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JP2000344604A - Suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticide composition - Google Patents

Suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticide composition

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Publication number
JP2000344604A
JP2000344604A JP2000086232A JP2000086232A JP2000344604A JP 2000344604 A JP2000344604 A JP 2000344604A JP 2000086232 A JP2000086232 A JP 2000086232A JP 2000086232 A JP2000086232 A JP 2000086232A JP 2000344604 A JP2000344604 A JP 2000344604A
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JP
Japan
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weight
parts
water
manufactured
suspoemulsion
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Application number
JP2000086232A
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Japanese (ja)
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Inventor
Takashi Hirokawa
隆志 廣川
Kazuaki Tsukuda
和明 佃
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 本発明が解決しようとする課題は、農作物に
付着しても薬害が発生せず、加水分解性の高い除草活性
成分の分解が効果的に抑制され、また、低温並びに高温
において長期間貯蔵した後においても保存安定性に優
れ、更にまた水面及び水中での分散性及び拡散性に優れ
たサスポエマルジョン製剤を提供することにある。 【解決手段】 水難溶性農薬原体0.1〜30重量部
と、水難溶性炭化水素系溶剤0.1〜50重量部と、水
及び油難溶性農薬原体0.1〜30重量部と、界面活性
剤1〜15重量部と、芳香族系ビニル系樹脂を1〜20
重量部と、水1〜96.8重量部とを含有することを特
徴とするサスポエマルジョン形態の農園芸用農薬組成物
が、農作物、特に農作物の葉面に付着しても薬剤の接着
力により葉面から伸長部へ薬剤が展延せず薬害を防止す
ることができ、また加水分解性の高い農薬原体の分解が
効果的に抑制され、長期にわたり優れた保存安定性を示
し、さらに水面及び水中での分散性及び拡散性の優れ、
安定した防除効果を示すサスポエマルジョン製剤を見い
出し、本発明を完成するに至った。
(57) [Problem] To solve the problem to be solved by the present invention, no phytotoxicity occurs even if it adheres to crops, and the decomposition of a highly hydrolyzable herbicidal active ingredient is effectively suppressed. An object of the present invention is to provide a suspoemulsion preparation which has excellent storage stability even after long-term storage at low and high temperatures, and further has excellent dispersibility and diffusibility on the water surface and in water. SOLUTION: 0.1 to 30 parts by weight of a poorly water-soluble pesticidal active ingredient, 0.1 to 50 parts by weight of a poorly water-soluble hydrocarbon-based solvent, 0.1 to 30 parts by weight of a poorly water- and oil-soluble pesticidal active ingredient, 1 to 15 parts by weight of a surfactant and 1 to 20 parts of an aromatic vinyl resin
Part by weight and 1 to 96.8 parts by weight of water, the pesticidal composition for agricultural and horticultural use in the form of a suspoemulsion characterized in that it adheres to agricultural crops, especially to the leaves of agricultural crops, and has an adhesive force of the drug. The drug does not spread from the leaf surface to the elongation part, preventing phytotoxicity, and the degradation of the highly hydrolyzable pesticide active ingredient is effectively suppressed, showing excellent storage stability for a long time. Excellent dispersibility and diffusibility on water surface and in water,
A suspoemulsion formulation showing a stable control effect has been found, and the present invention has been completed.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、農作物に付着して
も薬害が発生せず、さらに低温並びに高温において長期
間貯蔵した後においても保存安定性に優れるサスポエマ
ルジョン製剤に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a suspoemulsion preparation which does not cause phytotoxicity even when attached to agricultural crops and has excellent storage stability even after long-term storage at low and high temperatures.

【0002】[0002]

【従来の技術】農薬原体は、取扱いの容易さ、または特
定の組み合わせが相乗効果を奏するため、しばしば作物
に混合物として散布される。使用の容易性作業の効率化
のためには、あらかじめ混合した液体配合物を農家に提
供することが望ましい。しかしながら、全ての農薬原体
の組み合わせが相溶性なわけでなく、また長期間安定な
わけでもない。特に液状原体と固体原体はその相溶性に
大きな問題があり実用性のある混合物を作るのは非常に
難しい。
BACKGROUND OF THE INVENTION Agrochemicals are often applied as a mixture to crops because of the ease of handling or the particular combination having a synergistic effect. For ease of use, it is desirable to provide farmers with premixed liquid formulations for more efficient operation. However, not all combinations of the pesticidal drug substances are compatible or stable for a long period of time. In particular, the liquid and solid ingredients have great compatibility problems and it is very difficult to make a practical mixture.

【0003】上記の問題に対する一つの解決方法とし
て、サスポエマルジョン製剤が知られている。サスポエ
マルジョン(SE)とは、1つの成分のエマルジョン濃
縮物(EC)と、他成分のサスペンジョン濃縮物(S
C)との混合物であり、取扱いの容易さ等により種々の
組成が検討されてきた。
As one solution to the above problem, a suspo emulsion formulation is known. Suspoemulsion (SE) is an emulsion concentrate (EC) of one component and a suspension concentrate (S) of another component.
C), and various compositions have been studied for ease of handling and the like.

【0004】例えば(イ)植物保護有効物質の新規なサ
スポエマルジョン(特開昭63−83001)、(ロ)
スルホ尿素系又はフェニル尿素系からの除草剤を用いた
フェノキサプロップエチルの保存安定性の技術に困難の
ないサスポエマルジョン製剤(特開平5−13240
6)、(ハ)スルホニル尿素を水分散液にしたサスポエ
マルジョン製剤(特開平6−219913)、(ニ)固
体としてジチオカルバマートを含み、乳化された成分と
してトリアゾール、モルホリンまたはピリミジンを含む
サスポエマルジョン製剤(特開平8−67603)等が
知られている。
For example, (a) a novel suspoemulsion of a plant-protecting active substance (JP-A-63-83001);
Suspoemulsion formulation without difficulty in the technology of storage stability of fenoxapropethyl using a sulfourea or phenylurea herbicide (JP-A-5-13240)
6), (c) a suspoemulsion preparation in which a sulfonylurea is made into an aqueous dispersion (JP-A-6-199913), (d) a disulfide containing dithiocarbamate as a solid, and triazole, morpholine or pyrimidine as an emulsified component. Spoemulsion preparations (JP-A-8-67603) and the like are known.

【0005】しかしながら従来の(イ)〜(ニ)のサス
ポエマルジョン製剤では、溶剤を必要とするエマルジョ
ンと、サスペンジョンとの組み合わせの場合、散布時に
薬剤の農作物への付着力が上昇し、更に薬剤が付着後に
葉面で拡展するため有効成分が農作物の伸長部に接触し
易くなり、重大な薬害を引き起こすといった問題点を有
する。また、一般的にサスポエマルジョン製剤は加水分
解性のある農薬原体の分解を従来の水性懸濁状組成物
(フロアブル)より大幅に促進するといった問題点を有
することが知られている。
However, in the conventional suspoemulsion preparations (a) to (d), in the case of a combination of an emulsion requiring a solvent and a suspension, the adhesion of the drug to agricultural products at the time of application is increased, However, there is a problem in that the active ingredient easily comes into contact with the elongated portion of the agricultural crop because it spreads on the leaf surface after adhering, and causes serious phytotoxicity. In addition, it is known that suspoemulsion preparations generally have a problem that decomposition of a hydrolyzable agricultural chemical base material is greatly accelerated compared to a conventional aqueous suspension composition (flowable).

【0006】例えば(ハ)のサスポエマルジョン製剤で
は、ポリアクリル誘導体を用いることによりスルホニル
尿素の分解抑制を行っているが、このポリアクリル酸誘
導体を用いたサスポエマルジョン製剤でも薬剤の組み合
わせによっては効果的にその分解抑制機能が働かない。
また(イ)〜(ニ)のサスポエマルジョン製剤では高い
溶解力をもった有機溶剤を使用した場合、サスペンジョ
ンとエマルジョンの凝集が発生し易い等の問題点があ
る。
For example, in the suspoemulsion preparation (c), the decomposition of sulfonylurea is suppressed by using a polyacryl derivative. However, even in the suspoemulsion preparation using this polyacrylic acid derivative, depending on the combination of drugs. The decomposition suppression function does not work effectively.
Further, in the case of the suspoemulsion preparations (a) to (d), when an organic solvent having a high dissolving power is used, there is a problem that aggregation of the suspension and the emulsion easily occurs.

【0007】[0007]

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、農作物に付着しても薬害が発生せず、加水
分解性の高い除草活性成分の分解が効果的に抑制され、
また、低温並びに高温において長期間貯蔵した後におい
ても保存安定性に優れ、更にまた水面及び水中での分散
性及び拡散性に優れたサスポエマルジョン製剤を提供す
ることにある。
The problem to be solved by the present invention is that, even if it adheres to crops, no phytotoxicity occurs and the decomposition of herbicidally active ingredients having high hydrolyzability is effectively suppressed.
Another object of the present invention is to provide a suspoemulsion preparation which has excellent storage stability even after long-term storage at low and high temperatures, and further has excellent dispersibility and diffusibility on the water surface and in water.

【0008】[0008]

【課題を解決するための手段】本発明者等は、これらの
課題を解決するため種々研究した結果、農作物、特に農
作物の葉面に付着しても薬剤の接着力により葉面から伸
長部へ薬剤が展延せず薬害を防止することができ、また
加水分解性の高い農薬原体の分解が効果的に抑制され、
長期にわたり優れた保存安定性を示し、さらに水面及び
水中での分散性及び拡散性に優れ、安定した防除効果を
示すサスポエマルジョン製剤を見い出し、本発明を完成
するに至った。
Means for Solving the Problems The present inventors have conducted various studies to solve these problems, and as a result, even when they adhere to the leaves of agricultural crops, especially agricultural crops, the adhesive force of the chemical causes the leaves to elongate from the leaf surface. The drug does not spread and can prevent phytotoxicity, and the decomposition of the highly hydrolyzable pesticide active ingredient is effectively suppressed,
The present inventors have found a suspoemulsion formulation which exhibits excellent storage stability over a long period of time, and furthermore has excellent dispersibility and diffusibility on the water surface and in water, and exhibits a stable control effect, thereby completing the present invention.

【0009】即ち本発明は、 (1) 水に対する溶解度が25℃で100ppm以下
である水難溶性農薬原体(a)と、水に対する溶解度が
25℃で100ppm以下である水難溶性炭化水素系溶
剤(b)と、水に対する溶解度及び油に対する溶解度が
25℃で100ppm以下である水及び油難溶性農薬原
体(c)と、界面活性剤(d)と、芳香族系ビニル系樹
脂(e)と、水(f)とを含有するサスポエマルジョン
型の農園芸用農薬組成物、
That is, the present invention provides: (1) a poorly water-soluble pesticidal active ingredient (a) having a solubility in water of 100 ppm or less at 25 ° C. and a poorly water-soluble hydrocarbon solvent having a solubility in water of 100 ppm or less at 25 ° C. b) a water and oil sparingly soluble pesticide bulk material (c) having a solubility in water and a solubility in oil of not more than 100 ppm at 25 ° C., a surfactant (d), and an aromatic vinyl resin (e). , Water (f) and a suspoemulsion-type agricultural / horticultural pesticide composition,

【0010】(2) 水難溶性農薬原体(a)が0.1
〜30重量部、水難溶性炭化水素系溶剤(b)が0.1
〜50重量部、水及び油難溶性農薬原体(c)が0.1
〜30重量部、界面活性剤(d)が1〜15重量部、芳
香族系ビニル系樹脂(e)が1〜20重量部、並びに水
(f)が1〜96.8重量部である(1)に記載のサス
ポエマルジョン型の農園芸用農薬組成物、
(2) The poorly water-soluble pesticide drug substance (a) is 0.1%
To 30 parts by weight, the water-insoluble hydrocarbon solvent (b) is 0.1
-50 parts by weight, water and oil poorly soluble pesticide drug substance (c) is 0.1
To 30 parts by weight, 1 to 15 parts by weight of the surfactant (d), 1 to 20 parts by weight of the aromatic vinyl resin (e), and 1 to 96.8 parts by weight of water (f) ( 1) A suspoemulsion type agricultural / horticultural agricultural chemical composition according to 1),

【0011】(3) 芳香族系ビニル系樹脂(e)がス
チレン系樹脂である(1)又は(2)に記載のサスポエ
マルジョン型の農園芸用農薬組成物、 (4) 水難溶性炭化水素系溶剤(b)が、互いに同一
又は異なる1〜4の炭素数2〜5のアルキル基を有する
芳香族系炭化水素である(1)〜(3)のいずれか一に
記載のサスポエマルジョン型の農園芸用農薬組成物、
(3) A suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticide composition according to (1) or (2), wherein the aromatic vinyl resin (e) is a styrene resin, (4) a poorly water-soluble hydrocarbon. The suspoemulsion type according to any one of (1) to (3), wherein the system solvent (b) is an aromatic hydrocarbon having the same or different alkyl group having 1 to 4 carbon atoms having 2 to 5 carbon atoms. Agricultural and horticultural pesticide composition,

【0012】(5) 水難溶性炭化水素系溶剤(b)
が、互いに同一又は異なる1〜4の炭素数2〜5のアル
キル基を有するアルキルナフタレンである(1)〜
(4)のいずれか一に記載のサスポエマルジョン型の農
園芸用農薬組成物、 (6) 水難溶性農薬原体(a)が水難溶性除草剤であ
る(1)〜(5)のいずれか一に記載のサスポエマルジ
ョン型の農園芸用農薬組成物、
(5) A poorly water-soluble hydrocarbon solvent (b)
Are alkylnaphthalenes having the same or different alkyl groups having 1 to 4 alkyl groups having 2 to 5 carbon atoms (1) to
(4) A pesticidal composition for agricultural and horticultural use according to any one of (4), (6) the poorly water-soluble pesticide active ingredient (a) is a poorly water-soluble herbicide (1) to (5). A suspoemulsion-type agricultural / horticultural pesticide composition according to one of the above,

【0013】(7) 水及び油難溶性農薬原体(c)が
水及び油難溶性除草剤である(6)に記載のサスポエマ
ルジョン型の農園芸用農薬組成物、 (8) 界面活性剤(d)が、ポリオキシエチレン・ポ
リオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチ
レントリスチリルフェニルエーテル、ジアルキルスルホ
こはく酸塩又はソルビタン脂肪酸エステルからなる群か
ら選択される1種以上である(1)〜(7)のいずれか
一に記載のサスポエマルジョン型の農園芸用農薬組成
物、
(7) A suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticide composition according to (6), wherein the poorly water- and oil-soluble pesticide (c) is a poorly water- and oil-insoluble herbicide, (8) Surface activity The agent (d) is at least one selected from the group consisting of polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymers, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, dialkyl sulfosuccinates and sorbitan fatty acid esters (1) to ( 7) A suspoemulsion-type agricultural / horticultural agricultural chemical composition according to any one of 7),

【0014】(9) 粒径が0.1〜5μmである
(1)〜(8)のいずれか一に記載のサスポエマルジョ
ン型の農園芸用農薬組成物、 (10) 水田に散布することを特徴とする(1)〜
(9)のいずれか一に記載のサスポエマルジョン型の農
園芸用農薬組成物の使用方法、を提供するものである。
(9) The suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticide composition according to any one of (1) to (8), which has a particle size of 0.1 to 5 μm, (10) spraying on a paddy field (1)-
(9) A method for using the suspoemulsion-type agricultural / horticultural pesticide composition according to any one of (9).

【0015】[0015]

【発明の実施の形態】本発明の水難溶性農薬原体(a)
とは、水に対する溶解度が25℃で100ppm以下の
農薬原体を指し、除草剤、殺菌剤、殺虫剤及び殺ダニ剤
などが挙げられる。水難溶性農薬原体(a)のうち除草
剤としては、例えば、O−3−tert−ブチルフェニ
ル−6−メトキシ−2−ピリジル(メチル)チオカルバ
マート (一般名、ピリブチカルブ)、5−(2,4−
ジクロロフェノキシ)−2−ニトロメチルベンゾアート
(一般名、ビフェノックス)、2−クロロ−N−(3
−メトキシ−2−テニル)−2’,6’−ジメチルアセ
トアニリド (一般名、テニルクロール)、2−(1,
2−ジメチルプロピルアミノ)−4−エチルアミノ−6
−メチルチオ−1,3,5−トリアジン (一般名、ジ
メタメトリン)、2−クロロ−2’,6’−ジエチル−
N−(2−プロポキシエチル)−アセトアニリド (一
般名、プレチラクロール)、
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The poorly water-soluble pesticidal drug substance of the present invention (a)
The term “agrochemical” refers to an agrochemical substance having a solubility in water of 100 ppm or less at 25 ° C., and includes herbicides, fungicides, insecticides, acaricides, and the like. Examples of the herbicide in the poorly water-soluble pesticide drug substance (a) include, for example, O-3-tert-butylphenyl-6-methoxy-2-pyridyl (methyl) thiocarbamate (generic name, pyributicarb), 5- (2 , 4-
Dichlorophenoxy) -2-nitromethylbenzoate (generic name, bifenox), 2-chloro-N- (3
-Methoxy-2-thenyl) -2 ′, 6′-dimethylacetanilide (generic name, tenylchlor), 2- (1,
2-dimethylpropylamino) -4-ethylamino-6
-Methylthio-1,3,5-triazine (generic name, dimethamethrin), 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-
N- (2-propoxyethyl) -acetanilide (generic name, pretilachlor),

【0016】1−(α,α−ジメチルベンジル)−3−
(パラトリル)尿素 (一般名、ダイムロン)、S,S
−ジメチル−2−(ジフルオロメチル)−4−イソブチ
ル−6−(トリフルオロメチル)−3,5−ピリジンジ
カルボチオナート(一般名、ジチオピル)、S−ベンジ
ル−N−(1,2−ジメチルプロピル)−N−エチルチ
オカルバマート (一般名、エスプロカルブ)、2,3
−ジヒドロ−3,3−ジメチルベンゾフラン−5−イル
エタンスルホナート (一般名、ベンフレセート)等
が挙げられる。
1- (α, α-dimethylbenzyl) -3-
(Paratril) urea (generic name, Daimlon), S, S
-Dimethyl-2- (difluoromethyl) -4-isobutyl-6- (trifluoromethyl) -3,5-pyridinedicarbothionate (generic name: dithiopyr), S-benzyl-N- (1,2-dimethyl Propyl) -N-ethylthiocarbamate (generic name, esprocarb), 2,3
-Dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-ylethanesulfonate (generic name, benfresate) and the like.

