JP2003516739A

JP2003516739A - 水溶性の豆ベース抽出物

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Publication number: JP2003516739A
Application number: JP2001544513A
Authority: JP
Inventors: 光則小野; 圭三古屋; 憲昭辰田; 直人山口; ボチェン、ラン
Original assignee: 光則小野; 圭三古屋; 憲昭辰田; 直人山口; ボチェン、ラン
Priority date: 1999-12-17
Filing date: 2000-01-21
Publication date: 2003-05-20
Anticipated expiration: 2020-01-21
Also published as: EP1239743A1; CN1411345A; TW200305373A; EP1239743A4; JP4413464B2; JP2009278986A; KR100733056B1; HK1051951A1; TWI278285B; DE60042980D1; US20020048627A1; CN100366184C; AU2970500A; CA2391247A1; AU783822B2; NZ520237A; ZA200205656B; EP1239743B1; WO2001043566A1; US6616959B2

Abstract

(57)【要約】本発明は、１または複数のイソフラボン配糖体を含む、水溶性の豆ベース抽出物に関する。そのような水溶性の豆ベース抽出物を製造する方法も開示される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】（発明の背景）栄養学的研究の最新かつ最も興味をそそる領域の１つは、フィトケミカル（植
物化学物質）と呼ばれる食物成分に関する。イソフラボンとその誘導体を始めと
するフィトケミカルは、植物でのみ見出され、栄養素としては分類されていない
が我々の健康に深く影響を及ぼしている。例えば”Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｃａｌ
ｓ，Ａｎｅｗｐａｒａｄｉｇｍ” Ｗ．Ｒ．Ｂｉｄｌａｃｋら編、Ｔｅｃ
ｈｎｏｍｉｃｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇＣｏ．Ｉｎｃ出版、１９９８年を参照さ
れたい。

【０００２】フィトケミカルの発見は、栄養学の新時代の始まりを引き起こした。大豆を始
めとする豆に見出されるフィトケミカルは、特に重要である。豆および豆から作
られる製品、例えば大豆と大豆製品は、癌のような多くの成人病の発生率を低下
させるための特有のアプローチを提供する。例えば、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＡ
ｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＦｏｏｄＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４２巻、１６６６
頁（１９９４年）、同雑誌、第４３巻、１１８４頁（１９９５年）を参照された
い。最近の研究により、１日当たりたった一杯の大豆食品を消費するだけで、そ
のようなフィトケミカルの恩恵を得るのに十分であり得ることがわかっている。
（”Ｔｈｅｓｉｍｐｌｅｓｏｙｂｅａｎａｎｄｙｏｕｒｈｅａｌｔｈ
”Ｍ．Ｍｅｓｓｉｎａら著、ＡｖｅｒｙｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇＧｒｏｕｐ
出版（ニューヨーク州ＧａｒｄｅｎＣｉｔｙＰａｒｋ）、１９９４年を参照
。）

【０００３】しかしながら、多くの人々が、その匂い、味およびテクスチャーの理由から、
大豆食品を食べることを好まない。大豆食品への嫌悪をなくす１つの方法は、栄
養補助食品として大豆イソフラボンを摂取することだろう。不運にも、大豆イソ
フラボンおよびその誘導体は、水へのそれらの溶解度が低いため、栄養補助食品
としては利用されていない。”Ｇｅｎｅｓｔｅｉｎ”Ｒ．Ｅｌｋｉｎｓ著，Ｗｏ
ｏｄｌａｎｄＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ出版（ユタ州ＰｌｅａｓａｎｔＧｒｏｖ
ｅ）、１９９８年を参照。

【０００４】（発明の概要）１態様では、本発明は、以下の化学式を有する１または複数のイソフラボン誘
導体を含む、水溶性の豆を主成分とした乾燥しているか濡れた抽出物をその特徴
とする。

