JP2000248113A - スピロクロマン化合物を含有する高分子材料組成物 - Google Patents
スピロクロマン化合物を含有する高分子材料組成物Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1545—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】耐熱性に加えて、特に加工安定性に優れた安定
化された有機高分子材料を得るための有機高分子材料用
安定化剤が求められている。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素原子、水酸基、ま
たは炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を示
し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても異なっ
てよい。）により表される化合物とフェノール系酸化防
止剤とリン系酸化防止剤とを含有し、これらの総量に対
して一般式（１）により表される化合物を特定の割合で
含有する有機高分子材料用安定剤組成物に関する。本発
明の安定剤組成物を有機高分子材料の安定剤として使用
することにより、耐熱性に加えて、特に加工安定性に優
れた安定化された有機高分子材料を提供することができ
る。
化された有機高分子材料を得るための有機高分子材料用
安定化剤が求められている。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素原子、水酸基、ま
たは炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を示
し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても異なっ
てよい。）により表される化合物とフェノール系酸化防
止剤とリン系酸化防止剤とを含有し、これらの総量に対
して一般式（１）により表される化合物を特定の割合で
含有する有機高分子材料用安定剤組成物に関する。本発
明の安定剤組成物を有機高分子材料の安定剤として使用
することにより、耐熱性に加えて、特に加工安定性に優
れた安定化された有機高分子材料を提供することができ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は安定化された有機高
分子材料組成物に関する。更に詳しくは、酸化、熱、光
により劣化を起こす有機高分子材料に対して、加工時お
よび使用時に熱履歴を受けても、物性変化や外観変化な
どの品質低下を起こしにくい安定化された有機高分子材
料組成物ならびに有機高分子材料用安定剤に関する。
分子材料組成物に関する。更に詳しくは、酸化、熱、光
により劣化を起こす有機高分子材料に対して、加工時お
よび使用時に熱履歴を受けても、物性変化や外観変化な
どの品質低下を起こしにくい安定化された有機高分子材
料組成物ならびに有機高分子材料用安定剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】天然高分子、合成高分子、油脂、潤滑
油、作動油などの有機化合物よりなる有機高分子材料
は、酸化、熱、光などにより劣化を受けて有用性を減じ
るので、種々の酸化防止剤とよばれる安定剤が研究開発
されて、これら有機高分子に添加し、劣化を受けにくい
有機高分子材料組成物を得ている。
油、作動油などの有機化合物よりなる有機高分子材料
は、酸化、熱、光などにより劣化を受けて有用性を減じ
るので、種々の酸化防止剤とよばれる安定剤が研究開発
されて、これら有機高分子に添加し、劣化を受けにくい
有機高分子材料組成物を得ている。
【０００３】特公昭５９−４４３４３号公報には、本発
明における有機高分子材料用安定剤の必須構成成分の類
似化合物である一般式（２）
明における有機高分子材料用安定剤の必須構成成分の類
似化合物である一般式（２）
【０００４】
【化７】
【０００５】（式中、Ｒは置換・未置換のアルキル基や
水素原子などを、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、水素原子、置
換・未置換のアルキル基などを示す。）により表される
化合物が、有機合成高分子材料、油脂類および石油類の
酸化防止剤が請求の範囲に、一般に本発明の酸化防止剤
は安定化しようとする材料に対しその０．００１〜３０
重量％添加使用されることが明細書に記載されている。
さらに、その他の酸化防止剤と併用して使用できること
も記載されているが、実施例には有機高分子材料に対し
て０．０５重量％配合以下の例はなく、また他の成分と
の併用についても具体例は記載されておらず、加工安定
性に関する記載も、示唆もされていない。
水素原子などを、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は、水素原子、置
換・未置換のアルキル基などを示す。）により表される
化合物が、有機合成高分子材料、油脂類および石油類の
酸化防止剤が請求の範囲に、一般に本発明の酸化防止剤
は安定化しようとする材料に対しその０．００１〜３０
重量％添加使用されることが明細書に記載されている。
さらに、その他の酸化防止剤と併用して使用できること
も記載されているが、実施例には有機高分子材料に対し
て０．０５重量％配合以下の例はなく、また他の成分と
の併用についても具体例は記載されておらず、加工安定
性に関する記載も、示唆もされていない。
【０００６】また、特公昭４９−２０９７７号公報に
は、一般式（１）に表される化合物またはその類似化合
物が、カラー写真の色素像に対する褐色防止剤として使
用できることが記載されている。
は、一般式（１）に表される化合物またはその類似化合
物が、カラー写真の色素像に対する褐色防止剤として使
用できることが記載されている。
【０００７】本発明における有機高分子材料用安定剤の
もう一つの必須構成成分であるフェノール系酸化防止剤
は、１９３０年代に研究開発され、有機高分子材料の酸
化防止剤としてよく知られて、広範囲に用いられてい
る。
もう一つの必須構成成分であるフェノール系酸化防止剤
は、１９３０年代に研究開発され、有機高分子材料の酸
化防止剤としてよく知られて、広範囲に用いられてい
る。
【０００８】本発明における有機高分子材料用安定剤の
構成成分として用いられるリン系酸化防止剤は、１９４
０年代に研究開発され、有機高分子材料の酸化防止剤と
してよく知られて、広範囲に用いられている。
構成成分として用いられるリン系酸化防止剤は、１９４
０年代に研究開発され、有機高分子材料の酸化防止剤と
してよく知られて、広範囲に用いられている。
【０００９】また、異なった効果を同時に発現させたり
相乗効果を得るために、複数の種類の酸化防止剤を組み
合せて使用することも広く行なわれている。例えば、特
公昭５６−５４１７号、特公昭５６−３２３３９号など
の公報には、ホスファイト化合物やホスホナイト化合物
を有機高分子材料の加工時安定化剤として、ヒンダード
フェノール化合物と併用して使用することにより、加工
時の安定性も優れ着色も改善されたことを特徴をする有
機高分子材料を得ることができることが記載されてい
る。
相乗効果を得るために、複数の種類の酸化防止剤を組み
合せて使用することも広く行なわれている。例えば、特
公昭５６−５４１７号、特公昭５６−３２３３９号など
の公報には、ホスファイト化合物やホスホナイト化合物
を有機高分子材料の加工時安定化剤として、ヒンダード
フェノール化合物と併用して使用することにより、加工
時の安定性も優れ着色も改善されたことを特徴をする有
機高分子材料を得ることができることが記載されてい
る。
【００１０】ところで、特開平７−２３３１６０号公報
の段落番号０２２６に記載された実施例１４に本発明と
同様な目的で使用することができる３−（３，４−ジメ
チルフェニル）−５，７−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン（同出願では、化合物１０３と表
記）が記載されている。１９９７年２月２３日〜２６日
に米国テキサス州ヒューストンにて行われたポリオレフ
ィンに関する国際会議（Polyolefins X international
conference）にて発表されたポリマー安定化による飛躍
的な進歩（A major breakthrough in polymer stabiliz
ation）と題するＣ．Ｋｒｏｈｎｋｅによる講演の資料
にも記載されており、フェノール系酸化防止剤やリン系
酸化防止剤の相乗化剤として記載されている。しかしな
がら、この相乗化効果については、満足できるものでは
ない。
の段落番号０２２６に記載された実施例１４に本発明と
同様な目的で使用することができる３−（３，４−ジメ
チルフェニル）−５，７−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベン
ゾフラン−２−オン（同出願では、化合物１０３と表
記）が記載されている。１９９７年２月２３日〜２６日
に米国テキサス州ヒューストンにて行われたポリオレフ
ィンに関する国際会議（Polyolefins X international
conference）にて発表されたポリマー安定化による飛躍
的な進歩（A major breakthrough in polymer stabiliz
ation）と題するＣ．Ｋｒｏｈｎｋｅによる講演の資料
にも記載されており、フェノール系酸化防止剤やリン系
酸化防止剤の相乗化剤として記載されている。しかしな
がら、この相乗化効果については、満足できるものでは
ない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】高速成型のための高温
化やエンジニアリングプラスチック等とのアロイによる
高温成型などにも対応できる、耐熱性に加えて、特に、
加工安定性に対して少量で効果のある優れた酸化防止剤
の要求に答える方策が求められている。
化やエンジニアリングプラスチック等とのアロイによる
高温成型などにも対応できる、耐熱性に加えて、特に、
加工安定性に対して少量で効果のある優れた酸化防止剤
の要求に答える方策が求められている。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
について解決するために鋭意検討した結果、フェノール
系酸化防止剤やリン系酸化防止剤に、ごく少量の一般式
（１）により表されるヒドロキシ−スピロ−ビス−クロ
マン化合物を配合することにより、顕著に優れた耐熱性
や加工安定性効果を示すことを見出し、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、
について解決するために鋭意検討した結果、フェノール
系酸化防止剤やリン系酸化防止剤に、ごく少量の一般式
（１）により表されるヒドロキシ−スピロ−ビス−クロ
マン化合物を配合することにより、顕著に優れた耐熱性
や加工安定性効果を示すことを見出し、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、
【００１３】［１］：一般式（１）
【００１４】
【化８】
【００１５】（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素原
子、水酸基、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル
基を示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても
異なってよい。）により表される化合物とフェノール系
酸化防止剤とリン系酸化防止剤とを含有し、これらの総
量に対して、一般式（１）
子、水酸基、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル
基を示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても
異なってよい。）により表される化合物とフェノール系
酸化防止剤とリン系酸化防止剤とを含有し、これらの総
量に対して、一般式（１）
【００１６】
【化９】
【００１７】（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素原
子、水酸基、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル
基を示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても
異なってよい。）により表される化合物を０．５〜１０
重量％、フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤と
の総量を９９．５〜９０重量％の割合で含有することを
特徴とする有機高分子材料用安定剤組成物、
子、水酸基、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル
基を示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても
異なってよい。）により表される化合物を０．５〜１０
重量％、フェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤と
の総量を９９．５〜９０重量％の割合で含有することを
特徴とする有機高分子材料用安定剤組成物、
【００１８】［２］：一般式（１）により表される化合
物を１〜５重量％、フェノール系酸化防止剤とリン系酸
化防止剤との総量を９９〜９５重量％の割合で含有する
ことを特徴とする［１］に記載の有機高分子材料用安定
剤組成物、
物を１〜５重量％、フェノール系酸化防止剤とリン系酸
化防止剤との総量を９９〜９５重量％の割合で含有する
ことを特徴とする［１］に記載の有機高分子材料用安定
剤組成物、
【００１９】［３］：フェノール系酸化防止剤の配合量
とリン系酸化防止剤の配合量との重量比が１：０．１〜
１：１０であることを特徴とする［１］または［２］に
記載の有機高分子材料用安定剤組成物，
とリン系酸化防止剤の配合量との重量比が１：０．１〜
１：１０であることを特徴とする［１］または［２］に
記載の有機高分子材料用安定剤組成物，
【００２０】［４］：フェノール系酸化防止剤がＡ群か
らなる群より選ばれた少なくとも１種であり、リン系酸
化防止剤がＢ群からなる群より選ばれた少なくとも１種
である［１］〜［３］のいずれかに記載の有機高分子材
料用安定剤組成物、
らなる群より選ばれた少なくとも１種であり、リン系酸
化防止剤がＢ群からなる群より選ばれた少なくとも１種
である［１］〜［３］のいずれかに記載の有機高分子材
料用安定剤組成物、
【００２１】［５］：有機高分子に、［１］〜［４］の
いずれかに記載の有機高分子材料用安定剤組成物を配合
してなることを特徴とする安定化された有機高分子材
料、
いずれかに記載の有機高分子材料用安定剤組成物を配合
してなることを特徴とする安定化された有機高分子材
料、
【００２２】［６］：［１］〜［４］のいずれかに記載
の有機高分子材料用安定剤組成物と、さらに硫黄系酸化
防止剤および／または光安定剤とを配合してなる［５］
に記載の有機高分子材料、
の有機高分子材料用安定剤組成物と、さらに硫黄系酸化
防止剤および／または光安定剤とを配合してなる［５］
に記載の有機高分子材料、
【００２３】［７］：有機高分子に、一般式（１）によ
り表される化合物とフェノール系酸化防止剤とリン系酸
化防止剤とを含有させた有機高分子材料であって、有機
高分子材料１００重量部に対して、一般式（１）により
表される化合物を０．０００５〜０．０２５重量部の範
囲で配合することを特徴とする有機高分子材料、
り表される化合物とフェノール系酸化防止剤とリン系酸
化防止剤とを含有させた有機高分子材料であって、有機
高分子材料１００重量部に対して、一般式（１）により
表される化合物を０．０００５〜０．０２５重量部の範
囲で配合することを特徴とする有機高分子材料、
【００２４】［８］：一般式（１）により表される化合
物の配合の割合が０．００１〜０．００５重量部の範囲
で配合することを特徴とする［７］に記載の有機高分子
材料、
物の配合の割合が０．００１〜０．００５重量部の範囲
で配合することを特徴とする［７］に記載の有機高分子
材料、
【００２５】［９］：フェノール系酸化防止剤の配合量
とリン系酸化防止剤の配合量との重量比が１：０．１〜
１：１０であることを特徴とする［７］または［８］に
記載の有機高分子材料、
とリン系酸化防止剤の配合量との重量比が１：０．１〜
１：１０であることを特徴とする［７］または［８］に
記載の有機高分子材料、
【００２６】［１０］：フェノール系酸化防止剤がＡ群
