JP2003171355A - アミノカルボン酸アミドの製造法 - Google Patents
アミノカルボン酸アミドの製造法Info
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- JP2003171355A JP2003171355A JP2001374556A JP2001374556A JP2003171355A JP 2003171355 A JP2003171355 A JP 2003171355A JP 2001374556 A JP2001374556 A JP 2001374556A JP 2001374556 A JP2001374556 A JP 2001374556A JP 2003171355 A JP2003171355 A JP 2003171355A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 アミノカルボン酸アミドの、高選択的且つ経
済性の高い製造法の提供。 【解決手段】 第一級アミン（Ｉ）と、アミノカルボン
酸(II)を反応させてアミド化を行う、アミノカルボン酸
アミド(III)の製造法。 Ｒ1−ＮＨ2 （Ｉ） 【化１】 【化２】 ［式中、Ｒ1はＣ8-40のアルキル基、或いは式Ｒ5Ｏ−
(ＡＯ)n−ＣmＨ2m−（Ｒ5はＣ8-40のアルキル基等、Ａ
はＣ2-3のアルキレン基、ｎは０〜３０の数、ｍは２〜
３の整数）で表される基等、Ｒ2はＣ1-5のアルキレン
基、Ｒ3はＨ、Ｃ1-24ののアルキル基等、Ｒ4はＨ、Ｃ
1-5のアルキル基等、ｐは１〜３の整数、ｑ及びｒは０
〜２の整数で、ｐ＋ｑ＋ｒは３である。］
済性の高い製造法の提供。 【解決手段】 第一級アミン（Ｉ）と、アミノカルボン
酸(II)を反応させてアミド化を行う、アミノカルボン酸
アミド(III)の製造法。 Ｒ1−ＮＨ2 （Ｉ） 【化１】 【化２】 ［式中、Ｒ1はＣ8-40のアルキル基、或いは式Ｒ5Ｏ−
(ＡＯ)n−ＣmＨ2m−（Ｒ5はＣ8-40のアルキル基等、Ａ
はＣ2-3のアルキレン基、ｎは０〜３０の数、ｍは２〜
３の整数）で表される基等、Ｒ2はＣ1-5のアルキレン
基、Ｒ3はＨ、Ｃ1-24ののアルキル基等、Ｒ4はＨ、Ｃ
1-5のアルキル基等、ｐは１〜３の整数、ｑ及びｒは０
〜２の整数で、ｐ＋ｑ＋ｒは３である。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、繊維に対して優れ
た柔軟性を示し、毛髪に対しては優れた柔軟性と平滑性
を付与でき、さらに生分解性や魚毒性、藻類毒性等の環
境安全性が良好な界面活性剤又はその中間体として有用
なアミノカルボン酸アミドの高選択的な製造法に関す
る。
た柔軟性を示し、毛髪に対しては優れた柔軟性と平滑性
を付与でき、さらに生分解性や魚毒性、藻類毒性等の環
境安全性が良好な界面活性剤又はその中間体として有用
なアミノカルボン酸アミドの高選択的な製造法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アミノ
カルボン酸アミドの合成例としては、特開昭５５−１４
３９４４やＷＯ９８／０３４７２にアミノカルボン酸エ
ステルとアミンを反応させる方法、アミンとハロカルボ
ン酸アミドを反応させる方法等が記載されている。しか
し、アミノカルボン酸エステルやハロカルボン酸アミド
を用いる方法は、これら原料及びアミノカルボン酸アミ
ドを合成する際に多量の反応溶媒が必要であったり、反
応の選択性が低い等の問題があり、容易に製造すること
が困難であった。
カルボン酸アミドの合成例としては、特開昭５５−１４
３９４４やＷＯ９８／０３４７２にアミノカルボン酸エ
ステルとアミンを反応させる方法、アミンとハロカルボ
ン酸アミドを反応させる方法等が記載されている。しか
し、アミノカルボン酸エステルやハロカルボン酸アミド
を用いる方法は、これら原料及びアミノカルボン酸アミ
ドを合成する際に多量の反応溶媒が必要であったり、反
応の選択性が低い等の問題があり、容易に製造すること
が困難であった。
【０００３】本発明の課題は、繊維に対して優れた柔軟
性を示し、毛髪に対しては優れた柔軟性と平滑性を付与
でき、さらに生分解性や魚毒性、藻類毒性等の環境安全
性が良好な界面活性剤又はその中間体として有用なアミ
ノカルボン酸アミドの、高選択的且つ高収率で複雑な精
製操作もすることなく、経済性の高い製造法を提供する
ことである。
性を示し、毛髪に対しては優れた柔軟性と平滑性を付与
でき、さらに生分解性や魚毒性、藻類毒性等の環境安全
性が良好な界面活性剤又はその中間体として有用なアミ
ノカルボン酸アミドの、高選択的且つ高収率で複雑な精
製操作もすることなく、経済性の高い製造法を提供する
ことである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
Ｒ1−ＮＨ2 （Ｉ）
［式中、Ｒ1は炭素数８〜４０の直鎖若しくは分岐鎖の
アルキル基又はアルケニル基、或いは式Ｒ5Ｏ−(ＡＯ)n
−ＣmＨ2m−（Ｒ5は炭素数８〜４０の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ａは炭素数２〜３の
アルキレン基、ｎは平均値で０〜３０の数、ｍは２〜３
の整数、ｎ個のＡは同一でも異なってもよい）で表され
る基を示す。］で表される第一級アミン（以下第一級ア
ミン（Ｉ）という）と、一般式（II）
アルキル基又はアルケニル基、或いは式Ｒ5Ｏ−(ＡＯ)n
−ＣmＨ2m−（Ｒ5は炭素数８〜４０の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ａは炭素数２〜３の
アルキレン基、ｎは平均値で０〜３０の数、ｍは２〜３
の整数、ｎ個のＡは同一でも異なってもよい）で表され
る基を示す。］で表される第一級アミン（以下第一級ア
ミン（Ｉ）という）と、一般式（II）
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ｒ2は炭素数１〜５の直鎖若しく
は分岐鎖のアルキレン基、Ｒ3は水素原子、炭素数１〜
２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基
又はヒドロキシアルキル基、或いは炭素数６〜２８のア
リール基又はアリールアルキル基、Ｒ4は水素原子、炭
素数１〜５の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アルケ
ニル基又はヒドロキシアルキル基、或いは炭素数６〜２
８のアリール基又はアリールアルキル基を示し、Ｒ3と
Ｒ4は単独或いは結合して環を形成してもよい。ｐは１
〜３の整数、ｑ及びｒは０〜２の整数で、ｐ＋ｑ＋ｒは
３である。尚、ｐ個のＲ1，Ｒ2、ｑ個のＲ3、ｒ個のＲ4
は同一でも異なっていても良い。］で表されるアミノカ
