JP2005054174A

JP2005054174A - 硬化性樹脂組成物及びそれを含有する湿気硬化型接着剤組成物

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Publication number: JP2005054174A
Application number: JP2004208672A
Authority: JP
Inventors: Shigeki Mori; 茂樹森; Yukihiro Nomura; 幸弘野村; Kazuhiro Iyo; 和裕伊豫; Shinichi Sato; 慎一佐藤
Original assignee: Konishi Co Ltd
Current assignee: Konishi Co Ltd
Priority date: 2003-07-18
Filing date: 2004-07-15
Publication date: 2005-03-03
Anticipated expiration: 2024-07-15
Also published as: JP4578166B2

Abstract

【課題】硬化速度の極めて速い硬化性樹脂組成物並びにそれを含有する湿気硬化型接着剤組成物を提供する。
【解決手段】加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基、又は該含珪素特性基と、且つ分子内にウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基及び第３級アミノ基よりなる群から選ばれた一種以上の結合及び／又は基を含む硬化性樹脂（Ａ）と、ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
【選択図】なし

Description

本発明は、硬化性樹脂組成物及びそれを含有する湿気硬化型接着剤組成物に係わり、詳しくは、特定の硬化性樹脂に硬化触媒としてルイス酸及び／又はその錯体を配合してなる、硬化速度の極めて速い硬化性樹脂組成物並びにそれを含有する湿気硬化型接着剤組成物に関する。

従来、分子内に加水分解性シリル基等を有する硬化性樹脂の硬化触媒として、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ジラウレート等の有機錫化合物が汎用されており、特に、分子内に加水分解性シリル基を有する硬化性樹脂として下記特許文献１などに記載のシリル化ウレタン系樹脂を用いた場合には、有機錫化合物を配合することにより硬化速度の比較的速い硬化性樹脂組成物を得ることができる。
分子内に加水分解性シリル基を有する硬化性樹脂の硬化触媒としては、上記の有機錫化合物の外にも、有機酸及びアミン化合物がよく知られている。
塩化アルミニウム等の金属ハロゲン化物、あるいは、三塩化ホウ素等のハロゲン化ホウ素化合物などのルイス酸化合物は、加熱硬化性のエポキシ樹脂の硬化触媒として著名であるが（例えば下記特許文献２及び３）、これを変成シリコーンあるいはシリル化ウレタン樹脂等の分子内に加水分解性シリル基を有する硬化性樹脂の硬化触媒として使用した例は未だ報告されていない。

特許第３０３００２０号公報特開平０２−２５１２７４号公報特開平０２−２２８３７６号公報

分子内に加水分解性シリル基を有する硬化性樹脂の硬化触媒として有機錫化合物を多量に配合し、より硬化速度が速い硬化性樹脂組成物を得ようとする場合には、貯蔵安定性が低下したり、重金属である錫化合物の含有量が増えるために、危険性・有害性が高くなったりするという別の問題が起こる。また、有機錫化合物等を多量に配合した硬化性樹脂組成物を、例えばポリウレタン系あるいはポリエステル系等の分子内に加水分解性基を含有するプラスチックに対する接着剤あるいはシーリング剤等に用いる場合、硬化性組成物中の有機錫化合物がそれらプラスチックを劣化させてしまうことがある。しかも、このような有機錫化合物を多量に配合しても、高まる硬化速度には限界があり、多量に配合しすぎると希釈効果あるいは可塑効果などにより硬化速度がむしろ遅くなる現象が起こってしまう。
さらに、分子内に含珪素特性基を有する硬化性樹脂の硬化触媒として、有機酸やアミン化合物を用いても、速い硬化速度は得られない。このため、これらは助触媒として使用されているのが実情である。
本発明は、上記の課題を解決するべくなされたものであって、その目的とするところは、硬化速度が極めて速い硬化性樹脂組成物及びそれを含有する湿気硬化型接着剤組成物を提供することにある。

上記の目的を達成するために、本発明は次の第１〜１０の発明から構成される。
即ち、第１の発明は、分子内に、下記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基（但し、下記式（１）においてｎ＝０である含珪素特性基を少なくとも有する）を含む硬化性樹脂（Ａ）と、ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物である。

第２の発明は、分子内に、下記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、かつ、分子内に、ウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基及び第３級アミノ基から選ばれた一種以上の結合及び／又は基を含む硬化性樹脂（Ａ）とルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物である。

第３の発明は、上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基（但し、上記式（１）においてｎ＝０である）の割合が、硬化性樹脂中の上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基あたり１０〜１００％であることを特徴とする第１又は２の発明の硬化性樹脂組成物である。
第４の発明は、第１〜３のいずれかの発明の硬化性樹脂組成物と、分子内に上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、且つ分子内にアミノ基を含むアミノシラン化合物（Ｃ）、及び／又は、分子内に上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、且つ分子内にメルカプト基を含むメルカプトシラン化合物（Ｄ）を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物である。

第５の発明は、前記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）のルイス酸が、金属塩化物から選ばれるルイス酸であることを特徴とする第１〜４のいずれかの発明の硬化性樹脂組成物である。
第６の発明は、前記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）が、三フッ化ホウ素及び／又はそのアミン錯体であることを特徴とする第１〜４のいずれかの発明の硬化性樹脂組成物である。
第７の発明は、前記硬化性樹脂（Ａ）１００重量部あたり、前記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）を０．００１重量部〜１０重量部含有することを特徴とする第１〜６のいずれかの発明の硬化性樹脂組成物である。

第８の発明は、第前記硬化性樹脂１００重量部あたり、前記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）を０．００１重量部〜１０重量部含有しかつ、前記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）以外の硬化触媒（Ｅ）を０．０１重量部〜１０重量部含有することを特徴とする第１〜７のいずれかの発明の硬化性樹脂組成物である。
第９の発明は、前記硬化触媒（Ｅ）が、ジオクチル錫系触媒であることを特徴とする第８の発明の硬化性樹脂組成物である。
第１０の発明は、第１〜９のいずれかの発明の硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とする湿気硬化型接着剤組成物である。

第１の発明に係る硬化性樹脂組成物は、分子内に、上記式（１）において、ｎ＝０である含珪素特性基を含む硬化性樹脂（Ａ）が用いられているので、硬化速度が極めて速い。上記の３官能性の含珪素特性基が、式：−ＳｉＲ¹（Ｘ）₂（式中、Ｘは上記Ｘと同意義であり、Ｒ¹は炭素数１〜２０個の置換若しくは非置換の有機基である）で表される２官能性の含珪素特性基に比べて、より速い硬化性を硬化性樹脂に与えることは公知であるが、ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）との協働作用により硬化性を相乗効果的に高めることは、本発明者が見いだした知見であり、非公知である。硬化性が相乗効果的に高められる理由としては、例えば、ルイス酸として三フッ化ホウ素を例に挙げると、三フッ化ホウ素が上記含珪素特性基中の加水分解性シリル基あるいはシラノール基と相互作用することによって、加水分解性シリル基あるいはシラノール基中の加水分解性基あるいはＯＨ基の脱離能が高まり、その結果として、シリル基同士のカップリング反応が促進されるということが推察される。

第２の発明に係る硬化性樹脂組成物は、硬化性樹脂として、上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、かつ、分子内にウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基及び第３級アミノ基から選ばれた一種以上の結合及び／又は基（以下、この特定の結合及び／又は基を「極性要素部分」と記すことがある）を有する硬化性樹脂（Ａ）を含有するとともに、硬化触媒として、ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）を含有するので、硬化速度が極めて速い。特に、上記極性要素部分としてウレタン結合、置換尿素結合及び第３級アミノ基よりなる群から選ばれた一種以上の結合及び／又は基を含む硬化性樹脂（Ａ）を用いた場合には、硬化速度の極めて速い硬化性樹脂組成物を得ることができる。この理由は、ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）が、これら特定の結合及び／又は基との電子的な配位などにより、分子的観点において硬化性樹脂成分近傍に局在することになり、その結果、上記含珪素特性基の反応がより活性化されるためと推測される。

第３の発明に係る硬化性樹脂組成物は、硬化性樹脂として、上記式（１）において、ｎ＝０である含珪素特性基の割合が、硬化性樹脂中の上記含珪素特性基あたり１０〜１００％である硬化性樹脂を用いるので、硬化速度が極めて速い。
第４の発明に係る硬化性樹脂組成物は、第１〜３のいずれかの発明における硬化性樹脂（Ａ）を含有するとともに、分子内に上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、且つ分子内にアミノ基を含むアミノシラン化合物（Ｃ）、及び／又は、分子内に上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と且つ分子内にメルカプト基を含むメルカプトシラン化合物（Ｄ）を含有するので、硬化速度が極めて速く、かつ、接着性に優れる。
第５の発明に係る硬化性樹脂組成物は、第１〜４のいずれかの発明におけるルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）のルイス酸として、金属塩化物から選ばれるルイス酸が用いられるので、硬化速度が極めて好ましい。

第６の発明に係る硬化性樹脂組成物は、第１〜４のいずれかの発明におけるルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）として、三フッ化ホウ素及び／又はそのアミン錯体が用いられるので、硬化速度が極めて好ましい。
第７の発明に係る硬化性樹脂組成物は、第１〜６のいずれかの発明におけるルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）を、硬化性樹脂（Ａ）１００重量部あたり、０．００１重量部〜１０重量部含有するので、硬化速度が極めて好ましい。
第８の発明に係る硬化性樹脂組成物は、第１〜７のいずれかの発明におけるルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）を、硬化性樹脂（Ａ）１００重量部あたり、０．００１重量部〜１０重量部含有しかつ、前記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）以外の硬化触媒（Ｅ）を０．０１重量部〜１０重量部含有するので、硬化速度が極めて好ましい。

第９の発明に係る硬化性樹脂組成物は、前記硬化触媒（Ｅ）としてジオクチル錫系化合物を用いる硬化性樹脂組成物であるので、硬化速度が極めて好ましい。さらに、ジオクチル錫系化合物は一般的に使用されているジブチル錫系化合物より安全性が高いことが知られており、危険性・有害性の問題が少ない。
第１０の発明に係る湿気硬化型接着剤組成物は、第１〜９のいずれかの発明に係る硬化性樹脂組成物を含有するので、硬化速度が極めて速い。第１〜９のいずれかの発明に係る硬化性樹脂組成物はいずれも速硬化性を発現し、多種多様な用途に用いることが可能であるが、これを、特に湿気硬化型接着剤組成物に含有せしめた場合には、従来に無い速硬化性の無溶剤型接着剤を得ることができるのである。

Ｉ．上記硬化性樹脂（Ａ）について
本発明に好適に用いられる硬化性樹脂（Ａ）には、分子内に、上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上からなる含珪素特性基を含む硬化性樹脂（Ａ）が含まれる。
また、上記硬化性樹脂（Ａ）中の上記含珪素特性基において、上記式（１）においてｎ＝０である含珪素特性基の割合は、好ましくは１０〜１００％、さらに好ましくは２０〜１００％、特に好ましくは５０〜１００％である。１０％以下であると、上記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）との協働作用により硬化性を相乗効果的に高める効果が十分でない場合がある。
上記式（１）において、Ｘはヒドロキシル基又は加水分解性基を示すが、加水分解性基の具体例としては、ハロゲン基、ハイドライド基、アルコキシル基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基などが挙げられる。これらの中でも、高反応性及び低臭性などの点から、アルコキシル基が最も好ましい。

そして、本発明に好適に用いられる硬化性樹脂（Ａ）には、上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上からなる含珪素特性基と、且つ、分子内に、ウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基及び第３級アミノ基よりなる群から選ばれた一種以上の結合及び／又は基（極性要素部分）を有する硬化性樹脂（Ａ）が含まれる。このような分子内に上記極性要素部分を有する硬化性樹脂（Ａ）の場合、上記硬化性樹脂（Ａ）中の上記含珪素特性基において、上記式（１）におけるｎの値は特に限定されない。
上記硬化性樹脂（Ａ）に含有される上記極性要素部分は、下記式（２）に表されるウレタン結合、下記式（３）〜下記式（５）に表されるチオウレタン結合、下記式（６）に表される尿素結合、下記式（７）に表されるチオ尿素結合、下記式（８）に表される置換尿素結合、下記式（９）に表される置換チオ尿素結合、下記式（１０）に表されるアミド結合、下記式（１１）に表されるヒドロキシル基、下記式（１２）に表されるスルフィド結合、下記式（１３）に表される第２級アミノ基及び下記式（１４）に表される第３級アミノ基で表されるものが含まれる。

但し、Ｙは分子量５００以下の有機基を示す。

さらに本発明におけるウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基及び第３級アミノ基は、以下の反応によって生成するものが含まれる。
本発明におけるウレタン結合は、ヒドロキシル基とイソシアネート基との反応によって生成する結合が含まれる。ウレタン結合が生成する反応スキームの一例を下記式（１５）に示す。

本発明におけるチオウレタン結合は、ヒドロキシル基とイソチオシアネート基との反応（反応１）、メルカプト基とイソシアネート基との反応（反応２）、あるいはメルカプト基とイソチオシアネート基との反応（反応３）によって生成する結合が含まれる。一般的には、反応１によって生成するチオウレタン基をチオカルボニルタイプのチオウレタン、反応２によって生成するチオウレタン基をチオエステルタイプのチオウレタンと呼ばれることがあるが、本発明の中では反応１〜３によって生成する基を総じてチオウレタン結合と称する。チオウレタン結合が生成する反応スキームの一例を下記式（１６）〜下記式（１８）に示す。

本発明における尿素結合は、第１級アミノ基とイソシアネート基との反応によって生成する結合が含まれる。尿素結合が生成する反応スキームの一例を下記式（１９）に示す。

本発明におけるチオ尿素結合は、第１級アミノ基とイソチオシアネート基との反応によって生成する結合が含まれる。チオ尿素結合が生成する反応スキームの一例を下記式（２０）に示す。

本発明における置換尿素結合は、第２級アミノ基とイソシアネート基との反応によって生成する結合が含まれる。置換尿素結合が生成する反応スキームの一例を下記式（２１）に示す。

本発明における置換チオ尿素結合は、第２級アミノ基とイソチオシアネート基との反応によって生成する結合が含まれる。置換チオ尿素結合が生成する反応スキームの一例を下記式（２２）に示す。

本発明におけるスルフィド結合は、メルカプト基とα，β−不飽和カルボニル化合物及び／又はアクリロニトリル系化合物又はアルケニル基との反応によって生成する結合が含まれる。スルフィド結合が生成する反応スキームの一例を下記式（２３）及び下記式（２４）に示す。

本発明におけるヒドロキシル基は、エポキシ基と第１級アミノ基、第２級アミノ基、メルカプト基、ヒドロキシル基及び／又はカルボキシル基との反応によって生成する基が含まれる。ヒドロキシル基が生成する反応スキームの一例を下記式（２５）から下記式（２９）に示す。

本発明における第２級アミノ基は、第１級アミノ基とそのアミノ基に対して等量のα，β−不飽和カルボニル化合物及び／又はアクリロニトリル系化合物との反応によって生成する基が含まれる。第２級アミノ基が生成する反応スキームの一例を下記式（３０）に示す。

本発明における第３級アミノ基は、第１級アミノ基とそのアミノ基に対して２倍等量のα，β−不飽和カルボニル化合物及び／又はアクリロニトリル系化合物との反応によって生成する基が含まれる。第３級アミノ基が生成する反応スキームの一例を下記式（３１）に示す。

上記硬化性樹脂（Ａ）中への、上記含珪素特性基の導入方法は特に限定されない。具体的には、例えば、末端がアルケニル化された重合体にヒドロシラン化合物を付加させる方法（特公昭４５−３６３１９号、同４６−１２１５４号、同４９−３２６７３号、特開昭５０−１５６５９９号、同５１−７３５６１号、同５４−６０９６号、同５５−８２１２３号、同５５−１２３６２０号、同５５−１２５１２１号、同５５−１３１０２２号、同５５−１３５１３５号、同５５−１３７１２９号、特公昭４６−１２１５４号、特公平４−６９６５９号、特公平７−１０８９２８号、特許公報第２５１２４６８号、特開昭６４−２２９０４号、特許公報第２５３９４４５号の各公報等）、末端がアルケニル化された重合体にメルカプトシラン化合物をラジカル付加させる方法（特開昭５５−１３７１２９）、上記含珪素特性基を持つ開始剤による重合を開始する方法、上記含珪素特性基を持つ連鎖移動剤を用いる方法、上記含珪素特性基を持つ共重合性モノマーを用いる方法による重合と同時に上記含珪素特性基を導入する方法（例えば、特開昭５４−１２３１９２号公報、特開昭５７−１７９２１０号公報、特開昭５９−７８２２０号公報、特開昭６０−２３４０５号公報）や、アルケニル基を持ったビニル重合体を合成し、その後、ヒドロシリル化によって上記含珪素特性基を導入する方法（例えば、特開昭５４−４０８９３号公報、特開平１１−８０５７１号公報）、ウレタンプレポリマーにアミノシラン化合物等を反応させて上記含珪素特性基を導入する方法（例えば、特開平１１−１００４２７号公報、特開２０００−１４３７５７号公報、特開２０００−１６９５４４号公報、特開２００２−２１２４１５号公報、特開２００４−１２３９００号公報、特開２００４−１２３９０１号公報、特許第３０３００２０号公報、特許第３２９５６６３号公報、特許第３３１３３６０号公報、特許第３３１７３５３号公報、特許第３３５００１１号公報）等の公知の方法の他、本発明中に記載の上記硬化性樹脂（Ａ）の合成方法等が含まれる。

また、極性要素部分（ウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基及び第３級アミノ基）の導入方法も特に限定されない。複数の原料を化学反応により連結する際に生成する連結基が上記極性要素部分であってもよいし、はじめから上記極性要素部分を含有した化合物を化学反応により連結してもよい。さらに、上記極性要素部分は上記硬化性樹脂（Ａ）中にいくつ含まれていてもよい。
上記含珪素特性基と上記極性要素部分を含有する上記硬化性樹脂（Ａ）の具体的な製造方法は限定されないが、代表的な例としては、例えば、以下の硬化性樹脂（Ａ）の製造方法（１）〜（６）が含まれる。以下、それぞれの製造方法について説明する。

「上記硬化性樹脂（Ａ）の製造方法（１）〜（６）の説明」
硬化性樹脂（Ａ）（分子内に上記極性要素部分を含有せず、分子内に少なくとも１個の上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基を有する硬化性樹脂）の製造方法（１）
例えば下記樹脂（ホ）等の末端がアルケニル化された重合体のアルケニル基にヒドロシラン化合物のヒドロシラン部位をＶＩＩ族遷移金属化合物（Ｓ−５）を触媒として用いてヒドロシリル化反応させる方法、及び、重合性ビニルモノマーとＫＢＭ−５０３あるいはＫＢＭ−５１０３（信越化学工業社製商品名）等の加水分解性シリル基を有する（メタ）アクリルシラン化合物をラジカル重合させる方法。ヒドロシリル化反応は公知の下記反応方法（３）により、ラジカル重合は公知の下記反応方法（４）により行えばよい。

硬化性樹脂（Ａ）（分子内に少なくとも１個の上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、少なくとも１個のウレタン結合及び／又はチオウレタン結合を有する硬化性樹脂）の製造方法（２−１）：
下記樹脂（イ）中のヒドロキシル基と下記化合物群（Ｃ）中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（イ）中のヒドロキシル基と下記化合物（ｚ）中のイソシアネート基とを反応させたイソシアネート基含有化合物（合成物（イ−ｚ））中のイソシアネート基と、下記化合物群（Ａ）中のイソシアネート基及びイソチオシアネート基と反応しうる官能基（例えば、第１級アミノ基、第２級アミノ基、ヒドロキシル基及びメルカプト基）を反応させる方法、又は、下記樹脂（イ）中のヒドロキシル基と下記化合物群（Ｂ）中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とを反応させたアルケニル基含有化合物（合成物（イ−Ｂ））中のアルケニル基と、下記化合物（ｆ）中のメルカプト基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（イ）中のヒドロキシル基と下記化合物群（Ｂ）中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とを反応させたアルケニル基含有化合物（合成物（イ−Ｂ））中のアルケニル基と、ヒドロシラン化合物（下記化合物（ｇ））をヒドロシリル化反応によって付加させる方法、又は、下記樹脂（ヘ）中のカルボキシル基と下記化合物群（Ｃ）中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とを反応させる方法。下記樹脂（イ）と下記化合物群（Ｃ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。下記樹脂（イ）と下記化合物（ｚ）との反応及び合成物（イ−ｚ）と下記化合物群（Ａ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。下記樹脂（イ）と下記化合物群（Ｂ）との反応及び合成物（イ−Ｂ）と下記化合物（ｆ）との反応は公知の下記反応方法（２）により行えばよい。下記樹脂（イ）と下記化合物群（Ｂ）との反応は公知の下記反応方法（１）により、合成物（イ−Ｂ）と下記化合物（ｇ）とのヒドロシリル化反応は公知の下記反応方法（３）により行えばよい。下記樹脂（ヘ）と下記化合物群（Ｃ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。また、使用する原料によっては、分子内に、上記極性要素部分（具体的には、ウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基及び第３級アミノ基）が含有されることがあり、そのような化合物を用いると、上記硬化性樹脂（Ａ）にそれらの極性要素部分が重複して導入されることがある。

硬化性樹脂（Ａ）（分子内に少なくとも１個の上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、少なくとも１個のチオウレタン結合を有する硬化性樹脂）の製造方法（２−２）：
下記樹脂（ロ）中のメルカプト基と下記化合物群（Ｃ）中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（ロ）中のメルカプト基と下記化合物（ｚ）中のイソシアネート基とを反応させたイソシアネート基含有化合物（合成物（ロ−ｚ））中のイソシアネート基と、下記化合物群（Ａ）中のイソシアネート基及びイソチオシアネート基と反応しうる官能基（例えば、第１級アミノ基、第２級アミノ基、ヒドロキシル基及びメルカプト基）とを反応させる方法、又は、下記樹脂（ロ）中のメルカプト基と下記化合物群（Ｂ）中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とを反応させたアルケニル基含有化合物（合成物（ロ−Ｂ））中のアルケニル基と、下記化合物（ｆ）中のメルカプト基とを反応させる方法、下記樹脂（ロ）中のメルカプト基と下記化合物群（Ｂ）中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とを反応させたアルケニル基含有化合物（合成物（ロ−Ｂ））中のアルケニル基と、ヒドロシラン化合物（下記化合物（ｇ））をヒドロシリル化反応によって付加させる方法、又は、下記樹脂（ホ）中のアルケニル基と、下記化合物（ｖ）中の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基と下記化合物群（Ｃ）中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とを反応させたメルカプト基含有化合物（合成物（ｖ−Ｃ））中のメルカプト基とを反応させる方法。下記樹脂（ロ）と下記化合物群（Ｃ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。下記樹脂（ロ）と下記化合物（ｚ）との反応及び合成物（ロ−ｚ）と下記化合物群（Ａ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。下記樹脂（ロ）と下記化合物群（Ｂ）との反応は公知の下記反応方法（１）により、合成物（ロ−Ｂ）と下記化合物（ｆ）との反応は公知の下記反応方法（２）により行えばよい。下記樹脂（ロ）と下記化合物群（Ｂ）との反応は公知の下記反応方法（１）により、合成物（ロ−Ｂ）と下記化合物（ｇ）とのヒドロシリル化反応は公知の下記反応方法（３）により行えばよい。下記化合物（ｖ）と下記化合物群（Ｃ）との反応は公知の下記反応方法（１）により、下記樹脂（ホ）と合成物（ｖ−Ｃ）との反応は公知の下記反応方法（２）により行えばよい。また、使用する原料によっては、分子内に、上記極性要素部分（具体的には、ウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基及び第３級アミノ基）が含有されることがあり、そのような化合物を用いると、上記硬化性樹脂（Ａ）にそれらの極性要素部分が重複して導入されることがある。

硬化性樹脂（Ａ）（分子内に少なくとも１個の上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、少なくとも１個の尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合又は置換チオ尿素結合を有する硬化性樹脂）の製造方法（３）：
下記樹脂（ハ）中の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基と、下記化合物群（Ｃ）中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（ハ）中の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基と下記化合物（ｚ）中のイソシアネート基とを反応させたイソシアネート基含有化合物（合成物（ハ−ｚ））中のイソシアネート基と、下記化合物群（Ａ）中のイソシアネート基及びイソチオシアネート基と反応しうる官能基（例えば、第１級アミノ基、第２級アミノ基、ヒドロキシル基及びメルカプト基）とを反応させる方法、又は、下記樹脂（ハ）中の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基と下記化合物群（Ｂ）中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とを反応させたアルケニル基含有化合物（合成物（ハ−Ｂ））中のアルケニル基と、下記化合物（ｆ）中のメルカプト基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（ハ）中の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基と下記化合物群（Ｂ）中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とを反応させたアルケニル基含有化合物（合成物（ハ−Ｂ））中のアルケニル基と、ヒドロシラン化合物（下記化合物（ｇ））をヒドロシリル化反応によって付加させる方法、又は、下記樹脂（ホ）中のアルケニル基と、下記化合物（ｗ）中の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基と下記化合物群（Ｃ）中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とを反応させたメルカプト基含有化合物（合成物（ｗ−Ｃ））のメルカプト基とを反応させる方法。下記樹脂（ハ）と下記化合物群（Ｃ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。下記樹脂（ハ）と下記化合物（ｚ）との反応及び合成物（ハ−ｚ）と下記化合物群（Ａ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。下記樹脂（ハ）と下記化合物群（Ｂ）との反応は公知の下記反応方法（１）により、合成物（ハ−Ｂ）と下記化合物（ｆ）との反応は公知の下記反応方法（２）により行えばよい。下記樹脂（ハ）と下記化合物群（Ｂ）との反応は公知の下記反応方法（１）により、合成物（ハ−Ｂ）と下記化合物（ｇ）とのヒドロシリル化反応は公知の下記反応方法（３）により行えばよい。下記化合物（ｗ）と下記化合物群（Ｃ）との反応は公知の下記反応方法（１）により、下記樹脂（ホ）と合成物（ｗ−Ｃ）との反応は公知の下記反応方法（２）により行えばよい。また、使用する原料によっては、分子内に、上記極性要素部分（具体的には、ウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基及び第３級アミノ基）が含有されることがあり、そのような化合物を用いると、上記硬化性樹脂（Ａ）にそれらの極性要素部分が重複して導入されることがある。

硬化性樹脂（Ａ）（分子内に少なくとも１個の上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、少なくとも１個のヒドロキシル基を有する硬化性樹脂）の製造方法（４）：
下記樹脂（ロ）中のメルカプト基と下記化合物（ｈ）中のエポキシ基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（ホ）中のアルケニル基と、下記化合物（ｖ）中のメルカプト基と下記化合物（ｈ）中のエポキシ基とを反応させたメルカプト基含有化合物（合成物（ｖ−ｈ））中のメルカプト基とを反応させる方法、又は、樹脂（ハ）中の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基と下記化合物（ｈ）中のエポキシ基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（ニ）中のエポキシ基と下記化合物群（Ｅ）中の第１級アミノ基、第２級アミノ基及び／又はメルカプト基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（イ）中のヒドロキシル基、下記樹脂（ロ）中のメルカプト基及び下記樹脂（ハ）中の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基と下記化合物（ｚ）中のイソシアネート基とを反応させたイソシアネート基含有化合物（合成物（イ−ｚ）、合成物（ロ−ｚ）及び合成物（ハ−ｚ））のイソシアネート基と、下記化合物（ｕ）中のエポキシ基と下記化合物群（Ｅ）中の第１級アミノ基、第２級アミノ基及び／又はメルカプト基とを反応させたヒドロキシル基含有化合物（合成物（ｕ−Ｅ））中のヒドロキシル基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（ロ）中のメルカプト基と、下記化合物（ｓ）中のエポキシ基と下記化合物群（Ｅ）中の第１級アミノ基、第２級アミノ基及び／又はメルカプト基とを反応させたアルケニル基含有化合物（合成物（ｓ−Ｅ））中のアルケニル基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（ヘ）中のカルボキシル基と下記化合物（ｈ）中のエポキシ基とを反応させる方法。下記樹脂（ロ）と下記化合物（ｈ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。下記化合物（ｖ）と下記化合物（ｈ）との反応は公知の下記反応方法（１）により、下記樹脂（ホ）と合成物（ｖ−ｈ）との反応は公知の下記反応方法（２）により行えばよい。樹脂（ハ）と化合物（ｈ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。下記樹脂（ニ）と下記化合物群（Ｅ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。下記樹脂（イ）、下記樹脂（ロ）及び下記樹脂（ハ）と下記化合物（ｚ）との反応、及び、下記化合物（ｕ）と下記化合物群（Ｅ）との反応、及び、合成物（イ−ｚ）、合成物（ロ−ｚ）及び合成物（ハ−ｚ）と合成物（ｕ−Ｅ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。下記化合物（ｓ）と下記化合物群（Ｅ）との反応は公知の下記反応方法（１）により、下記樹脂（ロ）と合成物（ｓ−Ｅ）との反応は公知の下記反応方法（２）により行えばよい。下記樹脂（ヘ）と下記化合物（ｈ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。また、使用する原料によっては、分子内に、上記極性要素部分（具体的には、ウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基及び第３級アミノ基）が含有されることがあり、そのような化合物を用いると、上記硬化性樹脂（Ａ）にそれらの極性要素部分が重複して導入されることがある。

硬化性樹脂（Ａ）（分子内に少なくとも１個の上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、ウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基又は第３級アミノ基の群より選ばれる一種以上の結合又は基を有する硬化性樹脂）の製造方法（５）：
下記樹脂（ロ）中のメルカプト基と下記化合物（ｉ）及び／又はγ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアクリロキシ基含有のシラン化合物のα，β−不飽和カルボニル基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（ロ）中のメルカプト基と下記化合物（ｊ）中のアルケニル基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（ホ）中のアルケニル基と、下記化合物（ｖ）中のメルカプト基と下記化合物（ｉ）中のα，β−不飽和カルボニル基とを反応させたメルカプト基含有化合物（合成物（ｖ−ｉ））中のメルカプト基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（ホ）中のアルケニル基と、下記化合物（ｖ）のメルカプト基と下記化合物（ｊ）中のアルケニル基とを反応させたメルカプト基含有化合物（合成物（ｖ−ｊ））中のメルカプト基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（ハ）中の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基と化合物（ｉ）中のα，β−不飽和カルボニル基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（ト）中のα，β−不飽和カルボニル基と下記化合物群（Ｅ）中の第１級アミノ基、第２級アミノ基及び／又はメルカプト基とを反応させる方法、又は、下記樹脂（ヘ）中のカルボキシル基と下記化合物（ｃ）中の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基とを反応させる方法。下記樹脂（ロ）と下記化合物（ｉ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。下記樹脂（ロ）と下記化合物（ｊ）との反応は公知の下記反応方法（２）により行えばよい。下記化合物（ｖ）と下記化合物（ｉ）との反応は公知の下記反応方法（１）により、下記樹脂（ホ）と合成物（ｖ−ｉ）との反応は公知の下記反応方法（２）により行えばよい。下記化合物（ｖ）と下記化合物（ｊ）との反応、及び、下記樹脂（ホ）と合成物（ｖ−ｊ）との反応は、公知の下記反応方法（２）により行えばよい。下記樹脂（ハ）と化合物（ｉ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。下記樹脂（ト）と下記化合物群（Ｅ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。記樹脂（ヘ）と下記化合物（ｃ）との反応は公知の下記反応方法（１）により行えばよい。

硬化性樹脂（Ａ）（分子鎖がビニル重合体であり且つ分子内に上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、少なくとも１個のウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基又は第３級アミノ基の群より選ばれる一種以上の結合又は基を有する硬化性樹脂）の製造方法（６）：
重合性モノマーとして、分子内に少なくとも１個のウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基又は第３級アミノ基を有する重合性アルケニル化合物（Ｐ−１）（下記化合物（ｉ）と下記化合物（ｊ）を含む）、及び／又は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基及び少なくとも１個のウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基又は第３級アミノ基を有する重合性アルケニル化合物（Ｐ−２）を用い、連鎖移動剤として、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基及び少なくとも１個のウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基又は第３級アミノ基及び少なくとも１個のメルカプト基を有する化合物（Ｔ−１）（化合物（ｆ）を含む）及び／又は、分子内に少なくとも１個のウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基又は第３級アミノ基及び少なくとも１個のメルカプト基を有する化合物（Ｔ−２）を共重合する方法。さらに、その他の重合性アルケニル化合物（例えば、下記化合物（ｔ）、下記化合物（ｉ）及び下記化合物（ｊ）等）とともに共重合してもよい。但し、上記重合成分が、化合物（Ｐ−１）及び／又は化合物（Ｔ−２）のみの場合は、その他の重合性アルケニル化合物として上記含珪素特性基を有する重合性化合物を用いる、あるいは、連鎖移動剤として上記含珪素特性基を有する連鎖移動剤を用いる必要がある。また、重合反応は公知の下記反応方法（４）により行えばよい。

