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JP2001114630A - シクロヘキサン系化合物を含有する組成物、その化合物及び組成物を構造化するためのその化合物の使用 - Google Patents

シクロヘキサン系化合物を含有する組成物、その化合物及び組成物を構造化するためのその化合物の使用

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Publication number
JP2001114630A
JP2001114630A JP2000287797A JP2000287797A JP2001114630A JP 2001114630 A JP2001114630 A JP 2001114630A JP 2000287797 A JP2000287797 A JP 2000287797A JP 2000287797 A JP2000287797 A JP 2000287797A JP 2001114630 A JP2001114630 A JP 2001114630A
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JP
Japan
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composition
cis
carbon atoms
chain
composition according
Prior art date
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Withdrawn
Application number
JP2000287797A
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English (en)
Inventor
Aude Livoreil
リヴォレイユ オード
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LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
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Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of JP2001114630A publication Critical patent/JP2001114630A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 良好な化粧品特性、特に良好な半透明性を持
つ固体組成物、特に化粧品用組成物を提供する。 【解決手段】 次の式(I): 【化1】 [上式中:Rは水素原子又は1〜6の炭素原子有する直
鎖状又は分枝状の飽和炭化水素系鎖を表し;Yは-CO-
S-R'-;-CO-NHR'-;NH-COR'及び-S-CO
R'から選択される基を表し;ここで、R'は水素原子、
1〜22の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状で飽和又
は不飽和の炭化水素系鎖で置換されていてもよいアリー
ル基、又はフッ素原子及び/又はヒドロキシル基で置換
されていてもよく;ヘテロ原子を含有していてもよく;
及び/又はアリール、エステル、アミド及びウレタン基
から選択される基で置換されていてもよい、1〜22の
炭素原子を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不
飽和の炭化水素系鎖を表し、但し、該R'基の少なくと
も1つが不飽和の炭化水素系鎖を含有する]に定義され
る少なくとも1つの化合物を使用する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、組成物、特に固体
組成物とまた化粧品用組成物、例えばヒトの唇及び/又
は頭皮を含む皮膚の手入れ用、トリートメント用及び/
又はメークアップ用組成物に関し、該組成物は増粘した
液状脂肪相を含有し、特にメークアップ用スティック又
はチューブの形態、例えば口紅である。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】所望の
コンシステンシーを得るために、構造化された(structu
red)、すなわち増粘又はゲル化した液状脂肪相を、組成
物、特に化粧品用及び皮膚科学的組成物に使用すること
が一般的に行われている。特に油(又は室温で液状の相)
を増粘することにより、ほとんど損失するなく、そのパ
ッケージから容易に製品を取り出し、局所的な処置領域
に製品の広がりを制限し、局所的な処置領域上に均質に
製品を付与し、又は所望の化粧品的又は皮膚科学的効果
を得るのに十分な量で製品を使用することができる。特
に、固体組成物、例えば脱臭剤、唇用バーム(リップク
リーム)及び口紅、コンシーラ及び成形ファンデーショ
ンの場合はしかりである。特に、処置される局所的表面
上に均質に付与することが必要とされている手入れ用、
衛生用又はメークアップ用組成物、及び及びケラチン繊
維に沿って均質に広がり付与され、額、首筋、顔又は目
に流れ落ちないことが必要とされている毛髪用組成物に
おいて、増粘させることは非常に重要なことである。
【0003】これらの問題を克服するために、通常はロ
ウ又はフィラーが使用されている。しかし残念なこと
に、これらロウ及び/又はフィラーは、特に口紅におい
て必ずしも望ましいものではない、組成物をマットに
し、不透明にするという傾向を有する。特に、女性は、
光沢のある皮膜をもたらすチューブ状の口紅を常に探求
している;さらにある種の組成物、例えば唇用バーム又
は軟膏は、半透明、又は透明でありさえするスティック
の形態とできる。
【0004】また、ポリマー性増粘剤を用いて油を増粘