ルボン酸（以下アミノカルボン酸(II)という）を反応さ
せてアミド化を行う、一般式（III）
は分岐鎖のアルキレン基、Ｒ3は水素原子、炭素数１〜
２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基
又はヒドロキシアルキル基、或いは炭素数６〜２８のア
リール基又はアリールアルキル基、Ｒ4は水素原子、炭
素数１〜５の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アルケ
ニル基又はヒドロキシアルキル基、或いは炭素数６〜２
８のアリール基又はアリールアルキル基を示し、Ｒ3と
Ｒ4は単独或いは結合して環を形成してもよい。ｐは１
〜３の整数、ｑ及びｒは０〜２の整数で、ｐ＋ｑ＋ｒは
３である。尚、ｐ個のＲ1，Ｒ2、ｑ個のＲ3、ｒ個のＲ4
は同一でも異なっていても良い。］で表されるアミノカ
ルボン酸（以下アミノカルボン酸(II)という）を反応さ
せてアミド化を行う、一般式（III）
【０００７】
【化４】
【０００８】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｐ、ｑ及び
ｒは前記と同じ意味を示す。］で表されるアミノカルボ
ン酸アミド（以下アミノカルボン酸アミド(III)とい
う）の製造法を提供する。
ｒは前記と同じ意味を示す。］で表されるアミノカルボ
ン酸アミド（以下アミノカルボン酸アミド(III)とい
う）の製造法を提供する。
【０００９】
【発明の実施の形態】第一級アミン（Ｉ）において、Ｒ
1は炭素数１０〜２８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基、或いは式Ｒ5Ｏ−(ＡＯ)n−ＣmＨ
2m−で表される基で、Ｒ5が炭素数１０〜２８の直鎖若
しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ａ、ｎ及
びｍが前記と同じ意味を示す基が好ましく、更に炭素数
１２〜２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基、或いは式Ｒ5Ｏ−(ＡＯ)n−ＣmＨ2m−で表さ
れる基で、Ｒ5が炭素数１２〜２４の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ａ、ｎ及びｍが前記
と同じ意味を示す基が好ましく、特に炭素数１２〜２４
の直鎖アルキル基、或いは式Ｒ5Ｏ−(ＡＯ)n−ＣmＨ2m
−で表される基で、Ｒ5が炭素数１２〜２４の直鎖アル
キル基、Ａ、ｎ及びｍが前記と同じ意味を示す基が好ま
しい。前記のｎは、いずれも０〜２０が好ましく、５以
下が更に好ましい。
1は炭素数１０〜２８の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基、或いは式Ｒ5Ｏ−(ＡＯ)n−ＣmＨ
2m−で表される基で、Ｒ5が炭素数１０〜２８の直鎖若
しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ａ、ｎ及
びｍが前記と同じ意味を示す基が好ましく、更に炭素数
１２〜２４の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基、或いは式Ｒ5Ｏ−(ＡＯ)n−ＣmＨ2m−で表さ
れる基で、Ｒ5が炭素数１２〜２４の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ａ、ｎ及びｍが前記
と同じ意味を示す基が好ましく、特に炭素数１２〜２４
の直鎖アルキル基、或いは式Ｒ5Ｏ−(ＡＯ)n−ＣmＨ2m
−で表される基で、Ｒ5が炭素数１２〜２４の直鎖アル
キル基、Ａ、ｎ及びｍが前記と同じ意味を示す基が好ま
しい。前記のｎは、いずれも０〜２０が好ましく、５以
下が更に好ましい。
【００１０】第一級アミン（Ｉ）としては、ドデシルア
ミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オク
タデシルアミン、エイコシルアミン、ドコシルアミン、
テトラコシルアミン、オクタデセニルアミン、ドコセニ
ルアミン等のアルキル又はアルケニルアミン、また、ド
デカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オ
クタデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テト
ラコサノール等の長鎖アルコールやこれらのエチレンオ
キサイド付加物及び／又はプロピレンオキサイド付加物
にアクリロニトリルを用いてシアノエチル化し、次いで
触媒を用いて水素添加して得られたもの、又は前記の長
鎖アルコールへのエチレンオキサイド付加物及び／又は
プロピレンオキサイド付加物の末端水酸基をハロゲン化
し、次いでアンモニアと反応させて得られるＮ−アルキ
ルポリオキシエチレンアミン、Ｎ−アルキルポリオキシ
プロピレンアミン等が挙げられる。
ミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オク
タデシルアミン、エイコシルアミン、ドコシルアミン、
テトラコシルアミン、オクタデセニルアミン、ドコセニ
ルアミン等のアルキル又はアルケニルアミン、また、ド
デカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オ
クタデカノール、エイコサノール、ドコサノール、テト
ラコサノール等の長鎖アルコールやこれらのエチレンオ
キサイド付加物及び／又はプロピレンオキサイド付加物
にアクリロニトリルを用いてシアノエチル化し、次いで
触媒を用いて水素添加して得られたもの、又は前記の長
鎖アルコールへのエチレンオキサイド付加物及び／又は
プロピレンオキサイド付加物の末端水酸基をハロゲン化
し、次いでアンモニアと反応させて得られるＮ−アルキ
ルポリオキシエチレンアミン、Ｎ−アルキルポリオキシ
プロピレンアミン等が挙げられる。
【００１１】アミノカルボン酸(II)において、Ｒ2は炭
素数１〜３の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基が好ま
しく、炭素数１〜３の直鎖アルキレン基がより好まし
く、メチレン基が特に好ましい。Ｒ3は炭素数１〜２２
の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又は
ヒドロキシアルキル基、或いは炭素数６〜２８のアリー
ル基又はアリールアルキル基が好ましく、炭素数１〜３
の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はヒドロキシアル
キル基、或いは炭素数６〜１０のアリール基又はアリー
ルアルキル基がより好ましい。Ｒ4は炭素数１〜５の直
鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒド
ロキシアルキル基、或いは炭素数６〜２８のアリール基
又はアリールアルキル基が好ましく、炭素数１〜３の直
鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基、フェニル基或いはベンジル基がより好ましい。Ｒ3
とＲ4が結合して環を形成する場合には、Ｒ3とＲ4の総
炭素数４〜２８が好ましく、４〜１０が更に好ましく、
５員環又は６員環が特に好ましい。ｐは１又は２の整数
が好ましい。ｑ及びｒは０又は１が好ましく、特に第３
級アミンが好ましい。
素数１〜３の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基が好ま
しく、炭素数１〜３の直鎖アルキレン基がより好まし
く、メチレン基が特に好ましい。Ｒ3は炭素数１〜２２
の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又は
ヒドロキシアルキル基、或いは炭素数６〜２８のアリー
ル基又はアリールアルキル基が好ましく、炭素数１〜３
の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はヒドロキシアル
キル基、或いは炭素数６〜１０のアリール基又はアリー
ルアルキル基がより好ましい。Ｒ4は炭素数１〜５の直
鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒド
ロキシアルキル基、或いは炭素数６〜２８のアリール基
又はアリールアルキル基が好ましく、炭素数１〜３の直
鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基、フェニル基或いはベンジル基がより好ましい。Ｒ3
とＲ4が結合して環を形成する場合には、Ｒ3とＲ4の総
炭素数４〜２８が好ましく、４〜１０が更に好ましく、
５員環又は６員環が特に好ましい。ｐは１又は２の整数
が好ましい。ｑ及びｒは０又は１が好ましく、特に第３
級アミンが好ましい。
【００１２】アミノカルボン酸(II)としては、Ｎ，Ｎ−
ジメチルグリシン、３−（ジメチルアミノ）プロピオン
酸、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルグリシン、３−（ジエチルアミノ）プロピオン酸、４
−（ジエチルアミノ）ブタン酸、Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−Ｎ−メチルグリシン、３−（Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ）プロピオン酸、
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）グリシン、メチ
ルイミノジ酢酸、エチルイミノジ酢酸、ニトリロトリ酢
酸、ピロリジニル酢酸、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミ
ノ酢酸、Ｎ−メチル−Ｎ−トリルアミノ酢酸等が挙げら
れる。
ジメチルグリシン、３−（ジメチルアミノ）プロピオン
酸、４−（ジメチルアミノ）ブタン酸、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルグリシン、３−（ジエチルアミノ）プロピオン酸、４
−（ジエチルアミノ）ブタン酸、Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−Ｎ−メチルグリシン、３−（Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ）プロピオン酸、
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）グリシン、メチ
ルイミノジ酢酸、エチルイミノジ酢酸、ニトリロトリ酢
酸、ピロリジニル酢酸、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミ
ノ酢酸、Ｎ−メチル−Ｎ−トリルアミノ酢酸等が挙げら
れる。
【００１３】アミノカルボン酸(II)は、どの様な方法で
製造しても良い。例えば、ハロカルボン酸とアミンを、
ＮａＯＨやＫＯＨ等のアルカリ金属の水酸化物の存在
下、必要に応じて水等の溶媒を用いて反応する方法、特
定のアミノカルボン酸については、ホルマリン等のアル
デヒド化合物とシアン化ナトリウム等とアミンを用いて
ストレッカー反応させる方法、アミノアルコールを酸化
触媒と酸化剤を使用して酸化する方法等により、対応す
るアミノカルボン酸またはそのアルカリ金属塩が得られ
る。アミノカルボン酸アルカリ金属塩は、硫酸、塩酸、
リン酸等の酸で中和し、必要に応じて溶媒を留去して、
析出する無機塩等を除去または低減することによりアミ
ノカルボン酸が得られる。
製造しても良い。例えば、ハロカルボン酸とアミンを、
ＮａＯＨやＫＯＨ等のアルカリ金属の水酸化物の存在
下、必要に応じて水等の溶媒を用いて反応する方法、特
定のアミノカルボン酸については、ホルマリン等のアル
デヒド化合物とシアン化ナトリウム等とアミンを用いて
ストレッカー反応させる方法、アミノアルコールを酸化
触媒と酸化剤を使用して酸化する方法等により、対応す
るアミノカルボン酸またはそのアルカリ金属塩が得られ
る。アミノカルボン酸アルカリ金属塩は、硫酸、塩酸、
リン酸等の酸で中和し、必要に応じて溶媒を留去して、
析出する無機塩等を除去または低減することによりアミ
ノカルボン酸が得られる。
【００１４】本発明の製造法では、アミノカルボン酸(I
I)中に無機塩を全く含有しないものと無機塩を含有する
もののアミド化における反応性や選択性にはほとんど影
響は見られない。即ち、どちらでも使用できるが、アミ
ノカルボン酸(II)中に無機塩を全く含有しないものを得
るには高価な設備や煩雑な操作が必要であり、経済性等
の観点から無機塩を含むアミノカルボン酸(II)を原料に
使用し、アミド化後に未反応の原料と同時に除去するこ
とができる。また、アミノカルボン酸(II)のアルカリ金
属塩を上記の酸で中和し、そのままアミド化反応を行
い、反応終了後に無機塩を除去することもできる。
I)中に無機塩を全く含有しないものと無機塩を含有する
もののアミド化における反応性や選択性にはほとんど影
響は見られない。即ち、どちらでも使用できるが、アミ
ノカルボン酸(II)中に無機塩を全く含有しないものを得
るには高価な設備や煩雑な操作が必要であり、経済性等
の観点から無機塩を含むアミノカルボン酸(II)を原料に
使用し、アミド化後に未反応の原料と同時に除去するこ
とができる。また、アミノカルボン酸(II)のアルカリ金
属塩を上記の酸で中和し、そのままアミド化反応を行
