JP2008197259A5

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Publication number: JP2008197259A5
Application number: JP2007030830A
Authority: JP
Filing date: 2007-02-09
Publication date: 2009-12-17
Anticipated expiration: 2027-02-09

Description

本発明は以下から構成される。
＜１＞
側鎖にナフタレン環を有するポリアミック酸もしくはポリイミドを含有する液晶配向剤において、
前記側鎖にナフタレン環を有するポリアミック酸もしくはポリイミドの側鎖が下記一般式（１）で示される基である液晶配向剤。

（式中Ａ¹は単結合、フェニレン、またはナフチレンを表し、Ａ²はフェニレンまたはナフチレンを表し、Ａ¹またはＡ²のうち少なくとも１つはナフチレンであり、Ｘ¹は炭素数１〜１４のアルキレンを表し、このうちの１または隣り合わない２つのメチレンは−Ｏ−もしくは−ＣＯＯ−で置換されてもよい。Ｘ²は単結合、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＣＯＮＲ²−を表し、Ｒ²は水素またはメチルを表し、Ｒは水素、炭素数１〜１２のアルキル、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＨ、−ＣＯ₂Ｈ、−ＯＣＯＲ³、または−ＣＯ₂Ｒ³を表し、Ｒ³はメチルもしくはエチルを表す。）
＜２＞
前記側鎖にナフタレン環を有するポリアミック酸もしくはポリイミドが下記一般式（２）で示されるフェニレンジアミンを含むジアミンから合成されるものである＜１＞に記載の液晶配向剤。

（式中Ａ¹は単結合、フェニレン、またはナフチレンを表し、Ａ²はフェニレンまたはナフチレンを表し、Ａ¹またはＡ²のうち少なくとも１つはナフチレンであり、Ｘ¹は炭素数１〜１４のアルキレンを表し、このうちの１または隣り合わない２つのメチレンは−Ｏ−もしくは−ＣＯＯ−で置換されてもよい。Ｘ²は単結合、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＣＯＮＲ²−を表し、Ｒ²は水素またはメチルを表し、Ｒは水素、炭素数１〜１２のアルキル、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＨ、−ＣＯ₂Ｈ、−ＯＣＯＲ³、または−ＣＯ₂Ｒ³を表し、Ｒ³はメチルもしくはエチルを表す。）
＜３＞
前記側鎖にナフタレン環を有するポリアミック酸もしくはポリイミドが下記一般式（３）で示されるフェニレンジアミンを含むジアミンから合成されるものである＜２＞に記載の液晶配向剤。

（式中Ａ¹は単結合、フェニレン、またはナフチレンを表し、Ａ²はフェニレンまたはナフチレンを表し、Ａ¹またはＡ²のうち少なくとも１つはナフチレンであり、Ｘ³は炭素数１〜１３のアルキレンを表し、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよい。Ｘ²は単結合、−ＣＯＯ−、または−ＣＯＮＲ²−を表し、Ｒ²は水素またはメチルを表し、Ｒは水素、炭素数１〜１２のアルキル、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｒ³を表し、Ｒ³はメチルもしくはエチルを表す。）
＜４＞
前記側鎖にナフタレン環を有するポリアミック酸もしくはポリイミドが下記一般式（４）で示されるフェニレンジアミンを含むジアミンから合成されるものである＜２＞に記載の液晶配向剤。

（式中Ａ¹は単結合、フェニレン、またはナフチレンを表し、Ａ²はフェニレンまたはナフチレンを表し、Ａ¹またはＡ²のうち少なくとも１つはナフチレンであり、Ｘ³は炭素数１〜１３のアルキレンを表し、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよい。Ｘ²は単結合、−ＣＯＯ−、または−ＣＯＮＲ²−を表し、Ｒ²は水素またはメチルを表し、Ｒは水素、炭素数１〜１２のアルキル、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｒ³を表し、Ｒ³はメチルもしくはエチルを表す。）
＜５＞
前記一般式（３）において、Ｘ³が炭素数１〜６のアルキレンであり、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよく、Ｘ²が単結合または−ＣＯＯ−であり、Ｒが−ＣＮ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｍｅであるフェニレンジアミンを含むジアミンから合成されるポリアミック酸もしくはポリイミドを含有する＜３＞に記載の液晶配向剤。
＜６＞
前記一般式（４）において、Ｘ³が炭素数１〜６のアルキレンであり、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよく、Ｘ²が単結合または−ＣＯＯ−であり、Ｒが−ＣＮ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｍｅであるフェニレンジアミンを含むジアミンから合成されるポリアミック酸もしくはポリイミドを含有する＜４＞に記載の液晶配向剤。
＜７＞
下記一般式（３−１）〜（３−５２）で示されるジアミンから構成される群から選択される１種以上を含むアミン成分から合成されるポリアミック酸もしくはポリイミドをさら
に含有する＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の液晶配向剤。