からなる群より選ばれた少なくとも１種であり、リン系
酸化防止剤がＢ群からなる群より選ばれた少なくとも１
種であることを特徴とする［７］〜［９］のいずれかに
記載の安定化された有機高分子材料、
からなる群より選ばれた少なくとも１種であり、リン系
酸化防止剤がＢ群からなる群より選ばれた少なくとも１
種であることを特徴とする［７］〜［９］のいずれかに
記載の安定化された有機高分子材料、
【００２７】［１１］：有機高分子が、合成樹脂である
［７］〜［１０］のいずれかに記載の安定化された有機
高分子材料、
［７］〜［１０］のいずれかに記載の安定化された有機
高分子材料、
【００２８】［１２］：有機高分子が、ポリオレフィン
系樹脂である［７］〜［１０］のいずれかに記載の安定
化された有機高分子材料、
系樹脂である［７］〜［１０］のいずれかに記載の安定
化された有機高分子材料、
【００２９】［１３］：有機高分子が、ポリエチレン系
樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂とポ
リプロピレン系樹脂との混和物または相溶性重合体、ポ
リエチレン系樹脂および／またはポリプロピレン系樹脂
を含む相溶性重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
またはエチレン−プロピレン共重合体である［７］〜
［１０］のいずれかに記載の安定化された有機高分子材
料、および
樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂とポ
リプロピレン系樹脂との混和物または相溶性重合体、ポ
リエチレン系樹脂および／またはポリプロピレン系樹脂
を含む相溶性重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、
またはエチレン−プロピレン共重合体である［７］〜
［１０］のいずれかに記載の安定化された有機高分子材
料、および
【００３０】［１４］：さらに硫黄系酸化防止剤および
／または光安定剤とを配合してなる［７］〜［１０］の
いずれかに記載の安定化された有機高分子材料に関す
る。
／または光安定剤とを配合してなる［７］〜［１０］の
いずれかに記載の安定化された有機高分子材料に関す
る。
【００３１】ここで、Ａ群とは、ｎ−オクタデシル・３
−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、テトラキス［３−（３，５−ジ第
３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオ
キシメチル］メタン、トリス（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、および
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５
−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン
を示す。
−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、テトラキス［３−（３，５−ジ第
３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオ
キシメチル］メタン、トリス（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、および
１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５
−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン
を示す。
【００３２】また、Ｂ群とは、トリス（２，４−ジ第３
級ブチルフェニル）ホスファイト、テトラキス（２，４
−ジ第３級ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレン
ジホスホナイト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル
−５−メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホ
スホナイト、ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−
ジ第３級ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、２，２’−メチレンビス（４，
６−ジ第３級ブチルフェニル）−２−エチルヘキシルホ
スファイト、ビス−［２−メチル−４，６−ビス（１，
１−ジメチルエチル）フェニル］エチルホスファイト、
および２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス
（３，３’，５，５’−テトラ−第３級ブチル−１，
１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト］
を示す。
級ブチルフェニル）ホスファイト、テトラキス（２，４
−ジ第３級ブチルフェニル）−４，４’−ビフェニレン
ジホスホナイト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル
−５−メチルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホ
スホナイト、ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−
ジ第３級ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、２，２’−メチレンビス（４，
６−ジ第３級ブチルフェニル）−２−エチルヘキシルホ
スファイト、ビス−［２−メチル−４，６−ビス（１，
１−ジメチルエチル）フェニル］エチルホスファイト、
および２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス
（３，３’，５，５’−テトラ−第３級ブチル−１，
１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト］
を示す。
【００３３】本発明の特徴は、汎用のフェノール系酸化
防止剤とリン系酸化防止剤と一般式（１）で表される化
合物の総量に対して、一般式（１）により表される化合
物が０．５〜１０重量％、好ましくは１〜７重量％、特
に好ましくは１〜５重量％、中でもさらに好ましくは２
〜５重量％の割合で含有されていることにある。
防止剤とリン系酸化防止剤と一般式（１）で表される化
合物の総量に対して、一般式（１）により表される化合
物が０．５〜１０重量％、好ましくは１〜７重量％、特
に好ましくは１〜５重量％、中でもさらに好ましくは２
〜５重量％の割合で含有されていることにある。
【００３４】あるいは、本発明の特徴は、有機高分子材
料中の一般式（１）の化合物の含有量が、有機高分子材
料１００重量部に対して、０．０００５重量部〜０．０
２５重量部、好ましくは、０．０００５重量部から０．
０１重量部、特に好ましくは０．００１重量部〜０．０
０５重量部の割合で含有されていることにもある。
料中の一般式（１）の化合物の含有量が、有機高分子材
料１００重量部に対して、０．０００５重量部〜０．０
２５重量部、好ましくは、０．０００５重量部から０．
０１重量部、特に好ましくは０．００１重量部〜０．０
０５重量部の割合で含有されていることにもある。
【００３５】これらより少ない量を添加しても満足な相
乗効果を示さず、これらより多く添加すると樹脂の着色
が生じる。
乗効果を示さず、これらより多く添加すると樹脂の着色
が生じる。
【００３６】また、汎用のフェノール系酸化防止剤／リ
ン系酸化防止剤との重量比は、１：０．１〜１：１０、
好ましくは１：０．２５〜１：４である。
ン系酸化防止剤との重量比は、１：０．１〜１：１０、
好ましくは１：０．２５〜１：４である。
【００３７】
【発明の実施の形態】一般式（１）に含まれる化合物と
しては、
しては、
【００３８】６，６’−ジヒドロキシ−４，４，４’，
４’，７，７’−ヘキサメチル−２，２’−スピロ−ビ
ス−クロマン
４’，７，７’−ヘキサメチル−２，２’−スピロ−ビ
ス−クロマン
【００３９】
【化１０】
【００４０】６，６’−ジヒドロキシ−４，４，４’，
４’−テトラメチル−７，７’−ジエチル−２，２’−
スピロ−ビス−クロマン
４’−テトラメチル−７，７’−ジエチル−２，２’−
スピロ−ビス−クロマン
【００４１】
【化１１】
【００４２】６，６’−ジヒドロキシ−４，４，４’，
４’−テトラメチル−７，７’−ジプロピル−２，２’
−スピロ−ビス−クロマン
４’−テトラメチル−７，７’−ジプロピル−２，２’
−スピロ−ビス−クロマン
【００４３】
【化１２】
【００４４】６，６’−ジヒドロキシ−４，４，４’，
４’−テトラメチル−７，７’−ジブチル−２，２’−
スピロ−ビス−クロマン
４’−テトラメチル−７，７’−ジブチル−２，２’−
スピロ−ビス−クロマン
【００４５】
【化１３】
【００４６】４，４，４’，４’−テトラメチル−２，
２’−スピロビクロマン−６，６’，７，７’−テトラ
オール
２’−スピロビクロマン−６，６’，７，７’−テトラ
オール
【００４７】
【化１４】
【００４８】などがあげられるがこれに限定されるもの
ではない。
ではない。
【００４９】本発明組成物により安定化される合成樹脂
としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂などの樹脂が挙
げられる。
としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂などの樹脂が挙
げられる。
【００５０】熱可塑性樹脂としては、例えばオレフィン
系樹脂、含ハロゲン系重合体、スチレン系樹脂、アクリ
ル系樹脂、熱可塑性ポリエステル樹脂、ポリアミド樹
脂、芳香族ポリカーボネート樹脂、ポリアセタール樹
脂、ポリエチレンオキシド樹脂、ポリフェニレンエーテ
ル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリウレタン樹脂、石油樹
脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ビニルアセタール樹脂、繊維
素（セルロース）系樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、
ポリフェニレンスルフィッド樹脂、ポリエーテルケトン
樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリオキシベンゾイル
樹脂、ポリイミド樹脂、ポリマレイミド樹脂、ポリアミ
ドイミド樹脂、ポリアリレート樹脂、フッ素樹脂、アイ
オノマー、熱可塑性エラストマーなどが挙げられ、これ
らの混合物を使用することもできる。
系樹脂、含ハロゲン系重合体、スチレン系樹脂、アクリ
ル系樹脂、熱可塑性ポリエステル樹脂、ポリアミド樹
脂、芳香族ポリカーボネート樹脂、ポリアセタール樹
脂、ポリエチレンオキシド樹脂、ポリフェニレンエーテ
ル樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリウレタン樹脂、石油樹
脂、ポリ酢酸ビニル樹脂、ビニルアセタール樹脂、繊維
素（セルロース）系樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、
ポリフェニレンスルフィッド樹脂、ポリエーテルケトン
樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリオキシベンゾイル
樹脂、ポリイミド樹脂、ポリマレイミド樹脂、ポリアミ
ドイミド樹脂、ポリアリレート樹脂、フッ素樹脂、アイ
オノマー、熱可塑性エラストマーなどが挙げられ、これ
らの混合物を使用することもできる。
【００５１】前記オレフィン系樹脂としては、例えば、
低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、中密
度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、超高分子量ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリペン
テン、ポリ−３−メチルブチレンなどの炭素数２〜８の
α−オレフィン単独重合体；エチレン・プロピレンラン
ダム共重合体、エチレン・プロピレンブロック共重合
体、エチレン・ブテン−１ランダム共重合体、プロピレ
ン・エチレン・ブテン−１ランダム共重合体などのα−
オレフィン共重合体；無水マレイン酸変性ポリプロピレ
ン、エチレン・酢酸ビニル共重合体などのα−オレフィ
ンと他の単量体との共重合体などが挙げられ、これらの
２種類以上または、これらと他の相溶性重合体との混合
物を使用することもできる。
低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、中密
度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、超高分子量ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリペン
テン、ポリ−３−メチルブチレンなどの炭素数２〜８の
α−オレフィン単独重合体；エチレン・プロピレンラン
ダム共重合体、エチレン・プロピレンブロック共重合
体、エチレン・ブテン−１ランダム共重合体、プロピレ
ン・エチレン・ブテン−１ランダム共重合体などのα−
オレフィン共重合体；無水マレイン酸変性ポリプロピレ
ン、エチレン・酢酸ビニル共重合体などのα−オレフィ
ンと他の単量体との共重合体などが挙げられ、これらの
２種類以上または、これらと他の相溶性重合体との混合
物を使用することもできる。
【００５２】これらのオレフィン系樹脂は重合後、触媒
残渣を除去する工程を入れた僅かに精製処理を行ったも
のや、比較的高度に精製したもののほかに、高活性触媒
を用い、触媒除去工程を経ていないか、または簡略化し
て得られる触媒残渣を含有するオレフィン系樹脂、特
に、ハロゲン含有マグネシウム化合物を触媒担体とする
チーグラー型触媒やクロム系触媒を用いて得られ、未だ
触媒残留物除去工程を経ていない結晶性オレフィン系樹
脂であってもよい（特公昭６２−４４１８号公報、特公
平３−５６２４５号公報、米国特許４１１５６３９号明
細書参照）。さらに、メタロセン系シングルサイト触媒
によって得られる分子量分布の非常に狭いオレフィン系
樹脂であってもよい（ジャーナル・オブ・ポリマー・サ
イエンス．ポリマー・ケミストリー・エディション（Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃ
ｅ．Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉ
ｏｎ）第２３巻，２１５１頁（１９８５年））。
残渣を除去する工程を入れた僅かに精製処理を行ったも
のや、比較的高度に精製したもののほかに、高活性触媒
を用い、触媒除去工程を経ていないか、または簡略化し
て得られる触媒残渣を含有するオレフィン系樹脂、特
に、ハロゲン含有マグネシウム化合物を触媒担体とする
チーグラー型触媒やクロム系触媒を用いて得られ、未だ
触媒残留物除去工程を経ていない結晶性オレフィン系樹
脂であってもよい（特公昭６２−４４１８号公報、特公
平３−５６２４５号公報、米国特許４１１５６３９号明
細書参照）。さらに、メタロセン系シングルサイト触媒
によって得られる分子量分布の非常に狭いオレフィン系
樹脂であってもよい（ジャーナル・オブ・ポリマー・サ
イエンス．ポリマー・ケミストリー・エディション（Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃ
ｅ．Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｅｄｉｔｉ
ｏｎ）第２３巻，２１５１頁（１９８５年））。
【００５３】前記含ハロゲン系重合体としては、例え
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン、塩化ビニル・アクリル
酸アルキルエステル共重合体、塩素化ポリエチレンなど
が挙げられる。
ば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、ポリフッ化ビニリデン、塩化ビニル・アクリル
酸アルキルエステル共重合体、塩素化ポリエチレンなど
が挙げられる。
【００５４】前記スチレン系樹脂としては、例えば、ポ
リスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、スチレン・アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン・ＭＭＡ共重合体、ＡＢ
Ｓ樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂、ＥＥＳ
樹脂など、およびこれらの混合物などが挙げられる。
リスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、スチレン・アクリ
ロニトリル共重合体、スチレン・ＭＭＡ共重合体、ＡＢ
Ｓ樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂、ＥＥＳ
樹脂など、およびこれらの混合物などが挙げられる。
【００５５】前記アクリル系樹脂としては、例えば、ポ
リアクリレート、ポリメタクリレートなどが挙げられ
る。
リアクリレート、ポリメタクリレートなどが挙げられ
る。
【００５６】前記熱可塑性ポリエステル樹脂としては、
例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレートなどが挙げられる。
例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテ
レフタレートなどが挙げられる。
【００５７】前記ポリアミド樹脂としては、例えば、ナ
イロン４、ナイロン６、ナイロン４・６、ナイロン６・
６、ナイロン６・１０、ナイロン７、ナイロン８、ナイ
ロン１２、ナイロン６・１２、ナイロン１１・１２、ア
ラミドなど、およびこれらの混合物などが挙げられる。
イロン４、ナイロン６、ナイロン４・６、ナイロン６・
６、ナイロン６・１０、ナイロン７、ナイロン８、ナイ
ロン１２、ナイロン６・１２、ナイロン１１・１２、ア
ラミドなど、およびこれらの混合物などが挙げられる。
【００５８】また、熱硬化性樹脂としては、不飽和ポリ
エステル樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、シリコーン樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、ポリウレタン樹脂、フラン樹
脂などが挙げられる。
エステル樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹
脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂、シリコーン樹脂、
ジアリルフタレート樹脂、ポリウレタン樹脂、フラン樹
脂などが挙げられる。
【００５９】本発明の安定化された合成樹脂組成物の合
成樹脂としては、特にオレフィン系樹脂、なかでもα−
オレフィン単独重合体またはα−オレフィン共重合体に
配合した場合、優れた酸化防止効果を示す。α−オレフ
ィンとして最も好適であるのはポリプロピレンおよびポ
リエチレンである。
成樹脂としては、特にオレフィン系樹脂、なかでもα−
オレフィン単独重合体またはα−オレフィン共重合体に
配合した場合、優れた酸化防止効果を示す。α−オレフ
ィンとして最も好適であるのはポリプロピレンおよびポ
リエチレンである。
【００６０】本発明に用いられる一般式（１）
【００６１】
【化１５】
【００６２】（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素原
子、水酸基、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル
基を示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても
異なってよい。）により表される化合物は、特公昭４９
−２０９７７号公報に記載のある方法に準じて合成でき
る。
子、水酸基、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル
基を示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても
異なってよい。）により表される化合物は、特公昭４９
−２０９７７号公報に記載のある方法に準じて合成でき
る。
【００６３】本発明で用いられるフェノール系酸化防止
剤として、分子内に、一般式（３）
剤として、分子内に、一般式（３）
【００６４】
【化１６】
【００６５】（式中、Ｒ7は炭素数１〜５のアルキル基
を示し、Ｒ8は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ9は
水素原子またはメチル基を示し、Ｌは、
を示し、Ｒ8は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ9は
水素原子またはメチル基を示し、Ｌは、
【００６６】
【化１７】
【００６７】または
【００６８】
【化１８】
【００６９】または
【００７０】
【化１９】
【００７１】または
【００７２】
【化２０】
【００７３】または
【００７４】
【化２１】
【００７５】を示す。）により表される構造を分子内に
１または２以上有する化合物等が挙げられる。
１または２以上有する化合物等が挙げられる。
【００７６】具体的には、例えば、ｎ−オクタデシル・
３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニ
ル）プロピオネート、テトラキス［３−（３，５−ジ第
３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオ
キシメチル］メタン、１，３，５−トリス（３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレ
ート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ベンゼン、１，１，３−トリス［２−メチル−４−［３
−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシ］−５−第３級ブチルフェニ
ル］ブタン、ビス（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、１，
３，５−トリス（４−第３級ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、３，９−
ビス［２−［３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］−１，１
−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサ
スピロ［５．５］ウンデカン、２，６−ジ第３級ブチル
−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−第３
級ブチルフェノール、２，６−ジ第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシメチルフェノール、２，６−ジ第３級ブチル−
４−エチルフェノール、２，４，６−トリ第３級ブチル
フェノール、ブチル化ヒドロキシアニソール、イソオク
チル・３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチル
フェニル）プロピオネート、ジステアリル・（４−ヒド
ロキシ−３−メチル−５−第３級ブチル）ベンジルマロ
ネート、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第
３級ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４
−エチル−６−第３級ブチルフェノール）、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ第３級ブチルフェノール）、
２，２’−ブチリデンビス（４−エチル−６−第３級ブ
チルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メ
チル−６−第３級ブチルフェノール）、２，２’−チオ
ビス（４−メチル−６−第３級ブチルフェノール）、
４，４’−チオビス（３−メチル−６−第３級ブチルフ
ェノール）、スチレン化フェノール、Ｎ，Ｎ’−ヘキサ
メチレンビス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキ
シヒドロシンナミド）、ビス（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチル）カルシウ
ム、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−第３級ブチルフェニル）ブタン、１，６−ヘキサ
ンジオール−ビス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２’−
メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノ
ール）、２，２’−メチレンビス［６−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メチルフェノール］、トリエチレ
ングリコール−ビス［３−（３−第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート］、エ
チレングリコール−ビス（３，３−ビス（３−第３級ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ブチラート）、２−第
３級ブチル−６−（３−第３級ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェニルアクリラ
ート、２，２’−オキサミド−ビス［エチル・３−
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート］、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
第３級ブチルアニリノ）−２，４−ジオクチルチオ−
１，３，５−トリアジン、ビス［２−第３級ブチル−４
−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３級ブチル−
５−メチルベンジル）フェニル］テレフタレート、３，
９−ビス［２−［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−１，１−
ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサス
ピロ［５．５］ウンデカン、１，３，５−トリス［３−
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ］エチルイソシアネート、２，２−
チオジエチレン−ビス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２−
［１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ペンチルフ
ェニル）エチル］−４，６−ジ第３級ペンチルフェニル
アクリレートなどが挙げられ、また、２，４−ビス
［（オクチルチオ）メチル］−ｏ−クレゾール、没食子
酸プロピル、没食子酸オクチル、没食子酸ドデシルのそ
れぞれの化合物も挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニ
ル）プロピオネート、テトラキス［３−（３，５−ジ第
３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオ
キシメチル］メタン、１，３，５−トリス（３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレ
ート、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ベンゼン、１，１，３−トリス［２−メチル−４−［３
−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオニルオキシ］−５−第３級ブチルフェニ
ル］ブタン、ビス（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、１，
３，５−トリス（４−第３級ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌル酸、３，９−
ビス［２−［３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］−１，１
−ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサ
スピロ［５．５］ウンデカン、２，６−ジ第３級ブチル
−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−第３
級ブチルフェノール、２，６−ジ第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシメチルフェノール、２，６−ジ第３級ブチル−
４−エチルフェノール、２，４，６−トリ第３級ブチル
フェノール、ブチル化ヒドロキシアニソール、イソオク
チル・３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチル
フェニル）プロピオネート、ジステアリル・（４−ヒド
ロキシ−３−メチル−５−第３級ブチル）ベンジルマロ
ネート、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第
３級ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４
−エチル−６−第３級ブチルフェノール）、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ第３級ブチルフェノール）、
２，２’−ブチリデンビス（４−エチル−６−第３級ブ
チルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メ
チル−６−第３級ブチルフェノール）、２，２’−チオ
ビス（４−メチル−６−第３級ブチルフェノール）、
４，４’−チオビス（３−メチル−６−第３級ブチルフ
ェノール）、スチレン化フェノール、Ｎ，Ｎ’−ヘキサ
メチレンビス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキ
シヒドロシンナミド）、ビス（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチル）カルシウ
ム、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−第３級ブチルフェニル）ブタン、１，６−ヘキサ
ンジオール−ビス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２，２’−
メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノ
ール）、２，２’−メチレンビス［６−（１−メチルシ
クロヘキシル）−４−メチルフェノール］、トリエチレ
ングリコール−ビス［３−（３−第３級ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート］、エ
チレングリコール−ビス（３，３−ビス（３−第３級ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ブチラート）、２−第
３級ブチル−６−（３−第３級ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェニルアクリラ
ート、２，２’−オキサミド−ビス［エチル・３−
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオネート］、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
第３級ブチルアニリノ）−２，４−ジオクチルチオ−
１，３，５−トリアジン、ビス［２−第３級ブチル−４
−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３級ブチル−
５−メチルベンジル）フェニル］テレフタレート、３，
９−ビス［２−［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−１，１−
