JP2011516437A - 置換エナミノチオカルボニル化合物 - Google Patents

Abstract

本発明は、新規な置換エナミノチオカルボニル化合物、これらを生成するための方法、ならびに動物有害生物、特に節足動物および昆虫を駆除するためのこれらの使用に関する。

Description

本出願は、新規な置換エナミノチオカルボニル化合物、これらの調製のためのプロセス、および動物有害生物、とりわけ節足動物、特に昆虫を防除するためのこれらの使用に関する。

特定の置換エナミノチオカルボニル化合物は、殺虫活性化合物として既に知られている（ＥＰ ０ ５３９ ５８８ Ａ１を参照のこと。）または殺虫活性化合物を調製するための中間体として記載されている（ＷＯ ２００２／０８５８７０ Ａ１を参照のこと。）。

現在の作物保護剤は、例えばこれらの作用および可能な使用の効力、残留性およびスペクトルに関する多くの要求を満たさなければならない。毒性、他の活性化合物または配合助剤との組合せ能力の問題、ならびに活性化合物の合成が必要とする費用の問題が関与する。さらに、耐性が生じ得る。これらの理由すべてにより、新規な作物保護剤の探索が終結しているとは考えられず、既知の化合物と比較して少なくとも個々の態様について改良されている特性を有する新規な化合物に対して絶え間ない需要がある。

欧州特許第０５３９５８８号明細書 国際公開第２００２／０８５８７０号

本発明の目的は、様々な態様下における殺菌剤の範囲を拡大する化合物を提供することであった。

この目的、および本明細書において考察される文脈から導き出すまたは推測することができる、明確に述べられていない他の目的は、式（Ｉ）の新規な化合物により達成される。

［式中、
Ａは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより６位において場合によって置換されているピリド−３−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより６位において場合によって置換されているピリダジン−３−イルを表し、またはピラジン−３−イルを表し、または２−クロロピラジン−５−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより２位において場合によって置換されている１，３−チアゾール−５−イルを表し、または
Ａは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル（フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ（フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）もしくはＣ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル（フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）により場合によって置換されているピリミジニル基、ピラゾリル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基もしくは１，２，５−チアジアゾリル基を表し、
または
Ａは、

（式中、
Ｘは、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルを表し、
Ｙは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アジドまたはシアノを表す。）
の基を表し、
Ｂは、酸素、硫黄またはメチレンを表し、
Ｒ^１は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシまたはハロシクロアルキルアルキルを表し、
Ｒ^２は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ^３は、水素またはアルキルを表し、
ただし、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオン、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオン、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］−（メチル）アミノ｝チオフェン−２（５Ｈ）−チオンおよび４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝チオフェン−２（５Ｈ）−チオンは除外されることを条件とする。］
さらに、新規な式（Ｉ）の置換化合物は、
ａ）式（ＩＩ）

（式中、
Ｂ、Ｒ^２およびＲ^３は、先に上述されている意味を有する。）
の化合物を、式（ＩＩＩ）
ＨＮ（Ｒ^１）−ＣＨ_２−Ａ （ＩＩＩ）
（式中、
ＡおよびＲ^１は、先に上述されている意味を有する。）
の化合物と、
適当な場合適当な希釈剤の存在下、および適当な場合酸性助剤の存在下にて反応させる（プロセス１）場合、または
ｂ）式（Ｉａ）

（式中、
Ａ、Ｂ、Ｒ^２およびＲ^３は、先に上述されている意味を有する。）
の化合物を、式（ＩＶ）
Ｅ−Ｒ^１ （ＩＶ）
（式中、
Ｒ^１は、先に上述されている意味を有し、
Ｅは、例えばハロゲン（特に、臭素、塩素、ヨウ素）またはＯ−スルホニルアルキルおよびＯ−スルホニルアリール（特に、Ｏ−メシル、Ｏ−トシル）などの適当な脱離基を表す。）
の化合物と、
適当な場合適当な希釈剤の存在下、および適当な場合酸受容体の存在下にて反応させる（プロセス２）場合、または
ｃ）式（ＩＩ）

（式中、
Ｂ、Ｒ^２およびＲ^３は、先に上述されている意味を有する。）
の化合物を、第一反応ステップにおいて、式（Ｖ）
Ｈ_２Ｎ−Ｒ^１ （Ｖ）
（式中、
Ｒ^１は、先に上述されている意味を有する。）
の化合物と、
適当な場合適当な希釈剤の存在下、および適当な場合酸性助剤の存在下にて反応させ、引き続き第二反応ステップにおいて、形成された式（ＶＩ）

（式中、
Ｂ、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、先に上述されている意味を有する。）
の化合物を、式（ＶＩＩ）
Ｅ−ＣＨ_２−Ａ （ＶＩＩ）
（式中、
ＥおよびＡは、先に上述されている意味を有する。）
の化合物と、
適当な場合適当な希釈剤の存在下、および適当な場合酸受容体の存在下にて反応させる（プロセス３）場合に
得られることが見出された。

最終的に、新規な式（Ｉ）の化合物は、非常に顕著な生物学的特性を有し、農業において、森林において、貯蔵製品の保護においておよび材料の保護において、ならびに衛生分野においても遭遇する動物有害生物、特に昆虫、蜘蛛および線虫を、とりわけ防除するのに適当であることが見出された。

適切な場合、置換基の性質に依存して、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／もしくは光学活性異性体として、または対応する様々な組成の異性体混合物として存在することができる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方に関する。

式（Ｉ）により、本発明による化合物の一般的定義を提供する。

上述されている式（Ｉ）に列挙されている基の好ましい、特に好ましいおよび非常に特に好ましい置換基または範囲を以下に例示する。
Ａは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチル−ピリド−３−イル、６−トリフルオロメチル−ピリド−３−イル、６−トリフルオロメトキシピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、６−メチル−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチル−１，３−チアゾール−５−イル、２−クロロピリミジン−５−イル、２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イル、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イルまたは５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルを表す。
Ｂは、好ましくは、酸素を表す。
Ｒ^１は、好ましくは、場合によってフッ素置換のＣ_１−Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルまたはＣ_３−Ｃ_５−シクロアルキルアルキルを表す。
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲンを表す。
Ｒ^３は、好ましくは、水素またはメチルを表す。
Ａは、特に好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル、２−クロロピリミジン−５−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルまたは５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イルの基を表す。
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ^１は、特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギル、シクロプロピル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチルまたは２−フルオロシクロプロピルを表す。
Ｒ^２は、特に好ましくは、水素、フッ素または塩素を表す。
Ｒ^３は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表す。
Ａは、非常に特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基、６−ブロモピリド−３−イル基、または６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル基、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル基もしくは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル基を表す。
Ｒ^１は、非常に特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−プロプ−２−エニル、ｎ−プロプ−２−イニル、シクロプロピル、２−フルオロエチルまたは２，２−ジフルオロエチルを表す。
Ｒ^２は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^３は、非常に特に好ましくは、水素を表す。

式（Ｉ）の化合物の特定の群において、Ａは、６−フルオロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ）の化合物の特定の群において、Ａは、６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ａは、６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ａは、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ａは、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ａは、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル

を表す。

式（Ｉ）の好ましい化合物のさらなる群を、以下に定義する。
Ａは、フッ素、塩素、臭素、メチルもしくはトリフルオロメチルにより６位において置換されているピリド−３−イルを表し、または２−クロロピラジン−５−イルを表し、または２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｂは、酸素を表し、
Ｒ^１は、ハロ−Ｃ_１−３−アルキル、ハロ−Ｃ_２−３−アルケニル、ハロシクロプロピル（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表し、
Ｒ^２は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ^３は、水素またはメチルを表し、
Ａは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−クロロピラジン−５−イルまたは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｂは、好ましくは、酸素を表し、
Ｒ^１は、好ましくは、ジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、２−フルオロビニル、３，３−ジフルオロプロプ−２−エニルまたは３，３−ジクロロプロプ−２−エニルを表し、
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表し、
Ｒ^３は、好ましくは、水素を表し、
Ａは、特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基または６−ブロモピリド−３−イル基を表し、
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表し、
Ｒ^１は、特に好ましくは、２−フルオロエチルまたは２，２−ジフルオロエチルを表し、
Ｒ^２は、特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ^３は、特に好ましくは、水素を表し、
Ａは、非常に特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基または６−ブロモピリド−３−イル基を表し、
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表し、
Ｒ^１は、非常に特に好ましくは、２，２−ジフルオロエチルを表し、
Ｒ^２は、非常に特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ^３は、非常に特に好ましくは、水素を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−フルオロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−トリフルオロメチルピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−フルオロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは６−トリフルオロメチルピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ａは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル

を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^１はジフルオロメチルを表し、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^１は２−フルオロエチルを表し、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。

式（Ｉ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^１は２，２−ジフルオロエチルを表し、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。

上記に示されている一般的または好ましい基の定義または例示は、所望の通りに互いに組み合わせることができ、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを含める。

本発明において優先されるのは、好ましいものとして上記に列挙されている意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。

本発明において特に優先されるのは、特に好ましいものとして上記に列挙されている意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。

本発明において非常に特に優先されるのは、非常に特に好ましいものとして上記に列挙されている意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。

本発明によるエナミノチオカルボニル化合物の好ましい亜群は、式（Ｉ−ａ）のものである。

（式中、
Ｅは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより６位において場合によって置換されているピリド−３−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより６位において場合によって置換されているピリダジン−３−イルを表し、またはピラジン−３−イルを表し、または２−クロロピラジン−５−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより２位において場合によって置換されている１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｒ^４は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキルまたはハロシクロアルキルアルキルを表し、Ｒ^２、Ｒ^３およびＢは、上記で示されている意味を有する。）
上述および下述されている式（Ｉ−ａ）に列挙されている基の好ましい置換基または範囲を下記に例示する。
Ｅは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメトキシピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、６−メチル−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチル−１，３−チアゾール−５−イルを表す。
Ｂは、好ましくは、酸素を表す。
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表す。
Ｒ^３は、好ましくは、水素またはメチルを表す。
Ｒ^４は、好ましくは、フッ素置換Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルまたはＣ_３−Ｃ_５−シクロアルキルアルキルを表す。
Ｅは、特に好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル基、６−クロロピリド−３−イル基、６−ブロモピリド−３−イル基、６−クロロ−１、４−ピリダジン−３−イル基、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル基を表す。
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ^２は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^３は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^４は、特に好ましくは、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロシクロプロピルを表す。
Ｅは、非常に特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基、６−ブロモピリド−３−イル基または６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル基を表す。
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ^２は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^３は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^４は、非常に特に好ましくは、２，２−ジフルオロエチルを表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物の特定の群において、Ｅは６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｅは６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｅは６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル

を表す。

式（Ｉ−ａ）の好ましい化合物のさらなる群を、以下に定義する。
Ｅは、フッ素、塩素、臭素、メチルもしくはトリフルオロメチルにより６位において置換されているピリド−３−イルを表し、または２−クロロピラジン−５−イルを表し、または２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｂは、酸素、硫黄またはメチレンを表し、
Ｒ^２は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ^３は、水素またはメチルを表し、
Ｒ^４は、ハロ−Ｃ_１−３−アルキル、ハロ−Ｃ_２−３−アルケニル、ハロシクロプロピル（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表し、
Ｅは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−クロロピラジン−５−イルまたは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｂは、好ましくは、酸素を表し、
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表し、
Ｒ^３は、好ましくは、水素を表し、
Ｒ^４は、好ましくは、ジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、３−フルオロ−ｎ−プロピル、２−フルオロビニル、３，３−ジフルオロプロプ−２−エニルまたは３，３−ジクロロプロプ−２−エニルを表し、
Ｅは、特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基または６−ブロモピリド−３−イル基を表し、
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表し、
Ｒ^２は、特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ^３は、特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ^４は、特に好ましくは、２−フルオロエチルまたは２，２−ジフルオロエチルを表し、
Ｅは、非常に特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基または６−ブロモピリド−３−イル基を表し、
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表し、
Ｒ^２は、非常に特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ^３は、非常に特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ^４は、非常に特に好ましくは、２，２−ジフルオロエチルを表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物の特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−フルオロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル

を表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−フルオロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル

を表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^４はジフルオロメチルを表し、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^４は２−フルオロエチルを表し、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。

式（Ｉ−ａ）の化合物のさらなる特定の群において、Ｒ^４は２，２−ジフルオロエチルを表し、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。

本発明によるエナミノチオカルボニル化合物のさらに好ましい亜群は、式（Ｉ−ｂ）のものである。

［式中、
Ｄは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル（これは、フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ（これは、フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）またはＣ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル（これは、フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）により場合によって置換されているピリミジニル基、ピラゾリル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基または１，２，５−チアジアゾリル基を表し、
または
Ｄは、

（式中、
ＸおよびＹは、上記に示されている意味を有し、
Ｒ^５は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシを表し、
ならびにＲ^２、Ｒ^３およびＢは、上記に示されている意味を有する。）
の基を表す。］
上述および下述されている式（Ｉ−ｂ）に列挙されている基の好ましい置換基または範囲を下記に例示する。
Ｄは、好ましくは、２−クロロピリミジン−５−イルまたは２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イルを表し、
さらに
Ｄは、好ましくは、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルの基の１つを表す。
Ｂは、好ましくは、酸素を表す。
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表す。
Ｒ^３は、好ましくは、水素を表す。
Ｒ^５は、好ましくおよび特に好ましくは、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルまたはＣ_３−Ｃ_４−シクロアルキルを表す。
Ｄは、特に好ましくは、２−クロロピリミジン−５−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イルまたは５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イルを表す。
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ^２は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^３は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｄは、非常に特に好ましくは、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルまたは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルを表す。
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ^２は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^３は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^５は、非常に特に好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギルまたはシクロプロピルを表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物の特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物の特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^５はメチルを表し、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^５はエチルを表し、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。

