JP2004327313A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
【課題】高輝度で、かつ高耐久性を有する有機電界発光素子を提供する。
【解決手段】本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、前記発光層はホスト材料及び発光材料をそれぞれ少なくとも一つ含有し、前記ホスト材料の少なくとも一つが錯体であり、かつ前記発光材料の少なくとも一つが４００〜５００ ｎｍに発光極大を有する蛍光を発する錯体であることを特徴とする。
【選択図】 なし
【解決手段】本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、前記発光層はホスト材料及び発光材料をそれぞれ少なくとも一つ含有し、前記ホスト材料の少なくとも一つが錯体であり、かつ前記発光材料の少なくとも一つが４００〜５００ ｎｍに発光極大を有する蛍光を発する錯体であることを特徴とする。
【選択図】 なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に有機電界発光素子（発光素子またはＥＬ素子）に関する。
【０００２】
【従来の技術】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発に行われており、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。近年、有機ＥＬ素子をカラーディスプレイ、白色光源等へ適用することが活発に検討されているが、高性能カラーディスプレイおよび白色光源を開発するためには青・緑・赤、それぞれの発光素子の特性を向上させる必要がある。また、金属錯体を用いる素子（特許文献１）が報告されているが、駆動等における耐久性の点で改良が求められている。
【０００３】
【特許文献１】
特開２０００−３０２７５４号公報
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、発光特性、特に発光効率等が優れ、耐久性が良好な発光素子を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明の目的は下記の手段により達成された。
１．一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層はホスト材料および発光材料をそれぞれ少なくとも一つ含有し、前記ホスト材料の少なくとも一つが錯体であり、かつ前記発光材料の少なくとも一つが４００〜５００ ｎｍに発光極大を有する蛍光を発する錯体であることを特徴とする有機電界発光素子。
２．前記発光材料が下記一般式（１）：
【化５】
（一般式（１）中、Ｍ１１はホウ素イオンまたは金属イオンを表し、Ｙ１１は酸素原子、硫黄原子、あるいは置換または無置換の窒素原子を表し、Ｑ１１は芳香環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｑ１２は含窒素ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｌ１１は配位子を表し、Ｘ１１は対イオンを表し、ｍ１１は１〜４の整数を表し、ｍ１２は０〜４の整数を表し、ｍ１３は０〜３の整数を表す。）で表される化合物であることを特徴とする１に記載の有機電界発光素子。
３．前記発光材料が下記一般式（２）：
【化６】
（一般式（２）中、Ｍ２１はホウ素イオンまたは金属イオンを表し、Ｑ２１およびＱ２２はそれぞれ含窒素ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｌ２１は配位子を表し、Ｘ２１は対イオンを表し、ｍ２１は１〜４の整数を表し、ｍ２２は０〜４の整数を表し、ｍ２３は０〜３の整数を表す。）で表される化合物であることを特徴とする１に記載の有機電界発光素子。
４．前記ホスト材料が下記一般式（３）：
【化７】
（一般式（３）中、Ｍ３１はホウ素イオンまたは金属イオンを表し、Ｙ３１は酸素原子、硫黄原子、あるいは置換または無置換の窒素原子を表し、Ｑ３１は芳香環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｑ３２は含窒素ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｌ３１は配位子を表し、Ｘ３１は対イオンを表し、ｍ３１は１〜４の整数を表し、ｍ３２は０〜４の整数を表し、ｍ３３は０〜３の整数を表す。）で表される化合物であることを特徴とする１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
５．前記ホスト材料が下記一般式（４）：
【化８】
（一般式（４）中、Ｍ４１はホウ素イオンまたは金属イオンを表し、Ｑ４１およびＱ４２はそれぞれ含窒素ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表し、Ｌ４１は配位子を表し、Ｘ４１は対イオンを表し、ｍ４１は１〜４の整数を表し、ｍ４２は０〜４の整数を表し、ｍ４３は０〜３の整数を表す。）で表される化合物であることを特徴とする１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
６．金属錯体を含有する電子輸送層をさらに有することを特徴とする１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【０００６】
【発明の実施の形態】
［１］ ホスト材料および発光材料
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、発光層はホスト材料および発光材料をそれぞれ少なくとも一つ含有し、ホスト材料の少なくとも一つが錯体で有り、かつ発光材料の少なくとも一つが蛍光を発する錯体である。ホスト材料は素子中において発光してもしなくてもよいが、発光材料の発光強度より弱いことが好ましく、実質的に発光しないことがより好ましい。
【０００７】
ホスト材料とは、発光層中に主成分として存在する化合物であって、電荷の注入及び／又は輸送の役割を担う化合物をいう。ホスト材料は発光層中に一種または複数種含まれていても良い。発光層中に含まれるホスト材料の総量は５０．１〜９９．９９質量％が好ましく、６０〜９９．９質量％がより好ましく、８０〜９９．５質量％がさらに好ましい。
【０００８】
ホスト材料の少なくとも一つは錯体であるが、錯体中のイオンとしてはホウ素イオンまたは金属イオンが好ましく、ホウ素イオン、マグネシウムイオン、ベリリウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、インジウムイオン等がより好ましく、ホウ素イオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオンまたはガリウムイオンがさらに好ましく、亜鉛イオンまたはアルミニウムイオンが特に好ましい。
【０００９】
錯体中の配位子は特に限定されないが、２座の配位子を有するのが好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子、酸素−酸素で配位する２座の配位子、または窒素−窒素で配位する２座の配位子を有するのがより好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子または窒素−窒素で配位する２座の配位子を有するのがさらに好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子を有するのが特に好ましい。
【００１０】
発光材料とは、発光の機能を担う化合物をいう。発光材料は発光層中に複数種含まれていても良い。発光層中に含まれる発光材料の総量は０．０１〜４９．９質量％が好ましく、０．１〜３０質量％がより好ましく、０．５〜２０質量％がさらに好ましい。
【００１１】
発光材料の少なくとも一つは蛍光を発するが、りん光を同時に発してもよい。蛍光の強度がりん光の強度より強いのが好ましく、蛍光の強度がりん光の強度の１０倍以上であるのがより好ましく、蛍光の強度がりん光の強度の１００倍以上であるのがさらに好ましく、蛍光の強度がりん光の強度の１００００倍以上であるのが特に好ましい。
【００１２】
発光材料の少なくとも一つは錯体であるが、錯体中のイオンとしてはホウ素イオンまたは金属イオンが好ましく、ホウ素イオン、マグネシウムイオン、ベリリウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、インジウムイオン等がより好ましく、ホウ素イオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオンまたはガリウムイオンがさらに好ましく、亜鉛イオンまたはアルミニウムイオンが特に好ましい。
【００１３】
錯体中の配位子は特に限定されないが、２座の配位子を有するのが好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子、酸素−酸素で配位する２座の配位子、または窒素−窒素で配位する２座の配位子を有するのがより好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子または窒素−窒素で配位する２座の配位子を有するのがさらに好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子を有するのが特に好ましい。
【００１４】
発光材料の少なくとも一つは蛍光の発光極大波長が３９０〜５７９ ｎｍであるのが好ましく、４００〜５００ ｎｍであるのがより好ましく、４２０〜４８０ ｎｍであるのがさらに好ましく、４３０〜４６０ ｎｍであるのが特に好ましい。
【００１５】
一般式（１）について説明する。Ｍ１１はホウ素イオンまたは金属イオンを表し、ホウ素イオン、マグネシウムイオン、ベリリウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオンまたはインジウムイオンであるのが好ましく、ホウ素イオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオンまたはガリウムイオンであるのがより好ましく、亜鉛イオンまたはアルミニウムイオンであるのがさらに好ましい。
【００１６】