【0017】これらのうち、O−3−tert−ブチル
フェニル−6−メトキシ−2−ピリジル(メチル)チオ
カルバマート、2−(1,2−ジメチルプロピルアミ
ノ)−4−エチルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5
−トリアジン、2−クロロ−2’,6’−ジエチル−N
−(2−プロポキシエチル)−アセトアニリド、S,S
−ジメチル−2−(ジフルオロメチル)−4−イソブチ
ル−6−(トリフルオロメチル)−3,5−ピリジンジ
カルボチオナート、S−ベンジル−N−(1,2−ジメ
チルプロピル)−N−エチルチオカルバマート、2,3
−ジヒドロ−3,3−ジメチルベンゾフラン−5−イル
エタンスルホナートが好ましく用いられる。
Of these, O-3-tert-butylphenyl-6-methoxy-2-pyridyl (methyl) thiocarbamate, 2- (1,2-dimethylpropylamino) -4-ethylamino-6-methylthio -1, 3, 5
-Triazine, 2-chloro-2 ', 6'-diethyl-N
-(2-propoxyethyl) -acetanilide, S, S
-Dimethyl-2- (difluoromethyl) -4-isobutyl-6- (trifluoromethyl) -3,5-pyridinedicarbothionate, S-benzyl-N- (1,2-dimethylpropyl) -N-ethyl Thiocarbamate, 2,3
-Dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-ylethanesulfonate is preferably used.

【0018】また、水難溶性農薬原体(a)のうち殺菌
剤としては、2−メチル−3’−イソプロポキシベンズ
アニリド (一般名、メプロニル)、4,5,6,7−
テトラクロロイソフタロニトリル (一般名、TP
N)、ジメチル−4,4’−O−フェニレンビス(3−
チオアロファナート) (一般名、チオファネートメチ
ル)等が挙げられる。
As the bactericide in the poorly water-soluble pesticide drug substance (a), 2-methyl-3'-isopropoxybenzanilide (generic name, mepronil), 4,5,6,7-
Tetrachloroisophthalonitrile (generic name, TP
N), dimethyl-4,4'-O-phenylenebis (3-
Thioallophanate) (generic name, thiophanate methyl) and the like.

【0019】また、水難溶性農薬原体(a)のうち殺虫
剤又は殺ダニ剤としては、ジメチル−2−クロロ−1−
(2,4−ジクロロフェニル)ビニルホスファート
(一般名、ジメチルビンホス)、1−ナフチルカルバマ
ート (一般名、NAC)、m−トリルメチルカルバマ
ート (一般名、MTMC)、S−4−フェノキシブチ
ル−N,N−ジメチルチオカルバマート (一般名、フ
ェノチオカルブ)、2−sec−ブチルフェニル−N−
メチルカルバマート (一般名、BPMC)、2−(4
−エトキシフェニル)−2−メチルプロピル−3−フェ
ノキシベンジルエーテル (一般名、エトフェンプロッ
クス)等が挙げられる。本発明の農園芸用農薬組成物に
は、これらの水難溶性農薬原体を1種以上用いることが
でき、除草剤、殺菌剤、殺虫剤等を複数種混合すること
も可能である。
The pesticide or acaricide of the poorly water-soluble pesticide (a) is dimethyl-2-chloro-1-.
(2,4-dichlorophenyl) vinyl phosphate
(Generic name, dimethylvinphos), 1-naphthyl carbamate (generic name, NAC), m-tolylmethyl carbamate (generic name, MTMC), S-4-phenoxybutyl-N, N-dimethylthiocarbamate ( Generic name, phenothiocarb), 2-sec-butylphenyl-N-
Methyl carbamate (generic name, BPMC), 2- (4
-Ethoxyphenyl) -2-methylpropyl-3-phenoxybenzyl ether (generic name, etofenprox) and the like. The agricultural chemical composition for agricultural and horticultural use of the present invention can use one or more of these poorly water-soluble pesticide active ingredients, and it is also possible to mix a plurality of herbicides, fungicides, insecticides, and the like.

【0020】本発明で使用される水難溶性炭化水素系溶
剤(b)は、水に対する溶解度が25℃で100ppm
以下である炭化水素系溶剤を指し、互いに同一若しくは
異なる1〜4の炭素数2〜10のアルキル基を置換基と
して有する芳香族炭化水素系溶剤等が挙げられる。さら
にこれらの例としてアルキルベンゼン若しくはアルキル
ナフタレンなどが挙げられるが、好ましくはアルキルナ
フタレンが挙げられる。
The poorly water-soluble hydrocarbon solvent (b) used in the present invention has a solubility in water of 100 ppm at 25 ° C.
The following hydrocarbon solvents are mentioned, and examples thereof include aromatic hydrocarbon solvents having the same or different 1 to 4 alkyl groups having 2 to 10 carbon atoms as substituents. Furthermore, examples thereof include alkylbenzene and alkylnaphthalene, and preferably include alkylnaphthalene.

【0021】アルキルナフタレンは、ナフタレン骨格に
互いに同一若しくは異なる1〜4の炭素数2〜10のア
ルキル基を置換基として有するものが望ましく、例えば
これらの例としてジイソプロピルナフタレン(例えば、
Ruetasolv DI、呉羽化学工業株式会社製、
KMC−113)、ジメチルモノプロピルナフタレン
(例えば日鉱石油化学株式会社製、PAD−1)、ジメ
チルジプロピルナフタレン(例えば日鉱石油化学株式会
社製、PAD−2)、モノメチルモノプロピルナフタレ
ン(例えば日鉱石油化学株式会社製、PAD−3)等が
挙げられ、このうち、ジイソプロピルナフタレン、ジメ
チルモノプロピルナフタレン、ジメチルジプロピルナフ
タレンが好ましく用いられる。
The alkylnaphthalene preferably has, as a substituent, 1 to 4 alkyl groups having 2 to 10 carbon atoms, which are the same or different from each other, in the naphthalene skeleton. Examples thereof include diisopropylnaphthalene (for example,
Ruetasol DI, manufactured by Kureha Chemical Industry Co., Ltd.
KMC-113), dimethylmonopropylnaphthalene (eg, PAD-1 manufactured by Nikko Petrochemical Co., Ltd.), dimethyldipropylnaphthalene (eg, PAD-2 manufactured by Nikko Petrochemical Co., Ltd.), monomethylmonopropylnaphthalene (eg, Nikko Petrochemical Co., Ltd.) Manufactured by PAD-3), among which diisopropylnaphthalene, dimethylmonopropylnaphthalene and dimethyldipropylnaphthalene are preferably used.

【0022】本発明の水及び油難溶性農薬原体(c)と
は、水に対する溶解度が100ppm以下であり、アル
キルナフタレンに対する溶解度が100ppm以下の農
薬原体を指し、除草剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤等が
挙げられる。
The poorly water- and oil-soluble pesticidal drug substance (c) of the present invention refers to a pesticidal drug substance having a solubility in water of 100 ppm or less and an alkylnaphthalene of 100 ppm or less, and includes herbicides, fungicides, and insecticides. And acaricides.

【0023】このような水及び油難溶性農薬原体(c)
のうち除草剤としては、例えば、メチル−α−(4,6
−ジメトキシピリミジン−2−イル)カルバモイルスル
ファモイル]−o−トルアート (一般名、ベンスルフ
ロンメチル)、2−ブロモ−N−(α,α−ジメチルベ
ンジル)−3,3−ジメチルブタナミド (一般名、ブ
ロモブチド)、1−(2−クロロイミダゾ[1,2−
a]ピリジン−3−イルスルホニル)−3−(4,6−
ジメトキシピリジン−2−イル)尿素 (一般名、イマ
ゾスルフロン)、
[0023] Such a water- and oil-poorly soluble pesticide drug substance (c)
Among the herbicides, for example, methyl-α- (4,6
-Dimethoxypyrimidin-2-yl) carbamoylsulfamoyl] -o-toluate (generic name, bensulfuronmethyl), 2-bromo-N- (α, α-dimethylbenzyl) -3,3-dimethylbutanamide (general Name, bromobutide), 1- (2-chloroimidazo [1,2-
a] pyridin-3-ylsulfonyl) -3- (4,6-
Dimethoxypyridin-2-yl) urea (generic name, imazosulfuron),

【0024】1−{[O−(シクロプロピルカルボニ
ル)フェニル]スルファモイル}−3(4,6−ジメト
キシ−2−ピリミジニル)−尿素 (一般名、シクロス
ルファムロン)等が挙げられ、このうち好ましくはメチ
ル−α−(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)
カルバモイルスルファモイル]−o−トルアート、1−
{[O−(シクロプロピルカルボニル)フェニル]スル
ファモイル}−3(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジ
ニル)−尿素が挙げられる。
1-{[O- (cyclopropylcarbonyl) phenyl] sulfamoyl} -3 (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -urea (general name: cyclosulfamuron) and the like are preferred. Is methyl-α- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)
Carbamoylsulfamoyl] -o-toluate, 1-
{[O- (cyclopropylcarbonyl) phenyl] sulfamoyl} -3 (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -urea.

【0025】また、このような水及び油難溶性農薬原体
(c)のうち殺菌剤としては、例えば、マンガニーズエ
チレンビス(ジチオカルバマート) (一般名、マンネ
ブ)、3−アリルオキシ−1,2−ベンゾイソチアゾー
ル−1,1−ジオキシド (一般名、プロペナゾール)
等が挙げられる。さらにまた、このような水及び油難溶
性農薬原体(c)のうち殺虫剤としては、トリシクロヘ
キシルチンヒドロオキシド (一般名、プリクトラン)
等が挙げられる。
Examples of the bactericide in the poorly water- and oil-poorly soluble pesticide (c) include, for example, manganese ethylenebis (dithiocarbamate) (generic name: maneb), 3-allyloxy-1, 2-benzoisothiazole-1,1-dioxide (generic name, propenazole)
And the like. Furthermore, among such poorly water- and oil-soluble pesticidal active ingredients (c), as a pesticide, tricyclohexyltin hydroxide (generic name: Plectran)
And the like.

【0026】本発明の農園芸用農薬組成物には、これら
の水及び油難溶性農薬原体を1種以上用いることがで
き、除草剤、殺菌剤、殺虫剤等を複数種混合することも
可能である。
In the agricultural and horticultural pesticide composition of the present invention, one or more of these water- and oil-poorly soluble pesticide active ingredients can be used, and a mixture of a plurality of herbicides, fungicides, insecticides and the like can be used. It is possible.

【0027】また、本発明のサスポエマルジョン型の農
園芸用農薬組成物に保存安定性を損なわない範囲で水溶
性農薬製剤を添加することも可能である。
It is also possible to add a water-soluble pesticide formulation to the suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticide composition of the present invention as long as the storage stability is not impaired.

【0028】本発明で使用される界面活性剤(d)とし
ては、ノニオン系、アニオン系界面活性剤が用いられ
る。具体的にはポリオキシエチレントリスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレ
ンブロックポリマー、ジアルキルスルホこはく酸塩、ソ
ルビタン脂肪酸エステルであり、これらを単独で用いて
も、併用しても良い。
As the surfactant (d) used in the present invention, a nonionic or anionic surfactant is used. Specific examples include polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer, dialkyl sulfosuccinate, and sorbitan fatty acid ester. These may be used alone or in combination.

【0029】ポリオキシエチレントリスチリルフェニル
エーテルとしては、ポリオキシエチレン(5〜40モ
ル)のトリスチリルフェニルエーテル等が挙げられる。
ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポ
リマーとしては、平均分子量が500〜20,000、
好ましくは1,000〜10,000のものが挙げられ
る。また当該ブロックポリマー中のポリオキシエチレン
の比率は5〜70%が好ましく、より好ましくは20〜
65%である。
Examples of the polyoxyethylene tristyryl phenyl ether include tristyryl phenyl ether of polyoxyethylene (5 to 40 mol).
As the polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer, the average molecular weight is 500 to 20,000,
Preferably 1,000 to 10,000 are mentioned. The ratio of polyoxyethylene in the block polymer is preferably from 5 to 70%, more preferably from 20 to 70%.
65%.

【0030】ジアルキルスルホこはく酸塩としては、炭
素数1〜20の直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基をも
つものが挙げられ、例えばジイソブチルスルホこはく酸
塩、ジアミルスルホこはく酸塩、ジシクロヘキシルスル
ホこはく酸塩、ジヘキシルスルホこはく酸塩、ジオクチ
ルスルホこはく酸塩、ジトリデシルスルホこはく酸塩等
が挙げられる。
Examples of the dialkyl sulfosuccinate include those having a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Examples thereof include diisobutyl sulfosuccinate, diamyl sulfosuccinate, and dicyclohexyl sulfosuccinate. Salts, dihexylsulfosuccinate, dioctylsulfosuccinate, ditridecylsulfosuccinate and the like.

【0031】ここでいう塩としては、例えばナトリウ
ム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウ
ム、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン等が挙げられる。より具体的には例えば、
ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム、ジアルキルスル
ホこはく酸ナトリウム、ジアルキルスルホこはく酸マグ
ネシウム等が好適なものとして挙げられる。
Examples of the salt include sodium, potassium, magnesium, calcium, ammonium, ethanolamine, diethanolamine and triethanolamine. More specifically, for example,
Suitable examples include sodium dioctyl sulfosuccinate, sodium dialkyl sulfosuccinate, and magnesium dialkyl sulfosuccinate.

【0032】ソルビタン脂肪酸エステルとしては、炭素
数5〜20の脂肪酸とソルビタンのエステルが好まし
く、例えばモノパルチミン酸ソルビタン、モノオレイン
酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、トリステア
リン酸ソルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン等が
挙げられる。これらの界面活性剤は、1種又は複数組み
合わせて用いることができる。
The sorbitan fatty acid ester is preferably an ester of a fatty acid having 5 to 20 carbon atoms and sorbitan, such as sorbitan monopartimate, sorbitan monooleate, sorbitan trioleate, sorbitan tristearate, and sorbitan sesquistearate. No. These surfactants can be used alone or in combination of two or more.

【0033】本発明で使用される芳香族系ビニル系樹脂
(e)としては、スチレン系樹脂、フタル酸系樹脂、芳
香族ポリアミド系、キシリレン系樹脂、ビスフェノール
系樹脂、イソシアナート系樹脂、フェニレン系樹脂等が
挙げられ、好ましくはスチレン系樹脂が挙げられる。こ
こでいう系とは樹脂が一般的な他のモノマー、例えばア
クリル酸、ブタジェン、酢酸ビニル、メタクリル酸等と
の共重合体のものを含むという意味であり、芳香族基を
必須成分として持っていれば、その他のモノマーが1種
又は複数組み合わされていても良い。
The aromatic vinyl resin (e) used in the present invention includes a styrene resin, a phthalic acid resin, an aromatic polyamide resin, a xylylene resin, a bisphenol resin, an isocyanate resin, and a phenylene resin. Resins and the like, preferably styrene resins. The system as used herein means that the resin includes a copolymer with other general monomers such as acrylic acid, butadiene, vinyl acetate, and methacrylic acid, and has an aromatic group as an essential component. If necessary, one or more other monomers may be combined.

【0034】スチレン系樹脂としては、スチレン/アク
リル酸系エステル共重合体が好ましく用いられる。例え
ば、平均分子量が約100,000〜900,000、
好ましくは300,000〜700,000のスチレン
/アクリル酸系エステル共重合体が挙げられ、さらにこ
れを約10〜60重量%含有するディスパージョンの状
態で使用するのが好ましい。例えばエマルジョン又はハ
イドロゾルのような型で使用することが好ましいが、ペ
レット状の樹脂をアルキルナフタレンに溶かして使用し
たりすることもできる。本発明のサスポエマルジョン型
の農園芸用農薬組成物は、これらの他に水(f)を必須
とする。
As the styrene resin, a styrene / acrylic ester copolymer is preferably used. For example, the average molecular weight is about 100,000-900,000,
Preferably, a styrene / acrylic acid ester copolymer of 300,000 to 700,000 is used, and it is more preferable to use the styrene / acrylic acid ester copolymer in a dispersion state containing about 10 to 60% by weight. For example, it is preferable to use it in a form such as an emulsion or a hydrosol, but it is also possible to use a resin in the form of pellets dissolved in alkylnaphthalene. The suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticide composition of the present invention requires water (f) in addition to the above.

【0035】本発明の農園芸用農薬組成物の安定性を阻
害しない範囲で界面活性剤(d)以外の公知慣用の界面
活性剤が添加され得る。該界面活性剤としては、ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシ
エチレンアリールフェニルエーテル類、ポリオキシエチ
レンキャスターオイルエーテル類、ポリオキシエチレン
ソルビタンエステル類、ポリグリセリン脂肪酸エステル
類、ソルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン界面活性剤が挙
げられる。
A known and commonly used surfactant other than the surfactant (d) may be added to the extent that the stability of the agricultural / horticultural agricultural chemical composition of the present invention is not impaired. Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl phenyl ethers, polyoxyethylene aryl phenyl ethers, polyoxyethylene castor oil ethers, polyoxyethylene sorbitan esters, polyglycerin fatty acid esters, sorbitol fatty acid esters, and polyoxyethylene sorbitan esters. Nonionic surfactants such as oxyethylene sorbitan fatty acid esters are included.

