
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 31
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 30
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 26
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 description 16
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 13
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 12
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 12
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 12
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 11
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 9
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 6
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 6
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 6
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- POILWHVDKZOXJZ-ONEGZZNKSA-M (E)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C/C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ONEGZZNKSA-M 0.000 description 4
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 230000010363 phase shift Effects 0.000 description 4
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 4
- CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- NJXYTXADXSRFTJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dimethoxy-4-vinylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1OC NJXYTXADXSRFTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJKKWVGWYCKUFC-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C(C)=C DJKKWVGWYCKUFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane Natural products CCCCC(C)C GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXBOCDZLKBPILN-UHFFFAOYSA-N 2-propylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCC(CCC)COC(=O)C=C RXBOCDZLKBPILN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004823 Reactive adhesive Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010382 chemical cross-linking Methods 0.000 description 2
- 230000001010 compromised effect Effects 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012803 melt mixture Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- VUWYZMBGSSVKLN-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxyphenyl)thiourea Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(N)=S VUWYZMBGSSVKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEUWVXJCXULGES-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butylphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1C(C)(C)C BEUWVXJCXULGES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRJYXSVRKBCEX-UHFFFAOYSA-N (2-tert-butylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)C=C VHRJYXSVRKBCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCXCLBUJRIUARF-UHFFFAOYSA-N (3,5-dimethyl-1-adamantyl) prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3(C)CC1(C)CC2(OC(=O)C=C)C3 LCXCLBUJRIUARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFWOFRICKCJBGV-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CCCCOC(O)COCCO IFWOFRICKCJBGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOVCUELHTLHMEN-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=C(C=C)C=C1 QOVCUELHTLHMEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMADTXMQLFQQII-UHFFFAOYSA-N 1-decyl-4-ethenylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=C(C=C)C=C1 DMADTXMQLFQQII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBFPEAGEJJSYCX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C RBFPEAGEJJSYCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKNASXZDGZNEDA-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC#N VKNASXZDGZNEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEPWOCLBLLCOGZ-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCC#N AEPWOCLBLLCOGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGDLZDCWMRPMGL-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylisoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(C=C)C(=O)C2=C1 IGDLZDCWMRPMGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYMXLXNEYZTMQ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl prop-2-enoate Chemical compound COC(C)CCOC(=O)C=C NPYMXLXNEYZTMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C=C ZVYGIPWYVVJFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 5-(dimethylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical compound CN(C)CCCC(=C)C(N)=O ZWAPMFBHEQZLGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGUMVDWOQQJBGA-VAWYXSNFSA-N 5-[(4-anilino-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-[(e)-2-[4-[(4-anilino-6-morpholin-4-yl-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-2-sulfophenyl]ethenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound C=1C=C(\C=C\C=2C(=CC(NC=3N=C(N=C(NC=4C=CC=CC=4)N=3)N3CCOCC3)=CC=2)S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=1NC(N=C(N=1)N2CCOCC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 YGUMVDWOQQJBGA-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)-2-methylhex-2-enamide Chemical compound CN(C)CCCC=C(C)C(N)=O FLCAEMBIQVZWIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFOFBPRPOAWWPA-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCO XFOFBPRPOAWWPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C=C LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBJVVSCPOBPEIT-UHFFFAOYSA-N AZT-1152 Chemical compound N=1C=NC2=CC(OCCCN(CC)CCOP(O)(O)=O)=CC=C2C=1NC(=NN1)C=C1CC(=O)NC1=CC=CC(F)=C1 GBJVVSCPOBPEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHGZJWVKWJAGTR-UHFFFAOYSA-N C(C(=C)C)(=O)OCC.CC=C(C(=O)O)C Chemical compound C(C(=C)C)(=O)OCC.CC=C(C(=O)O)C YHGZJWVKWJAGTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001335 Galvanized steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 102000001708 Protein Isoforms Human genes 0.000 description 1
- 108010029485 Protein Isoforms Proteins 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007707 calorimetry Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- WRAABIJFUKKEJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCC1 WRAABIJFUKKEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- ORHSGYTWJUDWKU-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethyl(ethenyl)silane Chemical compound COC(OC)[SiH2]C=C ORHSGYTWJUDWKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N docosyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C KHAYCTOSKLIHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- WCZHHZGITDJUQI-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;methyl prop-2-enoate Chemical compound OCCO.COC(=O)C=C WCZHHZGITDJUQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWEDFBKLJILTMC-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)C(F)(F)F ZWEDFBKLJILTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWNVSPGTJSGNPU-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-chloro-1h-indole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2NC(C(=O)OCC)=CC2=C1Cl XWNVSPGTJSGNPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000003090 exacerbative effect Effects 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008397 galvanized steel Substances 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004442 gravimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C(C)=C QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRDNVESFWXDNSI-UHFFFAOYSA-N n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)NC(=O)C=C YRDNVESFWXDNSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGNDVXPHQJMHLX-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)cyclohexanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1CCCCC1 KGNDVXPHQJMHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADGJZVKOKVENDN-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CCCCOCNC(=O)C(C)=C ADGJZVKOKVENDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CCCCOCNC(=O)C=C UTSYWKJYFPPRAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSWADWIFYOAQRZ-UHFFFAOYSA-N n-(ethoxymethyl)prop-2-enamide Chemical compound CCOCNC(=O)C=C LSWADWIFYOAQRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUFHQGLVNNOXMP-UHFFFAOYSA-N n-(triethoxysilylmethyl)cyclohexanamine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CNC1CCCCC1 WUFHQGLVNNOXMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNBLTKHUCJLFSB-UHFFFAOYSA-N n-(trimethoxysilylmethyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CNC1=CC=CC=C1 VNBLTKHUCJLFSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REODOQPOCJZARG-UHFFFAOYSA-N n-[[diethoxy(methyl)silyl]methyl]cyclohexanamine Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CNC1CCCCC1 REODOQPOCJZARG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLHOLGYGRKZMU-UHFFFAOYSA-N n-benzylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NCC1=CC=CC=C1 OHLHOLGYGRKZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACALHKQKISMQQT-UHFFFAOYSA-N n-dodecan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)NC(=O)C=C ACALHKQKISMQQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNWVYEGPPMQTKA-UHFFFAOYSA-N n-octadecylprop-2-enamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC(=O)C=C CNWVYEGPPMQTKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXOYJPWMGYDJNW-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C21 CXOYJPWMGYDJNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N nonyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCOC(=O)C=C MDYPDLBFDATSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIOWHOMJXAQSMW-UHFFFAOYSA-N phenol;4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-ene Chemical compound OC1=CC=CC=C1.CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 KIOWHOMJXAQSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000013615 primer Substances 0.000 description 1
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 description 1
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOALFFJGWSCQEO-UHFFFAOYSA-N tridecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C XOALFFJGWSCQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRLMGCBZYFFRED-UHFFFAOYSA-N undecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCOC(=O)C=C RRLMGCBZYFFRED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
- C08K5/057—Metal alcoholates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5435—Silicon-containing compounds containing oxygen containing oxygen in a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J139/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J139/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J139/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J139/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