Ｙ１１は酸素原子、硫黄原子、あるいは置換または無置換の窒素原子を表す。窒素上の置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基等）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル基、３−ペンチニル基等）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチル基、アントラニル基等）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基等）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニル基等）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル基、トシル基等）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子等を含み、例えばイミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、カルバゾリル基、アゼピニル基等）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００１７】
Ｙ１１は酸素原子または置換窒素原子（置換基としてはアシル基、スルホニル基、ホスホニル基が好ましい）が好ましく、酸素原子がより好ましい。
【００１８】
Ｑ１１は芳香環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｑ１１で形成される芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、アントラセン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、フラン環、チオフェン環、これらの縮環体（ベンゾチオフェン等）等が挙げられ、ベンゼン環またはピリジン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
【００１９】
Ｑ１１で形成される芳香環は置換基を有していても良い。置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基等）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル基、３−ペンチニル基等）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチル基、アントラニル基等）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、２−エチルヘキシロキシ基等）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ基、ピラジルオキシ基、ピリミジルオキシ基、キノリルオキシ基等）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基等）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニル基等）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ基等）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基等）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ基、エチルチオ基等）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ基等）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ基、２−ベンズイミダゾリルチオ基、２−ベンズオキサゾリルチオ基、２−ベンズチアゾリルチオ基等）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル基、トシル基等）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基等）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド基、メチルウレイド基、フェニルウレイド基等）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド基、フェニルリン酸アミド基等）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子等を含み、例えばイミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、カルバゾリル基、アゼピニル基等）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基等）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００２０】
Ｑ１１上の置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、アルコキシ基等が好ましく、アルキル基またはアリール基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。
【００２１】
Ｑ１２は、一般式（１）中で破線により結合する炭素原子および窒素原子のそれぞれと結合して含窒素ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｑ１２で形成される含窒素ヘテロ環は特に限定されないが、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、インドレニン環、イミダゾピリジン環等）等が挙げられ、ピリジン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環またはイミダゾピリジン環が好ましく、ピリジン環、ベンズイミダゾール環またはイミダゾピリジン環がより好ましく、イミダゾピリジン環がさらに好ましい。
【００２２】
Ｑ１２で形成される含窒素ヘテロ環は置換基を有していても良い。置換基としては上記Ｑ１１で挙げた基が挙げられ、好ましい範囲も同じである。
【００２３】
Ｌ１１は配位子を表す。配位子としては、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社， Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著， １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」， 裳華房社， 山本明夫著， １９８２年発行等に記載の配位子が挙げられ、好ましくは置換オキシ配位子（メタルオキソ配位子（配位子が置換したアルミニウムオキソ配位子等）、シロキシ配位子（トリフェニルシロキシ配位子等）、アリールオキシ配位子、（ビフェニルオキシ配位子等）、アルコキシ配位子（イソプロポキシ配位子等）、アリールチオ配位子（フェニルチオ配位子等）、アルキルチオ配位子（ｔ−ブチルチオ基等））、ハロゲン配位子（塩素配位子、フッ素配位子等）、含窒素ヘテロ環配位子（ビピリジル配位子、フェナントロリン配位子、フェニルピリジン配位子、ピラゾリルピリジン配位子、ベンズイミダゾリルピリジン配位子、ピコリン酸配位子、チエニルピリジン配位子、ピラゾリルピリジン配位子、イミダゾリルピリジン配位子、トリアゾリルピリジン配位子、ピラゾリルベンゾオキサゾール配位子、それらの縮環体（フェニルキノリン配位子、ベンゾチエニルピリジン配位子、ビキノリン配位子等）等）、ジケトン配位子（アセチルアセトン配位子等）、ニトリル配位子（アセトニトリル配位子等）、ＣＯ配位子、イソニトリル配位子（ｔ−ブチルイソニトリル配位子等）、りん配位子（ホスフィン誘導体、亜りん酸エステル誘導体、ホスフィニン誘導体等）、カルボン酸配位子（酢酸配位子等）等であり、より好ましくはジケトン配位子、２座の含窒素ヘテロ環配位子または置換オキシ配位子であり、さらに好ましくは２座の含窒素ヘテロ環配位子または置換オキシ配位子である。
【００２４】
Ｘ１１は対イオンを表す。対イオンは特に限定されないが、好ましくはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ハロゲンイオン、パークロレートイオン、ＰＦ６イオン、アンモニウムイオン（テトラメチルアンモニウムイオン等）、ボレートイオン、ホスホニウムイオン等であり、より好ましくはパークロレートイオン、ＰＦ６イオン等である。
【００２５】
ｍ１１は１〜４の整数を表し、１〜３が好ましく、２または３がより好ましい。ｍ１１が複数のときは、複数の２座配位子は同じであっても異なっても良い。
【００２６】
ｍ１２は０〜４の整数を表し、０〜２が好ましく、０または１がより好ましく、０がさらに好ましい。ｍ１２が複数のときは、複数のＬ１１は同じであっても異なっても良い。ｍ１３は０〜３の整数を表し、０または１が好ましく、０がより好ましい。
【００２７】
一般式（２）でについて説明する。Ｍ２１、Ｑ２２、Ｌ２１、Ｘ２１、ｍ２１、ｍ２２およびｍ２３はそれぞれ上記Ｍ１１、Ｑ１２、Ｌ１１、Ｘ１１、ｍ１１、ｍ１２およびｍ１３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００２８】
Ｑ２１は含窒素芳香環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｑ２１で形成される含窒素ヘテロ環は特に限定されないが、例えば、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、それらを含む縮環体（例えば、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンズピラゾール環等）等が挙げられ、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環またはベンズイミダゾール環が好ましく、ピラゾール環、インドール環またはベンズイミダゾール環がより好ましく、ピラゾール環環がさらに好ましい。
【００２９】
