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JP2012506885A - 除草作用を有する置換ピリジン - Google Patents

除草作用を有する置換ピリジン Download PDF

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JP2012506885A
JP2012506885A JP2011533663A JP2011533663A JP2012506885A JP 2012506885 A JP2012506885 A JP 2012506885A JP 2011533663 A JP2011533663 A JP 2011533663A JP 2011533663 A JP2011533663 A JP 2011533663A JP 2012506885 A JP2012506885 A JP 2012506885A
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Abstract

式(I)の置換ピリジン(式中、可変基は明細書に定義されたとおりである)、その農業上好適な塩、式(I)のピリジンを製造するための方法および中間体、前記ピリジンを含む物質、および除草剤として、すなわち有害植物を防除するためのその使用、ならびに除草有効量の少なくとも1種の式(I)のピリジン化合物を、植物、それらの種子、及び／又はそれらの生息地に作用させる、望ましくない植生を防除する方法が開示されている。
Figure 2012506885

【選択図】なし

Description

本発明は、式Iの置換ピリジン
Figure 2012506885
(式中、可変基は以下の意味を有する：
R1は、O-RA、S(O)n-RA又はO-S(O)n-RAであり、
RAは、水素、C1〜C4-アルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、Z-C3〜C6-シクロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-C(=O)-Ra、Z-NRi-C(O)-NRiRii、Z-P(=O)(Ra)2、NRiRii、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、基Ra及び/又はRbにより部分的又は完全に置換されていてもよい、3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
Raは、水素、OH、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、Z-C5〜C6-シクロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ、Z-C3〜C8-アルケニルオキシ、Z-C3〜C8-アルキニルオキシ、NRiRii、C1〜C6-アルキルスルホニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル、Z-フェノキシ、Z-フェニルアミノ、或いはO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環であり、その環状基は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
Ri、Riiは、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C8-アルキニル、Z-C3〜C6シクロアルキル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシ、Z-C(=O)-Ra、Z-フェニル、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、Zを介して結合される3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
Ri及びRiiは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5員環若しくは6員環の単環式、又は9員環若しくは10員環の二環式の複素環を形成してもよく、
Zは、共有結合又はC1〜C4-アルキレンであり、
nは、0、1又は2であり、
R2は、フェニル、ナフチル、或いはO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の芳香族の複素環であり、その環状基は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
Rbは、互いに独立して、Z-CN、Z-OH、Z-NO2、Z-ハロゲン、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシ、Z-C3〜C10-シクロアルキル、O-Z-C3〜C10-シクロアルキル、Z-C(=O)-Ra、NRiRii、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル及びS(O)nRbbであり、
Rbbは、C1〜C8-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
nは、0、1又は2であり、
Rbは、隣接する炭素原子に結合した基Rbと一緒になって、炭素原子の他に、O、N及びSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有してよい、5又は6員環の、飽和、又は部分的若しくは完全に不飽和の環を形成してもよく、
Xは、O、S又はN-R3であり、
R3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、Z-C3〜C10-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-シアノアルキル、Z-フェニル、Z-C(=O)-Ra2又はトリ-C1〜C4-アルキルシリルであり、
Ra2は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ又はNRiRiiであり、
A、E、G、Mは、N又はC-Rcであり、これらの基の一つはNであり、
Rcは、水素、又はRbについて記載した基の一つであり、
基RA及びR3、及びそれらの置換基において、炭素鎖及び/又は環状基は、基Rbにより、部分的又は完全に置換されていてもよい)
又はそのN-オキシド若しくは農業上好適な塩に関する。
さらに、本発明は、式Iのピリジン、及びそのN-オキシド、その農業的に使用可能な塩を調製するための工程及び中間体に関し、それらを含む活性化合物の組合せと、それらを含む組成物と、除草剤として、すなわち有害植物を防除するためのそれらの使用とにも関し、除草有効量の少なくとも1種の式Iのピリジン化合物、又はIの農業上好適な塩を、植物、それらの種子、及び/又はそれらの生息地に作用させることを含む、望ましくない植生を防除する方法にも関する。
本発明のさらなる実施形態を、特許請求の範囲、明細書及び実施例の中に見出すことができる。本発明の主題の前述した特徴、及び以下に例示される特徴は、それぞれに示される組合せだけでなく、本発明の範囲を逸脱しない他の組合せでも適用され得ることを理解すべきである。
WO2008/009908、WO2008/071918には、除草性ピリドピラジンが記載されているが、低散布量におけるそれらの除草作用、及び/又は作物に対するそれらの適合性には、改善の余地が残されている。
WO2008/009908 WO2008/071918
本発明の目的は、除草作用を有する化合物を提供することである。特に、強い除草作用を、特に低散布量においてでさえ有し、作物に対する適合性が商業的な用途について十分である活性化合物を提供することである。
これらのさらなる目的は、初めに定義した式Iの化合物により、並びにそれらのN-オキシド、及びそれらの農業上好適な塩により達成される。
本発明の化合物を、有機化学の標準的な方法に従って、例えば以下の合成経路に従って、WO2008/009908及びWO2008/071918に記載の合成経路に類似して調製することができる。
式IIのピリジンカルボン酸を、式IIIのカルボニル化合物と反応させて、式IVの化合物を得ることができる。式II及びIIIにおいて、可変基は、式Iについて示した意味を有する。基Halは、ハロゲン原子、又はアルコキシ若しくはフェノキシ等の別の適切な求核性の脱離基である。
Figure 2012506885
この反応は、通常、-78℃から120℃、好ましくは-20℃から50℃の温度において、不活性な有機溶媒中で、例えばトリエチルアミン(J. Agric. and Food Chem. 1994、42(4)、1019〜1025を参照)等の塩基、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド等の触媒(Egyptian Journal of Chemistry 1994、37(3)、273〜282を参照)、又は他の公知のカップリング剤の存在下で行われる。
適切な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル等の脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-及びp-キシレン等の芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン等のエーテル、アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert-ブチルメチルケトン等のケトン、並びにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、特に、好ましくは、メチレンクロリド、クロロホルム及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素である。記載した溶媒の混合物を用いることも可能である。
適切な塩基は、一般に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド等のアルカリ金属アミド、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、並びに重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属重炭酸塩等の無機化合物と、有機金属化合物、特に、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム等のアルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロリド等のハロゲン化アルキルマグネシウム、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド及びジメトキシマグネシウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシドと、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びN-メチルピペリジン等の第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジン及び4-ジメチルアミノピリジン等の置換ピリジン、並びに二環式アミンとである。特に、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミンが好ましい。塩基は、一般に、触媒量で用いられるが、それらを、等モル量で、過剰に、又は適切であれば溶媒として用いることもできる。
出発材料を、一般に、等モル量で互いと反応させる。
式IVの化合物は、脱離基L1を導入することにより活性化される。適切な脱離基L1は、一般に、カルボニル基の求電子性を増加させる基、例えば、O-アルキル、O-アリール、ハロゲン化物、活性化されたエステル、又はアルデヒド(例えばワインレブアミド等)であり、特に、ペンタフルオロフェノキシである。
Figure 2012506885
この反応は、通常、-78℃から120℃、好ましくは-20℃から50℃の温度において、不活性な有機溶媒中で、例えばトリエチルアミン(J.Agric. and Food Chem. 1994、42(4)、1019〜1025を参照)等の塩基、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド等の触媒(Egyptian Journal of Chemistry 1994、37(3)、273〜282を参照)、又は他の公知のカップリング剤の存在下で行われる。
適切な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル等の脂肪族炭化水素と、トルエン、o-、m-及びp-キシレン等の芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン等のエーテル、アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert-ブチルメチルケトン等のケトン、並びにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、特に、好ましくは、メチレンクロリド及びトルエンである。記載した溶媒の混合物を用いることも可能である。
適切な塩基は、一般に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド等のアルカリ金属アミド、炭酸リチウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、並びに重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属重炭酸塩等の無機化合物と、有機金属化合物、特に、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム等のアルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロリド等のハロゲン化アルキルマグネシウム、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド及びジメトキシマグネシウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシドと、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びN-メチルピペリジン等の第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジン及び4-ジメチルアミノピリジン等の置換ピリジン、並びに二環式アミンとである。特に、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム及び炭酸ルビジウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩が好ましい。塩基は、一般に、触媒量で用いられるが、それらを、等モル量で、過剰に、又は適切であれば溶媒として用いることもできる。
出発材料を、一般に、等モル量で互いと反応させる。
適切な薬剤H-L1は、アルコール、場合によって置換されたフェノール、N,O-ジアルキルヒドロキシルアミン、特に、ペンタフルオロフェノール又はN,O-ジメチルヒドロキシルアミンである。
式Vの化合物を環化して、式Iの化合物を得る。
Figure 2012506885
この反応は、通常、-78℃から120℃、好ましくは-20℃から50℃の温度において、不活性な有機溶媒中で、塩基又はルイス酸又は触媒の存在下で行われる[Silverman, Richard B. J.Am.Chem.Soc. 1981、103(13)、3910を参照]。
適切な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン及び石油エーテル等の脂肪族炭化水素と、トルエン、o-、m-及びp-キシレン等の芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム及びクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン等のエーテル、アセトニトリル及びプロピオニトリル等のニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert-ブチルメチルケトン等のケトン、並びにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びジメチルアセトアミドであり、特に、好ましくは、アセトニトリル及びジメチルホルムアミドである。記載した溶媒の混合物を用いることも可能である。
適切な塩基は、一般に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化カルシウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム及び酸化マグネシウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム及び水素化カルシウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、リチウムアミド、ナトリウムアミド及びカリウムアミド等のアルカリ金属アミド、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム及び炭酸ルビジウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、並びに重炭酸ナトリウム等のアルカリ金属重炭酸塩等の無機化合物と、有機金属化合物、特に、メチルリチウム、ブチルリチウム及びフェニルリチウム等のアルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロリド等のハロゲン化アルキルマグネシウム、並びにナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド及びジメトキシマグネシウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアルコキシドと、さらに有機塩基、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン及びN-メチルピペリジン等の第三級アミン、ピリジン、コリジン、ルチジン及び4-ジメチルアミノピリジン等の置換ピリジン、並びに二環式アミンとである。特に、炭酸リチウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸セシウム及び炭酸ルビジウム等の、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩が好ましい。
塩基は、一般に、触媒量で用いられるが、それらを、等モル量で、過剰に、又は適切であれば溶媒として用いることもできる。
出発材料を、一般に、等モル量で互いと反応させる。
あるいは、式Iの化合物を、逆の反応手順により得ることもできる。すなわち、化合物H-L1と式IIの化合物の反応により、式VIの活性化された誘導体が得られる。
Figure 2012506885
本来、この反応は、H-L1と式IVの反応について示した条件下で行われる。
次いで、式VIの化合物を、化合物IIIと反応させて、式Vの誘導体を得ることができる。
Figure 2012506885
本来、この反応は、式IIIとIIの反応について示した条件下で行われる。
この反応混合物は通常の方法で後処理され、例えば水と混合し、その相を分離させ、適切であれば、その粗製生成物をクロマトグラフィー精製することによって後処理される。この中間体及び最終生成物の一部のものは無色又は若干茶色の粘稠な油状物の形態で得られ、これは、減圧下で及び適度に高められた温度で、精製される、又は、揮発成分が除去される。この中間体及び最終生成物が固形物として得られる場合は、その精製は、再結晶化又は温浸によっても行われ得る。
個々の各化合物Iが上記に記載されている経路によっては得られ得ない場合は、他の化合物Iの誘導体化によってそれらは調製され得る。
この合成が異性体の混合物を生じる場合は、しかしながら、一部のケースではこの個々の異性体は使用のための後処理の期間中又は施用の期間中に(例えば光、酸又は塩基の作用下で)相互変換され得るので、分離は一般には必ずしも必要とされない。そのような変換は、施用後でも、例えば植物体を処理するケースではその処理された植物体中又はその防除されるべき有害植物体中でも起こり得る。
