JP2001089305A - 有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法 - Google Patents
有害生物防除用組成物および有害生物の防除方法Info
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Abstract
作物に対する安定した高い有害生物防除効果を有する組
成物を提供する 【解決手段】 特定のイミダゾール系化合物の少なくと
も1種と、(S)−5−メチル−2−メチルチオ−5−
フェニル−3−フェニルアミノ−3,5−ジヒドロイミ
ダゾール−4−オン、イソプロピル 2−メチル−1−
[(1−p−トリルエチル)カルバモイル]−(S)−プ
ロピルカーバメート、3,5−ジクロロ−N−(3−ク
ロロ−1−エチル−1−メチル−2−オキソプロピル)
−4−メチルベンズアミドおよびN−(α−シアノ−2
−チエニル)−4−エチル−2−(エチルアミノ)−5
−チアゾールカルボキシアミドから成る群より選ばれた
少なくとも1種の殺菌剤とを有効成分として含有するこ
とを特徴とする有害生物防除用組成物。
Description
に植物病害を予防および/または治療する効果を格段に
向上させた農園芸用有害生物防除剤として有用な有害生
物防除用組成物およびその組成物を用いる有害生物の防
除方法に関する。
発明の有害生物防除用組成物の有効成分であるイミダゾ
ール系化合物が有害生物防除剤として有用であることが
記載され、必要に応じて他の殺菌剤との混用・併用が可
能であるとの記載がある。また、前記イミダゾール系化
合物を有効成分として含む混合有害生物防除用組成物と
しては、特開平11−71209号公報、特開平11−
106301号公報および特開平11−124305号
公報に記載されたものが挙げられる。また、WO99/27788
には、後記化合物N0.1と、(S)−5−メチル−2−
メチルチオ−5−フェニル−3−フェニルアミノ−3,
5−ジヒドロイミダゾール−4−オンを組み合わせるこ
とが可能な旨、記載されている。しかしながら、前記イ
ミダゾール系化合物と、(S)−5−メチル−2−メチ
ルチオ−5−フェニル−3−フェニルアミノ−3,5−
ジヒドロイミダゾール−4−オン、イソプロピル 2−
メチル−1−[(1−p−トリルエチル)カルバモイル]
−(S)−プロピルカーバメート、3,5−ジクロロ−
N−(3−クロロ−1−エチル−1−メチル−2−オキ
ソプロピル)−4−メチルベンズアミドおよびN−(α
−シアノ−2−チエニル)−4−エチル−2−(エチル
アミノ)−5−チアゾールカルボキシアミドから成る群
より選ばれた少なくとも1種の殺菌剤とから成る有害生
物防除用組成物が顕著に優れた有害生物防除効果をもつ
ことについては知られていない。
されるイミダゾール系化合物は各々その有害生物防除効
果において、特定の有害生物に対してその効果が十分で
なかったり、残効性が比較的短かったりして、ある施用
場面では、有害生物に対し実用上、不十分な防除効果し
か示さないこともある。
題点を解決すべく研究した結果、後記一般式(I)で表
されるイミダゾール系化合物に対し、(S)−5−メチ
ル−2−メチルチオ−5−フェニル−3−フェニルアミ
ノ−3,5−ジヒドロイミダゾール−4−オン、イソプ
ロピル 2−メチル−1−[(1−p−トリルエチル)カ
ルバモイル]−(S)−プロピルカーバメート及び3,
5−ジクロロ−N−(3−クロロ−1−エチル−1−メ
チル−2−オキソプロピル)−4−メチルベンズアミド
およびN−(α−シアノ−2−チエニル)−4−エチル
−2−(エチルアミノ)−5−チアゾールカルボキシア
ミドから成る群より選ばれた少なくとも1種の殺菌剤を
混合使用することにより、各化合物を単独で使用した場
合に比して予想することができないような、さらに優れ
た有害生物防除効果が得られることの知見を得、本発明
を完成した。
ルコキシ基であり、nは1〜5の整数である)で表され
るイミダゾール系化合物の少なくとも1種と、(S)−
5−メチル−2−メチルチオ−5−フェニル−3−フェ
ニルアミノ−3,5−ジヒドロイミダゾール−4−オ
ン、イソプロピル 2−メチル−1−[(1−p−トリル
エチル)カルバモイル]−(S)−プロピルカーバメー
ト、3,5−ジクロロ−N−(3−クロロ−1−エチル