一般式（３）について説明する。Ｍ３１、Ｙ３１、Ｑ３１、Ｑ３２、Ｌ３１、Ｘ３１、ｍ３１、ｍ３２およびｍ３３はそれぞれ上記Ｍ１１、Ｙ１１、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｌ１１、Ｘ１１、ｍ１１、ｍ１２およびｍ１３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００３０】
一般式（４）について説明する。Ｍ４１、Ｑ４１、Ｑ４２、Ｌ４１、Ｘ４１、ｍ４１、ｍ４２およびｍ４３はそれぞれ上記Ｍ２１、Ｑ２１、Ｑ２２、Ｌ２１、Ｘ２１、ｍ２１、ｍ２２およびｍ２３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００３１】
一般式（１）または一般式（３）で表される化合物としては、下記一般式（５）または一般式（７）で表される化合物が好ましく、一般式（７）で表される化合物がより好ましい。一般式（２）または一般式（４）で表される化合物としては、下記一般式（６）で表される化合物が好ましい。
【００３２】
【化９】
【００３３】
【化１０】
【００３４】
【化１１】
【００３５】
一般式（５）について説明する。Ｍ５１、Ｙ５１、Ｌ５１、Ｘ５１、ｍ５１、ｍ５２およびｍ５３はそれぞれ上記Ｍ１１、Ｙ１１、Ｌ１１、Ｘ１１、ｍ１１、ｍ１２およびｍ１３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００３６】
Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３およびＲ５４はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基同士が結合して環構造（例えばベンゼン環、ピリジン環、ナフタレン環、フェナンスレン環等）を形成しても良い。置換基としては上記Ｑ１１上の置換基として挙げた基が挙げられる。Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３およびＲ５４は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子または置換基同士が結合して芳香環を形成する基が好ましく、水素原子、アルキル基または置換基同士が結合して芳香環を形成する基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
【００３７】
Ｒ５５およびＲ５６はそれぞれ置換基を表す。置換基同士が結合して環構造を形成しても良い。Ｒ５５およびＲ５６はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または置換基同士が結合して芳香環を形成する基が好ましく、アリール基または置換基同士が結合して芳香環を形成する基がより好ましく、置換基同士が結合して芳香環を形成する基がさらに好ましく、置換基同士が結合して含窒素ヘテロ環を形成する基が特に好ましい。
【００３８】
Ｙ５２は酸素原子、硫黄原子、あるいは置換又は無置換の窒素原子を表す。Ｙ５２は酸素原子または置換窒素原子（窒素原子上の置換基としてはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等が好ましく、アルキル基またはアリール基がより好ましく、アリール基がさらに好ましい）が好ましく、置換窒素原子がより好ましく、アリール基置換窒素原子がさらに好ましい。
【００３９】
一般式（６）について説明する。Ｍ６１、Ｌ６１、Ｘ６１、ｍ６１、ｍ６２およびｍ６３はそれぞれ上記Ｍ５１、Ｌ５１、Ｘ５１、ｍ５１、ｍ５２およびｍ５３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００４０】
Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３およびＲ６４はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基同士が結合して環構造（例えばベンゼン環、ピリジン環、ナフタレン環、フェナンスレン環等）を形成しても良い。置換基としては上記Ｑ１１上の置換基として挙げた基が挙げられる。Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３およびＲ６４は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子、置換基同士が結合して芳香環を形成する基等が好ましく、水素原子、アルキル基または置換基同士が結合して芳香環を形成する基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
【００４１】
Ｙ６１、Ｙ６２およびＹ６３はそれぞれ窒素原子、あるいは置換または無置換の炭素原子を表す。炭素原子上の置換基としては上記Ｑ１１上の置換基として挙げた基が挙げられる。Ｙ６１は窒素原子が好ましい。Ｙ６２は置換または無置換の炭素原子（置換基としてはアルキル基、アリール基等が好ましい）が好ましく、置換炭素原子がより好ましい。Ｙ６３は置換または無置換の炭素原子が好ましく、無置換の炭素原子がより好ましい。
【００４２】
一般式（７）について説明する。Ｍ７１、Ｙ７１、Ｌ７１、Ｘ７１、ｍ７１、ｍ７２、ｍ７３、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３およびＲ７４はそれぞれ上記Ｍ５１、Ｙ５１、Ｌ５１、Ｘ５１、ｍ５１、ｍ５２、ｍ５３、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３およびＲ５４と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００４３】
Ｒ７８は置換基を表し、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等が好ましく、アルキル基またはアリール基がより好ましく、アリール基がさらに好ましい。
【００４４】
Ｒ７６、Ｒ７７およびＲ７８はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基同士が結合して環構造を形成しても良い。置換基としては上記Ｑ１１上の置換基として挙げた基が挙げられる。Ｒ７６、Ｒ７７およびＲ７８は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換基同士が結合して環構造を形成する基等が好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基がより好ましく、水素原子またはアルキル基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
【００４５】
本発明で用いる発光材料およびホスト材料は低分子化合物であっても良いし、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）等であっても良い。ポリマー化合物の場合、一般式（１）または一般式（２）で表される構造がポリマー主鎖中に含まれていても良いし、ポリマー側鎖に含まれていても良い。ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良いし、共重合体であっても良い。発光材料およびホスト材料は低分子化合物が好ましい。
【００４６】
次に本発明で用いる発光材料およびホスト材料の具体例を示すが、本発明はこれらの化合物に限定されない。これらの化合物は発光材料として用いてもホスト材料として用いてもよい。発光材料とホスト材料は、ホスト材料からのエネルギー移動により発光材料が励起され発光する関係にあればよい。
【００４７】
【化１２】
【００４８】
【化１３】
【００４９】
【化１４】
【００５０】
【化１５】
【００５１】
【化１６】
【００５２】
【化１７】
【００５３】
【化１８】
【００５４】
【化１９】
【００５５】
【化２０】
【００５６】
【化２１】
【００５７】
【化２２】
【００５８】
【化２３】
【００５９】
【化２４】
【００６０】
【化２５】
【００６１】
【化２６】
【００６２】
【化２７】
【００６３】
本発明で用いる発光材料およびホスト材料は種々の手法で合成することができる。例えば、配位子またはその解離体と遷移金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水等）の存在下、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機または有機の種々の塩基、例えばナトリウムメトキサイド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウム等）、または塩基非存在下で、室温以下にするか加熱（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法等も有効である）することにより得ることができる。
【００６４】
［２］ 有機電界発光素子
本発明の有機電界発光素子は、発光材料またはホスト材料として上記化合物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形態等は特に問わない。代表的な発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。
【００６５】
発光材料およびホスト材料を含有する有機層の形成方法は特に限定されないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法等の方法を用いることができる。特性面および製造面の観点からは抵抗加熱蒸着、コーティング法または転写法が好ましい。
【００６６】