本発明による化合物の各置換基に対して記載されている有機部分構造は、その個々の群構成員を個々に列挙するための集合用語である。例えばアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル等の、炭化水素鎖、及び、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、N-アルキルスルホニルアミノ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルコキシアミノ、アルキルアミノスルホニルアミノ、ジアルキルアミノスルホニルアミノ、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、N-(アルケニル)-N-(アルキル)アミノ、N-(アルキニル)-N-(アルキル)アミノ、N-(アルコキシ)-N-(アルキル)アミノ、N-(アルケニル)-N-(アルコキシ)アミノ又はN-(アルキニル)-N-(アルコキシ)アミノ中のアルキル部分構造及びアルケニル部分構造は、すべて、直鎖又は分岐であり得る。
接頭部分Cn〜Cm-は、その炭化水素単位の炭素のそれぞれの数を指定しているものである。特段の断りがない限り、ハロゲン化された置換基は、1〜5個の同じ又は異なるハロゲン原子(特にはフッ素原子又は塩素原子)を有している。
ハロゲンという意味は、各場合、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
他の意味の例は以下のとおりである。
アルキル、及び、例えばアルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、N-アルキルスルホニルアミノ、アルキルアミノスルホニルアミノ、ジアルキルアミノスルホニルアミノ、N-(アルケニル)-N-(アルキル)アミノ、N-(アルキニル)-N-(アルキル)アミノ、N-(アルコキシ)-N-(アルキル)アミノ中のそのアルキル部分構造：1個又はそれ以上の炭素原子(例えば1又は2、1〜4又は1〜6個の炭素原子)を有している飽和直鎖又は分岐炭化水素基、例えばC1〜C6-アルキルで、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル等。本発明に従う一実施形態では、アルキルは、例えばC1〜C4-アルキルのような、小アルキル基を表す。本発明に従うもう1つの実施形態では、アルキルは、例えばC5〜C6-アルキルのような、比較的大きいアルキル基を表す。
ハロアルキル：先に言及したアルキル基で、その水素原子の一部又は全部が、例えばフッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素等のハロゲン原子によって置換されているもの、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル及びノナフルオロブチル。
シクロアルキル、及び、例えばシクロアルコキシ又はシクロアルキルカルボニル中のシクロアルキル部分構造：3個又はそれ以上の炭素原子(例えば3〜6個の炭素環員)を有している単環式飽和炭化水素基で、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル。
アルケニル、及び、例えばアルケニルアミノ、アルケニルオキシ、N-(アルケニル)-N-(アルキル)アミノ、N-(アルケニル)-N-(アルコキシ)アミノ中のそのアルケニル部分構造：2個又はそれ以上の炭素原子(例えば2〜4、2〜6又は3〜6個の炭素原子)及び任意の位置に二重結合を有しているモノ不飽和直鎖又は分岐炭化水素基で、例えばC2〜C6-アルケニル、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル等。
シクロアルケニル：3〜6(好ましくは5又は6)個の炭素環員を有している単環式モノ不飽和炭化水素基で、例えばシクロペンテン-1-イル、シクロペンテン-3-イル、シクロヘキセン-1-イル、シクロヘキセン-3-イル、シクロヘキセン-4-イル。
アルキニル、及び、例えばアルキニルオキシ、アルキニルアミノ、N-(アルキニル)-N-(アルキル)アミノ又はN-(アルキニル)-N-(アルコキシ)アミノ中のそのアルキニル部分構造：2個又はそれ以上の炭素原子(例えば2〜4、2〜6又は3〜6個の炭素原子)及び任意の位置に三重結合を有している直鎖又は分岐炭化水素基で、例えばC2〜C6-アルキニル、例えばエチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニル、1-エチル-1-メチル-2-プロピニル等。
アルコキシ：酸素原子を介して結合されている先に定義したアルキルで、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、ブトキシ、1-メチルプロプオキシ、2-メチルプロプオキシ又は1,1-ジメチルエトキシ、ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチルプロプオキシ、1-エチルプロポキシ、ヘキソキシ(hexoxy)、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ又は1-エチル-2-メチルプロポキシ。
3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環は、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、C又はNを介して結合され得る。これらの中で5又は6員環の複素環が好ましい。
Nを介して結合される、飽和又は不飽和の複素環の基は、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル及びチアゾール-5-イル等である。
Cを介して結合される複素環の基は、ピラゾール-3-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピリダジン-4-イル、ピラジン-2-イル、[1H]-テトラゾール-5-イル及び[2H]-テトラゾール-5-イル等である。
式Iの化合物は、置換の様式に応じて、1個又は複数のさらなるキラル中心を含有することができる。したがって、本発明による化合物は、純粋な鏡像異性体若しくはジアステレオマーとして、又は鏡像異性体若しくはジアステレオマーの混合物として存在することができる。本発明は、純粋な鏡像異性体又はジアステレオマーとこれらの混合物との両方を提供する。
式Iの化合物は、N-オキシド、及び/又はそれらの農業的に有用な塩の形態で存在することもでき、塩の種類は、一般に重要でない。適切な塩は、一般に、カチオンの塩、又は酸の酸付加塩であり、それらのカチオン及びアニオンは、それぞれ、化合物Iの除草活性に悪影響を有しない。
適切なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム又はカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム又はマグネシウムのイオン、及び遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛又は鉄のイオンである。使用することができる別のカチオンは、必要に応じて1から4個の水素原子が、C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルにより置換されていてもよいアンモニウムであり、好ましくは、アンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエト-1-オキシ)エト-1-イルアンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエト-1-イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムである。別の適切なアンモニウムカチオンは、アルキル化又はアリール化により四級化された式Iのピリジン窒素原子である。また、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、又はスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムが適している。
適切な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、及びC1〜C4-アルカノン酸アニオン、好ましくは、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸又はトリフルオロ酢酸である。
可変基に関して、中間体の特に好ましい実施形態は、式Iの基の可変基に対応する。
特定の実施形態において、式Iの化合物の可変基は以下の意味を有し、これらの意味は、それら自体についても、互いに組み合わせたときでも、式Iの化合物の特定の実施形態である。
式Iの化合物の好ましい一実施形態において、AはNであり、E、G及びMはC-Rcである。これらの化合物は、式I.1
Figure 2012506885
(式中、基Rc2、Rc3及びRc4は、それぞれ、基Rcに対応し、好ましくは以下の意味を有する：
Rc2は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にH、Br、OH及びOCH3であり、
Rc3は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にHであり、
Rc4は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にHである)
に対応する。
式Iの化合物の特に好ましい実施形態、及び式I.1の特定の実施形態において、R1は、OH、OCH3、OC(O)CH3、OC(O)CH2CH3、OC(O)CH(CH3)2、OC(O)C(CH3)3、OC(O)-c-C3H5、OC(O)-C6H5、OC(O)-CH2C6H5、OC(O)CH2Cl、OC(O)-CF3、OC(O)-CH2OCH3、OC(O)-N(CH3)2及びOC(O)-OCH2CH3からなる群から選択される。
式Iの化合物の特に好ましい実施形態、及び式I.1の特定の実施形態において、R2は、2-Br、2-Cl、2,4-Cl2、2-Cl-4-F、2-Cl-5-F、2-Cl-6-F、2-Cl-4-CF3、2-Cl-5-CF3、2-Cl-6-CF3、2-Cl-3,6-F2、2-F、2,4-F2、2,5-F2、2,6-F2、2-F-4-CF3、2-F-5-CF3、2-F-6-CF3、2,3,6-F3、2-NO2、2-NO2-4-F、2-NO2-5-F、2-NO2-6-F、2-NO2-4-CF3、2-NO2-5-CF3、2-NO2-6-CF3、2-NO2-3,6-F2、2-CN、2-CH3、2-CH3-4-F、2-CH3-5-F、2-CH3-6-F、2-CH3-4-CF3、2-CH3-5-CF3、2-CH3-6-CF3、2-CH3-3,6-F2、2-OCH3、2-OCH3-4-F、2-OCH3-5-F、2-OCH3-6-F、2-OCH3-4-CF3、2-OCH3-5-CF3、2-OCH3-6-CF3、2-OCH3-3,6-F2、2-CHF2、2-CHF2-4-F、2-CHF2-5-F、2-CHF2-6-F、2-CHF2-4-CF3、2-CHF2-5-CF3、2-CHF2-6-CF3、2-CHF2-3,6-F2、2-CF3、2-CF3-4-F、2-CF3-5-F、2-CF3-6-F、2-CF3-4-CF3、2-CF3-5-CF3、2-CF3-6-CF3、2-CF3-3,6-F2、2-OCHF2、2-OCHF2-4-F、2-OCHF2-5-F、2-OCHF2-6-F、2-OCHF2-4-CF3、2-OCHF2-5-CF3、2-OCHF2-6-CF3、2-OCHF2-3,6-F2、2-OCF3、2-OCF3-4-F、2-OCF3-5-F、2-OCF3-6-F、2-OCF3-4-CF3、2-OCF3-5-CF3、2-OCF3-6-CF3及び2-OCF3-3,6-F2からなる群から選択される基により置換されたフェニルである。
式Iの化合物の特に好ましい実施形態、及び式I.1の特定の実施形態において、Xは、酸素及び硫黄からなる群から選択される。
式Iの化合物のさらなる実施形態において、A、G及びMは、C-Rcであり、EはNである。これらの化合物は、式I.2
Figure 2012506885
(式中、基Rc1、Rc3及びRc4は、それぞれ、基Rcに対応する)に対応する。
式Iの化合物のさらなる実施形態において、A、E及びMは、C-Rcであり、GはNである。これらの化合物は、式I.3
Figure 2012506885
(式中、基Rc1、Rc2及びRc4は、それぞれ、基Rcに対応し、好ましくは以下の意味を有する：
Rc1は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキルであり、
Rc2は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にH、Br、OH及びOCH3であり、
Rc4は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にH、Br、OH及びOCH3である)
に対応する。
式Iの化合物のさらなる実施形態において、A、E及びGは、C-Rcであり、MはNである。これらの化合物は、式I.4
Figure 2012506885
(式中、基Rc1、Rc2及びRc3は、それぞれ、基Rcに対応し、好ましくは以下の意味を有する：
Rc1は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にHであり、
Rc2は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にHであり、
Rc3は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、特にH、Br、OH及びOCH3である)
に対応する。
式I.1、I.2、I.3およびI.4の化合物の一実施形態において、少なくとも1つの基Rc1、Rc2およびRc3は水素ではない。
式Iの化合物の特に好ましい態様は、可変基が式Iについて好ましい意味を有する、式I.1からI.14のそれぞれの化合物に関する。
本発明の第1の好ましい実施形態において、R1はO-RAである。
本発明のさらに好ましい実施形態において、R1はS(O)n-RAであり、式中、nは好ましくは0又は2、特に2である。
さらに好ましい実施形態において、R1はO-S(O)n-RAであり、式中、nは好ましくは0又は2、特に2であり、例えば、OS(O)2-CH3、OS(O)2-C2H5、OS(O)2-C3H7、OS(O)2-C6H5又はOS(O)2-(4-CH3-C6H4)等である。
さらに好ましい実施形態において、R1は、特に、以下に示す基NRiRiiを好ましいように有するO-S(O)n-NRiRiiである。
RAは、特に、H、C(O)CH3、C(O)CH2CH3、C(O)CH(CH3)2若しくはC(O)C(CH3)3等のC1〜C6-アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニル若しくはシクロヘキシルカルボニル等のC1〜C6-シクロアルキルカルボニル、C(O)CH=CH2若しくはC(O)CH2CH=CH2等のC2〜C6-アルケニルカルボニル、C(O)C6H5、C(O)[2-CH3-C6H4]、C(O)[4-CH3-C6H4]、C(O)[2-F-C6H4]、C(O)[4-F-C6H4]等の場合によって置換されたベンゾイル、又はカルボニル基を介して結合されるピリジン等の場合によって置換されたヘテロアリールである。特に好ましくは、RAは、H又はC1〜C6-アルキルカルボニルである。
より詳細には、好ましくは、RAは、H、OCH3、C(O)CH3、C(O)CH2CH3、C(O)CH(CH3)2、C(O)C(CH3)3、C(O)-c-C3H5、C(O)-C6H5、C(O)-CH2C6H5、C(O)CH2Cl、C(O)CF3、C(O)CH2OCH3、C(O)N(CH3)2及びC(O)OCH2CH3からなる群から選択される。
本発明のさらに好ましい実施形態において、RAはNRiRiiである。
本発明のさらに好ましい実施形態において、RAはZ-NRi-C(O)-NRiRiiであり、式中、Ri及びRiiは、初めに定義した通りであり、好ましくは、以下に定義する通りである。さらなる実施形態において、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ及びC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、特に、OCH3、OC2H5、CH2CH2OCH3及びCH2CH2Clも、Ri及びRiiについて、互いに独立して可能であり得る。
Ri及びRiiは、好ましくは、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシ、Z-フェニル、Z-C(=O)-Ra又はZ-ヘタリールである。ここで、環が置換又は非置換である、CH3、C2H5、n-プロピル、CH(CH3)2、ブチル、2-クロロエチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、2-エトキシメチル、2-クロロエトキシ、フェニル、ピリミジン又はトリアジンが優先される。ここで、好ましい置換基は、C1〜C4-アルキルカルボニル又はC1〜C4-ハロアルキルカルボニルであり、特に、C(=O)-CH3、C(=O)-C2H5、C(=O)-C3H7、C(=O)-CH(CH3)2、ブチルカルボニル及びC(=O)-CH2Clである。基NRiRiiの特に好ましい態様は、N(ジ-C1〜C4-アルキル)であり、特に、N(CH3)2、N(CH3)CH2CH3、N(CH3)C3H7及びN(CH3)CH(CH3)2等のN(CH3)-C1〜C4-アルキルである。
NRiRiiのさらに特に好ましい態様は、NH-アリールであり、アリールは、2-Cl,6-COOH-C6H3、2,6-Cl2-C6H3、2,6-F2-C6H3、2,6-Cl2 3-C6H2、2-CF3,6-CH2CHF2-C6H3、2-CF3,6-OCF3-C6H3及び2-CF3,6-CH2CHF2-C6H3等の、好ましくは、特に2及び6位において1から3個の同一又は異なるハロゲン、CH3、ハロ-C1〜C2-アルキル、ハロ-C1〜C2-アルコキシ及びカルボキシルの基により置換されたフェニルである。
NRiRiiのさらに好ましい態様は、NH-ヘテロアリールであり、ヘテロアリールは、好ましくは、[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル等の、基が特にC1〜C4-アルコキシ及び/又はハロゲンにより置換されていてもよい、以下の好ましい複素環式芳香族の基の一つ、詳細には、トリアジニル、ピリミジニル又はトリアゾロピリミジニルである。5,7-ジメトキシ-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル、5,7-ジエトキシ-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル、5-フルオロ-7-メトキシ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イル及び5-フルオロ-7-エトキシ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-2-イルが特に優先される。
本発明のさらに好ましい実施形態において、RAは、場合によって上記に定義した通りのRbにより置換された5又は6員環の複素環であり、好ましくは、1、2、3及び4個の窒素原子、又は1個の酸素原子、又は1個の硫黄原子のいずれか、及び適切であれば環の構成原子として1又は2個の窒素原子を有し、非置換であるか、又はRbから選択される1若しくは2個の置換基を有してよい。窒素を介して結合される飽和又は不飽和の基、例えば、
複素環式芳香族の基、すなわち、ピリダジン-3-イル、ピリダジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピラジン-2-イル、2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、ピラゾール-1-イル、ピラゾール-3-イル、ピラゾール-4-イル、イソオキサゾール-3-イル、イソオキサゾール-4-イル、イソオキサゾール-5-イル、イソチアゾール-3-イル、イソチアゾール-4-イル、イソチアゾール-5-イル、イミダゾール-1-イル、イミダゾール-2-イル、イミダゾール-4-イル、オキサゾール-2-イル、オキサゾール-4-イル、オキサゾール-5-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル及びチアゾール-5-イル等が優先される。
