JP2004059497A - 新規イミダゾールアルコール化合物及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤 - Google Patents
新規イミダゾールアルコール化合物及びその製造方法並びにそれを用いる表面処理剤 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】金属、特には銅、アルミニウム、鉄鋼製品に対して、金属表面に強く吸着し、薄膜においても優れた防錆作用を有する新規イミダゾールアルコール化合物、およびそれを用いた表面処理剤を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）で表される新規イミダゾールアルコール化合物。
【化１】
（一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ水素、ビニル基、又は炭素数１〜２０のアルキル基であって、Ｒ２とＲ３とで芳香環を形成していてもよく、Ｘは水素、炭素数１〜６のアルキル基、又はＮ、Ｏを含んでいてもよい置換基を表し、ｍは０〜２０の整数を表し、ｎ、ｌは１〜３の整数を表す。）
前記イミダゾールアルコール化合物は、イミダゾール化合物とエポキシアルコール化合物を反応させることによって製造することができる。
【選択図】 なし
【解決手段】下記一般式（１）で表される新規イミダゾールアルコール化合物。
【化１】
（一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ水素、ビニル基、又は炭素数１〜２０のアルキル基であって、Ｒ２とＲ３とで芳香環を形成していてもよく、Ｘは水素、炭素数１〜６のアルキル基、又はＮ、Ｏを含んでいてもよい置換基を表し、ｍは０〜２０の整数を表し、ｎ、ｌは１〜３の整数を表す。）
前記イミダゾールアルコール化合物は、イミダゾール化合物とエポキシアルコール化合物を反応させることによって製造することができる。
【選択図】 なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なイミダゾールアルコール化合物に関し、又それを有効成分とする表面処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
各種金属材料表面に対する要求は様々であるが、防錆性が重要な特性の一つとして挙げられる。鉄鋼製品は建築物、自動車、船舶、缶等様々なところで使用されているが、防錆性に対して強い要求がある。鉄鋼製品の防錆性には、従来、水溶性防錆剤、気化性防錆剤、油性防錆剤等の各種防錆剤が使用されている。一般的に水溶性防錆剤は一時的短時間の防錆を目的とし、長期の防錆には用いられていない。また、気化性防錆剤は密閉状態で本来の防錆力を発揮するものである。油性防錆剤は比較的防錆力が強く長期の防錆に耐えるものであり、液状の防錆油、粘着性の防錆グリース、防錆添加剤や皮膜形成剤等を揮発性有機溶剤に溶解したもの等がある。しかし、防錆油や防錆グリースは、表面処理後にべたつきが生じ、塗膜等の下塗り材として使用できない。又、防錆添加剤や皮膜形成剤等を揮発性有機溶剤に溶解したものは厚膜化しないと十分な防錆効果を発揮しない。
【０００３】
又、鉄の錆を抑制するために亜鉛めっき鋼板が市販されているが、これは鉄よりイオン化傾向が大きい亜鉛の犠牲防食作用により鉄の錆を防止するものであり、さらに亜鉛めっき層の表面にクロメート処理等の化成処理を施すことにより亜鉛層の白錆を防止し、耐食性を一層強化している。しかしこのクロメート処理は、薄い皮膜においても高い防錆性が得られるものの、環境上の問題からこれに変わる防錆皮膜が望まれている。現在タンニン酸が亜鉛めっき鋼板の防錆剤として提案されているが、クロメート処理に比べて十分とはいえない現状にある。
【０００４】
アルミニウムまたはアルミニウム合金は軽量であるために各種分野において注目されている。しかし、表面に酸化アルミニウムの皮膜が形成されているためアルミニウムに対して直接塗料を塗っても、その密着性は十分ではない。塗装下地用の化成処理方法として多くの方法が提案され、今日でも多数の特許が出願されているが、現状では米国や我が国においてはクロメート処理法が主流となっている。しかしながら、上記亜鉛めっき鋼板と同様にクロメート処理は環境上好ましくなく、ノンクロメート処理が望まれている。また、金属表面に耐食性、帯電防止性等の特性を付与する目的でケイ酸のアルカリ金属塩水溶液で処理する方法が提案されているが、その処理温度が高かったり、後処理として沸騰水浸漬や酸浸漬を行い、アルカリ金属を除去しなければ所望の特性は得られない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、こうした要請に対応できる、すなわち金属、特には銅、アルミニウム、鉄鋼製品に対して、金属表面に強く吸着し、薄膜においても優れた防錆作用を有する新規イミダゾールアルコール化合物、およびそれを用いた表面処理剤を提供することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、鋭意検討を進めた結果、下記一般式（１）で表される新規イミダゾールアルコール化合物が金属表面に対して優れた防錆作用を有することを見出した。