- C09J139/06—Homopolymers or copolymers of N-vinyl-pyrrolidones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J5/00—Adhesive processes in general; Adhesive processes not provided for elsewhere, e.g. relating to primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/20—Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2433/00—Presence of (meth)acrylic polymer
- C09J2433/003—Presence of (meth)acrylic polymer in the primer coating
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
−モノマー混合物の共重合、好ましくはラジカル共重合によって得られる少なくとも一種のコポリマー、ただし、前記モノマー混合物は、その少なくとも90重量%が以下のモノマーを含む:
ビニルカプロラクタム及び/またはビニルピロリドン、及びモノマーa)及び/またはb)の一種以上:
a)アルコールのアルキル残基中に2〜10個の炭素原子を有する線状第一級アルコールのアクリル酸エステル、
b)アルコールのアルキル残基中に3〜12個の炭素原子を有する分岐状で非環状のアルコールのアクリル酸エステル、
−以下の一般構造(I)の少なくとも一種の有機官能性シラン
(R1O−)xSi(R2)y(R3)z (I)
[式中、残基R1は、互いに独立して、C1〜C4アルキル残基、C2〜C6アルコキシアルキル残基またはアセチル残基を表し;
残基R2は、アミノアルキル残基、ビニル基、メタクリルオキシアルキル残基、イソシアナトアルキル残基、O−メチルカルバマトアルキル残基、グリシドキシアルキル残基またはフェニル残基を表し;
残基R3は、互いに独立して、C1〜C18アルキル残基を表し、そして
x=1、2または3であり;y=0または1であり、そしてz=4−x−yである]
−金属アセチルアセトナート、金属アルコキシド及びアルコキシ−金属アセチルアセトナートからなる群から選択される少なくとも一種の金属化合物
を含む。
ビニルカプロラクタム及び/またはビニルピロリドン、及び以下のモノマーa)及び/またはb)の一種以上:
a)アルコールのアルキル残基中に2〜10個の炭素原子を有する線状第一級アルコールのアクリル酸エステル、
b)アルコールのアルキル残基中に3〜12個の炭素原子を有する分岐状で非環状のアルコールのアクリル酸エステル、
ここで、ビニルカプロラクタム及びビニルピロリドン並びにモノマーa)及びb)の合計は、好ましくは(複数のコポリマーの場合はそれぞれの場合に)、コポリマーの100重量%を占める。
−コポリマー(複数種可) 3〜9重量%
−溶剤(複数種可) 65〜90重量%
−構造(I)のシラン(複数種可) 0.5〜7重量%
−金属化合物(複数種可) 2〜12重量%
−添加剤 1〜10重量%
ここで、上記の割合は合計して100重量%である。
本発明によるプライマーは、特にガラスに対して優れた付着を示すが、他の多くの親水性表面、例えばセラミックに対しても優れた付着を示す。極性感圧接着剤、特にアクリル酸エステル及びアクリル酸からなるコポリマーをベースとする感圧接着剤を備えた接着テープが、本発明によるプライマーに優秀に付着する。この優れた付着は、接着テープが、主に破壊されて初めて、すなわち接着テープの内部分裂を起こさないと剥がすことができないという点で現れる。本発明によるプライマーの付着促進作用は、驚くべきほどに非常に迅速に発動する。該プライマー層上に貼付された接着テープは、多くの場合に、貼付してから短時間後に既に、大概はおおよそ30分間後には、ガラスまたはセラミック表面上に施用されたプライマー層からは、もはや破壊無しには剥がすことができない。すなわち、接着テープは、該プライマーの付着促進的な影響によって、非常に素早くかつ非常に強く張付け(aufziehen)られる。この際、「張付け(Aufziehen)」という用語については、当業者は、基材及び接着テープからなる接着複合体を貯蔵した時の接着強度の上昇のことと理解する。
プライマー中に含まれるコポリマーの感圧接着性の特徴付けのために、貯蔵弾性率G’及び損失弾性率G”の決定を動的機械的分析(DMA)を用いて行った。
G’=(τ/γ)・cos(δ)(τ=ずり応力、γ=変形、δ=位相角=ずり応力ベクトルと変形ベクトルの位相ずれ)。
G”=(τ/γ)・sin(δ)(τ=ずり応力、γ=変形、δ=位相角=ずり応力ベクトルと変形ベクトルの位相ずれ)。
接着力は、PSTC−101に依拠して室温で決定した。この方式に基づき、最初にプライマーを基材(下地)に薄く塗布した。これは、基材にプライマーを刷毛で塗ることによって行われた。溶剤の蒸発後、このときには層厚が約1μm〜10μmのプライマーを有している下地に、測定すべき接着細長片(接着テープ)を施した(貼付した)。これに関しては、プライマーでコーティングされた寸法50mm×125mm×1.1mmの下地に、規定の幅(標準:20mm)の接着テープ細長片を、5kgのスチールローラを上で10回転がして押すことにより接着した。
接着の空気調節負荷耐性を確定するため、本発明によるプライマーでコーティングされた基材及びその上に貼付された接着テープからなる複合体を、選択された空気調節条件で貯蔵した。
貯蔵a):85℃及び相対湿度85%の空気調節下での2週間の貯蔵
貯蔵b):4時間−40℃、4時間加熱/冷却、4時間80℃/相対湿度80%のサイクルでの2週間の空気調節変化下での貯蔵
Kontron社のUV/VISスペクトロメーターUVIKON 923を用いて、190〜850nmの波長範囲で、光透過率の測定を行った。
静的ガラス転移温度の決定は、DIN53765に従い動的示差熱量測定により行う。ガラス転移温度Tgのデータは、個々の場合において他に記載がなければ、DIN53765:1994−03に従うガラス変換温度値Tgである。加熱曲線は、10K/分の加熱速度で進む。試料を、穴を開けた蓋を有するAl坩堝中で窒素雰囲気下に測定する。二つの加熱曲線を評価する。ガラス転移温度は、サーモグラムにおいて変曲点として識別可能である。
平均分子量Mwまたは平均分子量Mn及び多分散度Dの決定は、ゲル透過クロマトグラフィ(GPC)を用いて行った。溶離液として、トリフルオロ酢酸0.1体積%を含むTHFを用いた。測定は25℃で行った。プレカラムとして、PSS−SDV、5μm、103Å(10−7m)、ID8.0mm×50mmを使用した。分離には、それぞれID8.0mm×300mmのカラムPSS−SDV、5μm、103Å(10−7m)、105Å(10−5m)、及び106Å(10−4m)を用いた。試料濃度は4g/lであり、貫流量は1分当たり1.0mlであった。PMMA標準に対して測定した。
固形物含有率は、ポリマー溶液中の気化できない構成分の割合の目安である。これは、溶液を計量し、2時間120℃で乾燥庫中で、気化可能な成分を蒸発させ、そして残留物を再び計量することによって重量分析により決定される。
K値は、高重合体物質の平均分子サイズに関する尺度である。測定のため、トルエンに溶かした1パーセント(1g/100ml)のポリマー溶液を製造し、VOGEL−OSSAG粘度計によりこの溶液の動粘性を決定した。トルエンの粘度に基づく規格化により相対的な粘度が得られ、この粘度からフィケンチャー法に基づいてK値を算定することができる(Polymer 8/1967、381頁以降(非特許文献2))。
a)ガラス試験体(Rocholl GmbH社)
b)セラミックタイル(ホームセンターから購入)
試験接着テープ1を製造するための例示的なポリアクリラート系感圧接着剤1を次のように製造した。ラジカル重合のために慣用の反応器に、2−エチルヘキシルアクリラート54.4kg、メチルアクリラート20.0kg、アクリル酸5.6kg、及びアセトン/イソプロパノール(94:6)53.3kgを充填した。撹拌しながら窒素ガスを45分間導通させた後に、反応器を58℃に加熱し、Vazo67 40gをアセトン400g中に溶解させて添加した。次いで、外部の加熱浴を75℃に加温し、そして反応をこの外部温度で一定に行った。1時間後に新たにVazo67 40gをアセトン400g中に溶解させて加え、4時間後にアセトン/イソプロパノール混合物(94:6)10kgで希釈した。