別の態様において、RAは、ピラゾール-3-イル、イミダゾール-5-イル、オキサゾール-2-イル、チアゾール-2-イル、チアゾール-4-イル、チアゾール-5-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、ピリジン-4-イル、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-4-イル、ピリミジン-5-イル、ピリダジン-4-イル、ピラジン-2-イル、[1H]-テトラゾール-5-イル及び[2H]-テトラゾール-5-イル等の、炭素を介して結合される複素環式芳香族であり、ここに記載のそれぞれの複素環は、例示的に、Rbから選択される1又は2個の置換基を有することができる。好ましい基Rbは、特に、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、OCHF2、OCF3及びCF3である。
さらに好ましい態様において、R2は、非置換であるか、又は基Rbにより部分的若しくは完全に置換されたフェニルである。基Rbがオルト位に位置する化合物が、特に優先される。式Iのこのような化合物は、式I.A
Figure 2012506885
により示される。
式I.Aにおいて、指数mは、0、又は1から4の整数、好ましくは、0、1又は2、特に、0又は1である。R5及びR6は、初めに定義した通りの基Rbであり、好ましくは、ハロゲン、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル及びC1〜C4-アルコキシである。基R6は、好ましくは、位置5に位置する。位置3における基R6は、さらに好ましい実施形態である。
特に好ましくは、R5は、Br、F、NO2、CN、CH3、OCH3、CHF2又はOCHF2である。R6は、特に好ましくは、Cl、F又はCF3等の、ハロゲン又はハロメチルである。特に好ましくは、(R6)mは、4-F、5-F、6-F、4-CF3、5-CF3及び3,6-F2からなる群から選択される。
好ましい実施形態において、XはOである。
さらなる実施形態において、XはSである。
さらなる実施形態において、XはNR3である。
R3は、好ましくは、H、CH3、C2H5、n-C3H7、CH(CH3)2、n-C3H9又はC(CH3)3等のC1〜C6-アルキル、シクロプロピルメチル等のC3〜C6-シクロアルキル-C1〜C4-アルキル、CH2CH=CH2、CH2C(CH3)=CH2、CH2CH2H=CH2、CH2CH2C(CH3)-CH2、CH2CH2CH2CH=CH2、CH2CH2CH2C(CH3)=CH2等のC3〜C6-アルケニル、又はC6H5、4-CH3-C6H4、4-F-C6H4又はS(O)n-RN等の場合によって置換されたフェニルであり、RNは、CH2CF3、CH2CHF2等のC1〜C6-ハロアルキルである。特に好ましくは、R3はHである。式Iの化合物が2個の置換基R3を有しているならば、これらの基は同一であっても異なっていてもよい。R3の好ましい態様はCH2CN、さらにCH2C6H5である。R3のさらに好ましい態様は、C6H5、4-CH3-C6H4、4-F-C6H4又はS(O)n-RN等の場合によって置換されたフェニルであり、RNは、CH2CF3、CH2CHF2等のC1〜C6-ハロアルキルである。
さらなる実施形態は、式Iの化合物のN-オキシドに関する。
さらなる実施形態は、式Iの化合物の塩、特に、式Iの化合物のアルキル化又はアリール化により好ましくは生じ得る、ピリジン窒素原子の四級化により得ることが可能な塩に関する。したがって、その化合物の好ましい塩は、N-アルキル塩、特に、N-メチル塩及びN-フェニル塩である。
特にそれらの使用に関して、以下の表にまとめた式Iの化合物が優先され、それらの化合物は、式I.1Aに対応する。さらに、表中の置換基について記載したグループは、それ自体で、それらが記載された組合せから独立して、問題の置換基の特に好ましい態様である。
一実施形態は、表11〜20及び31〜60の化合物、表21〜30の化合物A-1〜A-14及びA-29〜A-341、並びにR1がOS(O)2-を介して結合している基である化合物に関する。
さらなる態様は、表131〜140及び151〜180の化合物、表141〜150の化合物A-1〜A-14及びA-29〜A-341、並びにR1がOS(O)2-を介して結合している基である化合物に関する。
表1
XがOであり、R3がHであり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表2
XがOであり、R3がCH3であり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表3
XがOであり、R3がC2H5であり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表4
XがOであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表5
XがOであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表6
XがOであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表7
XがOであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表8
XがOであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表9
XがOであり、R3がCH2CNであり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表10
XがOであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表11
XがOであり、R3がHであり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表12
XがOであり、R3がCH3であり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表13
XがOであり、R3がC2H5であり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表14
XがOであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表15
XがOであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表16
XがOであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表17
XがOであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表18
XがOであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表19
XがOであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表20
XがOであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表21
XがOであり、R3がHであり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表22
XがOであり、R3がCH3であり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表23
XがOであり、R3がC2H5であり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表24
XがOであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表25
XがOであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表26
XがOであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表27
XがOであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表28
XがOであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表29
XがOであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表30
XがOであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表31
XがOであり、R3がHであり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表32
XがOであり、R3がCH3であり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表33
XがOであり、R3がC2H5であり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表34
XがOであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表35
XがOであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表36
XがOであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表37
XがOであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表38
XがOであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表39
XがOであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表40
XがOであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表41
XがOであり、R3がHであり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表42
XがOであり、R3がCH3であり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表43
XがOであり、R3がC2H5であり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表44
XがOであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表45
XがOであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表46
XがOであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表47
XがOであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表48
XがOであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表49
XがOであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表50
XがOであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表51
XがOであり、R3がHであり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表52
XがOであり、R3がCH3であり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表53
XがOであり、R3がC2H5であり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表54
XがOであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表55
XがOであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表56
XがOであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表57
XがOであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表58
XがOであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表59
XがOであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表60
XがOであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表61
XがOであり、R3がHであり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表62
XがOであり、R3がCH3であり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表63
XがOであり、R3がC2H5であり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表64
XがOであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表65
XがOであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表66
XがOであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表67
XがOであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表68
XがOであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表69
XがOであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表70
XがOであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表71
XがOであり、R3がHであり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表72
XがOであり、R3がCH3であり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表73
XがOであり、R3がC2H5であり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表74
XがOであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表75
XがOであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表76
XがOであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表77
XがOであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表78
XがOであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表79
XがOであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表80
XがOであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表81
XがOであり、R3がHであり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表82
XがOであり、R3がCH3であり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表83
XがOであり、R3がC2H5であり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表84
XがOであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表85
XがOであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表86
XがOであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表87
XがOであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表88
XがOであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表89
XがOであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表90
XがOであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表91
XがOであり、R3がHであり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表92
XがOであり、R3がCH3であり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表93
XがOであり、R3がC2H5であり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表94
XがOであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表95
XがOであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表96
XがOであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表97
XがOであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表98
XがOであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表99
XがOであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表100
XがOであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表101
XがOであり、R3がHであり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表102
XがOであり、R3がCH3であり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表103
XがOであり、R3がC2H5であり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表104
XがOであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表105
XがOであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表106
XがOであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表107
XがOであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表108
XがOであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表109
XがOであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表110
XがOであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表111
XがOであり、R3がHであり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表112
XがOであり、R3がCH3であり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表113
XがOであり、R3がC2H5であり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表114
XがOであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表115
XがOであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表116
XがOであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表117
XがOであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表118
XがOであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表119
XがOであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表120
XがOであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表121
XがSであり、R3がHであり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表122
XがSであり、R3がCH3であり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表123
XがSであり、R3がC2H5であり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表124
XがSであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表125
XがSであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表126
XがSであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表127
XがSであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表128
XがSであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表129
XがSであり、R3がCH2CNであり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表130
XがSであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mにおける指数mが0であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表131
XがSであり、R3がHであり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表132
XがSであり、R3がCH3であり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表133
XがSであり、R3がC2H5であり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表134
XがSであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表135
XがSであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表136
XがSであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表137
XがSであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表138
XがSであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表139
XがSであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表140
XがSであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが3-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表141
XがSであり、R3がHであり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表142
XがSであり、R3がCH3であり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表143
XがSであり、R3がC2H5であり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表144
XがSであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表145
XがSであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表146
XがSであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表147
XがSであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表148
XがSであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表149
XがSであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表150
XがSであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが4-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
ここで、化合物A-15〜A-28は好ましい実施形態である。
表151
XがSであり、R3がHであり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表152
XがSであり、R3がCH3であり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表153
XがSであり、R3がC2H5であり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表154
XがSであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表155
XがSであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表156
XがSであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表157
XがSであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表158
XがSであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表159
XがSであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表160
XがSであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが5-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表161
XがSであり、R3がHであり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表162
XがSであり、R3がCH3であり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表163
XがSであり、R3がC2H5であり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表164
XがSであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表165
XがSであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表166
XがSであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表167
XがSであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表168
XがSであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表169
XがSであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表170
XがSであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが6-Clであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表171
XがSであり、R3がHであり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表172
XがSであり、R3がCH3であり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表173
XがSであり、R3がC2H5であり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表174
XがSであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表175
XがSであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表176
XがSであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表177
XがSであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表178
XがSであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表179
XがSであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表180
XがSであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが3-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表181
XがSであり、R3がHであり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表182
XがSであり、R3がCH3であり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表183
XがSであり、R3がC2H5であり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表184
XがSであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表185
XがSであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表186
XがSであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表187
XがSであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表188
XがSであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表189
XがSであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表190
XがSであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが4-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表191
XがSであり、R3がHであり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表192
XがSであり、R3がCH3であり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表193
XがSであり、R3がC2H5であり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表194
XがSであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表195
XがSであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表196
XがSであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表197
XがSであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表198
XがSであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表199
XがSであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表200
XがSであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが5-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表201
XがSであり、R3がHであり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表202
XがSであり、R3がCH3であり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表203
XがSであり、R3がC2H5であり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表204
XがSであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表205
XがSであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表206
XがSであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表207
XがSであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表208
XがSであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表209
XがSであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表210
XがSであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが6-Fであり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表211
XがSであり、R3がHであり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表212
XがSであり、R3がCH3であり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表213
XがSであり、R3がC2H5であり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表214
XがSであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表215
XがSであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表216
XがSであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表217
XがSであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表218
XがSであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表219
XがSであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表220
XがSであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが4-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表221
XがSであり、R3がHであり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表222
XがSであり、R3がCH3であり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表223
XがSであり、R3がC2H5であり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表224
XがSであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表225
XがSであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表226
XがSであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表227
XがSであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表228
XがSであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表229
XがSであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表230
XがSであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが5-CF3であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表231
XがSであり、R3がHであり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表232
XがSであり、R3がCH3であり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表233
XがSであり、R3がC2H5であり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表234
XがSであり、R3がn-C3H7であり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表235
XがSであり、R3がCH(CH3)2であり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表236
XがSであり、R3がn-C4H9であり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表237
XがSであり、R3がCH2CH=CH2であり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表238
XがSであり、R3がCH2C≡CHであり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表239
XがSであり、R3がCH2CNであり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表240
XがSであり、R3がCH2C6H5であり、(R6)mが3,6-F2であり、化合物についてのR1とR5の組み合わせがそれぞれの場合において表Aの一つの行に対応する、式Iの化合物。
表A：式I.1Aに対応する式Iの化合物
Figure 2012506885