【０００７】
本発明は、かかる知見に基づきなされたものであり、その要旨は以下の（１）〜（３）のとおりである。
（１） 下記一般式（１）で表される新規イミダゾールアルコール化合物。
【０００８】
【化３】
（一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ水素、ビニル基、又は炭素数１〜２０のアルキル基であって、Ｒ２とＲ３とで芳香環を形成していてもよく、Ｘは水素、炭素数１〜６のアルキル基、又はＮ、Ｏを含んでいてもよい置換基を表し、ｍは０〜２０の整数を表し、ｎ、ｌは１〜３の整数を表す。）
【０００９】
（２） 下記一般式（２）で表されるイミダゾール化合物と下記一般式（３）で表されるエポキシアルコール化合物を反応させることを特徴とする前記（１）記載のイミダゾールアルコール化合物の製造方法。
【００１０】
【化４】
（一般式（２）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ水素、ビニル基、又は炭素数１〜２０のアルキル基であって、Ｒ２とＲ３とで芳香環を形成していてもよく、一般式（３）中、Ｘは水素、炭素数１〜６のアルキル基、又はＮ、Ｏを含んでいてもよい置換基を表し、ｍは０〜２０の整数を表し、ｎ、ｌは１〜３の整数を表す。）
【００１１】
（３）前記（１）に記載のイミダゾールアルコール化合物を有効成分とする表面処理剤。
【００１２】
以下に本発明をさらに詳細に説明する。
前記一般式（１）〜（３）においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３は、水素、ビニル基、又は炭素数１〜２０のアルキル基であれば本発明の効果を十分に発揮する。アルキル基としては、炭素数１〜２０が好ましい。また、Ｒ２とＲ３とで芳香環を形成する場合は、形成する芳香環は、ベンゼン環が好ましい。Ｘは、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又はＮ、Ｏを含んでいてもよい置換基であって、炭素数１〜６のアルキル基としては、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、Ｎ、Ｏを含む置換基としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等が挙げられる。
【００１３】
本発明の前記イミダゾールアルコール化合物（１）は、下記反応式（４）で表される反応により合成される。すなわちイミダゾール化合物とエポキシアルコール化合物を混合し、８０〜２００℃に加熱することにより製造することができる。
【００１４】
【化５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ、ｌ、ｍ、及びｎは前記定義と同じである。）
【００１５】
上記一般式（２）で表されるイミダゾール化合物として好ましいのは、イミダゾール、２−アルキルイミダゾール、２，４−ジアルキルイミダゾール、４−ビニルイミダゾール等である。これらのうち特に好ましいのは、イミダゾール；２−アルキルイミダゾールとしては、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール；また、２，４−ジアルキルイミダゾールとしては、２−エチル−４−メチルイミダゾール等を挙げることができる。
【００１６】
上記一般式（３）で表されるエポキシアルコール化合物としては、エポキシプロパノール、エポキシブタノール、エポキシペンタノール、エポキシヘキサノール等が好ましく、特にエポキシプロパノールが好ましい。
【００１７】
上記イミダゾール化合物とエポキシアルコール化合物との反応は、８０〜２００℃の温度に加熱したイミダゾール化合物に０．１〜１０モル倍量のエポキシアルコール化合物を滴下させながら行うとよく、反応時間は５分〜２時間程度で十分である。この反応は特には溶媒を必要としないが、クロロホルム、ジオキサン、メタノール、エタノール等の有機溶剤を反応溶媒として用いても良い。なお、この反応は水分を嫌うので、水分が混入しないように、乾燥した窒素、アルゴン等の水分を含まない気体の雰囲気下で行うことが好ましい。