させることも知られている。しかし残念なことに、例え
ば1.3Pa.sを越える高粘度のゲルを得るためには、公
知の油用の増粘剤を多量に使用しなくてはならなかっ
た。しかしながら、増粘剤の量があまりに多くなると、
組成物に好ましくない化粧品特性、例えば粘着感、滑ら
かさの欠如がもたらされ、これらの欠点により、かなり
の不具合又は不満足感が生じるおそれがある。
【0005】さらに、トリアルキル-トリ(アルキルアミ
ノカルボニル)シクロヘキサン型のゲル化剤を使用し
て、組成物、特に化粧品用組成物をゲル化することも知
られている。これらのゲル化剤により、それらを含有す
る組成物の安定性を改善することが可能になる。しかし
ながら、得られたゲルの透明性は貧しいものであった。
液状脂肪相を構造化させることにより、固体状組成物か
らの滲出を制限し、さらに口紅に望まれている性質であ
る、皮膚又は唇に適用した後のシワ及びコジワへのこの
相の移動を制限することができる。その理由は、染料が
充填された液状脂肪相が大きく移動すると、唇の周囲に
美的でない影響を生じ、特にシワ及びコジワを目立たせ
るからである。この移動は、従来の口紅の大きな欠点と
して、しばしは女性に挙げられているものである。
【0006】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明の目的は、固体形態とでき、良好な半透明性又は透
明性すら有する組成物、特に化粧品用組成物の製造を提
案することにある。よって、本発明の主題は、次の式
(I):
【化3】 [上式中: *Rは互いに独立して、水素原子、又は1〜6の炭素原
子、特に1〜4の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状で
飽和した炭化水素系鎖を表し; *Yは次の群:-CO-S-R';-CO-NHR';NH-C
OR'及び-S-COR'から選択される基を表し;ここ
で、R'は互いに独立して: − 水素原子、 − 1〜22の炭素原子、特に10〜18の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和の炭化水素系
鎖で置換されていてもよいアリール基;又は − 一又は複数のフッ素原子及び/又はヒドロキシル基
で置換されていてもよく;及び/又はO、S及びNから
選択される一又は複数のヘテロ原子を含有していてもよ
く;及び/又はアリール、エステル、アミド及びウレタ
ン基から選択される一又は複数の基で置換されていても
よい、1〜22の炭素原子、特に10〜18の炭素原子
を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭
化水素系鎖、を表し、但し、前記R'基の少なくとも1
つは少なくとも1つの不飽和の炭化水素系鎖を含有す
る]に定義される少なくとも1つの化合物を含有する、
固体形態でありうる組成物、特に化粧品用又は皮膚病用
組成物にある。
【0007】また本発明の主題は、上述した組成物を、
顔又はボディの皮膚、粘膜及びケラチン繊維から選択さ
れる支持体に適用することを含む、該支持体の美容処理
方法にある。
【0008】本発明の他の主題は、有効量の少なくとも
1つの式(I)の化合物と少なくとも1つの油を含有し、
固体形状の化粧品用又は皮膚病用組成物に使用される、
該組成物を組織化/ゲル化させるための薬剤にある。特
に、組成物は半透明又は透明でありさえする無水スティ
ックの形態にすることができる。また、特に有色であっ
てもよい「耐移り性」又は「非移動性(non-migratin
g)」組成物としての用途も見出されている。
【0009】特に、式(I)の化合物を使用すると、液状
脂肪相(又は油相)を大きく構造化させ増粘させ、又はそ
れを完全にゲル化させ、よって、満足のいく化粧品特性
を有する、固体ゲル化形態の安定した化粧品用組成物を
得ることができる。これらの組成物は、剛性とその良好
な化粧品特性を保持しながらも、ロウを含有しないもの
とできる。本発明の組成物は良好な化粧品特性を有す
る:適用時にべとつかず、滑らかで容易に適用される。
それにより、良好にカバーし、快適な着用感のある均一
で均質な皮膜が付与される。
【0010】さらに組成物は、有利には澄んでおり、透
明又は半透明である。これらの用語は、通常の辞書的定
義を有するものと理解される。例えば、半透明な組成物
は光を通過させないが、対象体の外形をはっきりと区別
することはできる。透明な組成物は容易に光を通過さ
せ、その厚みを通じて対象体を明確に区別することがで
きる。
【0011】一般的に、透明な組成物は1cm厚のサン
プルを通して、400nm〜800nmの、波長に関係
なく、少なくとも35%、好ましくは少なくとも50%
の最大光透過率を有する(欧州特許第291334号を
参照)。半透明の組成物は、2〜35%の最大光透過率
を有する。透過率は、光スペクトルの波長で作動する分
光光度計の光束に、1cm厚のサンプルを配することに
より測定することができる。
【0012】驚くべきことに、また予期しないことに、
本発明の組成物により、非常に光沢があり、また非常に
滑らかな塗布(付着物)が得られることも見出されてい
る。さらに有利には、「耐移り性」組成物、特に有色組
成物を調製するために、式(I)の化合物が使用され、そ
こでは、特に唇又は眼の周囲のシワ又はコジワへの有色
皮膜の移動が非常に制限される。また、これらの組成物
は、それらが接触するある種の支持体、例えばグラス、
衣服又は皮膚に付着しないか、又はわずかしか付着しな
いといった利点を有する。
【0013】よって、本発明の組成物は、次の式(I):
【化4】 [上式中: *Rは互いに独立して、水素原子、又は1〜6の炭素原
子、特に1〜4の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状で
飽和した炭化水素系鎖を表し; *Yは次の群:-CO-S-R';-CO-NHR';NH-C
OR'及び-S-COR'から選択される基を表し;ここ