式（Ｉ−ｂ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^５はシクロプロピルを表し、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。

本発明によるエナミノチオカルボニル化合物のさらに好ましい亜群は、式（Ｉ−ｃ）のものである。

［式中、
Ｄは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル（これは、フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ（これは、フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）またはＣ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル（これは、フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）により場合によって置換されているピリミジニル基、ピラゾリル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基または１，２，５−チアジアゾリル基を表し、
または
Ｄは、

（式中、
ＸおよびＹは、上記に示されている意味を有し、
Ｒ^４は、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロシクロアルキルまたはハロシクロアルキルアルキルを表し、
ならびにＲ^２、Ｒ^３およびＢは、上記に示されている意味を有する。）
の基を表す。］
上述および下述されている式（Ｉ−ｃ）に列挙されている基の好ましい置換基または範囲を下記に例示する。
Ｄは、好ましくは、２−クロロピリミジン−５−イルまたは２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イルを表し、
さらに
Ｄは、好ましくは、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルの基の１つを表す。
Ｂは、好ましくは、酸素を表す。
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表す。
Ｒ^３は、好ましくは、水素を表す。
Ｒ^４は、好ましくは、フッ素置換Ｃ_１−Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_３−Ｃ_５−シクロアルキルまたはＣ_３−Ｃ_５−シクロアルキルアルキルを表す。
Ｄは、特に好ましくは、５，６−ジフルオロピリド−３−イル、５−クロロ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−フルオロピリド−３−イル、５−ヨード−６−フルオロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル、５，６−ジクロロピリド−３−イル、５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル、５−ヨード−６−クロロピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル、５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル、５，６−ジブロモピリド−３−イル、５−フルオロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル、５−ブロモ−６−ヨードピリド−３−イル、５−メチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−メチル−６−クロロピリド−３−イル、５−メチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−メチル−６−ヨードピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−フルオロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−クロロピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ブロモピリド−３−イル、５−ジフルオロメチル−６−ヨードピリド−３−イルを表す。
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ^２は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^３は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^４は、特に好ましくは、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２−フルオロシクロプロピルを表す。
Ｄは、非常に特に好ましくは、５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イルまたは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イルを表す。
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ^２は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^３は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^４は、非常に特に好ましくは、２，２−ジフルオロエチルを表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物の特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物の特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは２−クロロピリミジン−５−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５，６−ジクロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−ブロモ−６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−メチル−６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−フルオロ−６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｄは５−クロロ−６−ヨードピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^４はジフルオロメチルを表し、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^４は２−フルオロエチルを表し、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。

式（Ｉ−ｃ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^４は２，２−ジフルオロエチルを表し、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。

本発明によるエナミノチオカルボニル化合物の好ましい亜群は、式（Ｉ−ｄ）のものである。

（式中、
Ｅは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより６位において場合によって置換されているピリド−３−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより６位において場合によって置換されているピリダジン−３−イルを表し、またはピラジン−３−イルを表し、または２−クロロピラジン−５−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより２位において場合によって置換されている１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｒ^５は、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシを表し、
ならびにＲ^２、Ｒ^３およびＢは、上記に示されている意味を有する。）
上述および下述されている式（Ｉ−ｄ）に列挙されている基の好ましい置換基または範囲を下記に例示する。
Ｅは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−メチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、６−トリフルオロメトキシピリド−３−イル、６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル、６−メチル−１，４−ピリダジン−３−イル、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルまたは２−メチル−１，３−チアゾール−５−イルを表す。
Ｂは、好ましくは、酸素またはメチレンを表す。
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表し、
Ｒ^３は、好ましくは、水素またはメチルを表す。
Ｒ^５は、好ましくは、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルまたはＣ_３−Ｃ_４−シクロアルキルを表す。
Ｅは、特に好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル基、６−クロロピリド−３−イル基、６−ブロモピリド−３−イル基、６−クロロ−１，４−ピリダジン３−イル基、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル基を表し、
Ｂは、特に好ましくは、酸素またはメチレンを表す。
Ｒ^２は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^３は、特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^５は、特に好ましくは、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギルまたはシクロプロピルを表す。
Ｅは、非常に特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基、６−ブロモピリド−３−イル基または６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル基を表し、
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表す。
Ｒ^２は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^３は、非常に特に好ましくは、水素を表す。
Ｒ^５は、非常に特に好ましくは、エチルまたはシクロプロピルを表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物の特定の群において、Ｅは６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｅは６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｅは６−クロロ−１，４−ピリダジン−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル

を表す。

好ましい式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらなる群を以下に定義する。
ここで
Ｅは、フッ素、塩素、臭素、メチルもしくはトリフルオロメチルにより６位において置換されているピリド−３−イルを表し、または２−クロロピラジン−５−イルを表し、または２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イルを表し、
Ｂは、酸素、硫黄またはメチレンを表し、
Ｒ^２は、水素またはハロゲンを表し、
Ｒ^３は、水素またはメチルを表し、
Ｒ^５は、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはアルコキシを表し、
Ｅは、好ましくは、６−フルオロピリド−３−イル、６−クロロピリド−３−イル、６−ブロモピリド−３−イル、６−トリフルオロメチルピリド−３−イル、２−クロロピラジン−５−イルまたは２−クロロ−１，３−チアゾール−３−イルを表し、
Ｂは、好ましくは、酸素を表し、
Ｒ^２は、好ましくは、水素またはハロゲン（ここでハロゲンは、特にフッ素または塩素を表す。）を表し、
Ｒ^３は、好ましくは、水素を表し、
Ｒ^５は、好ましくは、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_４−アルキニルまたはＣ_３−Ｃ_４−シクロアルキルを表し、
Ｅは、特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基または６−ブロモピリド−３−イル基を表し、
Ｂは、特に好ましくは、酸素を表し、
Ｒ^２は、特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ^３は、特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ^５は、特に好ましくは、エチル、プロピル、ビニル、アリル、プロパルギルまたはシクロプロピルを表し、
Ｅは、非常に特に好ましくは、６−クロロピリド−３−イル基または６−ブロモピリド−３−イル基を表し、
Ｂは、非常に特に好ましくは、酸素を表し、
Ｒ^２は、非常に特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ^３は、非常に特に好ましくは、水素を表し、
Ｒ^５は、非常に特に好ましくは、エチルまたはシクロプロピルを表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物の特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−フルオロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル

を表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−クロロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−ブロモピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−フルオロピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは６−トリフルオロメチルピリド−３−イル

を表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表し、Ｅは２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル

を表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^５はエチルを表し、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。

式（Ｉ−ｄ）の化合物のさらに特定の群において、Ｒ^５はシクロプロピルを表し、Ｒ^２およびＲ^３は水素を表し、Ｂは酸素を表す。

特に挙げることができるのは、一般式（Ｉ）の以下の化合物である。

・化合物（Ｉ−１）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−２）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−３）、４−｛［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−４）、４−｛［（２−クロロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−５）、３−クロロ−４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−６）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−７）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−８）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−９）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−１０）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−１１）、４−｛［（６−ブロモ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−１２）、４−｛［（６−ブロモ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−１３）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−１４）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−１５）、４−｛［（５，６−ジクロロピリド−３−イル）メチル］（２−フルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−１６）、４−｛［（６−ブロモ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−１７）、４−｛［（６−クロロ−５−フルオロピリド−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−１８）、４−｛［（２−クロロ−２，３−ジヒドロ−１，３−チアゾール−５−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−１９）、４−［メチル（ピリド−３−イルメチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−２０）、４−｛シクロプロピル［（６−フルオロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−２１）、４−（メチル｛［６−（トリフルオロメチル）ピリド−３−イル］メチル｝アミノ）フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−２２）、４−（シクロプロピル｛［６−（トリフルオロメチル）ピリド−３−イル］メチル｝アミノ）フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−２３）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−５−メチルフラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−２４）、４−｛［（６−ブロモピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−２５）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝−３−フルオロフラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−２６）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メトキシ）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−２７）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−２８）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−２９）、４−｛アリル［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有し、

・化合物（Ｉ−３０）、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（プロプ−２−イン−１−イル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオンは、式

を有する。

ハロゲン置換基、例えばハロアルキルは、置換基の最大可能数まで一置換または多置換されている。ポリハロゲン化の場合、ハロゲン原子は同一でありまたは異なっていてよい。本発明において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特にフッ素、塩素または臭素を表す。

優先、特に優先または非常に特に優先されるのは、それぞれ、好ましい、特に好ましいものまたは非常に特に好ましいものとして述べられている置換基を担持する化合物である。

アルキルまたはアルケニルなどの飽和または不飽和炭化水素基は、例えばアルコキシなどにおけるヘテロ原子との組合せを含め、それぞれの場合において直鎖または可能な限り分枝であってよい。

場合によって置換されている基は、一置換または多置換であってよく、ここで多置換の場合、置換基は同一でありまたは異なっていてよい。

上記に示されている一般的または好ましい基の定義または例示は、最終生成物ならびに対応する前駆体および中間体の両方に当てはまる。これらの基の定義は、所望の通りに互いに組み合わせることができ、即ち、それぞれの好ましい範囲の間の組合せを含めることができる。

本発明において優先されるのは、好ましいものとして上記に列挙されている意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。

本発明において特に優先されるのは、特に好ましいものとして上記に列挙されている意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。

本発明において非常に特に優先されるのは、非常に特に好ましいものとして上記に列挙されている意味の組合せを含む式（Ｉ）の化合物である。

新規な式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明に従ったプロセス１において、式（ＩＩ）の化合物が例えば４−ヒドロキシフラン−２（５Ｈ）−チオンであり、式（ＩＩＩ）の化合物がＮ−［６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−２，２−ジフルオロエタン−１−アミンである場合、調製プロセス１は、下記反応スキームＩにより表すことができる。

式（ＩＩ）により、本発明によるプロセス１を行うための出発原料として必要な化合物の一般的定義を提供する。

この式（ＩＩ）において、Ｂ、Ｒ^２およびＲ^３は、好ましくは、好ましい置換基として本発明による式（Ｉ）の化合物の記載と関連して既に述べられている基を表す。

式（ＩＩ）の化合物の一部は、文献から知られている方法により得ることができる（例えば、一般式ＩＩの化合物［式中、Ｂは酸素を表し、Ｒ^１、Ｒ^２はそれぞれ水素を表す：４−ヒドロキシフラン−２（５Ｈ）−チオン（Ｒ．Ｌａｂｒｕｅｒｅら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２４、４１６３−４１６６頁、２００６）、およびＢは硫黄を表し、Ｒ^１、Ｒ^２はそれぞれ水素を表す：４−ヒドロキシチオフェン−２（５Ｈ）−チオン（Ｒ．Ｌａｂｒｕｅｒｅら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２４、４１６３−４１６６頁、２００６）］のためのスキームＩＩを参照のこと。）。

式（ＩＩＩ）により、本発明によるプロセス１を行うための出発原料としてさらに使用される化合物の一般的定義を提供する。

式（ＩＩＩ）において、ＡおよびＲ^１は、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載と関連して既に述べられている意味を有する。

式（ＩＩＩ）の化合物の一部は、市販または文献から知られている方法により得ることができる（例えば、Ｓ．Ｐａｔａｉ「Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｍｉｎｏ Ｇｒｏｕｐ」、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９６８；一般式（ＩＩＩ）の化合物（式中Ｒ^１は水素を表す：一級アミン、Ｒ^１はハロアルキル、ハロアルケニルまたはハロシクロアルキルを表す：２級アミン）を参照のこと。）。

式（ＩＩＩ）の化合物は、式（ＶＩＩ）の化合物から調製することもできる（さらに下記のスキームＩＩＩを参照のこと。）。

式（ＶＩＩ）の化合物の一部は市販されており、一部は知られており、公知の方法より得ることができる。（例えば、２−クロロ−５−クロロメチル−１，３−チアゾール：ＤＥ ３ ６３１ ５３８（１９８８）、ＥＰ ４４６ ９１３（１９９１）、ＥＰ ７８０ ３８４（１９９７）、ＥＰ ７７５ ７００（１９９７）、ＥＰ ７９４ １８０（１９９７）、ＷＯ ９ ７１０ ２２６（１９９７）；６−クロロ−３−クロロメチルピリジン：ＤＥ ３ ６３０ ０４６ Ａ１（１９８８）、ＥＰ ３７３ ４６４ Ａ２（１９９０）、ＥＰ ３７３ ４６４ Ａ２（１９９０）、ＥＰ ３９３ ４５３ Ａ２（１９９０）、ＥＰ ５６９ ９４７ Ａ１（１９９３）；６−クロロ−３−ブロモメチルピリジン：Ｉ．Ｃａｂａｎａｌ−Ｄｕｖｉｌｌａｒｄら、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｏｍｍｕｎ．５、２５７−２６２頁（１９９９）；６−ブロモ−３−クロロメチルピリジン、６−ブロモ−３−ヒドロキシメチルピリジン：米国特許５ ４２０ ２７０ Ａ（１９９５）；６−フルオロ−３−クロロメチルピリジン：Ｊ．Ａ．Ｐｅｓｔｉら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．６５、７７１８−７７２２頁（２０００）；６−メチル−３−クロロメチルピリジン：ＥＰ ３０２３８９ Ａ２、Ｅ．ｖ ｄｅｒ Ｅｙｃｋｅｎら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ ２ ５、９２８−９３７頁（２００２）；６−トリフルオロメチル−３−クロロメチルピリジン：ＷＯ ２００４／０８２６１６ Ａ２；２−クロロ−５−クロロメチルピラジン：ＪＰ ０５２３９０３４ Ａ２）。

