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JP2002503723A - 殺菌剤として有用な２−ピリジルメチルアミン誘導体 - Google Patents

殺菌剤として有用な２−ピリジルメチルアミン誘導体

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JP2002503723A
JP2002503723A JP2000532399A JP2000532399A JP2002503723A JP 2002503723 A JP2002503723 A JP 2002503723A JP 2000532399 A JP2000532399 A JP 2000532399A JP 2000532399 A JP2000532399 A JP 2000532399A JP 2002503723 A JP2002503723 A JP 2002503723A
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Abstract

(57)【要約】 植物病原体殺菌剤としての式（Ｉ）の化合物および該化合物の塩［式中、Ａ１は置換２−ピリジルであり；Ａ２は置換されていても良いフェニルであり；Ｌは−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＳＯ２−または−（Ｃ＝Ｓ）−であり；Ｒ１は水素、置換されていても良いアルキルまたはアシルであり；Ｒ２は水素または置換されていても良いアルキルである］は、有用な植物病原体殺菌剤である。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、殺菌活性を有する化合物、その製造、ならびにその製造中間体に関
する。
【０００２】 （発明の開示） 第１の態様において本発明は、下記式Ｉの化合物および該化合物の塩の植物病
原体殺菌剤としての使用を提供するものである。
【０００３】
【化７】 式中、 Ａ１は置換２−ピリジルであり； Ａ２は置換されていても良いフェニルであり； Ｌは−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＳＯ２−または−（Ｃ＝Ｓ）−であり； Ｒ１は水素、置換されていても良いアルキルまたはアシルであり； Ｒ２は水素または置換されていても良いアルキルである。
【０００４】 ２−ピリジル基（Ａ１）は、４個以下の置換基、好ましくは２個以下の置換基
を有することができ、それらの置換基は互いに同一でも異なっていても良い。好
ましくは置換基は、２−ピリジル基の３位および／または５位にある。
【０００５】 ２−ピリジル基（Ａ１）上の好ましい置換基は、ハロゲン、水酸基、シアノ、
ニトロ、ＳＦ５、トリアルキルシリル、置換されていても良いアミノ、アシル、
または基Ｅ、ＯＥもしくはＳＥ（ここで、Ｅはそれぞれ置換されていても良いア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、フェニ
ルまたは複素環）であるか、または−Ｃ（Ｅ）＝Ｎ−Ｑ基（ここで、ＱはＥ、Ｏ
Ｅ、ＳＥもしくは置換されていても良いアミノ）であり、あるいは２個の隣接す
る置換基がそれらが結合している原子と共に、３個以下のヘテロ原子を有するこ
とができる置換されていても良い環を形成している。特に好ましい置換基は、ア
ルコキシ、アルキル、シアノ、ハロゲン、ニトロ、アルコキシカルボニル、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニルおよびトリフルオロメチルであり、特に
は塩素およびトリフルオロメチルである。
【０００６】 フェニル基Ａ２は、５個以下の置換基、好ましくは３個以下の置換基、特には
２個以下の置換基を有することができ、それらの置換基は互いに同一でも異なっ
ていても良い。好ましい置換基は、上記のＡ１について定義したものと同様であ
る。特に好ましい置換基は、アルコキシ、アルキル、ハロゲン、ニトロまたはト
リフルオロメチルである。
【０００７】 好ましくは連結基Ｌは、−（Ｃ＝Ｏ）−である。
【０００８】 Ｒ１は好ましくは水素である。水素でない場合、Ｒ１は好ましくは、フェニル
によって置換されていても良いアルキル、あるいはアルコキシカルボニルである
。
【０００９】 式Ｉの化合物の多くは新規である。従って第２の実施態様によれば、本発明は
、Ａ１が３位および／または５位に置換基を有し、他の位置には置換基を持たな
い２−ピリジル基であり、Ｒ１およびＲ２が水素であり、Ａ２およびＬが上記で
定義した通りである式Ｉの化合物を提供する。
【００１０】 本発明はさらに、以下で具体的に例示される化合物をも含むものである。
【００１１】 （発明を実施するための最良の形態） 前記分子中に存在するアルキル基は、好ましくは炭素数が１〜１０のものであ
り、特には炭素数が１〜７であり、詳細には炭素数が１〜５個である。
【００１２】 前記分子中に存在するアルケニル基またはアルキニル基は、好ましくは炭素数
が２〜７のものであり、例えばアリル、ビニルまたはプロパルギルである。
【００１３】 前記分子中に存在するシクロアルキル基、シクロアルケニル基またはシクロア
ルキニル基は、好ましくは炭素数が３〜７のものであり、特にはシクロプロピル
、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘキセニルである。