尚、上記「硬化性樹脂（Ａ）の製造方法（１）〜（６）の説明」において用いられた「樹脂（イ）〜（ト）」、「化合物（ａ）〜（ｚ）」、「化合物群（Ａ）〜（Ｅ）」、「反応方法（１）〜（４）」については、夫々以下の段落番号〔００５４〕〜〔００７４〕、〔００７５〕〜〔０１９８〕、〔０１９９〕〜〔０２０１〕、〔０２０２〕〜〔０２０４〕に詳しく説明されている。
「上記樹脂（イ）〜（ト）の説明」
上記樹脂（イ）は、分子内にヒドロキシル基を少なくとも１個以上有する樹脂を示す。
上記樹脂（ロ）は、分子内にメルカプト基を少なくとも１個以上有する樹脂を示す。
上記樹脂（ハ）は、分子内に第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基を少なくとも１個以上有する樹脂を示す。
上記樹脂（ニ）は、分子内にエポキシ基を少なくとも１個以上有する樹脂を示す。
上記樹脂（ホ）は、分子内にアルケニル基を少なくとも１個以上有する樹脂を示す。
上記樹脂（ヘ）は、分子内にカルボキシル基を少なくとも１個以上有する樹脂を示す。
上記樹脂（ト）は、分子内にα，β−不飽和カルボニル基を少なくとも１個以上有する樹脂を示す。

上記樹脂（イ）、上記樹脂（ロ）、上記樹脂（ハ）、上記樹脂（ニ）、上記樹脂（ホ）、上記樹脂（ヘ）及び上記樹脂（ト）の主鎖骨格は特に限定されないが、好ましくは、ポリオキシアルキレン、飽和炭化水素系重合体、ビニル重合体（例えば、アクリルモノマー共重合体）、ポリエステル及びポリカーボネートであり、より好ましくは、ポリオキシアルキレン、飽和炭化水素系重合体及びビニル重合体であり、さらに好ましくは、ポリオキシアルキレン及びビニル重合体である。
上記樹脂（イ）、上記樹脂（ロ）、上記樹脂（ハ）、上記樹脂（ニ）、上記樹脂（ホ）、上記樹脂（ヘ）及び上記樹脂（ト）の主鎖骨格となるポリオキシアルキレン重合体としては、触媒の存在下、開始剤にモノエポキシド等を反応させて製造されるものが好ましい。開始剤としては、１つ以上のヒドロキシル基を有するヒドロキシ化合物等が使用できる。

モノエポキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ヘキシレンオキシド等やテトラヒドロフラン等が併用できる。
触媒としては、カリウム系化合物やセシウム系化合物等のアルカリ金属触媒、複合金属シアン化合物錯体触媒、金属ポリフィリン触媒が挙げられるが、これらに限定されるものではない。複合金属シアン化合物錯体触媒としては、亜鉛ヘキサシアノコバルテートを主成分とする錯体、エーテル及び／又はアルコール錯体が好ましい。エーテル及び／又はアルコール錯体の組成は本質的に特公昭４６−２７２５０号公報に記載されているものが使用できる。エーテルとしてはエチレングリコールジメチルエーテル（グライム）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）等が好ましく、錯体の製造時の取り扱いの点からグライムが特に好ましい。アルコールとしては、例えば特開平４−１４５１２３号公報に記載されているものが使用できるが、特にｔｅｒｔ−ブタノールが好ましい。

上記原料ポリオキシアルキレン重合体は官能基数が２以上のものが好ましく、具体的にはポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレン、ポリオキシヘキシレン、ポリオキシテトラメチレン等の共重合物が挙げられる。好ましい原料ポリオキシアルキレン重合体は、２〜６価のポリオキシプロピレンポリオール、特にポリオキシプロピレンジオールとポリオキシプロピレントリオールである。さらに分子中にアミノ基を含有したポリオキシアルキレン重合体も使用することができる。

上記樹脂（イ）、上記樹脂（ロ）、上記樹脂（ハ）、上記樹脂（ニ）、上記樹脂（ホ）、上記樹脂（ヘ）及び上記樹脂（ト）の主鎖骨格となる炭化水素系重合体としては、エチレン、プロピレン、１−ブテン、イソブテン、１−ヘキセン等の炭素数１〜６個のモノオレフィンを主モノマーとした重合体、ブタジエン、イソプレン等のジオレフィンの単独重合体、これらジオレフィンと上記モノオレフィンとの共重合体の水素添加物等が挙げられる。これらの炭化水素系重合体の中でも、イソブテンを主モノマーとした重合体、ブタジエン重合体の水素添加物は、末端への官能基の導入や分子量の調節がし易く、又、末端官能基の数を多くすることができるので好ましい。

イソブテンを主モノマーとした重合体は、イソブテンの単独重合体の他、イソブテンと共重合し得るモノマーを５０重量％以下、好ましくは３０重量％以下、更に好ましくは１０重量％以下含有した共重合体も使用できる。
イソブテンと共重合し得るモノマーとしては、例えば、炭素数が４〜１２個のオレフィン類、ビニルエーテル、芳香族ビニル化合物、ビニルシラン類、アリルシラン類等が挙げられる。このようなモノマーとしては、例えば、１−ブテン、２−ブテン、２−メチル−１−ブテン、３−メチル−１−ブテン、１−ペンテン、４−メチル−１−ペンテン、１−ヘキセン、ビニルシクロヘキセン、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、スチレン、α−メチルスチレン、ジビニルスチレン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルアミノトリメチルシラン、アリルジメトキシシラン等が挙げられる。

上記樹脂（イ）、上記樹脂（ロ）、上記樹脂（ハ）、上記樹脂（ニ）、上記樹脂（ホ）、上記樹脂（ヘ）及び上記樹脂（ト）の主鎖骨格となるビニル重合体としては、分子内に少なくとも１個の重合性アルケニル基を有する化合物の重合体が挙げられる。分子内に少なくとも１個の重合性アルケニル基を有する化合物を重合してビニル重合体の主鎖骨格とする反応は、下記反応方法（４）により行えばよい。
上記樹脂（イ）、上記樹脂（ロ）、上記樹脂（ハ）、上記樹脂（ニ）、上記樹脂（ホ）、上記樹脂（ヘ）及び上記樹脂（ト）の主鎖骨格となるポリエステルとしては、特開２００３−１９３０１９記載の方法で合成されたものを用いることができるが、これらに限定されるものではない。

上記樹脂（イ）、上記樹脂（ロ）、上記樹脂（ハ）、上記樹脂（ニ）、上記樹脂（ホ）、上記樹脂（ヘ）及び上記樹脂（ト）の主鎖骨格となるポリカーボネートとしては、特開２００２−３５６５５０、特開２００２−１７９７８７等に記載方法で合成されたものを用いることができるが、これらに限定されるものではない。
上記樹脂（イ）、上記樹脂（ロ）、上記樹脂（ハ）、上記樹脂（ニ）、上記樹脂（ホ）、上記樹脂（ヘ）及び上記樹脂（ト）の主鎖骨格の分子量は特に限定されないが、数平均分子量が５００〜３０，０００が好ましく、特に２，０００〜２０，０００が好ましい。

上記樹脂（イ）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、例えば、ポリエーテルポリオールとしては、旭電化工業社製商品名；Ｐ−２０００，Ｐ−３０００，ＰＲ３００７，ＰＲ５００７、旭硝子社製商品名；ＰＭＬ−３００５，ＰＭＬ−３０１０，ＰＭＬ−３０１２，ＰＭＬ−４００２，ＰＭＬ−４０１０，ＰＭＬ−Ｓ−４０１１、ＰＭＬ−Ｓ−４０１２、ＰＭＬ−５００５等のプレミノールシリーズ、住化バイエルウレタン社製商品名；Ｓｕｍｉｐｈｅｎ３６００、Ｓｕｍｉｐｈｅｎ３７００、ＳＢＵ−Ｐｏｌｙｏｌ０３１９等、三井武田ケミカル社製商品名；Ｐ−２８、Ｐ−２１等、ダイセル化学工業社製商品名；ＰＴＭＧ−１０００、ＰＴＭＧ−２０００、ＰＴＭＧ−３０００等、ポリオレフィンポリオールとしては、日本曹達社製商品名；ＧＩ−１０００、ＧＩ−２０００等、三菱化学社製商品名；ポリテールＨ、ポリテールＨＡ等、アクリルポリオールとしては、大竹明新化学社製商品名；ＡＰＯシリーズ等、東亞合成社製商品名；ＵＨ−２０００等のＵＨシリーズ、ＵＣ−３０００シリーズ、ポリエステルポリオールとしては、デグサジャパン社製商品名；ＤＹＮＡＣＯＬＬ７０００番シリーズ等、旭電化工業社製商品名；Ｆ１８−６２、Ｆ７−６７、Ｙ９−１０、Ｙ４−５、Ｙ１３−３５、Ｆ９−３０、Ｙ６−１０、Ｙ６−２２、Ｙ５２−１３、ＮＳ２４００、ＮＳ２７００等、伊藤製油社製商品名；ＵＲＩＣＨ−３０等のＵＲＩＣシリーズ、ダイセル化学工業社製商品名；プラクセルＬ２２０ＡＬ等のポリカプロラクトンジオール等、ポリカーボネートポリオールとしては、ダイセル化学工業社製商品名；プラクセルＣＤ２２０等、旭化成ファインケム社製商品名；ＣＸシリーズ等が挙げられる他、荒川化学工業社製商品名；ロジンポリオール、協和発酵工業社製商品名；ＴＯＥ−２０００Ｈ、キョーワポールＰＡ等も挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、上記樹脂（イ）は、分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基と少なくとも１個の重合性アルケニル基を有する化合物及び／又はその他の重合性アルケニルモノマーと共重合する方法、分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基と少なくとも１個のメルカプト基を有する化合物及び重合性アルケニルモノマーを共重合する方法により合成することもできる。重合反応は、下記反応方法（４）により行えばよい。

上記樹脂（ロ）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、例えば、東レチオコール社製商品名；チオコールＬＰ−３２、チオコールＬＰ−３、チオコールＬＰ−３３、チオコールＬＰ−２等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、上記樹脂（ロ）は、分子内に少なくとも１個のアルケニル基を有する上記樹脂（ホ）から合成することもできる。上記樹脂（ホ）から上記樹脂（ハ）へ変換する合成方法としては、上記樹脂（ホ）に、分子内に少なくとも２個以上のメルカプト基を有する上記ポリメルカプト化合物（下記化合物（ｖ））をラジカル付加させる方法が挙げられる。ラジカル付加反応は、下記反応方法（２）により行えばよい。

上記樹脂（ハ）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、例えば、末端に第１級アミノ基をもつポリオキシプロピレンとして、サンテクノジャパン社製商品名；ジェファーミンＤ−２３０，Ｄ−４００，Ｄ−２００等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、上記樹脂（ハ）は、分子内に少なくとも１個の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基と少なくとも１個の重合性アルケニル基を有する化合物、及び／又は、その他の重合性アルケニルモノマーと共重合する方法、分子内に少なくとも１個の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基と少なくとも１個のメルカプト基を有する化合物、及び、重合性アルケニルモノマーを共重合する方法により合成することもできる。重合反応は、下記反応方法（４）により行えばよい。

上記樹脂（ハ）の中で第２級アミノ基を有する樹脂は、上記樹脂（ハ）の中で第１級アミノ基を有する樹脂から合成することができる。上記樹脂（ハ）の中で第２級アミノ基を有する樹脂の合成方法は、上記樹脂（ハ）の中で第１級アミノ基を有する樹脂と、α，β−不飽和カルボニル化合物（下記化合物（ｌ））及びアクリロニトリル系化合物（下記化合物（ｌ−１））から選ばれる１種又は２種以上とを反応させる方法が挙げられる。反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。
また、上記樹脂（ハ）は、分子内に少なくとも１個のアルケニル基を有する上記樹脂（ホ）から合成することができる。上記樹脂（ホ）から上記樹脂（ロ）へ変換する合成方法としては、上記樹脂（ホ）に、分子内に少なくとも１個のメルカプト基及び少なくとも１個の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基を有する化合物（下記化合物（ｗ））をラジカル付加させる方法が挙げられる。ラジカル付加反応は、下記反応方法（２）により行えばよい。

上記樹脂（ニ）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、その他のエポキシ樹脂、ダイセル化学工業社製商品名；セロキサイド２０２１、セロキサイド２０８０、セロキサイド３０００、エポリードＧＴ３００、エポリードＧＴ４００、ＥＨＰＥ等、旭電化工業社製商品名；アデカレジンＥＰ４００５、アデカレジンＥＰ４００６、アデカレジンＥＰ４０００、アデカレジンＥＰ４１００、アデカレジンＥＰ４０８０等、共栄社化学社製商品名；エポライト４０Ｅ、エポライト１００Ｅ、エポライト２００Ｅ、エポライト４００Ｅ、エポライト７０Ｐ、エポライト２００Ｐ、エポライト４００Ｐ、エポライト１５００ＮＰ、エポライト１６００、エポライト８０ＭＦ、エポライト１００ＭＦ、エポライト４０００、エポライト３００２、エポライトＦＲ−１５００等、ジャパンエポキシレジン社製商品名；エピコート８２８、エピコート８０７等のエピコートシリーズ等、東亞合成社製商品名；ＵＧ−４０００シリーズが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、上記樹脂（ニ）は、上記樹脂（イ）、上記樹脂（ロ）及び上記樹脂（ハ）から合成することもできる。上記樹脂（イ）、上記樹脂（ロ）及び上記樹脂（ハ）から上記樹脂（ニ）へ変換する合成方法としては、下記合成方法（１）及び（２）、あるいは特開平９−１３２６３７等に記載されている下記合成方法（３）〜（５）が含まれる。

上記樹脂（ニ）の合成方法（１）：
上記樹脂（イ）、上記樹脂（ロ）及び上記樹脂（ハ）に、分子内に少なくとも２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物（下記化合物（ｚ））を反応させイソシアネート基含有化合物（合成物（イ−ｕ）、合成物（ロ−ｕ）及び合成物（ハ−ｕ））を合成し、その合成物（イ−ｕ）、合成物（ロ−ｕ）及び合成物（ハ−ｕ）に分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基と少なくとも１個のエポキシ基を有する下記化合物（ｕ）を反応させる方法。上記樹脂（イ）、上記樹脂（ロ）及び上記樹脂（ハ）と下記化合物（ｚ）との反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。また、合成物（イ−ｕ）、合成物（ロ−ｕ）及び合成物（ハ−ｕ）と下記化合物（ｕ）との反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。

上記樹脂（ニ）の合成方法（２）：
上記樹脂（ロ）に、分子内に少なくとも１個の重合性アルケニル基とエポキシ基を有する重合性アルケニル化合物（下記化合物（ｓ））をラジカル付加させる方法。ラジカル付加反応は、下記反応方法（２）により行えばよい。
上記樹脂（ニ）の合成方法（３）：
上記樹脂（イ）とエピハロヒドリンとを水酸化ナトリウム等の塩基性化合物の存在下で反応させる常法。
上記樹脂（ニ）の合成方法（４）：
上記樹脂（イ）とエピハロヒドリンとを三弗化硼素等の酸性化合物の存在下で反応させることでポリハロヒドリンエーテル化合物を合成した後、水酸化ナトリウム等の塩基性化合物を作用させる常法。

上記樹脂（ニ）の合成方法（５）：
上記樹脂（イ）とエピハロヒドリンとをトリエチルアミン等の塩基性化合物の存在下で反応させることでポリハロヒドリンエーテル化合物を合成した後、水酸化ナトリウム等の塩基性化合物を作用させる常法。
さらに、上記樹脂（ニ）は、分子内に少なくとも１個のエポキシ基と少なくとも１個の重合性アルケニル基を有する化合物及び／又はその他の重合性アルケニルモノマーと共重合する方法により合成することもできる。重合反応は、下記反応方法（４）により行えばよい。

上記樹脂（ホ）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、例えば、旭電化工業社製商品名；ＬＸ−１１６４、ＡＲＡ−２００、ＡＲＡ−４０００等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、上記樹脂（ホ）は、分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基を有する上記樹脂（イ）から合成することもできる。上記樹脂（イ）から上記樹脂（ホ）へ変換する合成方法は、公知であり、例えば、上記樹脂（イ）のヒドロキシル基を金属ナトリウム等でナトリウムアルコキシド化したのち、アリルクロライド等のアルケニル基を有するハロゲン化物等を反応させる方法などが挙げられるが、これに限定されるものではない。

また、上記樹脂（ホ）は、分子内にメルカプト基を少なくとも１個以上有する上記樹脂（ロ）及び分子内に第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基を少なくとも１個以上有する上記樹脂（ハ）から合成することもできる。上記樹脂（ロ）及び上記樹脂（ハ）から上記樹脂（ホ）へ変換する合成方法としては、例えば、上記樹脂（ロ）中のメルカプト基及び上記樹脂（ハ）中の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基と、下記化合物（ｓ）中のエポキシ基とを反応させる方法が含まれる。上記樹脂（ロ）及び上記樹脂（ハ）と下記化合物（ｓ）との反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。

上記樹脂（ヘ）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、例えば、ダイセル化学工業社製商品名；プラクセル２００ＢＡ等が挙げられる。
また、上記樹脂（ヘ）は、分子内に少なくとも１個のカルボキシル基と少なくとも１個の重合性アルケニル基を有する化合物及び／又はその他の重合性アルケニルモノマーと共重合する方法により合成することもできる。重合反応は、下記反応方法（４）により行えばよい。

上記樹脂（ト）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、例えば、東亞合成社製商品名；ＵＶＡ−２０００シリーズ、共栄社化学社製商品名；ライトエステルＥＧ、ライトエステル２ＥＧ、ライトエステル３ＥＧ、ライトエステル４ＥＧ、ライトエステル９ＥＧ、ライトエステル１４ＥＧ、ライトエステルＮＰ、ライトエステル１・３ＢＧ、ライトエステル１・４ＢＧ、ライトエステル１・６ＨＸ、ライトエステル１・９ＮＤ、ライトエステル１・１０ＤＣ、ライトエステルＴＭＰ、ライトエステルＧ−１０１Ｐ、ライトエステルＧ−２０１Ｐ、ライトエステルＢＰ−２ＥＭ、ライトアクリレート３ＥＧ−Ａ、ライトアクリレート４ＥＧ−Ａ、ライトアクリレート９ＥＧ−Ａ、ライトアクリレート１４ＥＧ−Ａ、ライトアクリレートＮＰ−Ａ、ライトアクリレート１・６ＨＸ−Ａ、ライトアクリレート１・９ＮＤ−Ａ、ライトアクリレートＤＣＰ−Ａ、ライトアクリレートＢＰ−４ＥＡ、ライトアクリレートＢＰ−４ＰＡ、ライトアクリレートＴＭＰ−Ａ、ライトアクリレートＴＭＰ−６ＥＯ−３Ａ、ライトアクリレートＰＥ−３Ａ、ライトアクリレートＰＥ−４Ａ、ライトアクリレートＤＰＥ−６Ａ、ライトアクリレートＢＡ−１０４、ライトアクリレートＢＡ−１３４、ライトエステルＧ−２０１Ｐ、ライトアクリレートＨＰＰ−Ａ、ライトアクリレートＰＴＭＧＡ−２５０、ライトアクリレートＴＭＰ−３ＥＯ−Ａ、エポキシエステル４０ＥＭ、エポキシエステル７０ＰＡ、エポキシエステル２００ＰＡ、エポキシエステル８０ＭＦＡ、エポキシエステル３００２Ｍ、エポキシエステル３００２Ａ、エポキシエステル１６００Ａ、エポキシエステル３０００Ｍ、エポキシエステル３０００Ａ、エポキシエステル２００ＥＡ、エポキシエステル４００ＥＡ、ＡＨ−６００、ＡＴ−６０００、ＵＡ−３０６Ｈ、ＡＩ−６００、ＵＡ−１０１Ｔ、ＵＡ−１０１Ｉ、ＵＡ−３０６Ｔ、ＵＡ−３０６Ｉ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、上記樹脂（ト）は、分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基を有する上記樹脂（イ）、分子内にメルカプト基を少なくとも１個以上有する上記樹脂（ロ）及び分子内に第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基を少なくとも１個以上有する上記樹脂（ハ）から合成することもできる。その合成方法としては、分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基を有する上記樹脂（イ）中のヒドロキシル基、分子内にメルカプト基を少なくとも１個以上有する上記樹脂（ロ）中のメルカプト基及び分子内に第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基を少なくとも１個以上有する上記樹脂（ハ）の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基に、アクリル酸クロライドあるいはメタクリル酸クロライド等の分子内にα，β−不飽和カルボニル基を少なくとも１個以上有する酸塩化物を作用させる方法が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

「上記化合物（ａ）〜（ｚ）の説明」
上記化合物（ａ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のイソシアネート基を有するイソシアネートシラン化合物を示す。
上記化合物（ｂ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のイソチオシアネート基を有するイソチオシアネートシラン化合物を示す。
上記化合物（ｃ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個の第１級アミノ基及び／又は少なくとも１個の第２級アミノ基を有するアミノシラン化合物を示す。
上記化合物（ｄ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のヒドロキシル基を有するヒドロキシシラン化合物を示す。
上記化合物（ｅ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のメルカプト基を有する化合物でありかつ分子内に上記含珪素特性基及びメルカプト基以外のプロトン性極性基を有さないメルカプトシラン化合物を示す。

上記化合物（ｆ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のメルカプト基を有するメルカプトシラン化合物を示す。
上記化合物（ｇ）は、珪素原子に直接水素原子が結合したヒドロシラン化合物を示す。
上記化合物（ｈ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のエポキシ基を有するエポキシシラン化合物を示す。
上記化合物（ｉ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有するα，β−不飽和カルボニルシラン化合物を示す。
上記化合物（ｊ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のアルケニル基を有するアルケニルシラン化合物を示す。

上記化合物（ｋ−１）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個の第１級アミノ基を有するアミノシラン化合物を示す。
上記化合物（ｋ−２）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個の第１級アミノ基及び少なくとも１個の第２級アミノ基を有するアミノシラン化合物を示す。
上記化合物（ｌ）は、分子内に少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有するα，β−不飽和カルボニル化合物を示す。
上記化合物（ｌ−１）は、アクリロニトリル系化合物を示す。
上記化合物（ｍ）は、分子内に少なくとも１個のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物を示す。
上記化合物（ｎ−１）は、分子内に少なくとも１個の第１級アミノ基を有するアミン化合物を示す。
上記化合物（ｎ−２）は、分子内に少なくとも１個の第２級アミノ基を有するアミン化合物を示す。

上記化合物（ｏ）は、分子内に少なくとも１個のメルカプト基を有するチオール化合物を示す。
上記化合物（ｐ）は、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有するエポキシ化合物を示す。
上記化合物（ｑ）は、分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基と少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有するヒドロキシル基含有α，β−不飽和カルボニル化合物を示す。
上記化合物（ｓ）は、分子内に少なくとも１個の重合性アルケニル基とエポキシ基を有する重合性アルケニル化合物を示す。
上記化合物（ｔ）は、分子内に少なくとも１個の重合性アルケニル基を有する重合性アルケニル化合物を示す。
上記化合物（ｕ）は、分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基と少なくとも１個のエポキシ基を有するグリシドール系化合物を示す。

上記化合物（ｖ）は、分子内に少なくとも２個以上のメルカプト基を有するポリメルカプト化合物を示す。
上記化合物（ｗ）は、分子内に少なくとも１個のアミノ基と少なくとも１個のメルカプト基を有するアミノチオール化合物を示す。
上記化合物（ｘ）は、分子内に少なくとも１個のアルケニル基と少なくとも１個のイソチオシアネート基を有するアルケニルイソチオシアネート化合物を示す。
上記化合物（ｙ）は、分子内に少なくとも１個のアルケニル基と少なくとも１個のイソシアネート基を有するアルケニルイソシアネート化合物を示す。
上記化合物（ｚ）は、分子内に少なくとも２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物を示す。

以下、化合物（ａ）〜化合物（ｚ）について詳細に説明する。
上記化合物（ａ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のイソシアネート基を有する化合物であり、下記式（３２）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ¹、Ｘ、ｎは上記と同意義であり、Ｒ³は分子量１，０００以下の二価の有機基を示す。

上記化合物（ａ）の具体例としては、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、化合物（ａ）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、信越化学工業社製商品名；ＫＢＥ−９００７、ＫＢＥ−９２０７、日本ユニカー社製商品名；Ｙ−５１８７、Ａ−１３１０等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｂ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のイソチオシアネート基を有する化合物であり、下記式（３３）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ、ｎは上記と同意義である。
上記化合物（ｂ）は公知の方法により合成することができる。例えば、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシランの合成は、Org. Prep. Proced. Int., 24, 346 (1995)等に記載の方法を用いることができる。

上記化合物（ｃ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のアミノ基を有する化合物であり、下記式（３４）〜下記式（４０）及び下記式（４５）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ、ｎは上記と同意義であり、Ｒ²は水素原子又は分子量１，０００以下の有機基を、Ｒ⁴は水素原子又は式−ＣＯＯＲ¹⁵で示される基（Ｒ¹⁵は水素原子又は分子量１，０００以下の有機基を示す。）又は分子量１，０００以下の有機基を、Ｒ⁵は水素原子又は分子量１，０００以下の有機基を、Ｒ⁶は水素原子、ＯＲ¹⁶、Ｒ¹⁶又はＮＨ₂であり、Ｒ¹⁶は水素原子または上記含珪素特性基を含んでいてもよい分子量１，０００以下の有機基をそれぞれ示す。

上記式（３４）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、下記式１２１で表されるアミノシラン化合物（ｋ−１）のアミノ基と下記式（１２３）で表されるα，β−不飽和カルボニル化合物（化合物（ｌ））のα，β−不飽和カルボニル基とを反応させる方法が挙げられる。反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。

但し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｘ、ｎは上記と同意義である。

上記式（３５）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、下記式１２１で表されるアミノシラン化合物（ｋ−１）中のアミノ基と下記式（１２５）で表されるアクリロニトリル系化合物（化合物（ｌ−１））中のα，β−不飽和カルボニル基とを反応させる方法が挙げられる。反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。

但し、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ、ｎは上記と同意義であり、Ｒ⁷はフェニル基、シクロヘキシル基又は炭素数１〜２０の有機基を示す。

上記式（３６）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、下記式（１２１）で表されるアミノシラン化合物（ｋ−１）のアミノ基とα，β−不飽和カルボニル化合物（化合物（ｌ））の中に含まれる下記式（１２４）で表されるマレイミド化合物のα，β−不飽和カルボニル基とを反応させる方法が挙げられる。反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。

但し、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ、ｎは上記と同意義であり、Ｒ⁸は上記含珪素特性基を含んでいてもよい分子量１，０００以下の有機基を示す。

上記式（３７）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、下記式（１２１）で表されるアミノシラン化合物（ｋ−１）のアミノ基と下記式（１２６）で表されるモノイソシアネート化合物（化合物（ｍ））のイソシアネート基とを反応させる方法が挙げられる。反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。

但し、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ、ｎは上記と同意義であり、Ｒ⁹は水素原子、フェニル基、炭素数１〜２０個の有機基又は上記含珪素特性基を含んでいてもよい分子量１，０００以下の有機基を示す。

但し、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ、ｎは上記と同意義であり、Ｒ¹⁰は分子量１，０００以下の有機基を、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、水素原子または下記式（４１）、式（４２）、式（４３）又は式（４４）で表される基をそれぞれ示す。さらに、Ｒ¹⁴は、Ｒ¹³が下記式（４１）のとき下記式（４１）、下記式（４２）、下記式（４３）又は下記式（４４）、Ｒ¹³が下記式（４２）のとき下記式（４２）、下記式（４３）又は下記式（４４）、Ｒ¹³が下記式（４３）のとき下記式（４３）又は下記式（４４）、Ｒ¹³が下記式（４４）のとき水素原子をそれぞれ示す。

但し、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は、上記と同意義である。

但し、Ｒ²、Ｒ⁴及びＲ⁵は、上記と同意義である。

但し、Ｒ⁷は上記と同意義である。

但し、Ｒ⁸は上記と同意義である。
上記式（３８）〜上記式（４０）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、下記式（１２２）で表されるアミノシラン化合物（ｋ−２）と下記式（１２３）及び下記式（１２４）で表されるα，β−不飽和カルボニル化合物（化合物（ｌ））、下記式（１２５）で表されるアクリロニトリル系化合物（化合物（ｌ−１））及び下記式（１２６）で表されるモノイソシアネート化合物（化合物（ｍ））から選ばれる１種又は２種以上とを反応させる方法が挙げられる。反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。

但し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁸、Ｘ、ｎは上記と同意義である。
上記式（４５）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有する化合物（ｉ）のα，β−不飽和カルボニル基と下記式（１２７）で表されるアミン化合物（化合物（ｎ−１））の第１級アミノ基とを反応させる方法が挙げられる。反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。

さらに、化合物（ｃ）としては、（１）下記式（１２１）で表されるアミノシラン化合物（ｋ−１）中の第１級アミノ基又は下記式（１２２）で表されるアミノシラン化合物（ｋ−２）中の第１級アミノ基と（２）その第１級アミノ基に対して等量の環状カーボネート化合物との反応により合成した分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のアミノ基を有する化合物も含まれる。環状カーボネート化合物の具体例としては、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。
さらに、化合物（ｃ）としては、（１）分子内に少なくとも１個のアミノ基と少なくとも１個のメルカプト基を有するアミノチオール化合物（下記化合物（ｗ））中のメルカプト基と（２）分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のアルケニル基を有するアルケニルシラン化合物（下記化合物（ｊ））中のアルケニル基とのラジカル付加反応により合成した分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のアミノ基を有する化合物も含まれる。ラジカル付加反応は、下記反応方法（２）により行えばよい。

上記化合物（ｃ）の具体例としては、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、アミノフェニルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリエトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジエトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−ナフチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−ナフチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−エチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−エチル−アミノイソブチルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチル−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−３−［アミノ（ジプロピレンオキシ）］アミノプロピルトリメトキシシラン、（アミノエチルアミノメチル）フェネチルトリメトキシシラン、Ｎ−（６−アミノヘキシル）アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−１１−アミノウンデシルトリメトキシシラン、ビス（トリメトキシシリルプロピル）アミン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、上記化合物（ｃ）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、信越化学工業社製商品名；ＫＢＭ−６０２、ＫＢＭ−６０３、ＫＢＥ−６０３、ＫＢＭ−９０３、ＫＢＥ−９０３、ＫＢＭ−９０２、ＫＢＥ−９０２、ＫＢＭ−５７３等、日本ユニカー社製商品名；Ａ−１１００、Ａ−１１０２、Ａ−１１１０、Ａ−１１２０、Ａ−１１２２、Ａ−１１７０、Ａ−９６６９、Ａ−ｌｉｎｋ１５、Ｙ−１１６３７等、Ｄｅｇｕｓｓａ−ＨｕｌｓＡＧ社製商品名；ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ１１８９等、チッソ社製商品名；Ｓ３６０、Ｓ３２０、Ｓ３１０等、ＧＥ東芝シリコーン社製商品名；ＴＳＬ８３３１、ＴＳＬ８３４０、ＴＳＬ８３４５等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｄ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のヒドロキシル基を有する化合物であり、下記式（４６）〜下記式（５７）で表される化合物が含まれる。

但し、上記式（４６）及び上記式（４７）における、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ、ｎは上記と同意義であり、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は水素原子または上記含珪素特性基を含んでいてもよい分子量１，０００以下の有機基をそれぞれ示す。

上記式（４６）及び上記式（４７）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、下記式（６２）で表されるエポキシシラン化合物（ｈ）のエポキシ基と下記式（１２７）、下記式（１２８）及び下記式（１２９）で表されるアミン化合物（化合物（ｎ−１）及び化合物（ｎ−２））のアミノ基とを反応させる方法が挙げられる。反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。

但し、上記式（４８）及び上記式（４９）における、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ、ｎは上記と同意義であり、Ｒ¹⁹は水素原子または上記含珪素特性基を含んでいてもよい分子量１，０００以下の有機基を示す。

上記式（４８）及び上記式（４９）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、下記式（６２）で表されるエポキシシラン化合物（ｈ）のエポキシ基と下記式（１３０）で表されるチオール化合物（化合物（ｏ））のメルカプト基とを反応させる方法が挙げられる。反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。

但し、上記式（５０）及び上記式（５１）における、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ、ｎは上記と同意義であり、Ｒ²⁰及びＲ²¹は水素原子または上記含珪素特性基を含んでいてもよい分子量１，０００以下の有機基をそれぞれ示す。

上記式（５０）及び上記式（５１）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、上記化合物（ｃ）の中で第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基を有する化合物のアミノ基と下記式（１３１）で表されるモノエポキシ化合物（化合物（ｐ））のエポキシ基とを反応させる方法が挙げられる。反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。

但し、上記式（５２）及び上記式（５３）における、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ²¹、Ｘ、ｎは上記と同意義である。

上記式（５２）及び上記式（５３）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、下記式（５８）で表されるメルカプトシラン化合物（化合物（ｅ））のメルカプト基と下記式（１３１）で表されるモノエポキシ化合物（化合物（ｐ））のエポキシ基とを反応させる方法が挙げられる。反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。