い、反応終了後に無機塩を除去することもできる。
【００１５】本発明のアミド化に際しては、第一級アミ
ン（Ｉ）１当量に対し、アミノカルボン酸(II)を、好ま
しくは０．５〜３当量、更に好ましくは０．９〜１．５
当量反応させる。
ン（Ｉ）１当量に対し、アミノカルボン酸(II)を、好ま
しくは０．５〜３当量、更に好ましくは０．９〜１．５
当量反応させる。
【００１６】アミド化の反応温度は、１２０〜２５０℃
が好ましく、１４０〜２３０℃がより好ましい。反応時
間は、１〜３０時間が好ましく、３〜２０時間がより好
ましい。
が好ましく、１４０〜２３０℃がより好ましい。反応時
間は、１〜３０時間が好ましく、３〜２０時間がより好
ましい。
【００１７】また、アミド化時の色相悪化を抑制するた
めに、必要に応じてアミノカルボン酸(II)や第一級アミ
ン（Ｉ）を水素化硼素ナトリウム等で還元処理したり、
アミド化中に窒素等の不活性ガスまたは蒸気等の置換や
導入等を行うことができる。
めに、必要に応じてアミノカルボン酸(II)や第一級アミ
ン（Ｉ）を水素化硼素ナトリウム等で還元処理したり、
アミド化中に窒素等の不活性ガスまたは蒸気等の置換や
導入等を行うことができる。
【００１８】さらに、未反応のアミノカルボン酸(II)、
無機塩等の不純物を除去する目的で、アミド化後に水
洗、又は固液分離を行うことが好ましい。水洗の場合の
水量はアミド化物に対して５〜３００重量％が好まし
く、１０〜１５０重量％がより好ましい。水洗の温度は
アミド化物の融点以上、好ましくは５０〜９５℃、水洗
回数は１〜３回程度が好ましい。分層、分離後に脱水す
ることで残留した水分を除くことができる。固液分離の
場合は、フィルタープレス濾過器やヌッチェ型濾過器、
遠心分離器等の既知の方法で行うことができる。
無機塩等の不純物を除去する目的で、アミド化後に水
洗、又は固液分離を行うことが好ましい。水洗の場合の
水量はアミド化物に対して５〜３００重量％が好まし
く、１０〜１５０重量％がより好ましい。水洗の温度は
アミド化物の融点以上、好ましくは５０〜９５℃、水洗
回数は１〜３回程度が好ましい。分層、分離後に脱水す
ることで残留した水分を除くことができる。固液分離の
場合は、フィルタープレス濾過器やヌッチェ型濾過器、
遠心分離器等の既知の方法で行うことができる。
【００１９】また、得られるアミノカルボン酸アミド(I
II)の匂いを低減させるために、スチーミング等の脱臭
操作を行うことができる。
II)の匂いを低減させるために、スチーミング等の脱臭
操作を行うことができる。
【００２０】
【実施例】例中の％は、特記しない限り重量％である。
【００２１】実施例１
攪拌機、温度計、脱水管、窒素導入管を具備した４つ口
フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン１３４．１ｇと
ニッサンアミンＶＢＳ（日本油脂（株）製のアルキル１
級アミン）３２５．６ｇを入れ、温度２００℃で窒素を
導入しながら反応水を留去し、６時間反応させた。その
後、８０℃まで冷却してから水１０２．７ｇを入れ、８
０℃で３０分間撹拌、分層し、水層を廃棄した。この水
洗操作を２回行い、未反応のＮ，Ｎ−ジメチルグリシン
等を除去した。その後、温度８０℃、真空度３．９ｋＰ
ａ、１時間で脱水した。次に、１８０℃、真空度１．３
ｋＰａで蒸気８．２ｇを２時間で導入して脱臭を行い、
目的の淡黄色固体であるアミノカルボン酸アミド４０
２．５ｇを得た。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペク
トル、ガスクロマトグラフィー、原子吸光分析等から以
下の構造と組成を確認した。
フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン１３４．１ｇと
ニッサンアミンＶＢＳ（日本油脂（株）製のアルキル１
級アミン）３２５．６ｇを入れ、温度２００℃で窒素を
導入しながら反応水を留去し、６時間反応させた。その
後、８０℃まで冷却してから水１０２．７ｇを入れ、８
０℃で３０分間撹拌、分層し、水層を廃棄した。この水
洗操作を２回行い、未反応のＮ，Ｎ−ジメチルグリシン
等を除去した。その後、温度８０℃、真空度３．９ｋＰ
ａ、１時間で脱水した。次に、１８０℃、真空度１．３
ｋＰａで蒸気８．２ｇを２時間で導入して脱臭を行い、
目的の淡黄色固体であるアミノカルボン酸アミド４０
２．５ｇを得た。1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペク
トル、ガスクロマトグラフィー、原子吸光分析等から以
下の構造と組成を確認した。
【００２２】
【化５】
【００２３】・1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、内
部標準ＴＭＳ） ａ ３．２７ｐｐｍ（ｑ、２Ｈ） ｂ ７．１３ｐｐｍ（ １Ｈ） ｃ ２．９３ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ） ｄ ２．２６ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ） ・ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） １６４８ｃｍ-1、１５２５ｃｍ-1 ・純度 ９８．６％ （その他；第一級アミン０．１％、ジメチルグリシン
０．１％） ・Ｒ5CH2−で表されるアルキル基の組成 C18H37/C20H41/C22H45/C24H49＝４%/12%/82%/２% 実施例２ 実施例１と同様の４つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチル
グリシンカリウム塩の５０％水溶液１６３．１ｇを入れ
９８％硫酸２８．９ｇで中和した。このもののｐＨは
６．１であった。次に、１２０〜１３０℃で窒素を吹き
込みながら７０％まで濃縮した後、ファーミン８０（花
王（株）製のアルキル１級アミン）１４７．０ｇを入れ
温度１８０℃で窒素を導入しながら反応水を留去し、８
時間反応させた。その後、８０℃まで冷却してから、ヌ
ッチェ型濾過器で未反応のＮ，Ｎ−ジメチルグリシン及
び硫酸カリウム等を除去し、目的の淡黄色固体であるア
ミノカルボン酸アミド１７３．８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、ガスクロマ
トグラフィー、原子吸光分析等から以下の構造と組成を
確認した。
部標準ＴＭＳ） ａ ３．２７ｐｐｍ（ｑ、２Ｈ） ｂ ７．１３ｐｐｍ（ １Ｈ） ｃ ２．９３ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ） ｄ ２．２６ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ） ・ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） １６４８ｃｍ-1、１５２５ｃｍ-1 ・純度 ９８．６％ （その他；第一級アミン０．１％、ジメチルグリシン