ジメチルエチル］−２，４，８，１０−テトラオキサス
ピロ［５．５］ウンデカン、１，３，５−トリス［３−
（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオニルオキシ］エチルイソシアネート、２，２−
チオジエチレン−ビス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２−
［１−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ペンチルフ
ェニル）エチル］−４，６−ジ第３級ペンチルフェニル
アクリレートなどが挙げられ、また、２，４−ビス
［（オクチルチオ）メチル］−ｏ−クレゾール、没食子
酸プロピル、没食子酸オクチル、没食子酸ドデシルのそ
れぞれの化合物も挙げられるが、これらに限定されるも
のではない。
【００７７】好ましいフェノール系酸化防止剤として
は、ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキ
ス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリメチル
−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，１，３−トリス
［２−メチル−４−［３−（３，５−ジ第３級ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−５−
第３級ブチルフェニル］ブタン、２，５，７，８−テト
ラメチル−２−（４’，８’，１２’−トリメチルトリ
デシル）クロマン−６−オール、２，４−ビス［（オク
チルチオ）メチル］−ｏ−クレゾール、ビス（３−第３
級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシ
クロペンタジエン、１，３，５−トリス（４−第３級ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イ
ソシアヌル酸、３，９−ビス［２−［３−（３−第３級
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オニルオキシ］−１，１−ジメチルエチル］−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンな
どが挙げられる。
は、ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキ
ス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリメチル
−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）ベンゼン、１，１，３−トリス
［２−メチル−４−［３−（３，５−ジ第３級ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ］−５−
第３級ブチルフェニル］ブタン、２，５，７，８−テト
ラメチル−２−（４’，８’，１２’−トリメチルトリ
デシル）クロマン−６−オール、２，４−ビス［（オク
チルチオ）メチル］−ｏ−クレゾール、ビス（３−第３
級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシ
クロペンタジエン、１，３，５−トリス（４−第３級ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イ
ソシアヌル酸、３，９−ビス［２−［３−（３−第３級
ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピ
オニルオキシ］−１，１−ジメチルエチル］−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンな
どが挙げられる。
【００７８】特に好ましいフェノール系酸化防止剤とし
ては、ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ第３級ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラ
キス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、１，
３，５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリメ
チル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンが挙げられる。
ては、ｎ−オクタデシル ３−（３，５−ジ第３級ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラ
キス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、１，
３，５−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリメ
チル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）ベンゼンが挙げられる。
【００７９】本発明において、これらのフェノール系酸
化防止剤の１種または２種以上を併せて用いることがで
きる。
化防止剤の１種または２種以上を併せて用いることがで
きる。
【００８０】本発明で用いられるリン系酸化防止剤とし
て、分子内に、一般式（４）
て、分子内に、一般式（４）
【００８１】
【化２２】
【００８２】（Ｒ10は、アルキル基や１〜３個のアルキ
ル基で置換されていてもよいフェニル基を示す。）によ
り表される構造を分子内に１個または２個以上有する化
合物、例えば、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
ル）ホスファイト、ビス−［２−メチル−４，６−ビス
（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エチルホスファ
イト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス
（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト；
ル基で置換されていてもよいフェニル基を示す。）によ
り表される構造を分子内に１個または２個以上有する化
合物、例えば、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニ
ル）ホスファイト、ビス−［２−メチル−４，６−ビス
（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エチルホスファ
イト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス
（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト；
【００８３】あるいは、分子内に、一般式（５）
【００８４】
【化２３】
【００８５】（式中、Ｒ11は、アルキル基やアリール基
で置換されていてもよいフェニル基を示す。）により表
される構造を分子内に１個または２個以上有する化合
物、例えば、ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−
ジ第３級ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス［２，４−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）フェニル］ペンタエリスリトールホ
スファイト、（２，４，６−トリ第３級ブチルフェニ
ル）−２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ールホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト；
で置換されていてもよいフェニル基を示す。）により表
される構造を分子内に１個または２個以上有する化合
物、例えば、ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−
ジ第３級ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス［２，４−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）フェニル］ペンタエリスリトールホ
スファイト、（２，４，６−トリ第３級ブチルフェニ
ル）−２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ールホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスファイト；
【００８６】あるいは、分子内に、一般式（６）
【００８７】
【化２４】
【００８８】（Ｒ12は炭素数１〜４のアルキル基を示
し、Ｒ13は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ14は直接
結合または炭素数１〜４のアルキレン基を示す。）によ
り表される構造を分子内に１個または２個以上含有する
化合物、例えば２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第
３級ブチルフェニル）−２−エチルヘキシルホスファイ
ト、２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス
（３，３’，５，５’−テトラ−第３級ブチル−１，
１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイ
ト］、２，２−エチリデン−ビス（４，６−ジ第３級ブ
チルフェニル）フルオロホスホナイト、２，１０−ジメ
チル−４，８−ジ第３級ブチル−６−｛２−［３−（３
−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロピオニルオキシ］エトキシ｝−１２Ｈ−ジベン
ゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン；
し、Ｒ13は水素原子またはメチル基を示し、Ｒ14は直接
結合または炭素数１〜４のアルキレン基を示す。）によ
り表される構造を分子内に１個または２個以上含有する
化合物、例えば２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第
３級ブチルフェニル）−２−エチルヘキシルホスファイ
ト、２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス
（３，３’，５，５’−テトラ−第３級ブチル−１，
１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイ
ト］、２，２−エチリデン−ビス（４，６−ジ第３級ブ
チルフェニル）フルオロホスホナイト、２，１０−ジメ
チル−４，８−ジ第３級ブチル−６−｛２−［３−（３
−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）プロピオニルオキシ］エトキシ｝−１２Ｈ−ジベン
ゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン；
【００８９】あるいは、ヘキサトリデシル １，１，３
−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３級ブ
チルフェニル）ブタントリホスファイトなどが挙げられ
る。
−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３級ブ
チルフェニル）ブタントリホスファイトなどが挙げられ
る。
【００９０】好ましいリン系酸化防止剤としては、トリ
ス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイト、
テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，
４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，
４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）−４，４’
−ビフェニレンジホスホナイト、ビス（２，４−ジ第３
級ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２’−
メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェニル）−２
−エチルヘキシルホスファイト、 ビス−［２−メチル
−４，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］
エチルホスファイト、２，２’，２”−ニトリロ［トリ
エチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第３級ブ
チル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホス
ファイト］、２，２−エチリデン−ビス（４，６−ジ第
３級ブチルフェニル）フルオロホスホナイト、２，１０
−ジメチル−４，８−ジ第３級ブチル−６−｛２−［３
−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）プロピオニルオキシ］エトキシ｝−１２Ｈ−ジ
ベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン、
ビス［２，４−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェ
ニル］ペンタエリスリトールホスファイト、 （２，
４，６−トリ第３級ブチルフェニル）−２−ブチル−２
−エチル−１，３−プロパンジオールホスファイトが挙
げられる。
ス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイト、
テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，
４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス（２，
４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）−４，４’
−ビフェニレンジホスホナイト、ビス（２，４−ジ第３
級ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールジホスファイト、２，２’−
メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェニル）−２
−エチルヘキシルホスファイト、 ビス−［２−メチル
−４，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］
エチルホスファイト、２，２’，２”−ニトリロ［トリ
エチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−第３級ブ
チル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホス
ファイト］、２，２−エチリデン−ビス（４，６−ジ第
３級ブチルフェニル）フルオロホスホナイト、２，１０
−ジメチル−４，８−ジ第３級ブチル−６−｛２−［３
−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）プロピオニルオキシ］エトキシ｝−１２Ｈ−ジ
ベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン、
ビス［２，４−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェ
ニル］ペンタエリスリトールホスファイト、 （２，
４，６−トリ第３級ブチルフェニル）−２−ブチル−２
−エチル−１，３−プロパンジオールホスファイトが挙
げられる。
【００９１】特に好ましいリン系酸化防止剤としては、
トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイ
ト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス
（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、ビス（２，４
−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホ
スファイト、ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチ
ルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、
２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、 ビス−
［２−メチル−４，６−ビス（１，１−ジメチルエチ
ル）フェニル］エチルホスファイト、２，２’，２”−
ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テ
トラ−第３級ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’
−ジイル）ホスファイト］などが挙げられる。
トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイ
ト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス
（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニル）−
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、ビス（２，４
−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホ
スファイト、ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチ
ルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、
２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、 ビス−
［２−メチル−４，６−ビス（１，１−ジメチルエチ
ル）フェニル］エチルホスファイト、２，２’，２”−
ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テ
トラ−第３級ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’
−ジイル）ホスファイト］などが挙げられる。
【００９２】なかでも特に好ましいリン系酸化防止剤と
しては、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホ
スファイト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テト
ラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトなどが挙
げられる。
しては、トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホ
スファイト、テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、テト
ラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイトなどが挙
げられる。
【００９３】本発明において、これらのリン系酸化防止
剤の１種または２種以上を併せて用いることができる。
剤の１種または２種以上を併せて用いることができる。
【００９４】本発明の安定化された合成樹脂組成物に
は、硫黄系酸化防止剤と組み合わせることにより、より
安定性に優れた合成樹脂材料を得ることができる。
は、硫黄系酸化防止剤と組み合わせることにより、より
安定性に優れた合成樹脂材料を得ることができる。
【００９５】その他の硫黄系酸化防止剤として、特に限
定されないが、好ましくはジラウリルチオジプロピオネ
ート、ラウリルステアリルチオジプロピオネート、ジミ
リスチルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプ
ロピオネート、ジトリデシルチオジプロピオネート、テ
トラキス［（３−ラウリルチオプロピオニルオキシ）メ
チル］メタン、テトラキス［（３−ステアリルチオプロ
ピオニルオキシ）メチル］メタン、ビス［２−メチル−
４−（３−ｎ−アルキル（Ｃ１２〜Ｃ１４）チオプロピ
オニルオキシ）−５−第３級ブチルフェニル］スルフィ
ドなどが挙げられる。
定されないが、好ましくはジラウリルチオジプロピオネ
ート、ラウリルステアリルチオジプロピオネート、ジミ
リスチルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプ
ロピオネート、ジトリデシルチオジプロピオネート、テ
トラキス［（３−ラウリルチオプロピオニルオキシ）メ
チル］メタン、テトラキス［（３−ステアリルチオプロ
ピオニルオキシ）メチル］メタン、ビス［２−メチル−
４−（３−ｎ−アルキル（Ｃ１２〜Ｃ１４）チオプロピ
オニルオキシ）−５−第３級ブチルフェニル］スルフィ
ドなどが挙げられる。
【００９６】本発明の有機高分子材料組成物には、１種
または２種以上の硫黄系酸化防止剤を添加することがで
きる。硫黄系酸化防止剤は、有機高分子材料組成物１０
０重量部に対し、好ましくは０．００５〜５重量部、よ
り好ましくは０．０１〜１重量部の割合で配合すること
ができる。２種以上の硫黄系酸化防止剤を使用する場合
は、その総量が上記範囲となるよう添加することが好ま
しい。
または２種以上の硫黄系酸化防止剤を添加することがで
きる。硫黄系酸化防止剤は、有機高分子材料組成物１０
０重量部に対し、好ましくは０．００５〜５重量部、よ
り好ましくは０．０１〜１重量部の割合で配合すること
ができる。２種以上の硫黄系酸化防止剤を使用する場合
は、その総量が上記範囲となるよう添加することが好ま
しい。
【００９７】本発明の安定化された合成樹脂組成物と、
紫外線安定剤や光安定剤とを組み合わせることにより、
より安定性に優れた有機高分子材料を得ることができ
る。
紫外線安定剤や光安定剤とを組み合わせることにより、
より安定性に優れた有機高分子材料を得ることができ
る。
【００９８】紫外線吸収剤および光安定剤として、サリ
チル酸系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリ
アゾール系化合物、ベンゾエート系化合物、シアノアク
リレート系化合物、ニッケル系化合物、またはピペリジ
ン系化合物などが挙げられる。
チル酸系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリ
アゾール系化合物、ベンゾエート系化合物、シアノアク
リレート系化合物、ニッケル系化合物、またはピペリジ
ン系化合物などが挙げられる。
【００９９】紫外線吸収剤として用いることができるサ
リチル酸系化合物としては、フェニルサリチレート、ｐ
−第３級ブチルフェニルサリチレート、ｐ−オクチルフ
ェニルサリチレートなどが挙げられる。紫外線吸収剤と
して用いることができるベンゾフェノン系化合物とし
て、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒド
ロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−イソオクチルオキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシベンゾフ
ェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２’−カルボ
キシベンゾフェノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒド
ロキシ−２−メトシキフェニル）メタン、２−ヒドロキ
シ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノン・トリハ
イドレート、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンゾイルオキシ
ベンゾフェノンなどの化合物が挙げられる。
リチル酸系化合物としては、フェニルサリチレート、ｐ
−第３級ブチルフェニルサリチレート、ｐ−オクチルフ
ェニルサリチレートなどが挙げられる。紫外線吸収剤と
して用いることができるベンゾフェノン系化合物とし
て、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒド
ロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２
−ヒドロキシ−４−イソオクチルオキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノ
ン、２−ヒドロキシ−４−オクタデシルオキシベンゾフ
ェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−２’−カルボ
キシベンゾフェノン、ビス（５−ベンゾイル−４−ヒド
ロキシ−２−メトシキフェニル）メタン、２−ヒドロキ
シ−４−メトキシ−５−スルホベンゾフェノン・トリハ
イドレート、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンゾイルオキシ
ベンゾフェノンなどの化合物が挙げられる。
【０１００】紫外線吸収剤として用いることができるベ
ンゾトリアゾール系化合物として、２−（２−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−第３
級ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾト
リアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級
ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−［２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２
−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、メチル・
３−［３−第３級ブチル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオ
ネートと、ポリエチレングリコールとの縮合物、２−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級−アミルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２，２−メチレンビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール］、２−
（２−ヒドロキシ−５−第３級オクチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）−５−
メチルフェニル］ベンゾトリアゾールなどの化合物が挙
げられる。
ンゾトリアゾール系化合物として、２−（２−ヒドロキ
シ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−第３
級ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾト
リアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級
ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−［２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−［２
−ヒドロキシ−３，５−ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）フェニル］−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、メチル・
３−［３−第３級ブチル−５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］プロピオ
ネートと、ポリエチレングリコールとの縮合物、２−
（２−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級−アミルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２，２−メチレンビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−（２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール］、２−
（２−ヒドロキシ−５−第３級オクチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−３−（３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル）−５−
メチルフェニル］ベンゾトリアゾールなどの化合物が挙
げられる。
【０１０１】光安定剤として用いることができるベンゾ
エート系化合物として、ｎ−ヘキサデシル・３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２，４−
ジ第３級ブチルフェニル・３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエートなどの化合物が挙げられる。
エート系化合物として、ｎ−ヘキサデシル・３，５−ジ
第３級ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２，４−
ジ第３級ブチルフェニル・３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエートなどの化合物が挙げられる。
【０１０２】紫外線吸収剤として用いることができるシ
アノアクリレート系化合物として、エチル・２−シアノ
−３，３−ジフェニルアクリレート、オクチル・２−シ
アノ−３，３−ジフェニルアクリレートなどが挙げられ
る。
アノアクリレート系化合物として、エチル・２−シアノ
−３，３−ジフェニルアクリレート、オクチル・２−シ
アノ−３，３−ジフェニルアクリレートなどが挙げられ
る。
【０１０３】紫外線吸収剤として用いることができるニ
ッケル系化合物として、２−エチルヘキシルアミン・ニ
ッケル、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、［２，
２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）フェノラート］］−ｎ−ブチルアミン・ニッケ
ル、［２，２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）フェノラート］］ニッケルなどの化
合物が挙げられる。
ッケル系化合物として、２−エチルヘキシルアミン・ニ
ッケル、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、［２，
２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）フェノラート］］−ｎ−ブチルアミン・ニッケ
ル、［２，２’−チオビス［４−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）フェノラート］］ニッケルなどの化
合物が挙げられる。
【０１０４】光安定剤として用いることができるピペリ
ジン系化合物として、ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピぺリジル）−２−（３，５−ジ第３級ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロ
ネート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピぺリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカル
ボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピぺリジル）−１，２，３，４−ブタン