式（ＶＩＩ）の化合物を調製するための一般的経路をスキームＩＩＩに示す。

複素環式カルボン酸（Ａ−ＣＯＯＨ）は、例えば、文献から知られている方法により、対応する複素環式ヒドロキシメチル化合物（Ａ−ＣＨ_２−ＯＨ）に変換することができ、これらは次いで、文献から知られている方法により、活性化されている複素環式ヒドロキシメチル化合物（Ａ−ＣＨ_２−Ｅ、Ｅ＝Ｏ−トシル、Ｏ−メシル）または複素環式ハロメチル化合物（Ａ−ＣＨ_２−Ｅ、Ｅ＝Ｈａｌ）に変換される。後者は、文献から知られている適当なハロゲン化剤を用いて、対応するメチル基含有複素環（Ａ−ＣＨ_３）から得ることもできる。

式（ＩＩＩ）の化合物を調製するため、例えば、式（ＶＩＩ）の化合物（式中、ＡおよびＥは、先に上述されている意味を有する。）を、式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ^１は、先に上述されている意味を有する。）と、適当な場合希釈剤の存在下および適当な場合調製プロセス２で述べられている塩基性反応助剤の存在下にて反応させる（Ｎ−アルキル化、スキームＩＶを参照のこと。）のが有利である。

式（Ｖ）の化合物の一部は市販されている（例えば、２−フルオロエチルアミンまたは２，２−ジフルオロエチルアミンを参照のこと。）、またはこれらは文献から知られている方法により得ることができる（例えば、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミン：ＵＳ ６２５２０８７ Ｂ１；３，３−ジフルオロプロプ−２−エニルアミン塩酸塩：ＷＯ ２００１／００７４１４ Ａ１；３，３−ジクロロプロプ−２−エニルアミン：ＤＥ ２７４７８１４を参照のこと。）。

しかし、別法としておよび特定の場合において、式（ＩＩＩ）の化合物を対応するアルデヒド（Ａ−ＣＨＯ）および式（Ｖ）の化合物から還元的アミノ化により調製することも可能である（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］、Ｖｏｌ．ＸＩ／１、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、６０２頁を参照のこと。）。アルデヒド（Ａ−ＣＨＯ）の一部は、市販されている（例えば、６−クロロニコチンアルデヒド、６−フルオロニコチンアルデヒド、６−ブロモニコチンアルデヒド、２−クロロ−１，３−チアゾール−５−カルバルデヒドを参照のこと。）、またはこれらは文献から知られている方法により得ることができる（例えば、６−メチルニコチンアルデヒド：ＥＰ １０４８７６ Ａ２；２−クロロピラジン−５−カルボキシアルデヒド：ＤＥ ３３１４１９６ Ａ１を参照のこと。）。

一般式（ＩＩＩ）の化合物の調製も、ＷＯ ２００７／１１５６４４、ＷＯ ２００７／１１５６４６またはＷＯ ２００８／００９３６０ Ａ２に記載されており、類似の方法で実施することができる。

一般に、希釈剤の存在下にて本発明による調製プロセス１を行うことが有利である。希釈剤は、有利には、プロセス全体の間反応混合物が容易に撹拌可能なままである量で用いられる。本発明による調製プロセス１を行うための適当な希釈剤は、反応条件下で不活性であるすべての有機溶媒である。これらの希釈剤は、本発明によるプロセス２の記載で述べられている。

当然、記述の溶媒および希釈剤の混合物中で本発明による調製プロセス１を行うことも可能である。

調製プロセス１に従った式（Ｉ）の化合物の調製は、好ましくは、式（ＩＩＩ）の化合物の存在下、適当な場合酸性助剤の存在下および適当な場合記述の希釈剤の１種の中で式（ＩＩ）の化合物を反応させることによって実施される。

既知の酸性助剤は、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などの無機酸、またはギ酸、酢酸、プロピオン酸、マロン酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン酸、酒石酸、乳酸、オレイン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸もしくはトルエンスルホン酸などの有機酸である。

調製プロセス１による式（Ｉ）の化合物の調製は、特に好ましくは、式（ＩＩＩ）の化合物の存在下にて、同時に希釈剤として作用する酸性助剤中で式（ＩＩ）の化合物を反応させることにより実施される。

同時に希釈剤として作用する適当な酸性助剤は、例えば酢酸である。

反応時間は、一般に、１０分から２０日である。反応は、一般に、−１０℃から＋１５０℃の間、好ましくは＋１０℃から１００℃の間の温度で、特に好ましくは室温で実施される。

原則として、反応は大気圧で実施することができる。有利には、反応は、大気圧または最大１５バールの圧力で、適当な場合保護ガス（窒素、ヘリウムまたはアルゴン）の雰囲気下で実施される。

本発明による調製プロセス１を行うため、一般式（ＩＩ）の化合物１モル当たり一般に０．５ｍｏｌから５．０ｍｏｌ、好ましくは０．７ｍｏｌから３．５ｍｏｌ、特に好ましくは１．０ｍｏｌから３．０ｍｏｌの一般式（ＩＩＩ）のアミノ化合物が用いられる。

しかし、別法として、適当な溶媒および希釈剤（プロセス２で記述）を選択することによって、例えば水分離器を用いて水を分離させるまたは除去することができる反応条件下で操作することも好ましくは可能である。

本発明によるプロセス１を行うための好ましい希釈剤は、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼンまたはキシレンなどの芳香族炭化水素であり、特にベンゼンおよびトルエンである。

さらに、有機溶媒中で本発明によるプロセス１を行う場合、先に上述されている酸性助剤の１種の触媒量を添加することが、一般に可能である。

適当な酸性助剤は、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸または酢酸である。

反応が完了した後、反応混合物全体を濃縮させる。後処理の後に得られる生成物は、再結晶、減圧下での蒸留またはカラムクロマトグラフィーによる通常の方法で精製することができる（調製実施例も参照のこと。）。

新規な式（Ｉ）の化合物を調製するための本発明によるプロセス２において、使用される式（Ｉａ）の化合物が例えば４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−アミノ］フラン−２（５Ｈ）−チオンであり、式（ＩＶ）の化合物が３−ブロモ−１，１−ジクロロプロプ−１−エンである場合、調製プロセス２は、下記の反応スキームＶにより表すことができる。

式（Ｉａ）により、本発明によるプロセス２を行うための出発原料として必要な化合物の一般的定義を提供する。

この式（Ｉａ）において、Ａ、Ｂ、Ｒ^２およびＲ^３は、好ましくは、好ましい置換基として本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に述べられている基を表す。

式（Ｉａ）の化合物は、先に記載されている調製プロセスＩにより、例えば、式（ＩＩ）の化合物を式（ＩＩＩ）の化合物（式中、Ｒ^１は水素を表す。）と反応させることにより得ることができる。

特に本発明によるプロセス２を行うための出発原料として使用される４−［［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］アミノ］フラン−２（５Ｈ）−チオンは、ＥＰ ０ ５３９ ５８８ Ａ１から知られている。

式（ＩＶ）により、特に本発明によるプロセス２を行うための出発原料として使用される化合物の一般的定義を提供する。

式（ＩＶ）において、ＥおよびＲ^１は、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に述べられている意味を有する。

式（ＩＶ）の化合物の一部は市販されている（例えば、クロロジフルオロメタン、１−ブロモ−２−フルオロエタン、２−ブロモ−１，１−ジフルオロエタン、２−ブロモ−１−クロロ−１−フルオロエタン、１−ブロモ−３−フルオロプロパン、３−ブロモ−１，１−ジフルオロプロプ−１−エンを参照のこと。）、またはこれらは文献から知られている方法により得ることができる（例えば、３−ブロモ−１，１−ジクロロプロプ−１−エン：ＷＯ ８８００１８３ Ａ１（１９８８）；式（ＩＶ）の化合物（式中、Ｅは、塩素、臭素およびヨウ素などのハロゲンを表す：Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｖ／３巻、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、５０３頁およびＶ／４巻１３頁、５１７；Ｅ^１はメシレートを表す：Ｃｒｏｓｓｌａｎｄ、Ｒ．Ｋ．、Ｓｅｒｖｉｓ、Ｋ．Ｌ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．（１９７０）、３５、３１９５；Ｅはトシレートを表す：Ｒｏｏｓ、Ａ．Ｔ．ら、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．、Ｃｏｌｌ．Ｉ巻、（１９４１）、１４５；Ｍａｒｖｅｌ、Ｃ．Ｓ．、Ｓｅｋｅｒａ、Ｖ．Ｃ．Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．、Ｃｏｌｌ．ＩＩＩ巻、（１９５５）、３６６）を参照のこと。）。

一般に、希釈剤の存在下および塩基性反応助剤の存在下にて本発明による調節プロセス２を行うことが有利である。

希釈剤は、有利には、プロセス全体の間反応混合物が容易に撹拌可能なままである量で用いられる。本発明によるプロセス２を行うのに適当な希釈剤は、反応条件下で不活性であるすべての有機溶媒である。

挙げることができる例は以下のものである。ハロゲン化炭化水素、特に、テトラクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロプロパン、塩化メチレン、ジクロロブタン、クロロホルム、四塩化炭素、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、ペンタクロロエタン、ジフルオロベンゼン、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン、トリクロロベンゼンなどの塩素化炭化水素；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール；エチルプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテルならびにエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドポリエーテルなどのエーテル；トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンおよびテトラメチレンジアミンなどのアミン；ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン、ニトロベンゼン、クロロニトロベンゼン、ｏ−ニトロトルエンなどのニトロ化炭化水素；アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリルなどのニトリル、ならびにテトラヒドロチオフェンジオキシドおよびジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ベンジルメチルスルホキシド、ジイソブチルスルホキシド、ジブチルスルホキシド、ジイソアミルスルホキシドなどの化合物も；ジメチルスルホン、ジエチルスルホン、ジプロピルスルホン、ジブチルスルホン、ジフェニルスルホン、ジヘキシルスルホン、メチルエチルスルホン、エチルプロピルスルホン、エチルイソブチルスルホンおよびペンタメチレンスルホンなどのスルホン；ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナンおよび工業用炭化水素、例えば、例えば４０℃から２５０℃の範囲で沸点の成分を有するホワイトスピリット、シメン、７０℃から１９０℃の沸点範囲内の石油留分、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、オクタン、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレンなどの脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチルなどのエステル、および炭酸ジメチル、ジブチルカーボネート、エチレンカーボネートも；ヘキサメチルリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジン、オクチルピロリドン、オクチルカプロラクタム、１，３−ジメチル−２−イミダゾリンジオン、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ，Ｎ’−１，４−ジホルミルピペラジンなどのアミド；アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトンなどのケトン。

希釈剤は、有利には、プロセス全体の間反応混合物が容易に撹拌可能なままである量で用いられる。

本発明によるプロセス２を行うための好ましい希釈剤は、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、アニソール、フェネトール、シクロヘキシルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロジエチルエーテルならびにエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドのポリエーテルなどのエーテル；ヘキサメチレンリン酸トリアミド、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジブチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼン、キシレンなどのアミド；アセトン、アセトフェノン、メチルエチルケトンまたはメチルブチルケトンなどのケトンである。

記述の溶媒および希釈剤の混合物中で本発明によるプロセスを行うことも、当然可能である。

しかし、本発明によるプロセスを行うための好ましい希釈剤は、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテルなどのエーテルまたはテトラヒドロフランおよびジオキサンなどの環式エーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド、ベンゼンまたはトルエンなどの芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトンまたはメチルブチルケトンなどのケトンである。

本発明によるプロセス２を行うための適当な塩基性反応助剤は、アミン、特に第３級アミンなどのすべての適当な酸バインダー、ならびにさらにアルカリ金属およびアルカリ土類金属化合物である。

挙げることができる例は、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムおよびバリウムの水酸化物、水素化物、酸化物および炭酸塩、さらに７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）；ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン（ＤＢＮ）、ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ）、シクロヘキシルテトラブチルグアニジン（ＣｙＴＢＧ）、シクロヘキシルテトラメチルグアニジン（ＣｙＴＭＧ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラメチル−１，８−ナフタレンジアミン、ペンタメチルピペリジンなど、トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリベンジルアミン、トリイソプロピルアミン、トリブチルアミン、トリシクロヘキシルアミン、トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−アミノピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルピラゾール、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルヘキサメチレンジアミン、ピリジン、４−ピロリジノンピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、キノリン、α−ピコリン、β−ピコリン、イソキノリン、ピリミジン、アクリジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラエチレンジアミン、キノキサリン、Ｎ−プロピルジイソプロピルアミン、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルシクロヘキシルアミン、２，６−ルチジン、２，４−ルチジンまたはトリエチルジアミンなどの第３級アミンなど、アミジン塩基またはグアニジン塩基などの他の塩基性化合物である。

優先されるのは、リチウムまたはナトリウムの水素化物を使用することである。

反応時間は、一般に、１０分から４８時間である。反応は、−１０℃から＋２００℃の間、好ましくは＋１０℃から１８０℃の間、特に好ましくは６０℃から１４０℃の間の温度で実施される。原則として、大気圧下で操作することが可能である。好ましくは、反応は、大気圧または最大１５バールまでの圧力にて、適当な場合保護ガス（窒素、ヘリウムまたはアルゴン）の雰囲気下で実施される。

本発明によるプロセス２を行うため、式（ＩＩ）の化合物１モル当たり一般に０．５ｍｏｌから４．０ｍｏｌ、好ましくは０．７ｍｏｌから３．０ｍｏｌ、特に好ましくは１．０ｍｏｌから２．０ｍｏｌの式（ＩＶ）のアルキル化試薬が使用される。

反応が完了した後、反応混合物全体を濃縮させる。後処理後に得られる生成物は、再結晶、減圧下での蒸留またはカラムクロマトグラフィーによる通常の方法で精製することができる（調製実施例も参照のこと。）。