【0036】また、必要に応じて本発明の効果を損なわ
ない範囲で、農薬製剤に公知慣用のアニオン界面活性剤
を少量添加することもできる。また、本発明の農園芸用
農薬組成物の安定性を阻害しない範囲でアルキルナフタ
レン(b)以外の公知慣用の有機溶剤を添加し得る。当
該有機溶剤としては、ケトン類、脂肪酸エステル類、フ
タル酸エステル類、植物油等が挙げられる。
[0036] If necessary, a small amount of a known and commonly used anionic surfactant can be added to the agrochemical preparation as long as the effects of the present invention are not impaired. Further, known organic solvents other than alkylnaphthalene (b) may be added as long as the stability of the agricultural / horticultural agricultural chemical composition of the present invention is not impaired. Examples of the organic solvent include ketones, fatty acid esters, phthalic esters, and vegetable oils.

【0037】本発明の農園芸用農薬組成物は、上記成分
以外に、必要に応じて公知慣用の消泡剤、凍結防止剤、
防腐剤、結晶析出防止剤、増粘剤等の添加剤を含んでい
ても良い。消泡剤としては、例えばシリコン系のものが
挙げられる。凍結防止剤としては、例えばエチレングリ
コール、ジエチレングリコール等のジオール類や、グリ
コールエーテル類、尿素等が挙げられる。
The agricultural / horticultural pesticide composition of the present invention may further comprise, if necessary, a known and commonly used antifoaming agent, antifreezing agent,
It may contain additives such as a preservative, a crystal precipitation inhibitor, and a thickener. As the defoaming agent, for example, a silicone-based defoaming agent can be used. Examples of the antifreeze include diols such as ethylene glycol and diethylene glycol, glycol ethers, and urea.

【0038】防腐剤としては例えばベストサイド100
0(大日本インキ化学工業株式会社製)、ベストサイド
300(大日本インキ化学工業株式会社製)等の工業用
途の水系混合物に使用される防腐剤が挙げられる。結晶
析出防止剤としては、Agrimer VEMAシリー
ズ(ISP株式会社製)、Agrimer VAシリー
ズ(ISP JAPAN社製)、Sokalan HP
53(BASF社製)等の水溶性樹脂が挙げられ、ま
た、増粘剤としてはキサンタンガム、ウエランガム等の
ヘテロポリサッカライドガム、ベントナイト等の無機鉱
物、コロイダルシリカ等が挙げられる。
As a preservative, for example, Bestside 100
0 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) and Best Side 300 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.). Agrimer VEMA series (manufactured by ISP), Agrimer VA series (manufactured by ISP JAPAN), Sokalan HP
Water-soluble resins such as 53 (manufactured by BASF) and the like, and thickeners include heteropolysaccharide gums such as xanthan gum and welan gum, inorganic minerals such as bentonite, colloidal silica, and the like.

【0039】続いて、本発明の農園芸用農薬組成物の製
造方法の概要を説明する。本発明のサスポエマルジョン
型の農園芸用農薬組成物の製造方法は、 (イ) 水難溶性農薬原体(a)と、水難溶性炭化水素
系溶剤(b)と、界面活性剤(d1)と水(f1)とを含
むエマルジョン部を製造する。
Next, the outline of the method for producing the agricultural / horticultural agricultural chemical composition of the present invention will be described. The method for producing the suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticide composition of the present invention comprises: (a) a poorly water-soluble pesticide drug substance (a), a poorly water-soluble hydrocarbon solvent (b), and a surfactant (d 1 ) To produce an emulsion part containing water and water (f 1 ).

【0040】(ロ) 界面活性剤(d2)と、水(f2
と、水及び油難溶性農薬原体剤(c)とを含むサスペン
ジョン部を製造する。
(B) A surfactant (d 2 ) and water (f 2 )
And a suspension part containing water and oil sparingly soluble pesticide drug substance (c).

【0041】(ハ) 最後に(イ)で製造したエマルジ
ョン部、(ロ)で製造したサスペンジョン部、及び芳香
族系ビニル系樹脂(e)とを混合する。又は芳香族系ビ
ニル系樹脂(e)はエマルジョン部若しくはサスペンジ
ョン部のどちらか一方に添加して製造し、最後に他の一
方と混合しても良い。
(C) Finally, the emulsion part prepared in (a), the suspension part prepared in (b), and the aromatic vinyl resin (e) are mixed. Alternatively, the aromatic vinyl resin (e) may be produced by adding it to either the emulsion part or the suspension part, and finally mixing with the other one.

【0042】さらに詳しく製造方法を説明する。水難溶
性農薬原体(a)0.1〜30重量部、水難溶性炭化水
素系溶剤(b)0.1〜50重量部、界面活性剤
(d1)1.0〜15重量部を混合し、次に水(f1)5
〜96.8重量部中に加えて撹拌混合し、更に乳化機又
は湿式粉砕機により粒径0.1〜5μm、より好ましく
は0.1〜3μmまで微粒子化しエマルジョン部を製造
する。
The production method will be described in more detail. 0.1 to 30 parts by weight of the poorly water-soluble pesticide active ingredient (a), 0.1 to 50 parts by weight of the poorly water-soluble hydrocarbon solvent (b), and 1.0 to 15 parts by weight of the surfactant (d 1 ) are mixed. And then water (f 1 ) 5
9696.8 parts by weight, followed by stirring and mixing, and further finely divided to a particle size of 0.1 to 5 μm, more preferably 0.1 to 3 μm by an emulsifier or a wet pulverizer to produce an emulsion portion.

【0043】次に界面活性剤(d2)1〜(15重量部
−エマルジョン部で使用した界面活性剤重量部)重量部
と水(f2)5〜(96.8重量部−エマルジョン部で
使用した水重量部)重量部を撹拌混合した系に水及び油
難溶性農薬原体剤(c)0.1〜30重量部を加え、更
に撹拌混合して分散した混合スラリーを製造し、湿式粉
砕機により粒径0.1〜5μm、より好ましくは0.1
〜3μmまで微粒子化しサスペンジョン部を製造する。
Next, 1 to 15 parts by weight of the surfactant (d 2 ) —parts by weight of the surfactant used in the emulsion part) and 5 to 99.6 parts by weight of water (f 2 ) —the emulsion part To a system obtained by stirring and mixing parts by weight of water used) is added 0.1 to 30 parts by weight of water and an oil-poorly soluble pesticide base material (c), and the mixture is further stirred and mixed to produce a mixed slurry, which is wet-processed. Particle size is 0.1 to 5 μm, more preferably 0.1
The suspension is made into fine particles of up to 3 μm.

【0044】最後にエマルジョン部とサスペンジョン部
と芳香族系ビニル系樹脂(e)0.1〜30重量部とを
混合してサスポエマルジョンの製造は完了する。又は、
芳香族系ビニル系樹脂(e)1〜30重量部をエマルジ
ョン部若しくはサスペンジョン部のどちらか一方に添加
して製造し、最後に他の一方と混合してサスポエマルジ
ョンの製造は完了する。このときサスポエマルジョンの
粒径は0.1〜5μm、より好ましくは0.1〜3μm
である。
Finally, the emulsion part, the suspension part, and 0.1 to 30 parts by weight of the aromatic vinyl resin (e) are mixed to complete the production of the suspoemulsion. Or
1 to 30 parts by weight of the aromatic vinyl resin (e) is added to either the emulsion part or the suspension part to produce the suspension, and finally mixed with the other to complete the production of the suspoemulsion. At this time, the particle diameter of the suspo emulsion is 0.1 to 5 μm, more preferably 0.1 to 3 μm.
It is.

【0045】上述した粒径の範囲は、上限を越えると保
存安定性が悪くなり好ましくなく、また、下限は実際に
工業的に得られるものであり、本来は特に下限は限定さ
れない。ここでいう乳化機としては、公知慣用の乳化機
であり、ホモジナイザー、高圧乳化機、超音波乳化機等
が挙げられる。また粉砕機としては公知慣用の粉砕機で
あり、ボールミル、ジェット粉砕機、衝撃微粒粉砕機等
が挙げられるが、特に好ましくは微小球形の剛体ビーズ
(ガラス,セラミック等)と共に混合スラリーを高速撹
拌して微粉砕する湿式粉砕機を用いる方法が挙げられ、
例えばダイノミルKDL型、WILLY A.BACH
OFEN AG Maschinenfabrik B
asel社製、アシザワLMZ型、アシザワ株式会社
製、サンドグラインダー、アイメックス株式会社製等が
挙げられる。
If the above-mentioned range of the particle size exceeds the upper limit, storage stability deteriorates, which is not preferable. The lower limit is actually obtained industrially, and the lower limit is not particularly limited. The emulsifier referred to here is a known and commonly used emulsifier, such as a homogenizer, a high-pressure emulsifier, or an ultrasonic emulsifier. Examples of the pulverizer include known and commonly used pulverizers, such as a ball mill, a jet pulverizer, and an impact fine pulverizer. Particularly preferably, the mixed slurry is stirred at high speed with fine spherical rigid beads (glass, ceramic, etc.). Method using a wet pulverizer to finely pulverize,
For example, Dynomill KDL type, WILLY A. BACH
OFEN AG Maschinenfabrik B
Asel Co., Ltd., Ashizawa LMZ type, Ashizawa Co., Ltd., Sand Grinder, Imex Co., Ltd. and the like.

【0046】また、界面活性剤(d)は、エマルジョン
部を製造する場合とサスペンジョン部を製造する場合に
おいて同じ剤を使用することが好ましいが、複数の界面
活性剤を使用する場合は、添加組成の割合、種類が若干
異なっていても良い。
It is preferable to use the same surfactant (d) in the case of producing an emulsion part and the case of producing a suspension part. May differ slightly in proportion and type.

【0047】本発明のサスポエマルジョン型の農園芸用
農薬組成物における水難溶性農薬原体(a)の配合割合
は、0.1〜30重量部、より好ましくは1〜10重量
部である。また、アルキルナフタレン(b)の配合割合
は0.1〜50重量部、より好ましくは1〜40重量部
である。さらにまた水及び油難溶性農薬原体(c)の配
合割合は0.1〜30重量部、より好ましくは1〜10
重量部である。さらにまた界面活性剤(d)の配合割合
は1〜15重量部、より好ましくは1〜10重量部であ
る。さらにまた芳香族系ビニル系樹脂(e)の配合割合
は、0.1〜30重量部、より好ましくは1〜20重量
部である。さらにまた水(f)の配合割合は10〜9
6.8重量部、より好ましくは20〜60重量部であ
る。
The compounding ratio of the poorly water-soluble pesticide active ingredient (a) in the suspoemulsion type agricultural / horticultural agricultural chemical composition of the present invention is 0.1 to 30 parts by weight, more preferably 1 to 10 parts by weight. The compounding ratio of the alkylnaphthalene (b) is 0.1 to 50 parts by weight, more preferably 1 to 40 parts by weight. Furthermore, the compounding ratio of the water- and oil-poorly soluble pesticide active ingredient (c) is 0.1 to 30 parts by weight, more preferably 1 to 10 parts by weight.
Parts by weight. Further, the blending ratio of the surfactant (d) is 1 to 15 parts by weight, more preferably 1 to 10 parts by weight. Furthermore, the compounding ratio of the aromatic vinyl resin (e) is 0.1 to 30 parts by weight, more preferably 1 to 20 parts by weight. Furthermore, the mixing ratio of water (f) is 10 to 9
It is 6.8 parts by weight, more preferably 20 to 60 parts by weight.

【0048】製造されたサスポエマルジョン型の農園芸
用農薬組成物は、従来、別々に散布処理しなければなら
なかったエマルジョン組成物とサスペンジョン組成物を
一度に散布処理することができ、省力的である。本発明
のサスポエマルジョン型の農園芸用農薬組成物の使用方
法について説明する。
The produced suspoemulsion-type agricultural / horticultural pesticide composition can be sprayed at once with the emulsion composition and the suspension composition, which had to be separately sprayed, thereby saving labor. It is. The method of using the suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticide composition of the present invention will be described.

【0049】本サスポエマルジョン型の農園芸用農薬組
成物の使用方法としては、植物への施用(茎葉散布)、
植物の生育土壌への施用(土壌施用)、田面水への施用
(水面施用)、種子への施用(種子処理)等が考えら
れ、特に田面水への使用(水面施用)に好適に用いられ
る。
The method of using the suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticide composition includes application to plants (foliage application),
Application to plant growing soil (soil application), application to rice field water (water application), application to seeds (seed treatment), etc. are considered, and are particularly suitable for use in rice field water (water application). .

【0050】本発明のサスポエマルジョン型の農園芸用
農薬組成物を田面水への使用(水面施用)する場合、優
れた水中分散性と拡散性を有する為、水田水面の1点ま
たは数箇所に直接滴下散布するのみで、使用者が水田に
入ることなく、水田に容易に散布することができる。ま
たこの時、散布器具は特に限定されないが、水懸濁状農
薬組成物などで通常使用されているプラスティック容
器、紙容器などを用いれば良い。この様なプラスティッ
ク容器や紙容器を使用して水田面に直接散布する場合
は、充填した農薬原体の種類、製剤中への含有量などに
より、その散布量が異なる為、一律に特定することはで
きないが、10アール当たり、10〜2000ml、好
ましくは50〜1,000mlを水田に施用する。例え
ば、50〜1000mlの容量に充填したものであれ
ば、10アール当たり、容器1〜2本程度を水田に使用
すれば良い。本発明のサスポエマルジョン型の農園芸用
農薬組成物を散布器具により水田面に直接散布したもの
は、薬液が水面に滴下されると同時に内容物の水面及び
水中への拡散がはじまり均一に分散するため、十分な防
除効果をもたらす。また、本発明のサスポエマルジョン
型の農園芸用農薬組成物は、稲に付着しても、付着葉面
での拡展性はほとんどないため、稲の伸長部にまで薬剤
が到達することがほとんどなく、このため重大な薬害を
引き起こす心配がない。
When the suspoemulsion-type agricultural / horticultural pesticide composition of the present invention is used on rice paddy water (water surface application), it has excellent water dispersibility and diffusibility. It can be easily sprayed on the paddy field without the user entering the paddy field only by spraying directly onto the paddy field. At this time, the spraying device is not particularly limited, but a plastic container, a paper container and the like which are usually used for a water-suspended agricultural chemical composition or the like may be used. When spraying directly on the paddy field using such plastic containers or paper containers, the amount of spraying differs depending on the type of the filled pesticide bulk material, the content in the formulation, etc., so specify it uniformly. However, 10 to 2000 ml, preferably 50 to 1,000 ml, per 10 ares is applied to paddy fields. For example, if the container is filled to a volume of 50 to 1000 ml, one or two containers per 10 ares may be used for paddy fields. The suspoemulsion-type agricultural / horticultural pesticide composition of the present invention, which is sprayed directly onto a paddy field with a spraying device, is dispersed uniformly on the surface of the water and water at the same time as the chemical is dropped onto the water surface. Therefore, a sufficient control effect is brought about. Moreover, even if the pesticide composition for agricultural and horticultural use of the suspoemulsion type of the present invention adheres to rice, it hardly spreads on the adhering leaf surface, so that the chemical can reach the elongation part of the rice. Few, so there is no risk of causing serious harm.

【0051】また、水に希釈して施用する場合は、例え
ば10m2の面積に薬剤を散布する時、散布タンクの1
0リットルの水に本薬剤を5〜2,000ml、より好
ましくは10〜1,000ml程度を投入するだけで、
作業者が安全で簡単に散布液が調製でき、果樹、野菜な
どに充分な効果をあげることができる。
When the drug is diluted with water and applied, for example, when spraying an agent over an area of 10 m 2 , one of the spray tanks may be used.
Just add 5 to 2,000 ml, more preferably about 10 to 1,000 ml of this drug in 0 liter of water,
The spray liquid can be prepared easily and safely by an operator, and a sufficient effect can be obtained for fruit trees, vegetables and the like.

【0052】本サスポエマルジョン型の農園芸用農薬組
成物は、上述した稲だけでなく他の農作物に対しても同
様の効果を現す。即ち、芳香族系ビニル系樹(e)の添
加により、付着後の水分蒸発時に油層部が増粘し、さら
に接着力を発現することで、葉面付着後の当該農園芸用
農薬組成物の葉面での展延を防止し、農作物への伸長部
への薬剤の展延を防止する。このため、従来のサスポエ
マルジョン剤で問題となった伸長部への薬剤の展延を効
果的に抑制でき、このため農作物が枯死するような重大
な薬害は効果的に防止される。
The present suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticide composition exhibits the same effect not only on the above-mentioned rice but also on other agricultural products. That is, the addition of the aromatic vinyl tree (e) increases the viscosity of the oil layer at the time of evaporation of water after adhesion, and further develops the adhesive force, so that the agricultural and horticultural pesticide composition after adhesion to the leaf surface can be obtained. Prevents spreading on the leaf surface and prevents the spread of the drug on the growing part of the crop. For this reason, the spread of the drug to the elongated portion, which has been a problem with the conventional suspoemulsion, can be effectively suppressed, and thus serious phytotoxicity such as dying of crops can be effectively prevented.

【0053】また、本サスポエマルジョン型の農園芸用
農薬組成物は、高温、低温の温度変化の激しい条件下で
さえ、長期にわたって凝集物を形成することなく、化学
的に不安定なスルホニル尿素等の分解を抑制するなど、
良好な保存安定性を有する。
In addition, the present suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticidal composition is capable of forming a chemically unstable sulfonylurea without forming aggregates for a long period of time even under severe temperature changes at high and low temperatures. Such as suppressing the decomposition of
It has good storage stability.

【0054】[0054]

【実施例】以下に本発明の実施例及び比較例を示し、本
発明を更に詳細に説明するが、それらは本発明の範囲を
何等限定するものではない。
The present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples of the present invention, which do not limit the scope of the present invention.