本発明の有機電界発光素子は陽極および陰極の一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層が形成された素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層等を有してもよい。またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００６７】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給するものである。陽極の材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物等を用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料を用いる。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、これらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、これらとＩＴＯとの積層物等が挙げられる。好ましくは導電性金属酸化物であり、特に生産性、高導電性、透明性等の観点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましく、より好ましくは５０ ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ ｎｍ〜５００ ｎｍである。
【００６８】
陽極としては、通常ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板等の上に上記陽極材料を層形成したものを用いる。ガラスを用いる場合、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いるのが好ましい。ソーダライムガラスを用いる場合は、シリカ等のバリアコートを施したものを使用するのが好ましい。基板の厚さは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には通常０．２ ｍｍ以上、好ましくは０．７ ｍｍ以上である。
【００６９】
陽極の作製には材料によって種々の方法を用いるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法等）、酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法を用いる。陽極は洗浄その他の処理により素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理等が効果的である。
【００７０】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層等の負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選択する。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができる。具体例としてはアルカリ金属（Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ等）およびそのフッ化物または酸化物、アルカリ土類金属（Ｍｇ、Ｃａ等）およびそのフッ化物または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられる。好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物および混合物の単層構造だけでなく、上記化合物および混合物を含む積層構造とすることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウム等の積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましく、より好ましくは５０ ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ ｎｍ〜１μｍである。
【００７１】
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法等を用いることができ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極および陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００７２】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層等から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層等から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、発光材料またはホスト材料として用いる上記化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、それらの誘導体等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ ｎｍ〜５００ ｎｍである。
【００７３】
発光層の形成方法は特に限定されないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法等を用いることができ、好ましくは抵抗加熱蒸着またはコーティング法を用いる。
【００７４】
発光層は単一化合物で形成されても良いし、複数の化合物で形成されても良い。また、発光層は一つであっても複数であっても良く、例えばそれぞれの層が異なる発光色で発光し、白色光を発光しても良いし、単一の発光層から白色光を発光しても良い。発光層が複数の場合は、それぞれの発光層は単一材料で形成されていても良いし、複数の化合物で形成されていても良い。
【００７５】
正孔注入層および正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、および陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明に用いる上記化合物、それらの誘導体等が挙げられる。正孔注入層および正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ ｎｍ〜５００ ｎｍである。正孔注入層および正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【００７６】
正孔注入層および正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、上記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法等を用いる。コーティング法の場合、正孔注入輸送材料を樹脂成分と共に溶解または分散させることができる。樹脂成分としては、例えばポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙げられる。
【００７７】
電子注入層および電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、および陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、それらの誘導体等が挙げられる。電子注入層および電子輸送層の膜厚は特に限定されないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ ｎｍ〜５００ ｎｍである。電子注入層および電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【００７８】
電子注入層および電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、上記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法等を用いる。コーティング法の場合、電子注入輸送材料を樹脂成分と共に溶解または分散させることができる。樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００７９】
保護層の材料は、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等の金属酸化物、ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等の金属フッ化物、ＳｉＮｘ、ＳｉＯｘＮｙ 等の窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合して得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
【００８０】
保護層の形成方法は特に限定されず、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法等を適用できる。
【００８１】
【実施例】
本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
【００８２】
実施例１
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）を５０ ｎｍの厚さに蒸着し、その上に上記化合物１１と化合物２を化合物１１：化合物２＝１：１７（質量比）の比率で３６ ｎｍの厚さに共蒸着し、さらにその上にＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体）を３６ ｎｍの厚さに蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを１ｎｍの厚さに蒸着し、その上にアルミニウムを２００ ｎｍの厚さに蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。その結果、（ｘ，ｙ）＝（０．１６， ０．２１）の青色発光を得た。最高輝度は６０００ ｃｄ／ｍ２であった。１００ ｃｄ／ｍ２で１０時間駆動したが、ダークスポットは目視で確認できなかった。
【００８３】
同様に、上記の他の化合物を用いても高輝度および高耐久性を有する素子を作製することができた。
【００８４】
比較例１
化合物１１の代わりに下記構造の化合物Ａを用い、化合物２の代わりに下記構造の化合物Ｂを用いた以外、実施例１と同様にして発光素子を作製し評価した。その結果、（ｘ，ｙ）＝（０．１５， ０．２１）の青色発光を得た。１００ ｃｄ／ｍ２で１０時間駆動したところ、ダークスポットの発生を目視で確認できた。
【００８５】
【化２８】
【００８６】
比較例２
（特開２０００−３０２７５４号の実施例１に記載の素子）