【０００５】

【化２】Ｒ_１は水素またはヒドロキシであり、Ｒ_２は水素またはメトキシであり、Ｒ_３は水素またはＣＯ−Ｒ_４であり、Ｒ_４はメチルまたはカルボキシメチルである。
水溶性の豆ベース抽出物は、乾燥形態で約５〜約５０重量部のイソフラボン誘導
体を含み、約２５℃の水に対して約１０ｍｇ／ｍｌ〜約１，０００ｍｇ／ｍｌの
溶解度を有している。水溶性豆ベース抽出物中に存在するイソフラボン誘導体の
例としては、ダイジン、ゲニスチン、グリシチン、６”−Ｏ−アセチルダイジン
、６”−Ｏ−アセチルゲニスチン、６”−Ｏ−アセチルグリシチン、６”−Ｏ−
マロニルダイジン、６”−Ｏ−マロニルゲニスチン、または６”−Ｏ−マロニル
グリシチンが挙げられる。

【０００６】本発明の水溶性の豆を主成分とする抽出物（以下、水溶性の豆ベース抽出物）
は、１または複数のイソフラボン誘導体（例えばイソフラボン配糖体）を含み、
該誘導体は、予期しない水への該誘導体の溶解度を増強するために、大豆中に含
まれる他の成分複合体を形成する。

【０００７】別の態様では、本発明は、水溶性の豆ベース抽出物の製造方法をその特徴とす
る。該方法は、粉砕した粗豆抽出物を水と混合する工程と、混合物を加熱する工
程と、混合物に凝固剤を加えて懸濁液を形成する工程と、懸濁液を加熱する工程
と、上清を収集して水溶性の豆ベース抽出物を得る工程とから成る。本発明の水
溶性の豆ベース抽出物は、快い味と匂いを有し、任意の食品の一成分として使用
された時に望ましい組成と性能を示す。例えば、水溶性の豆ベース抽出物は、牛
乳、茶、清涼飲料、ジュース、コーヒー、調味料、シリアル、水、ビール、クッ
キー、チューインガム、チョコレートまたはスープのような食品と組み合わせる
ことが可能である。

【０００８】本発明の他の特徴および利点は、以下の詳細な説明から、および特許請求の範
囲から、明らかとなるであろう。（詳細な説明）本発明は、以下の化学式を有するイソフラボン誘導体を含む、水溶性の豆ベー
ス抽出物に関する。

【０００９】

【化３】式中、Ｒ_１は水素またはヒドロキシであり、Ｒ_２は水素またはメトキシであり
、Ｒ_３は水素またはＣＯ−Ｒ_４であり、Ｒ_４はメチルまたはカルボキシメチルで
ある。

【００１０】本発明の抽出物中に存在するイソフラボン誘導体の例としては、ダイジン、ゲ
ニスチン、グリシチン、６”−Ｏ−アセチルダイジン、６”−Ｏ−アセチルゲニ
スチン、６”−Ｏ−アセチルグリシチン、６”−Ｏ−マロニルダイジン、６”−
Ｏ−マロニルゲニスチンおよび６”−Ｏ−マロニルグリシチンが挙げられる。ダ
イジンやゲニステインのようなイソフラボン配糖体は、胃または小腸で吸収され
、ラムノシダーゼ、エキソ−β−グルコシダーゼ、エンド−β−グルコシダーゼ
またはβ−グルクロニダーゼを生産するヒト腸の微生物相によって、アグリコン
を経てイソフラボンに代謝される。例えばＢｉｏｌ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ、第
２１巻（１９９８年）；Ｂｉｏｌ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ、第１７巻、１３６９
頁（１９９４年）；Ａｒｃｈ．Ｐｈａｒｍ．Ｒｅｓ．、第２１巻、１７頁（１９
９８年）参照。