０．１％） ・Ｒ5CH2−で表されるアルキル基の組成 C18H37/C20H41/C22H45/C24H49＝４%/12%/82%/２% 実施例２ 実施例１と同様の４つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジメチル
グリシンカリウム塩の５０％水溶液１６３．１ｇを入れ
９８％硫酸２８．９ｇで中和した。このもののｐＨは
６．１であった。次に、１２０〜１３０℃で窒素を吹き
込みながら７０％まで濃縮した後、ファーミン８０（花
王（株）製のアルキル１級アミン）１４７．０ｇを入れ
温度１８０℃で窒素を導入しながら反応水を留去し、８
時間反応させた。その後、８０℃まで冷却してから、ヌ
ッチェ型濾過器で未反応のＮ，Ｎ−ジメチルグリシン及
び硫酸カリウム等を除去し、目的の淡黄色固体であるア
ミノカルボン酸アミド１７３．８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、ガスクロマ
トグラフィー、原子吸光分析等から以下の構造と組成を
確認した。
【００２４】
【化６】
【００２５】・1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、内
部標準ＴＭＳ） ａ ３．２６ｐｐｍ（ｑ、２Ｈ） ｂ ７．１５ｐｐｍ（ １Ｈ） ｃ ２．９３ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ） ｄ ２．２７ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ） ・ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） １６４９ｃｍ-1、１５２５ｃｍ-1 ・純度 ９７．２％ （その他；第一級アミン１．１％、ジメチルグリシン
０．２％、硫酸カリウム０．１％以下） ・Ｒ6CH2−で表されるアルキル基の組成 C16H33/C17H35/C18H37/C19H39/C20H41＝４%/１%/93.5%/
0.5%/１% 実施例３ 攪拌機、温度計、冷却管を具備した４つ口フラスコに、
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンカリウム塩の５０％水溶液２
８２．４ｇを入れ９８％硫酸をｐＨ５．７になるまで加
えた後、２５℃まで冷却し析出した硫酸カリウムを除
き、硫酸カリウム２．７％を含有する４１．１％Ｎ，Ｎ
−ジメチルグリシン水溶液１８８．３ｇを得た。
部標準ＴＭＳ） ａ ３．２６ｐｐｍ（ｑ、２Ｈ） ｂ ７．１５ｐｐｍ（ １Ｈ） ｃ ２．９３ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ） ｄ ２．２７ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ） ・ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） １６４９ｃｍ-1、１５２５ｃｍ-1 ・純度 ９７．２％ （その他；第一級アミン１．１％、ジメチルグリシン
０．２％、硫酸カリウム０．１％以下） ・Ｒ6CH2−で表されるアルキル基の組成 C16H33/C17H35/C18H37/C19H39/C20H41＝４%/１%/93.5%/
0.5%/１% 実施例３ 攪拌機、温度計、冷却管を具備した４つ口フラスコに、
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシンカリウム塩の５０％水溶液２
８２．４ｇを入れ９８％硫酸をｐＨ５．７になるまで加
えた後、２５℃まで冷却し析出した硫酸カリウムを除
き、硫酸カリウム２．７％を含有する４１．１％Ｎ，Ｎ
−ジメチルグリシン水溶液１８８．３ｇを得た。
【００２６】次に、上記で得た硫酸カリウム２．７％を
含有する４１．１％Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン水溶液１
５１．８ｇとファーミン８０（花王（株）製のアルキル
１級アミン）１４７．０ｇを入れ、温度１８０℃で窒素
を導入しながら反応水を留去し、８時間反応させた。そ
の後、７０℃まで冷却してから水９７．０ｇを入れ、７
０℃で３０分間撹拌、分層の水洗操作を行い、未反応の
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン及び硫酸カリウム等を除去
し、さらに８０℃、真空度３．９ｋＰａ、１時間で脱水
することにより、目的の淡黄色固体であるアミノカルボ
ン酸アミド１９１．１ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、ガスクロマ
トグラフィー、原子吸光分析等から以下の構造と組成を
確認した。
含有する４１．１％Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン水溶液１
５１．８ｇとファーミン８０（花王（株）製のアルキル
１級アミン）１４７．０ｇを入れ、温度１８０℃で窒素
を導入しながら反応水を留去し、８時間反応させた。そ
の後、７０℃まで冷却してから水９７．０ｇを入れ、７
０℃で３０分間撹拌、分層の水洗操作を行い、未反応の
Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシン及び硫酸カリウム等を除去
し、さらに８０℃、真空度３．９ｋＰａ、１時間で脱水
することにより、目的の淡黄色固体であるアミノカルボ
ン酸アミド１９１．１ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、ガスクロマ
トグラフィー、原子吸光分析等から以下の構造と組成を
確認した。
【００２７】
【化７】
【００２８】・1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、内
部標準ＴＭＳ） ａ ３．２７ｐｐｍ（ｑ、２Ｈ） ｂ ７．２３ｐｐｍ（ １Ｈ） ｃ ２．９４ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ） ｄ ２．２７ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ） ・ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） １６４９ｃｍ-1、１５２６ｃｍ-1 ・純度 ９７．８％ （その他；第一級アミン０．４％、ジメチルグリシン