但し、上記式（５４）及び上記式（５５）における、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ²⁰、Ｘ、ｎは上記と同意義であり、Ｒ²²は分子量１，０００以下の有機基を示す。

上記式（５４）又は上記式（５５）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、下記式（１２１）で表されるアミノシラン化合物（化合物（ｋ−１））のアミノ基と下記式（１３２）又は下記式（１３３）で表される分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基と少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有する化合物（化合物（ｑ））のα，β−不飽和カルボニル基とを反応させる方法が挙げられる。反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。

但し、上記式（５６）及び上記式（５７）における、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ²²、Ｘ、ｎは上記と同意義である。

上記式（５６）又は上記式（５７）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。その合成方法としては、下記式（５８）で表されるメルカプトシラン化合物（化合物（ｅ））のメルカプト基と下記式（１３２）又は下記式（１３３）で表される分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基と少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有する化合物（化合物（ｑ））のα，β−不飽和カルボニル基とを反応させる方法が挙げられる。反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。
また、上記化合物（ｄ）には、分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基と少なくとも１個のアルケニル基を有する化合物中のアルケニル基に、下記化合物（ｅ）及び／又は下記化合物（ｆ）中のメルカプト基をラジカル付加反応させた分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基を有する合成物も含まれる。ラジカル付加反応は、下記反応方法（２）により行えばよい。

上記化合物（ｅ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のメルカプト基を有する化合物でありかつ分子内に上記含珪素特性基及びメルカプト基以外のプロトン性極性基を有さない化合物であり、下記式（５８）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ、ｎは上記と同意義である。

上記化合物（ｅ）の具体例としては、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、上記化合物（ｅ）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、信越化学工業社製商品名；ＫＢＭ−８０３、ＫＢＭ−８０２等、日本ユニカー社製商品名；Ａ−１８９、ＡＺ−６１２９等、チッソ社製商品名；Ｓ８１０等、ＧＥ東芝シリコーン社製商品名；ＴＳＬ８３８０等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｆ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のメルカプト基を有する化合物であり、下記式（５９）及び下記式（６０）で表される化合物が含まれる。

但し、上記式（５９）及び上記式（６０）における、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ、ｎは上記と同意義であり、Ｒ²³は分子量１００００以下の二価の有機基を示す。
また、上記式（５９）及び上記式（６０）は合成することができる。上記式（５９）及び上記式（６０）の製造方法としては、下記式（６２）で表される上記エポキシシラン化合物（ｈ）中のエポキシ基と下記式（１３７）で表される上記ポリメルカプト化合物（ｖ）中のメルカプト基とを反応させる方法が挙げられる。反応は、下記反応方法（１）により行えばよい。

上記化合物（ｇ）は、珪素原子に直接水素原子が結合したヒドロシラン化合物であり、下記式（６１）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ¹、Ｘ、ｎは上記と同意義であり、ｍは０又は１、ａは０又は１〜１９の整数を示す。さらに、ａ個の繰り返しの中のｍは同じであってもよく異なっていてもよい。

上記化合物（ｇ）の具体例としては、トリクロロシラン、メチルジクロルシラン、ジメチルクロルシラン、トリメチルシロキシジクロルシランなどのハロゲン化シラン類；トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、フェニルジメトキシシラン、１，３，３，５，５，７，７−ヘプタメチル−１，１−ジメトキシテトラシロキサンなどのアルコキシシラン類；メチルジアセトキシシラン、トリメチルシロキシメチルアセトキシシランなどのアシロキシシラン類；ビス（ジメチルケトキシメート）メチルシラン、ビス（シクロヘキシルケトキシメート）メチルシラン、ビス（ジエチルケトキシメート）トリメチルシロキシシランなどのケトキシメートシラン類；ジメチルシラン、トリメチルシロキシメチルシラン、１，１ −ジメチル−３，３ −ジメチルジシロキサンなどのハイドロシラン類；トリ（イソプロペニルオキシ）シランなどのアルケニルオキシシラン類などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｈ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のエポキシ基を有する化合物であり、下記式（６２）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ、ｎは上記と同意義である。

上記化合物（ｈ）の具体例としては、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、上記化合物（ｈ）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、信越化学工業社製商品名；ＫＢＭ−４０３、ＫＢＭ−４０２、ＫＢＭ−３０３、ＧＥ東芝シリコーン社製商品名；ＴＳＬ８３５０、ＴＳＬ８３５５、日本ユニカー社製商品名；Ａ−１８６、Ａ−１８７等、チッソ社製商品名；Ｓ５１０、Ｓ５２０等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

さらに、上記化合物（ｈ）は合成することができる。上記化合物（ｈ）の合成方法としては、化合物群（Ｃ）中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基と化合物（ｕ）中のヒドロキシル基とを反応させる方法、あるいは、下記式（８５）で表される分子内に少なくとも１個のアルケニル基と少なくと１個のエポキシ基を有する化合物中のアルケニル基に化合物（ｅ）及び／又は化合物（ｆ）中のメルカプト基をラジカル付加反応させる方法が挙げられる。化合物群（Ｃ）と化合物（ｕ）との反応は下記反応方法（１）により、下記式（８５）で表される分子内に少なくとも１個のアルケニル基と少なくと１個のエポキシ基を有する化合物と上記化合物（ｅ）及び／又は上記化合物（ｆ）との反応は下記反応方法（２）により行えばよい。

上記化合物（ｉ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有する化合物であり、（１）下記式（６３）で表される多価（メタ）アクリレート化合物中のα，β−不飽和カルボニル基と（２）上記化合物（ｃ）、上記化合物（ｅ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基又はメルカプト基とをマイケル付加反応させた反応生成物（ｉ−１）、及び、（１）下記式（６５）で表されるエポキシ系化合物中のエポキシ基と（２）上記化合物（ｃ）、上記化合物（ｅ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基又はメルカプト基とを反応させた反応生成物（ｉ−２）、及び、（１）下記式（６６）で表されるイソシアネート系化合物のイソシアネート基と（２）上記化合物群（Ａ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基、ヒドロキシル基又はメルカプト基とを反応させた反応生成物（ｉ−３）、及び、（１）下記式（６７）で表されるヒドロキシ系化合物中のヒドロキシル基と（２）上記化合物群（Ｃ）から選ばれる１種の化合物のイソシアネート基とを反応させた反応生成物（ｉ−４）、及び、（１）下記式（６７）で表されるヒドロキシ系化合物中のヒドロキシル基と下記化合物（ｚ）のイソシアネート基とを反応させることで生成する下記式（６８）で表されるような分子内に少なくとも１個のイソシアネート基と少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有する反応生成物（ｉｏ−ｚ）と（２）上記化合物群（Ａ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基、ヒドロキシル基又はメルカプト基とを反応させた反応生成物（ｉ−５）が含まれる。また、上記化合物（ｉ）は、アクリル酸クロライドあるいはメタクリル酸クロライド等の分子内に少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有する酸塩化物を上記化合物（ｃ）、上記化合物（ｄ）、上記化合物（ｅ）及び上記化合物（ｆ）と反応させることにより合成することもできる。さらに、上記化合物（ｉ）の具体例としては、上記の合成例の他に、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン等のアクリルシラン化合物、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

但し、Ｒ⁵は上記と同意義であり、Ａは分子内に下記式（６４）（ａ）で示される基と他の分子内に下記式（６４）（ｂ）で示される基を有する（メタ）アクリル系化合物の残基を、ｍ及びｎは１〜３の整数をそれぞれ示す。また、一分子中に含まれる複数のＲ⁵は、同じであってもよいし異なっていてもよい。

但し、上記式（６４）におけるＲ⁵、ｍ及びｎは上記と同意義である。

但し、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁵¹は分子量１，０００以下の有機基を示す。

但し、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁵¹は上記と同意義である。

但し、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁵¹は上記と同意義である。

但し、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁵¹は上記と同意義であり、Ｒ⁵²は上記ポリイソシアネート化合物（ｚ）のイソシアネート基以外の残基を示す。

次に、上記化合物（ｉ）に含まれる反応生成物（ｉ−１）〜（ｉ−５）について、それぞれ具体例を用いて詳しく説明する。
上記式（６３）（メタクリルアクリル）で表される多価（メタ）アクリレート化合物の具体例としては、ブタンジオール、ヘキサンジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリオール化合物のポリアクリレート若しくはポリメタクリレートであり、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート等が挙げられ、上記ポリオール化合物のポリグリシジルエーテルの（メタ）アクリル酸付加物として市販されている共栄化学社製商品名：エポキシエステル４０ＥＭ、７０ＰＡ、２００ＰＡ、８０ＭＦ、３００２Ｍ、３０００２Ａ等も使用可能であるが、これらに限定されるものではない。

反応生成物（ｉ−１）の合成方法：
（１）上記式（６３）で表される多価（メタ）アクリレート化合物と（２）上記化合物（ｃ）、上記化合物（ｅ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基又はメルカプト基とのマイケル付加反応により、反応生成物（ｉ−１）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（６９）（上記式（６３）で表される多価（メタ）アクリレート化合物と上記化合物（ｃ）との反応）、下記式（７０）（上記式（６３）で表される多価（メタ）アクリレート化合物と上記化合物（ｅ）との反応）及び下記式（７１）（上記式（６３）で表される多価（メタ）アクリレート化合物と上記化合物（ｆ）との反応）のような反応が示される。

上記式（６５）で表されるエポキシ系化合物の具体例としては、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、共栄社化学社製商品名；ライトエステルＧ、ダイセル化学工業社製商品名；ＣＹＣＬＯＭＥＲＭ１００、ＣＹＣＬＯＭＥＲＡ２００、Ｍ−ＧＭＡ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

反応生成物（ｉ−２）の合成方法：
（１）上記式（６５）で表されるエポキシ系化合物中のエポキシ基と（２）上記化合物（ｃ）、上記化合物（ｅ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基又はメルカプト基との反応により、反応生成物（ｉ−２）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（７２）（上記式（６５）で表されるエポキシ系化合物と上記化合物（ｃ）との反応）、下記式（７３）（上記式（６５）で表されるエポキシ系化合物と上記化合物（ｅ）との反応）及び下記式（７４）（上記式（６５）で表されるエポキシ系化合物と上記化合物（ｆ）との反応）のような反応が示される。
以下、反応式中のＲは各化合物の残基を示す。

上記式（６６）で表されるイソシアネート系化合物の具体例としては、２−メタクリロイロキシエチルイソシアネート、昭和電工社製商品名；カレンズＭＯＩ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

反応生成物（ｉ−３）の合成方法：
（１）上記式（６６）で表されるイソシアネート系化合物中のイソシアネート基と（２）上記化合物群（Ａ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基、ヒドロキシル基又はメルカプト基との反応により、反応生成物（ｉ−３）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（７５）（上記式（６６）で表されるイソシアネート系化合物と上記化合物（ｃ）との反応）、下記式（７６）（上記式（６６）で表されるイソシアネート系化合物と上記化合物（ｄ）との反応）及び下記式（７７）（上記式（６６）で表されるイソシアネート系化合物と上記化合物（ｅ）との反応）のような反応が示される。また、化合物群（Ａ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物の中に、イソシアネート基に対して反応性官能基が複数ある場合、それぞれの反応性官能基が上記式（６６）で表されるイソシアネート系化合物中のイソシアネート基と反応した化合物の混合物になる。例えば上記化合物（ｆ）の場合のようにヒドロキシル基とメルカプト基が共存する化合物を用いた場合、下記式（７６）と下記式（７７）の反応混合物になる。

上記式（６７）で表されるヒドロキシ系化合物の具体例としては、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ−メチロールアクリルアミド等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリレート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

反応生成物（ｉ−４）の合成方法：
（１）上記式（６７）で表されるヒドロキシ系化合物中のヒドロキシル基と（２）上記化合物群（Ｃ）から選ばれる１種の化合物中のイソシアネート基あるいはイソチオシアネート基との反応により反応生成物（ｉ−４）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（７８）（上記式（６７）で表されるヒドロキシ系化合物と上記化合物群（Ｃ）との反応）のような反応が示される。

上記式（６７）で表されるヒドロキシ系化合物中のヒドロキシル基と下記化合物（ｚ）中のイソシアネート基とを反応させることで上記式（６８）に表されるような分子内に少なくとも１個のイソシアネート基と少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有する反応生成物（ｉｏ−ｚ）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（７９）のような反応が示される。

反応生成物（ｉ−５）の合成方法：
（１）上記式（６７）で表されるヒドロキシ系化合物中のヒドロキシル基と下記化合物（ｚ）中のイソシアネート基とを反応させることで生成する上記式（６８）で表されるような分子内に少なくとも１個のイソシアネート基と少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有する反応生成物（ｉｏ−ｚ）と（２）下記化合物群（Ａ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基、ヒドロキシル基又はメルカプト基との反応により、反応生成物（ｉ−５）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（８０）（上記反応生成物（ｉｏ−ｚ）と上記化合物（ｃ）との反応）、下記式（８１）（上記反応生成物（ｉｏ−ｚ）と上記化合物（ｄ）との反応）及び下記式（８２）（上記反応生成物（ｉｏ−ｚ）と上記化合物（ｅ）との反応）のような反応が示される。また、化合物群（Ａ）から選ばれる１種の化合物の中に、イソシアネート基に対して反応性官能基が複数ある場合、それぞれの反応性官能基が上記反応生成物（ｉｏ−ｚ）中のイソシアネート基と反応した化合物の混合物になる。例えば、上記化合物（ｆ）の場合のようにヒドロキシル基とメルカプト基が共存する化合物を用いた場合、下記式（８１）と下記式（８２）の反応混合物になる。

上記化合物（ｊ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のアルケニル基を有する化合物であり、（１）下記式（８３）で表される多価アリル系化合物中のα，β−不飽和カルボニル基と（２）化合物（ｃ）、化合物（ｅ）及び化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基又はメルカプト基とを反応させた反応生成物（ｊ−１）、及び、（１）下記式（８５）で表されるエポキシ系化合物中のエポキシ基と（２）化合物（ｃ）、化合物（ｅ）及び化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基、ヒドロキシル基又はメルカプト基とを反応させた反応生成物（ｊ−２）、及び、（１）下記式（８６）で表されるイソシアネート系化合物中のイソシアネート基と（２）化合物群（Ａ）及び化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基、ヒドロキシル基又はメルカプト基とを反応させた反応生成物（ｊ−３）、及び、（１）下記式（８７）で表されるヒドロキシ系化合物中のヒドロキシル基と（２）化合物群（Ｃ）から選ばれる１種の化合物中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とを反応させた反応生成物（ｊ−４）、及び、（１）下記式（８７）で表されるヒドロキシ系化合物中のヒドロキシル基と上記化合物（ｚ）中のイソシアネート基との反応により合成した下記式（９０）で表されるような分子内に少なくとも１個のイソシアネート基と少なくとも１個のアルケニル基を有する反応生成物（ｊｏ−ｚ）中のイソシアネート基と（２）化合物群（Ａ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基、ヒドロキシル基又はメルカプト基とを反応させた反応生成物（ｊ−５）、（１）下記式（８８）で表されるチオール系化合物中のメルカプト基と（２）化合物群（Ｃ）から選ばれる１種の化合物中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とを反応させた反応生成物（ｊ−６）、及び、（１）下記式（８８）で表されるチオール系化合物中のメルカプト基と上記化合物（ｚ）中のイソシアネート基との反応により合成した下記式（９１）で表されるような分子内に少なくとも１個のイソシアネート基と少なくとも１個のアルケニル基を有する反応生成物（ｊｓ−ｚ）中のイソシアネート基と（２）化合物群（Ａ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基、ヒドロキシル基又はメルカプト基とを反応させた反応生成物（ｊ−７）、及び、（１）下記式（８８）で表されるチオール系化合物中のメルカプト基と（２）上記化合物（ｉ）から選ばれる１種の化合物中のα，β−不飽和カルボニル基とを反応させた反応生成物（ｊ−８）、及び、（１）下記式（８８）で表されるチオール系化合物中のメルカプト基と（２）上記化合物（ｈ）中のエポキシ基とを反応させた反応生成物（ｊ−９）、及び、（１）下記式（８９）で表されるアミン系化合物中のアミノ基と（２）化合物群（Ｃ）から選ばれる１種の化合物中のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とを反応させた反応生成物（ｊ−１０）、及び、（１）下記式（８９）で表されるアミン系化合物中のアミノ基と上記化合物（ｚ）中のイソシアネート基との反応により合成した下記式（９２）で表されるような分子内に少なくとも１個のイソシアネート基と少なくとも１個のアルケニル基を有する反応生成物（ｊｎ−ｚ）中のイソシアネート基と（２）化合物群（Ａ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基、ヒドロキシル基又はメルカプト基とを反応させた反応生成物（ｊ−１１）、及び、（１）下記式（８９）で表されるアミン系化合物中のアミノ基と（２）上記化合物（ｉ）から選ばれる１種の化合物中のα，β−不飽和カルボニル基とを反応させた反応生成物（ｊ−１２）、及び、（１）下記式（８９）で表されるアミン系化合物中のアミノ基と（２）記化合物（ｈ）中のエポキシ基とを反応させた反応生成物（ｊ−１３）が含まれる。

但し、Ｒ⁵は上記と同意義であり、Ａは分子内に下記式（８４）（ａ）で示される基と他の分子内に下記式（８４）（ｂ）で示される基を有する（メタ）アクリル系化合物の残基を、ｍ及びｎは１〜３の整数をそれぞれ示す。また、一分子中に含まれる複数のＲ⁵は、同じであってもよいし異なっていてもよい。

但し、上記式（８４）におけるＲ⁵、ｍ及びｎは上記と同意義である。

但し、Ｒ⁵¹は上記と同意義である。

但し、Ｒ⁵¹は上記と同意義であり、Ｒ⁵³は水素原子または上記含珪素特性基を含んでいてもよい分子量１，０００以下の有機基を示す。

但し、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²は上記と同意義である。

但し、Ｒ⁵¹、Ｒ⁵²、Ｒ⁵³は上記と同意義である。
上記式（８３）で表され多価アリル系化合物は、上記多価（メタ）アクリレート系化合物がその両末端等の少なくとも二つの末端が（メタ）アクリロイル基になっているのに対して、一末端が（メタ）アクリロイル基であり、少なくともその他末端がアリル基になっている化合物である。それらの化合物の具体例としては、多価（メタ）アクリレート系化合物の上記具体例の一末端の（メタ）アクリロイル基がアリル基になっている化合物が挙げられる。

反応生成物（ｊ−１）の合成方法：
（１）上記式（８３）で表される多価アリル系化合物と（２）上記化合物（ｃ）、上記化合物（ｅ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基又はメルカプト基とのマイケル付加反応により、反応生成物（ｊ−１）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（９３）（上記式（８３）で表される多価アリル系化合物と上記化合物（ｃ）との反応）、下記式（９４）（上記式（８３）で表される多価アリル系化合物と上記化合物（ｅ）との反応）及び下記式（９５）（上記式（８３）で表される多価アリル系化合物と上記化合物（ｆ）との反応）のような反応が示される。

上記式（８５）で表されるエポキシ系化合物の具体例としては、アリルグリシジルエーテル、３−ビニルシクロヘキセンオキシド、ダイソー社製商品名；ネオアリルＧ、ダイセル化学工業社製商品名；セロキサイド２０００等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

反応生成物（ｊ−２）の合成方法：
（１）上記式（８５）で表されるエポキシ系化合物中のエポキシ基と（２）上記化合物（ｃ）、上記化合物（ｅ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基又はメルカプト基との反応により、反応生成物（ｊ−２）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（９６）（上記式（８５）で表されるエポキシ系化合物と上記化合物（ｃ）との反応）、下記式（９７）（上記式（８５）で表されるエポキシ系化合物と上記化合物（ｅ）との反応）及び下記式（９８）（上記式（８５）で表されるエポキシ系化合物と上記化合物（ｆ）との反応）のような反応が示される。

上記式（８６）で表されるイソシアネート系化合物の具体例としては、アリルイソシアネート、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート、日本サイテックインダストリー社製商品名；ｍ−ＴＭＩ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

反応生成物（ｊ−３）の合成方法：
（１）上記式（８６）で表されるイソシアネート系化合物中のイソシアネート基と（２）上記化合物群（Ａ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基、ヒドロキシル基又はメルカプト基との反応により、反応生成物（ｊ−３）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（９９）（上記式（８６）で表されるイソシアネート系化合物と上記化合物（ｃ）との反応）、下記式（１００）（上記式（８６）で表されるイソシアネート系化合物と上記化合物（ｄ）との反応）及び下記式（１０１）（上記式（８６）で表されるイソシアネート系化合物と上記化合物（ｅ）との反応）のような反応が示される。また、化合物群（Ａ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物の中に、イソシアネート基に対して反応性官能基が複数ある場合、それぞれの反応性官能基が上記式（８６）で表されるイソシアネート系化合物中のイソシアネート基と反応した化合物の混合物になる。例えば上記化合物（ｆ）の場合のようにヒドロキシル基とメルカプト基が共存する化合物を用いた場合、下記式（１００）と下記式（１０１）の反応混合物になる。

上記式（８７）で表されるヒドロキシ系化合物の具体例としては、アリルアルコール、ダイセル化学工業社製商品名；プラクセルＣＦ−２００等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

反応生成物（ｊ−４）の合成方法：
（１）上記式（８７）で表されるヒドロキシ系化合物中のヒドロキシル基と（２）化合物群（Ｃ）から選ばれる１種の化合物中のイソシアネート基あるいはイソチオシアネート基との反応により、反応生成物（ｊ−４）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（１０２）のような反応が示される。

反応生成物（ｊｏ−ｚ）の合成方法：
上記式（８７）で表されるヒドロキシ系化合物中のヒドロキシル基と上記化合物（ｚ）中のイソシアネート基とを反応させることで上記式（９０）に表されるような分子内に少なくとも１個のイソシアネート基と少なくとも１個のアルケニル基を有する反応生成物（ｊｏ−ｚ）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（１０３）のような反応が示される。

反応生成物（ｊ−５）の合成方法：
（１）上記式（８７）で表されるヒドロキシ系化合物中のヒドロキシル基と上記化合物（ｚ）中のイソシアネート基との反応により合成した上記式（９０）で表されるような分子内に少なくとも１個のイソシアネート基と少なくとも１個のアルケニル基を有する反応生成物（ｊｏ−ｚ）中のイソシアネート基と（２）化合物群（Ａ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基、ヒドロキシル基又はメルカプト基との反応により反応生成物（ｊ−５）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（１０４）（上記式（９０）で表される反応生成物（ｊｏ−ｚ）と上記化合物（ｃ）との反応）、下記式（１０５）（上記式（９０）で表される反応生成物（ｊｏ−ｚ）と上記化合物（ｄ）との反応）及び下記式（１０６）（上記式（９０）で表される反応生成物（ｊｏ−ｚ）と上記化合物（ｅ）との反応）のような反応が示される。また、化合物群（Ａ）から選ばれる１種の化合物の中に、イソシアネート基に対して反応性官能基が複数ある場合、それぞれの反応性官能基が反応生成物（ｊｏ−ｚ）中のイソシアネート基と反応した化合物の混合物になる。例えば、上記化合物（ｆ）の場合のようにヒドロキシル基とメルカプト基が共存する化合物を用いた場合、下記式（１０５）と下記式（１０６）の反応混合物になる。

上記式（８８）で表されるチオール系化合物の具体例としては、アリルメルカプタン、フルフリルメルカプタン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

反応生成物（ｊ−６）の合成方法：
（１）上記式（８８）で表されるチオール系化合物中のメルカプト基と（２）化合物群（Ｃ）から選ばれる１種の化合物中のイソシアネート基又はイソチオシアネート基との反応により反応生成物（ｊ−６）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（１０７）のような反応が示される。

反応生成物（ｊｓ−ｚ）の合成方法：
上記式（８８）で表されるチオール系化合物中のメルカプト基と上記化合物（ｚ）中のイソチオシアネート基との反応により合成した上記式（９１）で表されるような分子内に少なくとも１個のイソシアネート基と少なくとも１個のアルケニル基を有する反応生成物（ｊｓ−ｚ）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（１０８）のような反応が示される。

反応生成物（ｊ−７）の合成方法：
（１）上記式（８８）で表されるチオール系化合物中のメルカプト基と上記化合物（ｚ）中のイソシアネート基との反応により合成した上記式（９１）で表されるような分子内に少なくとも１個のイソシアネート基と少なくとも１個のアルケニル基を有する反応生成物（ｊｓ−ｚ）中のイソシアネート基と（２）化合物群（Ａ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基、ヒドロキシル基又はメルカプト基との反応により反応生成物（ｊ−７）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（１０９）（上記式（９１）で表される反応生成物（ｊｓ−ｚ）と上記化合物（ｃ）との反応）、下記式（１１０）（上記式（９１）で表される反応生成物（ｊｓ−ｚ）と下記化合物（ｄ）との反応）及び上記式（１１１）（上記式（９１）で表される反応生成物（ｊｓ−ｚ）と上記化合物（ｅ）との反応）のような反応が示される。また、化合物群（Ａ）から選ばれる１種の化合物の中に、イソシアネート基に対して反応性官能基が複数ある場合、それぞれの反応性官能基が反応生成物（ｊｓ−ｚ）中のイソシアネート基と反応した化合物の混合物になる。例えば、上記化合物（ｆ）の場合のようにヒドロキシル基とメルカプト基が共存する化合物を用いた場合、下記式（１１０）と下記式（１１１）の反応混合物になる。

反応生成物（ｊ−８）の合成方法：
（１）上記式（８８）で表されるチオール系化合物中のメルカプト基と（２）上記化合物（ｉ）から選ばれる１種の化合物中のα，β−不飽和カルボニル基との反応により反応生成物（ｊ−８）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（１１２）のような反応が示される。

反応生成物（ｊ−９）の合成方法：
（１）上記式（８８）で表されるチオール系化合物中のメルカプト基と（２）上記化合物（ｈ）中のエポキシ基との反応により反応生成物（ｊ−９）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。また、一般的に、エポキシ基の開環を伴う反応は開環の方向によって生成物が２種できる。具体的には、下記式（１１３）のような反応が示される。

反応生成物（ｊ−１０）の合成方法：
（１）上記式（８９）で表されるアミン系化合物中のアミノ基と（２）化合物群（Ｃ）から選ばれる１種の化合物中のイソシアネート基又はイソチオシアネート基との反応により反応生成物（ｊ−１０）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（１１４）のような反応が示される。

反応生成物（ｊｎ−ｚ）の合成方法：
上記式（８９）で表されるアミン系化合物中のアミノ基と上記化合物（ｚ）中のイソシアネート基とを反応させることで上記式（９２）で表されるような分子内に少なくとも１個のイソシアネート基と少なくとも１個のアルケニル基を有する反応生成物（ｊｎ−ｚ）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（１１５）のような反応が示される。

反応生成物（ｊ−１１）の合成方法：
（１）上記式（８９）で表されるアミン系化合物中のアミノ基と上記化合物（ｚ）中のイソシアネート基との反応により合成した上記式（９２）で表されるような分子内に少なくとも１個のイソシアネート基と少なくとも１個のアルケニル基を有する反応生成物（ｊｎ−ｚ）中のイソシアネート基と（２）化合物群（Ａ）及び上記化合物（ｆ）から選ばれる１種の化合物中のアミノ基、ヒドロキシル基又はメルカプト基との反応により反応生成物（ｊ−１１）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（１１６）（上記式（９２）で表される反応生成物（ｊｎ−ｚ）と上記化合物（ｃ）との反応）、下記式（１１７）（上記式（９２）で表される反応生成物（ｊｎ−ｚ）と上記化合物（ｄ）との反応）及び下記式（１１８）（上記式（９２）で表される反応生成物（ｊｎ−ｚ）と上記化合物（ｅ）との反応）のような反応が示される。また、化合物群（Ａ）から選ばれる１種の化合物の中に、イソシアネート基に対して反応性官能基が複数ある場合、それぞれの反応性官能基が反応生成物（ｊｎ−ｚ）中のイソシアネート基と反応した化合物の混合物になる。例えば、上記化合物（ｆ）の場合のようにヒドロキシル基とメルカプト基が共存する化合物を用いた場合、下記式（１１７）と下記式（１１８）の反応混合物になる。

反応生成物（ｊ−１２）の合成方法：
（１）上記式（８９）で表されるアミン系化合物中のアミノ基と（２）上記化合物（ｉ）から選ばれる１種の化合物中のα，β−不飽和カルボニル基との反応により反応生成物（ｊ−１２）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。具体的には、下記式（１１９）のような反応が示される。

反応生成物（ｊ−１３）の合成方法：
（１）上記式（８９）で表されるアミン系化合物中のアミノ基と（２）上記化合物（ｈ）中のエポキシ基との反応により反応生成物（ｊ−１３）を合成する方法は、下記反応方法（１）により行えばよい。また、一般的に、エポキシ基の開環を伴う反応は開環の方向によって生成物が少なくとも２種できる。具体的には、下記式（１２０）のような反応が示される。

また、上記化合物（ｊ）には、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個の極性要素部分と少なくとも１個のアルケニル基を有する化合物も含まれる。そのような化合物は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、信越化学工業社製商品名；ＫＢＭ−５７６、Ｘ−１２−５７５、Ｘ−１２−５７７、Ｘ−１２−５６３Ｂ、Ｘ−１２−５６５等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｋ−１）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と１個の第１級アミノ基又は第２級アミノ基を有する化合物であり、下記式（１２１）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ¹、Ｒ³、Ｘ、ｎは上記と同意義である。
上記化合物（ｋ−１）の具体例としては、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、アミノフェニルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリエトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジエトキシシラン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、上記化合物（ｋ−１）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、信越化学工業社製商品名；ＫＢＭ−９０３、ＫＢＭ−９０２、ＫＢＥ−９０３等、日本ユニカー社製商品名；Ａ−１１００、Ａ−１１０２、Ａ−１１１０、Ｙ−１１６３７等、チッソ社製商品名；Ｓ３６０等、ＧＥ東芝シリコーン社製商品名；ＴＳＬ８３３１等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記の化合物（ｋ−１）の中でも、反応のし易さ、広く市販され入手の容易さの点から、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリメトキシシランが好ましい。

上記化合物（ｋ−２）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個の第１級アミノ基及び／又は第２級アミノ基を有する化合物であり、下記式（１２２）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ¹、Ｒ³、Ｒ¹⁰、Ｘ、ｎは上記と同意義である。

上記化合物（ｋ−２）の具体例としては、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、Ｎ−３−［アミノ（ジプロピレンオキシ）］アミノプロピルトリメトキシシラン、（アミノエチルアミノメチル）フェネチルトリメトキシシラン、Ｎ−（６−アミノヘキシル）アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−１１−アミノウンデシルトリメトキシシラン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、上記化合物（ｋ−２）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、信越化学工業社製商品名；ＫＢＭ−６０３、ＫＢＭ−６０２、ＫＢＥ−６０３、ＫＢＭ−６０６３、Ｘ−１２−８９６等、日本ユニカー社製商品名；Ａ−１１２０、Ａ−１１２２等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記の化合物（ｋ−２）の中でも、反応のし易さ、広く市販され入手の容易さの点から、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシランが好ましい。

上記化合物（ｌ）は、分子内に少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有するα，β−不飽和カルボニル化合物であり、下記式（１２３）又は下記式（１２４）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶は上記と同意義である。

但し、Ｒ⁷は上記と同意義である。
上記化合物（ｌ）としては、（メタ）アクリル酸系化合物、ビニルカルボニル系化合物、マレイン酸系化合物、マレイミド系化合物が含まれる。
上記化合物（ｌ）の具体例としては、それぞれ以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