【００１４】 アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シ
クロアルキニル部分に置換基が存在する場合、その置換基としては例えば、ハロ
ゲン、シアノ、置換されていても良いアルコキシ、置換されていても良いアルキ
ルチオ、メルカプト、水酸基、ニトロ、置換されていても良いアミノ、アシル、
アシルオキシ、アシルチオ、置換されていても良いフェニル、置換されていても
良い複素環、置換されていても良いフェニルチオ、置換されていても良いフェノ
キシ、置換されていても良い複素環オキシまたは置換されていても良い複素環チ
オなどがあり得る。
【００１５】 アルキル基、アルケニル基またはアルキニル基上の好ましい置換基は、それぞ
れ炭素数１〜５個のアルコキシ、ハロアルコキシまたはアルキルチオ；ハロゲン
；あるいは置換されていても良いフェニルである。特に好ましい基はトリフルオ
ロメチルである。
【００１６】 シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基はさらに、置換
されていても良いアルキル、アルキニルまたはアルケニルによって置換されてい
ても良く、その逆であっても良い。
【００１７】 フェニル基または複素環基上に置換基が存在する場合、その置換基は好ましく
は、Ａ２上の置換基について前記で定義した通りである。
【００１８】 複素環という用語には、芳香族および非芳香族の両方の複素環基が含まれる。
複素環基は通常、窒素、酸素および硫黄から選択される４個以下のヘテロ原子を
含む５員、６員または７員の環である。複素環基の例としては、フリル、チエニ
ル、ピロリル、ピロリニル、ピロリジニル、イミダゾリル、ジオキソラニル、オ
キサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、
ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリ
ル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、チアジアゾリル、ピラニル、ピリジル、
ピペリジニル、ジオキサニル、モルホリノ、ジチアニル、チオモルホリノ、ピリ
ダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピペラジニル、トリアジニル、チアゾリ
ニル、ベンゾイミダゾリル、テトラゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリ
ジニル、１，３−ベンゾオキサジニル、１，３−ベンゾチアジニル、オキサゾロ
ピリジニル、ベンゾフラニル、キノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ス
ルホラニル、ジヒドロキナゾリニル、ベンゾチアゾリル、フタルイミド、ベンゾ
フラニル、アゼピニル、オキシアゼピニル、チオアゼピニル、ジアゼピニルおよ
びベンゾジアゼピニルなどがある。
【００１９】 アミノ基は、それぞれ同一でも異なっていても良い１個もしくは２個のＥ基ま
たはアシル基によって置換されていても良いか、あるいは２個の置換基がそれら
が結合している窒素とともに環を形成することができ、その環は好ましくは５〜
７員環であって、置換されていても良く、他のヘテロ原子を有していても良く、
例えばモルホリン、チオモルホリンまたはピペリジンである。その環はＡの場合
同様に置換されていても良い。
【００２０】 アシルという用語は、硫黄およびリンを含む酸ならびにカルボン酸の残基を含
むものである。そこでアシル基の例としては、−ＣＯＲ５ａ、−ＣＯＯＲ５ａ、
−ＣＸＮＲ５ａＲ６ａ、−ＣＯＮ（Ｒ５ａ）ＯＲ６ａ、−ＣＯＯＮＲ５ａＲ６ａ 、−ＣＯＮ（Ｒ５ａ）ＮＲ６ａＲ７ａ、−ＣＯＳＲ５ａ、−ＣＳＳＲ５ａ、−Ｓ
（Ｏ）ｙＲ５ａ、−Ｓ（Ｏ）２ＯＲ５ａ、−Ｓ（Ｏ）ｙＮＲ５ａＲ６ａ、−Ｐ（
＝Ｘ）（ＯＲ５ａ）（ＯＲ６ａ）、−ＣＯ−ＣＯＯＲ５ａがあり；それらにおい
てＲ５ａ、Ｒ６ａおよびＲ７ａは同一でも異なっていても良く、水素、置換され
ていても良いアルキル、置換されていても良いアルケニル、置換されていても良
いアルキニル、置換されていても良いシクロアルキル、置換されていても良いシ
クロアルケニル、置換されていても良いシクロアルキニル、置換されていても良
いフェニルまたは置換されていても良い複素環であるか、あるいはＲ５ａとＲ６ ａ またはＲ６ａとＲ７ａが、それらが結合している原子とともに環を形成してい
ても良く；ｙは１または２であり；ＸはＯまたはＳである。
【００２１】 置換されている場合、フェニル基およびアルキル基上の置換基は上記で定義し
た通りである。
【００２２】 本発明の好ましい化合物において、 Ａ１は、３位および／または５位で塩素および／またはトリフルオロメチルに
よって置換されているモノ置換またはジ置換２−ピリジル基であり、例えば２−
（５−クロロ−３−トリフルオロメチル）ピリジルであり； Ｘは−（Ｃ＝Ｏ）−であり； Ｒ１は水素、またはメチルなどのアルキルであり、特には水素であり； Ｒ２は水素、メチルなどのアルキル、ベンジルまたはエトキシカルボニルなど
のアルコキシカルボニルであり、特には水素である。
【００２３】 Ａ２フェニル上の特に好ましい置換基はハロゲンである。
【００２４】 本発明の化合物は、殺菌剤として、特には植物の菌類病に対して、例えば、う