０．１％、硫酸カリウム０．１％以下） ・Ｒ7CH2−で表されるアルキル基の組成 C16H33/C17H35/C18H37/C19H39/C20H41＝4.5%/2.1%/92.0
%/0.5%/0.9% 実施例４ 実施例１と同様の４つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジエチル
グリシンナトリウム塩１６８．５ｇと水８００．０ｇを
入れ、３６％塩酸水溶液１１１．４ｇで中和した。この
もののｐＨは６．５であった。次に、１１０℃で窒素を
吹き込みながら７０％まで濃縮した後、ファーミン８０
（花王（株）製アルキル１級アミン）２６７．６ｇを入
れ、１７０℃の温度で窒素を導入しながら反応水を留去
し、１２時間反応させた。その後、８０℃まで冷却して
から水３８０ｇを入れ、８０℃で３０分間撹拌、分層の
水洗操作を２回行い、未反応のＮ，Ｎ−ジエチルグリシ
ン及び塩化ナトリウム等を除去し、さらに８０℃、真空
度３．９ｋＰａ、１時間で脱水することにより、目的の
淡黄色固体であるアミノカルボン酸アミド３６９．３ｇ
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、ガスクロマ
トグラフィー、原子吸光分析等から以下の構造と組成を
確認した。
部標準ＴＭＳ） ａ ３．２７ｐｐｍ（ｑ、２Ｈ） ｂ ７．２３ｐｐｍ（ １Ｈ） ｃ ２．９４ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ） ｄ ２．２７ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ） ・ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） １６４９ｃｍ-1、１５２６ｃｍ-1 ・純度 ９７．８％ （その他；第一級アミン０．４％、ジメチルグリシン
０．１％、硫酸カリウム０．１％以下） ・Ｒ7CH2−で表されるアルキル基の組成 C16H33/C17H35/C18H37/C19H39/C20H41＝4.5%/2.1%/92.0
%/0.5%/0.9% 実施例４ 実施例１と同様の４つ口フラスコに、Ｎ，Ｎ−ジエチル
グリシンナトリウム塩１６８．５ｇと水８００．０ｇを
入れ、３６％塩酸水溶液１１１．４ｇで中和した。この
もののｐＨは６．５であった。次に、１１０℃で窒素を
吹き込みながら７０％まで濃縮した後、ファーミン８０
（花王（株）製アルキル１級アミン）２６７．６ｇを入
れ、１７０℃の温度で窒素を導入しながら反応水を留去
し、１２時間反応させた。その後、８０℃まで冷却して
から水３８０ｇを入れ、８０℃で３０分間撹拌、分層の
水洗操作を２回行い、未反応のＮ，Ｎ−ジエチルグリシ
ン及び塩化ナトリウム等を除去し、さらに８０℃、真空
度３．９ｋＰａ、１時間で脱水することにより、目的の
淡黄色固体であるアミノカルボン酸アミド３６９．３ｇ
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、ガスクロマ
トグラフィー、原子吸光分析等から以下の構造と組成を
確認した。
【００２９】
【化８】
【００３０】・1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、内
部標準ＴＭＳ） ａ ３．２５ｐｐｍ（ｑ、２Ｈ） ｂ ７．４１ｐｐｍ（ １Ｈ） ｃ ３．０１ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ） ｄ ２．５４ｐｐｍ（ｑ、４Ｈ） ｅ １．０３ｐｐｍ（ｑ、６Ｈ） ・ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） １６４９ｃｍ-1、１５２５ｃｍ-1 ・純度 ９７．９％ （その他；第一級アミン０．６％、ジメチルグリシン
０．２％、塩化ナトリウム０．１％） ・Ｒ8CH2−で表されるアルキル基の組成 C16H33/C17H35/C18H37/C19H39/C20H41＝5.2%/2.3%/91.3
%/0.3%/0.9% 実施例５ 攪拌機、温度計を具備したオートクレーブに、オクタデ
カノール２７０．５ｇと水酸化カリウム０．１ｇを入
れ、温度１２０℃、真空度２．６ｋＰａで１時間の脱水
を行った後、６０℃の温度まで冷却してアクリロニトリ
ル５８．４ｇを１時間かけて導入し、１時間保持して反
応を完結させた。次に、ラネーニッケル１．９ｇと水酸
化ナトリウム０．３ｇ、イオン交換水１６．１ｇを入
れ、１３０℃の温度で水素化還元反応を３時間で行った
後、濾過して触媒を除去した。さらに、蒸留精製して対
応する３−オクタデシルオキシプロピルアミン２９４．
３ｇを得た。
部標準ＴＭＳ） ａ ３．２５ｐｐｍ（ｑ、２Ｈ） ｂ ７．４１ｐｐｍ（ １Ｈ） ｃ ３．０１ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ） ｄ ２．５４ｐｐｍ（ｑ、４Ｈ） ｅ １．０３ｐｐｍ（ｑ、６Ｈ） ・ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） １６４９ｃｍ-1、１５２５ｃｍ-1 ・純度 ９７．９％ （その他；第一級アミン０．６％、ジメチルグリシン
０．２％、塩化ナトリウム０．１％） ・Ｒ8CH2−で表されるアルキル基の組成 C16H33/C17H35/C18H37/C19H39/C20H41＝5.2%/2.3%/91.3
%/0.3%/0.9% 実施例５ 攪拌機、温度計を具備したオートクレーブに、オクタデ
カノール２７０．５ｇと水酸化カリウム０．１ｇを入
れ、温度１２０℃、真空度２．６ｋＰａで１時間の脱水
を行った後、６０℃の温度まで冷却してアクリロニトリ
ル５８．４ｇを１時間かけて導入し、１時間保持して反
応を完結させた。次に、ラネーニッケル１．９ｇと水酸
化ナトリウム０．３ｇ、イオン交換水１６．１ｇを入
れ、１３０℃の温度で水素化還元反応を３時間で行った
後、濾過して触媒を除去した。さらに、蒸留精製して対
応する３−オクタデシルオキシプロピルアミン２９４．
３ｇを得た。
【００３１】次に、攪拌機、温度計、脱水管、窒素導入
管を具備した４つ口フラスコに、３−オクタデシルオキ
シプロピルアミン２６２．１ｇと実施例３と同様にして
得た硫酸カリウム２．７％を含有する４１．１％Ｎ，Ｎ
−ジメチルグリシン水溶液２２０．８ｇを仕込み、１９
０℃まで昇温した。生成する水を留去しながらそのまま
の温度で７時間反応させた後、８０℃まで冷却してから
ヌッチェ型濾過器で未反応のＮ，Ｎ−ジメチルグリシン
及び硫酸カリウム等を除去し、目的の淡黄色固体である
アミノカルボン酸アミド３１６．９ｇを得た。1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、ガスクロマトグラフ