（メタ）アクリル酸系化合物：
（メタ）アクリル酸、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、アミル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジアセトン（メタ）アクリレート、イソブトキシメチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、７−アミノ−３，７−ジメチルオクチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メタクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、コハク酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、マレイン酸、マレイン酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、フタル酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、ヘキサヒドロフタル酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシメチルジエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシメチルジメトキシシラン、共栄社化学社製商品名：ライトエステルＭ、ライトエステルＥ、ライトエステルＮＢ、ライトエステルＩＢ、ライトエステルＥＨ、ライトエステルＩＤ、ライトエステルＬ、ライトエステルＬ−５、ライトエステルＬ−７、ライトエステルＴＤ、ライトエステルＬ−８、ライトエステルＳ、ライトエステルＭＣ、ライトエステル１３０ＭＡ、ライトエステル０４１ＭＡ、ライトエステルＣＨ、ライトエステルＴＨＦ、ライトエステルＢＺ、ライトエステルＰＯ、ライトエステルＩＢ−Ｘ、ライトエステルＨＯ、ライトエステルＨＯＰ、ライトエステルＨＯＡ、ライトエステルＨＯＰ−Ａ、ライトエステルＨＯＢ、ライトエステルＤＭ、ライトエステルＤＥ、ライトエステルＡ、ライトエステルＨＯ−ＭＳ、ライトエステルＨＯ−ＨＨ、ライトエステルＨＯ−ＭＰＰ、ライトエステルＧ、ライトエステルＴＢ、ライトエステルＩＳ、ライトエステルＭＴＧ、ライトエステルＢＯ、ライトエステルＣＬ、ライトエステルＭ−３Ｆ、ライトエステルＭ−４Ｆ、ライトエステルＭ−６Ｆ、ライトエステルＦＭ−１０８、ライトアクリレートＩＡＡ、ライトアクリレートＬ−Ａ、ライトアクリレートＳ−Ａ、ライトアクリレートＢＯ−Ａ、ライトアクリレートＥＣ−Ａ、ライトアクリレートＭＴＧ−Ａ、ライトアクリレート１３０A、ライトアクリレートＤＰＭ−Ａ、ライトアクリレートＰＯ−Ａ、ライトアクリレートＰ−２００Ａ、ライトアクリレートＮＰ−４ＥＡ、ライトアクリレートＮＰ−８ＥＡ、ライトアクリレートＴＨＦ−Ａ、ライトアクリレートＩＢ−ＸＡ、ライトアクリレートＨＯ−Ａ、ライトアクリレートＨＯＰ−Ａ、エポキシエステルＭ−６００Ａ、ＨＯＡ−ＭＰＬ、ＨＯＡ−ＭＰＥ、ライトアクリレートＩＯ−Ａ、ライトアクリレートＩＭ−Ａ、ライトアクリレートＩＳ−Ａ、ライトアクリレートＥＨＤＧ−Ａ、ライトアクリレートＨＯＢ−Ａ、ＨＯＡ−ＨＨ、ライトアクリレートＦＡ−１０８、ライトアクリレートＰ２Ｈ−Ａ、協和発酵工業社製商品名：ダイアセトンアクリルアマイド、昭和電工社製商品名：カレンズＭＯＩ−ＢＭ、三菱化学社製商品名：４−ヒドロキシブチルアクリレート、新中村化学社製商品名：ＮＫエステルＭ−２０Ｇ、ＮＫエステルＭ−４０Ｇ、ＮＫエステルＭ−９０Ｇ、ＮＫエステルＭ−２３０Ｇ、ＮＫエステルＣＢ−１、ＮＫエステルＳＡ、トポレンＭ、ＮＫエステルＳ、ＮＫエステルＡＭＰ−１０Ｇ、ＮＫエステルＡＭＰ−２０Ｇ、ＮＫエステルＡＭＰ−２０ＧＹ、ＮＫエステルＡＭＰ−６０Ｇ、ＮＫエステルＡＭ−３０Ｇ、ＮＫエステルＡＭ−９０Ｇ、ＮＫエステルＡ−ＳＡ、ＮＫエステルＬＡ、ＮＫエステルＣＭＰ−１Ｅ、ＮＫエステルＮＰＡ−１０Ｇ、ＮＫエステルＮＰＡ−５Ｅ、ＮＫエステルＮＰＡ−５Ｐ、ＮＫエステルＬＭＡ、ＮＫエステルＡＣＢ−２１、ＮＫエステルＣＢ−２３、ＮＫエステルＣＢ−２６、ＮＫエステルＣＢＸ−１、ＮＫエステルＡ−ＩＢ、ＮＫエステルＩＢ、ＮＫエステルＡ−ＭＯ、ＮＫエステル７０２Ａ、ＮＫエステルＡ−ＯＣ−１８Ｅ、ＮＫエステルＳ−１８００Ａ、ＮＫエステルＳ−１８００Ｍ、ＮＫエステルＡ−Ｌ４、ＮＫエステル＃４０１Ｐ、ＮＫエステルＡ−ＮＰ−１Ｅ、ＮＫオリゴＥＡ−５１２０、ＮＫオリゴＥＡ−５１２２、ＮＫオリゴＥＡ−５１２３、東亞合成社製商品名：アロニックスＭ−１０１、アロニックスＭ−１０２、アロニックスＭ−１１０、アロニックスＭ−１１１、アロニックスＭ−１１３、アロニックスＭ−１１４、アロニックスＭ−１１７、アロニックスＭ−１２０、アロニックスＭ−１５０、アロニックスＭ−１５６、アロニックスＭ−５３００、アロニックスＭ−５４００、アロニックスＭ−５６００、アロニックスＭ−５７００、ナガセ化成工業社製商品名：デナコールアクリレートＤＡ−１４１、日本油脂社製商品名：ブレンマーＢＭＡ、ブレンマーＩＢＭＡ、ブレンマーＣＨＭＡ、ブレンマーＥＨＭＡ−２５、ブレンマーＴＢＣＨＭＡ、ブレンマーＤＳＭＡ、ブレンマーＬＭＡ、ブレンマーＳＬＭＡ、ブレンマーＰＭＡ、ブレンマーＣＭＡ、ブレンマーＳＭＡ、ブレンマーＶＭＡ、ブレンマーＢ−１２、ブレンマーＣＨＡ、ブレンマーＬＡ、ブレンマーＳＬＡ、ブレンマーＣＡ、ブレンマーＳＡ、ブレンマーＢ−１８Ａ、ブレンマーＧ、ブレンマーＧＨ、ブレンマーＧＨ−ＬＣ、ブレンマーＧＳ、ブレンマーＧＬＭ、ブレンマーＧＬＭ−Ｒ、ブレンマーＧ−ＦＡ、ブレンマーＧ−Ｏ、ブレンマーＧ−ＳＢ、ブレンマーＥ、ブレンマーＰＥ−９０、ブレンマーＰＥ−２００、ブレンマーＰＥ−３５０、ブレンマーＡＥ−９０、ブレンマーＡＥ−２００、ブレンマーＡＥ−４００、ブレンマーＰ、ブレンマーＰＰ−１０００、ブレンマーＰＰ−５００、ブレンマーＰＰ−８００、ブレンマーＡＰ−１５０、ブレンマーＡＰ−４００、ブレンマーＡＰ−５５０、ブレンマーＡＰ−８００、ブレンマー５０ＰＥＰ−３００、ブレンマー７０ＰＥＰ−３５０Ｂ、ブレンマーＡＥＰシリーズ、ブレンマー５５ＰＥＴ−４００、ブレンマー３０ＰＥＴ−８００、ブレンマー５５ＰＥＴ−８００、ブレンマーＡＥＴシリーズ、ブレンマー３０ＰＰＴ−８００、ブレンマー５０ＰＰＴ−８００、ブレンマー７０ＰＰＴ−８００、ブレンマーＡＰＴシリーズ、ブレンマー１０ＰＰＢ−５００Ｂ、ブレンマー１０ＡＰＢ−５００Ｂ、ブレンマーＰＭＥ−１００、ブレンマーＰＭＥ−２００、ブレンマーＰＭＥ−４００、ブレンマーＰＭＥ−１０００、ブレンマーＰＭＥ−４０００、ブレンマーＡＭＥ−４００、ブレンマー５０ＰＯＥＰ−８００Ｂ、ブレンマー５０ＡＯＥＰ−８００Ｂ、ブレンマーＰＬＥ−２００、ブレンマーＡＬＥ−２００、ブレンマーＡＬＥ−８００、ブレンマーＰＳＥ−２００、ブレンマーＰＳＥ−４００、ブレンマーＰＳＥ−１３００、ブレンマーＡＳＥＰシリーズ、ブレンマーＰＫＥＰシリーズ、ブレンマーＡＮＥ−３００、ブレンマーＡＮＥ−１３００、ブレンマーＰＮＥＰシリーズ、ブレンマーＰＮＰＥシリーズ、ブレンマー４３ＡＮＥＰ−５００、ブレンマー７０ＡＮＥＰ−５５０、三菱ガス化学社製商品番号：ＧＥ−１１０、ＭＭＡ、ＥＭＡ、ＧＥ−３１０、ＧＥ−３２０、ＥＨＭＡ、ＧＥ−４１０、ＧＥ−４２０、ＤＰＭＡ、ＳＭＡ、ＧＥ−５１０、ＧＥ−６１０、ＧＥ−６５０、ＧＥ−７１０、ＧＥ−７２０、ＡＭＡ、ＣＨＭＡ、ＤＡＡ、三菱レーヨン社製商品名：アクリエステルＭ、アクリエステルＥ、アクリエステルＩＢ、アクリエステルＴＢ、アクリエステルＥＨ、アクリエステルＬ、アクリエステルＳＬ、アクリエステルＴＤ、アクリエステルＳ、アクリエステルＣＨ、アクリエステルＢＺ、アクリエステルＩＢＸ、アクリエステルＧ、アクリエステルＧＵ、アクリエステルＴＨＦ、アクリエステルＡ、アクリエステルＨＯ、アクリエステルＨＩＳＳ、アクリエステルＨＰ、アクリエステルＭＴ、アクリエステルＥＴ、アクリエステルＰＡ、アクリエステルＨＨ、アクリエステルＤＭ、アクリエステルＤＥ、アクリエステル３ＦＥ、アクリエステル１７ＦＥ、信越化学工業社製商品名：ＫＢＭ−５０３、ＫＢＭ−５１０３等。

ビニルカルボニル系化合物：
ビニルアセトン、ビニルエチルケトン、ビニルブチルケトン、メシチルオキサイド、アクロレイン、メタクロレイン、シンナミル系化合物、クロトンアルデヒド等。
マレイン酸系化合物：
マレイン酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジ２−エチルヘキシル、マレイン酸ジオクチル等。
マレイミド系化合物：
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、ヒドロキシフェニルモノマレイミド、Ｎ−ラウレルマレイミド、ジエチルフェニルモノマレイミド、ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド等。

さらに、上記（メタ）アクリル酸系化合物、上記ビニルカルボニル系化合物、上記マレイン酸系化合物、上記マレイミド系化合物の以外の上記化合物（ｌ）の具体例としては、その内部に弗素原子、硫黄原子又はリン原子を含む化合物、上記極性要素部分を含有する重合性アルケニル化合物も含まれる。弗素原子を含む化合物としては、パーフルオロオクチルエチル（メタ）アクリレート、トリフルオロエチル（メタ）アクリレート等が、リン原子を含む化合物としては、（メタ）アクリロキシエチルフェニルアシッドホスフェート等も含まれる。

上記化合物（ｌ）の中でも、反応のし易さ、広く市販され入手の容易さの点から、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、オクチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリレート、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジ２−エチルヘキシル、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド等が好ましい。この内、速硬化性を付与するにはメチルアクリレート、エチルアクリレートが特に好ましく、柔軟性を付与するには２−エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリレートが特に好ましい。また、上記化合物（ｌ）は、１種又は２種以上使用できる。

上記化合物（ｌ−１）は、アクリロニトリル系化合物であり、下記式（１２５）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵は上記と同意義である。
上記化合物（ｌ−１）の具体例としては、アクリロニトリル、α−メチルアクリロニトリル、２，４−ジシアノブテン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｍ）は、分子内に少なくとも１個のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物であり、下記式（１２６）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ²⁴は上記含珪素特性基を含んでいてもよい分子量１，０００以下の有機基を示す。
上記化合物（ｍ）の具体例としては、エチルイソシアネート、ｎ−ヘキシルイソシアネート、ｎ−ドデシルイソシアネート、ｐ−トルエンスルホニルイソシアネート、ｎ−オクタデシルイソシアネート、フェニルイソシアネート、ベンジルイソシアネート、２−メトキシフェニルイソシアネート等の他、信越化学工業社製商品名；ＫＢＭ−９００７（γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン）等のイソシアネートシラン、住化バイエルウレタン社製商品名；アディティブＴＩ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｎ−１）は、分子内に少なくとも１個の第１級アミノ基を有するアミン化合物であり、下記式（１２７）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ²⁴は上記と同意義である。

上記化合物（ｎ−１）の具体例としては、アニリン、ｏ−トルイジン、ｍ−トルイジン、ｐ−トルイジン、２，３−キシリジン、２，４−キシリジン、メシチルアミン、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、ｓ−ブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、ペンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、２−エチルヘキシルアミン、オクチルアミン、フェネチルアミン、ドデシルアミン、ステアリルアミン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、アミノフェニルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジメトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルトリエトキシシラン、４−アミノ−３−ジメチルブチルメチルジエトキシシラン、信越化学工業社製商品名；ＫＢＭ−９０３、ＫＢＭ−９０２、ＫＢＥ−９０３、ＫＢＥ−９０２等、日本ユニカー社製商品名；Ａ−１１００、Ａ−１１１０、Ｙ−１１６３７等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｎ−２）は、分子内に少なくとも１個の第２級アミノ基を有するアミン化合物であり、下記式（１２８）及び下記式（１２９）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ²⁴は上記と同意義であり、Ｒ²⁵は上記含珪素特性基を含んでいてもよい分子量１，０００以下の有機基又は上記式（４１）〜式（４４）を示す。Ｒ²⁴とＲ²⁵は同じ基であってもよい。

但し、Ｒ³は上記と同意義である。

上記化合物（ｎ−２）の具体例としては、ピペリジン、ピロリジン、ピロール、３−ピロリン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−プロピルアニリン、Ｎ−ブチルアニリン、Ｎ−ペンチルアニリン、ベンジルメチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ−ブチルアミン、ジｓ−ブチルアミン、ジｔ−ブチルアミン、ジペンチルアミン、ジｎ−ヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジベンジルアミン、ジ２−エチルヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジフェネチルアミン、ジドデシルアミン、ジステアリルアミン、Ｎ−フェニル−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−エチル−アミノイソブチルトリメトキシシラン、Ｎ−（ｎ−ブチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業社製商品名；ＫＢＭ−５７３等、日本ユニカー社製商品名；Ｙ−９６６９、Ａ−ｌｉｎｋ１５等、Ｄｅｇｕｓｓａ−ＨｕｌｓＡＧ社製商品名；ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ１１８９等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｏ）は、分子内に１個のメルカプト基を有するチオール化合物であり、下記式（１３０）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ²⁴は上記と同意義である。
上記化合物（ｏ）の具体例としては、メタンチオール、エタンチオール、プロパンチオール、イソプロパンチオール、ｎ−ブタンチオール、ｓ−ブタンチオール、ｔ−ブタンチオール、ペンタンチオール、ヘキサンチオール、２−エチルヘキサンチオール、オクタンチオール、デカンチオール、ドデカンチオール、チオフェノール、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｐ）は、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有するエポキシ化合物であり、下記式（１３１）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ²⁶は水素原子または上記含珪素特性基を含んでいてもよい分子量１，０００以下の有機基を示す。

上記化合物（ｐ）の具体例としては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ヘキシレンオキシド、シクロヘキセンオキシド、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、アリルグリシジルエーテル、ｐ−ｔ−ブチルフェノールモノグリシジルエーテル、ネオペンチルアルコールモノグリシジルエーテル、炭素数１〜１２の任意の炭素数のアルキル部位をもつアルキルアルコールのモノグリシジルエーテル体、３−ビニルシクロヘキセンオキシド、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エピクロロヒドリン、β−メチルエピクロロヒドリン、グリシドール、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、ダイセル化学工業社製商品名；ＧＤ、ＡＯＥ、ＭＥＣＨ、ＣＨＸＯ、ＰＮＯ、ＳＴＯ、アリルグリシジルエーテル、ダイソー社製商品名；ネオアリルＧ等、ダイセル化学工業社製商品名；セロキサイド２０００等、上記化合物（ｈ）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｑ）は、分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基と少なくとも１個のα，β−不飽和カルボニル基を有するヒドロキシル基含有α，β−不飽和カルボニル化合物であり、下記式（１３２）及び下記式（１３３）で表される化合物が含まれる。

但し、上記式（１３２）及び下記式（１３３）における、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ²²は上記と同意義である。

上記化合物（ｑ）の具体例としては、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ−メチルロールアクリルアミド等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリレート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記化合物（ｓ）は、分子内に少なくとも１個の重合性アルケニル基とエポキシ基を有する重合性アルケニル化合物であり、上記式（８５）で表される化合物が含まれる。

上記化合物（ｔ）は、分子内に少なくとも１個の重合性アルケニル基を有する重合性アルケニル化合物であり、下記式（１３４）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵は上記と同意義であり、Ｒ²⁷は分子量１，０００以下の有機基を示す。
さらに、上記式（１３４）におけるＲ²⁷が下記式（１３５）で表される場合、一般的に重合反応に用いられるアクリル酸系化合物となり、本発明には好適である。

但し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴は上記と同意義であり、Ｒ²⁸は分子量１，０００以下の有機基を示す。

上記化合物（ｔ）の具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、（以下アクリル酸化合物とメタクリル酸化合物を合わせて（メタ）アクリル酸と記述する）、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、アミル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、オクタデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジアセトン（メタ）アクリレート、イソブトキシメチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、７−アミノ−３，７−ジメチルオクチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メタクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、アクリロニトリル、α−メチルアクリロニトリル、２，４−ジシアノブテン、コハク酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、マレイン酸、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジ２−エチルヘキシル、マレイン酸ジオクチル、マレイン酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、フタル酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、ヘキサヒドロフタル酸２−（メタ）アクリロイルオキシエチル、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシメチルジエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシメチルジメトキシシラン、ビニルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ビニルピロリドン、ビニルカルバゾール、スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−エチルスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ジビニルベンゼン、メチルビニルエーテル等のアルキルビニルエーテル類、メチルシンナメート、エチルシンナメート、シンナミックアシッド、シンナミックアルデヒド、シンナミルアルコール、ケイ皮酸アミド等のシンナミル系化合物、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−アクリロイロキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ−メチルロールアクリルアミド等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリレート、アリルアルコール、アリルフェノール、オイゲノール、ヒドロキシスチレン、３−メチル−１−ブチン−３−オール、３−メチル−１−ペンチン−３−オール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール、プロパルギルアルコール、２−メチル−３−ブチン−２−オール、ウンデシレン酸、２−ブテン酸、フルフリルアルコール、９−デセノ−ル−１、５−ヘキセン−１−オール、２−ヒドロキシエチルビニルエ−テル、４−ヒドロキシブチルビニルエ−テル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、メシチルオキサイド、塩化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、エチレン、これら以外のオレフィン、不飽和エステル類、ハロゲン化オレフィンの他、共栄社化学社製商品名：ライトエステルＭ、ライトエステルＥ、ライトエステルＮＢ、ライトエステルＩＢ、ライトエステルＥＨ、ライトエステルＩＤ、ライトエステルＬ、ライトエステルＬ−５、ライトエステルＬ−７、ライトエステルＴＤ、ライトエステルＬ−８、ライトエステルＳ、ライトエステルＭＣ、ライトエステル１３０ＭＡ、ライトエステル０４１ＭＡ、ライトエステルＣＨ、ライトエステルＴＨＦ、ライトエステルＢＺ、ライトエステルＰＯ、ライトエステルＩＢ−Ｘ、ライトエステルＨＯ、ライトエステルＨＯＰ、ライトエステルＨＯＡ、ライトエステルＨＯＰ−Ａ、ライトエステルＨＯＢ、ライトエステルＤＭ、ライトエステルＤＥ、ライトエステルＡ、ライトエステルＨＯ−ＭＳ、ライトエステルＨＯ−ＨＨ、ライトエステルＨＯ−ＭＰＰ、ライトエステルＧ、ライトエステルＴＢ、ライトエステルＩＳ、ライトエステルＭＴＧ、ライトエステルＢＯ、ライトエステルＣＬ、ライトエステルＭ−３Ｆ、ライトエステルＭ−４Ｆ、ライトエステルＭ−６Ｆ、ライトエステルＦＭ−１０８、ライトアクリレートＩＡＡ、ライトアクリレートＬ−Ａ、ライトアクリレートＳ−Ａ、ライトアクリレートＢＯ−Ａ、ライトアクリレートＥＣ−Ａ、ライトアクリレートＭＴＧ−Ａ、ライトアクリレート１３０A、ライトアクリレートＤＰＭ−Ａ、ライトアクリレートＰＯ−Ａ、ライトアクリレートＰ−２００Ａ、ライトアクリレートＮＰ−４ＥＡ、ライトアクリレートＮＰ−８ＥＡ、ライトアクリレートＴＨＦ−Ａ、ライトアクリレートＩＢ−ＸＡ、ライトアクリレートＨＯ−Ａ、ライトアクリレートＨＯＰ−Ａ、エポキシエステルＭ−６００Ａ、ＨＯＡ−ＭＰＬ、ＨＯＡ−ＭＰＥ、ライトアクリレートＩＯ−Ａ、ライトアクリレートＩＭ−Ａ、ライトアクリレートＩＳ−Ａ、ライトアクリレートＥＨＤＧ−Ａ、ライトアクリレートＨＯＢ−Ａ、ＨＯＡ−ＨＨ、ライトアクリレートＦＡ−１０８、ライトアクリレートＰ２Ｈ−Ａ、協和発酵工業社製商品名：ダイアセトンアクリルアマイド等、昭和電工社製商品名：カレンズＭＯＩ−ＢＭ等、三菱化学社製商品名：４−ヒドロキシブチルアクリレート、シェル化学社製商品名：ベオバ９、ベオバ１０等、新中村化学社製商品名：ＮＫエステルＭ−２０Ｇ、ＮＫエステルＭ−４０Ｇ、ＮＫエステルＭ−９０Ｇ、ＮＫエステルＭ−２３０Ｇ、ＮＫエステルＣＢ−１、ＮＫエステルＳＡ、トポレンＭ、ＮＫエステルＳ、ＮＫエステルＡＭＰ−１０Ｇ、ＮＫエステルＡＭＰ−２０Ｇ、ＮＫエステルＡＭＰ−２０ＧＹ、ＮＫエステルＡＭＰ−６０Ｇ、ＮＫエステルＡＭ−３０Ｇ、ＮＫエステルＡＭ−９０Ｇ、ＮＫエステルＡ−ＳＡ、ＮＫエステルＬＡ、ＮＫエステルＣＭＰ−１Ｅ、ＮＫエステルＮＰＡ−１０Ｇ、ＮＫエステルＮＰＡ−５Ｅ、ＮＫエステルＮＰＡ−５Ｐ、ＮＫエステルＬＭＡ、ＮＫエステルＡＣＢ−２１、ＮＫエステルＣＢ−２３、ＮＫエステルＣＢ−２６、ＮＫエステルＣＢＸ−１、ＮＫエステルＡ−ＩＢ、ＮＫエステルＩＢ、ＮＫエステルＡ−ＭＯ、ＮＫエステル７０２Ａ、ＮＫエステルＡ−ＯＣ−１８Ｅ、ＮＫエステルＳ−１８００Ａ、ＮＫエステルＳ−１８００Ｍ、ＮＫエステルＡ−Ｌ４、ＮＫエステル＃４０１Ｐ、ＮＫエステルＡ−ＮＰ−１Ｅ、ＮＫオリゴＥＡ−５１２０、ＮＫオリゴＥＡ−５１２２、ＮＫオリゴＥＡ−５１２３等、第一工業製薬社製商品名：ニューフロンティアＰＨＥ、ニューフロンティアＰＨＥ−２、ニューフロンティアＮＰ−２、ニューフロンティアＮＰ−４、ニューフロンティアＭＥ−３、ニューフロンティアＥＨ−２、ニューフロンティアＩＢＡ、ニューフロンティアＤＰＧＡ、ニューフロンティアＭＰＥＭ−４００、ニューフロンティアＮＰＥＭ−１０００、ニューフロンティアＢＲ−３０、ニューフロンティアＢＲ３０Ｍ、ニューフロンティアＢＲ−３１等、ダイセル化学工業社製商品名：セロキサイド２０００、ＭＶＥ、プラクセルＦＭ１、プラクセルＦＭ１Ｄ、プラクセルＦＭ２Ｄ、プラクセルＦＭ３、プラクセルＦＭ３Ｘ、プラクセルＦＭ４、プラクセルＦＭ４Ｘ、プラクセルＦＭ４ＤＸ、プラクセルＦＭ５、プラクセルＦＭ５Ｌ、プラクセルＦＭ６Ｘ、プラクセルＦＡ１ＤＴ、プラクセルＦＡ２Ｄ、プラクセルＦＡ３、プラクセルＦＡ４ＤＴ、プラクセルＦＡ５、プラクセルＦＡ１０Ｌ、プラクセルＦＤ１０１、プラクセルＦＤ１０２、プラクセルＦＤ２０１、プラクセルＦＤ２０２、プラクセルＦＭ１Ａ、プラクセルＦＭ４Ａ、プラクセルＦＭ１０Ａ、ＣＹＣＬＯＭＥＲＭ１００、ＣＹＣＬＯＭＥＲＡ２００、ＨＥＭＡＣ、Ｍ−ＧＭＡ、ダイソー社製商品名：ネオアリルＧ、東亞合成社製商品名：アロニックスＭ−１０１、アロニックスＭ−１０２、アロニックスＭ−１１０、アロニックスＭ−１１１、アロニックスＭ−１１３、アロニックスＭ−１１４、アロニックスＭ−１１７、アロニックスＭ−１２０、アロニックスＭ−１５０、アロニックスＭ−１５６、アロニックスＭ−５３００、アロニックスＭ−５４００、アロニックスＭ−５６００、アロニックスＭ−５７００、ナガセ化成工業社製商品名：デナコールアクリレートＤＡ−１４１、日本油脂社製商品名：ブレンマーＢＭＡ、ブレンマーＩＢＭＡ、ブレンマーＣＨＭＡ、ブレンマーＥＨＭＡ−２５、ブレンマーＴＢＣＨＭＡ、ブレンマーＤＳＭＡ、ブレンマーＬＭＡ、ブレンマーＳＬＭＡ、ブレンマーＰＭＡ、ブレンマーＣＭＡ、ブレンマーＳＭＡ、ブレンマーＶＭＡ、ブレンマーＢ−１２、ブレンマーＣＨＡ、ブレンマーＬＡ、ブレンマーＳＬＡ、ブレンマーＣＡ、ブレンマーＳＡ、ブレンマーＢ−１８Ａ、ブレンマーＧ、ブレンマーＧＨ、ブレンマーＧＨ−ＬＣ、ブレンマーＧＳ、ブレンマーＧＬＭ、ブレンマーＧＬＭ−Ｒ、ブレンマーＧ−ＦＡ、ブレンマーＧ−Ｏ、ブレンマーＧ−ＳＢ、ブレンマーＥ、ブレンマーＰＥ−９０、ブレンマーＰＥ−２００、ブレンマーＰＥ−３５０、ブレンマーＡＥ−９０、ブレンマーＡＥ−２００、ブレンマーＡＥ−４００、ブレンマーＰ、ブレンマーＰＰ−１０００、ブレンマーＰＰ−５００、ブレンマーＰＰ−８００、ブレンマーＡＰ−１５０、ブレンマーＡＰ−４００、ブレンマーＡＰ−５５０、ブレンマーＡＰ−８００、ブレンマー５０ＰＥＰ−３００、ブレンマー７０ＰＥＰ−３５０Ｂ、ブレンマーＡＥＰシリーズ、ブレンマー５５ＰＥＴ−４００、ブレンマー３０ＰＥＴ−８００、ブレンマー５５ＰＥＴ−８００、ブレンマーＡＥＴシリーズ、ブレンマー３０ＰＰＴ−８００、ブレンマー５０ＰＰＴ−８００、ブレンマー７０ＰＰＴ−８００、ブレンマーＡＰＴシリーズ、ブレンマー１０ＰＰＢ−５００Ｂ、ブレンマー１０ＡＰＢ−５００Ｂ、ブレンマーＰＭＥ−１００、ブレンマーＰＭＥ−２００、ブレンマーＰＭＥ−４００、ブレンマーＰＭＥ−１０００、ブレンマーＰＭＥ−４０００、ブレンマーＡＭＥ−４００、ブレンマー５０ＰＯＥＰ−８００Ｂ、ブレンマー５０ＡＯＥＰ−８００Ｂ、ブレンマーＰＬＥ−２００、ブレンマーＡＬＥ−２００、ブレンマーＡＬＥ−８００、ブレンマーＰＳＥ−２００、ブレンマーＰＳＥ−４００、ブレンマーＰＳＥ−１３００、ブレンマーＡＳＥＰシリーズ、ブレンマーＰＫＥＰシリーズ、ブレンマーＡＮＥ−３００、ブレンマーＡＮＥ−１３００、ブレンマーＰＮＥＰシリーズ、ブレンマーＰＮＰＥシリーズ、ブレンマー
４３ＡＮＥＰ−５００、ブレンマー７０ＡＮＥＰ−５５０、三菱ガス化学社製商品番号：ＧＥ−１１０、ＭＭＡ、ＥＭＡ、ＧＥ−３１０、ＧＥ−３２０、ＥＨＭＡ、ＧＥ−４１０、ＧＥ−４２０、ＤＰＭＡ、ＳＭＡ、ＧＥ−５１０、ＧＥ−６１０、ＧＥ−６５０，ＧＥ−７１０、ＧＥ−７２０、ＡＭＡ、ＣＨＭＡ、ＤＡＡ、三菱レーヨン社製商品名：アクリエステルＭ、アクリエステルＥ、アクリエステルＩＢ、アクリエステルＴＢ、アクリエステルＥＨ、アクリエステルＬ、アクリエステルＳＬ、アクリエステルＴＤ、アクリエステルＳ、アクリエステルＣＨ、アクリエステルＢＺ、アクリエステルＩＢＸ、アクリエステルＧ、アクリエステルＧＵ、アクリエステルＴＨＦ、アクリエステルＡ、アクリエステルＨＯ、アクリエステルＨＩＳＳ、アクリエステルＨＰ、アクリエステルＭＴ、アクリエステルＥＴ、アクリエステルＰＡ、アクリエステルＨＨ、アクリエステルＤＭ、アクリエステルＤＥ、アクリエステル３ＦＥ、アクリエステル１７ＦＥ等、日本化薬社製商品名：カヤハードＴＣ１１０Ｓ、カヤハードＲ６２９、カヤハードＲ６４４、大阪有機化学社製商品名：ビスコート３７００等、信越化学工業社製商品名：ＫＢＭ−５０３、ＫＢＭ−５１０３、ＫＢＭ−１４０３、ＫＢＭ−１００３等、アリルアミン化合物、アリルメルカプタン化合物、フルフリルメルカプタン化合物、上記化合物（ｉ）、上記化合物（ｊ）、上記化合物（ｌ）、上記化合物（ｌ−１）、上記化合物（ｑ）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｕ）は、分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基と少なくとも１個のエポキシ基を有するグリシドール系化合物であり、下記式（１３６）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ²³は上記と同意義である。
上記化合物（ｕ）の具体例としては、グリシドール、ジグリセロールジグリシジルエーテル、４−ヒドロキシ−３−メトキシシクロヘキシルエチレンオキサイド等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｖ）は、分子内に少なくとも２個以上のメルカプト基を有するポリメルカプト化合物であり、下記式（１３７）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ²³は上記と同意義である。

上記化合物（ｖ）の具体例としては、１，２−エタンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、１，２−ブタンジチオール、１，３−ブタンジチオール、２，３−ブタンジチオール、１，４−ブタンジチオール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、ジメルカプトベンゼン、ジメルカプトトルエン、ジメルカプトキシレン、１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン、１，８−ジメルカプト−３，６−ジオキサオクタン、ジメルカプトナフタレン、（±）−ジチオトレイトール、ジチオエリトリトール、ビス(3-メルカプトプロピオン酸)1,4-ブタンジオール、ビス(3-メルカプトプロピオン酸)エチレングリコール、ビス（3-メルカプトプロピオン酸)テトラエチレングリコール、トリス(3-メルカプトプロピオン酸)トリメチロールプロパン、テトラキス(3-メルカプトプロピオン酸)ペンタエリトリトール、ヘキサキス(3-メルカプトプロピオン酸)ジペンタエリトリトール等が挙げられ、これらの他、スピラン環骨格を有する両末端チオールの化合物等からも選択することができるが、これらに限定されるものではない。

また、上記化合物（ｖ）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、東レチオコール社製商品名；チオコールＬＰ−３２、チオコールＬＰ−３、チオコールＬＰ−３３、チオコールＬＰ−２等、ＰＴＩ社製商品名；カプキュア３−８００、カプキュア４０ｓｅｃ等、東レファインケミカル社製商品名；ＱＥ３４０、ＱＥ３４０Ｍ等、ジャパンエポキシレジン社製商品名；ＱＸ−１１、ＱＸ−４０等、旭電化工業社製商品名；ＥＨ−３１０、ＥＨ−３１７等、丸善ケミカル社製商品名；ＤＭＤＳ、ＤＭＤＯ等、三洋化成工業社製商品名；ネオクイックＬＰ２８４０等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｗ）は、分子内に少なくとも１個のアミノ基と少なくとも１個のメルカプト基を有するアミノチオール化合物であり、下記式（１３８）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ²³及びＲ²⁵は上記と同意義である。
上記化合物（ｗ）の具体例としては、アミノメチルチオール、２−アミノエチルチオール、３−アミノプロピルチオール、４−アミノブチルチオール、ｏ−アミノチオフェノール、ｐ−アミノチオフェノール等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｘ）は、分子内に少なくとも１個のアルケニル基と少なくとも１個のイソチオシアネート基を有するアルケニルイソチオシアネート化合物であり、下記式（１３９）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ¹、Ｒ³上記と同意義である。
上記化合物（ｘ）の具体例としては、アリルイソチオシアネート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｙ）は、分子内に少なくとも１個のアルケニル基と少なくとも１個のイソシアネート基を有するアルケニルイソシアネート化合物であり、下記式（１４０）で表される化合物が含まれる。