テトラカルボキシレート、ポリ［［６−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）イミノ−ｓ−トリアジン−
２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピぺリジル）イミノ］］、
ポリ［（６−モルホリノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジ
イル）［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピぺリ
ジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）イミノ］］（塩化シアヌ
ル／第３級オクチルアミン／１，６−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサ
ン縮合物）、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸縮合物、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチルジアミン
／２，４−ビス［Ｎ−ブチル− Ｎ−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ］−６
−クロロ− １，３，５−トリアジン縮合物などの化合
物が挙げられる。
ジン系化合物として、ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピぺリジル）−２−（３，５−ジ第３級ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２−ｎ−ブチルマロ
ネート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピぺリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカル
ボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピぺリジル）−１，２，３，４−ブタン
テトラカルボキシレート、ポリ［［６−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）イミノ−ｓ−トリアジン−
２，４−ジイル］［（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピぺリジル）イミノ］］、
ポリ［（６−モルホリノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジ
イル）［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピぺリ
ジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）イミノ］］（塩化シアヌ
ル／第３級オクチルアミン／１，６−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサ
ン縮合物）、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸縮合物、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−アミノプロピル）エチルジアミン
／２，４−ビス［Ｎ−ブチル− Ｎ−（１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ］−６
−クロロ− １，３，５−トリアジン縮合物などの化合
物が挙げられる。
【０１０５】紫外線吸収剤および光安定剤として用いる
ことができる好ましい化合物として、２−ヒドロキシ−
４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２−（２−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２−ヒドロキシ−３−第３級ブチル−５−メチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ポリ
［［６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミ
ノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］ヘキ
サメチレン［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）イミノ］］（塩化シアヌル／第３級オクチル
アミン／１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合物）などが挙げ
られる。
ことができる好ましい化合物として、２−ヒドロキシ−
４−ｎ−オクチルオキシベンゾフェノン、２−（２−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２−ヒドロキシ−３−第３級ブチル−５−メチル
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−３，５−ジ第３級ブチルフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、ビス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ポリ
［［６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）イミ
ノ−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル］［（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］ヘキ
サメチレン［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）イミノ］］（塩化シアヌル／第３級オクチル
アミン／１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合物）などが挙げ
られる。
【０１０６】本発明の有機高分子材料組成物には、１種
または２種以上の紫外線吸収剤または光安定剤を添加す
ることができる。紫外線吸収剤または光安定剤は、有機
高分子材料組成物１００重量部に対し、好ましくは０．
００５〜５重量部、より好ましくは０．０１〜１重量部
の割合で配合することができる。２種以上の紫外線吸収
剤または光安定剤を使用する場合は、その総量が上記範
囲となるよう添加することが好ましい。
または２種以上の紫外線吸収剤または光安定剤を添加す
ることができる。紫外線吸収剤または光安定剤は、有機
高分子材料組成物１００重量部に対し、好ましくは０．
００５〜５重量部、より好ましくは０．０１〜１重量部
の割合で配合することができる。２種以上の紫外線吸収
剤または光安定剤を使用する場合は、その総量が上記範
囲となるよう添加することが好ましい。
【０１０７】一般式（１）
【０１０８】
【化２５】
【０１０９】（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素原
子、水酸基、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル
基を示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても
異なってよい。）により表される化合物とフェノール系
酸化防止剤、リン系酸化防止剤に加えて、その他のフェ
ノール系酸化防止剤、その他のリン系酸化防止剤、さら
に必要に応じて硫黄系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安
定剤を、有機高分子材料に配合することにより、さらに
安定化された合成樹脂組成物を得ることができる。
子、水酸基、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル
基を示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても
異なってよい。）により表される化合物とフェノール系
酸化防止剤、リン系酸化防止剤に加えて、その他のフェ
ノール系酸化防止剤、その他のリン系酸化防止剤、さら
に必要に応じて硫黄系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安
定剤を、有機高分子材料に配合することにより、さらに
安定化された合成樹脂組成物を得ることができる。
【０１１０】さらに必要に応じて、本発明の安定化され
た合成樹脂組成物の性能を著しく損なわない程度の他の
添加物、たとえばハイドロタルサイト類、ステアリン酸
カルシウムなどの金属石鹸、ヒドラジン系化合物などの
重金属不活性化剤、モノアルキル錫トリス（チオグリコ
ール酸オクチルエステル）、ジアルキル錫トリス（チオ
グリコール酸オクチルエステル）、モノアルキル錫トリ
ス（マレイン酸モノアルキルエステル）またはジアルキ
ル錫トリス（マレイン酸モノアルキルエステル）などの
有機錫安定剤、エポキシ化大豆油またはエポキシオクチ
ルステアレートなどのエポキシ化合物、各種の有機顔
料、リン酸エステルなどの難燃剤、カチオン系またはア
ニオン系界面活性剤などの帯電防止剤、脂肪族アミドま
たは脂肪酸の低級アルコールエステル類などの滑剤、ア
クリル系高分子加工助剤、ジ−２−エチルヘキシルフタ
レートまたはジ−２−エチルヘキシルアジペートなどの
可塑剤、酸化アルミニウムなどの充填剤、重炭酸ナトリ
ウムまたはアゾジカルボンアミドなどの発泡剤などの１
種以上と併用することもできる。また、本発明の安定化
された合成樹脂組成物に、必要に応じて、結晶核剤、透
明化剤などと併用することもできる。
た合成樹脂組成物の性能を著しく損なわない程度の他の
添加物、たとえばハイドロタルサイト類、ステアリン酸
カルシウムなどの金属石鹸、ヒドラジン系化合物などの
重金属不活性化剤、モノアルキル錫トリス（チオグリコ
ール酸オクチルエステル）、ジアルキル錫トリス（チオ
グリコール酸オクチルエステル）、モノアルキル錫トリ
ス（マレイン酸モノアルキルエステル）またはジアルキ
ル錫トリス（マレイン酸モノアルキルエステル）などの
有機錫安定剤、エポキシ化大豆油またはエポキシオクチ
ルステアレートなどのエポキシ化合物、各種の有機顔
料、リン酸エステルなどの難燃剤、カチオン系またはア
ニオン系界面活性剤などの帯電防止剤、脂肪族アミドま
たは脂肪酸の低級アルコールエステル類などの滑剤、ア
クリル系高分子加工助剤、ジ−２−エチルヘキシルフタ
レートまたはジ−２−エチルヘキシルアジペートなどの
可塑剤、酸化アルミニウムなどの充填剤、重炭酸ナトリ
ウムまたはアゾジカルボンアミドなどの発泡剤などの１
種以上と併用することもできる。また、本発明の安定化
された合成樹脂組成物に、必要に応じて、結晶核剤、透
明化剤などと併用することもできる。
【０１１１】結晶核剤、透明化剤として、ビス（ｐ−第
３級ブチル）ヒドロキシアルミニウム、ビス（４−第３
級ブチルフェニル）ホスフェートナトリウム、２，２’
−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェニル）ホ
スフェートナトリウム塩、ジベンジリデンソルビトー
ル、ビス（ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール、ビ
ス（ｐ−エチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（ｐ
−クロルベンジリデン）ソルビトールなどが挙げられ
る。
３級ブチル）ヒドロキシアルミニウム、ビス（４−第３
級ブチルフェニル）ホスフェートナトリウム、２，２’
−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェニル）ホ
スフェートナトリウム塩、ジベンジリデンソルビトー
ル、ビス（ｐ−メチルベンジリデン）ソルビトール、ビ
ス（ｐ−エチルベンジリデン）ソルビトール、ビス（ｐ
−クロルベンジリデン）ソルビトールなどが挙げられ
る。
【０１１２】上記安定剤を有機高分子に配合する方法
は、特に限定されず、従来公知の方法などが挙げられ、
たとえば、有機高分子と安定剤を混合した後、混練り、
押し出しなどの工程を経て処理する方法などが挙げられ
る。
は、特に限定されず、従来公知の方法などが挙げられ、
たとえば、有機高分子と安定剤を混合した後、混練り、
押し出しなどの工程を経て処理する方法などが挙げられ
る。
【０１１３】本発明に係る有機高分子材料を調製するに
は、一般式（１）
は、一般式（１）
【０１１４】
【化２６】
【０１１５】（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素原
子、水酸基、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル
基を示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても
異なってよい。）により表される化合物と、フェノール
系酸化防止剤と、リン系酸化防止剤と、さらに必要に応
じて、硫黄系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、あ
るいはその他の添加剤とを、それぞれ所定量秤量し、有
機高分子に混合すればよく、混合した後に混練してもよ
い。
子、水酸基、炭素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル
基を示し、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても
異なってよい。）により表される化合物と、フェノール
系酸化防止剤と、リン系酸化防止剤と、さらに必要に応
じて、硫黄系酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、あ
るいはその他の添加剤とを、それぞれ所定量秤量し、有
機高分子に混合すればよく、混合した後に混練してもよ
い。
【０１１６】混合する際には、有機高分子に添加物を混
合する際に従来から使用されている混合機、例えば、ボ
ールミル、ペブルミル、タンブルミキサー、チェンジカ
ンミキサー、スーパーミキサー（ヘンシェルミキサー）
などが挙げられ、混練する際には、有機高分子に添加物
を混練する際に従来から使用されている混練機、例え
ば、ミキシングロール、バンバリーミキサー、Σ羽根型
混合機、高速二軸連続ミキサー、押出機型混練機などが
挙げられる。
合する際に従来から使用されている混合機、例えば、ボ
ールミル、ペブルミル、タンブルミキサー、チェンジカ
ンミキサー、スーパーミキサー（ヘンシェルミキサー）
などが挙げられ、混練する際には、有機高分子に添加物
を混練する際に従来から使用されている混練機、例え
ば、ミキシングロール、バンバリーミキサー、Σ羽根型
混合機、高速二軸連続ミキサー、押出機型混練機などが
挙げられる。
【０１１７】本発明に係る有機高分子材料は、従来から
知られている有機高分子材料の各種成形法、例えば、射
出成形法、押出成形法、カレンダー成形法、吹込み成形
法、圧縮成形法などによって、目的の製品に成形するこ
とができる。製品は特に制限がなく、屋内で使用される
もの、屋外で使用されるもののいずれでもよく、具体的
には、電気製品の部品、電子製品の部品、農業機械の部
品、農業用製品、水産機械の部品、水産用製品、自動車
の部品、日用品、雑貨品などが挙げられる。さらに具体
的には、重質油高温輸送用鋼管の被覆層、温熱パイプ
（給湯用、床下暖房用など）、ジャー、ポット、洗濯機
などの家庭電器製品の部品などが挙げられる。
知られている有機高分子材料の各種成形法、例えば、射
出成形法、押出成形法、カレンダー成形法、吹込み成形
法、圧縮成形法などによって、目的の製品に成形するこ
とができる。製品は特に制限がなく、屋内で使用される
もの、屋外で使用されるもののいずれでもよく、具体的
には、電気製品の部品、電子製品の部品、農業機械の部
品、農業用製品、水産機械の部品、水産用製品、自動車
の部品、日用品、雑貨品などが挙げられる。さらに具体
的には、重質油高温輸送用鋼管の被覆層、温熱パイプ
（給湯用、床下暖房用など）、ジャー、ポット、洗濯機
などの家庭電器製品の部品などが挙げられる。
【０１１８】
【０１１９】以下、実施例により本発明をより具体的に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【０１２０】合成例１ 攪拌機及び還流冷却器の付いた５リットルの三ツ口フラ