三層の試験接着テープ2の真ん中の層を製造するための例示的なポリアクリラート系感圧接着剤2Aを次のように製造した:
ラジカル重合のために慣用の反応器に、2−エチルヘキシルアクリラート30.0kg、ブチルアクリラート67.0kg、アクリル酸3.0kg、及びアセトン/イソプロパノール(96:4)66.7kgを充填した。撹拌しながら窒素ガスを45分間導通させた後に、反応器を58℃に加熱し、Vazo67 50gをアセトン500g中に溶解させて添加した。次いで、外部の加熱浴を70℃に加温し、そして反応をこの外部温度で一定に行った。1時間後に新たにVazo67 50gをアセトン500g中に溶解させて加え、2時間後にアセトン/イソプロパノール混合物(96:4)10kgで希釈した。5.5時間後にビス−(4−tert−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネート150gをアセトン500g中に溶解させて加え;6時間30分後に新たにアセトン/イソプロパノール混合物(96:4)10kgで希釈した。7時間後にさらなるビス−(4−tert−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネート150gをアセトン500g中に溶解させて加え、加熱浴を60℃の温度に調節した。
ラジカル重合のために慣用の100Lガラス反応器に、N−ビニルカプロラクタム12.0kg、ブチルアクリラート28.0kg、及びアセトン/特殊沸点スピリット60/95(1:1)26.7kgを充填した。撹拌しながら窒素ガスを45分間導通させた後に、反応器を58℃に加熱し、AIBN30gを添加した。次いで、外部の加熱浴を75℃に加温し、そして反応をこの外部温度で一定に行った。1時間の反応時間の後、30gのAIBNを加えた。4時間後及び8時間後に、それぞれアセトン/特殊沸点スピリット60/95(1:1)混合物10.0kgで希釈した。残留開始剤を少なくするため、8時間後及び10時間後にそれぞれビス−(4−tert−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネート90gを加えた。反応を24時間の反応時間の後に停止し、そして室温に冷却した。このポリアクリラートを、固形物含有率40.0質量%までアセトンで希釈した。こうして得られた溶液がプライマー用感圧接着剤1である。
ラジカル重合のために慣用の100Lガラス反応器に、N−ビニルカプロラクタム8.0kg、2−エチルヘキシルアクリラート32.0kg、及びアセトン/特殊沸点スピリット60/95(1:1)26.7kgを充填した。撹拌しながら窒素ガスを45分間導通させた後に、反応器を58℃に加熱し、AIBN30gを添加した。次いで、外部の加熱浴を75℃に加温し、そして反応をこの外部温度で一定に行った。1時間の反応時間の後、30gのAIBNを加えた。4時間後及び8時間後に、それぞれアセトン/特殊沸点スピリット60/95(1:1)混合物10.0kgで希釈した。残留開始剤を少なくするため、8時間後及び10時間後にそれぞれビス−(4−tert−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネート90gを加えた。反応を24時間の反応時間の後に停止し、そして室温に冷却した。このポリアクリラートを、固形物含有率40.0質量%までアセトンで希釈した。こうして得られた溶液がプライマー用感圧接着剤2である。
ラジカル重合のために慣用の100Lガラス反応器に、N−ビニル−2−ピロリドン8.0kg、ブチルアクリラート32kg、及びアセトン/特殊沸点スピリット60/95(1:1)26.7kgを充填した。撹拌しながら窒素ガスを45分間導通させた後に、反応器を58℃に加熱し、AIBN30gを添加した。次いで、外部の加熱浴を75℃に加温し、そして反応をこの外部温度で一定に行った。1時間の反応時間の後、30gのAIBNを加えた。4時間後及び8時間後に、それぞれアセトン/特殊沸点スピリット60/95(1:1)混合物10.0kgで希釈した。残留開始剤を少なくするため、8時間後及び10時間後にそれぞれビス−(4−tert−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネート90gを加えた。反応を24時間の反応時間の後に停止し、そして室温に冷却した。このポリアクリラートを、固形物含有率40.0質量%までアセトンで希釈した。こうして得られた溶液がプライマー用感圧接着剤3である。
ラジカル重合のために慣用の100Lガラス反応器に、ブチルアクリラート15.4kg、2−エチルヘキシルアクリラート24.4kg、及びアセトン/特殊沸点スピリット60/95(1:1)26.7kgを充填した。撹拌しながら窒素ガスを45分間導通させた後に、反応器を58℃に加熱し、AIBN30gを添加した。次いで、外部の加熱浴を75℃に加温し、そして反応をこの外部温度で一定に行った。1時間の反応時間の後、30gのAIBNを加えた。4時間後及び8時間後に、それぞれアセトン/特殊沸点スピリット60/95(1:1)混合物10.0kgで希釈した。残留開始剤を少なくするため、8時間後及び10時間後にそれぞれビス−(4−tert−ブチルシクロヘキシル)ペルオキシジカーボネート90gを加えた。反応を24時間の反応時間の後に停止し、そして室温に冷却した。このポリアクリラートを、固形物含有率40.0質量%までアセトンで希釈した。こうして得られた溶液がプライマー用感圧接着剤4である。
以下の例に記載の原料/成分は、プロペラ型攪拌機を用いてIKA(登録商標)社の実験室用攪拌装置で20分間混合した。
プライマーを試験接着テープを用いて試験した。この際、以下の結果が得られた。
Claims (14)
- 一種以上の溶剤中に溶解または分散した混合物Gを含むプライマーであって、この混合物Gは、
−モノマー混合物の共重合によって得られる少なくとも一種のコポリマー、ただし、前記モノマー混合物は、その少なくとも90重量%が以下のモノマーを含む:
ビニルカプロラクタム及び/またはビニルピロリドン、及びモノマーa)及び/またはb)の一種以上:
a)アルコールのアルキル残基中に2〜10個の炭素原子を有する線状第一級アルコールのアクリル酸エステル、
b)アルコールのアルキル残基中に3〜12個の炭素原子を有する分岐状で非環状のアルコールのアクリル酸エステル、
−以下の一般構造(I)の少なくとも一種の有機官能性シラン
(R1O−)xSi(R2)y(R3)z (I)
[式中、残基R1は、互いに独立して、C1〜C4アルキル残基、C2〜C6アルコキシアルキル残基またはアセチル残基を表し;
残基R2は、アミノアルキル残基、ビニル基、メタクリルオキシアルキル残基、イソシアナトアルキル残基、O−メチルカルバマトアルキル残基、グリシドキシアルキル残基またはフェニル残基を表し;
残基R3は、互いに独立して、C1〜C18アルキル残基を表し、そして
x=1、2または3であり;y=0または1であり、そしてz=4−x−yである]
−金属アセチルアセトナート、金属アルコキシド及びアルコキシ−金属アセチルアセトナートからなる群から選択される少なくとも一種の金属化合物、
を含む、前記プライマー。 - コポリマーが感圧接着剤であることを特徴とする、請求項1に記載のプライマー。
- モノマー混合物に対するビニルカプロラクタム及びビニルピロリドンの重量割合の合計が、モノマー混合物の総重量を基準にして最大で50重量%であることを特徴とする、請求項1または2に記載のプライマー。
- モノマー混合物が、モノマー混合物の総重量を基準にして少なくとも10重量%のビニルカプロラクタム及び/またはビニルピロリドンを含むことを特徴とする、請求項1〜3の何れか一つに記載のプライマー。