但し、Ｒ¹、Ｒ³、Ｙは上記と同意義である。
上記化合物（ｙ）の具体例としては、アリルイソシアネート、ｍ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート、２−メタクリロイロキシエチルイソシアネート、三井武田ケミカル社製商品名；ｍ−ＴＭＩ、昭和電工社製商品名；カレンズＭＯＩ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記化合物（ｚ）は、分子内に少なくとも２個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物であり、ジイソシアネート化合物、ジイソシアネート化合物を除くポリイソシアネート化合物、その他等が挙げられる。ジイソシアネート化合物としては、例えば脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族ジイソシアネート化合物等が挙げられる。以下、それらの具体例を挙げる。
脂肪族ジイソシアネート化合物：トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、１，２−プロピレンジイソシアネート、１，２−ブチレンジイソシアネート、２，３−ブチレンジイソシアネート、１，３−ブチレンジイソシアネート、２，４，４−又は２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，６−ジイソシアネートメチルカプロエート等。

脂環式ジイソシアネート化合物：１，３−シクロペンテンジイソシアネート、１，４−シクロヘキサンジイソシアネート、１，３−シクロヘキサンジイソシアネート、３−イソシアネートメチル−３，５，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、４，４′−メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、メチル−２，４−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−２，６−シクロヘキサンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート等。
芳香脂肪族ジイソシアネート化合物：１，３−若しくは１，４−キシリレンジイソシアネート又はそれらの混合物、ω，ω′−ジイソシアネート−１，４−ジエチルベンゼン、１，３−若しくは１，４−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン又はそれらの混合物等。芳香族ジイソシアネート化合物：ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４−又は２，６−トリレンジイソシアネート、４，４′−トルイジンジイソシアネート、４，４′−ジフェニルエーテルジイソシアネート等。

ジイソシアネート化合物を除くポリイソシアネート化合物としては、例えば脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、芳香族ポリイソシアネート化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
以下、それらの具体例を挙げる。
脂肪族ポリイソシアネート化合物：リジンエステルトリイソシアネート、１，４，８−トリイソシアネートオクタン、１，６，１１−トリイソシアネートウンデカン、１，８−ジイソシアネート−４−イソシアネートメチルオクタン、１，３，６−トリイソシアネートヘキサン、２，５，７−トリメチル−１，８−ジイソシアネート−５−イソシアネートメチルオクタン等。

脂環式ポリイソシアネート化合物：１，３，５−トリイソシアネートシクロヘキサン、１，３，５−トリメチルイソシアネートシクロヘキサン、３−イソシアネート−３，３，５−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、２−（３−イソシアネートプロピル）−２，５−ジ（イソシアネートメチル）−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン、２−（３−イソシアネートプロピル）−２，６−ジ（イソシアネートメチル）−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン、５−（２−イソシアネートエチル）−２−イソシアネートメチル−３−（３−イソシアネートプロピル）−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン、６−（２−イソシアネートエチル）−２−イソシアネートメチル−３−（３−イソシアネートプロピル）−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン、５−（２−イソシアネートエチル）−２−イソシアネートメチル−２−（３−イソシアネートプロピル）−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン、６−（２−イソシアネートエチル）−２−（３−イソシアネートプロピル）−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン等。

芳香脂肪族ポリイソシアネート化合物：１，３，５−トリイソシアネートメチルベンゼン等。
芳香族ポリイソシアネート化合物：トリフェニルメタン−４，４′，４″−トリイソシアネート、１，３，５−トリイソシアネートベンゼン、２，４，６−トリイソシアネートトルエン、４，４′−ジフェニルメタン−２，２′，５，５′−テトライソシアネート等。
その他のポリイソシアネート化合物：フェニルジイソチオシアネート等硫黄原子を含むジイソシアネート類等。

「上記化合物群（Ａ）〜（Ｅ）の説明」
上記化合物群（Ａ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と、分子内に少なくとも１個のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基と反応しうる官能基を有する化合物群を示す。上記化合物群（Ａ）には、上記化合物（ｃ）、上記化合物（ｄ）及び上記化合物（ｅ）が含まれる。
上記化合物群（Ｂ）は、分子内に少なくとも１個のアルケニル基と、少なくとも１個のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基を有する化合物群を示す。上記化合物群（Ｂ）には、上記化合物（ｙ）及び上記化合物（ｘ）が含まれる。

上記化合物群（Ｃ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と少なくとも１個のイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基を有する化合物群を示す。上記化合物群（Ｃ）には、上記化合物（ａ）、上記化合物（ｂ）、上記化合物（ｚ）と上記化合物群（Ａ）とを反応させたイソシアネート基含有合成物、上記化合物群（Ｂ）と上記化合物（ｆ）とを反応させたイソシアネート基含有又はイソチオシアネート基含有合成物、上記化合物群（Ｂ）と上記化合物（ｇ）とを反応させたイソシアネート基含有又はイソチオシアネート基含有合成物が含まれる。上記化合物（ｚ）と上記化合物群（Ａ）との反応、及び、上記化合物群（Ｂ）と上記化合物（ｆ）との反応は、公知の下記反応方法（２）により行えばよい。また、上記化合物群（Ｂ）と上記化合物（ｇ）との反応は、公知の下記反応方法（３）により行えばよい。

上記化合物群（Ｄ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と、少なくとも１個のエポキシ基及び／又はα，β−不飽和カルボニル基を有する化合物群を示す。上記化合物群（Ｄ）には、上記化合物（ｈ）及び上記化合物（ｉ）が含まれる。
上記化合物群（Ｅ）は、分子内に少なくとも１個の上記含珪素特性基と、少なくとも１個の第１級アミノ基、第２級アミノ基及び／又はメルカプト基を有する化合物群を示す。上記化合物群（Ｅ）には、上記化合物（ｃ）及び上記化合物（ｆ）が含まれる。

「上記反応方法（１）〜（４）の説明」
上記反応方法（１）は、求核付加反応を行う公知の常法であり、その求核付加反応には、イソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基とイソシアネート基及び／又はイソチオシアネート基と反応性を有する官能基（具体的には、第１級アミノ基、第２級アミノ基、ヒドロキシル基及びメルカプト基）との反応、エポキシ基と第１級アミノ基、第２級アミノ基又はメルカプト基との反応、α，β−不飽和カルボニル化合物又はアクリロニトリル系化合物と第１級アミノ基、第２級アミノ基又はメルカプト基との反応（一般的にマイケル付加型反応あるいはマイケル付加反応と呼ばれる）等が含まれる。具体的には、−２０℃〜＋１５０℃で１時間〜１０００時間程度反応を行えばよい。また、この反応方法（１）においては、錫化合物のような金属化合物（Ｓ−１）及び／又はアミン化合物（Ｓ−２）などの公知の反応触媒を用いることができる。さらに、この反応方法（１）においては、公知の反応溶媒（Ｓ−３）を用いることができる。触媒として用いられる上記金属化合物及び上記アミン化合物、及び反応溶媒はそれぞれの原料あるいは反応に見合ったものであれば特に限定されないが、具体的には、以下に挙げるものを用いることができる。
上記反応方法（２）は、アルケニル基とメルカプト基とのラジカル付加反応を行う公知の常法である。具体的には、４０〜１５０℃の温度範囲で、１〜５００時間程度反応を行えばよい。また、このラジカル付加反応は、ラジカル開始剤（Ｓ−４）の存在下行われる。さらに、このラジカル付加反応は、紫外線照射によっても可能である。さらに、このラジカル付加反応は、反応触媒（Ｓ−３）の存在下でも行うことができる。

上記反応方法（３）は、ＶＩＩ族遷移金属化合物等の金属化合物（Ｓ−５）を触媒として用いて、上記式（６１）で表されるヒドロシラン化合物のヒドロシラン部位とアルケニル基とを付加反応させる公知の常法である。例えば、アルケニル末端のポリエーテル化合物に上記ヒドロシラン化合物を付加させる方法は、特公昭４５−３６３１９号、同４６−１２１５４号、同４９−３２６７３号、特開昭５０−１５６５９９号、同５１−７３５６１号、同５４−６０９６号、同５５−８２１２３号、同５５−１２３６２０号、同５５−１２５１２１号、同５５−１３１０２２号、同５５−１３５１３５号、同５５−１３７１２９号、特公昭４６−１２１５４号、特公平４−６９６５９号、特公平７−１０８９２８号、特許公報第２５１２４６８号、特開昭６４−２２９０４号、特許公報第２５３９４４５号の各公報等に開示されている。

上記反応方法（４）は、重合性アルケニル基を有する化合物を用いて重合反応を行う公知の常法である。具体的には、重合性アルケニル基を有する化合物に必要に応じてラジカル開始剤（Ｓ−４）及び／又は連鎖移動剤（Ｓ−６）を加えて、５０〜１５０℃で１時間から１２時間程度反応させる。また、反応溶媒（Ｓ−３）を用いることができる。さらに、本発明に記載の硬化性樹脂（Ａ）及び／又は他の硬化性化合物（Ｍ）の存在下で行ってもよい。重合方法は特に限定されず、公知のラジカル重合反応、カチオン重合反応、アニオン重合反応を用いることができるが、ラジカル重合反応が反応の容易さから好ましい。また、重合反応はリビング重合反応であってもよくリビング重合反応でなくてもよい。

上記金属化合物（Ｓ−１）としては、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジマレート、ジオクチル錫ジマレート、ジブチル錫フタレート、ジオクチル錫フタレート、オクチル酸第一錫、ジブチル錫メトキシド、ジブチル錫ジメトキシド、ジオクチル錫ジメトキシド、ジブチル錫ジアセチルアセテート、ジオクチル錫ジアセチルアセテート、ジブチル錫ジバーサテート、ジオクチル錫ジバーサテート、ジブチル錫オキサイドとフタル酸ジエステルとの反応生成物、ステアリン酸錫等の錫系化合物、ビスマス系化合物、日東化成社製商品名；Ｔ−１００、Ｕ−１００、Ｕ−１３０、Ｕ−１５、Ｕ−２０、Ｕ−２００、Ｕ−２２０、Ｕ−２３０、Ｕ−２８、Ｕ−３００、Ｕ−３０３、Ｕ−３１７、Ｕ−３４０Ｕ−４００、Ｕ−５０、Ｕ−５００、Ｕ−５５０、Ｕ−６００、Ｕ−６６０、Ｕ−７００、Ｕ−７００ＥＳ、Ｕ−８、Ｕ−８００、Ｕ−８１０、Ｕ−８３０、Ｕ−ＥＳ、Ｕ−２８０、Ｕ−３５０、Ｕ−３６０、Ｕ−８４０、Ｕ−８５０、Ｕ−８６０、Ｕ−８７０、三共有機合成社製商品名；ＳＣＡＴ−１、ＳＣＡＴ−１Ｗ、ＳＣＡＴ−４Ａ、ＳＣＡＴ−７、ＳＣＡＴ−８、ＳＣＡＴ−８Ｂ、ＳＣＡＴ−２４、ＳＣＡＴ−２５、ＳＣＡＴ−２７、ＳＣＡＴ−３１Ａ、ＳＣＡＴ−３２Ａ、ＳＣＡＴ−４６Ａ、ＳＣＡＴ−５１、ＳＣＡＴ−５２Ａ、Ｎｏ．９１８、ＳＴＡＮＮＢＬ、ＳＴＡＮＮＳＮＴ−１Ｆ、住化バイエルウレタン社製商品名；デスモラピッドＰＡ、デスモラピッドＳＯの他、アルミニウムあるいはクロムに代表されるようなアセチルアセトン金属塩等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記アミン化合物（Ｓ−２）としては、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ヘキサメチレンジアミン、メチルペンタメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、グアニジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、オレイルアミン等の脂肪族アミン類；メンセンジアミン、イソホロンジアミン、ノルボルナンジアミン、ピペリジン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、１，２−ジアミノシクロヘキサン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、ビス（４−アミノ−メチルシクロヘキシル）メタン、ポリシクロヘキシルポリアミン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）等の脂環式アミン類；メタフェニレンジアミン、４，４′−ジアミノジフェニルスルホン等の芳香族アミン類；ｍ−キシリレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等の脂肪芳香族アミン類；３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン（ＡＴＵ）、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシプロピレントリアミン、ポリオキシエチレンジアミン等のエーテル結合を有するアミン類；ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のヒドロキシル基含有アミン類；ダイマー酸にジエチレントリアミンやジエチレンテトラミン等のポリアミンを反応させて得られるポリアミド、ダイマー酸以外のポリカルボン酸を使ったポリアミドのポリアミドアミン類；２−エチル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾール類；ジシアンジアミド、ポリオキシプロピレン系ジアミン、ポリオキシプロピレン系トリアミン等のポリオキシプロピレン系アミン類；上記アミン類にエポキシ化合物を反応させて得られるエポキシ変性アミン、上記アミン類にホルマリン、フェノール類を反応させて得られるマンニッヒ変性アミン、マイケル付加変性アミン、ケチミンといった変性アミン類；２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールの２−エチルヘキサン酸塩等のアミン塩等の化合物、テトラメチルアンモニウムクロライド、ベンザルコニウムクロライド等の第四級アンモニウム塩、三共エアロプロダクツ社製のＤＡＢＣＯ（登録商標）シリーズ、ＤＡＢＣＯＢＬシリーズ、１，８−ジアザビシクロ [５．４．０] −７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ [４．３．０] −５−ノネン、１，４−ジアザビシクロ [２．２．２] オクタン等の複数個の窒素原子を含む直鎖又は環状の第三級アミン塩、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、住化バイエルウレタン社製商品名；デスモラピッドＤＢ、デスモラピッドＰＰ、デスモラピッドＰＶ、デスモラピッド１０／９、デスモラピッドＬＡ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記反応溶媒（Ｓ−３）としては、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘプタン等の脂環式炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル化合物、アセトン、メチルエチルケトン等のカルボニル化合物、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル化合物、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール化合物、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド等のアミド化合物、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシド等のスルホキシド化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記ラジカル開始剤（Ｓ−４）としては、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２′−アゾビス（２−メチル−４−トリメトキシシリルペントニトリル）、２，２′−アゾビス（２−メチル−４−メチルジメトキシシリルペントニトリル）、和光純薬工業社製商品名：ＶＡ−０４６Ｂ、ＶＡ−０５７、ＶＡ−０６１、ＶＡ−０８５、ＶＡ−０８６、ＶＡ−０９６、Ｖ−６０１、Ｖ−６５及びＶＡｍ−１１０等のアゾ化合物、ベンゾイルパーオキシド、ｔ−アルキルパーオキシエステル、アセチルパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート等の過酸化物が使用される。
上記金属化合物（Ｓ−５）としては、白金ブラック、塩化白金酸、白金アルコール化合物、白金オレフィンコンプレックス、白金アルデヒドコンプレックス、白金ケトンコンプレックスなどの白金系化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記連鎖移動剤（Ｓ−６）としては、ｎ−ブチルメルカプタン、エチルチオグリコレート、イソプロピルメルカプタン、ｔ−ブチルメルカプタン、ｎ−オクチルメルカプタン、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン、チオフェノール、チオ−β−ナフトール、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−トリメトキシシリルプロピルジスルフィド、化合物（ｅ）、化合物（ｆ）、化合物（ｏ）等のメルカプト化合物、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素化合物、ジスルフィド化合物、ジスルフィド結合含有のシランカップリング剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記硬化性化合物（Ｍ）としては、本発明における硬化性樹脂（Ａ）以外の硬化性化合物であれば特に限定されない。具体的には、オルガノポリシロキサン、変成シリコーン（例えば、鐘淵化学工業社製商品名；Ｓ２０３、Ｓ３０３、Ｓ８１０、ＳＡＴ０１０、ＳＡＴ０３０、ＳＡＴ０７０、ＳＡＴ２００、ＳＡＴ３５０、ＳＡＴ４００、Ｓ２０３、Ｓ８１０、ＭＡ９０３、ＭＡ９０４、ＭＡＸ９２３、Ｓ９１１、Ｓ９４３、ＥＳＴ２００、ＥＳＴ２５０、ＥＳＸ２８０、ＳＡＴ０７０、ＳＡＸ７２０、ＳＡＸ７２５、ＳＡＸ７７０、ＭＡ４３０、ＭＡ４４０、ＭＡ４４０Ａ、ＭＡ４４７、ＭＡＸ６１０等、旭硝子社製商品名；ＥＳ−Ｓ２４１０、ＥＳ−Ｓ２４２０、ＥＳ−Ｓ３４３０、ＥＳ−Ｓ３６３０等）、特公平４−６９６５９号、特公平７−１０８９２８号、特許公報第２５１２４６８号、特開昭６４−２２９０４号、特許公報第２５３９４４５号等記載の反応性シリル基含有飽和炭化水素系重合体、鐘淵化学工業社製商品名；エピオンシリーズ、反応性シリル基含有ビニル重合体（例えば、鐘淵化学工業社製商品名；ＳＡ１００Ｓ、ＯＲ１００Ｓ、ＳＡ３００Ｓ、ＳＡ１１０Ｓ等）、シリコーンアルコキシオリゴマー（例えば、信越化学工業社製商品名；ＫＣ−８９Ｓ、ＫＲ−５００、Ｘ−４０−９２２５、Ｘ−４０−９２４６、Ｘ−４０−９２５０、ＫＲ−２１７、ＫＲ−９２１８、ＫＲ−２１３、ＫＲ−５１０、Ｘ−４０−９２２７、Ｘ−４０−９２４７、Ｘ−４１−１０５３、Ｘ−４１−１０５６、Ｘ−４０−１８０５、Ｘ−４０−１８１０、Ｘ−４０−２６５１、Ｘ−４０−２３０８、Ｘ−４０−９２３８等）、シラン化合物（例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン等のビニルシラン化合物、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）テトラスルファン、ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）テトラスルファン、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファン、ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）テトラスルファン、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）ジスルフィド等のスルフィド結合を有するシラン化合物、１，３，５−Ｎ−トリス（３−トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレートシラン、１，３，５−Ｎ−トリス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）イソシアヌレートシラン、１，３，５−Ｎ−トリス（３−トリエトキシシリルプロピル）イソシアヌレートシラン、１，３，５−Ｎ−トリス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）イソシアヌレートシラン等のイソシアヌレートシラン化合物、上記化合物（ａ）、上記化合物（ｂ）、上記化合物（ｃ）、上記化合物（ｄ）、上記化合物（ｅ）、上記化合物（ｆ）、上記化合物（ｈ）、上記化合物（ｉ）、上記化合物（ｊ）等）、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有するエポキシ樹脂、分子内に少なくとも１個のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー、チタンカップリング剤、シリケート化合物（例えば、メチルシリケート、エチルシリケート、三菱化学社製商品名；ＭＳ５１）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、本発明に用いられる上記硬化性樹脂（Ａ）には、特開平１１−１００４２７号公報、特開２０００−１４３７５７号公報、特開２０００−１６９５４４号公報、特開２００２−２１２４１５号公報、特開２００４−１２３９００号公報、特開２００４−１２３９０１号公報、特許第３０３００２０号公報、特許第３２９５６６３号公報、特許第３３１３３６０号公報、特許第３３１７３５３号公報、特許第３３５００１１号公報等に提案されているシリル化ウレタン系樹脂、及び、エポキシ樹脂に二酸化炭素を作用させることでカーボネート化した後アミノシラン化合物でシリル化した硬化性樹脂、特開昭６３−８３１３１号、特開昭６３−８３１６０号、特開平２−２３８０４５号等で提案されているような末端エポキシ基ポリマーに芳香族系ジチオール化合物及び／又は芳香族系ジイミノ化合物を作用させることで末端チオール化した後エポキシシラン化合物を付加させた硬化性樹脂等も含まれる。

そして、本発明に好適に用いられる硬化性樹脂の内、主鎖骨格がオキシアルキレン重合体は、特公昭４５−３６３１９号、同４６−１２１５４号、同４９−３２６７３号、特開昭５０−１５６５９９号、同５１−７３５６１号、同５４−６０９６号、同５５−８２１２３号、同５５−１２３６２０号、同５５−１２５１２１号、同５５−１３１０２２号、同５５−１３５１３５号、同５５−１３７１２９号の各公報等に提案されている一般に変成シリコーンと呼ばれる樹脂が含まれる。
上記オキシアルキレン重合体を製造する方法としては、アルケニル基を有するポリオキシアルキレンのアルケニル基に、分子内に上記含珪素特性基を有する水素化シリコン化合物を付加反応させる方法、あるいは、アルケニル基を有するポリオキシアルキレンのアルケニル基に、分子内にメルカプト基と上記含珪素特性基を有するメルカプトシラン化合物のメルカプト基をラジカル付加反応させる方法がよく知られている。

さらに、本発明に好適に用いられる硬化性樹脂としては、反応性シリル基含有ビニル重合体（例えば、特開平９−２７２７１５号、特開平９−２７２７１４号、特開平１１−０８０２４９等、特開平１１−０８０２５０等、特開平１１−００５８１５等、特開平１１−１１６６１７等、特開平１１−１１６６０６等、特開平１１−０８０５７１等、特開平１１−０８０５７０等、特開平１１−１３０９３１等、特開平１１−１００４３３等、特開平１１−１１６７６３等、特開２００３−８２１９２等、特開２００３−１１９３３９号、特開２００３−１７１４１６号、特開２００３−２４６８６１号、特開２００３−３２７８５２号、特開２００３−３２７６２０号、特開２００４−００２８３５号等記載の反応性シリル基含有ビニル重合体、東亞合成社製商品名；ＸＰＲ−１５、ＸＰＲ−２２等の反応性可塑剤ＸＰＲシリーズ、綜研化学社製商品名；アクトフローＡＳ−３００、アクトフローＡＳ−３０１、アクトフローＡＳＭ−４００１等）、鐘淵化学工業社製商品名；ＳＡ１００Ｓ、ＯＲ１００Ｓ、ＳＡ３００Ｓ、ＳＡ１１０Ｓ等が挙げられる。

上記硬化性樹脂（Ａ）は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、加水分解性シリル基を含有するポリオキシアルキレン（例えば、旭硝子社製商品名；ＥＳ−ＧＸ３４４０ＳＴ等）、加水分解性シリル基を含有するポリオレフィン（例えば、デグサジャパン社製商品名；ＶＥＳＴＯＰＬＡＳＴ２０６等）、加水分解性シリル基を含有するビニル重合体（例えば、東亞合成社製商品名；ＸＰＲ−１５、ＸＰＲ−２２等の反応性可塑剤ＸＰＲシリーズ、綜研化学社製商品名；アクトフローＡＳ−３００、アクトフローＡＳ−３０１、アクトフローＡＳＭ−４００１、鐘淵化学工業社製商品名；ＳＡ１００Ｓ、ＯＲ１００Ｓ、ＳＡ３００Ｓ、ＳＡ１１０Ｓ等）、加水分解性シリル基を含有するポリオキシアルキレンと加水分解性シリル基を含有するビニル重合体との混合樹脂（例えば、鐘淵化学工業社製商品名；ＭＡ４３０、ＭＡ４４０、ＭＡ４４０Ａ、ＭＡ４４７、ＭＡＸ６１０等）などが挙げられる。

ＩＩ．上記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）について
上記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）は、分子内に加水分解性シリル基及びシラノール基を有し、且つ分子内にウレタン結合等の特定の結合及び／又は基を含む硬化性樹脂（Ａ）の硬化触媒として有用であり、極めて短時間裡に硬化性樹脂（Ａ）を硬化させる。
本発明に好適に用いられる上記ルイス酸としては、塩化チタン、塩化すず、塩化ジルコニウム、塩化アルミニウム、塩化鉄、塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化銅、塩化アンチモン等の金属ハロゲン化物、及び、三フッ化ホウ素、三塩化ホウ素等のハロゲン化ホウ素化合物等が挙げられる。上記硬化性樹脂（Ａ）の硬化性に及ぼす効果は、その上記ルイス酸の酸性の強さによって影響されると考えられる。また、上記ルイス酸の錯体としては、アミン錯体、アルコール錯体、エーテル錯体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。アミン錯体に用いるアミン化合物としては、アンモニア、モノエチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピペリジン、アニリン、モルホリン、シクロヘキシルアミン、ｎ−ブチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、上記化合物（ｃ）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。アルコール錯体に用いるアルコール類としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ−ブタノール等の１級アルコール、イソプロパノール、２−ブタノール等の２級アルコールが挙げられるが、これらに限定されるものではない。エーテル錯体に用いるエーテル類としては、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ｎ−ジブチルエーテルが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記ルイス酸の中では、塩化チタン（ＩＶ）、塩化すず（ＩＶ）、塩化ジルコニウム（ＩＶ）、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、三フッ化ホウ素が好ましく、安定性の点から塩化ジルコニウム（ＩＶ）、三フッ化ホウ素がさらに好ましく、触媒活性の点から三フッ化ホウ素が特に好ましい。

上記ルイス酸の錯体としては、特に三フッ化ホウ素の錯体が、取り扱いが容易であるなどの点で、好ましい。また、上記三フッ化ホウ素の錯体の中では、安定性と触媒活性を兼ね備えたアミン錯体が特に好ましい。そのような三フッ化ホウ素のアミン錯体は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。三フッ化ホウ素のアミン錯体の市販品としては、エアープロダクツジャパン社製商品名：アンカー１０４０、アンカー１１１５、アンカー１１７０、アンカー１２２２、ＢＡＫ１１７１等が挙げられる。
上記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）は、単独で用いてもよいし、二種以上併用してもよい。また、上記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）の配合割合は、好ましくは上記硬化性樹脂（Ａ）１００重量部あたり０．００１〜１０重量部であり、特に好ましくは０．０１〜５重量部である。

ＩＩＩ．上記アミノシラン化合物（Ｃ）について
上記アミノシラン化合物（Ｃ）は、分子内に上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、且つ分子内にアミノ基を含むアミノシラン化合物である。上記アミノシラン化合物（Ｃ）の具体例としては、上記化合物（ｃ）に含まれる化合物等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
上記アミノシラン化合物（Ｃ）の配合量は特に限定されないが、硬化性樹脂（Ａ）１００重量部あたり、好ましくは０．１〜２０重量部であり、特に好ましくは１〜１０重量部である。

ＩＶ．上記メルカプトシラン化合物（Ｄ）について
上記メルカプトシラン化合物（Ｄ）は、分子内に上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、且つ分子内にメルカプト基を含むメルカプトシラン化合物である。上記メルカプトシラン化合物（Ｄ）の具体例としては、上記化合物（ｅ）及び上記化合物（ｆ）に含まれる化合物等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
上記メルカプトシラン化合物（Ｄ）の配合量は特に限定されないが、硬化性樹脂（Ａ）１００重量部あたり、好ましくは０．１〜２０重量部であり、特に好ましくは１〜１０重量部である。

Ｖ．上記硬化触媒（Ｅ）について
上記硬化触媒（Ｅ）は、上記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）と併用することができる硬化触媒である。具体的には、硬化触媒（Ｅ）には、有機錫化合物、有機錫化合物以外の有機金属化合物、アミン類等の塩基、カルボン酸及び有機燐酸化合物等の酸が含まれる。
硬化触媒（Ｅ）に含まれる上記有機錫化合物としては、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジマレート、ジオクチル錫ジマレート、ジブチル錫フタレート、ジオクチル錫フタレート、オクチル酸第一錫、ジブチル錫メトキシド、ジブチル錫ジメトキシド、ジオクチル錫ジメトキシド、ジブチル錫ジアセチルアセテート、ジオクチル錫ジアセチルアセテート、ジブチル錫ジバーサテート、ジオクチル錫ジバーサテート、ジブチル錫オキサイドとフタル酸ジエステルとの反応生成物、ステアリン酸錫等の錫系化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、硬化触媒（Ｅ）に含まれる上記有機錫化合物は、上記の化合物以外に、下記式（１４１）で表されるポリ（ジアルキルスタノキサン）ジカルボキシレートも使用可能である。

上記式（１４１）において、Ｒ２９及びＲ３０は、炭素数１〜１２個の置換若しくは非置換の炭化水素基を、ｕは１以上の整数をそれぞれ示し、Ｒ²⁹及びＲ³⁰は同じでも異なっても良い。
Ｒ²⁹及びＲ³⁰で表される炭素数１〜１２個の置換若しくは非置換の炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、デシル、ラウリル等の直鎖状若しくは分枝直鎖状アルキル基、置換若しくは非置換のフェニル基等が挙げられる。ｕは１以上の整数であれば良いが、好ましくは１〜３の整数である。

上記式（１４１）で表されるポリ（ジアルキルスタノキサン）ジカルボキシレートの具体例としては、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ビス（アセトキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ビス（ブチリルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ビス（オクタノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラメチル−１，３−ビス（ラウロイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラブチル−１，３−ビス（アセトキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラブチル−１，３−ビス（ブチリルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラブチル−１，３−ビス（オクタノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラブチル−１，３−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラブチル−１，３−ビス（ラウロイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラオクチル−１，３−ビス（アセトキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラオクチル−１，３−ビス（ブチリルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラオクチル−１，３−ビス（オクタノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラオクチル−１，３−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトラオクチル−１，３−ビス（ラウロイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトララウリル−１，３−ビス（アセトキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトララウリル−１，３−ビス（ブチリルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトララウリル−１，３−ビス（オクタノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトララウリル−１，３−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ジスタノキサン、１，１，３，３−テトララウリル−１，３−ビス（ラウロイルオキシ）ジスタノキサン等のテトラアルキルジスタノキサンジカルボキシレート、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル−１，５−ビス（アセトキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル−１，５−ビス（ブチリルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル−１，５−ビス（オクタノイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル−１，５−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチル−１，５−ビス（ラウロイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサブチル−１，５−ビス（アセトキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサブチル−１，５−ビス（ブチリルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサブチル−１，５−ビス（オクタノイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサブチル−１，５−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサブチル−１，５−ビス（ラウロイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサラウリル−１，５−ビス（アセトキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサラウリル−１，５−ビス（ブチリルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサラウリル−１，５−ビス（オクタノイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサラウリル−１，５−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）トリスタノキサン、１，１，３，３，５，５−ヘキサラウリル−１，５−ビス（ラウロイルオキシ）トリスタノキサン等のヘキサアルキルトリスタノキサンジカルボキシレート等が挙げられる。

更に、上記式（１４１）で表されるポリ（ジアルキルスタノキサン）ジカルボキシレートは、下記式（１４２）で表されるシリケート化合物との反応生成物も使用可能である。

上記式（１４２）において、Ｒ³¹及びＲ³²は炭素数１〜４個のアルキル基を、ｖは０〜３個の整数をそれぞれ示し、Ｒ³¹及びＲ³²は同じでも異なっても良く、Ｒ³¹及びＲ³²は複数の場合はそれらは同じでも異なっても良い。Ｒ³¹及びＲ³²で表される炭素数１〜４個のアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルである。

上記式（１４２）で表されるシリケート化合物の具体例としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラブトキシシラン等のテトラアルコキシシラン、トリエトキシメチルシラン、トリエトキシエチルシラン、トリエトキシプロピルシラン、トリエトキシイソプロピルシラン、トリエトキシブチルシラン等のトリアルコキシモノアルキルシラン、ジエトキシジメチルシラン、ジエトキシジエチルシラン、ジエトキシジプロピルシラン、ジエトキシジイソプロピルシラン、ジエトキシジブチルシラン等のジアルコキシジアルキルシラン、エトキシトリメチルシラン、エトキシトリエチルシラン、エトキシトリプロピルシラン、エトキシトリイソプロピルシラン、エトキシトリブチルシラン等のモノアルコキシトリアルキルシラン等が挙げられる。これらのアルコキシシランの加水分解物も、これらのアルコキシシラン同様に使用することができる。

上記式（１４１）で表されるポリ（ジアルキルスタノキサン）ジカルボキシレートと上記式（１４２）で表されるシリケート化合物及び／又はその加水分解物との反応物であるポリ（ジアルキルスタノキサン）ジシリケート化合物は、両者を１００〜１３０℃で１〜３時間程度反応させ、生成するカルボン酸エステルを減圧下除去することにより得られる。両者の反応比は、カルボキシル基１当量に対して、アルコキシ基を１当量以上反応させ、カルボキシル基を完全に消失させるのが好ましい。カルボキシル基が残っていると、触媒活性が低下する。この反応は溶媒の存在下又は不存在下で行うことができるが、通常溶媒の不存在下で行うのが好ましい。上記式（１４１）で表されるポリ（ジアルキルスタノキサン）ジカルボキシレートと上記式（１４２）で表されるシリケート化合物及び／又はその加水分解物との反応生成物であるポリ（ジアルキルスタノキサン）ジシリケート化合物との反応生成物の一具体例として、下記式（１４３）で表される化合物が挙げられる。

上記式（１４３）において、Ｒ³⁰及びＲ³²及びｕは前記と同意義である。また、上記式（１４１）及び上記式（１４３）におけるＲ³⁰がオクチル基であるとき、本発明に好適に用いられるジオクチル錫系触媒となる。