【００１１】本発明の水溶性の豆ベース抽出物は、水への溶解度が増加しており、これは食
品に使用された時に体内へのイソフラボン誘導体の生理学的吸収を高める。例え
ば、ゲニスチンの溶解度は、２５℃でメタノールに対して約５ｍｇ／ｍｌ、水に
対して約１ｍｇ／ｍｌである。しかし、約１０パーセントのイソフラボン誘導体
を含む本発明の水溶性の豆ベース抽出物の溶解度は、水に関して約３００ｍｇ／
ｍｌである。一般に、本発明の水溶性の豆ベース抽出物は、イソフラボン誘導体
の溶解度の約３０倍の増大を提供する。乾燥形態では、該抽出物は、約５〜約５
０重量部のイソフラボン誘導体を含み、２５℃で水に対して約１０ｍｇ／ｍｌ〜
約１，０００ｍｇ／ｍｌの溶解度を有する。好ましくは該抽出物は、約１０〜約
２０重量部のイソフラボン誘導体を含み、約３０ｍｇ／ｍｌ〜約３００ｍｇ／ｍ
ｌの溶解度を有する。より好ましくは該抽出物は、約１０〜約２０重量部のイソ
フラボン誘導体を含み、約５０ｍｇ／ｍｌ〜約２００ｍｇ／ｍｌの溶解度を有す
る。当然ながら、イソフラボン誘導体の重量パーセントは、水溶性の豆ベース抽
出物の総溶解度に影響を及ぼす。例えば、より高い重量パーセントのイソフラボ
ン誘導体を含む抽出物の総溶解度は、より低い重量パーセントのイソフラボン誘
導体を含む抽出物よりも小さくなるだろう。

【００１２】どのような種類の豆も、本発明の水溶性の豆ベース抽出物を製造するために使
用することが可能である。水溶性の豆ベース抽出物を製造するのに使用される豆
の例には、大豆、緑豆（ムング豆）、ササゲおよびインゲンマメが含まれるが、
それらに限定されるわけではない。好ましくは、豆は大豆である。一般に、本発
明の水溶性の豆ベース抽出物を製造するために使用可能な２つの異なる種類の大
豆（例えば食用豆、油用豆）がある。食用大豆と比較して少量のタンパク質を有
するため、油用豆が好まれる。一般に、油用大豆は、最初に、大豆油の除去によ
り「加工」大豆を生産すべく処理される。大豆油を除去するプロセスの例を、”
ＳｏｙｂｅａｎＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ａｎｄＵｔｉ
ｌｉｚａｔｉｏｎ”、Ｋ．Ｓ．Ｌｉｕ著、ＡｓｐｅｎＰｕｂｌｉｓｈｅｒｓ社
（メリーランド州Ｇａｉｔｈｅｒｓｂｕｒｇ）、１９９９年、に見出すことがで
きる。

【００１３】本発明の水溶性の豆ベース抽出物を製造する方法は、約１〜約５０重量部の粉
砕した豆の粗抽出物を、約１００重量部の水（熱くても冷たくてもよい）と混合
する工程を含む。粉砕された豆の粗抽出物は、エタノール、メタノールまたはア
セトニトリルを始めとする約５０％〜約９０％の水性アルコールまたは１００％
の有機溶媒で粉砕した豆を抽出することにより生産することができる。粉砕され
た豆の粗抽出物の例は大豆ジャムである。大豆ジャムは、大豆の１％重量を表す
が、残りの大豆部分に対してより高いイソフラボン誘導体を含む。例えば、大豆
ジャム中のイソフラボン誘導体の濃度は、残りの大豆部分の約３０倍よりも大き
い。例えば、 ”ＳｏｙｂｅａｎＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ
，ａｎｄＵｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ”、Ｋ．Ｓ．Ｌｉｕ著、ＡｓｐｅｎＰｕ
ｂｌｉｓｈｅｒｓ社（メリーランド州Ｇａｉｔｈｅｒｓｂｕｒｇ）、１９９９年
を参照されたい。大豆ジャム等の粉砕した豆の粗抽出液は、ＳｏｙＬｉｆｅ１５
０およびＳｏｙＬｉｆｅ２５としてＳｃｈｏｕｓｔｅｎＵＳＡ社から得ること
ができる。代わりに、粉砕した大豆の粗抽出物は、ＮＯＶＡＳＯＹとしてＡｒｃ
ｈａｒＤａｎｉｅｌｓＭｉｄｌａｎｄＣｏｍｐａｎｙからも購入すること
が可能である。