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この化合物I及びその農薬として有用な塩は、異性体混合物として及びその純粋異性体の形態でも、除草剤として適している。それらは、それ自体でも又は適切に製剤された組成物としても、適している。その化合物I、特にはその好ましい態様の化合物I、を含んでいる除草剤組成物は、特に高施用量で、非作物面の植物をきわめて有効に防除する。それらは、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタのような作物における広葉雑草及び雑草イネ科植物に対してその作物植物体になんら有意な損傷を引き起こすことなく作用する。この効果は、主に、低施用量で認められる。
当該の施用方法にもよるが、その化合物I(特にはその好ましい態様の)又はそれを含んでいる組成物は、さらに、さらなる数の作物植物体において、望ましくない植物体を消滅させるのに用いられ得る。適する作物の例は、以下の作物：
アリウム・セパ(Allium cepa、タマネギ)、アナナス・コモスス(Ananas comosus、パイナップル)、アラキス・ヒポゲア(Arachis hypogaea、ラッカセイ)、アスパラガス・オフィチナリス(Asparagus officinalis、アスパラガス)、アベナ・サチバ(Avena sativa、エンバク)、ベータ・ブルガリス品種アルチシマ(Beta vulgaris spec. altissima、テンサイ)、ベータ・ブルガリス品種ラパ(Beta vulgaris spec. rapa、サトウダイコン)、ブラッシカ・ナプス変種ナプス(Brassica napus var. napus、セイヨウアブラナ)、ブラッシカ・ナプス変種ナポブラッシカ(Brassica napus var. napobrassica、セイヨウキャベツ)、ブラッシカ・ラパ変種シルベストリス(Brassica rapa var. silvestris、インドアブラナ)、ブラッシカ・オレラセア(Brassica oleracea、セイヨウキャベツ)、ブラッシカ・ニグラ(Brassica nigra、クロガラシ)、カメリア・シネンシス(Camellia sinensis、チャ)、カルタムス・チンクトリウス(Carthamus tinctorius、ベニバナ)、カルヤ・イリノイネンシス(Carya illinoinensis、ペカン)、シトルス・リモン(Citrus limon、レモン)、シトルス・シネンシス(Citrus sinensis、オレンジスウィート)、コフェア・アラビカ(Coffea arabica、アラビアコーヒーノキ)(コフェア・カネフォラ(Coffea canephora、ロブスタコーヒーノキ)、コフェア・リベリカ(Coffea liberica、リベリアコーヒーノキ))、ククミス・サチバス(Cucumis sativus、キュウリ)、シノドン・デクチドン(Cynodon dactylon、ギョウギシバ)、ダウカス・カロタ(Daucus carota、ニンジン)、エラエイス・ギネエンシス(Elaeis guineensis、アブラヤシ)、フラガリア・ベスカ(Fragaria vesca、エゾヘビイチゴ)、グリシン・マクス(Glycine max、ダイズ)、ゴシッピウム・ヒルスツム(Gossypium hirsutum、リクチワタ)(ゴシピウム・アルボレウム(Gossypium arboreum、キダチワタ)、ゴシピウム・ヘルバケウム(Gossypium herbaceum、アジアワタ)、ゴシピウム・ビチフォリウム(Gossypium vitifolium、ウミシマワタ))、ヘリアンタス・アヌウス(Helianthus annuus、ヒマワリ)、ヘベア・ブラシリエンシス(Hevea brasiliensis、パラゴムノキ)、ホルデウム・ブルガレ(Hordeum vulgare、オオムギ)、フムラス・ルプルス(Humulus lupulus、ホップ)、イポモエア・バタタス(Ipomoea batatas、サツマイモ)、ジュグランス・レギア(Juglans regia、シナノグルミ)、レンス・クリナリス(Lens culinaris、ヒラマメ)、リヌム・ウシタチシマム(Linum usitatissimum、アマ)、リコペルシコン・リコペルシカム(Lycopersicon lycopersicum、トマト)、マルス・品種(Malus spec.、リンゴ属の品種)、マニホット・エスクレンタ(Manihot esculenta、キャッサバ)、メジカゴ・サチバ(Medicago sativa、アルファルファ)、ムサ・品種(Musa spec.、バナナ属の品種)、ニコチアナ・タバクム(Nicotiana tabacum、タバコ)(ニコチアナ・ルスチカ(Nicotiana rustica、マルバタバコ))、オレア・エウロペア(Olea europaea、オリーブ)、オリザ・サチバ(Oryza sativa、イネ)、ファセオラス・ルナタス(Phaseolus lunatus、ライマメ)、ファセオラス・ブルガリス(Phaseolus vulgaris、インゲンマメ)、ピセア・アビエス(Picea abies、ドイツトウヒ)、ピナス・品種(Pinus spec.、マツ属の品種)、ピスタシア・ベラ(Pistacia vera、ピスタシオノキ)、ピスム・サチバム(Pisum sativum、エンドウ)、プルナス・アビウム(Prunus avium、セイヨウウミザクラ)、プルナス・ペルシカ(Prunus persica、モモ)、ピルス・コムニス(Pyrus communis、セイヨウナシ)、プルヌス・アルメニアカ(Prunus armeniaca、アンズ)、プルヌス・サラスス(Prunus cerasus、サクラ)、プルヌス・デュルシス(Prunus dulcis、アーモンド)、プルヌス・ドメスチカ(Prunus domestica、プルーン)、リベス・シルベストレ(Ribes sylvestre、フサスグリ)、リシナス・コムニス(Ricinus communis、ヒマ)、サッカラム・オフィシナルム(Saccharum officinarum、サトウキビ)、セカレ・セレアレ(Secale cereale、ライムギ)、シナピス・アルバ(Sinapis alba、シロガラシ)、ソラナム・ツベロサム(Solanum tuberosum、ジャガイモ)、ソルガム・ビコロル(Sorghum bicolor、モロコシ)(ソルガム・ブルガレ(Sorghum vulgare、ホウキモロコシ))、テオブロマ・カカオ(Theobroma cacao、カカオ)、トリフォリウム・プラテンセ(Trifolium pratense、アカツメクサ)、トリチクム・アエスチバム(Triticum aestivum、コムギ)、トリチカレ(Triticale、ライコムギ)、トリチクム・デュラム(Triticum durum、マカロニコムギ)、ビシア・ファバ(Vicia faba、ソラマメ)、ビティス・ビニフェラ(Vitis vinifera、ブドウ)、及びゼア・マイス(Zea mays、トウモロコシ)、
である。
用語「作物植物体」には、品種改良、突然変異又は遺伝子工学によって改変されている植物体も含まれる。遺伝子改変植物体は、交雑育種、突然変異又は自然組み換え(すなわちその遺伝情報の再組み立て)によっては自然条件下で起こらないような方式で遺伝物質が改変されている植物体である。ここで、一般には、植物体の各特性を改良するためには、1つ又はそれ以上の遺伝子が、その植物体の遺伝物質に組み込まれている。
つまり、この用語「作物植物体」には、品種改良や遺伝子工学によって、ある種の除草剤の群、例えばヒドロキシフェニルピルバートジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害物質、アセトラクタートシンターゼ(ALS)阻害物質、例えばスルホニル尿素(欧州特許出願公開第0257993号明細書、米国特許第5,013,659号明細書)やイミダゾリノン(例えば、米国特許第6,222,100号明細書、国際公開第01/82685号パンフレット、国際公開第00/26390号パンフレット、国際公開第97/41218号パンフレット、国際公開第98/02526号パンフレット、国際公開第98/02527号パンフレット、国際公開第04/106529号パンフレット、国際公開第05/20673号パンフレット、国際公開第03/14357号パンフレット、国際公開第03/13225号パンフレット、国際公開第03/14356号パンフレット、国際公開第04/16073号パンフレットを参照されたい)等、エノルピルビルシキマート3-ホスファートシンターゼ(enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase)(EPSPS)阻害物質、例えば、グリホセート(例えば、国際公開第92/00377号パンフレットを参照されたい)等、グルタミンシンテターゼ(GS)阻害物質、例えば、グルホシネート(例えば、欧州特許出願公開第0242236号明細書、欧州特許出願公開第242246号明細書を参照されたい)等、又はオキシニル系除草剤(例えば、米国特許第5,559,024号明細書を参照されたい)、に対して耐性を獲得している植物体も含まれる。
イミダゾリノン(例えばイマザモックス)に耐性の多くの作物植物体(例えばClearfield(登録商標)アブラナ)が古典的品種改良法(突然変異)の利用により作出されている。グリホセート又はグルホシネート(これらは、商品名RoundupReady(登録商標)(グリホセート)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)で市販されている)に抵抗性の、例えばダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びアブラナのような作物植物が、遺伝子工学法の利用により作出されている。
つまり、この用語「作物植物体」には、遺伝子工学の利用により、1種又はそれ以上のトキシン、例えば細菌株バチルス種(Bacillus ssp.)のトキシン、を産生する植物体も含まれる。そのような遺伝子改変植物体によって産生されるトキシンとしては、例えば、バチルス種(特にはバチルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))の殺昆虫タンパク質、例えばエンドトキシンCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9c、Cry34Ab1又はCry35Ab1；栄養成長期産生殺昆虫タンパク質(vegetative insecticidal proteins)(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3、又はVIP3A；線虫コロニー形成性細菌(nematode-colonizing bacteria)(例えばホトルハブダス属の種(Photorhabdus spp.)又はゼノルハブダス属の種(Xenorhabdus spp.))の殺昆虫タンパク質；動物生物のトキシン、例えばハチトキシン、クモトキシン又はサソリトキシン；真菌トキシン、例えばストレプトミセテス(Streptomycetes)から産生されるトキシン；植物レクチン、例えばエンドウレクチン又はオオムギレクチン；アグルチニン(agglutinins)；プロテイナーゼ阻害物質、例えばトリプシン阻害物質、セリンプロテアーゼ阻害物質、パタチン阻害物質、シスタチン阻害物質、又はパパイン阻害物質；リボソーム-不活化タンパク質(ribosome-inactivating proteins)(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン又はブリヨジン；ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害物質、又はHMG-CoA-レダクターゼ；イオンチャネルブロッカー、例えばナトリウムチャネル又はカルシウムチャネルの阻害物質；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)；スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ、及びグルカナーゼ；が挙げられる。その植物体中では、これらのトキシンは、プレトキシン(pre-toxins)、ハイブリッドタンパク質(hybrid proteins)又はトランケーテッドタンパク質(truncated proteins)あるいはそうでなければ改変タンパク質(modified proteins)としても産生され得る。ハイブリッドタンパク質は、異なるタンパク質ドメインの新規な組み合わせを特徴としている(例えば、国際公開第2002/015701号パンフレットを参照されたい)。このようなトキシン又はそのようなトキシンを産生する遺伝子改変植物体のさらなる例は、欧州特許出願公開第374753号明細書、国際公開第93/007278号パンフレット、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書、国際公開第03/018810号パンフレット及び国際公開第03/052073号パンフレットに開示されている。そのような遺伝子改変植物体の作成方法は当業者には知られており、例えば、先に言及した文献に開示されている。先に言及した各トキシンの多くは、それらを産生している植物体に、節足動物のあらゆる分類学上の群に属する害虫、特にはカブトムシ(beetles)(コレオプテラ(Coleoptera；鞘翅目))、二翅類昆虫(ディプテラ(Diptera；双翅目))及びチョウ(butterflies)(レピドプテラ(Lepidoptera；鱗翅目))に、ならびにセンチュウ(nematodes)(ネマトーダ(Nematoda；線虫綱))にも耐性を賦与する。
殺昆虫トキシンをコードする1種又はそれ以上の遺伝子を産生する遺伝子改変植物体は、例えば、先に言及した文献に記載されており、またそれらのうちの一部のものは、例えば、YieldGard(登録商標)(そのトキシンCry1Abを産生するトウモロコシ栽培変種)、YieldGard(登録商標)Plus(そのトキシンCry1Ab及びCry3Bb1を産生するトウモロコシ栽培変種)、Starlink(登録商標)(そのトキシンCry9cを産生するトウモロコシ栽培変種)、Herculex(登録商標)RW(そのトキシンCry34Ab1、Cry35Ab1及びその酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を産生するトウモロコシ栽培変種)；NuCOTN(登録商標)33B(そのトキシンCry1Acを産生するワタ栽培変種)、Bollgard(登録商標)I(そのトキシンCry1Acを産生するワタ栽培変種)、Bollgard(登録商標)II(そのトキシンCry1Ac及びトキシンCry2Ab2を産生するワタ栽培変種)；VIPCOT(登録商標)(VIPトキシンを産生するワタ栽培変種)；NewLeaf(登録商標)(そのトキシンCry3Aを産生するジャガイモ栽培変種)；Syngenta Seeds SAS社(仏)から販売のBt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標)CB)及びBt176(そのトキシンCry1Ab及びそのPAT酵素を産生するトウモロコシ栽培変種)、Syngenta Seeds SAS社(仏)から販売のMIR604(そのトキシンCry3Aの改変体を産生するトウモロコシ栽培変種、国際公開第03/018810号パンフレットを参照されたい)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)から販売のMON 863(そのトキシンCry3Bb1を産生するトウモロコシ栽培変種)、Monsanto Europe S.A.社(ベルギー)から販売のIPC 531(そのトキシンCry1Acの改変体を産生するワタ栽培変種)、及びPioneer Overseas Corporation社(ベルギー)から販売の1507(そのトキシンCry1F及びそのPAT酵素を産生するトウモロコシ栽培変種)のように、市販もされている。
つまり、この用語「作物植物体」には、遺伝子工学の利用により、細菌性、ウイルス性又は真菌性病原体に対してより効果があり又は抵抗性が増大されている1種又はそれ以上のタンパク質、例えば、感染特異的タンパク質(pathogenesis-related proteins)(PRタンパク質、欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照されたい)、抵抗タンパク質(resistance proteins)(例えば、メキシコ産野生種ジャガイモであるソラヌム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)由来のジャガイモ栽培変種、ファイトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する2種の抵抗遺伝子を産生する)又はT4-lysozym(例えばジャガイモ栽培変種植物体、このタンパク質を産生することによって、エルビィニア・アミロボーラ(Erwinia amylvora)のような細菌に対して抵抗性がある)等を産生する植物体も、含まれる。
つまり、この用語「作物植物体」には、遺伝子工学法の利用により、例えば、その可能収量(例えばバイオマス、穀物収量、デンプン含有量、油分含有量又はタンパク質含有量)；日照り、塩分又は他の生長制限環境因子に対する耐性；あるいは害虫ならびに真菌性、細菌性さらにはウイルス性病原体に対する抵抗性；を高めさせることにより、その生産性が改善されている植物体も含まれる。
この用語「作物植物体」には、遺伝子工学法の利用により、特にはヒト又は動物の栄養摂取を改善するためにその構成成分が改変されている植物体、例えば健康促進性長鎖オメガ-3脂肪酸又は不飽和オメガ-9脂肪酸を産生する油脂植物体(例えば、Nexera(登録商標)アブラナ)も含まれる。
この用語「作物植物体」には、遺伝子工学法の利用によりその原料物質の生産性を改善させるように、例えばジャガイモのアミロペクチン含有量を増大させるように改変されている植物体(Amflora(登録商標)ジャガイモ)も、含まれる。
さらに、式Iで表される化合物は、植物体一部分を落葉及び/又は乾燥させるのにも適していることが見出されており、これには、ワタ、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメのような作物植物体、特にはワタ、が適している。この関連では、植物体を乾燥及び/又は落葉させるための組成物、そのような組成物を調製するための方法、及び式Iで表される化合物を用いた植物体の乾燥及び/又は落葉方法が見出されている。
乾燥化剤としては、式Iで表される化合物は、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリ及びダイズのような作物植物体の地上部分のみならず、禾穀類の地上部分も、乾燥化させるのに、特に適している。これは、そのような重要な作物植物体の完全機械収穫を可能にするものである。
また、収穫を容易にすることも、経済的関心事であるが、これは、柑橘類果実、オリーブならびに他の仁果類果実、石果及び堅果の品種及び変種において、その裂開、つまりその木への着生の低下を、一定の時間期間内に集中させることによって、可能にされる。この同じ活性、すなわちその植物体の果実部分又は葉部分と苗条部分との間にある器官脱離組織の発達促進は、有用な植物体(特にはワタ)の容易調節可能落葉にも必須である。
さらには、個々のワタ植物体の成熟時間間隔を短縮させることは、収穫後の繊維品質の向上をもたらす。
この化合物I(又はその化合物Iを含んでいる除草剤組成物)は、例えば、噴霧準備が完了した水溶液、粉末、懸濁液の形態で、さらには高濃度水性、油性又は他の懸濁液もしくはディスパージョン、エマルジョン、オイルディスパージョン、ペースト、粉、広域散布用剤の形態で、あるいは顆粒の形態で、その種子に噴霧、霧化、散粉、散布、注水することによって、又はその種子を処理することによって、あるいはその種子と混合することによって、用いられ得る。施用剤形は、その意図される目的によって決まるものであるが、各場合においては、本発明による活性成分の可能な限りの微細な分散が確保されるべきである。
この除草剤組成物には、式Iで表される少なくとも1種の化合物又はIの農薬として有用な塩の除草剤として有効な量、及び、作物保護剤を製剤するのに慣用されている補助剤が含まれている。
作物保護剤を製剤するのに慣用されている補助剤の例は、不活性補助剤(固体担体)、界面活性剤(例えば分散剤、保護コロイド、乳化剤、湿潤剤及び粘着性付与剤)、有機及び無機増粘剤、静菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切な場合には着色剤、及び(種子用製剤の)接着剤である。
増粘剤(すなわち、その製剤に改変された流動特性、すなわち静止の状態では高粘度、及び、運動の状態では低粘度、を賦与する化合物)の例は、多糖類、例えばキサンタンガム(Kelco製Kelzan(登録商標))、Rhodopol(登録商標)23(Rhone Poulenc製)又はVeegum(登録商標)(R.T.Vanderbilt製)、ならびに有機及び無機板状物質、例えばAttaclay(登録商標)(Engelhard製)である。