で、R'は互いに独立して: − 水素原子、 − 1〜22の炭素原子、特に10〜18の炭素原子を
有する直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和の炭化水素系
鎖で置換されていてもよいアリール基;又は − 一又は複数のフッ素原子及び/又はヒドロキシル基
で置換されていてもよく;及び/又はO、S及びNから
選択される一又は複数のヘテロ原子を含有していてもよ
く;及び/又はアリール、エステル、アミド及びウレタ
ン基から選択される一又は複数の基で置換されていても
よい、1〜22の炭素原子、特に10〜18の炭素原子
を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭
化水素系鎖、を表し、但し、該R'基の少なくとも1つ
は少なくとも1つの不飽和の炭化水素系鎖を含有する]
に相当する少なくとも1つの化合物を含有する。
【0014】「不飽和の炭化水素系鎖」という表現は、
少なくとも1つのC=C二重結合、又は少なくとも1つ
のC≡C三重結合を有する鎖を意味し、言うまでもな
く、該鎖はアリール、エステル、アミド及びウレタン基
から選択される一又は複数の基で置換されていてもよ
く;及び/又はO、S及びNから選択される一又は複数
のヘテロ原子を含有していてもよく;及び/又は一又は
複数のフッ素原子及び/又はヒドロキシル基で置換され
ていてもよい。
【0015】よって、R'基の少なくとも1つは、少な
くとも1つの不飽和の炭化水素系鎖を有する。よって、
この不飽和の炭化水素系鎖は、前記R'基を直接表す
か、又はアリール基に結合し得るもので;後者の場合、
R'は該不飽和の炭化水素鎖で置換されたアリール基を
表す。また、これら2つの可能性を混合して有すること
もできる。好ましくは少なくとも1つのR'基、さらに
好ましくは少なくとも2つ、より好ましくは3つのR'
基が、一又は複数のフッ素原子及び/又はヒドロキシル
基で置換されていてもよく;及び/又はO、S及びNか
ら選択される一又は複数のヘテロ原子を含有していても
よく;及び/又はアリール、エステル、アミド及びウレ
タン基から選択される一又は複数の基で置換されていて
もよい、1〜22の炭素原子、特に10〜18の炭素原
子を有する、唯一の二重不飽和を有する直鎖状又は分枝
状の炭化水素系鎖を表す。
【0016】より好ましくは、R'基は、1〜22の炭
素原子、特に10〜18の炭素原子を有する唯一の二重
不飽和を有する直鎖状又は分枝状の炭化水素系鎖を表
す。特に、カプロレイル(caproleyl)、ラウロレイル(la
uroleyl)、ミリストレイル(myristoleyl)、パルミトレ
イル(palmitoleyl)、オレイル、ガドレイル(gadoley
l)、リノレイル(linoleyl)、リノレニル(linolenyl)及
びエライジル(elaidyl)基を挙げることができる。
【0017】好ましい一実施態様において、3つのR'
基は同一であり、上述したリストから選択される。好ま
しくは、Rは水素原子又はメチル基を表す。好ましく
は、Yは-CO-NHR'又は-NH-COR'基を表す。
【0018】式Iの化合物において、Yで表される3つ
の置換基は、互いにシス-シス、シス-トランス又はトラ
ンス-トランスの立体配座であってよい。特に、3つの
置換基の少なくとも1つはシクロヘキサン環のエクアト
リアル位に位置することができ;好ましくは、全ての置
換基Yがエクアトリアル位に位置する。
【0019】本発明で使用可能な化合物としては: − シス-1,3,5-トリス(オレイルアミノカルボニル)
シクロヘキサン、 − シス-1,3,5-トリス(パルミトイルアミノカルボ
ニル)シクロヘキサン、 − シス-1,3,5-トリス(ラウロイルアミノカルボニ
ル)シクロヘキサン、 − シス-1,3,5-トリス(ガドレイルアミノカルボニ
ル)シクロヘキサン、 − シス-1,3,5-トリス(エライジルアミノカルボニ
ル)シクロヘキサン、 − シス-1,3,5-ビス(オレイルアミノカルボニル)-
シス-5-(オクタデシルアミノカルボニル)シクロヘキサ
ン、 − シス-1,3,5-ビス(オレイルアミノカルボニル)-
シス-5-(ドデシルアミノカルボニル)シクロヘキサン、 − シス-1,3,5-ビス(オレイルアミノカルボニル)-
シス-5-[N-(3,7-ジメチルオクチル)アミノカルボニ
ル]シクロヘキサン、 − シス-1-(オレイルアミノカルボニル)-シス-3,5-
ビス(オクタデシルアミノカルボニル)シクロヘキサン、 − シス-1-(オレイルアミノカルボニル)-シス-3,5-
ビス(ドデシルアミノカルボニル)シクロヘキサン、 − シス-1-(オレイルアミノカルボニル)-シス-3,5-
ビス[N-(3,7-ジメチルオクチル)アミノカルボニル]
シクロヘキサン、 − トランス-1,3,5-トリメチル-1,3,5-トリス
(オレイルアミノカルボニル)シクロヘキサン、及び − トランス-1,3,5-トリメチル-1,3,5-トリス
(ガドレイルアミノカルボニル)シクロヘキサン、を挙げ
ることができる。
【0020】式(I)の化合物は、当業者によく知られて
おり、通常の方法で調製することができる。これらの化
合物が新規物である場合に、それらは本発明の主題を形
成する。それらは、所望する効果に関連して、当業者に
より容易に決定される量で組成物中に存在していること
が好ましく、組成物の全重量に対して1〜40重量%、
例えば2〜10重量%、好ましくは3〜8重量%、又は
4〜6重量%でありさえする。
【0021】式(I)の化合物が少量、例えば約2〜6重
量%使用された場合でさえも、本発明の組成物を適切に
ゲル化できることが見出されている。これは、式Iの化
合物の増粘力が高く、約2〜6重量%の低濃度でも効果
的であるためで、これに対し、一般的なゲル化剤で同等
の結果を得るためには、10〜20重量%も使用する必
要がある。
【0022】本説明に束縛されるわけではないが、式
(I)の化合物により油を構造化又はゲル化させると、式