【0055】[実施例1]ピリブチカルブ10重量部、
ベンフレセート8重量部、ジイソプロピルナフタレン
(呉羽化学工業株式会社製、KMC−113)38重量
部、トリオレイン酸ソルビタン(松本油脂製薬株式会社
製、RY−425)0.6重量部及びポリオキシエチレ
ン(16モル)トリスチリルフェニルエーテル(ローヌ
プーラン株式会社製、SOPROPHOR BSU)
1.0重量部を溶融混合した後、
Example 1 10 parts by weight of pyributicarb,
Benfresate 8 parts by weight, diisopropyl naphthalene (KMC-113, KMC-113) 38 parts by weight, sorbitan trioleate (Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd., RY-425) 0.6 part by weight, and polyoxyethylene (16) Mol) Tristyryl phenyl ether (SOPROPHOR BSU, manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.)
After melting and mixing 1.0 part by weight,

【0056】水24.95重量部にジオクチルスルホこ
はく酸ナトリウム(東邦化学工業株式会社製、エアロー
ルCT−1)0.7重量部、平均分子量が10,000
でポリオキシエチレンの比率が約70%のポリオキシエ
チレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー(竹本
油脂株式会社製、ニューカルゲン70100PB)1.
0重量部、プロピレングリコール5重量部、ベストサイ
ド1000(大日本インキ化学工業株式会社製)0.0
5重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン
株式会社製、SM5512)0.1重量部を混合した混
合物中に添加しTKホモミキサー(特殊機化工業株式会
社製)で10,000rpmで3分間乳化させエマルジ
ョン部を得た。
In 24.95 parts by weight of water, 0.7 part by weight of sodium dioctylsulfosuccinate (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd., Airroll CT-1), and the average molecular weight is 10,000.
And a polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer having a ratio of polyoxyethylene of about 70% (Newcalgen 70100PB, manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.)
0 parts by weight, 5 parts by weight of propylene glycol, Best Side 1000 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) 0.0
5 parts by weight and 0.1 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) were added to the mixture and mixed with a TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.) at 10,000 rpm. The mixture was emulsified for one minute to obtain an emulsion part.

【0057】次に水3.7重量部、ポリオキシエチレン
(16モル)トリスチリルフェニルエーテル(ローヌプ
ーラン株式会社製、SOPROPHOR BSU)0.
05重量部、ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム(東
邦化学工業株式会社製、エアロールCT−1)0.05
重量部、平均分子量が10,000でポリオキシエチレ
ンの比率が約70%のポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレンブロックポリマー(竹本油脂株式会社製、ニ
ューカルゲン70100PB)0.05重量部、消泡剤
(トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、SM
5512)0.05重量部を混合溶解させた溶液にイマ
ゾスルフロン1.7重量部を加えて分散させ、これを湿
式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を得た。
Next, 3.7 parts by weight of water and 0.1% of polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (SOPROPHOR BSU, manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.) were added.
05 parts by weight, sodium dioctylsulfosuccinate (Airroll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 0.05
Parts by weight, 0.05 parts by weight of a polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer (Newcalgen 70100PB, manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) having an average molecular weight of 10,000 and a polyoxyethylene ratio of about 70%, an antifoaming agent ( SM manufactured by Tore Dow Corning Silicone Co., Ltd.
5512) 1.7 parts by weight of imazosulfuron was added to a solution obtained by mixing and dissolving 0.05 parts by weight, and dispersed. The mixture was pulverized by a wet pulverizer to obtain a suspension.

【0058】最後に得られたエマルジョン部89.4重
量部,サスペンジョン部5.6重量部とスチレン/アク
リル酸共重合体エマルジョン(固形分約50%重量含
有)(大日本インキ化学工業株式会社製、EC−86
3)5重量部を混合し均質なサスポエマルジョンを得
た。
Finally, 89.4 parts by weight of the emulsion part, 5.6 parts by weight of the suspension part, and a styrene / acrylic acid copolymer emulsion (containing about 50% by weight of solid content) (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) , EC-86
3) 5 parts by weight were mixed to obtain a homogeneous suspoemulsion.

【0059】[実施例2]ピリブチカルブ5重量部、ジ
メチルモノプロピルナフタレン(日鉱石油化学株式会社
製、PAD−1)20重量部、トリオレイン酸ソルビタ
ン(松本油脂製薬株式会社製、RY−425)0.5重
量部及びポリオキシエチレン(16モル)トリスチリル
フェニルエーテル(ローヌプーラン株式会社製、SOP
ROPHOR BSU)1.0重量部を溶融混合した
後、
Example 2 5 parts by weight of pyributicarb, 20 parts by weight of dimethylmonopropylnaphthalene (PAD-1 manufactured by Nikko Petrochemical Co., Ltd.), and sorbitan trioleate (RY-425 manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.) 0.5 parts by weight and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd., SOP
ROPHOR BSU) After melt-mixing 1.0 part by weight,

【0060】水26.73重量部にジオクチルスルホこ
はく酸ナトリウム(東邦化学工業株式会社製、エアロー
ルCT−1)0.6重量部、エチレングリコール6重量
部、ベストサイド1000(大日本インキ化学工業株式
会社製)0.05重量部、増粘剤キサンタンガム(ロー
ヌプーラン株式会社製、RHODOPOL G)0.0
2重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン
株式会社製、SM5512)0.1重量部を混合した混
合物中に添加しTKホモミキサー(特殊機化工業株式会
社製)で10,000rpmで3分間乳化させエマルジ
ョン部を得た。
In 26.73 parts by weight of water, 0.6 parts by weight of sodium dioctyl sulfosuccinate (Air Roll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), 6 parts by weight of ethylene glycol, Bestside 1000 (Dai Nippon Ink Chemical Industry Co., Ltd.) 0.05 parts by weight, xanthan gum thickener (RHODOPOL G, manufactured by Rhone Poulin Co.) 0.0
2 parts by weight and 0.1 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) were added to the mixture, and the mixture was added at 10,000 rpm with a TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.). The mixture was emulsified for one minute to obtain an emulsion part.

【0061】次に水13.58重量部、ポリオキシエチ
レン(16モル)トリスチリルフェニルエーテル(ロー
ヌプーラン株式会社製、SOPROPHOR BSU)
0.4重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコ
ーン株式会社製、SM5512)0.02重量部を混合
溶解させた溶液ににシクロスルファムロン6重量部を加
えて分散させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペン
ジョン部を得た。
Next, 13.58 parts by weight of water and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (SOPROPHOR BSU, manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.)
To a solution prepared by mixing and dissolving 0.4 part by weight and 0.02 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) was added 6 parts by weight of cyclosulfamuron and dispersed. The suspension was crushed by a crusher to obtain a suspension portion.

【0062】最後に得られたエマルジョン部60重量
部,サスペンジョン部20重量部とスチレン/アクリル
酸共重合体エマルジョン(固形分約50%重量含有)
(大日本インキ化学工業株式会社製、EC−863)2
0重量部を混合し均質なサスポエマルジョンを得た。
Finally, 60 parts by weight of the emulsion part, 20 parts by weight of the suspension part, and a styrene / acrylic acid copolymer emulsion (containing about 50% by weight of solid content)
(Dainippon Ink and Chemicals, Inc., EC-863) 2
0 parts by weight were mixed to obtain a homogeneous suspoemulsion.

【0063】[実施例3]エスプロカルブ5重量部、ベ
ンフレセート5重量部、ジメチルジプロピルナフタレン
(日鉱石油化学株式会社製、PAD−2)10重量部、
モノオレイン酸ソルビタン(松本油脂製薬株式会社製、
シルバンS−80)0.5重量部及びポリオキシエチレ
ン(14モル)トリスチリルフェニルエーテル(東邦化
学工業株式会社製、SORPOL T−15)1.5重
量部を溶融混合した後、
Example 3 5 parts by weight of esprocarb, 5 parts by weight of benfresate, 10 parts by weight of dimethyldipropylnaphthalene (PAD-2, manufactured by Nikko Petrochemical Co., Ltd.)
Sorbitan monooleate (Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.
After melt-mixing 0.5 part by weight of Sylvan S-80) and 1.5 parts by weight of polyoxyethylene (14 mol) tristyryl phenyl ether (SORPOL T-15, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.),

【0064】水40.71重量部にジオクチルスルホこ
はく酸ナトリウム(日本乳化剤株式会社製、Newco
l 290M)1重量部、プロピレングリコール6重量
部、結晶析出防止剤(ISP株式会社製、Agrime
r Vema H240)0.14重量部、ベストサイ
ド1000(大日本インキ化学工業株式会社製)0.0
5重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン
株式会社製、SM5512)0.1重量部、を混合した
混合物中に添加しダイノミルKDL型(W.A.B.社
製)をビーズ充填率0%、周速10m/sの条件で乳化
させエマルジョン部を得た。
In 40.71 parts by weight of water was added sodium dioctylsulfosuccinate (Newco.
l290M) 1 part by weight, propylene glycol 6 parts by weight, crystal precipitation inhibitor (Agrime, manufactured by ISP Co., Ltd.)
r Vema H240) 0.14 part by weight, Best Side 1000 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) 0.0
5 parts by weight and 0.1 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) were added to the mixture, and Dynomill KDL type (manufactured by WAB) was charged into beads. Emulsification was performed under the conditions of 0% and a peripheral speed of 10 m / s to obtain an emulsion portion.

【0065】次に水11.54重量部、ポリオキシエチ
レン(14モル)トリスチリルフェニルエーテル(東邦
化学工業株式会社製、SORPOL T−15)0.2
4重量部、ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム(日本
乳化剤株式会社製、Newcol 290M)0.2重
量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン株式
会社製、SM5512)0.02重量部を混合溶解させ
た溶液にシクロスルファムロン8重量部を加えて分散さ
せ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を
得た。
Next, 11.54 parts by weight of water and 0.2 of polyoxyethylene (14 mol) tristyrylphenyl ether (SORPOL T-15, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
4 parts by weight, 0.2 parts by weight of sodium dioctyl sulfosuccinate (Newcol 290M, manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.) and 0.02 parts by weight of antifoaming agent (SM5512, manufactured by Tore Dow Corning Silicone Co., Ltd.) were mixed and dissolved. To the solution, 8 parts by weight of cyclosulfamuron was added and dispersed, and this was pulverized by a wet pulverizer to obtain a suspension.

【0066】最後に得られたエマルジョン部70重量
部,サスペンジョン部20重量部とスチレン/アクリル
酸共重合体エマルジョン(固形分約40%重量含有)
(大日本インキ化学工業株式会社製、EC−740)1
0重量部を混合し均質なサスポエマルジョンを得た。
Finally, 70 parts by weight of the emulsion part, 20 parts by weight of the suspension part and a styrene / acrylic acid copolymer emulsion (containing about 40% by weight of solid content)
(Dainippon Ink and Chemicals, EC-740) 1
0 parts by weight were mixed to obtain a homogeneous suspoemulsion.

【0067】[実施例4]ベンフレセート10重量部、
ジメチルジプロピルナフタレン(日鉱石油化学株式会社
製、PAD−2)30重量部、モノオレイン酸ソルビタ
ン(松本油脂製薬株式会社製、シルバンS−80)0.
5重量部及びポリオキシエチレン(16モル)トリスチ
リルフェニルエーテル(ローヌプーラン株式会社製、S
OPROPHOR BSU)1.5重量部を溶融混合し
た後、
Example 4 10 parts by weight of benfresate
30 parts by weight of dimethyldipropylnaphthalene (PAD-2, manufactured by Nikko Petrochemical Co., Ltd.), sorbitan monooleate (Sylvan S-80, manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.)
5 parts by weight and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd., S
OPPROPHOR BSU) After melt-mixing 1.5 parts by weight,

【0068】水30.81重量部にジオクチルスルホこ
はく酸ナトリウム(日本乳化剤株式会社製、Newco
l 290M)1重量部、プロピレングリコール6重量
部、ベストサイド1000(大日本インキ化学工業株式
会社製)0.05重量部、増粘剤キサンタンガム(ロー
ヌプーラン株式会社製、RHODOPOL G)0.0
4重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン
株式会社製、SM5512)0.1重量部を混合した混
合物中に添加しTKホモミキサー(特殊機化工業株式会
社製)で10,000rpmで3分間乳化させエマルジ
ョン部を得た。
30.81 parts by weight of water was added to sodium dioctylsulfosuccinate (Newco.
l290M) 1 part by weight, propylene glycol 6 parts by weight, Best Side 1000 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) 0.05 parts by weight, thickener xanthan gum (manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd., RHODOPOLG) 0.0
4 parts by weight and 0.1 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) were added to the mixture, and the mixture was added at 10,000 rpm with a TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.). The mixture was emulsified for one minute to obtain an emulsion part.

【0069】次に水5.79重量部、ポリオキシエチレ
ン(16モル)トリスチリルフェニルエーテル(ローヌ
プーラン株式会社製、SOPROPHOR BSU)
0.1重量部、ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム
(日本乳化剤株式会社製、Newcol 290M)
0.1重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコ
ーン株式会社製、SM5512)0.01重量部を混合
溶解させた溶液にブロモブチド4重量部を加えて分散さ
せ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を
得た。
Next, 5.79 parts by weight of water and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (SOPROPHOR BSU, manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.)
0.1 parts by weight, sodium dioctyl sulfosuccinate (Newcol 290M, manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.)
To a solution prepared by mixing and dissolving 0.1 parts by weight and 0.01 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) was added 4 parts by weight of bromobutide, and the mixture was dispersed. The suspension was crushed to obtain a suspension portion.

【0070】最後に得られたエマルジョン部80重量
部,サスペンジョン部10重量部とスチレン/アクリル
酸共重合体エマルジョン(固形分約50%重量含有)
(大日本インキ化学工業株式会社製、BC−539)1
0重量部を混合し均質なサスポエマルジョンを得た。
Finally, 80 parts by weight of the emulsion part, 10 parts by weight of the suspension part and a styrene / acrylic acid copolymer emulsion (containing about 50% by weight of solid content)
(BC-539, manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Incorporated) 1
0 parts by weight were mixed to obtain a homogeneous suspoemulsion.

【0071】[実施例5]ジチオピル5重量部、ジイソ
プロピルナフタレン(呉羽化学工業株式会社製、Rue
tasolv DI)35重量部、モノオレイン酸ソル
ビタン(松本油脂製薬株式会社製、シルバンS−80)
0.5重量部及びポリオキシエチレン(16モル)トリ
スチリルフェニルエーテル(ローヌプーラン株式会社
製、SOPROPHOR BSU)1.5重量部を溶融
混合した後、
Example 5 5 parts by weight of dithiopyr, diisopropylnaphthalene (Rue, manufactured by Kureha Chemical Industry Co., Ltd.)
Tasolv DI) 35 parts by weight, sorbitan monooleate (Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd., Sylvan S-80)
After melt-mixing 0.5 part by weight and 1.5 parts by weight of polyoxyethylene (16 mol) tristyrylphenyl ether (manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd., SOPROPHOR BSU),

【0072】水30.81重量部にジアルキルスルホこ
はく酸マグネシウム(竹本油脂株式会社製、ニューカル
ゲンEP−3)1重量部、プロピレングリコール6重量
部、ベストサイド1000(大日本インキ化学工業株式
会社製)0.05重量部、増粘剤キサンタンガム(ロー
ヌプーラン株式会社製、RHODOPOL G)0.0
4重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン
株式会社製、SM5512)0.1重量部を混合した混
合物中に添加しTKホモミキサー(特殊機化工業株式会
社製)で10,000rpmで3分間乳化させエマルジ
ョン部を得た。
In 30.81 parts by weight of water, 1 part by weight of magnesium dialkylsulfosuccinate (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd., New Calgen EP-3), 6 parts by weight of propylene glycol, Best Side 1000 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) ) 0.05 parts by weight, thickener xanthan gum (RHODOPOL G, manufactured by Rhone Poulin Co.) 0.0
4 parts by weight and 0.1 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) were added to the mixture, and the mixture was added at 10,000 rpm with a TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.). The mixture was emulsified for one minute to obtain an emulsion part.

【0073】次に水5.79重量部、ポリオキシエチレ
ン(16モル)トリスチリルフェニルエーテル(ローヌ
プーラン株式会社製、SOPROPHOR BSU)
0.1重量部、ジアルキルスルホこはく酸マグネシウム
(竹本油脂株式会社製、ニューカルゲンEP−3)0.
1重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン
株式会社製、SM5512)0.01重量部を混合溶解
させた溶液にイマゾスルフロン4重量部を加えて分散さ
せ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を
得た。
Next, 5.79 parts by weight of water and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (SOPROPHOR BSU, manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.)
0.1 parts by weight, magnesium dialkyl sulfosuccinate (Newcalgen EP-3, manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.)
4 parts by weight of imazosulfuron were added to a solution prepared by mixing and dissolving 1 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) in an amount of 0.01 part by weight and dispersed, and the mixture was pulverized by a wet pulverizer. And a suspension part.

【0074】最後に得られたエマルジョン部80重量
部,サスペンジョン部10重量部とスチレン/アクリル
酸共重合体エマルジョン(固形分約50%重量含有)
(大日本インキ化学工業株式会社製、EC−863)1
0重量部を混合し均質なサスポエマルジョンを得た。
Finally, 80 parts by weight of the emulsion part, 10 parts by weight of the suspension part, and a styrene / acrylic acid copolymer emulsion (containing about 50% by weight of solid content)
(Dainippon Ink and Chemicals, Inc., EC-863) 1
0 parts by weight were mixed to obtain a homogeneous suspoemulsion.