式（Ｉ）の新規な化合物を調製するための本発明によるプロセス３において、第一反応ステップで使用される式（ＩＩ）の化合物が例えば４−ヒドロキシフラン−２（５Ｈ）−チオンであり、式（Ｖ）の化合物が２−フルオロエチルアミンであり、第二反応ステップで形成される式（ＶＩ）の化合物が４−［（２−フルオロエチル）アミノ］フラン−２（５Ｈ）−チオンであり、これを式（ＶＩＩ）の化合物、例えば２−クロロ−５−（クロロメチル）ピリジンでＮ−アルキル化する場合、調製プロセス３は下記反応スキームＶＩで表すことができる。

式（ＩＩ）により、本発明によるプロセス３を行うための出発原料として必要な化合物の一般的定義を提供し、これらの化合物は、先に上述されているプロセス１において、既により詳細に記載されている。

式（Ｖ）により、本発明によるプロセス３を行うための出発原料としてさらに使用される化合物の一般的定義を提供する。

式（Ｖ）において、Ｒ^１は、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に述べられている意味を有する。

多くの場合、式（Ｖ）のアミノ化合物の一部は、市販により得ることができ（例えば、２−フルオロエチルアミンまたは２，２−ジフルオロエチルアミンを参照のこと。）、または「Ｌｅｕｃｋａｒｔ−Ｗａｌｌａｃｈ Ｒｅａｃｔｉｏｎ」によりそれ自体知られている方法で得ることができる（例えば、２−フルオロエチルアミン：ＵＳ特許４０３０９９４（１９７７）；式（Ｖ）の化合物（式中、Ｒ^１はアルキル、一級アミンを表す。）：例えば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、ＸＩ／１巻、第４版 １９５７、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、６４８頁を参照のこと；「Ｔｈｅ Ｌｅｕｃｋａｒｔ Ｒｅａｃｔｉｏｎ」におけるＭ．Ｌ．Ｍｏｏｒｅ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ、５巻、第２版 １９５２、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、Ｉｎｃ．Ｌｏｎｄｏｎ）（例えば、３−フルオロ−ｎ−プロピルアミン：ＵＳ ６２５２０８７ Ｂ１；３，３−ジフルオロプロプ−２−エニルアミン塩酸塩：ＷＯ ２００１／００７４１４ Ａ１；３，３−ジクロロプロプ−２−エニルアミン：ＤＥ ２７４７８１４）；２−クロロ−２−フルオロシクロプロピルアミン、２，２−ジクロロシクロプロピルアミン：Ｋ．Ｒ．Ｇａｓｓｅｎ、Ｂ．Ｂａａｓｎｅｒ、Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ．４９、１２７−１３９頁、１９９０も参照のこと。）。

別法として、式（Ｖａ）の特定のアミノ化合物［式中Ｒ^１はＣＨ_２−Ｒ’（Ｒ’＝ハロゲン含有基；ハロゲン＝フッ素または塩素）を表す。］は、適当な還元剤の存在下でハロゲン化カルボキシアミド（ＶＩＩＩ）の還元により得ることもできる（反応スキームＶＩＩ）。

好ましい還元剤は、例えば、既知のボラン／硫化ジメチル複合体である（市販の２−クロロ−２−フルオロアセトアミドから２−クロロ−２−フルオロエタン−１−アミンの調製も参照のこと。）。

式（ＶＩＩ）により、本発明によるプロセス３を行うための出発原料としてさらに使用される化合物の一般的定義を提供する。

式（ＶＩＩ）において、ＥおよびＡは、本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に述べられている意味を有する。

既に先に上述されている通り、一般式（ＶＩＩ）の化合物の一部は市販されており、一部は知られており、またはこれらは公知の方法により得ることができる。

一般に、希釈剤の存在下および適当な場合酸性助剤の存在下で本発明による調整プロセス３の第一反応ステップを行うことが有利である。

使用することができる酸性助剤は、例えば、プロセス１で先に上述されている酸性助剤である。

希釈剤は、有利には、プロセス全体の間反応混合物が容易に撹拌可能なままである量で用いられる。本発明によるプロセス３を行う適当な希釈剤は、すべての不活性な有機溶媒である。

本発明によるプロセス３の第一反応ステップを行うための好ましい希釈剤は、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ニトロベンゼンまたはキシレンなどの芳香族炭化水素であるが、特にベンゼンおよびトルエンである。

特に好ましくは、調製プロセス３に従った式（Ｉ）の化合物の調製は、第一反応ステップを行う時に、式（Ｖ）の化合物の存在下にて、同時に希釈剤として作用する酸性助剤中で式（ＩＩ）の化合物を反応させることにより実施される。

同時に希釈剤として作用する適当な酸性助剤は、例えば酢酸である。

反応時間は、一般に、１０分から２０日である。

第二反応ステップにおいて、式（ＶＩ）の化合物は、式（ＶＩＩ）の化合物でＮ−アルキル化される。

一般に、希釈剤の存在下および例えば水素化ナトリウムなどの塩基性反応助剤の存在下にて本発明による調製プロセス３の第二反応ステップを行うことが有利である。

この反応ステップに適当な希釈剤は、例えば、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどのエーテルである。

希釈剤は、有利には、プロセス全体の間反応混合物が容易に撹拌可能なままである量で用いられる。

反応時間は、一般に、１０分から４８時間である。

反応は、−１０℃から＋２００℃の間、好ましくは＋１０℃から１８０℃の間、特に好ましくは６０℃から１４０℃の間の温度で実施される。反応は、好ましくは、例えば水分離器を用いて水を分離させるまたは除去することができる反応条件下で実施される。

反応が完了した後、反応混合物全体を濃縮させる。後処理の後に得られる生成物は、再結晶、減圧下での蒸留またはカラムクロマトグラフィーによる通常の方法で精製することができる（調製実施例も参照のこと。）。

別法としておよび適当な場合、新規な式（Ｉ）の化合物（式中、Ａ、ＢおよびＲ^１からＲ^３は、先に上述されている意味を有する。）を調製するため、スキームＶＩＩＩに従って適当な硫黄化剤の存在下で、前駆体として式（ＩＸ）の化合物を使用することも可能である。

一般式（ＩＸ）の化合物は知られており、ＥＰ ０ ５３９ ５８８ Ａ１、ＷＯ ２００７／１１５６４３、ＷＯ ２００７／１１５６４４またはＷＯ ２００７／１１５６４６に従って得ることができる。

多数の異なる硫黄化剤が文献において記載されており、例えば、硫化水素（Ｈ_２Ｓ）、硫化水素／塩化水素（Ｈ_２Ｓ／ＨＣｌ）、過硫化水素／塩化水素（Ｈ_２Ｓ_２／ＨＣｌ）、硫化ジ（ジエチルアルミニウム）［（Ｅｔ_２Ａｌ）_２Ｓ］、ポリマー性硫化エチルアルミニウム［（ＥｔＡｌＳ）_ｎ］、二硫化ケイ素（ＳｉＳ_２）、三硫化二ホウ素（Ｂ_２Ｓ_３）、五塩化リン／三硫化二アルミニウム／硫酸ナトリウム（ＰＣｌ_５／Ａｌ_２Ｓ_３／Ｎａ_２ＳＯ_４）、硫化ナトリウム／硫酸（Ｎａ_２Ｓ／Ｈ_２ＳＯ_４）、五硫化二リン（Ｐ_２Ｓ_５）、五硫化二リン／ピリジン（Ｐ_２Ｓ_５／Ｐｙ）、塩化ジエチルチオカルバモイル、五硫化二リン／トリエチルアミン（Ｐ_２Ｓ_５／ＮＥｔ_３）、五硫化二リン／ｎ−ブチルリチウム（Ｐ_２Ｓ_５／ｎ−ＢｕＬｉ）、五硫化二リン／炭酸水素ナトリウム（Ｐ_２Ｓ_５／ＮａＨＣＯ_３、「Ｓｃｈｅｅｒｅｎ試薬」、Ｎａ^２＋［Ｐ_４Ｓ_１０Ｏ］^２−の形成）、五硫化二リン／メタノール（Ｐ_２Ｓ_５／ＭｅＯＨ）、ＳＣＮ−ＣＯ−ＯＥｔ、ＰＳＣｌ_ｘ（ＮＭｅ_２）_３−Ｘ（Ｘ＝０−３）、硫黄化剤としてまたは五硫化リン代用としての硫化ビス（１，５−シクロオクタンジイルボリル）［（９−ＢＢＮ）_２Ｓ］、２，４−ビス（メチルチオ）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド「Ｄａｖｙ試薬メチル」（ＤＲ−Ｍｅ）、２，４−ビス（エチルチオ）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジスルフィド「Ｄａｖｙ試薬エチル」（ＤＲ−Ｅｔ）、２，４−ビス（ｐ−トリルチオ）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン２，４−ジスルフィド「Ｄａｖｙ試薬ｐ−トリルまたはＨｅｉｍｇａｒｔｎｅｒ試薬」（ＤＲ−Ｔ）、２，４−ビス（４−フェノキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン「Ｂｅｌｌｅａｕ試薬（ＢＲ）」、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン「ローソン試薬（ＬＲ）」など（Ｄａｖｙ試薬：Ｈ．Ｈｅｉｍｇａｒｔｎｅｒら、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ ７０、１９８７、１００１頁；Ｂｅｌｌｅａｕ試薬：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４０、１９８４、２０４７頁；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４０、１９８４、２６６３頁；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２４、１９８３、３８１５頁；Ｉ．Ｔｈｏｍｓｏｎら、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．６２、１９８４、１５８頁およびそこに引用されている文献；Ｄ．Ｂｒｉｌｌｏｎ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎ．２０、１９９０、３０８５頁およびそこに引用されている文献；オリゴペプチドの選択的チオン化；Ｋ．Ｃｌａｕｓｅｎら、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ Ｉ １９８４、７８５頁；Ｏ．Ｅ．Ｊｅｎｓｅｎら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４１、１９８５、５５９５頁；「ローソン試薬、（ＬＲ）」：Ｒ．Ａ．Ｃｈｅｒｋａｓｏｖら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４１、１９８５、２５６７頁；Ｋ．Ｃｌａｕｓｅｎら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ３７、１９８１、３６３５頁、Ｍ．Ｐ．Ｃａｖａら、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ４１、１９８５、５０６１頁；硫化ジボリル：Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．１９９２、１０８１頁およびそこに引用されている文献；Ｍｅｔｚｎｅｒら、Ｓｕｌｐｈｕｒ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、Ｂ．Ｈａｒｃｏｕｒｔ（編）、Ｌｏｎｄｏｎ １９９４、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ、４４−４５頁を参照のこと。）。

別の可能性は、例えば、Ｒ_３Ｏ^＋ＢＦ_４ ^―（Ｒ＝メチル、エチル）でのＯ−アルキル化（Ｈ．Ｍｅｅｒｗｅｉｎら、Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．６４１、（１９６１）１頁）およびそれに続く無水ＮａＳＨとの中間体の反応（Ｒ．Ｅ．Ｅｉｂｅｃｋ、Ｉｎｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．７、１９６３、１２８頁）、クロロイミニウム塩のインサイチュ形成およびそれに続くテトラチオモリブデート、特にベンジルトリエチルアンモニウムテトラチオモリブデート［（Ｐｈ−ＣＨ_２−ＮＥｔ_３）_２ＭｏＳ_４］との反応（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．３６、１９９５、８３１１頁）またはヘキサメチルジシラチアン（ＴＭＳ_２Ｓ）（ＴＭＳ＝トリメチルシリル；Ｐ．Ｌ．Ｆｕｃｈｓら、Ｊ Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．５９、１９９４、３４８頁）などの反応順序である。

好ましい硫黄化剤は、例えば、五硫化二リン（Ｐ_２Ｓ_５）、五硫化二リン／ピリジン（Ｐ_２Ｓ_５／Ｐｙ）、五硫化二リン／トリエチルアミン（Ｐ_２Ｓ_５／ＮＥｔ_３）、五硫化二リン／炭酸水素ナトリウム（Ｐ_２Ｓ_５／ＮａＨＣＯ_３「Ｓｃｈｅｅｒｅｎ試薬」）または特に好ましくは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン「ローソン試薬（ＬＲ）」、２，４−ビス（４−フェノキシフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン「Ｂｅｌｌｅａｕ試薬（ＢＲ）」または２，４−ビス（４−フェニルチオフェニル）−２，４−ジチオキソ−１，３，２，４−ジチアジホスフェタンなどのリン試薬である。

式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ^２はハロゲンを表す。）を調製するため、反応スキーム（ＩＸ）に従って塩基性反応助剤の存在下にて式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ^２は水素を表す。）をハロゲン化剤と反応させることも、別法として可能である。

出発原料として必要な式（Ｉ）の化合物において、Ａ、Ｂ、Ｒ^１およびＲ^３は、先に上述されている意味を有し、置換基Ｒ^２は水素を表す。

これらの式（Ｉ）の化合物は、先に上述されている調製プロセス１から３により得ることができる。

一般に、希釈剤の存在下でハロゲン化を行うことが有利である。希釈剤は、有利には、プロセス全体の間反応混合物が容易に撹拌可能なままである量で用いられる。ハロゲン化を行うための適当な希釈剤は、反応条件下で不活性であるすべての有機溶媒である。