(I)の化合物の分子がカラム形状に積み重ねられたもの
が形成し、結果として該式(I)の化合物と油からなる繊
維状又はラメラ状の網状組織が形成され、該網状組織が
光を散乱させないため、所定レベルの半透明性、又は透
明性が得られる。
【0023】式(I)の化合物は生理学的に許容可能な媒
体を含有する組成物、特に化粧品的に許容可能な媒体を
さらに含有する化粧品用組成物において、単独で又は混
合物として使用することができる。本発明の化合物が使
用される生理学的に許容可能な媒体、その成分、その
量、組成物の製薬的形態及びその調製方法は、所望する
組成物の種類に応じて、当業者はその一般的知識に基づ
き選択するであろう。
【0024】本発明の組成物は、一般的に必ずしも必要
であるわけではないが、室温(25℃)で液状の、少なく
とも1つの化粧品的又は皮膚科学的に許容可能な油をさ
らに含有する。これらの油は炭化水素系油及び/又はシ
リコーン油及び/又はフルオロ油であってよい。それら
は動物、植物、鉱物又は合成由来である。
【0025】特に: − 動物由来の炭化水素系油、例えばペルヒドロスクワ
レン; − 炭化水素系の植物性油、例えば4〜10の炭素原子
を有する脂肪酸の液状トリグリセリド、例えばヘプタン
酸又はオクタン酸のトリグリセリド;ヒマワリ油、コー
ン油、大豆油、ゼニアオイ油(marrow oil)、グレープシ
ード油、グランドナッツ油、スイートアルモンド油、美
葉油(beauty-leaf oil)、パーム油、ゴマ油、ハゼルナ
ッツ油、アプリコット油、マカダミア油、ヒマシ油、ア
ボカド油;カプリル/カプリン酸トリグリセリド類、例
えばステアリネリ・デュボア社(Stearineries Dubois)か
ら販売されているもの、又はダイナミット・ノーベル社
(Dynamit Nobel)からミグリオール(Miglyol)810、8
12及び818の名称で販売されているもの、ホホバ
油、カリテバター; − 鉱物又は合成由来で直鎖状又は分枝状の炭化水素、
例えば流動パラフィン及びそれらの誘導体、ワセリン、
ポリデセン、プルセリン油(purcellin oil)、及び水素
化ポリイソブテン、例えばパーリーム(parleam); − 合成エステル及びエーテル、特に脂肪酸とのもの、
例えばRが7〜29の炭素原子を有する高級脂肪酸基
を表し、Rが3〜30の炭素原子を有する炭化水素ベ
ース鎖を表す、式RCOORの油、例えばプルセリ
ン油、ミリスチン酸イソプロピル、2-エチルヘキシル
パルミタート、2-オクチルドデシルステアラート、2-
オクチルドデシルエルカート、イソステアリン酸イソス
テアリル;ヒドロキシル化エステル、例えば乳酸イソス
テアリル、ヒドロキシステアリン酸オクチル、ヒドロキ
システアリン酸オクチルドデシル、リンゴ酸ジイソステ
アリル、クエン酸トリイソセチル、脂肪アルキルのヘプ
タノアート、オクタノアート及びデカノアート;ポリオ
ールエステル、例えばプロピレングリコールジオクタノ
アート、ネオペンチルグリコールジヘプタノアート、又
はジエチレングリコールジイソノナノアート;及びペン
タエリトリトールのエステル; − 12〜26の炭素原子を有する脂肪アルコール、例
えばオクチルドデカノール、2-ブチルオクタノール、
2-ヘキシルデカノール、2-ウンデシルペンタデカノー
ル又はオレイルアルコール; − 部分的に炭化水素ベース及び/又はシリコーン含有
のフルオロ油; − シリコーン油、例えば、揮発性又は非揮発性で直鎖
状又は環状のポリメチルシロキサン類(PDMS);アル
キルジメチコーン類;ヒドロキシル、チオール及び/又
はアミン基等の官能基、又はフッ化されていてもよい脂
肪族及び/又は芳香族基で変性したシリコーン類;フェ
ニルシリコーン油、例えばポリフェニルメチルシロキサ
ン類、又はフェニルトリメチコーン類; − それらの混合物;を挙げることができる。
【0026】使用される油は、揮発性及び/又は非揮発
性であってよい。「揮発性油」という用語は、適用され
た支持体から室温で蒸発可能な油、換言すれば、25
℃、1気圧で測定可能な蒸気圧、例えば0Paを越え、特
に10−3mmHg〜300mmHg(0.13Pa〜40000P
a)の範囲の蒸気圧を有する油を意味する。特に、揮発性
シリコーン油、例えば揮発性で環状又は直鎖状のシリコ
ーン類、及びシクロコポリマー類を挙げることができ
る。また、揮発性炭化水素系油、例えば揮発性イソパラ
フィン及び揮発性フルオロ油を挙げることができる。
【0027】特定の実施態様の一つにおいて、揮発性油
は油相の大部分を構成することができる。よって、それ
らは、前記油相の少なくとも50重量%、特に少なくと
も75重量%、又は100重量%の割合でそこに存在し
得る。油は組成物の全重量に対して5〜99重量%、好
ましくは20〜75重量%の割合で組成物中に存在可能
である。
【0028】本発明の組成物は、好ましくは固体形態を
とる。これは、機械的又は熱的刺激(特に加熱)がない場
合には、組成物を収容している容器から取り出した場合
に、組成物のくずれが観察されないことを意味する。組
成物は、固体タイプの組成物の通常の粘弾性を有する。
【0029】さらに、本発明の組成物の硬度は、組成物
が自身を支持し、容易に崩れて、皮膚及び唇に満足のい
く付着物を形成することができるようなものが好まし
い。このような硬度は0.04N〜3N、好ましくは
0.1N〜2.5N、特に0.5N〜2Nとできる。こ
の硬度は、前記組成物にプローブを挿入する方法、特に
45°の頂角を有するアクリルコーンを備えたテクスチ
ャー分析器[例えば、レオ社(Rheo)のTA-XT2]を使用する
方法に従って測定することができる。硬度測定は、実施
例に記載した方法に従って、上記組成物の5つの試料の
中心において22℃にて実施される。
【0030】有利には、この組成物は、同時に適切な固
体性/剛性/硬度を保持しながら、ロウをほとんど(組
成物の全重量に対して約5重量%未満)又は全く含有し
ない。好ましくは、組成物は2重量%未満、さらに0.