- モノマー混合物が、モノマー混合物の総重量を基準にして最大で1重量%のアクリル酸を含むことを特徴とする、請求項1〜4の何れか一つに記載のプライマー。
- モノマー混合物がn−ブチルアクリラートを含むことを特徴とする、請求項1〜5の何れか一つに記載のプライマー。
- 混合物G中での全ての金属化合物の合計の重量割合が、一般構造(I)の全ての有機官能性シランの合計の重量割合よりも多いことを特徴とする、請求項1〜6の何れか一つに記載のプライマー。
- 金属化合物の金属が、チタン、アルミニウム、ジルコニウム、亜鉛及び鉄からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜7の何れか一つに記載のプライマー。
- 一般構造(I)中の残基R2がグリシドキシアルキル残基であり、yが1であることを特徴とする、請求項1〜8の何れか一つに記載のプライマー。
- プライマーに、それの製造の最中にトシルイソシアナート(CAS番号4083−64−1)が混合されていることを特徴とする、請求項1〜9の何れか一つに記載のプライマー。
- プライマーの総重量を基準としたコポリマーの濃度が、1重量%以上30重量%以下であることを特徴とする、請求項1〜10の何れか一つに記載のプライマー。
- プライマーが、一種以上の蛍光増白剤を含むことを特徴とする、請求項1〜11の何れか一つに記載のプライマー。
- 接着促進層を製造するための、請求項1〜12の何れか一つに記載のプライマーの使用。
- 請求項1〜12の何れか一つに記載のプライマーを基材上に塗布し、及び一種以上の溶剤を除去することを含む、基材上に接着促進層を形成する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102014208814.3 | 2014-05-09 | ||
DE102014208814.3A DE102014208814A1 (de) | 2014-05-09 | 2014-05-09 | Primer zur Verbesserung der Adhäsion von Klebebändern auf hydrophilen Oberflächen |
PCT/EP2015/058495 WO2015169575A1 (de) | 2014-05-09 | 2015-04-20 | Primer zur verbesserung der adhäsion von klebebändern auf hydrophilen oberflächen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017519093A true JP2017519093A (ja) | 2017-07-13 |
Family
ID=52998134
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017510741A Ceased JP2017519093A (ja) | 2014-05-09 | 2015-04-20 | 親水性表面上での接着テープの接着を向上するためのプライマー |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20170066947A1 (ja) |
EP (1) | EP3140344A1 (ja) |
JP (1) | JP2017519093A (ja) |
KR (1) | KR20170007358A (ja) |
CN (1) | CN106459714B (ja) |
DE (1) | DE102014208814A1 (ja) |
WO (1) | WO2015169575A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018039975A (ja) * | 2016-04-13 | 2018-03-15 | テーザ・ソシエタス・ヨーロピア | 着色可能なプライマー |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102016210536A1 (de) * | 2016-04-13 | 2017-10-19 | Tesa Se | Einfärbbarer Primer |
US12098314B2 (en) | 2018-02-09 | 2024-09-24 | 3M Innovative Properties Company | Primer-initiated cure of structural adhesive film |
US12187929B2 (en) | 2018-02-09 | 2025-01-07 | 3M Innovative Properties Company | Film-initiated cure of structural adhesive film |
CN115244150B (zh) | 2020-03-06 | 2024-12-17 | 3M创新有限公司 | 通过图案化表面引发的固化而可调节的复合psa/结构粘合剂粘结 |
WO2024257056A1 (en) | 2023-06-15 | 2024-12-19 | 3M Innovative Properties Company | Primer composition, adhesive system, and related processes |
WO2024257046A1 (en) | 2023-06-15 | 2024-12-19 | 3M Innovative Properties Company | Primer composition, adhesive system, and related processes |
WO2025037281A1 (en) | 2023-08-17 | 2025-02-20 | 3M Innovative Properties Company | Conductive composition, electrically debonding adhesive system, and related methods |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62119276A (ja) * | 1985-11-19 | 1987-05-30 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | プライマ− |
JPH03273078A (ja) * | 1990-03-22 | 1991-12-04 | Sekisui Chem Co Ltd | プライマー組成物、及びこのプライマー組成物を用いた貼付構造体 |
JPH09507524A (ja) * | 1994-01-14 | 1997-07-29 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチュリング カンパニー | アクリレート含有ポリマーブレンド |
JPH09296017A (ja) * | 1996-04-30 | 1997-11-18 | Takeda Chem Ind Ltd | 光ファイバ被覆用光硬化型樹脂組成物 |
JPH10323619A (ja) * | 1997-03-28 | 1998-12-08 | Jsr Corp | 硬化体 |
JPH11508297A (ja) * | 1995-06-22 | 1999-07-21 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | アクリレート含有ポリマーブレンドおよび使用方法 |
JP2005239805A (ja) * | 2004-02-25 | 2005-09-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アクリル樹脂、該樹脂を含有する粘着剤、及び該粘着剤を積層してなる光学積層体 |