硬化触媒（Ｅ）に含まれる上記有機錫化合物は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。市販品としては、日東化成社製商品名；Ｔ−１００、Ｕ−１００、Ｕ−１３０、Ｕ−１５、Ｕ−２０、Ｕ−２００、Ｕ−２２０、Ｕ−２３０、Ｕ−２８、Ｕ−３００、Ｕ−３０３、Ｕ−３１７、Ｕ−３４０Ｕ−４００、Ｕ−５０、Ｕ−５００、Ｕ−５５０、Ｕ−７００、Ｕ−７００ＥＳ、Ｕ−８、Ｕ−８００、Ｕ−８１０、Ｕ−８３０、Ｕ−ＥＳ、Ｕ−２８０、Ｕ−３５０、Ｕ−３６０、Ｕ−８４０、Ｕ−８５０、Ｕ−８６０、Ｕ−８７０等、三共有機合成社製商品名；ＳＣＡＴ−１、ＳＣＡＴ−１Ｗ、ＳＣＡＴ−４Ａ、ＳＣＡＴ−７、ＳＣＡＴ−８、ＳＣＡＴ−８Ｂ、ＳＣＡＴ−２４、ＳＣＡＴ−２５、ＳＣＡＴ−２７、ＳＣＡＴ−３１Ａ、ＳＣＡＴ−３２Ａ、ＳＣＡＴ−４６Ａ、ＳＣＡＴ−５１、ＳＣＡＴ−５２Ａ、Ｎｏ．９１８、ＳＴＡＮＮＢＬ、ＳＴＡＮＮＳＮＴ−１Ｆ等、住化バイエルウレタン社製商品名；デスモラピッドＰＡ、デスモラピッドＳＯ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

硬化触媒（Ｅ）に含まれる上記有機錫化合物以外の有機金属化合物としては、上記有機錫化合物の錫がビスマスに置き換わったビスマス化合物、テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネート、トリエタノールアミンチタネート等のチタネート化合物類、オクチル酸鉛、ナフテン酸鉛、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸リチウム、ナフテン酸コバルト等のカルボン酸金属塩、アルミニウムアセチルアセトナート錯体、バナジウムアセチルアセトナート錯体等の金属アセチルアセトナート錯体、日東化成社製商品名；Ｕ−６００、Ｕ−６６０等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

硬化触媒（Ｅ）に含まれる上記アミン類としては、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ヘキサメチレンジアミン、メチルペンタメチレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、グアニジン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、オレイルアミン等の脂肪族アミン類；メンセンジアミン、イソホロンジアミン、ノルボルナンジアミン、ピペリジン、Ｎ，Ｎ′−ジメチルピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、１，２−ジアミノシクロヘキサン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、ビス（４−アミノ−メチルシクロヘキシル）メタン、ポリシクロヘキシルポリアミン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）等の脂環式アミン類；メタフェニレンジアミン、４，４′−ジアミノジフェニルスルホン等の芳香族アミン類；ｍ−キシリレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等の脂肪芳香族アミン類；３，９−ビス（３−アミノプロピル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン（ＡＴＵ）、モルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシプロピレントリアミン、ポリオキシエチレンジアミン等のエーテル結合を有するアミン類；ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のヒドロキシル基含有アミン類；ダイマー酸にジエチレントリアミンやジエチレンテトラミン等のポリアミンを反応させて得られるポリアミド、ダイマー酸以外のポリカルボン酸を使ったポリアミドのポリアミドアミン類；２−エチル−４−メチルイミダゾール等のイミダゾール類；ジシアンジアミド、ポリオキシプロピレン系ジアミン、ポリオキシプロピレン系トリアミン等のポリオキシプロピレン系アミン類；上記アミン類にエポキシ化合物を反応させて得られるエポキシ変性アミン、上記アミン類にホルマリン、フェノール類を反応させて得られるマンニッヒ変性アミン、マイケル付加変性アミン、ケチミンといった変性アミン類；２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールの２−エチルヘキサン酸塩等のアミン塩等の化合物、テトラメチルアンモニウムクロライド、ベンザルコニウムクロライド等の第四級アンモニウム塩、三共エアロプロダクツ社製のＤＡＢＣＯ（登録商標）シリーズ、ＤＡＢＣＯＢＬシリーズ、１，８−ジアザビシクロ [５．４．０] −７−ウンデセン、１，５−ジアザビシクロ [４．３．０] −５−ノネン、１，４−ジアザビシクロ [２．２．２] オクタン等の複数個の窒素原子を含む直鎖又は環状の第三級アミン塩、上記化合物（ｃ）、住化バイエルウレタン社製商品名；デスモラピッドＤＢ、デスモラピッドＰＰ、デスモラピッドＰＶ、デスモラピッド１０／９、デスモラピッドＬＡ等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

硬化触媒（Ｅ）に含まれる上記有機燐酸化合物としては、燐酸モノメチル、燐酸ジメチル、燐酸トリメチル、燐酸モノエチル、燐酸ジエチル、燐酸トリエチル、燐酸ジ−ｎ−ブチル、燐酸モノ−ｎ−ブチル、燐酸トリ−ｎ−ブチル、燐酸トリフェニル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記硬化触媒（Ｅ）は、単独で用いてもよいし、二種以上併用してもよい。また、上記硬化触媒（Ｅ）の配合割合は、好ましくは硬化性樹脂（Ａ）１００重量部あたり０．０１〜１０重量部であり、特に好ましくは０．０２〜５重量部である。
本発明に係る硬化性樹脂組成物は、例えば、接着剤、シーラント、塗料、コーティング剤、目止め剤（例えば、コンクリートひび割れ補修において注入剤が漏れないようにひび割れを覆うための目止め剤）、注型材、被覆材などの用途に好適に用いられるが、これらの用途に用いる場合は、さらにシランカップリング剤、充填材、各種添加剤などを要求される性能に応じて配合することが好ましい。特に、シランカップリング剤及び充填材を配合することが好ましい。

本発明に係る硬化性樹脂組成物に配合できる上記シランカップリング剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルトリクロロシラン等のビニルシラン化合物、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）テトラスルファン、ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）テトラスルファン、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）テトラスルファン、ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）テトラスルファン、ビス（３−トリメトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３−トリエトキシシリルプロピル）ジスルフィド、ビス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）ジスルフィド等のスルフィド結合を有するシラン化合物、１，３，５−Ｎ−トリス（３−トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレートシラン、１，３，５−Ｎ−トリス（３−メチルジメトキシシリルプロピル）イソシアヌレートシラン、１，３，５−Ｎ−トリス（３−トリエトキシシリルプロピル）イソシアヌレートシラン、１，３，５−Ｎ−トリス（３−メチルジエトキシシリルプロピル）イソシアヌレートシラン等のイソシアヌレートシラン化合物、上記化合物（ａ）、上記化合物（ｂ）、上記化合物（ｃ）、上記化合物（ｄ）、上記化合物（ｅ）、上記化合物（ｆ）、上記化合物（ｈ）、上記化合物（ｉ）、上記化合物（ｊ）等、日本ユニカー社製商品名；Ｙ−５１８７、Ａ−１３１０、Ａ−１１００、Ａ−１１０２、Ａ−１１１０、Ａ−１１２０、Ａ−１１２２、Ａ−１１７０、Ａ−９６６９、Ａ−ｌｉｎｋ１５、Ｙ−１１６３７、Ａ−１８９、ＡＺ−６１２９、Ａ−１８６、Ａ−１８７、Ａ−１１６０、Ａ−１５１、Ａ−１７１、Ａ−１７２、Ａ−２１７１、Ａ−１７４、Ｙ−９９３６、Ｚ−６１３４、ＡＺ−６１６７、Ａ−１６２、Ａ−１６３、ＡＺ−６１７１、ＡＺ−６１７７、Ａ−１３７、Ａ−１５３、Ａ−１２３０、ＭＡＣ−２１０１、ＦＺ−３７０４、Ａ−１２８９、Ｙ−１１５９７等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記シランカップリング剤は、単独で用いてもよいし、二種以上併用してもよいが、少なくともアミノ基を有するシランカップリング剤を用いることが好ましい。上記シランカップリング剤の配合割合は、好ましくは上記硬化性樹脂（Ａ）１００重量部あたり０．１〜２０重量部であり、特に好ましくは１〜１０重量部である。
本発明に係る硬化性樹脂組成物に配合できる上記充填剤としては、炭酸カルシウム系、各種処理炭酸カルシウム系、炭酸マグネシウム系、有機高分子系、クレー系、タルク系、シリカ系、フュームドシリカ系、ガラスバルーン、プラスチックバルーン等の各種バルーン系、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物系、針状結晶状フィラー、フィブリル化繊維系等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記シリカ系充填材としては、親水性シリカ系粉体、疎水性シリカ系粉体、溶融石英ガラス系粉体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの中では、特に、疎水性シリカ系粉体が好ましい。
上記疎水性シリカ系粉体としては、例えば、接着剤その他で揺変剤として多く用いられているヒュームドシリカ（煙霧質シリカ）やシリカエアロゲル等のシリカ系粉体を有機珪素化合物、例えばジメチルジクロルシラン、ヘキサメチルジシラザン、ジメチルシロキサン、トリメトキシオクチルシラン等で処理し、疎水性としたものが使用できるが、特に煙霧質シリカをヘキサメチルジシラザンで処理したもの並びにシリカエアロゲルをジメチルシロキサン及び／又はヘキサメチルジシラザンで処理したものが好ましい。
疎水化処理は、シリカ系粉体と上記有機珪素化合物とを、１００〜４００℃程度の温度で高速攪拌することによりなされる。両者の接触を均一に行うために、有機溶媒等の媒体中で行うのが望ましい。シリカ系粉体と上記有機珪素化合物の配合割合は、通常シリカ系粉体１００重量部あたり、上記有機珪素化合物３〜４０重量部である。

上記溶融石英ガラス系粉体としては、ＳｉＯ₂含有量が９９．８％以上で、アルカリ金属他の不純物の極めて少ないものが好ましい。溶融石英ガラス粉体は、そのまま使用してもよく、表面処理剤で表面処理したものを使用してもよい。表面処理剤としては、有機チタネート化合物、有機アルミニウム化合物、有機ジルコニウム化合物、アルコキシシラン等が挙げられる。有機チタネート化合物としては、テトラプロポキシチタン、テトラブトキシチタン、テトラキス（２−エチルヘキシルオキシ）チタン、テトラステアリルオキシチタン、ジプロポキシ・ビス（アセチルアセトナト）チタン、チタニウムプロポキシオクチレングリコレート、チタニウムステアレート、イソプロピルトリイソステアロイルチタネート、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネート、イソプロピルトリス（ジオクチルパイロホスフェート）チタネート、テトライソプロピルビス（ジオクチルホスファイト）チタネート、テトラオクチルビス（ジトリドデシルホスファイト）チタネート、テトラ（２，２−ジアリルオキシメチル−１−ブチル）ビス（ジトリドデシル）ホスファイトチタネート、ビス（ジオクチルパイロホスフェート）オキシアセテートチタネート、トリス（ジオクチルパイロホスフェート）エチレンチタネート等が挙げられる。有機アルミニウム化合物としては、アセトアルコキシアルミニウムジイソプロピレート等が、有機ジルコニウム化合物としては、ジルコニウムブチレート、ジルコニウムアセチルアセトネート、アセチルアセトンジルコニウムブチレート、ジルコニウムラクテート、ステアリン酸ジルコニウムブチレート等が挙げられる。又、アルコキシシランとしては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビストリス（β−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（β−アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−（γ，δ−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ヘキサメチルジシラザン、ヘキサメチルジシロキサン等が挙げられる。

上記有機高分子系充填材としては、ポリエステル系粉体、ポリカーボネート系粉体、ウレタン樹脂系粉体、ポリメチルシルセスキオキサン系粉体、アクリル樹脂系粉体、スチレン樹脂系粉体、塩化ビニル樹脂系粉体等のビニル樹脂系粉体、ＳＢＲ系粉体、クロロプレン系粉体、ＮＢＲ系粉体、アクリルゴム系粉体等のゴム系粉体、ポリエチレンやポリプロピレン等のポリオレフィン系粉体、シリコーン系粉体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記フィブリル化繊維系充填材としては、フィブリル化した芳香族ポリアミド繊維、ポリエステル繊維、ポリオレフィン繊維、ポリアクリロニトリル繊維等が挙げられ、平均繊維長さが０．１〜５ｍｍ程度のものが好ましい。又、上記フィブリル化繊維よりもフィブリル化が低い低フィブリル化繊維も上記フィブリル化繊維と組み合わせて用いることができる。フィブリル化が低いとは、幹繊維の単位長さあたりにおいて、ヒゲ状の分岐が少ないことを意味する。低フィブリル化繊維としては、フィブリル化又は非フィブリル化したポリエステル繊維、ポリオレフィン繊維、ポリアクリロニトリル繊維等の他、セピオライト、ガラス繊維、炭素繊維等が挙げられる。

上記充填材は、単独で用いてもよいし、二種以上併用してもよい。また、上記充填材は、粒径が１０ｎｍ〜２００μｍのものが好適であるが、好ましくは１００ｎｍ〜１００μｍ、特に好ましくは１．０〜３０μｍのものである。さらに、上記充填材の配合割合は、上記硬化性樹脂（Ａ）１００重量部あたり、１〜５００重量部を含有するのが好適であるが、好ましくは１〜３００重量部、特に好ましくは１〜２００重量部である。
本発明に係る硬化性樹脂組成物に配合できる上記各種添加剤としては、粘着性付与剤（タッキファイアー）、揺変剤、脱水剤、希釈剤、可塑剤、難燃剤、オリゴマー、老化防止剤、紫外線吸収剤、顔料、チタネートカップリング剤、アルミニウムカップリング剤、桐油等の乾性油、上記硬化性樹脂（Ａ）以外の硬化性化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記粘着性付与剤としては、特に限定はなく、常温で固体、液体を問わず通常使用されるものを使用することができる。具体例としては、フェノール樹脂、変性フェノール樹脂（例えば、カシューオイル変性フェノール樹脂、トール油変性フェノール樹脂等）、テルペンフェノール樹脂、キシレン−フェノール樹脂、シクロペンタジエン−フェノール樹脂、クマロンインデン樹脂、ロジン系樹脂、ロジンエステル樹脂、水添ロジンエステル樹脂、キシレン樹脂、低分子量ポリスチレン系樹脂、スチレン共重合体樹脂、石油樹脂（例えば、Ｃ₅炭化水素樹脂、Ｃ₉炭化水素樹脂、Ｃ₅・Ｃ₉炭化水素共重合樹脂等）、水添石油樹脂、テルペン系樹脂、ＤＣＰＤ樹脂等が挙げられる。これらは単独で用いても良く、２種以上を併用しても良い。上記の粘着性付与樹脂の中でも、テルペンフェノール樹脂、ロジンエステル樹脂、水添ロジンエステル樹脂、キシレン樹脂、スチレン共重合体樹脂、Ｃ₉炭化水素樹脂、水添石油樹脂、テルペン系樹脂が、特に相溶性が良く、粘着特性が良好であるので好ましい。上記粘着性付与樹脂の配合割合は、好ましくは上記硬化性樹脂（Ａ）１００重量部あたり２〜７０重量部であり、特に好ましくは上記硬化性樹脂（Ａ）１００重量部あたり５〜２０重量部である。

上記揺変剤としては、無水シリカ、アマイドワックス、脂肪酸ビスアマイド、水素添加ヒマシ油等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記脱水剤としては、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛、塩化カルシウム、オルト珪酸エステル、ビニルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤、メチルシリケート、エチルシリケート等のシリケート化合物、活性炭、ゼオライト等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記希釈剤としては、希釈効果のある溶剤であれば限定なく好適に使用することができるが、好ましくは上記硬化性樹脂（Ａ）と相溶性がよいものであり、特に好ましくは水分含有量が５００ｐｐｍ以下のものである。上記希釈剤の配合割合は特に限定されない。
また、上記希釈剤としては、分子内に加水分解性シリル基、エポキシ基、イソシアネート基等の架橋性官能基を含む反応性希釈剤を用いることができる。それらの主鎖骨格は特に限定されない。

さらに、分子内に加水分解性シリル基を有する上記希釈剤は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。そのような市販品としては、信越化学工業社製商品名：ＫＣ−８９Ｓ、ＫＲ−５００、Ｘ−４０−９２２５、Ｘ−４０−９２４６、Ｘ−４０−９２５０、ＫＲ−２１７、ＫＲ−９２１８、ＫＲ−２１３、ＫＲ−５１０、Ｘ−４０−９２２７、Ｘ−４０−９２４７、Ｘ−４１−１０５３、Ｘ−４１−１０５６、Ｘ−４０−１８０５、Ｘ−４０−１８１０、Ｘ−４０−２６５１、Ｘ−４０−２３０８、Ｘ−４０−９２３８等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

さらに、上記希釈剤としては、主鎖がアクリル重合体である化合物を用いることができる。そのような化合物は市販されており、本発明ではそれらを用いることができる。主鎖がアクリル重合体である市販化合物としては、東亜合成社製商品名：ＸＰＲ−１５，２２，３９，４０、ＵＰ１０００，１０１０，１０２０，１０２１，１０６１，１０７０，１０８０，１１１０、ＵＧ−４０１０、綜研化学社製商品名：ＵＭＢ−１００１，２００５，２００５Ｂ，２００５Ｐ、ＵＭＥ−１００１、ＵＭＭ−１００１，４００５、ＵＴ−１００１，２００１，２００１Ｐ，３００１、ＡＳ−３００，３０１、ＡＳＭ−４００１、ＣＢ−３０６０、ＢＧＶ−１１，１２等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記可塑剤としては、ジオクチルフタレート、ジブチルフタレート等の芳香族カルボン酸エステル類、アジピン酸ジオクチル、セバシン酸ジブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類、あるいは、ポリアルキレングリコール、ポリアルキレングリコール変性物、（メタ）アクリル系モノマー重合体、低重合度のテルペンあるいはテルペンフェノール共重合体等の液状タッキファイヤー、ナフテン系、アロマティック系、パラフィン系、シリコーン系等オイル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記難燃剤としては、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の金属水酸化物、ハロゲン系難燃剤、リン系難燃剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記オリゴマーとしては、ポリエチレンオリゴマー、液状ポリプロピレン、オリゴスチレン、液状ポリクロロプレン、液状ポリイソプレン、液状ＳＢＲ、液状ＮＢＲ、液状ブチルゴム、液状ポリイソブチレン、液状ポリブタジエン、ポリヒドロキシポリオレフィン系オリゴマー、α−メチルスチレンオリゴマー、リン含有スチレン−α−メチルスチレンオリゴマー、オリゴエステルアクリレート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記老化防止剤及び上記紫外線吸収剤としては、その分子内に第１級アミノ基、第２級アミノ基、第３級アミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基及び／又はメルカプト基を有する化合物が挙げられ、各種樹脂の劣化防止剤として広く用いられているものが含まれる。

上記老化防止剤及び上記紫外線吸収剤の具体例としては、トリアセトンジアミン、ポリ［（６−モルホリノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル）｛２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、ポリ（２，２，４−トリメチル−１，２−ジハイドロキノリン）、６−エトキシ−２，２，４−トリメチル−１，２−ジハイドロキノリン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−１，３−ジメチルブチル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、混合Ｎ，Ｎ′−ジアリル−ｐ−フェニレンジアミン、アルキル化ジフェニルアミン、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ポリ［｛６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル｝｛２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−アミノプロピル）エチレンジアミン−２，４−ビス［Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ］−６−クロロ−１，３，５−トリアジン縮合物、ジフェニルグアニジン、ジ−ｏ−トリルグアニジン、Ｎ−シクロヘキシルベンゾチアジル−スルフェナミド、２，２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン三水和物、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−硫酸三水和物、４−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔ−オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−アミルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、５−クロロ−２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ペンチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−［２′−ヒドロキシ−３′−（３″，４″，５″，６″−テトラヒドロフタルイミド−メチル）−５′−メチルフェニル］ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−ドデシル−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、ｎ−ヘキサデシル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ｎ−ヘキサデシル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２′，４′−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌル酸、エチレングリコールビス［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート］、テトラキス［メチレン−３（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、ｎ−オクタデシル−３（３′，５′−ジ−ｔ−ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、トリエチレングリコール・ビス［３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート］、イソオクチル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、１，６−ヘキサンジオール・ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２−チオ−ジエチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、４，４′−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−ブチリデン−ビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−ブチリデン−ビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−メチル−ｔ−ブチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（４−エチル−ｔ−ブチルフェノール）、６−（２−ベンゾトリアゾリル）−４−ｔ−オクチル−６′−ｔ−ブチル−４′−メチル−２，２′−メチレンビスフェノール、スチレン化フェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１−メチルシクロヘキシル）フェノール、２−［４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン−２−イル］−５−（オクチルオキシ）フェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メンチル−６−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミジルメチル）フェノール、２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−［（ヘキシル）オキシ］フェノール、２，５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、ポリ（２，２，４−トリメチル−１，２−ジハイドロキノン）、６−エトキシ−２，２，４−トリメチル−１，２−ジハイドロキノン、２，５−ジ−ｔ−アミルハイドロキノン、４，４′−ブチリデン−ビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２′−メチレン−ビス［６−（１−メチルシクロヘキシル）−ｐ−クレゾール］、１−［２−｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル］−４−｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ｝−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、Ｓ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−エチル−ｎ−ヘキシル−チオグリコレート、４，４′−チオビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、ｐ−ベンゾキノンジオキシム、１，６−ビス（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）−ヘキサン、１，４−ビス（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）−ブタン、サリチリ酸フェニル、４−ｔ−ブチルフェニルサリシレート、１，１，３−トリス（２−メチル−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、３，９−ビス［２−｛３−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝−１，１−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、２−ｔ−ブチル−６−（３′−ｔ−ブチル−５′−メチル−２′−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェニルアクリレート、コハク酸ジメチル・１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン重縮合物、メチル−３−［３−ｔ−ブチル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオネートとポリエチレングリコールとの縮合物、３，４−ジヒドロ−２，５，７，８−テトラメチル−２−（４，８，１２−トリメチルトリデシル）−２Ｈ−ベンゾピラン−６−オール（イルガノックスＥ２０１）、イルガノックスＥ２０１とグリセリンと低密度ポリエチレンとの混合物、イルガノックスＥ２０１とステアリン酸との混合物、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルスルホン酸エチル）カルシウムとポリエチレンワックスとの混合物、２，４−ビス［（オクチルチオ）メチル］−ｏ−クレゾール、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシンナミド）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート−ジエチルエステル、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）、２，３−ビス［｛３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル｝］プロピオノヒドラジド、２，４−ビス（ｎ−オクチルチオ）−６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２′−カルボキシベンゾフェノン、メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンズイミダゾール、三共ライフテック社製商品名：サノールＬＳ−７６５，サノールＬＳ−２９２，サノールＬＳ−９４４，サノールＬＳ−４４０，サノールＬＳ−７７０，サノールＬＳ−７４４、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製商品名：チヌビン１２３，チヌビン２９２，チヌビン１４４等がそれぞれ挙げられるが、これらに限定されるものではない。

また、本発明に用いることができる老化防止剤及び紫外線吸収剤には、上記老化防止剤及び上記紫外線吸収剤の中でその分子内に少なくとも１個のイソシアネート基と反応性を有する官能基（例えば、第１級アミノ基、第２級アミノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基及びメルカプト基）を有する化合物と、上記化合物群（Ｃ）との反応により合成された化合物も使用可能である。このような化合物を用いると、老化防止及び紫外線吸収の効果をより上げることができる。
上記老化防止剤及び上記紫外線吸収剤は、１種又は２種以上選択して用いることができる。上記老化防止剤及び上記紫外線吸収剤の配合割合は、上記硬化性樹脂（Ａ）１００重量部あたり０．００１〜１０重量部が好適であるが、好ましくは０．０１〜５重量部であり、特に好ましくは０．１〜２重量部である。

上記硬化性樹脂（Ａ）以外の硬化性化合物としては、上記硬化性化合物（Ｍ）、分子内に少なくとも１個のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー、エポキシ樹脂、無水マレイン酸グラフトポリブタジエンオイル（例えば、デグサジャパン社製商品名；ＰＯＬＹＶＥＳＴＯＣ８００Ｓ等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、上記硬化性樹脂（Ａ）以外の硬化性化合物は、１種又は２種以上選択して用いることができる。
上記ウレタンプレポリマーとしては、分子内に少なくとも１個のイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーであれば特に限定されない。このようなウレタンプレポリマーは、分子内に少なくとも１個のヒドロキシル基、アミノ基、メルカプト基及びカルボキシル基を有する化合物と分子内に少なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物との反応により合成することができる。また、このウレタンプレポリマー中には、その原料となった分子内に少なくとも２個のイソシアネート基を有する化合物が残存していてもよい。

上記エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、アミンをグリシジル化したエポキシ樹脂、複素環を有するエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、末端エポキシ化されたポリオキシアルキレン等が挙げられ、それらは１種又は２種以上選択して用いることができる。
また、上記エポキシ樹脂を用いる場合には、ケチミン及びアルジミン等のケチミン化合物あるいはオキサゾリジン化合物を用いることが好適である。ケチミン化合物は一般式 −Ｎ＝Ｃ（Ｘ）（Ｙ）で示される基を有する化合物（但し、Ｘは水素原子又は有機基、Ｙは有機基である。）であり、本発明においては、例えば、下記の(１)及び(２)の化合物が有効に用いられる。

（１）下記式（１４４）で表される化合物及び該化合物の誘導体。例えば、該化合物の第２級アミノ基にエポキシ基を有する化合物を反応させることにより得られる化合物。

但し、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５及びＲ３６は、各々水素、炭素数１〜６のアルキル基、フェニル基及び炭素数１〜６のアルキル基を有するフェニル基から選択される同一又は異なる基であり、Ｄ１、Ｄ２及びＤＤ３は、各々炭素数２〜６の同一又は異なるアルキレン基であり、ｘは０又は１である。

上記式（１４４）で表される化合物としては、２，５，８−トリアザ−１，８−ノナジエン、２，１０−ジメチル−３，６，９−トリアザ−２，９−ウンデカジエン、２，１０−ジフェニル−３，５，９−トリアザ−２，９−ウンデカジエン、３，１１−ジメチル−４，７，１０−トリアザ−３，１０−トリデカジエン、３，１１−ジエチル−４，７，１０−トリアザ−３，１０−トリデカジエン、２，４，１２，１４−テトラメチル−５，８，１１−トリアザ−４，１１−ペンタデカジエン、２，４，２０，２２−テトラメチル−５，１２，１９−トリアザ−４，１９−トリエイコサジエン、２，４，１５，１７−テトラメチル−５，８，１１，１４−テトラアザ−４，１４−オクタデカジエン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

上記式（１４４）で表される化合物のイミノ基に反応させるエポキシ基を有する化合物としては、スチレンオキサイド、ブチルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、ｐ−ｔｅｒ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｐ−ｓｅｃ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｍ，ｐ−クレジルグリシジルエーテル、ｐ−クレジルグリシジルエーテル、ビニルシクロヘキサンジオキサイド、バ−サチック酸グリシジルエステル、カルダノール変成グリシジルエーテル、ダイマー酸グリシジルエステル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、レゾルシノグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル等が挙げられる。特に、スチレンオキサイドを用いた誘導体が好ましい。ケチミン誘導体は、上記構造式で表される化合物の２個のイミノ基の一方のみがエポキシ基を有する化合物と反応したものでも良い。

下記式（１４４）で表される化合物及び該化合物の誘導体としては、下記式（１４５）及び下記式（１４６）で表される化合物も使用可能である。なお、下記式（１４５）において、ｎは１〜６の数を示す。又、下記式（１４６）において、ｘとｙとｚは同じでもよく、異なってもよい。ｘ＋ｙ＋ｚは約５．３である。

（２）分子内に第一級アミノ基を少なくとも１個有するアミン化合物とカルボニル化合物とを反応させることにより得られる化合物。
分子内に第一級アミノ基を少なくとも１個有するアミン化合物としては、一般に約２，０００以下、好ましくは約３０〜１，０００の範囲内の第一級アミノ基当量を有することが有利であり、又一般に約５，０００以下、好ましくは約６０〜３，０００の範囲内の数平均分子量を有することが好適である。

上記アミン化合物の具体例としては、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサメレンジアミン、トリメチルヘキサメレンジアミン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、１，２−ジアミノプロパン、イミノビスプロピルアミン、メチルイミノビスプロピルアミン、ポリ（オキシプロピレン）ジアミン等のポリオキシレン骨格を有するポリアミン、サンテクノケミカル社製の商品名：ジェファーミンＥＤＲ１４８に代表されるポリエーテル骨格のジアミン、イソホロンジアミン、１，３−ビスアミノメチルシクロヘキサン、１−シクロヘキシルアミノ−３−アミノプロパン、３−アミノメチル−３，３，５−トリメチル−シクロヘキシルアミン、三井化学社製の商品名：ＮＢＤＡに代表されるノルボルナン骨格のジアミン、メタキシリレンジアミンに代表されるキシリレン骨格のジアミンである三菱ガス化学社製の商品名：ＭＸＤＡ、ジアミノジフェニルメタン、フェニレンジアミン、ポリアミドの分子末端に第一級アミノ基を有するポリアミドアミン等の脂肪族ポリアミン、芳香族ポリアミン、脂環式ポリアミンを挙げることができる。

これら以外に、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等の珪素原子含有アミン化合物を挙げることができるが、上記のアミン化合物の中でも特に分子内に第一級アミノ基を２個以上有するポリアミン化合物が好ましい。
上記カルボニル化合物としては、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルｔ−ブチルケトン、ジエチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン、エチルプロピルケトン、エチルブチルケトン、シクロヘキサノン、プロピオフェノン、ベンゾフェノン等のケトン類、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等のアルデヒド類を挙げることができる。

上記アミン化合物を上記ケトン類でブロックすることによりケチミン化でき、上記アルデヒド類でブロックすることによりアルジミン化できる。上記(２)の化合物は、ケチミン化したもの、アルジミン化したもののいずれをも包含する。上記アミン化合物と上記カルボニル化合物との反応は、それ自体既知の方法によって行うことができ、その際アミン化合物中に存在する実質的に全ての第一級アミノ基が、カルボニル化合物と反応するような量比及び条件で反応される。両者の反応は、無溶媒下、又はヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、ベンゼン等の非極性溶媒の存在下、加熱還流し生成する水を共沸により除去することにより達成される。又、該反応（脱水反応）を容易に進行させるためにメチルイソブチルケトン、メチルエチルケトンのような水溶性に乏しく且つ立体障害の小さいケトン類を上記カルボニル化合物として使用することもできる。上記エポキシ樹脂及び上記ケチミン化合物は、上記硬化性樹脂（Ａ）１００重量部あたり、上記エポキシ樹脂１〜２００重量部及びケチミン化合物１〜２００重量部用いることが好適であるが、上記エポキシ樹脂１〜１００重量部及びケチミン化合物１〜１００重量部用いることがより好ましい。

また、本発明ては、上記硬化性樹脂（Ａ）及び上記エポキシ樹脂の硬化剤からなる混合物（Ｉ）並びに上記エポキシ樹脂及び該硬化性樹脂の硬化触媒からなる混合物（ＩＩ）を含有する組成物にすることもできる。特に、該組成物における各成分の配合割合を、上記硬化性樹脂（Ａ）１００重量部及び上記エポキシ樹脂の硬化剤０．０１〜８０重量部からなる混合物（Ｉ）１５〜８０重量％並びに上記エポキシ樹脂１００重量部及び該硬化性樹脂の硬化触媒０．１〜２０重量部からなる混合物（ＩＩ）８５〜１５重量％とするのが好ましい。

上記エポキシ樹脂の硬化剤としては、エチレンジアミン、１，３−プロパンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、２，２，４−トリメチル−１，６−ヘキサンジアミン、ｍ−キシリレンジアミン、ビス（４−アミノシクロヘキシル）プロパン、イソホロンジアミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレントリアミン、ビスヘキサメチレントリアミン、１，３，６−トリスアミノメチルヘキサン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、ポリエーテルジアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、メンセンジアミン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、Ｎ−アミノエチルピペラジン、ｍ−フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノジフェニルメタン等の単体及びこれらの変性物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。変性の方法としては、例えばエポキシ化合物付加、エチレンオキシド付加、プロピレンオキシド付加、アクリロニトリル付加、フェノール及びその誘導体とホルマリンによるマンニッヒ付加、チオ尿素付加、ケトン封鎖等が挙げられる。

その他、フェノールノボラック、ポリメルカプタン化合物、ポリサルファイド、ケチミン類、第三級アミン類、有機酸ヒドラジド、ジシアンジアミド及びその誘導体、アミンイミド、カルボン酸エステル、三弗化ホウ素−アミンコンプレックス、イミダゾール類、ルイス酸類、酸無水物類、ハロゲン化酸無水物類、芳香族ジアゾニウム塩、ジアリルヨードニウム塩、トリアリルスルホニウム塩、トリアリルセレニウム塩、ポリアミドアミン、ポリフェノール類、アルコール類、アセチルアセトナト金属塩、ホスフィン類等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは１種又は２種以上選択して用いることができる。