5重量%未満のロウしか含有しない。好ましくは、組成
物はロウを含有しない(すなわち0%)。本発明の目的に
対して、ロウは、室温(約25℃)で固体状の親油性脂肪
化合物であり、固体状態で非等方性の結晶組織を有し、
約40℃を越え200℃までの融点を有し、可逆的な固
体/液体の状態変化をする。
【0031】一般的に化粧品及び皮膚科学において使用
されるロウは、特に動物、植物又は鉱物由来の天然ロ
ウ、例えばミツロウ、モンタンロウ、カルナウバロウ、
キャンデリラロウ、シナロウ、アマロウ(flax wax)、マ
ツロウ(pine wax)、コットンロウ、オーリクリーロウ、
亜炭ワックス、米糠ロウ、サトウキビロウ、モクロウ又
はコルク繊維ロウである。さらに、パラフィンロウ、マ
イクロクリスタリンワックス、ラノリンロウ、オゾケラ
イト、約40℃を越える融点を有する水素化油、例えば
水素添加ホホバ油、エチレンの重合により得られるポリ
エチレンロウ、フィッシャー−トロプシュの合成により
得られるロウ、約40℃を越える融点を有する脂肪酸エ
ステル類及びグリセリド類、シリコーンロウ、例えば4
0℃で固体状のポリ(ジ)メチルシロキサンのアルキル、
アルコキシ及び/又はエステル類を挙げることができ
る。
【0032】本発明の組成物は、考慮される用途のタイ
プにおいて通常使用される成分をさらに含有し得る。特
に: − 室温で液状のケトン類、例えばメチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、イ
ソホロン、シクロヘキサノン又はアセトン; − 室温で液状のアルコール類、例えばエタノール、イ
ソプロパノール、ジアセトンアルコール、2−ブトキシ
エタノール又はシクロヘキサノール; − 室温で液状のグリコール類、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコール又はペンチレングリコー
ル; − 室温で液状のプロピレングリコールエーテル類、例
えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルアセタート又はジプロピレン
グリコールモノ-n-ブチルエーテル; −(全体として3〜8の炭素原子を有する)短鎖のエス
テル類、例えば酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸プロピ
ル、n-ブチルアセタート又はイソペンチルアセター
ト; − 室温で液状のエーテル類、例えばジエチルエーテ
ル、ジメチルエーテル又はジクロロジエチルエーテル; − 室温で液状のアルカン類、例えばデカン、ヘプタ
ン、ドデカン又はシクロヘキサン; − 室温で液状の環状芳香族化合物、例えばトルエン及
びキシレン; − 室温で液状のアルデヒド類、例えばベンズアルデヒ
ド及びアセトアルデヒド;から選択される一又は複数の
有機溶媒を含有することができる。
【0033】また、本発明の組成物に親水相を、特に組
成物の全重量に対して0〜10重量%、好ましくは1〜
5重量%の量で導入することができ、該親水相は親水性
活性剤及び/又は親水性ゲル化剤を含有し得る。それ
は、特に保湿剤、例えばグリセロールを含有し得る。
【0034】組成物は、有利には、化粧品用又は皮膚病
用組成物において通常使用されている親油性染料、親水
性染料、顔料及び真珠母から選択可能な染料、及びそれ
らの混合物を含有する。この染料は、組成物の全重量に
対して0.01%〜40%、好ましくは5%〜25%の
割合で、一般的に存在している。
【0035】よって、組成物は、化粧品用組成物で通常
使用されている顔料及び/又は真珠母及び/又はフィラ
ーを含有可能で、0〜30重量%、好ましくは0〜20
重量%の割合で一般的に存在している微粒子相を含有し
得る。「顔料」という用語は、組成物を着色する及び/
又は不透明にすることを意図した、白色又は有色で無機
又は有機粒子を意味するものと理解すべきである。「フ
ィラー」という用語は、メークアップの結果を均質に
し、マット効果、柔軟性及び/又は組成物に硬さ又は嵩
を付与することを意図した、無色又は白色で、無機又は
合成のラメラ状又は非ラメラ状の粒子を意味するものと
理解すべきである。「真珠母」という用語は、光を反射
する真珠光沢粒子を意味するものと理解すべきである。
【0036】顔料は、ミクロメートル又はナノメートル
サイズ、白色又は有色で、鉱物性及び/又は有機のもの
である。鉱物性顔料には、二酸化チタン、二酸化ジルコ
ニウム又は二酸化セリウム、並びに酸化亜鉛、酸化鉄、
又は酸化クロム及びフェリックブルーが含まれる。有機
顔料には、カーボンブラック、及びバリウム、ストロン
チウム、カルシウム及びアルミニウムレーキ類が含まれ
る。
【0037】考慮される真珠母としては、酸化チタン、
酸化鉄、天然顔料又はオキシ塩化ビスマスで被覆された
マイカ、例えば有色の雲母チタンを挙げることができ
る。
【0038】フィラーは鉱物性又は合成でラメラ状又は
非ラメラ状のものであり得る。タルク、マイカ、シリ
カ、カオリン、ナイロンパウダー、ポリエチレンパウダ
ー、テフロン(登録商標)、デンプン、雲母チタン、天
然の真珠母、窒化ホウ素、マイクロスフェア、例えばエ
クスパンセル(Expancel)[ノーベル・インダストリー社
(Nobel Industrie)]、ポリトラップ[ダウ・コーニング
社(Dow Corning)]及びシリコーン樹脂のマイクロビーズ
[例えば、東芝(Toshiba)のトスパール(Tospearl)]を
挙げることができる。
【0039】本発明の組成物は、考慮される分野、特に
化粧品において通常使用されている任意の添加剤、例え
ば酸化防止剤、香料、染料、精油、防腐剤、化粧品用活
性剤、ビタミン類、必須脂肪酸、スフィンゴ脂質、自己
サンタン化合物、例えばDHA、サンスクリーン剤、界
面活性剤、ゲル化剤、ポリマー類、特に炭化水素ベース
のポリマー、例えばポリブテン、ポリアルキレン類、ポ
リアクリラート類、及びシリコーンポリマー又は誘導体
で、脂肪物質と融和性のあるものをさらに含有すること
ができる。これらの添加剤は、組成物に0〜10重量%
の割合で組成物中に存在可能である。
【0040】言うまでもなく、当業者であれば、考慮さ
れる添加により、本発明の組成物の有利な特性が悪影響