消泡剤の例は、シリコーンエマルジョン(例えば、Silikon(登録商標)SRE(Wacker社)又はRhodia製のRhodorsil(登録商標))、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、有機フッ素化合物ならびにこれらのものの混合物である。
静菌剤は、その除草剤水性製剤を安定化させるのに加えられ得る。静菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール系の静菌剤(ICI製Proxel(登録商標)又はThor Chemie製Acticide(登録商標)RS及びRohm & Haas製Kathon(登録商標)MK)、さらにはイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン(Thor Chemie製Acticide(登録商標)MBS)である。
凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素又はグリセロールである。
着色剤の例は、低水溶解度顔料(ピグメント)及び水溶性染料である。言及され得る例は、ローダミンB、C.I.ピグメントレッド112、C.I.ソルベントレッド1、ならびにピグメントブルー15：4、ピグメントブルー15：3、ピグメントブルー15：2、ピグメントブルー15：1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48：2、ピグメントレッド48：1、ピグメントレッド57：1、ピグメントレッド53：1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベイシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108、の名称で知られている染料である。
結着剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアセタート、ポリビニルアルコール及びチローゼである。
適する不活性補助剤は、例えば、以下のとおりである。
中〜高沸点の鉱油留分(例えばケロシン及びディーゼルオイル)さらにはコールタールオイル及び植物又は動物由来のオイル、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素(例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化されたナフタレン及びその誘導体、アルキル化されたベンゼン及びその誘導体)、アルコール例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、ケトン例えばシクロヘキサノン、又は強極性溶媒、例えばN-メチルピロリドンのようなアミン、さらには水。
固体担体は、鉱物質土類(例えば、シリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、ボール、黄土、クレイ、ドロマイト、珪藻土)；硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム及び酸化マグネシウム；粉砕合成材、肥料(例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウムや尿素)、さらには栽培植物由来の産物(例えば、禾穀類殻粉、樹皮挽き粉、木材挽き粉及び堅果殻引き粉)、セルロース粉末、ならびに他の固体担体である。
適する界面活性剤(補佐剤、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤や乳化剤)は、芳香族スルホン酸、例えば、リグニンスルホン酸(例えばBorresperseタイプ、Borregard)、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸(Morwetタイプ、Akzo Nobel)及びジブチルナフタレンスルホン酸(Nekalタイプ、BASF)、さらには脂肪酸の、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩；アルキルスルホナート及びアルキルアリールスルホナート；アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、及び脂肪アルコールスルファート；ならびに硫酸化ヘキサ-、ヘプタ-、及びオクタ-デカノール；さらには硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩；及びスルホン化ナフタレン及びその誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物；ポリオキシ-エチレンオクチルフェニルエーテル；エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノール又はエトキシル化ノニルフェノール；アルキルフェニルもしくはトリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸塩廃液、さらには蛋白、変性蛋白、多糖類(例えばメチルセルロース)、疎水変性されたスターチ、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)タイプ、Clariant)、ポリカルボキシラート(BASF SE、Sokolanタイプ)、ポリアルコキシラート、ポリビニルアミン(BASF SE、Lupasolタイプ)、ポリビニルピロリドン及びそのコポリマーである。
粉粒剤、広域散布用剤及び粉末剤は、その活性成分を固体担体と一緒にして混合又は粉砕することによって調製され得る。
顆粒剤、例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質顆粒剤は、その活性成分を固体担体に結着させることによって調製され得る。
水性施用剤形は、エマルジョン濃縮物、懸濁液、ペースト、水和性粉粒又は水分散性顆粒から、水を加えることによって調製され得る。エマルジョン、ペースト又はオイルディスパージョンを調製するためには、式I又はIaで表される化合物は、そのままでか又は油又は溶媒に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いることにより、水にホモジナイズされ得る。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤及び(望まれるなら)溶媒又は油を含んでいる濃縮物を調製することも可能であり、これは、水で希釈するのに適している。
施用準備が完了した調製物中の式Iで表される化合物の濃度は、広い範囲内で変わり得る。一般には、この製剤は、0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜95重量％の少なくとも1種の活性化合物を含んでいる。活性化合物は、90％〜100％(好ましくは95％〜100％)の純度(NMRスペクトルによる)で用いられる。
本発明の化合物Iは、例えば、以下のように製剤され得る。
1.水で希釈する調製品
A 液剤(Water-soluble concentrates)
活性化合物10重量部を90重量部の水又は水可溶溶媒に溶解させる。別法としては、湿潤剤又は他の補佐剤を加える。水で希釈すると活性化合物は溶解する。これにより活性化合物含有量が10重量％の製剤が得られる。
B 分散製剤(Dispersible concentrates)
活性化合物20重量部を10重量部の分散剤(例えばポリビニルピロリドン)を加えてある70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈するとディスパージョンが得られる。この活性化合物含有量は、20重量％である。
C 乳剤(Emulsifiable concentrates)
活性化合物15重量部をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートを加えてある(各場合5重量部)75重量部の有機溶媒(例えばアルキル芳香族)に溶解させる。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は15重量％の活性化合物含有量を有する。
D エマルション製剤(Emulsions)
活性化合物25重量部をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレートを加えてある(各場合5重量部)35重量部の有機溶媒(例えばアルキル芳香族)に溶解させる。乳化装置(例えばUltraturrax)を用いてこの混合物を30重量部の水に導入し、均質なエマルションにする。水で希釈するとエマルションが得られる。この製剤は25重量％の活性化合物含有量を有する。
E 懸濁製剤(Suspensions)
撹拌下にあるボールミル中で、活性化合物20重量部を10重量部の分散剤＋湿潤剤及び70重量部の水又は有機溶媒を加えて粉砕し、微細活性化合物懸濁液を得る。水で希釈するとその活性化合物の安定懸濁液が得られる。この製剤中の活性化合物含有量は20重量％である。
F 顆粒水和剤及び顆粒水溶剤(Water-dispersible granules and water-soluble granules)
専用の装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床)を用いて、活性化合物50重量部を50重量部の分散剤＋湿潤剤を加えて細かく粉砕し、顆粒水和剤又は顆粒水溶剤にする。水で希釈するとその活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤は50重量％の活性化合物含有量を有する。
G 水和剤及び水溶剤(Water-dispersible powders and water-soluble powders)
ローター・ステーター・ミル中で、活性化合物75重量部を25重量部の分散剤＋湿潤剤＋シリカゲルを加えて粉砕する。水で希釈するとその活性化合物の安定なディスパージョン又は溶液が得られる。この製剤の活性化合物含有量は75重量％である。
H ゲル剤(Gel formulations)
ボールミル中で、活性化合物20重量部、分散剤10重量部、ゲル化湿潤剤1重量部、及び水又は有機溶媒70重量部を粉砕して、微細懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物含有量が20重量％の安定な懸濁液が得られる。
2.希釈せずに施用する調製品
I 粉剤(Dusts)
活性化合物5重量部を細かく粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと緊密に混合する。これにより、活性化合物含有量が5重量％の散粉用粉剤が得られる。
J 顆粒剤(Granules)(GR、FG、GG、MG)
活性化合物0.5重量部を細かく粉砕し、99.5重量部の担体と組み合わせる。ここでは、最新の方法は、押出し、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、活性化合物含有量が0.5重量％の希釈せずに施用されることになる顆粒剤が得られる。
K ULV溶液剤(ULV 溶液s)(UL)
活性化合物10重量部を90重量部の有機溶媒(例えばキシレン)に溶解させる。これにより、活性化合物含有量が10重量％の希釈せずに施用されることになる調製品が得られる。
その化合物I又はそれを含んでいる除草剤組成物は、作物植物体の発芽前又は発芽後、あるいはその種子と一緒に、適用され得る。その除草剤組成物又は活性化合物で前処理された作物植物体の種子を適用することによってもその除草剤組成物又は活性化合物を適用できる。この活性化合物に対する耐性が、一部の作物植物体にとって、あまりよくない場合は、噴霧装置の利用により、その感受性の作物植物体の葉とその除草剤組成物が接触しないよう可能な限り離して、同時に、下に生育している望ましくない植物体の葉、又はその裸の土壌表面にその活性化合物が届くように、その除草剤組成物を噴霧する適用方法が用いられ得る(後方直結(post-directed)、傍置き(lay-by))。
さらなる実施形態では、この式Iで表される化合物又はその除草剤組成物は、種子処理によっても適用され得る。
種子処理には、基本的には、本発明による式Iで表される化合物又はそれから調製される組成物を基にした、当業者にはよく知られているあらゆる手順(種子ドレッシング、種子コーティング、種子ダスティング、種子ソーキング、種子フィルムコーティング、種子多層コーティング、種子エンクラスティング、種子浸漬及び種子ペレッティング)が含まれる。本発明では、この除草剤組成物は、希釈して、又は希釈せずに、適用され得る。
この用語種子には、例えば、トウモロコシ、種子、果実、塊茎、挿し木ほか類似形体の、あらゆるタイプの種子が含まれる。本発明では、好ましくは、この用語種子は、トウモロコシ及び種子のことを言っている。
用いる種子は、先に言及した有用な植物体の種子であってよいが、遺伝子導入植物体、又は通常の品種改良法によって得られた植物体、の種子であってもよい。
活性化合物の適用量は、0.001〜3.0(好ましくは0.01〜1.0)kg/haの活性物質(a.s.)であり、これは、その防除標的、その季節、その標的植物体、及びその生長段階によっても左右される。その種子を処理するためには、この化合物Iは、一般的には、100kgの種子当たり0.001〜10kgの量で、用いられる。
また、式Iで表される化合物を、毒性緩和剤との組み合わせで用いるのが有利であり得る。毒性緩和剤は、望ましくない植物体に対する式Iで表される化合物の除草活性に実質的に影響することなく有用な植物体に対する損傷を予防又は低減する化学物質化合物である。毒性緩和剤は、その有用な植物体の播種前でも(例えば、その種子処理で、あるいは挿し木又は苗木に)、また植物体の発芽前又は後でも、用いられ得る。この毒性緩和剤と式Iで表される化合物とは、同時に、又は続いて、用いられ得る。適する毒性緩和剤は、例えば、(キノリン-8-オキシ)酢酸、1-フェニル-5-ハロアルキル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-カルボン酸、1-フェニル-4,5-ジヒドロ-5-アルキル-1H-ピラゾール-3,5-ジカルボン酸、4,5-ジヒドロ-5,5-ジアリール-3-イソオキサゾールカルボン酸、ジクロロアセトアミド、アルファ-オキシミノフェニルアセトニトリル、アセトフェノンオキシム、4,6-ジハロ-2-フェニルピリミジン、N-((4-(アミノカルボニル)フェニル)スルホニル)-2-ベンズアミド、1,8-ナフタル酸無水物、2-ハロ-4-(ハロアルキル)-5-チアゾールカルボン酸、ホスホロチオラート及びO-フェニルN-アルキルカルバマートならびにこれらのものの農薬として有用な塩、及び、それらが酸活性を有しているとして、これらのものの農薬として有用な誘導体(例えばアミド、エステル及びチオエーテル)である。
その活性スペクトルを広げるために、また相乗効果を得るために、式Iで表される化合物は、他の除草又は生長調節活性化合物の群のうちの多くの代表的なものと、あるいは毒性緩和剤と、混合され得、また一緒に適用もされ得る。適する混合パートナーは、例えば、1,2,4-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、アミド、アミノリン酸及びその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ/ヘテロアリールオキシアルカン酸及びその誘導体、安息香酸及びその誘導体、ベンゾチアジアジノン、2-(ヘタロイル/アロイル)-1,3-シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソオキサゾリジノン、メタ〜CF3-フェニル誘導体、カルバマート、キノリンカルボン酸及びその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸及びその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン-3-オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸及びその誘導体、尿素、3-フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、ヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸及びその誘導体、2-フェニルプロピオン酸及びその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸及びその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキサミド、ウラシルさらにはフェニルピラゾリン及びイソオキサゾリンならびにそれらの誘導体である。
さらには、その化合物Iを単独で適用するのが、又は他の除草剤との組み合わせで適用するのが、あるいはそうでなければさらなる作物保護剤、例えば害虫又は植物病原性真菌もしくは細菌を防除するための組成物と、一緒にして、混合するのも、有用であり得る。また、栄養不足及び微量元素不足を軽減するのに用いられる無機塩溶液との混和も関心事である。植物非有害性オイルやオイル製剤のような他の添加剤も加えられ得る。
本発明による式Iで表されるピリジン化合物との組み合わせで用いられ得る除草剤の例は、
b1)その脂質生合成阻害剤の群からは：
アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホプ、クロジナホプ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホプ、シハロホプ-ブチル、ジクロホプ、ジクロホプ-メチル、フェノキサプロプ、フェノキサプロプ-エチル、フェノキサプロプ-P、フェノキサプロプ-P-エチル、フルアジホプ、フルアジホプ-ブチル、フルアジホプ-P、フルアジホプ-P-ブチル、ハロキシホプ、ハロキシホプ-メチル、ハロキシホプ-P、ハロキシホプ-P-メチル、メタミホプ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホプ、キザロホプ、キザロホプ-エチル、キザロホプ-テフリル、キザロホプ-P、キザロホプ-P-エチル、キザロホプ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ベンフレセート、ブチレート、シクレート、ダラポン、ジメピペレート、エプトク、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、トカ、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート及びベルノレート；
b2)そのALS阻害剤の群からは：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ビスピリバク、ビスピリバク-ナトリウム、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、クロランスラム、クロランスラム-メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマザメタベンゾ、イマザメタベンゾ-メチル、イマザモキス、イマザプ酸、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、メソスルフロン、メトスラム、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、ンイコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキッスラム、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピリベンゾオキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミノバク-メチル、ピリチオバク、ピリチオバク-ナトリウム、ピロキッスラム、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル及びトリトスルフロン；
b3)その光合成阻害剤の群からは：