スコに、メチルハイドロキノン６２０ｇ（５．０モ
ル）、氷酢酸１５００cc、アセトン５８０ｇ（１．００
モル）及び濃塩酸８５０ccを攪拌しながら順次加える
と、混合物は僅かに発熱し、次第に均一に溶解し淡褐色
の液体になった。
スコに、メチルハイドロキノン６２０ｇ（５．０モ
ル）、氷酢酸１５００cc、アセトン５８０ｇ（１．００
モル）及び濃塩酸８５０ccを攪拌しながら順次加える
と、混合物は僅かに発熱し、次第に均一に溶解し淡褐色
の液体になった。
【０１２１】ついで、油浴中で攪拌しながら７〜９時間
加熱還流した後、室温に放置する。数日放置した後、析
出した黒色の沈殿物を濾過し、水で十分洗浄した後、メ
タノールから２回再結晶すると融点が１４５〜１４９℃
の無色の針状結晶が２２０ｇ得られる。
加熱還流した後、室温に放置する。数日放置した後、析
出した黒色の沈殿物を濾過し、水で十分洗浄した後、メ
タノールから２回再結晶すると融点が１４５〜１４９℃
の無色の針状結晶が２２０ｇ得られる。
【０１２２】上記、黒色の沈殿物を濾別した後の黒色の
反応母液に６０ｃｃのアセトンを加えて、さらに室温に
放置すると、６，６’−ジヒドロキシ−４，４，４’，
４’，７，７’−ヘキサメチル−２，２’−スピロ−ビ
ス−クロマン（別名：２，２’−スピロビ［２Ｈ−１−
ベンゾピラン］−６，６’−ジオール，３，３’，４，
４’−テトラヒドロ−４，４，４’４’，７，７’−ヘ
キサメチル−）
反応母液に６０ｃｃのアセトンを加えて、さらに室温に
放置すると、６，６’−ジヒドロキシ−４，４，４’，
４’，７，７’−ヘキサメチル−２，２’−スピロ−ビ
ス−クロマン（別名：２，２’−スピロビ［２Ｈ−１−
ベンゾピラン］−６，６’−ジオール，３，３’，４，
４’−テトラヒドロ−４，４，４’４’，７，７’−ヘ
キサメチル−）
【０１２３】
【化２７】
【０１２４】の白色結晶が５０ｇが得られた。融点２０
１〜２０７℃。
１〜２０７℃。
【０１２５】
【０１２６】流動性の尺度として有機高分子材料、特に
合成樹脂の成形加工性を予想したり、規格表示や品質管
理を行う目的で、メルトインデックス（以下、ＭＩ値と
もいう。）が、工業的に広く用いられている。ＭＩ値は
一定温度で溶融した高分子重合体を規定の長さと径の円
形ダイから一定荷重で押出すとき、１０分間の流量を重
量（ｇ単位）で表した数値であり、溶融粘度の指標とし
て使われている。高分子重合体のうち、ポリプロピレン
の場合にはその数値が小さいほど加工安定性がよく、大
きいほど加工安定性が悪いと考えられる。また、ＭＩ値
を繰り返し測定することにより、その数値の変動の少な
いものが、加工安定性に優れているとされている。
合成樹脂の成形加工性を予想したり、規格表示や品質管
理を行う目的で、メルトインデックス（以下、ＭＩ値と
もいう。）が、工業的に広く用いられている。ＭＩ値は
一定温度で溶融した高分子重合体を規定の長さと径の円
形ダイから一定荷重で押出すとき、１０分間の流量を重
量（ｇ単位）で表した数値であり、溶融粘度の指標とし
て使われている。高分子重合体のうち、ポリプロピレン
の場合にはその数値が小さいほど加工安定性がよく、大
きいほど加工安定性が悪いと考えられる。また、ＭＩ値
を繰り返し測定することにより、その数値の変動の少な
いものが、加工安定性に優れているとされている。
【０１２７】実施例１ 表１に示した配合処方により配合した配合物を、タンブ
ラーミキサーを用いて５分間ドライ混合した後、直径２
０ｍｍの押し出し機を用い、ダイス設定温度２８０℃で
繰り返し押し出し、造粒した。加工安定性を見るために
各回毎に押し出したペレットをＪＩＳ Ｋ−７２１０に
準じて測定温度２３０℃、測定荷重２．１６ｋｇｆにて
ＭＩ値を測定した。
ラーミキサーを用いて５分間ドライ混合した後、直径２
０ｍｍの押し出し機を用い、ダイス設定温度２８０℃で
繰り返し押し出し、造粒した。加工安定性を見るために
各回毎に押し出したペレットをＪＩＳ Ｋ−７２１０に
準じて測定温度２３０℃、測定荷重２．１６ｋｇｆにて
ＭＩ値を測定した。
【０１２８】その測定結果を表１に示す。
【０１２９】
【表１】
【０１３０】表１に記載した記号の意味は以下の通りで
ある。 ＰＰ：ポリプロピレン Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｓ−１７：６，６’−ジヒドロキシ−４，４，４’，
４’，７，７’−ヘキサメチル−２，２’−スピロ−ビ
ス−クロマン（合成例１により合成したものを用い
た。） ＡＯ−２：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｐ−１：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホ
スファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」）
ある。 ＰＰ：ポリプロピレン Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム Ｓ−１７：６，６’−ジヒドロキシ−４，４，４’，
４’，７，７’−ヘキサメチル−２，２’−スピロ−ビ
ス−クロマン（合成例１により合成したものを用い
た。） ＡＯ−２：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｐ−１：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホ
スファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」）
【０１３１】ＭＩ１：１回目に得たペレットにより測定
したＭＩ値を示した。 ＭＩ２：２回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。 ＭＩ３：３回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。 ×: 樹脂の劣化でストランド方式による樹脂の引き取り
ができず、ペレットを得ることができなかった。
したＭＩ値を示した。 ＭＩ２：２回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。 ＭＩ３：３回目に得たペレットにより測定したＭＩ値を
示した。 ×: 樹脂の劣化でストランド方式による樹脂の引き取り
ができず、ペレットを得ることができなかった。
【０１３２】表１に示した結果から、フェノール系酸化
防止剤（ＡＯ−２）、リン系酸化防止剤（Ｐ−１）およ
びスピロクロマン化合物（Ｓ−１７）の総量に対して、
スピロクロマン化合物（Ｓ−１７）を５重量％または２
重量％含有した本発明組成物を、有機高分子材料に配合
した有機高分子材料組成物（配合１、２）は、比較例組
成物（配合３、４、５）に対し、ＭＩ値が小さく加工安
定性が優れていることが判明した。特に、少量添加によ
り顕著な相乗効果を示し、良好な加工安定性を示してい
ることがわかる。
防止剤（ＡＯ−２）、リン系酸化防止剤（Ｐ−１）およ
びスピロクロマン化合物（Ｓ−１７）の総量に対して、
スピロクロマン化合物（Ｓ−１７）を５重量％または２
重量％含有した本発明組成物を、有機高分子材料に配合
した有機高分子材料組成物（配合１、２）は、比較例組
成物（配合３、４、５）に対し、ＭＩ値が小さく加工安
定性が優れていることが判明した。特に、少量添加によ
り顕著な相乗効果を示し、良好な加工安定性を示してい
ることがわかる。
【０１３３】実施例２ 表２に示した配合処方により配合した配合物を、実施例
１と同様な方法で混合し、繰り返し押し出し、造粒した
ペレットについてＭＩ値を測定した。
１と同様な方法で混合し、繰り返し押し出し、造粒した
ペレットについてＭＩ値を測定した。
【０１３４】その測定結果を表２に示す。
【０１３５】
【表２】
【０１３６】表２に記載した記号の意味は以下の通りで
ある。 ＰＰ：ポリプロピレン（ホモポリマー） Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム ＡＯ−２：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｐ−１：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホ
スファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」）
ある。 ＰＰ：ポリプロピレン（ホモポリマー） Ｃａ−Ｓｔ：ステアリン酸カルシウム ＡＯ−２：テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシメチ
ル］メタン（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミノックスＴＴ」） Ｐ−１：トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホ
スファイト（吉富ファインケミカル株式会社製、商品
名：「トミホス２０２」）
【０１３７】本発明組成物に用いた化合物 Ｓ−１７：６，６’−ジヒドロキシ−４，４，４’，
４’，７，７’−ヘキサメチル−２，２’−スピロ−ビ
ス−クロマン（合成例１により合成したものを用い
た。） Ｓ−１６：２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェノ
ール（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：「ヨ
シノックスＢＨＴ」） Ｓ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（特
開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって合成
した。）
４’，７，７’−ヘキサメチル−２，２’−スピロ−ビ
ス−クロマン（合成例１により合成したものを用い
た。） Ｓ−１６：２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェノ
ール（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：「ヨ
シノックスＢＨＴ」） Ｓ−１０：３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ第３級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オン（特
開平７−２３３１６０号公報に記載の方法によって合成
した。）
【０１３８】表２に示した結果から、スピロクロマン化
合物（Ｓ−１７）を配合した本発明組成物（配合６）
は、比較例組成物（配合９）に対し、ＭＩ値の値が小さ
く加工安定性が優れ、少量添加により相乗効果を示し、
良好な加工安定性を示していることがわかる。
合物（Ｓ−１７）を配合した本発明組成物（配合６）
は、比較例組成物（配合９）に対し、ＭＩ値の値が小さ
く加工安定性が優れ、少量添加により相乗効果を示し、
良好な加工安定性を示していることがわかる。
【０１３９】また、２，６−ジ第３級ブチル−４−メチ
ルフェノール（Ｓ−１６）を配合した組成物（配合７）
や３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第３
級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オンを配合した組
成物（配合８）は、これらを配合しない組成物（配合
９）と同程度であり、これらを配合した効果はほとんど
認められなかった。
ルフェノール（Ｓ−１６）を配合した組成物（配合７）
や３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ第３
級ブチル−３Ｈ−ベンゾフラン−２−オンを配合した組
成物（配合８）は、これらを配合しない組成物（配合
９）と同程度であり、これらを配合した効果はほとんど
認められなかった。
【０１４０】実施例３ 表３に示した配合処方により配合した配合物を、実施例
１と同様な方法で混合し、繰り返し押し出し、造粒した
ペレットについてＭＩ値を測定した。その測定結果を表
３に示す。
１と同様な方法で混合し、繰り返し押し出し、造粒した
ペレットについてＭＩ値を測定した。その測定結果を表
３に示す。
【０１４１】
【表３】
【０１４２】表３に記載した記号の意味は実施例１と同
様である。
様である。
【０１４３】表３に示した結果から、スピロクロマン化
合物（Ｓ−１７）を配合した本発明組成物（配合１０、
１１、１２、１３）は、比較例組成物（配合１４）に対
し、ＭＩ値の値が小さく加工安定性が優れ、少量添加に
より相乗効果を示し、良好な加工安定性を示しているこ
とがわかる。特に、スピロクロマン化合物（Ｓ−１７）
を、有機高分子材料に対し０．００２重量％配合した有
機高分子材料（配合１１）、同０．００５重量％配合し
た有機高分子材料（配合１２）は、比較例組成物（配合
１４）に対し、顕著に良好なＭＩ値、ＹＩ値を示してい
る。また、スピロクロマン化合物（Ｓ−１７）を、有機
高分子材料に対し０．００１重量％配合した有機高分子
材料（配合１０）、０．００７重量％配合した有機高分
子材料（配合１３）は、比較例組成物（配合１４）に対
し、良好なＭＩ値、ＹＩ値を示している。
合物（Ｓ−１７）を配合した本発明組成物（配合１０、
１１、１２、１３）は、比較例組成物（配合１４）に対
し、ＭＩ値の値が小さく加工安定性が優れ、少量添加に
より相乗効果を示し、良好な加工安定性を示しているこ
とがわかる。特に、スピロクロマン化合物（Ｓ−１７）
を、有機高分子材料に対し０．００２重量％配合した有
機高分子材料（配合１１）、同０．００５重量％配合し
た有機高分子材料（配合１２）は、比較例組成物（配合
１４）に対し、顕著に良好なＭＩ値、ＹＩ値を示してい
る。また、スピロクロマン化合物（Ｓ−１７）を、有機
高分子材料に対し０．００１重量％配合した有機高分子
材料（配合１０）、０．００７重量％配合した有機高分
子材料（配合１３）は、比較例組成物（配合１４）に対
し、良好なＭＩ値、ＹＩ値を示している。
【０１４４】実施例４ 線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）について加工安
定性を見るために、ラボプラストミル（東洋精機製作
所）を用いて２１０℃，６０ｒｐｍの条件で混練し、ト
ルクが上昇し始めるまでの時間（以下、トルク上昇開始
時間という）を求めた。トルク上昇開始時間が長いほど
加工時の熱安定性が良好であるといえる。
定性を見るために、ラボプラストミル（東洋精機製作
所）を用いて２１０℃，６０ｒｐｍの条件で混練し、ト
ルクが上昇し始めるまでの時間（以下、トルク上昇開始
時間という）を求めた。トルク上昇開始時間が長いほど
加工時の熱安定性が良好であるといえる。
【０１４５】配合処方を表４に示す。
【０１４６】
【表４】
【０１４７】表４に記載した記号の意味は以下の通りで
ある。 ＬＬＤＰＥ：線状低密度ポリエチレン ＡＯ−１：ｎ−オクタデシル・３−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジ第３級ブチルフェニル）プロピオネート（吉
富ファインケミカル株式会社製、商品名：「トミノック
スＳＳ」） Ｐ−２：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メ
チルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイ
ト、（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：「Ｇ
ＳＹ−Ｐ１０１」） Ｓ−１７：６，６’−ジヒドロキシ−４，４，４’，
４’，７，７’−ヘキサメチル−２，２’−スピロ−ビ
ス−クロマン（合成例１により合成したものを用い
た。）
ある。 ＬＬＤＰＥ：線状低密度ポリエチレン ＡＯ−１：ｎ−オクタデシル・３−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジ第３級ブチルフェニル）プロピオネート（吉
富ファインケミカル株式会社製、商品名：「トミノック
スＳＳ」） Ｐ−２：テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メ
チルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイ
ト、（吉富ファインケミカル株式会社製、商品名：「Ｇ
ＳＹ−Ｐ１０１」） Ｓ−１７：６，６’−ジヒドロキシ−４，４，４’，
４’，７，７’−ヘキサメチル−２，２’−スピロ−ビ