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を４０ ｎｍの厚さに蒸着し、その上に下記構造の化合物Ｃを５０ ｎｍの厚さに蒸着し、さらにその上にＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体）を１０ ｎｍの厚さに蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを１ｎｍの厚さに蒸着し、その上にアルミニウムを２００ ｎｍの厚さに蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。その結果、（ｘ，ｙ）＝（０．１５， ０．１１）の青色発光を得た。最高輝度は１０１０ ｃｄ／ｍ２であった。１００ ｃｄ／ｍ２で１０時間駆動したところ、ダークスポットの発生を目視で確認できた。
【００８７】
【化２９】
【００８８】
【発明の効果】
本発明の有機電界発光素子は高輝度の発光が得られ、高耐久性を有するので、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に有機電界発光素子（発光素子またはＥＬ素子）に関する。
【０００２】
【従来の技術】
今日、種々の表示素子に関する研究開発が活発に行われており、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。近年、有機ＥＬ素子をカラーディスプレイ、白色光源等へ適用することが活発に検討されているが、高性能カラーディスプレイおよび白色光源を開発するためには青・緑・赤、それぞれの発光素子の特性を向上させる必要がある。また、金属錯体を用いる素子（特許文献１）が報告されているが、駆動等における耐久性の点で改良が求められている。
【０００３】
【特許文献１】
特開２０００−３０２７５４号公報
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、発光特性、特に発光効率等が優れ、耐久性が良好な発光素子を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明の目的は下記の手段により達成された。
１．一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層はホスト材料および発光材料をそれぞれ少なくとも一つ含有し、前記ホスト材料の少なくとも一つが錯体であり、かつ前記発光材料の少なくとも一つが４００〜５００ ｎｍに発光極大を有する蛍光を発する錯体であることを特徴とする有機電界発光素子。
２．前記発光材料が下記一般式（１）：
【化５】
３．前記発光材料が下記一般式（２）：
【化６】
４．前記ホスト材料が下記一般式（３）：
【化７】
５．前記ホスト材料が下記一般式（４）：
【化８】
６．金属錯体を含有する電子輸送層をさらに有することを特徴とする１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
【０００６】
【発明の実施の形態】
［１］ ホスト材料および発光材料
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有し、発光層はホスト材料および発光材料をそれぞれ少なくとも一つ含有し、ホスト材料の少なくとも一つが錯体で有り、かつ発光材料の少なくとも一つが蛍光を発する錯体である。ホスト材料は素子中において発光してもしなくてもよいが、発光材料の発光強度より弱いことが好ましく、実質的に発光しないことがより好ましい。
【０００７】
ホスト材料とは、発光層中に主成分として存在する化合物であって、電荷の注入及び／又は輸送の役割を担う化合物をいう。ホスト材料は発光層中に一種または複数種含まれていても良い。発光層中に含まれるホスト材料の総量は５０．１〜９９．９９質量％が好ましく、６０〜９９．９質量％がより好ましく、８０〜９９．５質量％がさらに好ましい。
【０００８】
ホスト材料の少なくとも一つは錯体であるが、錯体中のイオンとしてはホウ素イオンまたは金属イオンが好ましく、ホウ素イオン、マグネシウムイオン、ベリリウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、インジウムイオン等がより好ましく、ホウ素イオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオンまたはガリウムイオンがさらに好ましく、亜鉛イオンまたはアルミニウムイオンが特に好ましい。
【０００９】
錯体中の配位子は特に限定されないが、２座の配位子を有するのが好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子、酸素−酸素で配位する２座の配位子、または窒素−窒素で配位する２座の配位子を有するのがより好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子または窒素−窒素で配位する２座の配位子を有するのがさらに好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子を有するのが特に好ましい。
【００１０】
発光材料とは、発光の機能を担う化合物をいう。発光材料は発光層中に複数種含まれていても良い。発光層中に含まれる発光材料の総量は０．０１〜４９．９質量％が好ましく、０．１〜３０質量％がより好ましく、０．５〜２０質量％がさらに好ましい。
【００１１】
発光材料の少なくとも一つは蛍光を発するが、りん光を同時に発してもよい。蛍光の強度がりん光の強度より強いのが好ましく、蛍光の強度がりん光の強度の１０倍以上であるのがより好ましく、蛍光の強度がりん光の強度の１００倍以上であるのがさらに好ましく、蛍光の強度がりん光の強度の１００００倍以上であるのが特に好ましい。
【００１２】
発光材料の少なくとも一つは錯体であるが、錯体中のイオンとしてはホウ素イオンまたは金属イオンが好ましく、ホウ素イオン、マグネシウムイオン、ベリリウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオン、インジウムイオン等がより好ましく、ホウ素イオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオンまたはガリウムイオンがさらに好ましく、亜鉛イオンまたはアルミニウムイオンが特に好ましい。
【００１３】
錯体中の配位子は特に限定されないが、２座の配位子を有するのが好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子、酸素−酸素で配位する２座の配位子、または窒素−窒素で配位する２座の配位子を有するのがより好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子または窒素−窒素で配位する２座の配位子を有するのがさらに好ましく、酸素−窒素で配位する２座の配位子を有するのが特に好ましい。
【００１４】
発光材料の少なくとも一つは蛍光の発光極大波長が３９０〜５７９ ｎｍであるのが好ましく、４００〜５００ ｎｍであるのがより好ましく、４２０〜４８０ ｎｍであるのがさらに好ましく、４３０〜４６０ ｎｍであるのが特に好ましい。
【００１５】
一般式（１）について説明する。Ｍ１１はホウ素イオンまたは金属イオンを表し、ホウ素イオン、マグネシウムイオン、ベリリウムイオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオン、ガリウムイオンまたはインジウムイオンであるのが好ましく、ホウ素イオン、亜鉛イオン、アルミニウムイオンまたはガリウムイオンであるのがより好ましく、亜鉛イオンまたはアルミニウムイオンであるのがさらに好ましい。
【００１６】
Ｙ１１は酸素原子、硫黄原子、あるいは置換または無置換の窒素原子を表す。窒素上の置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基等）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル基、３−ペンチニル基等）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチル基、アントラニル基等）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基等）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニル基等）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル基、トシル基等）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子等を含み、例えばイミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、カルバゾリル基、アゼピニル基等）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００１７】
Ｙ１１は酸素原子または置換窒素原子（置換基としてはアシル基、スルホニル基、ホスホニル基が好ましい）が好ましく、酸素原子がより好ましい。
【００１８】
Ｑ１１は芳香環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｑ１１で形成される芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、アントラセン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、フラン環、チオフェン環、これらの縮環体（ベンゾチオフェン等）等が挙げられ、ベンゼン環またはピリジン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
【００１９】