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン-ナトリウム、ブロマシル、ブロモフェノキシム、ブロモキシニルならびにその塩及びエステル、クロロブロムロン、クロリダゾン、クロロトルロン、クロロキスロン、シアナジン、デスムジファム、デスメトリン、ジメフロン、ジメタメトリン、ジクアト、ジクアト-ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イオキシニルならびにその塩及びエステル、イソプロツロン、イソウロン、カルブチレート、レナシル、リヌロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、ムトリブジン、モノリヌロン、ネブロン、パラクアト、パラクアト-ジクロリド、パラクアト-ジメチルスルファート、ペンタノクロル、フェンムジファム、フェンムジファム-エチル、プロメトン、プロメトリン、プロプアニル、プロパジン、ピリダホール、ピリダート、シズロン、シマジン、シメトリン、トブチウロン、テルバシル、テルブメトン、テルブチルアジン、テルブトリン、チジアズロン及びトリエタジン；
b4)そのプロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤の群からは：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノキス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、シニドン-エチル、フルアゾレート、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルミクロラク、フルミクロラク-ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルチアセト、フルチアセト-メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、2-クロロ-5-(3,6-ジヒドロ-3-メチル-2,6-ジオキソ-4-(トリフルオロメチル)-1(2H)-ピリミジニル)-4-フルオロ-N-((イソプロピル)メチルスルファモイル)ベンズアミド(H-1; CAS 372137-35-4)、エチル(3-(2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ)-2-ピリジルオキシ)アセタート(H-2; CAS 353292-31-6)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS H-3; 452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-4; CAS 915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-5; CAS 452099-05-7)及びN-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(H-6; CAS 45100-03-7)；
b5)その白化除草剤(bleacher herbicides)の群からは：
アクロニフェン、アミトロール、ベフルブトアミド、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルフトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、4-ヒドロキシ-3-((2-((2-メトキシエトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)-3-ピリジル)カルボニル)ビシクロ(3.2.1)オクト-3-エン-2-オン(H-7; CAS 352010-68-5)及び4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(H-8; CAS 180608-33-7)；
b6)そのEPSPシンターゼ阻害剤の群からは：
グリホセート、グリホセート-イソプロピルアンモニウム及びグリホセート-トリメシウム(スルホセート)；
b7)そのグルタミンシンターゼ阻害剤の群からは：
ビラナホス(ビアラホス)、ビラナホス-ナトリウム、グルホシネート及びグルホシネート-アンモニウム；
b8)そのDHPシンターゼ阻害剤の群からは：
アスラム；
b9)その有糸分裂阻害剤の群からは：
アミプロホ、アミプロホス-メチル、ベンフルラリン、ブタミホ、ブトラリン、カルベトアミド、クロルプロファム、クロルタール、クロルタール-ジメチル、ジニトロアミン、ジチオピル、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、プロファム、プロピズアミド、トブタム、チアゾピル及びトリフルラリン；
b10)そのVLCFA阻害剤の群からは：
アセトクロル、アラクロル、アニロホ、ブタクロル、カフェンストロール、ジメタクロル、ジメタンアミド、ジメテンアミド-P、ジフェンアミド、フェントラズアミド、フルフェンアセト、メフェンアセト、メタザクロル、メトラクロル、メトラクロル-S、ナプロアニリド、ナプロプアミド、ペトキサミド、ピペロホ、プレチラクロル、プロパクロル、プロピソクロル、ピロキサスルホン(KIH-485)及びテニルクロル；
次の式2：
Figure 2012506885
(ここで、各可変部は、以下のとおりの意味：
Yは、フェニル、又は冒頭で定義した5もしくは6員ヘテロアリールであり、この基は、1〜3個の基Raaによって置換されていてもよい；
R21、R22、R23、R24は、H、ハロゲン又はC1〜C4-アルキルである；
Xは、O又はNHである；
nは、0又は1である；
を有している)
で表される化合物。
この式2で表される化合物は、特には、以下のとおりの意味：
Yは、
Figure 2012506885
(ここで、#は、その分子の骨格への結合を表している)
である；かつ
R21、R22、R23、R24は、H、Cl、F又はCH3である；
R25は、ハロゲン、C1〜C4-アルキル又はC1〜C4-ハロアルキルである；
R26は、C1〜C4-アルキルである；
R27は、ハロゲン、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシである；
R28は、H、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル又はC1〜C4-ハロアルコキシである；
mは、0、1、2又は3である；
Xは、酸素である；
nは、0又は1である、
を有している。
好ましい式2で表される化合物は、以下のとおりの意味：
Yは、
Figure 2012506885
である；
R21は、Hである；
R22、R23は、Fである；
R24は、H又はFである；
Xは、酸素である；
nは、0又は1である；
を有している。
特に好ましい式2で表される化合物は、
3-(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イルメタンスルホニル)-4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-1)；3-{(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)フルオロメタンスルホニル}-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-2)；4-(4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニルメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-3)；4-((5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)フルオロメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-4)；4-(5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニルメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-5)；3-{(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)ジフルオロメタンスルホニル}-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-6)；4-((5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)ジフルオロメチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-7)；3-{(5-(2,2-ジフルオロエトキシ)-1-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-4-イル)ジフルオロメタンスルホニル}-4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール(2-8)；4-(ジフルオロ-(4-フルオロ-5,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-スルホニル)メチル)-2-メチル-5-トリフルオロメチル-2H-[1,2,3]トリアゾール(2-9)；
であり；
b11)そのセルロース生合成阻害剤の群からは：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム及びイソキサベン；
b12)そのデカップラー(decoupler)除草剤の群からは：
ジノセブ、ジノテルブ及びDNOC及びその塩；
b13)そのオーキシン除草剤の群からは：
2,4-Dならびにその塩及びエステル、2,4-DBならびにその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩例えばアミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、クロランベンならびにその塩及びエステル、クロムプロプ、クロピラリドならびにその塩及びエステル、ジカンバならびにその塩及びエステル、ジクロルプロプならびにその塩及びエステル、ジクロルプロプ-Pならびにその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル、フルロキシピル-メプチル、MCPAならびにその塩及びエステル、MCPA-チオエチル、MCPBならびにその塩及びエステル、メコプロプならびにその塩及びエステル、メコプロプ-Pならびにその塩及びエステル、ピクロラムならびにその塩及びエステル、キンクロラク、キンメラク、TBA(2,3,6)ならびにその塩及びエステル、トリクロピルならびにその塩及びエステル、さらには5,6-ジクロロ-2-シクロプロピル-4-ピリミジンカルボン酸(H-9; CAS 858956-08-8)ならびにその塩及びエステル；
b14)そのオーキシン輸送阻害剤の群からは：
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ナプタラム及びナプタラム-ナトリウム；
b15)その他の除草剤の群からは：
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、シネチリン、クミルウロン、ダラポン、ダゾメト、ジフェンゾクアト、ジフェンゾクアト-メチルスルファート、ジメチピン、DSMA、ジムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロプ、フランプロプ-イソプロピル、フランプロプ-メチル、フランプロプ-M-イソプロピル、フランプロプ-M-メチル、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプルイミドール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、インダノファン、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチルアジド、メチルブロミド、メチル-ジムロン、メチルヨージド、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン及び6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(H-10; CAS 499223-49-3)ならびにその塩及びエステル；
である。
好ましい毒性緩和剤Cの例は、ベノキサコル、クロキントセト、シオムトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート、ナフタル酸無水物、オキサブトリニル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ(4.5)デカン(H-11; MON4660、CAS 71526-07-3)及び2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(H-12; R-29148、CAS 52836-31-4)である。
群b1)〜b15)の活性化合物、及び毒性緩和剤Cは、公知の除草剤及び毒性緩和剤であり、例えば、The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanWOod.net/pesticides/)；B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide (Herbicides), Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1995；を参照されたい。さらなる除草活性化合物は、公知文献である国際公開第96/26202号パンフレット、国際公開第97/41116号パンフレット、国際公開第97/41117号パンフレット、国際公開第97/41118号パンフレット、国際公開第01/83459号パンフレット及び国際公開第2008/074991号パンフレットさらにはW. Kramer et al. (ed.) "Modern Crop Protection Compounds", Vol. 1, Wiley VCH, 2007ならびに本明細書で挙げられた文献に記載されている。
本発明は、少なくとも1種の式Iのピリジン化合物、及び好ましくはグループb1からb15の活性化合物から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物を含む活性化合物の組合せと、少なくとも1種の固体若しくは液体の担体及び/又は1種若しくは複数の界面活性剤と、必要に応じて作物保護組成物に慣用されているさらに1種又は複数の助剤とを含む1成分の組成物として配合された、作物保護組成物の形態の組成物にも関する。
本発明は、少なくとも1種の式Iのピリジン化合物、固体若しくは液体の担体及び/又は1種若しくは複数の界面活性剤を含む第1の成分と、グループb1からb15の活性化合物から選択される少なくとも1種のさらなる活性化合物、固体若しくは液体の担体、及び/又は1種若しくは複数の界面活性剤を含む第2の成分とを含む2成分の組成物として配合された、作物保護組成物の形態の組成物にも関し、さらに両方の成分は、作物保護組成物に慣用されている助剤をさらに含むこともできる。
成分Aとしての少なくとも1種の式Iの化合物と、少なくとも1種の除草剤Bとを含む2成分の組成物中において、活性化合物の重量比A:Bは、一般に、1:1000から1000:1の範囲内、好ましくは、1:500から500:1の範囲内、特に、1:250から250:1の範囲内、特に好ましくは、1:75から75:1の範囲内である。
成分Aとしての少なくとも1種の式Iの化合物と、少なくとも1種の毒性緩和剤Cとを含む2成分の組成物中において、活性化合物の重量比A:Cは、一般に、1:1000から1000:1の範囲内、好ましくは、1:500から500:1の範囲内、特に、1:250から250:1の範囲内、特に好ましくは、1:75から75:1の範囲内である。
成分Aとしての少なくとも1種の式Iの化合物と、少なくとも1種の除草剤Bと、少なくとも1種の毒性緩和剤Cとをいずれも含む3成分の組成物中において、成分の相対的な重量部A:Bは、一般に、1:1000から1000:1の範囲内、好ましくは、1:500から500:1の範囲内、特に、1:250から250:1の範囲内、特に好ましくは、1:75から75:1の範囲内であり、成分の重量比A:Cは、一般に、1:1000から1000:1の範囲内、好ましくは、1:500から500:1の範囲内、特に、1:250から250:1の範囲内、特に好ましくは、1:75から75:1の範囲内であり、成分の重量比B:Cは、一般に、1:1000から1000:1の範囲内、好ましくは、1:500から500:1の範囲内、特に、1:250から250:1の範囲内、特に好ましくは、1:75から75:1の範囲内である。好ましくは、成分A+Bの成分Cに対する重量比は、1:500から500:1の範囲内、特に、1:250から250:1の範囲内、特に好ましくは、1:75から75:1の範囲内である。
それぞれの場合において、1種の個別化された式Iの化合物と、1種の混合相手又は混合相手の組合せとを含む、本発明による特に好ましい組成物の例を、以下の表Bに示す。
本発明のさらなる態様は、以下の表Bに列挙されている組成物B-1からB-1227に関し、それぞれの場合において、表Bの一つの列は、上記の説明において個別化した式Iの化合物の一つ(成分1)と、グループb1)からb15)のさらなる活性化合物、及び/又は問題の列のそれぞれの場合において示す毒性緩和剤C(成分2)とを含む除草組成物に対応する。記載の組成物中における活性化合物は、それぞれの場合において、好ましくは、相乗的に有効な量で存在する。
Figure 2012506885
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本発明による化合物I及びその組成物は植物体強化活性も有している。つまり、それらは、有害真菌だけでなく、ウイルスや細菌のような、望まれていない微生物による攻撃に抗するその植物体の防御系を易動化させるのに適しているのである。植物体強化(抵抗誘発性)物質とは、本文脈では、処理された後望まれていない微生物によって接触されたとき、その処理された植物体がそのような微生物に対してかなりの程度の抵抗を見せるように、処理された植物体の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解する。
この化合物Iは、その処理の後ある一定の時間期間内、望まれていない微生物による攻撃から植物体を防護するのに用いられ得る。その防護が有効である時間期間は、一般的には、この化合物Iでその植物体を処理した後1〜28日、好ましくは1〜14日に及び、また、その種子を処理した後は、播種の後9ヶ月間にまで及ぶ。
本発明による化合物I及びその組成物は、その収穫収量を増大させるのにも適している。
さらには、それらは、有害性が低減されていて、その植物体によっては十分耐えられるものである。
以下の本明細書に、式Iで表されるピリジン化合物の調製を例として例示するが、これらは、本発明の主題を示されている実施例に限定しようとするものではない。
合成例
出発材料を適切に変更し、以下の合成例において示す手順を用いて、さらなる化合物Iを得た。この方法で得られた化合物を、物理的なデータと一緒に以下の表に示す。
I.調製例
実施例1：4-ヒドロキシ-3-(3-トリフルオロメトキシフェニル)ピラノ[3,2-b]ピリジン-2-オンの調製(本発明ではない)
ステップ1：ペンタフルオロフェニル3-ヒドロキシピリジン-2-カルボキシレート
20〜25℃において、N,N'-ジイソプロピルカルボジイミド(DIC)13gを、3-ヒドロキシピリジン-2-カルボン酸14g及びペンタフルオロフェノール18.5gのCH2Cl2700ml中溶液に滴下した。反応が終了した(約40分)後に、この溶液を、約12時間、20〜25℃にした。溶媒を除去し、次いで、形成された残留物を水中に溶解し、この溶液を、CH2Cl2で抽出した。乾燥し、溶媒を除去した後に、有機相から表題の化合物29gを得た。
ステップ2：4-ヒドロキシ-3-(3-トリフルオロメトキシフェニル)ピラノ[3,2-b]ピリジン-2-オン
K2CO33.5gを、ペンタフルオロフェニル3-ヒドロキシピリジン-2-カルボキシレート0.64g(ステップ1から)及び(3-トリフルオロメトキシフェニル)アセチルクロリド0.5gのアセトニトリル150ml中溶液に添加し、この混合物を、約12時間、窒素雰囲気下において20〜25℃で撹拌した。濾過後に、溶媒を濾液から除去し、得られた残留物を水中に溶解し、pH<4に酸性化した後に、CH2Cl2で抽出した。有機相を乾燥して、溶媒を除去した。分取HPLC[カラム: Luna(2)、Phenomenex製、300*50mm 10μm、移動相:80:20及び50:50の混合比の水(+0.0375%トリフルオロ酢酸[TFA])及びアセトニトリル、流量80ml/min、220及び254nmにおける検知、20〜25℃]後に、残留物から表題の化合物300mgを得た。
1H-NMR(CDCl3)δ8.55(m,1H)、7.74(m,1H)、7.58〜7.73(m,3H)、7.48〜7.50(m,1H)、7.22〜7.26(m,1H)。