を受けないか、実質的に受けないように留意して、これ
ら任意の付加的な化合物(類)及び/又はその量を選択す
るであろう。
【0041】本発明の組成物は、顔及びボディの皮膚、
粘膜及び/又はケラチン繊維、例えば爪、睫毛又は毛髪
に適用することを意図したものである。それらは、任意
の考慮され得る製薬的形態、例えば水分を含有していて
もよい、固体状又は柔軟な油性ゲル;固体状又はゲル化
した水中油型、油中水型又は多相エマルション;水に油
が分散した分散液;多相系、特に2相系にすることがで
きる。それらは、クリーム、膏薬(salve)、柔軟なペー
スト、軟膏、成形(cast)又は型どり(moulded)された固
形物、特にスティックの外観を有することができる。そ
れらは、特にスティック又は皿の形態;また透明な無水
の硬質ゲル、さらに半透明又は透明な無水スティックの
形態にすることができる。
【0042】油をゲル化することにより、チューブ又は
スティック形態の硬質構造体を得ることができる。それ
らが有色である場合、これらのチューブにより、適用
後、特に唇の周囲、又は眼の周囲の皮膚のシワ及びコジ
ワに移動しない、均質な色調のデポジットが付与され
る。
【0043】これらの組成物においては、特に、ボディ
の衛生用組成物、例えば脱臭用スティックの形態;毛髪
用組成物、例えば毛髪のスタイリング用スティック又は
メークアップ用スティック;顔又はボディの皮膚又は粘
膜のメークアップ用組成物、例えば口紅、スティック又
は皿状の成形ファンデーション、フェイスパウダー、ア
イシャドウ、従来の口紅に適用される固定用ベース、ス
ティック状コンシーラ、リップグロス、アイライナー、
マスカラ又は一時的な入れ墨用製品;皮膚又は粘膜の手
入れ用組成物、例えば唇の手入れ用バーム又はベース、
ボディ用軟膏又はデイケアクリーム;抗日光用組成物又
は自己サンタン組成物としての用途が見出されている。
組成物、特に、耐移り性メークアップ用又は手入れ用組
成物、特に耐移り性口紅又は耐移り性ファンデーション
としての用途も見出されている。
【0044】
【実施例】本発明を次の実施例により、より詳細に例証
する。実施例1:シス-1,3,5-トリス(オレイルアミノカル
ボニル)シクロヘキサンの調製 2gのシス-1,3,5-シクロヘキサントリカルボン酸を
50mlのクロロホルムに溶解する。6gの塩化チオニ
ルを添加し、混合物を室温(25℃)で1時間攪拌し、濃
縮する。50mlの塩化メチレン及び10mlのトリエ
チルアミンに溶解した3gのオレイルアミンを添加す
る。混合物を攪拌しつつ50℃で2時間加熱する。沈殿
物を回収し、水で洗浄したところ、所望の化合物が5g
得られた。
【0045】実施例2 この実施例では、3つのR基が水素を表し、3つのY基
が-CO-NHR'基を表し、ここでR'が二重結合を含有
し、18の炭素原子を有する直鎖状の炭化水素ベース鎖
(オレイル鎖): CH-(CH)-CH=CH-(CH)- を表す、式(I)の対応する化合物を使用する。
【0046】A/50gのこの化合物を室温で攪拌しつ
つ5mlのオクチルドデカノールと混合し、すなわち1
%の化合物(I)を含有する混合物とする。均質になるま
で攪拌しつつ、混合物を107℃まで加熱する。つい
で、透明、均質で流動的になる。ついで、均質な混合物
を放置し、ゆっくりと室温まで冷却する。このようにし
て、機械的又は熱的刺激(特に加熱)の不在下で、容器の
外に出した場合でもくずれがみられない、透明で固体状
の硬質な組成物が得られる。この組成物は単に圧力をか
けることで広がり、油性で均質な皮膜を付与する。
【0047】B/得られたスティックの硬度を、全高さ
が挿入距離を超え、45°の頂角を有する滑らかなアク
リルコーンを使用し、22℃でTA-XT2テクスチャ
ー分析器(レオ社製)を用いて測定する。コーンを5mm
の距離まで、2mm/sのスピードでサンプルに挿入す
る。ついで300s間静止させ、2mm/sのスピード
でサンプルから取り出す。測定体においてサンプルに働
く力を連続的に記録する。最大力を挿入相の終わりに検
出した。この力値はサンプルの硬度を表す。次の結果が
得られる:0.042N
【0048】実施例3(比較例) 比較のために、実施例1に従い、オクチルドデカノール
5mlと3つのR基が水素を表し、3つのY基が-CO-
NHR'基を表し、ここでR'が18の炭素原子を有する
飽和した直鎖状の炭化水素系鎖(ステアリル鎖)を表す式
(I)の対応する化合物50mgとの混合物を調製する。
このようにして、低い半透明性を有する堅くて固体状の
組成物が得られる。さらに、均質な混合物を得るために
は、少なくとも120℃の温度まで混合物を加熱するこ
とが必要であることが留意される。
【0049】実施例4:透明度の測定 透明度又は半透明度は、可視領域、すなわち400nm
〜800nmに対応する波長範囲において、透過率、す
なわち付与されたサンプルを通過する光のパーセンテー
ジを測定することにより、測定される。この透過率は、
1cmの光学距離を有するガラスキュベットに配され
た、増粘油のサンプルを通して、同じ純粋な油を含有す
るいわゆる参照サンプルとの差異により、連続的に測定
される。測定機器は、パーキン・エルマー・ラムダ(Perki
n-Elmer Lambda)UV-Vis分光光度計である。
【0050】組成物を均質な液体形態になるまで加熱
し、測定用キュベットに直接注ぐ。内容物が冷却される
まで、キュベットを室温に保持する。ついで、キュベッ
トを機器に配し、純粋なオクチルドデカノールを含有す
る参照キュベットも機器に配する。透過率を400nm
〜800nmで測定する。
【0051】次の結果が得られた: − 実施例2の組成物:透過率は400nmで89%か
ら800nmで96%(最大値)まで、実質的に線形に連
続して変化する。これは、明らかに透明な組成物に相当
する。 − 実施例3の対照組成物:透過率は400nmで2%
から800nmで16%(最大値)まで、実質的に線形に
連続して変化する。これは、明らかに非常に低い半透明
性の組成物に相当する。
【0052】実施例5 250mgの実施例2の化合物を室温で攪拌しつつ5m
lのイソドデカンと25mgの顔料(酸化鉄)と混合す
る。均質になるまで、混合物を107℃で加熱する。混