Ｑ１１で形成される芳香環は置換基を有していても良い。置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ペンテニル基等）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル基、３−ペンチニル基等）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチル基、アントラニル基等）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、２−エチルヘキシロキシ基等）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ基、ピラジルオキシ基、ピリミジルオキシ基、キノリルオキシ基等）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基等）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニル基等）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基等）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノ基等）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基等）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル基、メチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ基、エチルチオ基等）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオ基等）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ基、２−ベンズイミダゾリルチオ基、２−ベンズオキサゾリルチオ基、２−ベンズチアゾリルチオ基等）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル基、トシル基等）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル基、ベンゼンスルフィニル基等）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド基、メチルウレイド基、フェニルウレイド基等）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド基、フェニルリン酸アミド基等）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子等を含み、例えばイミダゾリル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ピペリジル基、モルホリノ基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、カルバゾリル基、アゼピニル基等）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基等）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基等）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
【００２０】
Ｑ１１上の置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子、アルコキシ基等が好ましく、アルキル基またはアリール基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。
【００２１】
Ｑ１２は、一般式（１）中で破線により結合する炭素原子および窒素原子のそれぞれと結合して含窒素ヘテロ環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｑ１２で形成される含窒素ヘテロ環は特に限定されないが、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、それらを含む縮環体（例えば、キノリン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環、インドレニン環、イミダゾピリジン環等）等が挙げられ、ピリジン環、ベンズオキサゾール環、ベンズイミダゾール環またはイミダゾピリジン環が好ましく、ピリジン環、ベンズイミダゾール環またはイミダゾピリジン環がより好ましく、イミダゾピリジン環がさらに好ましい。
【００２２】
Ｑ１２で形成される含窒素ヘテロ環は置換基を有していても良い。置換基としては上記Ｑ１１で挙げた基が挙げられ、好ましい範囲も同じである。
【００２３】
Ｌ１１は配位子を表す。配位子としては、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ ｏｆ Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ社， Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著， １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」， 裳華房社， 山本明夫著， １９８２年発行等に記載の配位子が挙げられ、好ましくは置換オキシ配位子（メタルオキソ配位子（配位子が置換したアルミニウムオキソ配位子等）、シロキシ配位子（トリフェニルシロキシ配位子等）、アリールオキシ配位子、（ビフェニルオキシ配位子等）、アルコキシ配位子（イソプロポキシ配位子等）、アリールチオ配位子（フェニルチオ配位子等）、アルキルチオ配位子（ｔ−ブチルチオ基等））、ハロゲン配位子（塩素配位子、フッ素配位子等）、含窒素ヘテロ環配位子（ビピリジル配位子、フェナントロリン配位子、フェニルピリジン配位子、ピラゾリルピリジン配位子、ベンズイミダゾリルピリジン配位子、ピコリン酸配位子、チエニルピリジン配位子、ピラゾリルピリジン配位子、イミダゾリルピリジン配位子、トリアゾリルピリジン配位子、ピラゾリルベンゾオキサゾール配位子、それらの縮環体（フェニルキノリン配位子、ベンゾチエニルピリジン配位子、ビキノリン配位子等）等）、ジケトン配位子（アセチルアセトン配位子等）、ニトリル配位子（アセトニトリル配位子等）、ＣＯ配位子、イソニトリル配位子（ｔ−ブチルイソニトリル配位子等）、りん配位子（ホスフィン誘導体、亜りん酸エステル誘導体、ホスフィニン誘導体等）、カルボン酸配位子（酢酸配位子等）等であり、より好ましくはジケトン配位子、２座の含窒素ヘテロ環配位子または置換オキシ配位子であり、さらに好ましくは２座の含窒素ヘテロ環配位子または置換オキシ配位子である。
【００２４】
Ｘ１１は対イオンを表す。対イオンは特に限定されないが、好ましくはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、ハロゲンイオン、パークロレートイオン、ＰＦ６イオン、アンモニウムイオン（テトラメチルアンモニウムイオン等）、ボレートイオン、ホスホニウムイオン等であり、より好ましくはパークロレートイオン、ＰＦ６イオン等である。
【００２５】
ｍ１１は１〜４の整数を表し、１〜３が好ましく、２または３がより好ましい。ｍ１１が複数のときは、複数の２座配位子は同じであっても異なっても良い。
【００２６】
ｍ１２は０〜４の整数を表し、０〜２が好ましく、０または１がより好ましく、０がさらに好ましい。ｍ１２が複数のときは、複数のＬ１１は同じであっても異なっても良い。ｍ１３は０〜３の整数を表し、０または１が好ましく、０がより好ましい。
【００２７】
一般式（２）でについて説明する。Ｍ２１、Ｑ２２、Ｌ２１、Ｘ２１、ｍ２１、ｍ２２およびｍ２３はそれぞれ上記Ｍ１１、Ｑ１２、Ｌ１１、Ｘ１１、ｍ１１、ｍ１２およびｍ１３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００２８】
Ｑ２１は含窒素芳香環を形成するのに必要な原子群を表す。Ｑ２１で形成される含窒素ヘテロ環は特に限定されないが、例えば、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、それらを含む縮環体（例えば、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンズピラゾール環等）等が挙げられ、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環またはベンズイミダゾール環が好ましく、ピラゾール環、インドール環またはベンズイミダゾール環がより好ましく、ピラゾール環環がさらに好ましい。
【００２９】
一般式（３）について説明する。Ｍ３１、Ｙ３１、Ｑ３１、Ｑ３２、Ｌ３１、Ｘ３１、ｍ３１、ｍ３２およびｍ３３はそれぞれ上記Ｍ１１、Ｙ１１、Ｑ１１、Ｑ１２、Ｌ１１、Ｘ１１、ｍ１１、ｍ１２およびｍ１３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００３０】
一般式（４）について説明する。Ｍ４１、Ｑ４１、Ｑ４２、Ｌ４１、Ｘ４１、ｍ４１、ｍ４２およびｍ４３はそれぞれ上記Ｍ２１、Ｑ２１、Ｑ２２、Ｌ２１、Ｘ２１、ｍ２１、ｍ２２およびｍ２３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００３１】
一般式（１）または一般式（３）で表される化合物としては、下記一般式（５）または一般式（７）で表される化合物が好ましく、一般式（７）で表される化合物がより好ましい。一般式（２）または一般式（４）で表される化合物としては、下記一般式（６）で表される化合物が好ましい。
【００３２】
【化９】
【化１０】
【化１１】
一般式（５）について説明する。Ｍ５１、Ｙ５１、Ｌ５１、Ｘ５１、ｍ５１、ｍ５２およびｍ５３はそれぞれ上記Ｍ１１、Ｙ１１、Ｌ１１、Ｘ１１、ｍ１１、ｍ１２およびｍ１３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００３６】
Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３およびＲ５４はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基同士が結合して環構造（例えばベンゼン環、ピリジン環、ナフタレン環、フェナンスレン環等）を形成しても良い。置換基としては上記Ｑ１１上の置換基として挙げた基が挙げられる。Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３およびＲ５４は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子または置換基同士が結合して芳香環を形成する基が好ましく、水素原子、アルキル基または置換基同士が結合して芳香環を形成する基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