どん粉病およびべと病、特に穀物うどん粉病（Erysiphe graminis）およびぶど うべと病（Plasmopara viticola）、イネいもち病（Pyricularia oryzae）、穀 物眼状斑点（eyespot）（Pseudocercosporella herpotrichoides）、イネ紋枯病
（Pellicularia sasakii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、立枯病（Rhizoc
tonia solani）、小麦の褐色さび病（brown rust）（Puccinia recondita）、ト
マトまたはジャガイモの葉枯れ病（Phytophthora infestans）、リンゴ黒星病（
Venturia inaequalis）、グルームブロッチ（Leptosphaeria nodorum）などに対
して活性を有する。前記化合物が活性であると考えられる他の真菌には、他のう
どんこ病菌、他のさび病菌、ならびに不完全菌類、子嚢菌類、藻菌類および担子
菌類起源の一般的病原菌などがあり得る。
【００２５】 そこで本発明は、真菌によって感染したまたは感染しやすい部位で殺菌を行う
方法であって、前記部位に式Ｉの化合物を施用する段階を有する方法を提供する
ものでもある。
【００２６】 本発明はさらに、農業的に許容される希釈剤または担体と混合して式Ｉの化合
物を含む農業用組成物をも提供する。
【００２７】 当然のことながら本発明の組成物は、複数の本発明の化合物を含むことができ
る。
【００２８】 さらに前記組成物は、例えば植物成長調節、除草、殺菌、殺虫または殺ダニ性
を有することが知られている化合物のような１以上の別の有効成分を含むことが
できる。別法として、本発明の化合物を、他の有効成分と順次使用することがで
きる。
【００２９】 本発明の組成物中の希釈剤または担体は固体または液体であることができ、分
散剤、乳化剤または湿展剤などの界面活性剤と併用しても良い。好適な界面活性
剤には、アニオン系化合物、例えばカルボキシレート、例えば長鎖脂肪酸の金属
カルボキシレート；Ｎ−アシルサルコシネート；リン酸と脂肪アルコールエトキ
シレートのモノもしくはジエステルまたはそのようなエステルの塩；脂肪アルコ
ールスルフェート、例えばナトリウムドデシルスルフェート、ナトリウムオクタ
デシルスルフェートまたはナトリウムセチルスルフェート；エトキシル化脂肪ア
ルコールスルフェート；エトキシル化アルキルフェノールスルフェート；リグニ
ンスルホネート；石油スルホネート；アルキルアリールスルホネート、例えばア
ルキル−ベンゼンスルホネートまたは低級アルキルナフタレンスルホネート、例
えばブチル−ナフタレンスルホネート；スルホン化ナフタレン−ホルムアルデヒ
ド縮合物の塩；スルホン化フェノール−ホルムアルデヒド縮合物の塩；あるいは
より複雑なスルホネート、例えば、アミドスルホネート、例えば、オレイン酸と
Ｎ−メチルタウリンのスルホン化縮合生成物、またはジアルキルスルホスクシネ
ート、例えばジオクチルスクシネートのナトリウムスルホネートなどがある。ノ
ニオン系薬剤には、脂肪酸エステル、脂肪アルコール、脂肪酸アミドまたは脂肪
アルキルもしくはアルケニル置換フェノールとエチレンオキサイドとの縮合生成
物、多価アルコールエーテルの脂肪エステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、そのようなエステルとエチレンオキサイドとの縮合生成物、例えば、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、エチレンオキサイドとプロピレンオキ
サイドのブロック共重合体、アセチレングリコール類、例えば２，４，７，９−
テトラメチル−５−デシン−４，７−ジオール、あるいはエトキシル化アセチレ
ングリコール類などがある。
【００３０】 カチオン系界面活性剤の例としては、例えば、アセテート、ナフテネートまた
はオレエートとしての脂肪族モノ、ジまたはポリアミン；含酸素アミン、例えば
アミンオキサイドまたはポリオキシエチレンアルキルアミン；カルボン酸とジも
しくはポリアミンとの縮合によって製造されるアミド連結アミン；あるいは４級
アンモニウム塩などがある。
【００３１】 本発明の組成物は、液剤、分散剤、水系乳濁液、粉剤、種子粉衣、燻蒸剤、煙
剤、分散性粉体、乳剤または粒剤など、農薬製剤の分野で公知の任意の剤型とす
ることができる。さらにその組成物は、直接施用に好適な形態で、あるいは施用
の前に好適な量の水その他の希釈剤による希釈が必要な濃縮物または一次組成物
とすることができる。
【００３２】 乳剤は、水不混和性溶媒に溶解した本発明の化合物を含み、それを乳化剤存在
下に水系乳濁液に製剤する。
【００３３】 粉剤は、例えばカオリンなどの固体粉末状希釈剤と十分に混和・粉砕した本発
明の化合物を含む。
【００３４】 粒状固体は、粉剤で用いることができるものと同様の希釈剤とともに本発明の
化合物を含むが、その混合物は公知の方法によって造粒する。別形態として、そ
の固体は、例えばフラー土、アタパルジャイトまたは石灰石砂などの前顆粒希釈
剤に吸収または吸着させた有効成分を含有する。
【００３５】 水和剤、粒剤または顆粒は通常、好適な界面活性剤およびチャイナクレーなど
の不活性粉末希釈剤との混合で有効成分を含む。
【００３６】 別の好適な濃縮物は、前記化合物を、水その他の液体、湿展剤および懸濁剤と