【００１４】その後、水と粉砕した豆の粗抽出液の混合物を、約６０℃〜約１００℃の間で
、約１０分〜約１２０分まで加熱し、約１００重量部の水に対して約０．００１
〜約２．０重量部の凝固剤を混合物に加えて懸濁液を形成する。懸濁液を再び約
３０℃〜約１００℃で、約１〜約１２０分間加熱する。続いて上清を例えばろ過
または遠心により収集し、溶解度が増大した水溶性の豆ベース抽出物を得る。さ
らに、懸濁液または上清のｐＨを、イソフラボン誘導体の沈殿を回避するために
、酸または塩基を加えることにより調節してもよい。通常ｐＨは約６．０に調整
される。

【００１５】このようにして得られた上清は、任意の望ましくない色を除去するために脱色
することが可能である。脱色方法には、ニッケル触媒の支援による水素化や、大
豆油の製造に使用される他の脱色技術が含まれるが、これらに限定されるわけで
はない。脱色方法は、例えば”Ｓｏｙｂｅａｎｓ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｅｃ
ｈｎｏｌｏｇｙ，ａｎｄＵｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ”Ｋ．Ｌｉｕ著、Ａｓｐｅｎ
Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ出版，１９９９年，および ”ＩｎＩｎｔｒｏｄｕ
ｃｔｉｏｎｔｏｏｉｌｓａｎｄｆａｔｓＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ”Ｐ．
Ｊ．Ｗａｎ編、９５頁、ＡＯＣＳＰｒｅｓｓ出版（イリノイ州Ｃｈａｍｐａｉ
ｇｎ）に見出すことが可能である。上清はまた、分子蒸留またはエバポレーショ
ンを含むがこれらに限定されない当該技術分野で周知の任意の蒸留系によって濃
縮することも可能である。分子蒸留系の例は、３５１Ｎ．ＤｅｋｏｒａＷ
ｏｏｄｓＢｌｖｄ．Ｓａｕｋｖｉｌｌｅ，ＷＩ５３０８０，ＵＳＡ所在
のＰＯＰＥＳＣＩＥＮＴＩＦＩＣ社より入手可能なＷｉｐｅｄ−ＦｉｌｍＳ
ｔｉｌｌである。さらに、凍結乾燥または噴霧乾燥のような当該技術分野で周知
の任意の乾燥方法により上清を乾燥させることが可能である。（例えば、米国特
許第５，８８２，７１７号参照）。

【００１６】本発明の水溶性の豆ベース抽出物は、バッチ法あるいはフロー法（つまり連続
抽出・ろ過法）により生産することが可能である。通常、合理的な製造コストの
維持を支援するために、フロー法が使用される。

【００１７】イソフラボン配糖体の溶解度は、１００重量部の水に、約０．００１〜３．０
重量部のＣａＣｌ_２、ＣａＳＯ_４、ＭｇＣｌ_２、ＭｇＳＯ_４、任意の有機酸また
は無機酸（例えば柑橘類のジュース、フマル酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、Ｈ_２ＳＯ_４、Ｈ_３ＰＯ_４またはＨＣｌ）、サッカリン、グルコノ−Ｄ−ラクトン、お
よびパパイン等の凝固剤を添加することによって高められる。抽出物を調製する
とき、凝固剤の添加によって、単純な交差結合または変性による豆タンパク質ま
たは多糖の不溶性凝集物が生成する傾向がある。凝固剤の濃度は、抽出物中のタ
ンパク質または多糖の量に直接影響を及ぼす。例えば、大量の凝固剤は、より多
くの不溶性凝集物を生じさせる。この結果は、イソフラボン誘導体の溶解度と同
様、抽出物中の水溶性タンパク質と多糖の合計量の制御を可能にする。添加され
る凝固剤の量は、得られる豆ベース抽出物の脂肪、タンパク質および無機塩の含
有量の測定により決定することが可能である。一般に、約１％未満の脂肪と、約
１％〜約５％の間のタンパク質と、約０．０１％〜約３％の間のＮａと、約０．
０１％〜約３％の間のＣａと、約０．０１％〜約３％の間の任意の酸とを有する
抽出物を生産するために、十分な凝固剤が添加される。食品医薬品局（ＦＤＡ）
によって推奨されている分析法に従うような任意の既知の分析法によって、水溶
性の豆ベース抽出物中の脂肪、タンパク質、Ｎａ、Ｃａおよび酸の量が決定され
る。一般に、約０．３重量部のクエン酸が抽出物に加えられる。一般に、加える
凝固剤が多すぎると、水溶性の豆タンパク質、多糖またはイソフラボン誘導体は
、抽出物から共沈するため、抽出物中のイソフラボン誘導体濃度またはイソフラ
ボン誘導体の溶解度は減小する。加える凝固剤が少なすぎると、豆を主成分とし
た混合物は水溶性の豆ベース抽出物が容易に分離されないコロイドを形成する。