本発明によるプロセスを行うための適当なハロゲン化剤は、すべての適当なハロゲン化剤、例えばＮ−ハロ化合物である。

挙げることができる例は、１−クロロメチル−４−フルオロジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラフルオロホウ酸塩）（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標））、Ｎ，Ｎ−ジハロアミン、Ｎ−ハロカルボキシアミド、Ｎ−ハロカルバミン酸エステル、Ｎ−ハロ尿素、Ｎ−ハロスルホニルアミド、Ｎ−ハロジスルホニルアミドなどのＮ−ハロアミン、Ｎ−フルオロビス［（トリフルオロメチル）スルホニル］イミドなどのＮ−ハロスルホニルイミド、およびＮ−クロロフタルイミド、Ｎ−ブロモフタルイミド、Ｎ−ヨードフタルイミド、Ｎ−クロロコハク酸イミド（ＮＣＳ）、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（ＮＢＳ）、Ｎ−ブロモサッカリンまたはＮ−ヨードコハク酸イミドなどのＮ−ハロカルボン酸ジアミドである。

ハロゲン化を行うための好ましいハロゲン化剤は、Ｎ−ハロカルボン酸ジアミドまたは１−クロロメチル−４−フルオロジアゾニアビシクロ［２．２．２］オクタンビス（テトラフルオロホウ酸塩）（Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（登録商標））である。

ハロゲン化を行うための好ましい希釈剤は、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、ｍ−クロロベンゾニトリルなどのニトリルである。

本発明によるプロセスに関して述べた希釈剤および溶媒の混合物を使用することも可能である。

本発明によるプロセスを行うための特に好ましい希釈剤は、アセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリルなどのニトリルである。

このプロセスにおける反応時間は、一般に、１０分から４８時間である。

反応は、−１０℃から＋１００℃の間、好ましくは０℃から６０℃の間、特に好ましくは１０℃から室温の間の温度で実施される。

反応が完了した後、反応混合物全体を濃縮させる。後処理の後に得られる生成物は、再結晶、減圧下での蒸留またはカラムクロマトグラフィーによる通常の方法で精製することができる（調製実施例も参照のこと。）。

適当な場合、式（Ｉ）の化合物は、異なる多形形態で、または異なる多形形態の混合物として存在することができる。純粋な多形体および多形体の混合物の両方が本発明により提供され、本発明に従って使用することができる。

良好な植物耐性および温血動物に対して都合の良い毒性と組み合わせた環境に十分忍容性のある本発明による活性化合物は、植物および植物器官を保護、収穫収率を増加、および収穫物の品質を改善するのに適当であり、農業、園芸、畜産、森林、庭園およびレジャー施設、貯蔵製品および材料の保護、ならびに衛生分野において遭遇する動物有害生物、特に昆虫、蜘蛛、ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）、線虫および軟体動物を防除するのに適当である。これらは、好ましくは、植物保護薬剤として用いることができる。これらは、正常な感受性種および耐性種に対して、およびすべてまたは一部の発展段階に対して活性である。上述の有害生物として以下のものが挙げられる。

シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）（プティラプテラ（Ｐｈｔｈｉｒａｐｔｅｒａ））由来、例えば、ダマリニア属種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナトゥス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）。

アラクニダ（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）綱由来、例えば、アカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アケリア・シェルドニ（Ａｃｅｒｉａ ｓｈｅｌｄｏｎｉ）、アクロプス属種（Ａｃｕｌｏｐｓ ｓｐｐ．）、アクルス属種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アムブリュオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレウィパルプス属種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリュオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、デルマニュッスス・ガッリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エオテトラニュクス属種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エピトリメルス・ピュリ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、エウテトラニュクス属種（Ｅｕｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオピュエス属種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、フュアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ラトロデクトゥス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）、メタテトラニュクス属種（Ｍｅｔａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オリゴニュクス属種（Ｏｌｉｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、パノニュクス属種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ピュッロコプトルタ・オレイウォラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリュパゴタルソネムス・ラトゥス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、リピケパルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリュプス属種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、スコルピオ・マウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）、ステノタルソネムス属種（Ｓｔｅｎｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス属種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、テトラニュクス属種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ワサテス・リュコペルシキ（Ｖａｓａｔｅｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）。

ニマイガイ綱（Ｂｉｖａｌｖａ）、例えば、ドレイッセナ属種（Ｄｒｅｉｓｓｅｎａ ｓｐｐ．）。

唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）由来、例えば、ゲオピルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スクティゲラ属種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｐ．）。

コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、アカントスケリデス・オプテクトゥス（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アドレトゥス属種（Ａｄｏｒｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、アゲラスティカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ）、アグリオテス属種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アムピマッロン・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アノビウム・プンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、アノプロポラ属種（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、アントノムス属種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アポゴニア属種（Ａｐｏｇｏｎｉａ ｓｐｐ．）、アトマリア属種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、ブルキディウス・オプテクトゥス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ブルクス属種（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ケウトリュンクス属種（Ｃｅｕｔｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、クレオヌス・メンディクス（Ｃｌｅｏｎｕｓ ｍｅｎｄｉｃｕｓ）、コノデルス属種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コステリュトラ・ゼアランディカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）、クルクリオ属種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、クリュプトリュンクス・ラパティ（Ｃｒｙｐｔｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｌａｐａｔｈｉ）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ディアブロティカ属種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、エピラクナ属種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、ファウスティヌス・クバエ（Ｆａｕｓｔｉｎｕｓ ｃｕｂａｅ）、ギッビウム・プシュッロイデス（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、ヘテロニュクス・アラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、フュラモルパ・エレガンス（Ｈｙｌａｍｏｒｐｈａ ｅｌｅｇａｎｓ）、フュロトルペス・バイユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、フュペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、フュポテネムス属種（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ラクノステルナ・コンサングイネア（Ｌａｃｈｎｏｓｔｅｒｎａ ｃｏｎｓａｎｇｕｉｎｅａ）、レプティノタルサ・デケムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リッソロプトルス・オリュゾピルス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、リクスス属種（Ｌｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、リュクトゥス属種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、ミグドルス属種（Ｍｉｇｄｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、モノカムス属種（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ｓｐｐ．）、ナウパクトゥス・クサントグラプス（Ｎａｕｐａｃｔｕｓ ｘａｎｔｈｏｇｒａｐｈｕｓ）、ニプトゥス・ホロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、オリュクテス・リノケロス（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、オリュザエピルス・スリナメンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、オティオルリュンクス・スルカトゥス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オクシケトニア・ユクンダ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピュッロパガ属種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ポピッリア・ヤポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、プレムノトリュペス属種（Ｐｒｅｍｎｏｔｒｙｐｅｓ ｓｐｐ．）、プシュッリオデス・クリュソケパラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、プティヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾビウス・ウェントラリス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｓ ｖｅｎｔｒａｌｉｓ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトピルス属種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、スペノポルス属種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクス属種（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、シュムピュレテス属種（Ｓｙｍｐｈｙｌｅｔｅｓ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、トリボリウム属種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、トロゴデルマ属種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、テュキウス属種（Ｔｙｃｈｉｕｓ ｓｐｐ．）、クシロトレクス属種（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ザブルス属種（Ｚａｂｒｕｓ ｓｐｐ．）。

トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）由来、例えば、オニュキウルス・アルマトゥス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）。

ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）由来、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）由来、例えば、ブラニウルス・グットゥラトゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）由来、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノペレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホルトゥラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、カッリポラ・エリュトロケパラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ケラティティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリュソミュイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コクリオミュイア属種（Ｃｏｃｈｌｉｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、コルドュロビア・アントロポパガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、デルマトビア・ホミニス（Ｄｅｒｍａｔｏｂｉａ ｈｏｍｉｎｉｓ）、ドロソピラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロピルス属種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、フュレミュイア属種（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｓｐｐ．）、フュッポボスカ属種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、フュポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、リリオミュザ属種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オスキネッラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミュイア・フュオスキュアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ポルビア属種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ストモクシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タンニア属種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）、ヴォルファルティア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）。

マキガイ綱（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）由来、例えば、アリオン属種（Ａｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ビオムパラリア属種（Ｂｉｏｍｐｈａｌａｒｉａ ｓｐｐ．）、ブリヌス属種（Ｂｕｌｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、デロケラス属種（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｓｐｐ．）、ガルバ属種（Ｇａｌｂａ ｓｐｐ．）、リュムナエア属種（Ｌｙｍｎａｅａ ｓｐｐ．）、オンコメラニア属種（Ｏｎｃｏｍｅｌａｎｉａ ｓｐｐ．）、スッキネア属種（Ｓｕｃｃｉｎｅａ ｓｐｐ．）。

ゼンチュウ綱（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓ）由来、例えば、アンキュロストマ・ドゥオデナレ（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｄｕｏｄｅｎａｌｅ）、アンキュロストマ・ケユラニクム（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｃｅｙｌａｎｉｃｕｍ）、アキュロストマ・ブラジリエンシス（Ａｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｂｒａｚｉｌｉｅｎｓｉｓ）、アンキュロストマ属種（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、アスカリス・ルブリコイデス（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）、アスカリス属種（Ａｓｃａｒｉｓ ｓｐｐ．）、ブルギア・マラユイ（Ｂｒｕｇｉａ ｍａｌａｙｉ）、ブルギア・ティモリ（Ｂｒｕｇｉａ ｔｉｍｏｒｉ）、ブノストムム属種（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、カベルティア属種（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ ｓｐｐ．）、クロノルキス属種（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、コオペリア属種（Ｃｏｏｐｅｒｉａ ｓｐｐ．）、ディクロコエリウム属種（Ｄｉｃｒｏｃｏｅｌｉｕｍ ｓｐｐ）、ディクテュオカウルス・フィラリア（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ ｆｉｌａｒｉａ）、ディピュッロボトリウム・ラトゥム（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）、ドラクンクルス・メディネンシス（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｕｓ ｍｅｄｉｎｅｎｓｉｓ）、エキノコックス・グラヌロスス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、エキノコックス・ムルティロクラリス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）、エンテロビウス・ウェルミクラリス（Ｅｎｔｅｒｏｂｉｕｓ ｖｅｒｍｉｃｕｌａｒｉｓ）、ファキオラ属種（Ｆａｃｉｏｌａ ｓｐｐ．）、ハエモンクス属種（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテラキス属種（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ ｓｐｐ．）、フュメノレピス・ナナ（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ ｎａｎａ）、フュオストロングルス属種（Ｈｙｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ロア・ロア（Ｌｏａ Ｌｏａ）、ネマトディルス属種（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、オエソパゴストムム属種（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ ｓｐｐ．）、オピストルキス属種（Ｏｐｉｓｔｈｏｒｃｈｉｓ ｓｐｐ．）、オンコケルカ・ウォルウルス（Ｏｎｃｈｏｃｅｒｃａ ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、オステルタギア属種（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ ｓｐｐ．）、パラゴニムス属種（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、スキストソメン属種（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍｅｎ ｓｐｐ．）、ストロンギュロイデス・フエッレボルニ（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｆｕｅｌｌｅｂｏｒｎｉ）、ストロンギュロイデス・ステルコラリス（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｏｉｄｅｓ ｓｔｅｒｃｏｒａｌｉｓ）、ストロニュロイデス属種（Ｓｔｒｏｎｙｌｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、タエニア・サギナタ（Ｔａｅｎｉａ ｓａｇｉｎａｔａ）、タエニア・ソリウム（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、トリキネッラ・スピラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｓｐｉｒａｌｉｓ）、トリキネッラ・ナティワ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎａｔｉｖａ）、トリキネッラ・ブリトウィ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｂｒｉｔｏｖｉ）、トリキネッラ・ネルソニ（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｎｅｌｓｏｎｉ）、トリキネッラ・プセウドプシラリス（Ｔｒｉｃｈｉｎｅｌｌａ ｐｓｅｕｄｏｐｓｉｒａｌｉｓ）、トリコストロングルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、トリクリス・トリクリア（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ ｔｒｉｃｈｕｒｉａ）、ウケレリア・バンクロフティ（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）。

エイメリア（Ｅｉｍｅｒｉａ）などの原生動物を防除することがさらに可能である。

異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、アナサ・トリスティス（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ）、アンテスティオプシス属種（Ａｎｔｅｓｔｉｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）、ブリッスス属種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、カロコリス属種（Ｃａｌｏｃｏｒｉｓ ｓｐｐ．）、カムピュロンマ・リウィダ（Ｃａｍｐｙｌｏｍｍａ ｌｉｖｉｄａ）、カウェレリウス属種（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓｐｐ．）、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クレオンティアデス・ディルトゥス（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｄｉｌｕｔｕｓ）、ダシュヌス・ピペリス（Ｄａｓｙｎｕｓ ｐｉｐｅｒｉｓ）、ディケロプス・フルカトゥス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ディコノコリス・ヘウェッティ（Ｄｉｃｏｎｏｃｏｒｉｓ ｈｅｗｅｔｔｉ）、ドュスデルクス属種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、エウスキストゥス属種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、エウリュガステル属種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ヘリオペルティス属種（Ｈｅｌｉｏｐｅｌｔｉｓ ｓｐｐ．）、ホルキアス・ノビレッルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、レプトグロッスス・ピュッロプス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リュグス属種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロペス・エクスカワトゥス（Ｍａｃｒｏｐｅｓ ｅｘｃａｖａｔｕｓ）、ミリダエ（Ｍｉｒｉｄａｅ）、ネザラ属種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、オエバルス属種（Ｏｅｂａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペントミダエ（Ｐｅｎｔｏｍｉｄａｅ）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ピエゾドルス属種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、プサッルス・セリアトゥス（Ｐｓａｌｌｕｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プセウダキュスタ・ペルセア（Ｐｓｅｕｄａｃｙｓｔａ ｐｅｒｓｅａ）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サルベルゲッラ・シングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スコティノポラ属種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ステパニティス・ナシ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）、ティブラカ属種（Ｔｉｂｒａｃａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。