−1−メチル−2−オキソプロピル)−4−メチルベン
ズアミドおよびN−(α−シアノ−2−チエニル)−4
−エチル−2−(エチルアミノ)−5−チアゾールカル
ボキシアミドから成る群より選ばれた少なくとも1種の
殺菌剤とを有効成分として含有することを特徴とする有
害生物防除用組成物に関する。
Rで定義された低級アルキル基または低級アルコキシ基
のアルキル部分としては、炭素数1〜6のアルキル、例
えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシルが挙げられ、それらは直鎖または枝分かれ鎖であ
ってもよい。また、nが2以上の場合にはRは同種であ
っても異種であってもよい。
は、例えば次の化合物が含まれる。 ・4−クロロ−2−シアノ−1−ジメチルスルファモイ
ル−5−(4−メチルフェニル)イミダゾール(化合物
No.1) ・4−クロロ−2−シアノ−1−ジメチルスルファモイ
ル−5−(4−メトキシフェニル)イミダゾール(化合
物No.2) ・4−クロロ−2−シアノ−1−ジメチルスルファモイ
ル−5−(4−エチルフェニル)イミダゾール(化合物
No.3) ・4−クロロ−2−シアノ−1−ジメチルスルファモイ
ル−5−(3−メチル−4−メトキシフェニル)イミダ
ゾール(化合物No.4) なお、前記一般式(I)のイミダゾール系化合物は、特
開平1−131163号公報、ヨーロッパ公開特許公報
第705823号などに記載された方法によって製造す
ることができる。
−5−フェニル−3−フェニルアミノ−3,5−ジヒド
ロイミダゾール−4−オンはTHE 1998 BRIGHTON CONFER
ENCE−Pests & Diseases 第319−326頁に記載の
化合物である(以下化合物aと略称する)。前記イソプ
ロピル 2−メチル−1−[(1−p−トリルエチル)カ
ルバモイル]−(S)−プロピルカーバメートはTHE 199
8 BRIGHTON CONFERENCE−Pests & Diseases 第367
−374頁に記載の化合物である(以下化合物bと略称
する)。3,5−ジクロロ−N−(3−クロロ−1−エ
チル−1−メチル−2−オキソプロピル)−4−メチル
ベンズアミドは、THE 1998 BRIGHTON CONFERENCE−Pest
s & Diseases 第335−342頁に記載の化合物で
ある(以下化合物cと略称する)。 N−(α−シアノ
−2−チエニル)−4−エチル−2−(エチルアミノ)
−5−チアゾールカルボキシアミドはAG CHEM NEW COMP
OUND REVIEW VOLUME17 1999 第53頁に記載の化
合物である(以下化合物dと略称する)。前記化合物
a、化合物b、化合物cおよび化合物dは、予防効果な
らびに治療効果を有する殺菌剤である。
の少なくとも1種と、化合物a、化合物b、化合物cお
よび化合物dから成る群より選ばれた少なくとも1種の
殺菌剤とを有効成分として含有することを特徴とする有
害生物防除用組成物は、有害病菌に感染している或いは
その恐れのある栽培作物、例えばキュウリ、トマト、ナ
スなどの蔬菜類、イネ、麦類などの禾穀類、マメ類、リ
ンゴ、ナシ、ブドウ、柑橘などの果樹類、バレイショな
どに適用することにより優れた殺菌作用を呈し、例えば
うどんこ病、べと病、炭そ病、灰色かび病、みどりかび
病、黒星病、斑点落葉病、斑点細菌病、黒斑病、黒点
病、晩腐病、疫病、輪紋病、いもち病、紋枯病、苗立枯
病、白絹病などの病害の防除に好適であり、また、フザ
リウム菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌、プラ
ズモディオホーラ属菌、ピシウム菌などの植物病原菌に
よって引き起こされる土壌病害に対しても優れた防除効
果を示す。本発明の有害生物防除用組成物は残効性が長
く、予防効果および/または治療効果を有するが、特に
予防効果が優れている。
にはイネいもち病;イネ紋枯病;キュウリ炭そ病;キュ
ウリ、メロン、キャベツ、ハクサイ、タマネギ、カボチ
ャ、ブドウのべと病;小麦、大麦、キュウリうどんこ
病;バレイショ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボ
チャ、タバコ、トマトの疫病;小麦のセプトリア病;ト
マト輪紋病;柑橘類の黒点病;柑橘類のみどりかび病;