JP2006096776A (ja) * | 2003-09-10 | 2006-04-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アクリル樹脂組成物 |
JP2009114445A (ja) * | 2007-11-07 | 2009-05-28 | Tesa Ag | 運転中にロール交換するための接着テープ |
WO2012171924A1 (de) * | 2011-06-14 | 2012-12-20 | Tesa Se | Primer zur verbesserung der adhäsion von klebebändern auf schwer verklebbaren kunststoffen und metallen |
JP2013104006A (ja) * | 2011-11-15 | 2013-05-30 | Nitto Denko Corp | 粘着シート |
JP2014205835A (ja) * | 2013-04-11 | 2014-10-30 | テーザ・ソシエタス・ヨーロピア | ガラス表面への接着テープの接着性を改善するための黒色シランプライマー |
JP2014205834A (ja) * | 2013-04-11 | 2014-10-30 | テーザ・ソシエタス・ヨーロピア | 親水性表面、特にガラス表面への接着テープの接着性を改善するためのシランプライマー |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1570983A (en) * | 1976-06-26 | 1980-07-09 | Dow Corning Ltd | Process for treating fibres |
US5363994A (en) | 1992-06-26 | 1994-11-15 | Tremco, Inc. | Aqueous silane coupling agent solution for use as a sealant primer |
US5602202A (en) | 1994-01-14 | 1997-02-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Methods of using acrylate-containing polymer blends |
US5623010A (en) | 1995-06-22 | 1997-04-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Acrylate-containing polymer blends and methods of using |
CN1188500A (zh) * | 1995-06-22 | 1998-07-22 | 美国3M公司 | 使用含丙烯酸酯的聚合物共混物的方法 |
JP4383531B2 (ja) * | 1998-01-16 | 2009-12-16 | 日東電工株式会社 | 感圧性接着シ―ト類とその製造方法 |
US6646048B2 (en) | 2000-01-28 | 2003-11-11 | The Yokohama Rubber Co., Ltd. | Silane-functionized acrylic primer composition |
JP4856322B2 (ja) | 2001-06-08 | 2012-01-18 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 塗装板用プライマー組成物 |
DE60203973T2 (de) * | 2001-08-14 | 2006-02-23 | Kaneka Corp. | Härtbares Harz |
US7090922B2 (en) | 2001-12-18 | 2006-08-15 | 3M Innovative Properties Company | Silicone priming compositions, articles, and methods |
JP4736393B2 (ja) | 2003-12-10 | 2011-07-27 | セントラル硝子株式会社 | プライマー層が形成されたガラス基材及び防曇性物品 |
EP1582571A1 (de) | 2004-03-23 | 2005-10-05 | Sika Technology AG | Zweikomponentige Haftvermittlerzusammensetzung und Verwendung einer Verpackung mit zwei Kammern |
US20080023425A1 (en) | 2006-07-31 | 2008-01-31 | The Round, Llc | Service caddy for transporting items |
EP1894966A1 (de) | 2006-08-31 | 2008-03-05 | Sika Technology AG | Wässrige Haftvermittlerzusammensetzung umfassend ein Aminosilan und ein Mercaptosilan |
DE102007030196A1 (de) | 2006-11-03 | 2008-05-08 | Tesa Ag | Lösung insbesondere zur Vorbehandlung eines hydrophilen Untergrundes zur Verbesserung einer Verklebung bei feuchten und nassen Bedingungen |
EP1946995A1 (de) * | 2006-12-22 | 2008-07-23 | Sika Technology AG | Verstärkungssystem zur Verstärkung eines Hohlraumes eines Bauelements |
JP2008156566A (ja) | 2006-12-26 | 2008-07-10 | Three M Innovative Properties Co | プライマー組成物及び該プライマー組成物を用いた粘着テープ |
JP2008184542A (ja) | 2007-01-30 | 2008-08-14 | Three M Innovative Properties Co | プライマ組成物及び接着性基材 |
KR101493539B1 (ko) * | 2007-03-21 | 2015-02-13 | 애브리 데니슨 코포레이션 | 감압성 접착제 |
EP2067836A1 (en) * | 2007-12-05 | 2009-06-10 | Bp Exploration Operating Company Limited | Process for consolidating sand |
DE102009007930A1 (de) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | Tesa Se | Lösung insbesondere zur Vorbehandlung eines hydrophilen Untergrundes zur Verbesserung einer Verklebung bei feuchten und nassen Bedingungen |
DE102010062669A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Tesa Se | Verfahren zur Herstellung geschäumter Polymermassen, geschäumte Polymermassen und Klebeband damit |
US20150104601A1 (en) * | 2012-05-31 | 2015-04-16 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive article |