同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、アキュルトシポン属種（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｏｎ ｓｐｐ．）、アエネオラミア属種（Ａｅｎｅｏｌａｍｉａ ｓｐｐ．）、アゴノスケナ属種（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｓｐｐ．）、アレウロデス属種（Ａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アレウロロブス・バロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリクスス属種（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｓｐｐ．）、アムラスカ属種（Ａｍｒａｓｃａ ｓｐｐ．）、アヌラピス・カルドゥイ（Ａｎｕｒａｐｈｉｓ ｃａｒｄｕｉ）、アオニディエッラ属種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アパノスティグマ・ピリ（Ａｐｈａｎｏｓｔｉｇｍａ ｐｉｒｉ）、アピス属種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アルボリディア・アピカリス（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、アスピディエッラ属種（Ａｓｐｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アスピディオトゥス属種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アタヌス属種（Ａｔａｎｕｓ ｓｐｐ．）、アウラコルトゥム・ソラニ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ベミシア属種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキュカウドゥス・ヘリクリュシイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｈｅｌｉｃｈｒｙｓｉｉ）、ブラキュコルス属種（Ｂｒａｃｈｙｃｏｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレウィコリュネ・ブラッシカエ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カリギポナ・マルギナータ（Ｃａｌｌｉｇｙｐｏｎａ ｍａｒｇｉｎａｔａ）、カルネオケパラ・フルギダ（Ｃａｒｎｅｏｃｅｐｈａｌａ ｆｕｌｇｉｄａ）、ケラトワクナ・ラニゲラ（Ｃｅｒａｔｏｖａｃｕｎａ ｌａｎｉｇｅｒａ）、ケルコピダエ（Ｃｅｒｃｏｐｉｄａｅ）、ケロプラステス属種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、カエトシポン・フラガエフォリイ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ）、キオナスピス・テガレンシス（Ｃｈｉｏｎａｓｐｉｓ ｔｅｇａｌｅｎｓｉｓ）、クロリタ・オヌキイ（Ｃｈｌｏｒｉｔａ ｏｎｕｋｉｉ）、クロマピス・ユグランディコラ（Ｃｈｒｏｍａｐｈｉｓ ｊｕｇｌａｎｄｉｃｏｌａ）、クリュソムパルス・フィクス（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｆｉｃｕｓ）、キカドゥリナ・ムビラ（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｍｂｉｌａ）、コッコミュティルス・ハッリ（Ｃｏｃｃｏｍｙｔｉｌｕｓ ｈａｌｌｉ）、コックス属種（Ｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、クリュプトミュズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ）、ダルブルス属種（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ディアレウロデス属種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ディアポリナ属種（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｓｐｐ．）、ディアスピス属種（Ｄｉａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ドラリス属種（Ｄｏｒａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ドロシカ属種（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｓｐｐ．）、ドュサピス属種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、ドュスミコックス属種（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、エムポアスカ属種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エリオソマ属種（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、エリュトロネウラ属種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、エウスケリス・ビロバトゥス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ゲオコックス・コッフェアエ（Ｇｅｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、ホマロディスカ・コアグラタ（Ｈｏｍａｌｏｄｉｓｃａ ｃｏａｇｕｌａｔａ）、フュアロプテルス・アルンディニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、イケリュア属種（Ｉｃｅｒｙａ ｓｐｐ．）、イディオケルス属種（Ｉｄｉｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、イディオスコプス属種（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｓｐｐ．）、ラオデルパクス・ストリアテッルス（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、レカニウム属種（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｓｐｐ．）、レピドサペス属種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、リパピス・エリュシミ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、マクロシプム属種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルワ・フィムブリオラタ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）、メラナピス・サッカリ（Ｍｅｌａｎａｐｈｉｓ ｓａｃｃｈａｒｉ）、メトカルフィエッラ属種（Ｍｅｔｃａｌｆｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、メトポロピウム・ディロドゥム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、モネッリア・コスタリス（Ｍｏｎｅｌｌｉａ ｃｏｓｔａｌｉｓ）、モネリオプシス・ペカニス（Ｍｏｎｅｌｌｉｏｐｓｉｓ ｐｅｃａｎｉｓ）、ミュズス属種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ナソノウィア・リビスニグリ（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、ネポテッティクス属種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルワタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、オンコメトピア属種（Ｏｎｃｏｍｅｔｏｐｉａ ｓｐｐ．）、オルテジア・プラエロンガ（Ｏｒｔｈｅｚｉａ ｐｒａｅｌｏｎｇａ）、パラベミシア・ミュリカエ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザ属種（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、パルラトリア属種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムピグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ペレグリヌス・マイディス（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペナコックス属種（Ｐｈｅｎａｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロエオミュズス・パッセリニイ（Ｐｈｌｏｅｏｍｙｚｕｓ ｐａｓｓｅｒｉｎｉｉ）、ポロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ピュッロクセラ属種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、ピンナスピス・アスピディストラエ（Ｐｉｎｎａｓｐｉｓ ａｓｐｉｄｉｓｔｒａｅ）、プラノコックス属種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プロトプルウィナリア・ピュリフォルミス（Ｐｒｏｔｏｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ｐｙｒｉｆｏｒｍｉｓ）、プソイダウラカスピス・ペンタゴナ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏｎａ）、プセウドコックス属種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、プシュッラ属種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プテロマルス属種（Ｐｔｅｒｏｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）、ピュリッラ属種（Ｐｙｒｉｌｌａ ｓｐｐ．）、クワドラスピディオトゥス属種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クウェサダ・ギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、ラストロコックス属種（Ｒａｓｔｒｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ロパロシプム属種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイッセティア属種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカポイデス・ティタヌス（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｓ ｔｉｔａｎｕｓ）、スキザピス・グラミヌム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、セレナスピドゥス・アルティクラトゥス（Ｓｅｌｅｎａｓｐｉｄｕｓ ａｒｔｉｃｕｌａｔｕｓ）、ソガタ属種（Ｓｏｇａｔａ ｓｐｐ．）、ソガテッラ・フルキフェラ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ソガトデス属種（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、スティクトケパラ・フェスティナ（Ｓｔｉｃｔｏｃｅｐｈａｌａ ｆｅｓｔｉｎａ）、テナラパラ・マラユエンシス（Ｔｅｎａｌａｐｈａｒａ ｍａｌａｙｅｎｓｉｓ）、ティノカッリス・カリュアエフォリアエ（Ｔｉｎｏｃａｌｌｉｓ ｃａｒｙａｅｆｏｌｉａｅ）、トマスピス属種（Ｔｏｍａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、トクソプテラ属種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアレウロデス・ワポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、トリオザ属種（Ｔｒｉｏｚａ ｓｐｐ．）、テュプロキュバ属種（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｓｐｐ．）、ウナスピス属種（Ｕｎａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、ウィテウス・ウィティフォリイ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、ディプリオン属種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカムパ属種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ラシウス属種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ウェスパ属種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。

等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）由来、例えば、アルマディッリディウム・ウルガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、オニスクス・アセッルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルケッリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、レティクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、オドントテルメス属種（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、アクロニクタ・マイヨル（Ａｃｒｏｎｉｃｔａ ｍａｊｏｒ）、アエディア・レウコメラス（Ａｅｄｉａ ｌｅｕｃｏｍｅｌａｓ）、アグロティス属種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマ・アルギッラケア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンティカルシア属種（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｓｐｐ．）、バラトラ・ブラッシカエ（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ブックラトリクス・トゥルベリエッラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエキア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）、カプア・レティクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、カルポカプサ・ポモネッラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、キロ属種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリュシア・アムビグエッラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナパロケルス属種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、エアリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エペスティア・クエニエッラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、エウプロクティス・クリュソッロエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、エウクソア属種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルティア属種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、ヘリコウェルパ属種（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｓｐｐ．）、ヘリオティス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホフマンノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、ホモナ・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、フュポノメウタ・パデッラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄｅｌｌａ）、ラピュグマ属種（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｓｐｐ．）、リトコッレティス・ブランカルデッラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、リトパネ・アンテンナタ（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ロクサグロティス・アルビコスタ（Ｌｏｘａｇｒｏｔｉｓ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、リュマントリア属種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ・ネウストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラッシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モキス・レパンダ（Ｍｏｃｉｓ ｒｅｐａｎｄａ）、ミュティムナ・セパラタ（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｅｐａｒａｔａ）、オリア属種（Ｏｒｉａ ｓｐｐ．）、オウレマ・オリュザエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、パノリス・フランメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペクティノポラ・ゴッシュピエッラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ピュッロクニスティス・キトレッラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス属種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、プルテッラ・クシロステッラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プロデニア属種（Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｓｐｐ．）、プセウダレティア属種（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プセウドプルシア・インクルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、ピュラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スポドプテラ属種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、テルメシア・ゲンマタリス（Ｔｈｅｒｍｅｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ティネア・ペッリオネッラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエッラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、トルトリクス・ウィリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）、トリコプルシア属種（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）。

バッタ目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、アケタ・ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、グリュッロタルパ属種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、レウコパエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、メラノプルス属種（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、スキストケルカ・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ）。

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）由来、例えば、ケラトピュッルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、クセノプシュッラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。

コムカデ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）由来、例えば、スクティゲレッラ・インマクラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。

アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス（Ｂａｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）、エンネオトリプス・フラウェンス（Ｅｎｎｅｏｔｈｒｉｐｓ ｆｌａｖｅｎｓ）、フランクリニエッラ属種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルキノトリプス・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、カコトリプス属種（Ｋａｋｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、リピポロトリプス・クルエンタトゥス（Ｒｈｉｐｉｐｈｏｒｏｔｈｒｉｐｓ ｃｒｕｅｎｔａｔｕｓ）、スキルトトリプス属種（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、タエニオトリプス・カルダモニ（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｃａｒｄａｍｏｎｉ）、ヘリオトリプス属種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）。

シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）由来、例えば、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。

植物寄生性線虫として、例えば、アングイナ（Ａｎｇｕｉｎａ ｓｐｐ．）、アペレンコイデス属種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ベロノアイムス属種（Ｂｅｌｏｎｏａｉｍｕｓ ｓｐｐ．）、ブルサペレンクス属種（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ディテュレンクス・ディプサキ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、グロボデラ属種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ヘリオコテュレンクス属種（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロデラ属種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、ロンギドルス属種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロイドギュネ属種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）、プラテュレンクス属種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ラドポルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロテュレンクス属種（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、トリコドルス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、テュレンコリュンクス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、テュレンクルス属種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、テュレンクルス・セミペネトランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クシピネマ属種（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）が挙げられる。

適当な場合、本発明による化合物は、特定の濃度または施用量で、除草剤、安全化剤、成長調節剤または植物の特性を改善するための薬剤として、または殺菌剤、例えば、殺真菌剤、抗糸状菌剤、殺細菌剤、殺ウイルス剤（ウィロイドに対する薬剤を含める。）として、またはＭＬＯ（マイコプラズマ様生物）およびＲＬＯ（リケッチア様生物）に対する薬剤として使用することもできる。適当な場合、これらは、他の活性化合物の合成のための中間体または前駆体として用いることもできる。

該活性化合物は、溶液、乳濁液、水和剤、水性および油性懸濁液、粉末、粉剤、ペースト剤、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁液−乳濁液濃縮物、活性化合物を含浸させた天然材料、活性化合物を含浸させた合成材料、肥料ならびにポリマー物質中のマイクロカプセル化など、通常の剤形に変換することができる。

これらの製剤は、場合によって乳化剤および／または分散剤および／または起泡剤である界面活性剤の使用とともに、既知の方法で、例えば、液体の溶媒および／または固体担体である増量剤と活性化合物を混合することにより製造される。該製剤は、適当な植物中で、または他に適用前もしくは適用中のいずれかで調製される。

助剤として使用が適当であるのは、組成物自体および／またはこれらから誘導される調製物（例えば、スプレー液、種子粉衣剤）に、特定の技術特性などの特別な特性および／または特別な生物学的特性も付与するのに適当である物質である。通常の適当な助剤は、増量剤、溶媒および担体である。

適当な増量剤は、例えば芳香族および非芳香族炭化水素（パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど）、アルコールおよびポリオール（これは、適当な場合、置換、エーテル化および／またはエステル化されていてもよい。）、ケトン（アセトン、シクロヘキサノンなど）、エステル（脂肪および油を含める。）および（ポリ）エーテル、非置換および置換アミン、アミド、ラクタム（Ｎ−アルキルピロリドンなど）およびラクトン、スルホンおよびスルホキシド（ジメチルスルホキシドなど）の部類由来の、例えば水、極性および非極性有機化学的液体である。

使用される増量剤が水である場合、補助溶媒として例えば有機溶媒を用いることも可能である。本質的に、適当な液体溶媒は以下のものである。キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレンなどの塩素化芳香族化合物および塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば石油留分、鉱物および植物油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコールならびにさらにこれらのエーテルおよびエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強極性溶媒、ならびにさらに水。