【００１８】
本発明の前記一般式（１）で表される化合物は、化学機械研磨（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ Ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ）添加剤、ぬれ性加工剤として用いることもできるが、防錆剤として特に有用である。本発明のイミダゾールアルコール化合物を表面処理剤として金属に適用するにあたっては、一般に溶媒に希釈して用いるのが好ましい。この場合において、溶媒可溶性樹脂（エポキシ樹脂、アクリル樹脂等）、シランカップリング剤や、粘度調整剤、消泡剤、紫外線吸収剤、防腐剤、界面活性剤等を添加してもよい。
【００１９】
本発明のイミダゾールアルコール化合物を表面処理剤として用いる場合の溶媒は、水系、溶剤系いずれでもよい。溶剤系としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、トルエン、酢酸エチル等がある。
【００２０】
本発明の表面処理剤は金属に対して適用されるものであるが、特に銅および銅合金に対して優れた防錆作用を示す。本発明による表面処理剤を金属表面に塗布する方法としてはスプレーコート、ディップコート、刷毛塗り、ロールコート等の公知の塗布方法が適用できる。
【００２１】
本発明の表面処理剤の効果を十分に引き出すためには塗布後、加熱乾燥することが望ましい。加熱乾燥は１００〜２３０℃で３０秒〜６０分乾燥することが望ましい。塗布後加熱条件下、水分を除去することにより金属に対する吸着性が高まり、防錆性が向上する。乾燥後の塗布膜の厚みは０．０１〜１００μｍであることが好ましい。より好ましくは０．０５〜１０μｍである。０．０１μｍ未満では十分な防錆性を付与できず、また１００μｍを越えると均質な塗膜が得られない。
【００２２】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を実施例を用いて具体的に説明する。
実施例１
イミダゾールアルコール化合物の合成
イミダゾール９．２ｇを１２０℃に加熱し、２，３−エポキシプロパノール１０ｇを滴下後、１５０℃で３時間反応させ、下記式（５）で示される目的生成物１９ｇを得た。得られた化合物はＮＭＲ測定により同定した。本化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に示す。
【００２３】
【化６】
【００２４】
実施例２
表面処理剤としての適用
実施例１で得られたイミダゾールアルコール化合物（５）の１０％水溶液（ｐＨ１１．５）を銅箔上に塗布し、１５０℃で３０分間加熱処理した。その後、オージェ分析を、エッチング速度１００Å／ｍｉｎ（ＳｉＯ２換算）で行った。結果を図２に示す。図２より、酸素の検出量が少なく、高ｐＨで高い防錆効果を発現したことがわかる。
【００２５】
比較例１
本発明の化合物を銅箔上に塗布しない以外は実施例と同様にし、同様にオージェ分析を行った。結果を図３に示す。
【００２６】
【発明の効果】
本発明のイミダゾールアルコール化合物を含有する組成物は、優れた防錆性を示すものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られた本発明の新規イミダゾールアルコール化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】実施例２のオージェ分析の結果である。
【図３】比較例１のオージェ分析の結果である。
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なイミダゾールアルコール化合物に関し、又それを有効成分とする表面処理剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
各種金属材料表面に対する要求は様々であるが、防錆性が重要な特性の一つとして挙げられる。鉄鋼製品は建築物、自動車、船舶、缶等様々なところで使用されているが、防錆性に対して強い要求がある。鉄鋼製品の防錆性には、従来、水溶性防錆剤、気化性防錆剤、油性防錆剤等の各種防錆剤が使用されている。一般的に水溶性防錆剤は一時的短時間の防錆を目的とし、長期の防錆には用いられていない。また、気化性防錆剤は密閉状態で本来の防錆力を発揮するものである。油性防錆剤は比較的防錆力が強く長期の防錆に耐えるものであり、液状の防錆油、粘着性の防錆グリース、防錆添加剤や皮膜形成剤等を揮発性有機溶剤に溶解したもの等がある。しかし、防錆油や防錆グリースは、表面処理後にべたつきが生じ、塗膜等の下塗り材として使用できない。又、防錆添加剤や皮膜形成剤等を揮発性有機溶剤に溶解したものは厚膜化しないと十分な防錆効果を発揮しない。