【００３７】
Ｒ５５およびＲ５６はそれぞれ置換基を表す。置換基同士が結合して環構造を形成しても良い。Ｒ５５およびＲ５６はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基または置換基同士が結合して芳香環を形成する基が好ましく、アリール基または置換基同士が結合して芳香環を形成する基がより好ましく、置換基同士が結合して芳香環を形成する基がさらに好ましく、置換基同士が結合して含窒素ヘテロ環を形成する基が特に好ましい。
【００３８】
Ｙ５２は酸素原子、硫黄原子、あるいは置換又は無置換の窒素原子を表す。Ｙ５２は酸素原子または置換窒素原子（窒素原子上の置換基としてはアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等が好ましく、アルキル基またはアリール基がより好ましく、アリール基がさらに好ましい）が好ましく、置換窒素原子がより好ましく、アリール基置換窒素原子がさらに好ましい。
【００３９】
一般式（６）について説明する。Ｍ６１、Ｌ６１、Ｘ６１、ｍ６１、ｍ６２およびｍ６３はそれぞれ上記Ｍ５１、Ｌ５１、Ｘ５１、ｍ５１、ｍ５２およびｍ５３と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００４０】
Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３およびＲ６４はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基同士が結合して環構造（例えばベンゼン環、ピリジン環、ナフタレン環、フェナンスレン環等）を形成しても良い。置換基としては上記Ｑ１１上の置換基として挙げた基が挙げられる。Ｒ６１、Ｒ６２、Ｒ６３およびＲ６４は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子、置換基同士が結合して芳香環を形成する基等が好ましく、水素原子、アルキル基または置換基同士が結合して芳香環を形成する基がより好ましく、水素原子がさらに好ましい。
【００４１】
Ｙ６１、Ｙ６２およびＹ６３はそれぞれ窒素原子、あるいは置換または無置換の炭素原子を表す。炭素原子上の置換基としては上記Ｑ１１上の置換基として挙げた基が挙げられる。Ｙ６１は窒素原子が好ましい。Ｙ６２は置換または無置換の炭素原子（置換基としてはアルキル基、アリール基等が好ましい）が好ましく、置換炭素原子がより好ましい。Ｙ６３は置換または無置換の炭素原子が好ましく、無置換の炭素原子がより好ましい。
【００４２】
一般式（７）について説明する。Ｍ７１、Ｙ７１、Ｌ７１、Ｘ７１、ｍ７１、ｍ７２、ｍ７３、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３およびＲ７４はそれぞれ上記Ｍ５１、Ｙ５１、Ｌ５１、Ｘ５１、ｍ５１、ｍ５２、ｍ５３、Ｒ５１、Ｒ５２、Ｒ５３およびＲ５４と同義であり、好ましい範囲も同じである。
【００４３】
Ｒ７８は置換基を表し、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等が好ましく、アルキル基またはアリール基がより好ましく、アリール基がさらに好ましい。
【００４４】
Ｒ７６、Ｒ７７およびＲ７８はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基同士が結合して環構造を形成しても良い。置換基としては上記Ｑ１１上の置換基として挙げた基が挙げられる。Ｒ７６、Ｒ７７およびＲ７８は水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、置換基同士が結合して環構造を形成する基等が好ましく、水素原子、アルキル基またはアリール基がより好ましく、水素原子またはアルキル基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
【００４５】
本発明で用いる発光材料およびホスト材料は低分子化合物であっても良いし、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（重量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００〜５００００００、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに好ましくは３０００〜１０００００である。）等であっても良い。ポリマー化合物の場合、一般式（１）または一般式（２）で表される構造がポリマー主鎖中に含まれていても良いし、ポリマー側鎖に含まれていても良い。ポリマー化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良いし、共重合体であっても良い。発光材料およびホスト材料は低分子化合物が好ましい。
【００４６】
次に本発明で用いる発光材料およびホスト材料の具体例を示すが、本発明はこれらの化合物に限定されない。これらの化合物は発光材料として用いてもホスト材料として用いてもよい。発光材料とホスト材料は、ホスト材料からのエネルギー移動により発光材料が励起され発光する関係にあればよい。
【００４７】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
本発明で用いる発光材料およびホスト材料は種々の手法で合成することができる。例えば、配位子またはその解離体と遷移金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水等）の存在下、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機または有機の種々の塩基、例えばナトリウムメトキサイド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウム等）、または塩基非存在下で、室温以下にするか加熱（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法等も有効である）することにより得ることができる。
【００６４】
［２］ 有機電界発光素子
本発明の有機電界発光素子は、発光材料またはホスト材料として上記化合物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形態等は特に問わない。代表的な発光素子として有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができる。
【００６５】
発光材料およびホスト材料を含有する有機層の形成方法は特に限定されないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等）、インクジェット法、印刷法、転写法等の方法を用いることができる。特性面および製造面の観点からは抵抗加熱蒸着、コーティング法または転写法が好ましい。
【００６６】
本発明の有機電界発光素子は陽極および陰極の一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層が形成された素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層等を有してもよい。またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００６７】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給するものである。陽極の材料としては、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物等を用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料を用いる。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、これらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅等の無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等の有機導電性材料、これらとＩＴＯとの積層物等が挙げられる。好ましくは導電性金属酸化物であり、特に生産性、高導電性、透明性等の観点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましく、より好ましくは５０ ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ ｎｍ〜５００ ｎｍである。
【００６８】
陽極としては、通常ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板等の上に上記陽極材料を層形成したものを用いる。ガラスを用いる場合、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いるのが好ましい。ソーダライムガラスを用いる場合は、シリカ等のバリアコートを施したものを使用するのが好ましい。基板の厚さは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には通常０．２ ｍｍ以上、好ましくは０．７ ｍｍ以上である。
【００６９】
陽極の作製には材料によって種々の方法を用いるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルーゲル法等）、酸化インジウムスズの分散物の塗布等の方法を用いる。陽極は洗浄その他の処理により素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理等が効果的である。