合物は透明、有色、均質で流動的になる。ついで、混合
物を放置し、室温までゆっくりと冷却する。このように
して、固体の有色組成物がスティック形態で得られる。
この組成物は、経時的な顔料の分離が見られない。油性
で均質な皮膜が付与される。
【0053】実施例6 前の実施例と同様にして、次の成分を含有する本発明の
組成物を調製する: − 実施例2の化合物 0.8g − 顔料(酸化鉄) 0.5g − イソドデカン 16ml − パーリーム油 4ml 固体で堅い有色スティックが得られる。このように調製
された組成物を使用して、有色の皮膜をガラスプレート
上に付着させる。付着物を放置し、20分間乾燥させ
る。付着物は乾燥しているが可鍛性(malleable)を維持
している。
【0054】ティッシュペーパーを付着物にあてがい、
手で押す。ティッシュには何の色跡も見られなかった。
付着物上のティッシュを機械的に擦過しても、色の移動
(物質の巻き込みの可能性)は全く生じなかった。このよ
うにして調製された組成物は、明らかに、良好な耐移り
性を示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A61K 7/00 A61K 7/00 R 7/02 7/02 Z 7/025 7/025 7/027 7/027 7/032 7/032 7/11 7/11 7/42 7/42 47/16 47/16 A61P 17/00 A61P 17/00 C07C 233/58 C07C 233/58

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次の式(I): 【化1】 [上式中: *Rは互いに独立して、水素原子、又は1〜6の炭素原
    子、特に1〜4の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状の
    飽和炭化水素系鎖を表し; *Yは次の群:-CO-S-R';-CO-NHR';NH-C
    OR'及び-S-COR'から選択される基を表し;ここ
    で、R'は互いに独立して: − 水素原子、 − 1〜22の炭素原子、特に10〜18の炭素原子を
    有する直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和の炭化水素系
    鎖で置換されていてもよいアリール基;又は、 − 一又は複数のフッ素原子及び/又はヒドロキシル基
    で置換されていてもよく;及び/又はO、S及びNから
    選択される一又は複数のヘテロ原子を含有していてもよ
    く;及び/又はアリール、エステル、アミド及びウレタ
    ン基から選択される一又は複数の基で置換されていても
    よい、1〜22の炭素原子、特に10〜18の炭素原子
    を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭
    化水素系鎖、を表し、 但し、前記R'基の少なくとも1つは少なくとも1つの
    不飽和炭化水素系鎖を含有する]によって定義される少
    なくとも1つの化合物を含有する、固体形態でありう
    る、化粧品用又は皮膚病用組成物等の組成物。
  2. 【請求項2】 式(I)の化合物の少なくとも1つのR'
    基、さらに好ましくは少なくとも2つ、より好ましくは
    3つのR'基が、一又は複数のフッ素原子及び/又はヒ
    ドロキシル基で置換されていてもよく;及び/又はO、
    S及びNから選択される一又は複数のヘテロ原子を含有
    していてもよく;及び/又はアリール、エステル、アミ
    ド及びウレタン基から選択される一又は複数の基で置換
    されていてもよい、1〜22の炭素原子、特に10〜1
    8の炭素原子を有する、唯一の二重不飽和を有する直鎖
    状又は分枝状の炭化水素系鎖を表すことを特徴とする請
    求項1に記載の組成物。
  3. 【請求項3】 式(I)の化合物のR'基が、1〜22の
    炭素原子、特に10〜18の炭素原子を有するただ一つ
    の二重不飽和を有する直鎖状又は分枝状の炭化水素系鎖
    を表すことを特徴とする請求項1又は2に記載の組成
    物。
  4. 【請求項4】 式(I)の化合物のR'基が、カプロレイ
    ル、ラウロレイル、ミリストレイル、パルミトレイル、
    オレイル、ガドレイル、リノレイル、リノレニル及びエ
    ライジル基から選択されることを特徴とする請求項1な
    いし3のいずれか1項に記載の組成物。
  5. 【請求項5】 式(I)において: − Rは水素原子又はメチル基を表し、及び/又は − Yは-CO-NHR'又は-NH-COR'基を表すこと
    を特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の
    組成物。
  6. 【請求項6】 式(I)の化合物が: − シス-1,3,5-トリス(オレイルアミノカルボニル)
    シクロヘキサン、 − シス-1,3,5-トリス(パルミトイルアミノカルボ
    ニル)シクロヘキサン、 − シス-1,3,5-トリス(ラウロイルアミノカルボニ
    ル)シクロヘキサン、 − シス-1,3,5-トリス(ガドレイルアミノカルボニ
    ル)シクロヘキサン、 − シス-1,3,5-トリス(エライジルアミノカルボニ
    ル)シクロヘキサン、 − シス-1,3,5-ビス(オレイルアミノカルボニル)-
    シス-5-(オクタデシルアミノカルボニル)シクロヘキサ
    ン、 − シス-1,3,5-ビス(オレイルアミノカルボニル)-
    シス-5-(ドデシルアミノカルボニル)シクロヘキサン、 − シス-1,3,5-ビス(オレイルアミノカルボニル)-
    シス-5-[N-(3,7-ジメチルオクチル)アミノカルボニ
    ル]シクロヘキサン、 − シス-1-(オレイルアミノカルボニル)-シス-3,5-
    ビス(オクタデシルアミノカルボニル)シクロヘキサン、 − シス-1-(オレイルアミノカルボニル)-シス-3,5-
    ビス(ドデシルアミノカルボニル)シクロヘキサン、 − シス-1-(オレイルアミノカルボニル)-シス-3,5-