【０００３】
又、鉄の錆を抑制するために亜鉛めっき鋼板が市販されているが、これは鉄よりイオン化傾向が大きい亜鉛の犠牲防食作用により鉄の錆を防止するものであり、さらに亜鉛めっき層の表面にクロメート処理等の化成処理を施すことにより亜鉛層の白錆を防止し、耐食性を一層強化している。しかしこのクロメート処理は、薄い皮膜においても高い防錆性が得られるものの、環境上の問題からこれに変わる防錆皮膜が望まれている。現在タンニン酸が亜鉛めっき鋼板の防錆剤として提案されているが、クロメート処理に比べて十分とはいえない現状にある。
【０００４】
アルミニウムまたはアルミニウム合金は軽量であるために各種分野において注目されている。しかし、表面に酸化アルミニウムの皮膜が形成されているためアルミニウムに対して直接塗料を塗っても、その密着性は十分ではない。塗装下地用の化成処理方法として多くの方法が提案され、今日でも多数の特許が出願されているが、現状では米国や我が国においてはクロメート処理法が主流となっている。しかしながら、上記亜鉛めっき鋼板と同様にクロメート処理は環境上好ましくなく、ノンクロメート処理が望まれている。また、金属表面に耐食性、帯電防止性等の特性を付与する目的でケイ酸のアルカリ金属塩水溶液で処理する方法が提案されているが、その処理温度が高かったり、後処理として沸騰水浸漬や酸浸漬を行い、アルカリ金属を除去しなければ所望の特性は得られない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、こうした要請に対応できる、すなわち金属、特には銅、アルミニウム、鉄鋼製品に対して、金属表面に強く吸着し、薄膜においても優れた防錆作用を有する新規イミダゾールアルコール化合物、およびそれを用いた表面処理剤を提供することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、鋭意検討を進めた結果、下記一般式（１）で表される新規イミダゾールアルコール化合物が金属表面に対して優れた防錆作用を有することを見出した。
【０００７】
本発明は、かかる知見に基づきなされたものであり、その要旨は以下の（１）〜（３）のとおりである。
（１） 下記一般式（１）で表される新規イミダゾールアルコール化合物。
【０００８】
【化３】
【０００９】
（２） 下記一般式（２）で表されるイミダゾール化合物と下記一般式（３）で表されるエポキシアルコール化合物を反応させることを特徴とする前記（１）記載のイミダゾールアルコール化合物の製造方法。
【００１０】
【化４】
【００１１】
（３）前記（１）に記載のイミダゾールアルコール化合物を有効成分とする表面処理剤。
【００１２】
以下に本発明をさらに詳細に説明する。
前記一般式（１）〜（３）においてＲ１、Ｒ２、Ｒ３は、水素、ビニル基、又は炭素数１〜２０のアルキル基であれば本発明の効果を十分に発揮する。アルキル基としては、炭素数１〜２０が好ましい。また、Ｒ２とＲ３とで芳香環を形成する場合は、形成する芳香環は、ベンゼン環が好ましい。Ｘは、水素、炭素数１〜６のアルキル基、又はＮ、Ｏを含んでいてもよい置換基であって、炭素数１〜６のアルキル基としては、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、Ｎ、Ｏを含む置換基としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等が挙げられる。
【００１３】
本発明の前記イミダゾールアルコール化合物（１）は、下記反応式（４）で表される反応により合成される。すなわちイミダゾール化合物とエポキシアルコール化合物を混合し、８０〜２００℃に加熱することにより製造することができる。
【００１４】
【化５】
【００１５】
上記一般式（２）で表されるイミダゾール化合物として好ましいのは、イミダゾール、２−アルキルイミダゾール、２，４−ジアルキルイミダゾール、４−ビニルイミダゾール等である。これらのうち特に好ましいのは、イミダゾール；２−アルキルイミダゾールとしては、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール；また、２，４−ジアルキルイミダゾールとしては、２−エチル−４−メチルイミダゾール等を挙げることができる。
【００１６】