【００１８】本発明の水溶性の豆ベース抽出物は、乾燥形態または濡れた形態の食品に添加
することが可能である。食品は、牛乳、茶、清涼飲料、ジュース、コーヒー、調
味料、シリアル、水、ビール、クッキー、チューインガム、チョコレートまたは
スープのような、固体、ペースト、または液体であり得る。

【００１９】本発明の水溶性の豆ベース抽出物は、大麦、米および麦芽のような他の穀粒か
らの共抽出物を含み得る。例えば、本発明の水溶性の豆ベース抽出物を生産する
ために、上述の方法論によって、１または複数の他の穀粒を豆と一緒に処理する
ことが可能である。さらに、水溶性の豆ベース抽出物は、電解質、フレーバー、
保存剤および他の添加物（例えばビタミンサプリメントおよびマルトデキストリ
ン）で強化することが可能である、保存剤の例には、アスコルビン酸と没食子プ
ロピルが含まれるが、これらに限定されるわけではない。電解質の例には、硫酸
マグネシウムと塩化カリウムが含まれるが、これらに限定されるわけではない。

【００２０】これ以上詳述しなくとも、上記の記載は本発明を十分に実施可能にしている考
えられる。以下の特定の実施例は単に例証的なものとして解釈されるべきであっ
て、開示の残りの部分を如何様にも限定するわけではない。特許を含めて本明細
書に引用した刊行物はすべて、その全体を参照により本明細書に組み込むものと
する。

【００２１】（実施例１）約９０％の水性ＥｔＯＨで抽出した粉砕大豆粗生成物（１ｋｇ）（すなわちＳ
ｃｈｏｕｓｔｅｎＵＳＡ社より購入したＳｏｙＬｉｆｅ１５０）を、３リット
ルの７０℃の温水に加えた。混合物を、９０℃で３０分間、次に５０℃で３０分
間撹拌した。５０℃で１０，０００×ｇにて混合物を遠心することにより、残留
物と溶液を大まかに分離した。デカンテーション後に、６ｇのＣａＣｌ_２（食品
添加物等級、約０．０２Ｍ）を上清に加え、さらなる撹拌を３０℃で３０分間続
けた。上清を１μｍ孔径ミクロフィルターでろ過し、黄色溶液（２．５リットル
）を生成した。その後、ろ液を５リットルのガラスフラスコに移し、１０ａｔｍ
水素で５時間、触媒量（約３ｇ）の５％Ｐｄ／Ｃの存在下で、水素化した。脱色
した混合物を、微細ろ過し（０．２μｍ孔径）、透明な水溶性の大豆ベース抽出
物溶液（２．３リットル）を生成した。

【００２２】水溶性の大豆ベース抽出物溶液を、高圧液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）
によって特徴付けた。ＨＰＬＣは、３０℃の１５〜４０％水溶性アセトニトリル
と０．１％トリフルオロ酢酸で１ｍｌ／分、２０分間の勾配溶出法を使用して、
Ｃ１８逆相カラム１５０ｍｍ×４．６ｍｍ（Ｗａｔｅｒｓより入手可能なＳｙｍ
ｍｅｔｒｙＳｈｉｅｌｄＲＰ１８）上で行った。ＨＰＬＣ検出器は２５４ｎ
ｍに設定した。図１は、実施例１の水溶性大豆製品の主成分のＨＰＬＣグラフを
示す。ＨＰＬＣグラフからのピークの各々を、その保持時間、ピーク面積、およ
び面積パーセントと共に表１に列挙する。抽出物のいくつかの個々の成分を、未
知成分の保持時間を、同じ実験条件下でＨＰＬＣにより分析した既知のイソフラ
ボン配糖体の保持時間と比較することにより識別した。