【0075】[実施例6]エスプロカルブ10量部、ピ
リブチカルブ5重量部、ジイソプロピルナフタレン(呉
羽化学工業株式会社製、Ruetasolv DI)3
0重量部、トリオレイン酸ソルビタン(松本油脂製薬株
式会社製、RY−425)0.7重量部及びポリオキシ
エチレン(16モル)トリスチリルフェニルエーテル
(ローヌプーラン株式会社製、SOPROPHOR B
SU)1重量部を溶融混合した後、
Example 6 10 parts by weight of esprocarb, 5 parts by weight of pyributicarb, diisopropylnaphthalene (Ruetasolv DI, manufactured by Kureha Chemical Industry Co., Ltd.) 3
0 parts by weight, 0.7 parts by weight of sorbitan trioleate (manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd., RY-425) and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd., SOPROPHOR B)
SU) After melting and mixing 1 part by weight,

【0076】水25.60重量部にジオクチルスルホこ
はく酸ナトリウム(東邦化学工業株式会社製、エアロー
ルCT−1)1重量部、ポリオキシエチレン(16モ
ル)トリスチリルフェニルエーテル(ローヌプーラン株
式会社製、SOPROPHORBSU)0.5重量部、
プロピレングリコール6重量部、ベストサイド1000
(大日本インキ化学工業株式会社製)0.05重量部、
消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会社
製、SM5512)0.1重量部、結晶析出防止剤(I
SP株式会社製、Agrimer VemaH240)
0.05重量部を混合した混合物中に添加しTKホモミ
キサー(特殊機化工業株式会社製)で10,000rp
mで3分間乳化させエマルジョン部を得た。
To 25.60 parts by weight of water, 1 part by weight of sodium dioctylsulfosuccinate (Airroll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.) SOPROPHORBSU) 0.5 parts by weight,
6 parts by weight of propylene glycol, Best Side 1000
(Manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) 0.05 parts by weight,
0.1 parts by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512),
Agrimer VemaH240, SP Co., Ltd.)
0.05 parts by weight were added to the mixture, and the mixture was mixed with a TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.) at 10,000 rpm.
The mixture was emulsified for 3 minutes to obtain an emulsion part.

【0077】次に水5.79重量部、ポリオキシエチレ
ン(16モル)トリスチリルフェニルエーテル(ローヌ
プーラン株式会社製、SOPROPHOR BSU)
0.1重量部、ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム
(東邦化学工業株式会社製、エアロールCT−1)0.
1重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン
株式会社製、SM5512)0.01重量部を混合溶解
させた溶液にイマゾスルフロン4重量部を加えて分散さ
せ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を
得た。
Next, 5.79 parts by weight of water and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (SOPROPHOR BSU manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.)
0.1 parts by weight, sodium dioctyl sulfosuccinate (Air Roll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
4 parts by weight of imazosulfuron were added to a solution prepared by mixing and dissolving 1 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) in an amount of 0.01 part by weight and dispersed, and the mixture was pulverized by a wet pulverizer. And a suspension part.

【0078】最後に得られたエマルジョン部80重量
部,サスペンジョン部10重量部とスチレン/アクリル
酸共重合体エマルジョン(固形分約50%重量含有)
(大日本インキ化学工業株式会社製、BC−539)1
0重量部を混合し均質なサスポエマルジョンを得た。
Finally, 80 parts by weight of the emulsion part, 10 parts by weight of the suspension part, and a styrene / acrylic acid copolymer emulsion (containing about 50% by weight of solid content)
(BC-539, manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Incorporated) 1
0 parts by weight were mixed to obtain a homogeneous suspoemulsion.

【0079】[実施例7]ピリブチカルブ10重量部、
エスプロカルブ7重量部、ジチオピル1重量部、ジイソ
プロピルナフタレン(呉羽化学工業株式会社製、KMC
−113)38重量部、トリオレイン酸ソルビタン(松
本油脂製薬株式会社製、RY−425)0.6重量部及
びポリオキシエチレン(16モル)トリスチリルフェニ
ルエーテル(ローヌプーラン株式会社製、SOPROP
HOR BSU)1.0重量部を溶融混合した後、
Example 7 10 parts by weight of pyributicarb,
7 parts by weight of esprocarb, 1 part by weight of dithiopyr, diisopropylnaphthalene (KMC, KMC, KMC
-113) 38 parts by weight, sorbitan trioleate (Matsumoto Yushi Pharmaceutical Co., Ltd., RY-425) 0.6 part by weight and polyoxyethylene (16 mol) tristyrylphenyl ether (Rhone Poulin Co., Ltd., SOPROP)
HOR BSU) After melt-mixing 1.0 part by weight,

【0080】水24.95重量部にジオクチルスルホこ
はく酸ナトリウム(東邦化学工業株式会社製、エアロー
ルCT−1)0.7重量部、平均分子量が10,000
でポリオキシエチレンの比率が約70%のポリオキシエ
チレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー(竹本
油脂株式会社製、ニューカルゲン70100PB)1.
0重量部、プロピレングリコール5重量部、ベストサイ
ド1000(大日本インキ化学工業株式会社製)0.0
5重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン
株式会社製、SM5512)0.1重量部を混合した混
合物中に添加しTKホモミキサー(特殊機化工業株式会
社製)で10,000rpmで3分間乳化させエマルジ
ョン部を得た。
To 24.95 parts by weight of water, 0.7 part by weight of sodium dioctylsulfosuccinate (Airroll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), and the average molecular weight is 10,000.
And a polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer having a ratio of polyoxyethylene of about 70% (Newcalgen 70100PB, manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.)
0 parts by weight, 5 parts by weight of propylene glycol, Best Side 1000 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) 0.0
5 parts by weight and 0.1 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) were added to the mixture and mixed with a TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.) at 10,000 rpm. The mixture was emulsified for one minute to obtain an emulsion part.

【0081】次に水3.7重量部、ポリオキシエチレン
(16モル)トリスチリルフェニルエーテル(ローヌプ
ーラン株式会社製、SOPROPHOR BSU)0.
05重量部、ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム(東
邦化学工業株式会社製、エアロールCT−1)0.05
重量部、平均分子量が10,000でポリオキシエチレ
ンの比率が約70%のポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレンブロックポリマー(竹本油脂株式会社製、ニ
ューカルゲン70100PB)0.05重量部、消泡剤
(トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、SM
5512)0.05重量部を混合溶解させた溶液にイマ
ゾスルフロン1.7重量部を加えて分散させ、これを湿
式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を得た。
Next, 3.7 parts by weight of water and 0.1% of polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (SOPROPHOR BSU, manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.) were added.
05 parts by weight, sodium dioctylsulfosuccinate (Airroll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 0.05
Parts by weight, 0.05 parts by weight of a polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer (Newcalgen 70100PB, manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) having an average molecular weight of 10,000 and a polyoxyethylene ratio of about 70%, an antifoaming agent ( SM manufactured by Tore Dow Corning Silicone Co., Ltd.
5512) 1.7 parts by weight of imazosulfuron was added to a solution obtained by mixing and dissolving 0.05 parts by weight, and dispersed. The mixture was pulverized by a wet pulverizer to obtain a suspension.

【0082】最後に得られたエマルジョン部89.4重
量部,サスペンジョン部5.6重量部とスチレン/アク
リル酸共重合体エマルジョン(固形分約50%重量含
有)(大日本インキ化学工業株式会社製、BC−53
9)5重量部を混合し均質なサスポエマルジョンを得
た。
[0082] Finally, 89.4 parts by weight of the emulsion part, 5.6 parts by weight of the suspension part, and a styrene / acrylic acid copolymer emulsion (containing about 50% solids by weight) (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) , BC-53
9) 5 parts by weight were mixed to obtain a homogeneous suspoemulsion.

【0083】[実施例8]ピリブチカルブ8重量部、ベ
ンフレセート5重量部、エスプロカルブ1重量部、ジチ
オピル1重量部、ジイソプロピルナフタレン(呉羽化学
工業株式会社製、KMC−113)38重量部、トリオ
レイン酸ソルビタン(松本油脂製薬株式会社製、RY−
425)0.6重量部及びポリオキシエチレン(16モ
ル)トリスチリルフェニルエーテル(ローヌプーラン株
式会社製、SOPROPHOR BSU)1.0重量部
を溶融混合した後、
Example 8 8 parts by weight of pyributicarb, 5 parts by weight of benfresate, 1 part by weight of esprocarb, 1 part by weight of dithiopyr, 38 parts by weight of diisopropylnaphthalene (KMC-113, manufactured by Kureha Chemical Industry Co., Ltd.), sorbitan trioleate (RY-, manufactured by Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd.
425) 0.6 parts by weight and 1.0 part by weight of polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd., SOPROPHOR BSU) are melt-mixed,

【0084】水25.55重量部にジオクチルスルホこ
はく酸ナトリウム(東邦化学工業株式会社製、エアロー
ルCT−1)0.7重量部、平均分子量が10,000
でポリオキシエチレンの比率が約70%のポリオキシエ
チレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー(竹本
油脂株式会社製、ニューカルゲン70100PB)1重
量部、プロピレングリコール5重量部、ベストサイド1
000(大日本インキ化学工業株式会社製)0.05重
量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン株式
会社製、SM5512)0.1重量部を混合した混合物
中に添加しTKホモミキサー(特殊機化工業株式会社
製)で10,000rpmで3分間乳化させエマルジョ
ン部を得た。
In 25.55 parts by weight of water, 0.7 part by weight of sodium dioctylsulfosuccinate (Airroll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), and the average molecular weight is 10,000.
1 part by weight of a polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd., New Calgen 70100PB) having a ratio of polyoxyethylene of about 70%, 5 parts by weight of propylene glycol, and 1 of best side 1
000 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) and 0.1 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) were added to a mixture, and TK homomixer (special) was used. The mixture was emulsified at 10,000 rpm for 3 minutes to obtain an emulsion part.

【0085】次に水4.15重量部、ポリオキシエチレ
ン(16モル)トリスチリルフェニルエーテル(ローヌ
プーラン株式会社製、SOPROPHOR BSU)
0.05重量部、ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム
(東邦化学工業株式会社製、エアロールCT−1)0.
05重量部、平均分子量が10,000でポリオキシエ
チレンの比率が約70%のポリオキシエチレン・ポリオ
キシプロピレンブロックポリマー(竹本油脂株式会社
製、ニューカルゲン70100PB)0.05重量部を
混合溶解させた溶液にシクロスルファムロン3.7重量
部を加えて分散させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サ
スペンジョン部を得た。
Next, 4.15 parts by weight of water and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (SOPROPHOR BSU, manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.)
0.05 parts by weight, sodium dioctyl sulfosuccinate (Air Roll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
0.05 parts by weight, 0.05 parts by weight of a polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer (Newcalgen 70100PB, manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) having an average molecular weight of 10,000 and a polyoxyethylene ratio of about 70% are mixed and dissolved. To the resulting solution, 3.7 parts by weight of cyclosulfamuron was added and dispersed, and this was pulverized by a wet pulverizer to obtain a suspension.

【0086】最後に得られたエマルジョン部89.4重
量部,サスペンジョン部5.6重量部とスチレン/アク
リル酸共重合体エマルジョン(固形分約40%重量含
有)(大日本インキ化学工業株式会社製、EC−74
0)5重量部を混合し均質なサスポエマルジョンを得
た。
89.4 parts by weight of the emulsion part, 5.6 parts by weight of the suspension part, and a styrene / acrylic acid copolymer emulsion (containing a solid content of about 40% by weight) (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) , EC-74
0) 5 parts by weight were mixed to obtain a homogeneous suspoemulsion.

【0087】[比較例1]ピリブチカルブ10重量部、
キシレン・トルエン・1−/2−メチルナフタレン(芳
香族留分)(エクソン化学株式会社製、ソルベッソ15
0)40.6重量部及びポリオキシエチレンキャスター
オイルエーテル(竹本油脂株式会社製、ニューカルゲン
D−230)3重量部を溶融混合した後、水30.25
重量部にポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル
リン酸エステル化塩(東邦化学工業株式会社製、ソルポ
ール7678)1重量部、プロピレングリコール5重量
部、ベストサイド1000(大日本インキ化学工業株式
会社製)0.05重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニ
ングシリコーン株式会社製、SM5512)0.1重量
部を混合した混合物中に添加しTKホモミキサー(特殊
機化工業株式会社製)で10,000rpmで3分間乳
化させエマルジョン部を得た。
Comparative Example 1 10 parts by weight of pyributicarb
Xylene, toluene, 1- / 2-methylnaphthalene (aromatic fraction) (Solvesso 15 manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.)
0) 40.6 parts by weight and 3 parts by weight of polyoxyethylene caster oil ether (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd., Newcalgen D-230) were melt-mixed, and then water was 30.25.
1 part by weight of polyoxyethylene arylphenyl ether phosphate esterified salt (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd., Solpol 7678), 5 parts by weight of propylene glycol, Best Side 1000 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) Of the antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) was added to the mixture, and the mixture was mixed with a TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.) at 10,000 rpm. The mixture was emulsified for one minute to obtain an emulsion part.

【0088】次に水5.35重量部、ポリオキシエチレ
ンキャスターオイルエーテル(東邦化学工業株式会社
製、ニューカルゲンD−230)0.5重量部、ポリオ
キシエチレンアリールフェニルエーテルリン酸エステル
化塩(東邦化学工業株式会社製、ソルポール7678)
0.1重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコ
ーン株式会社製、SM5512)0.05重量部を混合
溶解させた溶液にイマゾスルフロン4重量部を加えて分
散させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン
部を得た。最後に得られたエマルジョン部90重量部と
サスペンジョン部10重量部を混合し均質なサスポエマ
ルジョンを得た。
Next, 5.35 parts by weight of water, 0.5 part by weight of polyoxyethylene caster oil ether (Newcalgen D-230, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), and a polyoxyethylene arylphenyl ether phosphate esterified salt ( (Toho Chemical Industry Co., Ltd., Solpol 7678)
0.1 parts by weight and 0.05 parts by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) were mixed and dissolved in 4 parts by weight of imazosulfuron and dispersed. The suspension was crushed to obtain a suspension portion. Finally, 90 parts by weight of the obtained emulsion part and 10 parts by weight of the suspension part were mixed to obtain a homogeneous suspension emulsion.

【0089】[比較例2]エスプロカルブ10重量部、
キシレン・トルエン・1−/2−メチルナフタレン(芳
香族留分)(エクソン化学株式会社製、ソルベッソ15
0)30重量部及びポリオキシアルキレンアリールフェ
ニルエーテル(竹本油脂株式会社製、ニューカルゲンF
S−1)5重量部を溶融混合した後、 水38.85重
量部にポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルリ
ン酸エステル化塩(東邦化学工業株式会社製、ソルポー
ル7678)1重量部、プロピレングリコール5重量
部、ベストサイド1000(大日本インキ化学工業株式
会社製)0.05重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニ
ングシリコーン株式会社製、SM5512)0.1重量
部を混合した混合物中に添加しTKホモミキサー(特殊
機化工業株式会社製)で10,000rpmで3分間乳
化させエマルジョン部を得た。
Comparative Example 2 10 parts by weight of esprocarb
Xylene, toluene, 1- / 2-methylnaphthalene (aromatic fraction) (Solvesso 15 manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.)
0) 30 parts by weight and polyoxyalkylene aryl phenyl ether (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd., Newcalgen F)
S-1) After melt-mixing 5 parts by weight, 1 part by weight of polyoxyethylene aryl phenyl ether phosphoric acid ester salt (Solpol 7678, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) and 38 parts by weight of propylene glycol in 38.85 parts by weight of water Parts, Bestside 1000 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) in an amount of 0.05 part by weight and an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) in an amount of 0.1 part by weight. The mixture was emulsified with a homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.) at 10,000 rpm for 3 minutes to obtain an emulsion part.

【0090】次に水5.35重量部、ポリオキシアルキ
レンアリールフェニルエーテル(竹本油脂株式会社製、
ニューカルゲンFS−1)0.5重量部、ポリオキシエ
チレンアリールフェニルエーテルリン酸エステル化塩
(東邦化学工業株式会社製、ソルポール7678)0.
1重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン
株式会社製、SM5512)0.05重量部を混合溶解
させた溶液にイマゾスルフロン4重量部を加えて分散さ
せ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を
得た。最後に得られたエマルジョン部90重量部とサス
ペンジョン部10重量部を混合し均質なサスポエマルジ
ョンを得た。
Next, 5.35 parts by weight of water and polyoxyalkylene aryl phenyl ether (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.
Newcargen FS-1) 0.5 part by weight, polyoxyethylene aryl phenyl ether phosphate esterified salt (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd., Solpol 7678)
1 part by weight and 4 parts by weight of imazosulfuron were added to a solution prepared by mixing and dissolving 0.05 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) and dispersed, and the mixture was pulverized with a wet pulverizer. And a suspension part. Finally, 90 parts by weight of the obtained emulsion part and 10 parts by weight of the suspension part were mixed to obtain a homogeneous suspension emulsion.

【0091】[比較例3]ピリブチカルブ10重量部、
プレチラクロール7重量部、キシレン・トルエン。1−
/2−メチルナフタレン芳香族化合物混合物(高沸点芳
香族留分)(エクソン化学株式会社製、ソルベッソ20
0)30重量部、重量部及びポリオキシエチレンキャス
ターオイルエーテル(東邦化学工業株式会社製、SOR
POL CA−20)5重量部を溶融混合した後、水3
1.85重量部にポリオキシエチレンアリールフェニル
エーテル硫酸エステル化塩(東邦化学工業株式会社製、
ソルポール7556)1重量部、プロピレングリコール
5重量部、ベストサイド1000(大日本インキ化学工
業株式会社製)0.05重量部、消泡剤(トーレ・ダウ
コーニングシリコーン株式会社製、SM5512)0.
1重量部を混合した混合物中に添加しTKホモミキサー
(特殊機化工業株式会社製)で10,000rpmで3
分間乳化させエマルジョン部を得た。
Comparative Example 3 10 parts by weight of pyributicarb
Pretilachlor 7 parts by weight, xylene toluene. 1-
/ 2-methylnaphthalene aromatic compound mixture (high-boiling aromatic fraction) (Solvesso 20 manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.)
0) 30 parts by weight, parts by weight and polyoxyethylene caster oil ether (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd., SOR
(POL CA-20) After melt-mixing 5 parts by weight, water 3
1.85 parts by weight of polyoxyethylene aryl phenyl ether sulfate esterified salt (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.
Solpol 7556) 1 part by weight, propylene glycol 5 parts by weight, Best Side 1000 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) 0.05 parts by weight, antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512)
1 part by weight was added to the mixed mixture, and TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.) was used.
The mixture was emulsified for one minute to obtain an emulsion part.