ィー、原子吸光分析等から以下の構造と組成を確認し
た。
管を具備した４つ口フラスコに、３−オクタデシルオキ
シプロピルアミン２６２．１ｇと実施例３と同様にして
得た硫酸カリウム２．７％を含有する４１．１％Ｎ，Ｎ
−ジメチルグリシン水溶液２２０．８ｇを仕込み、１９
０℃まで昇温した。生成する水を留去しながらそのまま
の温度で７時間反応させた後、８０℃まで冷却してから
ヌッチェ型濾過器で未反応のＮ，Ｎ−ジメチルグリシン
及び硫酸カリウム等を除去し、目的の淡黄色固体である
アミノカルボン酸アミド３１６．９ｇを得た。1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、ガスクロマトグラフ
ィー、原子吸光分析等から以下の構造と組成を確認し
た。
【００３２】
【化９】
【００３３】・1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3、内
部標準ＴＭＳ） ａ ３．４０ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ） ｂ ３．４８ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ） ｃ １．７８ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ） ｄ ３．３８ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ） ｅ ２．９４ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ） ｆ ２．２８ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ） ・ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） １６５５ｃｍ-1、１５２９ｃｍ-1、１１２２ｃｍ-1 ・純度 ９５．３％ （その他；C18H37-OH ２．７％、C18H37-O-CH2CH2CH2-
NH2 ０．８％、ジメチルグリシン０．１％、硫酸カリ
ウム０．１％以下） 比較例１ 実施例１と同様の４つ口フラスコに、ニッサンアミンＶ
ＢＳ（日本油脂（株）製のアルキル１級アミン）３２
５．６ｇと、溶媒のメタノール１０００ｇ、触媒として
２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液９．６ｇ
を入れ、３０〜４０℃の温度に保ちながらクロロ酢酸メ
チルエステル１１３．９ｇを１時間で滴下した後、６時
間反応させ、２−クロロアセトアミド反応物を得た。次
にジメチルアミン１２０．２ｇを５０〜６０℃の温度に
保ちながら３時間で導入した後、３時間反応させ、４８
％水酸化ナトリウム８３．３ｇを加えた。その後、溶媒
のメタノールを８０℃で留去し、水４４３ｇを入れ、８
０℃で３０分間撹拌、分層し、水層を廃棄した。この水
洗操作を２回行った後、温度８０℃、真空度３．９ｋＰ
ａ、１時間で脱水した。次に、１８０℃、真空度１．３
ｋＰａで蒸気８．２ｇを２時間で導入して脱臭を行い、
淡褐色固体であるアミノカルボン酸アミド３９０．３ｇ
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、ガスクロマ
トグラフィー、原子吸光分析等から、実施例１と同様の
アミノカルボン酸アミドの構造を有し、Ｒ5CH2−で表さ
れるアルキル基の組成も同一であることを確認した。純
度は８２％であった。
部標準ＴＭＳ） ａ ３．４０ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ） ｂ ３．４８ｐｐｍ（ｔ、２Ｈ） ｃ １．７８ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ） ｄ ３．３８ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ） ｅ ２．９４ｐｐｍ（ｓ、２Ｈ） ｆ ２．２８ｐｐｍ（ｓ、６Ｈ） ・ＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠剤） １６５５ｃｍ-1、１５２９ｃｍ-1、１１２２ｃｍ-1 ・純度 ９５．３％ （その他；C18H37-OH ２．７％、C18H37-O-CH2CH2CH2-
NH2 ０．８％、ジメチルグリシン０．１％、硫酸カリ
ウム０．１％以下） 比較例１ 実施例１と同様の４つ口フラスコに、ニッサンアミンＶ
ＢＳ（日本油脂（株）製のアルキル１級アミン）３２
５．６ｇと、溶媒のメタノール１０００ｇ、触媒として
２８％ナトリウムメチラートのメタノール溶液９．６ｇ
を入れ、３０〜４０℃の温度に保ちながらクロロ酢酸メ
チルエステル１１３．９ｇを１時間で滴下した後、６時
間反応させ、２−クロロアセトアミド反応物を得た。次
にジメチルアミン１２０．２ｇを５０〜６０℃の温度に
保ちながら３時間で導入した後、３時間反応させ、４８
％水酸化ナトリウム８３．３ｇを加えた。その後、溶媒
のメタノールを８０℃で留去し、水４４３ｇを入れ、８
０℃で３０分間撹拌、分層し、水層を廃棄した。この水
洗操作を２回行った後、温度８０℃、真空度３．９ｋＰ
ａ、１時間で脱水した。次に、１８０℃、真空度１．３
ｋＰａで蒸気８．２ｇを２時間で導入して脱臭を行い、
淡褐色固体であるアミノカルボン酸アミド３９０．３ｇ
を得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＩＲスペクトル、ガスクロマ
トグラフィー、原子吸光分析等から、実施例１と同様の
アミノカルボン酸アミドの構造を有し、Ｒ5CH2−で表さ
れるアルキル基の組成も同一であることを確認した。純
度は８２％であった。
【００３４】この方法は、多量の反応溶媒が必要であ
り、製造コストが高価なものである。また、反応の選択
率が低く、高純度のものを得ようとすれば有機溶媒を使
用した晶析等の精製操作が必要であり収率も低くなる。
り、製造コストが高価なものである。また、反応の選択
率が低く、高純度のものを得ようとすれば有機溶媒を使
用した晶析等の精製操作が必要であり収率も低くなる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 加藤 徹
和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研
究所内
Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC53 AD17 BC10 BC19
BC31 BD20 BU32 BV23
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） Ｒ1−ＮＨ2 （Ｉ） ［式中、Ｒ1は炭素数８〜４０の直鎖若しくは分岐鎖の