＜８＞
前記アミン成分が４，４'−ジアミノジフェニルメタンを含む＜７＞に記載の液晶配向剤。
＜９＞
前記ポリアミック酸もしくはポリイミドが酸成分としてテトラカルボン酸二無水物を用
いて合成されるものであり、前記テトラカルボン酸二無水物は、下記式（２−１）〜（２−３８）で示される芳香族テトラカルボン酸二無水物及び脂肪族テトラカルボン酸二無水物若しくは脂環式テトラカルボン酸から選ばれる一種以上を含む＜１＞〜＜８＞のいずれかに記載の液晶配向剤。

＜１０＞
前記テトラカルボン酸二無水物が、ピロメリット酸二無水物及び／又はシクロブタンテトラカルボン酸二無水物である＜９＞に記載の液晶配向剤。
＜１１＞
下記一般式（２）で示されるフェニレンジアミン。

（式中Ａ¹は単結合、フェニレン、またはナフチレンを表し、Ａ²はフェニレンまたはナフチレンを表し、Ａ¹またはＡ²のうち少なくとも１つはナフチレンであり、Ｘ¹は炭素数１〜１４のアルキレンを表し、このうちの１または隣り合わない２つのメチレンは−Ｏ−もしくは−ＣＯＯ−で置換されてもよい。Ｘ²は単結合、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＣＯＮＲ²−を表し、Ｒ²は水素またはメチルを表し、Ｒは水素、炭素数１〜１２のアルキル、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＨ、−ＣＯ₂Ｈ、−ＯＣＯＲ³、または−ＣＯ₂Ｒ³を表し、Ｒ³はメチルもしくはエチルを表す。）
＜１２＞
下記一般式（３）で示されるフェニレンジアミン。

（式中Ａ¹は単結合、フェニレン、またはナフチレンを表し、Ａ²はフェニレンまたはナフチレンを表し、Ａ¹またはＡ²のうち少なくとも１つはナフチレンであり、Ｘ³は炭素数１〜１３のアルキレンを表し、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよい。Ｘ²は単結合、−ＣＯＯ−、または−ＣＯＮＲ²−を表し、Ｒ²は水素またはメチルを表し、Ｒは水素、炭素数１〜１２のアルキル、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｒ³を表し、Ｒ³はメチルもしくはエチルを表す。）
＜１３＞
下記一般式（４）で示されるフェニレンジアミン。

（式中Ａ¹は単結合、フェニレン、またはナフチレンを表し、Ａ²はフェニレンまたはナフチレンを表し、Ａ¹またはＡ²のうち少なくとも１つはナフチレンであり、Ｘ³は炭素数１〜１３のアルキレンを表し、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよい。Ｘ²は単結合、−ＣＯＯ−、または−ＣＯＮＲ²−を表し、Ｒ²は水素またはメチルを表し、Ｒは水素、炭素数１〜１２のアルキル、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｒ³を表し、Ｒ³はメチルもしくはエチルを表す。）
＜１４＞
前記一般式（３）において、Ｘ³が炭素数１〜６のアルキレンであり、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよく、Ｘ²が単結合または−ＣＯＯ−であり、Ｒが−ＣＮ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｍｅである＜１２＞に記載のフェニレンジアミン。
＜１５＞
前記一般式（４）において、Ｘ³が炭素数１〜６のアルキレンであり、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよく、Ｘ²が単結合または−ＣＯＯ−であり、Ｒが−ＣＮ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｍｅである＜１３＞に記載のフェニレンジアミン。