ともに粉砕することで製剤されるフロアブル懸濁濃縮剤である。
【００３７】 植物に施用される本発明の組成物中の有効成分の濃度は好ましくは、０．００
０１〜１．０重量％、好ましくは０．０００１〜０．０１重量％の範囲内である
。一次組成物では、有効成分の量は広い範囲の変動させることができ、例えば組
成物の５〜９５重量％とすることができる。
【００３８】 本発明の方法において、前記化合物は種子、植物または他の生育地に施用する
。そこで前記化合物は、条播き前、条播き時または条播き後に直接施用して、土
壌中に活性化合物を存在させることで、種子を攻撃し得る真菌の成長を抑制する
ことができる。土壌を直接処理する場合、活性化合物は、噴霧、固体製剤の粒剤
の全面散布または種子と同じ条に挿入することによる条播きと同時の有効成分施
用などによって、土壌とそれを十分に混和させることができるような形で施用す
ることができる。好適な施用量は、５〜１０００ｇ／ヘクタール、より好ましく
は１０〜５００ｇ／ヘクタールの範囲内である。
【００３９】 別法として、真菌が植物に現れ始める時または真菌出現前に、保護手段として
、噴霧または散粉などによって、活性化合物を植物に直接施用することができる
。いずれの場合も、好ましい施用形態は茎葉噴霧である。植物成長の初期の段階
で植物は最も重大な被害を受け得ることから、その初期に真菌を十分に抑制する
ことが重要である。噴霧剤または粉剤には簡便には、必要と考えられる場合、発
芽前または発芽後除草剤を含有させることができる。例えば好適な液体組成物ま
たは固体組成物に根を浸すことで、植え付けの前後に植物の根を処理することが
実用的である場合がある。活性化合物を植物に直接施用する場合、好適な施用量
は、０．０２５〜５ｋｇ／ヘクタール、好ましくは０．０５〜１ｋｇ／ヘクター
ルである。
【００４０】 さらに本発明の化合物は、遺伝子操作を行って、真菌、虫および／または除草
剤耐性などの形質を示すようになった植物またはそれの一部に施用することがで
きる。
【００４１】 式Ｉの化合物は、式ＩＩの化合物またはそれの塩酸塩と式ＩＩＩの化合物を、
図式１に従って反応させることによって得ることができる。図式中、Ｘはハロゲ
ンなどの脱離基である。Ｌが−（Ｃ＝Ｏ）−または−ＳＯ２−である場合、好ま
しい反応条件には、トリエチルアミン存在下での相当するベンゾイルクロライド
またはスルホニルクロライドとＩＩとの混和が含まれる。
【００４２】
【化８】 Ｒ２が置換されていても良い式Ｉの化合物は、Ｒ２が水素である式Ｉの化合物
を公知の方法でアルキル化することで製造することができる。
【００４３】 式ＩＩＩの化合物は公知であるか、あるいは公知の方法で得ることができる。
【００４４】 下記の中間体式ＩＩａのある種の化合物、すなわちＲ１およびＲ２が水素であ
る一般式ＩＩの化合物は公知である。しかしながら、当業界では、式ＩＩａの化
合物について高収率の製造方法がない。そこで本発明者らは、そのような方法を
開発した。
【００４５】 従って、第３の態様によれば、本発明は式ＩＩａの化合物の製造方法を提供し
、当該製造方法は、 ａ）塩基性条件下に、式ＩＶの化合物を式Ｖの化合物と反応させて、式ＶＩの
中間体を得る段階；
【００４６】
【化９】
【００４７】 ｂ）式ＶＩの中間体を式ＶＩＩの中間体に変換する段階；
【００４８】
【化１０】
【００４９】 ｃ）式ＶＩＩの中間体を式ＩＩａの化合物に変換する段階を含む；
【００５０】
【化１１】 [式中、 ＲａおよびＲｂは同一でも異なっていても良く、それぞれが置換されていても
良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
複素環またはフェニル（好ましくは、置換されていても良いフェニル）、あるい
は水素であり； Ｅ１は、電子吸引基および段階ｃ）に従って当業界の化学者に公知の方法を用
いて水素によって置き換えることができる基の両方であり（好ましくはカルボキ
シ基またはカルボキシエステル基）； Ｘ１は脱離基（好ましくはハロゲン）であり； Ａ１およびＲ１は、本発明の第１の態様について前記で定義した通りである] 。
【００５１】 段階ａ）における好ましい塩基性条件には、アルカリ金属の水素化物、アルコ
キシドまたは炭酸塩との反応がある。
【００５２】 段階ｂ）における好ましい反応条件には、希酸、特に希塩酸による処理がある
。
【００５３】 Ｅ１がカルボキシ基またはカルボキシエステル基である場合、脱炭酸［段階ｃ
）］における好適な反応条件は、当業界の化学者には公知である。好ましい脱炭
酸条件には、ＶＩＩの希塩酸水溶液との加熱がある。
【００５４】 式ＩＶの化合物は公知であるか、あるいは公知の方法で製造することができる
。中間体ＶＩおよびＶＩＩは単離することができる。別法としてそれらは、in s
ituで生成し、単離や精製を行わずに次の反応段階を行うことができる。中間体 ＶＩはin situで生成することが好ましく、中間体ＶＩＩは単離することが好ま しい。
【００５５】 本明細書を通じて、文脈上別の解釈が必要でない限り、「含む」あるいは「含
有する」もしくは「有してなる」などの変化した形の用語は、指定の事項または
事項群を含むが、方法段階などの他の事項または事項群を除外しないことを示唆
するものと理解される。
【００５６】 式ＩＩｂの化合物、すなわちＲ１が置換されていても良いアルキルであってＲ ２ が水素である一般式ＩＩの化合物の塩酸塩は、反応図式２に従って製造するこ