【0092】次に水5.35重量部、ポリオキシエチレ
ンキャスターオイルエーテル(東邦化学工業株式会社
製、SORPOL CA−20)0.5重量部、ポリオ
キシエチレンアリールフェニルエーテル硫酸エステル化
塩(東邦化学工業株式会社製、ソルポール7556)1
重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン株
式会社製、SM5512)0.05重量部を混合溶解さ
せた溶液にベンスルフロンメチル4重量部を加えて分散
させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部
を得た。最後に得られたエマルジョン部90重量部とサ
スペンジョン部10重量部を混合し均質なサスポエマル
ジョンを得た。
Next, 5.35 parts by weight of water, 0.5 parts by weight of polyoxyethylene caster oil ether (SORPOL CA-20, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), sulfated salt of polyoxyethylene aryl phenyl ether (Toho Chemical Co., Ltd.) Industrial Corporation, Solpol 7556) 1
4 parts by weight of bensulfuron-methyl was added to a solution prepared by mixing and dissolving 0.05 parts by weight of an antifoaming agent (SM5512, manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.) and dispersed therein, and the mixture was pulverized by a wet pulverizer. Then, a suspension part was obtained. Finally, 90 parts by weight of the obtained emulsion part and 10 parts by weight of the suspension part were mixed to obtain a homogeneous suspension emulsion.

【0093】[比較例4]ピリブチカルブ10重量部、
プレチラクロール7重量部、ジメタメトリン1重量部、
ジイソプロピルナフタレン(呉羽化学工業株式会社製、
KMC−113)38重量部、トリオレイン酸ソルビタ
ン(松本油脂製薬株式会社製、RY−425)0.6重
量部及びポリオキシエチレン(16モル)トリスチリル
フェニルエーテル(ローヌプーラン株式会社製、SOP
ROPHOR BSU)1.0重量部を溶融混合した
後、
Comparative Example 4 10 parts by weight of pyributicarb
7 parts by weight of pretilachlor, 1 part by weight of dimethamethrin,
Diisopropyl naphthalene (Kureha Chemical Industry Co., Ltd.
KMC-113) 38 parts by weight, sorbitan trioleate (Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd., RY-425) 0.6 part by weight and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (Rhone Poulin Co., Ltd., SOP)
ROPHOR BSU) After melt-mixing 1.0 part by weight,

【0094】水24.65重量部にジオクチルスルホこ
はく酸ナトリウム(東邦化学工業株式会社製、エアロー
ルCT−1)0.7重量部、平均分子量が10,000
でポリオキシエチレンの比率が約70%のポリオキシエ
チレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー(竹本
油脂株式会社製、ニューカルゲン70100PB)1.
3重量部、プロピレングリコール5重量部、ベストサイ
ド1000(大日本インキ化学工業株式会社製)0.0
5重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン
株式会社製、SM5512)0.1重量部を混合した混
合物中に添加しTKホモミキサー(特殊機化工業株式会
社製)で10,000rpmで3分間乳化させエマルジ
ョン部を得た。
In 24.65 parts by weight of water, 0.7 part by weight of sodium dioctyl sulfosuccinate (Air Roll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), and the average molecular weight is 10,000.
And a polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer having a ratio of polyoxyethylene of about 70% (Newcalgen 70100PB, manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.)
3 parts by weight, propylene glycol 5 parts by weight, Best Side 1000 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) 0.0
5 parts by weight and 0.1 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) were added to the mixture and mixed with a TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.) at 10,000 rpm. The mixture was emulsified for one minute to obtain an emulsion part.

【0095】次に水2.9重量部、ポリオキシエチレン
(16モル)トリスチリルフェニルエーテル(ローヌプ
ーラン株式会社製、SOPROPHOR BSU)0.
05重量部、ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム(東
邦化学工業株式会社製、エアロールCT−1)0.05
重量部、平均分子量が約10,000でポリオキシエチ
レンの比率が約70%のポリオキシエチレン・ポリオキ
シプロピレンブロックポリマー(竹本油脂株式会社製、
ニューカルゲン70100PB)0.05重量部、消泡
剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、S
M5512)0.05重量部を混合溶解させた溶液にベ
ンスルフロンメチル2.5重量部を加えて分散させ、こ
れを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を得た。
Next, 2.9 parts by weight of water and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (SOPROPHOR BSU, manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.) were added.
05 parts by weight, sodium dioctylsulfosuccinate (Airroll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 0.05
Parts by weight, a polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer having an average molecular weight of about 10,000 and a polyoxyethylene ratio of about 70% (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.
Newcalgen 70100PB) 0.05 parts by weight, defoamer (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., S
M5512) 2.5 parts by weight of bensulfuron-methyl was added to and dispersed in a solution obtained by mixing and dissolving 0.05 parts by weight, and this was pulverized with a wet pulverizer to obtain a suspension part.

【0096】最後に得られたエマルジョン部94.4重
量部とサスペンジョン部5.6重量部を混合し均質なサ
スポエマルジョンを得た。
Finally, 94.4 parts by weight of the emulsion part and 5.6 parts by weight of the suspension part were mixed to obtain a homogeneous suspension emulsion.

【0097】[比較例5]ピリブチカルブ5重量部、ジ
メチルモノプロピルナフタレン(日鉱石油化学株式会社
製、PAD−1)20重量部、トリオレイン酸ソルビタ
ン(松本油脂製薬株式会社製、RY−425)0.5重
量部及びポリオキシエチレン(16モル)トリスチリル
フェニルエーテル(ローヌプーラン株式会社製、SOP
ROPHORBSU)1.0重量部を溶融混合した後、
Comparative Example 5 5 parts by weight of pyributicarb, 20 parts by weight of dimethylmonopropylnaphthalene (PAD-1 manufactured by Nikko Petrochemical Co., Ltd.), and sorbitan trioleate (RY-425 manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.) 0.5 parts by weight and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd., SOP
ROPHORBSU) After melt-mixing 1.0 part by weight,

【0098】水46.75重量部にジオクチルスルホこ
はく酸ナトリウム(東邦化学工業株式会社製、エアロー
ルCT−1)0.6重量部、エチレングリコール6重量
部、ベストサイド1000(大日本インキ化学工業株式
会社製)0.05重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニ
ングシリコーン株式会社製、SM5512)0.1重量
部を混合した混合物中に添加しTKホモミキサー(特殊
機化工業株式会社製)で10,000rpmで3分間乳
化させエマルジョン部を得た。
In 46.75 parts by weight of water, 0.6 parts by weight of sodium dioctyl sulfosuccinate (Air Roll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), 6 parts by weight of ethylene glycol, Best Side 1000 (Dai Nippon Ink Chemical Industry Co., Ltd.) Company) (0.05 parts by weight) and 0.1 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) are added to a mixture, and the mixture is mixed with a TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.). It was emulsified at 10,000 rpm for 3 minutes to obtain an emulsion part.

【0099】次に水13.58重量部、ポリオキシエチ
レン(16モル)トリスチリルフェニルエーテル(ロー
ヌプーラン株式会社製、SOPROPHOR BSU)
0.4重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコ
ーン株式会社製、SM5512)0.02重量部を混合
溶解させた溶液にベンスルフロンメチル6重量部を加え
て分散させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジ
ョン部を得た。
Next, 13.58 parts by weight of water and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (SOPROPHOR BSU, manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.)
To a solution obtained by mixing and dissolving 0.4 part by weight and 0.02 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512), 6 parts by weight of bensulfuron methyl was added and dispersed, and this was wet-milled. To obtain a suspension part.

【0100】最後に得られたエマルジョン部80重量部
とサスペンジョン部20重量部を混合し均質なサスポエ
マルジョンを得た。
Finally, 80 parts by weight of the emulsion part and 20 parts by weight of the suspension part were mixed to obtain a homogeneous suspension emulsion.

【0101】[比較例6]ジメタメトリン5重量部、ベ
ンフレセート5重量部、ジメチルジプロピルナフタレン
(日鉱石油化学株式会社製、PAD−2)10重量部、
モノオレイン酸ソルビタン(松本油脂製薬株式会社製、
シルバンS−80)0.5重量部及びポリオキシエチレ
ン(14モル)トリスチリルフェニルエーテル(東邦化
学工業株式会社製、SOROPOL T−15)1.5
重量部を溶融混合した後、水50.85重量部にジアル
キルスルホこはく酸ナトリウム(日本乳化剤株式会社
製、Newcol 290M)1重量部、プロピレング
リコール6重量部、ベストサイド1000(大日本イン
キ化学工業株式会社製)0.05重量部、消泡剤(トー
レ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、SM551
2)0.1重量部を混合した混合物中に添加しTKホモ
ミキサー(特殊機化工業株式会社製)で10,000r
pmで3分間乳化させエマルジョン部を得た。
[Comparative Example 6] 5 parts by weight of dimethamethrin, 5 parts by weight of benfresate, 10 parts by weight of dimethyldipropylnaphthalene (PAD-2, manufactured by Nikko Petrochemical Co., Ltd.)
Sorbitan monooleate (Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.
0.5 parts by weight of Sylvan S-80) and 1.5 of polyoxyethylene (14 mol) tristyryl phenyl ether (SOROPOL T-15, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
After melt-mixing parts by weight, 1 part by weight of sodium dialkyl sulfosuccinate (Newcol 290M manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.), 6 parts by weight of propylene glycol, and Best Side 1000 (Dai Nippon Ink Chemical Industry Co., Ltd.) are added to 50.85 parts by weight of water. 0.05 parts by weight, defoamer (Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM551)
2) Add 0.1 parts by weight to the mixed mixture, and use a TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.) at 10,000 r.
The mixture was emulsified at pm for 3 minutes to obtain an emulsion part.

【0102】次に水11.54重量部、ポリオキシエチ
レン(14モル)トリスチリルフェニルエーテル(東邦
化学工業株式会社製、SOROPOL T−15)0.
24重量部、newcol (東邦化学工業株式会社
製)0.2重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシ
リコーン株式会社製、SM5512)0.02重量部を
混合溶解させた溶液にシクロスルファムロン8重量部を
加えて分散させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペ
ンジョン部を得た。最後に得られたエマルジョン部80
重量部とサスペンジョン部20重量部を混合し均質なサ
スポエマルジョンを得た。
Next, 11.54 parts by weight of water, polyoxyethylene (14 mol) tristyryl phenyl ether (SOROPOL T-15, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) were added.
A solution prepared by mixing and dissolving 24 parts by weight, 0.2 parts by weight of newcol (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), and 0.02 parts by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512). 8 parts by weight were added and dispersed, and this was pulverized with a wet pulverizer to obtain a suspension part. Finally obtained emulsion part 80
By weight, 20 parts by weight of the suspension part were mixed to obtain a homogeneous suspension emulsion.

【0103】[比較例7]ピリブチカルブ10重量部、
プレチラクロール7重量部、ジメタメトリン1重量部、
キシレン38重量部、トリオレイン酸ソルビタン(松本
油脂製薬株式会社製、RY−425)0.6重量部及び
ポリオキシエチレン(16モル)トリスチリルフェニル
エーテル(ローヌプーラン株式会社製、SOPROPH
OR BSU)1.0重量部を溶融混合した後、水2
9.65重量部にジオクチルスルホこはく酸ナトリウム
(東邦化学工業株式会社製、エアロールCT−1)0.
7重量部、平均分子量が約10,000でポリオキシエ
チレンの比率が約70%のポリオキシエチレン・ポリオ
キシプロピレンブロックポリマー(竹本油脂株式会社
製、ニューカルゲン70100PB)1.3重量部、プ
ロピレングリコール5重量部、ベストサイド1000
(大日本インキ化学工業株式会社製)0.05重量部、
消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会社
製、SM5512)0.1重量部を混合した混合物中に
添加しTKホモミキサー(特殊機化工業株式会社製)で
10,000rpmで3分間乳化させエマルジョン部を
得た。
Comparative Example 7 10 parts by weight of pyributicarb
7 parts by weight of pretilachlor, 1 part by weight of dimethamethrin,
38 parts by weight of xylene, 0.6 parts by weight of sorbitan trioleate (RY-425, manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.) and tristyrylphenyl ether of polyoxyethylene (16 mol) (SOPROPH, manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.)
OR BSU) After melt-mixing 1.0 part by weight, water 2
Sodium dioctyl sulfosuccinate (Air Roll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) was added to 9.65 parts by weight.
7 parts by weight, 1.3 parts by weight of a polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer (Newcalgen 70100PB, manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.) having an average molecular weight of about 10,000 and a polyoxyethylene ratio of about 70%, propylene glycol 5 parts by weight, Best Side 1000
(Manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) 0.05 parts by weight,
An emulsion was prepared by adding 0.1 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) to the mixture, and emulsifying with a TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.) at 10,000 rpm for 3 minutes. Got a part.

【0104】次に水2.9重量部、ポリオキシエチレン
(16モル)トリスチリルフェニルエーテル(ローヌプ
ーラン株式会社製、SOPROPHOR BSU)0.
05重量部、ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム(東
邦化学工業株式会社製、エアロールCT−1)0.05
重量部、平均分子量が約10,000でポリオキシエチ
レンの比率が約70%のポリオキシエチレン・ポリオキ
シプロピレンブロックポリマー(竹本油脂株式会社製、
ニューカルゲン70100PB)0.05重量部、消泡
剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、S
M5512)0.05重量部を混合溶解させた溶液にベ
ンスルフロンメチル2.5重量部を加えて分散させ、こ
れを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を得た。
Next, 2.9 parts by weight of water and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (SOPROPHOR BSU, manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.) were added.
05 parts by weight, sodium dioctylsulfosuccinate (Airroll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 0.05
Parts by weight, a polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer having an average molecular weight of about 10,000 and a polyoxyethylene ratio of about 70% (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.
Newcalgen 70100PB) 0.05 parts by weight, defoamer (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., S
M5512) 2.5 parts by weight of bensulfuron-methyl was added to and dispersed in a solution obtained by mixing and dissolving 0.05 parts by weight, and this was pulverized with a wet pulverizer to obtain a suspension part.

【0105】最後に得られたエマルジョン部94.4重
量部とサスペンジョン部5.6重量部を混合し均質なサ
スポエマルジョンを得た。
Finally, 94.4 parts by weight of the emulsion part and 5.6 parts by weight of the suspension part were mixed to obtain a homogeneous suspension emulsion.

【0106】[比較例8]ピリブチカルブ5重量部、キ
シレン・トルエン・1−/2−メチルナフタレン芳香族
化合物混合物(高沸点芳香族留分)(エクソン化学株式
会社製、ソルベッソ200)20重量部、トリオレイン
酸ソルビタン(松本油脂製薬株式会社製、RY−42
5)0.5重量部及びポリオキシエチレン(16モル)
トリスチリルフェニルエーテル(ローヌプーラン株式会
社製、SOPROPHOR BSU)1.0重量部を溶
融混合した後、
[Comparative Example 8] 5 parts by weight of pyributicarb, 20 parts by weight of an xylene-toluene / 1- / 2-methylnaphthalene aromatic compound mixture (high-boiling aromatic fraction) (Solvesso 200, manufactured by Exxon Chemical Co., Ltd.) Sorbitan trioleate (RY-42, manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.)
5) 0.5 parts by weight and polyoxyethylene (16 mol)
After melting and mixing 1.0 parts by weight of tristyryl phenyl ether (manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd., SOPROPHOR BSU),

【0107】水46.75重量部にジオクチルスルホこ
はく酸ナトリウム(東邦化学工業株式会社製、エアロー
ルCT−1)0.6重量部、エチレングリコール6重量
部、ベストサイド1000(大日本インキ化学工業株式
会社製)0.05重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニ
ングシリコーン株式会社製、SM5512)0.1重量
部を混合した混合物中に添加しTKホモミキサー(特殊
機化工業株式会社製)で10,000rpmで3分間乳
化させエマルジョン部を得た。
In 46.75 parts by weight of water, 0.6 parts by weight of sodium dioctyl sulfosuccinate (Airroll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), 6 parts by weight of ethylene glycol, Best Side 1000 (Dai Nippon Ink Chemical Industry Co., Ltd.) Company) (0.05 parts by weight) and 0.1 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) are added to a mixture, and the mixture is mixed with a TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.). It was emulsified at 10,000 rpm for 3 minutes to obtain an emulsion part.

【0108】次に水13.58重量部、ポリオキシエチ
レン(16モル)トリスチリルフェニルエーテル(ロー
ヌプーラン株式会社製、SOPROPHOR BSU)
0.4重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコ
ーン株式会社製、SM5512)0.02重量部を混合
溶解させた溶液にベンスルフロンメチル6重量部を加え
て分散させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジ
ョン部を得た。最後に得られたエマルジョン部80重量
部とサスペンジョン部20重量部を混合し均質なサスポ
エマルジョンを得た。
Next, 13.58 parts by weight of water and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (SOPROPHOR BSU, manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.)
To a solution obtained by mixing and dissolving 0.4 part by weight and 0.02 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512), 6 parts by weight of bensulfuron methyl was added and dispersed, and this was wet-milled. To obtain a suspension part. Finally, 80 parts by weight of the obtained emulsion part and 20 parts by weight of the suspension part were mixed to obtain a homogeneous suspension emulsion.