Claims

側鎖にナフタレン環を有するポリアミック酸もしくはポリイミドを含有する液晶配向剤において、
前記側鎖にナフタレン環を有するポリアミック酸もしくはポリイミドの側鎖が下記一般式（１）で示される基である液晶配向剤。

（式中Ａ ¹ は単結合、フェニレン、またはナフチレンを表し、Ａ ² はフェニレンまたはナフチレンを表し、Ａ ¹ またはＡ ² のうち少なくとも１つはナフチレンであり、Ｘ ¹ は炭素数１〜１４のアルキレンを表し、このうちの１または隣り合わない２つのメチレンは−Ｏ−もしくは−ＣＯＯ−で置換されてもよい。Ｘ ² は単結合、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＣＯＮＲ ² −を表し、Ｒ ² は水素またはメチルを表し、Ｒは水素、炭素数１〜１２のアルキル、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＨ、−ＣＯ ₂ Ｈ、−ＯＣＯＲ ³ 、または−ＣＯ ₂ Ｒ ³ を表し、Ｒ ³ はメチルもしくはエチルを表す。）
前記側鎖にナフタレン環を有するポリアミック酸もしくはポリイミドが下記一般式（２）で示されるフェニレンジアミンを含むジアミンから合成されるものである請求項１に記載の液晶配向剤。

（式中Ａ¹は単結合、フェニレン、またはナフチレンを表し、Ａ²はフェニレンまたはナフチレンを表し、Ａ¹またはＡ²のうち少なくとも１つはナフチレンであり、Ｘ¹は炭素数１〜１４のアルキレンを表し、このうちの１または隣り合わない２つのメチレンは−Ｏ−もしくは−ＣＯＯ−で置換されてもよい。Ｘ²は単結合、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＣＯＮＲ²−を表し、Ｒ²は水素またはメチルを表し、Ｒは水素、炭素数１〜１２のアルキル、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＨ、−ＣＯ₂Ｈ、−ＯＣＯＲ³、または−ＣＯ₂Ｒ³を表し、Ｒ³はメチルもしくはエチルを表す。）
前記側鎖にナフタレン環を有するポリアミック酸もしくはポリイミドが下記一般式（３）で示されるフェニレンジアミンを含むジアミンから合成されるものである請求項２に記載の液晶配向剤。

（式中Ａ¹は単結合、フェニレン、またはナフチレンを表し、Ａ²はフェニレンまたはナフチレンを表し、Ａ¹またはＡ²のうち少なくとも１つはナフチレンであり、Ｘ³は炭素数１〜１３のアルキレンを表し、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよい。Ｘ²は単結合、−ＣＯＯ−、または−ＣＯＮＲ²−を表し、Ｒ²は水素またはメチルを表し、Ｒは水素、炭素数１〜１２のアルキル、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｒ³を表し、Ｒ³はメチルもしくはエチルを表す。）
前記側鎖にナフタレン環を有するポリアミック酸もしくはポリイミドが下記一般式（４）で示されるフェニレンジアミンを含むジアミンから合成されるものである請求項２に記載の液晶配向剤。