    ビス[N-(3,7-ジメチルオクチル)アミノカルボニル]
    シクロヘキサン、 − トランス-1,3,5-トリメチル-1,3,5-トリス
    (オレイルアミノカルボニル)シクロヘキサン、及び − トランス-1,3,5-トリメチル-1,3,5-トリス
    (ガドレイルアミノカルボニル)シクロヘキサン、から選
    択されることを特徴とする請求項1ないし5のいずれか
    1項に記載の組成物。
  7. 【請求項7】 式(I)の化合物が、組成物の全重量に対
    して1〜40重量%、例えば2〜10重量%、好ましく
    は3〜8重量%、又は更には4〜6重量%の割合で存在
    している請求項1ないし6のいずれか1項に記載の組成
    物。
  8. 【請求項8】 少なくとも1つの化粧品的又は皮膚科学
    的に許容可能な油をさらに含有していることを特徴とす
    る請求項1ないし7のいずれか1項に記載の組成物。
  9. 【請求項9】 揮発性又は非揮発性で、動物、植物、鉱
    物又は合成由来の炭化水素系油及び/又はシリコーン油
    及び/又はフルオロ油をさらに含有することを特徴とす
    る請求項1ないし8のいずれか1項に記載の組成物。
  10. 【請求項10】 組成物の全重量に対して約5重量%未
    満、特に2重量%未満、又は更には0.5重量%未満の
    ロウを含有するか、又は好ましくはロウを含有しない
    (すなわち0%)ことを特徴とする請求項1ないし9のい
    ずれか1項に記載の組成物。
  11. 【請求項11】 固体形態であることを特徴とする請求
    項1ないし10のいずれか1項に記載の組成物。
  12. 【請求項12】 0.04N〜3N、好ましくは0.1
    N〜2.5N、特に0.5N〜2Nの硬度を有する請求
    項1ないし11のいずれか1項に記載の組成物。
  13. 【請求項13】 半透明又は透明の形態である請求項1
    ないし12のいずれか1項に記載の組成物。
  14. 【請求項14】 1cm厚のサンプルを通して、400
    nm〜800nmの、その波長に関係なく、少なくとも
    2%の最大光透過率を有する請求項1ないし13のいず
    れか1項に記載の組成物。
  15. 【請求項15】 顔及びボディの皮膚、粘膜及び/又は
    爪、睫毛又は毛髪等のケラチン繊維に適用することを意
    図した組成物の形態であることを特徴とする請求項1な
    いし14のいずれか1項に記載の組成物。
  16. 【請求項16】 水分を含有していてもよい、固体状又
    は柔軟な油性ゲル;固体状又はゲル化した水中油型、油
    中水型又は多相エマルション;水に油が分散した分散
    液;多相系、特に2相系;クリーム、膏薬、柔軟なペー
    スト、軟膏又はスティック等の成形又は型どりされた固
    形物;半透明又は透明な無水スティックの形態等の透明
    な無水の硬質ゲルの形態であることを特徴とする請求項
    1ないし15のいずれか1項に記載の組成物。
  17. 【請求項17】 脱臭用スティック形態等のボディの衛
    生用組成物;毛髪のスタイリング用スティック又はメー
    クアップ用スティック等の毛髪用組成物;口紅、スティ
    ック又は皿状の成形ファンデーション、フェイスパウダ
    ー、アイシャドウ、通常の口紅に適用される固定用ベー
    ス、スティック状コンシーラ、リップグロス、アイライ
    ナー、マスカラ又は一時的な入れ墨用製品等の顔又はボ
    ディの皮膚又は粘膜のメークアップ用組成物;唇の手入
    れ用バーム又はベース、ボディ用軟膏又はデイケアクリ
    ーム等の皮膚又は粘膜の手入れ用組成物;抗日光用組成
    物又は自己サンタン組成物の形態であることを特徴とす
    る請求項1ないし16のいずれか1項に記載の組成物。
  18. 【請求項18】 有色であってもよい「耐移り性」又は
    「非移動性」組成物の形態であることを特徴とする請求
    項1ないし17のいずれか1項に記載の組成物。
  19. 【請求項19】 耐移り性口紅又は耐移り性ファンデー
    ション等の耐移り性メークアップ用又は手入れ用組成物
    の形態であることを特徴とする請求項1ないし18のい
    ずれか1項に記載の組成物。
  20. 【請求項20】 請求項1ないし19のいずれか1項に
    記載の組成物を、顔又はボディの皮膚、粘膜及びケラチ
    ン繊維から選択される支持体に適用することを含む該支
    持体の美容処理方法。
  21. 【請求項21】 有効量の少なくとも1つの式(I)の化
    合物と少なくとも1つの油を含有し、固体形状の化粧品
    用又は皮膚病用組成物に使用される、該組成物を構造化
    /ゲル化させるための薬剤。
  22. 【請求項22】 次の式(I): 【化2】 [上式中: *Rは互いに独立して、水素原子、又は1〜6の炭素原
    子、特に1〜4の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状で
    飽和した炭化水素系鎖を表し; *Yは次の群:-CO-S-R';-CO-NHR';NH-C
    OR'及び-S-COR'から選択される基を表し;ここ
    で、R'は互いに独立して: − 水素原子、 − 1〜22の炭素原子、特に10〜18の炭素原子を
    有する直鎖状又は分枝状で飽和又は不飽和の炭化水素系
    鎖で置換されていてもよいアリール基;又は − 一又は複数のフッ素原子及び/又はヒドロキシル基
    で置換されていてもよく;及び/又はO、S及びNから
    選択される一又は複数のヘテロ原子を含有していてもよ
    く;及び/又はアリール、エステル、アミド及びウレタ
    ン基から選択される一又は複数の基で置換されていても
    よい、1〜22の炭素原子、特に10〜18の炭素原子
    を有する直鎖状、分枝状又は環状で飽和又は不飽和の炭
    化水素系鎖、を表し;但し、該R'基の少なくとも1つ
    が少なくとも1つの不飽和の炭化水素系鎖を含有する]
    の化合物。
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