実施例により本発明を更に詳細に説明する。本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
＜硬化性樹脂（Ａ）の製造方法（２）に関する合成例＞
（合成例１）
分子内にトリメトキシシリル基を有し、かつ、スルフィド結合を有する硬化性樹脂の合成
反応容器に、ＳＤＸ−１６９０（旭電化工業社製商品名、両末端がアリル基のポリエーテル、数平均分子量３，０００）を１００ｇ及びＤＭＤＳ（丸善ケミカル社製商品名、１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン）を１０．３ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ（２，２′−アゾビスイソブチロニトリル）０．５ｇとトルエン５ｇの混合溶液を１時間かけて滴下し、更に、同温度で２時間反応させて分子内にメルカプト基を有する化合物（反応物ＰＢ−１）を合成した。反応物ＰＢ−１を含む反応物を８５℃に冷却した後、ＫＢＭ５１０３（商品名；信越化学工業社製、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン）を１５．６ｇ添加し、同温度で３時間反応させて、分子内にトリメトキシシリル基を有する室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−１を合成した。

（合成例２）
分子内にメチルジメトキシシリル基を有し、かつ、スルフィド結合を有する硬化性樹脂の合成
反応容器に、反応物ＰＢ−１を８５℃に冷却した後、ＫＢＭ５１０２（商品名；信越化学工業社製、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン）を１４．６ｇ添加し、同温度で３時間反応させて、分子内にトリメトキシシリル基を有する室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−２を合成した。

（合成例３）
分子内にトリメトキシシリル基を有し且つ、ウレタン結合及び置換尿素結合を有する硬化性樹脂の合成
反応容器に、ＫＢＭ９０３（商品名；信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）を１７９ｇ及びアクリル酸２−エチルヘキシルを１８４ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、８０℃で１０時間反応させることで、反応物ＳＥ−３を得た。
別の反応容器に、ＰＭＬ４０１０（商品名；旭硝子ウレタン社製、ポリオキシプロピレンポリオール、数平均分子量１０，０００）を７００ｇ、ＰＲ５００７（商品名；旭電化工業社製、ポリオキシエチレン含有ポリオキシプロピレンポリオール）を３００ｇ及びデスモジュールＩ（商品名；住化バイエルウレタン社製、イソホロンジイソシアネート）を５８．８ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で８時間反応させることで、分子内にイソシアネート基を有するポリオキシアルキレン樹脂ＰＢ−３を得た。その後、反応物ＳＥ−３を１１９ｇ添加し、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で２時間反応させることで、分子内にウレタン結合、置換尿素結合及び含珪素特性基を有する硬化性ポリオキシアルキレン樹脂である室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−３を得た。

（合成例４）
分子内にトリメトキシシリル基及びメチルジメトキシシリル基を有し且つ、ウレタン結合及び置換尿素結合を有する硬化性樹脂の合成
反応容器に、ＫＢＭ９０３（商品名；信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）を３５．９ｇ、ＫＢＭ９０２（商品名；信越化学工業社製、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン）１３０．６ｇ及びアクリル酸ｎ−ブチルを１１４ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、８０℃で１０時間反応させることで、反応物ＳＥ−４を得た。
別の反応容器に、ＰＭＬ４０１０（商品名；旭硝子ウレタン社製、ポリオキシプロピレンポリオール、数平均分子量１０，０００）を７００ｇ、ＰＲ５００７（商品名；旭電化工業社製、ポリオキシエチレン含有ポリオキシプロピレンポリオール）を３００ｇ及びデスモジュールＩ（商品名；住化バイエルウレタン社製、イソホロンジイソシアネート）を５２．３ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で８時間反応させることで、分子内にイソシアネート基を有するポリオキシアルキレン樹脂ＰＢ−４を得た。その後、反応物ＳＥ−４を８２ｇ添加し、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で２時間反応させることで、分子内にウレタン結合、置換尿素結合及び含珪素特性基を有する硬化性ポリオキシアルキレン樹脂である室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−４を得た。

（実施例１〜４、比較例１）
硬化速度を比較するため、得られた硬化性樹脂Ｂ−１〜Ｂ−４、Ｓ３０３（商品名：鐘淵化学工業社製商品名、メチルジメトキシシリル基含有ポリオキシアルキレン）、及び、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を表１に示す配合割合で３０秒間ミキサーを用いて速やかに混合し、皮張り時間を測定した。皮張り時間は、硬化性樹脂組成物を、２３℃及び相対湿度５０〜６０％の雰囲気下に放置し、指触により表面に張った硬化皮膜が指に転着しなくなるまでの時間として求めた。以下の皮張り時間も、同様の方法により求めたものである。表中、例えば、2’30’’とあるのは、皮張り時間が２分３０秒であったことを示す。

表１の結果より、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を用いた場合、分子内にトリメトキシシリル基を含有する硬化性樹脂を用いた実施例１〜４が、分子内にトリメトキシシリル基を含有しない硬化性樹脂を用いた比較例１より、硬化が極めて速いことが分かる。つまり、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体が、トリメトキシシリル基に対して特に効果を示すことが考えられる。

（実施例５〜２５、比較例２〜３）
合成例１で得られた硬化性樹脂Ｂ−１又は合成例３で得られた硬化性樹脂Ｂ−３、及び、表２に示すＫＢＭ６０３（商品名；信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）及び硬化触媒を表１に示す配合割合（重量部）で混合した。混合は３０秒間ミキサーを用いて速やかに行い、その後皮張り時間を測定した。その結果を、表２及び表３に示す。

＊１商品名；信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン
＊２商品名；三共有機化学工業社製、ジブチル錫系化合物
＊３商品名；三共有機化学工業社製、ジオクチル錫系化合物
＊４商品名；日東化成社製、ポリ（ジブチルスタノキサン）ジシリケート化合物
＊５商品名；日東化成社製、ジオクチル錫系化合物

表２及び表３の結果から、硬化触媒としてルイス酸化合物を用いた場合、分子内にトリメトキシシリル基を有する硬化性樹脂、さらには、分子内にトリメトキシシリル基を有しかつウレタン結合及び置換尿素結合を有する硬化性樹脂の硬化性が、ジアルキル錫系触媒を用いるより、極めて硬化が速くなることが分かる。また、硬化触媒としてルイス酸化合物を用いた場合、分子内にウレタン基、置換尿素結合及び第３級アミノ基を有する硬化性樹脂の方が、分子内に上記含珪素特性基を有し且つ上記極性要素部分を有さない硬化性樹脂より、硬化が速いことが分かる。さらに、ルイス酸として塩化チタンあるいは三フッ化ホウ素系化合物を用いると、極めて速い硬化速度が得られることが分かる。

（実施例２７〜３１、比較例４、５）
合成例３で得られた硬化性樹脂Ｂ−３を１００重量部及びサイロホービック２００（商品名；富士シリシア化学社製、ジメチルシロキサンで疎水処理したシリアエアロゲル）を１０重量部、プラネタリーミキサーに投入し、減圧下にて１００℃で１時間加熱脱水しながら混練し、室温まで冷却した後、ハイソルブＭＰＭ（商品名；東邦化学工業社製商品名、末端封鎖ポリエチレングリコール）を５重量部、ＫＢＭ９０３（商品名；信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）を５重量部及び表４に示す硬化触媒を表４に示す配合割合（重量部）で添加し、減圧下にて３０分間混練して、ぞれぞれ硬化性樹脂組成物を得た。各硬化性樹脂組成物は、速やかに密栓容器に充填し、２３℃で２週間以上放置した。各硬化性樹脂組成物の皮張り時間を表４に示す。

＊６商品名；富士シリシア化学社製、ジメチルシロキサンで疎水化処理したシリカエアロゲル
＊７商品名；東邦化学工業社製、末端封鎖ポリエチレングリコール
＊８商品名；信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン
＊９商品名；三共有機化学工業社製、ジオクチル錫系化合物
表４の結果から、分子内に上記含珪素特性基と、且つ、分子内にウレタン基及び置換尿素結合を含む硬化性樹脂に三フッ化ホウ素系化合物（具体的には三フッ化ホウ素とアミン化合物との錯体）を用いると、ジアルキル錫系化合物を用いるより、硬化が格段に速いことが分かる。また、三フッ化ホウ素系化合物と錫化合物を併用しても、三フッ化ホウ素系化合物による効果で、硬化が非常に速くなることが分かる。

（合成例５）＜硬化性樹脂（Ａ）の製造方法（２）に関する製造方法＞
分子内に上記含珪素特性基を有し且つ、分子内にウレタン結合を有する硬化性樹脂の合成
反応容器に、ＰＭＬ４０１０（旭硝子ウレタン社製商品名、ポリエーテルポリオール、数平均分子量１０，０００）を１００ｇ及びＹ−５１８７（日本ユニカー社製商品名、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン）を４．１ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で８時間反応させることで、分子内に含珪素特性基及びウレタン結合を有する硬化性ポリオキシアルキレン樹脂である室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−５を得た。

（合成例６）＜硬化性樹脂（Ａ）の製造方法（２）に関する製造方法＞
分子内に上記含珪素特性基を有し且つ、分子内にチオウレタン結合を有する硬化性樹脂の合成
反応容器に、ＳＤＸ−１６９０（旭電化工業社製商品名、両末端がアリル基のポリエーテル、数平均分子量３，０００）を１００ｇ及びＤＭＤＳ（丸善ケミカル社製商品名、１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン）を１１．３ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ０．５ｇとトルエン５ｇの混合溶液を２時間掛けて滴下し、更に、同温度で１時間反応させて反応物ＰＢ−６を合成した。反応物ＰＢ−６を含む反応物を７０℃に冷却した後、Ｙ−５１８７を１３．７ｇ及びトリエチルアミンを０．１５ｇ添加し、窒素雰囲気下、７０℃で８時間反応させることで、分子内に含珪素特性基及びチオウレタン結合を有する硬化性ポリオキシアルキレン樹脂である室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−６を製造した。

（合成例７）＜硬化性樹脂（Ａ）の製造方法（３）に関する製造方法＞
分子内に上記含珪素特性基を有し且つ、分子内に尿素結合を有する硬化性樹脂の合成
反応容器に、ジェファーミンＤ−４０００（サンテクノジャパン社製商品名、両末端が第１級アミノ基のポリエーテルポリオール、数平均分子量４，０００）を１００ｇ及びＹ−５１８７（日本ユニカー社製商品名、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン）を８．７ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、７０℃で８時間反応させることで、分子内に含珪素特性基及び尿素結合を有する硬化性ポリオキシアルキレン樹脂である室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−７を得た。

（合成例８）＜硬化性樹脂（Ａ）の製造方法（３）に関する製造方法＞
分子内に上記含珪素特性基を有し且つ、分子内に置換尿素結合を有する硬化性樹脂の合成
反応容器に、ジェファーミンＤ−４０００（サンテクノジャパン社製商品名、両末端が第１級アミノ基のポリエーテルポリオール、数平均分子量４，０００）を１００ｇ及びアクリル酸ブチルを４．９ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、５０℃で１０時間反応させることで、反応物ＰＢ−８を得た。さらに、Ｙ−５１８７（日本ユニカー社製商品名、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン）を４．４ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で１０時間反応させることで、分子内に含珪素特性基及び置換尿素結合を有する硬化性ポリオキシアルキレン樹脂である室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−８を得た。

（合成例９）＜硬化性樹脂（Ａ）の製造方法（３）に関する製造方法＞
分子内に上記含珪素特性基を有し且つ、分子内にチオ尿素結合を有する硬化性樹脂の合成
反応容器に、３−（トリメトキシシリル）プロピルアミンを５３．８ｇと乾燥ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）６００ｍｌを混合し、０℃まで冷却した。この溶液に、二硫化炭素３４．２ｇを滴下し、窒素雰囲気下、０℃で５時間撹拌した。その後、乾燥ＴＨＦ１８０ｍｌにジシクロヘキシルカルボジイミド６１．９ｇを溶解させたものとトリエチルアミン３ｇとを加え、４０℃で５時間反応を行った。得られた反応混合液からＴＨＦを減圧留去し、その残留物をｎ−ヘキサンで抽出を行った。その抽出液からｎ−ヘキサンを減圧留去し、その残留物を減圧蒸留し、γ−イソチオシアネートプロピルトリメトキシシランを得た。
別の反応容器に、ジェファーミンＤ−４０００（サンテクノジャパン社製商品名、両末端が第１級アミノ基のポリエーテルポリオール、数平均分子量４，０００）を１，０００ｇ及び得られたγ−イソチオシアネートプロピルトリメトキシシランを１１０．７ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で８時間反応させることで、分子内に含珪素特性基及びチオ尿素結合を有する硬化性ポリオキシアルキレン樹脂である室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−９を得た。

（合成例１０）＜硬化性樹脂（Ａ）の製造方法（３）に関する製造方法＞
分子内に上記含珪素特性基を有し且つ、分子内に置換チオ尿素結合を有する硬化性樹脂の合成
反応容器に、ジェファーミンＤ−４０００（サンテクノジャパン社製商品名、両末端が第１級アミノ基のポリエーテルポリオール、数平均分子量４，０００）を１００ｇ及びアクリル酸メチルを３．７ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、５０℃で１０時間反応させることで、反応物ＰＢ−１０を得た。さらに、合成例５で得られたγ−イソチオシアネートプロピルトリメトキシシランを５．５ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で８時間反応させることで、分子内に含珪素特性基及びチオ尿素結合を有する硬化性ポリオキシアルキレン樹脂である室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−１０を得た。

（合成例１１）＜硬化性樹脂（Ａ）の製造方法（６）に関する製造方法＞
分子内に上記含珪素特性基を有し且つ、分子内にアミド結合を有する硬化性樹脂の合成
反応容器に、トルエン５００ｇを入れた。その後、メタクリル酸メチル１００ｇ、アクリル酸ブチル１００ｇ、メタクリル酸ラウリルを３０ｇ、アクリルアミドを２０ｇ、ダイアセトンアクリルアマイド（協和発酵工業社製商品名）を４０ｇ、ＫＢＭ５０３（信越化学工業社製商品名、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン）を２０ｇ、ＫＢＭ８０３（信越化学工業社製商品名、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン）を１０ｇ、重合開始剤としてＶ−６５（和光純薬工業社製商品名、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル））を３ｇ混合しモノマー溶液を調製した。そのモノマー溶液を、窒素雰囲気下にて１００℃に加熱しながら、２時間かけて滴下し、さらに１時間反応させた。その後、Ｖ−６５１ｇをトルエン２０ｇに溶解させた重合開始剤溶液を１０分かけて滴下し、さらに４時間反応させた。その後、トルエンを減圧留去し、分子内に含珪素特性基及びアミド結合を有する硬化性ビニル系重合体である室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−１１を得た。

（合成例１２）＜硬化性樹脂（Ａ）の製造方法（４）に関する製造方法＞
分子内に上記含珪素特性基を有し且つ、分子内にヒドロキシル基を有する硬化性樹脂の合成
反応容器に、ＳＤＸ−１６９０（旭電化工業社製商品名、両末端がアリル基のポリエーテル、数平均分子量３，０００）を１００ｇ及びＤＭＤＳ（丸善ケミカル社製商品名、１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン）を１１．３ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ０．５ｇとトルエン２．５ｇの混合溶液を１時間かけて滴下し、更に、同温度で２時間反応させて反応物ＰＢ−１２を合成した。反応物ＰＢ−１２を含む反応物を７０℃に冷却した後、ＴＳＬ８３５０を１８．９ｇ及びトリエチルアミンを０．１５ｇ添加し、窒素雰囲気下、７０℃で８時間反応させることで、分子内に含珪素特性基及びヒドロキシル基を有する硬化性ポリオキシアルキレン樹脂である室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−１２を製造した。

（合成例１３）＜硬化性樹脂（Ａ）の製造方法（５）に関する製造方法＞
分子内に上記含珪素特性基を有し且つ、分子内に第２級アミノ基を有する硬化性樹脂の合成
反応容器に、ジェファーミンＤ−４０００（サンテクノジャパン社製商品名、両末端が第１級アミノ基のポリエーテルポリオール、数平均分子量４，０００）を１００ｇ及びＫＢＭ５１０３（商品名；信越化学工業社製、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン）を１１．７ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、５０℃で１０時間反応させることで、分子内に含珪素特性基及び第２級アミノ基を有する硬化性ポリオキシアルキレン樹脂である室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−１３を得た。

（合成例１４）＜硬化性樹脂（Ａ）の製造方法（６）に関する製造方法＞
分子内に上記含珪素特性基を有し且つ、分子内に第３級アミノ基を有する硬化性樹脂の合成
反応容器に、トルエン５００ｇを入れた。その後、メタクリル酸メチル１００ｇ、アクリル酸ブチル１００ｇ、メタクリル酸ラウリルを３０ｇ、ライトエステルＤＭ（共栄社化学社製商品名、第３級アミノ基含有アクリル酸エステル化合物）を２０ｇ、ライトエステルＤＥ（共栄社化学社製商品名、第３級アミノ基含有アクリル酸エステル化合物）を２０ｇ、ＫＢＭ５０３（信越化学工業社製商品名、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン）を２０ｇ、ＫＢＭ８０３（信越化学工業社製商品名、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン）を１０ｇ、重合開始剤としてＶ−６５（和光純薬工業社製商品名、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル））を３ｇ混合しモノマー溶液を調製した。そのモノマー溶液を、窒素雰囲気下にて１００℃に加熱しながら、２時間かけて滴下し、さらに１時間反応させた。その後、Ｖ−６５１ｇをトルエン２０ｇに溶解させた重合開始剤溶液を１０分かけて滴下し、さらに４時間反応させた。その後、トルエンを減圧留去し、分子内に含珪素特性基及び第３級アミノ基を有する硬化性ビニル系重合体である室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−１４を得た。

（実施例３２〜４４、比較例６、７）
合成例５〜１４で得られた硬化性樹脂Ｂ−５〜Ｂ−１４、サイリルＳ３０３（商品名；鐘淵化学工業社製、加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレン）及びＭＡ４４０（商品名；鐘淵化学工業社製、加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレンと加水分解性シリル基を有するアクリル重合体との混合物）を表５に示す割合でプラネタリーミキサーに投入し、減圧下にて１００℃で１時間加熱脱水しながら混練し、室温まで冷却した後、シェルゾールＴＫ（商品名；シェルケミカルズジャパン社製、イソパラフィン）を５重量部、ＫＢＭ９０３（信越化学工業社製商品名、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）を１重量部及び表３に示す硬化触媒を表３に示す配合割合（重量部）で添加し、減圧下にて３０分間混練して、それぞれ硬化性樹脂組成物を得た。各硬化性樹脂組成物は、速やかに密栓容器に充填し、２３℃で少なくとも２週間以上放置した。各硬化性樹脂組成物の皮張り時間を表５に示す。

＊１０商品名；鐘淵化学工業社製、分子内に上記含珪素特性基を有するポリオキシアルキレン
＊１１商品名；鐘淵化学工業社製、加水分解性シリル基を有するポリオキシアルキレンと加水分解性シリル基を有するアクリル重合体との混合物
＊１２商品名；シェルケミカルズジャパン、イソパラフィン
＊１３商品名；信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン
＊１４商品名；日東化成社製、ポリ（ジブチルスタノキサン）ジシリケート化合物

表５に示すように、分子内に上記含珪素特性基を有し且つ分子内に上記極性要素部分を有する硬化性樹脂を用いた場合、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を用いる方が、ジアルキル錫系化合物を用いるより、硬化が極めて速いことが分かる。
表１〜５の結果から、分子内に加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた少なくとも一種の含珪素特性基を有し、且つ分子内にウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基及び第３級アミノ基から選ばれた少なくとも一種の結合及び／又は基を含む硬化性樹脂（Ａ）に、硬化触媒として、ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）を配合すると、硬化速度が極めて速い硬化性樹脂組成物を調製できることが分かる。

以下、さらに実施例を用いて本発明を詳細に説明する。
＜分子内に含珪素特性基を有し、且つ、分子内に少なくとも１個のウレタン結合、置換尿素結合及び／又は第３級アミノ基を有する硬化性樹脂に関する実施例とその比較例＞
（第２級アミノ基含有加水分解性アルコキシシラン化合物の合成）
表６に示す各化合物を、表６に示す各割合（重量部）で窒素雰囲気下にて混合し、４０℃で７日間反応させて、第２級アミノ基（−ＮＨ−）を有する３種の加水分解性アルコキシシラン化合物（シリル化剤）（反応物１−Ａ、反応物１−Ｂ、反応物１−Ｃ）を合成した。

＊１５商品名；信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン
＊１６商品名；信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン
（イソシアネート基とチオウレタン結合とを有する重合性ビニルモノマーの合成）
アリルメルカプタン１５７．２ｇと、トリレンジイソシアネート（住化バイエルウレタン社製、商品名「スミジュールＴ−８０」）１７４．２ｇとを、窒素雰囲気下にて混合し、４０℃で２４時間反応させて、イソシアネート基とチオウレタン結合とを有する重合性ビニル化合物（反応物２−Ａ）を合成した。

（分子内に含珪素特性基と、置換尿素結合、チオウレタン結合、ウレタン結合又はマイケル付加反応由来の窒素原子団とを有する重合性ビニルモノマーの合成）
表７に示す各化合物を、表７に示す各割合（重量部）で窒素雰囲気下にて混合し、５０℃で７日間反応させて、３種の加水分解性シリル基含有重合性ビニルモノマー（反応物３−Ａ、反応物３−Ｂ、反応物３−Ｃ）を合成した。反応物３−Ａ、反応物３−Ｂ、反応物３−Ｃは、いずれも分子内にマイケル付加反応由来の含窒素原子団を有する加水分解性シリル基含有重合性ビニルモノマーである。また、表７に示す各化合物を、表７に示す各割合（重量部）で窒素雰囲気下にて混合し、４０℃で２４時間反応させて、２種の加水分解性シリル基含有重合性ビニルモノマー（反応物３−Ｄ、反応物３−Ｅ）を合成した。反応物３−Ｄは分子内にウレタン結合を有する加水分解性シリル基含有重合性ビニルモノマーであり、反応物３−Ｅは分子内にチオウレタン結合を有する加水分解性シリル基含有重合性ビニルモノマーである。

＊１７商品名：共栄化学社製、２−ヒドロキシ−３−アクリロイロキシプロピルメタクリレート
＊１８商品名：共栄化学社製、トリメチロールプロパントリアクリレート
＊１９商品名：日本サイテックインダストリー社製、ｍ−イソプロペニルα，αジメチルベンジルイソシアネート
＊２０商品名；信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン

（分子内に含珪素特性基を有し、且つ、分子内に少なくとも１個のウレタン結合、置換尿素結合及び／又は第３級アミノ基を有する硬化性樹脂の合成）
（合成例１５〜１８）
表８に示すポリオール化合物とイソシアネート化合物とを、表８に示す各割合（重量部）で窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で１０時間反応させた。次いで、得られた反応物と表８に示すシリル化剤とを、表８に示す各割合（重量部）で窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で１時間反応させて、４種の液状の硬化性樹脂（硬化性樹脂Ｂ−１５、硬化性樹脂Ｂ−１６、硬化性樹脂Ｂ−１７、硬化性樹脂Ｂ−１８）を合成した。

＊２１商品名：旭硝子ウレタン社製、ポリプロピレングリコール
＊２２商品名：武田薬品工業社製、ポリプロピレングリコール
＊２３商品名：旭電化工業社製、ポリエステルポリオール
＊２４商品名：三菱化学社製、ポリテトラメチレングリコール
＊２５商品名：住化バイエルウレタン社製、イソホロンジイソシアネート
＊２６商品名：住化バイエルウレタン社製、トリレンジイソシアネート
＊２７商品名：信越化学工業社製、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシラン

（５）含珪素特性基含有ビニル系重合体の合成
（合成例１９〜２３）
反応溶媒としての表９に示すシリル化ウレタン系樹脂（反応物４−Ａ、反応物４−Ｂ、反応物４−Ｃ又は反応物４−Ｄ）に、ｎ−ブチルアクリレートと、加水分解性シリル基含有重合性ビニルモノマー（反応物３−Ａ、反応物３−Ｂ、反応物３−Ｃ、反応物３−Ｄ又は反応物３−Ｅ）と、連鎖移動剤としてのラウリルメルカプタンと、重合開始剤としての２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）とからなる表９に配合割合（重量部）を示すモノマー混合溶液を、窒素雰囲気下にて１００℃に加熱しながら、５時間かけて滴下し、２時間反応させて、含珪素特性基含有ビニル系重合体と液状の硬化性樹脂Ｂ−１５〜Ｂ−１８との５種の混合樹脂液（硬化性樹脂Ｂ−１９、硬化性樹脂Ｂ−２０、硬化性樹脂Ｂ−２１、硬化性樹脂Ｂ−２２、硬化性樹脂Ｂ−２３）を合成した。

（実施例４５〜５３及び比較例８、９）
硬化性樹脂Ｂ−１５〜Ｂ−２３を、表１０に示す割合（重量部）でプラネタリーミキサーに投入し、減圧下にて１００℃で１時間加熱脱水しながら混練し、室温まで冷却した後、ハイソルブＭＴＭ（東邦化学工業社製、商品名）２重量部に溶解した表１０に示す硬化触媒を表１０に示す割合（重量部）で添加し、減圧下にて３０分間混練して、１１種の硬化性樹脂組成物を得た。
〈硬化性試験〉
上記の各硬化性樹脂組成物を、速やかに密栓容器に充填し、２３℃に２週間以上放置した後、皮張り時間を測定した。結果を表１０及び表１１に示す。

＊２８商品名；東邦化学工業社製、末端封鎖ポリエチレングリコール

＊２９商品名：日東化成社製、ジブチル錫塩と正珪酸エチルとの反応生成物
＊３０商品名：日東化成社製、ジブチル錫ジアセチルアセトナート
表１０及び表１１の結果から分かるように、実施例４５〜５３で示される本発明にかかる硬化性樹脂組成物は、比較例８及び９で示される硬化性樹脂組成物に比べて、皮張り時間が格段に短い。

（実施例５４及び比較例１０）
硬化性樹脂Ｂ−１９と充填剤（ジメチルシロキサンで疎水化処理した富士シリシア化学社製のシリカエアロゲル、商品名「サイロフォービック２００」）とを、表１２に示す割合（重量部）でプラネタリーミキサーに投入し、減圧下にて１００℃で１時間加熱脱水しながら混練し、室温まで冷却した後、シランカップリング剤（信越化学工業社製、商品名「ＫＢＭ−９０３」及び「シェルゾールＴＫ」）２重量部に溶解した表１２に示す硬化触媒を表１２に示す割合（重量部）で添加し、減圧下にて３０分間混練して、２種の湿気硬化型接着剤組成物を得た。上記の湿気硬化型接着剤組成物を、密閉型の充填装置を用いて、容量２５０ｍｌのアルミラミネートチューブに充填し、２３℃にて２週間以上放置した後、皮張り時間及び接着強さを測定した。皮張り時間は、アルミラミネートチューブを５０℃の雰囲気下に一ヵ月保存した後の皮張り時間も測定した。接着強さは下記の方法により測定した。結果を表１２に示す。

〈接着強さ〉
アサダ材（２５ｍｍ×１００ｍｍ）の塗布面（２５ｍｍ×２５ｍｍ）に、湿気硬化型接着剤組成物０．２ｇを均一に塗布し、ただちにアサダ材、ステンレス板又はアクリル板（いずれも２５ｍｍ×２５ｍｍ）を貼り合わせ、２３℃、相対湿度５０〜６０％にて７日間養生した後、ＪＩＳＫ６８５０に準拠して、引張りせん断接着強さ（Ｎ／ｍｍ²）を測定した。

表１２から分かるように、実施例５４で示される本発明に係る湿気硬化型接着剤組成物は、比較例１０で示される湿気硬化型接着剤組成物に比べて、皮張り時間が格段に短い。また、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を用いている実施例５４で示される本発明に係る湿気硬化型接着剤組成物は、有機錫化合物を用いたときと同様に湿気硬化型接着剤組成物として十分な接着強さを発現することが分かる。

（合成例２４）
反応容器に、ＫＢＭ６０３（商品名、信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）を２２２．４ｇ及びアクリル酸メチルを１７２．２ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、８０℃で１０時間反応させることで、反応物ＳＥ−２４を得た。
別の反応容器に、ＰＭＬ４０１０（商品名；旭硝子ウレタン社製、ポリオキシプロピレンポリオール、数平均分子量１０，０００）を９００ｇ、ＰＲ５００７（商品名；旭電化工業社製、ポリオキシエチレン含有ポリオキシプロピレンポリオール）を１００ｇ及びデスモジュールＩ（商品名；住化バイエルウレタン社製、イソホロンジイソシアネート）を５０ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で８時間反応させることで、分子内にイソシアネート基を有する硬化性ポリオキシアルキレン樹脂である硬化性樹脂ＰＢ−２４を得た。その後、反応物ＳＥ−２４を１１０ｇ添加し、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で２時間反応させることで、分子内にウレタン結合、置換尿素結合及び含珪素特性基を有する硬化性ポリオキシアルキレン樹脂である室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−２４を得た。

（合成例２５）
反応容器に、ＫＢＭ６０２（商品名、信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン）を２０６．４ｇ及びアクリル酸メチルを１７２．２ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、８０℃で１０時間反応させることで、反応物ＳＥ−２５を得た。
別の反応容器に、ＰＭＬ４０１０（商品名；旭硝子ウレタン社製、ポリオキシプロピレンポリオール、数平均分子量１０，０００）を９００ｇ、ＰＲ５００７（商品名；旭電化工業社製、ポリオキシエチレン含有ポリオキシプロピレンポリオール）を１００ｇ及びデスモジュールＩ（商品名；住化バイエルウレタン社製、イソホロンジイソシアネート）を５０ｇ入れ、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で８時間反応させることで、分子内にイソシアネート基を有する硬化性ポリオキシアルキレン樹脂である硬化性樹脂ＰＢ−２５を得た。その後、反応物ＳＥ−２５を１０４ｇ添加し、窒素雰囲気下にて攪拌混合しながら、９０℃で２時間反応させることで、分子内にウレタン結合、置換尿素結合及び含珪素特性基を有する硬化性ポリオキシアルキレン樹脂である室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−２５を得た。

（第２級アミノ基を有する加水分解性アルコキシシラン化合物の合成）
反応容器にエチルアクリレートを１００．１ｇ及びＫＢＭ９０２（商品名、信越化学工業社製、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン）を１６３．３ｇ入れ、窒素雰囲気下、攪拌しながら２３℃で７日間反応させて反応物４−Ａを得た。同様に、反応容器にエチルアクリレートを２００．２ｇ及びＫＢＭ６０３を２２２．４ｇ入れ、窒素雰囲気下、攪拌しながら２３℃で７日間反応させて反応物４−Ｂを得た。
（第２級アミノ基を有する加水分解性シリル基含有重合性ビニルモノマーの合成）
反応容器にエチルアクリレートを１００．１ｇ及びアリルアミンを５７．１ｇ入れ、窒素雰囲気下、攪拌しながら５０℃で７日間反応させて反応物５−Ａを得た。

（イソシアネート基と置換尿素結合、チオウレタン結合若しくはウレタン結合を有する化合物の合成）
表１３に示す化合物又は合成例２で得られた反応物５−Ａ及びスミジュールＴ−８０（商品名：住化バイエルウレタン社製、トリレンジイソシアネート）を表１３に示す割合（重量部）で用いて窒素雰囲気下、攪拌しながら４０℃で７日間反応させて反応物６−Ａ、反応物６−Ｂ、反応物６−Ｃ及び反応物６−Ｄを得た。

（イソシアネート基と置換尿素結合、チオウレタン結合若しくはウレタン結合を有する化合物の合成）
表１４に示す化合物及び反応物４−Ａ又は４−Ｂを表１４に示す割合（重量部）で用いて窒素雰囲気下、攪拌しながら５０℃で７日間反応させて反応物７−Ａ、反応物７−Ｂ、反応物７−Ｃ、反応物７−Ｄ及び反応物７−Ｅを得た。同様にして、表１４に示す化合物及び反応物４−Ａ又は４−Ｂ、反応物６−Ａ、６−Ｂ、６−Ｃ又は６−Ｄを表１４に示す割合（重量部）で用いて窒素雰囲気下、攪拌しながら４０℃で１日間反応させて反応物７−Ｅ、反応物７−Ｆ、反応物７−Ｇ、反応物７−Ｈ、反応物７−Ｉ及び反応物７−Ｊを得た。

＊３１商品名：共栄社化学社製、２−ヒドロキシ−３−アクリロイロキシプロピルメタクリレート＊３２商品名：共栄社化学社製、トリメチロールプロパンアクリレート
＊３３商品名：日本サイテックインダストリー社製、ｍ−イソプロペニル−α、α′−ジメチルベンジルイソシアネート
＊３４商品名：昭和電工社製、２−イソシアネートエチルメタクリレート
＊３５商品名：信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン

（分子内に含珪素特性基とヒドロキシル基を有する重合性ビニルモノマーの合成）
反応容器にアリルグリシジルエーテルを１１４ｇ、ＫＢＭ８０３を１９６ｇ及びトリエチルアミンを１ｇ入れ、窒素雰囲気下、攪拌しながら５０℃で７日間反応させて反応物５を得た。
（合成例２６〜３９）
合成例２４又は２５で得られた硬化性樹脂Ｂ−２４又はＢ−２５を反応溶媒とし、表１５及び表１６に示される配合割合（重量部）で、ｎ−ブチルアクリレート、反応物５−Ａ、反応物７−Ａ〜７−Ｊ、ラウリルメルカプタン及びＡＩＢＮ、場合によっては更にＫＢＭ５０３（商品名、信越化学工業社製、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン）、からなる混合溶液を５時間掛けて滴下し、１００℃で２時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−２６〜Ｂ−３９を合成した。

（実施例５５〜７０）
合成例２４〜３９で得られた硬化性樹脂Ｂ−２４〜Ｂ−３９のそれぞれ１００ｇを、ＭＲ−１０Ｇ（商品名：綜研化学社製、メタクリル酸樹脂粉体）４０ｇと共にプラネタリーミキサーに入れて減圧下１００℃で加熱脱水混練した後、ＫＢＭ９０３を０．５ｇ、ＢＦ₃のピペリジン錯体を０．２ｇ添加、混練して硬化性樹脂組成物を得た。これらの硬化性樹脂組成物を、速やかに密栓容器に充填し、２３℃に２週間以上放置した後、温度２３℃相対湿度５０〜６０％で硬化させ、皮張りに至る時間を測定しそれらの結果を表１７に示した。又、これらの硬化性樹脂組成物を用い被着材としてステンレス（ＳＵＳ３０４２Ｂ）（２５ｍｍ×１００ｍｍ）に、湿気硬化型接着剤組成物０．２ｇを均一に塗布して貼り合わせ、２３℃、相対湿度５０〜６０％にて７日間養生した後、ＪＩＳＫ６８５０に準拠して、引張りせん断接着強さ（Ｎ／ｍｍ²）を測定した。

（比較例１１及び１２）
硬化性樹脂Ｂ−２４及びＢ−２５のそれぞれ１００ｇを、ＭＲ−１０Ｇ（商品名：綜研化学社製、メタクリル酸樹脂粉体）４０ｇと共にプラネタリーミキサーに入れて減圧下１００℃で加熱脱水混練した後、ＫＢＭ９０３を０．５ｇ、ネオスタンＵ−３０３（商品名、日東化成社製、ジアルキル錫ビス（トリエトキシシリケート））を０．２ｇ添加、混練して硬化性樹脂組成物を得た。これらの硬化性樹脂組成物を、速やかに密栓容器に充填し、２３℃に２週間以上放置した後、温度２３℃相対湿度５０〜６０％で硬化させ、皮張りに至る時間を測定しそれらの結果を表１７に示した。又、これらの硬化性樹脂組成物を用い被着材としてステンレス（ＳＵＳ３０４２Ｂ）（２５ｍｍ×１００ｍｍ）に、湿気硬化型接着剤組成物０．２ｇを均一に塗布して貼り合わせ、２３℃相対湿度５０〜６０％にて７日間養生した後、ＪＩＳＫ６８５０に準拠して、引張りせん断接着強さ（Ｎ／ｍｍ²）を測定した。

表１７における実施例５５と比較例１１、及び、実施例５６と比較例１２の結果から、本発明にかかる硬化性樹脂に対して三フッ化ホウ素ピペリジン錯体を硬化触媒に用いると、ジアルキル錫系化合物と比較して、硬化が非常に速いことが分かる。その理由は、各実施例で得られた硬化性樹脂組成物の硬化性樹脂には上記極性要素部分があるために、ＢＦ₃のピペリジン錯体がこれらの極性基等の近傍に呼び込まれ、硬化速度が速くなったものと考えられる。

（実施例７１）（比較例１３）
硬化性樹脂Ｂ−２４を１００重量部及び白艶華ＣＣＲ（商品名：白石工業社製、炭酸カルシウム）を５０重量部減圧下１００℃で加熱脱水した後、室温まで冷却し、アンカミンＫ−５４（商品名、エアプロダクト社製、エポキシ樹脂の硬化剤）を５重量部、ＫＢＭ９０３を３重量部、三フッ化ホウ素ピペリジン錯体（実施例７１）を０．１重量部又はスタンＮｏ．９１８（比較例１３）を１．５重量部加えて、減圧下にて３０分間混練し、Ａ剤を調製した。一方、エピコート８２８（商品名、ジャパンエポキシレジン社製、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）を５０重量部、白艶華ＣＣＲを４０重量部混練してＢ剤を調製した。上記Ａ剤及びＢ剤を、密閉型の充填装置を用いて、容量２５０ｍｌのアルミラミネートチューブに充填し、２３℃にて２週間以上放置した後、上記Ａ剤とＢ剤を２：１の割合（重量比）で混合して２種の硬化性樹脂組成物を得た。これら硬化性樹脂組成物の皮張り時間を測定した。それらの結果を表１８に示した。

（実施例７２）（比較例１４）
硬化性樹脂Ｂ−２４を１００重量部、エピコート８２８を５０重量部及び白艶華ＣＣＲを４０重量部減圧下１００℃で加熱脱水した後、室温まで冷却し、バーサミン１５Ｎ（商品名、コグニスジャパン社製、ケチミン化合物）を１５重量部、ＫＢＭ４０３（商品名、信越化学工業社製、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）を３重量部、三フッ化ホウ素ピペリジン錯体（実施例７２）を０．１重量部又はスタンＮｏ．９１８（比較例１４）を１．５重量部加えて、減圧下にて３０分間混練して、２種の硬化性樹脂組成物を得た。これら硬化性樹脂組成物を、密閉型の充填装置を用いて、容量２５０ｍｌのアルミラミネートチューブに充填し、２３℃にて２週間以上放置した後、皮張り時間を測定した。それらの結果を表１８に示した。

（実施例７３）（比較例１５）
硬化性樹脂Ｂ−３１を１００重量部、減圧下１００℃で加熱脱水した後、室温まで冷却し、アンカミンＫ−５４を５重量部、三フッ化ホウ素ピペリジン錯体（実施例７３）を０．１重量部又はスタンＮｏ．９１８（比較例１５）を１．５重量部加えて、減圧下にて３０分間混練し、Ａ剤を調製した。上記Ａ剤及びエピコート８２８を、密閉型の充填装置を用いて、容量２５０ｍｌのアルミラミネートチューブに充填し、２３℃にて２週間以上放置した後、上記Ａ剤とエピコート８２８を２：１の割合（重量比）で混合して２種の硬化性樹脂組成物を得た。これら硬化性樹脂組成物の皮張り時間を測定した。それらの結果を表１８に示した。

（実施例７４）（比較例１６）
硬化性樹脂Ｂ−３１を１００重量部、エピコート８２８を５０重量部及び白艶華ＣＣＲを４０重量部減圧下１００℃で加熱脱水した後、室温まで冷却し、バーサミン１５Ｎ（商品名、コグニスジャパン社製、ケチミン化合物）を１５重量部、ＫＢＭ４０３（商品名、信越化学工業社製、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）、三フッ化ホウ素ピペリジン錯体（実施例７４）を０．１重量部又はスタンＮｏ．９１８（比較例１６）を１．５重量部加えて、減圧下にて３０分間混練して、２種の硬化性樹脂組成物を得た。これら硬化性樹脂組成物を、密閉型の充填装置を用いて、容量２５０ｍｌのアルミラミネートチューブに充填し、２３℃にて２週間以上放置した後、皮張り時間を測定した。それらの結果を表１８に示した。

表１８の結果から明らかなように、より少量の三フッ化ホウ素ピペリジン錯体を硬化触媒として用いた実施例７１〜実施例７４の硬化性樹脂組成物の皮張り時間は、通常量の有機錫化合物（スタンＮｏ．９１８）を硬化触媒として用いた比較例１３〜比較例１６の硬化性樹脂組成物の皮張り時間に比べて大きな違いがない。つまり、三フッ化ホウ素ピペリジン錯体を用いた場合、硬化が速いことが分かる。その理由は、これら硬化性樹脂は、樹脂の分子主鎖に上記極性要素部分を有するため、ＢＦ₃のピペリジン錯体がこれらの極性基等の近傍に呼び込まれ、硬化速度が速くなったものと考えられる。

＜分子内に含珪素特性基を有し、且つ、分子内に少なくともヒドロキシル基を有する硬化性樹脂に関する実施例とその比較例＞
（合成例４０）
反応容器にＤＭＤＳ（商品名、丸善化学社製、１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン）を１００ｇ、ＴＳＬ８３５０（商品名、ＧＥ東芝シリコーン社製、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）を８０ｇ及び２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールを１．０ｇ入れ、窒素雰囲気下、５０℃で７日間反応させた後、減圧下未反応の諸成分を留去し、反応物ＰＢ−４０を合成した。
反応容器にＳＤＸ−１６９０（商品名、旭電化工業社製、両末端がアリル基のポリオキシアルキレン、数平均分子量３，０００）を１００ｇ及び反応物ＰＢ−４０を２５ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）１ｇとトルエン５ｇの混合溶液を２時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−４０を製造した。

（合成例４１）
反応容器にＤＭＤＯ（商品名、丸善化学社製、１，８−ジメルカプト−３，６−ジオキサオクタン）を１００ｇ、ＴＳＬ８３５０（商品名、ＧＥ東芝シリコーン社製、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）を８０ｇ及び２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールを１．０ｇ入れ、窒素雰囲気下、４０℃で１０日間反応させた後、減圧下未反応の諸成分を留去し、反応物ＰＢ−４１を合成した。
反応容器にＳＤＸ−１６９０を１００ｇ及び反応物ＰＢ−４１を２６ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ５ｇとトルエン２０ｇの混合溶液を２時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−４１を製造した。

（合成例４２）
反応容器にＳＤＸ−１６９０を１００ｇ及びＤＭＤＯを１１ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ１ｇとトルエン５ｇの混合溶液を２時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて反応物ＰＢ−４２を合成した。
上記反応物ＰＢ−４２を含む反応物を７０℃に冷却した後、ＴＳＬ８３５０を１８．９ｇ及び２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールを０．２ｇ添加し、窒素雰囲気下、７０℃で１０時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−４２を製造した。

（合成例４３）
反応容器にポリテールＨＡ（商品名、三菱化学社製、ポリオレフィンポリオール）を５００ｇ入れ、更にナトリウムメトキシドの２８重量％メタノール溶液を上記ポリテール１モル中のヒドロキシル基の数に対してナトリウム原子が１．０５倍モルになるように添加し、１２０℃で３０分間攪拌した。次いで、減圧下脱メタノール反応を行った後、アリルクロリド３６ｇを添加して１時間反応させた。減圧下未反応の諸成分を留去し、副生した無機物等を除去、精製して末端アリル化炭化水素系重合体ＰＢ−４３を得た。
反応容器に末端アリル化炭化水素系重合体ＰＢ−４３を１００ｇおよびＫＢＭ８０３（商品名；信越化学工業、メルカプトシラン化合物）を１６ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ１ｇとトルエン５ｇの混合溶液を２時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−４３を製造した。

（合成例４４）
反応容器に１，２−エタンジチオールを１００ｇ、ＴＳＬ８３５０（商品名、ＧＥ東芝シリコーン社製、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）を２４８ｇ及びトリエチルアミンを１．０ｇ入れ、窒素雰囲気下、５０℃で７日間反応させた後、１００℃で未反応の１，２−エタンジチオールを減圧留去し、反応物ＰＢ−４４を得た。
反応容器にＳＤＸ−１６９０を１００ｇ及び反応物ＰＢ−４４を１４ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ１ｇとトルエン５ｇの混合溶液を２時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−４４を製造した。

（実施例７５〜８９）
合成例４０〜４４で得られた硬化性樹脂Ｂ−４０〜Ｂ−４４のそれぞれ１００ｇを、ＭＲ−１０Ｇ（商品名：綜研化学社製、メタクリル酸樹脂粉体）４０ｇと共にプラネタリーミキサーに入れて減圧下１００℃で加熱脱水混練した後、ＫＢＭ９０３を０．５ｇ、ＢＦ₃のピペリジン錯体を０．２ｇ添加、混練して硬化性樹脂組成物を得た。これらの硬化性樹脂組成物を２３℃で２週間以上放置した後、温度２３℃、相対湿度５０〜６０％で硬化させ、皮張りに至る時間を測定しそれらの結果を表１９に示した。

（比較例１６）
硬化性樹脂Ｂ−４０を１００ｇ、ＭＲ−１０Ｇ（商品名：綜研化学社製、メタクリル酸樹脂粉体）４０ｇを共にプラネタリーミキサーに入れて減圧下１００℃で加熱脱水混練した後、ＫＢＭ９０３を０．５ｇ、ネオスタンＵ−３０３（商品名、日東化成社製、ジアルキル錫ビス（トリエトキシシリケート））を０．２ｇ添加、混練して硬化性樹脂組成物を得た。これらの硬化性樹脂組成物を、速やかに密栓容器に充填し、２３℃に２週間以上放置した後、温度２３℃相対湿度５０〜６０％で硬化させ、皮張りに至る時間を測定しそれらの結果を表１９に示した。

表１９の記載から明らかなように、各実施例で得られた硬化性樹脂組成物の硬化性樹脂にはヒドロキシル基があるために、ＢＦ₃のピペリジン錯体がこれらの極性基等の近傍に呼び込まれ、通常用いられる錫系触媒と比較して大幅に硬化速度が速くなったものと考えられる。

＜分子内に含珪素特性基を有し、且つ、分子内に少なくともスルフィド結合あるいはチオウレタン結合を有する硬化性樹脂に関する実施例とその比較例＞
（合成例４５）
反応容器に窒素雰囲気下、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）を２２２ｇ投入し、攪拌している中に、Ａ−ｌｉｎｋ１５（商品名、日本ユニカー社製、Ｎ−エチル−アミノイソブチルトリメトキシシラン）を２２２ｇ滴下した。滴下終了後、８０℃で２時間反応させて反応物ＰＢ−４５−Ａを得た。別に、反応容器にＤＭＤＳ（商品名、丸善化学社製、１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン）を７７ｇ投入し、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。その後、攪拌している中に反応物ＰＢ−４５−Ａを２２２ｇ滴下して、９０℃で１０時間反応させ、反応物ＰＢ−４５−Ｂを得た。
反応容器にＳＤＸ−１６９０（商品名、旭電化工業社製、両末端がアリル基のポリオキシアルキレン、数平均分子量３，０００）を２００ｇ及びＰＢ−４５−Ｂを６８ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を３時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−４５を製造した。

（合成例４６）
反応容器にエチルアクリレートを９８ｇ、ＫＢＭ９０３（商品名、信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）を１７９ｇの割合で、窒素雰囲気下混合しながら、２３℃で７日間反応させて反応物ＰＢ−４６−Ａを合成した。
反応容器に窒素雰囲気下、２，４−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）を８０ｇ投入し、攪拌している中に、反応物ＰＢ−４６−Ａを１３８ｇ滴下した。滴下終了後、８０℃で２時間反応させて反応物ＰＢ−４６−Ｂを得た。別に、反応容器にＤＭＤＳを７７ｇ投入し、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。その後、攪拌している中に、反応物ＰＢ−４６−Ｂを１１０ｇ滴下して、９０℃で１０時間反応させ、反応物ＰＢ−４６−Ｃを得た。
反応容器にＳＤＸ−１６９０を２００ｇ及び反応物ＰＢ−４６−Ｃを５５ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を３時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−４６を製造した。

（合成例４７）
反応容器にエチルアクリレートを２００．０ｇ、ＫＢＭ６０３（商品名、信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）を２２０．０ｇの割合で、窒素雰囲気下混合しながら、２３℃で７日間反応させて反応物ＰＢ−４７−Ａを合成した。
反応容器に窒素雰囲気下、ＴＤＩを８０．０ｇ投入し、攪拌している中に、反応物ＰＢ−４７−Ａを２１０．０ｇ滴下した。滴下終了後、８０℃で２時間反応させて反応物ＰＢ−４７−Ｂを得た。別に、反応容器にＤＭＤＳを７７ｇ投入し、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。その後、攪拌している中に、反応物ＰＢ−４７−Ｂを２９０．０ｇ滴下して、９０℃で１０時間反応させ、反応物ＰＢ−４７−Ｃを得た。
反応容器にＳＤＸ−１６９０を２００ｇ及び反応物ＰＢ−４７−Ｃを７７．０ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を３時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−４７を製造した。

（合成例４８）
反応容器にマレイン酸ジメチルを７２．０ｇ、フェニルマレイミドを８６．５ｇ、ＫＢＭ９０３（商品名、信越化学工業社製、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）を１７９ｇの割合で、窒素雰囲気下混合しながら、２３℃で７日間反応させて反応物ＰＢ−４８−Ａを合成した。
反応容器に窒素雰囲気下、ＴＤＩを８７ｇ投入し、攪拌している中に、反応物ＰＢ−４８−Ａを１６９ｇ滴下した。滴下終了後、８０℃で２時間反応させて反応物ＰＢ−４８−Ｂを得た。別に、反応容器にＤＭＤＳを３６ｇ投入し、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。その後、攪拌している中に、反応物ＰＢ−４８−Ｂを１２８ｇ滴下して、９０℃で１０時間反応させ、反応物ＰＢ−４８−Ｃを得た。
反応容器にＳＤＸ−１６９０を２００ｇ及び反応物ＰＢ−４８−Ｃを６８ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を３時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−４８を製造した。

（合成例４９）
反応容器にＫＢＭ５１０３（商品名、信越化学工業社製、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン）を１１７ｇ、ＫＢＭ９０３を８９．５ｇのの割合で、窒素雰囲気下混合しながら、２３℃で７日間反応させて反応物ＰＢ−４９−Ａを合成した。
反応容器に窒素雰囲気下、ＴＤＩを８７ｇ投入し、攪拌している中に、反応物ＰＢ−４９−Ａを２０７ｇ滴下した。滴下終了後、８０℃で２時間反応させて反応物ＰＢ−４９−Ｂを得た。別に、反応容器にＤＭＤＳを３６ｇ投入し、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。その後、攪拌している中に、反応物ＰＢ−４９−Ｂを１３７ｇ滴下して、９０℃で１０時間反応させ、反応物ＰＢ−４９−Ｃを得た。
反応容器にＳＤＸ−１６９０を２００ｇ及び反応物ＰＢ−４９−Ｃを８５ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を３時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−４９を製造した。

（合成例５０）
反応容器に窒素雰囲気下、２−アミノエタンチオールを７７ｇ投入し、攪拌している中に、メチルアクリレートを８６ｇ滴下した。滴下終了後、４０℃で４８時間反応させた。更に、その中にＹ−５１８７（商品名、日本ユニカー製、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン）を２０３ｇの割合で、窒素雰囲気下混合しながら、２３℃で７日間反応させて反応物ＰＢ−５０を合成した。
反応容器に窒素雰囲気下、両末端がアリル基のポリオキシアルキレン（数平均分子量８，０００）を３００ｇ及び反応物ＰＢ−５０を２５ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を３時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−５０を製造した。

（合成例５１）
反応容器に窒素雰囲気下、ＤＭＤＳを１５４ｇ投入し、攪拌している中にＹ−５１８７を１００ｇ窒素雰囲気下、滴下混合した。更に、５０℃で１０日間反応させた後、１２０℃で未反応のＤＭＤＳを減圧留去して反応物ＰＢ−５１を得た。
反応容器に窒素雰囲気下、両末端がアリル基のポリオキシアルキレン（数平均分子量８，０００）を３００ｇ及び反応物ＰＢ−５１を２５ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を３時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−５１を製造した。

（合成例５２）
反応容器に窒素雰囲気下、アリルアミンを５７ｇ投入し、攪拌している中にメチルアクリレートを８６ｇ滴下した。滴下終了後、４０℃で４８時間反応させて反応物ＰＢ−５２−Ａを得た。
別に反応容器に窒素雰囲気下、ＩＰＤＩを１１１ｇ投入し、攪拌している中に、ＫＢＭ５７３（商品名、信越化学工業社製、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン）を１２８ｇ滴下した。滴下終了後、５０℃で１０日間反応させて反応物ＰＢ−５２−Ｂを得た。反応容器に窒素雰囲気下、反応物ＰＢ−５２−Ａを２３８ｇ入れ、反応物ＰＢ−５２−Ｂを７２ｇ滴下混合した。更に、５０℃で７日間反応させて反応物ＰＢ−５２−Ｃを得た。
反応容器に窒素雰囲気下、反応物ＰＢ−５２−Ｃ６２ｇ及びＤＭＤＳ１５ｇを混合し、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を３時間掛けて滴下し反応物ＰＢ−５２−Ｄを得た。
両末端がアリル基のポリオキシアルキレン（数平均分子量８，０００）を３００ｇ及び反応物ＰＢ−５２−Ｄを５５ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を３時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−５２を製造した。

（合成例５３）
窒素雰囲気下、反応容器に両末端がアリル基のポリオキシアルキレン（数平均分子量８，０００）を４００ｇ及びＫＢＭ８０３を２１ｇ入れ、９０℃まで昇温した後、ＡＩＢＮ２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を２時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−５３を製造した。

（合成例５４）
反応容器に窒素雰囲気下、アリルグリシジルエーテルを１１４ｇ及びＡ−Ｌｉｎｋ１５を２２１ｇ投入し、５０℃で１４日間反応して反応物ＰＢ−５４−Ａを得た。
ＤＭＤＳを１５４ｇ及び反応物ＰＢ−５４−Ａを１６０ｇ混合攪拌し、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を３時間掛けて滴下した後、未反応のＤＭＤＳを減圧留去して反応物ＰＢ−５４−Ｂを得た。
反応容器に両末端がアリル基のポリオキシアルキレン（数平均分子量８，０００）を３００ｇ及び反応物ＰＢ−５４−Ｂを３２ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を３時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−５４を製造した。

（合成例５５）
反応容器に窒素雰囲気下、アリルグリシジルエーテルを１１４ｇ、ＫＢＭ８０３を１９６ｇ及びアンカミンＫ５４（商品名、エアプロダクト社製、エポキシ樹脂の硬化剤）を１ｇ投入し、５０℃で７日間反応させて反応物ＰＢ−５５−Ａを得た。
反応容器に両末端がアリル基のポリオキシアルキレン（数平均分子量８，０００）を３００ｇ及びＤＭＤＳを２４ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を３時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて反応物ＰＢ−５５−Ｂを得た。
続いて、反応物ＰＢ−５５−Ａを２２ｇ及び反応物ＰＢ−５５−Ｂを３００ｇ混合攪拌し、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を３時間掛けて滴下した後、９０℃まで昇温した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−５５を製造した。

（合成例５６）
反応容器に窒素雰囲気下、アリルアミンを５７ｇ投入し、攪拌している中に、メチルアクリレートを８６ｇを滴下した。滴下終了後４０℃で４８時間反応させて反応物ＰＢ−５６−Ａを得た。
反応容器に窒素雰囲気下、反応物ＰＢ−５６−Ａを７２ｇ投入し、攪拌している中に、ＫＢＭ４０３を１１８ｇを滴下した。滴下終了後５０℃で１０日間反応させて反応物ＰＢ−５６−Ｂを得た。
反応容器に窒素雰囲気下、ＤＭＤＳを１５４ｇ及び反応物ＰＢ−５６−Ｂを１８０ｇ混合攪拌し、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を３時間掛けて滴下した後、未反応のＤＭＤＳを減圧留去して反応物ＰＢ−５６−Ｃを得た。
両末端がアリル基のポリオキシアルキレン（数平均分子量８，０００）を３００ｇ及び反応物ＰＢ−５６−Ｃを３５ｇ入れ、窒素雰囲気下、９０℃まで昇温した。次いで、ＡＩＢＮ２ｇとトルエン１０ｇの混合溶液を３時間掛けて滴下した。更に、同温度で１時間反応させて室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−５６を製造した。

（合成例５７）
反応容器にトルエン１００ｇを入れた。別に、アクリル酸ブチル１００ｇ、メタクリル酸ラウリルを１０ｇ、ＫＢＭ５０３（信越化学工業社製商品名、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン）を３０ｇ、重合開始剤としてＶ−６５（和光純薬工業社製商品名、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル））を１．５ｇ混合しモノマー溶液を調製した。そのモノマー溶液を、窒素雰囲気下にて１００℃に加熱しながら、１時間かけて滴下し、さらに１時間反応させた。その後、Ｖ−６５０．５ｇをトルエン２０ｇに溶解させた重合開始剤溶液を１０分かけて滴下し、さらに４時間反応させた。その後、トルエンを減圧留去し、室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−５７を得た。

（実施例８０〜９２）
合成例４５〜５７で得られた硬化性樹脂Ｂ−４５〜Ｂ−５７のそれぞれ１００ｇを、ＭＲ−１０Ｇ（商品名：綜研化学社製、メタクリル酸樹脂粉体）４０ｇ、ジメチルシロキサンで疎水処理したシリカエアロゲルＲ−８１２（商品名：日本アエロジル社製）０．０３ｇと共にプラネタリーミキサーに入れて減圧下１００℃で加熱脱水混練りした後、ＫＢＭ８０３を０．５ｇ及び三フッ化ホウ素ピペリジン錯体を０．２ｇ添加、混練りして硬化性樹脂組成物を得た。これらの硬化性樹脂組成物を、速やかに密栓容器に充填し、２３℃に２週間以上放置した後、温度２３℃相対湿度５０〜６０％で硬化させ、皮張りに至る時間を測定し、それらの結果を表２０に示した。

（比較例１７）
合成例４７で得られた硬化性樹脂Ｂ−４７のそれぞれ１００ｇを、ＭＲ−１０Ｇ（商品名：綜研化学社製、メタクリル酸樹脂粉体）４０ｇ、ジメチルシロキサンで疎水処理したシリカエアロゲルＲ−８１２（商品名：日本アエロジル社製）０．０３ｇと共にプラネタリーミキサーに入れて減圧下１００℃で加熱脱水混練りした後、ＫＢＭ８０３を０．５ｇ及びネオスタンＵ−３０３を０．２ｇ添加、混練りして硬化性樹脂組成物を得た。これらの硬化性樹脂組成物を、速やかに密栓容器に充填し、２３℃に２週間以上放置した後、温度２３℃相対湿度５０〜６０％で硬化させ、皮張りに至る時間を測定し、それらの結果を表２０に示した。

表２０に記載した結果から明らかなように、本発明にかかる実施例８０〜９２で示された樹脂組成物は、皮張り時間が短いことが分かる。また、比較例１７において硬化が極端に遅いのは、ジアルキル錫系化合物であるネオスタンＵ−３０３がＫＢＭ８０３（メルカプトシラン）のチオール基により失活してしまったためであると考察される。つまり、三フッ化ホウ素系化合物を使うことにより、硬化遅延を伴うことなくメルカプトシラン化合物を接着性付与剤として用いることができる。これは産業上非常に有用なことである。これまでメルカプトシラン化合物は接着性付与効果が大きいことが知られている（特に金属に対して）が、一般的な有機錫系化合物を用いると硬化遅延を伴うため現実には使用することができなかった。本発明の技術によって、メルカプトシラン化合物を接着性付与剤として用いることができ、種々の金属に対して密着性の非常に良好な硬化性樹脂組成物を調製することが可能となった。

（合成例５８）
反応容器に、Ｓ２０３（鐘淵化学工業社製商品名、メチルジメトキシシリル基を有するポリオキシアルキレン）１００ｇ、及びトルエン４００ｇを入れた。その後、アクリル酸ブチル３０ｇ、メタクリル酸ラウリルを３０ｇ、ＫＢＭ５０３（信越化学工業社製商品名、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン）を１０ｇ、重合開始剤としてＶ−６５（和光純薬工業社製商品名、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル））を１ｇ混合しモノマー溶液を調製した。そのモノマー溶液を、窒素雰囲気下にて１００℃に加熱しながら、１時間かけて滴下し、さらに１時間反応させた。その後、Ｖ−６５０．５ｇをトルエン２０ｇに溶解させた重合開始剤溶液を１０分かけて滴下し、さらに４時間反応させた。その後、トルエンを減圧留去し、硬化性ポリオキシアルキレン重合体と硬化性ビニル系重合体の混合物である室温で液状の硬化性樹脂Ｂ−５８を得た。

（実施例９３〜９７及び比較例１８）
硬化性樹脂Ｂ−２４又は硬化性樹脂Ｂ−５８をプラネタリーミキサーに投入し、減圧下にて１００℃で１時間加熱脱水しながら混練し、室温まで冷却した後、表２１に示される原料を、表２１に示す割合（重量部）で添加し、減圧下にて３０分間混練して、６種の湿気硬化型接着剤組成物を得た。各湿気硬化性樹脂組成物の粘度を、２３℃においてＢ型粘度計を用いて測定した。それらの結果を、表２１に示す。
上記の湿気硬化型接着剤組成物を、密閉型の充填装置を用いて、容量２５０ｍｌのアルミラミネートチューブに充填し、２３℃にて２週間以上放置した後、皮張り時間及び接着強さを測定した。接着強さは下記の方法により測定した。それらの結果を表２１に示す。

〈接着強さ〉
軟鋼板（２５ｍｍ×１００ｍｍ）の塗布面（２５ｍｍ×２５ｍｍ）に、湿気硬化型接着剤組成物０．２ｇを均一に塗布し、ただちにアクリル板（２５ｍｍ×２５ｍｍ）を貼り合わせ、２３℃、相対湿度５０〜６０％にて７日間養生した後、ＪＩＳＫ６８５０に準拠して、引張りせん断接着強さ（Ｎ／ｍｍ²）を測定した。

＊３６商品名：旭硝子社製商品名、トリアルコキシシリル基を有するポリオキシアルキレン
＊３７商品名：綜研化学社製、アルコキシシリル基を含有するアクリルオリゴマー
＊３８商品名：信越化学工業社製、アルコキシシリル基を含有するシリコーンオリゴマー
＊３９商品名：信越化学工業社製、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン
＊４０商品名：信越化学工業社製、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン
＊４１商品名：日東化成社製、ジオクチル錫ジネオデカノエート

表２１に記載した結果から明らかなように、硬化触媒として三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体を用いることで、皮張り時間が格段に速いことが分かる。また、比較例１８ではＫＢＭ８０３（メルカプトシラン化合物）により有機錫触媒ネオスタンＵ−８３０が失活してしまい硬化速度が落ちて、２３℃相対湿度５０〜６０％７日間の条件では十分な硬化状態まで達しなかったと推察される。

本発明の硬化性樹脂組成物は、塗料、接着剤、シーラント、注型材、被覆材等に用いることができる。上記組成物を、例えば、接着剤として用いる場合、一般家庭用、建築内装現場用、自動車、音響機器、電子機器等の工業ライン用、トンネルシールド工事での止水材の接着等の土木現場作業用等、様々な用途に用いることができる。

Claims

分子内に、下記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基（但し、下記式（１）において、ｎ＝０である含珪素特性基を少なくとも有する）を含む硬化性樹脂（Ａ）と、ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。

但し、Ｘはヒドロキシル基又は加水分解性基を、Ｒ¹は炭素数１〜２０個の置換若しくは非置換の有機基を、ｎは０，１又は２を、それぞれ示す。
分子内に下記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、且つ分子内にウレタン結合、チオウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、置換尿素結合、置換チオ尿素結合、アミド結合、スルフィド結合、ヒドロキシル基、第２級アミノ基及び第３級アミノ基よりなる群から選ばれた一種以上の結合及び／又は基を含む硬化性樹脂（Ａ）と、ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基（但し、上記式（１）においてｎ＝０である）の割合が、硬化性樹脂中の上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基あたり１０〜１００％であることを特徴とする請求項１又は２のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
請求項１〜３のいずれかに記載の硬化性樹脂（Ａ）と、ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）と、分子内に上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、且つ分子内にアミノ基を含むアミノシラン化合物（Ｃ）、及び／又は、分子内に上記式（１）で表される加水分解性シリル基及びシラノール基よりなる群から選ばれた一種以上の基からなる含珪素特性基と、且つ分子内にメルカプト基を含むメルカプトシラン化合物（Ｄ）とを含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
前記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）のルイス酸が、金属塩化物から選ばれるルイス酸であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
前記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）が、三フッ化ホウ素及び／又はそのアミン錯体であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
前記硬化性樹脂（Ａ）１００重量部あたり、前記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）を０．００１重量部〜１０重量部含有することを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
前記硬化性樹脂（Ａ）１００重量部あたり、前記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）を０．００１重量部〜１０重量部含有しかつ、前記ルイス酸及び／又はその錯体（Ｂ）以外の硬化触媒（Ｅ）を０．０１重量部〜１０重量部含有することを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
前記硬化触媒（Ｅ）が、ジオクチル錫系触媒であることを特徴とする請求項８記載の硬化性樹脂組成物。
請求項１〜９のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とする湿気硬化型接着剤組成物。