ナシ黒星病;リンゴ斑点落葉病;タマネギの白色疫病;
スイカの褐色腐敗病;各種の灰色かび病、菌核病、さび
病、斑点細菌病などの病害;フザリウム菌、ピシウム
菌、リゾクトニア菌、バーティシリウム菌などの植物病
原菌によって引き起こされる各種土壌病害などの藻菌類
による病害に対して優れた防除効果を示す。また、プラ
ズモディオホーラ属菌による病害に対しても優れた防除
効果を示す。該組成物は、さらに具体的にはバレイシ
ョ、トウガラシ、ピーマン、スイカ、カボチャ、タバ
コ、トマトの疫病;キュウリ、メロン、キャベツ、ハク
サイ、タマネギ、カボチャ、ブドウのべと病などによる
病害に対して特に優れた防除効果を示す。
農園芸上有害な昆虫類、ダニ類、線虫類、例えばウン
カ、コナガ、ツマグロヨコバイ、アズキゾウムシ、ハス
モンヨトウ、モモアカアブラムシなどの昆虫類、ナミハ
ダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニなどのダニ類、サ
ツマイモネコブ線虫などの線虫類に対して優れた防除効
果を示す。
成する複数の有効成分は従来の農薬製剤の場合と同様
に、各種補助剤と配合し、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、
粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができ
る。その際、前記一般式(I)の化合物と他の特定の化
合物とを一緒に混合・製剤してもよいし、あるいは別々
に製剤してそれらを混合してもよい。これらの製剤品の
実際の使用に際しては、そのまま使用するか、または水
等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができ
る。ここにいう補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁
剤、増粘剤、安定剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、浸透
剤、凍結防止剤、消泡剤などが挙げられ、必要により適
宜添加すればよい。担体としては、固体担体と液体担体
に分けられ、固体担体としては、澱粉、砂糖、セルロー
ス粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、
もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末;タ
ルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭
酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼ
オライト、ケイソウ土、ホワイトカーボン、クレー、ア
ルミナ、シリカ、硫黄粉末、消石灰などの鉱物性粉末な
どが挙げられ、液体担体としては、水;大豆油、綿実油
などの植物油;牛脂、鯨油などの動物油;エチルアルコ
ール、エチレングリコールなどのアルコール類;アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イ
ソホロンなどのケトン類;ジオキサン、テトラヒドロフ
ランなどのエーテル類;ケロシン、灯油、流動パラフィ
ンなどの脂肪族炭化水素類;トルエン、キシレン、トリ
メチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサ
ン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類;クロロ
ホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類;
ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類;酢酸エチルエ
ステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル
類;アセトニトリルなどのニトリル類;ジメチルスルホ
キシドなどの含硫化合物類あるいはN−メチル−2−ピ
ロリドン、N,N−ジメチルホルムアミドなどが挙げら
れる。展着剤としては、アルキル硫酸ソーダ、アルキル
ベンゼンスルホン酸ソーダ、リグニンスルホン酸ソー
ダ、ポリオキシエチレングリコールアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステルなどが挙げられる。
一般式(I)の化合物の少なくとも1種と、化合物a、
化合物b、化合物cおよび化合物dから成る群より選ば
れた少なくとも1種の殺菌剤との適当な混合重量比は、
一般に1: 10000〜10000:1、望ましくは
1: 1000〜10000:1、さらに望ましくは1:
200〜200:1である。さらに、一般式(I)の化
合物の少なくとも1種と、化合物aとの最も望ましい混
合重量比は、1:150〜3:1である。
に施用する有害生物の防除方法も本発明に含まれる。本
発明の有害生物防除用組成物の有効成分の使用濃度は、
対象作物、使用方法、製剤形態、施用量、施用時期、有
害病菌の種類などの条件などの違いによって異なり、一
概に規定できないが、茎葉処理の場合、有効成分濃度で
普通前記一般式(I)で表される化合物が0.01〜
1,000ppm、望ましくは0.3〜500ppmで
あり、化合物a、化合物b、化合物cおよび化合物dか
ら成る群より選ばれた少なくとも1種の殺菌剤が0.0
1〜1,000ppm、望ましくは0.5〜500pp
mである。
物の望ましい実施形態のいくつかを例示するが、これら
は本発明を限定するものではない。
も1種と、(S)−5−メチル−2−メチルチオ−5−
フェニル−3−フェニルアミノ−3,5−ジヒドロイミ
ダゾール−4−オンとを有効成分として含有することを
特徴とする有害生物防除用組成物。 (2) 一般式(I)の化合物の少なくとも1種と、
(S)−5−メチル−2−メチルチオ−5−フェニル−
3−フェニルアミノ−3,5−ジヒドロイミダゾール−
4−オンとの重量比が1:1000〜10000:1で
ある(1)の有害生物防除用組成物。 (3) 一般式(I)の化合物の少なくとも1種と、
(S)−5−メチル−2−メチルチオ−5−フェニル−
3−フェニルアミノ−3,5−ジヒドロイミダゾール−
4−オンとの重量比が1:200〜200:1である
(1)の有害生物防除用組成物。 (4) 一般式(I)の化合物の少なくとも1種と、
(S)−5−メチル−2−メチルチオ−5−フェニル−
3−フェニルアミノ−3,5−ジヒドロイミダゾール−
4−オンとの重量比が1:150〜3:1である(1)
の有害生物防除用組成物。 (5) 一般式(I)の化合物の少なくとも1種と、イ
ソプロピル 2−メチル−1−[(1−p−トリルエチ
ル)カルバモイル]−(S)−プロピルカーバメートと
を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防
除用組成物。 (6)一般式(I)の化合物の少なくとも1種と、3,
5−ジクロロ−N−(3−クロロ−1−エチル−1−メ
チル−2−オキソプロピル)−4−メチルベンズアミド
とを有効成分として含有することを特徴とする有害生物
防除用組成物。 (7)一般式(I)の化合物の少なくとも1種と、N−
(α−シアノ−2−チエニル)−4−エチル−2−(エ
チルアミノ)−5−チアゾールカルボキシアミドとを有
効成分として含有することを特徴とする有害生物防除用
組成物。
れらは本発明を限定するものではない。
し、2葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度に調
整した薬液を2苗にスプレーガンを用い1000リットル/ha
相当量を散布した。処理翌日にキュウリべと病遊走子嚢
懸濁液を噴霧接種し、20℃で18時間湿室に保った。その
後20℃の恒温室内に6〜7日間保った後、2苗の第1葉の平
均病斑面積を調査し、下記計算式によって発病率を求
め、その結果を表1〜表4に示した。なお、無処理区の
平均病斑面積は、薬液に代えて水をスプレーガンを用い
て散布したこと以外は処理区と同様の操作を行なうこと
によって求められた。 発病率=(a/b)×100 a:処理区の平均病斑面積 b:無処理区の平均病斑面積 また、下記のコルビーの式により、理論値を計算するこ
とができる。実験値がコルビーの式による理論値よりも
低い場合に、本発明の有害生物防除用組成物は、有害生
物の防除に関し相乗効果を有する。こういった場合にお
けるコルビーの式による理論値を表1〜表4の( )内
に併せ示した。 理論値=(X×Y)/100 X:化合物No.1のみを処理した場合の発病率(%) Y:化合物a、化合物b、化合物cまたは化合物dのみ