とができる。Ｘ２は臭素などの脱離基であり、塩基は好ましくは、カリウムｔｅ
ｒｔ−ブトキシドである。ＩＩｂの塩酸塩への変換における好ましい反応条件は
、希塩酸による処理である。
【００５７】
【化１２】
【００５８】 式ＩＩｂの化合物およびその塩酸塩の多くが新規である。従って、第４の態様
によれば本発明は、式ＩＩｂの化合物およびそれの塩を提供するものである。
【００５９】
【化１３】 式中、Ａ１は上記で定義した通りであり、Ｒ１は置換されていても良いアルキ
ルである。
【００６０】 ２−ピリジル基（Ａ１）は、互いに同一でも異なっていても良い４個以下の置
換基、好ましくは２個以下の置換基を有することができる。好ましくはそれらの
置換基は、２−ピリジル基の３位および／または５位にある。
【００６１】 置換されている場合、式ＩＩｂにおける２−ピリジル基（Ａ１）上の好ましい
置換基は、ハロゲン、水酸基、シアノ、ニトロ、ＳＦ５、トリアルキルシリル、
置換されていても良いアミノ、アシル、または基Ｅ、ＯＥもしくはＳＥ（ここで
、Ｅはそれぞれ置換されていても良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、シクロアルケニル、フェニルまたは複素環）であるか、または−Ｃ
（Ｅ）＝Ｎ−Ｑ基（ここで、ＱはＥ、ＯＥ、ＳＥもしくは置換されていても良い
アミノ）であり、あるいは２個の隣接する置換基がそれらが結合している原子と
共に、３個以下のヘテロ原子を有することができる置換されていても良い環を形
成している。特に好ましい置換基は、アルコキシ、アルキル、ハロゲン、ニトロ
およびトリフルオロメチルであり、特には塩素およびトリフルオロメチルである
。
【００６２】 好ましくはＡ１は、塩素および／またはトリフルオロメチルによって置換され
たモノ置換またはジ置換２−ピリジル基である。
【００６３】 以下、実施例によって本発明を説明する。単離された新規化合物の構造は、Ｎ
ＭＲおよび／または他の適切な分析によって確認した。
【００６４】 実施例１ Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−α ，α，α−トリフルオロ−ｏ−トルアミド（化合物１） （３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチルアミン（０．
３５ｇ）の脱水エーテル（２ｍＬ）溶液を、２−トリフルオロメチルベンゾイル
クロライド（０．３９ｇ）およびトリエチルアミン（０．２７ｍＬ）の脱水エー
テル（５ｍＬ）溶液に加え、混合物を終夜撹拌した。水（２０ｍＬ）および酢酸
エチル（１０ｍＬ）を加え、有機相を分液し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し、脱水し、減圧下に蒸発させた。残留物をシリカゲルクロマトグラフィーによ
って精製して、標題生成物を得た。融点１２７〜１３０℃。
【００６５】 実施例２ Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−Ｎ −メチル−２，６−ジクロロベンズアミド（化合物６３） 化合物２１（下記の表参照）の脱水テトラヒドロフラン溶液に、室温で窒素下
で撹拌しながら、水素化ナトリウム（６０％鉱油中分散品０．０７７ｇ）を加え
た。混合物を昇温させて３０℃とし、１０分後、室温で３０分間撹拌した。ヨウ
化メチル（０．１２ｍＬ）を加え、混合物を室温で終夜撹拌した。メタノールの
テトラヒドロフラン溶液と次に水を滴下することで混合物を反応停止した。減圧
下にテトラヒドロフランを蒸発させ、残留物を水とエーテルとの間で分配した。
水層をエーテルで２回抽出し、合わせた抽出液を水および次にブラインで洗浄し
、脱水した。抽出液を減圧下に蒸発させて、標題生成物を得た。融点８３〜８４
℃。
【００６６】 実施例３ Ｎ−［（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）メチル］−２，６−ジクロロベン ズアミド（化合物５９） 段階ｂ）からの生成物（下記参照）（０．３０ｇ）およびトリチルアミン（０
．４ｍＬ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液を撹拌しながら、それに２，６
−ジクロロベンゾイルクロライド（０．２ｍＬ）を室温で滴下し、撹拌を１２時
間続けた。反応混合物を濃縮し、水（１０ｍＬ）を加え、混合物を１５分間撹拌
した。混合物を濾過し、得られた固体を水および次に石油エーテル（沸点４０〜
６０℃）で洗浄した。固体をジイソプロピルエーテルから再結晶して、標題生成
物を得た。融点１６１〜１６５℃。
【００６７】 原料の製造 ａ）エチル２−（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）グリシネート 水素化ナトリウム（０．４４５ｇ）の脱水ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）溶
液を０℃で撹拌しながら、それにエチルＮ−（ジフェニルメチレン）グリシネー
ト（１．４８５ｇ）の脱水ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液を加え、撹拌を
２０分間続けた。次に、２，３，５−トリクロロピリジン（１．５８ｇ）の脱水
ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）溶液を５℃で１０分間かけて滴下し、反応混合