ス−クロマン（合成例１により合成したものを用い
た。）
【０１４８】表４から、フェノール系酸化防止剤（ＡＯ
−１）、リン系酸化防止剤（Ｐ−２）および（Ｓ−１
７）の総量に対して、スピロクロマン化合物（Ｓ−１
７）を１重量％、５重量％含有した本発明組成物を配合
した有機高分子材料組成物（配合１５、１６）は、スピ
ロクロマン化合物（Ｓ−１７）を含有しない比較例組成
物（配合１７）に比較して、極めて良好な安定性を示す
ことが判明した。
−１）、リン系酸化防止剤（Ｐ−２）および（Ｓ−１
７）の総量に対して、スピロクロマン化合物（Ｓ−１
７）を１重量％、５重量％含有した本発明組成物を配合
した有機高分子材料組成物（配合１５、１６）は、スピ
ロクロマン化合物（Ｓ−１７）を含有しない比較例組成
物（配合１７）に比較して、極めて良好な安定性を示す
ことが判明した。
【０１４９】
【発明の効果】本発明の組成物は、合成樹脂の安定剤と
して使用することにより、熱加工安定性に優れた、極め
て有効な安定化された合成樹脂組成物を得ることができ
る。
して使用することにより、熱加工安定性に優れた、極め
て有効な安定化された合成樹脂組成物を得ることができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 BB03W BB03X BB031 BB061 BB12W BB12X BB121 BB151 EJ017 EJ047 EJ067 EJ069 EL126 ET009 EU089 EU179 EU197 EV069 EW068 EW128 FD077 FD078 FD079 FD200 GA00 GN00 GQ00
Claims (14)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素原子、水酸基、炭
素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を示し、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても異なってよ
い。）により表される化合物とフェノール系酸化防止剤
とリン系酸化防止剤とを含有し、これらの総量に対し
て、一般式（１） 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素原子、水酸基、炭
素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を示し、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても異なってよ
い。）により表される化合物を０．５〜１０重量％、フ
ェノール系酸化防止剤とリン系酸化防止剤との総量を９
９．５〜９０重量％の割合で含有することを特徴とする
有機高分子材料用安定剤組成物。 - 【請求項２】 一般式（１） 【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素原子、水酸基、炭素
数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を示し、Ｒ1、
Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても異なってよい。）
により表される化合物を１〜５重量％、フェノール系酸
化防止剤とリン系酸化防止剤との総量を９９〜９５重量
％の割合で含有することを特徴とする請求項１に記載の
有機高分子材料用安定剤組成物。 - 【請求項３】 フェノール系酸化防止剤の配合量とリン
系酸化防止剤の配合量との重量比が１：０．１〜１：１
０であることを特徴とする請求項１または２に記載の有
機高分子材料用安定剤組成物。 - 【請求項４】 フェノール系酸化防止剤が、 ｎ−オクタデシル・３−（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、 テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、 トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレート、および１，３，５−トリメチ
ル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）ベンゼンからなる群より選ばれ
た少なくとも１種であり、リン系酸化防止剤が、 トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイ
ト、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，
４’−ビフェニレンジホスホナイト、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェ
ニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、 ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリス
リトールジホスファイト、 ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト、 ２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、 ビス−
［２−メチル−４，６−ビス（１，１−ジメチルエチ
ル）フェニル］エチルホスファイト、および２，２’，
２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，
５’−テトラ−第３級ブチル−１，１’−ビフェニル−
２，２’−ジイル）ホスファイト］からなる群より選ば
れた少なくとも１種である請求項１〜３のいずれかに記
載の有機高分子材料用安定剤組成物。 - 【請求項５】 有機高分子に、請求項１〜４のいずれか
に記載の有機高分子材料用安定剤組成物を配合してなる
ことを特徴とする安定化された有機高分子材料。 - 【請求項６】 請求項１〜４のいずれかに記載の有機高
分子材料用安定剤組成物と、さらに硫黄系酸化防止剤お
よび／または光安定剤とを配合してなる請求項５に記載
の有機高分子材料。 - 【請求項７】 有機高分子に、一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素原子、水酸基、炭
素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を示し、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても異なってよ
い。）により表される化合物とフェノール系酸化防止剤
とリン系酸化防止剤とを含有させた有機高分子材料であ
って、有機高分子材料１００重量部に対して、一般式
（１） 【化５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素原子、水酸基、炭
素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を示し、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても異なってよ
い。）により表される化合物を０．０００５〜０．０２
５重量部の範囲で配合することを特徴とする有機高分子
材料。 - 【請求項８】 一般式（１） 【化６】 （式中、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、水素原子、水酸基、炭
素数１〜４の直鎖または分岐のアルキル基を示し、
Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は互いに同じであっても異なってよ
い。）により表される化合物を０．００１〜０．００５
重量部の範囲で配合することを特徴とする請求項７に記
載の有機高分子材料。 - 【請求項９】 フェノール系酸化防止剤の配合量とリン
系酸化防止剤の配合量との重量比が１：０．１〜１：１
０であることを特徴とする請求項７または８に記載の有
機高分子材料。 - 【請求項１０】 フェノール系酸化防止剤が、 ｎ−オクタデシル・３−（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、 テトラキス［３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシメチル］メタン、 トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレート、および１，３，５−トリメチ
ル−２，４，６−トリス（３，５−ジ第３級ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）ベンゼンからなる群より選ばれ
た少なくとも１種であり、リン系酸化防止剤が、 トリス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ホスファイ
ト、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）−４，
４’−ビフェニレンジホスホナイト、 テトラキス（２，４−ジ第３級ブチル−５−メチルフェ
ニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、 ビス（２，４−ジ第３級ブチルフェニル）ペンタエリス
リトールジホスファイト、 ビス（２，６−ジ第３級ブチル−４−メチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト、 ２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第３級ブチルフェ
ニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、 ビス−［２−メチル−４，６−ビス（１，１−ジメチル
エチル）フェニル］エチルホスファイト、および２，
２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，
５，５’−テトラ−第３級ブチル−１，１’−ビフェニ
ル−２，２’−ジイル）ホスファイト］からなる群より
選ばれた少なくとも１種であることを特徴とする請求項
７〜９のいずれかに記載の安定化された有機高分子材
料。 - 【請求項１１】 有機高分子が、合成樹脂である請求項
７〜１０のいずれかに記載の安定化された有機高分子材
料。 - 【請求項１２】 有機高分子が、ポリオレフィン系樹脂
である請求項７〜１０のいずれかに記載の安定化された
有機高分子材料。 - 【請求項１３】 有機高分子が、ポリエチレン系樹脂、
ポリプロピレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂とポリプロ
ピレン系樹脂との混和物または相溶性重合体、ポリエチ
レン系樹脂および／またはポリプロピレン系樹脂を含む
相溶性重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、または
エチレン−プロピレン共重合体である請求項７〜１０の
いずれかに記載の安定化された有機高分子材料。 - 【請求項１４】 さらに硫黄系酸化防止剤および／また
は光安定剤とを配合してなる請求項７〜１０のいずれか
に記載の安定化された有機高分子材料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5176999A JP2000248113A (ja) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | スピロクロマン化合物を含有する高分子材料組成物 |
| PCT/JP2000/001052 WO2000052090A1 (fr) | 1999-02-26 | 2000-02-24 | Composition de materiau polymere et composition de stabilisant contenant toutes deux un compose spirochromane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5176999A JP2000248113A (ja) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | スピロクロマン化合物を含有する高分子材料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000248113A true JP2000248113A (ja) | 2000-09-12 |
Family
ID=12896168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5176999A Pending JP2000248113A (ja) | 1999-02-26 | 1999-02-26 | スピロクロマン化合物を含有する高分子材料組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000248113A (ja) |
| WO (1) | WO2000052090A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016089072A (ja) * | 2014-11-07 | 2016-05-23 | 日本化薬株式会社 | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびそれらの硬化物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4535413B2 (ja) * | 2000-10-03 | 2010-09-01 | 住友ダウ株式会社 | ゴム強化ポリカーボネート樹脂組成物 |
| JP6610928B2 (ja) * | 2015-08-13 | 2019-11-27 | 味の素株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH626385A5 (ja) * | 1976-02-05 | 1981-11-13 | Ciba Geigy Ag | |
| JPS5944343B2 (ja) * | 1978-02-16 | 1984-10-29 | コニカ株式会社 | 酸化防止剤 |
| GB9121575D0 (en) * | 1991-10-11 | 1991-11-27 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
| ATE244738T1 (de) * | 1997-10-02 | 2003-07-15 | Api Corp | Stabilisatorenzusammensetzung für organische polymermaterialien enthaltend 6- hydroxichromanverbindungen und organische polymermaterialzusammensetzungen |
| WO1999054394A1 (fr) * | 1998-04-17 | 1999-10-28 | Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd. | Stabilisant et composition de materiau polymere organique |
-
1999
- 1999-02-26 JP JP5176999A patent/JP2000248113A/ja active Pending
-
2000
- 2000-02-24 WO PCT/JP2000/001052 patent/WO2000052090A1/ja active Application Filing
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016089072A (ja) * | 2014-11-07 | 2016-05-23 | 日本化薬株式会社 | フェノール樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物およびそれらの硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2000052090A1 (fr) | 2000-09-08 |
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