適当な固体担体は以下のものである。
例えば、アンモニウム塩、ならびにカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕天然鉱物、ならびに微細に分割されたシリカ、アルミナおよびシリケートなどの粉砕合成鉱物；顆粒のための適当な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石粉、海泡石および白雲石などの破砕および画分化された天然岩、ならびにさらに無機荒粉および有機荒粉の合成顆粒、および紙、おがくず、ココナツ外殻、トウモロコシ穂軸およびタバコ柄などの有機材料の顆粒である；適当な乳化剤および／または起泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、硫酸アルキル、アリールスルホネートおよびさらにタンパク質加水分解物などの非イオン性および陰イオン性乳化剤である；適当な分散剤は、例えば、アルコール−ＰＯＥおよび／またはＰＯＰ−エーテル、酸および／またはＰＯＰ−ＰＯＥエステル、アルキルアリールおよび／またはＰＯＰ−ＰＯＥエーテル、脂肪および／またはＰＯＰ−ＰＯＥ付加物、ＰＯＥおよび／またはＰＯＰ−ポリオール誘導体、ＰＯＥおよび／またはＰＯＰ−ソルビタンまたは糖付加物、硫酸アルキルまたは硫酸アリール、アルキルスルホネートもしくはアリールスルホネートおよびリン酸アルキルもしくはリン酸アリールまたは対応するＰＯ−エーテル付加物の部類由来の非イオン性および／またはイオン性物質である。さらに、適当なオリゴ−またはポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、ＥＯおよび／またはＰＯ単独または例えば、（ポリ）アルコールもしくは（ポリ）アミンとの組合せから誘導されたもの。リグニンおよびこのスルホン酸誘導体、非修飾および修飾セルロース、芳香族および／または脂肪族スルホン酸ならびにホルムアルデヒドとのこれらの付加物を用いることも可能である。

アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテートなどの粉末、顆粒またはラテックスの形態におけるカルボキシメチルセルロース、天然および合成ポリマーなどの粘着性付与剤、ならびにケファリンおよびレシチンなどの天然リン脂質、ならびに合成リン脂質が、製剤中に使用することができる。

無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー（Ｐｒｕｓｓｉａｎ Ｂｌｕｅ）などの着色剤、ならびにアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料などの有機染料、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの痕跡量の栄養素を使用することが可能である。

他の可能な添加剤は、芳香剤、ミネラルまたは野菜、場合によって改質油、ワックス、ならびに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩などの栄養素（痕跡量の栄養素を含める。）である。

低温安定剤、保存料、抗酸化剤、光安定剤または化学的および／もしくは物理的安定性を向上させる他の薬剤などの安定剤が存在することもできる。

製剤は、一般に、０．０１重量％から９８重量％の間、好ましくは０．５重量％から９０重量％の間の活性化合物を含む。

本発明による活性化合物は、この市販製剤中に使用することができ、これらの製剤から、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、成長調節物質、除草剤、安全化剤、肥料またはセミオケミカルなどの他の活性化合物との混合物として調製される使用形態中に使用することができる。

除草剤、肥料、成長調節剤、安全化剤、セミオケミカルなどの他の既知活性化合物、または他に植物特性を改善するための薬剤との混合物も可能である。

殺虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物は、さらに、これらの市販製剤中に存在することができ、これらの製剤から、相乗剤との混合物として調製される使用形態に中に存在することができる。相乗剤は活性化合物の作用を増加させる化合物であり、相乗的薬剤それ自体が活性化するように添加される必要はない。

殺虫剤として使用される場合、本発明による活性化合物は、さらに、これらの市販製剤中に存在することができ、これらの製剤から、植物の周囲、植物部位の表面上または植物組織中での使用後に活性化合物の劣化を低減する阻害剤との混合物として調製される使用形態中に存在することができる。

市販製剤から調製される使用形態の活性化合物含有量は、広い限度内において変動することができる。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の０．０００００００１重量％から９５重量％、好ましくは０．００００１重量％から１重量％の間であってよい。

該化合物は、使用形態に適当な通常の方法で用いられる。

すべての植物および植物部位は、本発明に従って処理することができる。植物は、本文脈において、所望および非所望の野草または作物植物（自然発生の作物植物を含める。）などすべての植物および植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は、従来の植物育種および最適化の方法により、または生物工学および遺伝子工学の方法により、またはこれらの方法の組合せにより得ることができる植物であってよく、トランスジェニック植物および植物育種者の権利により保護可能なまたは保護不可能な植物品種を含めることができる。植物部位は、苗条、葉、花および根など地上および地下の植物のすべての部位および器官を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は、葉、針葉、柄、茎、花、果実身体、果実、種子、根、塊茎および根茎である。植物部位には、収穫器官、ならびに栄養繁殖器官および生殖繁殖器官、例えば、挿し木、塊茎、根茎、側枝および種子も含める。

該活性化合物を用いる植物および植物部位の本発明による処理は直接実施される、または通常の処理方法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、煙霧、飛散、塗布、注入により、および繁殖器官の場合、特に種子の場合１つもしくは複数のコーティングも適用することにより、周囲、生息地もしくは貯蔵空間に該化合物を作用させることによって実施される。

既に上述されている通り、本発明に従ってすべての植物およびこれらの部位を処理することが可能である。好ましい実施形態において、野草種および植物品種、または交雑もしくはプロトプラスト融合などの従来の生物育種方法により得られるもの、ならびにこれらの部位が処理される。さらなる好ましい実施形態において、適当な場合従来の方法との組合せにおいて遺伝子工学方法により得られるトランスジェニック植物および植物品種（遺伝子操作生物体）、ならびにこれらの部位が処理される。「部位」、「植物の部位」および「植物部位」という用語は、上記で説明されている。

特に好ましくは、それぞれに市販または使用されている植物品種の植物は本発明に従って処理される。植物品種は、従来の育種、変異誘発または組換えＤＮＡ技術により得られる新規な特性（「形質」）を有する植物を意味すると理解されるべきである。これらは、栽培品種、生物型または遺伝子型であってよい。

植物種または植物品種、これらの位置および成長条件（土壌、気候、植物期間、養分）に依存して、本発明に従った処理は超付加的（「相乗」）効果ももたらすことができる。したがって、例えば、本発明に従って使用することができる物質および組成物の施用量の低減および／または活性スペクトルの拡大および／または活性における増加、より良い植物成長、高温または低温に対する耐性増加、干ばつまたは水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性増加、開花能力増大、より容易な収穫、成熟促進、収穫収率上昇、収穫された生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫された生産物のより良い貯蔵安定性および／または加工能力が可能であり、これらは実際に予期されていた効果を上回る。

本発明に従って処理されるのが好ましい（遺伝子工学により得られる）トランスジェニック植物または植物品種として、遺伝子改変に基づき、特に有利で有用な形質をこれらの植物に付与する遺伝子素材を受け取ったすべての植物が挙げられる。こうした形質の例は、より良い植物成長、高温または低温に対する耐性増加、干ばつまたは水もしくは土壌の塩含有量に対する耐性増加、開花能力増大、より容易な収穫、成熟促進、収穫収率上昇、収穫された生産物のより高い品質および／またはより高い栄養価、収穫された生産物のより良い貯蔵安定性および／または加工能力である。こうした形質のさらに特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌類、細菌および／またはウイルスなど動物および微生物の有害生物に対する植物のより良い防御、ならびにさらに、特定の除草剤活性化合物に対する植物の耐性増加である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、サトウダイコン、トマト、エンドウマメおよび他の野菜種、綿、タバコ、アブラナなどの重要な作物植物、ならびにさらに（果実リンゴ、セイヨウナシ、柑橘類果実およびブドウが付く）果実植物であり、特に強調されるのは、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿、タバコおよびアブラナである。特に強調される形質は、植物中で形成される毒素、特にバキルルス・トゥリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝子素材により植物で形成されるものに基づく（例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３ＢｂおよびＣｒｙＩＦならびにさらにこれらの組合せによる。）（以下、「Ｂｔ植物」と称する。）昆虫、蜘蛛、線虫およびナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御増加である。また特に強調される形質は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン、エリシターおよび耐性遺伝子ならびにこれらに応じて発現したタンパク質および毒素による、真菌類、細菌およびウイルスに対する植物の防御増加である。またさらに特に強調される形質は、特定の除草剤活性化合物、例えばイミダゾリノン、スルホニル尿素剤、グリフォセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の耐性増加である（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）。問題になっている所望の形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で互いに組み合わせて存在することもできる。挙げることができる「Ｂｔ植物」の例は、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、Ｎｕｃｏｔｎ（登録商標）（綿）およびＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）の商品名の下に市販されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびジャガイモ変種である。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリフォセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノンに対する耐性）およびＳＴＳ（登録商標）（スルホニル尿素剤に対する耐性、例えばトウモロコシ）の商品名の下に市販されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種である。挙げることができる除草剤耐性植物（従来の方法で、除草剤耐性に育種された植物）には、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）の名称に市販されている変種が含まれる。当然、これらの記述は、将来開発および／または市場に出る植物品種の遺伝的形質またはまだ開発される遺伝的形質を有する植物品種にも当てはまる。

列挙されている植物は、本発明による一般式Ｉの化合物および／または活性化合物の混合物を用いる特に有利な方法で、本発明に従って処理することができる。活性化合物または混合物に関する上述の好ましい範囲は、これらの植物の処理にも当てはまる。特に強調されるのは、現本文で詳細に述べた化合物または混合物を用いる植物の処理である。

本発明による活性化合物は、植物、衛生および貯蔵生産物の有害生物に対してだけでなく、マダニ類（ｈａｒｄ ｔｉｃｋｓ）、ヒメダニ類（ｓｏｆｔ ｔｉｃｋｓ）、疥癬ダニ類（ｍａｎｇｅ ｍｉｔｅｓ）、ハダニ類（ｌｅａｆ ｍｉｔｅｓ）、ハエ（咬みバエおよび舐めバエ）、寄生虫性ハエの幼虫、シラミ、ケジラミ類（ｈａｉｒ ｌｉｃｅ）、羽ジラミおよびノミなど、動物寄生虫（外部および内部寄生虫）に対する獣医学分野においても作用する。これらの寄生虫として以下のものが挙げられる。

アノプルリダ目（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）由来、例えば、ハエマトピヌス属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナトゥス属種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、プティルス属種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。

マッロパギダ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）およびアムブリュケリナ亜目（Ａｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）およびイスクノケリナ亜目（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）由来、例えば、トリメノポン属種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノポン属種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボウィコラ属種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネクキエッラ属種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス属種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ属種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）およびネマトケリナ亜目（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）およびブラキュケリナ亜目（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）由来、例えば、アエデス属種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、アノペレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス属種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、プレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルトゾミュイア属種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、クリコイデス属種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリュソプス属種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、フュボミトラ属種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アテュロトゥス属種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス属種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ属種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、ピリポミュイア属種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ属種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、フュドロタエア属種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモクシス属種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレッリア属種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファンニア属種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、グロッシナ属種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カッリポラ属種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルキリア属種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリュソミュイア属種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォルファルティア属種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコパガ属種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、オエストルス属種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、フュポデルマ属種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロピルス属種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）、メロパグス属種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。

シポナプテリダ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）由来、例えば、プレクス属種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテノケパリデス属種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クセノプシュッラ属種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ケラトピュッルス属種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。

ヘテロプテリダ目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）由来、例えば、キメクス属種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ属種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、パンストロンギュルス属種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。

ブラッタリダ目（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）由来、例えば、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、スペッラ属種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。

アカリ亜綱（Ａｃａｒｉ）（ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ））ならびにメタおよびメソスティグマタ目（Ｍｅｔａ−，Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）由来、例えば、アルガス属種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドルス属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アムブリュオンマ属種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ボオピルス属種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマケントル属種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエモピュサリス属種（Ｈａｅｍｏｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、フュアロンマ属種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス属種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニュッスス属種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライッリエティア属種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、プネウモニュッスス属種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ワッロア属種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。

アクティネディダ目（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ）（プロスティグマタ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））およびアカリディダ目（Ａｃａｒｉｄｉｄａ）（アスティグマタ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ））由来、例えば、アカラピス属種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケユレティエッラ属種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケユレティア属種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミュオビア属種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス属種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、デモデクス属種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ属種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロポルス属種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、テュロパグス属種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリュプス属種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、フュポデクテス属種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス属種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コリオプテス属種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス属種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、キュトディテス属種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラミノシオプテス属種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。

本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、例えばウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、雌ガチョウおよびミツバチなどの農業生産家畜、例えばイヌ、ネコ、ケージ中の鳥および水槽の魚類などの他のペット、およびさらに例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスなどのいわゆる試験動物に外寄生する節足動物を防除するのにも適当である。これらの節足動物を防除することにより、死亡事例および（食肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などのための）生産力低下が軽減し、より経済的およびより容易な動物の畜産が、本発明による活性化合物の使用により可能である。

本発明による活性化合物は、獣医分野および動物の畜産において、例えば錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト剤、巨丸剤、経餌法および坐剤の形態で腸内投与により、例えば注入（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、インプラントなどの非経口投与により、経鼻適用により、例えば浸漬または薬浴、噴霧、注流およびスポッティング、洗浄ならびにパウダリングの形態で経皮使用により既知の方法で使用され、首輪、耳標、尾標、肢バンド、端綱、標識用具など活性化合物を含有する成形品を用いても使用される。

ウシ、家禽、ペットなどに使用される場合、式（Ｉ）の活性化合物は、１重量％から８０重量％の量で活性化合物を含む製剤（例えば、粉末、乳濁液、自由流動性組成物）として、直接または１００倍から１００００倍の希釈後に使用することができ、またはこれらは化学浴として使用することができる。

本発明による化合物は、産業材料を破壊する昆虫に対する強い殺虫作用も有することがさらに判明した。

以下の昆虫は例として、および好ましいが限定されないものとして挙げることができる。

フュロトルペス・バイユルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロポルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム・プンクタトゥム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ルフォウィッロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プティリヌス・ペクティコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウム・ペルティネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウス・モッリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、リュクトゥス・ブルンネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、リュクトゥス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リュクトゥス・プラニコッリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リュクトゥス・リネアリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リュクトゥス・プベスケンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴクシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコッリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、クシレボルス属種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリュプトデンドロン属種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリュクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリュクス・ブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノクシロン属種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）、ディノデルス・ミヌトゥス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫類（ｂｅｅｔｌｅｓ）；
シレクス・ユウェンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロケルス・ギガス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロケルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロケルス・アウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類（ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒｏｎｓ）；
カロテルメス・フラウィコッリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、クリュプトテルメス・ブレウィス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメス・インディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、レティクリテルメス・フラウィペス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメス・サントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティクリテルメス・ルキフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マストテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス・ネワデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ類（ｔｅｒｍｉｔｅｓ）；
レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ類（ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）。