物を室温で２時間撹拌した。２Ｍ塩酸（２５ｍＬ）を加え、撹拌を２時間続けた
。溶液をジエチルエーテルで洗浄し、分液を行った。水相を飽和重炭酸ナトリウ
ム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層をブラインで
洗浄し（２回）、脱水し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を除去して残留物を得て
、それを酢酸エチル／石油エーテル（４０〜６０℃）を溶離液とするシリカゲル
クロマトグラフィーによって精製して、標題生成物を得た。
【００６８】 ｂ）（３，５−ジクロロ−２−ピリジル）メチルアミン塩酸塩 段階ａ）からの生成物（０．２４ｇ）および３Ｍ塩酸（２０ｍＬ）の混合物を
、４時間加熱還流した。冷却し、混合物をジエチルエーテルで洗浄し、分液した
。トルエンとの共沸留去（３回）によって、水相から水を除去して、標題生成物
を得た。
【００６９】 実施例４ Ｎ−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−２−フ ェニルエチル］−２，６−ジクロロベンズアミド（化合物８３） 段階ｃ）からの生成物（下記参照）（０．３１ｇ）の塩化メチレン（１０ｍＬ
）溶液に、トリエチルアミン（０．２８ｍＬ）と次に２，６−ジクロロベンゾイ
ルクロライド（０．１５ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１．５時間撹拌してか
ら、蒸発乾固させた。ジエチルエーテル（２０ｍＬ）を加え、溶液を２Ｍ塩酸（
１０ｍＬ）、次に水（１０ｍＬ）、次に重炭酸ナトリウム溶液（１０ｍＬ）、次
に水（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を分液し、脱水し（ＭｇＳＯ４）、溶媒を
除去した。残留物をシリカゲルクロマトグラフィー［石油エーテル（沸点４０〜
６０℃）：ジエチルエーテル（１：１）］によって精製して、標題生成物を固体
として得た。融点１６４〜１６８℃。
【００７０】 原料の製造 ａ）Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］ ベンゾフェノンイミン ベンゾフェノンイミン（１．６７ｍＬ）の脱水塩化メチレン（２５ｍＬ）溶液
を１０℃とし、それに（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）
メチルアミン塩酸塩（２．４７ｇ）を加えた。溶液を室温で３時間撹拌し、濾過
した。濾液を蒸発乾固させ、シリカゲルクロマトグラフィー［石油エーテル／ジ
エチルエーテル（４：１）］によって精製して、標題生成物を得た。
【００７１】 ｂ）Ｎ−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−２ −フェニルエチル］ベンゾフェノンイミン カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．３３ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ
）溶液を−６０℃とし、それに段階ａ）からの生成物のテトラヒドロフラン（１
０ｍＬ）溶液を加えた。−６０℃で１０分間撹拌した後、臭化ベンジル（０．３
６ｍＬ）の脱水テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を−５０℃で滴下した。溶
液をゆっくり昇温させて室温とし、撹拌を終夜続けた。混合物を蒸発乾固させ、
ジエチルエーテル（３５ｍＬ）と酢酸（２ｍＬ）を加えた。混合物を水で洗浄し
（１０ｍＬで３回）、分液を行った。有機相を脱水し（ＭｇＳＯ４）、溶媒を除
去して、標題生成物を得た。
【００７２】 ｃ）１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−２−フェ ニルエチルアミン塩酸塩 段階ｂ）からの生成物（１．２９ｇ）のジエチルエーテル（５ｍＬ）溶液に、
１Ｍ塩酸（１０ｍＬ）を室温で加え、溶液を室温で２時間撹拌した。混合物を濾
過して固体を得て、それを水（１５ｍＬ）と次にエーテル（１５ｍＬ）で洗浄し
た。減圧乾燥して、標題生成物を得た。トルエンとの共沸蒸留によって（３回）
水層から水を除去して、標題生成物をさらに得た。
【００７３】 以上の実施例のいずれかと同様にして、下記の一般式Ｉａの化合物を得た。表
には、上記実施例に記載の化合物も含まれている。
【００７４】 第１表
【００７５】
【表１】
【００７６】
【表２】
【００７７】
【表３】
【００７８】
【表４】
【００７９】
【表５】
【００８０】
【表６】
【００８１】
【表７】
【００８２】
【表８】
【００８３】
【表９】
【００８４】
【表１０】
【００８５】
【表１１】
【００８６】 実施例５ Ｎ−［１−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−２，４ −ジクロロベンゼンスルホンアミド（化合物５０１） （３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチルアミン塩酸塩
（０．２５ｇ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）懸濁液にトリエチルアミン（０