-
2014
- 2014-05-09 DE DE102014208814.3A patent/DE102014208814A1/de not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-04-20 CN CN201580024366.5A patent/CN106459714B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-04-20 EP EP15718199.1A patent/EP3140344A1/de not_active Withdrawn
- 2015-04-20 JP JP2017510741A patent/JP2017519093A/ja not_active Ceased
- 2015-04-20 KR KR1020167034314A patent/KR20170007358A/ko not_active Withdrawn
- 2015-04-20 US US15/308,136 patent/US20170066947A1/en not_active Abandoned
- 2015-04-20 WO PCT/EP2015/058495 patent/WO2015169575A1/de active Application Filing
Patent Citations (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62119276A (ja) * | 1985-11-19 | 1987-05-30 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | プライマ− |
JPH03273078A (ja) * | 1990-03-22 | 1991-12-04 | Sekisui Chem Co Ltd | プライマー組成物、及びこのプライマー組成物を用いた貼付構造体 |
JPH09507524A (ja) * | 1994-01-14 | 1997-07-29 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチュリング カンパニー | アクリレート含有ポリマーブレンド |
JPH11508297A (ja) * | 1995-06-22 | 1999-07-21 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | アクリレート含有ポリマーブレンドおよび使用方法 |
JPH09296017A (ja) * | 1996-04-30 | 1997-11-18 | Takeda Chem Ind Ltd | 光ファイバ被覆用光硬化型樹脂組成物 |
JPH10323619A (ja) * | 1997-03-28 | 1998-12-08 | Jsr Corp | 硬化体 |
JP2006096776A (ja) * | 2003-09-10 | 2006-04-13 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アクリル樹脂組成物 |
JP2005239805A (ja) * | 2004-02-25 | 2005-09-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アクリル樹脂、該樹脂を含有する粘着剤、及び該粘着剤を積層してなる光学積層体 |
JP2009114445A (ja) * | 2007-11-07 | 2009-05-28 | Tesa Ag | 運転中にロール交換するための接着テープ |
WO2012171924A1 (de) * | 2011-06-14 | 2012-12-20 | Tesa Se | Primer zur verbesserung der adhäsion von klebebändern auf schwer verklebbaren kunststoffen und metallen |
JP2014518290A (ja) * | 2011-06-14 | 2014-07-28 | テーザ・ソシエタス・ヨーロピア | 貼り付きづらいプラスチックおよび金属への接着テープの接着性を改善するためのプライマー |
JP2013104006A (ja) * | 2011-11-15 | 2013-05-30 | Nitto Denko Corp | 粘着シート |
JP2014205835A (ja) * | 2013-04-11 | 2014-10-30 | テーザ・ソシエタス・ヨーロピア | ガラス表面への接着テープの接着性を改善するための黒色シランプライマー |
JP2014205834A (ja) * | 2013-04-11 | 2014-10-30 | テーザ・ソシエタス・ヨーロピア | 親水性表面、特にガラス表面への接着テープの接着性を改善するためのシランプライマー |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018039975A (ja) * | 2016-04-13 | 2018-03-15 | テーザ・ソシエタス・ヨーロピア | 着色可能なプライマー |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20170066947A1 (en) | 2017-03-09 |
DE102014208814A1 (de) | 2015-11-12 |
CN106459714B (zh) | 2019-08-09 |
KR20170007358A (ko) | 2017-01-18 |
WO2015169575A1 (de) | 2015-11-12 |
CN106459714A (zh) | 2017-02-22 |
EP3140344A1 (de) | 2017-03-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2017519093A (ja) | 親水性表面上での接着テープの接着を向上するためのプライマー | |
JP5961256B2 (ja) | 貼り付きづらいプラスチックおよび金属への接着テープの接着性を改善するためのプライマー | |
US9080083B2 (en) | Silane primer for improving the adhesion of adhesive tapes on hydrophilic surfaces, especially glass surfaces | |
JP6346776B2 (ja) | ガラス表面への接着テープの接着性を改善するための黒色シランプライマー | |
KR102009013B1 (ko) | 접착 테이프용 프라이머 | |
JP6419251B2 (ja) | 着色可能なプライマー | |
WO2011070870A1 (ja) | 光学フィルム用粘着剤層、粘着型光学フィルム、その製造方法および画像表示装置 | |
TWI641665B (zh) | 可著色底層塗料及其用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20171219 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180820 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180919 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181211 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190605 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20191023 |