を処理した場合の発病率(%)
栽培し、4葉期に達した時に、各供試化合物を所定濃度
に調整した薬液を2苗にスプレーガンを用いて1000リッ
トル/ha相当量散布した。処理翌日にトマト疫病菌の遊
走子嚢懸濁液を噴霧接種し、20℃で18時間湿室に保っ
た。その後に20℃の恒温室内に3日間保った後、下記の
ような各葉位の発病指数を調査し、下記計算式によって
発病度を求めた。 また、2苗の平均発病度を用い下記式によって発病率を
求め、その結果を表5〜表8に示した。なお、無処理区
の平均発病度は、薬液に代えて水をスプレーガンを用い
て散布したこと以外は処理区と同様の操作を行なうこと
によって求められた。 発病度=[(0×A+1×B+2×C+3×D+4×E)/{4×(A+B+C
+D+E)}]×100 A:発病指数0の葉数 B:発病指数1の葉数 C:発病指数2の葉数 D:発病指数3の葉数 E:発病指数4の葉数 発病率=(a'/b')×100 a':処理区の平均発病度 b':無処理区の平均発病度 また、下記のコルビーの式により、理論値を計算するこ
とができる。実験値がコルビーの式による理論値よりも
低い場合に、本発明の有害生物防除用組成物は、有害生
物の防除に関し相乗効果を有する。こういった場合にお
けるコルビーの式による理論値を表5〜表8の( )内
に併せ示した。 理論値=(X'×Y')/100 X':化合物No.1のみを処理した場合の発病率 Y':化合物a、化合物b、化合物cまたは化合物dの
みを処理した場合の発病率(%)
剤例について記載するが、本発明はこれらに限定される
ものではない。 製剤例1 (イ)カオリン 78重量部 (ロ)β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物 2重量部 (ハ)ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート 5重量部 (ニ)含水無晶形二酸化ケイ素 15重量部 以上の各成分の混合物と、化合物No.1と、化合物a
とを8:1:1の重量割合で混合し、水和剤が得られ
る。
て粒剤が得られる。
生物に起因する植物病害に感染した栽培作物に対する安
定した高い有害生物防除効果を有するものであり、この
組成物を用いて有害生物を防除することができる。
Claims (3)
- 【請求項1】一般式(I): 【化1】 (式中、Rは低級アルキル基または低級アルコキシ基で
あり、nは1〜5の整数である)で表されるイミダゾー
ル系化合物の少なくとも1種と、(S)−5−メチル−
2−メチルチオ−5−フェニル−3−フェニルアミノ−
3,5−ジヒドロイミダゾール−4−オン、イソプロピ
ル 2−メチル−1−[(1−p−トリルエチル)カルバ
モイル]−(S)−プロピルカーバメート、3,5−ジ
クロロ−N−(3−クロロ−1−エチル−1−メチル−
2−オキソプロピル)−4−メチルベンズアミドおよび
N−(α−シアノ−2−チエニル)−4−エチル−2−
(エチルアミノ)−5−チアゾールカルボキシアミドか
ら成る群より選ばれた少なくとも1種の殺菌剤とを有効
成分として含有することを特徴とする有害生物防除用組
成物。 - 【請求項2】 一般式(I)のイミダゾール系化合物
と、(S)−5−メチル−2−メチルチオ−5−フェニ
ル−3−フェニルアミノ−3,5−ジヒドロイミダゾー
ル−4−オン、イソプロピル 2−メチル−1−[(1−
p−トリルエチル)カルバモイル]−(S)−プロピル
カーバメート、3,5−ジクロロ−N−(3−クロロ−
1−エチル−1−メチル−2−オキソプロピル)−4−
メチルベンズアミドおよびN−(α−シアノ−2−チエ
ニル)−4−エチル−2−(エチルアミノ)−5−チア
ゾールカルボキシアミドから成る群より選ばれた少なく
とも1種の殺菌剤との重量比が1:10000〜100
00:1である請求項1記載の有害生物防除用組成物。 - 【請求項3】 請求項1または2に記載の有害生物防除
用組成物を有害生物に施用することを特徴とする有害生
物の防除方法。
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Cited By (6)
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