．２８ｍＬ）を加えた。１５分後、白色懸濁液を濾過し、テトラヒドロフランで
洗浄した。濾液と洗浄液を２，４−ジクロロベンゼンスルホニルクロライド（０
．２５ｇ）に加え、混合物を室温で終夜撹拌し、水を加え、３０分間撹拌した。
生成した白色固体を回収した。それは標題生成物であった。融点１２５〜１２６
℃（化合物５０１）。
【００８７】 同様にして、一般式Ｉａの以下の化合物を得た。表には、上記実施例に記載の
化合物も含まれている。
【００８８】
【表１２】
【００８９】
【表１３】
【００９０】 実施例６ エチル２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−Ｎ−（ ３，４−ジメトキシベンゾイル）グリシネート（化合物６０１） エチル２−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）グリシネ
ート（１ｇ；実施例３の原料と同様にして製造）のジメチルホルムアミド（１０
ｍＬ）溶液を撹拌しながら、それにトリエチルアミン（０．２８ｍＬ）を加え、
次に３，４−ジメトキシベンゾイルクロライド（０．７０ｇ）を加えた。混合物
を４５分間撹拌し、蒸発させた。残留物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を後処理
して、標題生成物を得た。融点４０〜４３℃（化合物６０１）。
【００９１】 上記実施例のいずれかと同様にして、一般式Ｉｃの表３中の化合物を得た。表
には、上記実施例に記載の化合物も含まれている。
【００９２】 第３表
【００９３】
【表１４】
【００９４】
【表１５】
【００９５】 実施例７ Ｎ−［（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）メチル］−２ −クロロベンゼンチオアミド（化合物７０１） 化合物２３（３．８４ｇ）およびローソン試薬（４．４５ｇ）のトルエン（５
０ｍＬ）溶液を８０℃で１時間加熱した。混合物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーによって精製して、標題化合物を得た。融点１０２〜１０３℃。
【００９６】 同様にして、以下の化合物を得た。表には、前記実施例に記載の化合物も含ま
れている。
【００９７】
【表１６】
【００９８】
【表１７】
【００９９】
【表１８】
【０１００】 試験例 以下の１以上のものに対する活性について、化合物の評価を行う。
【０１０１】 Phytophthora infestans：葉枯れ病 Plasmopara viticola：ぶどうべと病 Erysiphe graminis f.sp.tritici：小麦うどん粉病 Pyricularia oryzae：イネいもち病 Leptosphaeria nodorum：グルームブロッチ Botrytis cinerea：灰色かび病
【０１０２】 湿展剤を含む、所望の濃度の化合物の水溶液を、適宜に噴霧または浸漬によっ
て、試験植物の茎基部に施用した。所定時間後、適宜に化合物施用の前後で、植
物または植物部分に適切な試験病原体を接種し、植物成長の維持および疾病進行
に好適な管理環境条件下に維持した。適切な時間後、植物の感染部分の感染程度
を肉眼によって推定した。化合物を１〜３の評点に基づいて評価した。評点１は
ほとんどまたは全く抑制なしであり、２は中等度の抑制であり、３は良好ないし
完全抑制である。５００ｐｐｍ（重量／容量）以下の濃度で、前記化合物は上記
真菌に対して２以上の評点であった。
【０１０３】 Phytophthora infestans １、３、６、８、１３、１４、１７〜２１、２２、２３、２５、２７、２９、
３１〜３４、３７〜４６、５９、６２〜６４、６６、６８〜７１、８５、８７、
９５、９８、１０１、１０７、１１０、１２２〜１２４、１２８、１３０、１３
２、１７１、１７３、１８０および７０１。
【０１０４】 Plasmopara viticola １、３、１３、１４、１５、１７〜２１、２２、２３、２５、２７、２９、３
１〜３４、３７、３９、４１〜４６、５９、６３、６４、６６、６９、７１、８
４、８６、８７、１０２〜１１０、１２４、１２８、１３０、１３２、１５０お
よび１７１。
【０１０５】 Erysiphe graminis f.sp.tritici １６、２５、２８、１４６、１４７、１４８、１５１、１５５、１５６、１６
５、１５０および１５１。
【０１０６】 Pyricularia oryzae １６、２５、３１、３８、４１、４５、６５、８９、９７、１４６、１５７、
１６９、１５０、１５１、１５２、１５６、１５８および１７６。
【０１０７】 Leptosphaeria nodorum １５、１６、１８、２２、３３、３４、９２、６３、１２８、１３０、１４３
、１４９および１５０。
【０１０８】 Botrytis cinerea １２７、１３０、１３４および１３９。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１１年１２月９日（１９９９．１２．９）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【化１】 ［式中、 Ａ１は置換２−ピリジルであり； Ａ２は置換されていても良いフェニルであり； Ｌは−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＳＯ２−または−（Ｃ＝Ｓ）−であり； Ｒ１は水素、置換されていても良いアルキルまたはアシルであり； Ｒ２は水素または置換されていても良いアルキルである。］