【0109】[比較例9]ジメタメトリン5重量部、ベ
ンフレセート5重量部、フェニルキシリルエタンS(日
本石油株式会社製、SAS−296)10重量部、モノ
オレイン酸ソルビタン(松本油脂製薬株式会社製、シル
バンS−80)0.5重量部及びポリオキシエチレン
(14モル)トリスチリルフェニルエーテル(東邦化学
工業株式会社製、SOROPOL T−15)1.5重
量部を溶融混合した後、水50.85重量部にジアルキ
ルスルホこはく酸ナトリウム(日本乳化剤株式会社製、
Newcol 290M)1重量部、プロピレングリコ
ール6重量部、ベストサイド1000(大日本インキ化
学工業株式会社製)0.05重量部、消泡剤(トーレ・
ダウコーニングシリコーン株式会社製、SM5512)
0.1重量部を混合した混合物中に添加しTKホモミキ
サー(特殊機化工業株式会社製)で10,000rpm
で3分間乳化させエマルジョン部を得た。
Comparative Example 9 5 parts by weight of dimethamethrin, 5 parts by weight of benfresate, 10 parts by weight of phenylxylylethane S (manufactured by Nippon Oil Co., Ltd., SAS-296), sorbitan monooleate (manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.) After melting and mixing 0.5 parts by weight of Sylvan S-80) and 1.5 parts by weight of polyoxyethylene (14 mol) tristyrylphenyl ether (SOROPOL T-15, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), 50.85 of water Parts by weight of sodium dialkyl sulfosuccinate (Nippon Emulsifier Co., Ltd.
Newcol 290M) 1 part by weight, propylene glycol 6 parts by weight, Best Side 1000 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) 0.05 part by weight, an antifoaming agent (Toray Co., Ltd.)
Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512)
0.1 parts by weight were added to the mixture, and the mixture was mixed with a TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.) at 10,000 rpm.
And emulsified for 3 minutes to obtain an emulsion part.

【0110】次に水11.54重量部、ポリオキシエチ
レン(14モル)トリスチリルフェニルエーテル(東邦
化学工業株式会社製、SOROPOL T−15)0.
24重量部、ジアルキルスルホこはく酸ナトリウム(日
本乳化剤株式会社製、Newcol 290M)0.2
重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン株
式会社製、SM5512)0.02重量部を混合溶解さ
せた溶液にシクロスルファムロン8重量部を加えて分散
させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部
を得た。最後に得られたエマルジョン部80重量部とサ
スペンジョン部20重量部を混合し均質なサスポエマル
ジョンを得た。
Next, 11.54 parts by weight of water, polyoxyethylene (14 mol) tristyryl phenyl ether (SOROPOL T-15, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) were added.
24 parts by weight, sodium dialkyl sulfosuccinate (Newcol 290M, manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.) 0.2
8 parts by weight of cyclosulfamuron were added to a solution prepared by mixing and dissolving 0.02 parts by weight of an antifoaming agent (SM5512, manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.) and dispersed by a wet pulverizer. The suspension was crushed to obtain a suspension portion. Finally, 80 parts by weight of the obtained emulsion part and 20 parts by weight of the suspension part were mixed to obtain a homogeneous suspension emulsion.

【0111】[比較例10]ピリブチカルブ10重量
部、プレチラクロール7重量部、ジメタメトリン1重量
部、ジイソプロピルナフタレン(呉羽化学工業株式会社
製、KMC−113)38重量部、トリオレイン酸ソル
ビタン(松本油脂製薬株式会社製、RY−425)0.
6重量部及びポリオキシエチレン(16モル)トリスチ
リルフェニルエーテル(ローヌプーラン株式会社製、S
OPROPHOR BSU)1.0重量部を溶融混合し
た後、
Comparative Example 10 10 parts by weight of pyributicarb, 7 parts by weight of pretilachlor, 1 part by weight of dimethamethrin, 38 parts by weight of diisopropylnaphthalene (KMC-113, manufactured by Kureha Chemical Industry Co., Ltd.), sorbitan trioleate (Matsumoto Yushi Pharmaceutical Co., Ltd.) RY-425) 0.
6 parts by weight and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.
OPPROPHOR BSU) After melt-mixing 1.0 part by weight,

【0112】水24.65重量部にジオクチルスルホこ
はく酸ナトリウム(東邦化学工業株式会社製、エアロー
ルCT−1)0.7重量部、平均分子量が約10,00
0でポリオキシエチレンの比率が約70%のポリオキシ
エチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー(竹
本油脂株式会社製、ニューカルゲン70100PB)
1.3重量部、プロピレングリコール5重量部、ベスト
サイド1000(大日本インキ化学工業株式会社製)
0.05重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリ
コーン株式会社製、SM5512)0.1重量部を混合
した混合物中に添加しTKホモミキサー(特殊機化工業
株式会社製)で10,000rpmで3分間乳化させエ
マルジョン部を得た。
In 24.65 parts by weight of water, 0.7 part by weight of sodium dioctylsulfosuccinate (Airroll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), and the average molecular weight is about 10,000.
Polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer having a polyoxyethylene ratio of about 70% at 0 (Newcalgen 70100PB, manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.)
1.3 parts by weight, 5 parts by weight of propylene glycol, Best Side 1000 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.)
0.05 parts by weight and 0.1 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) were added to the mixture, and the mixture was mixed with a TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.) at 10,000 rpm. And emulsified for 3 minutes to obtain an emulsion part.

【0113】次に水2.9重量部、ポリオキシエチレン
(16モル)トリスチリルフェニルエーテル(ローヌプ
ーラン株式会社製、SOPROPHOR BSU)0.
05重量部、ジオクチルスルホこはく酸ナトリウム(東
邦化学工業株式会社製、エアロールCT−1)0.05
重量部、平均分子量が約10,000でポリオキシエチ
レンの比率が約70%のポリオキシエチレン・ポリオキ
シプロピレンブロックポリマー(竹本油脂株式会社製、
ニューカルゲン70100PB)0.05重量部、消泡
剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、S
M5512)0.05重量部を混合溶解させた溶液にベ
ンスルフロンメチル2.5重量部を加えて分散させ、こ
れを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部を得た。
Next, 2.9 parts by weight of water and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (SOPROPHOR BSU, manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.) were added.
05 parts by weight, sodium dioctylsulfosuccinate (Airroll CT-1 manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 0.05
Parts by weight, a polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer having an average molecular weight of about 10,000 and a polyoxyethylene ratio of about 70% (manufactured by Takemoto Yushi Co., Ltd.
Newcalgen 70100PB) 0.05 parts by weight, defoamer (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., S
M5512) 2.5 parts by weight of bensulfuron-methyl was added to and dispersed in a solution obtained by mixing and dissolving 0.05 parts by weight, and this was pulverized with a wet pulverizer to obtain a suspension part.

【0114】最後に得られたエマルジョン部89.4重
量部,サスペンジョン部5.6重量部と酢酸ビニルエマ
ルジョン樹脂(大日本インキ化学工業株式会社製、EC
−6620)5重量部を混合し均質なサスポエマルジョ
ンを得た。
Lastly, 89.4 parts by weight of an emulsion part, 5.6 parts by weight of a suspension part, and a vinyl acetate emulsion resin (EC manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc., EC
-6620) to obtain a homogeneous suspoemulsion.

【0115】[比較例11]ピリブチカルブ5重量部、
ジメチルモノプロピルナフタレン(日鉱石油化学株式会
社製、PAD−1)20重量部、トリオレイン酸ソルビ
タン(松本油脂製薬株式会社製、RY−425)0.5
重量部及びポリオキシエチレン(16モル)トリスチリ
ルフェニルエーテル(ローヌプーラン株式会社製、SO
PROPHOR BSU)1.0重量部を溶融混合した
後、水26.75重量部にジオクチルスルホこはく酸ナ
トリウム(東邦化学工業株式会社製、エアロールCT−
1)0.6重量部、エチレングリコール6重量部、ベス
トサイド1000(大日本インキ化学工業株式会社製)
0.05重量部、
[Comparative Example 11] 5 parts by weight of pyributicarb,
20 parts by weight of dimethylmonopropylnaphthalene (PAD-1 manufactured by Nikko Petrochemical Co., Ltd.), 0.5 of sorbitan trioleate (RY-425 manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.)
Parts by weight and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd., SO
PROPHOR BSU) was melt-mixed in an amount of 1.0 part by weight, and then sodium dioctyl sulfosuccinate (Air Roll CT-, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) was added to 26.75 parts by weight of water.
1) 0.6 parts by weight, 6 parts by weight of ethylene glycol, Best Side 1000 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.)
0.05 parts by weight,

【0116】消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコー
ン株式会社製、SM5512)0.1重量部を混合した
混合物中に添加しTKホモミキサー(特殊機化工業株式
会社製)で10,000rpmで3分間乳化させエマル
ジョン部を得た。
Add 0.1 parts by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512) to the mixed mixture and use a TK homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.) at 10,000 rpm for 3 minutes. It was emulsified to obtain an emulsion part.

【0117】次に水13.58重量部、ポリオキシエチ
レン(16モル)トリスチリルフェニルエーテル(ロー
ヌプーラン株式会社製、SOPROPHOR BSU)
0.4重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコ
ーン株式会社製、SM5512)0.02重量部を混合
溶解させた溶液にベンスルフロンメチル6重量部を加え
て分散させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジ
ョン部を得た。最後に得られたエマルジョン部60重量
部、サスペンジョン部20重量部とポリアクリル酸ナト
リウム(花王株式会社製、ポイズ530)20重量部を
混合し均質なサスポエマルジョンを得た。
Then, 13.58 parts by weight of water and polyoxyethylene (16 mol) tristyryl phenyl ether (SOPROPHOR BSU, manufactured by Rhone Poulin Co., Ltd.)
To a solution obtained by mixing and dissolving 0.4 part by weight and 0.02 part by weight of an antifoaming agent (manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM5512), 6 parts by weight of bensulfuron methyl was added and dispersed, and this was wet-milled. To obtain a suspension part. Finally, 60 parts by weight of the emulsion part, 20 parts by weight of the suspension part and 20 parts by weight of sodium polyacrylate (Poise 530, manufactured by Kao Corporation) were mixed to obtain a homogeneous suspoemulsion.

【0118】[比較例12]ジメタメトリン5重量部、
ベンフレセート5重量部、ジメチルジプロピルナフタレ
ン(日鉱石油化学株式会社製、PAD−2)10重量
部、モノオレイン酸ソルビタン(松本油脂製薬株式会社
製、シルバンS−80)0.5重量部及びポリオキシエ
チレン(14モル)トリスチリルフェニルエーテル(東
邦化学工業株式会社製、SOROPOL T−15)
1.5重量部を溶融混合した後、水40.85重量部に
ジアルキルスルホこはく酸ナトリウム(日本乳化剤株式
会社製、Newcol 290M)1重量部、プロピレ
ングリコール6重量部、ベストサイド1000(大日本
インキ化学工業株式会社製)0.05重量部、消泡剤
(トーレ・ダウコーニングシリコーン株式会社製、SM
5512)0.1重量部を混合した混合物中に添加しT
Kホモミキサー(特殊機化工業株式会社製)で10,0
00rpmで3分間乳化させエマルジョン部を得た。
[Comparative Example 12] 5 parts by weight of dimethamethrin,
5 parts by weight of benfresate, 10 parts by weight of dimethyldipropylnaphthalene (PAD-2, manufactured by Nikko Petrochemical Co., Ltd.), 0.5 parts by weight of sorbitan monooleate (Sylvan S-80, manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku Co., Ltd.) and polyoxy Ethylene (14 mol) tristyryl phenyl ether (SOROPOL T-15, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.)
After melt-mixing 1.5 parts by weight, 40 parts of water was mixed with 1 part by weight of sodium dialkylsulfosuccinate (Newcol 290M, manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.), 6 parts by weight of propylene glycol, and Best Side 1000 (Dainippon Ink) 0.05 parts by weight, manufactured by Chemical Industry Co., Ltd., defoamer (manufactured by Tore Dow Corning Silicone Co., Ltd., SM
5512) 0.1 parts by weight were added to the mixture and T
10,000 homomixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.)
The mixture was emulsified at 00 rpm for 3 minutes to obtain an emulsion part.

【0119】次に水11.54重量部、ポリオキシエチ
レン(14モル)トリスチリルフェニルエーテル(東邦
化学工業株式会社製、SOROPOL T−15)0.
24重量部、ジアルキルスルホこはく酸ナトリウム(日
本乳化剤株式会社製、Newcol 290M)0.2
重量部、消泡剤(トーレ・ダウコーニングシリコーン株
式会社製、SM5512)0.02重量部を混合溶解さ
せた溶液にシクロスルファムロン8重量部を加えて分散
させ、これを湿式粉砕機にて粉砕し、サスペンジョン部
を得た。
Next, 11.54 parts by weight of water, polyoxyethylene (14 mol) tristyryl phenyl ether (SOROPOL T-15, manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) were added.
24 parts by weight, sodium dialkyl sulfosuccinate (Newcol 290M, manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd.) 0.2
8 parts by weight of cyclosulfamuron were added to a solution prepared by mixing and dissolving 0.02 parts by weight of an antifoaming agent (SM5512, manufactured by Toray Dow Corning Silicone Co., Ltd.) and dispersed by a wet pulverizer. The suspension was crushed to obtain a suspension portion.

【0120】最後に得られたエマルジョン部70重量
部、サスペンジョン部20重量部とポリアクリル酸樹脂
(大日本インキ化学工業株式会社製、ウォータゾールS
753)10重量部を混合し均質なサスポエマルジョン
を得た。
70 parts by weight of the emulsion part, 20 parts by weight of the suspension part, and a polyacrylic acid resin (Watazole S, manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.)
753) 10 parts by weight were mixed to obtain a homogeneous suspoemulsion.

【0121】(試験例1) 付着薬害試験面積60cm
2の樹脂製ポットに代掻き状態の水田土壌を詰め、幼苗
期の稲(葉、コシヒカリ)を移植し、2cmの湛水条件
とした。翌日、供試薬剤が湛水中に落下しないようにポ
ットにカバーをした上で、実施例1〜8及び比較例1〜
12の供試薬剤を地表面から45度に傾けた稲の第2葉
に2cmの高さから、パスツールピペットを用いて1滴
(約0.01ml)滴下し、1週間後に稲の成育状況を
下記の5段階で評価した。付着部は葉身先端部と葉身基
部の2カ所について2回の反復の試験を行った。
(Test Example 1) Adhesion damage test area 60 cm
Paddy soil in a scraped state was packed in the resin pot of No. 2 and rice (leaf, Koshihikari) at the seedling stage was transplanted to a flooding condition of 2 cm. On the next day, after covering the pot so that the reagent agent did not fall into the flooded water, Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to
Using a Pasteur pipette, drop 1 drop (approximately 0.01 ml) from the height of 2 cm onto the second leaf of the rice plant, which was tilted at 45 degrees from the ground surface, and grown 12 weeks later. Was evaluated in the following five stages. The test was repeated twice for the attached portion at the two positions of the leaf blade tip and the leaf blade base.

【0122】 −:稲の生育に影響無し。 ±:稲の生育に僅かに影響がある。 +:稲の生育に影響がある。 ++:稲の生育に著しい影響がある。 +++:稲の生育に著しい影響があり、完全枯死する。-: No effect on rice growth. ±: There is a slight effect on rice growth. +: The growth of rice is affected. ++: Significant effect on rice growth. +++: Significantly affects the growth of rice and completely dies.

【0123】(表1)に示すように実施例1〜8のサス
ポエマルジョンは稲に付着しても薬害が発生しなかっ
た。反対に比較例1〜12では薬剤付着場所が葉身基部
の場合にすべてが完全枯死、葉身先端部の場合でも比較
例1〜3は完全枯死、その他も大小の生育影響が見られ
た。
As shown in Table 1, the suspoemulsions of Examples 1 to 8 did not cause phytotoxicity even when attached to rice. Conversely, in Comparative Examples 1 to 12, when the drug-adhering site was the leaf blade base, all of them died completely, and even in the case of the leaf blade tip, Comparative Examples 1 to 3 completely died.

【0124】[0124]

【表1】 [Table 1]

【0125】(試験例2) 保存安定性の測定 調製したサスポエマルジョン剤を500mlのガラス瓶
に入れ、製剤直後の場合及び40℃の恒温器に3カ月間
静置保存した場合の各々のサスポエマルジョン剤の平均
粒子径(μm)を測定した。この結果を(表2)に示し
た。
(Test Example 2) Measurement of Storage Stability The prepared suspoemulsion was placed in a 500 ml glass bottle, and each suspoemulsion was prepared immediately after preparation and when stored in a thermostat at 40 ° C. for 3 months. The average particle size (μm) of the emulsion was measured. The results are shown in (Table 2).

【0126】また、同様に、−5℃3日、室温1日、4
0℃3日を1サイクルとして繰り返し行い、3ヶ月間静
置保存したサスポエマルジョン剤の平均粒子径(μm)
を測定した。この結果を(表3)に示した。
Similarly, at -5 ° C. for 3 days, at room temperature for 1 day,
The average particle size (μm) of the suspoemulsion stored at rest for 3 months by repeating the cycle at 0 ° C. for 3 days
Was measured. The results are shown in (Table 3).

【0127】なお、測定は、粒度分布測定装置(LS2
30:コールター社製)を用いて粒子径の経時変化を調
べた。また、光学顕微鏡(×400)を用いて凝集物の
形成の有無を確認した。平均粒子径が経時的に大きくな
るものについては、エマルジョンの破壊、エマルジョン
部とサスペンジョン部の凝集が考えられ、保存安定性の
面で実用性上問題がある。また、光学顕微鏡を使った目
視による製剤状態の観察により、凝集物の存在がわか
る。
The measurement was carried out using a particle size distribution measuring device (LS2
30: manufactured by Coulter Co., Ltd.). In addition, the presence or absence of formation of aggregates was confirmed using an optical microscope (× 400). If the average particle size increases with time, the emulsion may be broken, and the emulsion and the suspension may be aggregated, and there is a problem in terms of storage stability in terms of practicability. Further, the presence of aggregates can be seen by visually observing the state of the preparation using an optical microscope.