（式中Ａ¹は単結合、フェニレン、またはナフチレンを表し、Ａ²はフェニレンまたはナフチレンを表し、Ａ¹またはＡ²のうち少なくとも１つはナフチレンであり、Ｘ³は炭素数１〜１３のアルキレンを表し、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよい。Ｘ²は単結合、−ＣＯＯ−、または−ＣＯＮＲ²−を表し、Ｒ²は水素またはメチルを表し、Ｒは水素、炭素数１〜１２のアルキル、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｒ³を表し、Ｒ³はメチルもしくはエチルを表す。）
前記一般式（３）において、Ｘ³が炭素数１〜６のアルキレンであり、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよく、Ｘ²が単結合または−Ｃ
ＯＯ−であり、Ｒが−ＣＮ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｍｅであるフェニレンジアミンを含むジアミンから合成されるポリアミック酸もしくはポリイミドを含有する請求項３に記載の液晶配向剤。
前記一般式（４）において、Ｘ³が炭素数１〜６のアルキレンであり、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよく、Ｘ²が単結合または−ＣＯＯ−であり、Ｒが−ＣＮ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｍｅであるフェニレンジアミンを含むジアミンから合成されるポリアミック酸もしくはポリイミドを含有する請求項４に記載の液晶配向剤。
下記一般式（３−１）〜（３−５２）で示されるジアミンから構成される群から選択される１種以上を含むアミン成分から合成されるポリアミック酸もしくはポリイミドをさらに含有する請求項１〜６のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
前記アミン成分が４，４'−ジアミノジフェニルメタンを含む請求項７に記載の液晶配向剤。
前記ポリアミック酸もしくはポリイミドが酸成分としてテトラカルボン酸二無水物を用いて合成されるものであり、前記テトラカルボン酸二無水物は、下記式（２−１）〜（２−３８）で示される芳香族テトラカルボン酸二無水物及び脂肪族テトラカルボン酸二無水物若しくは脂環式テトラカルボン酸から選ばれる一種以上を含む請求項１〜８のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
前記テトラカルボン酸二無水物が、ピロメリット酸二無水物及び／又はシクロブタンテトラカルボン酸二無水物である請求項９に記載の液晶配向剤。
下記一般式（２）で示されるフェニレンジアミン。

（式中Ａ¹は単結合、フェニレン、またはナフチレンを表し、Ａ²はフェニレンまたはナフチレンを表し、Ａ¹またはＡ²のうち少なくとも１つはナフチレンであり、Ｘ¹は炭素数１〜１４のアルキレンを表し、このうちの１または隣り合わない２つのメチレンは−Ｏ−もしくは−ＣＯＯ−で置換されてもよい。Ｘ²は単結合、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＣＯＮＲ²−を表し、Ｒ²は水素またはメチルを表し、Ｒは水素、炭素数１〜１２のアルキル、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＨ、−ＣＯ₂Ｈ、−ＯＣＯＲ³、または−ＣＯ₂Ｒ³を表し、Ｒ³はメチルもしくはエチルを表す。）
下記一般式（３）で示されるフェニレンジアミン。

（式中Ａ¹は単結合、フェニレン、またはナフチレンを表し、Ａ²はフェニレンまたはナフチレンを表し、Ａ¹またはＡ²のうち少なくとも１つはナフチレンであり、Ｘ³は炭素数１〜１３のアルキレンを表し、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよい。Ｘ²は単結合、−ＣＯＯ−、または−ＣＯＮＲ²−を表し、Ｒ²は水素またはメチルを表し、Ｒは水素、炭素数１〜１２のアルキル、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｒ³を表し、Ｒ³はメチルもしくはエチルを表す。）
下記一般式（４）で示されるフェニレンジアミン。

（式中Ａ¹は単結合、フェニレン、またはナフチレンを表し、Ａ²はフェニレンまたはナフチレンを表し、Ａ¹またはＡ²のうち少なくとも１つはナフチレンであり、Ｘ³は炭素数１〜１３のアルキレンを表し、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよい。Ｘ²は単結合、−ＣＯＯ−、または−ＣＯＮＲ²−を表し、Ｒ²は水素またはメチルを表し、Ｒは水素、炭素数１〜１２のアルキル、−ＣＮ、−Ｆ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｒ³を表し、Ｒ³はメチルもしくはエチルを表す。）
前記一般式（３）において、Ｘ³が炭素数１〜６のアルキレンであり、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよく、Ｘ²が単結合または−ＣＯＯ−であり、Ｒが−ＣＮ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｍｅである請求項１２に記載のフェニレンジアミン。
前記一般式（４）において、Ｘ³が炭素数１〜６のアルキレンであり、このうちのＡ¹に結合するメチレンは−Ｏ−または−ＣＯＯ−で置換されてもよく、Ｘ²が単結合または−ＣＯＯ−であり、Ｒが−ＣＮ、−ＯＨ、または−ＣＯ₂Ｍｅである請求項１３に記載のフェニレンジアミン。