【００７０】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層等の負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選択する。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができる。具体例としてはアルカリ金属（Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ等）およびそのフッ化物または酸化物、アルカリ土類金属（Ｍｇ、Ｃａ等）およびそのフッ化物または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられる。好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物および混合物の単層構造だけでなく、上記化合物および混合物を含む積層構造とすることもできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リチウム等の積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましく、より好ましくは５０ ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ ｎｍ〜１μｍである。
【００７１】
陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法、転写法等を用いることができ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極および陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００７２】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層等から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層等から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよく、発光材料またはホスト材料として用いる上記化合物のほか、例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、イリジウムトリスフェニルピリジン錯体、白金ポルフィリン錯体に代表される遷移金属錯体、それらの誘導体等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ ｎｍ〜５００ ｎｍである。
【００７３】
発光層の形成方法は特に限定されないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法等を用いることができ、好ましくは抵抗加熱蒸着またはコーティング法を用いる。
【００７４】
発光層は単一化合物で形成されても良いし、複数の化合物で形成されても良い。また、発光層は一つであっても複数であっても良く、例えばそれぞれの層が異なる発光色で発光し、白色光を発光しても良いし、単一の発光層から白色光を発光しても良い。発光層が複数の場合は、それぞれの発光層は単一材料で形成されていても良いし、複数の化合物で形成されていても良い。
【００７５】
正孔注入層および正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、および陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、本発明に用いる上記化合物、それらの誘導体等が挙げられる。正孔注入層および正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ ｎｍ〜５００ ｎｍである。正孔注入層および正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【００７６】
正孔注入層および正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、上記正孔注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法等を用いる。コーティング法の場合、正孔注入輸送材料を樹脂成分と共に溶解または分散させることができる。樹脂成分としては、例えばポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙げられる。
【００７７】
電子注入層および電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、および陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン、それらの誘導体等が挙げられる。電子注入層および電子輸送層の膜厚は特に限定されないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲が好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ ｎｍ〜５００ ｎｍである。電子注入層および電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
【００７８】
電子注入層および電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、上記電子注入輸送材料を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法、インクジェット法、印刷法、転写法等を用いる。コーティング法の場合、電子注入輸送材料を樹脂成分と共に溶解または分散させることができる。樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００７９】
保護層の材料は、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｙ２Ｏ３、ＴｉＯ２等の金属酸化物、ＭｇＦ２、ＬｉＦ、ＡｌＦ３、ＣａＦ２等の金属フッ化物、ＳｉＮｘ、ＳｉＯｘＮｙ 等の窒化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合して得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
【００８０】
保護層の形成方法は特に限定されず、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、印刷法、転写法等を適用できる。
【００８１】
【実施例】
本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
【００８２】
実施例１
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ベンジジン）を５０ ｎｍの厚さに蒸着し、その上に上記化合物１１と化合物２を化合物１１：化合物２＝１：１７（質量比）の比率で３６ ｎｍの厚さに共蒸着し、さらにその上にＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体）を３６ ｎｍの厚さに蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを１ｎｍの厚さに蒸着し、その上にアルミニウムを２００ ｎｍの厚さに蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。その結果、（ｘ，ｙ）＝（０．１６， ０．２１）の青色発光を得た。最高輝度は６０００ ｃｄ／ｍ２であった。１００ ｃｄ／ｍ２で１０時間駆動したが、ダークスポットは目視で確認できなかった。
【００８３】
同様に、上記の他の化合物を用いても高輝度および高耐久性を有する素子を作製することができた。
【００８４】
比較例１
化合物１１の代わりに下記構造の化合物Ａを用い、化合物２の代わりに下記構造の化合物Ｂを用いた以外、実施例１と同様にして発光素子を作製し評価した。その結果、（ｘ，ｙ）＝（０．１５， ０．２１）の青色発光を得た。１００ ｃｄ／ｍ２で１０時間駆動したところ、ダークスポットの発生を目視で確認できた。
【００８５】
【化２８】
比較例２
（特開２０００−３０２７５４号の実施例１に記載の素子）
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）−ベンジジン）を４０ ｎｍの厚さに蒸着し、その上に下記構造の化合物Ｃを５０ ｎｍの厚さに蒸着し、さらにその上にＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体）を１０ ｎｍの厚さに蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でフッ化リチウムを１ｎｍの厚さに蒸着し、その上にアルミニウムを２００ ｎｍの厚さに蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８を用いて測定した。その結果、（ｘ，ｙ）＝（０．１５， ０．１１）の青色発光を得た。最高輝度は１０１０ ｃｄ／ｍ２であった。１００ ｃｄ／ｍ２で１０時間駆動したところ、ダークスポットの発生を目視で確認できた。
【００８７】
【化２９】
【発明の効果】
本発明の有機電界発光素子は高輝度の発光が得られ、高耐久性を有するので、読み取り光源、標識、看板、インテリア、光通信等の分野に好適に使用できる。
Claims (6)
- 一対の電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層はホスト材料および発光材料をそれぞれ少なくとも一つ含有し、前記ホスト材料の少なくとも一つが錯体であり、かつ前記発光材料の少なくとも一つが４００〜５００ ｎｍに発光極大を有する蛍光を発する錯体であることを特徴とする有機電界発光素子。
- 請求項１に記載の有機電界発光素子において、前記発光材料が下記一般式（１）：
- 請求項１に記載の有機電界発光素子において、前記発光材料が下記一般式（２）：
- 請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子において、前記ホスト材料が下記一般式（３）：
- 請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発光素子において、前記ホスト材料が下記一般式（４）：
- 請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子において、金属錯体を含有する電子輸送層をさらに有することを特徴とする有機電界発光素子。
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