実施例2：4-ヒドロキシ-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)-1H-[1,5]ナフチリジン-2-オンの調製[I-1]
ステップ1：メチル3-[2-(2-トリフルオロメチルフェニル)アセチルアミノ]ピリジン-2-カルボキシレート
トリエチルアミン0.6gを、3-アミノピリジン-2-メチルエステル0.45g及び(2-トリフルオロメチルフェニル)アセチルクロリド0.66gのCH2Cl250ml中溶液に添加した。20〜25℃において約6時間攪拌した後に、この溶液を水で洗浄した。相分離後に、合わせた有機相を乾燥し、次いで、減圧下で溶媒を除去した。分取HPLC(固定相:Luna 100*21.2mm C18、移動相:水[+0.1%トリフルオロ酢酸{TFA}]及びメタノール70:30〜40:60の10分間にわたる勾配)後に、残留物から表題の化合物0.8gを得た。
ステップ2：4-ヒドロキシ-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)-1H-[1,5]ナフチリジン-2-オン
N2雰囲気下において、1.0M溶液4.8mlを、ステップ1からのエステル0.8gのTHF50ml中溶液に-40℃で添加した。20〜25℃において約15時間攪拌した後に、この混合物を水で希釈し、次いで、この溶液をCH2Cl2で抽出した。乾燥後に、合わせた有機相から減圧下で溶媒を除去した。分取HPLC(実施例1を参照されたい)後に、表題の化合物200mgを得た。
実施例3：4-ヒドロキシ-1-メチル-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)-1H-[1,5]ナフチリジン-2-オンの調製[I-2]
ステップ1：メチル3-メチルアミノピリジン-2-カルボキシレート
(2-クロロピリジン-3-イル)メチルアミン1.6g、[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)0.2g及びトリエチルアミン(TEA)3.1mlのメタノール30ml中混合物を、48時間、50℃で、50PSIのCO雰囲気下で攪拌した。シリカゲルによるクロマトグラフィー(移動相 石油エーテル:酢酸エチル 10:1〜3:1)により、無色の油として表題の化合物360mgを得た。
ステップ2：メチル3-{メチル-[2-(2-トリフルオロメチルフェニル)アセチル]アミノ}ピリジン-2-カルボキシレート
(2-トリフルオロメチルフェニル)アセチルクロリド488mgを、ステップ1からのエステル360mgのCH2Cl230ml中混合物に添加した。次いで、TEA367μlをゆっくりと添加し、次に、この混合物を、24時間、還流下で加熱した。分取HPLC後に、この混合物から、黄色の油として表題の化合物240mgを得た。
ステップ3：4-ヒドロキシ-1-メチル-3-(2-トリフルオロメチルフェニル)-1H-[1,5]ナフチリジン-2-オン
NaH27mgを、ステップ2からのエステル240mgとTHF10mlとの溶液に添加した。この混合物を、20〜25℃で約30分間攪拌した。分取HPLCにより、黄色の結晶材料として、表題の化合物60mgを得た。
Figure 2012506885
使用実施例
以下の温室実験により式Iで表される化合物の除草活性を実証した。
使用した栽培容器は、およそ3.0％の腐葉土を含む砂壌土がその基土として入っているプラスチック製フラワーポットであった。それぞれの種に対しては各試験植物体のその種子は別々に播種した。
その発芽前処理については、水に懸濁又は乳化させてある各活性化合物を、播種の後、微細分散型ノズルを用いて直接適用した。発芽と生育を促進させるために各容器を緩く灌漑し、そのあと透明プラスチック製フードで各植物体が根付くまで覆っておいた。各活性化合物によって各試験植物体が損傷されていない限り、各試験植物体の均一な発芽をこの覆いはもたらした。
発芽後処理については、その植物体の習性に応じて、各試験植物体を、3〜15cmの背丈まで先ず生育させ、そしてそのあと、水に懸濁又は乳化させてある各活性化合物で処理した。この目的のためには、各試験植物体は、同じ容器内に直接播種して生育させたか、又は最初は苗木として別々に生育させ、処理の数日前に各試験容器に移植した。
その種に応じて、各植物体を、10〜25℃又は20〜35℃に置いておいた。その試験期間は、2〜4週間に及んだ。この期間中、各植物体を世話し、そしてその個々の処理に対する各植物体の応答を評価した。
評価は、0〜100の尺度を用いて行った。「100」は、その植物体がまったく発芽しなかったこと、又は少なくとも空中部分が完全に破壊されていたことを意味し、そして「0」は、まったく損傷がなかったこと、又は正常な生育の過程にあったことを意味する。良好な除草活性とは、少なくとも70の値にあるものであり、非常に良好な除草活性とは、少なくとも85の値にあるものである。
温室実験において用いた植物は、以下の種に属していた。
Figure 2012506885
1)散布率1.0kg/ha及び0.5kg/haで、それぞれ、出芽後法により散布した活性化合物I-6、並びに活性化合物I-7及びI-8は、AMAREに対して非常に良好な除草活性を示した。
2)散布率3.0kg/haで、出芽後法により散布した活性化合物I-1及びI-2は、AVEFAに対して非常に良好な除草活性を示した。
3)散布率1.0kg/ha及び0.5kg/haで、それぞれ、出芽後法により散布した活性化合物I-6及びI-7は、APESVに対して、それぞれ、良好、及び非常に良好な除草活性を示した。
4)散布率0.5kg/haで、出芽後法により散布した活性化合物I-7は、CHEALに対して非常に良好な除草活性を示した。
5)散布率3.0kg/haで、それぞれ、出芽後法により散布した活性化合物I-1、I-3及びI-4は、SETFAに対して非常に良好な除草活性を示した。

Claims (15)

  1. 式Iのピリジン化合物
    Figure 2012506885
     (式中、可変基は以下の意味を有する：
    R1は、O-RA、S(O)n-RA又はO-S(O)n-RAであり、
    RAは、水素、C1〜C4-アルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、Z-C3〜C6-シクロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-C(=O)-Ra、Z-NRi-C(O)-NRiRii、Z-P(=O)(Ra)2、NRiRii、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、基Ra及び/又はRbにより部分的又は完全に置換されていてよい、3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
    Raは、水素、OH、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C8-アルケニル、Z-C5〜C6-シクロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ、Z-C3〜C8-アルケニルオキシ、Z-C3〜C8-アルキニルオキシ、NRiRii、C1〜C6-アルキルスルホニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル、Z-フェノキシ、Z-フェニルアミノ、又はO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環であり、前記環状基は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
    Ri、Riiは、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C8-アルキニル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシ、Z-C(=O)-Ra、Z-フェニル、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、Zを介して結合される3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
    Ri及びRiiは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環を形成してもよく、
    Zは、共有結合又はC1〜C4-アルキレンであり、
    nは、0、1又は2であり、
    R2は、フェニル、ナフチル、又はO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の芳香族の複素環であり、前記環状基は、非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
    Rbは、互いに独立して、Z-CN、Z-OH、Z-NO2、Z-ハロゲン、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C8-アルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシ、Z-C3〜C10-シクロアルキル、O-Z-C3〜C10-シクロアルキル、Z-C(=O)-Ra、NRiRii、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル及びS(O)nRbbであり、
    Rbbは、C1〜C8-アルキル又はC1〜C6-ハロアルキルであり、
    nは、0、1又は2であり、
    Rbは、隣接する炭素原子に結合した基Rbと一緒になって、炭素原子の他に、O、N及びSからなる群から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含有してよい、5又は6員環の、飽和、又は部分的若しくは完全に不飽和の環を形成してもよく、
    Xは、O、S又はN-R3であり、
    R3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、Z-C3〜C10-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-シアノアルキル、Z-フェニル、Z-C(=O)-Ra2又はトリ-C1〜C4-アルキルシリルであり、
    Ra2は、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ又はNRiRiiであり、
    A、E、G、Mは、N又はC-Rcであり、これらの基の一つはNであり、
    Rcは、水素、又はRbについて記載の基の一つであり、
    基RA、R2、R3、及びそれらの置換基において、炭素鎖及び/又は環状基は、基R1により、部分的又は完全に置換されていてよい)
    又はそれらのN-オキシド、若しくは農業上好適な塩。
  2. R1が、O-RA又はS(O)n-RAであり、
    RAが、水素、C1〜C4-アルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C6-アルケニル、Z-C3〜C6-シクロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-C(=O)-Ra、Z-P(=O)(Ra)2、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有し、請求項1に従って置換されていてよく、C又はNを介して結合される、3〜7員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の、飽和、不飽和又は芳香族の複素環であり、
    Raは、水素、OH、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、C2〜8-アルケニル、Z-C5〜C6-シクロアルケニル、C2〜C8-アルキニル、Z-C1〜C6-アルコキシ、Z-C1〜C4-ハロアルコキシ、Z-C3〜C8-アルケニルオキシ、Z-C3〜C8-アルキニルオキシ、NRiRii、C1〜C6-アルキルスルホニル、Z-(トリ-C1〜C4-アルキル)シリル、Z-フェニル、Z-フェノキシ、Z-フェニルアミノ、又はO、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環であり、前記環状基が非置換であるか、又は1、2、3若しくは4個の基Rbにより置換されており、
    Ri、Riiが、互いに独立して、水素、C1〜C8-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C8-アルケニル、C3〜C8-アルキニル、Z-C3〜C6-シクロアルキル、Z-C1〜C8-アルコキシ、Z-C1〜C8-ハロアルコキシであり、
    Ri及びRiiは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、O、N及びSからなる群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含有する、5若しくは6員環の単環式、又は9若しくは10員環の二環式の複素環を形成してもよい、
    請求項1に記載の式Iの化合物。
  3. XがSである、請求項1又は2に記載の式Iの化合物。
  4. XがNR3である、請求項1又は2に記載の式Iの化合物。
  5. RAが、水素、C1〜C6-アルキルカルボニル又はOS(O)n-RAである、請求項1〜4のいずれかに記載の式Iの化合物。
  6. 基R3が、CH2C6H5又はトリ-C1〜C4-アルキルシリルである、請求項1〜5のいずれかに記載の式Iの化合物。
  7. 式I.A
    Figure 2012506885
     (式中、
    AはNであり、E、G、Mは、それぞれCHであり、
    R5は、Br、F、NO2、CN、CH3、OCH3、CHF2、CF3又はOCHF2であり、
    R6は、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C2-ハロアルキル又はC1〜C4-アルコキシであり、
    mは、0、又は1〜4の整数である)
    に対応する、請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの化合物。
  8. 式I.1
    Figure 2012506885
     (式中、Rc2、Rc3及びRc4は、それぞれ、基Rcに対応する)に対応する、請求項1〜7のいずれかに記載の式Iの化合物。
  9. Rc2、Rc3及びRc4がHであり、
    R1が、OH、OCH3、OC(O)CH3、OC(O)CH2CH3、OC(O)CH(CH3)2、OC(O)C(CH3)3、OC(O)-c-C3H5、OC(O)-C6H5、OC(O)-CH2C6H5、OC(O)CH2Cl、OC(O)-CF3、OC(O)-CH2OCH3、OC(O)-N(CH3)2又はOC(O)-OCH2CH3であり、
    R2が、2-Br、2-Cl、2,4-Cl2、2-Cl-4-F、2-Cl-5-F、2-Cl-6-F、2-Cl-4-CF3、2-Cl-5-CF3、2-Cl-6-CF3、2-Cl-3,6-F2、2-F、2,4-F2、2,5-F2、2,6-F2、2-F-4-CF3、2-F-5-CF3、2-F-6-CF3、2,3,6-F3、2-NO2、2-NO2-4-F、2-NO2-5-F、2-NO2-6-F、2-NO2-4-CF3、2-NO2-5-CF3、2-NO2-6-CF3、2-NO2-3,6-F2、2-CN、2-CH3、2-CH3-4-F、2-CH3-5-F、2-CH3-6-F、2-CH3-4-CF3、2-CH3-5-CF3、2-CH3-6-CF3、2-CH3-3,6-F2、2-OCH3、2-OCH3-4-F、2-OCH3-5-F、2-OCH3-6-F、2-OCH3-4-CF3、2-OCH3-5-CF3、2-OCH3-6-CF3、2-OCH3-3,6-F2、2-CHF2、2-CHF2-4-F、2-CHF2-5-F、2-CHF2-6-F、2-CHF2-4-CF3、2-CHF2-5-CF3、2-CHF2-6-CF3、2-CHF2-3,6-F2、2-CF3、2-CF3-4-F、2-CF3-5-F、2-CF3-6-F、2-CF3-4-CF3、2-CF3-5-CF3、2-CF3-6-CF3、2-CF3-3,6-F2、2-OCHF2、2-OCHF2-4-F、2-OCHF2-5-F、2-OCHF2-6-F、2-OCHF2-4-CF3、2-OCHF2-5-CF3、2-OCHF2-6-CF3、2-OCHF2-3,6-F2、2-OCF3、2-OCF3-4-F、2-OCF3-5-F、2-OCF3-6-F、2-OCF3-4-CF3、2-OCF3-5-CF3、2-OCF3-6-CF3及び2-OCF3-3,6-F2からなる群から選択される基により置換されたフェニルであり、
    R3が、H、CH3、C2H5、n-C3H7、CH(CH3)2、n-C4H9、CH2CH=CH2、CH2C=CH、CH2CN及びCH2C6H5からなる群から選択され、
    Xが、O又はSであり、
    但し、
    a)R2が、2,4-Cl2-フェニル、2-Cl-3,6-F2-フェニル又は2-OCF3-フェニルであり、R3がCH3であり、XがOである場合、R1は、OH、OC(O)CH(CH3)2又はOC(O)C(CH3)3ではなく、
    b)R2が、2,4-Cl2-フェニル又は2-OCF3-フェニルであり、R3がHであり、XがOである場合、R1はOHではない、
    請求項8に記載の式I.1の化合物。
  10. 式I.4
    Figure 2012506885
     (式中、互いに独立して、
    Rc1は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はハロアルキルであり、
    Rc2は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はハロアルキルであり、
    Rc3は、H、OH、CN、ハロゲン、アルキル、アルコキシ又はハロアルキルである)
    に対応する、請求項1〜7のいずれかに記載の式Iの化合物。
  11. 式IIのピリジンカルボン酸
    Figure 2012506885
     を塩基の条件下で式IIIのカルボニル化合物
    Figure 2012506885
     (式中、Halは、ハロゲン原子、又は別の適切な求核性の脱離基である)と反応させて、式IVの化合物
    Figure 2012506885
     を得、これを、薬剤H-L1(式中、L1は求核性の脱離基である)により、式Vの化合物
    Figure 2012506885
     に変換し、これを、塩基の条件下において環化して、式Iの化合物を得ることによる、請求項1〜10のいずれかに記載の式Iの化合物を調製する方法。
  12. 除草有効量の請求項1〜10のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのピリジン化合物、又はその農業上好適な塩と、作物保護剤を配合するために慣用されている助剤とを含む組成物。
  13. 少なくとも1種のさらなる活性化合物を含む、請求項12に記載の組成物。
  14. 請求項1〜10のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのピリジン化合物を含む第1の成分と、グループb1〜b15：
    b1)脂質生合成阻害剤、
    b2)ALS阻害剤、
    b3)光合成阻害剤、
    b4)プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害剤、
    b5)白化除草剤、
    b6)EPSPシンターゼ阻害剤、
    b7)グルタミンシンターゼ阻害剤、
    b8)DHPシンターゼ阻害剤、
    b9)有糸分裂阻害剤、
    b10)VLCFA阻害剤、
    b11)セルロース生合成阻害剤、
    b12)デカップラー除草剤、
    b13)オーキシン除草剤、
    b14)オーキシン輸送阻害剤、
    b15)他の除草剤
    の少なくとも1種のさらなる活性化合物を含む第2の成分とを含む2成分の組成物として配合された、作物保護組成物の形態の、請求項13に記載の組成物。
  15. 除草有効量の請求項1〜10のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのピリジン化合物、又はその農業上好適な塩を、植物、それらの種子、及び/又はそれらの生息地に作用させることを含む、望ましくない植生を防除する方法。
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