アルキル基又はアルケニル基、或いは式Ｒ5Ｏ−(ＡＯ)n
−ＣmＨ2m−（Ｒ5は炭素数８〜４０の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ａは炭素数２〜３の
アルキレン基、ｎは平均値で０〜３０の数、ｍは２〜３
の整数、ｎ個のＡは同一でも異なってもよい）で表され
る基を示す。］で表される第一級アミンと、一般式（I
I） 【化１】 ［式中、Ｒ2は炭素数１〜５の直鎖若しくは分岐鎖のア
ルキレン基、Ｒ3は水素原子、炭素数１〜２４の直鎖若
しくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒドロキ
シアルキル基、或いは炭素数６〜２８のアリール基又は
アリールアルキル基、Ｒ4は水素原子、炭素数１〜５の
直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、アルケニル基又はヒ
ドロキシアルキル基、或いは炭素数６〜２８のアリール
基又はアリールアルキル基を示し、Ｒ3とＲ4は単独或い
は結合して環を形成してもよい。ｐは１〜３の整数、ｑ
及びｒは０〜２の整数で、ｐ＋ｑ＋ｒは３である。尚、
ｐ個のＲ1，Ｒ2、ｑ個のＲ3、ｒ個のＲ4は同一でも異な
っていても良い。］で表されるアミノカルボン酸を反応
させてアミド化を行う、一般式（III） 【化２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、ｐ、ｑ及びｒは前記と同
じ意味を示す。］で表されるアミノカルボン酸アミドの
製造法。 - 【請求項２】 Ｒ1が炭素数１２〜２４の直鎖若しくは
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、或いは式Ｒ5Ｏ
−(ＡＯ)n−ＣmＨ2m−（Ｒ5は炭素数１２〜２４の直鎖
若しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、Ａ、ｎ
及びｍは前記の意味を示す）で表される基、Ｒ2が炭素
数１〜３の直鎖アルキレン基、Ｒ3及びＲ 4が炭素数１〜
３の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又はヒドロキシア
ルキル基、或いは炭素数６〜１０のアリール基又はアリ
ールアルキル基（Ｒ3とＲ4は単独或いは結合して環を形
成してもよい）、ｐが１又は２、ｑ及びｒが０又は１で
ある請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）で表される第一級アミン１
当量に対し、０．５〜３当量の一般式（II）で表される
アミノカルボン酸を用いて、１２０〜２５０℃の温度で
アミド化反応を行う請求項１又は２記載の製造法。 - 【請求項４】 一般式（II）で表されるアミノカルボン
酸が、該アミノカルボン酸のアルカリ金属塩に酸を添加
することにより得られるものである、請求項１〜３のい
ずれかに記載の製造法。 - 【請求項５】 アミド化後に水洗又は固液分離を行う、
請求項１〜４のいずれかに記載の製造法。
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|---|---|---|---|
| JP2001374556A JP2003171355A (ja) | 2001-12-07 | 2001-12-07 | アミノカルボン酸アミドの製造法 |
| US10/086,873 US20030035784A1 (en) | 2001-03-05 | 2002-03-04 | Hair cosmetic, aminocarboxylic acid amide and method for producing the same |
| EP02004373A EP1238966B1 (en) | 2001-03-05 | 2002-03-05 | Hair cosmetic, aminocarboxylic acid amide and method for producing the same |
| DE60217742T DE60217742T2 (de) | 2001-03-05 | 2002-03-05 | Haarpflegemittel, Aminocarbonsäureamide und Verfahren zu ihrer Herstellung |
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| US10/948,656 US7524486B2 (en) | 2001-03-05 | 2004-09-24 | Hair cosmetic, aminocarboxylic acid amide and method for producing the same |
| US10/997,945 US7531165B2 (en) | 2001-03-05 | 2004-11-29 | Hair cosmetic, aminocarboxylic acid amide and method for producing the same |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001374556A Pending JP2003171355A (ja) | 2001-03-05 | 2001-12-07 | アミノカルボン酸アミドの製造法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2003171355A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014169315A (ja) * | 2009-05-01 | 2014-09-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | αβ不飽和カルボン酸−Ｎ，Ｎ二置換アミド及び３−アルコキシカルボン酸−Ｎ，Ｎ二置換アミドの製造方法 |
| CN113214106A (zh) * | 2021-06-22 | 2021-08-06 | 河南师范大学 | 一种高效合成伯酰胺、n-甲基仲酰胺类化合物的方法 |
-
2001
- 2001-12-07 JP JP2001374556A patent/JP2003171355A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN113214106A (zh) * | 2021-06-22 | 2021-08-06 | 河南师范大学 | 一种高效合成伯酰胺、n-甲基仲酰胺类化合物的方法 |
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