【0128】(試験例3) 化学的安定性 調製したサスポエマルジョン剤を500mlのガラス瓶
に入れ、製剤直後の場合及び40℃の恒温器に3カ月間
静置保存した場合の各々のサスポエマルジョン剤中のス
ルホニル尿素化合物(SU)の有効成分濃度を測定し、
残存率(%)を調べた。この結果を(表2)に示した。
(Test Example 3) Chemical stability Each of the prepared suspoemulsions was placed in a 500 ml glass bottle, and immediately after the preparation and when the suspoemulsion was stored in a thermostat at 40 ° C. for 3 months. Measuring the active ingredient concentration of the sulfonylurea compound (SU) in the preparation,
The residual ratio (%) was examined. The results are shown in (Table 2).

【0129】また、同様に、−5℃3日、室温1日、4
0℃3日を1サイクルとして繰り返し行い、3ヶ月間静
置保存したサスポエマルジョン剤中のスルホニル尿素化
合物(SU)の有効成分濃度を測定し、残存率(%)を
調べた。この結果を(表3)に示した。
Similarly, at -5 ° C. for 3 days, at room temperature for 1 day,
The cycle of 0 ° C. for 3 days was repeated as one cycle, and the active ingredient concentration of the sulfonylurea compound (SU) in the suspoemulsion stored for 3 months was measured, and the residual ratio (%) was examined. The results are shown in (Table 3).

【0130】なお、濃度の測定は高速液体クロマトグラ
フィー(ガリバーシリーズ:日本分光株式会社製)を用
いて行った。保存試験開始の初期値を100として、測
定値は初期値に対する割合(%)で算出した。すなわ
ち、100%であれば分解は起こっておらず、割合
(%)が低下すればするほど分解が進行しており、実用
性のあるサスポエマルジョン剤としては不適である。
The measurement of the concentration was performed by using high performance liquid chromatography (Gulliver series: manufactured by JASCO Corporation). The measured value was calculated as a ratio (%) to the initial value, with the initial value at the start of the storage test as 100. That is, if it is 100%, the decomposition has not occurred, and the lower the ratio (%), the more the decomposition progresses, which is not suitable as a practical suspoemulsion agent.

【0131】(試験例4) 粘度測定 試験例1で用いたサスポエマルジョン剤のガラス瓶の倒
立を10回繰り返し行った後、粘度を測定した。この結
果を(表3)に示した。測定にはB型粘度計(BM型、
東京計器株式会社製)を用い、測定条件はローターN
o.3、ローター回転数60rpm、製剤温度20±
0.4℃で行った。粘度は経時的変化が少ないものほど
良好である。
(Test Example 4) Viscosity Measurement After the glass bottle of the suspoemulsion agent used in Test Example 1 was inverted 10 times, the viscosity was measured. The results are shown in (Table 3). For the measurement, type B viscometer (BM type,
The measurement conditions were rotor N.
o. 3, rotor speed 60 rpm, formulation temperature 20 ±
Performed at 0.4 ° C. The viscosity is better as the change with time is smaller.

【0132】(試験例5) 水中における分散性の測定 500mlビーカーに水400mlを入れ、製剤直後の
場合及び40℃の恒温器に3ヶ月間静置保存した場合の
各々のサスポエマルジョン剤をピペットにて5滴(約
0.05ml)滴下して拡散状態を観察し、次の4段階
での評価を行った。この結果を(表2)に示した。
(Test Example 5) Measurement of dispersibility in water 400 ml of water was placed in a 500 ml beaker, and each of the suspoemulsions immediately after preparation and when stored in a 40 ° C incubator for 3 months was pipetted. , 5 drops (about 0.05 ml) were added to observe the diffusion state, and evaluation was performed in the following four steps. The results are shown in (Table 2).

【0133】また、同様に、−5℃3日、室温1日、4
0℃3日を1サイクルとして繰り返し行い、3ヶ月間静
置保存した、サスポエマルジョン剤の拡散状態を観察し
た。この結果を(表3)に示した。
Similarly, at -5 ° C. for 3 days, at room temperature for 1 day,
The cycle of 0 ° C. for 3 days was repeated as one cycle, and the diffusion state of the suspoemulsion stored for 3 months was observed. The results are shown in (Table 3).

【0134】拡散状態は良好なものほど好ましい。The better the diffusion state, the better.

【0135】 ◎:拡散状態が極めて良好。薬剤は水面・水中で拡散す
るように分散する。 ○:拡散状態が良好。薬剤は水面で拡散し、水の中で一
部拡散しながら液滴の形で水中を落ちていくが、底に着
くまでには分散してしまう。 △:拡散状態がやや悪い。薬剤の大部分が液滴の形で底
まで落ちるが、ビーカーを棒などで撹拌すれば分散す
る。 ×:拡散状態が悪い。薬剤は液滴の形で底まで落ち、ビ
ーカーを棒などで撹拌しても容易に分散しない。
A: The diffusion state is extremely good. The drug is dispersed so as to diffuse on the surface of the water. :: Good diffusion state. The drug spreads on the surface of the water and drops in the form of droplets while partially diffusing in the water, but is dispersed by the time it reaches the bottom. Δ: The diffusion state is slightly poor. Most of the drug falls to the bottom in the form of droplets, but is dispersed by stirring the beaker with a stick or the like. X: The diffusion state is bad. The drug falls to the bottom in the form of droplets and does not disperse easily even if the beaker is agitated with a stick or the like.

【0136】[0136]

【表2】 [Table 2]

【0137】以上以下、「SU」とはスルホニル尿素化
合物(シクロスルファムロン、イマゾスルフロン、ベン
スルフロンメチル等)のことである。
Hereinafter, "SU" refers to a sulfonylurea compound (cyclosulfamuron, imazosulfuron, bensulfuron-methyl, etc.).

【0138】[0138]

【表3】 [Table 3]

【0139】*サイクル;−5℃3日、室温1日及び4
0℃3日で1サイクルとして繰り返し3ヶ月間行った。
* Cycle: 3 days at -5 ° C, 1 day at room temperature and 4 days
The cycle was repeated at 0 ° C. for 3 days as one cycle for 3 months.

【0140】(表1)及び(表2)に示す結果より、実
施例のサスポエマルジョン剤は比較例のものより付着薬
害がなく、粒子径及び粘度の経時変化が無く化学的に安
定であることがわかった。
From the results shown in (Table 1) and (Table 2), the suspoemulsion of Example is less chemically damaged than the Comparative Example, and has no change in particle diameter and viscosity with time, and is chemically stable. I understand.

【0141】また、(表1)及び(表2)に示す結果よ
り、比較例1〜3は付着薬害が強く、物理的安定性、化
学的安定性など保存安定性も良くなかった。比較例7〜
9は付着薬害が強く、化学的安定性も良くなかった。樹
脂を添加していない比較例4〜6及び芳香族系樹脂以外
の樹脂を添加した比較例10〜比較例12ではやはり付
着薬害が強かった。(表3)に示す結果より、実施例1
〜8は低温(−5℃)及び高温(40℃)の繰り返しに
おいても粒子径及び粘度の経時変化が無く化学的にも安
定であった。
From the results shown in (Table 1) and (Table 2), Comparative Examples 1 to 3 showed strong adhesion damage and poor storage stability such as physical stability and chemical stability. Comparative Examples 7 to
No. 9 showed strong chemical damage and poor chemical stability. In Comparative Examples 4 to 6 in which no resin was added and in Comparative Examples 10 to 12 in which a resin other than the aromatic resin was added, the adhesion harm was also strong. From the results shown in (Table 3), Example 1 was obtained.
No. 8 was chemically stable with no change in particle diameter and viscosity over time even at low temperature (-5 ° C) and high temperature (40 ° C) repetition.

【0142】(試験例6) 生物効果試験 代掻き、稲移植後の水田に、畦畔板を用いて長さ30
m、幅4mの区画を作製した。区画作製の7日後、区画
の端から5mごと計7カ所に直径20cmの樹脂製リン
グを埋めノビエ、ホタルイ、一年生広葉を播種した。さ
らにその7日後(ノビエ、ホタルイ、一年生広葉発芽
時)、約5cmの湛水条件とし、区画内外の水の移動を
止めた上で30m幅の両端から試験薬剤をそれぞれ30
gずつ処理した。処理後3日間水の移動を止め、その後
は湛水深を保ちながら圃場を管理した。処理29日後に
調査を行い、下記の5段階で評価した。その結果を(表
5)に示した。
(Test Example 6) Biological effect test The paddy field after rice scraping and transplanting rice was used to measure the length of 30
m, a section having a width of 4 m was prepared. Seven days after the preparation of the plot, a resin ring having a diameter of 20 cm was buried at a total of 7 locations every 5 m from the end of the plot, and seeds of Nobie, Firefly, and annual broadleaf were sown. Seven days later (at the time of germination of lobster, firefly, and annual broadleaf), the condition of flooding was set to about 5 cm.
Each g was processed. After the treatment, the movement of water was stopped for 3 days, and thereafter the field was managed while maintaining the depth of flooding. Investigation was conducted 29 days after the treatment, and the evaluation was made according to the following five grades. The results are shown in (Table 5).

【0143】 0:草丈抑制なし(無処理区と同様) 1:20%の草丈抑制 2:40%の草丈抑制 3:60%の草丈抑制 4:80%の草丈抑制 5:完全枯死0: No height control (same as in the untreated group) 1: 20% height control 2: 40% height control 3: 60% height control 4: 80% height control 5: Complete withering

【0144】[0144]

【表4】 [Table 4]

【0145】(表1)及び(表4)に示す結果より、実
施例1のサスポエマルジョン剤は、稲へ付着しても薬害
が発生せず、また水田への直接散布でも除草効果に優れ
ていたことから、この使用方法での実用性も充分に可能
であることが証明された。
From the results shown in (Table 1) and (Table 4), the suspoemulsion of Example 1 did not cause phytotoxicity even when attached to rice, and was excellent in herbicidal effect even when sprayed directly on paddy fields. Therefore, it was proved that the practicality of this method of use was sufficiently possible.

【0146】(試験例7) 付着力の測定 平らな地面にポリエチレン製ビニールシートを敷き、2
cmの高さから、各供試薬剤をマイクロピペットを用い
て1滴(約0.05ml)滴下し、室温20℃で5時間
放置した。その後、ビニールシートを垂直に立て掛け、
12時間後の薬剤の状態と移動距離を測定した。
Test Example 7 Measurement of Adhesive Strength A polyethylene vinyl sheet was spread on flat ground, and
Using a micropipette, one drop (approximately 0.05 ml) of each reagent was dropped from a height of cm and left at room temperature for 20 hours at 20 ° C. Then, lean the vinyl sheet vertically,
After 12 hours, the state of the drug and the distance moved were measured.

【0147】 ◎:乾燥後、油を抱き込んで固化し、はじき出された油
も増粘する。 ○:乾燥後、油状物だけとなるが油は増粘する。 △:乾燥後、油を抱き込んで固化するが、はじき出され
た油状物は流動性がある。 ×:乾燥後、流動性のある油状物だけとなる。
◎: After drying, the oil is held and solidified, and the repelled oil thickens. :: After drying, only an oil is formed, but the oil thickens. Δ: After drying, the oil embraces the oil and solidifies, but the repelled oil has fluidity. X: After drying, only a fluid oil is formed.

【0148】[0148]

【表5】 [Table 5]

【0149】(表5)に示すように、実施例1〜8のサ
スポエマルジョンはビニールシートに対しても高い付着
力を示し、また乾燥後の展延が少なかった。反対に比較
例1〜12では付着力が弱く、乾燥後の展延が大きいこ
とがわかった。
As shown in (Table 5), the suspoemulsions of Examples 1 to 8 exhibited high adhesion to vinyl sheets and little spread after drying. Conversely, in Comparative Examples 1 to 12, it was found that the adhesion was weak and the spread after drying was large.

【0150】[0150]

【発明の効果】本発明のサスポエマルジョン型の農園芸
用農薬組成物は、農作物に付着しても薬害が発生せず、
加水分解性の高い除草活性成分の分解が効果的に抑制さ
れ、更に低温並びに高温において長期間貯蔵した後にお
いても保存安定性に優れる。
The suspoemulsion-type agricultural / horticultural pesticide composition of the present invention does not cause phytotoxicity even when attached to agricultural products.
The decomposition of herbicidally active ingredients having high hydrolyzability is effectively suppressed, and the storage stability is excellent even after long-term storage at low and high temperatures.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 47/18 101 A01N 47/18 101A Fターム(参考) 4H011 AA01 AB01 AC01 AC04 BA01 BA03 BA04 BA05 BB08 BB09 BB13 BC01 BC06 BC07 BC08 BC19 DA15 DA16 DD02 DD03 DF03 DF05 DH02 DH03 DH10──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification code FI Theme coat ゛ (Reference) A01N 47/18 101 A01N 47/18 101A F-term (Reference) 4H011 AA01 AB01 AC01 AC04 BA01 BA03 BA04 BA05 BB13 BB09 BB13 BC01 BC06 BC07 BC08 BC19 DA15 DA16 DD02 DD03 DF03 DF05 DH02 DH03 DH10

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】水に対する溶解度が25℃で100ppm
以下である水難溶性農薬原体(a)と、水に対する溶解
度が25℃で100ppm以下である水難溶性炭化水素
系溶剤(b)と、水に対する溶解度及び油に対する溶解
度が25℃で100ppm以下である水及び油難溶性農
薬原体(c)と、界面活性剤(d)と、芳香族系ビニル
系樹脂(e)と、水(f)とを含有するサスポエマルジ
ョン型の農園芸用農薬組成物。
1. A solubility in water of 100 ppm at 25 ° C.
A poorly water-soluble pesticide bulk material (a), a poorly water-soluble hydrocarbon solvent (b) having a solubility in water of 100 ppm or less at 25 ° C, and a solubility in water and an oil of 100 ppm or less at 25 ° C. A suspoemulsion-type agricultural / horticultural agricultural chemical composition containing a water- and oil-poorly soluble agricultural chemical active ingredient (c), a surfactant (d), an aromatic vinyl resin (e), and water (f). object.
【請求項2】水難溶性農薬原体(a)が0.1〜30重
量部、水難溶性炭化水素系溶剤(b)が0.1〜50重
量部、水及び油難溶性農薬原体(c)が0.1〜30重
量部、界面活性剤(d)が1〜15重量部、芳香族系ビ
ニル系樹脂(e)が1〜20重量部、並びに水(f)が
1〜96.8重量部である請求項1に記載のサスポエマ
ルジョン型の農園芸用農薬組成物。
(2) 0.1 to 30 parts by weight of the poorly water-soluble pesticidal active ingredient (a), 0.1 to 50 parts by weight of the hardly water-soluble hydrocarbon solvent (b), ) Is 0.1 to 30 parts by weight, the surfactant (d) is 1 to 15 parts by weight, the aromatic vinyl resin (e) is 1 to 20 parts by weight, and the water (f) is 1 to 96.8. The suspoemulsion-type agricultural / horticultural pesticide composition according to claim 1, which is in parts by weight.
【請求項3】芳香族系ビニル系樹脂(e)がスチレン系
樹脂である請求項1又は2に記載のサスポエマルジョン
型の農園芸用農薬組成物。
3. The suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticide composition according to claim 1, wherein the aromatic vinyl resin (e) is a styrene resin.
【請求項4】水難溶性炭化水素系溶剤(b)が、互いに
同一又は異なる1〜4の炭素数2〜5のアルキル基を有
する芳香族系炭化水素である請求項1〜3のいずれか一
項に記載のサスポエマルジョン型の農園芸用農薬組成
物。
4. The solvent according to claim 1, wherein the poorly water-soluble hydrocarbon solvent (b) is an aromatic hydrocarbon having the same or different alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms having 2 to 5 carbon atoms. The suspoemulsion-type agricultural / horticultural pesticide composition according to item 8.
【請求項5】水難溶性炭化水素系溶剤(b)が、互いに
同一又は異なる1〜4の炭素数2〜5のアルキル基を有
するアルキルナフタレンである請求項1〜4のいずれか
一項に記載のサスポエマルジョン型の農園芸用農薬組成
物。
5. The water-insoluble hydrocarbon solvent (b) is an alkylnaphthalene having 1 to 4 alkyl groups having 2 to 5 carbon atoms which are the same or different from each other. Suspoemulsion type agricultural and horticultural pesticide composition.
【請求項6】水難溶性農薬原体(a)が水難溶性除草剤
である請求項1〜5のいずれか一項に記載のサスポエマ
ルジョン型の農園芸用農薬組成物。
6. The suspoemulsion-type agricultural or horticultural agricultural chemical composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the poorly water-soluble pesticide drug substance (a) is a poorly water-soluble herbicide.
【請求項7】水及び油難溶性農薬原体(c)が水及び油
難溶性除草剤である請求項6に記載のサスポエマルジョ
ン型の農園芸用農薬組成物。
7. The suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticide composition according to claim 6, wherein the water- and oil-poorly soluble pesticide drug substance (c) is a poorly water- and oil-soluble herbicide.
【請求項8】界面活性剤(d)が、ポリオキシエチレン
・ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシ
エチレントリスチリルフェニルエーテル、ジアルキルス
ルホこはく酸塩又はソルビタン脂肪酸エステルからなる
群から選択される1種以上である請求項1〜7のいずれ
か一項に記載のサスポエマルジョン型の農園芸用農薬組
成物。
8. The surfactant (d) is at least one selected from the group consisting of polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymers, polyoxyethylene tristyryl phenyl ether, dialkyl sulfosuccinates and sorbitan fatty acid esters. The suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticide composition according to any one of claims 1 to 7, wherein
【請求項9】粒径が0.1〜5μmである請求項1〜8
のいずれか一項に記載のサスポエマルジョン型の農園芸
用農薬組成物。
9. The method according to claim 1, wherein the particle size is 0.1 to 5 μm.
A suspoemulsion-type agricultural / horticultural agricultural chemical composition according to any one of the above.
【請求項10】水田に散布することを特徴とする請求項
1〜9のいずれか一項に記載のサスポエマルジョン型の
農園芸用農薬組成物の使用方法。
10. A method for using the suspoemulsion type agricultural / horticultural pesticide composition according to any one of claims 1 to 9, which is sprayed on a paddy field.
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