【化２】 ａ）塩基性条件下に、式ＩＶの化合物を式Ｖの化合物と反応させて、式ＶＩの
中間体を得る段階：
【化３】 ｂ）式ＶＩの中間体を式ＶＩＩの中間体に変換する段階：
【化４】 および ｃ）式ＶＩＩの中間体を式ＩＩａの化合物に変換する段階：
【化５】 ［式中、 ＲａおよびＲｂは同一でも異なっていても良く、それぞれが置換されていても
良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
複素環またはフェニルであり； Ｅ１は、電子吸引基および段階ｃ）に従って当業界の化学者に公知の方法を用
いて水素によって置き換えることができる基の両方であり； Ｘ１は脱離基であり； Ａ１およびＲ１は請求項１で定義した通りである。］ を有する、前記方法。
【化６】 ［式中、Ａ１は請求項２において定義した通りであり、Ｒ１は置換されていて
も良いアルキルである。］
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 (31)優先権主張番号 ９８１７３５３．７ (32)優先日 平成10年８月11日(1998．8．11) (33)優先権主張国 イギリス（ＧＢ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＲ，Ｃ Ａ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＪＰ，ＫＲ ，ＫＺ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＩ， ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ハーデイ，デイビツド・ イギリス国、エセツクス・シー・ビー・ 10・１・エツクス・エル、サフロン・ウオ ールデン、チエスターフオード・パーク （番地なし) (72)発明者 サビル−ストーンズ，エリザベス・アン イギリス国、エセツクス・シー・ビー・ 10・１・エツクス・エル、サフロン・ウオ ールデン、チエスターフオード・パーク （番地なし) Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA03 BA25 BA28 BA39 BA42 BB01 BB04 BB06 BB07 BB08 BB09 BB10 BB11 CA02 CA03 CA06 CA13 CA39 CA41 CA43 CA59 CB01 CB02 DA01 FA03 4C063 AA01 BB07 BB09 CC12 CC14 DD03 DD12 EE03 4H011 AA01 BA01 BA05 BB09 BC01 BC20 DA02 DA15 DA16 DD03 DD04 DE15 DG15

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式Ｉの化合物および該化合物の塩の植物病原体殺菌剤と
    しての使用。 【化１】 ［式中、 Ａ１は置換２−ピリジルであり； Ａ２は置換されていても良いフェニルであり； Ｌは−（Ｃ＝Ｏ）−、−ＳＯ２−または−（Ｃ＝Ｓ）−であり； Ｒ１は水素、置換されていても良いアルキルまたはアシルであり； Ｒ２は水素または置換されていても良いアルキルである。］
  2. 【請求項２】 Ａ１が３位および／または５位に置換基を有し、他の位置に
    は置換基を持たない２−ピリジル基であり、Ｒ１およびＲ２が水素であり、Ａ２ およびＬが請求項１で定義した通りである、請求項１に記載の式Ｉの化合物およ
    び該化合物の塩。
  3. 【請求項３】 農業的に許容される希釈剤または担体との混合で請求項１ま
    たは２に記載の化合物を含む農薬組成物。
  4. 【請求項４】 植物病原性真菌によって感染したまたは感染しやすい部位で
    該真菌の殺菌を行う方法であって、前記部位に請求項１または２に記載の式Ｉの
    化合物を施用する段階を有する方法。
  5. 【請求項５】 式ＩＩａの中間体化合物の製造方法であって、 【化２】 ａ）塩基性条件下に、式ＩＶの化合物を式Ｖの化合物と反応させて、式ＶＩの
    中間体を得る段階： 【化３】 ｂ）式ＶＩの中間体を式ＶＩＩの中間体に変換する段階： 【化４】 および ｃ）式ＶＩＩの中間体を式ＩＩａの化合物に変換する段階： 【化５】 ［式中、 ＲａおよびＲｂは同一でも異なっていても良く、それぞれが置換されていても
    良いアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、
    複素環またはフェニル（好ましくは置換されていても良いフェニル）であり； Ｅ１は、電子吸引基および段階ｃ）に従って当業界の化学者に公知の方法を用
    いて水素によって置き換えることができる基の両方であり（好ましくはカルボキ
    シ基またはカルボキシエステル基）； Ｘ１は脱離基であり； Ａ１およびＲ１は請求項１で定義した通りである。］ を有する、前記方法。
  6. 【請求項６】 中間体としての式ＩＩｂの化合物および該化合物の塩。 【化６】 ［式中、Ａ１は請求項１において定義した通りであり、Ｒ１は置換されていて
    も良いアルキルである。］
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