上記一般式（３）で表されるエポキシアルコール化合物としては、エポキシプロパノール、エポキシブタノール、エポキシペンタノール、エポキシヘキサノール等が好ましく、特にエポキシプロパノールが好ましい。
【００１７】
上記イミダゾール化合物とエポキシアルコール化合物との反応は、８０〜２００℃の温度に加熱したイミダゾール化合物に０．１〜１０モル倍量のエポキシアルコール化合物を滴下させながら行うとよく、反応時間は５分〜２時間程度で十分である。この反応は特には溶媒を必要としないが、クロロホルム、ジオキサン、メタノール、エタノール等の有機溶剤を反応溶媒として用いても良い。なお、この反応は水分を嫌うので、水分が混入しないように、乾燥した窒素、アルゴン等の水分を含まない気体の雰囲気下で行うことが好ましい。
【００１８】
本発明の前記一般式（１）で表される化合物は、化学機械研磨（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｍｅｃｈａｎｉｃａｌ Ｐｏｌｉｓｈｉｎｇ）添加剤、ぬれ性加工剤として用いることもできるが、防錆剤として特に有用である。本発明のイミダゾールアルコール化合物を表面処理剤として金属に適用するにあたっては、一般に溶媒に希釈して用いるのが好ましい。この場合において、溶媒可溶性樹脂（エポキシ樹脂、アクリル樹脂等）、シランカップリング剤や、粘度調整剤、消泡剤、紫外線吸収剤、防腐剤、界面活性剤等を添加してもよい。
【００１９】
本発明のイミダゾールアルコール化合物を表面処理剤として用いる場合の溶媒は、水系、溶剤系いずれでもよい。溶剤系としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、トルエン、酢酸エチル等がある。
【００２０】
本発明の表面処理剤は金属に対して適用されるものであるが、特に銅および銅合金に対して優れた防錆作用を示す。本発明による表面処理剤を金属表面に塗布する方法としてはスプレーコート、ディップコート、刷毛塗り、ロールコート等の公知の塗布方法が適用できる。
【００２１】
本発明の表面処理剤の効果を十分に引き出すためには塗布後、加熱乾燥することが望ましい。加熱乾燥は１００〜２３０℃で３０秒〜６０分乾燥することが望ましい。塗布後加熱条件下、水分を除去することにより金属に対する吸着性が高まり、防錆性が向上する。乾燥後の塗布膜の厚みは０．０１〜１００μｍであることが好ましい。より好ましくは０．０５〜１０μｍである。０．０１μｍ未満では十分な防錆性を付与できず、また１００μｍを越えると均質な塗膜が得られない。
【００２２】
【発明の実施の形態】
以下に本発明を実施例を用いて具体的に説明する。
実施例１
イミダゾールアルコール化合物の合成
イミダゾール９．２ｇを１２０℃に加熱し、２，３−エポキシプロパノール１０ｇを滴下後、１５０℃で３時間反応させ、下記式（５）で示される目的生成物１９ｇを得た。得られた化合物はＮＭＲ測定により同定した。本化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に示す。
【００２３】
【化６】
実施例２
表面処理剤としての適用
実施例１で得られたイミダゾールアルコール化合物（５）の１０％水溶液（ｐＨ１１．５）を銅箔上に塗布し、１５０℃で３０分間加熱処理した。その後、オージェ分析を、エッチング速度１００Å／ｍｉｎ（ＳｉＯ２換算）で行った。結果を図２に示す。図２より、酸素の検出量が少なく、高ｐＨで高い防錆効果を発現したことがわかる。
【００２５】
比較例１
本発明の化合物を銅箔上に塗布しない以外は実施例と同様にし、同様にオージェ分析を行った。結果を図３に示す。
【００２６】
【発明の効果】
本発明のイミダゾールアルコール化合物を含有する組成物は、優れた防錆性を示すものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られた本発明の新規イミダゾールアルコール化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】実施例２のオージェ分析の結果である。
【図３】比較例１のオージェ分析の結果である。
Claims (3)
- 下記一般式（１）で表される新規イミダゾールアルコール化合物。
- 下記一般式（２）で表されるイミダゾール化合物と下記一般式（３）で表されるエポキシアルコール化合物を反応させることを特徴とする請求項１記載のイミダゾールアルコール化合物の製造方法。
- 請求項１に記載のイミダゾールアルコール化合物を有効成分とする表面処理剤。
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