本関連における産業材料は、好ましくはプラスチック、接着剤、サイズ剤、紙および段ボール、皮革、木材および加工木材製品およびコーティング組成物などの非生体材料を意味すると理解されるべきである。

使用準備済の組成物は、適当な場合、さらなる殺虫剤、および適当な場合１つまたは複数の殺真菌剤を含むことができる。

可能な追加の添加剤に関して、言及することができるものは上述されている殺虫剤および殺真菌剤である。

本発明による化合物は、同様に、塩水または汽水、特に、外皮、スクリーン、網、建物、係留、および汚損に対するシグナル伝達システムと接触する対象を保護するために用いることができる。

さらに、本発明による化合物は、単独または他の活性化合物との組合せで防汚剤として用いることができる。

家庭内の衛生および貯蔵生産物保護において、活性化合物は、例えば住居、工場ホール、事務所、車両客室などの閉ざされた空間で見られる動物有害生物、特に昆虫、蜘蛛およびダニを防除するのにも適当である。これらは単独で、またはこれらの有害生物を防除するための家庭用殺虫剤製品における他の活性化合物および助剤との組合せで使用することができる。これらは、敏感および耐性な種ならびにすべての発育段階に対して活性である。これらの有害生物として以下のものが挙げられる。

スコルピオニデア目（Ｓｃｏｒｐｉｏｎｉｄｅａ）由来、例えば、ブトゥス・オッキタヌス（Ｂｕｔｈｕｓ ｏｃｃｉｔａｎｕｓ）。

ダニ目（Ａｃａｒｉｎａ）由来、例えば、アルガス・ペルシクス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、アルガス・レフレクスス（Ａｒｇａｓ ｒｅｆｌｅｘｕｓ）、ブリオビア属種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、デルマニュッスス・ガッリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、グリュキパグス・ドメスティクス（Ｇｌｙｃｉｐｈａｇｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、オルニトドルス・モウバト（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔ）、リピケパルス・サングイネウス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、トロムビクラ・アルフレッドゥゲシ（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｌｆｒｅｄｄｕｇｅｓｉ）、ネウトロムビクラ・アウトゥムナリス（Ｎｅｕｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、デルマトパゴイデス・プテロニッシムス（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｐｔｅｒｏｎｉｓｓｉｍｕｓ）、デルマトファゴイデス・ホリナ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｆｏｒｉｎａｅ）。

クモ目（Ａｒａｎｅａｅ）由来、例えば、アウィクラリイダエ（Ａｖｉｃｕｌａｒｉｉｄａｅ）、アラネイダエ（Ａｒａｎｅｉｄａｅ）。

ザトウムシ目（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ）由来、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｌｉｆｅｒ）、プセウドスコルピオネス・ケイリディウム（Ｐｓｅｕｄｏｓｃｏｒｐｉｏｎｅｓ ｃｈｅｉｒｉｄｉｕｍ）、オピリオネス・パランギウム（Ｏｐｉｌｉｏｎｅｓ ｐｈａｌａｎｇｉｕｍ）。

等脚目（Ｉｓｏｐｏｄａ）由来、例えば、オニスクス・アセッルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、ポルケッリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）。

倍脚目（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）由来、例えば、ブラニウルス・グットゥラトゥス（Ｂｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）、ポリュデスムス属種（Ｐｏｌｙｄｅｓｍｕｓ ｓｐｐ．）。

唇脚目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）由来、例えば、ゲオピルス属種（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）。

シミ目（Ｚｙｇｅｎｔｏｍａ）由来、例えば、クテノレピスマ属種（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐｐ．）、レピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、レピスモデス・インクウィリヌス（Ｌｅｐｉｓｍｏｄｅｓ ｉｎｑｕｉｌｉｎｕｓ）。

ゴキブリ目（Ｂｌａｔｔａｒｉａ）由来、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｅｓ）、ブラッテッラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ブラッテッラ・アサヒナイ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ）、レウコパエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、パンクロラ属種（Ｐａｎｃｈｌｏｒａ ｓｐｐ．）、パルコブラッタ属種（Ｐａｒｃｏｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、ペリプラネタ・アウストララシアエ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ペリプラネタ・ブルンネア（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ）、ペリプラネタ・フリギノサ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、スペッラ・ロンギパルパ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ）。

サルタトリア目（Ｓａｌｔａｔｏｒｉａ）由来、例えば、アケタ・ドメスティクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）。

ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）由来、例えば、フォルフィクラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。

シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、カロテルメス属種（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、レティクリテルメス属種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。

チャタテムシ目（Ｐｓｏｃｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、レピナトゥス属種（Ｌｅｐｉｎａｔｕｓ ｓｐｐ．）、リポスケリス属種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）。

コウチュウ目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、アントレヌス属種（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、アッタゲヌス属種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、デルメステス属種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ラテティクス・オリュザエ（Ｌａｔｈｅｔｉｃｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、ネクロビア属種（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プティヌス属種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、シトピルス・グラナリウス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、シトピルス・オリュザエ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、シトピルス・ゼアマイス（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ステゴビウム・パニケウム（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）。

双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）由来、例えば、アエデス・アエギュプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・アルボピクトゥス（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏｐｉｃｔｕｓ）、アエデス・タエニオリュンクス（Ａｅｄｅｓ ｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）、アノペレス属種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、カッリポラ・エリュトロケパラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、クリュソゾナ・プルウィアリス（Ｃｈｒｙｓｏｚｏｎａ ｐｌｕｖｉａｌｉｓ）、クレクス・クウィンクウェファスキアトゥス（Ｃｕｌｅｘ ｑｕｉｎｑｕｅｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クレクス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、クレクス・タルサリス（Ｃｕｌｅｘ ｔａｒｓａｌｉｓ）、ドロソピラ属種（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｐｐ．）、ファンニア・カニクラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｍｅｓｔｉｃａ）、プレボトムス属種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、サルコパガ・カルナリア（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｃａｒｎａｒｉａ）、シムリウム属種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ストモクシス・カルキトランス（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）。

鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、アクロイア・グリセッラ（Ａｃｈｒｏｉａ ｇｒｉｓｅｌｌａ）、ガッレリア・メッロネッラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、プロディア・インテルプンクテッラ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、ティネア・クロアケッラ（Ｔｉｎｅａ ｃｌｏａｃｅｌｌａ）、ティネア・ペッリオネッラ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ティネオラ・ビッセリエッラ（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）。

ノミ目（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）由来、例えば、クテノケパリデス・カニス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）、クテノケパリデス・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）、プレクス・イッリタンス（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、トゥンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、クセノプシュッラ・ケオピス（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）。

膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、カムポノトゥス・ヘルクレアヌス（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｈｅｒｃｕｌｅａｎｕｓ）、ラシウス・フリギノスス（Ｌａｓｉｕｓ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）、ラシウス・ニゲル（Ｌａｓｉｕｓ ｎｉｇｅｒ）、ラシウス・ウムブラトゥス（Ｌａｓｉｕｓ ｕｍｂｒａｔｕｓ）、モノモリウム・パラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、パラウェスプラ属種（Ｐａｒａｖｅｓｐｕｌａ ｓｐｐ．）、テトラモリウム・カエスピトゥム（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ）。

シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ由来）、例えば、ペディクルス・フマヌス・カピティス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ）、ペディクルス・フマヌス・コルポリス（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ペムピグス属種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、ピュッロエラ・ワスタトリクス（Ｐｈｙｌｌｏｅｒａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、プティルス・プビス（Ｐｈｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）。

異翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）由来、例えば、キメクス・ヘミプテルス（Ｃｉｍｅｘ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、キメクス・レクトゥラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロディヌス・プロリクスス（Ｒｈｏｄｉｎｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）、トリアトマ・インフェスタンス（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）。

家庭用殺虫剤の分野において、これらは単独で、またはリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節剤などの他の適当な活性化合物、または殺虫剤の他の既知の部類由来の活性化合物との組合せで使用される。

これらは、エアロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプおよびアトマイザースプレー剤、自動煙霧システム、煙霧、フォーム、ゲル、セルロースもしくはポリマーで作られている蒸発器錠剤を用いる蒸発器製品、液体蒸発器、ゲルおよび膜蒸発器、プロペラ駆動蒸発器、非エネルギーまたは受動的蒸発システム、防虫紙、防虫袋および防虫ゲル中に、顆粒もしくは粉として、飛散用餌の中に、または餌ステーション中に使用される。

調製実施例
実施例１
４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオン

Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−２，２−ジフルオロエタンアミン１０５ｍｇ（０．５０６ｍｍｏｌ）（これは、ＷＯ ２００７／１１５６４４ Ａ１、ＷＯ ２００８／００９３６０ Ａ２に従って調製することができる。）を、酢酸０．５ｍｌ中の４−ヒドロキシフラン−２（５Ｈ）−チオン２０ｍｇ（０．１６９ｍＭｏｌ）（Ｒ．Ｌａｂｒｕｅｒｅら、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ４１６３−４１６６頁、２００６から知られている。）に添加し、混合物を室温で１４日間撹拌した。減圧下で濃縮および分取用ＨＰＬＣ（ＲＰ１８、ＣＨ_３ＣＮ−Ｈ_２Ｏ）による残渣の精製により、４−｛［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］（２，２−ジフルオロエチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオン１５ｍｇ（収率：理論で２８．８％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ［ｐｐｍ］＝３．５４（ｔｄ，２Ｈ）、４．５３（ｓ，２Ｈ）、５．１８（ｓ，２Ｈ）、５．７５（ｓ，１Ｈ）、５．９７（ｔ，１Ｈ）、７．４０（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｄｄ，１Ｈ）、８．２９（ｄ，１Ｈ）。
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ［ｐｐｍ］＝５２．６、５３．４、７５．０、１０４．２（ｂｒ）、１１２．９（ｂｒ）、１２５．０、１２８．４、１３７．４、１４８．５、１５２．２、１６９．５（ｂｒ）、２１２．３。

生物学的実施例
実施例番号１
パエドン（Ｐｈａｅｄｏｎ）試験（ＰＨＡＥＣＯスプレー処理）
溶媒：アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を記載量の溶媒および乳化剤と混合し、該濃縮物を乳化剤含有水で所望濃度に希釈する。

ハクサイ葉（ブラッシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））のディスクに所望濃度の活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、カラシナカブトムシの幼虫（パエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ））を生息させる。

所望の期間後、効力を％で決定する。１００％は、すべてのカブトムシ幼虫が死滅したことを意味し、０％は、カブトムシ幼虫が一匹も死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの適用量で≧８０％の活性を示した：実施例番号１。

実施例番号２
ミュズス（Ｍｙｚｕｓ）試験（ＭＹＺＵＰＥスプレー処理）
溶媒：アセトン７８重量部
ジメチルホルムアミド１．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．５重量部
活性化合物の適当な調製物を生成するため、活性化合物１重量部を記載量の溶媒および乳化剤と混合し、該濃縮物を乳化剤含有水で所望濃度に希釈する。

全段階のモモアカアブラムシアペレンコイデス属種（ａｐｈｉｄ）（ミュズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ））を外寄生させているハクサイ葉（ブラッシカ・ペキネンシス（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｐｅｋｉｎｅｎｓｉｓ））のディスクに、所望濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。

所望の期間後、効力を％で決定する。１００％は、すべてのアブラムシ幼虫が死滅したことを意味し、０％は、アブラムシ幼虫が一匹も死ななかったことを意味する。

この試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物は、５００ｇ／ｈａの適用量で≧８０％の活性を示した：実施例番号１。

Claims (4)

1. 式（Ｉ）の化合物
   

   

   ［式中、
   Ａは、ピリド−２−イルもしくはピリド−４−イルを表し、またはフッ素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシにより６位において場合によって置換されているピリド−３−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより６位において場合によって置換されているピリダジン−３−イルを表し、またはピラジン−３−イルを表し、または２−クロロピラジン−５−イルを表し、または塩素もしくはメチルにより２位において場合によって置換されている１，３−チアゾール−５−イルを表し、または
   Ａは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル（フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチオ（フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）もしくはＣ_１−Ｃ_３−アルキルスルホニル（フッ素および／または塩素により場合によって置換されている。）により場合によって置換されているピリミジニル基、ピラゾリル基、チオフェニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、１，２，４−オキサジアゾリル基、イソチアゾリル基、１，２，４−トリアゾリル基もしくは１，２，５−チアジアゾリル基を表し、
   または
   Ａは、
   

   

   （式中、
   Ｘは、ハロゲン、アルキルまたはハロアルキルを表し、
   Ｙは、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アジドまたはシアノを表す。）
   の基を表し、
   Ｂは、酸素、硫黄またはメチレンを表し、
   Ｒ^１は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、アルコキシまたはハロシクロアルキルアルキルを表し、
   Ｒ^２は、水素またはハロゲンを表し、
   Ｒ^３は、水素またはアルキルを表す。］
   （ただし、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオン、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］アミノ｝フラン−２（５Ｈ）−チオン、４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］−（メチル）アミノ｝チオフェン−２（５Ｈ）−チオンおよび４−｛［（６−クロロピリド−３−イル）メチル］（エチル）アミノ｝チオフェン−２（５Ｈ）−チオンは除外されることを条件とする。）。
2. 請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物、ならびに通常の増量剤および／または界面活性剤を含むことを特徴とする組成物。
3. 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項２の記載の組成物が、有害生物および／またはこれらの生息地に作用させられることを特徴とする、有害生物を防除するための方法。
4. 有害生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項２に記載の組成物の使用。