【００２３】水溶性の大豆ベース抽出物溶液を、抽出物の成分の相対量を決定するためにも
特徴付けた。抽出物のサンプルは、ＦｏｏｄＰｒｏｄｕｃｔｓＬａｂｏｒａ
ｔｏｒｙ社（米国オレゴン州Ｐｏｒｔｌａｎｄ所在）に送り、ＦＤＡ認可の方法
により分析した。抽出物は、０．１％以下の脂肪、５％のタンパク質、６５％の
炭水化物（多糖）、２０％のイソフラボン、８％のミネラルおよび１％の水分を
含んでいた。

【００２４】

【表１】

【００２５】（実施例２）約９０％の水性ＥｔＯＨで抽出した粉砕大豆粗生成物（１ｋｇ）（すなわちＳ
ｃｈｏｕｓｔｅｎＵＳＡ社より購入したＳｏｙＬｉｆｅ１５０）を、２７リッ
トルの温水に加えた。混合物を９０℃で１５分間撹拌し、次に、クエン酸（９０
ｇ）の水溶液（３リットル）を混合物に加えた。混合物を９００℃で１５分間撹
拌した。残留物と溶液を、真空下でろ紙上のセライト床を通じてろ過した。ろ液
は黄白色の透明な溶液（２７リットル）だった。炭酸カリウム（５０ｇ）をｐＨ
を６．０に調整するためにろ液に加えた。ろ液をさらに真空下で０．４５μＭ孔
径フィルタ（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ社）でろ過することにより精製し、細菌を除去
した。その後、精製したろ液を、７０℃で約２．７Ｐａ（２０ｍｍトル）下で約
５．０８ｃｍ（２インチ）Ｗｉｐｅｄ−ＦｉｌｍＳｔｉｌｌ（ＰｏｐｅＳｃ
ｉｅｎｔｉｆｉｃ社）を使用して濃縮し、淡黄色の水溶性大豆ベース抽出物溶液
（１８リットル）を生成した。

【００２６】（実施例３）透明な水溶性大豆ベース抽出物（２リットル）を、実施例１に記述したのと同
じ方法で得た。その後、抽出物溶液を、ＢｅｒｔｉｓＣｏｒｐ社製の凍結乾燥
装置を使用して−８５℃で約１．３Ｐａ（１０ｍｍトル）下で２日間凍結乾燥し
、３５０ｇの黄白色の乾燥ケーキを生じた。７０ｇのイソフラボン誘導体を含む
ケーキは、約２００ｍｇ／ｍｌの溶解度を有していた。溶解度を、最初に５分間
振とうさせながら１ｇの乾燥抽出物を２５℃の１ｍ純水に加えることにより試験
した。抽出物が完全には溶解しなかった場合（目視検査）、さらに１ｍｌの水を
加え、生じた混合物を２５℃で５分間振動させた。次に、混合物を、抽出物が完
全に溶解したかどうか決定するために、視覚的に検査した。そうでない場合、２
５℃の水を１ｍｌの増分で加え、水を追加するたびにその後５分間振動させ、そ
れを抽出物が目視検査によって完全に溶解するまで行った。

【００２７】（他の実施形態）本明細書に開示された特徴はすべて、いかなる組み合わせに組み合わせてもよ
い。本明細書に開示された各特徴は、同じか、等価か、または同様な目的を叶え
る代替的特徴と置き換えうる。したがって、別段特記しない限り、開示した各特
徴は、総括的な一連の等価物または同様の特徴の例示にすぎない。

【００２８】さらに、上記の記載から、当業者は、容易に本発明の本質的特性を確認するこ
とが可能である。当業者は、本発明の範囲の精神及び範囲から逸脱することなく
、様々な使用方法および条件に本発明を適合させるために本発明の種々の変更お
よび改変を行うことが可能である。したがって、他の実施形態も特許請求の範囲
内にある。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で製造した水溶性の豆ベース抽出物の主成分のＨＰＬＣグ
ラフ。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人山口直人アメリカ合衆国 02421 マサチューセッツ州レキシントンレキシントンリッジドライブ 1221 (71)出願人チェン、ランボＣＨＥＮ，ＬａｎＢｏアメリカ合衆国 02420 マサチューセッツ州レキシントンイーストエマーソンロード 184 (72)発明者小野光則アメリカ合衆国 02420 マサチューセッツ州レキシントングリーソンロード 31 (72)発明者古屋圭三アメリカ合衆国 02446 マサチューセッツ州ブルックラインケンウッドストリート 15 (72)発明者辰田憲昭アメリカ合衆国 02420 マサチューセッツ州レキシントンウォバーンストリート 425 アパートメント 42 (72)発明者山口直人アメリカ合衆国 02421 マサチューセッツ州レキシントンレキシントンリッジドライブ 1221 (72)発明者チェン、ランボアメリカ合衆国 02420 マサチューセッツ州レキシントンイーストエマーソンロード 184 Ｆターム(参考） 4B018 MD57 MD58 MF01 4B020 LB24 LC05 LG01 LG09 LP13

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記の化学式を有する１または複数のイソフラボン誘導体を含
む水溶性の豆ベース抽出物。【化１】（式中、Ｒ_１は水素またはヒドロキシであり、Ｒ_２は水素またはメトキシであり
、Ｒ_３は水素またはＣＯ−Ｒ_４であり、Ｒ_４はメチルまたはカルボキシメチルで
あり；前記水溶性の豆ベース抽出物は、乾燥形態で約５〜約５０重量部のイソフ
ラボン誘導体を含み、２５℃の水に対して約１０ｍｇ／ｍｌ〜約１，０００ｍｇ
／ｍｌの溶解度を有する。）
【請求項２】豆ベース抽出物は大豆、緑豆、ササゲまたはインゲンマメを主
成分とする請求項１に記載の水溶性の豆ベース抽出物。
【請求項３】豆ベース抽出物は大豆をベースとする請求項１に記載の水溶性
の豆ベース抽出物。
【請求項４】水溶性の豆ベース抽出物は、乾燥形態で、約１０〜２０重量部
のイソフラボン誘導体を含み、２５℃の水に対して約３０ｍｇ／ｍｌ〜約３００
ｍｇ／ｍｌの溶解度を有する請求項１に記載の水溶性の豆ベース抽出物。
【請求項５】水溶性の豆ベース抽出物は、乾燥形態で、約１０〜約２０重量
部のイソフラボン誘導体を含み、２５℃の水に対して約５０ｍｇ／ｍｌ〜約２０
０ｍｇ／ｍｌの溶解度を有する請求項１に記載の水溶性の豆ベース抽出物。
【請求項６】イソフラボン誘導体はダイジン、ゲニスチン、グリシチン、６
”−Ｏ−アセチルダイジン、６”−Ｏ−アセチルゲニスチン、６”−Ｏ−アセチ
ルグリシチン、６”−Ｏ−マロニルダイジン、６”−Ｏ−マロニルゲニスチン、
または６”−Ｏ−マロニルグリシチンである請求項１に記載の水溶性の豆ベース
抽出物。
【請求項７】豆ベース抽出物は大豆を主成分とする請求項６に記載の水溶性
の豆ベース抽出物。
【請求項８】水溶性の豆ベース抽出物は、乾燥形態で、約１０〜約２０重量
部のイソフラボン誘導体を含み、２５℃の水に対して約３０ｍｇ／ｍｌ〜約３０
０ｍｇ／ｍｌの溶解度を有する請求項６に記載の水溶性の豆ベース抽出物。
【請求項９】水溶性の豆ベース抽出物は、乾燥形態で、約１０〜約２０重量
部のイソフラボン誘導体を含み、２５℃の水に対して約５０ｍｇ／ｍｌ〜約２０
０ｍｇ／ｍｌの溶解度を有する請求項６に記載の水溶性の豆ベース抽出物。
【請求項１０】水溶性の豆ベース抽出物を製造する方法であって、粉砕した粗豆ベース抽出物を水と混合する工程と；混合物を加熱する工程と；凝固剤を混合物に加えて懸濁液を形成する工程と；懸濁液を加熱する工程と；上清を収集して、水溶性の豆ベース抽出物を得る工程と；から成る方法。
【請求項１１】豆ベース抽出物は大豆、緑豆、ササゲまたはインゲンマメを
主成分とする請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】豆ベース抽出物は大豆をベースとする請求項１０に記載の方
法。
【請求項１３】約０．０１〜３重量部の凝固剤を、約１００重量部の水に加
える請求項１０に記載の方法。
【請求項１４】凝固剤はクエン酸である請求項１３に記載の方法。
【請求項１５】上清は懸濁液のろ過により収集される請求項１０に記載の方
法。
【請求項１６】懸濁液を乾燥させて、乾燥した水溶性豆ベース抽出物を得る
工程からさらに成る請求項１０に記載の方法。
【請求項１７】水溶性の豆ベース抽出物を製造する方法であって、約１〜約５０重量部の粉砕粗豆ベース抽出物を約１００重量部の水と混合する
工程と；混合物を約６０℃〜約１００℃の間で約１〜１２０分間加熱する工程と；混合物に凝固剤を加えて懸濁液を形成する工程と；懸濁液を約３０℃〜約１００℃の間で約１〜約１２０分間加熱する工程と；上清を収集して水溶性の豆ベース抽出物を得る工程と；から成る方法。
【請求項１８】豆ベース抽出物は大豆、緑豆、ササゲまたはインゲンマメを
主成分とする請求項１７に記載の方法。
【請求項１９】豆ベース抽出物は大豆をベースとする請求項１８に記載の方
法。
【請求項２０】請求項１０に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。
【請求項２１】請求項１１に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。
【請求項２２】請求項１２に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。
【請求項２３】請求項１３に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。
【請求項２４】請求項１４に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。
【請求項２５】請求項１５に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。
【請求項２６】請求項１６に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。
【請求項２７】請求項１７に記載の方法によって製造された水溶性の豆ベー
ス抽出物。
【請求項２８】請求項１に記載の水溶性の豆ベース抽出物を含む食品。
【請求項２９】豆ベース抽出物は大豆、緑豆、ササゲまたはインゲンマメを
主成分とする請求項２８に記載の食品。
【請求項３０】豆ベース抽出物は大豆をベースとする請求項２９に記載の食
品。
【請求項３１】請求項９に記載の水溶性の豆ベース抽出物を含む食品。
【請求項３２】請求項２０に記載の水溶性の豆ベース抽出物を含む食品。
【請求項３３】牛乳、茶、清涼飲料、ジュース、コーヒー、調味料、シリア
ル、水、ビール、クッキー、チューインガム、チョコレートまたはスープである
請求項２８に記載の食品。
【請求項３４】牛乳、茶、清涼飲料、ジュース、コーヒー、調味料、シリア
ル、水、ビール、クッキー、チューインガム、チョコレートまたはスープである
請求項２９に記載の食品。
【請求項３５】牛乳、茶、清涼飲料、ジュース、コーヒー、調味料、シリア
ル、水、ビール、クッキー、チューインガム、チョコレートまたはスープである
請求項３０に記載の食品。
【請求項３６】牛乳、茶、清涼飲料、ジュース、コーヒー、調味料、シリア
ル、水、ビール、クッキー、チューインガム、チョコレートまたはスープである
請求項３１に記載の食品。
【請求項３７】牛乳、茶、清涼飲料、ジュース、コーヒー、調味料、シリア
ル、水、ビール、クッキー、チューインガム、チョコレートまたはスープである
請求項３２に記載の食品。